JP2007314428A - Gel-like composition - Google Patents

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Koji Kanehara
康治 金原
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Riken Vitamin Co Ltd
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Riken Vitamin Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a gel-like composition not exhibiting flowability (not dripping fluid) at a room temperature in spite of comprising a liquid oily substance as a main component. <P>SOLUTION: The gel-like composition comprises (A) a polyglycerin fatty acid ester having an HLB of ≥8.0 and <10.0 and containing ≥70 mass% of a monoester, (B) a liquid oily substance, (C) a polyhydric alcohol and (D) water in a specific ratio. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、液状油性物質を主成分としながら室温で流動性を示さないゲル状組成物に関し、詳しくはクレンジング化粧料として使用感の優れるゲル状組成物に関する。   The present invention relates to a gel-like composition that contains a liquid oily substance as a main component and does not exhibit fluidity at room temperature, and more particularly relates to a gel-like composition that is excellent in use feeling as a cleansing cosmetic.

耐水性に優れた化粧料や油性のマスカラなど、水や界面活性剤では落ちにくい化粧料のメイク落としでは、油性物質を主成分としたクレンジング化粧料が優れた洗浄効果を発揮する。この様なオイル系のクレンジング化粧料では、クレンジングの後に水で洗い流した時に、クレンジング化粧料を構成している油性物質が皮膚に残留すると使用感を大きく損ねる。そのため、界面活性剤を適度に配合して油性物質に自己乳化性を持たせることにより、すすぎ後の油剤の皮膚への残留を低減している。このとき使用される界面活性剤は、油性物質に均一に溶解し、かつ皮膚への刺激性の少ない点から非イオン界面活性剤、とくにポリグリセリン脂肪酸エステルが多く用いられている。
この様なすすぎ性の改善例としては例えば、多量の水を加えた時にO/W乳化型となるように親水性の高い界面活性剤を油剤に配合することが知られている(例えば、特許文献1、2参照)。しかしながら、親水性の高い界面活性剤はそれ単体では油性物質に均一に溶解しにくく、時間の経過とともに相分離を起こす危険性がある。界面活性剤の組成を調整して油性物質に溶解しやすくする、又は油性物質と親水性の高い界面活性剤を相溶化させるために親水性の低い界面活性剤を更に配合することが知られているが(例えば、特許文献3、4参照)、配合が複雑化したり、メイク落し能は高いがその製剤は常温で液状であるために使用時、容器の外に流出(液だれ)しやすいという問題がある。
Cleansing cosmetics based on oily substances have an excellent cleaning effect in makeup removers that are difficult to remove with water or surfactants, such as cosmetics with excellent water resistance and oily mascaras. In such oil-based cleansing cosmetics, when the oily substances constituting the cleansing cosmetics remain on the skin when washed with water after cleansing, the feeling of use is greatly impaired. Therefore, the residual of the oil agent after rinsing on the skin is reduced by appropriately blending the surfactant to make the oily substance self-emulsifying. As the surfactant used at this time, nonionic surfactants, particularly polyglycerin fatty acid esters, are often used because they are uniformly dissolved in an oily substance and are less irritating to the skin.
As an example of improving the rinsing property, for example, it is known to add a highly hydrophilic surfactant to an oil so that it becomes an O / W emulsion type when a large amount of water is added (for example, patents). References 1 and 2). However, a highly hydrophilic surfactant alone is difficult to uniformly dissolve in an oily substance, and there is a risk of causing phase separation over time. It is known that the composition of the surfactant is adjusted so that it can be easily dissolved in an oily substance, or a surfactant having a low hydrophilicity is further blended in order to make the oily substance compatible with a highly hydrophilic surfactant. However (see, for example, Patent Documents 3 and 4), the composition is complicated and the makeup removal ability is high, but the preparation is liquid at room temperature, so it is easy to flow out (drip) out of the container when used. There's a problem.

特開平11−349443号公報Japanese Patent Laid-Open No. 11-349443 特開2000−212040号公報JP 2000-21040 A 特開平4−5213号公報Japanese Patent Laid-Open No. 4-5213 特開平6−219923号公報JP-A-6-219923

本発明が解決しようとする課題は、液状油性物質を主成分としながら室温で流動性を示さない(液だれのしない)ゲル状組成物をより簡単な配合で提供することにある。    The problem to be solved by the present invention is to provide a gel composition having a liquid oily substance as a main component and exhibiting no fluidity at room temperature (no dripping) with a simpler formulation.

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、HLBが8.0以上10.0未満であり、且つモノエステルを70質量%以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステルを使用することにより本発明の上記目的を達成するに至ったものである。
すなわち本発明は、以下の構成である。
1.組成物100質量%中、(A)HLBが8.0以上10.0未満であり、且つモノエステルを70質量%以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル1〜30質量%、(B)液状油性物質50〜90質量%、(C)多価アルコール0〜15質量%、(D)水1〜40質量%を含有することを特徴とするゲル状組成物。
2.ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数が10〜22であることを特徴とする前記1記載のゲル状組成物。
3.ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンがジグリセリン又はトリグリセリンを70質量%以上含有することを特徴とする前記1又は2記載のゲル状組成物。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors use a polyglycerin fatty acid ester having an HLB of 8.0 or more and less than 10.0 and containing 70% by mass or more of a monoester. Thus, the above object of the present invention has been achieved.
That is, the present invention has the following configuration.
1. In 100% by mass of the composition, (A) 1 to 30% by mass of polyglycerin fatty acid ester containing HLB of 8.0 or more and less than 10.0 and containing 70% by mass or more of monoester, (B) liquid oily substance 50 -90 mass%, (C) 0-15 mass% of polyhydric alcohol, (D) 1-40 mass% of water containing gel composition characterized by the above-mentioned.
2. 2. The gel composition as described in 1 above, wherein the fatty acid constituting the polyglycerol fatty acid ester has 10 to 22 carbon atoms.
3. 3. The gel composition according to 1 or 2 above, wherein the polyglycerin constituting the polyglycerin fatty acid ester contains 70% by mass or more of diglycerin or triglycerin.

本発明によれば、液状油性物質を主成分としながら室温で流動性を示さないゲル状組成物をより簡単な配合で提供することができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the gel-like composition which does not show fluidity | liquidity at room temperature while having a liquid oily substance as a main component can be provided by simpler mixing | blending.

以下、発明を実施するための最良の形態により、本発明を詳細に説明する。   Hereinafter, the present invention will be described in detail according to the best mode for carrying out the invention.

本発明で使用するポリグリセリン脂肪酸エステルは、アトラス法に従い次式により定義されるHLBが8.0以上10.0未満であるポリグリセリン脂肪酸エステルである。
HLB=20(1−SV/NV)
SV:多価アルコール脂肪酸エステルのケン化価
NV:原料脂肪酸の中和価
該ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンは、GPCやGCなど公知の組成分析手法により同定されるジグリセリン又はトリグリセリンを70質量%以上、より好ましくは80質量%以上含有するものである。
The polyglycerin fatty acid ester used in the present invention is a polyglycerin fatty acid ester having an HLB defined by the following formula according to the Atlas method of 8.0 or more and less than 10.0.
HLB = 20 (1-SV / NV)
SV: Saponification value of polyhydric alcohol fatty acid ester
NV: Neutralization value of raw fatty acid The polyglycerin constituting the polyglycerin fatty acid ester is 70% by mass or more, more preferably 80% by mass of diglycerin or triglycerin identified by a known composition analysis method such as GPC or GC. It contains above.

従来、文献(特許文献を含む。)で言い習わせられたジグリセリン、トリグリセリンは、グリセリンの平均重合度が2又は3、すなわちグリセリンを重合して得られたポリグリセリンの水酸基価がジグリセリンの理論水酸基価1352、トリグリセリンの理論水酸基価1169に近いという内容であり、その実態は、組成中にグリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリンおよびそれ以上の重合体を含み、その組成中のジグリセリン、トリグリセリン含有量は少なく、本発明のジグリセリン、トリグリセリンを70質量%以上含む高純度ジグリセリン、トリグリセリンとは大いに異なる。   Conventionally, diglycerin and triglycerin taught in the literature (including patent documents) have an average degree of polymerization of glycerin of 2 or 3, that is, the hydroxyl value of polyglycerin obtained by polymerizing glycerin is diglycerin. The theoretical hydroxyl value of 1352 and the theoretical hydroxyl value of triglycerin are close to the theoretical hydroxyl value of 1169, and the actual condition includes glycerin, diglycerin, triglycerin, tetraglycerin and higher polymers in the composition. The content of diglycerin and triglycerin is small, which is very different from high-purity diglycerin and triglycerin containing 70% by mass or more of diglycerin and triglycerin of the present invention.

本発明の高純度ジグリセリン、トリグリセリンは、それら以外の成分としてはグリセリン、テトラグリセリン、ペンタグリセリン等のポリグリセリンを含むが、ジグリセリン又はトリグリセリンを70質量%以上、好ましくは80質量%以上含むことが機能発現に必要である。純度が70質量%未満のポリグリセリンと脂肪酸のエステルを使用した場合ゲル状組成物は室温で流動性を有し本発明をなし得ない。   The high-purity diglycerin and triglycerin of the present invention include polyglycerin such as glycerin, tetraglycerin and pentaglycerin as other components, but diglycerin or triglycerin is 70% by mass or more, preferably 80% by mass or more. Inclusion is necessary for functional expression. When a polyglycerin having a purity of less than 70% by mass and an ester of fatty acid is used, the gel composition has fluidity at room temperature and cannot make the present invention.

本発明における高純度ジグリセリン、トリグリセリンは、平均重合度2〜5であるグリセリン重合体から高真空蒸留法で調製できるが、高純度ジグリセリン、トリグリセリンの調製方法はこれに限定されるものではない。   High-purity diglycerin and triglycerin in the present invention can be prepared from a glycerin polymer having an average degree of polymerization of 2 to 5 by a high-vacuum distillation method, but the preparation method of high-purity diglycerin and triglycerin is limited to this. is not.

本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸は炭素数が10〜22であり、飽和、不飽和、分岐の種を問わない。   The fatty acid constituting the polyglycerin fatty acid ester of the present invention has 10 to 22 carbon atoms, and may be saturated, unsaturated, or branched species.

本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは、前記ポリグリセリンと脂肪酸を公知の方法でエステル化反応し、分子蒸留、クロマトグラフィー等の方法で濃縮することにより得られる。ポリグリセリンと脂肪酸をエステル化反応させた場合、その組成中にはモノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエステル等の混合物が得られる。得られた混合物は分子蒸留、クロマトグラフィー等の方法によりモノエステル含量70質量%以上、好ましくは80質量%以上に濃縮することで得られるが、本発明においては分子蒸留法で濃縮するのが好ましい。 The polyglycerin fatty acid ester of the present invention can be obtained by esterifying the polyglycerin and the fatty acid by a known method and concentrating them by a method such as molecular distillation or chromatography. When polyglycerol and a fatty acid are esterified, a mixture of monoester, diester, triester, tetraester, etc. is obtained in the composition. The obtained mixture is obtained by concentrating the monoester content to 70% by mass or more, preferably 80% by mass or more by a method such as molecular distillation or chromatography, but in the present invention, it is preferably concentrated by the molecular distillation method. .

アトラス法によれば、多価アルコール脂肪酸エステルの構成脂肪酸が同一であり且つ、ケン化価が等しければ、ポリグリセリンの重合度やモノエステル、ジエステル等の含有量の違いによるエステル組成の違いにかかわらずHLBは等しい値に算出される。しかしながら、同じHLBを有するポリグリセリン脂肪酸エステルであっても、モノエステル含有量が70質量%未満であれば室温で流動性を持たないゲルを形成することができない。
本発明で使用するポリグリセリン脂肪酸モノエステルとしては、例えば、ジグリセリンモノカプリン酸エステル、ジグリセリンモノラウリン酸エステル、ジグリセリンモノミリスチン酸エステル、ジグリセリンモノパルミチン酸エステル、ジグリセリンモノオレイン酸エステル、ジグリセリンモノ2−エチルヘキサン酸エステル、ジグリセリンモノイソステアリン酸エステル、ジグリセリンモノステアリン酸エステル、ジグリセリンモノベヘン酸エステル、トリグリセリンモノカプリン酸エステル、トリグリセリンモノラウリン酸エステル、トリグリセリンモノミリスチン酸エステル、トリグリセリンモノパルミチン酸エステル、トリグリセリンモノオレイン酸エステル、トリグリセリンモノ2−エチルヘキサン酸エステル、トリグリセリンモノイソステアリン酸エステル、トリグリセリンモノステアリン酸エステル、トリグリセリンモノベヘン酸エステル等を挙げることができる。
該ポリグリセリン脂肪酸エステルの本発明のゲル状組成物への使用量は1〜30質量%、好ましくは5〜20質量%である。1質量%未満では、ゲルを形成することができず、30質量%を超えるとゲルを形成することは可能だが、油剤の配合量が少なくなるためクレンジング効果が劣ることになる。
According to the Atlas method, if the constituent fatty acids of the polyhydric alcohol fatty acid ester are the same and the saponification values are the same, regardless of the difference in the ester composition due to the difference in the degree of polymerization of polyglycerol and the content of monoester, diester, etc. First, HLB is calculated to be equal. However, even a polyglycerin fatty acid ester having the same HLB cannot form a gel having no fluidity at room temperature if the monoester content is less than 70% by mass.
Examples of the polyglycerin fatty acid monoester used in the present invention include diglycerin monocapric acid ester, diglycerin monolauric acid ester, diglycerin monomyristic acid ester, diglycerin monopalmitic acid ester, diglycerin monooleate, di Glycerol mono-2-ethylhexanoate, diglycerol monoisostearate, diglycerol monostearate, diglycerol monobehenate, triglycerol monocaprate, triglycerol monolaurate, triglycerol monomyristate, Triglycerol monopalmitate, Triglycerol monooleate, Triglycerol mono 2-ethylhexanoate, Triglycerol Noisosutearin acid esters, triglycerol monostearate esters include triglycerol mono-behenate, and the like.
The usage-amount of this polyglycerol fatty acid ester to the gel-like composition of this invention is 1-30 mass%, Preferably it is 5-20 mass%. If it is less than 1% by mass, a gel cannot be formed, and if it exceeds 30% by mass, a gel can be formed, but the cleansing effect is inferior because the blending amount of the oil is reduced.

本発明に使用する液状油性物質は室温で液状の油性物質で、例えば、流動パラフィン、流動イソパラフィン、スクワラン等の炭化水素類、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、2−エチルヘキサン酸セチル等のエステル類、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル、トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル等のトリグリセライド類、オリーブ油、ホホバ油、月見草油等の植物油類、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状メチルポリシロキサン等のシリコーン類を挙げることができ、これらの一種又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
液状油性物質の配合量は50〜90質量%、好ましくは60〜90質量%である。配合量が50質量%未満であったり90質量%を超える場合はゲルを形成することが困難となる。
The liquid oily substance used in the present invention is an oily substance that is liquid at room temperature, for example, hydrocarbons such as liquid paraffin, liquid isoparaffin, squalane, isopropyl myristate, octyldodecyl myristate, cetyl 2-ethylhexanoate, etc. , Triglycerides such as glyceryl tri-2-ethylhexanoate, glyceryl tri (capryl / capric acid), vegetable oils such as olive oil, jojoba oil, evening primrose oil, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, cyclic methylpolysiloxane, etc. Silicone can be mentioned, These 1 type or 2 types or more can be used in combination.
The blending amount of the liquid oily substance is 50 to 90% by mass, preferably 60 to 90% by mass. If the blending amount is less than 50% by mass or exceeds 90% by mass, it is difficult to form a gel.

本発明に使用する多価アルコールは、例えば、プロピレングリコール、グリセリン、ポリグリセリン、1,3−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グルコース、マルトース、マルチトール、ショ糖、フラクトース、ソルビトール等を挙げることができ、これらの一種又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
多価アルコールの配合量は0〜15質量%であり、配合量が15質量%を超えるとゲルの形成が困難となる。
Examples of the polyhydric alcohol used in the present invention include propylene glycol, glycerin, polyglycerin, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, ethylene glycol, diethylene glycol, glucose, maltose, maltitol, sucrose, fructose, sorbitol, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
The blending amount of the polyhydric alcohol is 0 to 15% by mass, and if the blending amount exceeds 15% by mass, it becomes difficult to form a gel.

さらに本発明のゲル状組成物には、発明の効果を損なわない範囲で、防腐剤、殺菌剤、酸化防止剤、保湿剤、抗炎症剤、保湿剤、pH調整剤、色素、香料等の成分を適宜配合することができる。   Furthermore, the gel composition of the present invention includes components such as preservatives, bactericides, antioxidants, moisturizers, anti-inflammatory agents, moisturizers, pH adjusters, dyes, and fragrances as long as the effects of the invention are not impaired. Can be appropriately blended.

本発明のゲル状組成物は、クレンジング化粧料の他、クリーム等の皮膚化粧料、ヘアワックス、ヘアトリートメント等の毛髪化粧料、入浴剤、潤滑油、グリース等に適用することができる。   The gel composition of the present invention can be applied to cleansing cosmetics, skin cosmetics such as creams, hair cosmetics such as hair waxes and hair treatments, bathing agents, lubricating oils, greases and the like.

次に、本発明の実施例を挙げ更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。   Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

実施例1〜5、比較例1〜3
表1に示すポリグリセリン脂肪酸エステルを用いて、表2に示す組成の試験試料を調製し、得られた試験試料の性状、メイク落ち、洗い流し性の評価を行った。
Examples 1-5, Comparative Examples 1-3
A test sample having the composition shown in Table 2 was prepared using the polyglycerin fatty acid ester shown in Table 1, and the properties, makeup removal, and wash-out properties of the obtained test sample were evaluated.

(高純度ジグリセリン、トリグリセリンの調整)
グリセリンをアルカリ触媒(NaOH 0.1%)とともに不活性ガス気流下で、260℃、2時間反応し、その後鉱酸で中和した。遠心式分子蒸留機を用いて、得られた反応物から40Paの真空下、120〜160℃で未反応グリセリンを除去し、グリセリン含有量6.5%の粗製ジグリセリン組成物を得た。この粗製ジグリセリン組成物から、20Paの真空下、190℃でジグリセリンを分取し、ジグリセリン含有量が95%の本発明品原料1を得た。更に、ジグリセリンを分取した残渣から2Paの真空下、200℃で残留したジグリセリンを除去し、ジグリセリン含有量3.0%の粗製トリグリセリン組成物を得た。この粗製トリグリセリン組成物から、2Paの真空下、230℃でトリグリセリンを分取し、トリグリセリン含有量が84%の本発明品原料2を得た。
本発明品原料1及び2の純度測定条件
本発明品原料1又は2を50mgに、無水酢酸25mLに対しパラトルエンスルフォン酸10mgを溶解したアセチル化試薬を1mL加え、砂浴中で10分間反応を行いアセチル化した。アセチル化した試料の組成を以下の条件のGCにより分析した。
カラム充填剤:OV−11(ジェーエル サイエンス株式会社製)
移動相:窒素ガス
初期温度:120℃、昇温速度:25℃/min
検出器:FID、検出器温度350℃
(Adjustment of high-purity diglycerin and triglycerin)
Glycerin was reacted with an alkali catalyst (NaOH 0.1%) in an inert gas stream at 260 ° C. for 2 hours, and then neutralized with a mineral acid. Using a centrifugal molecular distiller, unreacted glycerin was removed from the obtained reaction product under a vacuum of 40 Pa at 120 to 160 ° C. to obtain a crude diglycerin composition having a glycerin content of 6.5%. From this crude diglycerin composition, diglycerin was fractionated at 190 ° C. under a vacuum of 20 Pa to obtain the raw material 1 of the present invention having a diglycerin content of 95%. Furthermore, diglycerin remaining at 200 ° C. was removed from the residue obtained by fractionating diglycerin at 200 ° C. under a vacuum of 2 Pa to obtain a crude triglycerin composition having a diglycerin content of 3.0%. Triglycerin was fractionated from this crude triglycerin composition at 230 ° C. under a vacuum of 2 Pa to obtain the raw material 2 of the present invention having a triglycerin content of 84%.
Purity measurement conditions for the raw material 1 and 2 of the present invention 50 mg of the raw material 1 or 2 of the present invention is added 1 mL of an acetylating reagent in which 10 mg of paratoluenesulfonic acid is dissolved in 25 mL of acetic anhydride, and the reaction is performed in a sand bath for 10 minutes. Performed acetylation. The composition of the acetylated sample was analyzed by GC under the following conditions.
Column packing: OV-11 (manufactured by JL Science Co., Ltd.)
Mobile phase: Nitrogen gas initial temperature: 120 ° C., heating rate: 25 ° C./min
Detector: FID, detector temperature 350 ° C

(合成1)ジグリセリンモノラウリン酸エステルの合成
本発明品原料1を4.4Kgとラウリン酸5.6Kgを反応釜に仕込み、窒素雰囲気下、240℃で3時間反応を行いジグリセリンラウリン酸反応組成物を得た。この反応組成物を遠心式分子蒸留機にかけ、1Paの真空下、160℃で未反応のジグリセリンを除去し、更に1Paの真空下、200℃でジグリセリンモノラウリン酸エステルを分取した。
(合成2)トリグリセリンモノオレイン酸エステルの合成
本発明品原料2を4.4Kgとオレイン酸5.6Kgと水酸化カルシウム3gを反応釜に仕込み、窒素雰囲気下、240℃で3時間反応後、リン酸で中和してトリグリセリンオレイン酸反応組成物を得た。この反応組成物を遠心式分子蒸留機にかけ、1Paの真空下、230℃で未反応のトリグリセリンを除去し、更に1Paの真空下、250℃でトリグリセリンモノオレイン酸エステルを分取した。
(合成3)ジグリセリンラウリン酸エステル
本発明品原料1を149.1gとラウリン酸150.9gをフラスコに仕込み、窒素雰囲気下、240℃で3時間反応を行い目的の化合物を得た。
(合成4)トリグリセリンオレイン酸エステル
本発明品原料2を138.3gとオレイン酸161.7gと水酸化カルシウム0.09gをフラスコに仕込み、窒素雰囲気下、240℃で3時間反応後、リン酸で中和し目的の化合物を得た。
(合成5)デカグリセリンオレイン酸エステル
デカグリセリン(ポリグリセリン#750:阪本薬品工業(株)社製:OHV=890)139.2gとオレイン酸160.8gと水酸化カルシウム0.09gをフラスコに仕込み、窒素雰囲気下、240℃で3時間反応後、リン酸で中和し目的の化合物を得た。
(Synthesis 1) Synthesis of diglycerin monolaurate Establish 4.4 kg of raw material 1 of the present invention and 5.6 kg of lauric acid in a reaction kettle and react at 240 ° C. for 3 hours in a nitrogen atmosphere to obtain a diglycerin lauric acid reaction composition. I got a thing. This reaction composition was subjected to a centrifugal molecular distillation machine to remove unreacted diglycerin at 160 ° C. under a vacuum of 1 Pa, and diglycerin monolaurate was fractionated at 200 ° C. under a vacuum of 1 Pa.
(Synthesis 2) Synthesis of triglycerin monooleate ester The raw material 2 of the present invention was charged with 4.4 kg, oleic acid 5.6 kg, and calcium hydroxide 3 g in a reaction kettle, and reacted at 240 ° C. for 3 hours in a nitrogen atmosphere. The triglycerin oleic acid reaction composition was obtained by neutralization with phosphoric acid. This reaction composition was subjected to a centrifugal molecular distillation machine to remove unreacted triglycerin at 230 ° C. under a vacuum of 1 Pa, and triglycerin monooleate was fractionated at 250 ° C. under a vacuum of 1 Pa.
(Synthesis 3) Diglycerin Lauric Acid Ester 149.1 g of the present invention raw material 1 and 150.9 g of lauric acid were charged in a flask and reacted at 240 ° C. for 3 hours in a nitrogen atmosphere to obtain the desired compound.
(Synthesis 4) Triglycerin oleic acid ester 138.3g of this invention raw material 2, 161.7g of oleic acid, and 0.09g of calcium hydroxide were prepared in a flask, reacted at 240 ° C for 3 hours in a nitrogen atmosphere, and then phosphoric acid. To obtain the desired compound.
(Synthesis 5) Decaglycerin oleic acid ester Decaglycerin (polyglycerin # 750: Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd .: OHV = 890) 139.2 g, oleic acid 160.8 g, and calcium hydroxide 0.09 g were charged in a flask. After reacting at 240 ° C. for 3 hours in a nitrogen atmosphere, neutralization with phosphoric acid yielded the desired compound.

(試験試料の調製方法)
下記表2に示した(a)、(b)及び(c)を60〜90℃に加温しながら撹拌し、完全に溶解又は懸濁した状態にする。続いてよく撹拌しながらこの混合物に(d)を少量ずつ所定の配合量まで加え、攪拌を続けながら室温まで冷却することにより試験試料を調製した。
(Test sample preparation method)
(A), (b) and (c) shown in Table 2 below are stirred while being heated to 60 to 90 ° C. to completely dissolve or suspend them. Subsequently, the test sample was prepared by adding (d) to this mixture little by little to a predetermined blending amount with good stirring, and cooling to room temperature while continuing stirring.

(評価方法)
(1)性状
調製した試験試料を100mL容量のビーカーに50g量りとり、室温でビーカーを水平に倒したときに試料が流れ落ちない状態を流動性「なし」とした。
(2)メイク落ち
市販の口紅を前腕内側部に2cm×2cmの広さに塗布し、1時間放置して乾燥させた。乾燥後の塗布部に、調整した試験試料約20mgをのせ、指先で軽く10回擦った。その後、流水で洗い流し、口紅の残り度合いを目視で判定した。判定は以下の基準で行った。
○:口紅の残りが見られない。
△:僅かに口紅の残りが見られる。
×:口紅の残りが多い。
(3)洗い流し性
試験試料約1gを前腕内側部に塗布し、流水で洗い流した時の油性物質の皮膚への残留感を以下の判定基準で判定した。
○:ぬめり感がない。
△:僅かにぬめり感がある。
×:油性物質が残留し洗い流せない。
(Evaluation methods)
(1) Properties 50 g of the prepared test sample was weighed into a 100 mL capacity beaker, and the state where the sample did not flow down when the beaker was tilted horizontally at room temperature was defined as “None”.
(2) Makeup Remover A commercially available lipstick was applied to the inner side of the forearm to a size of 2 cm × 2 cm and left to dry for 1 hour. About 20 mg of the prepared test sample was placed on the coated part after drying, and lightly rubbed 10 times with a fingertip. Then, it rinsed with running water and the remaining degree of the lipstick was visually determined. The determination was made according to the following criteria.
○: The rest of the lipstick is not seen.
Δ: Slight lipstick residue is observed.
X: A lot of lipstick remains.
(3) Washability About 1 g of the test sample was applied to the inner side of the forearm, and the residual feeling on the skin of the oily substance when washed with running water was determined according to the following criteria.
○: There is no slimy feeling.
Δ: Slightly slimy.
X: Oily substance remains and cannot be washed away.

表1

Figure 2007314428
※1 GPCにより同定したモノエステル含有量
GPC測定条件
カラム:Shim−pack GPC801、802、803(株式会社島津製作所社製)
移動相:THF
流量:1mL/min、
温度:40℃
検出器:RI












Table 1
Figure 2007314428
* 1 Monoester content identified by GPC
GPC measurement conditions Column: Shim-pack GPC801, 802, 803 (manufactured by Shimadzu Corporation)
Mobile phase: THF
Flow rate: 1 mL / min,
Temperature: 40 ° C
Detector: RI












表2

Figure 2007314428
表2の結果から明らかなように、本発明のゲル組成物は液状油性物質を主成分としながら室温で流動性を示さず、メイク落とし効果や洗い流し性に優れることがわかる。 Table 2
Figure 2007314428
As is apparent from the results in Table 2, it can be seen that the gel composition of the present invention has a liquid oily substance as a main component and does not exhibit fluidity at room temperature, and is excellent in make-up removal effect and wash-out property.

本発明は、液状油性物質を主成分としながら室温で流動性を示さないゲル状組成物をより簡単な配合で提供することができ、クレンジング料等の洗浄用化粧料やクリーム等の皮膚化粧料、ヘアワックス、ヘアトリートメント等の毛髪化粧料、入浴剤、潤滑油、グリース等に利用することができる。

INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention can provide a gel-like composition that is mainly composed of a liquid oily substance and does not exhibit fluidity at room temperature with a simpler formulation, and is a cleansing and other cleaning cosmetics and a cream and other skin cosmetics. It can be used for hair cosmetics such as hair wax, hair treatment, bathing agent, lubricating oil, grease and the like.

Claims (3)

組成物100質量%中、(A)HLBが8.0以上10.0未満であり、且つモノエステルを70質量%以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル1〜30質量%、(B)液状油性物質50〜90質量%、(C)多価アルコール0〜15質量%、(D)水1〜40質量%を含有することを特徴とするゲル状組成物。 In 100% by mass of the composition, (A) 1 to 30% by mass of polyglycerin fatty acid ester containing HLB of 8.0 or more and less than 10.0 and containing 70% by mass or more of monoester, (B) liquid oily substance 50 -90 mass%, (C) 0-15 mass% of polyhydric alcohol, (D) 1-40 mass% of water containing gel composition characterized by the above-mentioned. ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数が10〜22であることを特徴とする請求項1記載のゲル状組成物。 2. The gel composition according to claim 1, wherein the fatty acid constituting the polyglycerol fatty acid ester has 10 to 22 carbon atoms. ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンがジグリセリン又はトリグリセリンを70質量%以上含有することを特徴とする請求項1又は2記載のゲル状組成物。

The gel composition according to claim 1 or 2, wherein the polyglycerol constituting the polyglycerol fatty acid ester contains 70% by mass or more of diglycerol or triglycerol.

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010280643A (en) * 2009-06-08 2010-12-16 Kracie Home Products Ltd Skin cleansing composition
JP2016098218A (en) * 2014-11-26 2016-05-30 株式会社ダリヤ Skin cosmetic
JP2017071586A (en) * 2015-10-09 2017-04-13 株式会社ダイセル Cleansing cosmetic

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