JP2005068437A - スメクティック液晶化合物の混合物における層間隔を制御する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 少なくとも1つのティルト(又は潜在的ティルト)スメクティックメソフェーズにおいて正味で負の層熱膨張率を有する液晶組成物と少なくとも1つのティルト(又は潜在的ティルト)スメクティックメソフェーズにおいて正味で正の層熱膨張率を有する液晶組成物とを組み合わせる工程を含んでなるスメクティック液晶化合物の混合物における層間隔を制御する方法であって、前記組成物の各々が少なくとも1種のスメクティック又は潜在的スメクティック液晶化合物を含んでなる方法。この方法はティルトスメクティックメソフェーズにおける層間隔を制御することを可能にし、それによってシェブロン層のジオメトリーを制御又は抑制する。
【選択図】 なし
Description
−D(Cx F2xO)z Cy F2y+1
[上式中、xは、各Cx F2xO基に対して独立に1〜約12の整数であり、yは1〜約12の整数であり、zは2〜約10の整数であり、並びにDは、共有結合、
及びこれらの組合せからなる群より選ばれる]。
−D(Cx F2xO)z Cy F2y+1
(上式中、Dは−OCH2 −であり、xは各Cx F2xO基に対して独立に1〜約8の整数であり、yは1〜約8の整数であり、及びzは2〜約6の整数である)。
a、b及びcは各々独立に0又は1〜3の整数であり、ただしa+b+cの合計が少なくとも1であることを条件とし;
各A及びBは、非指向的且つ独立に、共有結合、
各X、Y及びZは、独立に、−H,−Cl,−F,−Br,−I,−OH,−OCH3 ,−CH3 ,−CF3 ,−OCF3 ,−CN,及び−NO2 からなる群より選ばれ;
各l、m及びnは、独立に、0又は1〜4の整数であり;
Dは、共有結合、
及びこれらの組合せからなる群より選ばれ;
Rは、
Rf は、
−(Cx F2xO)z Cy F2y+1
(上式中、xは、各(Cx F2xO)に対して独立に1〜約12の整数であり、yは1〜約12の整数であり、及びzは2〜約10の整数である)
である]。好ましくは、Dは−OCH2 −であり、Rf は直鎖であり、xは各(Cx F2xO)に対して独立に1〜約8の整数であり、yは1〜約8の整数であり、及びzは2〜約6の整数である。
R”は、(R')v −Cq H2q+1-v及び
からなる群より選ばれる]。
−D(Cx F2xO)z Cy F2y+1
[上式中、xは独立に1〜約12(好ましくは1〜約8)の整数であり、yは1〜約12(好ましくは1〜約8)の整数であり、zは1であり、及びDは上記定義の 群から選ばれる]。このような化合物は、R,M,N,P,A,B,D,X,Y,Z,a,b,c,l,m及びnが上記定義の通りであり、且つRf が(Cx F2xO)z Cy F2y+1(式中、xは1〜約12の整数であり、yは1〜約12の整数であり、zは1である)である一般式Iにより表される。好ましくは、Dは−OCH2 −であり、Rf は直鎖であり、xは1〜約8の整数であり、及びyは1〜約8の整数である。
負の組成物と正の組成物を混合することによる層間隔の制御
5−デシルオキシ−2−(4’−(1,1−ジヒドロペルフルオロ−2−(2−ブトキシエトキシ)エトキシ)フェニルピリミジン(表1の化合物2)の層間隔を温度の関数として測定し、プロットし、次いで上記の方法により熱膨張率を算出した。選ばれた温度に対する得られた層間隔(オングストローム単位)のプロットは図1に示される。算出した膨張率はスメクティックCメソフェーズにおいて-2. 64×10-2Å/℃であった。用いた直線のフィットは、y=33.591-2.6404e-2x, R2=0.985 であった。
100%化合物2 -2.64×10-2Å/℃
75%化合物2/25%化合物A -1.78×10-2Å/℃
50%化合物2/55%化合物A -1.19×10-2Å/℃
25%化合物2/75%化合物A -0.37×10-2Å/℃
100×TE=0.3590-2.26×(化合物Aに対する化合物2の重量比)
にほぼ一致する。
負の組成物と正の組成物とを混合することによる層間隔の制御
基本的に実施例1の方法を使用して表1の化合物10のTEを決定した。キャピラリー管の代わりに、シラン接着促進剤(VM651 としてDuPontから市販入手可能)により処理された基板(ガラスの顕微鏡用カバーグラス)上の液晶混合物の薄いホメオトロピック(homeotropic )フィルムを使用し、上記SAXS法を改良した方法を使用して化合物10と5−デシル−2−(4’−(1,1−ジヒドロペルフルオロヘキシルオキシ)フェニルピリミジン(化合物B、冷却時に強い層収縮を示す)との混合物のTEを決定した。得られた試料は、試料の層を垂直な向きにしたままKratkyジオメトリー内にX線ビームに水平に置き、散乱が最大になるよう調節した。選ばれた温度に対する層間隔(オングストローム単位)のプロットは図2に示される。
100%化合物10 -4.01×10-2Å/℃
75%化合物10/25%化合物A -6.39×10-3Å/℃
50%化合物10/55%化合物A -5.00×10-3Å/℃
同一符号(負の符号)を有する熱膨張率を有する組成物を混合することよる層間隔の制御
表1の化合物11及び12のTEを基本的に実施例1に記載したように決定した。双方の化合物は負のTEを有することが見出された。これら2種の化合物の混合物を調製し、混合物のTEを基本的に同様な方法により決定した。選ばれた温度に対する層間隔(オングストローム単位)のプロットは図3に示される。
負の組成物と正の組成物を混合することによる層間隔の制御
5−オクチル−2−(4’−(1,1−ジヒドロペルフルオロ−2−(2−ブトキシエトキシ)エトキシ)フェニルピリミジン(表1の化合物9)及び5−オクチル−2−(4’−(1,1−ジヒドロペルフルオロ−(3−ブトキシプロポキシ)フェニルピリミジン(表1の化合物A)のTEを基本的に実施例1に記載したように決定し、TEは化合物9について負であり、そして化合物Aについて正であることがわかった。75重量%の化合物9と25重量%の化合物Aの混合物を調製し、次いで基本的に同様な方法により混合物のTEを決定した。選ばれた温度に対する層間隔(オングストローム単位)のプロットは表4に示される。
潜在的スメクティック液晶化合物の(ティルトスメクティックメソフェーズにおける)熱膨張率の決定
この実施例において、負のTEを有するスメクティック液晶化合物(表1の化合物2)を種々の割合で潜在的ティルトスメクティック液晶化合物(表1の化合物C)と混合した。この特別な混合物中の化合物CのTE(スメクティックCメソフェーズの潜在性のために直接決定できない)の推定が可能となるように、種々の混合物のTEを基本的に実施例1におけるように決定した。温度に対する層間隔のプロットは図5に示される。
負の組成物と正の組成物を混合することによる層間隔の制御
この実施例において、負のTEを有するスメクティック液晶化合物(表1の化合物10)を正のTEを有するフッ素化されていないスメクティック液晶化合物(H. ZaschkeによるJ. prakt. chem. 317, 617 (1975) に記載されている方法により調製できる5−デシル−2−ヘキシルオキシフェニルピリミジン:表1の化合物D)と混合した。純粋な化合物及び90重量%の化合物10と10重量%の化合物Dの混合物のTEを基本的に実施例1におけるように決定し、得られたプロットを下記図7に示した。混合物のTEは2種の純粋な化合物のTEの中間の値であった。このことは、層の膨張性を制御するために、負の組成物と正の組成物とを本発明の方法により組み合わせることができることを表す。
本発明の方法により調製される強誘電性液晶混合物を含む液晶表示素子
本発明の方法により強誘電性液晶化合物の2種の混合物(下記表2に示される組成を有する混合物7A及び7B)を調製した。各混合物のスメクティックCメソフェーズに対するTEを基本的に実施例1におけるように決定し、温度に対する層間隔の得られたプロットを図8に示した。この図は、潜在的スメクティックC液晶化合物(混合物7Bに独特の2種の化合物)を添加剤として使用し、混合物のTE値を更に減少させ、そして強誘電性相においてかなり強い温度依存性を達成できることを示している。
SSFLCDに使用するのに適するとして販売されている市販入手可能な強誘電性液晶混合物の代表として2種の市販入手可能な強誘電性液晶混合物(チッソ株式会社から入手可能なCS-1015 及びドイツ国メルク(Merck )社から入手可能なZLI 4654-100)を選んだ。混合物のTEを基本的に実施例1におけるように決定し、そして温度に対する層間隔のプロットを図9に示した。図9には、本発明の方法により調製された実施例7の混合物7Bに関する温度に対する層間隔のプロットも示されている。2種の市販入手可能な混合物に関するデータのプロットは、殆ど重ね合わせることができるほぼ一致する正のTE値を与える。2種の市販入手可能な混合物とは対照的に混合物7Bは、当該技術分野で非常に求められている基本的に温度に依存しない層間隔を示す。
Claims (14)
- 少なくとも1つのティルト又は潜在的ティルトスメクティックメソフェーズにおいて正味で負の層熱膨張率を有する液晶組成物と少なくとも1つのティルト又は潜在的ティルトスメクティックメソフェーズにおいて正味で正の層熱膨張率を有する液晶組成物とを組み合わせる工程を含んでなる層間隔を制御する方法であって、前記組成物の各々がスメクティック液晶化合物及び潜在的スメクティック液晶化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の液晶化合物を含んでなる方法。
- 少なくとも1つのティルト又は潜在的ティルトスメクティックメソフェーズにおいて正味で負の既知の大きさの層熱膨張率を有する液晶組成物と少なくとも1つのティルト又は潜在的ティルトスメクティックメソフェーズにおいて正味で正の既知の大きさの層熱膨張率を有する液晶組成物とを組み合わせる工程を含んでなる層間隔を制御する方法であって、前記組成物がスメクティック液晶化合物及び潜在的スメクティック液晶化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の液晶化合物を含んでなり、且つ、結果として得られる組合せが少なくとも1つのティルトスメクティックメソフェーズにおいて所望の正味の層熱膨張率を有するように前記大きさに基づく量で前記組成物が使用される方法。
- 請求項1記載の方法により製造される液晶化合物の混合物。
- 少なくとも1つのティルト又は潜在的ティルトスメクティックメソフェーズにおいて正味で負の層熱膨張率を有する液晶組成物と少なくとも1つのティルト又は潜在的ティルトスメクティックメソフェーズにおいて正味で正の層熱膨張率を有する液晶組成物とを含んでなる液晶化合物の混合物であって、前記組成物の各々がスメクティック液晶化合物及び潜在的スメクティック液晶化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の液晶化合物を含んでなり、且つ、前記混合物が少なくとも1つのティルトスメクティックメソフェーズにおいて約-0.05 〜約+0.05 Å/℃の正味の層熱膨張率を有するような量で正味で負の層熱膨張率を有する前記組成物が存在する液晶化合物の混合物。
- 請求項3記載の混合物を含む液晶表示素子。
- 請求項4記載の混合物を含む液晶表示素子。
- スメクティックCメソフェーズにおいて正味で負の層熱膨張率を有する液晶組成物とスメクティックCメソフェーズにおいて正味で正の層熱膨張率を有する液晶組成物とを組み合わせる工程を含んでなる層間隔を制御する方法であって、前記正味で負の層熱膨張率を有する液晶組成物が、少なくとも2つのカテナリーのエーテル状酸素原子を含むフルオロエーテル末端部分を有するキラル又はアキラルのスメクティック又は潜在的スメクティック液晶化合物の少なくとも1種を含んでなり、且つ、前記正味で正の層熱膨張率を有する液晶組成物が、フルオロ脂肪族末端部分及び1つのカテナリーのエーテル状酸素原子を含むフルオロエーテル末端部分からなる群より選ばれる末端部分を有するキラル又はアキラルのスメクティック又は潜在的スメクティック液晶化合物の少なくとも1種を含んでなり、結果として得られる組合せがスメクティックCメソフェーズにおいて約-0.05〜約+0.05 Å/℃の正味の層熱膨張率を有するような量で前記正味で負の層熱膨張率を有する組成物が使用される方法。
- 少なくとも1つのティルト又は潜在的ティルトスメクティックメソフェーズにおいて同一符号の既知の大きさの正味の層熱膨張率を有する液晶組成物の少なくとも2種を組み合わせる工程を含んでなる層間隔を制御する方法であって、前記組成物がスメクティック液晶化合物及び潜在的スメクティック液晶化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の液晶化合物を含んでなり、且つ、結果として得られる組合せが少なくとも1つのティルトスメクティックメソフェーズにおいて所望の正味の層熱膨張率を有するように前記大きさに基づく量で前記組成物が使用される方法。
- 請求項8記載の方法により製造される液晶化合物の混合物。
- 少なくとも1つのティルト又は潜在的ティルトスメクティックメソフェーズにおいて同一符号の正味の層熱膨張率を有する液晶組成物の少なくとも2種を含んでなる液晶化合物の混合物であって、前記組成物の各々がスメクティック液晶化合物及び潜在的スメクティック液晶化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の液晶化合物を含んでなり、且つ、前記混合物が少なくとも1つのティルトスメクティックメソフェーズにおいて約-0.05 〜約+0.025Å/℃の正味の層熱膨張率を有するような量で前記組成物の各々が存在する液晶化合物の混合物。
- 請求項9記載の混合物を含む液晶表示素子。
- 請求項10記載の混合物を含む液晶表示素子。
- 少なくとも1つの潜在的ティルトスメクティックメソフェーズにおいて潜在的スメクティック液晶組成物の正味の層熱膨張率を推定する方法であって、
(a)少なくとも1種の潜在的スメクティック液晶化合物を含んでなる潜在的スメクティック液晶組成物と少なくとも1種のスメクティック液晶化合物を含んでなるスメクティック液晶組成物との少なくとも1つの混合物を調製すること;
(b)少なくとも1つの選ばれたティルトスメクティックメソフェーズにおいて前記混合物の正味の層熱膨張率を決定すること;
(c)少なくとも1つの対応するティルトスメクティックメソフェーズにおいて前記スメクティック液晶組成物の正味の層熱膨張率を決定すること;次いで
(d)前記潜在的スメクティック液晶組成物が100 %の組成物に対して外挿し、少なくとも1つの対応する潜在的ティルトスメクティックメソフェーズにおける前記潜在的スメクティック液晶組成物に対する正味の層熱膨張率の推定値を得ること;
を含んでなる方法。 - 少なくとも1つのティルト又は潜在的ティルトスメクティックメソフェーズにおいて正味で負の層熱膨張率を有する液晶組成物と少なくとも1つのティルト又は潜在的ティルトスメクティックメソフェーズにおいて正味で正の層熱膨張率を有する液晶組成物とを含んでなる液晶化合物の混合物を含む液晶表示素子であって、前記組成物の各々がスメクティック液晶化合物及び潜在的スメクティック液晶化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の液晶化合物を含んでなり、且つ、前記混合物が少なくとも1つのティルトスメクティックメソフェーズにおいて基本的に温度に依存しない層間隔を有するような量で正味で負の層熱膨張率を有する前記組成物が存在する液晶表示素子。
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