JP2004359623A - 新規なニッケル化合物及び前記化合物の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ソルバトクロミズムおよび/またはサーモクロミズムを示す前記式1で表される新規なNi錯体化合物及びその使用に関する。
【0002】
【従来の技術】
遷移金属金属錯体化合物の中には、六配位八面体、四配位平面型、あるいは四面体というような配位結合の違いによる構造の特有の錯体の色を呈する特性、すなわちクロモトロピズムの特性があることが知られている。また、溶媒の極性特性により配位構造の変化し、前記変化に対応して前記色が変化すること、すなわちソルバトクロミズムを示すことも知られている。
【0003】
【非特許文献1】
http://www.ed.kagu.tus.ac.jp/ ̄kaken/02wed.html, 錯体(水曜班)
色の変わる配位化合物、金属錯体のクロモトロピズム(2002年度)
戸田 晴彦 他6名
【0004】
前記非特許文献1には、硝酸ニッケル、2,90g(0.010モル)をエタノール、30mLに溶かし、これにtmen(テトラメチルエチレンジアミン)、1.71g(0,015モル)、アセチルアセトン(Hacac)1.00g(0.010モル)を加え、よくかき混ぜ、この溶液にNa2CO3、0.53g(0.005モル)を固体のまま少しずつ加え、約20分間撹拌した後、未反応のNa2CO3を濾過して取り除き、この溶液をホットプレート上で加熱し、15mLぐらいまで濃縮後室温に放置して緑色結晶を得、前記結晶を1,2−ジクロロエタンを用いて再結晶し、前記再結晶したものを1,2−ジクロロエタンに溶かし、該溶液に1.5倍のNaB(C6H5)4を固体のまま加え、よく撹拌すると、溶液の色は緑から強い赤に変化する、これを濾過後、濃縮すると、赤橙色結晶が得られ、これを1,2−ジクロロエタンに溶かし再結晶することにより混合配位子ニッケル錯体Ni(acac)(tmen)X〔Xは〔B(C6H5)4 −又はNO3 −〕が合成されることが記載されている。
【0005】
また、前記合成されたニッケル錯体は、前記Xの配位能を、溶媒又は/及び温度の変化によるドナー性を変化させることにより、それに応じて四配位平面型又は八配位型に構造を変化させることが説明されている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、前記先行技術に対し前記新規なNi錯体を合成し、前記合成されたNi錯体の有する新規な特性を調べ、その有用特性に基づく利用性を見出し、前記新規化合物及び新規化合物に基づく新規な有用性を提供することである。
前記課題を解決するために、本発明者らは、一方の2価の配位子として本発明者らが他の金属錯体を調製する際に用いていた3,5−ジ−t−ブチル置換カテコール(3,5−t−Butylcatecol)を用い、他の2価の配位子としてNを配位原子とする化合物を用いてNi錯体を合成し、その共存溶媒との相関、及びNi錯体の存在する温度との相関などの特性を調べたところ、前記相関に顕著な特性を見出すことができ前記課題を解決できた。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本出願の第1の発明は、(1)前記式1で表される新規なNi錯体化合物であり、好ましくは、(2)前記式1の化合物においてNiIIに配位するN原子を持つ配位子がN,N−ビス(ベンジル)−N−[(6−メチル−2−ピリジル)メチル]アミン〔(MePy(Bz)2〕、N,N−ビス(ベンジル)−N−[(2−ピリジル)エチル]アミン〔(Pye(Bz)2〕、または〔Melm(Bz)2〕から導かれるものである前記(1)に記載のNi(II)−セミキノン錯体である。
【0008】
また、第2の発明は、(3)前記式1からなる化合物を含む溶媒又は/及び温度を吸収波長及び/又は吸収強度により検出する組成物であり、好ましくは、(4)式1の化合物においてNiIIに配位するN原子を持つ配位子がN,N−ビス(ベンジル)−N−[(6−メチル−2−ピリジル)メチル]アミン[(MePy(Bz)2]、N,N−ビス(ベンジル)−N−[(2−ピリジル)エチル]アミン[(Pye(Bz)2]、または[Melm(Bz)2]から導かれるものである前記(3)に記載の検出する組成物である。
【0009】
【本発明の実施の態様】
本発明をより詳細に説明する。
A.本発明の特徴を図面を参照しながら説明する。
第1図は前記式1で表されるNi(II)−セミキノン錯体に含まれる一錯体化合物である平面4配位[Ni(Py(BZ)2)(3,5−tBuセミキノン)](PF6)X線構造解析である。
第2図は前記錯体化合物をCH2Cl2及びCH3OH中に溶かした場合の吸収スペクトルである。配位力の低いCH2Cl2中においては前記錯体の固体状態の595nmに吸収ピークを持つスペクトルを示すが、前記錯体への配位力あるメタノールを添加すると前記吸収が消失し、新たに800nm付近に幅広い吸収帯が現れた。すなわち、配位力の異なる溶媒の存在により前記錯体の吸収スペクトルが変化したことが分かる。
【0010】
B.第3図は、5%の配位力の弱いアセトンを含むCH2Cl2に前記平面4配位[Ni(Py(BZ)2)(3,5−tBuセミキノン)](PF6)錯体を0.5mmol/Lの濃度で溶解した溶液の電子吸収スペクトルである。この電子吸収スペクトルはアセトンを含まないCH2Cl2の溶液と同一であるが、溶液の温度を−80℃(193K)では配位性のあるメタノール中の吸収スペクトルと一致する。前記溶液の温度を25℃(298K)〜−80℃(193K)まで変化させたときの600nm付近の吸収量の変化を示す。
このことは、このような組成物を用いると吸収量から温度を知ることができることを示す。
【0011】
C.本発明のセミキノン配位子を持つ錯体のもう一つの特徴は、平面4配位ではNi(II)から電子を受け取らないが、8面体になったとき、金属から配位子への電子の移動が起こることである。全く新しい化合物群を提供するものである。
前記配位力の大きなソルベント(solvent)による前記特性の発現を模式的に説明すると以下の反応1として表現できる。
【0012】
【化2】
【0013】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、この例示により本発明が限定的に解釈されるものではない。
以下に使用した分析機器を説明する。
元素分析装置:機器名ヤナコMT−6(ヤナコ社製)
【0014】
実施例1
[Ni(Py)(Bz)2(35SQ)](PF6)の合成;
1mmolの(Py)(Bz)2と1mmolの3,5−5−ジ−t−ブチル置換カテコールを含む塩化メチレン溶液に、1mmolのNi(ClO4)2・6H2Oのアセトニトリル溶液を加えた後、2mmolのトリエチルアミンを加えた。更に1mmolのフェロセニウムの過塩素酸塩[(C2H5)2Fe)]のアセトニトリル溶液を加えて室温で2時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、得られた固体を塩化メチレンに溶解し、その溶液に3mmolのヘキサフルオロリン酸アンモニウム、NH4PF6を加え、1晩撹拌する。これを濾過後、溶媒を減圧下で留去し、析出した濃緑色の固体をクロロホルム/ペンタンから再結晶した。収率は30%であった。
【0015】
[Ni(Py)(Bz)2(35SQ)](PF6)の元素分析値:
計算値、C34H40O2N2PF6Ni、C:57.33,H:5.66、N:3.93
実測値;、、C:57.14,H:5.62、N:3.90
【0016】
比較例1
因みに、第4図は、Ni錯体化合物として[Ni(Py(Bz)2)(tBuacac)](PF6)を用いて、前記A.で記載した本発明のNi(II)−セミキノン錯体と同様の特性を調べた場合を示す。この錯体化合物の色の変化はd−d吸収帯によるものであるため、吸収係数が小さく、前記Ni(II)−セミキノン錯体を用いた場合と同程度の色の変化を引き起こすためには、20倍の濃度の[Ni(Py(Bz)2)(tBuacac)](PF6)を使用する必要があった。
なお、Ni(tBuacac)は以下の化合物1に示す化合物である。
【0017】
【化3】
【0018】
【発明の効果】
以上述べたように、本発明で提供した新規化合物は、配位する溶媒により、異なった吸収スペクトルを示すこと、また溶媒温度により異なった吸収スペクトル強度を示すこと、及び金属から配位子への電子の移動が起こる8面体構造を形成することなどの、新規な化合物群を提供できたという、優れた効果がもたらされるものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例1の平面4配位[Ni(Py(BZ)2)(3,5−tBuセミキノン)](PF6)X線構造解析である
【図2】実施例1の化合物の溶媒CH2Cl2及びCH3OHに溶解させた場合の吸収スペクトルである
【図3】実施例1の化合物の5%の配位力の弱いアセトンを含むCH2Cl2溶液中における吸収スペクトルと溶液温度との相関である
【図4】比較例1の錯体化合物の溶媒CH2Cl2及びCH3OHに溶解させた場合の吸収スペクトルである
【発明の属する技術分野】
本発明は、ソルバトクロミズムおよび/またはサーモクロミズムを示す前記式1で表される新規なNi錯体化合物及びその使用に関する。
【0002】
【従来の技術】
遷移金属金属錯体化合物の中には、六配位八面体、四配位平面型、あるいは四面体というような配位結合の違いによる構造の特有の錯体の色を呈する特性、すなわちクロモトロピズムの特性があることが知られている。また、溶媒の極性特性により配位構造の変化し、前記変化に対応して前記色が変化すること、すなわちソルバトクロミズムを示すことも知られている。
【0003】
【非特許文献1】
http://www.ed.kagu.tus.ac.jp/ ̄kaken/02wed.html, 錯体(水曜班)
色の変わる配位化合物、金属錯体のクロモトロピズム(2002年度)
戸田 晴彦 他6名
【0004】
前記非特許文献1には、硝酸ニッケル、2,90g(0.010モル)をエタノール、30mLに溶かし、これにtmen(テトラメチルエチレンジアミン)、1.71g(0,015モル)、アセチルアセトン(Hacac)1.00g(0.010モル)を加え、よくかき混ぜ、この溶液にNa2CO3、0.53g(0.005モル)を固体のまま少しずつ加え、約20分間撹拌した後、未反応のNa2CO3を濾過して取り除き、この溶液をホットプレート上で加熱し、15mLぐらいまで濃縮後室温に放置して緑色結晶を得、前記結晶を1,2−ジクロロエタンを用いて再結晶し、前記再結晶したものを1,2−ジクロロエタンに溶かし、該溶液に1.5倍のNaB(C6H5)4を固体のまま加え、よく撹拌すると、溶液の色は緑から強い赤に変化する、これを濾過後、濃縮すると、赤橙色結晶が得られ、これを1,2−ジクロロエタンに溶かし再結晶することにより混合配位子ニッケル錯体Ni(acac)(tmen)X〔Xは〔B(C6H5)4 −又はNO3 −〕が合成されることが記載されている。
【0005】
また、前記合成されたニッケル錯体は、前記Xの配位能を、溶媒又は/及び温度の変化によるドナー性を変化させることにより、それに応じて四配位平面型又は八配位型に構造を変化させることが説明されている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、前記先行技術に対し前記新規なNi錯体を合成し、前記合成されたNi錯体の有する新規な特性を調べ、その有用特性に基づく利用性を見出し、前記新規化合物及び新規化合物に基づく新規な有用性を提供することである。
前記課題を解決するために、本発明者らは、一方の2価の配位子として本発明者らが他の金属錯体を調製する際に用いていた3,5−ジ−t−ブチル置換カテコール(3,5−t−Butylcatecol)を用い、他の2価の配位子としてNを配位原子とする化合物を用いてNi錯体を合成し、その共存溶媒との相関、及びNi錯体の存在する温度との相関などの特性を調べたところ、前記相関に顕著な特性を見出すことができ前記課題を解決できた。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本出願の第1の発明は、(1)前記式1で表される新規なNi錯体化合物であり、好ましくは、(2)前記式1の化合物においてNiIIに配位するN原子を持つ配位子がN,N−ビス(ベンジル)−N−[(6−メチル−2−ピリジル)メチル]アミン〔(MePy(Bz)2〕、N,N−ビス(ベンジル)−N−[(2−ピリジル)エチル]アミン〔(Pye(Bz)2〕、または〔Melm(Bz)2〕から導かれるものである前記(1)に記載のNi(II)−セミキノン錯体である。
【0008】
また、第2の発明は、(3)前記式1からなる化合物を含む溶媒又は/及び温度を吸収波長及び/又は吸収強度により検出する組成物であり、好ましくは、(4)式1の化合物においてNiIIに配位するN原子を持つ配位子がN,N−ビス(ベンジル)−N−[(6−メチル−2−ピリジル)メチル]アミン[(MePy(Bz)2]、N,N−ビス(ベンジル)−N−[(2−ピリジル)エチル]アミン[(Pye(Bz)2]、または[Melm(Bz)2]から導かれるものである前記(3)に記載の検出する組成物である。
【0009】
【本発明の実施の態様】
本発明をより詳細に説明する。
A.本発明の特徴を図面を参照しながら説明する。
第1図は前記式1で表されるNi(II)−セミキノン錯体に含まれる一錯体化合物である平面4配位[Ni(Py(BZ)2)(3,5−tBuセミキノン)](PF6)X線構造解析である。
第2図は前記錯体化合物をCH2Cl2及びCH3OH中に溶かした場合の吸収スペクトルである。配位力の低いCH2Cl2中においては前記錯体の固体状態の595nmに吸収ピークを持つスペクトルを示すが、前記錯体への配位力あるメタノールを添加すると前記吸収が消失し、新たに800nm付近に幅広い吸収帯が現れた。すなわち、配位力の異なる溶媒の存在により前記錯体の吸収スペクトルが変化したことが分かる。
【0010】
B.第3図は、5%の配位力の弱いアセトンを含むCH2Cl2に前記平面4配位[Ni(Py(BZ)2)(3,5−tBuセミキノン)](PF6)錯体を0.5mmol/Lの濃度で溶解した溶液の電子吸収スペクトルである。この電子吸収スペクトルはアセトンを含まないCH2Cl2の溶液と同一であるが、溶液の温度を−80℃(193K)では配位性のあるメタノール中の吸収スペクトルと一致する。前記溶液の温度を25℃(298K)〜−80℃(193K)まで変化させたときの600nm付近の吸収量の変化を示す。
このことは、このような組成物を用いると吸収量から温度を知ることができることを示す。
【0011】
C.本発明のセミキノン配位子を持つ錯体のもう一つの特徴は、平面4配位ではNi(II)から電子を受け取らないが、8面体になったとき、金属から配位子への電子の移動が起こることである。全く新しい化合物群を提供するものである。
前記配位力の大きなソルベント(solvent)による前記特性の発現を模式的に説明すると以下の反応1として表現できる。
【0012】
【化2】
【0013】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、この例示により本発明が限定的に解釈されるものではない。
以下に使用した分析機器を説明する。
元素分析装置:機器名ヤナコMT−6(ヤナコ社製)
【0014】
実施例1
[Ni(Py)(Bz)2(35SQ)](PF6)の合成;
1mmolの(Py)(Bz)2と1mmolの3,5−5−ジ−t−ブチル置換カテコールを含む塩化メチレン溶液に、1mmolのNi(ClO4)2・6H2Oのアセトニトリル溶液を加えた後、2mmolのトリエチルアミンを加えた。更に1mmolのフェロセニウムの過塩素酸塩[(C2H5)2Fe)]のアセトニトリル溶液を加えて室温で2時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、得られた固体を塩化メチレンに溶解し、その溶液に3mmolのヘキサフルオロリン酸アンモニウム、NH4PF6を加え、1晩撹拌する。これを濾過後、溶媒を減圧下で留去し、析出した濃緑色の固体をクロロホルム/ペンタンから再結晶した。収率は30%であった。
【0015】
[Ni(Py)(Bz)2(35SQ)](PF6)の元素分析値:
計算値、C34H40O2N2PF6Ni、C:57.33,H:5.66、N:3.93
実測値;、、C:57.14,H:5.62、N:3.90
【0016】
比較例1
因みに、第4図は、Ni錯体化合物として[Ni(Py(Bz)2)(tBuacac)](PF6)を用いて、前記A.で記載した本発明のNi(II)−セミキノン錯体と同様の特性を調べた場合を示す。この錯体化合物の色の変化はd−d吸収帯によるものであるため、吸収係数が小さく、前記Ni(II)−セミキノン錯体を用いた場合と同程度の色の変化を引き起こすためには、20倍の濃度の[Ni(Py(Bz)2)(tBuacac)](PF6)を使用する必要があった。
なお、Ni(tBuacac)は以下の化合物1に示す化合物である。
【0017】
【化3】
【0018】
【発明の効果】
以上述べたように、本発明で提供した新規化合物は、配位する溶媒により、異なった吸収スペクトルを示すこと、また溶媒温度により異なった吸収スペクトル強度を示すこと、及び金属から配位子への電子の移動が起こる8面体構造を形成することなどの、新規な化合物群を提供できたという、優れた効果がもたらされるものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例1の平面4配位[Ni(Py(BZ)2)(3,5−tBuセミキノン)](PF6)X線構造解析である
【図2】実施例1の化合物の溶媒CH2Cl2及びCH3OHに溶解させた場合の吸収スペクトルである
【図3】実施例1の化合物の5%の配位力の弱いアセトンを含むCH2Cl2溶液中における吸収スペクトルと溶液温度との相関である
【図4】比較例1の錯体化合物の溶媒CH2Cl2及びCH3OHに溶解させた場合の吸収スペクトルである
Claims (4)
- 式1の化合物においてNiIIに配位するN原子を持つ配位子がN,N−ビス(ベンジル)−N−[(6−メチル−2−ピリジル)メチル]アミン〔(MePy(Bz)2〕、N,N−ビス(ベンジル)−N−[(2−ピリジル)エチル]アミン〔(Pye(Bz)2〕、または〔Melm(Bz)2〕から導かれるものである請求項1に記載のNi(II)−セミキノン錯体。
- 式1からなる化合物を含む溶媒又は/及び温度を吸収波長及び/又は吸収強度により検出する組成物。
- 式1の化合物においてNiIIに配位するN原子を持つ配位子がN,N−ビス(ベンジル)−N−[(6−メチル−2−ピリジル)メチル]アミン〔(MePy(Bz)2〕、N,N−ビス(ベンジル)−N−[(2−ピリジル)エチル]アミン〔(Pye(Bz)2〕、または〔Melm(Bz)2〕から導かれるものである請求項3に記載の検出する組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003161464A JP2004359623A (ja) | 2003-06-06 | 2003-06-06 | 新規なニッケル化合物及び前記化合物の使用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003161464A JP2004359623A (ja) | 2003-06-06 | 2003-06-06 | 新規なニッケル化合物及び前記化合物の使用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004359623A true JP2004359623A (ja) | 2004-12-24 |
Family
ID=34053866
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003161464A Pending JP2004359623A (ja) | 2003-06-06 | 2003-06-06 | 新規なニッケル化合物及び前記化合物の使用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2004359623A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008028128A1 (en) * | 2006-09-01 | 2008-03-06 | Pleotint, L.L.C. | Ligand exchange thermochromic, (letc), systems |
US9128307B2 (en) | 2012-02-20 | 2015-09-08 | Pleotint, L.L.C. | Enhanced thermochromic window which incorporates a film with multiple layers of alternating refractive index |
CN106519255A (zh) * | 2016-11-05 | 2017-03-22 | 河南中医药大学 | 一种咪唑羧酸类配合物、合成方法及其应用 |
-
2003
- 2003-06-06 JP JP2003161464A patent/JP2004359623A/ja active Pending
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US7525717B2 (en) | 2006-09-01 | 2009-04-28 | Pleotint, L.L.C. | Multi-layer ligand exchange thermochromic systems |
US7538931B2 (en) | 2006-09-01 | 2009-05-26 | Pleotint, L.L.C. | Ligand exchange thermochromic systems containing exchange metals |
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US7817328B2 (en) | 2006-09-01 | 2010-10-19 | Pleotint, L.L.C. | Thermochromic window structures |
JP2011099120A (ja) * | 2006-09-01 | 2011-05-19 | Pleotint Llc | リガンド交換サーモクロミック(letc)系 |
JP4694640B2 (ja) * | 2006-09-01 | 2011-06-08 | プレオティント エル エル シー | リガンド交換サーモクロミック(letc)系 |
US8018639B2 (en) | 2006-09-01 | 2011-09-13 | Pleotint, L.L.C. | Ligand exchange thermochromic, (LETC), systems |
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