JPH06264091A - Detergent composition - Google Patents

Detergent composition

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JPH06264091A
JPH06264091A JP7762493A JP7762493A JPH06264091A JP H06264091 A JPH06264091 A JP H06264091A JP 7762493 A JP7762493 A JP 7762493A JP 7762493 A JP7762493 A JP 7762493A JP H06264091 A JPH06264091 A JP H06264091A
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JP
Japan
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hair
formula
ammonium
salt
general formula
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JP7762493A
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Hideaki Niwase
英明 庭瀬
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Kanebo Ltd
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Kanebo Ltd
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Abstract

PURPOSE:To obtain a detergent compsn. having a mild action on skin and hair, an excellent foaming power, creamy foam properties, and an excellent conditioning effect on hair by using a specified salt of an N-acrylaspartic acid and a specific amphoteric beta-alanine surfactant. CONSTITUTION:This detergent compsn. comprises a salt of an N-acylaspartic acid of formula I (wherein R1 is 7-12C alkyl or alkenyl; and M1 and M2 are each H, an alkali metal, ammonium, or an org. amine, provided than M1 and M2 are not simultaneously H), and an amphoteric beta-alanine surfactant of formula II (wherein R2 is a 6-18C hydrocarbon group; (m) is 0 to 9; (n) is 1 to 10; m+n is 1 to 10; and M3 is M1).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、皮膚及び毛髪に対する
温和な作用、しかも優れた起泡力とクリーミィな泡質を
有し、さらに毛髪に対する優れたコンディショニング効
果を示す洗浄剤組成物に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a detergent composition having a mild action on skin and hair, an excellent foaming power and a creamy foam quality, and further showing an excellent conditioning effect on hair.

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
洗浄剤用の界面活性剤として、アルキル硫酸エステル
塩,ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル
塩及びα−オレフィンスルホン酸塩などのアニオン界面
活性剤が広く使われている。しかし、これらアニオン界
面活性剤は、程度の差はあるがいずれも皮膚刺激性に劣
るという欠点を有している。
2. Description of the Related Art Conventionally, the problems to be solved by the invention
Anionic surfactants such as alkyl sulfate ester salts, polyoxyethylene alkyl ether sulfate salts, and α-olefin sulfonates are widely used as detergent surfactants. However, all of these anionic surfactants have the disadvantage that they are inferior in skin irritation to some extent.

【0003】ところでアミノ酸系界面活性剤のN−アシ
ルアスパラギン酸塩は皮膚に対して温和な洗浄剤として
知られている。しかし、この活性剤は泡立ち及び洗浄力
において充分ではなく、他の活性剤との併用、例えばベ
タインとの併用(特開平2−51597号)や第3級ア
ルキルアミンオキサイド及びアルキルエーテル硫酸塩と
の併用(特開平2−92998号)等が提案されてい
る。しかし、泡立ちやクリーミィな泡質又、洗浄後の髪
に対するコンディショニング効果が未だ不充分である。
By the way, the amino acid type surfactant N-acylaspartate is known as a mild detergent for the skin. However, this activator is not sufficient in foaming and detergency, and is used in combination with other activators, for example, in combination with betaine (JP-A-2-51597), tertiary alkylamine oxides and alkyl ether sulfates. Combined use (JP-A-2-92998) and the like have been proposed. However, foaming, creamy foam quality, and conditioning effect on hair after washing are still insufficient.

【0004】一方、β−アラニン型両性界面活性剤は洗
浄剤の一成分として有用であり、良好な洗浄性と金属石
けん(スカム)の分散力に優れ、かつ皮膚,頭髪に対し
て温和であることが知られている(特公昭53−420
41号,特公昭57−39280号)。しかし、起泡力
が不足し、泡質のリッチ感に欠ける為、洗浄剤の主たる
界面活性剤として用いることは困難である。
On the other hand, the β-alanine type amphoteric surfactant is useful as one component of a detergent, has good detergency and excellent dispersibility of metal soap (scum), and is mild to skin and hair. It is known that (Japanese Patent Publication Sho 53-420)
41, Japanese Patent Publication No. 57-39280). However, it is difficult to use it as a main surfactant of a cleaning agent because it lacks a foaming power and lacks a rich feeling of foam quality.

【0005】そこで本発明者は、上記の事情に鑑み、鋭
意研究した結果、N−アシルアスパラギン酸塩とβ−ア
ラニン型両性界面活性剤を含有する組成物は、優れた起
泡力とクリーミィな泡質を有し、さらに皮膚刺激性が少
なく、さらに毛髪に対して優れたコンディショニング効
果を示す洗浄剤組成物であることを見出し、本発明に至
った。
In view of the above circumstances, the present inventor has conducted extensive studies, and as a result, a composition containing an N-acyl aspartate and a β-alanine-type amphoteric surfactant has excellent foaming power and creaminess. The present invention was found to be a detergent composition having a foam quality, less skin irritation, and an excellent conditioning effect on hair, and the present invention has been completed.

【0006】すなわち本発明の目的は、皮膚及び毛髪に
対する温和な作用、しかも優れた起泡力とクリーミィな
泡質を有し、さらに毛髪に対する優れたコンディショニ
ング効果を示す洗浄剤組成物を提供することにある。
That is, an object of the present invention is to provide a detergent composition having a mild action on the skin and hair, an excellent foaming power and a creamy foam quality, and further showing an excellent conditioning effect on the hair. It is in.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】上記の目的を達成する本
発明は、(a) 一般式(A)
Means for Solving the Problems The present invention which achieves the above-mentioned object includes (a) a general formula (A)

【化3】 (式中、R1 は炭素数7〜21のアルキル基又はアルケ
ニル基を示し、M1 ,M2 は水素,アルカリ金属,アン
モニウムあるいは有機アミンを示す。但し、M1,M2
が同時に水素であることはない。)で表わされるN−ア
シルアスパラギン酸塩と、(b) 一般式(B)
[Chemical 3] (In the formula, R 1 represents an alkyl group or an alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, and M 1 and M 2 represent hydrogen, an alkali metal, ammonium or an organic amine, provided that M 1 and M 2
Are not hydrogen at the same time. ) And an N-acyl aspartate represented by the formula (b) and the general formula (B)

【化4】 (式中、R2 は炭素数6〜18の炭化水素基、m,nは
整数でm=0〜9,n=1〜10,m+n=1〜10、
またM3 は水素,アルカリ金属,アンモニウムあるいは
有機アミンを示す。)で表わされるβ−アラニン型両性
界面活性剤とを含有してなる洗浄剤組成物である。
[Chemical 4] (In the formula, R 2 is a hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, m and n are integers, m = 0 to 9, n = 1 to 10, m + n = 1 to 10,
M 3 represents hydrogen, alkali metal, ammonium or organic amine. And a β-alanine type amphoteric surfactant represented by the formula (4).

【0008】本発明に用いられる、一般式(A)で表わ
されるN−アシルアスパラギン酸塩は、L−体またはD
−体または両者の混合物のいずれを用いても良く、適当
なものとして例えば、N−ラウロイルアスパラギン酸,
N−ミリストイルアスパラギン酸,N−パルミトイルア
スパラギン酸,N−ステアロイルアスパラギン酸,N−
オレオイルアスパラギン酸,およびN−ココイルアスパ
ラギン酸の、ナトリウム塩,カリウム塩,アンモニウム
塩,トリエタノールアミン塩などが挙げられる。又、N
−アシルアスパラギン酸塩を用いる代わりに、N−アシ
ルアスパラギン酸を、苛性ソーダやトリエタノールアミ
ン等と共に用いる等して、洗浄剤組成物中で塩が生成す
るようにしても良い。
The N-acyl aspartate represented by the general formula (A) used in the present invention is L-form or D-form.
-Body or a mixture of both may be used, suitable examples being N-lauroyl aspartic acid,
N-myristoyl aspartic acid, N-palmitoyl aspartic acid, N-stearoyl aspartic acid, N-
Examples thereof include sodium salt, potassium salt, ammonium salt and triethanolamine salt of oleoyl aspartic acid and N-cocoyl aspartic acid. Also, N
Instead of using the acyl aspartate, N-acylaspartic acid may be used together with caustic soda, triethanolamine, etc. to form a salt in the detergent composition.

【0009】本発明に用いられる上記一般式(B)で表
わされるβ−アラニン型両性界面活性剤において、R2
は炭素数6〜18の炭化水素基であって、例えばオクチ
ル,デシル,ラウリル,ミリスチル,パルミチル,ステ
アリル,イソステアリル等の単独アルキルあるいはこれ
らの混合したものが挙げられる。具体的には、N−(2
−ヒドロキシドデシル)−N−(2−ヒドロキシエチ
ル)−β−アラニンナトリウム塩,N−(2−ヒドロキ
シドデシル)−N−(ポリオキシエチレン(3E.
O.))−β−アラニンナトリウム塩,N−(2−ヒド
ロキシアルキル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−β
−アラニントリエタノールアミン塩で(2−ヒドロキシ
アルキル基はC12,C14)などがある。
In the β-alanine type amphoteric surfactant represented by the above general formula (B) used in the present invention, R 2
Is a hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, and examples thereof include single alkyl such as octyl, decyl, lauryl, myristyl, palmityl, stearyl and isostearyl, or a mixture thereof. Specifically, N- (2
-Hydroxydodecyl) -N- (2-hydroxyethyl) -β-alanine sodium salt, N- (2-hydroxydodecyl) -N- (polyoxyethylene (3E.
O. ))-Β-Alanine sodium salt, N- (2-hydroxyalkyl) -N- (2-hydroxyethyl) -β
-Alanine triethanolamine salt (2-hydroxyalkyl group is C 12 , C 14 ) and the like.

【0010】一般式(A)と(B)の成分の合計量は、
洗浄剤組成物全量中約1〜30重量%であり、更に好ま
しくは3〜20重量%である。これが1重量%より少な
いと効果が発揮されず、30重量%を超えると均一で安
定な組成物を得るのが困難となる。一般式(A)の化合
物の一般式(B)の化合物に対する重量比は、約10/
1〜1/10の範囲となるように用いることが好まし
く、この範囲以外の重量比では効果が充分に発揮されな
い。
The total amount of the components of the general formulas (A) and (B) is
It is about 1 to 30% by weight, more preferably 3 to 20% by weight, based on the total amount of the detergent composition. If it is less than 1% by weight, the effect is not exhibited, and if it exceeds 30% by weight, it becomes difficult to obtain a uniform and stable composition. The weight ratio of the compound of general formula (A) to the compound of general formula (B) is about 10 /
It is preferable to use it in the range of 1 to 1/10, and the effect is not sufficiently exhibited at a weight ratio other than this range.

【0011】本発明の洗浄剤組成物には、上記の必須成
分に加えて洗浄剤に常用されている成分や添加剤を配合
することも可能である。例えば高級脂肪酸,高級アルコ
ール,シリコーン,シリコーン誘導体,ラノリン誘導体
やポリエチレングリコールの脂肪酸エステル類等の油性
成分,脂肪酸アルカノールアマイドやポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル及びアルキルアミンオキシド等の非
イオン界面活性剤,アルキルアミノ酢酸ベタイン,アシ
ルアミドプロピルベタイン等の両性イオン界面活性剤,
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド等の陽イ
オン性界面活性剤,カチオン性高分子〔ポリマーJR
(ユニオンカーバイドコーポレーション社製),ポリコ
ートNH(ヘンケル社製),マーコート550(メルク
社製),ガフカット755N(GAF社製),カチオン
化グアーガム,メタクリル系両性/カチオンポリマーな
ど〕,殺菌剤,キレート剤,紫外線吸収剤,pH調整
剤,色素及び香料などを含むことができる。本発明の洗
浄剤組成物はシャンプー,ボディ洗浄剤,洗顔剤,台所
洗剤などに適用される。
In addition to the above-mentioned essential components, the detergent composition of the present invention may contain components and additives that are commonly used in detergents. For example, higher fatty acids, higher alcohols, silicones, silicone derivatives, oily components such as lanolin derivatives and fatty acid esters of polyethylene glycol, nonionic surfactants such as fatty acid alkanol amides, polyoxyethylene alkyl ethers and alkyl amine oxides, alkylaminoacetic acid. Zwitterionic surfactants such as betaine and acylamidopropyl betaine,
Cationic surface active agents such as stearyl trimethyl ammonium chloride, cationic polymers [Polymer JR
(Manufactured by Union Carbide Corporation), polycoat NH (manufactured by Henkel), mercoat 550 (manufactured by Merck), gaff cut 755N (manufactured by GAF), cationized guar gum, methacrylic amphoteric / cationic polymer, etc.], bactericide, chelating agent , UV absorbers, pH adjusters, dyes and fragrances. The cleaning composition of the present invention is applied to shampoos, body cleaning agents, facial cleansers, kitchen detergents and the like.

【0012】[0012]

【実施例】次に実施例によって本発明を更に詳細に説明
する。なお、効果の測定は以下の評価法によった。
The present invention will be described in more detail with reference to examples. The effect was measured by the following evaluation method.

【0013】 泡立ち ロスマイルス試験法に準じて起泡力を測定した。但し、
試料は2%水溶液(CaCO3 50ppm人工硬水使
用)で温度40℃である。 ◎…泡立ちが極めて良好、起泡力250mm以上 ○…泡立ちが良好、起泡力210mm以上,250mm
未満 △…泡立ちが普通、起泡力170mm以上,210mm
未満 ×…泡立ちが不良、起泡力170mm未満
Foaming Foaming power was measured according to the loss miles test method. However,
The sample is a 2% aqueous solution (using CaCO 3 50 ppm artificial hard water) at a temperature of 40 ° C. ∘: Very good foaming, foaming power of 250 mm or more ◯: Good foaming, foaming power of 210 mm or more, 250 mm
Less than △: Foaming is normal, foaming power is 170 mm or more, 210 mm
Less than ×: Poor foaming, foaming power less than 170 mm

【0014】 泡のきめ細かさ(クリーミィ性) ウイルスマン泡測定装置を使用し、1000回転,5分
間ブラシを回転させた後、泡を採取し、その粘度をB型
粘度計にて測定した。試料は2%水溶液である。きめ細
かな泡ほど、泡粘度が高い。 ◎…泡のきめ細かさが良好、泡粘度1500cps以上 ○…泡のきめ細かさが普通、泡粘度700〜1500c
ps ×…泡のきめ細かさが不良、泡粘度700cps以下
Fineness of Bubbles (Creamyness) A virusman foam measuring device was used to rotate the brush for 1000 rotations for 5 minutes, and then the bubbles were collected, and the viscosity thereof was measured with a B-type viscometer. The sample is a 2% aqueous solution. The finer the foam, the higher the foam viscosity. ◎ ... Good foam fineness, foam viscosity 1500 cps or more ○ ... Foam fineness is normal, foam viscosity 700-1500 c
ps x ... Poor foam fineness, foam viscosity 700 cps or less

【0015】 皮膚刺激性(蛋白質変性率)試験法 水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブ
ミンpH7緩衝溶液に、試料濃度1%になるように試料
を加えた場合の卵白アルブミン変性率を、220nmの
吸収ピークを用いて測定した。 変性率(%)=(Ho−Hs)/Ho×100 Ho:卵白アルブミンの220nm吸収ピークの高さ Hs:卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えたときの2
20nm吸収ピークの高さ 評価の基準を次のように設定した。 ◎…卵白アルブミン変性率30%未満 ○…卵白アルブミン変性率30%以上,60%未満 △…卵白アルブミン変性率60%以上,80%未満 ×…卵白アルブミン変性率80%以上
Skin irritation (protein denaturation rate) test method The ovalbumin denaturation rate when the sample was added to an ovalbumin pH7 buffer solution at a sample concentration of 1% using aqueous high performance liquid chromatography was 220 nm. It measured using the absorption peak of. Denaturation rate (%) = (Ho-Hs) / Ho × 100 Ho: height of 220 nm absorption peak of ovalbumin Hs: 2 when sample is added to ovalbumin buffer solution
The height evaluation standard for the 20 nm absorption peak was set as follows. ◎ ... Ovalbumin denaturation rate of less than 30% ◯ ... Ovalbumin denaturation rate of 30% or more and less than 60% △ ... Ovalbumin denaturation rate of 60% or more and less than 80% × ... Ovalbumin denaturation rate of 80% or more

【0016】 洗髪後の髪のまとめやすさ(コンディ
ショニング効果) 官能試験による評価方法である。試料のシャンプー組成
物5.0gを頭髪にとり、シャンプーし、すすぎ後、タ
オルドライしたあとの髪のまとめやすさを下記の評点に
より判定した。(パネラーは女性20名で、評価点はそ
の平均点である。) 評価1;髪のまとめやすさが非常にわるい場合 2;髪のまとめやすさがわるい場合 3;髪のまとめやすさが普通である場合 4;髪のまとめやすさが良い場合 5;髪のまとめやすさが非常に良い場合
Ease of tying hair after washing (conditioning effect) This is an evaluation method by a sensory test. 5.0 g of the sample shampoo composition was applied to hair, shampooed, rinsed, and towel-dried. (The number of panelists is 20 women, and the evaluation score is the average score.) Evaluation 1; When hair is very difficult to put together 2; When hair is not easily put together 3; Hair is easy to put together 4; When hair is easy to put together 5; When hair is very easy to put together

【0017】実施例1〜5,比較例1〜5 表1,2に示す配合組成のシャンプーを通常の方法で調
製し、各必須成分の効果を調べ、その結果を表1,2に
示した。
Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5 Shampoos having the blending compositions shown in Tables 1 and 2 were prepared by a usual method, and the effects of each essential component were investigated. The results are shown in Tables 1 and 2. .

【0018】[0018]

【表1】 [Table 1]

【0019】[0019]

【表2】 [Table 2]

【0020】実施例1〜5より明らかなように、本発明
の成分を用いた洗浄剤はいずれも優れた性能を示してい
た。一方、必須成分のどちらかを欠いた比較例1,2で
は充分の性能が得られない。また、必須成分の一つと、
通常、洗浄剤に使われる界面活性剤との組み合わせ(比
較例3〜5)では泡のきめ細かさや皮膚刺激性、洗髪後
の髪のまとめやすさの点で劣っている。
As is clear from Examples 1 to 5, the cleaning agents using the components of the present invention all showed excellent performance. On the other hand, in Comparative Examples 1 and 2 lacking either of the essential components, sufficient performance cannot be obtained. Also, with one of the essential ingredients,
Usually, the combination with a surfactant used as a detergent (Comparative Examples 3 to 5) is inferior in terms of fineness of foam, skin irritation, and easiness of gathering hair after washing.

【0021】実施例6 次に示すシャンプー組成物を調製し、前記の方法にて評
価した。いずれの項目も実施例1〜5と同様に優れた評
価であった。 (重量%) N−ココイルアスパラギン酸トリエタノールアミン 10 〔一般式B〕でR2 :C10,m=0,n=1, Mはトリエタノールアミンである成分(5) 6 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 3 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1 カチオン化セルロース(Polymer JR400,UCC社製) 0.4 香料,防腐剤 適量 精製水 残余
Example 6 A shampoo composition shown below was prepared and evaluated by the method described above. All items were evaluated as excellent as in Examples 1 to 5. (Wt%) N-cocoyl aspartic acid triethanolamine 10 [General formula B] R 2 : C 10 , m = 0, n = 1, M is triethanolamine Component (5) 6 Coconut oil fatty acid diethanolamide 3 Stearyl trimethyl ammonium chloride 1 Cationized cellulose (Polymer JR400, manufactured by UCC) 0.4 Perfume, preservative A suitable amount Purified water Residual

【0022】実施例7 次に示すボディシャンプーは泡立ち、泡のクリーミィ性
に優れ、皮膚に対する刺激性が極めて弱かった。 (重量%) N−ミリストイルアスパラギン酸トリエタノールアミン 15 〔一般式B〕でR:C12,m=1,n=2, Mはナトリウムである成分(6) 8 ラウロイルサルコシントリエタノールアミン 2 濃グリセリン 2 香料,防腐剤 適量 精製水 残余
Example 7 The body shampoo shown below foamed and had excellent creaminess of the foam and had extremely low irritation to the skin. (Wt%) N-myristoyl aspartic acid triethanolamine 15 In the general formula B, R: C 12 , m = 1, n = 2, and M is sodium. Component (6) 8 Lauroyl sarcosine triethanolamine 2 Concentrated glycerin 2 Fragrance, antiseptic, proper amount Purified water Residual

【0023】[0023]

【発明の効果】以上記載のように、本発明が皮膚及び毛
髪に対する温和な作用、しかも優れた起泡力とクリーミ
ィな泡質を有し、さらに毛髪に対して優れたコンディシ
ョニング効果を示す洗浄剤組成物を提供することは明ら
かである。
Industrial Applicability As described above, the present invention is a detergent having a mild action on the skin and hair, an excellent foaming power and a creamy foam quality, and further showing an excellent conditioning effect on the hair. It is clear to provide a composition.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (a) 一般式(A) 【化1】 (式中、R1 は炭素数7〜21のアルキル基又はアルケ
ニル基を示し、M1 ,M2 は水素,アルカリ金属,アン
モニウムあるいは有機アミンを示す。但し、M1,M2
が同時に水素であることはない。)で表わされるN−ア
シルアスパラギン酸塩と、 (b) 一般式(B) 【化2】 (式中、R2 は炭素数6〜18の炭化水素基、m,nは
整数でm=0〜9,n=1〜10,m+n=1〜10、
またM3 は水素,アルカリ金属,アンモニウムあるいは
有機アミンを示す。)で表わされるβ−アラニン型両性
界面活性剤とを含有してなる洗浄剤組成物。
1. (a) General formula (A): (In the formula, R 1 represents an alkyl group or an alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, and M 1 and M 2 represent hydrogen, an alkali metal, ammonium or an organic amine, provided that M 1 and M 2
Are not hydrogen at the same time. N-acyl aspartate represented by the formula (b), and (b) the general formula (B): (In the formula, R 2 is a hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, m and n are integers, m = 0 to 9, n = 1 to 10, m + n = 1 to 10,
M 3 represents hydrogen, alkali metal, ammonium or organic amine. ) A cleaning composition comprising a β-alanine type amphoteric surfactant represented by
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