JP2004536882A5

JP2004536882A5 -

Info

Publication number: JP2004536882A5
Application number: JP2003517009A
Authority: JP
Filing date: 2002-07-19
Publication date: 2006-01-05
Anticipated expiration: 2022-07-19

Claims

以下の一般式：
Ｒ−（ＣＯ）−ＮＨ−ＣＨ₂−Ｘによって表されるアミドを取得する方法であって、以下の一般式：
Ｒ−ＣＮによって表されるニトリルを、以下の：
ａ）酸；及び
ｂ）以下の一般式：
−ＯＣＨ₂−Ｘ
｛式中：
Ｒが、水素であるか、又はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アリール又は複素環であり、ここで置換基は、置換されるか又は置換されず；そして
Ｘが、水素であるか、又は一般式、−ＣＨＲ¹Ｒ²〔式中、Ｒ¹及びＲ²が、独立に又は共に、水素を表すか、あるいはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アリール、若しくは複素環式置換基、又はその組み合わせのいずれかを表し、かつ、ここで置換基は、置換されるか又は置換されない。〕をもつラジカルである。｝によって表されるアルコキシ官能基を少なくとも１つ含むアルコキシ含有化合物と、接触させるステップを含む前記方法。
Ｒが機能的な置換基で置換される、請求項１に記載の方法。
Ｘが機能的な置換基で置換される、請求項１に記載の方法。
前記酸がブレンステッド酸である、請求項１に記載の方法。
前記酸がルイス酸である、請求項１に記載の方法。
前記酸が、クロロスルホン酸、ピロリン酸、ポリリン酸、メタンスルホン酸、三酸化硫黄、三酸化硫黄の錯体、又はその混合物のいずれかである、請求項１に記載の方法。
前記アルコキシ含有化合物が、第１級アルコール、グリコール、ジグリコール、ポリグリコール、エーテル、エステル、オルソエステル、アセタール、又はケタールである、請求項１に記載の方法。
前記アルコキシ含有化合物が、メタノール、エタノール、１−プロパノール、１−ブタノール、２−メチル−ｌ−プロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール又はポリエチレングリコールである、請求項７に記載の方法。
前記アルコキシ含有化合物が、硫酸ジアルキル、アルキル・メシラート、アルキル・アリール・スルホン酸、クロロ硫酸アルキル、ホウ酸トリアルキル、リン酸トリアルキル、アルキル酸性リン酸塩、ピロリン酸ジアルキル、ポリリン酸アルキル、オルトケイ酸アルキル、オルトチタン酸アルキル、オルト炭酸アルキル、炭酸ジアルキル、ジアルキル・アセタール、ジアルキルケタール、ジアルキルエーテル、グリコール・エーテル、アリール・アルキル・エーテル、又はアルキル・エステルである、請求項１に記載の方法。
前記アルコキシ含有化合物が、反応混合物中、その場で形成される、請求項１に記載の方法。
前記アルコキシ含有化合物が、アルキル・メシラートであり、かつ、それがメタンスルホクロライドをアルカノールと接触させることによって得られる、請求項１０に記載の方法。
前記アルコキシ含有化合物が、クロロ硫酸アルキルであり、かつ、それがクロロスルホン酸をアルカノールと接触させることによって得られる、請求項１０に記載の方法。
前記ニトリルが、アセトニトリル、プロピオニトリル、２，３−ジメチル−２−（１’−メチルエチル）ブタンニトリル、ｐ−メンタンカルボニトリル又はベンゾニトリルである、請求項１に記載の方法。
アルコキシ含有化合物、対、ニトリルのモル比が、約０．１〜約５０であり、かつ、酸、対、ニトリルのモル比が、約０．０１〜約１００であり、かつ、前記接触が、約−２０℃〜約＋２５０℃の温度で実施される、請求項１に記載の方法。
アルコキシ含有化合物、対、ニトリルのモル比が、約０．５〜約５であり、かつ、前記接触が、約＋２５℃〜約＋１８０℃の温度で実施される、請求項１に記載の方法。
酸、対、ニトリルのモル比が、約１〜約５であり、かつ、前記接触が約＋２５℃〜約＋１８０℃の温度で実施される、請求項１に記載の方法。
有機又は無機溶媒の存在下で実施される、請求項１に記載の方法。
その方法がバッチ式に実施される、請求項１に記載の方法。
その方法が連続して実施される、請求項１に記載の方法。
ａ）及びｂ）がニトリルに連続して導入される、請求項１に記載の方法。
ａ）及びｂ）がニトリルに同時に導入される、請求項１に記載の方法。
酸が、ニトリルとアルコキシ含有化合物の混合物に添加される、請求項１に記載の方法。
前記ニトリルが、酸とアルコキシ含有化合物の混合物に添加される、請求項１に記載の方法。
前記アルコキシ含有化合物が、ニトリルと酸の混合物に添加される、請求項１に記載の方法。
前記ニトリル、ａ）、及びｂ）が、反応器環境に同時に導入される、請求項１に記載の方法。
以下の一般式：
Ｒ−（ＣＯ）−ＮＨ−ＣＨ₂−Ｘによって表されるアミドを取得する方法であって、以下の一般式：
Ｒ−ＣＮによって表されるニトリルを、以下の一般式：
ＸＣＨ₂ＯＳＯ₃Ｈ
｛式中：
Ｒが、水素であるか、又はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アリール又は複素環であり、ここで置換基は、置換されるか又は置換されず；そして
Ｘが、水素であるか、又は一般式、−ＣＨＲ¹Ｒ²〔式中、Ｒ¹及びＲ²が、独立に又は共に、水素を表すか、あるいはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アリール、若しくは複素環式置換基、又はその組み合わせのいずれかを表し、かつ、ここで置換基は、置換されるか又は置換されない。〕をもつラジカルである。｝によって表される硫酸モノアルキルと、接触させるステップを含む前記方法。
Ｒが機能的な置換基で置換される、請求項２６に記載の方法。
Ｘが機能的な置換基で置換される、請求項２６に記載の方法。
前記硫酸モノアルキルが、硫酸モノメチル、硫酸モノエチル、硫酸モノプロピル又は硫酸モノブチルである、請求項２６に記載の方法。
ニトリルが硫酸モノアルキルに添加される、請求項２６に記載の方法。
前記硫酸モノアルキルがニトリルに添加される、請求項２６に記載の方法。
前記硫酸モノアルキル及びニトリルが、反応器環境に同時に仕込まれる、請求項２６に記載の方法。
以下の：
ａ）酸；と、
ｂ）以下の一般式：
−ＯＣＨ₂−Ｘ
｛式中：
Ｘが、一般式、−ＣＨＲ¹Ｒ²〔式中、Ｒ¹及びＲ²が、独立に又は共に、水素を表すか、あるいはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アリール、若しくは複素環式置換基、又はその組み合わせのいずれかを表し、かつ、ここで置換基は、置換されるか又は置換されない。〕をもつラジカルである。｝によって表されるアルコキシ官能基を少なくとも１つ含むアルコキシ含有化合物との反応から硫酸モノアルキルを形成するステップを含む、請求項２６に記載の方法。
前記酸が、硫酸又は発煙硫酸であり、かつ、前記アルコキシ含有化合物が、アルコール、硫酸ジアルキル、ホウ酸トリアルキル、リン酸トリアルキル、オルトケイ酸アルキル、オルトチタン酸アルキル、オルト炭酸アルキル、炭酸ジアルキル、ジアルキル・アセタール、ジアルキルケタール、ジアルキルエーテル、グリコール・エーテル、アリール・アルキル・エーテル、又はアルキル・エステルである、請求項３３に記載の方法。
前記酸が、クロロスルホン酸、三酸化硫黄、三酸化硫黄の錯体であり、かつ、前記アルコキシ含有化合物がアルコールである、請求項３３に記載の方法。
前記硫酸モノアルキルがその場で形成される、請求項３３に記載の方法。
前記、ニトリルが、アセトニトリル、プロピオニトリル、２，３−ジメチル−２−（１’−メチルエチル）ブタンニトリル、ｐ−メンタンカルボニトリル又はベンゾニトリルである、請求項２６に記載の方法。
硫酸モノアルキル、対、ニトリルのモル比が、約０．１〜約５０であり、かつ、前記接触が、約−２０℃〜約＋２５０℃の温度で実施される、請求項２６に記載の方法。
硫酸モノアルキル、対、ニトリルのモル比が、約１〜約５であり、かつ、前記接触が、約＋２５℃〜約＋１８０℃の温度で実施される、請求項２６に記載の方法。
有機又は無機溶媒の存在下で実施される、請求項２６に記載の方法。
硫酸モノアルキルがニトリルに添加される、請求項２６に記載の方法。
前記ニトリルが硫酸モノアルキルに添加される、請求項２６に記載の方法。
前記ニトリル及び硫酸モノアルキルが同時に反応器環境に添加される、請求項２６に記載の方法。
その方法がバッチ式に実施される、請求項２６に記載の方法。
その方法が連続して実施される、請求項２６に記載の方法。
以下の一般式：
Ｒ−（ＣＯ）−ＮＨ−ＣＨ₂−Ｘによって表されるアミドを取得する方法であって、以下の一般式：
Ｒ−ＣＮによって表されるニトリルを、少なくとも１つの、以下の一般式：
ＸＣＨ₂−Ｏ−によって表されるアルコキシ官能基、及び１つ以上の、以下の一般式：

｛式中：
Ｒが、水素であるか、又はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アリール又は複素環式置換基であり、ここで置換基は、置換されるか又は置換されず；そして
Ｘが、水素であるか、又は一般式、−ＣＨＲ¹Ｒ²〔式中、Ｒ¹及びＲ²が、独立に又は共に、水素を表すか、あるいはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アリール、若しくは複素環式置換基、又はその組み合わせのいずれかを表し、かつ、ここで置換基は、置換されるか又は置換されない。〕をもつラジカルである。｝によって表される酸性リン酸塩官能基を含むアルキル酸性リン酸塩と、接触させるステップを含む前記方法。
前記アルキル酸性リン酸塩が、反応混合物中、その場で形成される、請求項４６に記載の方法。
加水分解又は加溶媒分解処理をさらに含む、請求項１に記載の方法。
加水分解又は加溶媒分解処理をさらに含む、請求項２６に記載の方法。
加水分解又は加溶媒分解処理をさらに含む、請求項４６に記載の方法。
前記ニトリルが、ニトリルとしてもアルコキシ含有化合物としても反応することができる、ヒドロキシニトリル又はアルコキシニトリルである、請求項１に記載の方法。
前記ニトリルが、２以上のニトリル基を含み、かつ、前記アルコキシ含有化合物が、２以上のアルコキシ基を含む、請求項１に記載の方法。
前記ニトリルが、ニトリルとしてもアルコキシ含有化合物としても反応することができる、ヒドロキシニトリルである、請求項２６に記載の方法。