JP2004256438A - Antibacterial agent and antibacterial composition - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an antibacterial agent which is safe even when habitually used and is excellent in an antibacterial effect, and an antibacterial composition containing the antibacterial agent. <P>SOLUTION: The antibacterial agent comprises amorphaquinone or contains amorphaquinone as an active ingredient. The antibacterial agent is applicable to cosmetics including quasi-drugs, drugs, food products, or the like. The antibacterial composition contains the antibacterial agent or amorphaquinone. Examples of the composition are cosmetics including quasi-drugs, drugs, or foods. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO&NCIPI

Description

で示されるアモルファキノンからなる抗菌剤である。
【０００９】
また、本発明は、化４で示されるアモルファキノンを有効成分として含有することを特徴とする抗菌剤である。
【００１０】
さらに、本発明は、前記抗菌剤を含有した抗菌性組成物である。
【００１１】
また、本発明は、前記化４で示されるアモルファキノンを含有することを特徴とする抗菌性組成物である。
【００１２】
前記組成物としては、医薬部外品を含む化粧料、医薬品または食品であることができる。
【００１３】
本発明の抗菌剤は、これらの組成物中において微生物の繁殖を抑え、微生物汚染を防止することができる。また、前記抗菌剤及び抗菌性組成物を用いて微生物に起因する疾患を防止し、前記疾患を改善することができる。
【００１４】
本発明において、抗菌剤とは、殺菌剤、防腐剤、保存料、制菌剤等を含む語である。
【００１５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施形態について詳述する。
【００１６】
本発明における式
【００１７】
【化５】

【００１８】
で示されるアモルファキノン（Ａｍｏｒｐｈａｑｕｉｎｏｎｅ）（以下、単にアモルファキノンという。）は、既知の物質であり、例えば、シバタ、シミズ（Ｓｈｉｂａｔａ，Ｈ． ａｎｄ Ｓｈｉｍｉｚｕ，Ｓ．）、ヘテロサイクルズ（ＨＥＴＥＲＯＣＹＣＬＥＳ）、１９７８年、１０巻、ｐ．８５〜８６に記載されている。しかし、アモルファキノンが抗菌作用を有することは知られていない。本発明におけるアモルファキノンを調製するにあたっては、上記文献に記載の方法に基づいて得ることができるが、特に限定されず、例えば、アモルファキノンを含有する植物からの抽出、化学合成等によって調製することができる。
【００１９】
本発明に係る前記アモルファキノンは、後述するように優れた抗菌作用を有する。したがって、アモルファキノンは抗菌剤として有用である。この抗菌剤はアモルファキノンの前記新規な機能の発見に基づく新規で有用な用途であり、アモルファキノンを有効成分として含有することにより抗菌剤としての機能を発揮する。
【００２０】
本発明の抗菌剤は極めて応用範囲が広く、種々の分野に応用することができる。前記分野としては、例えば、医薬部外品を含む化粧料、医薬品、食品等が挙げられ、これらが好適である。本発明の抗菌剤応用にあたっては、その用途に応じて、粉剤、粒剤、乳剤等任意の剤形で利用することができる。また、他の抗菌剤、保存料等と併用して使用しても構わず、本発明の抗菌剤との併用効果を発揮する。併用し得るものは特に限定されることはなく、例えば、抗菌作用を有する植物抽出物、安息香酸又はその塩、オルトフェニルフェノール又はその塩、ジフェニル、ソルビン酸又はその塩、デヒドロ酢酸又はその塩、パラオキシ安息香酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステル類（パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル等）、プロピオン酸又はその塩、グルコン酸クロルヘキシジン等が挙げられる。
【００２１】
また、本発明の抗菌剤を応用するにあたってのアモルファキノンの使用形態として、アモルファキノンを有効成分として含有し、かつ抗菌作用（機能）が有効に発揮される濃度のアモルファキノンを含む植物またはその抽出物の形態で使用しても構わない。該抽出物は溶媒抽出液の形態でも、またそれを濃縮した液でも、またさらに抽出物（抽出液）を精製によりアモルファキノンが含まれる任意の分画物にしたものでも、前記条件を満たすことができればどのような形態でも構わない。
【００２２】
本発明の抗菌剤は、抗菌成分として組成物に配合され、抗菌作用を有した新規で有用な組成物、すなわち抗菌性組成物を形成することができる。前記本発明の抗菌性組成物は、組成物中において、様々の形の抗菌作用、例えば、微生物の繁殖を抑え、組成物の微生物による汚染を防止する作用、微生物に起因する疾患を改善、防止する薬効作用等を発揮することができる。なお、前記組成物としては、特に限定されるものではなく任意であるが、例えば、医薬部外品を含む化粧料、医薬品、食品等が挙げられ、これらが好適である。
【００２３】
本発明の抗菌剤を組成物に配合して抗菌性組成物を得る場合、アモルファキノンの含有量は、用途、剤型、配合目的等によって異なるが、一般的には組成物全量中０．００００１〜２０質量％が好ましい。さらに好ましくは、０．０００１〜１０質量％である。
【００２４】
アモルファキノンを配合して医薬部外品を含む化粧料、医薬品、食品等の抗菌性組成物を調製するにあたっては、本発明の効果を損なわない範囲で通常化粧料、医薬品、食品等に用いられる成分を配合することができる。
【００２５】
例えば、化粧料についての他の成分としては、例えば、成分中に含まれる物質が重複する記載であるが、油分、界面活性剤、保湿剤、多価アルコール、増粘剤、水溶性高分子、皮膜形成剤、非水溶性高分子、高分子エマルジョン、粉末、顔料、染料、レーキ、低級アルコール、糖類、紫外線吸収剤、アミノ酸類、ビタミン類、美白剤，皮膚賦活剤，血行促進剤，抗脂漏剤，抗炎症剤（消炎剤）等の薬剤、植物抽出物、有機酸、有機アミン、金属イオン封鎖剤、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、収斂剤、清涼剤、香料、水等が挙げられる。
【００２６】
次に、医薬品についての他の成分としては、例えば、成分中に含まれる物質が重複する記載であるが、賦形剤、安定化剤、湿潤剤、乳化剤、吸収促進剤、ｐＨ調整剤、界面活性剤、稀釈剤、担体、溶解助剤、矯味剤、保存剤、芳香剤、着色剤、コーティング剤等の種々の添加成分が挙げられる。
【００２７】
次に、食品についての他の成分としては、例えば、成分中に含まれる物質が重複する記載であるが、甘味料、酸味料、保存料、香料、着色剤、賦形剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、吸収促進剤、ｐＨ調整剤、界面活性剤、稀釈剤、担体、水等の種々の添加成分が挙げられる。
【００２８】
本発明における前記組成物は、種々の形態の製剤とすることができる。
【００２９】
例えば、化粧料としては、例えば、化粧水，乳液，クリーム，ジェル，エッセンス（美容液），パック・マスク等の基礎化粧料、白粉・打粉，化粧下地，ファンデーション，口紅，頬紅，アイライナー，マスカラ，アイシャドー，アイブロウ等のメーキャップ化粧料、日焼け止めクリーム，日焼け止めローション，日焼け用オイル，カーマインローション等のサンケア化粧料、ハンドケア製品，防臭制汗剤等のボディ化粧料、洗顔料，ボディーシャンプー，ヘアシャンプー，石けん等の洗浄料、リンス，ヘアトリートメント，ヘアスタイリング，ヘアクリーム，ヘアオイル，整髪剤等の毛髪用化粧料、育毛剤等の医薬部外品を含む化粧料が挙げられる。
【００３０】
また、化粧料の剤型としては、溶液系、可溶化系、乳化系、粉末系、粉末分散系、油液系、ゲル系、軟膏系、エアゾール系、水−油２層系、水−油−粉末３層系等、幅広い剤型を採り得る。
【００３１】
また、医薬品としては、経口剤、外用剤、注射剤、吸入剤、点鼻・点眼剤等が挙げられる。これらは、使用方法に応じて、錠剤、液剤、注射剤、軟膏、クリーム、ローション、エアゾール剤、座剤等の剤型にすることができる。
【００３２】
また、食品としては、ガム，キャンディー等の口腔用組成物、かまぼこ，ちくわ等の水産練り製品、ソーセージ，ハム等の畜産製品、洋菓子類、和菓子類、麺類、ソース，しょう油等の調味料、漬け物、総菜、清涼飲料水等一般的な飲食品が挙げられる。
【００３３】
本発明の前記組成物は、本発明の必須成分と任意配合成分とを混合して、常法により任意の形態、剤型に調製することができる。
【００３４】
【実施例】
以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。なお、組成物の配合量中、特に記載のないものは質量％である。
【００３５】
［実施例１］抗菌活性
以下に述べる最小発育阻止濃度で、アモルファキノンの抗菌活性を評価した。なお、ポジティブコントロールとしてパラベンを用いた。
【００３６】
（使用菌株）
スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ＩＦＯ１３２７６ ＡＴＣＣ６５３８）、カンジタ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ＩＦＯ１５９４ ＡＴＣＣ１０２３１）、アスペルギルス・ニーガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ ＩＦＯ９４５５ ＡＴＣＣ１６４０１）
【００３７】
（方法）
菌株に対する最小生育阻止濃度（以下、ＭＩＣと略称する。）を測定し、抗菌力を評価した。ＭＩＣはミューラー・ヒントン・Ｓ寒天培地（栄研化学社製）を用いた寒天培地希釈法により測定した。試験は、日本化学療法学会標準法によるＭＩＣの試験方法に則り行った。すなわち、試料を量り取り、５０％エタノールに溶解して希釈系列の試験試料をそれぞれ１ｍＬに調整する。これらを測定用培地９ｍＬに加え、寒天平板を作成する。この寒天平板に被験菌液（生菌数１０^６〜１０^８／ｍＬ）５０μＬを塗布する。３７℃で２４時間培養した後、菌の生育の有無を判定し、完全に発育が阻止された最小濃度をＭＩＣとした。
【００３８】
実施例１の評価結果を表１に示す。なお、表中の数値はＭＩＣ（単位はμｇ／ｍＬ）であり、抗菌活性が強いほどこの数値は小さくなる。
【００３９】
【表１】

【００４０】
表１から分かるように、アモルファキノンは細菌及び真菌に対して抗菌活性を示した。この結果より、アモルファキノンは抗菌剤として有用であることが分かる。
【００４１】
以下に、本発明の抗菌性組成物の処方例を示す。
【００４２】

【００４３】
［実施例３］乳液
成分 配合量（質量％）
ステアリン酸 ２．０
セタノール １．５
ワセリン ４．０
スクワラン ５．０
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ２．０
ソルビタンモノオレイン酸エステル ２．０
１，３−ブチレングリコール ３．０
グリセリン ２．０
ＰＥＧ１５００ ３．０
トリエタノールアミン １．０
精製水 残量
アモルファキノン １．０
香料 適量
【００４４】
［実施例４］ヘアトリートメントローション
成分 配合量（質量％）
１，３−ブチレングリコール ２．０
グリセリン １．０
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．５
メチルフェニルポリシロキサン １．０
コラーゲン加水分解物 １．０
エタノール ５０．０
精製水 残量
香料 適量
アモルファキノン ０．６
【００４５】

【００４６】
［実施例６］ニキビ用軟膏
成分 配合量（質量％）
ステアリン酸 １５．０
セタノール １．０
水酸化カリウム（１０質量％水溶液） ７．０
グリセリン ３．０
ジプロピレングリコール ５．０
精製水 残量
アモルファキノン １．０
【００４７】
［実施例７］クリーム
成分 配合量（質量％）
ステアリルアルコール ６．０
ステアリン酸 ２．０
水素添加ラノリン ４．０
スクワラン ９．０
オクチルドデカノール １０．０
１，３−ブチレングリコール ６．０
ＰＥＧ１５００ ４．０
ポリオキシエチレン（２５）セチルアルコールエーテル ３．０
モノステアリン酸グリセリル ２．０
精製水 残量
アモルファキノン ０．００５
酸化防止剤 適量
香料 適量
【００４８】

【００４９】
［実施例９］ヘアリンス
成分 配合量（質量％）
シリコーン油 ３．０
流動パラフィン １．０
セタノール １．５
ステアリルアルコール １．０
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．７
グリセリン ３．０
色素 適量
アモルファキノン ０．０２
香料 適量
精製水 残量
【００５０】
［実施例１０］ヘアクリーム
成分 配合量（質量％）
ミツロウ ３．０
流動パラフィン ２０．０
マイクロクリスタリンワックス ５．０
ベヘニルアルコール １．３
イソオクタン酸セチル １０．０
ポリオキシエチレン（２０）ベへニルエーテル ２．０
ポリオキシエチレン（４０）テトラオレイン酸ソルビット １．０
モノステアリン酸グリセリル ２．０
１，３−ブチレングリコール ５．０
アモルファキノン ０．１
精製水 残量
香料 適量
【００５１】
［実施例１１］洗顔料
成分 配合量（質量％）
ステアリン酸 １０．０
パルミチン酸 １０．０
ミリスチン酸 １２．０
ラウリン酸 ４．０
ヤシ油 ２．０
水酸化カリウム ６．０
ＰＥＧ１５００ １０．０
グリセリン １５．０
モノステアリン酸グリセリル ２．０
ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノステアリン酸 ２．０
精製水 残量
香料 適量
アモルファキノン ０．５
【００５２】
〔実施例１２〕ボディシャンプー
成分 配合量（質量％）
ラウリン酸 ２．５
ミリスチン酸 ７．５
パルミチン酸 ２．５
オレイン酸 ２．５
ラウロイルジエタノールアミド ５．０
グリセリン ２０．０
水酸化カリウム ３．６
精製水 残量
アモルファキノン ０．２
香料 適量
【００５３】
［実施例１３］ニキビ用ローション
成分 配合量（質量％）
ソルビット ２．０
１，３−ブチレングリコール ２．０
ＰＥＧ１０００ １．０
ポリオキシエチレン（２５）オレイルエーテル １．０
エタノール １０．０
アモルファキノン ５．０
精製水 残量
【００５４】
〔実施例１４〕制汗剤
成分 配合量（質量％）
ステアリン酸 ８．０
エタノール ２２．０
ソルビトール ４．２
無水ケイ酸 ０．８
水酸化ナトリウム １．２
精製水 残量
クロルヒドロキシアルミニウム（５０％エタノール溶液） ４０．０
アモルファキノン ０．８
【００５５】
［実施例１５］ソーセージ
成分 配合量（質量％）
牛肉 ８８．７
鶏卵 ５．０
香辛料 ０．３
グルタミン酸ナトリウム ０．５
食塩 残量
アモルファキノン ０．４
【００５６】
【発明の効果】
以上、詳述したように、アモルファキノンが抗菌作用を有することを見出すことにより、常用しても安全な抗菌剤が得られた。本発明の抗菌剤は優れた抗菌作用を有し、応用範囲が極めて広いものである。本発明の抗菌剤は、抗菌成分として組成物に配合され、抗菌作用を有した新規で有用な組成物、すなわち抗菌性組成物を形成することができる。本発明の抗菌剤は化粧品、医薬品、食品等抗菌性や防腐性を必要とする製品へ添加して抗菌作用を発揮し、効果的に細菌、真菌等の菌の増殖を抑制することができる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to an antibacterial agent having an excellent antibacterial property capable of preventing contamination by microorganisms such as bacteria and fungi, and an antibacterial composition containing the antibacterial agent for cosmetics, medicines, foods and the like. About.
[0002]
[Prior art]
BACKGROUND ART Conventionally, in the fields of foods, cosmetics, and the like, various bactericides and preservatives have been used to prevent contamination of products by microorganisms and obtain storage stability of the products. In the fields of cosmetics, pharmaceuticals and the like, various bactericides and preservatives are used to prevent and improve skin diseases caused by microorganisms. For example, in the cosmetics field and the food field, antibacterial agents such as paraben and triclosan are known.
[0003]
For fungicides and preservatives, the target and amount added in the Japanese Pharmacopoeia, Cosmetic Ingredients Standards, Official Addendum of Food Additives, etc. are restricted from the viewpoint of safety. Often cannot be blended. Therefore, safe antibacterial agents having high antibacterial activity have been developed. For example, an antibacterial agent containing sorbic acid ester as an active ingredient (for example, see Patent Document 1) and an antibacterial agent comprising saponin (for example, Patent Document 2) , 3) are known, but the antibacterial performance is not sufficient, and the development of safe and effective antibacterial agents is still desired.
[0004]
Amorphaquinone according to the present invention is a known substance (see Non-Patent Document 1), but is not known to have an antibacterial effect.
[0005]
[Patent Document 1]
JP 2000-256107 A [Patent Document 2]
JP-A-7-149608 [Patent Document 3]
JP 2001-39812 A [Non-Patent Document 1]
Shibata, H. and Shimizu, S., Heterocycles, 1978, volume 10, p. 85-86
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide an antibacterial agent which is safe even when used regularly and has an excellent antibacterial effect, and an antibacterial composition containing the antibacterial agent.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, isoflavaquinone derivatives having a specific structure have excellent antibacterial activity, are useful as antibacterial agents, and can be applied to cosmetics, pharmaceuticals, foods, etc. In addition, the present inventors have found that compositions such as cosmetics, pharmaceuticals, foods, and the like containing the above-mentioned isoflavaquinone derivative having a specific structure are safe and have excellent antibacterial activity, and have completed the present invention.
[0008]
That is, the present invention relates to a compound represented by the formula:

Is an antibacterial agent comprising amorphaquinone.
[0009]
Further, the present invention is an antibacterial agent characterized by containing amorphaquinone represented by Chemical Formula 4 as an active ingredient.
[0010]
Further, the present invention is an antibacterial composition containing the above antibacterial agent.
[0011]
Further, the present invention is an antibacterial composition containing the amorphaquinone represented by the above formula (4).
[0012]
The composition may be a cosmetic, pharmaceutical or food containing quasi-drugs.
[0013]
The antimicrobial agent of the present invention can suppress the growth of microorganisms in these compositions and prevent microbial contamination. In addition, a disease caused by microorganisms can be prevented by using the antibacterial agent and the antibacterial composition, and the disease can be improved.
[0014]
In the present invention, the term "antibacterial agent" is a term including a bactericide, a preservative, a preservative, a bacteriostat, and the like.
[0015]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.
[0016]
Formula in the present invention
Embedded image

[0018]
(Hereinafter simply referred to as amorphaquinone) is a known substance, for example, Shibata, H. and Shimizu (S.), Heterocycles (HETEROCYCLES), 1978. Year, volume 10, p. 85-86. However, it is not known that amorphaquinone has an antibacterial effect. When preparing amorphaquinone in the present invention, it can be obtained based on the method described in the above-mentioned literature, but is not particularly limited.For example, it can be prepared by extraction from a plant containing amorphaquinone, chemical synthesis, or the like. Can be.
[0019]
The amorphaquinone according to the present invention has an excellent antibacterial action as described below. Therefore, amorphaquinone is useful as an antibacterial agent. This antibacterial agent is a novel and useful application based on the discovery of the above-mentioned novel function of amorphaquinone, and exhibits a function as an antibacterial agent by containing amorphaquinone as an active ingredient.
[0020]
The antimicrobial agent of the present invention has a very wide range of application and can be applied to various fields. Examples of the field include cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, foods, and the like, and these are suitable. In applying the antibacterial agent of the present invention, it can be used in any dosage form such as a powder, a granule, and an emulsion depending on the use. Further, it may be used in combination with other antibacterial agents, preservatives and the like, and exerts the combined effect with the antibacterial agent of the present invention. What can be used in combination is not particularly limited, for example, a plant extract having an antibacterial effect, benzoic acid or a salt thereof, orthophenylphenol or a salt thereof, diphenyl, sorbic acid or a salt thereof, dehydroacetic acid or a salt thereof, Examples thereof include paraoxybenzoic acid, alkyl esters of paraoxybenzoic acid (eg, methyl paraoxybenzoate, ethyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate), propionic acid or a salt thereof, and chlorhexidine gluconate.
[0021]
Further, as a form of use of amorphaquinone in applying the antibacterial agent of the present invention, a plant containing amorphaquinone as an active ingredient and containing amorphaquinone at a concentration at which an antibacterial action (function) is effectively exerted, or an extract thereof. It may be used in the form of an object. The extract satisfies the above conditions regardless of whether it is in the form of a solvent extract, a concentrated solution thereof, or an extract (extract) obtained by further purifying the extract into an arbitrary fraction containing amorphaquinone. Any form can be used as long as it is possible.
[0022]
The antibacterial agent of the present invention can be added to a composition as an antibacterial component to form a novel and useful composition having an antibacterial action, that is, an antibacterial composition. The antimicrobial composition of the present invention has various forms of antimicrobial activity in the composition, for example, inhibiting the growth of microorganisms, preventing contamination of the composition with microorganisms, improving and preventing diseases caused by microorganisms. It can exert a medicinal effect and the like. The composition is not particularly limited and is optional. Examples thereof include cosmetics including quasi-drugs, pharmaceuticals, foods, and the like, and these are suitable.
[0023]
When the antibacterial agent of the present invention is blended with the composition to obtain an antibacterial composition, the content of amorphaquinone varies depending on the use, dosage form, purpose of blending, and the like, but is generally 0.00001 in the total amount of the composition. -20% by mass is preferred. More preferably, it is 0.0001 to 10% by mass.
[0024]
In preparing an antibacterial composition such as cosmetics, quasi-drugs, and foods containing quasi-drugs by incorporating amorphaquinone, it is usually used in cosmetics, pharmaceuticals, foods, etc. as long as the effects of the present invention are not impaired. Components can be blended.
[0025]
For example, as other components of the cosmetic, for example, the substance contained in the components is duplicated description, but oil, surfactant, humectant, polyhydric alcohol, thickener, water-soluble polymer, Film-forming agents, water-insoluble polymers, polymer emulsions, powders, pigments, dyes, lakes, lower alcohols, sugars, ultraviolet absorbers, amino acids, vitamins, whitening agents, skin activators, blood circulation enhancers, anti-fats Agents such as leakage agents, anti-inflammatory agents (anti-inflammatory agents), plant extracts, organic acids, organic amines, sequestering agents, pH adjusters, antioxidants, astringents, fresheners, fragrances, water and the like. .
[0026]
Next, as other components of the drug, for example, the substance contained in the component is duplicated, but excipients, stabilizers, wetting agents, emulsifiers, absorption enhancers, pH adjusters, interface Various additional components such as an activator, a diluent, a carrier, a solubilizer, a flavoring agent, a preservative, a fragrance, a coloring agent, and a coating agent are exemplified.
[0027]
Next, as other components of the food, for example, a substance contained in the components is duplicated, but a sweetener, an acidifier, a preservative, a flavor, a coloring agent, an excipient, a stabilizer, a wet Various additional components such as agents, emulsifiers, absorption promoters, pH adjusters, surfactants, diluents, carriers, water and the like can be mentioned.
[0028]
The composition of the present invention can be prepared in various forms.
[0029]
For example, cosmetics include, for example, lotions, emulsions, creams, gels, essences (cosmetics), basic cosmetics such as packs and masks, white powders and powders, makeup bases, foundations, lipsticks, blushers, eyeliners, mascaras. , Eye shadow, eyebrow, etc. makeup cosmetics, sunscreen creams, sunscreen lotions, tanning oils, sun care cosmetics such as carmine lotions, hand care products, body cosmetics such as deodorant and antiperspirants, face wash, body shampoo, Examples include washing agents such as hair shampoos and soaps, rinses, hair treatments, hair styling, hair creams, hair oils, hair cosmetics such as hair styling agents, and cosmetics including quasi-drugs such as hair restorers.
[0030]
Examples of the cosmetic formulation include solution, solubilizing, emulsifying, powder, powder dispersing, oil-liquid, gel, ointment, aerosol, water-oil two-layer systems, water-oil. -A wide range of dosage forms, such as a three-layer powder system, can be used.
[0031]
Pharmaceuticals include oral preparations, external preparations, injections, inhalants, nasal drops and eye drops, and the like. These can be in the form of tablets, solutions, injections, ointments, creams, lotions, aerosols, suppositories and the like, depending on the method of use.
[0032]
Foods include oral compositions such as gums and candies, fish paste products such as kamaboko and chikuwa, livestock products such as sausage and ham, seasonings such as Western confectionery, Japanese confectionery, noodles, sauces, soy sauce, pickles, General foods and drinks such as side dishes and soft drinks can be mentioned.
[0033]
The composition of the present invention can be prepared into any form and dosage form by mixing the essential components of the present invention and any optional components by a conventional method.
[0034]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to examples. In addition, in the compounding amount of the composition, what is not particularly described is% by mass.
[0035]
[Example 1] Antibacterial activity The antibacterial activity of amorphaquinone was evaluated at the minimum growth inhibitory concentration described below. In addition, paraben was used as a positive control.
[0036]
(Used strain)
Staphylococcus aureus (Staphylococcus aureus IFO13276 ATCC6538), Candida albicans (Candida albicans IFO1594 ATCC10231), Aspergillus niger (CFO55)
[0037]
(Method)
The minimum growth inhibitory concentration (hereinafter abbreviated as MIC) for the strain was measured, and the antibacterial activity was evaluated. The MIC was measured by an agar medium dilution method using Mueller Hinton S agar medium (manufactured by Eiken Chemical Co., Ltd.). The test was conducted in accordance with the MIC test method according to the Japanese Society of Chemotherapy standard method. That is, a sample is weighed and dissolved in 50% ethanol to adjust the dilution series of test samples to 1 mL each. These are added to 9 mL of the measurement medium to prepare an agar plate. 50 μL of a test bacterial solution (viable cell count of 10 ⁶ to 10 ⁸ / mL) is applied to the agar plate. After culturing at 37 ° C. for 24 hours, the presence or absence of bacterial growth was determined, and the MIC was defined as the minimum concentration at which growth was completely inhibited.
[0038]
Table 1 shows the evaluation results of Example 1. The numerical values in the table are MIC (unit: μg / mL), and the numerical values become smaller as the antibacterial activity becomes stronger.
[0039]
[Table 1]

[0040]
As can be seen from Table 1, amorphaquinone showed antibacterial activity against bacteria and fungi. These results indicate that amorphaquinone is useful as an antibacterial agent.
[0041]
Hereinafter, formulation examples of the antibacterial composition of the present invention are shown.
[0042]

[0043]
[Example 3] Emulsion component compounding amount (% by mass)
Stearic acid 2.0
Cetanol 1.5
Vaseline 4.0
Squalane 5.0
Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 2.0
Sorbitan monooleate 2.0
1,3-butylene glycol 3.0
Glycerin 2.0
PEG 1500 3.0
Triethanolamine 1.0
Purified water balance Amorphaquinone 1.0
Appropriate amount of spice [0044]
[Example 4] Hair treatment lotion component blending amount (% by mass)
1,3-butylene glycol 2.0
Glycerin 1.0
Stearyl trimethyl ammonium chloride 0.5
Methylphenyl polysiloxane 1.0
Collagen hydrolyzate 1.0
Ethanol 50.0
Purified water Residual fragrance Appropriate amount Amorphaquinone 0.6
[0045]

[0046]
[Example 6] Ointment component for acne Compounding amount (% by mass)
Stearic acid 15.0
Cetanol 1.0
Potassium hydroxide (10% by mass aqueous solution) 7.0
Glycerin 3.0
Dipropylene glycol 5.0
Purified water balance Amorphaquinone 1.0
[0047]
[Example 7] Cream component blending amount (% by mass)
Stearyl alcohol 6.0
Stearic acid 2.0
Hydrogenated lanolin 4.0
Squalane 9.0
Octyldodecanol 10.0
1,3-butylene glycol 6.0
PEG 1500 4.0
Polyoxyethylene (25) cetyl alcohol ether 3.0
Glyceryl monostearate 2.0
Purified water balance Amorphaquinone 0.005
Antioxidant appropriate amount perfume appropriate amount

[0049]
[Example 9] Hair rinse component content (% by mass)
Silicone oil 3.0
Liquid paraffin 1.0
Cetanol 1.5
Stearyl alcohol 1.0
Stearyl trimethyl ammonium chloride 0.7
Glycerin 3.0
Dye Amorphaquinone 0.02
Perfume Appropriate amount of purified water Remaining amount [0050]
[Example 10] Hair cream component blending amount (% by mass)
Beeswax 3.0
Liquid paraffin 20.0
Microcrystalline wax 5.0
Behenyl alcohol 1.3
Cetyl isooctanoate 10.0
Polyoxyethylene (20) behenyl ether 2.0
Polyoxyethylene (40) sorbite tetraoleate 1.0
Glyceryl monostearate 2.0
1,3-butylene glycol 5.0
Amorphaquinone 0.1
Purified water Residual fragrance appropriate amount [0051]
[Example 11] Facial cleansing component blending amount (% by mass)
Stearic acid 10.0
Palmitic acid 10.0
Myristic acid 12.0
Lauric acid 4.0
Coconut oil 2.0
Potassium hydroxide 6.0
PEG 1500 10.0
Glycerin 15.0
Glyceryl monostearate 2.0
Polyoxyethylene (20) sorbitan monostearic acid 2.0
Purified water Residual fragrance Appropriate amount Amorphaquinone 0.5
[0052]
[Example 12] Body shampoo component blending amount (% by mass)
Lauric acid 2.5
Myristic acid 7.5
Palmitic acid 2.5
Oleic acid 2.5
Lauroyl diethanolamide 5.0
Glycerin 20.0
Potassium hydroxide 3.6
Purified water Remaining amorphaquinone 0.2
Appropriate amount of spice [0053]
[Example 13] Lotion component for acne Compounding amount (% by mass)
Sorbit 2.0
1,3-butylene glycol 2.0
PEG1000 1.0
Polyoxyethylene (25) oleyl ether 1.0
Ethanol 10.0
Amorphaquinone 5.0
Purified water balance
[Example 14] Compounding amount of antiperspirant component (% by mass)
Stearic acid 8.0
Ethanol 22.0
Sorbitol 4.2
Silicic anhydride 0.8
Sodium hydroxide 1.2
Purified water Residual chlorohydroxyaluminum (50% ethanol solution) 40.0
Amorphaquinone 0.8
[0055]
[Example 15] Compounding amount (% by mass) of sausage component
Beef 88.7
Chicken egg 5.0
Spices 0.3
Sodium glutamate 0.5
Salt Amorphaquinone 0.4
[0056]
【The invention's effect】
As described in detail above, by finding that amorphaquinone has an antibacterial action, an antibacterial agent that is safe even when used regularly was obtained. The antibacterial agent of the present invention has an excellent antibacterial action and has a very wide range of applications. The antibacterial agent of the present invention can be added to a composition as an antibacterial component to form a novel and useful composition having an antibacterial action, that is, an antibacterial composition. The antibacterial agent of the present invention is added to products requiring antibacterial properties and preservative properties, such as cosmetics, pharmaceuticals, and foods, and exhibits an antibacterial effect, and can effectively suppress the growth of bacteria such as bacteria and fungi.

Claims (5)

formula

An antibacterial agent comprising amorphaquinone represented by the formula: formula

An antibacterial agent comprising as an active ingredient amorphaquinone represented by the formula: An antibacterial composition comprising the antibacterial agent according to claim 1 or 2. formula

An antibacterial composition comprising an amorphaquinone represented by the formula: The antibacterial composition according to claim 3 or 4, wherein the composition is a cosmetic, a pharmaceutical, or a food.