JP2005126724A - Adhesive composition, cured product, article and adhesion method, for optical disk - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、光ディスク用接着剤組成物に関し、特に波長が２８０ｎｍ以上、３８０ｎｍ以下のエネル ギー線における最大全線透過率が４５％以下である基材どうしを接着することができる紫外線によって硬化する光ディスク用接着材組成物およびその硬化物に関する。 The present invention relates to an adhesive composition for optical disks, and in particular, for an optical disk cured by ultraviolet rays capable of bonding substrates having a maximum total ray transmittance of 45% or less at an energy line having a wavelength of 280 nm or more and 380 nm or less. The present invention relates to an adhesive composition and a cured product thereof.
従来、不透明な基材どうしの接着方法は、熱による接着方法が採用されている。熱による接着法には、エポキシ系、メラミン系、アルキッド系、ウレタン系及びアクリル系の樹脂と熱硬化剤によるものが多く、ホットメルト系等も知られている。 Conventionally, as a method for bonding opaque substrates, a heat bonding method has been adopted. There are many thermal bonding methods using epoxy-based, melamine-based, alkyd-based, urethane-based and acrylic-based resins and thermosetting agents, and hot-melt systems are also known.
しかしながら、熱による接着方法では、基材が熱により反る、あるいは変形するなどの問題があったため基材の適用範囲に制限があった。また、ホットメルト系では、熱安定性や耐候性が悪く高温の環境下で使用することは困難であった。さらに、熱による接着方法では数十分の硬化時間が必要なため生産性が劣るという問題もあった。そのため不透明な基材における接着剤には、生産性において満足するものがいまだ提供されていない状況にある。 However, in the bonding method using heat, there is a problem that the base material warps or deforms due to heat, so that the application range of the base material is limited. In addition, the hot melt system has poor thermal stability and weather resistance and is difficult to use in a high temperature environment. Furthermore, the method of bonding by heat has a problem that productivity is inferior because several ten minutes of curing time is required. For this reason, adhesives for opaque substrates have not yet been provided with satisfactory productivity.
上記従来の熱による接着法では、基材の反り、変形を生じ、生産性に問題があり、その解決が望まれている。特に、今後、更に高記録密度化が要求される光ディスクの接着については接着性、ディスクの反り、記録膜の保護及び変形に対してより特性的に優れた接着剤を使用しなければならないという課題が残っている。 In the conventional heat bonding method, the substrate is warped and deformed, and there is a problem in productivity, and a solution is desired. In particular, with respect to the adhesion of optical discs that are required to have higher recording density in the future, it is necessary to use an adhesive that is more excellent in properties with respect to adhesion, warpage of the disc, protection and deformation of the recording film. Remains.
本発明者らは、前記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、不透明な基材で硬化ができ、接着性、ディスクの反り、記録膜の腐食の防止性及び変形等に優れた光ディスク用接着材組成物、硬化物、物品及び接着方法を提供することに成功した。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have been able to cure with an opaque base material, and have excellent adhesion, warping of the disk, corrosion prevention of the recording film, deformation, etc. We have succeeded in providing a material composition, a cured product, an article, and an adhesion method.
すなわち、本発明は、（１）ポリエステルジオール（ａ）と有機ポリイソシアネート（ｂ）と水酸基含有（メタ）アクリレート（ｃ）の反応物であるポリエステルポリウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）、（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴とする接着剤組成物、（２）上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する光ディスク用接着剤組成物、（３）（１）、（２）に記載の接着剤組成物の硬化物、（４）（１）、（２）記載の接着剤組成物の硬化物を接着層として有する物品、（５）物品がＤＶＤ（デジタルビデオディスク）である（４）の物品、に関する。 That is, the present invention provides (1) polyester polyurethane (meth) acrylate (A), (A) component which is a reaction product of polyester diol (a), organic polyisocyanate (b) and hydroxyl group-containing (meth) acrylate (c). An adhesive composition containing an unsaturated group-containing compound (B) and a photopolymerization initiator (C) other than the above, and (2) an optical disc containing the above (A), (B) and (C) Adhesive composition, (3) cured product of adhesive composition described in (1), (2), and cured product of adhesive composition described in (4) (1), (2) as adhesive layer And (5) the article according to (4), wherein the article is a DVD (digital video disc).
本発明のポリエステルジオール（ａ）と有機ポリイソシアネート（ｂ）と水酸基含有（メタ）アクリレート（ｃ）の反応物であるポリエステルポリウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）、（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴とする光ディスク用基材同士を接着させるための接着剤組成物は不透明な基材で硬化ができ、接着性、ディスクの反り、記録膜の腐食の防止性及び変形等に優れていることから、光ディスク用基材同士を接着させるための接着剤として有用である。 Polyester polyurethane (meth) acrylate (A) which is a reaction product of polyester diol (a), organic polyisocyanate (b) and hydroxyl group-containing (meth) acrylate (c) of the present invention, containing unsaturated groups other than component (A) The adhesive composition for adhering optical disk substrates, which contains the compound (B) and the photopolymerization initiator (C), can be cured with an opaque substrate, and has an adhesive property and a warp of the disk. Since the recording film is excellent in corrosion prevention and deformation, it is useful as an adhesive for bonding optical disk substrates.
本発明では、ポリエステルジオール（ａ）と有機ポリイソシアネート（ｂ）と水酸基含有（メタ）アクリレート（ｃ）の反応物であるポリエステルポリウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）を使用する。ポリエステルポリウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）は、例えば、ポリエステルジオール（ａ）と有機ポリイソシアネート（ｂ）を反応させ、次いで、水酸基含有（メタ）アクリレート（ｃ）を反応させることにより得ることができる。ポリエステルジオール（ａ）の具体例としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，４−ブタンジオール、ジエチレングリコール、トリプロピレングリコール、１，４−ジメチロールベンゼン、１，４−ジメチロールシクロヘキサン、ビスフェノールＡポリエトキシジオール等のジオール類とコハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、ダイマー酸等の二塩基酸又はこれらの酸無水物類との反応物、前記、ジオール類とε−カプロラクトン付加物、前記、ジオール類と前記、二塩基酸又はこれらの酸無水物とε−カプロラクトンとの反応物等を挙げることができる。有機ポリイソシアネート（ｂ）の具体例としては、例えば、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシアネート、ジシクロペンタニルジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４′−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，２′，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等をを挙げることができる。 In the present invention, polyester polyurethane (meth) acrylate (A) which is a reaction product of polyester diol (a), organic polyisocyanate (b), and hydroxyl group-containing (meth) acrylate (c) is used. The polyester polyurethane (meth) acrylate (A) can be obtained, for example, by reacting the polyester diol (a) with the organic polyisocyanate (b) and then reacting the hydroxyl group-containing (meth) acrylate (c). Specific examples of the polyester diol (a) include, for example, ethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 1,9-nonanediol, 1, Diols such as 4-butanediol, diethylene glycol, tripropylene glycol, 1,4-dimethylolbenzene, 1,4-dimethylolcyclohexane, bisphenol A polyethoxydiol and succinic acid, maleic acid, itaconic acid, phthalic acid, isophthalic acid Dibasic acids such as acid, terephthalic acid, adipic acid, dimer acid, etc., or reaction products of these acid anhydrides, diols and ε-caprolactone adducts, diols and dibasic acids, or these The reaction product of acid anhydride of ε-caprolactone I can make it. Specific examples of the organic polyisocyanate (b) include, for example, tolylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, diphenylmethane-4,4′-diisocyanate, dicyclopentanyl diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 2,4,4 ′. -Trimethylhexamethylene diisocyanate, 2,2 ', 4-trimethylhexamethylene diisocyanate and the like can be mentioned.
水酸基含有（メタ）アクリレート（ｃ）の具体例としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとε−カプロラクトンの反応物、２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト−ルトリ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。ポリエステルジオール（ａ）と有機ポリイソシアネート（ｂ）との反応は、ポリエステルジオール（ａ）の水酸基１当量に対して、有機ポリイソシアネート（ｂ）のイソシアネート基１．１〜２．５当量を反応させるのが好ましく、特に好ましくは１．３〜２．０当量である。反応温度は、７０〜１００℃が好ましく、反応時間は、５〜２０時間が好ましい。次にポリエステルジオール（ａ）と有機ポリイソシアネート（ｂ）との反応物（Ｉ）と水酸基含有（メタ）アクリレート（ｃ）を反応させる。前記、反応物（Ｉ）のイソシアネート基１当量に対して、水酸基含有（メタ）アクリレート（ｃ）の水酸基０．９５〜１．５当量を反応させるのが好ましく、特に好ましくは１．０〜１．１当量である。反応温度は、６０〜１００℃が好ましく、反応時間は、５〜２０時間である。反応中、重合を防止するために重合禁止剤（例えば、ｐ−メトキシフェノール、メチルハイドロキノン等）や、反応を促進するための反応触媒（例えば、ジ−ｎ−ブチルスズ等）を使用することもできる。 Specific examples of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate (c) include, for example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 1,4-butanediol mono (meth) acrylate, 2-hydroxy Examples include a reaction product of ethyl (meth) acrylate and ε-caprolactone, 2-hydroxy-3-phenyloxypropyl (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, and glycerin di (meth) acrylate. In the reaction between the polyester diol (a) and the organic polyisocyanate (b), 1.1 to 2.5 equivalents of the isocyanate group of the organic polyisocyanate (b) are reacted with 1 equivalent of the hydroxyl group of the polyester diol (a). Is preferable, and 1.3 to 2.0 equivalents are particularly preferable. The reaction temperature is preferably 70 to 100 ° C., and the reaction time is preferably 5 to 20 hours. Next, the reaction product (I) of the polyester diol (a) and the organic polyisocyanate (b) is reacted with the hydroxyl group-containing (meth) acrylate (c). It is preferable to react 0.95 to 1.5 equivalents of the hydroxyl group of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate (c), particularly preferably 1.0 to 1 with respect to 1 equivalent of the isocyanate group of the reactant (I). .1 equivalent. The reaction temperature is preferably 60 to 100 ° C., and the reaction time is 5 to 20 hours. During the reaction, a polymerization inhibitor (for example, p-methoxyphenol, methylhydroquinone, etc.) or a reaction catalyst (for example, di-n-butyltin, etc.) for accelerating the reaction can be used to prevent polymerization. .
本発明で使用するポリエステルポリウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）の使用量は、本発明の接着剤組成物中、５〜４０重量％が好ましく、特に好ましくは１０〜３０重量％である。 5-40 weight% is preferable in the adhesive composition of this invention, and, as for the usage-amount of the polyester polyurethane (meth) acrylate (A) used by this invention, Most preferably, it is 10-30 weight%.
本発明では、（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物（Ｂ）を使用する。（Ｂ）成分の具体例としては、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルポリエトキシ（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、フェニルオキシエチルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンモノ（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジプロポキシジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデガンジメチールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス〔（メタ）アクリロキシエチル〕イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス〔（メタ）アクリロキシエチル〕イソシアヌレート等の（メタ）アクリレートモノマー類、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、シクロヘキサン−１，４−ジメチロールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル等のビニルエーテル化合物類、エポキシ（メタ）アクリレート｛例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（例えば、油化シエルエポキシ（株）製、エピコート８２８、エピコート１００１、エピコート１００４等）、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と（メタ（アクリル酸とを反応することによって得られる｝等のオリゴマー類等を挙げることができる。 In the present invention, an unsaturated group-containing compound (B) other than the component (A) is used. Specific examples of the component (B) include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 1,4-butanediol mono (meth) acrylate, 2-ethylhexyl polyethoxy (meth) acrylate, for example. , Benzyl (meth) acrylate, phenyloxyethyl (meth) acrylate, phenyloxyethyloxyethyl (meth) acrylate, tricyclodecane mono (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, dicyclo Pentenyloxyethyl (meth) acrylate, acryloylmorpholine, N-vinylcaprolactam, 2-hydroxy-3-phenyloxypropyl (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) a Relate, neopentyl glycol dipropoxy di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, tricyclodegandidimethyl di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, tris [(meta ) Acryloxyethyl] isocyanurate, caprolactone-modified tris [(meth) acryloxyethyl] isocyanurate and other (meth) acrylate monomers, 2-hydroxyethyl vinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, cyclohexane-1,4-dimethylol Vinyl ether compounds such as divinyl ether and polyethylene glycol divinyl ether, epoxy (meth) acrylate {for example, bisphenol A type epoxy resin (for example, oily shell epoxy resin) Examples include oligomers such as Epoxy Coat 828, Epicote 1001, Epicote 1004, etc.) and epoxy resins such as bisphenol F type epoxy resin (obtained by reacting with acrylic acid). .
本発明で使用する（Ｂ）成分の使用量は、本発明の接着剤組成物中、５９〜９４重量％が好ましく、特に好ましくは、６９〜８９重量％である。 The amount of the component (B) used in the present invention is preferably 59 to 94% by weight, particularly preferably 69 to 89% by weight in the adhesive composition of the present invention.
本発明で使用する光重合開始剤（Ｃ）の具体例としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジルジメチルケタール、ミヒラーズケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ーブタノン−１、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド等を挙げることができる。より好ましい開始剤としては、３６０〜４５０ｎｍの波長における最大モル吸光係数が１０００以上の化合物、例えば、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１，２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド等を挙げることができる。 Specific examples of the photopolymerization initiator (C) used in the present invention include, for example, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, hydroxycyclohexyl phenyl ketone, methylphenylglyoxylate, benzyldimethyl Ketal, Michler's ketone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1, 2-chlorothioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 2,4,6-trimethylbenzoyl Examples thereof include diphenylphosphine oxide and bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide. More preferable initiators include compounds having a maximum molar extinction coefficient of 1000 or more at a wavelength of 360 to 450 nm, such as 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1,2-chloro. Examples include thioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide.
本発明ではアミン類等の光重合開始剤を併用することもできる。アミン類等の光重合開始助剤としては例えば、２−ジメチルアミノエチルベンゾエート、ジメチルアミノアセトフェノン、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル等を挙げられる。光重合開始剤の使用量は、通常、組成物中に好ましくは０〜１５重量％、さらに好ましくは０〜１０重量％程度である。 In this invention, photoinitiators, such as amines, can also be used together. Examples of photopolymerization initiation assistants such as amines include 2-dimethylaminoethylbenzoate, dimethylaminoacetophenone, ethyl P-dimethylaminobenzoate, isoamyl P-dimethylaminobenzoate, and the like. The amount of the photopolymerization initiator used is usually preferably 0 to 15% by weight, more preferably about 0 to 10% by weight in the composition.
本発明で使用する（Ｃ）成分の使用量は、本発明の接着剤組成物中、０．５〜２０重量％が好ましく、特に好ましくは１〜１５重量％である。 The amount of component (C) used in the present invention is preferably 0.5 to 20% by weight, particularly preferably 1 to 15% by weight, in the adhesive composition of the present invention.
本発明の接着組成物は、（Ａ）〜（Ｃ）の各成分を混合、加熱、溶解、分散等を行なうことにより調製することができる。本発明の接着剤組成物の硬化物は、屈折率（２５℃）が約１．５０〜１．５８が好ましい。本発明の接着剤組成物は、必要に応じ、高分子ポリマーとして例えば、ポリエステルエラストマー、ポリアクリル系、ポリウレタン系、ポリカーボネート系樹脂等を使用することもでき、さらに必要に応じ、シランカップリング剤、重合禁止剤、レベリング剤、表面潤滑剤、消泡剤、光安定剤、酸化防止剤、可塑剤、帯電防止剤、充填剤等の添加剤も併用することができる。 The adhesive composition of the present invention can be prepared by mixing, heating, dissolving, dispersing, etc. each component (A) to (C). The cured product of the adhesive composition of the present invention preferably has a refractive index (25 ° C.) of about 1.50 to 1.58. The adhesive composition of the present invention can use, for example, a polyester elastomer, polyacrylic, polyurethane-based, polycarbonate-based resin, etc. as a polymer, if necessary, and further, if necessary, a silane coupling agent, Additives such as polymerization inhibitors, leveling agents, surface lubricants, antifoaming agents, light stabilizers, antioxidants, plasticizers, antistatic agents, fillers and the like can also be used in combination.
本発明の組成物の硬化物は常法により紫外線、可視光レーザー等の光線を照射することにより得ることができる。本発明の接着剤組成物の紫外線等のエネルギー線照射による硬化は、具体的には低圧または高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノン灯等を用いて紫外線を照射して行う。特に、光源としては３５０〜４５０ｎｍにエネルギー強度が強いランプが好ましい。 The cured product of the composition of the present invention can be obtained by irradiating light such as ultraviolet rays and visible light lasers by a conventional method. The curing of the adhesive composition of the present invention by irradiation with energy rays such as ultraviolet rays is specifically performed by irradiating ultraviolet rays using a low-pressure or high-pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a xenon lamp or the like. In particular, a lamp having a high energy intensity at 350 to 450 nm is preferable as the light source.
本発明の組成物は、特に波長が２８０ｎｍ以上、３８０ｎｍ以下における最大全線透過率が約４５％以下である不透明基材どうしの接着剤として有用である。一方が透明基材で他方が不透明基材である場合も適用可能であることはもちろんである。特に適当な基材としては光ディスク用の基板が挙げられる。本発明の接着剤組成物は、不透明基板上に、ロールコーター、スピンコーター、スクリーン印刷法等の塗工装置を用いて乾燥塗布膜厚が１〜５０μｍとなるように塗布し、紫外線を不透明基材の上から、または透明基材の上から照射して硬化することにより基材どうしを接着させることができる。尚、これらの方法において、本組成物の硬化は紫外線の代わりに可視光レーザーによることもできる。 The composition of the present invention is particularly useful as an adhesive between opaque substrates having a maximum total line transmittance of about 45% or less at a wavelength of 280 nm or more and 380 nm or less. Of course, the present invention can also be applied to the case where one is a transparent substrate and the other is an opaque substrate. Particularly suitable substrates include optical disk substrates. The adhesive composition of the present invention is applied to an opaque substrate using a roll coater, a spin coater, a screen printing method or the like so that the dry coating film thickness is 1 to 50 μm, and ultraviolet rays are applied to the opaque substrate. The substrates can be bonded to each other by irradiation and curing from above the material or from the transparent substrate. In these methods, the composition can be cured by a visible light laser instead of ultraviolet rays.
上記不透明基材としては、光ディスク基板（例えば、ポリカーボネート樹脂、アモルファスポリオレフィン系樹脂等）であって、これに無機スパッタ膜、特に金属スパッタ膜を形成した基材、さらに、その無機スパッタ膜、特に金属スパッタ膜上に紫外線硬化型保護膜が形成された基材等が挙げられる。 The opaque base material is an optical disk substrate (for example, polycarbonate resin, amorphous polyolefin resin, etc.), on which an inorganic sputtered film, particularly a metal sputtered film is formed, and further, the inorganic sputtered film, particularly metal. Examples include a base material on which an ultraviolet curable protective film is formed on a sputtered film.
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する。尚、実施例中の部は重量部である。
実施例１〜３および比較例１、２
表１の配合組成に従って接着剤組成物を調製し得られた各組成物を用いて光ディスク基材（アルミ蒸着されたポリカーボネート基板で２８０ｎｍ以上、３８０ｎｍ以下における最大全線透過率が０．０５％のもの）に塗布し、次いで金のスパッタ膜の作製された光ディスク基板（金スパッタされたポリカーボネート基板で２８０ｎｍ以上、３８０ｎｍ以下における最大全線透過率が４０％のもの）を金のスパッタ膜側を塗布面に膜厚が約１０μｍになるように接着し、金のスパッタ膜の光ディスク基板側から紫外線を照射し硬化させ試験片を得た。その後、接着した基材を剥離し、その表面の状態を観察した。観察した結果を硬化性とし、以下の基準に基づき判定し、表１に示した。
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. In addition, the part in an Example is a weight part.
Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2
Using each composition obtained by preparing an adhesive composition according to the composition shown in Table 1, an optical disk substrate (aluminum-deposited polycarbonate substrate having a maximum total line transmittance of 0.05% at 280 nm to 380 nm) Then, an optical disk substrate with a gold sputtered film (a gold-sputtered polycarbonate substrate having a maximum total line transmittance of 40% at 280 nm or more and 380 nm or less) with the gold sputtered film side applied to the coated surface The test piece was obtained by bonding the film so that the film thickness was about 10 μm, and irradiating with ultraviolet rays from the optical disk substrate side of the gold sputtered film to cure. Thereafter, the bonded base material was peeled off, and the surface state was observed. The observed results were determined as curable and determined based on the following criteria, and are shown in Table 1.
○・・・・タックが認められない
△・・・・少しタックが認められる
×・・・・全く硬化していない
○ ········································································································· Not cured at all
前記で得た試験片を用いてピール試験を行ない、ピール値（ｇ／ｃｍ）を測定し、結果を表１に示した。 A peel test was performed using the test piece obtained above, and the peel value (g / cm) was measured. The results are shown in Table 1.
表１
実施例 比較例
１ ２ ３ １ ２
アロニックスＭ−１２００ ＊１ ３０ ２０
ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−４１０１＊２ ２０
ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＶ−６１０１＊３ ３０ ２０
ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４＊４ ４０ ４０ ４０
アロニックス Ｍ−３１５ ＊５ ２０ ２０
ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣ−１０１＊６ ２０ ２０ ２０ ２０
ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５６１＊７ ２０ ２０ ２０
アクリロイルモルホリン ２０ ２０
ＦＡ−５１３Ａ ＊８ ５ ２０ ２０ ２０ ５
イルガキュアー１８００＊９ ２ ２ ２ ２ ２
イルガキュアー１８４ ＊１０ ５ ５ ５ ５ ５
硬化性 ○ ○ ○ ○ ○
ピール値（ｇ／ｃｍ） １０ １１ １１ １ ３
Table 1
Examples Comparative examples
1 2 3 1 2
Aronix M-1200 * 1 30 20
KAYARAD UX-4101 * 2 20
KAYARAD UV-6101 * 3 30 20
KAYARAD R-114 * 4 40 40 40
Aronix M-315 * 5 20 20
KAYARAD TC-101 * 6 20 20 20 20
KAYARAD R-561 * 7 20 20 20
Acryloylmorpholine 20 20
FA-513A * 8 5 20 20 20 5
Irgacure 1800 * 9 2 2 2 2 2
Irgacure 184 * 10 5 5 5 5 5
Curability ○ ○ ○ ○ ○
Peel value (g / cm) 10 11 11 1 3
注） ＊１ アロニックス Ｍ−１２００：東亜合成化学（株）製、ポリエステルポリウレタンアクリレート
＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−４１０１：日本化薬（株）製、ポリカプロラクトンポリウレタンアクリレート
＊３ ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−６１０１：日本化薬（株）製、ポリエーテルポリウレタンアクリレート
＊４ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４：日本化薬（株）製、ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート
＊５ アロニックスＭ−３１５：東亜合成化学（株）製、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート
＊６ ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣ−１０１：日本化薬（株）製、テトラヒドロフルスリルアクリレート
＊７ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５６１：日本化薬（株）製、フェノキシエチルアクリレート
＊８ ＦＡ−５１３Ａ：日立化成（株）製、トリシクロデカンモノアクリレート
＊９ イルガキュアー１８００：チバ・ガイギー社製、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド混合物、光重合開始剤
＊１０ イルガキュアー１８４：チバ・ガイギー社製、１−ヒドロキシクロヘキシルフェニルケトン、光重合開始剤
Note) * 1 Aronix M-1200: manufactured by Toa Gosei Chemical Co., Ltd., polyester polyurethane acrylate * 2 KAYARAD UX-4101: manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., polycaprolactone polyurethane acrylate * 3 KAYARAD UX-6101: Nippon Kayaku ( Co., Ltd., polyether polyurethane acrylate * 4 KAYARAD R-114: Nippon Kayaku Co., Ltd., bisphenol A type epoxy acrylate * 5 Aronix M-315: Toa Gosei Chemical Co., Ltd., Tris (acryloxyethyl) isocyania Nurate * 6 KAYARAD TC-101: Nippon Kayaku Co., Ltd., Tetrahydrofluthryl Acrylate * 7 KAYARAD R-561: Nippon Kayaku Co., Ltd., Phenoxyethyl Acrylate * 8 FA-513A: Hitachi Chemical Co., Ltd. ,bird Chlodecane monoacrylate * 9 Irgacure 1800: manufactured by Ciba Geigy, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone and bis (2,6-dimethoxybenzoyl) 2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, photopolymerization initiator * 10 Irgacure 184: manufactured by Ciba-Geigy, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, photopolymerization initiator
表１から明らかなように、実施例１〜３の組成物は、比較例１、２の組成物に比較し接着性に優れている。 As is apparent from Table 1, the compositions of Examples 1 to 3 are superior in adhesiveness to the compositions of Comparative Examples 1 and 2.
本発明の光ディスク用接着剤組成物は、接着性、記録膜の保護等に優れた物性の硬化物を与える。 The adhesive composition for optical disks of the present invention provides a cured product having excellent physical properties such as adhesion and recording film protection.
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