JP2004534793A - 安定化されたフィトステロールの油中分散液 - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
本発明は、油マトリックス中にフィトステロールを溶解又は分散する方法、該方法による生成物、及び該生成物の医学的及び栄養学的使用に関する。
【背景技術】
【0002】
フィトステロールは、経口投与によって健康上の利益をもたらすことが広く知られている。しかしながら、これらの物理化学的特性は、標準的な食物又は製剤マトリックスへのこれらの分子の取り込みを困難にしている。特に、脂質溶媒中のフィトステロールの均質な分散液を得るための唯一の方法が、融解ステップを経るものであることが、経験から明らかになってきている。フィトステロールは、高い融点(一般的に、約130〜150℃の範囲)を有するロウ状物質であり、このように高められた温度において、フィトステロールそのもの及び混合物中の他の脂質成分は、酸化を受け易い。
【0003】
また、多量のフィトステロールを油もしくは脂肪マトリックス中に可溶化させることは、臨床的に有効なレベルのフィトステロールを含む経口投与用の生成物が、不快なざらざらしたもしくは油っぽい口中の感触を持ち得るという結果を招くことから、問題のあることが明らかになってきている。さらに、特に低温(0から25℃)及び湿気の存在にさらされる場合での、短期間の保存の後に、フィトステロール添加油は、フィトステロール結晶の析出によって濁った外観となる。油の濁りは生成物の視覚的魅力を減退させ、及び、いったんフィトステロールが溶液から析出すると生成物はもはや均質でなくなることから、健康上の利益は減少する。
【0004】
従来は、フィトステロールを油中に溶解させるために、及び結果として得られる分散液を結晶析出に対して安定にするために、乳化剤が用いられてきた。例えば、遊離脂肪酸が、この安定性の問題を解消する適当な成分として示されてきた。しかしながら、食品中の脂肪酸の濃度は、健康上の懸念から多くの国において制限されており(例えば、欧州委員会は最大濃度を3%に規定している。)、及び、このような濃度においては、溶解性の問題は完全には解決しない。さらに、脂肪酸の濃度が高くなると、食用油の風味に悪影響を及ぼす。
【0005】
安定化剤として用いるために提案されるその他の乳化剤は、湿気を帯びた空気及び冷却にさらされるといった厳しい保存条件下において結晶析出を防ぐ能力を持たない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明の目的は、油マトリックス中のフィトステロールの安定性の問題に対して、新規の、有効的且つ経済的な溶液を提示すること、及びそれにより、長期の保存安定性を有する便利な形態及び包装でのフィトステロールを含む食用油の提供を可能にすることである。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明の第一の形態において、油、フィトステロール、遊離脂肪酸、及びリン脂質を共に混合することを含む、フィトステロールを油中に分散する方法が提供される。
【0008】
本発明の第二の形態において、遊離脂肪酸及びリン脂質を分散液に添加することを含む、フィトステロールの油中分散液を安定化する方法が提供される。
【0009】
本発明の第三の形態において、分散液の全重量を基にして、少なくとも3重量%のフィトステロール、少なくとも0.3重量%の遊離脂肪酸、及び少なくとも0.15重量%のホスファチジルコリンを含む、フィトステロールの油中分散液が提供される。
【0010】
本発明のさらなる形態において、分散液の全重量を基にして、少なくとも3重量%のフィトステロール、少なくとも0.3重量%の遊離脂肪酸、及び少なくとも0.6重量%のレシチンを含む、フィトステロールの油中分散液が提供される。
【0011】
本発明の他の形態において、分散液の全重量を基にして、少なくとも3重量%のフィトステロール、少なくとも0.3重量%の遊離脂肪酸、及び少なくとも0.15重量%のホスファチジルコリンを含むフィトステロールの油中分散液を含む、医薬、栄養製剤、又は化粧品が提供される。
【0012】
本発明のさらなる形態において、分散液の全重量を基にして、少なくとも3重量%のフィトステロール、少なくとも0.3重量%の遊離脂肪酸、及び少なくとも0.6重量%のレシチンを含むフィトステロールの油中分散液を含む、医薬、栄養製剤、又は化粧品が提供される。
【0013】
本発明のまたさらなる形態において、分散液の全重量を基にして、少なくとも3重量%のフィトステロール、少なくとも0.3重量%の遊離脂肪酸、及び少なくとも0.15重量%のホスファチジルコリンを含むフィトステロールの油中分散液の医薬としての使用が提供される。
【0014】
本発明のまたさらなる形態において、分散液の全重量を基にして、少なくとも3重量%のフィトステロール、少なくとも0.3重量%の遊離脂肪酸、及び少なくとも0.6重量%のレシチンを含むフィトステロールの油中分散液の医薬としての使用が提供される。
【0015】
本発明のまたその他の形態において、高コレステロール血症、高グリセリド血症、冠状動脈性心臓病、糖尿病、アテローム性動脈硬化、炎症、変形性関節症、アルツハイマー病、乳癌、結腸癌、及び良性前立腺過形成のいずれかの治療又は予防に用いる医薬又は栄養製剤の製造における、分散液の全重量を基にして、少なくとも3重量%のフィトステロール、少なくとも0.3重量%の遊離脂肪酸、及び少なくとも0.15重量%のホスファチジルコリンを含むフィトステロールの油中分散液の使用が提供される。
【0016】
本発明のさらなる形態において、高コレステロール血症、高グリセリド血症、冠状動脈性心臓病、糖尿病、アテローム性動脈硬化、炎症、変形性関節症、アルツハイマー病、乳癌、結腸癌、及び良性前立腺過形成のいずれかの治療又は予防に用いる医薬又は栄養製剤の製造における、分散液の全重量を基にして、少なくとも3重量%のフィトステロール、少なくとも0.3重量%の遊離脂肪酸、及び少なくとも0.6重量%のレシチンを含むフィトステロールの油中分散液の使用が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【0017】
フィトステロールの食用油中への分散における著しい安定化作用が、付加される遊離脂肪酸及びレシチンの相乗作用的な組み合わせにより達成された。本発明者らは、レシチン中の、例えばアセトン不溶性であるようなリン脂質のレベル、及び特にホスファチジルコリン(PC)のレベルが、油又は脂肪中のフィトステロールの安定化剤としてのレシチンの有効性において、決定的要因であることを見出した。
【0018】
一般的に、レシチン製剤が親水性であるほど安定化作用は高くなり、及びこのことは、レシチンに含まれるPC及び/又はリオスホスファチジルコリン(LPC)と肯定的に相関している。このことは、油中でのフィトステロールの安定化のためにPC/LPCが豊富なレシチン製剤を使用することを望ましくさせるが、PC/LPC含量と値段は直接的に対応しており、従って、十分なフィトステロール安定性を得ることは、このような効果をレシチンのみに頼る場合、高価になり得る。しかしながら、PCと遊離脂肪酸の相乗作用を利用することにより、本発明者らは、これらの添加剤を比較的低い濃度で使用し、それ故に安価である、驚くほどに効果的な安定化作用を得ることが可能であることを見出した。表1は、遊離脂肪酸とレシチンの組み合わせの安定化作用が、相加的な基準で期待され得るものよりも数倍高くなり得ることを示している。
【0019】
本発明の方法を用いてフィトステロールを油中に分散又は溶解させることにより、長期にわたって油中溶液中に分散され、維持され得るフィトステロールの濃度を最大化することだけでなく、経済的に、及びフィトステロールの融解を含むステップを必要とせずに、分散液を得ることもまた可能となった。結果として得られる生成物は、許容できる官能特性を有し、及び、多様な油性の栄養及び医薬製剤の形態での摂取に適している。
【0020】
本発明者らは、フィトステロールの油中への溶解において直面する問題は、主に油に含まれる水の作用であって、融点より低い温度でのフィトステロールの油中への溶解性が低いことそのものに起因しないことを見出した。この認識の結果として、本発明者らは、本発明の相乗作用的な安定化剤を用いて、フィトステロールの融点よりかなり低い温度での高濃度のフィトステロールの油中への取り込みを試みて、本方法が技術的に実行可能であることを見出した。
【0021】
本発明は、フィトステロールを含む脂肪を、広範囲の包装形態及び材料で保存し販売することを可能にする。容器が気密性であることが必須でないことから、さまざまな閉鎖及び密封の方法で多様な包装材料が使用され得る。いったん任意の気密性シールが破られた生成物の耐用年数もまた、本明細書に記載の本発明の方法により延長され、これにより、生成物を、消費者にとってより魅力的及び費用効率の良いものにしている。生成物の安定性における改良における他の利益は、フィトステロール含有油が低温で保存できるということである。従って、例えば、フィトステロール結晶の著しい析出の危険がなく、これらの油を含む食品を冷蔵することが可能である。
【0022】
一般的に、本発明の使用に適した脂肪は、室温で液状であり、及び、例えば130℃より低い温度といった中程度の温度で融解し得る固形油である動物性及び植物性油の両方を含む。「脂肪」及び「油」という用語は、本明細書において同じ意味で用いられ、本属性群の脂肪及び油を指す。食品の調製において、フィトステロールを溶解させるマトリックスとして用いられる脂肪は、ヒトの消費に適した任意のものであり、及び、特に室温で液状であり、サラダ油、料理油、又はフライ油として一般的に使用されるものである。
【0023】
本発明に従って、フィトステロールの油中への分散は、油の加工又は精製の間の任意の段階で行われてよい。本発明の記載において、分散、乳化、懸濁、及び溶解という用語は、同じ意味で用いられ、油中のフィトステロールの均質混合物の形成を示す。該混合物はまた、フィトステロールを豊富にした油として本明細書中で定義されてもよい。
【0024】
例えば精練ステップといった油を精製する方法が、例えばある種の未精製植物油中に油の全重量を基にして各々約4〜8重量%及び2〜3重量%であるような、未精製の油中の天然に高いレベルの遊離脂肪酸及びレシチンを維持するために、適用されてもよく、それにより、追加の安定化剤を精製油に添加する必要がなくなることが予想される。しかしながら、一般的に、油が消費される状態になる前の加工の後半の段階において、安定化剤が精製油に添加される。溶解を促進させるために緩やかな加熱が適用される場合、フィトステロールの油への添加を、食品の調製において油が使用される直前まで遅らせ得ることもまた予測される。その場合、油が、既に遊離脂肪酸及びPC又はレシチンを添加されて供給され得るか、またあるいは、フィトステロール及び安定化剤が共に、使用前に油に添加され得るかである。
【0025】
本発明での使用に適した、例えばトリグリセリド油のような油は、ヒマワリ油、トウモロコシ油、菜種油、ピーナッツ油、グレープシード油、オリーブ油、綿実油、アマニ油、ゴマ油、小麦胚芽油、パーム核油、大豆油、アボカド油、キャノーラ油、魚油、及び、食品及び医薬の産業において従来から使用されているその他の油を含む。日常用いられる脂肪、ショートニング、及び、水素化、分画、及び相互エステル化(interesterified)された油もまた、使用されてもよい。フィトステロールの油中分散液の調製において、油の比率は、分散液の全重量を基にして一般的に50〜97重量%、好ましくは75〜95重量%、及び最も好ましくは80〜90重量%である。
【0026】
本明細書の文中において、「ステロール」又は「フィトステロール」という一般名は、異性体を含む、例えば非水素化のような遊離フィトステロール、及び、例えば飽和もしくは水素化のフィトステロールのようなフィトステロール、それらのエステル及びグリコシド、又はそれらの他の誘導体からなる群の任意の一部、及びそれらの任意の混合物又は組み合わせを含むと意図される。
【0027】
本発明で使用されるフィトステロールは、化学的に合成されてもよく、又は、アボカド油、大豆油、米ぬか油、タール油のピッチもしくは石鹸、シアバターノキの実の油、ココナッツ油、及び、例えば菜種油、大豆油、トウモロコシ油、ヒマワリ油及びゴマ油のような植物油といった植物由来物を含む天然由来物から誘導されても良い。いくつかの胚芽油はフィトステロールを非常に豊富に含んでおり、小麦胚芽及びオーツ麦が良い例である。植物ステロールの非包括的な例は、シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、ブラシカステロール、デスモステロール、カリノステロール、ポリフェラステロール、アベナステロール、及びクリオナステロール、及び、それらの相応するエステル及びスタノールを含む。
【0028】
フィトステロールの粒子径は、本発明の実施において重要ではない。しかしながら、油中への分散は、好ましくは95%の粒子が、100μmより小さい、好ましくは30μmより小さい、及び最も好ましくは15μmより小さい粒子径(直径)を有する、微細に分割されたフィトステロールを用いることにより促進され得る。粒子径分布は、一般的に、90%の粒子が、100nmから35μm、より好ましくは0.2から20μm、及び最も好ましくは0.5から15μmの範囲内であるような分布である。この粒子径の範囲での粒子の混合物は、例えばエアーミル、高エネルギーハンマーミル、ディスクミル、又はエアー濾過ミルの使用によるといった標準的な製粉又は粉砕の手法を用いて調製され得る。場合によって、フィトステロールは砂糖の存在下で製粉されてもよく、及び粉末化されたフィトステロール/砂糖混合物は、甘味食品又は栄養生成物の調製に使用される。
【0029】
少量の油を用いることにより消費者が著しい医薬上の利益を得るという、本発明の方法を用いることにより、多量のフィトステロールを恒久的に油中に分散又は溶解することができる。血中コレステロールレベルに影響を与えるために、生成物の全重量を基にして、一般的に約0.1重量%及び20重量%、より好ましくは1重量%から15重量%、及び最も好ましくは4重量%から10重量%、例えば5から8重量%の最終生成物中のフィトステロール濃度を目標とする。従って、最終生成物が、例えば約100重量%の油であるような、純粋なフィトステロールを豊富にした油である場合、前記の範囲はまた、フィトステロールの溶解に用いられる油中のフィトステロール含有量に適用される。フィトステロールを豊富にした油が生成物の約100重量%より少ない割合を占める場合、例えばフィトステロールを豊富にした油がイエローファットスプレッドの調製に使用される場合、油の全重量を基にして、例えば最大約50重量%、又は3から30重量%の範囲、より好ましくは5から25重量%、さらにより好ましくは8から15重量%、及び最も好ましくは6から12重量%であるような、より高濃度のフィトステロールが油成分中に分散されても良い。
【0030】
安定化剤として使用される遊離脂肪酸は、当該技術分野において知られる任意のものであってよく、及び特に、米国特許第3,865,939号に記載のものであってよい(これは本明細書中に参照として取り込まれる。)。特に、6から18の炭素原子を有する飽和及び不飽和の脂肪酸が好ましく、いくつかの例としては、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ヘキサノール酸、ラウリン酸、及びこれらの混合物である。健康上及び官能上の懸念から、経口の摂取において、例えばフィトステロールを豊富にした油のような本発明の分散液中の遊離脂肪酸の濃度は、通常は分散液の全重量を基にして3重量%を超えないであろう。しかしながら、有効性の点から、分散液中の遊離脂肪酸の濃度は、分散液の全重量を基にして、理想的には、0.3〜15重量%、より通常は0.5〜5重量%、及び一般的には1〜3重量%の範囲にある。
【0031】
天然のもしくは化学的に合成された純粋なリン脂質、又はリソリン脂質のようなそれらの誘導体、又は任意の天然の食用のリン脂質源が、本発明の相乗作用的に安定化された組成物に使用するために選択されても良い。PCが好ましいリン脂質であるが、その他には、ホスファチジルセリン(PS)、ホスファチジルエタノールアミン(PE)、ホスファチジルイノシトール(PI)、N−アシルホスファチジルエタノールアミン(NAPE)、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジン酸、及びリソホスファチドを含む。食品において幅広く使用するために、例えば卵黄もしくは大豆由来のレシチン又はE322のようなレシチンが、好都合なPC及び他のリン脂質源である。レシチンのリン脂質含有量は、幅広く変化し得る。例えばレシチン製剤のような好ましいレシチンは、レシチンの全重量を基にして、少なくとも30重量%のPC、場合により少なくとも40重量%のPC、特に少なくとも60重量%、又は少なくとも90重量%という高いPC含有量を有するものであり、又はより好ましくは、例えばレシチン製剤のようなレシチンは、30〜98重量%の範囲のPC含有量を有するものである。親水性のレシチン製剤が優れた安定化剤であることから、本発明の方法の実施において使用するのに好ましい。レシチンの親水性−親油性バランス(HLB)は、理想的には4〜10、好ましくは6〜8の範囲である。
【0032】
本発明の方法により製造した分散液中のPC含有量は、分散液の全重量を基にして、一般的に0.1〜3重量%、好ましくは0.2〜1重量%、及び最も好ましくは0.3〜0.75重量%の範囲にある。例えばPC源としてレシチンが使用される場合、分散液中のレシチン濃度は、一般的に0.3〜15重量%、特に0.6〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量%、最も好ましくは0.8〜3重量%の範囲内に入る。油中に溶解される必要のあるフィトステロールが多量である程、溶解を達成するために必要とされるPCの濃度はより高くなり、従って、一定の濃度の遊離脂肪酸に対して添加される必要がある純粋なPC又はレシチンの濃度はより高くなる。当業者は、簡単な実験により、フィトステロール及び遊離脂肪酸の任意のそれぞれの濃度でフィトステロールを溶解するために必要とされる、最適なPC又は他のリン脂質の量を容易に決定することができる。
【0033】
分散液中のPCに対する遊離脂肪酸の比率(w/w)は、(重量パーセンテージで)通常15:1から1:10、好ましくは10:1から1:1、及び最も好ましくは5:1から2:1の範囲であろう。
【0034】
フィトステロールを油中に分散させるステップは、理想的にはフィトステロールの融点より低い温度で、一般的には約130℃より低い温度で実施される。しかしながら、これは拘束されるものではなく、及び、過酸化が関与しない場合、真空下又は調整雰囲気下で130℃〜160℃、特に約150℃の温度に加熱して得られる生成物は、フィトステロールの結晶化に対する優れた長期に及ぶ耐性を有し得る。融点より低い適当な加熱温度は、30〜130℃、又はより通常には50〜120℃、特に90〜110℃の範囲であってよい。
【0035】
分散ステップは、撹拌されないか又は、手動の混合、撹拌、均質化、高いせん断力での混合、回転運動(vortexing)、超音波分解、もしくはその他の撹拌の手法により実施され得る。混合物の温度に依存して、分散は、例えば5〜15分といった数分間で達成されてもよく、又は例えば0.5〜10時間、より頻繁には1〜3時間といった数時間を超えて進行してもよい。
【0036】
透明な分散液が得られるとすぐに、例えばフィトステロールを豊富にした油のような本発明の分散液は、例えば15〜35℃、好ましくは20〜30℃といった室温か室温よりわずかに高い温度まで冷却される。冷却は、分散液の撹拌によって、又は15〜20℃より低い温度にさらすことによって加速され得る。
【0037】
この時点で分散液をさらに処理する必要はなく、例えばフィトステロールを豊富にした油のような本発明の分散液は、直ちに包装されてもよい。例えばフィトステロールを豊富にした油のような本発明の分散液はまた、栄養生成物及び医薬の調製において、従来の食用油の代わりに使用されてもよい。典型的には、例えばフィトステロールを豊富にした油のような本発明の分散液は、最終的な栄養もしくは医薬生成物の約1から100重量%、特に約5から約20重量%を占める。
【0038】
従来の食品添加剤は、フィトステロールを豊富にした油に直接添加されてもよく、又はフィトステロールを豊富にした油を用いて製造した食品中に取り入れられても良い。該添加剤の例は、例えば乳化剤、抗酸化剤、増粘剤、塩、保存剤、着香剤、芳香剤、酸味剤、食品着色剤等のような追加の安定化剤を含む。
【0039】
本発明の方法により調製したフィトステロールを豊富にした油は、料理油又はサラダ油として使用されても良い。あるいは、それらはさらなる加工ステップにさらされるか、又は従来の油と同様の方法で食品中に取り入れられてもよい。W/OもしくはO/W型の乳剤を、該油を用いて製造しても良い。フィトステロールを豊富にした油は、場合によって、マーガリンのようなイエローファットスプレッドの調製に用いるために水素化される。例えばフィトステロールを豊富にした油のような本発明の分散液を用いて調製され得る食品の例は、サラダドレッシング、マヨネーズ、ショートニング、乳化されたファットスプレッド及びマーガリン、ピーナッツバター、ディップ、パン、クッキー、パイ、ケーキ、クラッカー、麺類、パスタ、ソース、スープ、肉ベースのものを含むその他の香味食品、プディング型のデザート、カスタード、チョコレート、コーヒー用ミルク、例えばチーズ、アイスクリーム、ミルクセーキ、スムージー、ヨーグルト及びヨーグルトドリンクといった乳製品、及び調製食品を含む。本発明により、非常に高濃度のフィトステロールを脂肪及び油中に均質かつ安定に分散できるようになったことから、低脂肪であっても明確な健康上の利益をもたらす種類のこれらの全ての生成物を製造することが、技術的に実現可能である。「低脂肪生成物」は、全熱量中の5%より少ない、好ましくは2%より少ない熱量が、脂質によって与えられる生成物を意味する。
【0040】
例えばカプセル化製剤のような医薬の形態で、又は例えばゼラチンコーティングされた栄養添加剤として、油を提供することもまた可能である。
【0041】
さらに、例えばフィトステロールを豊富にした油のような本発明の分散液を、軟膏、クリーム、フォーム、ローション、ゲル、石けん、シャンプー等といった化粧品又は局所製剤に含むことが望ましい。
【0042】
例えばフィトステロールを豊富にした油のような本発明の分散液を含む医薬、食品、又は飲料は、他の健康促進成分、特に心臓血管系に対して利益をもたらすことが知られている成分を添加されてもよい。PUFA、ポリフェノール、例えばトコフェノール、トコトリエノール、リコピンのような脂溶性抗酸化剤、及び、アミノ酸、食物繊維、ビタミン、ミネラル、例えばアスコルビン酸のような水溶性抗酸化剤などが例として挙げられるがこれらに限定されない。
【0043】
例えばフィトステロールを豊富にした油のような本発明の分散液を含む医薬、食品又は飲料は、誰にでも安全に消費することができるが、都合良くは、高い血中コレステロールのレベルの傾向を持つ人々の食餌療法の一部を形成する。本発明の一つの形態に従って、分散液の全重量を基にして少なくとも3重量%のフィトステロール、少なくとも0.3重量%の遊離脂肪酸、及び、少なくとも0.15重量%のホスファチジルコリンもしくは少なくとも0.6重量%のレシチンを含むフィトステロールの油中分散液を、治療を必要とする人に投与することを含む、高い血中コレステロールレベルを予防又は治療するための方法が提供される。「高い血中コレステロール」は、200mg/dlを超える、特に240mgを超えるコレステロール/dl血液;及び/又は、5:1かそれより高い全コレステロール/HDLの比率;及び/又は、130mg/dlより高い、特に160mg/dlを超えるLDL血中濃度を意味する。本発明の医薬及び栄養製剤は、血中コレステロールレベルを減少させ、それにより心臓血管系の疾患及び心臓病を予防することにおいて役割を果たす。
【0044】
高コレステロール血症だけでなく、例えばフィトステロールを豊富にした油のような本発明の分散液の他の適応は、高トリグリセリド血症、冠状動脈性心疾患、糖尿病、アテローム性動脈硬化、炎症、変形性関節症、アルツハイマー病、乳癌、結腸癌、及び良性前立腺過形成を含む健康上の利益をもたらすものであっても良い。
【0045】
本発明の分散液を取り入れた医薬、食品又は飲料生成物の投与量及び投与計画は、個々の対象の投与目的、年齢、性別及び体重、及び、該対象の症状の重症度を含む、さまざまな関連する要因の観点から決定される。本発明の分散液の適当な1日投与量は、0.1から100g、好ましくは1から75g、より好ましくは10から50g、及びさらにより好ましくは20から40gの範囲である。
【0046】
1日投与量は、単一の単位投与形に相当してもよく、又は複合の単位投与形で与えられてもよい。本発明の分散液の正確な量は、幅広い限度の間で変化してもよく、及び従来法により容易に決定され得る。
【0047】
本発明のさらなる適用は、例えばフィトステロールを豊富にした油のような本発明の分散液を取り入れた局所用の化粧品及び製剤を提供するものであり、これらは、軟膏、クリーム、フォーム、ローション、ゲル、石鹸、シャンプー等を含んでもよい。
【実施例1】
【0048】
(実施例)
遊離脂肪酸、レシチン、及びそれらの組み合わせの安定化作用の比較:
表1は、フィトステロールを3重量%添加したピーナッツ油の製剤の安定性を比較した実験の結果を表す。
【0049】
油及びフィトステロールを、レシチン及び/又は遊離脂肪酸と共に混合して、その後、溶解が達成されるまで最大100℃かまたは最大150℃に加熱し、及び、その後、その温度を5分間持続する。その後、生成物を30℃まで冷却して、250mlのガラス瓶に分配する。
【0050】
栓無しの瓶を25℃及び60%の相対湿度で保存して、2又は3個の最小直径2mmの結晶が最初に現れるとき、日誌を記録する。
【0051】
【表1】
Claims (16)
- 油、フィトステロール、遊離脂肪酸、及びリン脂質を混合することを含む、フィトステロールを油中に分散する方法。
- 混合物が加熱される、請求項1に記載の方法。
- 混合物がフィトステロールの融点よりも低い温度に加熱される、請求項2に記載の方法。
- リン脂質がホスファチジルコリンを含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- リン脂質がレシチンの形態で供給される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載の方法により得られる生成物。
- 遊離脂肪酸及びリン脂質を分散液に添加することを含む、フィトステロールの油中分散液を安定化するための方法。
- 分散液の全重量を基にして、少なくとも3重量%のフィトステロール、少なくとも0.3重量%の遊離脂肪酸、及び少なくとも0.15重量%のホスファチジルコリンを含む、フィトステロールの油中分散液。
- 該ホスファチジルコリンが分散液の全重量を基にして少なくとも0.25重量%を占める、請求項8に記載の分散液。
- 分散液の全重量を基にして、少なくとも3重量%のフィトステロール、少なくとも0.3重量%の遊離脂肪酸、及び少なくとも0.6重量%のレシチンを含む、フィトステロールの油中分散液。
- 分散液の全重量を基にして少なくとも0.8重量%のレシチンを含む、請求項10に記載の分散液。
- 分散液の全重量を基にして少なくとも1重量%の遊離脂肪酸を含む、請求項8から11のいずれか一項に記載の分散液。
- 請求項8から12のいずれか一項に記載の分散液を含む、医薬、栄養製剤、又は化粧品。
- サラダドレッシング、マヨネーズ、ショートニング、乳化されたファットスプレッド及びマーガリン、ピーナッツバター、ディップ、パン、クッキー、パイ、ケーキ、クラッカー、麺類、パスタ、ソース、スープ、例えば野菜及び肉ベースであるようなその他の香味食品、プディング型のデザート、カスタード、チョコレート、コーヒー用クリーム、例えばチーズ、バター、アイスクリーム、ミルクセーキ、スムージー、ヨーグルト及びヨーグルトドリンクのような乳製品、及び調製食品から選ばれる、請求項13に記載の栄養製剤。
- 請求項8から12のいずれか一項に記載の分散液の医薬としての使用。
- 高コレステロール血症、高トリグリセリド血症、冠状動脈性心臓病、糖尿病、アテローム性動脈硬化、炎症、変形性関節症、アルツハイマー病、乳癌、結腸癌、及び良性前立腺過形成の治療又は予防のための医薬又は栄養製剤の製造における、請求項8から12のいずれか一項に記載の分散液の使用。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006095798A1 (ja) * | 2005-03-09 | 2006-09-14 | Sunstar Inc. | フィトステロールを含んだリポソームを含有する抗癌用経口組成物、該リポソームによる癌の予防又は治療 |
JP5856955B2 (ja) * | 2010-07-01 | 2016-02-10 | 日本水産株式会社 | 魚由来コレステロールを用いた乳化化粧料 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7144595B2 (en) * | 2001-11-16 | 2006-12-05 | Brandeis University | Prepared foods containing triglyceride-recrystallized non-esterified phytosterols |
IL155136A0 (en) * | 2003-02-10 | 2003-10-31 | Enzymotec Ltd | A composition for reducing blood cholesterol and triglycerides |
US20060233863A1 (en) | 2003-02-10 | 2006-10-19 | Enzymotec Ltd. | Oils enriched with diacylglycerols and phytosterol esters and unit dosage forms thereof for use in therapy |
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US8211415B2 (en) * | 2004-10-13 | 2012-07-03 | L'oreal | Easily removable waterproof cosmetic care and/or makeup composition comprising at least one latex or pseudolatex |
US7595078B2 (en) * | 2005-03-15 | 2009-09-29 | Glanbia Nutritionals Ireland Limited | Methods of increasing flaxseed hull recovery and resultant flax products |
US20070026126A1 (en) * | 2005-08-01 | 2007-02-01 | Bryan Hitchcock | Sterol fortified beverages |
US7601380B2 (en) * | 2005-11-17 | 2009-10-13 | Pepsico, Inc. | Beverage clouding system and method |
US20080069942A1 (en) * | 2006-09-15 | 2008-03-20 | Glenn Roy Pizzey | Flax-stabilized fatty acid compositions and methods |
US7790495B2 (en) * | 2007-10-26 | 2010-09-07 | International Business Machines Corporation | Optoelectronic device with germanium photodetector |
US20110020519A1 (en) * | 2008-01-04 | 2011-01-27 | Aveka, Inc. | Encapsulation of oxidatively unstable compounds |
US20110059164A1 (en) * | 2008-01-04 | 2011-03-10 | Aveka, Inc. | Encapsulation of oxidatively unstable compounds |
CN106236708B (zh) * | 2009-11-17 | 2020-06-26 | 迈克尔·A·福兰 | 含游离脂肪酸的抗微生物组合物 |
IT1401776B1 (it) * | 2010-08-05 | 2013-08-02 | Mr Bio Food S R L | Prodotto alimentare comprendente un ingrediente di base comprendente semi di cereali |
AU2011304562B2 (en) | 2010-09-22 | 2014-03-06 | Upfield Europe B.V. | Edible fat continuous spreads |
CN105188406B (zh) * | 2013-07-08 | 2019-04-23 | 丘比株式会社 | 布丁及其制造方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3865939A (en) * | 1973-02-23 | 1975-02-11 | Procter & Gamble | Edible oils having hypocholesterolemic properties |
US5244887A (en) * | 1992-02-14 | 1993-09-14 | Straub Carl D | Stanols to reduce cholesterol absorption from foods and methods of preparation and use thereof |
US6149961A (en) * | 1997-11-21 | 2000-11-21 | W. K. Kellogg Institute | Fat substitute formulation and methods for utilizing same |
FI109327B (fi) * | 1998-02-27 | 2002-07-15 | Spice Sciences Oy | Menetelmä seerumin kokonais- ja LDL-kolestrolipitoisuutta alentavan beta-sitosterolin rasvamaisen seoksen valmistamiseksi |
EP0990391B1 (en) * | 1998-03-24 | 2009-03-25 | Kao Corporation | Phytosterol-containing fat composition |
US6391370B1 (en) * | 1999-11-12 | 2002-05-21 | Kraft Foods, Inc. | Micromilling plant sterols and emulsifiers |
US6139397A (en) * | 2000-01-27 | 2000-10-31 | Mattel, Inc. | Doll having simulated hair-cutting feature |
US6391345B1 (en) * | 2000-05-12 | 2002-05-21 | Tim Heeg | Cranberry seed oil, cranberry seed flour and a method for making |
EP1307107B1 (en) * | 2000-08-08 | 2005-12-07 | Kao Corporation | Oil/fat composition |
JP2002209516A (ja) * | 2001-01-19 | 2002-07-30 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 食用油脂組成物 |
-
2001
- 2001-06-08 GB GBGB0114014.4A patent/GB0114014D0/en not_active Ceased
-
2002
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- 2002-06-07 WO PCT/EP2002/006281 patent/WO2002100412A2/en not_active Application Discontinuation
-
2003
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-
2006
- 2006-04-21 AU AU2006201678A patent/AU2006201678B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006095798A1 (ja) * | 2005-03-09 | 2006-09-14 | Sunstar Inc. | フィトステロールを含んだリポソームを含有する抗癌用経口組成物、該リポソームによる癌の予防又は治療 |
JPWO2006095798A1 (ja) * | 2005-03-09 | 2008-08-14 | サンスター株式会社 | フィトステロールを含んだリポソームを含有する抗癌用経口組成物、該リポソームによる癌の予防又は治療 |
JP5856955B2 (ja) * | 2010-07-01 | 2016-02-10 | 日本水産株式会社 | 魚由来コレステロールを用いた乳化化粧料 |
Also Published As
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