JP2005173325A - Photosensitive colored composition and solid-state imaging device using the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ＣＣＤやＣＭＯＳデバイス等の固体撮像素子などに使用されるカラ−フィルタ−用の感光性着色組成物及びそれを用いた固体撮像素子に関する。 The present invention relates to a photosensitive coloring composition for a color filter used for a solid-state imaging device such as a CCD or a CMOS device, and a solid-state imaging device using the same.
デジタルスチルカメラやビデオカメラ、携帯カメラなどに搭載される固体撮像素子は、高画素化，高精細化が進み、特にデジタルスチルカメラ用途にあっては銀塩カメラと同等の解像度を得る為に画素数は３００万画素以上であり、携帯カメラについても同様で１／５”〜１／７”のチップサイズでメガピクセル以上が要求され始めている。 Solid-state image sensors mounted on digital still cameras, video cameras, portable cameras, etc., have increased in pixel count and resolution, and in order to obtain the same resolution as a silver halide camera, especially in digital still camera applications. The number of pixels is 3 million pixels or more, and the same applies to portable cameras, and a megapixel or more is beginning to be required with a chip size of 1/5 "to 1/7".
画素のサイズにすると５μｍ以下であり、特に微細なものは３μｍ〜２．０μｍである。画素サイズが微細になると撮像特性の感度とノイズの比（S/N：signal／noise）が劣化する傾向にある。 The pixel size is 5 μm or less, and particularly fine is 3 μm to 2.0 μm. As the pixel size becomes finer, the sensitivity / noise ratio (S / N: signal / noise) of imaging characteristics tends to deteriorate.
一方、固体撮像素子はその受光素子と一対にカラ−フィルタ−を備えカラ−化を図っている。カラ−フィルタ−を形成するには顔料分散法、染料分散法などがあるが、いづれも原色（赤、青、緑）あるいは補色（シアン、マゼンタ、イエロ−）の感光性着色組成物（以下、着色組成物ともいう）をスピンコート法により塗膜形成し、リソグラフィによりパタ−ン形成する方式が一般的である。 On the other hand, the solid-state image sensor is provided with a color filter in a pair with the light receiving element to achieve coloration. There are a pigment dispersion method and a dye dispersion method to form a color filter, but any of these is a primary color (red, blue, green) or complementary color (cyan, magenta, yellow) photosensitive coloring composition (hereinafter referred to as “color filter”). In general, a coating film is formed by spin coating and a pattern is formed by lithography.
その内、染料を用いる染色法や染料分散法によって得られたカラ−フィルタ−はカラ−粒子が細かく、高精細化に向いており、かつ色均一性の高い特徴はあるが耐熱性や耐光性に劣る問題がある。 Among them, color filters obtained by dyeing methods using dyes or dye dispersion methods have fine color particles, are suitable for high definition, and have high color uniformity, but heat resistance and light resistance. There is a problem inferior to
一方、顔料分散法で得られたカラ−フィルタ−は、耐熱性や耐光性など信頼性に優れるが顔料粒子が染料と比較して大きいため、色均一性に劣る問題がある。 On the other hand, the color filter obtained by the pigment dispersion method is excellent in reliability such as heat resistance and light resistance, but has a problem of poor color uniformity because the pigment particles are larger than the dye.
そこで、顔料分散法に用いるカラ−フィルタ−においては、顔料粒子を可能な限り細かく樹脂に分散した上でペ−スト化し、さらにサブミクロンオ−ダ−のフィルタ−を通して大きい顔料粒子や異物が混入することを防止している（特許文献１及び２参照）。 Therefore, in the color filter used in the pigment dispersion method, the pigment particles are dispersed as finely as possible in the resin and then pasted, and further, large pigment particles and foreign matters are mixed through the submicron order filter. (See Patent Documents 1 and 2).
ところが、画素サイズが５μｍ以下になってくると感光性着色組成物内に混入する異物だけではなく、顔料の凝集物が黒欠陥となり、感度低下あるいはノイズが大きくなってしまい、撮像特性：Ｓ／Ｎが劣化する。その欠陥サイズは画素サイズの微細化とともに小さくなり、例えば３〜５μｍの画素サイズにおいては、ろ過精度が０．６μｍのフィルターでろ過したレジストでも満足できない場合があるため、ろ過精度０．５μｍのメンブレンフィルターによるろ過が必要であった。 However, when the pixel size is 5 μm or less, not only foreign matters mixed in the photosensitive coloring composition but also aggregates of pigments become black defects, resulting in a decrease in sensitivity or noise, and imaging characteristics: S / N deteriorates. The defect size becomes smaller as the pixel size becomes smaller. For example, in the case of a pixel size of 3 to 5 μm, a resist filtered with a filter with a filtration accuracy of 0.6 μm may not be satisfied. Filtration with a filter was necessary.
しかしながら、このろ過精度の市販されているフィルターは、フィルターメディアの材質が高密度ポリエチレン、もしくはポリエチレンテレフタレート（ＰＴＦＥ）、ポリプロピレン(ＰＰ)が主流であり、カラーレジストに対する濡れ性が悪く、その為生産性のあるろ過性が得られないでいた。その為、ろ過に必要なフィルターの数が多くなり、また作業性効率の悪化により非常に高価なカラーレジストとなっていた。 However, commercially available filters with this filtration accuracy are mainly made of high-density polyethylene, polyethylene terephthalate (PTFE), or polypropylene (PP), and the wettability with color resists is poor. A certain filterability was not obtained. For this reason, the number of filters required for filtration has increased, and the workability efficiency has deteriorated, resulting in a very expensive color resist.
なお、フィルターメディアの界面張力は、例えば、高密度ポリエチレン：３６ｍＮ／ｍ、ＰＴＦＥ：２８ｍＮ／ｍ、ＰＰ：３６ｍＮ／ｍである。 The interfacial tension of the filter media is, for example, high density polyethylene: 36 mN / m, PTFE: 28 mN / m, PP: 36 mN / m.
さらに、カラーレジストの粘度や表面張力が高い為にスピンコートにおける塗布量が多く、レジストによってははじきによる白ぬけが発生し、収率悪化を招いていた。
本発明はかかる問題点に鑑みてなされたもので、その課題は、固体撮像素子用着色組成物において、サブミクロンオーダーのろ過精度であってもろ過性が良好で、かつ最小限の塗布量で塗布ができ、白抜けのない生産性に優れた感光性着色組成物を提供することでであり、５μｍ以下の微細な画素サイズであっても低ノイズで高感度な撮像特性を有する高品位な固体撮像素子を提供することである。 The present invention has been made in view of such problems, and the problem is that the coloring composition for a solid-state imaging device has good filterability even with submicron order filtration accuracy, and with a minimum coating amount. It is to provide a photosensitive coloring composition that can be applied and has excellent productivity without white spots, and has high image quality with low noise and high sensitivity even with a fine pixel size of 5 μm or less. A solid-state imaging device is provided.
上記の課題を達成するために、まず、請求項１に記載の発明は、少なくとも溶剤，顔料，モノマー，ポリマー，開始剤，添加剤を混合してなるカラーフィルター用の感光性着色組成物において、その表面張力が２８ｍＮ／ｍ以下であり、かつ粘度が６ｃｐ以下であることを特徴とする感光性着色組成物である。 In order to achieve the above object, first, the invention according to claim 1 is a photosensitive coloring composition for a color filter formed by mixing at least a solvent, a pigment, a monomer, a polymer, an initiator, and an additive. A photosensitive coloring composition having a surface tension of 28 mN / m or less and a viscosity of 6 cp or less.
請求項２に記載の発明は、前記感光性着色組成物を構成する単一または、混合溶剤の表面張力が２８ｍＮ／ｍ以下かつ、粘度が１．５ｃｐ以下であることを特徴とする請求項１に記載の着色組成物である。 The invention described in claim 2 is characterized in that the surface tension of the single or mixed solvent constituting the photosensitive coloring composition is 28 mN / m or less and the viscosity is 1.5 cp or less. It is a coloring composition as described in above.
請求項３に記載の発明は、前記感光性着色組成物を構成する添加剤の一つが、シリコン系またはフッ素系界面活性剤であり着色組成物中の溶剤に対する添加量が０．００１〜１％の範囲であることを特徴とする請求項１又は２に記載の着色組成物である。 According to a third aspect of the present invention, one of the additives constituting the photosensitive coloring composition is a silicon-based or fluorine-based surfactant, and the amount added to the solvent in the coloring composition is 0.001 to 1%. The coloring composition according to claim 1, wherein the coloring composition is in a range of
請求項４に記載の発明は、前記感光性着色組成物のろ過において、そのろ過に用いるフィルターのろ過精度が０．４５μｍ以下であり、フィルターメディアの界面張力が４８ｍＮ／ｍ以上のフィルターでろ過することを特徴とする請求項１〜３の何れかの１に記載の感光性着色組成物である。 According to a fourth aspect of the present invention, in the filtration of the photosensitive coloring composition, the filter used for the filtration has a filtration accuracy of 0.45 μm or less, and the filter medium has an interfacial tension of 48 mN / m or more. It is a photosensitive coloring composition of any one of Claims 1-3 characterized by the above-mentioned.
請求項５に記載の発明は、請求項１〜４の何れかの１に記載の感光性着色組成物により画素サイズが５μｍ以下のカラーフィルタ形成してなることを特徴とする固体撮像素子である。 A fifth aspect of the present invention is a solid-state imaging device, wherein a color filter having a pixel size of 5 μm or less is formed by the photosensitive coloring composition according to any one of the first to fourth aspects. .
以上の様に本発明によれば、０．５μｍ以下のろ過精度であってもろ過性が良好で、かつ最小限の塗布量でスピンコートができ、白抜けのない生産性に優れた感光性着色組成物を提供できる。よって、５μｍ以下の微細な画素サイズであっても前記着色組成物で形成されたカラーフィルターは低欠陥であるので、低ノイズで高感度な撮像特性を有する高品位な固体撮像素子を提供できる。 As described above, according to the present invention, even when the filtration accuracy is 0.5 μm or less, the filterability is good, the spin coating can be performed with the minimum coating amount, and the photosensitivity excellent in productivity without white spots. A colored composition can be provided. Therefore, even if the pixel size is as small as 5 μm or less, the color filter formed with the colored composition has a low defect, so that it is possible to provide a high-quality solid-state imaging device having imaging characteristics with low noise and high sensitivity.
本発明による感光性着色組成物は、下地材に対する濡れ性が優れているので、従来の例えばシクロヘキサンを主溶媒とする着色組成物と比較して、スピンコートにおける塗布量を１／５〜１／７に抑えた上で白欠陥や塗布ムラが無く、基板内膜厚均一性に優れる良好な塗膜を得ることができる。 Since the photosensitive coloring composition according to the present invention has excellent wettability with respect to the base material, the coating amount in spin coating is reduced to 1/5 to 1/1 compared with a conventional coloring composition using, for example, cyclohexane as a main solvent. It is possible to obtain a good coating film having no white defects and coating unevenness and excellent in film thickness uniformity in the substrate.
また、０．５μｍ以下のろ過精度のフィルターで生産性のあるろ過ができるので、安価な感光性着色組成物を提供できる。また、ろ過した着色組成物は異物や顔料凝集物が非常に少ないので、５μｍ以下の微細な画素サイズにおいても、黒欠陥のない良好なカラーフィルターを形成できるため、良好な撮像素子特性を提供できる。 Moreover, since a productive filtration can be performed with a filter having a filtration accuracy of 0.5 μm or less, an inexpensive photosensitive coloring composition can be provided. In addition, since the filtered colored composition has very few foreign matters and pigment aggregates, a good color filter free from black defects can be formed even with a fine pixel size of 5 μm or less, so that good imaging device characteristics can be provided. .
以下、本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
すなわち、本発明は溶剤，顔料，モノマー，ポリマー，開始剤，添加剤を混合してなるカラーフィルター用着色組成物において、その表面張力を２８ｍN／ｍ以下であり、かつ粘度が６ｃｐ以下であることが好ましく、特に表面張力は低いほど良い。粘度はカラーフィルターの分光特性に必要な所定の膜厚に塗布形成する必要があることから４〜６ｃｐの範囲で設定することが望ましい。 That is, the present invention is a color filter coloring composition obtained by mixing a solvent, a pigment, a monomer, a polymer, an initiator, and an additive, and has a surface tension of 28 mN / m or less and a viscosity of 6 cp or less. The lower the surface tension, the better. The viscosity is preferably set in the range of 4 to 6 cp since it is necessary to apply and form a predetermined film thickness necessary for the spectral characteristics of the color filter.
着色組成物のろ過におけるフィルターメディアや塗布時の被膜に対する濡れ性を改善し、良好なろ過性と塗布量を最小限に抑えることができる。 The wettability with respect to the filter media in the filtration of a coloring composition and the film at the time of application | coating can be improved, and good filterability and application amount can be minimized.
表面張力や粘度は、温度や湿度など測定環境によって変化するが本発明においては下記条件及び測定装置を使って測定した。 The surface tension and viscosity vary depending on the measurement environment such as temperature and humidity, but in the present invention, the surface tension and viscosity were measured using the following conditions and a measuring apparatus.
測定環境 温度：２５℃、湿度：３５％（クリーンルーム内）
測定機 表面張力 ：協和界面化学（株）社製 型式ＣＢＶＰ−Ａ３ ウィルヘルミ（プレート）法
粘度 ： 東機産業（株）社製 ＲＥ８０Ｌ
ここで本発明の着色組成物に用いる材料及びその調合方法を説明する。表面張力と粘度は、溶剤特性に依存する。
Measurement environment Temperature: 25 ° C, Humidity: 35% (in a clean room)
Measuring machine Surface tension: Kyowa Interface Chemical Co., Ltd. Model CBVP-A3 Wilhelmi (plate) method Viscosity: Toki Sangyo Co., Ltd. RE80L
Here, the material used for the coloring composition of this invention and its preparation method are demonstrated. Surface tension and viscosity depend on solvent properties.
まず、本発明の着色組成物に用いる溶剤は、単独で用いてもあるいは２種類以上の複数組み合わせても良い。 First, the solvent used in the colored composition of the present invention may be used alone or in combination of two or more.
溶剤の選択は、着色組成物の塗布特性，開始剤やモノマー、樹脂、添加剤への溶解性、保存安定性、そしてろ過性を考慮する。 The selection of the solvent takes into consideration the coating properties of the coloring composition, solubility in initiators and monomers, resins and additives, storage stability, and filterability.
溶剤の種類は例えばケトン類，エ−テル類，エステル類などがあり、その中でもシクロヘキサノン，酢酸イソアミル，ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル，プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−ト，プロピレングリコールモノメチルエーテル，エチルセルソルブアセテ−トなどが好ましく用いられる。 Examples of the solvent include ketones, ethers and esters, among which cyclohexanone, isoamyl acetate, diethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl cellosolve acetate. -Etc. are preferably used.
この溶剤に、開始剤，モノマー，樹脂を順次溶解させる。 Initiator, monomer, and resin are sequentially dissolved in this solvent.
本発明のカラ−フィルタ−に用いられる樹脂は、可視光波長域で透明であるものが望ましく、例えばアクリル系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリアミノ系樹脂、ウレタン系樹脂、ポリカ−ボネ−ト系樹脂が好ましいが、特に、本発明のカラ−フィルタ−をフォトリソグラフィ法でパタ−ン形成する場合には、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。 The resin used in the color filter of the present invention is preferably transparent in the visible light wavelength range, such as an acrylic resin, an epoxy resin, a polyamino resin, a urethane resin, and a polycarbonate resin. Particularly, when the color filter of the present invention is patterned by photolithography, an alkali-soluble resin is preferable.
アルカリ可溶性樹脂としては、例えばメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、マレイン酸共重合体、などがあり、また側鎖にカルボン酸を有する樹脂であれば良い。 Examples of the alkali-soluble resin include a methacrylic acid copolymer, an acrylic acid copolymer, and a maleic acid copolymer, and any resin having a carboxylic acid in the side chain may be used.
そして最後に、顔料ペーストを混合して着色組成物を得る。 Finally, a pigment paste is mixed to obtain a colored composition.
顔料ペーストは、１種類の顔料と樹脂を適量の有機溶剤と混合機やメディア分散機を使って練り合わせ、顔料粒子を１次粒子近傍になるまで分散させた後、濾過して粒径の大きい顔料凝集物や異物を除去して調製するが、顔料の分散性を向上させるため、適量の分散剤を添加することもできる。 A pigment paste is made by kneading one kind of pigment and resin with an appropriate amount of organic solvent using a mixer or media disperser, dispersing the pigment particles until they are close to the primary particles, and then filtering to obtain a pigment with a large particle size. It is prepared by removing aggregates and foreign matters, but an appropriate amount of a dispersant can be added to improve the dispersibility of the pigment.
本発明に使用できる顔料は、例えば以下のインデックスナンバーがあげられる。 Examples of the pigment that can be used in the present invention include the following index numbers.
赤色顔料としては、C.I.９，３６，４３，５１，５５，５９，６１，９７，１２２，１２３，１４９，１６８，１７７，１８０，１９２，２１５，２１６，２１７，２２０，２２３，２２４，２２６，２２７，２２８，２４０，２４２，２４４，２５４があげられる。 As red pigments, CI 9, 36, 43, 51, 55, 59, 61, 97, 122, 123, 149, 168, 177, 180, 192, 215, 216, 217, 220, 223, 224, 226, 227, 228, 240, 242, 244, and 254.
イエロ−顔料としてはC.I.２０，２４，３１，５３，８３，８６，９３，１０９，１１０，１１７，１２５，１３７，１３８，１４７，１４８，１５０，１５３，１５４，１６６，１６９があげられる。 Examples of yellow pigments include C.I. 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 147, 148, 150, 153, 154, 166, and 169.
青色顔料としては、C.I.１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：５，１５：６，１６，２２，６０，６４がある。 Blue pigments include C.I.15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 5, 15: 6, 16, 22, 60, 64.
バイオレット顔料としては、C.I.１９，２３，２９，３０，３７，４０，４５があげられる。 Examples of the violet pigment include C.I. 19, 23, 29, 30, 37, 40, and 45.
緑色顔料としては、C.I.７，３６，３７がある。 Examples of green pigments include C.I.7, 36, and 37.
分散剤としては、樹脂型分散剤，フッ素系界面活性剤，シリコン系界面活性剤カチオン系界面活性剤などあり、顔料や樹脂、溶剤との組み合わせによって適宜選択すれば良い。 Examples of the dispersant include a resin-type dispersant, a fluorine-based surfactant, a silicon-based surfactant, and a cationic surfactant, and may be appropriately selected depending on a combination of a pigment, a resin, and a solvent.
ところで、一般的に着色組成物に含まれる固形分は１４〜２３％の範囲、望ましくは１６〜２０％の範囲であり、この内顔料濃度は１０〜６０％である。これは、カラーフィルターに求められる特性、すなわちカラーフィルターの膜厚（約０．５〜２．５μｍ），分光特性と、塗布特性や保存安定性などのプロセス条件、そして色素の着色度などの材料特性から設定される。 By the way, generally the solid content contained in the coloring composition is in the range of 14 to 23%, preferably in the range of 16 to 20%, and the concentration of the pigment is 10 to 60%. This is a material required for the color filter, that is, the film thickness of the color filter (approximately 0.5 to 2.5 μm), spectral characteristics, process conditions such as coating characteristics and storage stability, and materials such as the coloring degree of the pigment. Set from characteristics.
従って、着色組成物の溶剤比率は７５〜８５％を占めることになり、表面張力及び粘度は溶剤に依存する。 Therefore, the solvent ratio of the coloring composition occupies 75 to 85%, and the surface tension and the viscosity depend on the solvent.
着色組成物の表面張力が２８ｍN／ｍ以下および粘度を６ｃｐ以下とするにはここで着色組成物を構成する単独または、混合溶剤の表面張力が２８mＮ／ｍ以下かつ、粘度が１．５ｃｐ以下であれば良いことを見出した。 The surface tension of the colored composition is 28 mN / m or less and the viscosity is 6 cp or less. The colored composition is used alone or in a mixed solvent, and the surface tension of the mixed solvent is 28 mN / m or less and the viscosity is 1.5 cp or less. I found something good.
すなわち、着色組成物の溶剤比率が７７〜８４％であり、固形分が１６〜２３％の時、着色組成物の表面張力は溶剤の表面張力とほぼ同等になり、粘度は溶剤粘度の約４〜６倍となる。 That is, when the solvent ratio of the coloring composition is 77 to 84% and the solid content is 16 to 23%, the surface tension of the coloring composition is almost equal to the surface tension of the solvent, and the viscosity is about 4 of the solvent viscosity. ~ 6 times.
着色組成物の固形分の内、樹脂の割合が増えるほど粘度が高くなる傾向があるので、その場合は溶剤種で適宜調整を行う。粘度を調整するための溶剤としては、例えば低粘度化には酢酸イソアミルが良い。また、高粘度化には例えばシクロヘキサノンが良い。 Since the viscosity tends to increase as the proportion of the resin increases in the solid content of the coloring composition, in this case, the solvent type is appropriately adjusted. As a solvent for adjusting the viscosity, for example, isoamyl acetate is preferable for reducing the viscosity. For example, cyclohexanone is preferable for increasing the viscosity.
着色組成物にシリコン系やフッソ系の界面活性剤を添加することで、表面張力を下げることも可能であるが、添加量が多い場合、界面活性剤がろ過時のフィルターに着床し、ろ過性が不安定になることがある。 It is possible to lower the surface tension by adding a silicone-based or fluorine-based surfactant to the coloring composition, but if the amount added is large, the surfactant will land on the filter during filtration and filter. May become unstable.
よって、界面活性剤の添加量は可能な限り少ないほど良く、着色組成物の溶剤に対する添加量が０．００１〜１％の範囲であることが望ましい。 Therefore, the addition amount of the surfactant is preferably as small as possible, and the addition amount of the coloring composition with respect to the solvent is preferably in the range of 0.001 to 1%.
前記した様に固体撮像素子の微細化が進み、画素サイズが５μｍ以下になると、着色組成物に含まれる異物の他、顔料粒子同士が凝集し、ある一定以上の大きさになったものが黒欠陥となり、撮像特性であるＳ／Ｎが著しく劣化する。そのため、サブミクロンオーダーでのろ過を行う。 As described above, when the solid-state imaging device is further miniaturized and the pixel size is 5 μm or less, in addition to the foreign matters contained in the coloring composition, pigment particles are aggregated, and a certain size or larger is black. It becomes a defect, and the S / N which is an imaging characteristic is significantly deteriorated. Therefore, filtration on the order of submicron is performed.
ろ過精度とＳ／Ｎの関係は相関があり、ろ過精度が良いほどつまり、ろ過サイズが小さいほどＳ／Ｎ特性は良化する。 The relationship between filtration accuracy and S / N is correlated, and the better the filtration accuracy, that is, the smaller the filtration size, the better the S / N characteristics.
ところが、ろ過精度が０．５μｍ以下では着色組成物のろ過性が極端に悪くなり、生産性に影響を及ぼす問題がある。 However, when the filtration accuracy is 0.5 μm or less, the filterability of the colored composition is extremely deteriorated, which has a problem of affecting the productivity.
つまり、ろ過フィルターに対して、異物や顔料の凝集物がトラップされる以外に、マイクロバブルがフィルターに着床・成長し、ついにはエア詰まりを起こすことでろ過性が著しく悪くなる。 That is, in addition to trapping foreign matter and pigment aggregates on the filter, microbubbles are deposited and grown on the filter, and finally air clogging causes the filterability to deteriorate significantly.
この原因は、着色組成物とろ過フィルターのメディアとの濡れ性に起因しており、良く濡れればマイクロバブルがトラップされることはない。 The cause of this is due to the wettability between the coloring composition and the media of the filtration filter, and the microbubbles are not trapped if wet well.
そこで、詳細に検討した結果、表面張力が２８ｍＮ／ｍ以下でありかつ、粘度が６ｃｐ以下の着色組成物に対し、その着色組成物をろ過するフィルターのメディアの界面張力が４８ｍＮ／ｍ以上であればマイクロバブルがトラップされずにろ過できることがわかった。 Therefore, as a result of detailed examination, for a colored composition having a surface tension of 28 mN / m or less and a viscosity of 6 cp or less, the interfacial tension of the filter media for filtering the colored composition should be 48 mN / m or more. It was found that microbubbles can be filtered without being trapped.
着色組成物とフィルターメディアの表面エネルギー差が大きいほど濡れやすいため、可能な限り界面張力が大きいフィルターメディアである方が好ましいが、フィルターメディアの材質が樹脂系である場合、界面張力が高くなるほど耐薬品性が悪くなる傾向があるので、少なくとも着色組成物をフィルター内に充填して、常温、２４時間を経過した後、溶出物やフィルターメディアの膨潤等がないことが望ましい。 The larger the difference in surface energy between the coloring composition and the filter media, the easier it is to get wet.Therefore, it is preferable to use a filter media having as high an interfacial tension as possible. Since chemical properties tend to be deteriorated, it is desirable that at least a coloring composition is filled in a filter, and after elapse of 24 hours at room temperature, there is no swelling of eluate or filter media.
フィルターメディアの材質は、界面張力が非常に大きい金属やセラミックでもかまわないが、着色組成物に金属が溶けこんだり、メディアの表面から異物が発生する場合がある。 The material of the filter media may be a metal or ceramic having a very high interfacial tension, but the metal may be dissolved in the coloring composition or foreign matter may be generated from the surface of the media.
本発明にかかわる着色組成物をＣＣＤやＣＭＯＳデバイス等の固体撮像素子の受光面上に、塗布し、マスクを介したパターニング工程を行うことにより、カラ−フィルタ−とすることができる。このカラーフィルタの画素サイズは５μｍ以下、膜厚は０．５〜２．５μｍとすることができる。 By applying the coloring composition according to the present invention on the light-receiving surface of a solid-state imaging device such as a CCD or CMOS device, and performing a patterning process through a mask, a color filter can be obtained. The pixel size of the color filter can be 5 μm or less, and the film thickness can be 0.5 to 2.5 μm.
緑色着色組成物
グリーン顔料ペースト：５５２Ｂグリーン 〜 ６０部
（固形分：２０％、顔料濃度：５０％、溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
イエロー顔料ペースト：２６００Ｂエロー 〜 ６部
（固形分：２０％、顔料濃度：５０％、溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
樹脂 ： ＪＥＴ２０００ 〜 ２．２部
（アルカリ可溶性アクリル樹脂、固形分：２０％、溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
モノマー ： Ｍ４０２ 〜 ２．４部
開始剤 ： TRG278 〜 １．１部
溶剤 ： プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート〜１８部
酢酸イソアミル 〜１０部
界面活性剤 ： FZ-1212 〜 ０．３部
各顔料ペーストは、各顔料と、アルカリ可溶性のアクリル樹脂と、樹脂型分散剤と溶剤からなり、３本ロールミル等で混錬され、ビーズミル分散等で細かく分散したものである。
Green coloring composition Green pigment paste: 552B green to 60 parts (solid content: 20%, pigment concentration: 50%, solvent: propylene glycol monomethyl ether acetate)
Yellow pigment paste: 2600B yellow to 6 parts (solid content: 20%, pigment concentration: 50%, solvent: propylene glycol monomethyl ether acetate)
Resin: JET2000-2.2 parts (alkali-soluble acrylic resin, solid content: 20%, solvent: propylene glycol monomethyl ether acetate)
Monomer: M402 to 2.4 parts Initiator: TRG278 to 1.1 parts Solvent: propylene glycol monomethyl ether acetate to 18 parts
Isoamyl acetate-10 parts Surfactant: FZ-1212-0.3 part Each pigment paste consists of each pigment, alkali-soluble acrylic resin, resin-type dispersant and solvent, and is kneaded by a three-roll mill or the like. Finely dispersed by bead mill dispersion or the like.
緑色着色組成物の固形分は１８％であり、固形分に対する顔料濃度は２７．５％であった。また、表面張力は約２７．５ｍＮ／ｍ、粘度：約５．７ｃｐであった。 The solid content of the green coloring composition was 18%, and the pigment concentration relative to the solid content was 27.5%. The surface tension was about 27.5 mN / m, and the viscosity was about 5.7 cp.
この緑色着色組成物：約５ｋｇを日本ポール（株）社製DFA4201J006P（ろ過精度０．６μｍ、メディア：PP）にてプレろ過した。 About 5 kg of this green coloring composition was pre-filtered with DFA4201J006P (filtration accuracy 0.6 μm, media: PP) manufactured by Nippon Pole Co., Ltd.
ろ過方法としては、図１に示すキャニスター１、圧力計２、配管３、フィルター４、容器５で構成されるろ過装置において、キャニスター内の感光性着色組成物６に対して約０．０１ＭＰａの圧力をかけ、フィルターを介してろ過された感光性着色組成物を得る。 As a filtration method, a pressure of about 0.01 MPa is applied to the photosensitive coloring composition 6 in the canister in the filtration apparatus including the canister 1, the pressure gauge 2, the pipe 3, the filter 4, and the container 5 shown in FIG. And a photosensitive coloring composition filtered through a filter is obtained.
次いで、同様に日本ポール（株）社製DFA4201NXP（ろ過精度０．４５μｍ、メデイア：ナイロン）でろ過したところ、問題なく全量ろ過できた。フィルターメディアに使われているナイロンの自身の界面張力は４６ｍＮ／ｍであり、メディアとしての界面張力は７７ｍＮ／ｍである。 Subsequently, when filtration was similarly performed with DFA4201NXP (filtration accuracy 0.45 μm, media: nylon) manufactured by Nippon Pole Co., Ltd., the entire amount could be filtered without any problem. Nylon used for filter media has an interfacial tension of 46 mN / m, and the interfacial tension of the medium is 77 mN / m.
また、アクリル樹脂膜が形成してあるφ８”基板に１μｍの膜厚で塗布形成するための塗布量は約５ｍｌであり、白ぬけは発生しなかった。（アクリル樹脂膜の界面張力は約４８ｍＮ／ｍであり、前記緑色着色組成物との接触角は約２°であった。）
実施例１にかかわる着色組成物を固体撮像素子（ＣＣＤ）の受光面上に、塗布し、マスクを介したパターニング工程を行うことにより、画素サイズが５μｍのカラーフィルターを作成した。この固体撮像素子は、低ノイズで高感度な撮像特性を有する高品位な固体撮像素子であった。
（実施例１−ａ）
実施例１同様にプレろ過した緑色着色組成物を、日本ポール（株）社製DFA4201FXE（ろ過精度０．４５μｍ、メディア：高密PTFE）でろ過したところ、約５００ｇろ過することができた。
（実施例１−ｂ）
実施例１の溶剤全量をシクロヘキサノンに置き換えた緑色着色組成物とした。その表面張力は約３３．５ｍＮ／ｍであり、粘度は約８ｃｐであった。
In addition, the coating amount for forming a 1 μm film thickness on the φ8 ″ substrate on which the acrylic resin film was formed was about 5 ml, and no whitening occurred. (The interfacial tension of the acrylic resin film was about 48 mN). The contact angle with the green coloring composition was about 2 °.
The color composition according to Example 1 was applied on the light receiving surface of a solid-state imaging device (CCD), and a color filter having a pixel size of 5 μm was created by performing a patterning process through a mask. This solid-state imaging device is a high-quality solid-state imaging device having low noise and high sensitivity imaging characteristics.
Example 1-a
When the green colored composition prefiltered in the same manner as in Example 1 was filtered with DFA4201FXE (filtration accuracy 0.45 μm, medium: high-density PTFE) manufactured by Nippon Pole Co., Ltd., about 500 g could be filtered.
Example 1-b
A green colored composition in which the total amount of the solvent in Example 1 was replaced with cyclohexanone was obtained. Its surface tension was about 33.5 mN / m and its viscosity was about 8 cp.
この緑色着色組成物：約５ｋｇを日本ポール（株）社製DFA4201J006P（ろ過精度０．６μｍ、メディア：PP）にてプレろ過し、次いで、日本ポール（株）社製DFA4201NXP（ろ過精度０．４５μｍ、メディア：ナイロン）でろ過したところ、約３００ｇろ過することができた。 About 5 kg of this green colored composition: pre-filtered with DFA4201J006P (filtering accuracy 0.6 μm, media: PP) manufactured by Nippon Pole Co., Ltd. , Media: nylon), about 300 g could be filtered.
また、アクリル樹脂膜が形成してあるφ８”基板に１μｍの膜厚で塗布形成するには、塗布量が約１０ｍｌ必要であり白ぬけが数個発生した。
（溶剤全量がシクロヘキサノンである緑色着色組成物との接触角は５．７°であった。）
（実施例１−ｃ）
実施例１の溶剤半量をシクロヘキサノンと酢酸イソアミルに置き換えた緑色着色組成物とした。その表面張力は約２８ｍＮ／ｍであり、粘度は約７ｃｐであった。
Further, in order to apply and form a 1 μm film thickness on a φ8 ″ substrate on which an acrylic resin film is formed, an application amount of about 10 ml is required, and several white spots occur.
(The contact angle with the green coloring composition in which the total amount of the solvent is cyclohexanone was 5.7 °.)
Example 1-c
A green coloring composition was prepared by replacing half of the solvent of Example 1 with cyclohexanone and isoamyl acetate. Its surface tension was about 28 mN / m and its viscosity was about 7 cp.
この緑色着色組成物：約５ｋｇを日本ポール（株）社製DFA4201J006P（ろ過精度０．６μｍ、メディア：PP）にてプレろ過し、次いで、日本ポール（株）社製DFA4201NXP（ろ過精度０．４５μｍ、メディア：ナイロン）でろ過したところ、約１ｋｇのろ過量であった。（溶剤全量がシクロヘキサノンである緑色着色組成物との接触角は２．８°であった。） About 5 kg of this green colored composition: pre-filtered with DFA4201J006P (filtering accuracy 0.6 μm, media: PP) manufactured by Nippon Pole Co., Ltd. , Media: nylon), the amount of filtration was about 1 kg. (The contact angle with the green coloring composition in which the total amount of the solvent is cyclohexanone was 2.8 °.)
赤色着色組成物
レッド顔料ペースト：Ｔ５１レッド 〜 ４２部
（固形分：２０％、顔料濃度：６５％、溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
イエロー顔料ペースト：２６００Ｂエロー 〜 １０部
（固形分：２０％、顔料濃度：５０％、溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
樹脂 ： ＪＥＴ２０００ 〜 １３．４部
（アルカリ可溶性アクリル樹脂、固形分：２０％、溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
モノマー ： Ｍ４０２ 〜 ２．４部
開始剤 ： TRG278 〜 １．１部
溶剤 ： プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート〜２０．８部
酢酸イソアミル 〜１０部
界面活性剤 ： FZ-1212 〜 ０．３部
各顔料ペーストは、各顔料と、アルカリ可溶性のアクリル樹脂と、樹脂型分散剤と溶剤からなり、３本ロールミル等で混錬され、ビーズミル分散等で細かく分散したものである。
Red coloring composition Red pigment paste: T51 red to 42 parts (solid content: 20%, pigment concentration: 65%, solvent: propylene glycol monomethyl ether acetate)
Yellow pigment paste: 2600B yellow to 10 parts (solid content: 20%, pigment concentration: 50%, solvent: propylene glycol monomethyl ether acetate)
Resin: JET2000 to 13.4 parts (alkali-soluble acrylic resin, solid content: 20%, solvent: propylene glycol monomethyl ether acetate)
Monomer: M402 to 2.4 parts Initiator: TRG278 to 1.1 parts Solvent: Propylene glycol monomethyl ether acetate to 20.8 parts
Isoamyl acetate-10 parts Surfactant: FZ-1212-0.3 part Each pigment paste consists of each pigment, alkali-soluble acrylic resin, resin-type dispersant and solvent, and is kneaded by a three-roll mill or the like. Finely dispersed by bead mill dispersion or the like.
赤色着色組成物の固形分は１６．５％であり、固形分に対する顔料濃度は３８％であった。また、表面張力は約２７．５ｍＮ／ｍ、粘度：約５．１ｃｐであった。 The solid content of the red coloring composition was 16.5%, and the pigment concentration relative to the solid content was 38%. The surface tension was about 27.5 mN / m, and the viscosity was about 5.1 cp.
この赤色着色組成物：約５ｋｇを緑色着色組成物同様に日本ポール（株）社製DFA4201J006Pにてプレろ過し、次いで、日本ポール（株）社製DFA4201NXPでろ過したところ、問題なく全量ろ過できた。 This red coloring composition: About 5 kg was pre-filtered with DFA4201J006P manufactured by Nippon Pole Co., Ltd., and then filtered with DFA4201NXP manufactured by Nippon Pole Co., Ltd. .
また、アクリル樹脂膜が形成してあるφ８”基板に１μｍの膜厚で塗布形成するための塗布量は約５ｍｌであり、白ぬけは発生しなかった。（アクリル樹脂膜に対する緑色着色組成物の接触角は１°以下であった。）
（実施例２−ａ）
実施例１同様にプレろ過した赤色着色組成物を、日本ポール（株）社製DFA4201FXE（ろ過精度0.45μｍ、メディア：高密PTFE）でろ過したところ、数十ｇろ過することが可能であった。
（実施例２−ｂ）
実施例１の溶剤全量をシクロヘキサノンに置き換えた緑色着色組成物とした。その表面張力は約３３ｍＮ／ｍであり、粘度は約１０ｃｐであった。この赤色着色組成物：約５ｋｇを日本ポール（株）社製DFA4201J006Pにてプレろ過し、次いで、日本ポール（株）社製DFA4201NXPでろ過したところ、約３００ｇろ過することが可能であった。
In addition, the coating amount for forming a 1 μm film thickness on a φ8 ″ substrate on which the acrylic resin film was formed was about 5 ml, and no whitening occurred. The contact angle was 1 ° or less.)
(Example 2-a)
When the red colored composition prefiltered in the same manner as in Example 1 was filtered with DFA4201FXE (filtration accuracy 0.45 μm, medium: high-density PTFE) manufactured by Nippon Pole Co., Ltd., it was possible to filter several tens of g.
(Example 2-b)
A green colored composition in which the total amount of the solvent in Example 1 was replaced with cyclohexanone was obtained. Its surface tension was about 33 mN / m and its viscosity was about 10 cp. When about 5 kg of this red colored composition was pre-filtered with DFA4201J006P manufactured by Nippon Pole Co., Ltd. and then filtered with DFA4201NXP manufactured by Nippon Pole Co., Ltd., it was possible to filter about 300 g.
青色着色組成物
ブルー顔料ペースト：７０７Ｂブルー 〜 ３５部
（固形分：２０％、顔料濃度：６５％、溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
バイオレット顔料ペースト：Ｔ４５−８０２Ｂバイオレット 〜 ７部
（固形分：２０％、顔料濃度：５０％、溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
樹脂 ： ＪＥＴ２０００ 〜 ２４部
（アルカリ可溶性アクリル樹脂、固形分：２０％、溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
モノマー ： Ｍ４０２ 〜 ２．９部
開始剤 ： TRG278 〜 １．４部
溶剤 ： プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート〜１９．４部
酢酸イソアミル 〜１０部
界面活性剤 ： FZ-1212 〜 ０．３部
青色着色組成物の固形分は１７．５％であり、固形分に対する顔料濃度は２７％であった。また、表面張力は約２７．１ｍＮ／ｍ、粘度：約５．０ｃｐであった。
Blue coloring composition Blue pigment paste: 707B blue to 35 parts (solid content: 20%, pigment concentration: 65%, solvent: propylene glycol monomethyl ether acetate)
Violet pigment paste: T45-802B Violet-7 parts (solid content: 20%, pigment concentration: 50%, solvent: propylene glycol monomethyl ether acetate)
Resin: JET 2000 to 24 parts (alkali-soluble acrylic resin, solid content: 20%, solvent: propylene glycol monomethyl ether acetate)
Monomer: M402 to 2.9 parts Initiator: TRG278 to 1.4 parts Solvent: propylene glycol monomethyl ether acetate to 19.4 parts
Isoamyl acetate-10 parts Surfactant: FZ-1212-0.3 part The solid content of the blue coloring composition was 17.5%, and the pigment concentration relative to the solid content was 27%. The surface tension was about 27.1 mN / m, and the viscosity was about 5.0 cp.
この青色着色組成物：約５ｋｇを緑色着色組成物同様に日本ポール（株）社製DFA4201J006Pにてプレろ過し、次いで、日本ポール（株）社製DFA4201NXPでろ過したところ、問題なく全量ろ過できた。 This blue colored composition: about 5 kg was pre-filtered with DFA4201J006P manufactured by Nippon Pole Co., Ltd. and then filtered with DFA4201NXP manufactured by Nippon Pole Co., Ltd. .
また、アクリル樹脂膜が形成してあるφ８”基板に１μｍの膜厚で塗布形成するための塗布量は約５ｍｌであり、白ぬけは発生しなかった。（アクリル樹脂膜に対する青色着色組成物の接触角は１°以下であった。）
（実施例３−ａ）
実施例３同様にプレろ過した青色着色組成物を、日本ポール（株）社製DFA4201FXE（ろ過精度０．４５μｍ、メディア：高密PTFE）でろ過したところ、数十ｇろ過可能であった。
（実施例３−ｂ）
実施例３の溶剤全量をシクロヘキサノンに置き換えた青色着色組成物とした。その表面張力は約３３ｍＮ／ｍであり、粘度は約１４ｃｐであった。この青色着色組成物：約５ｋｇを日本ポール（株）社製DFA4201J006Pにてプレろ過し、次いで、日本ポール（株）社製DFA4201NXPでろ過したところ、約１００ｇろ過可能であった。
Further, the coating amount for applying and forming a 1 μm film thickness on the φ8 ″ substrate on which the acrylic resin film was formed was about 5 ml, and no whitening occurred (the blue coloring composition with respect to the acrylic resin film). The contact angle was 1 ° or less.)
(Example 3-a)
When the blue colored composition prefiltered in the same manner as in Example 3 was filtered with DFA4201FXE (filtration accuracy 0.45 μm, medium: high-density PTFE) manufactured by Nippon Pole Co., Ltd., several tens g could be filtered.
(Example 3-b)
A blue colored composition in which the total amount of the solvent in Example 3 was replaced with cyclohexanone was obtained. Its surface tension was about 33 mN / m and its viscosity was about 14 cp. When about 5 kg of this blue colored composition was pre-filtered with DFA4201J006P manufactured by Nippon Pole Co., Ltd. and then filtered with DFA4201NXP manufactured by Nippon Pole Co., Ltd., about 100 g could be filtered.
１ キャニスター
２ 圧力計
３ 配管
４ フィルター
５ 容器
６ 感光性着色組成物
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Canister 2 Pressure gauge 3 Piping 4 Filter 5 Container 6 Photosensitive coloring composition
Claims (5)
その表面張力が２８ｍＮ／ｍ以下であり、かつ粘度が６ｃｐ以下であることを特徴とする感光性着色組成物。 In a photosensitive coloring composition for a color filter formed by mixing at least a solvent, a pigment, a monomer, a polymer, an initiator, and an additive,
A photosensitive coloring composition having a surface tension of 28 mN / m or less and a viscosity of 6 cp or less.
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