JP2005060457A - Thickener for surfactant - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、界面活性剤用増粘剤及びそれを含む界面活性剤組成物に関する。さらに詳しくは、本発明は、界面活性剤、特にアニオン界面活性剤に対して優れた増粘効果及び起泡性を付与し、かつ皮膚に対して低刺激性のアミド化合物を含む界面活性剤用増粘剤、及びこの増粘剤と界面活性剤を含む界面活性剤組成物に関する。 The present invention relates to a surfactant thickener and a surfactant composition containing the same. More particularly, the present invention provides a surfactant, particularly a surfactant that contains an amide compound that imparts an excellent thickening effect and foaming property to an anionic surfactant and is mild to the skin. The present invention relates to a thickener and a surfactant composition containing the thickener and a surfactant.
従来、台所洗剤やシャンプーなどの洗浄剤組成物においては、主基剤に加え、増粘剤や増泡剤などが配合されている。
一般的に、アルカノールアミド型界面活性剤やベタイン型界面活性剤、半極性型界面活性剤（アルキルジメチルアミンオキサイド等）が増粘剤や増泡剤として知られており、今日、数多くの洗浄剤用途に供されている。
これらの中で、増粘剤や増泡剤として、今日最も多く使用されている界面活性剤として、アルカノールアミド型及びアミドプロピルベタインがある。
Conventionally, in detergent compositions such as kitchen detergents and shampoos, in addition to the main base, a thickener and a foaming agent are blended.
In general, alkanolamide-type surfactants, betaine-type surfactants, and semipolar-type surfactants (alkyl dimethylamine oxide, etc.) are known as thickeners and foam-increasing agents. It is used for applications.
Among these, alkanolamide type and amidopropyl betaine are the surfactants most frequently used today as a thickener and a foaming agent.
アルカノールアミド型界面活性剤は、モノアルカノールアミド型又はジアルカノールアミド型に分類され、モノアルカノールアミド型は増粘作用に比較的優れるものの、増泡性能は不十分であり、また、ジアルカノールアミド型は、増泡性能はモノアルカノールアミド型よりも優れるが、増粘作用についてはモノアルカノールアミド型に劣る。したがって、所望の粘度と優れた起泡性を適度な配合量で同時に得ることは困難であった。
一方、アミドプロピルベタインは、増粘性や泡質の改善といった観点から、優れた基剤であるが、増泡性については、優れた基剤であるとはいえなかった。
The alkanolamide type surfactant is classified into a monoalkanolamide type or a dialkanolamide type, and the monoalkanolamide type is relatively excellent in thickening action but has insufficient foam increasing performance, and the dialkanolamide type. The foam increasing performance is superior to the monoalkanolamide type, but the thickening action is inferior to the monoalkanolamide type. Accordingly, it has been difficult to simultaneously obtain a desired viscosity and excellent foamability with an appropriate blending amount.
On the other hand, amidopropyl betaine is an excellent base from the viewpoints of thickening and improvement of foam quality, but it cannot be said that the foam increasing property is an excellent base.
また、台所洗剤やシャンプーなどの洗浄剤組成物においては、皮膚に対して低刺激性であることが要求される。
このような状況に鑑み、適度の使用量で増粘作用と高い起泡性を発現すると共に、皮膚に対して低刺激性で、安全性が高く、洗浄剤組成物などに好ましく用いられる化合物が望まれていた。
したがって、本発明者らは、先に皮膚に対して低刺激性であり、かつ界面活性剤に対して優れた増泡効果を有するＮ-アルキルアミドアルカノールを提案した（例えば、特許文献１参照）。
In view of such a situation, a compound that exhibits a thickening action and high foaming properties at an appropriate amount of use, is hypoallergenic to the skin, has high safety, and is preferably used in a cleaning composition or the like. It was desired.
Therefore, the present inventors have previously proposed an N-alkylamido alkanol that is hypoallergenic to the skin and has an excellent foam increasing effect on the surfactant (see, for example, Patent Document 1). .
本発明は、界面活性剤に対して優れた増粘効果及び起泡性を付与し、かつ皮膚に対して低刺激性で安全性の高い化合物を含む界面活性剤用増粘剤、及びこの増粘剤を含む界面活性剤組成物を提供することを目的とする。 The present invention provides a thickener for surfactants which contains a compound having an excellent thickening effect and foaming property with respect to surfactants, and having low irritation to skin and high safety, and this thickening agent. It aims at providing the surfactant composition containing a sticky agent.
本発明者らは、特定の構造を有する脂肪酸アミド又はヒドロキシ脂肪酸アミドのＮ−置換体が、界面活性剤に含有させることで、優れた増粘効果と起泡性を付与し得ると共に、皮膚に対して低刺激性で、安全性にも高いことを見出した。
すなわち、本発明は、
（１）一般式（１）
The inventors of the present invention can impart an excellent thickening effect and foaming property to the skin by adding a N-substituted fatty acid amide or hydroxy fatty acid amide having a specific structure to a surfactant. On the other hand, it was found to be hypoallergenic and highly safe.
That is, the present invention
(1) General formula (1)
（式中、Ｒ1は炭素数６〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ2はメチル基、１−ヒドロキシエチル基または１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基を示す。）
で表される化合物を含む界面活性剤用増粘剤、及び
（２）上記（１）の界面活性剤用増粘剤と、界面活性剤を含む界面活性剤組成物、
を提供する。
(In the formula, R 1 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 6 to 21 carbon atoms, and R 2 represents a methyl group, a 1-hydroxyethyl group, or a 1-hydroxy-1-methylethyl group.)
And (2) the surfactant thickener for the surfactant in (1) above, and a surfactant composition containing the surfactant,
I will provide a.
本発明の界面活性剤用増粘剤は、界面活性剤、特にアニオン界面活性剤に対して優れた増粘効果及び起泡性を付与し、かつ皮膚に対して低刺激性で安全性が高く、界面活性剤組成物や台所洗剤やシャンプーなどの洗浄剤組成物などの添加成分として好ましく用いられる。 The surfactant thickener of the present invention imparts an excellent thickening effect and foaming property to surfactants, particularly anionic surfactants, and is low in irritation and high in safety to the skin. It is preferably used as an additive component for detergent compositions such as surfactant compositions, kitchen detergents and shampoos.
本発明の界面活性剤用増粘剤は、前記一般式（１）で表される化合物であり、この一般式（１）において、Ｒ1は炭素数６〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示すが、炭素数８〜１８のものが好ましい。具体的には、直鎖状あるいは分岐鎖状のオクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基などのアルキル基、直鎖状あるいは分岐鎖状のオクテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基などのアルケニル基が挙げられる。なお、前記アルケニル基における二重結合の位置については特に制限はない。 The surfactant thickener of the present invention is a compound represented by the general formula (1), and in the general formula (1), R 1 is a linear or branched alkyl having 6 to 21 carbon atoms. A group or an alkenyl group, preferably those having 8 to 18 carbon atoms. Specifically, linear or branched octyl group, decyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group and other alkyl groups, linear or branched octenyl group, decenyl group, dodecenyl group Group, tetradecenyl group, hexadecenyl group, octadecenyl group and other alkenyl groups. In addition, there is no restriction | limiting in particular about the position of the double bond in the said alkenyl group.
Ｒ2はメチル基、１−ヒドロキシエチル基又は１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基を示す。
すなわち、この一般式（１）で表される化合物は、下記の一般式（１−ａ）、一般式（１−ｂ）又は一般式（１−ｃ）で表すことができる。
R 2 represents a methyl group, a 1-hydroxyethyl group or a 1-hydroxy-1-methylethyl group.
That is, the compound represented by the general formula (1) can be represented by the following general formula (1-a), general formula (1-b), or general formula (1-c).
（式中、Ｒ1は、前記と同じである。）
前記一般式（１−ａ）で表される化合物としては、例えば、Ｎ−オクチル 酢酸アミド、Ｎ−デシル 酢酸アミド、Ｎ−ドデシル 酢酸アミド、Ｎ−テトラデシル 酢酸アミド、Ｎ−ヘキサデシル 酢酸アミド、Ｎ−オクタデシル 酢酸アミドなどのＮ−モノアルキル置換酢酸アミド、Ｎ−オクテニル 酢酸アミド、Ｎ−デセニル 酢酸アミド、Ｎ−ドデセニル酢酸アミド、Ｎ−テトラデセニル 酢酸アミド、Ｎ−ヘキサデセニル 酢酸アミド、Ｎ−オクタデセニル 酢酸アミドなどのＮ−モノアルケニル置換酢酸アミドを挙げることができる。
(Wherein R 1 is the same as described above.)
Examples of the compound represented by the general formula (1-a) include N-octyl acetate amide, N-decyl acetate amide, N-dodecyl acetate amide, N-tetradecyl acetate amide, N-hexadecyl acetate amide, N- N-monoalkyl substituted acetic acid amide such as octadecyl acetic acid amide, N-octenyl acetic acid amide, N-decenyl acetic acid amide, N-dodecenyl acetic acid amide, N-tetradecenyl acetic acid amide, N-hexadecenyl acetic acid amide, N-octadecenyl acetic acid amide, etc. Mention may be made of N-monoalkenyl-substituted acetic amides.
前記一般式（１−ｂ）で表される化合物、及び一般式（１−ｃ）で表される化合物としては、それぞれ、上記のＮ−モノアルキル置換酢酸アミド、Ｎ−モノアルケニル置換酢酸アミドに対応するＮ−モノアルキル置換乳酸アミド、Ｎ−モノアルケニル置換乳酸アミド、及びＮ−モノアルキル置換２−ヒドロキシイソ酪酸アミド、Ｎ−モノアルケニル置換２−ヒドロキシイソ酪酸アミドを挙げることができる。
なお、これらの化合物において、Ｎ−置換アルキル基及びＮ−置換アルケニル基は、直鎖状、分岐鎖状のいずれであってもよく、また、Ｎ−置換アルケニル基の二重結合の位置については特に制限はない。
Examples of the compound represented by the general formula (1-b) and the compound represented by the general formula (1-c) include the N-monoalkyl substituted acetic acid amide and the N-monoalkenyl substituted acetic acid amide, respectively. Mention may be made of the corresponding N-monoalkyl-substituted lactamides, N-monoalkenyl-substituted lactamides, and N-monoalkyl-substituted 2-hydroxyisobutyric acid amides, N-monoalkenyl substituted 2-hydroxyisobutyric acid amides.
In these compounds, the N-substituted alkyl group and the N-substituted alkenyl group may be either linear or branched, and the position of the double bond of the N-substituted alkenyl group is as follows. There is no particular limitation.
前記一般式（１）で表される化合物は、界面活性剤に配合することにより、配合組成物の粘度を上昇させる増粘効果を有すると共に、起泡性を付与する効果を有する。さらに、該化合物は、皮膚に対して低刺激性で、安全性が高く、また、融点も比較的低いので、低温安定性が期待できる。
本発明の界面活性剤用増粘剤は、前記一般式（１）で表される化合物を含むものであるが、該化合物を一種含んでいてもよいし、二種以上含んでいてもよい。
The compound represented by the general formula (1) has an effect of increasing the viscosity of the blended composition and an effect of imparting foaming properties by blending with the surfactant. Furthermore, the compound is hypoallergenic to the skin, highly safe, and has a relatively low melting point, so that low temperature stability can be expected.
Although the thickener for surfactants of this invention contains the compound represented by the said General formula (1), it may contain 1 type of this compound, and may contain 2 or more types.
本発明の増粘剤が適用される界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、半極性界面活性剤（アルキルジメチルアミンオキサイド等）等が挙げられ、特にアニオン界面活性剤系での増粘作用及び起泡性の付与効果が顕著である。
このアニオン界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル脂肪酸塩、アルキルホスフェート塩、アシル化アミノ酸塩、アルキルアミドエーテル硫酸塩等が挙げられる。これらのアニオン界面活性剤のアルキル基としては炭素数５〜３０、特に８〜１８のものが好ましく、アシル基としては炭素数６〜３１、特に７〜１７のものが好ましい。また塩としては、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、総炭素数１〜２２のアルキル若しくはアルケニルアミン塩、総炭素数１〜２２のアルカノールアミン塩、塩基性アミノ酸塩等が挙げられ、好ましくはアルカリ金属塩、特に好ましくはナトリウム塩、カリウム塩である。
Surfactants to which the thickener of the present invention is applied include anionic surfactants, amphoteric surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants, semipolar surfactants (alkyl dimethylamine oxide, etc.) and the like. In particular, the thickening action and foaming effect in the anionic surfactant system are remarkable.
Examples of the anionic surfactant include alkyl sulfate salts, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, alkyl benzene sulfonates, alkyl fatty acid salts, alkyl phosphate salts, acylated amino acid salts, alkyl amide ether sulfates, and the like. . The alkyl group of these anionic surfactants preferably has 5 to 30 carbon atoms, particularly 8 to 18 carbon atoms, and the acyl group preferably has 6 to 31 carbon atoms, particularly 7 to 17 carbon atoms. Examples of the salt include alkali metal salts, ammonium salts, alkyl or alkenylamine salts having 1 to 22 carbon atoms, alkanolamine salts having 1 to 22 carbon atoms, basic amino acid salts, etc., preferably alkali metal salts. Particularly preferred are sodium salt and potassium salt.
前記一般式（１）で表される化合物を製造する方法としては特に制限はないが、例えば以下に示す方法により、効率よく所望の化合物を製造することができる。
すなわち、一般式（２）
Ｒ2−ＣＯＯＨ （２）
（式中、Ｒ2は、前記と同じである。）
で表される脂肪酸類と、一般式（３）
Ｒ1−ＮＨ2 （３）
（式中、Ｒ1は、前記と同じである。）
で表されるアミン類とを反応させることにより、前記一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
Although there is no restriction | limiting in particular as a method to manufacture the compound represented by the said General formula (1), For example, a desired compound can be efficiently manufactured by the method shown below.
That is, the general formula (2)
R 2 —COOH (2)
(Wherein R 2 is the same as described above.)
And the general formula (3)
R 1 —NH 2 (3)
(Wherein R 1 is the same as described above.)
The compound represented by the general formula (1) can be produced by reacting with an amine represented by general formula (1).
前記一般式（２）で表される脂肪酸類としては、酢酸、乳酸又は２−ヒドロキシイソ酪酸が用いられる。一方、一般式（３）で表されるアミン類としては、例えばオクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、１６−メチルヘプタデシルアミン（イソステアリルアミン）、ｃｉｓ−９−オクタデセニルアミン（オレイルアミン）、さらにはヤシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、とうもろこし油脂肪酸、ババス油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、鯨油脂肪酸などの植物油脂肪酸や動物油脂肪酸等から誘導された混合アミンなどが用いられる。 Acetic acid, lactic acid or 2-hydroxyisobutyric acid is used as the fatty acids represented by the general formula (2). On the other hand, examples of the amines represented by the general formula (3) include octylamine, 2-ethylhexylamine, decylamine, dodecylamine, tetradecylamine, hexadecylamine, octadecylamine, 16-methylheptadecylamine (isostearyl). Amine), cis-9-octadecenylamine (oleylamine), coconut oil fatty acid, cottonseed oil fatty acid, corn oil fatty acid, babas oil fatty acid, palm kernel oil fatty acid, soybean oil fatty acid, linseed oil fatty acid, castor oil fatty acid, olive oil Mixed amines derived from vegetable oil fatty acids such as fatty acids, beef tallow fatty acids, whale oil fatty acids and animal oil fatty acids are used.
前記一般式（２）で表される脂肪酸類と一般式（３）で表されるアミン類の使用割合は、脂肪酸アミドのＮ−モノ置換体を収率よく得るためには、上記脂肪酸類を、化学量論的量よりも過剰に用いることが好ましく、上記アミン類１モルに対し、脂肪酸類が、通常１．０〜１．５モル、好ましくは１．０５〜１．３モルの範囲で用いられる。
反応は、一般に１２０〜２２０℃の反応温度で進行する。反応時間は、反応温度及び原料の脂肪酸類やアミン類の種類などに左右され、一概に定めることはできないが、通常０．５〜１０時間程度で十分である。反応終了後、未反応の脂肪酸類を除去するために、例えば（１）減圧にする、（２）窒素を吹き込む、（３）水蒸気蒸留する、（４）これらを適宜組み合わせる、などの処理を行うことができる。
このようにして、一般式（１）で表される化合物を効率よく得ることができる。
The use ratio of the fatty acids represented by the general formula (2) and the amines represented by the general formula (3) is that the above fatty acids are used in order to obtain an N-mono-substituted product of a fatty acid amide in a high yield. , Preferably in excess of the stoichiometric amount, and the amount of the fatty acid is usually 1.0 to 1.5 mol, preferably 1.05 to 1.3 mol, per 1 mol of the amines. Used.
The reaction generally proceeds at a reaction temperature of 120 to 220 ° C. The reaction time depends on the reaction temperature and the types of starting fatty acids and amines, and cannot be determined in general. However, about 0.5 to 10 hours is usually sufficient. After the reaction is completed, in order to remove unreacted fatty acids, for example, (1) pressure reduction, (2) nitrogen blowing, (3) steam distillation, (4) a combination thereof is performed. be able to.
In this way, the compound represented by the general formula (1) can be obtained efficiently.
本発明の界面活性剤組成物は、前述の本発明の界面活性剤用増粘剤を含むものであって、優れた増粘効果を有すると共に、起泡性に優れている。この組成物に含まれる界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、半極性界面活性剤（アルキルジメチルアミンオキサイド等）等が挙げられ、これらは単独でも二種以上混合して用いてもよいが、中でもアニオン界面活性剤が好ましい。このアニオン界面活性剤としては、前述で例示したものを用いることができる。
本発明の界面活性剤組成物は、前述の本発明の界面活性剤用増粘剤を一種含んでいてもよいし、二種以上含んでいてもよい。また、界面活性剤組成物の用途に応じて、各種界面活性剤を組み合わせて使用しても差し支えない。
The surfactant composition of the present invention contains the aforementioned thickener for surfactants of the present invention, and has an excellent thickening effect and is excellent in foaming properties. Examples of the surfactant contained in this composition include anionic surfactants, amphoteric surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants, semipolar surfactants (alkyldimethylamine oxide, etc.), etc. May be used alone or in admixture of two or more, but anionic surfactants are particularly preferred. As the anionic surfactant, those exemplified above can be used.
The surfactant composition of the present invention may contain one or more of the aforementioned thickeners for surfactants of the present invention. Further, various surfactants may be used in combination depending on the use of the surfactant composition.
本発明の界面活性剤組成物においては、前記増粘剤の含有量は０．１〜５０質量％が好ましく、０．５〜２０質量％がさらに好ましい。また、界面活性剤の含有量は、０．５〜９０質量％が好ましく、１〜５０質量％がさらに好ましい。
さらに、本発明の界面活性剤用増粘剤は、洗浄剤組成物の一成分として用いることができる。本発明の増粘剤は優れた増粘効果及び起泡性を有しており、洗浄剤組成物中の含有量は、０．１〜５０質量％が好ましく、０．５〜２０質量％がさらに好ましい。また、洗浄剤組成物の用途に応じて、当該増粘剤と各種界面活性剤との２成分系、あるいは各種界面活性剤を組み合わせた中に、当該増粘剤を添加しても差し支えない。
上記の洗浄剤組成物には、その用途に応じて各種成分、例えば従来の頭髪、身体、食器用洗浄剤に用いられている成分を併用することができる。このような併用成分としては、例えばグリセリン、プロピレングリコール、エチレングリコールなどの保湿剤、その他殺菌剤、乳化剤、香料などが挙げられる。
In the surfactant composition of the present invention, the content of the thickener is preferably 0.1 to 50% by mass, and more preferably 0.5 to 20% by mass. Moreover, 0.5-90 mass% is preferable, and, as for content of surfactant, 1-50 mass% is more preferable.
Furthermore, the surfactant thickener of the present invention can be used as one component of a cleaning composition. The thickener of the present invention has an excellent thickening effect and foaming property, and the content in the cleaning composition is preferably 0.1 to 50% by mass, and 0.5 to 20% by mass. Further preferred. Further, depending on the use of the cleaning composition, the thickener may be added in a two-component system of the thickener and various surfactants or in combination of various surfactants.
Various components, for example, components used in conventional hair, body, and tableware cleaning agents can be used in combination with the above-described cleaning composition depending on the application. Examples of such combination components include humectants such as glycerin, propylene glycol, and ethylene glycol, other bactericides, emulsifiers, and fragrances.
実施例１
（１）アミド化
温度計、攪拌機、窒素吹き込み管、還流冷却器を備えた１リットル容の反応器中に、ドデシルアミン１８５ｇ（分子量１８５．３、１モル）を仕込み、６０℃まで昇温し、その後、酢酸５３ｇ（分子量６０、０．８８３モル）を２時間かけて滴下しながら、１５０℃まで昇温した。１５０℃で１時間保持したのち、１７０℃に昇温し、酢酸２０ｇ（０．３３３モル）を１時間かけて滴下し、さらに１７０℃で５時間保持した。ガスクロマトグラフィーにより、残存のドデシルアミンが、仕込み量の１％未満になったことを確認して、反応終了とし、残存する酢酸を水蒸気蒸留により除去したのち、冷却した。
得られたアミド化合物は、ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、Ｎ−ドデシル 酢酸アミドの純度が９７．４％であり、融点が４８．９℃であった。
（２）増粘性試験
上記（１）で得られたアミド化合物をポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（アニオン界面活性剤）に配合して界面活性剤組成物を調製（総濃度２０質量％）し、ｐＨ７．０、温度２５℃でＢ型粘度計を用いて粘度を測定した。結果を表１に示す。
（３）起泡性試験
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムと、上記（１）で得られたアミド化合物とを、質量比１７／３の割合で混合して界面活性剤組成物を調製し、５人のパネラーにより、実際に頭髪を洗浄して泡立ち感を評価した。結果を表１に示す。なお、判定は、下記の３段階評価で、５人の中で３人以上の同点数を得たものとした。
点数５（◎）：泡立ち量、泡立ち感に非常に優れる。
点数４（○）：泡立ち量、泡立ち感に優れる。
点数３（△）：泡立ち量に劣る。
Example 1
(1) Amidation 185 g (molecular weight 185.3, 1 mol) of dodecylamine was charged into a 1 liter reactor equipped with a thermometer, a stirrer, a nitrogen blowing tube, and a reflux condenser, and the temperature was raised to 60 ° C. Thereafter, the temperature was raised to 150 ° C. while adding 53 g of acetic acid (molecular weight 60, 0.883 mol) dropwise over 2 hours. After maintaining at 150 ° C. for 1 hour, the temperature was raised to 170 ° C., 20 g (0.333 mol) of acetic acid was added dropwise over 1 hour, and further maintained at 170 ° C. for 5 hours. It was confirmed by gas chromatography that the remaining dodecylamine was less than 1% of the charged amount, the reaction was terminated, and the remaining acetic acid was removed by steam distillation, followed by cooling.
As a result of analysis by gas chromatography, the obtained amide compound had a purity of N-dodecylacetamide of 97.4% and a melting point of 48.9 ° C.
(2) Thickening test The amide compound obtained in (1) above was blended with sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate (anionic surfactant) to prepare a surfactant composition (total concentration 20% by mass), The viscosity was measured using a B-type viscometer at pH 7.0 and a temperature of 25 ° C. The results are shown in Table 1.
(3) Foamability test Polyoxyethylene lauryl ether sodium sulfate and the amide compound obtained in (1) above were mixed at a mass ratio of 17/3 to prepare a surfactant composition. A human panelist actually washed the hair and evaluated the foaming feeling. The results are shown in Table 1. In addition, the determination was made by obtaining the same score of 3 or more out of 5 people in the following three-level evaluation.
Score 5 (◎): Excellent foaming amount and foaming feeling.
Score 4 (◯): excellent foaming amount and foaming feeling.
Score 3 (Δ): Inferior in foaming amount.
実施例２
（１）アミド化
実施例１と同様の反応器に、ドデシルアミン１８５ｇ（１モル）を仕込み、６０℃まで昇温し、その後、２−ヒドロキシイソ酪酸７２．９ｇ（分子量１０４．１、０．７モル）を１時間かけて滴下しながら、１５０℃まで昇温した。１５０℃で２時間保持したのち、１７０℃に昇温し、２−ヒドロキシイソ酪酸５２．０ｇ（０．５モル）を１時間かけて滴下し、さらに１７０℃で５時間保持した。ガスクロマトグラフィーにより、残存のドデシルアミンが、仕込み量の１％未満になったことを確認して、反応終了とし、残存する２−ヒドロキシイソ酪酸を水蒸気蒸留により除去したのち、冷却した。
得られたアミド化合物は、ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、Ｎ−ドデシル ２−ヒドロキシイソ酪酸アミドの純度が９７．２％であり、融点が４９．２℃であった。
（２）増粘性試験及び起泡性試験
上記（１）で得られたアミド化合物について、実施例１と同様にして、増粘性試験及び起泡性試験を行った。結果を表１に示す。
Example 2
(1) Amidation 185 g (1 mol) of dodecylamine was charged into the same reactor as in Example 1, heated to 60 ° C., and then 72.9 g of 2-hydroxyisobutyric acid (molecular weight: 104.1, 0.1. 7 mol) was added dropwise over 1 hour, and the temperature was raised to 150 ° C. After holding at 150 ° C. for 2 hours, the temperature was raised to 170 ° C., 52.0 g (0.5 mol) of 2-hydroxyisobutyric acid was added dropwise over 1 hour, and the solution was further held at 170 ° C. for 5 hours. After confirming that the remaining dodecylamine was less than 1% of the charged amount by gas chromatography, the reaction was terminated, and the remaining 2-hydroxyisobutyric acid was removed by steam distillation, followed by cooling.
As a result of analysis by gas chromatography, the obtained amide compound had a purity of N-dodecyl 2-hydroxyisobutyric acid amide of 97.2% and a melting point of 49.2 ° C.
(2) Thickening test and foaming test The amide compound obtained in (1) above was subjected to a thickening test and foaming test in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
実施例３
（１）アミド化
実施例１と同様の反応器に、ドデシルアミン１８５ｇ（１モル）を仕込み、６０℃まで昇温し、その後、乳酸６３．１ｇ（分子量９０．１、０．７モル）を１時間かけて滴下しながら、１５０℃まで昇温した。１５０℃で２時間保持したのち、１７０℃に昇温し、乳酸４５．１ｇ（０．５モル）を１時間かけて滴下し、さらに１７０℃で５時間保持した。ガスクロマトグラフィーにより、残存のドデシルアミンが、仕込み量の１％未満になったことを確認して、反応終了とし、残存する乳酸を水蒸気蒸留により除去したのち、冷却した。
得られたアミド化合物は、ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、Ｎ−ドデシル 乳酸アミドの純度が９９．６％であり、融点が６２．６℃であった。
（２）増粘性試験及び起泡性試験
上記（１）で得られたアミド化合物について、実施例１と同様にして、増粘性試験及び起泡性試験を行った。結果を表１に示す。
Example 3
(1) Amidation Into the same reactor as in Example 1, 185 g (1 mol) of dodecylamine was charged, the temperature was raised to 60 ° C., and then 63.1 g of lactic acid (molecular weight 90.1, 0.7 mol) was added. The temperature was raised to 150 ° C. while dropping over 1 hour. After maintaining at 150 ° C. for 2 hours, the temperature was raised to 170 ° C., 45.1 g (0.5 mol) of lactic acid was added dropwise over 1 hour, and further maintained at 170 ° C. for 5 hours. It was confirmed by gas chromatography that the remaining dodecylamine was less than 1% of the charged amount, the reaction was terminated, and the remaining lactic acid was removed by steam distillation, followed by cooling.
As a result of analysis by gas chromatography, the obtained amide compound had a purity of N-dodecyl lactamide of 99.6% and a melting point of 62.6 ° C.
(2) Thickening test and foaming test The amide compound obtained in (1) above was subjected to a thickening test and foaming test in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
比較例１
撹拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた２リットル４ツ口フラスコに、デシルアミン１２１０ｇ（７．６９モル）を仕込み、撹拌しながら１００℃に加熱した。そこへβ−メチル−δ−バレロラクトン（クラレ社製、「ＭＶＬ」）８７９ｇ（７．７０モル）を１時間３０分かけて滴下した。その後、系内の温度を１００℃に維持しながら撹拌を継続し、反応熟成を４時間３０分行うことにより、反応率が９７．８％に達したので、反応を終了した。その後、７０℃まで冷却したのち、ヘキサン３リットルに撹拌しながら流し込んだ。
得られた白色晶析物をろ取、乾燥することにより、Ｎ−デシル ５−ヒドロキシ−３−メチルペンタンアミドを、無色粉末として１８８６ｇ（収率９０．３％）を得た。
このＮ−デシル ５−ヒドロキシ−３−メチルペンタンアミドについて、実施例１と同様にして、増粘性試験及び起泡性試験を行った。結果を表１に示す。
Comparative Example 1
Decylamine 1210 g (7.69 mol) was charged into a 2 liter four-necked flask equipped with a stirrer, a condenser, a thermometer, and a dropping funnel, and heated to 100 ° C. while stirring. Thereto, 879 g (7.70 mol) of β-methyl-δ-valerolactone (manufactured by Kuraray, “MVL”) was added dropwise over 1 hour and 30 minutes. Thereafter, stirring was continued while maintaining the temperature in the system at 100 ° C., and reaction aging was performed for 4 hours 30 minutes. The reaction rate reached 97.8%, and thus the reaction was terminated. Then, after cooling to 70 ° C., it was poured into 3 liters of hexane with stirring.
The obtained white crystallized product was collected by filtration and dried to obtain 1886 g (yield 90.3%) of N-decyl 5-hydroxy-3-methylpentanamide as a colorless powder.
The N-decyl 5-hydroxy-3-methylpentanamide was subjected to a thickening test and a foaming test in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
比較例２
ラウリン酸ジエタノールアミドについて、実施例１と同様にして、増粘性試験及び起泡性試験を行った。その結果を表１に示す。
Comparative Example 2
With respect to lauric acid diethanolamide, a thickening test and a foaming test were conducted in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
比較例３
ヤシ脂肪酸モノエタノールアミドについて、実施例１と同様にして、増粘性試験及び起泡性試験を行った。その結果を表１に示す。
The coconut fatty acid monoethanolamide was subjected to a thickening test and a foaming test in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
表１から分かるように、実施例のアミド化合物は、いずれも比較例のアミド化合物に比べて、増粘作用及び起泡性に優れている。 As can be seen from Table 1, all of the amide compounds of the examples are superior in the thickening action and foaming property as compared with the amide compounds of the comparative examples.
本発明の界面活性剤用増粘剤は、界面活性剤に配合することにより、配合組成物の粘度を上昇させる増粘効果を有すると共に、起泡性を付与する効果を有し、さらに、皮膚に対して低刺激性で、安全性が高く、また、融点も比較的低いので、低温安定性が期待でき、界面活性剤組成物や台所洗剤やシャンプーなどの洗浄剤組成物などの添加成分として好適に用いられる。 The thickener for surfactants of the present invention has the effect of increasing the viscosity of the blended composition by blending with the surfactant, and also has the effect of imparting foaming properties, and skin. It is hypoallergenic, highly safe, and has a relatively low melting point, so it can be expected to be stable at low temperatures, and as an additive component for detergent compositions such as surfactant compositions, kitchen detergents and shampoos. Preferably used.
Claims (3)
で表される化合物を含む界面活性剤用増粘剤。 General formula (1)
A surfactant thickener comprising a compound represented by:
The surfactant composition according to claim 2, wherein the surfactant is an anionic surfactant.
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