JP2007161872A - Coloring composition and color filter - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタに使用される着色組成物、および該着色組成物を用いたカラーフィルタに関する。 The present invention relates to a colored composition used for a color filter used in a color liquid crystal display device, a color image pickup tube element, and the like, and a color filter using the colored composition.
液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、カラー撮像管素子（ＣＣＤ）等を構成するカラーフィルタは、塗布液（着色組成物）を透明基板上に塗布・乾燥し、厚さが約１〜３μｍの塗膜を形成することにより製造される。塗布方式としては、スピンコート法やダイコート法等があり、その特徴に応じて適宜用いられている。
スピンコート法は、比較的小サイズの基板への薄膜形成に広く用いられている方法であり、透明基板を一定の回転数で回転させながら、透明基板中心部に塗布液を滴下し、遠心力によって塗布液を薄く延ばし、その塗布液に適した透明基板の回転数や回転時間等を制御することにより、所望の膜厚の塗膜を透明基板の表面に形成する塗布方法である。しかしながら、回転による遠心力を利用し塗膜を薄く延ばすという原理に起因し、透明基板の回転中心部分および周辺部分の塗布膜厚が、その中間部分に比べて厚くなりすぎるという欠点がある。
For color filters that make up liquid crystal displays (LCDs), color image pickup tube elements (CCDs), etc., a coating solution (coloring composition) is applied and dried on a transparent substrate to form a coating film with a thickness of about 1 to 3 μm. It is manufactured by doing. As the coating method, there are a spin coating method, a die coating method, and the like, which are appropriately used according to the characteristics.
The spin coating method is widely used for forming a thin film on a relatively small-sized substrate. While rotating the transparent substrate at a constant rotational speed, the coating solution is dropped onto the central portion of the transparent substrate and centrifugal force is applied. Is a coating method in which a coating film having a desired film thickness is formed on the surface of the transparent substrate by extending the coating solution thinly and controlling the number of revolutions and the rotation time of the transparent substrate suitable for the coating solution. However, due to the principle of extending the coating film thinly by utilizing the centrifugal force due to rotation, there is a drawback that the coating film thickness at the rotation center portion and the peripheral portion of the transparent substrate becomes too thick compared to the intermediate portion.
ダイコート法は、大サイズの基板への薄膜形成に適した方法であり、スリットから塗布液を吐出し、該スリットを移動しながら基板上に所望の膜厚の塗膜を透明基板の表面に形成する塗布方法である。しかしながら、その機構上スリットの進行方向にたいして垂直方向のスジムラが発生しやすく、また、スリット開口部において塗布液が外気に曝され乾燥・固化することにより凝集物が出来、それにより塗布進行方向のスジムラが発生し、該凝集物が塗布物に混入して塗膜欠点となる。さらに、塗膜外周部が盛り上がり、基板中心部に比べて膜厚が厚くなるという問題がある。 The die coating method is suitable for forming a thin film on a large-sized substrate. The coating liquid is ejected from the slit and a coating film with a desired film thickness is formed on the surface of the transparent substrate while moving the slit. This is a coating method. However, due to the mechanism, it is easy for vertical stripes to occur in the direction of slit movement, and the coating liquid is exposed to the outside air at the slit openings to dry and solidify, thereby forming agglomerates. Occurs and the agglomerates are mixed into the coated material, resulting in a coating film defect. Furthermore, there is a problem that the outer peripheral portion of the coating film rises and the film thickness becomes thicker than the central portion of the substrate.
こうしたスピンコート法やダイコート法における塗膜の不均一性の問題を解消すべく、下記の特許文献に記載された試みがなされている。
特許文献１においては、沸点や蒸気圧が特定の範囲内である溶剤を５０重量％以上含む組成物が、塗膜の表面平滑性に優れたスピンコート方式用の組成物として記述されている。
Attempts described in the following patent documents have been made to solve the problem of non-uniformity of the coating film in the spin coating method and the die coating method.
In Patent Document 1, a composition containing 50% by weight or more of a solvent having a boiling point or vapor pressure within a specific range is described as a composition for a spin coating method having excellent coating surface smoothness.
特許文献２および３では高沸点の溶剤を含有させることで、ダイコート法において塗布液が外気に曝され乾燥・固化するのを防止し、凝集物を発生させない方法が開示されている。 Patent Documents 2 and 3 disclose a method in which a high-boiling solvent is contained to prevent the coating liquid from being exposed to the outside air and dried and solidified in the die coating method, and does not generate aggregates.
特許文献４には、高沸点の溶剤含有によりタック性が増し、塗膜乾燥プロセスを経たあとでも塗膜の粘着性（タック性）が解消されない欠点に対する発明として、蒸発速度が特定の範囲内にある溶剤組成とする方法が述べられている。 Patent Document 4 discloses that the evaporation rate is within a specific range as an invention for a defect that tackiness increases due to the inclusion of a high boiling point solvent and the adhesiveness (tackiness) of the coating film is not eliminated even after the coating film drying process. A method of providing a solvent composition is described.
スピンコート方式やダイコート方式といった塗布方式と、またそれに用いる塗布液の性状とに起因して、塗膜には様々な欠点が観察され、それらの欠点を整理すると以下のようになる。
色ムラ：「端部色ムラ＝端部に観察される額縁状の色ムラであり、境界が比較的明瞭」と「全体の色ムラ＝基板全体に観察される境界の不鮮明な色ムラ」の２つに分類される。
膜厚ムラ：膜厚の均一性が不十分であることを意味し、「膜厚均一性（端部）＝端面部の膜厚均一性」と「膜厚均一性（端部以外）＝基板中央から端面手前までの均一性」の２つに分類される。
スジムラ：「横スジムラ＝ダイコート方式においてスリットの進行方向にたいして垂直方向に発生するスジ状のムラ」と、「縦スジムラ＝スリット開口部の凝集物起因によるスリットの進行方向へのスジ状のムラ」の２つに分類される。
タック性：「タック性＝自然乾燥、加熱による乾燥または減圧乾燥といった塗膜乾燥プロセスを経たあとでも塗膜の粘着性が解消されない欠点。」
Various defects are observed in the coating film due to the coating method such as the spin coating method and the die coating method, and the properties of the coating liquid used for the coating method.
Color unevenness: "Edge color unevenness = frame-like color unevenness observed at the edge, the boundary is relatively clear" and "Overall color unevenness = blurred color unevenness of the boundary observed over the entire substrate" There are two categories.
Unevenness of film thickness: Insufficient film thickness uniformity, “film thickness uniformity (edge) = film thickness uniformity of end face” and “film thickness uniformity (other than edge) = substrate It is classified into “uniformity from the center to the front of the end face”.
Stripe irregularities: “Horizontal stripe unevenness = stripe-like unevenness that occurs perpendicular to the direction of slit movement in the die coating method” and “vertical stripe unevenness = stripe-like unevenness due to aggregates at the slit opening” There are two categories.
Tacking property: “Tacking property = a defect in which the tackiness of the coating is not eliminated even after a coating drying process such as natural drying, drying by heating or drying under reduced pressure.”
こうした欠点をいかに低減するかが課題であるが、上述した特許文献に記載されたような、沸点や蒸気圧が特定の範囲内にあるものを多く使用する方法、高沸点溶剤を含有させる方法および蒸発速度が特定の範囲内にある溶剤組成とする方法では、上記のような欠点を解消するに十分でない。
本発明は、スピンコート法およびダイコート法による塗布物の塗膜に観察される欠点を低減した着色組成物、及びこれを用いて形成されるフィルタセグメントおよび／またはブラックマトリックスを具備するカラーフィルタの提供を目的とする。
The problem is how to reduce these drawbacks. However, as described in the above-mentioned patent document, a method using a large number of boiling points and vapor pressures within a specific range, a method containing a high-boiling solvent, and The method of using a solvent composition having an evaporation rate within a specific range is not sufficient to eliminate the above-described drawbacks.
The present invention provides a colored composition with reduced defects observed in a coating film of a coating by a spin coating method and a die coating method, and a color filter comprising a filter segment and / or a black matrix formed using the same. With the goal.
本発明の第１の発明は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる色素担体と、色素と、有機溶剤とを含有する着色組成物であって、該有機溶剤が有機溶剤の全量を基準として１５〜７５重量％のシクロヘキサノン（Ａ）と、１０重量％以上の酢酸イソアミルおよび／またはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（Ｂ）とを含有し、ＡとＢとの合計が７５〜１００重量％であることを特徴とする着色組成物である。 A first invention of the present invention is a coloring composition comprising a dye carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof or a mixture thereof, a dye, and an organic solvent, wherein the organic solvent is used for the total amount of the organic solvent. As a standard, it contains 15 to 75% by weight of cyclohexanone (A) and 10% by weight or more of isoamyl acetate and / or propylene glycol monomethyl ether acetate (B), and the total of A and B is 75 to 100% by weight. It is a coloring composition characterized by being.
第２の発明は、７６０ｍｍＨｇにおける沸点が１６０℃以上２５０℃未満の有機溶剤（Ｃ）を、有機溶剤の全量を基準として５重量％以上２５重量％以下の割合で含有することを特徴とする第１の発明に記載の着色組成物である。 2nd invention contains the organic solvent (C) whose boiling point in 760 mmHg is 160 degreeC or more and less than 250 degreeC in the ratio of 5 to 25 weight% on the basis of the whole quantity of an organic solvent, It is characterized by the above-mentioned. It is a coloring composition as described in 1 invention.
第３の発明は、第１または第２の発明に記載の着色組成物から形成されるフィルタセグメントおよび／またはブラックマトリックスを具備することを特徴とするカラーフィルタである。 3rd invention is a color filter characterized by including the filter segment and / or black matrix which are formed from the coloring composition as described in 1st or 2nd invention.
本発明の着色組成物は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる色素担体と、色素と、有機溶剤とを含有し、特定量のシクロヘキサノン（Ａ）と、酢酸イソアミルおよび／またはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（Ｂ）とを含有しているので、塗布ムラが低減されて膜厚が均一である。 The coloring composition of the present invention contains a dye carrier composed of a transparent resin, a precursor thereof or a mixture thereof, a dye, and an organic solvent, and contains a specific amount of cyclohexanone (A), isoamyl acetate and / or propylene glycol. Since it contains monomethyl ether acetate (B), coating unevenness is reduced and the film thickness is uniform.
本発明の着色組成物は、上記の着色組成物に、７６０ｍｍＨｇにおける沸点が１６０℃以上２５０℃未満の有機溶剤（Ｃ）を、有機溶剤の全量を基準として５重量％以上２５重量％以下の割合で含有するので、凝集物の発生を抑制することができる。 In the colored composition of the present invention, the organic solvent (C) having a boiling point at 760 mmHg of 160 ° C. or higher and lower than 250 ° C. is a proportion of 5% by weight or more and 25% by weight or less based on the total amount of the organic solvent. Therefore, the generation of aggregates can be suppressed.
本発明のカラーフィルタは、上記の着色組成物から形成されるフィルタセグメントおよび／またはブラックマトリックスを具備するので、良好な品質を有する。 Since the color filter of the present invention includes a filter segment and / or a black matrix formed from the above-described coloring composition, the color filter has good quality.
まず、本発明の着色組成物について具体的に説明する。
本発明の着色組成物は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる色素担体と、色素と、有機溶剤とを含有し、該有機溶剤が有機溶剤の全量を基準として１５〜７５重量％のシクロヘキサノン（Ａ）と、１０重量％以上の酢酸イソアミルおよび／またはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（Ｂ）とを含有し、ＡとＢとの合計が７５〜１００重量％であることを特徴とする。
First, the coloring composition of this invention is demonstrated concretely.
The coloring composition of the present invention contains a dye carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof or a mixture thereof, a dye, and an organic solvent, and the organic solvent is 15 to 75% by weight based on the total amount of the organic solvent. Of cyclohexanone (A) and 10% by weight or more of isoamyl acetate and / or propylene glycol monomethyl ether acetate (B), and the total of A and B is 75 to 100% by weight.
＜有機溶剤＞
シクロヘキサノンの性状は、誘電率、電導度がいずれも高めであるということに特徴がある。誘電率および電導度が高いと、液の帯電性が低下するため塗布液を塗布した直後の液の帯電による塗布ムラを防止出来るという利点がある。
よって、着色組成物中の有機溶剤全量に対するシクロヘキサノン（Ａ）の割合を１５重量％以上にすることにより、着色組成物の帯電性が抑制され塗布ムラの防止となる。シクロヘキサノンが１５重量％未満の場合は、こうした特徴を十分に発揮することが出来ない。
<Organic solvent>
The properties of cyclohexanone are characterized by high dielectric constant and electrical conductivity. When the dielectric constant and the conductivity are high, the charging property of the liquid is lowered, and therefore there is an advantage that uneven coating due to the charging of the liquid immediately after the coating liquid is applied can be prevented.
Therefore, by setting the ratio of cyclohexanone (A) to 15% by weight or more based on the total amount of the organic solvent in the colored composition, the charging property of the colored composition is suppressed and coating unevenness is prevented. When cyclohexanone is less than 15% by weight, such characteristics cannot be fully exhibited.
その一方でシクロヘキサノンは、塗膜の均一性に関係の深い、粘度および表面張力が高いという特徴を持つ。粘度が高いとスピンコート方式塗膜を形成する際に中央部と端部とその中間の膜厚差が生じやすく、ダイコート方式だと薄膜形成が困難になる。また、表面張力が高過ぎると、塗膜端部の色ムラの長さが長くなる傾向にあり好ましくない。
従って、粘度や表面張力を塗膜の均一性を保つ適正な範囲にするために、シクロヘキサノン（Ａ）の含有量の上限を７５重量％とすることが必要である。
On the other hand, cyclohexanone is characterized by high viscosity and high surface tension, which are closely related to the uniformity of the coating film. If the viscosity is high, a difference in film thickness is likely to occur between the central portion and the end portion when forming the spin coat coating film, and thin film formation becomes difficult if the die coating method is used. On the other hand, when the surface tension is too high, the length of the color unevenness at the coating film end tends to increase, which is not preferable.
Therefore, the upper limit of the content of cyclohexanone (A) needs to be 75% by weight in order to make the viscosity and surface tension within an appropriate range for maintaining the uniformity of the coating film.
また、着色組成物中の有機溶剤全量に対する割合が１０重量％以上の酢酸イソアミルおよび／またはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（Ｂ）を含有させる必要がある。好ましくは１０〜８５重量％の範囲である。
（Ｂ）における酢酸イソアミルおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの各比率は、顔料や樹脂との親和性や溶剤の乾燥性等を考慮して適宜増減する。
Moreover, it is necessary to contain the isoamyl acetate and / or propylene glycol monomethyl ether acetate (B) whose ratio with respect to the total amount of the organic solvent in a coloring composition is 10 weight% or more. Preferably it is the range of 10 to 85 weight%.
Each ratio of isoamyl acetate and propylene glycol monomethyl ether acetate in (B) is appropriately increased or decreased in consideration of the affinity with the pigment and resin, the drying property of the solvent, and the like.
シクロヘキサノン（Ａ）と酢酸イソアミルおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（Ｂ）との合計重量は、着色組成物中の有機溶剤の全量を基準として、７５〜１００重量％であることが好ましい。 The total weight of cyclohexanone (A), isoamyl acetate and propylene glycol monomethyl ether acetate (B) is preferably 75 to 100% by weight based on the total amount of the organic solvent in the coloring composition.
また、本発明の着色組成物のさらなる構成は、有機溶剤の全量を基準として５重量％以上２５重量％以下の有機溶剤（Ｃ）を含み、７６０ｍｍＨｇにおける有機溶剤（Ｃ）の沸点が１６０℃以上２５０℃未満であることを特徴とする。２５重量％を超えると、タック性が解消されにくくなる場合があり、また、５％未満では凝集物の発生を防止する効果が少なくなる場合がある。
このような高沸点の溶剤添加により、装置やプロセスに依存した塗布液の乾燥・固化による凝集物の発生を防止することが可能となる。
Further, the further composition of the coloring composition of the present invention includes 5% by weight or more and 25% by weight or less of the organic solvent (C) based on the total amount of the organic solvent, and the boiling point of the organic solvent (C) at 760 mmHg is 160 ° C. or higher. It is characterized by being less than 250 ° C. If it exceeds 25% by weight, tackiness may be difficult to be eliminated, and if it is less than 5%, the effect of preventing the formation of aggregates may be reduced.
By adding such a high boiling point solvent, it becomes possible to prevent the generation of aggregates due to drying and solidification of the coating liquid depending on the apparatus and process.
有機溶剤（Ｃ）の具体例としては、３−エトキシプロピオン酸エチル（ＥＥＰ）、プロピレングリコールジアセテート（ＰＧＤＡ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＤＧ）、γ―ブチロラクトン、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＴＰＭ）、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、１，３−ブタンジオール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、ジイソブチルケトン、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ｐ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールフェニルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,3-ブチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3-メトキシブタノール、1,3-ブチレングリコール、3,3,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、ダイアセトンアルコール、イソホロン、二塩基酸エステル、ベンジルアルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネートなどが挙げられる。これらは単独または混合して使用することが可能である。 Specific examples of the organic solvent (C) include ethyl 3-ethoxypropionate (EEP), propylene glycol diacetate (PGDA), diethylene glycol dimethyl ether (DMDG), γ-butyrolactone, tripropylene glycol monomethyl ether (TPM), 3- Methoxy-3-methyl-1-butanol, 1,3-butanediol, 3-methyl-1,3-butanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, diisobutyl ketone, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol mono Hexyl ether, ethylene glycol monobutyl ether acetate, ethylene glycol dibutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol Isopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, 3-methoxybutyl acetate, 3-methoxy-3-methylbutyl acetate, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, p-chlorotoluene, o-diethylbenzene, m-diethylbenzene, p-diethylbenzene, o-dichlorobenzene, m-dichlorobenzene, n-butylbenzene, sec-butylbenzene, tert-butyl Benzene, cyclohexanol, methylcyclohexanol, dipropylene glycol monobutyl ether, propylene glycol phenyl Ether, dipropylene glycol methyl ether acetate, 1,3-butylene glycol diacetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether acetate, 3-methoxybutanol, 1,3-butylene glycol, 3,3,5 -Trimethyl-2-cyclohexen-1-one, diacetone alcohol, isophorone, dibasic acid ester, benzyl alcohol, propylene glycol monomethyl ether propionate and the like. These can be used alone or in combination.
＜色素担体＞
本発明の着色組成物で用いられる色素担体は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物により構成される。透明樹脂は、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂である。
透明樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および感光性樹脂等が挙げられる。透明樹脂の前駆体としては、放射線照射により硬化して透明樹脂を生成するモノマーまたはオリゴマーが挙げられ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。
<Dye carrier>
The dye carrier used in the coloring composition of the present invention is composed of a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture thereof. The transparent resin is a resin having a transmittance of preferably 80% or more, more preferably 95% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region.
Examples of the transparent resin include thermoplastic resins, thermosetting resins, and photosensitive resins. Examples of the precursor of the transparent resin include monomers or oligomers that are cured by irradiation with radiation to form a transparent resin, and these can be used alone or in admixture of two or more.
色素担体は、着色組成物中の色素１００重量部に対して、３０〜７００重量部、好ましくは６０〜４５０重量部の量で用いることができる。また、透明樹脂とその前駆体との混合物を色素担体として用いる場合には、透明樹脂は、着色組成物中の色素１００重量部に対して、２０〜４００重量部、好ましくは５０〜２５０重量部の量で用いることができる。また、透明樹脂の前駆体は、着色組成物中の色素１００重量部に対して、１０〜３００重量部、好ましくは１０〜２００重量部の量で用いることができる。 The dye carrier can be used in an amount of 30 to 700 parts by weight, preferably 60 to 450 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the dye in the coloring composition. Moreover, when using the mixture of transparent resin and its precursor as a pigment | dye carrier, transparent resin is 20-400 weight part with respect to 100 weight part of pigment | dyes in a coloring composition, Preferably it is 50-250 weight part. Can be used. The precursor of the transparent resin can be used in an amount of 10 to 300 parts by weight, preferably 10 to 200 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the pigment in the colored composition.
熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。 Examples of the thermoplastic resin include butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, polyurethane resin, and polyester resin. , Acrylic resins, alkyd resins, polystyrene, polyamide resins, rubber resins, cyclized rubber resins, celluloses, polyethylene, polybutadiene, polyimide resins, and the like.
また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。 Examples of the thermosetting resin include epoxy resins, benzoguanamine resins, rosin-modified maleic acid resins, rosin-modified fumaric acid resins, melamine resins, urea resins, and phenol resins.
感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。 Examples of the photosensitive resin include (meth) acrylic compounds having a reactive substituent such as an isocyanate group, an aldehyde group, and an epoxy group on a linear polymer having a reactive substituent such as a hydroxyl group, a carboxyl group, or an amino group, A resin obtained by reacting an acid and introducing a photocrosslinkable group such as a (meth) acryloyl group or a styryl group into the linear polymer is used. Further, a linear polymer containing an acid anhydride such as a styrene-maleic anhydride copolymer or an α-olefin-maleic anhydride copolymer is converted into a (meth) acrylic compound having a hydroxyl group such as hydroxyalkyl (meth) acrylate. Half-esterified products are also used.
透明樹脂の前駆体であるモノマーおよびオリゴマーとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、１, ６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。 Monomers and oligomers that are precursors of transparent resins include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, β -Carboxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (Meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, 1,6-hexanediol diglycidyl ether di (meth) acrylate, bisphenol A diglycidyl ether di (me Acrylate), neopentyl glycol diglycidyl ether di (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tricyclodecanyl (meth) acrylate, ester acrylate, (meth) acrylic acid ester of methylolated melamine, epoxy ( Various acrylic and methacrylic esters such as (meth) acrylate and urethane acrylate, (meth) acrylic acid, styrene, vinyl acetate, hydroxyethyl vinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, pentaerythritol trivinyl ether, (meth) acrylamide, N-hydroxy Examples include methyl (meth) acrylamide, N-vinylformamide, acrylonitrile and the like.
＜色素＞
本発明の着色組成物に含まれる色素としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは２種類以上混合して用いることができる。顔料のなかでは、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。
以下に、本発明の着色組成物に好ましく使用できる有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
赤色フィルタセグメントを形成するための赤色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Red ７、９、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、９７、１２２、１２３、１４６、１４９、１６８、１７７、１７８、１８０、１８４、１８５、１８７、１９２、２００、２０２、２０８、２１０、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７２等の赤色顔料を用いることができる。赤色着色組成物には、黄色顔料、オレンジ顔料を併用することができる。
<Dye>
As the dye contained in the colored composition of the present invention, organic or inorganic pigments can be used alone or in admixture of two or more. Among the pigments, pigments having high color developability and high heat resistance, particularly pigments having high heat decomposition resistance are preferred, and organic pigments are usually used.
Below, the specific example of the organic pigment which can be preferably used for the coloring composition of this invention is shown by a color index number.
Red pigmented compositions for forming red filter segments include, for example, CI Pigment Red 7, 9, 14, 41, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 81: 1, 81: 2. 81: 3, 97, 122, 123, 146, 149, 168, 177, 178, 180, 184, 185, 187, 192, 200, 202, 208, 210, 215, 216, 217, 220, 223, 224 Red pigments such as 226, 227, 228, 240, 246, 254, 255, 264, and 272 can be used. A yellow pigment and an orange pigment can be used in combination with the red coloring composition.
イエロー色フィルタセグメントを形成するためのイエロー色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Yellow １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９９等の黄色顔料を用いることができる。 Examples of the yellow coloring composition for forming the yellow filter segment include CI Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20. 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74 77, 81, 83, 86, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123 125, 126, 127, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 16 It can be used yellow pigments such 168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199.
オレンジ色フィルタセグメントを形成するためのオレンジ色着色組成物には、例えばC.I. Pigment orange ３６、４３、５１、５５、５９、６１等のオレンジ色顔料を用いることができる。
緑色フィルタセグメントを形成するための緑色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Green ７、１０、３６、３７等の緑色顔料を用いることができる。緑色着色組成物には黄色顔料を併用することができる。
青色フィルタセグメントを形成するための青色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Blue １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等の青色顔料を用いることができる。青色着色組成物には、C.I. Pigment Violet １、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を併用することができる。
シアン色フィルタセグメントを形成するためのシアン色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Blue１５：１、１５：２、１５：４、１５：３、１５：６、１６、８１等の青色顔料を用いることができる。
For example, an orange pigment such as CI Pigment orange 36, 43, 51, 55, 59, 61 can be used as the orange coloring composition for forming the orange filter segment.
As the green coloring composition for forming the green filter segment, for example, a green pigment such as CI Pigment Green 7, 10, 36, 37 can be used. A yellow pigment can be used in combination with the green coloring composition.
Examples of blue coloring compositions for forming blue filter segments include CI Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 22, 60, 64, etc. Blue pigments can be used. Purple pigments such as CI Pigment Violet 1, 19, 23, 27, 29, 30, 32, 37, 40, 42, and 50 can be used in combination with the blue coloring composition.
For example, CI Pigment Blue 15: 1, 15: 2, 15: 4, 15: 3, 15: 6, 16, 81 or the like is used as a cyan coloring composition for forming a cyan filter segment. Can do.
マゼンタ色フィルタセグメントを形成するためのマゼンタ色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Violet １、１９、C.I. Pigment Red１４４、１４６、１７７、１６９、８１等の紫色顔料および赤色顔料を用いることができる。マゼンタ色着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。 For the magenta coloring composition for forming the magenta color filter segment, purple pigments and red pigments such as C.I. Pigment Violet 1, 19, C.I. Pigment Red 144, 146, 177, 169, 81 can be used. A yellow pigment can be used in combination with the magenta colored composition.
ブラックマトリックスを形成するための黒色着色組成物には、例えばカーボンブラック、アニリンブラック、アントラキノン系黒色顔料、ペリレン系黒色顔料、具体的には C.I. ピグメントブラック１、６、７、１２、２０、３１等を用いることができる。黒色着色組成物には、赤色顔料、青色顔料、緑色顔料の混合物を用いることもできる。黒色顔料としては、価格、遮光性の大きさからカーボンブラックが好ましく、カーボンブラックは、樹脂などで表面処理されていてもよい。また、色調を調整するため、黒色着色組成物には、青色顔料や紫色顔料を併用することができる。 Examples of the black coloring composition for forming the black matrix include carbon black, aniline black, anthraquinone black pigment, perylene black pigment, specifically CI pigment black 1, 6, 7, 12, 20, 31 and the like. Can be used. A mixture of a red pigment, a blue pigment, and a green pigment can also be used for the black coloring composition. As the black pigment, carbon black is preferable from the viewpoint of price and light shielding properties, and the carbon black may be surface-treated with a resin or the like. Moreover, in order to adjust a color tone, a blue pigment and a purple pigment can be used together in a black coloring composition.
また、無機顔料としては、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、酸化チタン、四酸化鉄などの金属酸化物粉や、金属硫化物粉や、金属粉等が挙げられる。無機顔料は、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するために、有機顔料と組み合わせて用いられる。
本発明の着色組成物には、調色のため、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることができる。
Also, inorganic pigments include barium sulfate, zinc white, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red bean (red iron (III) oxide), cadmium red, ultramarine, bitumen, chromium oxide green, cobalt green, amber, titanium black. And metal oxide powders such as synthetic iron black, titanium oxide, and iron tetroxide, metal sulfide powders, and metal powders. Inorganic pigments are used in combination with organic pigments in order to ensure good coatability, sensitivity, developability and the like while maintaining a balance between saturation and lightness.
The coloring composition of the present invention can contain a dye within a range that does not decrease heat resistance for color matching.
色素を色素担体および有機溶剤中に分散する際に一般に用いられる顔料分散剤は、適宜、界面活性剤、樹脂型顔料分散剤、色素誘導体等の分散助剤が使用できる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を色素担体および有機溶剤中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。顔料分散剤は、着色組成物中の色素１００重量部に対して、０．１〜４０重量部、好ましくは０．１〜３０重量部の量で用いることができる。 As a pigment dispersant generally used for dispersing a dye in a dye carrier and an organic solvent, a dispersion aid such as a surfactant, a resin-type pigment dispersant, and a dye derivative can be appropriately used. Since the dispersion aid is excellent in dispersing the pigment and has a great effect of preventing re-aggregation of the pigment after dispersion, a coloring composition obtained by dispersing the pigment in a dye carrier and an organic solvent using the dispersion aid is used. If so, a color filter excellent in transparency can be obtained. The pigment dispersant can be used in an amount of 0.1 to 40 parts by weight, preferably 0.1 to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the dye in the coloring composition.
顔料分散に用いる分散助剤としての界面活性剤は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどのアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。 Surfactant as a dispersion aid used for pigment dispersion is polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium alkylnaphthalenesulfonate, sodium alkyldiphenyletherdisulfonate , Lauryl sulfate monoethanolamine, lauryl sulfate triethanolamine, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate Anionic surfactants such as: polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl Nonionic surfactants such as ethers, polyoxyethylene alkyl ether phosphates, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyethylene glycol monolaurate; chaotic surfactants such as alkyl quaternary ammonium salts and their ethylene oxide adducts Agents: Examples include amphoteric surfactants such as alkylbetaines such as alkyldimethylaminoacetic acid betaine, alkylimidazolines, and fluorine or silicone surfactants.
樹脂型顔料分散剤は、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、色素担体と相溶性のある部位とを有する樹脂であり、顔料に吸着して顔料の色素担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型顔料分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩などの油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。 Resin-type pigment dispersants are resins that have a pigment-affinity part that has the property of adsorbing to the pigment, and a part that is compatible with the dye carrier. It works to do. Specific examples of resin-type pigment dispersants include polyurethanes, polycarboxylic acid esters such as polyacrylates, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, polycarboxylic acid (partial) amine salts, polycarboxylic acid ammonium salts, and polycarboxylic acid alkylamines. Salts, polysiloxanes, long-chain polyaminoamide phosphates, hydroxyl group-containing polycarboxylic acid esters, their modified products, amides formed by the reaction of poly (lower alkylene imines) with polyesters having free carboxyl groups, and the like Water-based dispersants such as oily dispersants such as salts, (meth) acrylic acid-styrene copolymers, (meth) acrylic acid- (meth) acrylic acid ester copolymers, styrene-maleic acid copolymers, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone Resin, water-soluble polymer, polyester Modified polyacrylate, ethylene oxide / propylene oxide addition compound, phosphate ester-based and the like are used, they can be used alone or in admixture of two or more.
色素誘導体は、有機色素に置換基を導入した化合物である。このような有機色素には、一般に色素とは呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。色素誘導体としては、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独でまたは２種類以上を混合して用いることができる。 A pigment derivative is a compound in which a substituent is introduced into an organic pigment. Such organic dyes also include light yellow aromatic polycyclic compounds such as naphthalene and anthraquinone which are not generally called dyes. Examples of the dye derivatives are described in JP-A-63-305173, JP-B-57-15620, JP-B-59-40172, JP-B-63-17102, JP-B-5-9469, and the like. These can be used alone or in combination of two or more.
本発明の着色組成物を紫外線等の光照射により硬化する場合には、光重合開始剤が添加される。
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、２−クロルチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。光重合開始剤は、着色組成物中の色素１００重量部に対して、５〜２００重量部、好ましくは１０〜１５０重量部の量で用いることができる。
When the colored composition of the present invention is cured by irradiation with light such as ultraviolet rays, a photopolymerization initiator is added.
Examples of the photopolymerization initiator include 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-t-butyl-dichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1- Acetophenone photopolymerization initiators such as hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl Benzoin photopolymerization initiators such as ether and benzyldimethyl ketal, benzophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4-benzene Benzophenone photopolymerization initiators such as zoyl-4′-methyldiphenyl sulfide, thioxanthone light such as thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone Polymerization initiator, 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloro) Methyl) -s-triazine, 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-pienyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4 -Bis (trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphth-1-yl) -4,6-bis (to Chloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-trichloromethyl- (piperonyl) -6-triazine , 2,4-trichloromethyl (4′-methoxystyryl) -6-triazine and other triazine photopolymerization initiators, borate photopolymerization initiators, carbazole photopolymerization initiators, imidazole photopolymerization initiators and the like are used. It is done. A photoinitiator can be used in the amount of 5-200 weight part with respect to 100 weight part of pigment | dyes in a coloring composition, Preferably it is 10-150 weight part.
上記光重合開始剤は、単独でまたは２種以上混合して用いることができるが、増感剤として、α−アシロキシムエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。増感剤は、着色組成物中の光重合開始剤１００重量部に対して、０．１〜６０重量部の量で用いることができる。 The above photopolymerization initiators can be used alone or in combination of two or more. As the sensitizer, α-acyloxime ester, acylphosphine oxide, methylphenylglyoxylate, benzyl, 9,10- Phenanthrenequinone, camphorquinone, ethylanthraquinone, 4,4'-diethylisophthalophenone, 3,3 ', 4,4'-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 4,4'-diethylaminobenzophenone These compounds can also be used in combination. The sensitizer can be used in an amount of 0.1 to 60 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the photopolymerization initiator in the colored composition.
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
貯蔵安定剤としては、例えばベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色組成物中の色素１００重量部に対して、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。
The colored composition of the present invention can contain a storage stabilizer in order to stabilize the viscosity of the composition over time. Moreover, in order to improve adhesiveness with a transparent substrate, adhesion improving agents, such as a silane coupling agent, can also be contained.
Examples of storage stabilizers include quaternary ammonium chlorides such as benzyltrimethyl chloride and diethylhydroxyamine, organic acids such as lactic acid and oxalic acid, and organic acids such as methyl ether, t-butylpyrocatechol, tetraethylphosphine, and tetraphenylphosphine. Examples thereof include phosphine and phosphite. The storage stabilizer can be used in an amount of 0.1 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the dye in the coloring composition.
シランカップリング剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等が挙げられる。シランカップリング剤は、着色組成物中の色素１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。 Examples of the silane coupling agent include vinyl silanes such as vinyltris (β-methoxyethoxy) silane, vinylethoxysilane, and vinyltrimethoxysilane, (meth) acrylsilanes such as γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, β- (3 , 4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) methyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ) Epoxysilanes such as methyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β ( Aminoethyl) γ-aminopro Lutriethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropylmethyldiethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, N Examples include aminosilanes such as -phenyl-γ-aminopropyltriethoxysilane, thiosilanes such as γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, and γ-mercaptopropyltriethoxysilane. The silane coupling agent can be used in an amount of 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.05 to 5 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the dye in the coloring composition.
＜着色組成物＞
本発明の着色組成物は、１種または２種以上の色素を、顔料分散剤、および必要に応じて上記光重合開始剤と共に、色素担体および有機溶剤中に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、２種以上の色素を含む着色組成物は、各色素を別々に色素担体および有機溶剤中に微細に分散したものを混合して製造することもできる。
<Coloring composition>
The coloring composition of the present invention comprises one or more dyes in a three-roll mill, two-roll mill, sand mill in a dye carrier and an organic solvent together with a pigment dispersant and, if necessary, the photopolymerization initiator. It can be produced by finely dispersing using various dispersing means such as a kneader and an attritor. Moreover, the coloring composition containing 2 or more types of pigment | dyes can also mix and manufacture what each disperse | distributed separately in the pigment | dye carrier and the organic solvent separately.
本発明の着色組成物は、グラビアオフセット用印刷インキ、水無しオフセット印刷インキ、シルクスクリーン印刷用インキ、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製することができる。 The coloring composition of the present invention can be prepared as gravure offset printing ink, waterless offset printing ink, silk screen printing ink, solvent development type or alkali development type colored resist material.
溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材は、色素担体である熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂または感光性樹脂と、モノマーと、光重合開始剤と、表面調整剤、有機溶剤とを含有する組成物中に色素を分散させたものである。 The solvent development type or alkali development type colored resist material is a composition containing a thermoplastic resin, thermosetting resin or photosensitive resin as a dye carrier, a monomer, a photopolymerization initiator, a surface conditioner, and an organic solvent. A pigment is dispersed in a product.
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。 The coloring composition of the present invention is mixed with coarse particles of 5 μm or more, preferably coarse particles of 1 μm or more, more preferably 0.5 μm or more and coarse particles by means of centrifugation, sintered filter, membrane filter or the like. It is preferable to remove dust.
＜カラーフィルタ＞
つぎに、本発明の着色組成物を用いたカラーフィルタの製造方法について説明する。
本発明のカラーフィルタは、基板上にフィルタセグメントおよび／またはブラックマトリックスを具備するものであり、例えば、ブラックマトリックスと、赤色、緑色、青色のフィルタセグメントとを備えることができる。前記フィルタセグメントおよび／またはブラックマトリックスは、スピンコート方式あるいはダイコート方式によって本発明の着色組成物を塗布することにより、基板上に形成される。
<Color filter>
Below, the manufacturing method of the color filter using the coloring composition of this invention is demonstrated.
The color filter of the present invention includes a filter segment and / or a black matrix on a substrate, and can include, for example, a black matrix and red, green, and blue filter segments. The filter segment and / or the black matrix is formed on the substrate by applying the coloring composition of the present invention by a spin coating method or a die coating method.
カラーフィルタの基板としては、可視光に対して透過率の高いソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。 Color filter substrates include glass plates such as soda-lime glass, low alkali borosilicate glass, and non-alkali aluminoborosilicate glass that have a high transmittance for visible light, and resins such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, and polyethylene terephthalate. A plate is used. In addition, a transparent electrode made of indium oxide, tin oxide, or the like may be formed on the surface of the glass plate or the resin plate in order to drive the liquid crystal after forming the panel.
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
In development, an aqueous solution such as sodium carbonate or sodium hydroxide is used as an alkali developer, and an organic alkali such as dimethylbenzylamine or triethanolamine can also be used. Moreover, an antifoamer and surfactant can also be added to a developing solution.
As a development processing method, a shower development method, a spray development method, a dip (immersion) development method, a paddle (liquid accumulation) development method, or the like can be applied.
In order to increase the UV exposure sensitivity, the colored resist material is applied and dried, and then a water-soluble or alkali-soluble resin such as polyvinyl alcohol or water-soluble acrylic resin is applied and dried to form a film that prevents polymerization inhibition by oxygen. Then, ultraviolet exposure can be performed.
以下に、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
なお、実施例および比較例中、「部」および「％」とは「重量部」および「重量％」をそれぞれ意味する。
まず、実施例および比較例で用いたアクリル樹脂溶液の調製について説明する。樹脂の分子量は、GPC（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
Hereinafter, the present invention will be described more specifically by way of examples. However, the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist.
In the examples and comparative examples, “parts” and “%” mean “parts by weight” and “% by weight”, respectively.
First, preparation of acrylic resin solutions used in Examples and Comparative Examples will be described. The molecular weight of the resin is a weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by GPC (gel permeation chromatography).
（アクリル樹脂溶液の調製）
反応容器にシクロヘキサノン３７０部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度で下記モノマーおよび熱重合開始剤の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。
メタクリル酸 ２０．０部
メチルメタクリレート １０．０部
ブチルメタクリレート ５５．０部
２‐ヒドロキシエチルメタクリレート １５．０部
アゾビスイソブチロニトリル ４．０部
滴下後さらに１００℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、さらに１００℃で１時間反応を続けてアクリル樹脂溶液を得た。アクリル樹脂の重量平均分子量は、約４００００であった。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
(Preparation of acrylic resin solution)
370 parts of cyclohexanone was placed in a reaction vessel, heated to 80 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and a mixture of the following monomer and thermal polymerization initiator was added dropwise at the same temperature over 1 hour to carry out a polymerization reaction.
Methacrylic acid 20.0 parts
Methyl methacrylate 10.0 parts
Butyl methacrylate 55.0 parts
2-Hydroxyethyl methacrylate 15.0 parts
Azobisisobutyronitrile 4.0 parts After the addition, the mixture was further reacted at 100 ° C. for 3 hours, and then 1.0 part of azobisisobutyronitrile dissolved in 50 parts of cyclohexanone was added, and further at 100 ° C. The reaction was continued for 1 hour to obtain an acrylic resin solution. The weight average molecular weight of the acrylic resin was about 40,000.
After cooling to room temperature, about 2 g of the resin solution was sampled and heated and dried at 180 ° C. for 20 minutes to measure the nonvolatile content, and cyclohexanone was added to the previously synthesized resin solution so that the nonvolatile content was 20%. An acrylic resin solution was prepared.
［実施例１］
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのガラスビーズを用いて、サンドミルで５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し銅フタロシアニン分散体を作製した。
青用顔料：ε型銅フタロシアニン顔料(C.I. Pigment Blue 15:6) １２．０部
（ＢＡＳＦ製「ヘリオゲンブルーＬ−６７００Ｆ」）
顔料分散剤（ゼネカ社製「ソルスパース２００００」） ２．４部
アクリル樹脂溶液 ２８．１部
シクロヘキサノン ５７．５部
ついで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、青色レジスト材として調整した着色組成物を得た。着色組成物の組成（着色組成物全量を１００とした重量部、溶剤及び顔料分１００に対する割合）を表１に示す。
銅フタロシアニン分散体 ４５．０部
アクリル樹脂溶液 １２．５部
トリメチロールプロパントリアクリレート ４．８部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（チバガイギー社製「イルガキュアー９０７」） ２．５部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．２部
シクロヘキサノン ２１．０部
酢酸イソアミル １４．０部
[Example 1]
A mixture having the following composition was stirred and mixed uniformly, then dispersed with a sand mill for 5 hours using glass beads having a diameter of 1 mm, and then filtered with a 5 μm filter to prepare a copper phthalocyanine dispersion.
Blue pigment: ε-type copper phthalocyanine pigment (CI Pigment Blue 15: 6) 12.0 parts (“Heliogen Blue L-6700F” manufactured by BASF)
Pigment dispersant (“Solsperse 20000” manufactured by Zeneca) 2.4 parts Acrylic resin solution 28.1 parts Cyclohexanone 57.5 parts Next, the mixture having the following composition was stirred and mixed to be uniform, and then filtered through a 1 μm filter. Thus, a colored composition prepared as a blue resist material was obtained. Table 1 shows the composition of the colored composition (parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total amount of the colored composition, solvent, and pigment content).
Copper phthalocyanine dispersion 45.0 parts Acrylic resin solution 12.5 parts Trimethylolpropane triacrylate 4.8 parts (“NK Ester ATMPT” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
Photopolymerization initiator ("Irgacure 907" manufactured by Ciba-Geigy) 2.5 parts Sensitizer ("EAB-F" manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.2 parts Cyclohexanone 21.0 parts Isoamyl acetate 14.0 parts
［実施例２〜１０および比較例１〜３］
表１に示した各実施例および各比較例の色に相当する顔料と有機溶剤を以下の中から選択した。また、顔料、顔料分散剤、アクリル樹脂、モノマー、光重合開始剤、増感剤、有機溶剤の配合量を表１に示す割合（着色組成物全量を１００とした重量部、溶剤分及び顔料分１００に対する割合）に変更した以外は、実施例１と同様にして各色レジスト材として調整した着色組成物を得た。
[Examples 2 to 10 and Comparative Examples 1 to 3]
The pigments and organic solvents corresponding to the colors of Examples and Comparative Examples shown in Table 1 were selected from the following. Further, the proportions of pigments, pigment dispersants, acrylic resins, monomers, photopolymerization initiators, sensitizers, and organic solvents are shown in Table 1 (parts by weight based on the total amount of the colored composition, solvent content, and pigment content). A colored composition prepared as each color resist material was obtained in the same manner as in Example 1 except that the ratio was changed to 100).
赤用顔料：ジケトピロロピロール系顔料(C.I. Pigment Red 254) ５．０８部
（チバガイギー社製「イルガフォーレッドＢ−ＣＦ」）
アントラキノン系顔料(C.I. Pigment Red 177) ０．８２部
（チバガイギー社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）
アントラキノン系顔料(C.I. Pigment Yellow 199) ０．２０部
（チバガイギー社製「クロモフタールエローＧＴ-ＡＤ」）
計６．１０部
緑用顔料：ハロゲン化銅フタロシアニン系顔料(C.I. Pigment Green 36) ３．６０部
（東洋インキ製造社製「リオノールグリーン６ＹＫ」）
ニッケルアゾ錯体系顔料(C.I. Pigment Yellow 150) ２．００部
（ランクセス社製「Ｅ４ＧＮ」） 計５．６０部
青用顔料：ε型銅フタロシアニン顔料(C.I. Pigment Blue 15:6) ５．４０部
（ＢＡＳＦ製「ヘリオゲンブルーＬ−６７００Ｆ」）
黒用顔料：カーボンブラック ５．５０部
（デグサ社製「Ｐｒｉｎｔｅｘ７５」）
Red pigment: 5.08 parts of diketopyrrolopyrrole pigment (CI Pigment Red 254) ("Irga Four Red B-CF" manufactured by Ciba Geigy)
0.82 part of anthraquinone pigment (CI Pigment Red 177) (“Chromophthal Red A2B” manufactured by Ciba Geigy)
Anthraquinone pigment (CI Pigment Yellow 199) 0.20 part (Ciba Geigy "Chromophthaltal GT-AD")
6.10 parts in total Green pigment: Copper halide phthalocyanine pigment (CI Pigment Green 36) 3.60 parts (“Lionol Green 6YK” manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.)
Nickel azo complex pigment (CI Pigment Yellow 150) 2.00 parts ("E4GN" manufactured by LANXESS) 5.60 parts in total
Blue pigment: ε-type copper phthalocyanine pigment (CI Pigment Blue 15: 6) 5.40 parts
(BASF "Heliogen Blue L-6700F")
Black pigment: 5.50 parts of carbon black
("Printex75" manufactured by Degussa)
有機溶剤Ａ：シクロヘキサノン
有機溶剤Ｂ：酢酸イソアミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）
有機溶剤Ｃ： ３−エトキシプロピオン酸エチル（ＥＥＰ）、プロピレングリコールジアセテート（ＰＧＤＡ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＤＧ）、γ―ブチロラクトン、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＴＰＭ）
Organic solvent A: Cyclohexanone Organic solvent B: Isoamyl acetate, Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC)
Organic solvent C: ethyl 3-ethoxypropionate (EEP), propylene glycol diacetate (PGDA), diethylene glycol dimethyl ether (DMDG), γ-butyrolactone, tripropylene glycol monomethyl ether (TPM)
実施例１〜１０および比較例１〜３で得られた各色レジスト材について、２５℃における粘度をＥ型粘度計（TOKI SANGYO社製TUE-20L型）を用い回転数２０ｒｐｍで測定した。また、ダイコート方式、およびスピンコート方式の塗布装置を用いて、３６０ｍｍ×４６５ｍｍサイズのガラス基板上に平均膜厚が２．０μｍとなるようにそれぞれ塗布し、得られた塗布基板を７０℃で２０分間プレベークして乾燥塗膜を得た。
以下、評価項目・内容および結果の表し方について記載する。それぞれの評価結果においての判定は、○は良好レベル、△は使用には差し支えないレベル、×は使用には好ましくないレベルとした。
For each color resist material obtained in Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3, the viscosity at 25 ° C. was measured using an E-type viscometer (TUE-20L type manufactured by TOKI SANGYO) at a rotation speed of 20 rpm. In addition, using a die coating method and a spin coating method coating apparatus, coating was performed on a glass substrate having a size of 360 mm × 465 mm so as to have an average film thickness of 2.0 μm. Pre-baked for a minute to obtain a dried coating film.
The evaluation items / contents and how to express the results are described below. In the evaluation in each evaluation result, ◯ is a good level, Δ is a level that does not interfere with use, and x is a level that is not preferable for use.
（色ムラ）
「端部色ムラ長さ」：塗工した面に白色光を透過させ、目視で塗膜の端部を観察しムラの境界の長さが５ｍｍ未満を○、５ｍｍ以上１０ｍｍ未満を△、１０ｍｍ以上を×とした。
「全体の色ムラ」：塗工した面に白色光を透過させ、目視で塗膜の端部を観察しムラの程度を評価した。ムラが無い場合○、僅かに観察される場合△、酷い場合×とした。
(Color unevenness)
“Edge color unevenness length”: white light is transmitted through the coated surface, the edge of the coating film is visually observed, and the length of the uneven boundary is less than 5 mm, and 5 mm or more and less than 10 mm is Δ or 10 mm. The above was set as x.
“Overall color unevenness”: White light was transmitted through the coated surface, and the edge of the coating film was visually observed to evaluate the degree of unevenness. When there was no unevenness, it was marked as ◯, when it was observed slightly, and when it was severe, it was marked as x.
（膜厚均一性）
「膜厚均一性（端部）」：塗布塗膜の短辺端中央より基板中心方向に５ｃｍまで５ｍｍおきに膜厚を測定した。最大膜厚をＴｍａｘ、最小膜厚をＴｍｉｎ、平均膜厚をＴａｖｇとし、下式（１）により膜厚均一性（端部）を算出した。
「膜厚均一性（端部以外）」：塗布基板の基板中央より対角線方向に２６ｃｍまで２ｃｍおきに膜厚を測定した。上記同様に下式（１）により膜厚均一性（端部以外）を算出した。
膜厚均一性[％]＝（（Ｔｍａｘ−Ｔｍｉｎ）／（Ｔａｖｇ×２））×１００・・・・（１）
それぞれの膜厚均一性について、２％未満を○、２％以上５％未満を△、５％以上を×とした。
(Thickness uniformity)
“Thickness uniformity (edge)”: The film thickness was measured every 5 mm from the center of the short edge of the coated film to the center of the substrate up to 5 cm. The maximum film thickness was T max , the minimum film thickness was T min , the average film thickness was T avg, and the film thickness uniformity (edge) was calculated by the following equation (1).
“Thickness uniformity (other than edge)”: The film thickness was measured every 2 cm from the center of the coated substrate to 26 cm in the diagonal direction. Similarly to the above, film thickness uniformity (other than the end portion) was calculated by the following formula (1).
Film thickness uniformity [%] = ((T max −T min ) / (T avg × 2)) × 100 (1)
For each film thickness uniformity, less than 2% was evaluated as ○, 2% or more and less than 5% as Δ, and 5% or more as ×.
（スジムラ）
「縦スジムラ」「横スジムラ」：ダイコート塗布基板について、白色透過光にて縦スジムラおよび横スジムラの評価を行った。目視によってスジムラが観察されない場合を○、スジムラが僅かに観察された場合を△、スジムラが酷い場合を×とした。
（タック性）
ダイコート法による塗布物をJIS-K5600に準じて評価した。全くタックが認められない場合は○、僅かにタックが認められる場合は△、顕著にタックが認められる場合を×とした。
それぞれの評価結果を表２に示す。
(Sujimura)
“Vertical stripe unevenness” and “Horizontal stripe unevenness”: For the die-coated substrate, vertical stripe unevenness and horizontal stripe unevenness were evaluated with white transmitted light. A case where no streak was observed by visual observation was evaluated as “◯”, a case where a slight streak was observed slightly, “Δ”, and a case where streak was severe, “×”.
(Tackiness)
The coated material by the die coating method was evaluated according to JIS-K5600. The case where no tack was found was rated as ◯, the case where slight tack was found was marked as Δ, and the case where marked tack was found was marked as x.
The respective evaluation results are shown in Table 2.
実施例１〜１０において、全ての評価結果が○（良好レベル）または△（使用には差し支えないレベル）として判定された。
比較例１、２については、それぞれいくつかの評価において×（使用には好ましくないレベル）という結果となった。
比較例３については、ほとんどの評価が○（良好レベル）であったが、タック性が×（使用には好ましくないレベル）という結果となった。
In Examples 1 to 10, all evaluation results were determined as ◯ (good level) or Δ (level that could be used).
For Comparative Examples 1 and 2, in some evaluations, the result was x (a level undesirable for use).
As for Comparative Example 3, most evaluations were “good” (good level), but the tackiness was “poor” (a level undesirable for use).
Claims (3)
請求項１記載の着色組成物。 2. The coloring composition according to claim 1, comprising an organic solvent (C) having a boiling point at 760 mmHg of 160 ° C. or more and less than 250 ° C. in a proportion of 5 wt% or more and 25 wt% or less based on the total amount of the organic solvent. object.
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|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007231248A (en) * | 2006-02-01 | 2007-09-13 | Daicel Chem Ind Ltd | Pigment dispersion |
| JP2011089108A (en) * | 2009-09-28 | 2011-05-06 | Fujifilm Corp | Dispersion composition and method of producing the same, photosensitive resin composition for light-shielding color filter and method of producing the same, light-shielding color filter and method of producing the same, and solid-state image sensor |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003105226A (en) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Toda Kogyo Corp | Coloring material for black matrix, coloring composition for black matrix containing the same, and color filter |
| JP2003277673A (en) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Dainippon Printing Co Ltd | Pigment-dispersing agent, pigment dispersed composition, colored coating composition and color filter |
| JP2004029261A (en) * | 2002-06-25 | 2004-01-29 | Toppan Printing Co Ltd | Polymerizable composition for color filter, color filter using the same and method for manufacturing color filter |
| JP2004354601A (en) * | 2003-05-28 | 2004-12-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Photosensitive composition and method of coating with photosensitive composition |
| JP2005173325A (en) * | 2003-12-12 | 2005-06-30 | Toppan Printing Co Ltd | Photosensitive colored composition and solid-state imaging device using the same |
| JP2005234477A (en) * | 2004-02-23 | 2005-09-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Color composition for forming color filter and color filter |
-
2005
- 2005-12-14 JP JP2005359822A patent/JP2007161872A/en active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003105226A (en) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Toda Kogyo Corp | Coloring material for black matrix, coloring composition for black matrix containing the same, and color filter |
| JP2003277673A (en) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Dainippon Printing Co Ltd | Pigment-dispersing agent, pigment dispersed composition, colored coating composition and color filter |
| JP2004029261A (en) * | 2002-06-25 | 2004-01-29 | Toppan Printing Co Ltd | Polymerizable composition for color filter, color filter using the same and method for manufacturing color filter |
| JP2004354601A (en) * | 2003-05-28 | 2004-12-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Photosensitive composition and method of coating with photosensitive composition |
| JP2005173325A (en) * | 2003-12-12 | 2005-06-30 | Toppan Printing Co Ltd | Photosensitive colored composition and solid-state imaging device using the same |
| JP2005234477A (en) * | 2004-02-23 | 2005-09-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Color composition for forming color filter and color filter |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007231248A (en) * | 2006-02-01 | 2007-09-13 | Daicel Chem Ind Ltd | Pigment dispersion |
| JP2011089108A (en) * | 2009-09-28 | 2011-05-06 | Fujifilm Corp | Dispersion composition and method of producing the same, photosensitive resin composition for light-shielding color filter and method of producing the same, light-shielding color filter and method of producing the same, and solid-state image sensor |
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