JP2004325511A - Spectacle lens - Google Patents

Spectacle lens Download PDF

Info

Publication number
JP2004325511A
JP2004325511A JP2003116090A JP2003116090A JP2004325511A JP 2004325511 A JP2004325511 A JP 2004325511A JP 2003116090 A JP2003116090 A JP 2003116090A JP 2003116090 A JP2003116090 A JP 2003116090A JP 2004325511 A JP2004325511 A JP 2004325511A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
spectacle lens
polycarbonate resin
ultraviolet
hydroxyphenyl
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2003116090A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Yukio Tomari
幸男 泊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumika Polycarbonate Ltd
Original Assignee
Sumitomo Dow Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Dow Ltd filed Critical Sumitomo Dow Ltd
Priority to JP2003116090A priority Critical patent/JP2004325511A/en
Publication of JP2004325511A publication Critical patent/JP2004325511A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a spectacle lens which is excellent in transparency and impact resistance and has excellent absorbability to UV rays harmful to the human eyes. <P>SOLUTION: The spectacle lens made of a polycarbonate resin contains a UV absorbent (B) which is expressed by the following general formula (1) and is ≥98.5% in purity at 0.15 to 0.9 parts by weight per 100 parts by weight polycarbonate resin (A). The general formula (1) is as shown. In the formula, R is 1-8C alkyl groups which may be respectively the same or different. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ポリカーボネート樹脂製眼鏡レンズに関する。さらに詳しくは、特定の構造及び純度を有する紫外線吸収剤を使用することで、透明性に優れ、かつ人間の目に有害な紫外線に対して優れた吸収能を示すポリカーボネート樹脂製眼鏡レンズに関する。
【0002】
【従来の技術】
ポリカーボネート樹脂は透明性や耐衝撃性などに優れており、眼鏡レンズ用材料としての期待が高まっている。ポリカーボネート樹脂製の眼鏡レンズは、従来のガラス製レンズやアクリル製のプラスチックレンズより薄肉、軽量であるにもかかわらず耐衝撃性が著しく高いため安全で、また着色性などの機能性にも優れるため、保護眼鏡、サングラス、視力補正用眼鏡等のレンズ用材料として用いられるようになってきた。
【0003】
また最近では、紫外線により角膜炎や白内障を誘発する可能性が指摘されており、紫外線から目を保護する為に、紫外線吸収能を付与した眼鏡レンズの開発が望まれていた。一般的に、レンズの厚みは遠視用や近視用等の用途によって異なるが、近視用の凹レンズの場合、1.5mm程度の厚みが中心部で採用される。したがって、厚み1.5mmの眼鏡レンズにおける紫外線透過率を低減させることが重要であった。
【0004】
従来の技術では、紫外線吸収剤の添加により、ポリカーボネート樹脂製眼鏡レンズにおいて375nm以下の紫外線を吸収することは可能であったが、これ以上の波長(400nm以下)の紫外線を吸収するためには、紫外線吸収剤を多量に添加する必要があった。この場合、紫外線吸収剤は一般的に昇華性がある為に、金型を汚染したり、得られるレンズに曇りが生じたりするという問題を有していた。
【0005】
特許文献1には、波長300〜345nmに吸収極大を有する紫外線吸収剤と、波長346〜400nmに吸収極大を有する紫外線吸収剤を併用して、波長400nm以下の紫外線をカットする方法が開示されている。しかしながら、厚み1.5mmの眼鏡レンズにおける波長400nmの紫外線の分光透過率は10%以下であって、紫外線から目を保護するためには必ずしも充分ではなかった。
【0006】
【特許文献1】特開平9−263694
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、透明性や耐衝撃性に優れ、さらに人間の目に有害な紫外線に対して優れた吸収能を有する眼鏡レンズを提供することにある。特に、厚み1.5mmの眼鏡レンズにおける波長400nmの紫外線の分光透過率を低減させることである。
【0008】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、前述の問題を解決するために鋭意検討した結果、ポリカーボネート樹脂に、特定のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を添加することによって、透明性に優れ、かつ人間の目に有害な紫外線に対して優れた吸収能を示すポリカーボネート樹脂製眼鏡レンズが得られることを見出した。
【0009】
すなわち、本発明は、ポリカーボネート樹脂(A)100重量部に対して、下記一般式▲1▼で示される純度98.5%以上である紫外線吸収剤(B)を0.15〜0.9重量部含有してなることを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物より形成された眼鏡レンズを提供するものである。
【0010】
一般式▲1▼
【化2】

Figure 2004325511
[式中Rは炭素数1〜8のアルキル基であって、それぞれが同一でも異なっても良い。]
【発明の実施の態様】
【0011】
以下、本発明につき詳細に説明する。本発明にて使用されるポリカーボネート樹脂(A)とは、種々のジヒドロキシジアリール化合物とホスゲンとを反応させるホスゲン法、またはジヒドロキシジアリール化合物とジフェニルカーボネートなどの炭酸エステルとを反応させるエステル交換法によって得られる重合体であり、代表的なものとしては、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)から製造されたポリカーボネート樹脂が挙げられる。
【0012】
上記ジヒドロキシジアリール化合物としては、ビスフェノールAの他に、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)オクタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル−3−メチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−第三ブチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−ブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3、5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)プロパンのようなビス(ヒドロキシアリール)アルカン類、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンのようなビス(ヒドロキシアリール)シクロアルカン類、4,4′−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジメチルジフェニルエーテルのようなジヒドロキシジアリールエーテル類、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルフィドのようなジヒドロキシジアリールスルフィド類、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジメチルジフェニルスルホキシドのようなジヒドロキシジアリールスルホキシド類、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジメチルジフェニルスルホンのようなジヒドロキシジアリールスルホン類等が挙げられる。
【0013】
これらは、単独または2種類以上混合して使用される。これらの他に、ピペラジン、ジピペリジルハイドロキノン、レゾルシン、4,4′−ジヒドロキシジフェニル等を混合して使用してもよい。
【0014】
さらに、上記のジヒドロキシアリール化合物と以下に示すような3価以上のフェノール化合物を混合使用してもよい。
【0015】
3価以上のフェノールとしてはフロログルシン、4,6−ジメチル−2,4,6−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−ヘプテン、2,4,6−ジメチル−2,4,6−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−ヘプタン、1,3,5−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−ベンゾール、1,1,1−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−エタンおよび2,2−ビス−[4,4−(4,4′−ジヒドロキシジフェニル)−シクロヘキシル]−プロパンなどが挙げられる。
【0016】
ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は通常10000〜100000、好ましくは15000〜35000である。かかるポリカーボネート樹脂を製造するに際し、分子量調節剤、触媒等を必要に応じて使用することができる。
【0017】
本発明にて使用される紫外線吸収剤(B)は下記一般式▲1▼で示される。
【0018】
一般式▲1▼
【化3】
Figure 2004325511
[式中Rは炭素数1〜8のアルキル基であって、それぞれが同一でも異なっても良い。]
【0019】
紫外線吸収剤(B)のうち、2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾールまたは2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾールが特に好適に使用できる。
【0020】
紫外線吸収剤(B)の添加量は、ポリカーボネート樹脂(A)100重量部に対して、0.15〜0.9重量部である。0.15重量部未満では紫外線吸収能が不充分であり、また、0.9重量部を越えると光線透過率が低下したり、曇価が増大したりすることで、眼鏡レンズとしての光学特性が不充分となるので好ましくない。特に好ましくは0.3〜0.5重量部の範囲である。
【0021】
紫外線吸収剤(B)の純度は、98.5%以上が好ましい。98.5%未満であると、光線透過率が低下したり、曇価が増大したりすることで、眼鏡レンズとしての光学特性が不充分となるので好ましくない。特に好ましくは99.0%以上である。
【0022】
本発明のポリカーボネート樹脂(A)および紫外線吸収剤(B)の混合方法は、特に制限はなく、任意の混合機、例えばタンブラー、リボンブレンダー、高速ミキサー等で混合し、押出機等で溶融混練する方法が挙げられる。
【0023】
本発明の眼鏡レンズを成形する方法としては、特に制限はなく、公知の射出成形法、射出・圧縮成形法等を用いることができる。
【0024】
更に、本発明の効果を損なわない範囲で眼鏡レンズの着色の為、本発明のポリカーボネート樹脂組成物に各種染料を1種或いは2種以上組み合わせて配合しても良い。また、必要に応じて他の添加剤、例えば酸化防止剤[2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2−(1−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,2−メチレンビス−(4−エチル−6−t−メチルフェノール)、4,4′−チオビス−(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、ジラウリルチオジプロピオネート、トリス(ジ−ノニルフェニル)ホスファイト等が例示される。]、滑剤[パラフィンワックス、ステアリン酸、硬化油、ステアロアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミド、n−ブチルステアレート、ケトンワックス、オクチルアルコール、ラウリルアルコール、ヒドロキシステアリン酸トリグリセリド等が例示される。]、流動性改良剤[トリフェニルホスフェート等が例示される。]、ポリカーボネート樹脂に対する分解防止剤、離型剤[天然蜜蝋、合成蜜蝋、一価アルコールと一価の脂肪酸エステル(例えばステアリルステアレート)、多価アルコールの部分エステル(例えばグリセロールモノエステル、グリセロールジエステル)、多価アルコールの飽和エステル(例えばグリセロールトリエステル、ペンタエリスリトールテトラステアレート)、ポリエチレン系ワックス(低分子量のポリエチレン或いは部分親水化処理されたポリエチレン系ワックス)]、等を必要に応じて添加することができる。
【0025】
【実施例】
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はそれら実施例に制限されるものではない。尚、「部」は断わりの無い限り重量基準に基づく。
【0026】
ビスフェノールAとホスゲンとから合成されたポリカーボネート樹脂と紫外線吸収剤を表1に示す配合量に基づき、40mm径の単軸押出機(田辺プラスチック製VC−40)を用いて、シリンダー温度280℃にて溶融混練し、各種ペレットを得た。
【0027】
使用された配合成分の詳細は、それぞれ次のとおりである。
ポリカーボネート樹脂:住友ダウ社製カリバー 200−13
(粘度平均分子量21000)
紫外線吸収剤−1:シプロ化成株式会社製 シーソーブ703(化学名:2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール)
純度99.8%。
紫外線吸収剤−2:2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール)
純度100%。
紫外線吸収剤−3:2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール
純度99.0%
紫外線吸収剤−4:2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール
純度98.0%
紫外線吸収剤−5:旭電化工業株式会社製 LA−31(化学名:2,2′− メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノ ール]
純度99.8%
【0028】
なお、紫外線吸収剤−2〜4は、トルエン中で合成した後、冷却後、湯洗し、分液した後トルエン層から晶析させ、濾過し、イソプロピルアルコールで洗浄することにより得た。純度は、紫外吸光光度測定、液体クロマトグラフィー等により算出した。
【0029】
得られた各種ペレットを125℃で4時間、乾燥した後に、東芝機械社製、IS−125B射出成形機を用いて成形温度300℃、金型温度100℃にて物性評価用の円盤型試験片(厚さ1.5mm、直径80mm)を成形した。
【0030】
分光透過率はJIS K7105に従い、日本分光社製、V−570型分光光度計にて波長400nmにおける透過率の測定を行なった。
【0031】
光線透過率はJIS K7105に従い、日本分光社製、V−570型分光光度計にて波長380nm〜780nmにおける光線透過率の測定を行なった。光線透過率の計算式は以下の通りである。
【0032】
【数1】
Figure 2004325511
【0033】
ここで、Yは光線透過率、P(λ)は色の表示に用いる標準光の分光分布、y(λ)は等色関数、τ(λ)は分光光度計で求めた分光透過率である。
【0034】
曇価はJIS K6714に従い、村上色彩社製、HR−100型ヘーズメータにて曇価測定を行なった。曇価の計算式は以下の通りである。
【0035】
【数2】
Figure 2004325511
ここで、Hは曇価(%)、Tdは散乱光線透過率(%)、Ttは全光線透過率(%)である。
【0036】
それぞれの評価結果を表1に示した。
【0037】
【表1】
Figure 2004325511
【0038】
実施例1〜3は、ポリカーボネート樹脂100部に対して、紫外線吸収剤−1を0.2、0.4、0.8部添加した系である。厚み1.5mmの試験片における波長400nmの紫外線の分光透過率は1.0%以下であり、非常に優れた紫外線のカット効果が認められる。さらに、光線透過率は87%以上でかつ曇価は1.0%未満である為、眼鏡レンズとして充分な光学特性を備えている。
【0039】
実施例4は、ポリカーボネート樹脂100部に対して、紫外線吸収剤−2を0.4部添加した系である。厚み1.5mmの試験片における波長400nmの紫外線の分光透過率は1.0%以下であり、非常に優れた紫外線のカット効果が認められる。さらに、光線透過率は87%以上でかつ曇価は1.0%未満である為、眼鏡レンズとして充分な光学特性を備えている。
【0040】
実施例5は、ポリカーボネート樹脂100部に対して、紫外線吸収剤−3を0.4部添加した系である。厚み1.5mmの試験片における波長400nmの紫外線の分光透過率は1.0%以下であり、非常に優れた紫外線のカット効果が認められる。さらに、光線透過率は87%以上でかつ曇価が1.0%未満である為、眼鏡レンズとして充分な光学特性を備えている。
【0041】
比較例1〜2は、ポリカーボネート樹脂100部に対して、紫外線吸収剤−1を0.1ないし1.0部添加した系である。紫外線吸収剤−1を0.1部添加した比較例1では、厚み1.5mmの試験片における400nmの紫外線の分光透過率は1.0%以上であり、紫外線吸収能が充分であるとは言えない。紫外線吸収剤−1を1.0部添加した比較例2では、厚み1.5mmの試験片における400nmの紫外線の分光透過率は1.0%以下で、優れた紫外線吸収能を有するものの、光線透過率が87%未満でかつ曇価が1.0%以上である為、眼鏡レンズとして充分な光学特性を備えていない。
【0042】
比較例3は、ポリカーボネート樹脂100部に対して、紫外線吸収剤−4を0.4部添加した系である。紫外線吸収剤の純度が98.0%であるため、光線透過率は87%未満でかつ曇価は1.0%以上であり、眼鏡レンズとして充分な光学特性を備えていない。
【0043】
比較例4は、ポリカーボネート樹脂100部に対して、本発明の紫外線吸収剤の化学構造と異なる紫外線吸収剤−5を0.4部添加した系である。厚み1.5mmの試験片における400nmの紫外線の分光透過率は1.0%以上であり、紫外線吸収能が充分であるとは言えない。
【0044】
【発明の効果】
本発明の眼鏡レンズは、ポリカーボネート樹脂に特定構造ならびに純度を有するベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を添加することによって、透明性に優れ、かつ人間の目に有害な紫外線に対して優れた吸収能を有することから、太陽光線中の紫外線を遮断する眼鏡用途に好適に使用できる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a spectacle lens made of polycarbonate resin. More particularly, the present invention relates to a spectacle lens made of a polycarbonate resin, which is excellent in transparency and exhibits an excellent absorbing ability to ultraviolet rays harmful to human eyes by using an ultraviolet absorbent having a specific structure and purity.
[0002]
[Prior art]
Polycarbonate resins have excellent transparency and impact resistance, and are expected to be used as materials for eyeglass lenses. The spectacle lens made of polycarbonate resin is thinner and lighter than conventional glass lenses and acrylic plastic lenses, but it has extremely high impact resistance, but it is safe and has excellent functions such as coloring. It has come to be used as a material for lenses of protective glasses, sunglasses, eyesight correcting glasses, and the like.
[0003]
Recently, it has been pointed out that keratitis and cataract may be induced by ultraviolet rays. In order to protect eyes from ultraviolet rays, development of spectacle lenses provided with ultraviolet absorbing ability has been desired. In general, the thickness of the lens varies depending on applications such as hyperopia and myopia, but in the case of a concave lens for myopia, a thickness of about 1.5 mm is adopted at the center. Therefore, it was important to reduce the ultraviolet transmittance of a 1.5 mm-thick spectacle lens.
[0004]
In the prior art, it was possible to absorb ultraviolet light of 375 nm or less in a polycarbonate resin spectacle lens by adding an ultraviolet absorber, but in order to absorb ultraviolet light of a longer wavelength (400 nm or less), It was necessary to add a large amount of an ultraviolet absorber. In this case, the ultraviolet absorbent generally has a sublimation property, so that there is a problem that the mold is contaminated or the obtained lens is fogged.
[0005]
Patent Document 1 discloses a method of cutting ultraviolet light having a wavelength of 400 nm or less by using an ultraviolet absorber having an absorption maximum at a wavelength of 300 to 345 nm and an ultraviolet absorber having an absorption maximum at a wavelength of 346 to 400 nm. I have. However, the spectral transmittance of ultraviolet rays having a wavelength of 400 nm in a spectacle lens having a thickness of 1.5 mm is 10% or less, and is not always sufficient to protect eyes from ultraviolet rays.
[0006]
[Patent Document 1] JP-A-9-263694
[0007]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a spectacle lens having excellent transparency and impact resistance, and further having excellent absorption ability for ultraviolet rays harmful to human eyes. In particular, it is to reduce the spectral transmittance of ultraviolet light having a wavelength of 400 nm in an eyeglass lens having a thickness of 1.5 mm.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, by adding a specific benzotriazole-based ultraviolet absorber to a polycarbonate resin, excellent in transparency, and to ultraviolet rays harmful to human eyes. It has been found that a polycarbonate resin spectacle lens exhibiting excellent absorption ability can be obtained.
[0009]
That is, in the present invention, 0.15 to 0.9 parts by weight of the ultraviolet absorbent (B) having a purity of 98.5% or more represented by the following general formula (1) is added to 100 parts by weight of the polycarbonate resin (A). The present invention provides a spectacle lens formed from a polycarbonate resin composition characterized in that the spectacle lens contains a part thereof.
[0010]
General formula ▲ 1 ▼
Embedded image
Figure 2004325511
[Wherein R is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, which may be the same or different. ]
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS
[0011]
Hereinafter, the present invention will be described in detail. The polycarbonate resin (A) used in the present invention is obtained by a phosgene method of reacting various dihydroxydiaryl compounds with phosgene, or a transesterification method of reacting a dihydroxydiaryl compound with a carbonate such as diphenyl carbonate. It is a polymer, and a typical example is a polycarbonate resin produced from 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane (bisphenol A).
[0012]
Examples of the dihydroxydiaryl compound include bisphenol A, bis (4-hydroxyphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) butane, 2-bis (4-hydroxyphenyl) octane, bis (4-hydroxyphenyl) phenylmethane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl-3-methylphenyl) propane, 1,1-bis (4-hydroxy-3) -Tert-butylphenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3-bromophenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3,5-dibromophenyl) propane, 2,2-bis ( Bis (hydroxyaryl) alkanes such as 4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl) propane, 1,1- Bis (hydroxyaryl) cycloalkanes such as 1,4- (4-hydroxyphenyl) cyclopentane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane, 4,4'-dihydroxydiphenyl ether, 4,4'-dihydroxy-3 Dihydroxy diaryl ethers such as 3,3'-dimethyldiphenyl ether, dihydroxy diaryl sulfides such as 4,4'-dihydroxy diphenyl sulfide, 4,4'-dihydroxy diphenyl sulphoxide, 4,4'-dihydroxy-3,3 ' Dihydroxydiarylsulfoxides such as dimethyldiphenylsulfoxide, dihydroxydiaryls such as 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone and 4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethyldiphenylsulfone Sulfone, and the like.
[0013]
These are used alone or in combination of two or more. In addition to these, piperazine, dipiperidyl hydroquinone, resorcin, 4,4'-dihydroxydiphenyl, and the like may be used as a mixture.
[0014]
Further, the above dihydroxyaryl compound and a phenol compound having three or more valences as shown below may be mixed and used.
[0015]
Phloroglucin, 4,6-dimethyl-2,4,6-tri- (4-hydroxyphenyl) -heptene, 2,4,6-dimethyl-2,4,6-tri- (4 -Hydroxyphenyl) -heptane, 1,3,5-tri- (4-hydroxyphenyl) -benzol, 1,1,1-tri- (4-hydroxyphenyl) -ethane and 2,2-bis- [4 4- (4,4'-dihydroxydiphenyl) -cyclohexyl] -propane and the like.
[0016]
The viscosity average molecular weight of the polycarbonate resin is usually 10,000 to 100,000, preferably 15,000 to 35,000. In producing such a polycarbonate resin, a molecular weight regulator, a catalyst and the like can be used as necessary.
[0017]
The ultraviolet absorbent (B) used in the present invention is represented by the following general formula (1).
[0018]
General formula ▲ 1 ▼
Embedded image
Figure 2004325511
[Wherein R is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, which may be the same or different. ]
[0019]
Among the ultraviolet absorbers (B), 2- (3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole or 2- (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy) Phenyl) -5-chlorobenzotriazole can be used particularly preferably.
[0020]
The amount of the ultraviolet absorber (B) added is 0.15 to 0.9 parts by weight based on 100 parts by weight of the polycarbonate resin (A). When the amount is less than 0.15 parts by weight, the ultraviolet absorbing ability is insufficient, and when the amount exceeds 0.9 parts by weight, the light transmittance is reduced and the haze value is increased, so that the optical characteristics as a spectacle lens are increased. Is unsatisfactory. Particularly preferably, it is in the range of 0.3 to 0.5 part by weight.
[0021]
The purity of the ultraviolet absorbent (B) is preferably 98.5% or more. If it is less than 98.5%, the light transmittance is lowered and the haze value is increased, so that the optical characteristics of the spectacle lens become insufficient, which is not preferable. Particularly preferably, it is 99.0% or more.
[0022]
The method of mixing the polycarbonate resin (A) and the ultraviolet absorber (B) of the present invention is not particularly limited, and the mixture is mixed with an arbitrary mixer, for example, a tumbler, a ribbon blender, a high-speed mixer, and melt-kneaded with an extruder. Method.
[0023]
The method for molding the spectacle lens of the present invention is not particularly limited, and a known injection molding method, injection / compression molding method, or the like can be used.
[0024]
Further, in order to color the spectacle lens within a range that does not impair the effects of the present invention, one or a combination of two or more dyes may be blended with the polycarbonate resin composition of the present invention. If necessary, other additives such as an antioxidant [2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 2- (1-methylcyclohexyl) -4,6-dimethylphenol, 2,2 -Methylenebis- (4-ethyl-6-t-methylphenol), 4,4'-thiobis- (6-t-butyl-3-methylphenol), dilaurylthiodipropionate, tris (di-nonylphenyl) Examples include phosphites. ], Lubricants [paraffin wax, stearic acid, hardened oil, stearamide, methylenebisstearamide, ethylenebisstearamide, n-butylstearate, ketone wax, octyl alcohol, lauryl alcohol, hydroxystearic acid triglyceride, etc.] You. And a fluidity improver [triphenyl phosphate, etc.]. ], A decomposition inhibitor for a polycarbonate resin, a release agent [natural beeswax, synthetic beeswax, monohydric alcohol and monovalent fatty acid ester (eg, stearyl stearate), partial ester of polyhydric alcohol (eg, glycerol monoester, glycerol diester) , A saturated ester of a polyhydric alcohol (for example, glycerol triester, pentaerythritol tetrastearate), a polyethylene wax (a low molecular weight polyethylene or a partially waxed polyethylene wax), and the like, if necessary. Can be.
[0025]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. The “parts” are based on weight unless otherwise specified.
[0026]
Based on the compounding amounts shown in Table 1, the polycarbonate resin synthesized from bisphenol A and phosgene and the ultraviolet absorber were used at a cylinder temperature of 280 ° C using a 40 mm diameter single screw extruder (VC-40 manufactured by Tanabe Plastics). The mixture was melt-kneaded to obtain various pellets.
[0027]
The details of the used ingredients are as follows.
Polycarbonate resin: Caliber 200-13 manufactured by Sumitomo Dow
(Viscosity average molecular weight 21000)
Ultraviolet absorber-1: Seesorb 703 (Cipro Chemical Co., Ltd .; chemical name: 2- (3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole)
Purity 99.8%.
UV absorber-2: 2- (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole)
100% purity.
UV absorber-3: 2- (3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole purity 99.0%
UV absorber-4: 2- (3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole purity 98.0%
UV absorber-5: LA-31 (Chemical name: 2,2'-methylenebis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -6- (2H-benzotriazole-) manufactured by Asahi Denka Kogyo Co., Ltd. 2-yl) phenol]
99.8% purity
[0028]
In addition, the ultraviolet absorbers -2 to 4 were obtained by synthesizing in toluene, cooling, washing with hot water, separating, crystallizing from the toluene layer, filtering and washing with isopropyl alcohol. Purity was calculated by ultraviolet absorption spectrophotometry, liquid chromatography, or the like.
[0029]
After drying the obtained various pellets at 125 ° C. for 4 hours, a disc-shaped test piece for evaluating physical properties at a molding temperature of 300 ° C. and a mold temperature of 100 ° C. using an IS-125B injection molding machine manufactured by Toshiba Machine Co., Ltd. (Thickness: 1.5 mm, diameter: 80 mm).
[0030]
Spectral transmittance was measured according to JIS K7105 using a V-570 spectrophotometer manufactured by JASCO Corporation at a wavelength of 400 nm.
[0031]
The light transmittance was measured at a wavelength of 380 nm to 780 nm using a V-570 spectrophotometer manufactured by JASCO Corporation in accordance with JIS K7105. The formula for calculating the light transmittance is as follows.
[0032]
(Equation 1)
Figure 2004325511
[0033]
Here, Y is the light transmittance, P (λ) is the spectral distribution of standard light used for displaying color, y (λ) is the color matching function, and τ (λ) is the spectral transmittance obtained by a spectrophotometer. .
[0034]
The haze value was measured with a HR-100 haze meter manufactured by Murakami Color Co., Ltd. in accordance with JIS K6714. The formula for calculating the haze value is as follows.
[0035]
(Equation 2)
Figure 2004325511
Here, H is the haze value (%), Td is the scattered light transmittance (%), and Tt is the total light transmittance (%).
[0036]
Table 1 shows the evaluation results.
[0037]
[Table 1]
Figure 2004325511
[0038]
Examples 1 to 3 are systems in which 0.2, 0.4, and 0.8 parts of the ultraviolet absorber-1 were added to 100 parts of the polycarbonate resin. The spectral transmittance of ultraviolet light having a wavelength of 400 nm in a test piece having a thickness of 1.5 mm is 1.0% or less, and a very excellent effect of cutting ultraviolet light is recognized. Furthermore, since the light transmittance is 87% or more and the haze value is less than 1.0%, it has sufficient optical characteristics as a spectacle lens.
[0039]
Example 4 is a system in which 0.4 part of UV absorber-2 was added to 100 parts of the polycarbonate resin. The spectral transmittance of ultraviolet light having a wavelength of 400 nm in a test piece having a thickness of 1.5 mm is 1.0% or less, and a very excellent effect of cutting ultraviolet light is recognized. Furthermore, since the light transmittance is 87% or more and the haze value is less than 1.0%, it has sufficient optical characteristics as a spectacle lens.
[0040]
Example 5 is a system in which 0.4 part of the ultraviolet absorber-3 was added to 100 parts of the polycarbonate resin. The spectral transmittance of ultraviolet light having a wavelength of 400 nm in a test piece having a thickness of 1.5 mm is 1.0% or less, and a very excellent effect of cutting ultraviolet light is recognized. Further, since the light transmittance is 87% or more and the haze value is less than 1.0%, it has sufficient optical characteristics as a spectacle lens.
[0041]
Comparative Examples 1 and 2 are systems in which 0.1 to 1.0 part of UV absorber-1 is added to 100 parts of the polycarbonate resin. In Comparative Example 1 in which 0.1 part of the ultraviolet absorber-1 was added, the spectral transmittance of ultraviolet light of 400 nm in a test piece having a thickness of 1.5 mm was 1.0% or more, which means that the ultraviolet absorbing ability was sufficient. I can not say. In Comparative Example 2 in which 1.0 part of the ultraviolet absorbent-1 was added, the spectral transmittance of ultraviolet light of 400 nm in a test piece having a thickness of 1.5 mm was 1.0% or less, and although the specimen had excellent ultraviolet absorbing ability, it did not emit light. Since the transmittance is less than 87% and the haze is 1.0% or more, it does not have sufficient optical characteristics as a spectacle lens.
[0042]
Comparative Example 3 is a system in which 0.4 part of UV absorber-4 was added to 100 parts of the polycarbonate resin. Since the purity of the ultraviolet absorber is 98.0%, the light transmittance is less than 87% and the haze value is 1.0% or more, and the lens does not have sufficient optical characteristics as a spectacle lens.
[0043]
Comparative Example 4 is a system in which 0.4 part of an ultraviolet absorber-5 different from the chemical structure of the ultraviolet absorber of the present invention was added to 100 parts of the polycarbonate resin. The spectral transmittance of the test piece having a thickness of 1.5 mm for ultraviolet light of 400 nm is 1.0% or more, and it cannot be said that the ultraviolet absorbing ability is sufficient.
[0044]
【The invention's effect】
The spectacle lens of the present invention is excellent in transparency by adding a benzotriazole-based ultraviolet absorber having a specific structure and purity to a polycarbonate resin, and has an excellent absorption ability for ultraviolet rays harmful to human eyes. Therefore, it can be suitably used for spectacles for blocking ultraviolet rays in sunlight.

Claims (3)

ポリカーボネート樹脂(A)100重量部に対して、下記一般式▲1▼で示される純度98.5%以上である紫外線吸収剤(B)を0.15〜0.9重量部含有してなることを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物より形成された眼鏡レンズ。
一般式▲1▼
Figure 2004325511
[式中Rは炭素数1〜8のアルキル基であって、それぞれが同一でも異なっても良い。]
0.15 to 0.9 parts by weight of an ultraviolet absorber (B) having a purity of 98.5% or more represented by the following general formula (1) per 100 parts by weight of the polycarbonate resin (A). A spectacle lens formed from a polycarbonate resin composition characterized by the above-mentioned.
General formula ▲ 1 ▼
Figure 2004325511
[Wherein R is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, which may be the same or different. ]
紫外線吸収剤(B)が2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾールまたは2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾールである請求項1記載の眼鏡レンズ。The ultraviolet absorber (B) is 2- (3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole or 2- (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl) The spectacle lens according to claim 1, which is -5-chlorobenzotriazole. 1.5mm厚みにおける400nmの分光透過率が1.0%以下である請求項1または2記載の眼鏡レンズ。3. The spectacle lens according to claim 1, wherein a spectral transmittance at 400 nm at a thickness of 1.5 mm is 1.0% or less.
JP2003116090A 2003-04-21 2003-04-21 Spectacle lens Pending JP2004325511A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003116090A JP2004325511A (en) 2003-04-21 2003-04-21 Spectacle lens

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003116090A JP2004325511A (en) 2003-04-21 2003-04-21 Spectacle lens

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2004325511A true JP2004325511A (en) 2004-11-18

Family

ID=33496444

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003116090A Pending JP2004325511A (en) 2003-04-21 2003-04-21 Spectacle lens

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2004325511A (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015046540A1 (en) * 2013-09-30 2015-04-02 ホヤ レンズ タイランド リミテッド Transparent plastic substrate and plastic lens
WO2018212343A1 (en) 2017-05-19 2018-11-22 三井化学株式会社 Polycarbonate resin lens, and polycarbonate resin composition
KR20190113895A (en) 2017-03-29 2019-10-08 시푸로 가세이 가부시키가이샤 Benzotriazole Derivative Compounds and Uses thereof
US10718961B2 (en) 2013-11-26 2020-07-21 Hoya Lens Thailand Ltd. Spectacle lens

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09263694A (en) * 1996-01-26 1997-10-07 Teijin Chem Ltd Spectacle lens
JPH09291205A (en) * 1996-02-27 1997-11-11 Teijin Chem Ltd Lens of eyeglasses
JPH11295502A (en) * 1998-02-10 1999-10-29 Asahi Optical Co Ltd Plastic lens
JP2000006216A (en) * 1998-04-22 2000-01-11 Teijin Chem Ltd Injection and compression molding method of optical molding
JP2000006215A (en) * 1998-04-22 2000-01-11 Teijin Chem Ltd Injection and compression molding method of optical molding
JP2001131420A (en) * 1999-11-05 2001-05-15 Asahi Optical:Kk Plastic base material
JP2003020393A (en) * 2001-07-05 2003-01-24 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Polycarbonate resin composition

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09263694A (en) * 1996-01-26 1997-10-07 Teijin Chem Ltd Spectacle lens
JPH09291205A (en) * 1996-02-27 1997-11-11 Teijin Chem Ltd Lens of eyeglasses
JPH11295502A (en) * 1998-02-10 1999-10-29 Asahi Optical Co Ltd Plastic lens
JP2000006216A (en) * 1998-04-22 2000-01-11 Teijin Chem Ltd Injection and compression molding method of optical molding
JP2000006215A (en) * 1998-04-22 2000-01-11 Teijin Chem Ltd Injection and compression molding method of optical molding
JP2001131420A (en) * 1999-11-05 2001-05-15 Asahi Optical:Kk Plastic base material
JP2003020393A (en) * 2001-07-05 2003-01-24 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Polycarbonate resin composition

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210049958A (en) * 2013-09-30 2021-05-06 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 Transparent plastic substrate and plastic lens
US11001699B2 (en) 2013-09-30 2021-05-11 Hoya Lens Thailand Ltd. Transparent plastic substrate and plastic lens
KR20200108919A (en) * 2013-09-30 2020-09-21 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 Transparent plastic substrate and plastic lens
KR102486077B1 (en) 2013-09-30 2023-01-06 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 Transparent plastic substrate and plastic lens
KR102187727B1 (en) * 2013-09-30 2020-12-08 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 Transparent plastic substrate and plastic lens
KR20160065845A (en) * 2013-09-30 2016-06-09 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 Transparent plastic substrate and plastic lens
US10745539B2 (en) 2013-09-30 2020-08-18 Hoya Lens Thailand Ltd. Transparent plastic substrate and plastic lens
KR102201833B1 (en) 2013-09-30 2021-01-12 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 Transparent plastic substrate and plastic lens
JPWO2015046540A1 (en) * 2013-09-30 2017-03-09 ホヤ レンズ タイランド リミテッドHOYA Lens Thailand Ltd Transparent plastic substrate and plastic lens
KR102358067B1 (en) * 2013-09-30 2022-02-08 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 Transparent plastic substrate and plastic lens
KR20200108920A (en) * 2013-09-30 2020-09-21 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 Transparent plastic substrate and plastic lens
US10947365B2 (en) 2013-09-30 2021-03-16 Hoya Lens Thailand Ltd. Transparent plastic substrate and plastic lens
WO2015046540A1 (en) * 2013-09-30 2015-04-02 ホヤ レンズ タイランド リミテッド Transparent plastic substrate and plastic lens
US10718961B2 (en) 2013-11-26 2020-07-21 Hoya Lens Thailand Ltd. Spectacle lens
KR20190113895A (en) 2017-03-29 2019-10-08 시푸로 가세이 가부시키가이샤 Benzotriazole Derivative Compounds and Uses thereof
WO2018212343A1 (en) 2017-05-19 2018-11-22 三井化学株式会社 Polycarbonate resin lens, and polycarbonate resin composition
US11630241B2 (en) 2017-05-19 2023-04-18 Mitsui Chemicals, Inc. Polycarbonate resin lens and polycarbonate resin composition

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6987911B2 (en) Method for manufacturing pellets of polycarbonate resin composition and molded products for optics
JP4399419B2 (en) Eyeglass lens and manufacturing method thereof
JP2012219169A (en) Thermoplastic resin composition for spectacle lens and spectacle lens
WO2010137729A1 (en) Polycarbonate resin composition and molded article comprising same
JP2016020504A5 (en)
US20090029172A1 (en) Thermoplastic resin composition having ability to absorb light with wavelength of 420 nm and molded body thereof
JP5055294B2 (en) Eyeglass lenses
JPWO2018181157A1 (en) Polycarbonate resin composition and optical lens using the same
KR101908877B1 (en) Polycarbonate resin composition and molded article
JP2002060609A (en) Aromatic polycarbonate resin composition and molded article
CN111630108B (en) Aromatic polycarbonate resin composition and optical molded article
WO2012074125A1 (en) Eyeglasses lens
JP3354067B2 (en) Eyeglass lens
US6103777A (en) Thermoplastic composition suitable for optical applications having low haze values
JP5620240B2 (en) Eyeglass lenses
JP2004325511A (en) Spectacle lens
JP2003301101A (en) Polycarbonate resin composition and molding
JP2004131652A (en) Aromatic polycarbonate resin composition and molded article therefrom
JP4157427B2 (en) Aromatic polycarbonate resin composition for eyeglass lenses
JP2005241815A (en) Spectacle lens
JP5620241B2 (en) Eyeglass lenses
CA1289290C (en) Stabilized polycarbonates
JP2004217734A (en) Polycarbonate resin composition having excellent recycling stability and molding thereof
JP2004352829A (en) Aromatic polycarbonate resin composition for spectacle lens
JP2011043557A (en) Spectacle lens

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060213

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090210

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20090422