JP2005255969A - 生分解性重合体の製造方法および用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の第2の目的は、枝分かれ構造を有する新規なポリリン酸の製造方法を提供することにある。
本研究の第3の目的は、枝分かれ構造を有する新規なポリリン酸の用途を提供することにある。
すなわち、本発明は、次の(1)〜(7)である。
(Mはラジカル重合性を持つ全てのモノマーを示し、単一もしくは複数の成分よりなる。)をラジカル重合することを特徴とする請求項1記載式[1]の重合体の製造方法。
本発明の製造方法によれば、式[1]で表される枝分かれ構造を有するポリリン酸を、容易、効率よく、しかも選択的に製造できる。
本発明の製造方法によれば、式[2]で表される枝分かれ構造を有するポリリン酸を、容易効率よく、しかも選択的に製造できる。
式中Aは炭素数1から10の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル鎖または1から10の繰り返し単位を有するオキシエチレン鎖を示す。Bは−(C=O)−O−、−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−O−からなる群より選択される二価の有機基である。R1は水素または炭素数1、2のアルキル基を示す。Xはハロゲン原子。R2は水素または直鎖または分岐鎖の炭素数1から4のアルキル鎖でありメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはイソプロピル基またはt−ブチル基である。m、nは2から4の整数を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。Mはラジカル重合可能な全ての化合物を示し、単一もしくは複数の化合物より構成される。rはポリリン酸より枝分かれした重合体の重合度を示し、1から200である。pとqは各ユニットの割合を示し、p/qは1/99から99/1であり、望ましくは98/2から70/30である。分子量1,000から500,000望ましくは5,000から200,000の枝分かれ構造をもつポリリン酸の合成が可能である。)で表わされる重合体の合成が可能である。
下記式[2]
ここで、式中Aは炭素数1から10の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル鎖または1から10の繰り返し単位を有するオキシエチレン鎖を示す。Bは−(C=O)−O−、−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−O−からなる群より選択される二価の有機基である。R1は水素または炭素数1、2のアルキル基を示す。Xはハロゲン原子。R2は水素または直鎖または分岐鎖の炭素数1から4のアルキル鎖でありメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはイソプロピル基またはt−ブチル基である。R3は水素または炭素数1、2のアルキル基を示す。Dは−(C=O)−O−、−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−O−からなる群より選択される二価の有機基である。Eは炭素数1から10の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル鎖末端に酸素原子が1つ結合したものまたは1から10の繰り返し単位を有するオキシエチレン鎖を示す。R4、R5、R6は同一もしくは異なる基であって、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はフェニル基を有しする。1、m、nは2から4の整数を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。rはポリリン酸より枝分かれした重合体の重合度を示し、1から200である。pとqはポリリン酸の各ユニットの割合を示し、p/qは1/99から99/1であり、望ましくは98/2から70/30である。分子量1,000から500,000望ましくは10,000から200,000の分枝型重合体の合成が可能である。)で表される重合体の合成が可能である。
(Mはラジカル重合性を持つ全てのモノマーを示し、単一もしくは複数の成分よりなる。)をラジカル重合することを特徴とする請求項1記載式[1]の重合体の製造方法。
また、溶媒を使用せず、式[1]単独もしくは他の重合性化合物との混合体に重合開始剤を添加しても良い。
また、二種類以上の重合性化合物を用いることにより、枝分かれ鎖にランダム構造はもとよりブロック構造を容易に形成させることが可能である。
(1)1H−NMR(500MHz,ppm in D2O):0.9(α−CH3 in poly(MPC)),1.0−1.1(−CH2−C−in poly(MPC)),1.3(−O−C(CH3)2),1.9(−CH3),3.2(−N+(CH3)3 in poly(MPC)),3.6(−CH2OPOCH2−in poly(MPC)),4.1(−CH2N in poly(MPC)),4.2−4.4(−O−CH2−CH2−O−),4.6(−O−CH−(C2))
(2)FT−IR(cm−1):2981(CH3−,−CH2−),1722(C=O),1267(P=O),1006(C−O−P)、970(−N+(CH3)3)
(1)1H−NMR(500MHz,ppm in D2O):0.9(α−CH3 in poly(MPC)),1.0−1.1(−CH2−C−in poly(MPC)),1.3(−O−C(CH3)2),1.9(−CH3),3.2(−N+(CH3)3 in poly(MPC)),3.6(−CH2OPOCH2− in poly(MPC)),4.1(−CH2N in poly(MPC)),4.2−4.4(−O−CH2−CH2−O−),4.6(−O−CH−(C2))
(2)FT−IR(cm−1):2981(CH3−,−CH2−),1722(C=O),1267(P=O),1006(C−O−P)、970(−N+(CH3)3)
(1)1H−NMR(500MHz,ppm in D2O):0.9(α−CH3 in poly(MPC)),1.0−1.1(−CH2−C−in poly(MPC)),1.3(−O−C(CH3)2),1.9(−CH3),3.2(−N+(CH3)3 in poly(MPC)),3.6(−CH2OPOCH2− in poly(MPC)),4.1(−CH2N in poly(MPC)),4.2−4.4(−O−CH2−CH2−O−),4.6(−O−CH−(C2))
(2)FT−IR(cm−1):2981(CH3−,−CH2−),1722(C=O),1267(P=O),1006(C−O−P)、970(−N+(CH3)3)
(1)1H−NMR(500MHz , ppm in D20): 0.9(α− CH3), 1.0−1.1(−CH2−C−),3.2(−N+(CH3)3),3.6(−CH2OPOCH2−),4.1(−CH2N)
(2)FT−IR(cm−1):2981(CH3−,−CH2−),1722(C=O),1267(P=O),1006(C−O−P)、970(−N+(CH3)3)
Claims (8)
- 下記一般式[1]で示される枝分かれ構造を有するポリリン酸
(式中Aは炭素数1から10の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル鎖または1から
10の繰り返し単位を有するオキシエチレン鎖を示す。Bは−(C=O)−O−、−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−O−からなる群より選択される二価の有機基である。R1は水素または炭素数1、2のアルキル基を示す。Xはハロゲン原子。R2は水素または直鎖または分岐鎖の炭素数1から4のアルキル鎖でありメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはイソプロピル基またはt−ブチル基である。m、nは2から4の整数を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。Mはラジカル重合可能な全ての化合物を示し、単一もしくは複数の化合物より構成される。rはポリリン酸より枝分かれした重合体の重合度を示し、1から200である。pとqは各ユニットの割合を示し、p/qは1/99から99/1であり、望ましくは98/2から70/30である。分子量1,000から500,000望ましくは5,000から200,000の枝分かれ構造をもつポリリン酸の合成が可能である。)で表される重合体。 - 下記一般式[2]で表されるホスホリルコリン類似基含有モノマーをグラフト重合させたポリリン酸。
(式中Aは炭素数1から10の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル鎖または1から10の繰り返し単位を有するオキシエチレン鎖を示す。Bは−(C=O)−O−、−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−O−からなる群より選択される二価の有機基である。R1は水素または炭素数1、2のアルキル基を示す。Xはハロゲン原子。R2は水素または直鎖または分岐鎖の炭素数1から4のアルキル鎖でありメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはイソプロピル基またはt−ブチル基である。R3は水素または炭素数1、2のアルキル基を示す。Dは−(C=O)−O−、−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−O−からなる群より選択される二価の有機基である。Eは炭素数1から10の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル鎖末端に酸素原子が1つ結合したものまたは1から10の繰り返し単位を有するオキシエチレン鎖を示す。R4、R5、R6は同一もしくは異なる基であって、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はフェニル基を有しする。1、m、nは2から4の整数を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。rはポリリン酸より枝分かれした重合体の重合度を示し、1から200である。pとqはポリリン酸の各ユニットの割合を示し、p/qは1/99から99/1であり、望ましくは98/2から70/30である。分子量1,000から500,000望ましくは10,000から200,000の分枝型重合体の合成が可能である。)で表わされる重合体。 - 下記式[3]
(式中Aは炭素数1から10の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル鎖または1から10の繰り返し単位を有するオキシエチレン鎖を示す。Bは−(C=O)−O−、−C(=O)−NH−、−N(−H)−C(=O)−O−からなる群より選択される二価の有機基である。R1は水素または炭素数1、2のアルキル基を示す。Xはハロゲン原子。R2は水素または直鎖または分岐鎖の炭素数1から4のアルキル鎖でありメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはイソプロピル基またはt−ブチル基である。m、nは2から4の整数を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。pとqは各ユニットの割合を示し、p/qは1/99から99/1であり、望ましくは98/2から70/30である。分子量1,000から100,000望ましくは5,000から50,000のポリリン酸の合成が可能である。)で表されるポリリン酸の−C(CH3)2−Xより下記一般式[4]
(Mはラジカル重合性を持つ全てのモノマーを示し、単一もしくは複数の成分よりなる。)をラジカル重合することを特徴とする請求項1記載式[1]の重合体の製造方法。 - 請求項1に記載の式[1]で表される枝分かれ構造を有するポリリン酸の製造方法。
- 前記式[1]で表される重合体を用いてなる両親媒性材料。
- 前記式[1]で表される重合体を用いてなる生分解性材料。
- 前記式[1]で表される重合体を用いてなる乳化剤および分散安定剤。
- 前記式[1]で表される重合体を用いてなる薬物担体。
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