JP2004339096A - Aqueous cosmetic - Google Patents

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Naoki Goto
直樹 後藤
Taro Ebara
多朗 江原
Takahiro Mori
隆弘 森
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an aqueous cosmetic which has a transparent to semi-transparent gracious appearance, is not sticky, exhibits a humidity-retaining touch on skin, after applied to the skin, and has excellent temporal stability. <P>SOLUTION: This aqueous cosmetic is characterized by comprising a component (A), a component (B), a component (C) and / or a component (D), and a component (E). The component (A) is one or more compounds selected from the group consisting of an ester compound of erythritol and / an erythritol condensation product with a fatty acid, a polycondensation product of the ester compound, a polybasic carboxylic acid, and erythritol and / an erythritol condensation product, a polycondensation product of a fatty acid with a polycondensation product of erythritol and / an erythritol condensation product with a polybasic carboxylic acid, and a polycondensation product of a fatty acid, a polybasic carboxylic acid and erythritol and / an erythritol condensation product. The component (B) is ethanol. The component (C) is a nonionic surfactant. The component (D) is an alkyl-modified carboxyvinyl polymer. The component (E) is water. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、透明から半透明の優美な外観を有し、ベタツキが無く、後肌に保湿感を発揮し、経時安定性に優れた水系化粧料に関する。本発明の水系化粧料とは、多層化粧料のように油層が分離しているものではなく、水系成分を連続層とした化粧料中に油系成分を均一に分散又は可溶化したものを指す。
【0002】
【従来の技術】
従来、水系化粧料としては、エタノールに界面活性剤とトコフェロール等の油分を溶解し、この油相成分を水相成分に分散させて白濁化粧料を得るもの(例えば特許文献1参照)や、界面活性剤を使用せずアルキル変性カルボキシビニルポリマーを用いて油性物質を強制的に分散させるもの(例えば特許文献2参照)などが知られている。
【0003】
【特許文献1】
特開平11−269055号公報
【特許文献2】
特開平10−120521号公報
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、エタノールに界面活性剤と特定の油分を溶解する方法は特定の油分特有のベタツキを完全に解消することができず、界面活性剤を使用せずアルキル変性カルボキシビニルポリマーを用いて油性物質を強制的に分散させる方法では十分な油分量を安定に配合できず、後肌の保湿感を発揮するには到らない場合があった。
【0005】
【課題を解決するための手段】
かかる実情において、本発明者等は、上記課題を解決すべく、鋭意研究を重ねた結果、特定のエリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物の誘導体、特定量のエタノール、特定量の非イオン性界面活性剤及び/又はアルキル変性カルボキシビニルポリマー、並びに特定量の水とを用いることにより透明から半透明の優美な外観を有し、ベタツキが無く、後肌の保湿感を発揮し、経時安定性に優れた水系化粧料が得られることを見出だし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下の成分(A)を0.005〜3質量%、(B)を1〜40質量%、(C)を0.01〜10質量%及び/又は(D)を0.0005〜1質量%、並びに(E)を40〜98質量%含有することを特徴とする水系化粧料を提供するものである。
(A)エリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物と脂肪酸との下記一般式(I)及び/又は(II)で示されるエステル化合物、エリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物と該エステル化合物と多価カルボン酸との重縮合物、エリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物と多価カルボン酸との重縮合物と脂肪酸との重縮合物、及びエリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物と脂肪酸と多価カルボン酸との重縮合物からなる群から選ばれる1種又は2種以上
【化2】

Figure 2004339096
(式中、R〜Rはそれぞれ独立して水素原子、脂肪酸残基又は多価カルボン酸残基を表し、R及びRはそれぞれ独立して水素原子、脂肪酸残基又は多価カルボン酸残基を表す。)
(B)エタノール
(C)非イオン性界面活性剤
(D)アルキル変性カルボキシビニルポリマー
(E)水
なお、エリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物と多価カルボン酸との重縮合物と脂肪酸との重縮合物とは、エリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物と多価カルボン酸との重縮合物と、脂肪酸とのエステル化反応で得られた重縮合物のことを示す。
【0006】
また、本発明は、成分(A)、(B)、(C)及び/または(D)、並びに(E)含有するものであり、(A)のうち、一般式(I)中のR〜Rの少なくとも1つが水素原子であることを特徴とする水系化粧料を提供するものである。
【0007】
さらに、本発明は、成分(A)、(B)、(C)及び/または(D)、並びに(E)含有するものであり、(A)のうち、一般式(II)中のR及びRの少なくとも1つが水素原子であることを特徴とする水系化粧料を提供するものである。
【0008】
さらに、本発明は、成分(A)、(B)、(C)及び/または(D)、並びに(E)含有するものであり、成分(A)の水酸基価(OHV)が10〜150であることを特徴とする水系化粧料を提供するものである。
【0009】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施の形態を述べる。
本発明の水系化粧料における成分(A)は、ベタツキがなく後肌の保湿感を演出するために使用される。成分(A)はエリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物と脂肪酸との下記一般式(I)及び/又は(II)で示されるエステル化合物、エリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物と該エステル化合物と多価カルボン酸との重縮合物、エリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物と多価カルボン酸との重縮合物と脂肪酸との重縮合物、及びエリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物と脂肪酸と多価カルボン酸との重縮合物からなる群から選ばれる1種又は2種以上である。
【化3】
Figure 2004339096
(式中、R〜Rはそれぞれ独立して水素原子、脂肪酸残基又は多価カルボン酸残基を表し、R及びRはそれぞれ独立して水素原子、脂肪酸残基又は多価カルボン酸残基を表す。)
成分(A)を形成するための脂肪酸としては、炭素数5〜28の直鎖又は分岐鎖の脂肪酸が好ましく、特に分岐鎖の脂肪酸が好ましい。このような分岐鎖の脂肪酸としては、例えば、ピバリン酸、イソヘプタン酸、4−エチルペンタン酸、イソオクチル酸、2−エチルヘキサン酸、4,5−ジメチルヘキサン酸、4−プロピルペンタン酸、イソノナン酸、2−エチルヘプタン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸、イソデカン酸、イソドデカン酸、2−メチルデカン酸、3−メチルデカン酸、4−メチルデカン酸、5−メチルデカン酸、6−メチルデカン酸、7−メチルデカン酸、9−メチルデカン酸、6−エチルノナン酸、5−プロピルオクタン酸、イソラウリン酸、3−メチルヘンデカン酸、6−プロピルノナン酸、イソトリデカン酸、2−メチルドデカン酸、3−メチルドデカン酸、4−メチルドデカン酸、5−メチルドデカン酸、11−メチルドデカン酸、7−プロピルデカン酸、イソミリスチン酸、2−メチルトリデカン酸、12−メチルトリデカン酸、イソパルミチン酸、2−ヘキシルデカン酸、14−メチルペンタデカン酸、2−エチルテトラデカン酸、イソステアリン酸、メチル分岐型イソステアリン酸、2−へプチルウンデカン酸、2−イソへプチルイソウンデカン酸、2−エチルヘキサデカン酸、14−エチルヘキサデカン酸、14−メチルヘプタデカン酸、15−メチルヘプタデカン酸、16−メチルヘプタデカン酸、2−ブチルテトラデカン酸、イソアラキン酸、3−メチルノナデカン酸、2−エチルオクタデカン酸、イソヘキサコ酸、24−メチルヘプタコサン酸、2−エチルテトラコサン酸、2−ブチルドコサン酸、2−ヘキシルイコサン酸、2−オクチルオクタデカン酸、及び2−デシルヘキサデカン酸などが挙げられ、これらを1種又は2種以上を使用することができる。これらのうち炭素数8〜18の脂肪酸、特にイソオクチル酸(さらに好ましくは、2−エチルヘキサン酸、4,5−ジメチルヘキサン酸)、イソノナン酸(さらに好ましくは、2−エチルヘプタン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸)、イソパルミチン酸、イソトリデカン酸、イソステアリン酸(さらに好ましくは、メチル分岐型イソステアリン酸、2−ヘプチルウンデカン酸、2−イソヘプチルイソウンデカン酸)などの炭素数8〜18の分岐飽和脂肪酸が好ましい。
直鎖脂肪酸とは、炭素数6から炭素数28の直鎖脂肪酸で、例えば、カプロン酸、カプリル酸、オクチル酸、ノニル酸、デカン酸、ドデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸などの直鎖飽和脂肪酸、また、カプロレイン酸、ウンデシレン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、ゴンドイン酸、エルカ酸、ブラシン酸などの直鎖不飽和脂肪酸が挙げられ、これらを1種又は2種以上を使用することができる。
【0010】
本発明の成分(A)の一般式(I)で示されるエステル化合物は、モノエステル、ジエステル、トリエステル、又はテトラエステルの1種又は2種以上からなるものである。また、一般式(II)で示されるエステル化合物は、モノエステル又はジエステルの1種又は2種からなるものである。また、一般式(I)及び一般式(II)で示されるエステル化合物とは、一般式(I)で示されるエステル化合物と一般式(II)で示されるエステル化合物からそれぞれ選ばれる2種以上の混合物である。
さらに、本発明の成分(A)の一般式(I)中のR〜Rの少なくとも1つが水素原子であることが好ましい。また、一般式(II)中のR及びRの少なくとも1つが水素原子であることが好ましい。
本発明では、さらに、上記一般式(I)を基本骨格とするジエステル、及びトリエステルの合計含有率がエステル化合物中の20〜94質量%、さらには40〜80質量%を占めるものが好ましい。
【0011】
さらに、本発明の成分(A)は、エリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物と、イソオクチル酸との一般式(I−1)及び/又は(II−1)で表されるエステル化合物の混合物であって、一般式(I−1)を基本骨格とするモノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエステルの含量がそれぞれ0〜10質量%、0〜30質量%、18〜70質量%及び6〜75質量%であることが好ましく、さらにそれぞれ0〜3質量%、0〜20質量%、13〜70質量%及び8〜60質量%であることがより好ましく、それぞれ0〜3質量%、3〜20質量%、30〜70質量%、8〜40質量%であることが最も好ましい。そして、一般式(II−1)を基本骨格とするモノエステル、ジエステルの含有量はそれぞれ、0〜10質量%、0〜50質量%が好ましく、さらにそれぞれ0〜3質量%、0〜35質量%であることがより好ましく、それぞれ0〜3質量%、5〜35質量%であるのが最も好ましい。
【化4】
Figure 2004339096
(式中、R’〜R’はそれぞれ独立して水素原子又はイソオクチル酸残基を表し、R’及びR’はそれぞれ独立して水素原子又はイソオクチル酸残基を表す。)尚、式中のイソオクチル酸残基としては、‐C(=O)‐(CHCH)CH‐(CH‐CH[2−エチルヘキサン酸]や‐C(=O)‐(CH−(CH)CH‐(CH)CH‐CH[4,5−ジメチルヘキサン酸]があげられる。
【0012】
モノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエステルの含量について、一般式(I−1)の場合を、又、モノエステル、ジエステルの含量について、一般式(II−1)の場合を説明したが、それらが一般式(I)の場合、一般式(II)の場合についても同様である。
【0013】
また、本発明の成分(A)の重縮合物を調製するのに本発明で用いる多価カルボン酸としては、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸やセバシン酸などの炭素数2から炭素数10の2塩基性カルボン酸が好ましく、特に炭素数4〜10の2塩基性飽和カルボン酸が好ましい。これらは1種又は2種以上を使用することができる。
本発明の成分(A)の重縮合物の調製においては、原料として炭素数8〜18の分岐脂肪酸(好ましくは飽和分岐脂肪酸)と炭素数2から炭素数10の2塩基性カルボン酸(好ましくは炭素数4〜10の2塩基性カルボン酸)との混合物や、炭素数8〜18の分岐脂肪酸(好ましくは分岐飽和脂肪酸)及び炭素数8〜18の直鎖脂肪酸(直鎖飽和脂肪酸)と炭素数2から炭素数10の2塩基性カルボン酸(好ましくは炭素数4〜10の2塩基性カルボン酸)との混合物を用いるのが好ましい。この場合、分岐脂肪酸と2塩基性カルボン酸とのモル比(分岐脂肪酸/2塩基性カルボン酸)を、70/30〜95/5で用いるのがよく、分岐脂肪酸及び直鎖脂肪酸と2塩基性カルボン酸とのモル比(分岐脂肪酸及び直鎖脂肪酸/2塩基性カルボン酸)を、70/30〜95/5で用いるのがよい。
【0014】
本発明の成分(A)は、水酸基価(OHV)(以下、単に「OHV」と表す)が10〜150のものが好ましく、OHVが20〜120のものがより好ましく、30〜110のものが最も好ましい。OHVがこのような範囲にあると、水性成分に対する相溶性がより良好となり、経時安定性に優れるとともに、抱水性が高くなるために、保湿感を得られやすいといった効果を発揮できる。ここでOHVとは、粧原基一般試験法水酸基価測定法により得られた値とする。本発明の成分(A)は、室温で液状であるのが好ましく、粘度(25℃)が100〜30000mPa・sであるのが好ましい。
本発明の成分(A)は、例えば、エリスリトール1当量に対し脂肪酸及び/又は多価カルボン酸を1.5〜3.5当量仕込み、無触媒または触媒(たとえば塩化スズ)存在下、180〜240℃にてエステル化及び/又は脱水縮合反応を行う。反応終了後は、反応混合物を吸着処理等に付して触媒除去処理を行い、蒸留等により未反応原料など低分子分を除去して、最終製品を得る方法により調製することができる。
【0015】
成分(A)の配合量は、水系化粧料全量中0.005〜3質量%が好ましく、更に0.01〜1質量%がより好ましい。この範囲で用いることにより、本発明で対象とする水系化粧料は、透明から半透明の優美な外観を有し、ベタツキが無く、後肌に保湿感を発揮し、経時安定性に優れたものとなる。配合量が0.005質量%未満では後肌の保湿感を発揮することができず、3質量%を超えると透明から半透明の優美な外観や、優れた経時安定性が得られず好ましくない。
また、本発明には、本発明の効果を妨げない範囲で必要に応じて成分(A)以外に他の油系成分、例えば、固形油、半固形油、液体油、揮発性油等の性状を問わず、炭化水素類、油脂類、ロウ類、硬化油類、エステル油類、脂肪酸類、高級アルコール類、シリコーン油類、フッ素系油類、ラノリン誘導体類、及び油性ゲル化剤類等を配合することができる。これらの油剤の配合量は、成分(A)と合わせて、水系化粧料全量中5質量%を超えないことが好ましい。
【0016】
本発明で用いられる成分(B)のエタノールは、化粧料一般に用いられているものであれば特に制約なく使用することができる。本発明の成分(B)は、成分(A)等の油剤及び油溶性物質を溶解すると共にベタツキを低減するために含有され、水系化粧料全量中、1〜40質量%が好ましく、更に2〜20質量%がより好ましい。配合量が1質量%未満ではベタツキが低減できず、経時安定性にも劣り、40質量%を超えると、後肌の保湿感が発揮できず好ましくない。
【0017】
本発明で用いられる成分(C)の非イオン性界面活性剤及び/又は(D)のアルキル変性カルボキシビニルポリマーは、成分(A)等の油剤及び油溶性物質を均一に分散し、経時安定性を確保するために含有される。
本発明で用いられる成分(C)の非イオン性界面活性剤としては例えば、グリセリン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、プロピレングリコール脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ソルビタン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物(例えばセスキイソステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタンなど)、ソルビトールの脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ポリアルキレングリコール脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、グリセリンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(例えばポリオキシエチレン(60)硬化ひまし油など)、ラノリンのアルキレングリコール付加物、ポリオキシアルキレン変性シリコーン等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。また、HLB値が8以上のものが好ましく、HLB値が8以上のものと8未満のものを組み合わせて使用してもよい。
成分(C)の非イオン性界面活性剤の配合量は特に限定されないが、水系化粧料全量中、0.01〜10質量%が好ましく、更に0.05〜5質量%がより好ましい。この範囲であればさっぱりとした感触で後肌のベタツキの無い透明から半透明の優美な外観を有しかつ経時安定性に優れた水系化粧料を得ることができる。また、成分(C)の非イオン性界面活性剤は、成分(A)に対して、0.05〜100倍量の範囲で用いることが好ましく、更に0.1〜20質量%がより好ましい。尚、非イオン性界面活性剤はエタノールに溶解させて用いることが安定性に優れた水系化粧料を得る上で好ましい。
【0018】
本発明で用いられる成分(D)のアルキル変性カルボキシビニルポリマーは特に限定されないが、具体的に例示するのであれば、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体などが挙げられ、更に市販品の例としては、B.F.グッドリッチ社製のカーボポール1342、ペミュレンTR−1、ペミュレンTR−2等が挙げられる。これらは必要に応じて1種又は2種以上を用いることができる。
成分(D)のアルキル変性カルボキシビニルポリマーの配合量は特に限定されないが、水系化粧料全量中、0.0005〜1質量%が好ましく、更に0.001〜0.5質量%がより好ましい。この範囲であればさっぱりとした感触で後肌のベタツキの無い透明から半透明の優美な外観を有しかつ経時安定性に優れた水系化粧料を得ることができる。
【0019】
また、本発明で対象とする水系化粧料は、成分(C)又は(D)をそれぞれ単独で用いてもよく、さらに成分(C)及び(D)を併用して用いてもよい。
【0020】
本発明で用いられる成分(E)の水は、化粧料一般に用いられているものであれば特に制約なく使用することができる。本発明の成分(E)は、水系化粧料全量中40〜98質量%が好ましく、更に50〜90質量%がより好ましい。配合量が40質量%未満ではさっぱりとした感触が得られず、98質量%を超えると、後肌の保湿感が発揮できず好ましくない。
【0021】
本発明の水系化粧料には、前記必須成分の他に、本発明の効果を妨げない範囲で必要に応じて化粧料、医薬品等に通常使用される水性成分、薬効剤、保湿成分、水溶性高分子、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、有機及び無機粉体、香料、及び色素などを配合することができる。
水性成分としては、成分(B)のエタノール及び成分(E)の水と同様に水に可溶な成分であれば何れでもよく、例えば、ブチルアルコール等の低級アルコール、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール類、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン等のグリセロール類、アロエベラ、ウイッチヘーゼル、ハマメリス、キュウリ、レモン、ラベンダー、ローズ等の植物抽出液が挙げられる。
【0022】
さらに保湿感を高めるために保湿成分を配合することができるが、例えば、糖類、多糖類、アミノ酸類が挙げられる。
水溶性高分子としては、グアーガム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒアルロン酸、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン等の天然系のもの、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の半合成系のもの、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナトリウム等の合成系のものを挙げることができる。
【0023】
本発明の水系化粧料において、半透明、透明とは、光路長1cmで波長が700nmでの光透過率を測定し、水の透過率を100とした場合の発明品の透過率が20〜95を半透明、95を超えたものを透明と規定する。
【0024】
本発明の水系化粧料としては美容液、化粧水、乳液、クリーム、ジェル等の基礎化粧料のほか、洗顔料、整髪剤等に適用が可能であり、水系化粧料に粉体を分散したアイシャドウ、ファンデーション等のメイクアップ製品へも適用することができる。
また、これらの水系化粧料は、通常の化粧料を製造する方法にて製造することができ、特にその製法は限定されない。
【0025】
次に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【0026】
【実施例】
(製造例1)エリスリトールと2−エチルヘキサン酸のエステル化合物の調製2−エチルヘキサン酸〔協和発酵(株)製、オクチル酸〕178g(1.24モル)とエリスリトール〔日研化学(株)、エリスリトール〕72g(0.59モル)を撹拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を備えた300mlの四つ口フラスコに仕込み、還流溶剤としてキシレンを全仕込み量の5質量%の量で加え、混合物を180〜240℃で20時間撹拌反応させた。反応終了後、還流溶剤であるキシレンを減圧留去し、活性白土を用いて脱色処理を行い、常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価101のエリスリトールと2−エチルヘキサン酸のエステル化合物142g得た。
このエステルの化合物は、一般式(I−1)を基本骨格とするジエステル、トリエステル、テトラエステル、及び一般式(II−1)を基本骨格とするジエステルの含有量がそれぞれ7.7質量%、41.5質量%、20.4質量%、及び28.9質量%であった。
【0027】
(製造例2)エリスリトールとイソアステアリン酸のエステル化合物の調製
イソステアリン酸〔ユニケマ社製、PRISORIN ISAC3505〕222g(0.78モル)とエリスリトール〔日研化学(株)、エリスリトール〕37g(0.30モル)を撹拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を備えた300mlの四つ口フラスコに仕込み、還流溶剤としてキシレンを全仕込み量の5質量%の量で加え、混合物を180〜240℃で13時間撹拌反応させた。反応終了後、還流溶剤であるキシレンを減圧留去し、活性白土を用いて脱色処理を行い、常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価50のエリスリトールとイソステアリン酸のエステル化合物204g得た。
【0028】
(製造例3)エリスリトールとイソステアリン酸及びコハク酸の重縮合物の調製
イソステアリン酸〔ユニケマ製、PRISORIN ISAC3505〕185g(0.65モル)とエリスリトール〔日研化学(株)、エリスリトール〕37g(0.30モル)を攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を供えた300mlの四つ口フラスコに仕込み、還流溶剤としてキシレンを全仕込量の5質量%の量加え、混合物を180〜210℃で10時間攪拌反応させ冷却、次いで、無水コハク酸〔新日本理化(株)、リカシッドSA〕16g(0.16モル)を追加し、再び120〜230℃で16時間攪拌反応させた。反応終了後、還流溶剤であるキシレンを減圧留去し、活性白土を用いて脱色処理を行ない、常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価39のエリスリトールとイソステアリン酸及びコハク酸の重縮合物を143g得た。
【0029】
実施例1〜12、比較例1〜3(化粧水)
表1に示す化粧水を下記製造法で調製し、得られた各化粧水について、経時安定性、ベタツキのなさ、後肌の保湿感の項目について下記の方法により評価し、その結果を併せて表1に示した。
(製造法)
A:成分1〜7を均一に混合溶解する。
B:8〜12を均一に混合溶解する。
C:B工程で得られた混合物にA工程で得られた混合物を撹拌しながら加え、容器に充填して化粧水を得た。
【0030】
【表1】
Figure 2004339096
【0031】
(評価項目)
a.経時安定性
b.ベタツキのなさ
c.後肌の保湿感
(評価方法)
a.経時安定性
20℃および40℃の恒温槽に各試料をいれ、1か月後の外観変化により評価した。
◎:20℃、40℃共に変化なし。
○:20℃は変化ないが40℃にわずかに変化が見られる。
△:20℃あるいは40℃に変化が見られる。
×:20℃、40℃共に分離している。
【0032】
b.ベタツキのなさ、
c.後肌の保湿感
各試料について専門パネル20名による使用テストを行い塗布1分後の各項目について、パネル各人が(1)絶対評価基準を用いて7段階に評価した各試料の平均値を(2)4段階判定基準により判定した。
(1)絶対評価基準
Figure 2004339096
(2)4段階判定基準
5点を超える :非常に良い(◎)
3点を超えて5点以下:良好(○)
1点を超えて3点以下:やや不良(△)
1点以下 :不良(×)
【0033】
表1より明らかな様に、本発明品はいずれも、べたつかず、後肌の保湿感が良好で、さらに経時安定性にも優れていた。一方、成分(A)の替わりに酢酸トコフェロールを用いた比較例1では後肌の保湿感とベタツキのなさの点で、成分(A)の替わりにトリオクタン酸グリセリル用いた比較例2は後肌の保湿感と経時安定性の点で、エタノールを配合しない比較例3はベタツキのなさと経時安定性の点でそれぞれ特に劣るものであった。
【0034】
Figure 2004339096
(製造方法)
A:成分1〜5を均一に混合溶解する。
B:成分6〜11を均一に混合溶解する。
C:B工程で得られた混合物にA工程で得られた混合物を撹拌しながら加え、容器に充填して美容液を得た。
実施例13の美容液は、半透明の優美な外観を有し、ベタツキが無く、後肌の保湿感を発揮し、経時安定性に優れたものであった。
【0035】
Figure 2004339096
(製造方法)
A:成分1〜7を均一に混合溶解する。
B:成分8〜11を均一に混合溶解する。
C:B工程で得られた混合物にA工程で得られた混合物を撹拌しながら加える。
実施例14のジェル状アイカラーは、半透明の優美な外観を有し、ベタツキが無く、経時安定性に優れたものであった。また、化粧効果にも優れたものであった。
【0036】
【発明の効果】本発明の水系化粧料は、透明から半透明の優美な外観を有し、ベタツキが無く、後肌に保湿感を発揮し、経時安定性に優れた水系化粧料である。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a water-based cosmetic having a transparent to translucent and elegant appearance, having no stickiness, exhibiting a moisturizing feeling on the back skin, and having excellent stability over time. The water-based cosmetic of the present invention does not mean that the oil layer is separated as in the case of a multi-layered cosmetic, but refers to those in which the oil-based component is uniformly dispersed or solubilized in a cosmetic in which the water-based component is a continuous layer. .
[0002]
[Prior art]
Conventionally, as aqueous cosmetics, a surfactant and an oil component such as tocopherol are dissolved in ethanol, and this oil phase component is dispersed in an aqueous phase component to obtain a cloudy cosmetic (for example, see Patent Document 1). There has been known one in which an oily substance is forcibly dispersed using an alkyl-modified carboxyvinyl polymer without using an activator (for example, see Patent Document 2).
[0003]
[Patent Document 1]
JP-A-11-269055 [Patent Document 2]
JP-A-10-120521
[Problems to be solved by the invention]
However, the method of dissolving a surfactant and a specific oil in ethanol cannot completely eliminate the stickiness peculiar to the specific oil, and the oil-based substance is obtained by using an alkyl-modified carboxyvinyl polymer without using a surfactant. In the method of forcibly dispersing, there was a case where a sufficient amount of oil could not be stably compounded, and there was a case where it was not possible to exert a moisturizing feeling on the back skin.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
Under these circumstances, the present inventors have conducted intensive studies in order to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that a specific erythritol and / or a derivative of an erythritol condensate, a specific amount of ethanol, a specific amount of a nonionic surfactant And / or an alkyl-modified carboxyvinyl polymer, and a specific amount of water, have a transparent to translucent and elegant appearance, have no stickiness, exhibit a moisturizing feeling on the back skin, and have excellent stability over time. It has been found that an aqueous cosmetic can be obtained, and the present invention has been completed.
That is, in the present invention, the following components (A) are 0.005 to 3% by mass, (B) is 1 to 40% by mass, (C) is 0.01 to 10% by mass, and / or (D) is 0%. It is intended to provide an aqueous cosmetic comprising 0.0005 to 1% by mass and (E) 40 to 98% by mass.
(A) An ester compound of erythritol and / or erythritol condensate with a fatty acid represented by the following general formulas (I) and / or (II), and erythritol and / or erythritol condensate with the ester compound and a polycarboxylic acid Polycondensates, polycondensates of erythritol and / or polycondensates of erythritol condensates with polyvalent carboxylic acids and fatty acids, and polycondensates of erythritol and / or erythritol condensates with fatty acids and polycarboxylic acids One or more selected from the group consisting of
Figure 2004339096
(Wherein, R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a fatty acid residue or a polycarboxylic acid residue, and R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, a fatty acid residue or a polyvalent carboxylic acid. Represents an acid residue.)
(B) ethanol (C) nonionic surfactant (D) alkyl-modified carboxyvinyl polymer (E) water polycondensation of erythritol and / or a polycondensate of erythritol condensate with polycarboxylic acid and fatty acid The product refers to a polycondensate obtained by an esterification reaction of erythritol and / or a polycondensate of an erythritol condensate with a polycarboxylic acid and a fatty acid.
[0006]
The present invention also includes the components (A), (B), (C) and / or (D), and (E), and among (A), R 1 in the general formula (I) It is intended to provide an aqueous cosmetic, wherein at least one of R 4 to R 4 is a hydrogen atom.
[0007]
Further, the present invention includes components (A), (B), (C) and / or (D), and (E), and among (A), R 5 in the general formula (II) And at least one of R 6 is a hydrogen atom.
[0008]
Furthermore, the present invention contains the components (A), (B), (C) and / or (D), and (E), and the component (A) has a hydroxyl value (OHV) of 10 to 150. It is intended to provide a water-based cosmetic characterized by the following.
[0009]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described.
The component (A) in the aqueous cosmetic composition of the present invention is used for producing a moisturizing feeling on the back skin without stickiness. Component (A) is an ester compound of erythritol and / or erythritol condensate and a fatty acid represented by the following general formula (I) and / or (II), erythritol and / or erythritol condensate, the ester compound and a polycarboxylic acid With erythritol and / or a polycondensate of erythritol condensate with polyvalent carboxylic acid and fatty acid, and polycondensation of erythritol and / or erythritol condensate with fatty acid and polyvalent carboxylic acid One or more selected from the group consisting of
Embedded image
Figure 2004339096
(Wherein, R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a fatty acid residue or a polycarboxylic acid residue, and R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, a fatty acid residue or a polyvalent carboxylic acid. Represents an acid residue.)
As the fatty acid for forming the component (A), a straight-chain or branched-chain fatty acid having 5 to 28 carbon atoms is preferable, and a branched-chain fatty acid is particularly preferable. Such branched chain fatty acids include, for example, pivalic acid, isoheptanoic acid, 4-ethylpentanoic acid, isooctylic acid, 2-ethylhexanoic acid, 4,5-dimethylhexanoic acid, 4-propylpentanoic acid, isononanoic acid, 2-ethylheptanoic acid, 3,5,5-trimethylhexanoic acid, isodecanoic acid, isododecanoic acid, 2-methyldecanoic acid, 3-methyldecanoic acid, 4-methyldecanoic acid, 5-methyldecanoic acid, 6-methyldecanoic acid, 7-methyldecane Acid, 9-methyldecanoic acid, 6-ethylnonanoic acid, 5-propyloctanoic acid, isolauric acid, 3-methylhendecanoic acid, 6-propylnonanoic acid, isotridecanoic acid, 2-methyldodecanoic acid, 3-methyldodecanoic acid, 4 -Methyldodecanoic acid, 5-methyldodecanoic acid, 11-methyldodecanoic acid, 7-pro Rudecanoic acid, isomyristic acid, 2-methyltridecanoic acid, 12-methyltridecanoic acid, isopalmitic acid, 2-hexyldecanoic acid, 14-methylpentadecanoic acid, 2-ethyltetradecanoic acid, isostearic acid, methyl branched isostearic acid 2-heptylundecanoic acid, 2-isoheptylisoundecanoic acid, 2-ethylhexadecanoic acid, 14-ethylhexadecanoic acid, 14-methylheptadecanoic acid, 15-methylheptadecanoic acid, 16-methylheptadecanoic acid, 2-butyltetradecanoic acid, isoarachinic acid, 3-methylnonadecanoic acid, 2-ethyloctadecanoic acid, isohexanoic acid, 24-methylheptacosanoic acid, 2-ethyltetracosanoic acid, 2-butyldocosanoic acid, 2-hexylicosanoic acid, -Octyloctadecanoic acid, and 2- And the like sills hexadecanoic acid, may be used or these one or. Among them, fatty acids having 8 to 18 carbon atoms, in particular, isooctylic acid (more preferably, 2-ethylhexanoic acid, 4,5-dimethylhexanoic acid), isononanoic acid (more preferably, 2-ethylheptanoic acid, 3,5 , 5-trimethylhexanoic acid), isopalmitic acid, isotridecanoic acid, isostearic acid (more preferably, methyl branched isostearic acid, 2-heptylundecanoic acid, 2-isoheptylisoundecanoic acid) and the like. Branched saturated fatty acids are preferred.
Straight-chain fatty acids are straight-chain fatty acids having 6 to 28 carbon atoms, such as caproic acid, caprylic acid, octylic acid, nonylic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, and palmitic acid. , Straight-chain saturated fatty acids such as stearic acid and behenic acid, and linear unsaturated fatty acids such as caproleic acid, undecylenic acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, oleic acid, elaidic acid, gondic acid, erucic acid, and brassic acid. And one or more of these can be used.
[0010]
The ester compound represented by the general formula (I) of the component (A) of the present invention comprises one or more monoesters, diesters, triesters, or tetraesters. The ester compound represented by the general formula (II) is composed of one or two kinds of monoester or diester. Further, the ester compounds represented by the general formulas (I) and (II) include two or more ester compounds selected from the ester compounds represented by the general formula (I) and the ester compounds represented by the general formula (II), respectively. It is a mixture.
Further, it is preferable that at least one of R 1 to R 4 in the general formula (I) of the component (A) of the present invention is a hydrogen atom. Further, it is preferable that at least one of R 5 and R 6 in the general formula (II) is a hydrogen atom.
In the present invention, it is preferable that the total content of diesters and triesters having the above-mentioned general formula (I) as a basic skeleton accounts for 20 to 94% by mass, more preferably 40 to 80% by mass of the ester compound.
[0011]
Further, the component (A) of the present invention is a mixture of erythritol and / or an erythritol condensate and an ester compound represented by the general formula (I-1) and / or (II-1) with isooctylic acid. The content of monoester, diester, triester, and tetraester having a general skeleton represented by general formula (I-1) is 0 to 10% by mass, 0 to 30% by mass, 18 to 70% by mass, and 6 to 75% by mass, respectively. And more preferably 0 to 3% by mass, 0 to 20% by mass, 13 to 70% by mass and 8 to 60% by mass, respectively, and more preferably 0 to 3% by mass and 3 to 20% by mass, respectively. , 30 to 70% by mass, and 8 to 40% by mass. The content of the monoester and diester having the general formula (II-1) as a basic skeleton is preferably 0 to 10% by mass and 0 to 50% by mass, respectively, and more preferably 0 to 3% by mass and 0 to 35% by mass, respectively. %, More preferably 0 to 3% by mass, and most preferably 5 to 35% by mass, respectively.
Embedded image
Figure 2004339096
(In the formula, R 1 ′ to R 4 ′ each independently represent a hydrogen atom or an isooctylic acid residue, and R 5 ′ and R 6 ′ each independently represent a hydrogen atom or an isooctylic acid residue.) as isooctyl acid residues in the formula, -C (= O) - ( CH 2 CH 3) CH- (CH 2) 3 -CH 3 [2- ethylhexanoic acid] and -C (= O) - ( CH 2) 2 - is (CH 3) CH- (CH 3 ) CH-CH 3 [4,5- dimethyl-hexanoic acid] and the like.
[0012]
The content of monoester, diester, triester and tetraester is described in the case of general formula (I-1), and the content of monoester and diester is described in the case of general formula (II-1). Is the same in the case of general formula (I) and the case of general formula (II).
[0013]
The polyvalent carboxylic acid used in the present invention for preparing the polycondensate of the component (A) of the present invention includes succinic acid, adipic acid, azelaic acid, sebacic acid and the like having 2 to 10 carbon atoms. Dibasic carboxylic acids are preferred, and dibasic saturated carboxylic acids having 4 to 10 carbon atoms are particularly preferred. These can be used alone or in combination of two or more.
In the preparation of the polycondensate of the component (A) of the present invention, as a raw material, a branched fatty acid having 8 to 18 carbon atoms (preferably a saturated branched fatty acid) and a dibasic carboxylic acid having 2 to 10 carbon atoms (preferably A mixture with a dibasic carboxylic acid having 4 to 10 carbon atoms, a branched fatty acid having 8 to 18 carbon atoms (preferably a branched saturated fatty acid), and a linear fatty acid having 8 to 18 carbon atoms (linear saturated fatty acid); It is preferable to use a mixture with a dibasic carboxylic acid having 2 to 10 carbon atoms (preferably a dibasic carboxylic acid having 4 to 10 carbon atoms). In this case, the molar ratio between the branched fatty acid and the dibasic carboxylic acid (branched fatty acid / 2 dibasic carboxylic acid) is preferably 70/30 to 95/5. The molar ratio with the carboxylic acid (branched fatty acid and linear fatty acid / 2-basic carboxylic acid) is preferably 70/30 to 95/5.
[0014]
The component (A) of the present invention preferably has a hydroxyl value (OHV) (hereinafter simply referred to as “OHV”) of 10 to 150, more preferably 20 to 120, and more preferably 30 to 110. Most preferred. When the OHV is in such a range, the compatibility with the aqueous component becomes better, the stability with the lapse of time is improved, and the effect of easily retaining a moist feeling can be exhibited because the hydration is increased. Here, OHV is defined as a value obtained by a hydroxyl value measurement method in a cosmetic primordium general test method. The component (A) of the present invention is preferably liquid at room temperature, and preferably has a viscosity (25 ° C.) of 100 to 30,000 mPa · s.
The component (A) of the present invention is prepared, for example, by adding 1.5 to 3.5 equivalents of a fatty acid and / or a polycarboxylic acid to 1 equivalent of erythritol, 180 to 240 in the absence of a catalyst or in the presence of a catalyst (for example, tin chloride). The esterification and / or dehydration condensation reaction is carried out at ° C. After completion of the reaction, the reaction mixture can be subjected to a catalyst removal treatment by subjecting it to an adsorption treatment or the like, and a low-molecular-weight component such as unreacted raw materials can be removed by distillation or the like to obtain a final product.
[0015]
The compounding amount of the component (A) is preferably 0.005 to 3% by mass, more preferably 0.01 to 1% by mass based on the total amount of the aqueous cosmetic. By using in this range, the aqueous cosmetic targeted in the present invention has a transparent to translucent and elegant appearance, has no stickiness, exhibits a moisturizing feeling on the back skin, and has excellent stability over time. It becomes. When the amount is less than 0.005% by mass, the moisturizing feeling of the back skin cannot be exhibited. When the amount exceeds 3% by mass, an elegant transparent to translucent appearance and excellent stability over time cannot be obtained, which is not preferable. .
In the present invention, properties of other oil-based components other than the component (A), such as solid oil, semi-solid oil, liquid oil, and volatile oil, if necessary, as long as the effects of the present invention are not impaired. Regardless of, hydrocarbons, oils and fats, waxes, hardened oils, ester oils, fatty acids, higher alcohols, silicone oils, fluorine-based oils, lanolin derivatives, oil-based gelling agents, etc. Can be blended. It is preferable that the compounding amount of these oil agents together with the component (A) does not exceed 5% by mass in the total amount of the aqueous cosmetic.
[0016]
The ethanol of the component (B) used in the present invention can be used without particular limitation as long as it is commonly used in cosmetics. The component (B) of the present invention is contained in order to dissolve the oil agent and the oil-soluble substance such as the component (A) and to reduce stickiness. 20 mass% is more preferable. If the amount is less than 1% by mass, stickiness cannot be reduced and the stability over time is inferior. If the amount exceeds 40% by mass, the moisturizing feeling of the back skin cannot be exerted, which is not preferable.
[0017]
The nonionic surfactant of component (C) and / or the alkyl-modified carboxyvinyl polymer of (D) used in the present invention can uniformly disperse an oil agent and an oil-soluble substance such as component (A), and have stability over time. Included to ensure.
Examples of the nonionic surfactant of the component (C) used in the present invention include glycerin fatty acid ester and its alkylene glycol adduct, polyglycerin fatty acid ester and its alkylene glycol adduct, propylene glycol fatty acid ester and its alkylene glycol addition. Sorbitan fatty acid esters and their alkylene glycol adducts (eg, sorbitan sesquiisostearate, polyoxyethylene sorbitan monooleate), fatty acid esters of sorbitol and its alkylene glycol adducts, polyalkylene glycol fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, poly Oxyalkylene alkyl ether, glycerin alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene cured Machine oil (e.g. polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil, etc.), alkylene glycol adducts of lanolin, include polyoxyalkylene-modified silicones can be used alone or in combination of two or more thereof. Further, those having an HLB value of 8 or more are preferable, and those having an HLB value of 8 or more and those having an HLB value of less than 8 may be used in combination.
The blending amount of the nonionic surfactant of the component (C) is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.05 to 5% by mass, based on the total amount of the aqueous cosmetic. Within this range, it is possible to obtain a water-based cosmetic which has a delicate feel and a transparent to translucent graceful appearance without stickiness on the back skin and excellent in stability over time. Further, the nonionic surfactant of the component (C) is preferably used in an amount of 0.05 to 100 times the amount of the component (A), and more preferably 0.1 to 20% by mass. In addition, it is preferable to use the nonionic surfactant dissolved in ethanol in order to obtain a water-based cosmetic having excellent stability.
[0018]
The alkyl-modified carboxyvinyl polymer of the component (D) used in the present invention is not particularly limited, but specific examples thereof include acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer and the like. Is B. F. Carbopol 1342, Pemulen TR-1, Pemulen TR-2, etc., manufactured by Goodrich Corporation. One or more of these can be used as needed.
The amount of the alkyl-modified carboxyvinyl polymer of the component (D) is not particularly limited, but is preferably 0.0005 to 1% by mass, more preferably 0.001 to 0.5% by mass, based on the total amount of the aqueous cosmetic. Within this range, it is possible to obtain a water-based cosmetic which has a delicate feel and a transparent to translucent graceful appearance without stickiness on the back skin and excellent in stability over time.
[0019]
In the aqueous cosmetic targeted by the present invention, the component (C) or (D) may be used alone, or the components (C) and (D) may be used in combination.
[0020]
The water of the component (E) used in the present invention can be used without particular limitation as long as it is commonly used in cosmetics. The component (E) of the present invention preferably accounts for 40 to 98% by mass, more preferably 50 to 90% by mass, based on the total amount of the aqueous cosmetic. When the amount is less than 40% by mass, a refreshing feel cannot be obtained, and when the amount exceeds 98% by mass, the moisturizing feeling of the back skin cannot be exhibited, which is not preferable.
[0021]
In the aqueous cosmetic of the present invention, in addition to the above-mentioned essential components, aqueous components, medicinal agents, moisturizing components, and water-soluble components commonly used in cosmetics and pharmaceuticals as needed as long as the effects of the present invention are not impaired. Polymers, anti-inflammatory agents, bactericides, preservatives, ultraviolet absorbers, antioxidants, organic and inorganic powders, fragrances, pigments, and the like can be blended.
The aqueous component may be any water-soluble component similar to ethanol as the component (B) and water as the component (E). For example, lower alcohols such as butyl alcohol, propylene glycol, and 1,3- Glycerols such as butylene glycol, dipropylene glycol and polyethylene glycol; glycerols such as glycerin, diglycerin and polyglycerin; and plant extracts such as aloe vera, witch hazel, hamamelis, cucumber, lemon, lavender and rose.
[0022]
Further, a moisturizing component can be added to enhance the moisturizing feeling, and examples thereof include sugars, polysaccharides, and amino acids.
As the water-soluble polymer, guar gum, sodium chondroitin sulfate, hyaluronic acid, gum arabic, sodium alginate, natural ones such as carrageenan, methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, semi-synthetic ones such as carboxymethyl cellulose, carboxyvinyl polymer, polyvinyl Synthetic compounds such as alcohol, polyvinylpyrrolidone, and sodium polyacrylate can be used.
[0023]
In the water-based cosmetic of the present invention, translucent and transparent means that the transmittance of the invention product is 20 to 95 when the transmittance of water is 100, when the light transmittance is measured at an optical path length of 1 cm and the wavelength is 700 nm. Is defined as translucent, and those exceeding 95 are defined as transparent.
[0024]
The aqueous cosmetic of the present invention can be applied to basic cosmetics such as a serum, a lotion, a milky lotion, a cream, and a gel, as well as a face wash, a hair styling agent, and the like. It can also be applied to makeup products such as shadows and foundations.
In addition, these water-based cosmetics can be produced by a method for producing ordinary cosmetics, and the production method is not particularly limited.
[0025]
Next, the present invention will be described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
[0026]
【Example】
(Production Example 1) Preparation of ester compound of erythritol and 2-ethylhexanoic acid 178 g (1.24 mol) of 2-ethylhexanoic acid [manufactured by Kyowa Hakko Co., Ltd.] and erythritol [Nikken Chemical Co., Ltd. Erythritol] (72 g, 0.59 mol) was charged into a 300 ml four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a nitrogen gas injection tube, and a water separation tube, and xylene was used as a reflux solvent in an amount of 5% by mass of the total amount charged. And the mixture was stirred and reacted at 180 to 240 ° C. for 20 hours. After completion of the reaction, xylene as a reflux solvent is distilled off under reduced pressure, decolorization is performed using activated clay, deodorization and distillation are performed in a conventional manner, and erythritol and 2-ethylhexanoic acid having a desired hydroxyl value of 101 are obtained. 142 g of the ester compound was obtained.
The content of the diester, triester, tetraester and diester having the basic skeleton of the general formula (I-1) is 7.7% by mass. , 41.5 mass%, 20.4 mass%, and 28.9 mass%.
[0027]
(Production Example 2) Preparation of ester compound of erythritol and isoastearic acid 222 g (0.78 mol) of isostearic acid [PRIORIN ISAC3505 manufactured by Unichema] and 37 g (0.30 mol of erythritol [Nikken Chemical Co., Ltd., erythritol]) Mol) was charged into a 300 ml four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a nitrogen gas inlet tube, and a water separator tube, and xylene was added as a refluxing solvent in an amount of 5% by mass of the total charged amount. The mixture was stirred and reacted at 240 ° C. for 13 hours. After completion of the reaction, xylene as a reflux solvent is distilled off under reduced pressure, decolorization is performed using activated clay, deodorization and distillation are performed in a conventional manner, and an ester compound of erythritol and isostearic acid having a target hydroxyl value of 50 is obtained. 204 g were obtained.
[0028]
(Production Example 3) Preparation of polycondensate of erythritol, isostearic acid, and succinic acid 185 g (0.65 mol) of isostearic acid (manufactured by Unichema, PRIORIN ISAC3505) and 37 g of erythritol (Nikken Chemical Co., Ltd., erythritol) were added. 30 mol) was charged into a 300 ml four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a nitrogen gas injection tube, and a water separation tube, and xylene was added as a refluxing solvent in an amount of 5% by mass based on the total charged amount. The mixture was stirred and reacted at 10 ° C. for 10 hours, cooled, and then 16 g (0.16 mol) of succinic anhydride [Shin Nippon Rika Co., Ltd., RIKACID SA] was added, and the mixture was stirred and reacted again at 120 to 230 ° C. for 16 hours. After completion of the reaction, xylene as a reflux solvent is distilled off under reduced pressure, decolorization is performed using activated clay, deodorization and distillation are performed in a conventional manner, and erythritol, isostearic acid and succinic acid having a desired hydroxyl value of 39 are obtained. 143 g of a polycondensate was obtained.
[0029]
Examples 1 to 12, Comparative Examples 1 to 3 (Lotion)
The lotions shown in Table 1 were prepared by the following production methods, and with respect to each of the obtained lotions, the items of stability over time, lack of stickiness, and moisturizing feeling of the back skin were evaluated by the following method, and the results were combined. The results are shown in Table 1.
(Manufacturing method)
A: Components 1 to 7 are uniformly mixed and dissolved.
B: 8 to 12 are uniformly mixed and dissolved.
C: The mixture obtained in Step A was added to the mixture obtained in Step B while stirring, and the mixture was filled in a container to obtain a lotion.
[0030]
[Table 1]
Figure 2004339096
[0031]
(Evaluation item)
a. Stability over time b. No stickiness c. Moisturizing feeling of the back skin (evaluation method)
a. Stability over time Each sample was placed in a thermostat at 20 ° C. and 40 ° C., and evaluated by a change in appearance after one month.
◎: No change at both 20 ° C. and 40 ° C.
:: No change at 20 ° C., but slight change at 40 ° C.
Δ: Change is observed at 20 ° C. or 40 ° C.
X: Both 20 ° C and 40 ° C are separated.
[0032]
b. No stickiness,
c. After the use test by 20 specialized panels for each sample of the moisturizing feeling of the back skin, for each item 1 minute after application, the average value of each sample evaluated by each panel on a 7-point scale using (1) absolute evaluation criteria (2) Judgment was made based on a four-step judgment standard.
(1) Absolute evaluation criteria
Figure 2004339096
(2) Exceeds 5 points from 4-step criterion: very good (◎)
More than 3 points and 5 points or less: good (○)
More than 1 point and 3 points or less: Somewhat poor (△)
1 point or less: defective (×)
[0033]
As is clear from Table 1, all of the products of the present invention were not sticky, had a good moisturizing feeling on the back skin, and were also excellent in stability over time. On the other hand, in Comparative Example 1 in which tocopherol acetate was used in place of component (A), Comparative Example 2 in which glyceryl trioctanoate was used in place of component (A) in terms of the moisturizing feeling and lack of stickiness of the back skin. Comparative Example 3, which did not contain ethanol, was particularly inferior in terms of moisture retention and stability over time, respectively, in terms of non-stickiness and stability over time.
[0034]
Figure 2004339096
(Production method)
A: Components 1 to 5 are uniformly mixed and dissolved.
B: Components 6 to 11 are uniformly mixed and dissolved.
C: The mixture obtained in Step A was added to the mixture obtained in Step B while stirring, and the mixture was filled in a container to obtain a serum.
The serum of Example 13 had a translucent and elegant appearance, had no stickiness, exhibited a moisturizing feeling on the back skin, and was excellent in stability over time.
[0035]
Figure 2004339096
(Production method)
A: Components 1 to 7 are uniformly mixed and dissolved.
B: Components 8 to 11 are uniformly mixed and dissolved.
C: The mixture obtained in Step A is added to the mixture obtained in Step B while stirring.
The gel eye color of Example 14 had an elegant translucent appearance, had no stickiness, and was excellent in stability over time. In addition, the cosmetic effect was excellent.
[0036]
Industrial Applicability The aqueous cosmetic of the present invention has a transparent to translucent and elegant appearance, has no stickiness, exhibits a moisturizing feeling on the back skin, and has excellent stability over time.

Claims (4)

次の成分(A)を0.005〜3質量%、(B)を1〜40質量%、(C)を0.01〜10質量%及び/又は(D)を0.0005〜1質量%、並びに(E)を40〜98質量%含有することを特徴とする水系化粧料。
(A)エリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物と脂肪酸との下記一般式(I)及び/又は(II)で示されるエステル化合物、エリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物と該エステル化合物と多価カルボン酸との重縮合物、エリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物と多価カルボン酸との重縮合物と脂肪酸との重縮合物、及びエリスリトール及び/又はエリスリトール縮合物と脂肪酸と多価カルボン酸との重縮合物からなる群から選ばれる1種又は2種以上
Figure 2004339096
(式中、R〜Rはそれぞれ独立して水素原子、脂肪酸残基又は多価カルボン酸残基を表し、R及びRはそれぞれ独立して水素原子、脂肪酸残基又は多価カルボン酸残基を表す。)
(B)エタノール
(C)非イオン性界面活性剤
(D)アルキル変性カルボキシビニルポリマー
(E)水。
0.005 to 3% by mass of the following component (A), 1 to 40% by mass of (B), 0.01 to 10% by mass of (C) and / or 0.0005 to 1% by mass of (D). And (E) in an amount of from 40 to 98% by mass.
(A) An ester compound of erythritol and / or erythritol condensate with a fatty acid represented by the following general formulas (I) and / or (II), and erythritol and / or erythritol condensate with the ester compound and a polycarboxylic acid Polycondensates, polycondensates of erythritol and / or polycondensates of erythritol condensates with polyvalent carboxylic acids and fatty acids, and polycondensates of erythritol and / or erythritol condensates with fatty acids and polycarboxylic acids One or more selected from the group consisting of
Figure 2004339096
(Wherein, R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a fatty acid residue or a polycarboxylic acid residue, and R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, a fatty acid residue or a polyvalent carboxylic acid. Represents an acid residue.)
(B) ethanol (C) nonionic surfactant (D) alkyl-modified carboxyvinyl polymer (E) water.
上記一般式(I)中のR〜Rの少なくとも1つが水素原子である請求項1記載の水系化粧料。The aqueous cosmetic according to claim 1, wherein at least one of R 1 to R 4 in the general formula (I) is a hydrogen atom. 上記一般式(II)中のR及びRの少なくとも1つが水素原子である請求項1又は2に記載の水系化粧料。The aqueous cosmetic according to claim 1, wherein at least one of R 5 and R 6 in the general formula (II) is a hydrogen atom. 前記成分(A)の水酸基価(OHV)が10〜150である請求項1〜3のいずれか1項に記載の水系化粧料。The aqueous cosmetic according to any one of claims 1 to 3, wherein the component (A) has a hydroxyl value (OHV) of 10 to 150.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009004952A1 (en) 2007-06-29 2009-01-08 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Silicone-containing cosmetic
JP2009542632A (en) * 2006-07-04 2009-12-03 ウォンキソファーム カンパニー リミテッド Novel cyclic compound derivatives and uses thereof

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009542632A (en) * 2006-07-04 2009-12-03 ウォンキソファーム カンパニー リミテッド Novel cyclic compound derivatives and uses thereof
WO2009004952A1 (en) 2007-06-29 2009-01-08 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Silicone-containing cosmetic
US8765718B2 (en) 2007-06-29 2014-07-01 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Cosmetic preparation comprising silicone

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