JP2004307386A - Skin care composition for external use - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a skin care composition for external use which has extremely improved usability and is remarkably safe while keeping sufficiently antiseptic properties. <P>SOLUTION: This skin care composition for external use comprises 3-hexyne-2,5-diol represented by formula (1). <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

【０００６】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の構成について詳述する。
【０００７】
本発明に用いる上記化学式（１）の３−ヘキシン−２，５−ジオールは公知物質であるが皮膚外用組成物に配合することは新規な用途である。
【０００８】
本発明に用いる３−ヘキシン−２，５−ジオールはアセチレンとアセトアルデヒドより容易に製造することができる。また、東京化成工業株式会社、関東化学株式会社、ＡＬＤＲＩＣＨ社等から市販されており、容易に入手することができる。
【０００９】
本発明に用いる３−ヘキシン−２，５−ジオールは光学活性体、ラセミ体、メソ体またはそれらの混合物であってもよい。
【００１０】
本発明の３−ヘキシン−２，５−ジオールは任意の皮膚外用組成物へ配合することができる。その配合量は製品形態により異なり特に制限されるものではないが、通常皮膚外用組成物の防腐性を考えると０．００１質量％以上が必要であり、好ましくは０．１質量％以上である。更に好ましくは１．０質量％以上の配合で本発明の著しい効果が発現される。配合上限は皮膚外用組成物としての性質上特に限定することは困難であるが、著しく過剰に配合した場合べたつきなどの使用性の劣化が発現するため、１０．０質量％以下の配合が好ましい。
【００１１】
本発明の３−ヘキシン−２，５−ジオールを配合する皮膚外用組成物基剤としては通常の皮膚外用組成物基剤ならばいずれのものも利用できる。すなわち、液状、ゲル状、ペースト状、乳液状、クリーム状などのものが利用できる。また、皮膚外用組成物に通常配合される成分、例えば、粉末成分、液体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油、シリコーン油、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、保湿剤、水溶性高分子、増粘剤、皮膜剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、糖、アミノ酸、有機アミン、高分子エマルジョン、ｐＨ調製剤、皮膚栄養剤、ビタミン、酸化防止剤、酸化防止助剤、その他の薬剤、色素、香料、水などが併用できることは言うまでもない。
【００１２】
本発明の３−ヘキシン−２，５−ジオールを配合する皮膚外用組成物に配合可能な成分を以下に具体的に列挙するが、下記成分の一種または二種以上とを配合して皮膚外用組成物を調製することができる。
【００１３】
粉末成分としては、例えば、無機粉末（例えば、タルク、カオリン、雲母、絹雲母（セリサイト）、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、パーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム（焼セッコウ）、リン酸カルシウム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、金属石鹸（例えば、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム）、窒化ホウ素等）；有機粉末（例えば、ポリアミド樹脂粉末（ナイロン粉末）、ポリエチレン粉末、ポリメタクリル酸メチル粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリ四弗化エチレン粉末、セルロース粉末等）；無機白色顔料（例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛等）；無機赤色系顔料（例えば、酸化鉄（ベンガラ）、チタン酸鉄等）；無機褐色系顔料（例えば、γ−酸化鉄等）；無機黄色系顔料（例えば、黄酸化鉄、黄土等）；無機黒色系顔料（例えば、黒酸化鉄、低次酸化チタン等）；無機紫色系顔料（例えば、マンゴバイオレット、コバルトバイオレット等）；無機緑色系顔料（例えば、酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト等）；無機青色系顔料（例えば、群青、紺青等）；パール顔料（例えば、酸化チタンコーテッドマイカ、酸化チタンコーテッドオキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッドタルク、着色酸化チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔等）；金属粉末顔料（例えば、アルミニウムパウダー、カッパーパウダー等）；ジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等の有機顔料（例えば、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤色４０５号、橙色２０３号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色４０１号、及び青色４０４号などの有機顔料、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、緑色３号及び青色１号等）；天然色素（例えば、クロロフィル、β−カロチン等）等が挙げられる。
【００１４】
液体油脂としては、例えば、アボガド油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、大豆油、落花生油、茶実油、コメヌカ油、ホホバ油、胚芽油、トリグリセリン等が挙げられる。
【００１５】
固体油脂としては、例えば、カカオ脂、ヤシ油、硬化ヤシ油、パーム油、パーム核油、モクロウ核油、硬化油、モクロウ、硬化ヒマシ油等が挙げられる。
【００１６】
ロウとしては、例えば、ミツロウ、カンデリラロウ、カルナウバロウ、ラノリン、酢酸ラノリン、液状ラノリン、サトウキビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、還元ラノリン、ジョジョバロウ、硬質ラノリン、セラックロウ、ＰＯＥラノリンアルコールエーテル、ＰＯＥラノリンアルコールアセテート、ＰＯＥコレステロールエーテル、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、ＰＯＥ水素添加ラノリンアルコールエーテル等が挙げられる。
【００１７】
炭化水素油としては、例えば、流動パラフィン、オゾケライト、スクワラン、プリスタン、パラフィン、セレシン、スクワレン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス、フィッシャートロップスワックス等が挙げられる。
【００１８】
高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、ウンデシレン酸、イソステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）等が挙げられる。
【００１９】
高級アルコールとしては、例えば、直鎖アルコール（例えば、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコール等）；分枝鎖アルコール（例えば、モノステアリルグリセリンエーテル（バチルアルコール）、２−デシルテトラデシノール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等）等が挙げられる。
【００２０】
エステル油としては、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル２−エチルヘキサノエート、２−エチルヘキシルパルミテート、トリミリスチン酸グリセリン、トリ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、オレイン酸オレイル、アセトグリセライド、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエステル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウンデシル、エチルラウレート、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、ミリスチン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、セバシン酸ジイソプロピル、コハク酸２−エチルヘキシル、クエン酸トリエチル等が挙げられる。
【００２１】
シリコーン油としては、例えば、鎖状ポリシロキサン（例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等）；環状ポリシロキサン（例えば、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等）、メチルトリメチコン、３次元網目構造を形成しているシリコーン樹脂、シリコーンゴム、各種変性ポリシロキサン（アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等）等が挙げられる。
【００２２】
アニオン界面活性剤としては、例えば、脂肪酸セッケン（例えば、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等）；高級アルキル硫酸エステル塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム等）；アルキルエーテル硫酸エステル塩（例えば、ＰＯＥ−ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ＰＯＥ−ラウリル硫酸ナトリウム等）；Ｎ−アシルサルコシン酸（例えば、ラウロイルサルコシンナトリウム等）；高級脂肪酸アミドスルホン酸塩（例えば、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンタウリンナトリウム、ラウリルメチルタウリンナトリウム、ラウリルメチルタウリンメチルタウリンナトリウム等）；スルホコハク酸塩（例えば、ジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等）；アルキルベンゼンスルホン酸塩（例えば、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸等）；高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩（例えば、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等）；Ｎ−アシルグルタミン酸塩（例えば、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム等）；ＰＯＥ−アルキルエーテルカルボン酸；ＰＯＥ−アルキルアリルエーテルカルボン酸塩；α−オレフィンスルホン酸塩；ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム；Ｎ−パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタノールアミン；等が挙げられる。
【００２３】
カチオン界面活性剤としては、例えば、アルキルトリメチルアンモニウム塩（例えば、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム等）；アルキルピリジニウム塩（例えば、塩化セチルピリジニウム等）；塩化ジステアリルジメチルアンモニウムジアルキルジメチルアンモニウム塩；塩化ポリ（Ｎ，Ｎ’−ジメチル−３，５−メチレンピペリジニウム）；アルキル四級アンモニウム塩；アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩；アルキルイソキノリニウム塩；ジアルキルモリホニウム塩；塩化ベンザルコニウム；塩化ベンゼトニウム等が挙げられる。
【００２４】
両性界面活性剤としては、例えば、イミダゾリン系両性界面活性剤（例えば、２−ウンデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−（ヒドロキシエチルカルボキシメチル）−２−イミダゾリンナトリウム、２−ココイル−２−イミダゾリニウムヒドロキサイド−１−カルボキシエチロキシ２ナトリウム塩等）；ベタイン系界面活性剤（例えば、２−ヘプタデシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、アミドアミン型両性界面活性剤、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等）等が挙げられる。
【００２５】
親油性非イオン界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート、ペンタ−２−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ−２−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等）；グリセリンポリグリセリン脂肪酸類（例えば、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、α，α’−オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリンリンゴ酸等）；プロピレングリコール脂肪酸エステル類（例えば、モノステアリン酸プロピレングリコール等）；硬化ヒマシ油誘導体；グリセリンアルキルエーテル等が挙げられる。
【００２６】
親水性非イオン界面活性剤としては、例えば、ＰＯＥ−ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、ＰＯＥ−ソルビタンモノオレエート、ＰＯＥ−ソルビタンモノステアレート、ＰＯＥ−ソルビタンモノオレート、ＰＯＥ−ソルビタンテトラオレエート等）；ＰＯＥソルビット脂肪酸エステル類（例えば、ＰＯＥ−ソルビットモノラウレート、ＰＯＥ−ソルビットモノオレエート、ＰＯＥ−ソルビットペンタオレエート、ＰＯＥ−ソルビットモノステアレート等）；ＰＯＥ−グリセリン脂肪酸エステル類（例えば、ＰＯＥ−グリセリンモノステアレート、ＰＯＥ−グリセリンモノイソステアレート、ＰＯＥ−グリセリントリイソステアレート等のＰＯＥ−モノオレエート等）；ＰＯＥ−脂肪酸エステル類（例えば、ＰＯＥ−ジステアレート、ＰＯＥ−モノジオレエート、ジステアリン酸エチレングリコール等）；ＰＯＥ−アルキルエーテル類（例えば、ＰＯＥ−ラウリルエーテル、ＰＯＥ−オレイルエーテル、ＰＯＥ−ステアリルエーテル、ＰＯＥ−ベヘニルエーテル、ＰＯＥ−２−オクチルドデシルエーテル、ＰＯＥ−コレスタノールエーテル等）；プルロニック型類（例えば、プルロニック等）；ＰＯＥ・ＰＯＰ−アルキルエーテル類（例えば、ＰＯＥ・ＰＯＰ−セチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ−２−デシルテトラデシルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ−モノブチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ−水添ラノリン、ＰＯＥ・ＰＯＰ−グリセリンエーテル等）；テトラＰＯＥ・テトラＰＯＰ−エチレンジアミン縮合物類（例えば、テトロニック等）；ＰＯＥ−ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体（例えば、ＰＯＥ−ヒマシ油、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油モノイソステアレート、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油トリイソステアレート、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油マレイン酸等）；アルカノールアミド（例えば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミド等）；ショ糖脂肪酸エステル；アルキルエトキシジメチルアミンオキシド；トリオレイルリン酸等が挙げられる。
【００２７】
保湿剤としては、例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、アセチル化ヒアルロン酸、ムコイチン硫酸等のムコ多糖およびその塩、コレステリル−１２−ヒドロキシステアレート、乳酸、乳酸ナトリウム、ｄｌ−ピロリドンカルボン酸塩、トリメチルグリシン、ジグリセリン（ＥＯ）ＰＯ付加物、イザヨイバラ抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出物、メリロート抽出物等が挙げられる。
【００２８】
天然の水溶性高分子としては、例えば、植物系高分子（例えば、アラビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、グアガム、カラギーナン、ペクチン、カンテン、ローカストビンガム、クインスシード（マルメロ）、アルゲコロイド（カッソウエキス）、デンプン（コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ）；微生物系高分子（例えば、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、ジェランガム、プルラン等）等が挙げられる。
【００２９】
半合成の水溶性高分子としては、例えば、デンプン系高分子（例えば、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等）；セルロース系高分子（メチルセルロース、エチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末等）；アルギン酸系高分子（例えば、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等）等が挙げられる。
【００３０】
合成の水溶性高分子としては、例えば、ビニル系高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー等）；ポリオキシエチレン系高分子（例えば、ポリエチレングリコール２０，０００、４０，０００、６０，０００のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体等）；アクリル系高分子（例えば、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等）；ポリエチレンイミン；カチオンポリマー等が挙げられる。
【００３１】
増粘剤としては、上記水溶性高分子以外では、例えば、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、有機変性ベントナイト、ヘクトライト、ケイ酸Ａ１Ｍｇ（ビーガム）、ラポナイト、無水ケイ酸等が挙げられる。
【００３２】
紫外線吸収剤としては、例えば、安息香酸系紫外線吸収剤（例えば、パラアミノ安息香酸（以下、ＰＡＢＡと略す）、ＰＡＢＡモノグリセリンエステル、Ｎ，Ｎ−ジプロポキシＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジエトキシＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡブチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡエチルエステル等）；サリチル酸系紫外線吸収剤（例えば、アミルサリシレート、メンチルサリシレート、ホモメンチルサリシレート、オクチルサリシレート、フェニルサリシレート、ベンジルサリシレート、ｐ−イソプロパノールフェニルサリシレート等）；桂皮酸系紫外線吸収剤（例えば、オクチルシンナメート、エチル−４−イソプロピルシンナメート、メチル−２，５−ジイソプロピルシンナメート、エチル−２，４−ジイソプロピルシンナメート、メチル−２，４−ジイソプロピルシンナメート、プロピル−ｐ−メトキシシンナメート、イソプロピル−ｐ−メトキシシンナメート、イソアミル−ｐ−メトキシシンナメート、オクチル−ｐ−メトキシシンナメート（２−エチルヘキシル−ｐ−メトキシシンナメート）、２−エトキシエチル−ｐ−メトキシシンナメート、シクロヘキシル−ｐ−メトキシシンナメート、グリセリルモノ−２−エチルヘキサノイル−ジパラメトキシシンナメート等）； ３−（４’−メチルベンジリデン）−ｄ，ｌ−カンファー、３−ベンジリデン−ｄ，ｌ−カンファー；２−フェニル−５−メチルベンゾキサゾール；２，２’−ヒドロキシ−５−メチルフェニルベンゾトリアゾール；２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニルベンゾトリアゾール；ジベンザラジン；ジアニソイルメタン；４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン；５−（３，３−ジメチル−２−ノルボルニリデン）−３−ペンタン−２−オン；ビス−エチルヘキシルオキシフェノール−メトキシフェニル−トリアジン；２，４，６−トリス［４−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アニリノ］１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【００３３】
金属イオン封鎖剤としては、例えば、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジフォスホン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エデト酸二ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸、リン酸、クエン酸、アスコルビン酸、コハク酸、エデト酸、エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸３ナトリウム等が挙げられる。
【００３４】
低級アルコールとしては、例えば、エタノール、イソプロパノール、イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等が挙げられる。
【００３５】
多価アルコールとしては、例えば、２価のアルコール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、１，２−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、テトラメチレングリコール、２，３−ブチレングリコール、ペンタメチレングリコール、２−ブテン−１，４−ジオール、ヘキシレングリコール、オクチレングリコール等）；３価のアルコール（例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン等）；４価アルコール（例えば、１，２，６−ヘキサントリオール等のペンタエリスリトール等）；５価アルコール（例えば、キシリトール等）；６価アルコール（例えば、ソルビトール、マンニトール等）；多価アルコール重合体（例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール、ジグリセリン、ポリエチレングリコール、トリグリセリン、テトラグリセリン、ポリグリセリン等）；２価のアルコールアルキルエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ２−メチルヘキシルエーテル、エチレングリコールイソアミルエーテル、エチレングリコールベンジルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル等）；２価アルコールアルキルエーテル類（例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールブチルエーテル等）；２価アルコールエーテルエステル（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、エチレングリコールジアジベート、エチレングリコールジサクシネート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノフェニルエーテルアセテート等）；グリセリンモノアルキルエーテル（例えば、キシルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール等）；糖アルコール（例えば、ソルビトール、マルチトール、マルトトリオース、マンニトール、ショ糖、エリトリトール、グルコース、フルクトース、デンプン分解糖、マルトース、キシリトース、デンプン分解糖還元アルコール等）；グリソリッド；テトラハイドロフルフリルアルコール；ＰＯＥ−テトラハイドロフルフリルアルコール；ＰＯＰ−ブチルエーテル；ＰＯＰ・ＰＯＥ−ブチルエーテル；トリポリオキシプロピレングリセリンエーテル；ＰＯＰ−グリセリンエーテル；ＰＯＰ−グリセリンエーテルリン酸；ＰＯＰ・ＰＯＥ−ペンタンエリスリトールエーテル、ポリグリセリン等が挙げられる。
【００３６】
単糖としては、例えば、三炭糖（例えば、Ｄ−グリセリルアルデヒド、ジヒドロキシアセトン等）；四炭糖（例えば、Ｄ−エリトロース、Ｄ−エリトルロース、Ｄ−トレオース、エリスリトール等）；五炭糖（例えば、Ｌ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｌ−リキソース、Ｄ−アラビノース、Ｄ−リボース、Ｄ−リブロース、Ｄ−キシルロース、Ｌ−キシルロース等）；六炭糖（例えば、Ｄ−グルコース、Ｄ−タロース、Ｄ−ブシコース、Ｄ−ガラクトース、Ｄ−フルクトース、Ｌ−ガラクトース、Ｌ−マンノース、Ｄ−タガトース等）；七炭糖（例えば、アルドヘプトース、ヘプロース等）；八炭糖（例えば、オクツロース等）；デオキシ糖（例えば、２−デオキシ−Ｄ−リボース、６−デオキシ−Ｌ−ガラクトース、６−デオキシ−Ｌ−マンノース等）；アミノ糖（例えば、Ｄ−グルコサミン、Ｄ−ガラクトサミン、シアル酸、アミノウロン酸、ムラミン酸等）；ウロン酸（例えば、Ｄ−グルクロン酸、Ｄ−マンヌロン酸、Ｌ−グルロン酸、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−イズロン酸等）等が挙げられる。
【００３７】
オリゴ糖としては、例えば、ショ糖、グンチアノース、ウンベリフェロース、ラクトース、プランテオース、イソリクノース類、α，α−トレハロース、ラフィノース等が挙げられる。
【００３８】
アミノ酸としては、例えば、中性アミノ酸（例えば、スレオニン、システイン等）；塩基性アミノ酸（例えば、ヒドロキシリジン等）等が挙げられる。また、アミノ酸誘導体として、例えば、トリメチルグリシン、グルタチオン、ピロリドンカルボン酸等が挙げられる。
【００３９】
有機アミンとしては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モルホリン、トリイソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール等が挙げられる。
【００４０】
高分子エマルジョンとしては、例えば、アクリル樹脂エマルジョン、ポリアクリル酸エチルエマルジョン、アクリルレジン液、ポリアクリルアルキルエステルエマルジョン、ポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョン、天然ゴムラテックス等が挙げられる。
【００４１】
ｐＨ調製剤としては、例えば、乳酸−乳酸ナトリウム、クエン酸−クエン酸ナトリウム、コハク酸−コハク酸ナトリウム等の緩衝剤等が挙げられる。
【００４２】
ビタミンとしては、例えば、ビタミンＡ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ６、Ｃ、Ｅおよびその誘導体、パントテン酸およびその誘導体、ビオチン等が挙げられる。
【００４３】
酸化防止剤としては、例えば、トコフェロール類、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸エステル類等が挙げられる。
【００４４】
酸化防止助剤としては、例えば、リン酸、クエン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、ケファリン、ヘキサメタフォスフェイト、フィチン酸、エチレンジアミン四酢酸等が挙げられる。
【００４５】
その他の配合可能成分としては、例えば、消炎剤（例えば、グリチルリチン酸誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、酸化亜鉛、アラントイン等）；美白剤（例えば、胎盤抽出物、ユキノシタ抽出物、アルブチン、トラネキサム酸、４−メトキシサリチル酸カリウム等）；各種抽出物（例えば、オウバク、オウレン、シコン、シャクヤク、センブリ、バーチ、セージ、ビワ、ニンジン、アロエ、ゼニアオイ、アイリス、ブドウ、ヨクイニン、ヘチマ、ユリ、サフラン、センキュウ、ショウキュウ、オトギリソウ、オノニス、ニンニク、トウガラシ、チンピ、トウキ、海藻等）、賦活剤（例えば、ローヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体等）；血行促進剤（例えば、ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、タンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール等）；抗脂漏剤（例えば、硫黄、チアントール等）；抗炎症剤（例えば、チオタウリン、ヒポタウリン等）；安定化剤（４，５−ジモルホリノ−３−ヒドロキシピリダジン）等が挙げられる。
【００４６】
【実施例】
次に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する。本発明はこれによって限定されるものではない。配合量は質量％である。
【００４７】
〔使用試験および防腐力試験〕
表１に示す処方の化粧水を以下の製法に従って調製し、使用試験および防腐力試験を実施した。
【００４８】
＜化粧水の製法＞
精製水に３−ヘキシン−２，５−ジオール、クエン酸、クエン酸三ナトリウム、エデト酸三ナトリウムを溶解する（水相）。エタノール、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油，メチルパラベンを溶解する（アルコール相）。水相、アルコール相を混合する。
【００４９】
＜使用試験方法＞
過去にパラベンを配合した皮膚外用組成物の使用に際して刺激感を感じた敏感肌のパネル１０名に対して１日あたり２回の頻度で１週間使用させて使用感の満足度と共に皮膚刺激の有無を申告させた。使用感の評価は以下の４段階の基準に分類し、また、刺激感を訴えた人数を確認した。
Ａ：使用感が良いと認めたパネラーが８名以上
Ｂ：使用感が良いと認めたパネラーが５名以上〜８名未満
Ｃ：使用感が良いと認めたパネラーが３名以上〜５名未満
Ｄ：使用感が良いと認めたパネラーが３名未満
【００５０】
＜防腐力判定試験方法＞
実施例および比較例の試料３０ｍｌに菌液を接種後、塗抹法により菌数の変化を調べた。接種菌はカビ（菌株名：Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ ＡＴＣＣ１６４０４；接種量１０^４ｃｆｕ（ｃｏｌｏｎｙ
ｆｏｒｍｉｎｇ ｕｎｉｔ）／ｇ）、酵母（菌株名：Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ＡＴＣＣ１０２３１；接種量１０^５ｃｆｕ／ｇ）、バクテリア（大腸菌：菌株名：Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ
ＡＴＣＣ８７３９；接種量１０^６ｃｆｕ／ｇ、黄色ブドウ球菌：菌株名：Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ＡＴＣＣ６５３８；接種量１０^６ｃｆｕ／ｇ、緑膿菌：菌株名：Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ ＡＴＣＣ１５４４２；接種量１０^６ｃｆｕ／ｇ）を用いて２週間経過時までの菌数変化により抗菌力を評価し、得られた効果を以下の４段階の基準で分類した。
Ａ；１週間以内に、カビ、酵母、バクテリアの全てが１００ｃｆｕ／ｇ以下に減少
Ｂ；２週間以内に、カビ、酵母、バクテリアの全てが１００ｃｆｕ／ｇ以下に減少
Ｃ；２週間後も、カビ、酵母、バクテリアのいずれかが１００ｃｆｕ／ｇ以上残存
Ｄ；２週間後も、カビ、酵母、バクテリアの全てが１００ｃｆｕ／ｇ以上残存
尚、皮膚外用組成物の防腐力としてはＡないしＢのものを合格と判定する。使用試験および防腐力試験の結果を表１に記載する。
【００５１】
【表１】

【００５２】
実施例１、２及び３では皮膚刺激を訴えた者はなく、また使用性に満足した者の割合が多く防腐力も確保されている。これは本発明に係る効果である。また比較例１では、皮膚刺激が少なく使用性に満足した者の割合も多いが、防腐力が劣っている。比較例２では、防腐力は問題なかったが、使用性の満足度が低く、エタノールの配合が多いことに起因すると考えられる皮膚刺激を訴えた者が１名いた。比較例３は使用性、防腐力には優れているものの皮膚刺激を訴えた者が多く皮膚刺激に課題があった。
【００５３】
次に表２に示す処方の乳液を以下の製法に従って調製し、使用試験および防腐力試験を前記と同様の方法で実施した。使用試験及び防腐力試験の結果を表２に示す。
＜乳液の製法＞
精製水に３−ヘキシン−２，５−ジオール、１，３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール１５００、エデト酸三ナトリウム、トリエタノールアミンを加え７０℃に加熱調整する（水相）。ステアリン酸、セチルアルコール、ワセリン、スクワランを溶解し、これにソルビタンモノオレイン酸エステル、メチルパラベンを加え７０℃に調整する（油相）。油相を水相に加え予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、冷却する。
【００５４】
【表２】

【００５５】
施例４、５及び６では皮膚刺激を訴えた者はなく、また使用性に満足した者の割合が多く防腐力も確保されている。これは本発明に係る効果である。また比較例４では、皮膚刺激が少なく使用性に満足した者の割合も多いが、防腐力が劣っている。比較例５は使用性、防腐力には優れているものの皮膚刺激を訴えた者が多く皮膚刺激に課題があった。
【００５６】
次に表３に示す処方のクリームを以下の製法に従って調製し、使用試験および防腐力試験を前記と同様の方法で実施した。使用試験及び防腐力試験の結果を表３に示す。
＜クリームの製法＞
精製水に３−ヘキシン−２，５−ジオール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコールを加え７０℃に加熱調整する（水相）。ステアリルアルコール、ステアリン酸、水添ラノリン、スクワラン、オクチルドデカノールを加熱溶解後、ＰＯＥ（２５）セチルアルコールエーテル、モノステアリン酸グリセリン、メチルパラベンを加え７０℃に調整する（油相）。油相を水相に加えてホモミキサーにて乳化して冷却する。
【００５７】
【表３】

【００５８】
実施例７、８及び９では皮膚刺激を訴えた者はなく、また使用性に満足した者の割合が多く防腐力も確保されている。これは本発明に係る効果である。また比較例６では、皮膚刺激が少なく使用性に満足した者の割合も多いが、防腐力が劣っている。比較例７は使用性、防腐力には優れているものの皮膚刺激を訴えた者が多く皮膚刺激に課題があった。
【００５９】
以下、本発明の種々の皮膚外用組成物を例示するが、いずれの実施例も優れた防腐力を維持しつつ、皮膚刺激性がなく使用性が良好であった。
【００６０】
実施例１０ 化粧水
（アルコール相）
エタノール ５．０
オレイルアルコール ０．２
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ０．５
ＰＯＥ（１５）ラウリルエーテル ０．５
４，５−ジモルホリノ−３−ヒドロキシピリダジン ０．１
フェノキシエタノール ０．３
香料 適量
（水相）
１，３−ブチレングリコール ６．０
１，２−ペンタンジオール ２．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．５
グリセリン ５．０
精製水 残余
（製法）
水相、アルコール相をそれぞれ調製後、混合した。
【００６１】
実施例１１ 化粧水
（アルコール相）
エタノール ５．０
ＰＯＥ（２０）オレイルエーテル ０．５
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
香料 適量
（水相）
ジプロピレングリコール ６．０
ソルビット ４．０
ＰＥＧ１５００ ５．０
メチルセルロース ０．２
クインスシード ０．１
精製水 残余
（製法）
精製水の一部にメチルセルロース及びクインスシードを混合、攪拌し、粘稠液を調製した。精製水の残部と他の水相成分を混合溶解し、これに前記の粘稠液を加えて、均一な水相を得た。アルコール相を調製後、水相に添加し、混合した。
【００６２】
実施例１２ クリーム
ステアリン酸 ５．０
ステアリルアルコール ４．０
イソプロピルミリステート １８．０
グリセリンモノステアリン酸エステル ３．０
プロピレングリコール １０．０
１，２−ヘキサンジオール ３．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール ３．０
水酸化カリウム ０．２
フェノキシエタノール ０．３
亜硫酸水素ナトリウム ０．０１
香料 適量
精製水 残余
（製法）
精製水にプロピレングリコール及び水酸化カリウムを加えて溶解し、加熱して７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し、加熱融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相を徐々に加えて予備乳化し、ホモミキサーで均一に乳化後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却した。
【００６３】
実施例１３ クリーム
ステアリン酸 ６．０
ソルビタンモノステアリン酸エステル ２．０
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノステアリン酸エステル １．５
プロピレングリコール １０．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール １０．０
グリセリントリオクタノエート １０．０
スクワレン ５．０
亜硫酸水素ナトリウム ０．０１
香料 適量
精製水 残余
（製法）
精製水にプロピレングリコールを加えて溶解し、加熱して７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し、加熱融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相を徐々に加え、予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却した。
【００６４】
実施例１４ 乳液
ステアリン酸 ２．５
セチルアルコール １．５
ワセリン ５．０
流動パラフィン １０．０
ＰＯＥ（１０）モノオレイン酸エステル ２．０
ＰＥＧ１５００ ３．０
トリエタノールアミン １．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール ５．０
亜硫酸水素ナトリウム ０．０１
カルボキシビニルポリマー ０．０５
香料 適量
精製水 残余
（製法）
少量の精製水にカルボキシビニルポリマーを溶解した（Ａ相）。精製水の残部にＰＥＧ１５００及びトリエタノールアミンを加え、加熱溶解して７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し、加熱融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相を加えて予備乳化を行い、Ａ相を加えてホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却した。
【００６５】
実施例１５ ジェル
９５％エタノール ５．０
ジプロピレングリコール １５．０
１，２−オクタンジオール ３．０
ＰＯＥ（５０）オレイルエーテル ２．０
カルボキシビニルポリマー １．０
水酸化ナトリウム ０．１５
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
香料 適量
精製水 残余
（製法）
精製水にカルボキシビニルポリマーを均一に溶解した（Ａ相）。９５％エタノールにＰＯＥ（５０）オレイルエーテルを溶解し、Ａ相に添加した。水酸化ナトリウム以外の成分を添加後、水酸化ナトリウムを添加して中和増粘させた。
【００６６】
実施例１６ 美容液
９５％エタノール ５．０
ＰＯＥ（２０）オクチルドデカノール １．０
パントテニルエチルエーテル ０．１
水酸化カリウム ０．１
グリセリン ５．０
ジプロピレングリコール １０．０
亜硫酸水素ナトリウム ０．０３
カルボキシビニルポリマー ０．２
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．３
フェノキシエタノール ０．３
精製水 残余
（製法）
精製水の一部にカルボキシビニルポリマーを溶解する（Ａ相）。同様に精製水の一部に水酸化カリウムを溶解する（Ｂ相）。残りの精製水に水溶性成分を溶解させる（Ｃ相）。エタノールにＰＯＥ（２０）オクチルドデカノール、パントテニルエチルエーテルを溶解させ、先のＣ相を添加し混合攪拌し、これにＡ相を攪拌混合後、次いでＢ相を加えてホモミキサーで攪拌混合した。
【００６７】
実施例１７ パック
（Ａ相）
ジプロピレングリコール ５．０
ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 ５．０
（Ｂ相）
オリーブ油 ５．０
酢酸トコフェロール ０．２
香料 ０．２
（Ｃ相）
亜硫酸水素ナトリウム ０．０３
ポリビニルアルコール
（ケン化度９０，重合度２０００） １３．０
エタノール ５．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．５
精製水 残余
（製法）
Ａ相、Ｂ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ａ相にＢ相を加えて可溶化した。次いでこれをＣ相に加えて混合した。
【００６８】
実施例１８ 固形パウダリ−ファンデ−ション
（１）タルク １５．０
（２）セリサイト １０．０
（３）球状ナイロン粉末 １０．０
（４）多孔性無水ケイ酸粉末 １５．０
（５）窒化ホウ素 ５．０
（６）二酸化チタン ５．０
（７）酸化鉄 ３．０
（８）ステアリン酸亜鉛 ５．０
（９）流動パラフィン 残余
（１０）トリイソオクタン酸グリセリン １５．０
（１１）セスキオレイン酸ソルビタン １．５
（１２）３−ヘキシン−２，５−ジオール １．０
（１３）香料 適量
（製法）
（１）〜（８）の各成分を混合粉砕したところへ、（９）〜（１３）の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、容器に成型して固形ファンデ−ションを得た。
【００６９】
実施例１９ 油中水型乳化ファンデ−ション
（１）球状ナイロン １０．０
（２）多孔性無水ケイ酸粉末 ８．０
（３）雲母チタン ２．０
（４）シリコーン処理セリサイト ２．０
（５）シリコーン処理マイカ １２．０
（６）シリコーン処理二酸化チタン ５．０
（７）シリコーン処理酸化鉄 ２．０
（８）精製水 残余
（９）３−ヘキシン−２，５−ジオール ３．０
（１０）デカメチルシクロペンタシロキサン １８．０
（１１）ジメチルポリシロキサン ５．０
（１２）スクワラン １．０
（１３）ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン ２．０
（１４）香料 適量
（製法）
（９）〜（１４）の各成分を均一に混合溶解したものに、混合粉砕した（１）〜（７）を加えて分散させた。この分散液に、（８）を加えて乳化し、容器に充填して油中水型乳化ファンデ−ションを得た。
【００７０】
実施例２０ 白粉
（１）タルク 残余
（２）セリサイト １０．０
（３）球状ナイロン粉末 １０．０
（４）窒化ホウ素 ５．０
（５）酸化鉄 ３．０
（６）炭酸マグネシウム ５．０
（７）スクワラン ３．０
（８）トリイソオクタン酸グリセリン ２．０
（９）セスキオレイン酸ソルビタン ２．０
（１０）３−ヘキシン−２，５−ジオール ３．０
（１１）香料 適量
（製法）
（１）〜（６）の各成分を混合粉砕したところへ、（７）〜（１１）の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、白粉を得た。
【００７１】
実施例２１ アイシャド−
（１）タルク 残余
（２）マイカ １５．０
（３）球状ナイロン粉末 １０．０
（４）窒化ホウ素 ５．０
（５）酸化鉄 ３．０
（６）酸化チタン被覆マイカ ５．０
（７）スクワラン ３．０
（８）トリイソオクタン酸グリセリン ２．０
（９）セスキオレイン酸ソルビタン ２．０
（１０）３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．５
（１１）香料 適量
（製法）
（１）〜（６）の各成分を混合粉砕したところへ、（７）〜（１１）の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、アイシャド−を得た。
【００７２】
実施例２２ 口紅
（１）カルナバロウ ０．５
（２）キャンデリラロウ ５．０
（３）セレシン １０．０
（４）スクワラン 残余
（５）トリイソステアリン酸グリセリン １０．０
（６）ジイソステアリン酸グリセリン ２０．０
（７）３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．２
（８）マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル ４．０
（９）合成ケイ酸ナトリウム−マグネシウム ０．５
（１０）疎水性シリカ ０．５
（１１）精製水 ２．０
（１２）色剤 適量
（１３）香料 適量
（製法）
６０℃に加熱した（８）に（９）、（１０）を分散させ、これに（１１）を加えて十分攪拌した。別に７０℃加熱溶解しておいた（１）〜（７）にこれを加えて十分攪拌し、さらに（１２）、（１３）を加えて分散攪拌し、その後、容器に流し込み、冷却、成型して口紅を得た。
【００７３】
実施例２３ ヘアフォーム
（原液処方）
（１）アクリル樹脂アルカノールアミン液（５０％） ８．０
（２）ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 １．０
（３）流動パラフィン ５．０
（４）グリセリン ３．０
（５）香料 適量
（６）３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０１
（７）エタノール ５．０
（８）精製水 残余
（充填処方）
（１）原液 ９０．０
（２）液化石油ガス １０．０
（製法）
流動パラフィンをグリセリンとポリオキシエチレン硬化ヒマシ油の溶解物に添加し、ホモミキサーで均一に乳化する。これを他の成分の溶液に添加する。充填は缶に原液を充填し、バルブ装着後、ガスを充填する。
【００７４】
実施例２４ シャンプー
ラウリルポリオキシエチレン（３）硫酸エステル
ナトリウム塩（３０％水溶液） ３０．０
ラウリル硫酸エステルナトリウム塩（３０％水溶液）１０．０
ヤシ油脂肪酸ジエタノ−ルアミド ４．０
グリセリン １．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール ３．０
安息香酸ナトリウム ０．５
色素 適量
香料 適量
金属イオン封鎖剤 適量
精製水 残余
（製法）
精製水を７０℃に加熱し、他成分を加え均一に溶解した後、冷却する。
【００７５】
実施例２５ リンス
シリコーン油 ３．０
流動パラフィン １．０
セチルアルコール １．５
ステアリルアルコール １．０
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．７
３−ヘキシン−２，５−ジオール ５．０
グリセリン ３．０
色素 適量
香料 適量
精製水 残余
（製法）
精製水に塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、グリセリン、色素を加え７０℃に保ち（水相）、他の成分を混合し、加熱溶解し７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加えホモミキサーで乳化後攪拌しながら冷却する。
【００７６】
実施例２６ クリーム
流動パラフィン １０．０
ジメチルポリシロキサン ２．０
グリセリン １０．０
１，３−ブチレングリコール ２．０
エリスリトール １．０
ポリエチレングリコール１５００ ５．０
スクワラン １５．０
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット ５．０
水酸化カリウム ０．１
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０５
酢酸トコフェロール ０．０５
３−ヘキシン−２，５−ジオール ３．０
ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．３
ポリビニルアルコール ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．２
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体
（ペミュレンＴＲ−２） ０．１
精製水 残余
（製法）
少量の精製水にカルボキシビニルポリマーとアクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体を溶解した溶液（Ａ相）をつくる。残りの精製水に水溶性成分を溶解し、加熱して７０℃に保った（水相）。液状油に油性成分を混合し、加熱融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相を徐々に加え、予備乳化を行い、Ａ相を加え、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却した。
【００７７】
実施例２７ クリーム
ワセリン ２．０
ジメチルポリシロキサン（６ｍＰａ．ｓ） ２．０
エタノール ５．０
ベヘニルアルコール ０．５
バチルアルコール ０．２
グリセリン ７．０
１，３−ブチレングリコール ５．０
ポリエチレングリコール２００００ ０．５
ホホバ油 ３．０
スクワラン ２．０
ヒドロキシステアリン酸フィトステリル ０．５
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット １．０
ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 １．０
水酸化カリウム ０．１
ピロ亜硫酸ナトリウム ０．０１
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０５
グリチルレチン酸ステアリル ０．１
パントテニルエチルエーテル ０．１
アルブチン ７．０
トラネキサム酸 １．０
酢酸トコフェロール ０．１
ヒアルロン酸ナトリウム ０．０５
３−ヘキシン−２，５−ジオール ３．０
エデト酸三ナトリウム ０．０５
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン ０．１
ジパラメトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン
酸グリセリル ０．１
黄酸化鉄 適量
キサンタンガム ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．２
精製水 残余
（製法）
少量の精製水にカルボキシビニルポリマーとキサンタンガムを溶解した溶液（Ａ相）をつくる。残りの精製水に水溶性成分を溶解し、加熱して７０℃に保った（水相）。液状油に油性成分を混合し、加熱融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相を徐々に加え、予備乳化を行い、Ａ相を加え、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却した。
【００７８】
実施例２８ クリーム
デカメチルシクロペンタシロキサン ３０．０
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体
（分子量６０００） １．５
トリメチルシロキシケイ酸 ０．５
グリセリン ２．０
ジプロピレングリコール ５．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール ２．０
タルク ５．０
球状無水ケイ酸 ０．５
パルミチン酸デキストリン被覆微粒子酸化チタン（３０ｎｍ） ７．０
球状ポリエチレン粉末 ２．０
ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポ
リシロサン共重合体（分子量５５０００） １．０
フェノキシエタノール ０．２
エデト酸３ナトリウム ０．０２
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト ０．５
精製水 残余
（製法）
油分を加熱溶解後、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポリシロサン共重合体、ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライトおよびその他油性成分を加え、７０℃に調整し、均一に分散溶解して油性ゲルを得る。精製水にグリセリン、ジプロピレングリコール、３−ヘキシン−２，５−ジオールを加え、７０℃に調整する。これを先の油性ゲルに攪拌しながら徐添し、ホモミキサーで均一に混合した後、３０℃まで冷却した。
【００７９】
実施例２９ 乳液
流動パラフィン ７．０
ワセリン ３．０
デカメチルシクロペンタシロキサン ２．０
ベヘニルアルコール １．０
グリセリン ５．０
ジプロピレングリコール ７．０
ポリエチレングリコール１５００ ２．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール ２．０
ホホバ油 １．０
イソステアリン酸 ０．５
ステアリン酸 ０．５
ベヘニン酸 ０．５
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット ３．０
２−エチルヘキサン酸セチル ３．０
モノステアリン酸グリセリン １．０
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン １．０
水酸化カリウム ０．１
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０５
グリチルレチン酸ステアリル ０．０５
Ｌ−アルギニン ０．１
ローヤルゼリーエキス ０．１
酢酸トコフェロール ０．１
アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム ０．１
エデト酸三ナトリウム ０．０５
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン ０．１
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．１５
精製水 残余
（製法）
少量の精製水にカルボキシビニルポリマーを溶解した溶液（Ａ相）をつくる。残りの精製水に水溶性成分を溶解し、加熱して７０℃に保った（水相）。液状油に油性成分を混合し、加熱融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相を徐々に加え、予備乳化を行い、Ａ相を加え、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却した。
【発明の効果】
本発明の皮膚外用組成物においては、３−ヘキシン−２，５−ジオールを配合することにより防腐性を確保しつつ、使用性、安全性を著しく向上させることができる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a composition for external use on the skin, which has significantly improved usability and safety while ensuring sufficient antiseptic properties.
[0002]
[Prior art]
In recent years, there has been a demand for a safe skin external composition that is gentle on the skin. On the other hand, the skin external composition must also emphasize preservability, and it is necessary to consider preservatives and fungi. Many skin external compositions contain paraoxybenzoic acid esters as preservatives, commonly called parabens. The fact is that they have preservative power.
[0003]
However, when parabens are blended as a preservative, rarely, some sensitive users may experience skin irritation such as spotting at the time of use, and the usability is unsatisfactory. Although it is naturally possible to prepare the composition for external use of the skin without blending parabens, in such a case, in order to ensure the antiseptic property, use a small container for each use or back in a tube container. Therefore, other complicated means such as providing a pressureless mechanism are required, and the versatility is lacking.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
Means for Solving the Problems In view of the above problems, the inventors of the present invention have conducted intensive studies, and as a result, it has been found that 3-hexyne-2,5-diol is used to ensure sufficient preservative properties while satisfying both usability and safety. It was found that a product was obtained, and the present invention was completed.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
That is, the present invention is a composition for external use on skin, characterized by containing 3-hexyne-2,5-diol represented by the following general formula (1).
Embedded image

[0006]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.
[0007]
Although 3-hexyne-2,5-diol of the above formula (1) used in the present invention is a known substance, it is a novel use to add it to a skin external composition.
[0008]
The 3-hexyne-2,5-diol used in the present invention can be easily produced from acetylene and acetaldehyde. It is also commercially available from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Kanto Chemical Co., Ltd., ALDRICH, etc., and can be easily obtained.
[0009]
The 3-hexyne-2,5-diol used in the present invention may be in an optically active form, a racemic form, a meso form, or a mixture thereof.
[0010]
The 3-hexyne-2,5-diol of the present invention can be incorporated into any skin external composition. The compounding amount varies depending on the product form and is not particularly limited, but usually 0.001% by mass or more and preferably 0.1% by mass or more in consideration of the preservability of the composition for external use on skin. More preferably, when the content is 1.0% by mass or more, the remarkable effect of the present invention is exhibited. It is difficult to particularly limit the upper limit of the composition in view of the properties of the composition for external use on the skin, but if the compound is excessively excessive, the usability such as stickiness is deteriorated, so that the composition is preferably 10.0% by mass or less.
[0011]
As the external composition base for skin containing the 3-hexyne-2,5-diol of the present invention, any conventional external composition base can be used. That is, a liquid, a gel, a paste, an emulsion, a cream, and the like can be used. In addition, components usually incorporated into the composition for external use on the skin, for example, powder components, liquid fats and oils, solid fats and oils, waxes, hydrocarbon oils, higher fatty acids, higher alcohols, ester oils, silicone oils, anionic surfactants, and cationic surfactants Agents, amphoteric surfactants, nonionic surfactants, humectants, water-soluble polymers, thickeners, coating agents, ultraviolet absorbers, sequestering agents, lower alcohols, polyhydric alcohols, sugars, amino acids, organic amines Needless to say, a polymer emulsion, a pH adjuster, a skin nutrient, a vitamin, an antioxidant, an antioxidant aid, other agents, a pigment, a fragrance, water and the like can be used in combination.
[0012]
Components which can be blended in the composition for external use of skin containing 3-hexyne-2,5-diol of the present invention are specifically listed below, and one or more of the following components are blended to form a composition for external use on skin. Can be prepared.
[0013]
Examples of the powder component include inorganic powders (for example, talc, kaolin, mica, sericite (sericite), muscovite, phlogopite, synthetic mica, biotite, biotite, permiculite, magnesium carbonate, calcium carbonate, silicate) Aluminum, barium silicate, calcium silicate, magnesium silicate, strontium silicate, metal tungstate, magnesium, silica, zeolite, barium sulfate, calcined calcium sulfate (calculated gypsum), calcium phosphate, fluorine apatite, hydroxyapatite, ceramic powder Metal powders (eg, zinc myristate, calcium palmitate, aluminum stearate), boron nitride, etc.); organic powders (eg, polyamide resin powder (nylon powder), polyethylene powder, polymethyl methacrylate powder, Inorganic white pigments (eg, titanium dioxide, zinc oxide, etc.); inorganic red pigments (eg, iron oxide (iron oxide), iron titanate, etc.); inorganic Brown pigments (eg, γ-iron oxide); inorganic yellow pigments (eg, yellow iron oxide, loess); inorganic black pigments (eg, black iron oxide, lower titanium oxide, etc.); inorganic purple pigments (Eg, mango violet, cobalt violet, etc.); inorganic green pigments (eg, chromium oxide, chromium hydroxide, cobalt titanate, etc.); inorganic blue pigments (eg, ultramarine, navy blue, etc.); pearl pigments (eg, oxidized Titanium coated mica, titanium oxide coated bismuth oxychloride, titanium oxide coated talc, colored titanium oxide coated mica, bismuth oxychloride, fish Metal powder pigments (eg, aluminum powder, copper powder, etc.); organic pigments such as zirconium, barium or aluminum lake (eg, Red 201, Red 202, Red 204, Red 205, Red 220) No. 226, Red No. 228, Red No. 405, Orange No. 203, Orange No. 204, Yellow No. 205, Yellow No. 401 and Blue No. 404, Red No. 3, Red No. 104, Red No. 106 Red 227, red 230, red 401, red 505, orange 205, yellow 4, yellow 5, yellow 202, yellow 203, green 3, blue 1, etc.); For example, chlorophyll, β-carotene, etc.).
[0014]
Examples of liquid fats and oils include avocado oil, camellia oil, macadamia nut oil, corn oil, olive oil, rapeseed oil, sesame oil, wheat germ oil, sasanqua oil, castor oil, linseed oil, safflower oil, cottonseed oil, soybean oil, peanut oil , Teaseed oil, rice bran oil, jojoba oil, germ oil, triglycerin and the like.
[0015]
Examples of solid fats and oils include cocoa butter, coconut oil, hydrogenated coconut oil, palm oil, palm kernel oil, molle kernel oil, hydrogenated oil, molle, and hydrogenated castor oil.
[0016]
Examples of the wax include beeswax, candelilla wax, carnauba wax, lanolin, lanolin acetate, liquid lanolin, sugar cane wax, lanolin fatty acid isopropyl, hexyl laurate, reduced lanolin, jojoba wax, hard lanolin, shellac wax, POE lanolin alcohol ether, and POE lanolin alcohol. Examples include acetate, POE cholesterol ether, lanolin fatty acid polyethylene glycol, and POE hydrogenated lanolin alcohol ether.
[0017]
Examples of the hydrocarbon oil include liquid paraffin, ozokerite, squalane, pristane, paraffin, ceresin, squalene, petrolatum, microcrystalline wax, and Fischer-Trops wax.
[0018]
Examples of higher fatty acids include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, undecylenic acid, isostearic acid, linoleic acid, linoleic acid, eicosapentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid (DHA), and the like. Is mentioned.
[0019]
As higher alcohols, for example, straight-chain alcohols (eg, lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, cetostearyl alcohol, etc.); branched-chain alcohols (eg, monostearyl glycerin ether (bacyl alcohol)) ), 2-decyltetradecinol, lanolin alcohol, cholesterol, phytosterol, hexyldecanol, isostearyl alcohol, octyldodecanol, etc.).
[0020]
As ester oils, isopropyl myristate, cetyl octanoate, octyl dodecyl myristate, isopropyl palmitate, butyl stearate, hexyl laurate, myristyl myristate, decyl oleate, hexyl decyl dimethyloctanoate, cetyl lactate, myristyl lactate, Lanolin acetate, isocetyl stearate, isocetyl isostearate, cholesteryl 12-hydroxystearate, ethylene glycol di-2-ethylhexanoate, fatty acid ester of dipentaerythritol, N-alkyl glycol monoisostearate, neopentyl glycol dicaprate, malic acid Diisostearyl, glycerin di-2-heptylundecanoate, trimethylolpropane tri-2-ethylhexanoate, triisostearyl Trimethylolpropane acid, pentaerythritol tetra-2-ethylhexanoate, glycerin tri-2-ethylhexanoate, glycerin trioctanoate, glycerin triisopalmitate, trimethylolpropane triisostearate, cetyl 2-ethylhexanoate, 2 -Ethylhexyl palmitate, glyceryl trimmyristate, glyceride tri-2-heptylundecanoate, methyl ester of castor oil fatty acid, oleyl oleate, acetoglyceride, 2-heptylundecyl palmitate, diisobutyl adipate, N-lauroyl-L- Glutamic acid-2-octyldodecyl ester, di-2-heptylundecyl adipate, ethyl laurate, di-2-ethylhexyl sebacate, 2-hexyldecyl myristate , Palmitic acid 2-hexyl decyl, 2-hexyldecyl adipate, diisopropyl sebacate, 2-ethylhexyl succinate, and triethyl citrate.
[0021]
Examples of the silicone oil include linear polysiloxanes (eg, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, diphenylpolysiloxane, etc.); cyclic polysiloxanes (eg, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexene). Sasiloxane, methyltrimethicone, silicone resin forming a three-dimensional network structure, silicone rubber, various modified polysiloxanes (amino-modified polysiloxane, polyether-modified polysiloxane, alkyl-modified polysiloxane, fluorine-modified polysiloxane, etc.) ) And the like.
[0022]
Examples of the anionic surfactant include fatty acid soaps (eg, sodium laurate, sodium palmitate, etc.); higher alkyl sulfates (eg, sodium lauryl sulfate, potassium lauryl sulfate, etc.); alkyl ether sulfates (eg, POE-triethanolamine lauryl sulfate, POE-sodium lauryl sulfate, etc.); N-acyl sarcosine acid (eg, sodium lauroyl sarcosine); higher fatty acid amide sulfonate (eg, sodium N-myristoyl-N-methyltaurine, coconut) Sodium fatty acid methyltaurine, coconut fatty acid sodium methyltaurine taurine, sodium laurylmethyltaurine, sodium laurylmethyltaurine methyltaurine, etc.); sulfosuccinates (for example, Sodium 2-ethylhexylsulfosuccinate, monolauroylmonoethanolamide sodium polyoxyethylene sulfosuccinate, sodium lauryl polypropylene glycol sulfosuccinate, etc .; alkylbenzene sulfonates (eg, sodium linear dodecylbenzenesulfonate, linear ethanol dodecylbenzenesulfonate triethanolamine) , Linear dodecylbenzenesulfonic acid, etc.); higher fatty acid ester sulfates (eg, hydrogenated coconut oil fatty acid glycerin sodium sulfate, etc.); N-acyl glutamates (eg, monosodium N-lauroyl glutamate, disodium N-stearoyl glutamate); N-myristoyl-L-glutamate monosodium, etc.); POE-alkyl ether carboxylic acid; POE-A Kill allyl ether carboxylate; alpha-olefin sulfonate; lauroyl sodium monoethanolamide succinate; N- palmitoyl aspartate ditriethanolamine; and the like.
[0023]
Examples of the cationic surfactant include alkyltrimethylammonium salts (eg, stearyltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride); alkylpyridinium salts (eg, cetylpyridinium chloride); distearyldimethylammonium dialkyldimethylammonium salt; Poly (N, N′-dimethyl-3,5-methylenepiperidinium chloride); alkyl quaternary ammonium salt; alkyldimethylbenzylammonium salt; alkylisoquinolinium salt; dialkylmorphonium salt; benzalkonium chloride; And benzethonium chloride.
[0024]
Examples of the amphoteric surfactant include imidazoline-based amphoteric surfactants (eg, 2-undecyl-N, N, N- (hydroxyethylcarboxymethyl) -2-imidazoline sodium, 2-cocoyl-2-imidazolinium hydroxy). Betaine-based surfactants (for example, 2-heptadecyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, amidoamine-type amphoteric surfactant, lauryldimethylaminoacetic acid) Betaine, alkyl betaine, amido betaine, sulfobetaine, etc.).
[0025]
Examples of the lipophilic nonionic surfactant include sorbitan fatty acid esters (for example, sorbitan monooleate, sorbitan monoisostearate, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan sesquioleate, Sorbitan trioleate, diglycerol penta-2-ethylhexylate sorbitan, diglycerol sorbitan tetra-2-ethylhexylate, etc .; glycerin polyglycerin fatty acids (for example, mono-cottonseed oil fatty acid glycerin, monoerucic acid glycerin, glycerin sesquioleate, monostearin) Glycerin acid, α, α′-glycerol pyroglutamate oleate, glyceryl monostearate malic acid, etc.); propylene glycol fatty acid esters (for example, Nosutearin propylene glycol, etc.); hydrogenated castor oil derivatives; glycerol alkyl ethers, and the like.
[0026]
Examples of the hydrophilic nonionic surfactant include POE-sorbitan fatty acid esters (for example, POE-sorbitan monooleate, POE-sorbitan monostearate, POE-sorbitan monooleate, POE-sorbitan tetraoleate, etc.); POE sorbit fatty acid esters (eg, POE-sorbit monolaurate, POE-sorbit monooleate, POE-sorbit pentaoleate, POE-sorbit monostearate, etc.); POE-glycerin fatty acid esters (eg, POE-glycerin) POE-monooleate such as monostearate, POE-glycerin monoisostearate, POE-glycerin triisostearate, etc.); POE-fatty acid esters (for example, POE-distearate, POE) POE-alkyl ethers (eg, POE-lauryl ether, POE-oleyl ether, POE-stearyl ether, POE-behenyl ether, POE-2-octyldodecyl ether, POE-cholestanol) Ethers); pluronic types (eg, pluronics); POE.POP-alkyl ethers (eg, POE.POP-cetyl ether, POE.POP-2-decyltetradecyl ether, POE.POP-monobutyl ether, POE) • POP-hydrogenated lanolin, POE • POP-glycerin ether, etc .; tetra-POE • tetra-POP-ethylenediamine condensates (eg, tetronic, etc.); POE-castor oil-hardened castor oil derivative ( For example, POE-castor oil, POE-hardened castor oil, POE-hardened castor oil monoisostearate, POE-hardened castor oil triisostearate, POE-hardened castor oil monopyroglutamic acid monoisostearate diester, POE-hardened castor Oil maleic acid); alkanolamides (eg, coconut oil fatty acid diethanolamide, lauric acid monoethanolamide, fatty acid isopropanolamide, etc.); sucrose fatty acid esters; alkylethoxydimethylamine oxide; trioleyl phosphoric acid.
[0027]
Examples of the humectant include mucopolysaccharides such as polyethylene glycol, propylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol, xylitol, sorbitol, maltitol, chondroitin sulfate, hyaluronic acid, acetylated hyaluronic acid, and mucoitin sulfate, and salts thereof; Cholesteryl-12-hydroxystearate, lactic acid, sodium lactate, dl-pyrrolidone carboxylate, trimethylglycine, diglycerin (EO) PO adduct, Izayobara extract, Achillea millefolium extract, melilot extract and the like.
[0028]
Examples of natural water-soluble polymers include, for example, plant-based polymers (eg, gum arabic, tragacanth gum, galactan, guar gum, carrageenan, pectin, agar, locust bingham, quince seed (quince), alge colloid (cassow extract), starch ( Rice, corn, potato, wheat); and microbial macromolecules (eg, xanthan gum, dextran, succinoglucan, gellan gum, pullulan, etc.).
[0029]
Semi-synthetic water-soluble polymers include, for example, starch-based polymers (eg, carboxymethyl starch, methylhydroxypropyl starch, etc.); cellulose-based polymers (methylcellulose, ethylcellulose, methylhydroxypropylcellulose, hydroxyethylcellulose, cellulose sodium sulfate) , Hydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose, carboxymethylcellulose sodium, crystalline cellulose, cellulose powder, etc.); and alginic acid-based polymers (eg, sodium alginate, propylene glycol alginate, etc.).
[0030]
Examples of the synthetic water-soluble polymer include vinyl polymers (eg, polyvinyl alcohol, polyvinyl methyl ether, polyvinyl pyrrolidone, carboxyvinyl polymer, alkyl-modified carboxyvinyl polymer, etc.); polyoxyethylene polymers (eg, polyethylene) Glycols 20,000, 40,000, 60,000 polyoxyethylene polyoxypropylene copolymers, etc.); acrylic polymers (eg, sodium polyacrylate, polyethyl acrylate, polyacrylamide, etc.); polyethylene imines; cations Polymers and the like.
[0031]
Examples of the thickener other than the water-soluble polymer include aluminum magnesium silicate, bentonite, organically modified bentonite, hectorite, silicic acid A1Mg (Vegum), laponite, silicic anhydride and the like.
[0032]
Examples of the ultraviolet absorber include benzoic acid-based ultraviolet absorbers (for example, para-aminobenzoic acid (hereinafter abbreviated as PABA), PABA monoglycerin ester, N, N-dipropoxy PABA ethyl ester, N, N-diethoxy PABA ethyl ester , N, N-dimethyl PABA ethyl ester, N, N-dimethyl PABA butyl ester, N, N-dimethyl PABA ethyl ester, etc.); salicylic acid ultraviolet absorbers (eg, amyl salicylate, menthyl salicylate, homomenthyl salicylate, octyl salicylate) Phenyl salicylate, benzyl salicylate, p-isopropanol phenyl salicylate, etc.); cinnamic acid ultraviolet absorbers (for example, octylcinnamate, ethyl-4-isopropylcinnamate, methyl-2,5) Diisopropyl cinnamate, ethyl-2,4-diisopropyl cinnamate, methyl-2,4-diisopropyl cinnamate, propyl-p-methoxycinnamate, isopropyl-p-methoxycinnamate, isoamyl-p-methoxycinnamate, octyl- p-methoxycinnamate (2-ethylhexyl-p-methoxycinnamate), 2-ethoxyethyl-p-methoxycinnamate, cyclohexyl-p-methoxycinnamate, glyceryl mono-2-ethylhexanoyl-diparamethoxycinnamate 3- (4'-methylbenzylidene) -d, l-camphor, 3-benzylidene-d, l-camphor; 2-phenyl-5-methylbenzoxazole; 2,2'-hydroxy-5-methyl Phenylbenzotriazole 2- (2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl) benzotriazole; 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenylbenzotriazole;dibenzalazine;dianisoylmethane;4-methoxy-4'-t-Butyldibenzoylmethane; 5- (3,3-dimethyl-2-norbornylidene) -3-pentan-2-one; bis-ethylhexyloxyphenol-methoxyphenyl-triazine; 2,4,6-tris [4- (2 -Ethylhexyloxycarbonyl) anilino] 1,3,5-triazine and the like.
[0033]
Examples of the sequestering agent include 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid tetrasodium salt, disodium edetate, trisodium edetate, and tetrasodium edetate Sodium hexametaphosphate, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, gluconic acid, phosphoric acid, citric acid, ascorbic acid, succinic acid, edetic acid, trisodium ethylenediaminehydroxyethyl triacetate and the like.
[0034]
Examples of the lower alcohol include ethanol, isopropanol, isobutyl alcohol, t-butyl alcohol and the like.
[0035]
Examples of the polyhydric alcohol include dihydric alcohols (for example, ethylene glycol, propylene glycol, trimethylene glycol, 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, tetramethylene glycol, 2,3-butylene glycol, Pentamethylene glycol, 2-butene-1,4-diol, hexylene glycol, octylene glycol, etc.); trihydric alcohols (eg, glycerin, trimethylolpropane, etc.); tetrahydric alcohols (eg, 1,2,6) Pentahydric alcohols (eg, xylitol); hexahydric alcohols (eg, sorbitol, mannitol); polyhydric alcohol polymers (eg, diethylene glycol, dipropylene glycol, Tylene glycol, polypropylene glycol, tetraethylene glycol, diglycerin, polyethylene glycol, triglycerin, tetraglycerin, polyglycerin, etc.); dihydric alcohol alkyl ethers (eg, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol) Monobutyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, ethylene glycol monohexyl ether, ethylene glycol mono 2-methylhexyl ether, ethylene glycol isoamyl ether, ethylene glycol benzyl ether, ethylene glycol isopropyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol Dibutyl ether Dihydric alcohol alkyl ethers (for example, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol butyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol) Monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol isopropyl ether, dipropylene glycol methyl ether, dipropylene glycol ethyl ether, dipropylene glycol Dihydric alcohol ether esters (for example, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, ethylene glycol monophenyl ether acetate, ethylene glycol diazibate, ethylene glycol disuccinate) Glycerin monoalkyl ether (eg, acrylate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, propylene glycol monophenyl ether acetate, etc.); Sugar alcohols (eg, sorbitol, maltitol, maltotriose, mannitol, sucrose, erythritol, glucose, fructose, starch-degrading sugar, maltose, xylitolose, starch-degrading sugar) Glysolid; tetrahydrofurfuryl alcohol; POE-tetrahydrofurfuryl alcohol; POP-butyl ether; POP POE-butyl ether; tripolyoxypropylene glycerin ether; POP-glycerin ether; POP-glycerin ether phosphate; POP / POE-pentaneerythritol ether, polyglycerin and the like.
[0036]
Monosaccharides include, for example, tricarbonates (eg, D-glyceryl aldehyde, dihydroxyacetone, etc.); tetracarbon sugars (eg, D-erythrose, D-erythrulose, D-threose, erythritol, etc.); , L-arabinose, D-xylose, L-lyxose, D-arabinose, D-ribose, D-ribulose, D-xylulose, L-xylulose, etc.); -Bucose, D-galactose, D-fructose, L-galactose, L-mannose, D-tagatose, etc.); heptose (for example, aldheptose, heptrose, etc.); octantose (for example, octulose, etc.); For example, 2-deoxy-D-ribose, 6-deoxy-L-galactose, 6-deoxy-L Amino sugars (eg, D-glucosamine, D-galactosamine, sialic acid, aminouronic acid, muramic acid, etc.); uronic acids (eg, D-glucuronic acid, D-mannuronic acid, L-guluronic acid, D- Galacturonic acid, L-iduronic acid, etc.).
[0037]
Oligosaccharides include, for example, sucrose, guntianose, umbelliferose, lactose, planteose, isorikunoses, α, α-trehalose, raffinose and the like.
[0038]
Examples of amino acids include neutral amino acids (eg, threonine, cysteine, etc.); basic amino acids (eg, hydroxylysine, etc.). Examples of the amino acid derivative include, for example, trimethylglycine, glutathione, and pyrrolidonecarboxylic acid.
[0039]
Examples of the organic amine include monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, morpholine, triisopropanolamine, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1-propanol, and the like. Is mentioned.
[0040]
Examples of the polymer emulsion include an acrylic resin emulsion, a polyethyl acrylate emulsion, an acrylic resin solution, a polyacryl alkyl ester emulsion, a polyvinyl acetate resin emulsion, and a natural rubber latex.
[0041]
Examples of the pH adjusting agent include buffers such as lactic acid-sodium lactate, citric acid-sodium citrate, and succinic acid-sodium succinate.
[0042]
Examples of vitamins include vitamins A, B1, B2, B6, C, E and derivatives thereof, pantothenic acid and derivatives thereof, biotin, and the like.
[0043]
Examples of the antioxidant include tocopherols, dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, and gallic acid esters.
[0044]
Examples of the antioxidant aid include phosphoric acid, citric acid, ascorbic acid, maleic acid, malonic acid, succinic acid, fumaric acid, kephalin, hexametaphosphate, phytic acid, ethylenediaminetetraacetic acid and the like.
[0045]
Other compoundable ingredients include, for example, anti-inflammatory agents (for example, glycyrrhizic acid derivatives, glycyrrhetinic acid derivatives, salicylic acid derivatives, hinokitiol, zinc oxide, allantoin, etc.); Tranexamic acid, potassium 4-methoxysalicylate, etc.); various extracts (e.g., oak, oak, sicon, peonies, assembly, birch, sage, loquat, carrot, aloe, mallow, iris, grape, yoquinin, loofah, lily, saffron , Senkyu, ginger, hypericum, ononis, garlic, capsicum, chimpanzee, cypress, seaweed, etc., activators (eg, royal jelly, photosensitizers, cholesterol derivatives, etc.); blood circulation enhancers (eg, nonylate warenylamide, nicotine) Benzyl ester, nicotinic acid β-butoxyethyl ester, capsaicin, gingerone, cantaristin tincture, ittamol, tannic acid, α-borneol, tocopherol nicotinate, inositol hexanicotinate, cyclandate, cinnarizine, trazoline, acetylcholine, verapamil, cepharanthin , Γ-oryzanol, etc.); antiseborrheic agents (eg, sulfur, thiantol, etc.); anti-inflammatory agents (eg, thiotaurine, hypotaurine, etc.); stabilizers (4,5-dimorpholino-3-hydroxypyridazine) and the like. Can be
[0046]
【Example】
Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples. The present invention is not limited by this. The compounding amount is mass%.
[0047]
[Usage test and preservative test]
A lotion having the formulation shown in Table 1 was prepared according to the following production method, and a use test and an antiseptic test were performed.
[0048]
<Production method of lotion>
3-Hexine-2,5-diol, citric acid, trisodium citrate, and trisodium edetate are dissolved in purified water (aqueous phase). Dissolve ethanol, glycerin, 1,3-butylene glycol, POE (60) hydrogenated castor oil, and methyl paraben (alcohol phase). Mix the aqueous and alcohol phases.
[0049]
<Usage test method>
In the past, a skin panel containing paraben was used twice a day for 10 weeks with 10 sensitive skin panels who had a feeling of irritation when using a skin external composition containing paraben. Was declared. The evaluation of the feeling of use was classified into the following four criteria, and the number of people who complained of irritation was confirmed.
A: Eight or more panelists recognized that the usability was good
B: 5 or more to less than 8 panelists recognized that the feeling of use was good
C: 3 or more to less than 5 panelists recognized that the usability was good
D: Less than 3 panelists recognized that the usability was good
[0050]
<Preservative evaluation test method>
After inoculating the bacterial solution into 30 ml of the sample of the example and the comparative example, the change in the number of bacteria was examined by a smear method. The inoculum was mold (strain name: Aspergillus niger ATCC16404; inoculation amount 10 ⁴ cfu (colony
forming unit) / g), yeast (strain name: Candida albicans ATCC 10231; inoculation amount 10) ⁵ cfu / g), bacteria (Escherichia coli: strain name: Escherichia coli)
ATCC8739; inoculation amount 10 ⁶ cfu / g, Staphylococcus aureus: strain name: Staphylococcus aureus ATCC 6538; ⁶ cfu / g, Pseudomonas aeruginosa: strain name: Pseudomonas aeruginosa ATCC15442; ⁶ Using cfu / g), the antibacterial activity was evaluated based on the change in the number of bacteria up to 2 weeks, and the obtained effects were classified according to the following four criteria.
A: Mold, yeast, and bacteria all decreased to 100 cfu / g or less within one week
B: Within 2 weeks, all of mold, yeast, and bacteria are reduced to 100 cfu / g or less.
C: Even after 2 weeks, 100 cfu / g or more of any of mold, yeast, and bacteria remains
D: After 2 weeks, all of mold, yeast, and bacteria remain at 100 cfu / g or more.
In addition, the preservative power of the composition for external use on the skin is judged to be acceptable if it is A or B. The results of the use test and the preservative test are shown in Table 1.
[0051]
[Table 1]

[0052]
In Examples 1, 2 and 3, no one complained of skin irritation, and the proportion of those who were satisfied with the usability was large and the antiseptic power was secured. This is an effect according to the present invention. Further, in Comparative Example 1, although the proportion of those satisfied with the usability was small with little skin irritation, the antiseptic power was inferior. In Comparative Example 2, there was no problem with the preservative power, but there was one person who complained of skin irritation, which was considered to be caused by low satisfaction of usability and a large amount of ethanol. Comparative Example 3 was excellent in usability and preservative power, but many people complained of skin irritation, and had a problem in skin irritation.
[0053]
Next, emulsions having the formulations shown in Table 2 were prepared according to the following production methods, and the use test and the preservative test were carried out in the same manner as described above. Table 2 shows the results of the use test and the antiseptic test.
<Emulsion manufacturing method>
3-Hexine-2,5-diol, 1,3-butylene glycol, polyethylene glycol 1500, trisodium edetate, and triethanolamine are added to purified water, and the mixture is heated to 70 ° C. (aqueous phase). Stearic acid, cetyl alcohol, petrolatum, and squalane are dissolved, and sorbitan monooleate and methyl paraben are added thereto, and the mixture is adjusted to 70 ° C (oil phase). The oil phase is added to the aqueous phase, pre-emulsified, homogenized with a homomixer, and cooled.
[0054]
[Table 2]

[0055]
In Examples 4, 5 and 6, no one complained of skin irritation, and the proportion of those who were satisfied with the usability was large and the antiseptic power was secured. This is an effect according to the present invention. Further, in Comparative Example 4, although the proportion of those who satisfied the usability with little skin irritation was large, the preservative power was inferior. Comparative Example 5 was excellent in usability and antiseptic power, but many complained of skin irritation and had a problem in skin irritation.
[0056]
Next, creams having the formulations shown in Table 3 were prepared according to the following production methods, and use tests and antiseptic tests were carried out in the same manner as described above. Table 3 shows the results of the use test and the preservative test.
<Cream production method>
3-Hexine-2,5-diol, 1,3-butylene glycol, and propylene glycol are added to purified water, and the temperature is adjusted to 70 ° C. (aqueous phase). After heating and dissolving stearyl alcohol, stearic acid, hydrogenated lanolin, squalane, and octyldodecanol, POE (25) cetyl alcohol ether, glyceryl monostearate, and methyl paraben are added to adjust to 70 ° C. (oil phase). The oil phase is added to the aqueous phase, emulsified by a homomixer and cooled.
[0057]
[Table 3]

[0058]
In Examples 7, 8, and 9, no one complained of skin irritation, and the proportion of those who were satisfied with the usability was large, and the preservative power was secured. This is an effect according to the present invention. Further, in Comparative Example 6, although the proportion of those satisfied with the usability was small with little skin irritation, the preservative power was inferior. Comparative Example 7 was excellent in usability and antiseptic power, but many people complained of skin irritation and had a problem in skin irritation.
[0059]
Hereinafter, various skin external compositions of the present invention will be exemplified. In all of the examples, excellent preservative power was maintained, and there was no skin irritation and the usability was good.
[0060]
Example 10 Lotion
(Alcohol phase)
Ethanol 5.0
Oleyl alcohol 0.2
POE (20) Sorbitan monolaurate 0.5
POE (15) lauryl ether 0.5
4,5-dimorpholino-3-hydroxypyridazine 0.1
Phenoxyethanol 0.3
Appropriate amount of fragrance
(Aqueous phase)
1,3-butylene glycol 6.0
1,2-pentanediol 2.0
3-hexyne-2,5-diol 0.5
Glycerin 5.0
Purified water residue
(Production method)
After preparing the aqueous phase and the alcohol phase, they were mixed.
[0061]
Example 11 Lotion
(Alcohol phase)
Ethanol 5.0
POE (20) Oleyl ether 0.5
3-hexyne-2,5-diol 0.1
Appropriate amount of fragrance
(Aqueous phase)
Dipropylene glycol 6.0
Sorbit 4.0
PEG 1500 5.0
Methyl cellulose 0.2
Quinseed 0.1
Purified water residue
(Production method)
Methyl cellulose and quince seed were mixed and stirred in a part of the purified water to prepare a viscous liquid. The remaining purified water and the other aqueous phase components were mixed and dissolved, and the above-mentioned viscous liquid was added thereto to obtain a uniform aqueous phase. After preparation of the alcohol phase, it was added to the aqueous phase and mixed.
[0062]
Example 12 Cream
Stearic acid 5.0
Stearyl alcohol 4.0
Isopropyl myristate 18.0
Glycerin monostearate 3.0
Propylene glycol 10.0
1,2-hexanediol 3.0
3-hexyne-2,5-diol 3.0
Potassium hydroxide 0.2
Phenoxyethanol 0.3
Sodium bisulfite 0.01
Appropriate amount of fragrance
Purified water residue
(Production method)
Propylene glycol and potassium hydroxide were added to and dissolved in purified water, and the mixture was heated and maintained at 70 ° C. (aqueous phase). The other components were mixed, melted by heating and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase was gradually added to the water phase to pre-emulsify, uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C. while stirring well.
[0063]
Example 13 Cream
Stearic acid 6.0
Sorbitan monostearate 2.0
POE (20) sorbitan monostearate 1.5
Propylene glycol 10.0
3-hexyne-2,5-diol 10.0
Glycerin trioctanoate 10.0
Squalene 5.0
Sodium bisulfite 0.01
Appropriate amount of fragrance
Purified water residue
(Production method)
Propylene glycol was added to and dissolved in purified water, and the mixture was heated and maintained at 70 ° C (aqueous phase). The other components were mixed, melted by heating and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase was gradually added to the water phase, pre-emulsified, homogenized with a homomixer, and then cooled to 30 ° C. with good stirring.
[0064]
Example 14 Emulsion
Stearic acid 2.5
Cetyl alcohol 1.5
Vaseline 5.0
Liquid paraffin 10.0
POE (10) monooleate 2.0
PEG 1500 3.0
Triethanolamine 1.0
3-hexyne-2,5-diol 5.0
Sodium bisulfite 0.01
Carboxyvinyl polymer 0.05
Appropriate amount of fragrance
Purified water residue
(Production method)
The carboxyvinyl polymer was dissolved in a small amount of purified water (phase A). PEG 1500 and triethanolamine were added to the remainder of the purified water, dissolved by heating, and kept at 70 ° C. (aqueous phase). The other components were mixed, melted by heating and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase was added to the water phase to carry out preliminary emulsification, the phase A was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C. with good stirring.
[0065]
Example 15 Gel
95% ethanol 5.0
Dipropylene glycol 15.0
1,2-octanediol 3.0
POE (50) Oleyl ether 2.0
Carboxyvinyl polymer 1.0
Sodium hydroxide 0.15
3-hexyne-2,5-diol 0.1
Appropriate amount of fragrance
Purified water residue
(Production method)
The carboxyvinyl polymer was uniformly dissolved in purified water (phase A). POE (50) oleyl ether was dissolved in 95% ethanol and added to phase A. After adding components other than sodium hydroxide, sodium hydroxide was added to neutralize and thicken.
[0066]
Example 16 Serum
95% ethanol 5.0
POE (20) octyldodecanol 1.0
Pantothenyl ethyl ether 0.1
Potassium hydroxide 0.1
Glycerin 5.0
Dipropylene glycol 10.0
Sodium bisulfite 0.03
Carboxyvinyl polymer 0.2
3-hexyne-2,5-diol 0.3
Phenoxyethanol 0.3
Purified water residue
(Production method)
The carboxyvinyl polymer is dissolved in a part of purified water (phase A). Similarly, potassium hydroxide is dissolved in a part of purified water (phase B). The water-soluble component is dissolved in the remaining purified water (phase C). POE (20) octyl dodecanol and pantothenyl ethyl ether were dissolved in ethanol, the above-mentioned phase C was added and mixed and stirred. After stirring and mixing phase A, then phase B was added, followed by stirring and mixing with a homomixer. .
[0067]
Example 17 Pack
(A phase)
Dipropylene glycol 5.0
POE (60) hydrogenated castor oil 5.0
(B phase)
Olive oil 5.0
Tocopherol acetate 0.2
Fragrance 0.2
(C phase)
Sodium bisulfite 0.03
Polyvinyl alcohol
(Saponification degree 90, polymerization degree 2000) 13.0
Ethanol 5.0
3-hexyne-2,5-diol 0.5
Purified water residue
(Production method)
The A phase, B phase, and C phase were each uniformly dissolved, and the B phase was added to the A phase for solubilization. This was then added to phase C and mixed.
[0068]
Example 18 Solid powder foundation
(1) Talc 15.0
(2) Sericite 10.0
(3) Spherical nylon powder 10.0
(4) Porous silicic anhydride powder 15.0
(5) Boron nitride 5.0
(6) Titanium dioxide 5.0
(7) Iron oxide 3.0
(8) Zinc stearate 5.0
(9) Liquid paraffin residue
(10) Glycerin triisooctanoate 15.0
(11) Sorbitan sesquioleate 1.5
(12) 3-hexyne-2,5-diol 1.0
(13) Appropriate amount of fragrance
(Production method)
To the place where the components (1) to (8) were mixed and pulverized, the mixture of the components (9) to (13) was added, mixed with stirring, and molded into a container to obtain a solid foundation. .
[0069]
Example 19 Water-in-oil emulsification foundation
(1) Spherical nylon 10.0
(2) Porous silicic anhydride powder 8.0
(3) Titanium mica 2.0
(4) Silicone treated sericite 2.0
(5) Siliconized mica 12.0
(6) Silicone treated titanium dioxide 5.0
(7) Siliconized iron oxide 2.0
(8) Purified water residue
(9) 3-hexyne-2,5-diol 3.0
(10) Decamethylcyclopentasiloxane 18.0
(11) Dimethylpolysiloxane 5.0
(12) Squalane 1.0
(13) Polyoxyethylene-modified dimethylpolysiloxane 2.0
(14) Suitable amount of fragrance
(Production method)
The components (9) to (14) were uniformly mixed and dissolved, and the mixed and pulverized components (1) to (7) were added and dispersed. (8) was added to this dispersion to emulsify and filled in a container to obtain a water-in-oil emulsion foundation.
[0070]
Example 20 White powder
(1) Talc residue
(2) Sericite 10.0
(3) Spherical nylon powder 10.0
(4) Boron nitride 5.0
(5) Iron oxide 3.0
(6) Magnesium carbonate 5.0
(7) Squalane 3.0
(8) Glycerin triisooctanoate 2.0
(9) Sorbitan sesquioleate 2.0
(10) 3-hexyne-2,5-diol 3.0
(11) Suitable amount of fragrance
(Production method)
To the place where each of the components (1) to (6) was mixed and pulverized, a mixture of the components of (7) to (11) was added and stirred and mixed to obtain a white powder.
[0071]
Example 21 Eyeshadow
(1) Talc residue
(2) Mica 15.0
(3) Spherical nylon powder 10.0
(4) Boron nitride 5.0
(5) Iron oxide 3.0
(6) Mica coated with titanium oxide 5.0
(7) Squalane 3.0
(8) Glycerin triisooctanoate 2.0
(9) Sorbitan sesquioleate 2.0
(10) 3-hexyne-2,5-diol 0.5
(11) Suitable amount of fragrance
(Production method)
A mixture of the components (7) to (11) was added to the places where the components (1) to (6) were mixed and pulverized, followed by stirring and mixing to obtain an eye shadow.
[0072]
Example 22 Lipstick
(1) Carnauba wax 0.5
(2) Candelilla Row 5.0
(3) Ceresin 10.0
(4) Squalane residue
(5) Glycerin triisostearate 10.0
(6) Glycerin diisostearate 20.0
(7) 3-hexyne-2,5-diol 0.2
(8) Macadamia nut oil fatty acid cholesteryl 4.0
(9) Synthetic sodium-magnesium 0.5
(10) Hydrophobic silica 0.5
(11) Purified water 2.0
(12) Colorant appropriate amount
(13) Appropriate amount of fragrance
(Production method)
(9) and (10) were dispersed in (8) heated to 60 ° C., and (11) was added thereto and sufficiently stirred. Separately, this was added to (1) to (7), which had been heated and melted at 70 ° C., and sufficiently stirred. Further, (12) and (13) were added and dispersed and stirred. I got lipstick.
[0073]
Example 23 Hair Foam
(Stock solution formulation)
(1) Acrylic resin alkanolamine liquid (50%) 8.0
(2) Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 1.0
(3) Liquid paraffin 5.0
(4) Glycerin 3.0
(5) Appropriate amount of fragrance
(6) 3-hexyne-2,5-diol 0.01
(7) Ethanol 5.0
(8) Purified water residue
(Filling prescription)
(1) Stock solution 90.0
(2) Liquefied petroleum gas 10.0
(Production method)
Liquid paraffin is added to a solution of glycerin and polyoxyethylene hydrogenated castor oil and homogenized with a homomixer. This is added to the solution of the other components. For filling, the can is filled with the undiluted solution, and after mounting the valve, the gas is filled.
[0074]
Example 24 Shampoo
Lauryl polyoxyethylene (3) sulfate
Sodium salt (30% aqueous solution) 30.0
Lauryl sulfate sodium salt (30% aqueous solution) 10.0
Coconut oil fatty acid diethanolamide 4.0
Glycerin 1.0
3-hexyne-2,5-diol 3.0
Sodium benzoate 0.5
Dye appropriate amount
Appropriate amount of fragrance
Sequestering agent appropriate amount
Purified water residue
(Production method)
The purified water is heated to 70 ° C., the other components are added and uniformly dissolved, and then cooled.
[0075]
Example 25 Rinse
Silicone oil 3.0
Liquid paraffin 1.0
Cetyl alcohol 1.5
Stearyl alcohol 1.0
Stearyl trimethyl ammonium chloride 0.7
3-hexyne-2,5-diol 5.0
Glycerin 3.0
Dye appropriate amount
Appropriate amount of fragrance
Purified water residue
(Production method)
Stearyltrimethylammonium chloride, glycerin, and a dye are added to purified water, and the mixture is maintained at 70 ° C (aqueous phase). Other components are mixed, dissolved by heating and maintained at 70 ° C (oil phase). The oil phase is added to the water phase, emulsified by a homomixer, and then cooled while stirring.
[0076]
Example 26 Cream
Liquid paraffin 10.0
Dimethyl polysiloxane 2.0
Glycerin 10.0
1,3-butylene glycol 2.0
Erythritol 1.0
Polyethylene glycol 1500 5.0
Squalane 15.0
Pentaerythrit tetra-2-ethylhexanoate 5.0
Potassium hydroxide 0.1
Sodium hexametaphosphate 0.05
Tocopherol acetate 0.05
3-hexyne-2,5-diol 3.0
Hydroxypropyl methylcellulose 0.3
Polyvinyl alcohol 0.1
Carboxyvinyl polymer 0.2
Acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer
(Pemulen TR-2) 0.1
Purified water residue
(Production method)
A solution (phase A) is prepared by dissolving a carboxyvinyl polymer and an acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer in a small amount of purified water. The water-soluble component was dissolved in the remaining purified water, and heated to 70 ° C. (aqueous phase). The oil component was mixed with the liquid oil, heated and melted, and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase was gradually added to the water phase, preliminary emulsification was performed, phase A was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C. with good stirring.
[0077]
Example 27 Cream
Vaseline 2.0
Dimethylpolysiloxane (6 mPa.s) 2.0
Ethanol 5.0
Behenyl alcohol 0.5
Butyl alcohol 0.2
Glycerin 7.0
1,3-butylene glycol 5.0
Polyethylene glycol 20000 0.5
Jojoba oil 3.0
Squalane 2.0
Phytosteryl hydroxystearate 0.5
Pentaerythrit tetra-2-ethylhexanoate 1.0
Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 1.0
Potassium hydroxide 0.1
Sodium pyrosulfite 0.01
Sodium hexametaphosphate 0.05
Stearyl glycyrrhetinate 0.1
Pantothenyl ethyl ether 0.1
Arbutin 7.0
Tranexamic acid 1.0
Tocopherol acetate 0.1
Sodium hyaluronate 0.05
3-hexyne-2,5-diol 3.0
Trisodium edetate 0.05
4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane 0.1
Di-2-methoxycinnamic acid mono-2-ethylhexane
Glyceryl acid 0.1
Yellow iron oxide appropriate amount
Xanthan gum 0.1
Carboxyvinyl polymer 0.2
Purified water residue
(Production method)
A solution (phase A) in which a carboxyvinyl polymer and xanthan gum are dissolved in a small amount of purified water is prepared. The water-soluble component was dissolved in the remaining purified water, and heated to 70 ° C. (aqueous phase). The oil component was mixed with the liquid oil, heated and melted, and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase was gradually added to the water phase, preliminary emulsification was performed, phase A was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C. with good stirring.
[0078]
Example 28 Cream
Decamethylcyclopentasiloxane 30.0
Polyoxyethylene methyl polysiloxane copolymer
(Molecular weight 6000) 1.5
Trimethylsiloxysilicic acid 0.5
Glycerin 2.0
Dipropylene glycol 5.0
3-hexyne-2,5-diol 2.0
Talc 5.0
Spherical silica 0.5
Dextrin palmitate-coated fine particle titanium oxide (30 nm) 7.0
Spherical polyethylene powder 2.0
Poly (oxyethylene / oxypropylene) / methylpoly
Lisilosan copolymer (molecular weight 55000) 1.0
Phenoxyethanol 0.2
Trisodium edetate 0.02
Dimethyl distearyl ammonium hectorite 0.5
Purified water residue
(Production method)
After heating and dissolving the oil, add polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer, poly (oxyethylene / oxypropylene) / methylpolysilosan copolymer, dimethyl distearyl ammonium hectorite and other oily components and adjust to 70 ° C. And disperse and dissolve uniformly to obtain an oily gel. Glycerin, dipropylene glycol and 3-hexyne-2,5-diol are added to purified water, and the temperature is adjusted to 70 ° C. This was gradually added to the oily gel with stirring, uniformly mixed with a homomixer, and then cooled to 30 ° C.
[0079]
Example 29 Emulsion
Liquid paraffin 7.0
Vaseline 3.0
Decamethylcyclopentasiloxane 2.0
Behenyl alcohol 1.0
Glycerin 5.0
Dipropylene glycol 7.0
Polyethylene glycol 1500 2.0
3-hexyne-2,5-diol 2.0
Jojoba oil 1.0
Isostearic acid 0.5
Stearic acid 0.5
Behenic acid 0.5
Pentaerythritol tetra-2-ethylhexanoate 3.0
Cetyl 2-ethylhexanoate 3.0
Glycerin monostearate 1.0
Polyoxyethylene glyceryl monostearate 1.0
Potassium hydroxide 0.1
Sodium hexametaphosphate 0.05
Stearyl glycyrrhetinate 0.05
L-arginine 0.1
Royal jelly extract 0.1
Tocopherol acetate 0.1
Acetylated sodium hyaluronate 0.1
Trisodium edetate 0.05
4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane 0.1
2-ethylhexyl paramethoxycinnamate 0.1
Carboxyvinyl polymer 0.15
Purified water residue
(Production method)
A solution (phase A) in which a carboxyvinyl polymer is dissolved in a small amount of purified water is prepared. The water-soluble component was dissolved in the remaining purified water, and heated to 70 ° C. (aqueous phase). The oil component was mixed with the liquid oil, heated and melted, and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase was gradually added to the water phase, preliminary emulsification was performed, phase A was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C. with good stirring.
【The invention's effect】
In the composition for external use on the skin of the present invention, useability and safety can be remarkably improved while preserving antiseptic properties by blending 3-hexyne-2,5-diol.

Claims (1)

An external skin composition comprising 3-hexyne-2,5-diol represented by the following chemical formula (1).