JP2004210716A - ジアミド誘導体 - Google Patents

Abstract

【解決手段】一般式（１）
Ｑ^１−Ｑ^２−Ｘ^１−Ｑ^３−Ｘ^２−Ｑ^４ （１）
［Ｑ^１は、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基等を、Ｑ^２は、単結合、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜６のアルキレン基等を、Ｑ^３は、下記の基
【化３９９】

Ｘ^１は、−Ｔ^０−Ｎ（Ｒ^１）−を示し；
Ｘ^２は、−Ｔ^１−Ｎ（Ｒ^２）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−を示す］で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
【効果】脳梗塞、脳塞栓、心筋梗塞、狭心症、肺梗塞、肺塞栓、バージャー病、深部静脈血栓症、汎発性血管内凝固症候群等の予防剤および／または治療剤として有用である。
【選択図】 なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、活性化血液凝固第Ｘ因子（以下、ＦＸａと略す）を阻害して強力な抗血液凝固作用を示し経口投与も可能な新規な化合物またはそれを有効成分として含有する血液凝固抑制剤または血栓もしくは塞栓の予防および／または治療剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
不安定狭心症、脳梗塞、脳塞栓、心筋梗塞、肺梗塞、肺塞栓、バ−ジャ−病、深部静脈血栓症、汎発性血管内凝固症候群、人工弁置換後の血栓形成、血行再建後の再閉塞および体外循環時の血栓形成などは血液凝固能の亢進が重要な要因の一つであることから、用量反応性に優れ、持続性があり、出血の危険が低く、副作用の少ない、経口投与でも直ちに十分な効果が得られる優れた抗凝固薬が求められている（Ｔｈｒｏｍｂｏｓｉｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ、６８巻、５０７−５１２頁、１９９２年）。
【０００３】
様々な作用機作に基づく抗凝固薬の研究の中から、ＦＸａ阻害薬は優れた抗凝固薬となる可能性が示唆されている。血液凝固系は多段階の酵素反応による増幅過程を経て大量のトロンビンが産生され、不溶性のフィブリンを生成する一連の反応である。内因系においては接触因子の活性化に引き続き多段階の反応の後に、活性化第ＶＩＩＩ因子、カルシウムイオンの存在下にリン脂質膜上で活性化第ＩＸ因子が第Ｘ因子を活性化する。また、外因系においては組織因子の存在下に活性化第ＶＩＩ因子が第Ｘ因子を活性化する。即ち、凝固系の中での第Ｘ因子のＦＸａへの活性化がトロンビン生成において必須の反応である。両系において活性化された第Ｘ因子（ＦＸａ）はプロトロンビンを限定分解しトロンビンを生成する。生成したトロンビンは上流の凝固因子を活性化するため、トロンビンの生成はさらに増幅される。上記のようにＦＸａよりも上流の凝固系は内因系、外因系に分かれるため、ＦＸａよりも上流の凝固系酵素を阻害したのではＦＸａの産生を十分に抑制し得ず、結果としてトロンビンを産生してしまうことになる。また、凝固系は自己増幅反応であることから、生成したトロンビンを阻害するよりも上流に位置するＦＸａの阻害により効率良く凝固系の抑制が達成され得る（Ｔｈｒｏｍｂｏｓｉｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ、１５巻、６１７−６２９頁、１９７９年）。ＦＸａ阻害薬の優れるもう一つの点は、血栓モデルで有効な用量と実験的出血モデルでの出血時間を延長させる用量との乖離の大きいことことであり、この実験結果よりＦＸａ阻害薬は出血の危険の少ない抗凝固薬であると考えられる。
ＦＸａ阻害薬として様々な化合物が報告されているが、一般にアンチトロンビンＩＩＩやアンチトロンビンＩＩＩ依存性のペンタサッカライドなどは、生体内で血栓形成に実際的役割を果たしているプロトロンビナーゼ複合体を阻害出来ないことが知られ（Ｔｈｒｏｍｂｏｓｉｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ、６８巻、５０７−５１２頁、１９９２年；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ、７１巻、１３８３−１３８９頁、１９８３年；Ｍｅｂｉｏ、１４巻、８月号、９２−９７頁）、さらに経口投与では有効性を示さない。吸血動物であるダニやヒルより単離されたチックアンチコアギュラントペプチド（ＴＡＰ）（Ｓｃｉｅｎｃｅ、２４８巻、５９３−５９６頁、１９９０年）およびアンチスタシン（ＡＳＴ）（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２６３巻、１０１６２−１０１６７頁、１９８８年）もＦＸａを阻害し静脈血栓モデルから動脈血栓モデルまで抗血栓効果を示すが、これらは高分子のペプチドであり経口投与では無効である。この様にアンチトロンビンＩＩＩ非依存性に凝固因子を直接阻害する経口投与可能な低分子のＦＸａ阻害薬の開発が行われてきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
したがって、本発明の目的は、強力なＦＸａ阻害作用を有し、経口投与で速やかに十分かつ持続的な抗血栓効果を示す新規な化合物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、新規なＦＸａ阻害薬の合成ならびに薬理作用の検討をした結果、強いＦＸａ阻害作用ならびに強い抗凝固作用を示すジアミド誘導体、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドを見出した。さらに、これらの化合物は、経口投与においても即効的かつ持続的に強くＦＸａを阻害し、強力な抗凝固作用および抗血栓作用を示すことから、血栓・塞栓に基づく種々の疾病の予防薬並びに治療薬として有用であることを見い出し本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式（１）
Ｑ^１−Ｑ^２−Ｘ^１−Ｑ^３−Ｘ^２−Ｑ^４ （１）
［式中、Ｑ^１は、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を示し；
Ｑ^２は、単結合、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜６のアルキレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルケニレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニレン基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を示し；
Ｑ^３は、下記の基
【化２９】

（基中、Ｑ^５は炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルケニレン基または基−（ＣＨ_２）ｍ−ＣＨ_２−Ａ−ＣＨ_２−（ＣＨ_２）ｎ−（基中、ｍおよびｎは各々独立して０、１〜３の整数を示し、Ａは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＨ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−、−Ｓ−ＮＨ−、−ＳＯ−ＮＨ−または−ＳＯ_２−ＮＨ−を示す。）を示し；
Ｒ^３およびＲ^４は、Ｑ^５を含む環上の炭素原子、窒素原子または硫黄原子上に置換し、各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、カルボキシアルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、カルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、アリール基、アラルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環アルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アリールスルホニルアミノアルキル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基、アリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基、オキソ基、カルバモイルオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボキシアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、ハロゲノアシル基、カルボキシアシル基、アミノアシル基、アシルオキシアシル基、アシルオキシアルキルスルホニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル基、アルコキシアルキルスルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環スルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環オキシ基、Ｎ−アルキルアミノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基、Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル（チオカルボニル）基を示すか、あるいは、Ｒ^３およびＲ^４は一緒になって炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルケニレン基、炭素数１〜５のアルキレンジオキシ基またはカルボニルジオキシ基を示す。）、
または、基−Ｃ（Ｒ^３ａ）（Ｒ^３ｂ）−Ｃ（Ｒ^４ａ）（Ｒ^４ｂ）−
（基中、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂは、各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、カルボキシアルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、カルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、アリール基、アラルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環アルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アリールスルホニルアミノアルキル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基、アリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基、オキソ基、カルバモイルオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボキシアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、ハロゲノアシル基、カルボキシアシル基、アミノアシル基、アシルオキシアシル基、アシルオキシアルキルスルホニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル基、アルコキシアルキルスルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環スルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環オキシ基、Ｎ−アルキルアミノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基、Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル（チオカルボニル）基を示し；
Ｑ^４は、置換基を有することもあるアリール基、置換基を有することもあるアリールアルケニル基、置換基を有することもあるアリールアルキニル基、置換基を有することもあるヘテロアリール基、置換基を有することもあるヘテロアリールアルケニル基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を示し；
Ｘ^１は、−Ｔ^０−Ｎ（Ｒ^１）−（基中、Ｔ^Ｏは、カルボニル基またはチオカルボニル基を示し、Ｒ^１は、水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）を示し；
Ｘ^２は、−Ｔ^１−Ｎ（Ｒ^２）−（基中、Ｔ^１は、カルボニル基、スルホニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−（基中、Ｒ’は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）またはチオカルボニル基を示し、Ｒ^２は、水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）を示す。］で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドを提供するものである。
【０００６】
また、本発明は、上記一般式（１）で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドを含有する、医薬、活性化血液凝固第Ｘ因子阻害剤、血液凝固抑制剤、血栓または塞栓の予防および／または治療剤、さらには脳梗塞、脳塞栓、心筋梗塞、狭心症、肺梗塞、肺塞栓、バージャー病、深部静脈血栓症、汎発性血管内凝固症候群、人工弁／関節置換後の血栓形成、血行再建後の血栓形成および再閉塞、全身性炎症性反応症候群（ＳＩＲＳ）、多臓器不全（ＭＯＤＳ）、体外循環時の血栓形成または採血時の血液凝固の予防および／または治療剤を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
以下に、一般式（１）で表される本発明のジアミド誘導体における置換基について説明する。
【０００８】
＜基Ｑ^４について＞
基Ｑ^４は、置換基を有することもあるアリール基、置換基を有することもあるアリールアルケニル基、置換基を有すこともあるアリールアルキニル基、置換基を有することもあるヘテロアリール基、置換基を有することもあるヘテロアリールアルケニル基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を意味する。
基Ｑ^４において、アリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等を挙げることができる。アリールアルケニル基とは、炭素数６〜１４のアリール基と炭素数２〜６のアルケニレン基とで構成する基を意味し、例えばスチリル基等を挙げることができる。アリールアルキニル基としては、炭素数６〜１４のアリール基と炭素数２〜６のアルキニレン基で構成する基を意味し、例えばフェニルエチニル基等を挙げることができる。
【０００９】
ヘテロアリール基は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を有する芳香族性の１価の基を意味し、総員数５または６のヘテロアリール基、例えばピリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ピリミジニル基、テトラゾリル基等を挙げることができる。ヘテロアリールアルケニル基は、上記のヘテロアリール基と炭素数２〜６のアルケニレン基とで構成する基を意味し、例えばチエニルエテニル基、ピリジルエテニル基等を挙げることができる。
飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基は、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素が１価の基となったものを示し、その飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素とは、同種もしくは異種の飽和または不飽和の５〜６員の環状炭化水素が２〜３個縮合して形成された２環性または３環性の縮合炭化水素を示す。その場合の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素とは、例えばシクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、ベンゼン等を挙げることができる。飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基の具体的な例としては、インデニル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル基、ナフチル基等を挙げることができる。なお、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基が一般式（１）中のＴ^１と結合する位置は特に限定されない。
飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基とは、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環が１価の基となったものを示し、その飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環は以下の（１）〜（３）を示す。
（１）同種もしくは異種の飽和または不飽和の５〜７員の複素環が２〜３個縮合して形成された２環性または３環性の縮合複素環、
（２）１個の飽和または不飽和の５〜７員の複素環と１〜２個の飽和または不飽和の５〜６員の環状炭化水素が縮合して形成された２環性または３環性の縮合複素環、および
（３）２個の飽和または不飽和の５〜７員の複素環と１個の飽和または不飽和の５〜６員の環状炭化水素が縮合して形成された３環性の縮合複素環。
上記の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基が一般式（１）中のＴ^１と結合する位置は特に限定されない。
上記の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環とは、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を有する複素環を示し、フラン、ピロール、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアジアゾール、フラザン、ピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、オキサジン、オキサジアジン、モルホリン、チアジン、チアジアジン、チオモルホリン、テトラゾール、トリアゾール、トリアジン、チアジアジン、オキサジアジン、アゼピン、ジアゼピン、トリアゼピン、チアゼピン、オキサゼピン等を具体例として挙げることができる。また、飽和または不飽和の５〜６員の環状炭化水素とは、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基の説明において例示した飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素と同じものを示す。飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基の具体例としては、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インドリニル基、イソインドリル基、イソインドリニル基、インダゾリル基、キノリル基、ジヒドロキノリル基、４−オキソジヒドロキノリル基（ジヒドロキノリン−４−オン）、テトラヒドロキノリル基、イソキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、３，４−ジヒドロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、４Ｈ−キノリジニル基、キナゾリニル基、ジヒドロキナゾリニル基、テトラヒドロキナゾリニル基、キノキサリニル基、テトラヒドロキノキサリニル基、シンノリニル基、テトラヒドロシンノリニル基、インドリジニル基、テトラヒドロインドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、テトラヒドロベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、テトラヒドロナフチリジニル基、チエノピリジル基、テトラヒドロチエノピリジル基、チアゾロピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、テトラヒドロチアゾロピリダジニル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、テトラヒドロピロロピリジル基、ピロロピリミジニル基、ジヒドロピロロピリミジニル基、ピリドキナゾリニル基、ジヒドロピリドキナゾリニル基、ピリドピリミジニル基、テトラヒドロピリドピリミジニル基、ピラノチアゾリル基、ジヒドロピラノチアゾリル基、フロピリジル基、テトラヒドロフロピリジル基、オキサゾロピリジル基、テトラヒドロオキサゾロピリジル基、オキサゾロピリダジニル基、テトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、ピロロチアゾリル基、ジヒドロピロロチアゾリル基、ピロロオキサゾリル基、ジヒドロピロロオキサゾリル基、チエノピロリル基、チアゾロピリミジニル基、４−オキソテトラヒドロシンノリニル基、１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、１，２，４−ベンゾオキサジアジニル基、シクロペンタピラニル基、チエノフラニル基、フロピラニル基、ピリドオキサジニル基、ピラゾロオキサゾリル基、イミダゾチアゾリル基、イミダゾピリジル基、テトラヒドロイミダゾピリジル基、ピラジノピリダジニル基、ベンズイソキノリル基、フロシンノリル基、ピラゾロチアゾロピリダジニル基、テトラヒドロピラゾロチアゾロピリダジニル基、ヘキサヒドロチアゾロピリダジノピリダジニル基、イミダゾトリアジニル基、オキサゾロピリジル基、ベンゾオキセピニル基、ベンゾアゼピニル基、テトラヒドロベンゾアゼピニル基、ベンゾジアゼピニル基、ベンゾトリアゼピニル基、チエノアゼピニル基、テトラヒドロチエノアゼピニル基、チエノジアゼピニル基、チエノトリアゼピニル基、チアゾロアゼピニル基、テトラヒドロチアゾロアゼピニル基、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基、５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基等を挙げることができる。
【００１０】
上記の縮合複素環式基の縮合形式には特に制限はなく、例えばナフチリジニル基では、１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、２，６−または２，７−ナフチリジニル基のいずれでもよく、チエノピリジル基では、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル基、チエノ［２，３−ｃ］ピリジル基、チエノ［３，２−ｂ］ピリジル基、チエノ［３，２−ｃ］ピリジル基、チエノ［３，４−ｂ］ピリジル基、チエノ［３，４−ｃ］ピリジル基のいずれでもよく、チエノピロリル基では、チエノ［２，３−ｂ］ピロリル基、チエノ［２，３−ｂ］ピロリル基のいずれでもよく、チアゾロピリジル基では、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジル基、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジル基、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジル基、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジル基、チアゾロ［３，４−ａ］ピリジル基、チアゾロ［３，２−ａ］ピリジル基のいずれでもよく、チアゾロピリダジニル基では、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリダジニル基、チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジニル基、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリダジニル基、チアゾロ［３，２−ｂ］ピリダジニル基のいずれでもよく、ピロロピリジル基では、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル基、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジル基、ピロロ［３，２−ｂ］ピリジル基、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジル基、ピロロ［３，４−ｂ］ピリジル基、ピロロ［３，４−ｃ］ピリジル基のいずれでもよく、ピリドピリミジニル基では、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジニル基、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル基、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジニル基、ピリド［４，３−ｄ］ピリミジニル基、ピリド［１，２−ｃ］ピリミジニル基、ピリド［１，２−ａ］ピリミジニル基のいずれでもよく、ピラノチアゾリル基では、ピラノ［２，３−ｄ］チアゾリル基、ピラノ［４，３−ｄ］チアゾリル基、ピラノ［３，４−ｄ］チアゾリル基、ピラノ［３，２−ｄ］チアゾリル基のいずれでもよく、フロピリジル基では、フロ［２，３−ｂ］ピリジル基、フロ［２，３−ｃ］ピリジル基、フロ［３，２−ｂ］ピリジル基、フロ［３，２−ｃ］ピリジル基、フロ［３，４−ｂ］ピリジル基、フロ［３，４−ｃ］ピリジル基のいずれでもよく、オキサゾロピリジル基では、オキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジル基、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジル基、オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジル基、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジル基、オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジル基、オキサゾロ［３，２−ａ］ピリジル基のいずれでもよく、オキサゾロピリダジニル基では、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリダジニル基、オキサゾロ［４，５−ｄ］ピリダジニル基、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリダジニル基、オキサゾロ［３，４−ｂ］ピリダジニル基のいずれでもよく、ピロロチアゾリル基では、ピロロ［２，１−ｂ］チアゾリル基、ピロロ［１，２−ｃ］チアゾリル基、ピロロ［２，３−ｄ］チアゾリル基、ピロロ［３，２−ｄ］チアゾリル基、ピロロ［３，４−ｄ］チアゾリル基のいずれでもよく、ピロロオキサゾリル基では、ピロロ［２，１−ｂ］オキサゾリル基、ピロロ［１，２−ｃ］オキサゾリル基、ピロロ［２，３−ｄ］オキサゾリル基、ピロロ［３，２−ｄ］オキサゾリル基、ピロロ［３，４−ｄ］オキサゾリル基のいずれでもよく、ベンゾアゼピニル基では、１Ｈ−１−ベンゾアゼピニル基、１Ｈ−２−ベンゾアゼピニル基、１Ｈ−３−ベンゾアゼピニル基のいずれでもよく、また４，５−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾアゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のベンゾアゼピニル基でもよく、ベンゾジアゼピニル基では、１Ｈ−１，３−ベンゾジアゼピニル基、１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピニル基、１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピニル基のいずれでもよく、また４，５−ジヒドロ−４−オキソ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のベンゾジアゼピニル基でもよく、ベンゾトリアゼピニル基では、１Ｈ−１，３，４−ベンゾトリアゼピニル基、１Ｈ−１，３，５−ベンゾトリアゼピニル基のいずれでもよく、また４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−１，３，４−ベンゾトリアゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のベンゾトリアゼピニル基でもよく、チエノアゼピニル基では、チエノ［２，３−ｂ］アゼピニル基、チエノ［２，３−ｃ］アゼピニル基、チエノ［２，３−ｄ］アゼピニル基、チエノ［３，２−ｃ］アゼピニル基、チエノ［３，２−ｂ］アゼピニル基のいずれでもよく、また５，６，７，８−テトラヒドロ−４−オキソ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］アゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のチエノアゼピニル基でもよく、チエノジアゼピニル基やチエノトリアゼピニル基においても同様にいずれの縮合型のものでもよく、またジヒドロ−オキソ誘導体型のものでもよく、ベンゾチアゼピニル基では、１Ｈ−１−ベンゾチアゼピニル基、１Ｈ−２−ベンゾチアゼピニル基、１Ｈ−３−ベンゾチアゼピニル基のいずれでもよく、また４，５−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチアゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のベンゾチアゼピニル基でもよく、ベンゾオキサゼピニル基では、１Ｈ−１−ベンゾオキサゼピニル基、１Ｈ−２−ベンゾオキサゼピニル基、１Ｈ−３−ベンゾオキサゼピニル基のいずれでもよく、また４，５−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾオキサゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のベンゾオキサゼピニル基でもよく、さらにはこれらの縮合形式以外のものでもよい。
【００１１】
上記のアリール基、ヘテロアリール基、アリールアルケニル基、ヘテロアリールアルケニル基、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基および飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基は、それぞれ１〜３個の置換基を有することもあり、置換基としては、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、ハロゲン原子が１個〜３個置換した炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミノアルキル基、ニトロ基、ヒドロキシアルキル基（例えば、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基など）、アルコキシアルキル基（例えば、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基など）、カルボキシル基、カルボキシアルキル基（例えば、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基など）、アルコキシカルボニルアルキル基（例えば、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基など）、アシル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基などのアルカノイル基）、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基（アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル基）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基が置換したアミジノ基（例えば、イミノ（メチルアミノ）メチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシ基が置換したアミジノ基（例えば、アミノ（メトキシイミノ）メチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基（例えば、アミノ（メトキシカルボニルイミノ）メチル基、アミノ（エトキシカルボニルイミノ）メチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基など）、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニル基（例えば、エチニル基、プロピニル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など）、カルバモイル基、窒素原子上に直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基が置換したモノまたはジアルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基で置換されたモノまたはジアルキルアミノ基（例えば、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基）および５〜６員の含窒素複素環式基（例えば、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基など）等を挙げることができる。
【００１２】
基Ｑ^４は、上記の基の中でも下記の１２種の基（ａ）〜（ｌ）が好ましい。すなわち、
【化３０】

［基中、Ｒ^５およびＲ^６は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、またはシアノ基、水酸基、ハロゲン原子、アルキル基、もしくはアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を示し、Ｒ^７およびＲ^８は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【化３１】

［基中、Ｒ^９およびＲ^１０は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【化３２】

［基中、Ｒ^１１、Ｒ^１２およびＲ^１３は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【化３３】

［基中、Ｘ^１は、ＣＨ_２、ＣＨ、ＮＨ、ＮＯＨ、Ｎ、ＯまたはＳを示し、Ｒ^１４、Ｒ^１５およびＲ^１６は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【化３４】

［基中、Ｘ^２は、ＮＨ、Ｎ、ＯまたはＳを示し、Ｘ^３はＮ、ＣまたはＣＨを示し、Ｘ^４はＮ、ＣまたはＣＨを示し、Ｒ^１７およびＲ^１８は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。Ｘ^３およびＸ^４がＣとＣＨの組合せの場合およびともにＣまたはＣＨの場合を除く。］、
【化３５】

［基中、ＮはＲ^１９が置換する環の炭素原子の１個または２個が窒素原子に置換されていることを示し、Ｒ^１９、Ｒ^２０およびＲ^２１は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【化３６】

［基中、Ｘ^５はＣＨ_２、ＣＨ、ＮまたはＮＨを示し、Ｚ^１はＮ、ＮＨまたはＯを示し、Ｚ^２はＣＨ_２、ＣＨ、ＣまたはＮを示し、Ｚ^３はＣＨ_２、ＣＨ、Ｓ、ＳＯ_２またはＣ＝Ｏを示し、Ｘ^５−Ｚ^２はＸ^５とＺ^２が単結合または二重結合で結合していることを示し、Ｒ^２２およびＲ^２３は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示し、Ｒ^２４は水素原子またはアルキル基を示す。］、
【化３７】

［基中、Ｘ^６はＯまたはＳを示し、Ｒ^２５およびＲ^２６は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【化３８】

［基中、Ｒ^２７およびＲ^２８は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【化３９】

［基中、Ｅ^１およびＥ^２はそれぞれ独立して、ＮまたはＣＨを示し、Ｒ^２９およびＲ^３０は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【化４０】

［基中、Ｙ^１はＣＨまたはＮを示し、Ｙ^２は、−Ｎ（Ｒ^３３）−（基中、Ｒ^３３は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示す。）、ＯまたはＳを示し、Ｒ^３１およびＲ^３２は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
および、下記の基
【化４１】

［基中、１〜８の数字は位置を示し、それぞれのＮは１〜４の炭素原子のいずれか１個および５〜８の炭素原子のいずれか１個がそれぞれ窒素原子１個で置換されていることを示し、Ｒ^３４、Ｒ^３５およびＲ^３６は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］が好ましい基として挙げられる。
【００１３】
以下に、これらの基について説明を加える。
上記の基中のＲ^５〜Ｒ^３６の説明にあるハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、アルキル基は直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のものを示し、アルケニル基は直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のものを示し、アルキニル基は直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のものを示し、ヒドロキシアルキル基は上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に水酸基１個が置換したものを示し、アルコキシ基は直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のものを示し、アルコキシアルキル基は上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基１個が置換したものを示し、カルボキシアルキル基は上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基にカルボキシル基１個が置換したものを示し、アシル基は炭素数１〜６のアルカノイル基（ホルミルを含む）、ベンゾイル基やナフトイル基等のアロイル基、または上記のＣ_１−Ｃ_６アルカノイル基に前記のＣ_６−Ｃ_１４アリール基が置換したアリールアルカノイル基を示し、Ｎ−アルキルカルバモイル基は、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基が窒素原子上に置換したカルバモイル基を示し、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基は、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基が窒素原子上に２個置換したカルバモイル基を示し、アルコキシカルボニル基は上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基とカルボニル基からなるものを示し、アルコキシカルボニルアルキル基は、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基１個が置換したものを示し、ハロゲノアルキル基は上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に１〜３個のハロゲン原子が置換したものを示す。なお、上記の説明において、置換位置は特に限定されない。
【００１４】
下記の基
【化４２】

［基中、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。］において、Ｒ^５およびＲ^６は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ^５およびＲ^６としては、水素原子またはアルキル基がさらに好ましく、アルキル基の場合にはメチル基が好ましい。さらに、Ｒ^７およびＲ^８としては、一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、クロロスチリル基、フルオロスチリル基、ブロモスチリル基、エチニルスチリル基等を好ましい例として挙げることができ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位が特に好ましい。具体的には、４−クロロスチリル基、４−フルオロスチリル基、４−ブロモスチリル基、４−エチニルスチリル基等を好ましい例として挙げることができる。
【００１５】
下記の基
【化４３】

［基中、Ｒ^９およびＲ^１０は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。］において、Ｒ^９およびＲ^１０は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が好ましい。さらに、Ｒ^９が水素原子であり、Ｒ^１０が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、クロロフェニルエチニル基、フルオロフェニルエチニル基、ブロモフェニルエチニル基、エチニルフェニルエチニル基等を好ましい例として挙げることができ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位が特に好ましい。具体的には、４−クロロフェニルエチニル基、４−フルオロフェニルエチニル基、４−ブロモフェニルエチニル基、４−エチニルフェニルエチニル基等を好ましい例として挙げることができる。
【００１６】
下記の基
【化４４】

［基中、Ｒ^１１、Ｒ^１２およびＲ^１３は、前記と同じものを示し、１〜８の数字は位置を示す。］において、Ｒ^１１、Ｒ^１２およびＲ^１３は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ^１１としては、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子および水酸基が好ましく、特に水素原子が好ましい。Ｒ^１２およびＲ^１３としては、一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。上記のナフチル基は、１−ナフチル基よりも２−ナフチル基の方が好ましく、２−ナフチル基の場合にはハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位または７位が好ましく、６位が最も好ましい。さらに、これらのナフチル基に塩素原子、フッ素原子、臭素原子、アルキニル基等が置換したものがより好ましく、さらには塩素原子、フッ素原子、臭素原子、アルキニル基等が置換したものが特に好ましい。具体的には、６−クロロ−２−ナフチル基、６−フルオロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、６−エチニル−２−ナフチル基、７−クロロ−２−ナフチル基、７−フルオロ−２−ナフチル基、７−ブロモ−２−ナフチル基、７−エチニル−２−ナフチル基等を好ましい例として挙げることができる。
【００１７】
下記の基
【化４５】

［基中、Ｘ^１、Ｒ^１４、Ｒ^１５およびＲ^１６は、前記と同じものを示し、４〜７の数字は位置を示す。］において、Ｘ^１はＮＨ、ＮＯＨ、Ｎ、ＯおよびＳが好ましく、ＮＨ、ＯおよびＳがより好ましい。Ｒ^１４は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アシル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルキル基であり、Ｒ^１５およびＲ^１６は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ^１５およびＲ^１６としては、一方が水素原子もしくはハロゲン原子、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位、５位または６位が好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、５−クロロインドリル基、５−フルオロインドリル基、５−ブロモインドリル基、５−エチニルインドリル基、５−メチルインドリル基、５−クロロ−４−フルオロインドリル基、５−クロロ−３−フルオロインドリル基、５−フルオロ−３−クロロインドリル基、５−エチニル−３−フルオロインドリル基、５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドリル基、５−フルオロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドリル基、５−クロロ−３−ホルミルイミドリル基、５−フルオロ−３−ホルミルインドリル基、６−クロロインドリル基、６−フルオロインドリル基、６−ブロモインドリル基、６−エチニルインドリル基、６−メチルインドリル基、５−クロロベンゾチエニル基、５−フルオロベンゾチエニル基、５−ブロモベンゾチエニル基、５−エチニルベンゾチエニル基、５−メチルベンゾチエニル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチエニル基、６−クロロベンゾチエニル基、６−フルオロベンゾチエニル基、６−ブロモベンゾチエニル基、６−エチニルベンゾチエニル基、６−メチルベンゾチエニル基、５−クロロベンゾフリル基、５−フルオロベンゾフリル基、５−ブロモベンゾフリル基、５−エチニルベンゾフリル基、５−メチルベンゾフリル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフリル基、６−クロロベンゾフリル基、６−フルオロベンゾフリル基、６−ブロモベンゾフリル基、６−エチニルベンゾフリル基、６−メチルベンゾフリル基等を好ましい例として挙げることができ、これらの置換基がＴ^１と結合する位置は、特に限定されるものではないが、上記の式（ｄ）中の２位または３位が好ましく、具体的には５−クロロインドール−２−イル基、５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモインドール−２−イル基、５−エチニルインドール−２−イル基、５−メチルインドール−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロインドール−２−イル基、５−クロロ−３−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−クロロインドール−２−イル基、３−クロロ−５−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−クロロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−フルオロインドール−２−イル基、５−クロロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−フルオロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−エチニル−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−フルオロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−ブロモ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−エチニル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、６−クロロインドール−２−イル基、６−フルオロインドール−２−イル基、６−ブロモインドール−２−イル基、６−エチニルインドール−２−イル基、６−メチルインドール−２−イル基、５−クロロインドール−３−イル基、５−フルオロインドール−３−イル基、５−ブロモインドール−３−イル基、５−エチニルインドール−３−イル基、５−メチルインドール−３−イル基、５−クロロ−４−フルオロインドール−３−イル基、６−クロロインドール−３−イル基、６−フルオロインドール−３−イル基、６−ブロモインドール−３−イル基、６−エチニルインドール−３−イル基、６−メチルインドール−３−イル基、５−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、５−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、５−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、５−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、６−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロベンゾチオフェン−３−イル基、５−フルオロベンゾチオフェン−３−イル基、５−ブロモベンゾチオフェン−３−イル基、５−エチニルベンゾチオフェン−３−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチオフェン−３−イル基、６−クロロベンゾチオフェン−３−イル基、６−フルオロベンゾチオフェン−３−イル基、６−ブロモベンゾチオフェン−３−イル基、６−エチニルベンゾチオフェン−３−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、５−クロロベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、５−ブロモベンゾフラン−２−イル基、５−エチニルベンゾフラン−２−イル基、５−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−ブロモベンゾフラン−２−イル基、６−エチニルベンゾフラン−２−イル基、６−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−クロロベンゾフラン−３−イル基、５−フルオロベンゾフラン−３−イル基、５−ブロモベンゾフラン−３−イル基、５−エチニルベンゾフラン−３−イル基、５−メチルベンゾフラン−３−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフラン−３−イル基、６−クロロベンゾフラン−３−イル基、６−フルオロベンゾフラン−３−イル基、６−ブロモベンゾフラン−３−イル基、６−エチニルベンゾフラン−３−イル基、６−メチルベンゾフラン−３−イル基等がより好ましく；５−クロロインドール−２−イル基、５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモインドール−２−イル基、５−エチニルインドール−２−イル基、５−メチルインドール−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロインドール−２−イル基、６−クロロインドール−２−イル基、６−フルオロインドール−２−イル基、６−ブロモインドール−２−イル基、６−エチニルインドール−２−イル基、６−メチルインドール−２−イル基、５−クロロ−３−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−クロロインドール−２−イル基、３−クロロ−５−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−クロロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−フルオロインドール−２−イル基、５−クロロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−フルオロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−エチニル−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−フルオロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−ブロモ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−エチニル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、５−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、５−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、５−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、６−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、５−ブロモベンゾフラン−２−イル基、５−エチニルベンゾフラン−２−イル基、５−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−ブロモベンゾフラン−２−イル基、６−エチニルベンゾフラン−２−イル基、６−メチルベンゾフラン−２−イル基が特に好ましい。
【００１８】
下記の基
【化４６】

［基中、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｒ^１７およびＲ^１８は、前記と同じものを示し、４〜７の数字は位置を示す。］において、Ｘ^２は、ＮＨ、ＯまたはＳであることが好ましく、Ｘ^３およびＸ^４は、いずれか一方がＣＨまたはＣであることが好ましく、特に一方がＣであることが好ましい。Ｒ^１７およびＲ^１８は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ^１７およびＲ^１８としては、一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の５位または６位が好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、５−クロロインダゾリル基、５−フルオロインダゾリル基、５−ブロモインダゾリル基、５−エチニルインダゾリル基、６−クロロインダゾリル基、６−フルオロインダゾリル基、６−ブロモインダゾリル基、６−エチニルインダゾリル基、５−クロロベンゾイミダゾリル基、５−フルオロベンゾイミダゾリル基、５−ブロモベンゾイミダゾリル基、５−エチニルベンゾイミダゾリル基、６−クロロベンゾイミダゾリル基、６−フルオロベンゾイミダゾリル基、６−ブロモベンゾイミダゾリル基、６−エチニルベンゾイミダゾリル基、５−クロロベンゾチアゾリル基、５−フルオロベンゾチアゾリル基、５−ブロモベンゾチアゾリル基、５−エチニルベンゾチアゾリル基、６−クロロベンゾチアゾリル基、６−フルオロベンゾチアゾリル基、６−ブロモベンゾチアゾリル基、６−エチニルベンゾチアゾリル基、５−クロロベンゾオキサゾリル基、５−フルオロベンゾオキサゾリル基、５−ブロモベンゾオキサゾリル基、５−エチニルベンゾオキサゾリル基、６−クロロベンゾオキサゾリル基、６−フルオロベンゾオキサゾリル基、６−ブロモベンゾオキサゾリル基、６−エチニルベンゾオキサゾリル基、５−クロロベンゾイソチアゾリル基、５−フルオロベンゾイソチアゾリル基、５−ブロモベンゾイソチアゾリル基、５−エチニルベンゾイソチアゾリル基、６−クロロベンゾイソチアゾリル基、６−フルオロベンゾイソチアゾリル基、６−ブロモベンゾイソチアゾリル基、６−エチニルベンゾイソチアゾリル基、５−クロロベンゾイソキサゾリル基、５−フルオロベンゾイソキサゾリル基、５−ブロモベンゾイソキサゾリル基、５−エチニルベンゾイソキサゾリル基、６−クロロベンゾイソキサゾリル基、６−フルオロベンゾイソキサゾリル基、６−ブロモベンゾイソキサゾリル基、６−エチニルベンゾイソキサゾリル基等を好ましい例として挙げることができ、これらの置換基がＴ^１と結合する位置は、特に限定されるものではないが、５−クロロインダゾール−３−イル基、５−フルオロインダゾール−３−イル基、５−ブロモインダゾール−３−イル基、５−エチニルインダゾール−３−イル基、６−クロロインダゾール−３−イル基、６−フルオロインダゾール−３−イル基、６−ブロモインダゾール−３−イル基、６−エチニルインダゾール−３−イル基、５−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、６−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、５−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、５−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基、６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基、５−クロロベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−フルオロベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−ブロモベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−エチニルベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−クロロベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−フルオロベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−ブロモベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−エチニルベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−クロロベンゾイソキサゾール−３−イル基、５−フルオロベンゾイソキサゾール−３−イル基、５−ブロモベンゾイソキサゾール−３−イル基、５−エチニルベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−クロロベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−フルオロベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−ブロモベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−エチニルベンゾイソキサゾール−３−イル基がより好ましく、５−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、６−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、５−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、５−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基、６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基が特に好ましく、５−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基が中でもさらに好ましい。
【００１９】
下記の基
【化４７】

［基中、ＮはＲ^１９が置換する環の炭素原子の１個または２個が窒素原子に置換されていることを示し、Ｒ^１９、Ｒ^２０およびＲ^２１は、前記と同じものを示し、５〜８の数字は位置を示す。］において、Ｒ^１９、Ｒ^２０およびＲ^２１は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ^１９は水素原子が特に好ましく、Ｒ^２０およびＲ^２１は、それらの一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位または７位が好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基が挙げられ、６−クロロキノリニル基、６−フルオロキノリニル基、６−ブロモキノリニル基、６−エチニルキノリニル基、６−クロロイソキノリニル基、６−フルオロイソキノリニル基、６−ブロモイソキノリニル基、６−エチニルイソキノリニル基、７−クロロシンノリニル基、７−フルオロシンノリニル基、７−ブロモシンノリニル基、７−エチニルシンノリニル基等が好ましく、６−クロロキノリン−２−イル基、６−フルオロキノリン−２−イル基、６−ブロモキノリン−２−イル基、６−エチニルキノリン−２−イル基、６−クロロキノリン−３−イル基、６−フルオロキノリン−３−イル基、６−ブロモキノリン−３−イル基、６−エチニルキノリン−３−イル基、７−クロロキノリン−２−イル基、７−フルオロキノリン−２−イル基、７−ブロモキノリン−２−イル基、７−エチニルキノリン−２−イル基、７−クロロキノリン−３−イル基、７−フルオロキノリン−３−イル基、７−ブロモキノリン−３−イル基、７−エチニルキノリン−３−イル基、６−クロロイソキノリン−３−イル基、６−フルオロイソキノリン−３−イル基、６−ブロモイソキノリン−３−イル基、６−エチニルイソキノリン−３−イル基、７−クロロイソキノリン−３−イル基、７−フルオロイソキノリン−３−イル基、７−ブロモイソキノリン−３−イル基、７−エチニルイソキノリン−３−イル基、７−クロロシンノリン−３−イル基、７−フルオロシンノリン−３−イル基、７−ブロモシンノリン−３−イル基、７−エチニルシンノリン−３−イル基等が特に好ましく、６−クロロキノリン−２−イル基、６−フルオロキノリン−２−イル基、６−ブロモキノリン−２−イル基、６−エチニルキノリン−２−イル基、７−クロロキノリン−３−イル基、７−フルオロキノリン−３−イル基、７−ブロモキノリン−３−イル基、７−エチニルキノリン−３−イル基、７−クロロイソキノリン−３−イル基、７−フルオロイソキノリン−３−イル基、７−ブロモイソキノリン−３−イル基、７−エチニルイソキノリン−３−イル基、７−クロロシンノリン−３−イル基、７−フルオロシンノリン−３−イル基、７−ブロモシンノリン−３−イル基、７−エチニルシンノリン−３−イル基が中でもさらに好ましい。
【００２０】
下記の基
【化４８】

［基中、５〜８の数字は位置を示し、Ｘ^５はＣＨ_２、ＣＨ、ＮまたはＮＨを示し、Ｚ^１はＮ、ＮＨまたはＯを示し、Ｚ^２はＣＨ_２、ＣＨ、ＣまたはＮを示し、Ｚ^３はＣＨ_２、ＣＨ、Ｓ、ＳＯ_２またはＣ＝Ｏを示し、Ｘ^５−Ｚ^２はＸ^５とＺ^２が単結合または二重結合で結合していることを示し、Ｒ^２２、Ｒ^２３およびＲ^２４は前記と同じものを示す。］において、Ｒ^２２およびＲ^２３は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ^２２およびＲ^２３は、それらの一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位または７位が好ましい。Ｒ^２４としては、水素原子またはアルキル基が好ましく、アルキル基としては、メチル基が好ましい。Ｒ^２４としては、水素原子が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、４−オキソジヒドロキノリニル基、テトラヒドロキノリニル基、４−オキソジヒドロキナゾリン−２−イル基、４−オキソテトラヒドロシンノリニル基、４−オキソベンゾピラニル基、４−オキソベンゾチアジアジニル基、１，１−ジオキシ−４−オキソベンゾチアジアジニル基、ベンズオキサジアジニル基等を挙げることができ、より具体的な基としては、６−クロロ−４−オキソジヒドロキノリニル基、６−フルオロ−４−オキソジヒドロキノリニル基、６−ブロモ−４−オキソジヒドロキノリニル基、６−エチニル−４−オキソジヒドロキノリニル基、７−クロロ−４−オキソジヒドロキノリニル基、７−フルオロ−４−オキソジヒドロキノリニル基、７−ブロモ−４−オキソジヒドロキノリニル基、７−エチニル−４−オキソジヒドロキノリニル基、６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、７−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、７−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、７−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、７−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、６−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、６−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、６−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基等が挙げられ；特に６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、７−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、７−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、７−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、７−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、７−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、７−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、７−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、７−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、６−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、６−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、６−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、６−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基等が好ましく、６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基が中でもさらに好ましい。
【００２１】
下記の基
【化４９】

［基中、Ｘ^６はＯまたはＳを示し、Ｒ^２５およびＲ^２６は前記と同じものを示し、５〜８の数字は位置を示す。］において、Ｘ^６はＯが好ましく、Ｒ^２５およびＲ^２６は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ^２５およびＲ^２６は、それらの一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位または７位が好ましい。具体的な基としては、６−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、６−フルオロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、６−ブロモ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、６−エチニル−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−フルオロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−ブロモ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−エチニル−２Ｈ−クロメン−３−イル基を挙げることができる。７−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−フルオロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−ブロモ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−エチニル−２Ｈ−クロメン−３−イル基が特に好ましい。
【００２２】
下記の基
【化５０】

［基中、Ｒ^２７およびＲ^２８は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。］において、Ｒ^２７およびＲ^２８としては、一方が水素原子またはハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基またはＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、フェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、ブロモフェニル基、エチニルフェニル基、クロロフルオロフェニル基等を好ましい例として挙げることができ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、置換基が１つの場合は、上記の式中の３位及び４位が特に好ましく、置換基が２つの場合は、上記の式中の４位と２位または３位との組合せが特に好ましい。具体的には、フェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−エチニルフェニル基、３−クロロフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−エチニルフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジブロモフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、４−フルオロ−３−メチルフェニル基、４−ブロモ−３−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、４−ブロモ−２−メチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基を好ましい例として挙げることができる。
【００２３】
下記の基
【化５１】

［基中、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｒ^２９およびＲ^３０は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。］において、Ｒ^２９およびＲ^３０としては、一方が水素原子またはハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基等が挙げられ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、基Ｔ^１との結合が上記の式中の２位である場合、上記の式中の４位及び５位が特に好ましい。具体的には、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、４−ブロモ−２−ピリジル基、４−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、４−フルオロ−３−ピリジル基、４−ブロモ−３−ピリジル基、４−エチニル−３−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−４−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−３−ピリジル基、５−フルオロ−３−ピリジル基、５−ブロモ−３−ピリジル基、５−エチニル−３−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリミジル基、５−フルオロ−２−ピリミジル基、５−ブロモ−２−ピリミジル基、５−エチニル−２−ピリミジル基、４−クロロ−３−ピリダジニル基、４−フルオロ−３−ピリダジニル基、４−ブロモ−３−ピリダジニル基、４−エチニル−３−ピリダジニル基、６−クロロ−３−ピリダジニル基、６−フルオロ−３−ピリダジニル基、６−ブロモ−３−ピリダジニル基、６−エチニル−３−ピリダジニル基等を好ましい例として挙げることができ、特に、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、４−ブロモ−２−ピリジル基、４−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、４−フルオロ−３−ピリジル基、４−ブロモ−３−ピリジル基、４−エチニル−３−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−４−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−３−ピリジル基、５−フルオロ−３−ピリジル基、５−ブロモ−３−ピリジル基、５−エチニル−３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリダジニル基、６−フルオロ−３−ピリダジニル基、６−ブロモ−３−ピリダジニル基、６−エチニル−３−ピリダジニル基、４−クロロ−３−ピリダジニル基、４−フルオロ−３−ピリダジニル基、４−ブロモ−３−ピリダジニル基、４−エチニル−３−ピリダジニル基が好ましく、中でも、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、５−クロロ−４−フルオロ−２−ピリジル基、４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリダジニル基、４−フルオロ−３−ピリダジニル基、４−ブロモ−３−ピリダジニル基、４−エチニル−３−ピリダジニル基がさらに好ましい。
【００２４】
また、下記の基
【化５２】

［基中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｒ^３１およびＲ^３２は、前記と同じものを示し、１〜５の数字は位置を示す。］において、Ｒ^３１およびＲ^３２としては、一方が水素原子またはハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、チエニル基、ピロリル基、フリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基等が挙げられ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位及び５位が特に好ましい。具体的には、４−クロロ−２−チエニル基、４−フルオロ−２−チエニル基、４−ブロモ−２−チエニル基、４−エチニル−２−チエニル基、４−クロロ−２−ピロリル基、４−フルオロ−２−ピロリル基、４−ブロモ−２−ピロリル基、４−エチニル−２−ピロリル基、４−クロロ−２−フリル基、４−フルオロ−２−フリル基、４−ブロモ−２−フリル基、４−エチニル−２−フリル基、５−クロロ−２−チエニル基、５−フルオロ−２−チエニル基、５−ブロモ−２−チエニル基、５−エチニル−２−チエニル基、５−クロロ−２−チアゾリル基、５−フルオロ−２−チアゾリル基、５−ブロモ−２−チアゾリル基、５−エチニル−２−チアゾリル基、５−クロロ−２−オキサゾリル基、５−フルオロ−２−オキサゾリル基、５−ブロモ−２−オキサゾリル基、５−エチニル−２−オキサゾリル基等を挙げることができる。特に５−クロロ−２−チアゾリル基、５−フルオロ−２−チアゾリル基、５−ブロモ−２−チアゾリル基、５−エチニル−２−チアゾリル基が好ましい。
【００２５】
さらには、下記の基
【化５３】

［基中、１〜８の数字は位置を示し、それぞれのＮは１〜４の炭素原子のいずれか１個および５〜８の炭素原子のいずれか１個がそれぞれ窒素原子１個で置換されていることを示し、Ｒ^３４〜Ｒ^３６は前記と同じものを示す。］において、それぞれの窒素原子の位置はいずれの位置関係でもよく、Ｒ^３４は水素原子またはハロゲン原子が好ましく、Ｒ^３５およびＲ^３６は一方が水素原子またはハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式で表される具体的な基としては、６−クロロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−エチニル−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−クロロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−エチニル−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−クロロ−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−フルオロ−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−ブロモ−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−エチニル−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−クロロ−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−クロロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−ブロモ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−エチニル−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−クロロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−フルオロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−ブロモ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−エチニル−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−クロロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−１，８−ナフチリジン−３−イル基、６−クロロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−２，６−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，６−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，６−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，６−ナフチリジン−３−イル基、６−クロロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，８−ナフチリジン−３−イル基、等が挙げられ、特に好ましいものとしては、７−クロロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，５−ナフチリジン−３−イル基等が挙げられる。
【００２６】
上記の（ａ）〜（ｌ）の１２種の基に加えて、置換基を有することもあるチエノピロリル基も好ましい。置換基は１〜３個有してもよく、置換基としては、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基およびアルコキシカルボニルアルキル基を挙げることができ、中でも、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびハロゲノアルキル基が好ましい。具体的には、２−クロロチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基、２−フルオロチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基、２−ブロモチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基または２−エチニルチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基等を好ましいものとして挙げることができる。
【００２７】
＜基Ｑ^１について＞
本発明においては、Ｑ^１は、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を意味する。
上記の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基としては、例えばシクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基等を挙げることができ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基およびフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基とは、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を有する複素環が１価の基となったものを示し、例えばフリル基、ピロリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリニル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアジアゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、オキサジニル基、オキサジアジニル基、モルホリニル基、チアジニル基、チアジアジニル基、チオモルホリニル基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、トリアジニル基、アゼピニル基、ジアゼピニル基およびトリアゼピニル基等を挙げることができ、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、フラザニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、チアジアジニル基およびトリアゾリル基が好ましく、チエニル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基およびピペリジニル基がより好ましい。また、これらの複素環式基のうち、含窒素複素環式基では、Ｎ−オキシドとなってもよい。
【００２８】
飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基としては、一般式（１）中のＱ^４の説明において記載した飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基と同じものを意味し、具体的な例としては、インデニル基、インダニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等を挙げることができ、インデニル基、インダニル基、ナフチル基およびテトラヒドロナフチル基が好ましい。
飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基としては、一般式（１）中のＱ^４の説明において記載した飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基と同じものを意味し、具体的な例としては、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インドリニル基、イソインドリル基、イソインドリニル基、インダゾリル基、キノリル基、ジヒドロキノリル基、４−オキソ−ジヒドロキノリル基（ジヒドロキノリン−４−オン）、テトラヒドロキノリル基、イソキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、３，４−ジヒドロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、４Ｈ−キノリジニル基、キナゾリニル基、ジヒドロキナゾリニル基、テトラヒドロキナゾリニル基、キノキサリニル基、テトラヒドロキノキサリニル基、シンノリニル基、テトラヒドロシンノリニル基、インドリジニル基、テトラヒドロインドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、テトラヒドロベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、テトラヒドロナフチリジニル基、チエノピリジル基、テトラヒドロチエノピリジル基、チアゾロピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、テトラヒドロチアゾロピリダジニル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、テトラヒドロピロロピリジル基、ピロロピリミジニル基、ジヒドロピロロピリミジニル基、ピリドキナゾリニル基、ジヒドロピリドキナゾリニル基、ピリドピリミジニル基、テトラヒドロピリドピリミジニル基、ピラノチアゾリル基、ジヒドロピラノチアゾリル基、フロピリジル基、テトラヒドロフロピリジル基、オキサゾロピリジル基、テトラヒドロオキサゾロピリジル基、オキサゾロピリダジニル基、テトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、ピロロチアゾリル基、ジヒドロピロロチアゾリル基、ピロロオキサゾリル基、ジヒドロピロロオキサゾリル基、チエノピロリル基、チアゾロピリミジニル基、ジヒドロチアゾロピリミジニル基、４−オキソ−テトラヒドロシンノリニル基、１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、１，２，４−ベンゾオキサジアジニル基、シクロペンタピラニル基、チエノフラニル基、フロピラニル基、ピリドオキサジニル基、ピラゾロオキサゾリル基、イミダゾチアゾリル基、イミダゾピリジル基、テトラヒドロイミダゾピリジル基、ピラジノピリダジニル基、ベンズイソキノリル基、フロシンノリル基、ピラゾロチアゾロピリダジニル基、テトラヒドロピラゾロチアゾロピリダジニル基、ヘキサヒドロチアゾロピリダジノピリダジニル基、イミダゾトリアジニル基、オキサゾロピリジル基、ベンゾオキセピニル基、ベンゾアゼピニル基、テトラヒドロベンゾアゼピニル基、ベンゾジアゼピニル基、ベンゾトリアゼピニル基、チエノアゼピニル基、テトラヒドロチエノアゼピニル基、チエノジアゼピニル基、チエノトリアゼピニル基、チアゾロアゼピニル基、テトラヒドロチアゾロアゼピニル基、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基、５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基等を挙げることができるが、ベンゾチアゾリル基、テトラヒドロベンゾチアゾリル基、チエノピリジル基、テトラヒドロチエノピリジル基、チエノピロリル基、チアゾロピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、テトラヒドロチアゾロピリダジニル基、ピロロピリミジニル基、ジヒドロピロロピリミジニル基、ピラノチアゾリル基、ジヒドロピラノチアゾリル基、フロピリジル基、テトラヒドロフロピリジル基、オキサゾロピリジル基、テトラヒドロオキサゾロピリジル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、テトラヒドロピロロピリジル基、オキサゾロピリダジニル基、テトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、ピロロチアゾリル基、ジヒドロピロロチアゾリル基、ピロロオキサゾリル基、ジヒドロピロロオキサゾリル基、チアゾロピリミジニル基、ジヒドロチアゾロピリミジニル基、ベンゾアゼピニル基、テトラヒドロベンゾアゼピニル基、チアゾロアゼピニル基、テトラヒドロチアゾロアゼピニル基、チエノアゼピニル基、テトラヒドロチエノアゼピニル基、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基および５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基が好ましく、特にテトラヒドロベンゾチアゾリル基、テトラヒドロチエノピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリダジニル基、ジヒドロピロロピリミジニル基、ジヒドロピラノチアゾリル基、テトラヒドロオキサゾロピリジル基、ジヒドロピロロチアゾリル基、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基および５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基が好ましい。
【００２９】
上記の縮合複素環式基における縮合の形式には特に制限はなく、例えばチエノピリジンでは、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，４−ｂ］ピリジン、チエノ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよいが、チエノ［２，３−ｃ］ピリジンおよびチエノ［３，２−ｃ］ピリジンが好ましい。チエノピロリル基では、チエノ［２，３−ｂ］ピロリル、チエノ［３，２−ｂ］ピロリル基のいずれでもよい。チアゾロピリジンでは、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン、チアゾロ［３，４−ａ］ピリジン、チアゾロ［３，２−ａ］ピリジンのいずれでもよいが、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンおよびチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジンが好ましい。チアゾロピリダジンでは、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリダジン、チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリダジン、チアゾロ［３，２−ｂ］ピリダジンのいずれでもよいが、チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジンが好ましい。ピロロピリジンでは、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン、ピロロ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよいが、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンおよびピロロ［３，２−ｃ］ピリジンが好ましい。ピロロピリミジンでは、ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン、ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン、ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンのいずれでもよいが、ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジンが好ましい。ピリドピリミジンでは、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン、ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン、ピリド［１，２−ｃ］ピリミジン、ピリド［１，２−ａ］ピリミジンのいずれでもよいが、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンおよびピリド［４，３−ｄ］ピリミジンが好ましい。ピラノチアゾールでは、ピラノ［２，３−ｄ］チアゾール、ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール、ピラノ［３，４−ｄ］チアゾール、ピラノ［３，２−ｄ］チアゾールのいずれでもよいが、ピラノ［４，３−ｄ］チアゾールおよびピラノ［３，４−ｄ］チアゾールが好ましい。フロピリジンでは、フロ［２，３−ｂ］ピリジン、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，４−ｂ］ピリジン、フロ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよいが、フロ［２，３−ｃ］ピリジンおよびフロ［３，２−ｃ］ピリジンが好ましい。オキサゾロピリジンでは、オキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジン、オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン、オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン、オキサゾロ［３，２−ａ］ピリジンのいずれでもよく、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジンおよびオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジンが好ましい。オキサゾロピリダジンでは、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリダジン、オキサゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリダジン、オキサゾロ［３，４−ｂ］ピリダジンのいずれでもよいが、オキサゾロ［４，５−ｄ］ピリダジンが好ましい。ピロロチアゾールでは、ピロロ［２，１−ｂ］チアゾール、ピロロ［１，２−ｃ］チアゾール、ピロロ［２，３−ｄ］チアゾール、ピロロ［３，２−ｄ］チアゾール、ピロロ［３，４−ｄ］チアゾールのいずれでもよく、ピロロ［３，４−ｄ］チアゾールが好ましい。ピロロオキサゾールでは、ピロロ［２，１−ｂ］オキサゾール、ピロロ［１，２−ｃ］オキサゾール、ピロロ［２，３−ｄ］オキサゾール、ピロロ［３，２−ｄ］オキサゾール、ピロロ［３，４−ｄ］オキサゾールのいずれでもよいが、ピロロ［３，４−ｄ］オキサゾールが好ましい。ベンゾアゼピンでは、１Ｈ−１−ベンゾアゼピン、１Ｈ−２−ベンゾアゼピン、１Ｈ−３−ベンゾアゼピンのいずれでもよいが、１Ｈ−３−ベンゾアゼピンが好ましい。チアゾロ［４，５−ｃ］アゼピンでは、４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｃ］アゼピン、４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｄ］アゼピン、４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］アゼピンのいずれでもよいが、４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｄ］アゼピンが好ましい。チエノ［２，３−ｃ］アゼピンでは、４Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］アゼピン、４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］アゼピンのいずれでもよいが、４Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］アゼピンが好ましい。
【００３０】
また、これらの複素環式基のうち、含窒素複素環式基では、Ｎ−オキシドとなってもよい。なお、上記の置換基がＱ^２と結合する位置は、特に限定されない。
上記の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基は、それぞれ１〜３個の置換基を有することもあり、その置換基としては、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、ハロゲン原子が１個〜３個置換したハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基（以下、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基といい、直鎖状、分枝状および環状のものを意味する；例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの直鎖または分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプロピル基などのＣ_３−Ｃ_６シクロアルキル基）、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例えば、シクロプロピルメチル基など）、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例えば、ヒドロキシエチル基、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル基など）、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基など）、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、カルボキシル基、Ｃ_２−Ｃ_６カルボキシアルキル基（例えば、カルボキシメチル基など）、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例えば、メトキシカルボニルメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル基など）、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基など）、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基（例えば、エチニル基、プロピニル基など）、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基など）、アミノＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例えば、アミノメチル基、アミノエチル基など）、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例えば、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基など）、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノエチル基など）、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニルアミノＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例えば、メトキシカルボニルアミノエチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル基など）、Ｃ_１−Ｃ_６アルカノイル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、メチルプロピオニル基、シクロペンタンカルボニル基など）、Ｃ_１−Ｃ_６アルカノイルアミノＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例えば、アセチルアミノメチル基など）、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル基など）、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルアミノＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例えば、メタンスルホニルアミノメチル基など）、カルバモイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基など）、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）カルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルエチルカルバモイル基など）、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基など）、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基など）、アミノスルホニル基、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基など）ハロゲン原子等が置換してもよいアリールカルボニル基（ベンゾイル基、４−フルオロ−ベンゾイル基など）、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例えば、メトキシカルボニル（メチル）アミノメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノメチル基など）、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例えば、メチルスルホニルメチル基など）、１個または同種もしくは異種の２個の窒素、酸素または硫黄原子を含む５〜６員の複素環式基（例えば、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、テトラヒドロピラニル基など）、上記の５〜６員の複素環式基−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基（例えば、モルホリノメチル基など）上記の５〜６員の複素環式基−カルボニル基（例えば、ピロリジノカルボニル基など）、上記の５〜６員の複素環式基−アミノ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基（例えば、Ｎ−（オキサゾール−２−イル）アミノメチル基など）、上記の５〜６員の複素環式基−アミノ基（例えば、ピリジルアミノ基など）、上記の５〜６員の複素環式基−オキシ基（例えば、４−ピリジニルオキシ基、（１−メチルイミノピペリジン−４−イル）オキシ基など）、３〜６員の複素環式基−カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基（例えば、４，４−ジオキソチオモルホリン−１−イル）カルボニルメチル基など）および上記の５〜６員の複素環式基（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）アミノ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基（例えば、Ｎ−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル基など）等を挙げることができる。
【００３１】
Ｑ^１の具体的な例を示すならば、２−アミノスルホニルフェニル基等の５〜６員の環状炭化水素基、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−シクロプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−カルボキシメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−ブチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−（４−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル基、６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−メチル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル基、５，７−ジヒドロ−６−メチルピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル基、５，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−２−イル基、５，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［４．５−ｄ］ピリダジン−２−イル基、５−ジメチルアミノ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル基、５−（４−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール−２−イル基等の２環性複素環式基、４−ピリジル基、２−ピリジル基等のピリジル基、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル基等のジヒドロオキサゾリル基、４−［Ｎ−（４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル］チオフェン−２−イル基、４−［Ｎ−（４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル］−３−クロロチオフェン−２−イル基、５−（Ｎ−メチルアミノメチル）チアゾール−２−イル基、５−（Ｎ−メチルアミノメチル）チオフェン−２−イル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）チアゾール−２−イル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）チオフェン−２−イル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）ピリジン−２−イル基等の５〜６員の複素環式基を挙げることができる。ただし、これらの例は、何らＱ^１について限定するものではない。
【００３２】
＜基Ｑ^２について＞
基Ｑ^２は、単結合、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜６のアルキレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルケニレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニレン基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を意味する。
基Ｑ^２において、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜６のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等を挙げることができる。
直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基等を挙げることができる。なお、二重結合の位置は特に限定されるものではない。
直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニレン基としては、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基、ヘキシニレン基等を挙げることができる。なお、三重結合の位置は特に限定されるものではない。
２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基とは、一般式（１）中のＱ^４の説明において記載した飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素が２価の基となったものを意味し、具体的な例としては、シクロヘキシレン基、シクロヘキセニレン基、フェニレン基等を挙げることができ、シクロヘキシレン基およびフェニレン基が好ましい。
２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基とは、一般式（１）中のＱ^４の説明において記載した飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環が２価の基となったものを意味し、具体的な例としては、フラン、ピロール、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアジアゾール、フラザン、ピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、オキサジン、オキサジアジン、モルホリン、チアジン、チアジアジン、チオモルホリン、テトラゾール、トリアゾール、トリアジン、アゼピン、ジアゼピン、トリアゼピン等が２価の基となったものを挙げることができ、中でもピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、フラザン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、トリアゾール、トリアジン、アゼピン、ジアゼピンおよびトリアゼピンが２価の基となったものを好ましい例として挙げることができる。
【００３３】
２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基としては、一般式（１）中のＱ^４の説明において記載した飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素が２価の基となったものを意味し、具体的な例としては、インデン、インダン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アントラセン、フェナントレン等が２価の基となったものを挙げることができ、インダンおよびナフタレンが２価の基となったものを好ましい例として挙げることができる。
２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基としては、一般式（１）中のＱ^４の説明において記載した飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環が２価の基となったものを意味し、具体的な例としては、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、キナゾリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、キノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、シンノリン、テトラヒドロシンノリン、インドリジン、テトラヒドロインドリジン、ベンゾチアゾール、テトラヒドロベンゾチアゾール、ナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、チエノピリジン、テトラヒドロチエノピリジン、チアゾロピリジン、テトラヒドロチアゾロピリジン、チアゾロピリダジン、テトラヒドロチアゾロピリダジン、ピロロピリジン、ジヒドロピロロピリジン、テトラヒドロピロロピリジン、ピロロピリミジン、ジヒドロピロロピリミジン、ジヒドロピリドキナゾリン、ピラノチアゾール、ジヒドロピラノチアゾール、フロピリジン、テトラヒドロフロピリジン、オキサゾロピリジン、テトラヒドロオキサゾロピリジン、オキサゾロピリダジン、テトラヒドロオキサゾロピリダジン、ピロロチアゾール、ジヒドロピロロチアゾール、ピロロオキサゾール、ジヒドロピロロオキサゾール、ベンゾアゼピン等が２価の基となったものを挙げることができ、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ベンゾチアゾール、ナフチリジン、チエノピリジン、チアゾロピリジン、テトラヒドロチアゾロピリジン、チアゾロピリダジン、ピロロピリジン、テトラヒドロピロロピリジン、ピリドピリミジン、ピラノチアゾール、ジヒドロピラノチアゾール、フロピリジン、オキサゾロピリジン、オキサゾロピリダジン、ピロロチアゾール、ジヒドロピロロチアゾール、ピロロオキサゾールおよびジヒドロピロロオキサゾールが２価の基となったものを好ましい例として挙げることができる。上記の縮合複素環式基における縮合の形式には特に制限はなく、例えばナフチリジンでは、１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、２，６−、２，７−ナフチリジンのいずれでもよく、チエノピリジンでは、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，４−ｂ］ピリジン、チエノ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよく、チアゾロピリジンでは、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン、チアゾロ［３，４−ａ］ピリジン、チアゾロ［３，２−ａ］ピリジンのいずれでもよく、チアゾロピリダジンでは、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリダジン、チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリダジン、チアゾロ［３，２−ｂ］ピリダジンのいずれでもよく、ピロロピリジンでは、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン、ピロロ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよく、ピロロピリミジンでは、ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン、ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン、ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンのいずれでもよく、ピリドピリミジンでは、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンのいずれでもよく、ピラノチアゾールでは、ピラノ［２，３−ｄ］チアゾール、ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール、ピラノ［３，４−ｄ］チアゾール、ピラノ［３，２−ｄ］チアゾールのいずれでもよく、フロピリジンでは、フロ［２，３−ｂ］ピリジン、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，４−ｂ］ピリジン、フロ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよく、オキサゾロピリジンでは、オキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジン、オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン、オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン、オキサゾロ［３，２−ａ］ピリジンのいずれでもよく、オキサゾロピリダジンでは、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリダジン、オキサゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリダジン、オキサゾロ［３，４−ｂ］ピリダジンのいずれでもよく、ピロロチアゾールでは、ピロロ［２，１−ｂ］チアゾール、ピロロ［１，２−ｃ］チアゾール、ピロロ［３，２−ｄ］チアゾール、ピロロ［３，４−ｄ］チアゾールのいずれでもよく、ピロロオキサゾールでは、ピロロ［２，１−ｂ］オキサゾール、ピロロ［１，２−ｃ］オキサゾール、ピロロ［２，３−ｄ］オキサゾール、ピロロ［３，２−ｄ］オキサゾール、ピロロ［３，４−ｄ］オキサゾールのいずれでもよく、またこれらの縮合形式以外のものでもよい。
【００３４】
上記の２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、および２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基は、それぞれ１〜３個の置換基を有することもあり、その置換基としては、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、ハロゲン原子が１個から３個置換したハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミノアルキル基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基（例えば、メトキシカルボニルアミジノ基、エトキシカルボニルアミジノ基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基など）、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニル基（例えば、エチニル基、プロピニル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など）およびカルバモイル基等を挙げることができる。
【００３５】
上記のＱ^２のうち、単結合、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基および置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基が好ましく、中でも単結合、２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基がより好ましい。
さらに、基Ｑ^１が、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基である場合には、基Ｑ^２は単結合が好ましい。ここで、上記の組み合わせにおいて、Ｑ^２が単結合である場合とは、一般式（１）
Ｑ^１−Ｑ^２−Ｘ^１−Ｑ^３−Ｘ^２−Ｑ^４ （１）
［式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｘ^１およびＸ^２は、前記と同じものを示す。］
が、下記の一般式（１’）
Ｑ^１−Ｘ^１−Ｑ^３−Ｘ^２−Ｑ^４ （１’）
［式中、Ｑ^１は、上記の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または２環性または３環性の縮合複素環式基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｘ^１およびＸ^２は、前記と同じものを示す。］
となることを意味する。
さらに好ましくは、基Ｑ^１が、置換基を有することもあるチエノピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるフロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロフロピリジル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリジル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもあるベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもあるチエノアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノアゼピニル基、置換基を有することもある４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基、または置換基を有することもある５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基であり、基Ｑ^２が単結合であるものが好ましい。
【００３６】
また、基Ｑ^１が、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基である場合には、基Ｑ^２が、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基であるものが好ましく、基Ｑ^１−Ｑ^２−としては、４−（４−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、５−（４−ピリジル）チアゾリル基、１−（４−ピリジル）ピペリジル基、４−（４−ピリジル）ピペリジル基、４−ヒドロキシ−１−（４−ピリジル）ピペリジン−４−イル基、ビフェニリル基、４−（２−アミノスルフォニルフェニル）フェニル基、４−（２−アミジノフェニル）フェニル基、４−（２−メチルスルフォニルフェニル）フェニル基、４−（２−アミノメチルフェニル）フェニル基、４−（２−カルバモイルフェニル）フェニル基、４−（２−イミダゾリル）フェニル基、４−（１−メチル−２−イミダゾリル）フェニル基、４−（２，３，４，５−テトラヒドロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−テトラゾリル）フェニル基、１−（４−ピリジル）ピペリジン−４−イル基、３−（４−ピペリジル）イソオキサゾリン−５−イル基、３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾリン−５−イル基、３−（４−ピペリジル）イソオキサゾリジン−５−イル基、３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾリジン−５−イル基、２−（４−ピペリジル）−１，３，４−チアジアゾール−５−イル基、２−（４−アミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル基、４−（４−ピペリジル）ピペリジン−１−イル基、４−（４−ピペリジル）ピペラジン−１−イル基、４−（４−ピペラジニル）ピペラジン−１−イル基、１−（４−ピリミジニル）ピペリジン−１−イル基、１−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピペリジン−４−イル基、１−（４−ピリミジニル）ピロリジン−３−イル基、１−（４−メチルピリミジン−６−イル）ピペラジン−４−イル基、１−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピロリジン−４−イル基、１−（６−クロロピリミジン−４−イル）ピペリジン−４−イル基、５−（４−クロロフェニル）チオフェン−２−イル基、２−（４−クロロフェニル）チアゾール−４−イル基、３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル基、４−（４−ピリミジニル）フェニル基、４−（４−イミダゾリル）フェニル基、５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル基、２’−［（ジメチルアミノ）メチル］［１，１’−ビフェニル］−４−イル基、４−［２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−４−イル］フェニル基、４−［２−（アミノメチル）ピリジン−４−イル］フェニル基などを好ましい例として挙げることができる。
【００３７】
＜基Ｑ^３について＞
基Ｑ^３は、下記の基
【化５４】

（基中、Ｑ^５は炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルケニレン基または基−（ＣＨ_２）ｍ−ＣＨ_２−Ａ−ＣＨ_２−（ＣＨ_２）ｎ−（基中、ｍおよびｎは各々独立して０、１〜３の整数を示し、Ａは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＨ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−、−Ｓ−ＮＨ−、−ＳＯ−ＮＨ−または−ＳＯ_２−ＮＨ−を示す。）を示し；
Ｒ^３およびＲ^４は、Ｑ^５を含む環上の炭素原子、窒素原子または硫黄原子上に置換し、各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、カルボキシアルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、カルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、アリール基、アラルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環アルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アリールスルホニルアミノアルキル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基、アリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基、オキソ基、カルバモイルオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボキシアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、ハロゲノアシル基、カルボキシアシル基、アミノアシル基、アシルオキシアシル基、アシルオキシアルキルスルホニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル基、アルコキシアルキルスルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環スルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環オキシ基、Ｎ−アルキルアミノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基、Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル（チオカルボニル）基を示すか、あるいは、Ｒ^３およびＲ^４は一緒になって炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルケニレン基、炭素数１〜５のアルキレンジオキシ基またはカルボニルジオキシ基を示す。）、
または、基−Ｃ（Ｒ^３ａ）（Ｒ^３ｂ）−Ｃ（Ｒ^４ａ）（Ｒ^４ｂ）−
（基中、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂは、各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、カルボキシアルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、カルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、アリール基、アラルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環アルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アリールスルホニルアミノアルキル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基、アリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基、オキソ基、カルバモイルオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボキシアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、ハロゲノアシル基、カルボキシアシル基、アミノアシル基、アシルオキシアシル基、アシルオキシアルキルスルホニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル基、アルコキシアルキルスルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環スルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環オキシ基、Ｎ−アルキルアミノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基、Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル（チオカルボニル）基を示す。
【００３８】
下記の基について、詳細に説明する。
【００３９】
【化５５】

【００４０】
［基中、Ｑ^５、Ｒ^３およびＲ^４は、前記と同じものを示し、１および２は位置を示す。］
【００４１】
上記の基Ｑ^５を含む環状構造の部分は、１個の二重結合を有してもよい３〜１０員の２価の環状炭化水素基または１〜２個の異原子を有する５〜１２員の２価の複素環式基であるが、３〜８員の２価の環状炭化水素基または５〜８員の２価の複素環式基が好ましく、５〜７員の２価の環状炭化水素基または５〜７員の２価の複素環式基がより好ましい。中でも、Ｑ^５が炭素数３〜６のアルキレン基または基−（ＣＨ_２）_ｍ−ＣＨ_２−Ａ−ＣＨ_２−（ＣＨ_２）_ｎ−（基中、ｍおよびｎは各々独立して０または１を示し、Ａは前記に同じ。）であるものが好ましい。特にＱ^５が炭素数４のアルキレン基であるものが好ましい。
また、この環状炭化水素基または複素環式基は、１位と２位との関係においてシスおよびトランス構造をとり得るが、５員の場合にはトランスが好ましく、６〜７員の場合にはシスおよびトランスの両方とも好ましい。
【００４２】
上記の置換基Ｒ^３およびＲ^４並びにＲ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂについて詳細に説明する。ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味する。アルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例えば、メチル基、シクロプロピル基、イソブチル基など）が挙げられ、ハロゲノアルキル基としては、上記のアルキル基に１〜３個のハロゲン原子が置換したもの（例えば、クロロメチル基、１−ブロモエチル基、トリフルオロメチル基など）が挙げられる。シアノアルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に１個のシアノ基が置換したもの（例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基など）が挙げられる。アルケニル基としては二重結合１個を有する直鎖状または分枝状の炭素数２〜６のもの（例えば、ビニル基、アリル基など）が挙げられる。アルキニル基としては三重結合１個を有する直鎖状または分枝状の炭素数２〜６のもの（例えば、エチニル基、プロピニル基など）が挙げられる。アシル基としては、Ｃ_１−Ｃ_６のアルカノイル基（例えば、ホルミル基、アセチル基など）、ベンゾイル基、ナフトイル基等のＣ_７−Ｃ_１５アロイル基、または上記のＣ_１−Ｃ_６アルカノイル基にＣ_６−Ｃ_１４アリール基１個が置換したアリールアルカノイル基（例えば、フェナセチル基など）が挙げられる。アシルアルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に上記のアシル基１個が置換したもの（例えば、アセチルメチル基など）が挙げられる。アルコキシ基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基（例えば、メトキシ基、シクロプロポキシ基、イソプロポキシ基など）が挙げられる。アルコキシアルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基１個が置換したもの（例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基など）が挙げられる。ヒドロキシアルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に１個の水酸基が置換したもの（例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基など）が挙げられる。カルボキシアルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に１個のカルボキシル基が置換したもの（例えば、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基など）が挙げられる。アルコキシカルボニル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基とカルボニル基から構成される基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に上記のアルコキシカルボニル基１個が置換したもの（例えば、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基など）が挙げられる。カルバモイルアルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基にカルバモイル基が置換した基（例えば、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基）が挙げられる。
【００４３】
置換基を有してもよい３〜６員の複素環基は、１〜３個の異原子（窒素原子、酸素原子、イオウ原子など）を含んでもよい飽和または不飽和の３〜６員の複素環基を意味し、複素環基にはヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、オキソ基等の置換基があってもよく、具体的には、チアゾリル基、４，５−ジヒドロチアゾリル基、オキサゾリル基、４，５−ジヒドロオキサゾリル基、５−メチルオキサゾリル基、イミダゾリル基、ピロリジニル基、３−ヒドロキシピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、１，１−ジオキソチオモルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基等を挙げることができる。置換基を有してもよい３〜６員の複素環アルキル基としては、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環基１個がアルキル基に置換したもの（例えば、チアゾリルメチル基、４，５−ジヒドロチアゾリルメチル基、モルホリニルメチル基、１，１−ジオキソチオモルホリニルメチル基等を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１４のものが挙げられ、アリール基には、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基、上記のＣ_１−Ｃ_６アルカノイル基、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、上記のＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、上記のＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、上記のＣ_１−Ｃ_６ハロゲノアルキル基、上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、カルボキシ基、カルバモイル基、上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基等から選ばれる１〜３個の基が置換していてもよい。アラルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に上記のＣ_６−Ｃ_１４アリール基１個が置換したもの（例えば、ベンジル基、フェネチル基など）が挙げられる。なお、上記の説明において、置換位置は特に限定されない。置換基を有してもよいアシルアミノ基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アシル基がアミノ基に置換したもの（例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基など）の他に、アシル基上にハロゲン原子、水酸基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、カルボキシル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル基等が１ないし複数個置換したアシル基（例えば、２−メトキシアセチルアミノ基、３−アミノプロピオニルアミノ基など）が挙げられる。アシルアミノアルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アシルアミノ基が上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、ホルミルアミノメチル基、アセチルアミノメチル基など）が挙げられる。アミノアルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基にアミノ基が１個置換したもの（例えば、アミノメチル基、１−アミノエチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキルアミノアルキル基としては、アミノ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基の窒素原子上にＣ_１−Ｃ_６アルキル基１個が置換したもの（例えば、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−メチルアミノエチル基など）が挙げられる。Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基としては、アミノ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基の窒素原子上にＣ_１−Ｃ_６アルキル基２個が置換したもの（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノエチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルケニルカルバモイル基としては、直鎖状もしくは分枝状のＣ_２−Ｃ_６アルケニル基がカルバモイル基に置換したもの（例えば、アリルカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルカルバモイル基がＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、アリルカルバモイルエチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基としては、上記のＮ−Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルカルバモイル基の窒素原子上に直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基が置換したもの（例えば、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルカルバモイルアルキル基の窒素原子上に直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基が置換したもの（例えば、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルコキシカルバモイル基としては、直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基がカルバモイル基に置換したもの（例えば、メトキシカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシカルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、メトキシカルバモイルメチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基としては、直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基およびＣ_１−Ｃ_６アルキル基がカルバモイル基に置換したもの（例えば、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル−Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシカルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシカルバモイルメチル基など）が挙げられる。１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基としては、カルバゾイル基の他に、１〜３個の直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基が置換したカルバゾイル基（例えば、１−メチルカルバゾイル基、１，２−ジメチルカルバゾイル基など）が挙げられる。アルキルスルホニル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアルキル基としては、上述のＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、メタンスルホニルメチル基など）が挙げられる。アルコキシイミノ基としては、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシイミノ基（例えば、メトキシイミノ基、エトキシイミノ基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアルキルアミノ基としては、アミノ基に上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニルアルキル基１個が置換したもの（例えば、メトキシカルボニルメチルアミノ基、エトキシカルボニルプロピルアミノ基など）が挙げられる。カルボキシアルキルアミノ基としては、アミノ基に上記のカルボキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基が１個置換したもの（例えば、カルボキシメチルアミノ基、カルボキシエチルアミノ基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアミノ基としては、アミノ基に上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基１個が置換したもの（例えば、メトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアミノアルキル基としては、上記のアルキル基に上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニルアミノ基１個が置換したもの（例えば、メトキシカルボニルアミノメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル基など）が挙げられる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基は、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、アミジノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルカノイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルカノイルアミノ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ基等で置換されていてもよい直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基で置換されたカルバモイル基を示し、例えば、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−フルオロエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−シアノエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−カルボキシメチルカルバモイル基、Ｎ−（２−アミノエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−アミジノエチル）カルバモイル基などを挙げることができる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基とは、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、アミジノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルカノイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルカノイルアミノ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ基等で置換されていてもよい直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基２個で置換されたカルバモイル基を示し、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−フルオロエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−アミノエチル）カルバモイル基などを挙げることができる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基としては、上述のＣ_１−Ｃ_６アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバモイルメチル基など）が挙げられる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基としては、上述のＣ_１−Ｃ_６アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基など）が挙げられる。置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基は、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環基とカルボニル基から構成される基（例えば、アジリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、３−ヒドロキシアゼチジニルカルボニル基、３−メトキシアゼチジニルカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、３−ヒドロキシピロリジニルカルボニル基、３−フルオロピロリジニルカルボニル基、ピペリジルカルボニル基、ピペラジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、チオモルホリニルカルボニル基、１，１−ジオキソチオモルホリニルカルボニル基、テトラヒドロピラニルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、フロイル基、チオフェンカルボニル基など）を挙げることができる。置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルアルキル基としては、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基１個が上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、アゼチジニルカルボニルメチル基、ピロリジニルカルボニルエチル基など）が挙げられる。置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基としては、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基と酸素原子から構成される３〜６員の複素環カルボニルオキシ基１個が上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、ピペリジニルカルボニルオキシエチル基、モルホリニルカルボニルオキシメチル基など）が挙げられる。カルバモイルオキシアルキル基としては、カルバモイル基と酸素原子から構成されるカルバモイルオキシ基１個が上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、カルバモイルオキシメチル基、カルバモイルオキシエチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基と酸素原子から構成されるＮ−アルキルカルバモイルオキシ基１個が上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル基、Ｎ−メチルカルバモイルオキシエチル基など）が挙げられる。Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基と酸素原子から構成されるＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシ基１個が上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルオキシエチル基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアミノ基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基を有するアルキルスルホニル基１個がアミノ基に置換したもの（例えば、メチルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基など）が挙げられる。アリールスルホニルアミノ基としては、上記のアリール基を有するアリールスルホニル基１個がアミノ基に置換したもの（例えば、フェニルスルホニルアミノ基、ナフチルスルホニルアミノ基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアミノアルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に上記のＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ基１個が置換したもの（例えば、メチルスルホニルアミノメチル基、メチルスルホニルアミノエチル基など）が挙げられる。アリールスルホニルアミノアルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に上記のアリールスルホニルアミノ基１個が置換したもの（例えば、フェニルスルホニルアミノメチル基、ナフチルスルホニルアミノエチル基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアミノカルボニル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ基とカルボニル基から構成される基（例えば、メチルスルホニルアミノカルボニル基、イソプロピルスルホニルアミノカルボニル基など）が挙げられる。アリールスルホニルアミノカルボニル基としては、上記のアリールスルホニルアミノ基とカルボニル基から構成される基（例えば、フェニルスルホニルアミノカルボニル基、ナフチルスルホニルアミノカルボニル基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルアミノカルボニル基が上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、メチルスルホニルアミノカルボニルメチル基、イソプロピルスルホニルアミノカルボニルメチル基など）が挙げられる。アリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基としては、上記のアリールスルホニルアミノカルボニル基が上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、フェニルスルホニルアミノカルボニルメチル基、ナフチルスルホニルアミノカルボニルメチル基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアルキルオキシ基は、上記のアルコキシカルボニル基が上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基に置換したもの（例えば、メトキシカルボニルメチルオキシ基など）が挙げられる。アシルオキシ基は、上記のアシル基と酸素原子から構成される基（例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基など）を意味する。アシルオキシアルキル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に上記のアシルオキシ基が置換したもの（例えば、ホルミルオキシメチル基、アセチルオキシメチル基など）が挙げられる。アラルキルオキシ基としては、上記のアリール基が上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基に置換した基（例えば、ベンジルオキシ基、ナフチルメトキシ基など）が挙げられる。カルボキシアルキルオキシ基としては、上記のアルコキシ基にカルボキシル基が置換したもの（例えば、カルボキシメトキシ基、カルボキシエトキシ基など）が挙げられる。
【００４４】
アリールスルホニル基としては、Ｃ_６−Ｃ_１４アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニルアルキル基とスルホニル基から構成される基（例えば、メトキシカルボニルエチルスルホニル基、エトキシカルボニルエチルスルホニル基など）が挙げられる。カルボキシアルキルスルホニル基としては、上記のカルボキシアルキル基とスルホニル基から構成される基（例えば、カルボキシメチルスルホニル基、カルボキシエチルスルホニル基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアシル基としては、上記のアルコキシカルボニルアルキル基とカルボニル基から構成される基（例えば、メトキシカルボニルメチルカルボニル基、エトキシカルボニルメチルカルボニル基など）が挙げられる。アルコキシアルキルオキシカルボニル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基１個が上記のアルコキシカルボニル基に置換したもの（例えば、メトキシメチルオキシカルボニル基、メトキシエチルオキシカルボニル基など）が挙げられる。ヒドロキシアシル基としては、水酸基１個が上記のアシル基（Ｃ_１−Ｃ_６アルカノイル及びアロイルを含む）に置換したもの（例えば、グリコロイル基、ラクトイル基、ベンジロイル基など）が挙げられる。アルコキシアシル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基１個が上記のアシル基に置換したもの（例えば、メトキシアセチル基、エトキシアセチル基など）が挙げられる。ハロゲノアシル基としては、上記のハロゲノアルキル基とカルボニル基から構成される基（例えば、クロロメチルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基など）を挙げることができる。カルボキシアシル基としては、カルボキシ基１個が上記のアシル基に置換したもの（例えば、カルボキシアセチル基、２−カルボキシプロピオニル基など）が挙げられる。アミノアシル基としては、アミノ基１個が上記のアシル基（Ｃ_１−Ｃ_６アルカノイル及びアロイルを含む）に置換したもの（例えば、アミノメチルカルボニル基、１−アミノエチルカルボニル基など）が挙げられる。アシルオキシアシル基としては、上記のアシルオキシアルキル基とカルボニル基から構成される基（例えば、ホルミルオキシメチルカルボニル基、アセチルオキシメチルカルボニル基など）が挙げられる。アシルオキシアルキルスルホニル基としては、上記のアシルオキシアルキル基とスルホニル基から構成される基（例えば、ホルミルオキシメチルスルホニル基、アセチルオキシメチルスルホニル基など）が挙げられる。ヒドロキシアルキルスルホニル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６ヒドロキシアルキル基とスルホニル基から構成される基（例えば、ヒドロキシメチルスルホニル基、１−ヒドロキシエチルスルホニル基など）が挙げられる。アルコキシアルキルスルホニル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル基とスルホニル基から構成される基（例えば、メトキシメチルスルホニル基、エトキシエチルスルホニル基など）が挙げられる。置換基を有してもよい３〜６員の複素環スルホニル基としては、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環とスルホニル基から構成される基（例えば、アジリジニルスルホニル基、アゼチジニルスルホニル基、ピロリジニルスルホニル基、ピペリジルスルホニル基、ピペラジニルスルホニル基、モルホリニルスルホニル基、テトラヒドロピラニルスルホニル基など）が挙げられる。置換基を有してもよい３〜６員の複素環オキシ基としては、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環と酸素原子から構成される基（例えば、テトラヒドロフラニルオキシ基など）が挙げられる。Ｎ−アルキルアミノアシル基としては、上記のアミノアシル基の窒素原子上に上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基が１個置換したもの（例えば、Ｎ−メチルアミノアセチル基、Ｎ−エチルアミノアセチル基など）が挙げられる。Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基としては、上記のアミノアシル基の窒素原子上に上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基が２個置換したもの（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノアセチル基など）が挙げられる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基が上記のアシル基に置換したもの（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルアセチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルアセチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルアセチル基など）を挙げられる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基とスルホニル基から構成される基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチルスルホニル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルスルホニル基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアシル基としては、上記のＣ_１−Ｃ_６アルキル基を有するアルキルスルホニル基１個がアシル基に置換したもの（例えば、メチルスルホニルアセチル基、イソプロピルスルホニルアセチル基など）が挙げられる。
【００４５】
Ｎ−アリールカルバモイル基としては、上記のアリール基がカルバモイル基に置換したもの（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基としては、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環基がカルバモイル基に置換したもの（例えば、ピリジルカルバモイル基、チエニルカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基としては、上記のＮ−アリールカルバモイル基の窒素原子上に直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基が置換したもの（例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基としては、上記のＮ−３〜６員の複素環カルバモイル基の窒素原子上に直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基が置換したもの（例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−チエニルカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−アリールカルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、フェニルカルバモイルメチル基など）が挙げられる。Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−３〜６員の複素環カルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基に置換したもの（例えば、ピリジルカルバモイルメチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−アリールカルバモイルアルキル基の窒素原子上に直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基が置換したもの（例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基の窒素原子上に直鎖状もしくは分枝状のＣ_１−Ｃ_６アルキル基が置換したもの（例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−チエニルカルバモイルメチル基など）が挙げられる。
【００４６】
アミノカルボチオイル基は、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ_２で示される基であり、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基としては、上記のアルキル基１個で置換されたアミノチオカルボニル基を示し、例えば、（メチルアミノ）カルボチオイル基、（エチルアミノ）カルボチオイル基などを挙げることができる。Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基としては、上記のアルキル基２個で置換されたアミノチオカルボニル基を示し、例えば、（ジメチルアミノ）カルボチオイル基、（ジエチルアミノ）カルボチオイル基、（エチルメチルアミノ）カルボチオイル基などを挙げることができる。アルコキシアルキル（チオカルボニル）基としては、上記のアルコキシアルキル基とチオカルボニル基から構成される基を示し、例えば、２−エトキシエタンチオイル基等を挙げることができる。
【００４７】
Ｒ^３およびＲ^４におけるアルキレン基としては、炭素数１〜５の直鎖状または分枝状のアルキレン基を意味し、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などが挙げられる。アルケニレン基としては、二重結合を１個有する炭素数２〜５のアルケニレン基であり、例えば、ビニレン基、プロペニレン基などが挙げられる。アルキレンジオキシ基としては、例えば、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基等の炭素数１〜５のものが挙げられる。カルボニルジオキシ基は、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で示される基である。なお、上記の説明において、置換位置は特に限定されない。
これらのＲ^３、Ｒ^４、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂで示される置換基のうち、水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、カルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、オキソ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、カルボキシアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アシルオキシアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、アルコキシアルキルスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、
Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル（チオカルボニル）基等が好ましく、またＲ^３とＲ^４が一緒になったアルキレン基、アルケニレン基、アルキレンジオキシ基、カルボニルジオキシ基等が好ましい。
【００４８】
Ｒ^３およびＲ^４は、Ｒ^３が水素原子であり、Ｒ^４が上述の好ましい基として挙げた置換基である場合が好ましい。また、Ｒ^３ａが水素原子であり、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂが上述の好ましい基として挙げた置換基である場合が好ましい。その場合のＲ^４、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂとしてより好ましい基は、水素原子、水酸基、アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシイミノ基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、カルバモイルアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アシルオキシ基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、カルボキシアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アシルオキシアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、アルコキシアルキルスルホニル基、
Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル（チオカルボニル）基等が挙げられる。
【００４９】
さらに、これらの基のうち、Ｒ^４、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂとして特に好ましい基としては、水素原子、水酸基、アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アシルオキシ基、アシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル（チオカルボニル）基等を挙げることができる。
【００５０】
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂの好ましい具体的な置換基の例としては、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、アセチルアミノ基、メトキシアセチルアミノ基、アセチルアミノメチル基、アセチルアミノエチル基、メトキシ基、エトキシ基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アリルカルバモイル基、Ｎ−アリルカルバモイルメチル基、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバゾイル基、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルカルバゾイル基、メタンスルホニル基、メタンスルホニルメチル基、エタンスルホニルメチル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル基、Ｎ−シクロプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エトキシカルボニルシクロプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−フルオロエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−（カルボキシメチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−アミノエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−アミジノエチル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−フルオロエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−アミノエチル）カルバモイル基、アゼチジノカルボニル基、３−メトキシアゼチジノカルボニル基、３−ヒドロキシアゼチジノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、３−ヒドロキシピロリジノカルボニル基、３−フルオロピロリジノカルボニル基、３，４−ジメトキシピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、ピペラジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、（テトラヒドロピラン−４−イル）カルボニル基、ベンゾイル基、ピリジルカルボニル基、Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチルカルバモイルエチル基、Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−（２−フルオロエチル）カルバモイルメチル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルエチル基、Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、
Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシメチル基、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）エチル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、メチルスルホニルアミノメチル基、メチルスルホニルアミノエチル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、２−メトキシエトキシカルボニル基、トリフルオロアセチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノアセチル基、ヒドロキシアセチル基、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチルカルボニル基、メトキシアセチル基、１，１−ジメチル−２−メトキシエチルカルボニル基、アミノカルボチオイル基、（ジメチルアミノ）カルボチオイル基、２−メトキシエタンチオイル基等を挙げることができる。
【００５１】
前述のように、Ｒ^３およびＲ^４は、Ｒ^３が水素原子であり、Ｒ^４が上述の具体的な置換基等である場合が好ましい。または、Ｒ^３ａが水素原子であり、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂが上述の具体的な置換基等である場合が好ましい。ただし、Ｒ^３およびＲ^４は、これらの具体的な置換基に何ら限定されるものではない。
【００５２】
＜基Ｘ^１について＞
基Ｘ^１は、−Ｔ^０−Ｎ（Ｒ^１）−（基中、Ｔ^Ｏは、カルボニル基またはチオカルボニル基を示し、Ｒ^１は、水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）を示すが、基Ｘ^１としては、Ｔ^０がカルボニル基を示すものがより好ましい。また、Ｒ^１は、水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示すが、アルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状または環状のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基などが挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状または環状のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。Ｒ^１においては、水素原子またはアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００５３】
＜基Ｘ^２について＞
基Ｘ^２は、−Ｔ^１−Ｎ（Ｒ^２）−（基中、Ｔ^１は、カルボニル基、スルホニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−（基中、Ｒ’は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）またはチオカルボニル基を示し、Ｒ^２は、水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）を示すが、基Ｘ^２としては、カルボニル基、スルホニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−を示すものが好ましい。基Ｘ^２中のＲ^２およびＲ’は、水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示すが、アルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状または環状のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基などが挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状または環状のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。Ｒ^２およびＲ’においては、水素原子またはアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００５４】
本発明の一般式（１）で表される化合物には、立体異性体あるいは不斉炭素原子に由来する光学異性体が存在することもあるが、これらの立体異性体、光学異性体及びこれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。
【００５５】
本発明の一般式（１）で表される化合物の塩としては、医薬的に許容し得る塩であれば特に限定されないが、具体的には、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、燐酸塩、硝酸塩および硫酸塩等の鉱酸塩類、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩およびｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機スルホン酸塩類、並びに酢酸塩、プロパン酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、グルタル酸塩、アジピン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩およびマンデル酸塩等の有機カルボン酸塩類等を挙げることができる。また、一般式（１）で表される化合物が酸性基を有する場合には、アルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンの塩となってもよい。溶媒和物としては、医薬的に許容し得るものであれば特に限定されないが、具体的には、水和物、エタノール和物等を挙げることができる。また、一般式（１）中に窒素原子が存在する場合にはＮ−オキシド体となっていてもよい。
本発明化合物としては、後記実施例に示す化合物、化合物の塩など並びに下記の化合物、その塩などが具体的なものとして挙げることができる。
【００５６】
【表１】

【００５７】
【表２】

【００５８】
【表３】

【００５９】
【表４】

【００６０】
【表５】

【００６１】
【表６】

【００６２】
【表７】

【００６３】
【表８】

【００６４】
【表９】

【００６５】
【表１０】

【００６６】
【表１１】

【００６７】
以下に、本発明の誘導体（１）の製造方法について説明するが、この方法に何ら限定されるものではない。
【００６８】
［製造方法１］
Ｘ^１が−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^１）−基、Ｘ^２が−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^２）−基である化合物（１）、［Ｑ^１−Ｑ^２−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^１）−Ｑ^３−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^２）−Ｑ^４］その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドは、例えば下記の方法で製造することができる。
【００６９】
【化５６】

【００７０】
［式中におけるＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｒ^１、およびＲ^２は前記と同じものを示し、Ｘ^１は−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^１）−基、Ｘ^２は−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^２）−基を示す。Ｂｏｃ基はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を示し、Ｂｏｃ_２Ｏはジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボナートを示す。］
【００７１】
アミノ酸（２）のアミノ基をジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボナートなどの試薬を用いて保護して製造できるカルボン酸（３）を混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステル等に誘導し、アミン（４）と反応させることにより化合物（５）を製造し、得られた化合物（５）の保護基を脱保護した後、アミン（６）とカルボン酸（７）をカルボン酸（３）とアミン（４）との反応に用いたと同様な条件で反応させることにより、本発明の化合物（１）を製造することができる。上記の各工程の反応においては、ペプチド合成に通常使用される反応試薬や条件を準用すればよい。例えば、入手可能なアミノ酸（２）やアミノ基の保護された化合物（３）タイプの化合物の例としては以下に示す化合物があり、カルボン酸などの官能基を側鎖に有する場合にはペプチド合成や有機化学で通常使用される反応試薬や条件などを用いて側鎖を変換した化合物も製造することができる。
【００７２】
【化５７】

【００７３】
化合物（３）は、例えばジオキサン等の溶媒中でトリエチルアミン存在下に−１０℃〜６０℃でジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボナートと反応させることにより製造することができる。上記カルボン酸（３）の混合酸無水物は、例えばクロロぎ酸エチル、クロロぎ酸イソブチル等のクロロぎ酸エステル類を塩基存在下にカルボン酸（３）と反応させれば製造できる。酸ハロゲン化物は、カルボン酸（３）を塩化チオニル、オキザリルクロリド等の酸ハロゲン化物で処理することにより製造できる。活性エステルには各種のものがあるが、例えばｐ−ニトロフェノール等のフェノール類、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾールあるいはＮ−ヒドロキシスクシンイミドなどとカルボン酸（３）をＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩などの縮合剤を用いて反応させれば製造できる。また、活性エステルは、カルボン酸（３）とペンタフルオロフェニル トリフルオロアセテートなどとの反応、カルボン酸（３）と１−ベンゾトリアゾリルオキシトリピロリジノホスホニウム ヘキサフルオロホスファイトとの反応、カルボン酸（３）とシアノホスホン酸ジエチルとの反応（塩入法）、カルボン酸（３）とトリフェニルホスフィンおよび２，２’−ジピリジルジスルフィドとの反応（向山法）などによっても製造することができる。その様にして得たカルボン酸（３）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルをアミン（４）と適当な塩基存在下に不活性の溶媒中で−７８℃〜１５０℃で反応させることにより化合物（５）を製造することができる。化合物（５）の保護基を例えば−２０℃〜７０℃でトリフルオロ酢酸を用いて脱保護し、化合物（６）を製造できる。化合物（３）のｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基は、他のアミノ基の保護基に代えることも可能である。その場合には、試薬ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボナートも他の試薬に代えて、それに応じた反応条件等を用いる必要がある。他のアミノ基の保護基としては、アセチル基等のアルカノイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、パラメトキシベンジルオキシカルボニル基、パラ（またはオルト）ニトロベンジルオキシカルボニル基等のアリールメトキシカルボニル基、ベンジル基、トリフェニルメチル基等のアリールメチル基、ベンゾイル基等のアロイル基、または２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基、オルトニトロベンゼンスルホニル基等のアリールスルホニル基を挙げることができる。これらの保護基は、アミノ基を保護する化合物の性質等に応じて取捨選択すればよく、それらの保護基の切断に際してもその保護基に応じた試薬や条件を選択すればよい。得られた化合物（６）にカルボン酸（７）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルを反応させることにより本発明の化合物（１）を製造することができる。化合物（６）とカルボン酸（７）との反応における試薬や反応条件は、カルボン酸（３）とアミン（４）との反応における試薬や反応条件と同様である。
【００７４】
上記の各工程に用いる具体的な塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウムブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属水酸化物もしくは水素化物、またはｎ−ブチルリチウムのようなアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのようなジアルキルアミノリチウムに代表される有機金属塩基、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのようなビスシリルアミンの有機金属塩基、またはピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基などを挙げることができる。
【００７５】
本反応に用いる不活性の溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化アルキル系溶媒、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オンなどのアミド系溶媒が挙げられ、これらに加えて場合によってはジメチルスルホキシド、スルホランなどのスルホキシド系溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒などを使用することも可能である。
【００７６】
このようにして製造された本発明化合物は、公知の方法、例えば、抽出、沈殿、分画クロマトグラフィー、分別結晶化、再結晶などにより単離、精製することができる。また、本発明化合物の塩には、通常の造塩反応に付すことにより所望の塩に導くことができる。
また、本発明化合物は不斉炭素を有する光学異性体が存在する場合がある。それらの光学活性体は、光学活性なアミノ酸（２）から製造する方法の他に、ラセミ体を光学活性なアミンまたは酸と塩を形成させて分別結晶化する方法や光学活性な担体を用いたカラムクロマトグラフィーなどで分離する方法により、製造することができる。
【００７７】
［製造方法２］
【００７８】
【化５８】

【００７９】
Ｘ^１が−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^１）−基、Ｘ^２が−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^２）−基である化合物（１）［Ｑ^１−Ｑ^２−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^１）−Ｑ^３−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^２）−Ｑ^４］は、下記の方法でも製造することができる。
［式中におけるＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｒ^１、およびＲ^２は前記と同じものを示し、Ｘ^１は−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^１）−基、Ｘ^２は−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^２）−基を示す。Ｒ”はカルボン酸の保護基を示す。］
【００８０】
上記のように、カルボン酸の保護基としてＲ”基を有する化合物（８）にカルボン酸（７）を縮合させて化合物（９）を製造し、続いて保護基を脱保護してカルボン酸（１０）に変換した後、アミン（４）と反応させることにより本発明の化合物（１）を製造することができる。上記の各工程の反応においては、ペプチド合成に通常使用される反応試薬や条件を準用すればよい。化合物（８）とカルボン酸（７）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルを製造方法１で述べた試薬や反応条件で反応させることにより化合物（９）を製造することができる。化合物（９）がメチルエステルやエチルエステルなどの場合、得られた化合物（９）を−２０℃〜７０℃で水酸化ナトリウムなどの水酸化アルカリ金属により加水分解してカルボン酸（１０）を製造することができる。化合物（９）がｔｅｒｔ−ブチルエステルの場合、トリフルオロ酢酸あるいは塩酸で処理し、保護基を除去できる。また、化合物（９）がベンジル基などのアリールメチル基型エステルではパラジウム炭素触媒を用いる加水素分解によりアリールメチル基を除去することができる。化合物（９）の脱保護反応においては保護基の性質等に応じて試薬や条件を選択すればよい。保護基を脱保護して製造されたカルボン酸（１０）とアミン（４）との反応では、製造方法１で述べた試薬や条件と同様なものを用いればよい。
【００８１】
このようにして製造された本発明化合物は、公知の方法、例えば、抽出、沈殿、分画クロマトグラフィー、分別結晶化、再結晶などにより単離、精製することができる。また、本発明化合物の塩には、通常の造塩反応に付すことにより所望の塩に導くことができる。
また、本発明化合物は不斉炭素を有する光学異性体が存在する場合がある。それらの光学活性体は、光学活性な化合物（８）から製造する方法の他に、ラセミ体を光学活性なアミンまたは酸と塩を形成させて分別結晶化する方法や光学活性な担体を用いたカラムクロマトグラフィーなどで分離する方法により、製造することができる。
【００８２】
［製造方法３］
Ｘ^１が−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−基、Ｘ^２が−Ｎ（Ｒ^２）−ＣＯ−基である化合物（１）［Ｑ^１−Ｑ^２−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−Ｑ^３−Ｎ（Ｒ^２）−ＣＯ−Ｑ^４］で表されるプロピオンアミド誘導体、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドは、例えば下記の方法で製造することができる。
【００８３】
【化５９】

【００８４】
［式中におけるＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｒ^１、およびＲ^２は前記と同じものを示し、Ｘ^１は−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−基、Ｘ^２は−Ｎ（Ｒ^２）−ＣＯ−を示す。Ｂｏｃ基はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を示し、Ｂｏｃ_２Ｏはジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボナートを示す。］
【００８５】
アミノ酸（１１）のアミノ基をジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボナートなどの試薬を用いて保護して製造できるカルボン酸（１２）を混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステル等に誘導し、アミン（１３）と反応させることにより化合物（１４）を製造し、得られた化合物（１４）の保護基を脱保護した後、アミン（１５）とカルボン酸（１６）をカルボン酸（１２）とアミン（１３）との反応に用いたと同様な条件で反応させることにより、本発明の化合物（１）を製造することができる。上記の各工程の反応においては、ペプチド合成に通常使用される反応試薬や条件を準用すればよい。例えば、入手可能なアミノ酸（１１）やアミノ基の保護された化合物（１２）タイプの化合物の例としては以下に示す化合物などがあり、カルボン酸などの官能基を側鎖に有する場合にはペプチド合成や有機化学で通常使用される反応試薬や条件などを用いて側鎖を変換した化合物も製造することができる。
【００８６】
【化６０】

【００８７】
化合物（１２）は、例えばジオキサン等の溶媒中でトリエチルアミン存在下に−１０℃〜６０℃で反応させることにより製造することができる。アミン（１３）とカルボン酸（１２）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルを製造方法１で述べた試薬や反応条件で反応させることにより化合物（１５）を製造することができる。化合物（１２）のｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基は、他のアミノ基の保護基に代えることも可能である。その場合には、試薬ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボナートも他の試薬に代えて、それに応じた反応条件等を用いる必要がある。他のアミノ基の保護基としては、アセチル基等のアルカノイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、パラメトキシベンジルオキシカルボニル基、パラ（またはオルト）ニトロベンジルオキシカルボニル基等のアリールメトキシカルボニル基、ベンジル基、トリフェニルメチル基等のアリールメチル基、ベンゾイル基等のアロイル基、または２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基、オルトニトロベンゼンスルホニル基等のアリールスルホニル基を挙げることができる。これらの保護基は、アミノ基を保護する化合物の性質等に応じて取捨選択すればよく、それらの保護基の切断に際してもその保護基に応じた試薬や条件を選択すればよい。得られた化合物（１５）にカルボン酸（１６）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルを反応させることにより本発明の化合物（１）を製造することができる。化合物（１５）とカルボン酸（１６）との反応における試薬や反応条件は製造方法１で述べた試薬や反応条件と同様である。
【００８８】
このようにして製造された本発明化合物は、公知の方法、例えば、抽出、沈殿、分画クロマトグラフィー、分別結晶化、再結晶などにより単離、精製することができる。また、本発明化合物の塩には、通常の造塩反応に付すことにより所望の塩に導くことができる。
また、本発明化合物は不斉炭素を有する光学異性体が存在する場合がある。それらの光学活性体は、光学活性なアミノ酸（１１）から製造する方法の他に、ラセミ体を光学活性なアミンまたは酸と塩を形成させて分別結晶化する方法や光学活性な担体を用いたカラムクロマトグラフィーなどで分離する方法により、製造することができる。
【００８９】
［製造方法４］
Ｘ^１が−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−基、Ｘ^２が−Ｎ（Ｒ^２）−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−基である化合物（１）［Ｑ^１−Ｑ^２−Ｘ^１−Ｑ^３−Ｎ（Ｒ^２）−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−Ｑ^４］は、下記の方法で製造することができる。
【００９０】
【化６１】

【００９１】
［式中におけるＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ’は前記と同じものを示し、Ｘ^１は−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−基、Ｘ^２は−Ｎ（Ｒ^２）−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−基を示す。］
製造方法３に記載の経路における化合物（１５）とカルボン酸（１７）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルを製造方法１で述べた試薬や反応条件で反応させることにより化合物（１）を製造することができる。また、カルボン酸（１７）だけでなくカルボン酸（１７）のリチウム塩やナトリウム塩を使用しても同様の方法で化合物（１）を製造することができる。
このようにして製造された本発明化合物は、公知の方法、例えば、抽出、沈殿、分画クロマトグラフィー、分別結晶化、再結晶などにより単離、精製することができる。また、本発明化合物の塩には、通常の造塩反応に付すことにより所望の塩に導くことができる。
また、本発明化合物は不斉炭素を有する光学異性体が存在する場合がある。それらの光学活性体は、光学活性なアミノ酸（１１）から製造する方法の他に、ラセミ体を光学活性なアミンまたは酸と塩を形成させて分別結晶化する方法や光学活性な担体を用いたカラムクロマトグラフィーなどで分離する方法により、製造することができる。
【００９２】
［製造方法５］
Ｘ^１が−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−基、Ｘ^２が−Ｎ（Ｒ^２）−ＣＳ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−基である化合物（１）［Ｑ^１−Ｑ^２−Ｘ^１−Ｑ^３−Ｎ（Ｒ^２）−ＣＳ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−Ｑ^４］は、下記の方法で製造することができる。
【００９３】
【化６２】

【００９４】
［式中におけるＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ’は前記と同じものを示し、Ｘ^１が−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−基、Ｘ^２が−Ｎ（Ｒ^２）−ＣＳ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−基を示す。］
すなわち、チオ硫酸ナトリウム塩（１８）と製造方法３に記載の経路における化合物（１５）を溶媒に溶解または懸濁して加熱することにより、本発明の化合物（１）を製造することができる。反応温度は、８０℃￣２００℃が好ましく、１５０℃前後が特に好ましい。この反応に使用する溶媒としては、水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化アルキル系溶媒、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒等を挙げることができ、これらの溶媒を適宜混合して用いても良く、混合溶媒の例としてはメタノールとジクロロメタンの混合溶媒などを挙げることができる。また、この反応においては、必ずしも溶媒を還流する必要はなく、例えばメタノールとジクロロメタンの混合溶媒を用いた場合には、反応液（または反応混合物）を外温１５０℃に加熱して溶媒を留去した後、残留物を継続して同温度で加熱する。
【００９５】
このようにして製造された本発明化合物は、公知の方法、例えば、抽出、沈殿、分画クロマトグラフィー、分別結晶化、再結晶などにより単離、精製することができる。また、本発明化合物の塩には、通常の造塩反応に付すことにより所望の塩に導くことができる。
また、本発明化合物は不斉炭素を有する光学異性体が存在する場合がある。それらの光学活性体は、光学活性なアミノ酸（１１）から製造する方法の他に、ラセミ体を光学活性なアミンまたは酸と塩を形成させて分別結晶化する方法や光学活性な担体を用いたカラムクロマトグラフィーなどで分離する方法により、製造することができる。
【００９６】
［製造方法６］
Ｘ^１が−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−基、Ｘ^２が−Ｎ（Ｒ^２）−ＣＯ−基である化合物（１）［Ｑ^１−Ｑ^２−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−Ｑ^３−Ｎ（Ｒ^２）−ＣＯ−Ｑ^４］は、下記の方法でも製造することができる。
【００９７】
【化６３】

【００９８】
［式中におけるＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｒ^１、およびＲ^２は前記と同じものを示し、Ｘ^１は−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−基、Ｘ^２は−Ｎ（Ｒ^２）−ＣＯ−基を示す。Ｒ”はカルボン酸の保護基を示す。］
【００９９】
上記のように、カルボン酸の保護基としてＲ”基を有する化合物（１９）にカルボン酸（１６）を縮合させて化合物（２０）を製造し、続いて保護基を脱保護してカルボン酸（２１）に変換した後、アミン（１３）と反応させることにより本発明の化合物（１）を製造することができる。上記の各工程の反応においては、ペプチド合成に通常使用される反応試薬や条件を準用すればよい。化合物（１９）とカルボン酸（１６）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルを製造方法１で述べた試薬や反応条件で反応させることにより化合物（２０）を製造することができる。化合物（２０）がメチルエステルやエチルエステルなどの場合、化合物（２０）を−２０℃〜７０℃で水酸化ナトリウムなどの水酸化アルカリ金属により加水分解してカルボン酸（２１）を製造することができる。化合物（２０）がｔｅｒｔ−ブチルエステルの場合、トリフルオロ酢酸あるいは塩酸で処理し、保護基を除去できる。また、化合物（２０）がベンジル基などのアリールメチル基型エステルではパラジウム炭素触媒を用いる加水素分解によりアリールメチル基を除去することができる。化合物（２０）の脱保護反応においては保護基の性質等に応じて試薬や条件を選択すればよい。保護基を脱保護して製造されたカルボン酸（２１）とアミン（１３）との反応では、製造方法１で述べた試薬や条件と同様なものを用いればよい。
このようにして製造された本発明化合物は、公知の方法、例えば、抽出、沈殿、分画クロマトグラフィー、分別結晶化、再結晶などにより単離、精製することができる。また、本発明化合物の塩には、通常の造塩反応に付すことにより所望の塩に導くことができる。
また、本発明化合物は不斉炭素を有する光学異性体が存在する場合がある。それらの光学活性体は、光学活性な化合物（１９）から製造する方法の他に、ラセミ体を光学活性なアミンまたは酸と塩を形成させて分別結晶化する方法や光学活性な担体を用いたカラムクロマトグラフィーなどで分離する方法により、製造することができる。
【０１００】
［製造方法７］
Ｘ^１が−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−基、Ｘ^２が−Ｎ（Ｒ^２）−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−基である化合物（１）［Ｑ^１−Ｑ^２−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−Ｑ^３−Ｎ（Ｒ^２）−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−Ｑ^４］は、下記の方法でも製造することができる。
【０１０１】
【化６４】

【０１０２】
［式中におけるＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ’は前記と同じものを示し、Ｘ^１は−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−基、Ｘ^２は−Ｎ（Ｒ^２）−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−基を示す。Ｒ”はカルボン酸の保護基を示す。］
【０１０３】
上記のように、カルボン酸の保護基としてＲ”基を有する化合物（１９）にカルボン酸（１７）を縮合させて化合物（２０）を製造し、製造方法６の試薬や条件により本発明の化合物（１）を製造することができる。化合物（１９）とカルボン酸（１７）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルを製造方法１で述べた試薬や反応条件で反応させることにより化合物（２０）を製造することができる。また、カルボン酸（１７）だけでなくカルボン酸（１７）のリチウム塩やナトリウム塩を使用しても同様の方法で化合物（２０）を製造することができる。
このようにして製造された本発明化合物は、公知の方法、例えば、抽出、沈殿、分画クロマトグラフィー、分別結晶化、再結晶などにより単離、精製することができる。また、本発明化合物の塩には、通常の造塩反応に付すことにより所望の塩に導くことができる。
また、本発明化合物は不斉炭素を有する光学異性体が存在する場合がある。それらの光学活性体は、光学活性な化合物（１９）から製造する方法の他に、ラセミ体を光学活性なアミンまたは酸と塩を形成させて分別結晶化する方法や光学活性な担体を用いたカラムクロマトグラフィーなどで分離する方法により、製造することができる。
【０１０４】
［製造方法８］
Ｘ^１が−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−基、Ｘ^２が−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^２）−基である化合物（１）、［Ｑ^１−Ｑ^２−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−Ｑ^３−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^２）−Ｑ^４］は、例えば下記の方法で製造することができる。
【０１０５】
【化６５】

【０１０６】
［式中におけるＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｒ^１、およびＲ^２は前記と同じものを示し、Ｘ^１は−Ｎ（Ｒ^１）−ＣＯ−基、Ｘ^２は−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^２）−基を示す。Ｒ”はカルボン酸の保護基を示す。］
上記のように、環状酸無水物（２２）にアルコールを反応させてカルボン酸（２３）を製造し、アミン（１３）を縮合させて化合物（２４）を製造し、続いてＲ”基を脱保護してカルボン酸（２５）に変換した後、アミン（４）と反応させることにより本発明の化合物（１）を製造することができる。上記の各工程の反応においては、ペプチド合成に通常使用される反応試薬や条件を準用すればよい。例えば環状酸無水物（２２）をメタノール中還流してメチルエステル基を有するカルボン酸（２３）を製造することができる。メチルエステル基を有するカルボン酸（２３）のエステル基は、カルボン酸の保護基として知られている他のエステル基に代えることも可能である。その場合には、試薬メタノールに代えて、他のアルコールを用いればよい。アミン（１３）とカルボン酸（２３）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルを製造方法１で述べた試薬や反応条件で反応させることにより化合物（２４）を製造することができる。化合物（２４）がメチルエステルなどの場合、化合物（２４）を−２０℃〜７０℃で水酸化ナトリウムなどの水酸化アルカリ金属により加水分解してカルボン酸（２５）を製造することができる。化合物（２４）がｔｅｒｔ−ブチルエステルの場合、トリフルオロ酢酸あるいは塩酸で処理し、保護基を除去できる。また、化合物（２４）がベンジル基などのアリールメチル基型エステルではパラジウム炭素触媒を用いる加水素分解によりアリールメチル基を除去することができる。化合物（２４）の性質等に応じて、エステル基の切断に際してもそのエステル基に応じた試薬や条件を選択すればよい。エステル基を切断して製造されたカルボン酸（２５）とアミン（３）との反応では、製造方法１で述べた試薬や条件と同様なものを用いればよい。
このようにして製造された本発明化合物は、公知の方法、例えば、抽出、沈殿、分画クロマトグラフィー、分別結晶化、再結晶などにより単離、精製することができる。また、本発明化合物の塩には、通常の造塩反応に付すことにより所望の塩に導くことができる。
また、本発明化合物は不斉炭素を有する光学異性体が存在する場合がある。それらの光学活性体は、光学活性な化合物（２２）から製造する方法の他に、ラセミ体を光学活性なアミンまたは酸と塩を形成させて分別結晶化する方法や光学活性な担体を用いたカラムクロマトグラフィーなどで分離する方法により、製造することができる。
【０１０７】
【実施例】
以下に、参考例、実施例および試験例を挙げて、本発明を詳細に説明するが、本発明は、これらのみに限定されるべきものではない。
［参考例１］４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピリジン
【０１０８】
【化６６】

【０１０９】
４−アミノピリジン（１０ｇ）をテトラヒドロフラン（５００ｍｌ）に溶解し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（２５．５ｇ）を加え室温で１０分攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、析出した固体をヘキサンで洗浄し標題化合物を無色固体（１６．９ｇ）として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５３（９Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．９Ｈｚ），８．４４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１１０】
［参考例２］４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−メルカプトピリジン
【０１１１】
【化６７】

【０１１２】
参考例１で得た化合物（６１．６ｇ）をテトラヒドロフラン（２０００ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１０分間攪拌した。反応液にｎ−ブチルリチウム（１．５９規定ヘキサン溶液，５００ｍｌ）を滴下し１０分攪拌した後、氷冷下で２時間攪拌した。反応液を−７８℃まで冷却した後、硫黄粉末（１２．２ｇ）を加え室温まで昇温し１時間攪拌した。反応液に水（１０００ｍｌ）を加え分液した。水層に３規定塩酸を加え、ｐＨを３〜４に調整した後、ジクロロメタンを加え分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）により精製し、標題化合物（３３．２ｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．５２（９Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１１３】
［参考例３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０１１４】
【化６８】

【０１１５】
参考例２で得た化合物（３３．２ｇ）をぎ酸（２５０ｍｌ）に溶解し、３日間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、残さに５規定水酸化カリウム水溶液（１００ｍｌ）とエーテルを加え分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２５：１）により精製し、標題化合物（９．０３ｇ）を無色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｓ），９．３４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１３７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１１６】
［参考例４］５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０１１７】
【化６９】

【０１１８】
参考例３で得た化合物（１．６１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解させ、よう化メチル（１．５０ｍｌ）を加えた後、８０℃で４時間加熱攪拌させた。反応液を減圧下濃縮し、残さをメタノール（１００ｍｌ）に溶解し水素化ホウ素ナトリウム（１．５３ｇ）を加え室温で１時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さに飽和炭酸カリウム水溶液とエーテルを加え分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した後、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２５：１）により精製し、標題化合物（１．２８ｇ）を淡黄色油状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７０（２Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１５５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１１９】
［参考例５］５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０１２０】
【化７０】

【０１２１】
参考例４で得た化合物（６．４３ｇ）を無水テトラヒドロフラン（２００ｍｌ）に溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．４７規定ヘキサン溶液，３４．０ｍｌ）を滴下し４０分攪拌した。反応液に−７８℃で炭酸ガスを１時間吹き込んだ後、室温まで昇温させ、反応液を減圧下濃縮し標題化合物（９．４２ｇ）を淡褐色泡状固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），２．６４−２．７７（４Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９９（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１２２】
［参考例６］５−エトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０１２３】
【化７１】

【０１２４】
五硫化二燐（５００ｇ）を氷冷下でホルムアミド（３０００ｍｌ）に懸濁し、一晩攪拌した。反応液に水とジエチルエーテルを加え分液操作をおこなった。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し黄色油状物質を得た。これをｎ−ブタノール（３５０ｍｌ）に溶解し、３−クロロ−１−エトキシカルボニルピペリジン−４−オン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９８３年，３９巻，３７６７頁）（１５０ｇ）を加えた後、１００℃で２．５時間攪拌した。反応液をセライトろ過し、濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水でそれぞれ洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）により精製し、標題化合物（７９．０ｇ）を褐色油状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．７３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）８．６８（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１２５】
［参考例７］５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０１２６】
【化７２】

【０１２７】
参考例６で得た化合物（３３．５ｇ）に３．５規定水酸化ナトリウム水溶液（２５０ｍｌ）を加え一晩加熱環流させた。反応液を室温まで冷却した後、氷冷下でジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（１０３ｇ）を加え、室温で一晩攪拌させた。反応液に３規定塩酸を加えｐＨを１〜２に調節した後、ジクロロメタンを加え分液操作をおこなった。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）により精製し、標題化合物（２１．１ｇ）を淡褐色油状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２４１（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１２８】
［参考例８］５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸
【０１２９】
【化７３】

【０１３０】
参考例７で得た化合物（８４５ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウムの（１．６５規定ヘキサン溶液，２．１３ｍｌ）を滴下し、氷冷下で３０分攪拌した。反応液に−７８℃で炭酸ガスを１時間吹き込んだ後、室温まで昇温した。反応液に５規定水酸化ナトリウム水溶液とジエチルエーテルを加え分液操作をおこない、水層に６規定塩酸を加えｐＨを１〜２に調節した。ジクロロメタンを加え分液操作をおこない、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し標題化合物（５６２ｍｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．７４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２４１（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１３１】
［参考例９］２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０１３２】
【化７４】

【０１３３】
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリドン（４０．０ｇ）をシクロヘキサン（８０ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（１９１ｍｇ）、ピロリジン（１７．６ｍｌ）を加え、ディーンスターク装置により脱水させながら２時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮した後、残さをメタノール（６０ｍｌ）に溶解し硫黄粉末（６．４２ｇ）を加えた。氷冷下でシアナミド（８．４４ｇ）のメタノール溶液（１０ｍｌ）をゆっくり滴下し室温で５時間攪拌した。析出した固体を濾取し、標題化合物（３１．０ｇ）を淡黄色固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．４１（９Ｈ，ｓ），２．４０−２．４６（２Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｓ），６．７９（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２５５（Ｍ^＋）．
【０１３４】
［参考例１０］２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０１３５】
【化７５】

【０１３６】
臭化第二銅（１．０５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁し、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．６９６ｍｌ）を加えた。氷冷下で参考例９で得た化合物（１．００ｇ）を加えた後、反応液を４０℃で３０分加熱攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）により精製し、標題化合物（５６８ｍｇ）を黄色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３１９（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１３７】
［参考例１１］２−ブロモ−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン トリフルオロ酢酸塩
【０１３８】
【化７６】

【０１３９】
参考例１０で得た化合物（８９０ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍｌ）に溶解しトリフルオロ酢酸（１５ｍｌ）を加え室温で１分攪拌した。反応液を減圧下濃縮し残さにジエチルエーテルを加え、析出した固体を濾取し、標題化合物（８６７ｍｇ）を無色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｓ），９．５３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１９（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１４０】
［参考例１２］２−ブロモ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０１４１】
【化７７】

【０１４２】
参考例１１で得た化合物（４２２ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に懸濁しトリエチルアミン（０．３５６ｍｌ）を加え室温で１５分攪拌した。反応液に酢酸（０．２１６ｍｌ）、ホルムアルデヒド水溶液（３５％溶液，０．２０２ｍｌ）を加え室温で２分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４２８ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え分液操作をおこなった。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１００：１）により精製し、標題化合物（２８６ｍｇ）を淡褐色油状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．４９（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２３３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１４３】
［参考例１３］５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０１４４】
【化７８】

【０１４５】
参考例１２で得た化合物（５３１ｍｇ）を無水ジエチルエーテル（２０ｍｌ）に溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．５４規定ヘキサン溶液，１．６３ｍｌ）を滴下し氷冷下で３０分攪拌した。反応液に−７８℃で炭酸ガスを１時間吹き込んだ後、室温まで昇温した。反応液を減圧下濃縮し標題化合物（５２３ｍｇ）を淡褐色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），２．６４−２．７７（４Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９９（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１４６】
［参考例１４］ｃｉｓ−１，２−シクロプロパンジカルボン酸 モノメチルエステル
【０１４７】
【化７９】

【０１４８】
３−オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２，４−ジオン（１２．５ｇ）のメタノール（５６ｍｌ）溶液を終夜、加熱還流した後、減圧下溶媒を留去し、標題化合物（１６．１ｇ）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．３３−１．３９（１Ｈ，ｍ），１．６７−１．７４（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１９（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ）．
【０１４９】
［参考例１５］２−｛［（１Ｒ^＊，２Ｓ^＊）−２−メトキシカルボニルシクロプロパンカルボニル］アミノ｝−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
【０１５０】
【化８０】

【０１５１】
参考例９で得た化合物（５００ｍｇ）および参考例１４で得た化合物（２８２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍｌ）溶液に１−ヒドロキシベンゾトリアゾール １水和物（２９１ｍｇ）、１−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩（４１３ｍｇ）を室温にて加え、６日間撹拌した。反応混液を減圧下濃縮後、酢酸 エチル エステル（５０ｍｌ）および水（２５０ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸 エチル エステル（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：アセトン＝４：１→１：１）で精製し、標題化合物（５８４ｍｇ）を淡黄色泡状固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），１．４８−１．５６（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．８０（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．５４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．０４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３８２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１５２】
［参考例１６］２−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゼンスルホンアミド
【０１５３】
【化８１】

【０１５４】
塩化２−ブロモベンゼンスルホニル（２．３０ｇ）を塩化メチレン（６ｍｌ）に溶解し、０℃、アルゴン下、ｔｅｒｔ−ブチルアミン（１．８９ｍｌ）の塩化メチレン（３ｍｌ）溶液を加えた。０℃で１時間、室温で５時間撹拌した後、反応液を塩化メチレン（２００ｍｌ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）で洗浄した。溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後溶媒を減圧溜去した。得られた残渣をヘキサン／塩化メチレンより再結晶することにより，標記化合物（２．３８ｇ）無色プリズム晶として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２２（９Ｈ，ｓ），５．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２９２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１５５】
［参考例１７］２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル）−１，１’−ビフェニル−４’−カルボン酸
【０１５６】
【化８２】

【０１５７】
参考例１６で得られた化合物（１．４６ｇ）、４−ホルミルベンゼンボロン酸（７５０ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム［０］（５８０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１．５９ｇ）をトルエン（２０ｍｌ）および水（２０ｍｌ）と混合し、アルゴン下、激しく撹拌しながら２０時間加熱還流した。反応液に水（２００ｍｌ）、塩化メチレン（２００ｍｌ）を加えて分液し、水層と有機層を得た。水層を１規定塩酸で酸性にした後、再び塩化メチレン（２００ｍｌ）で抽出して前の有機層と合わせ、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶液をろ過後、溶媒を減圧留去し得られた残渣をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、この溶液を亜塩素酸ナトリウム（４．５２ｇ）、リン酸二水素ナトリウム・二水和物（３．９０ｇ）、２−メチル−２−ブテン（５ｍｌ）および水（５０ｍｌ）からなる混合物に加えて室温で２０時間撹拌した。反応液に２規定水酸化ナトリウム水溶液（１５０ｍｌ）、ジエチルエーテル（１５０ｍｌ）を加え抽出し、水層と有機層を得た。有機層を２規定水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）でさらに抽出し、前の水層と合わせた。得られた水層を４規定塩酸で酸性にした後、塩化メチレン（２００ｍｌ）で３回抽出した。溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧溜去した。得られた残渣をヘキサン／ジエチルエーテルに懸濁させ、ろ過することにより、標記化合物（１．３９ｇ）を無色粉末として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．１９（９Ｈ，ｓ），５．９７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３３４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１５８】
［参考例１８］３−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−３−オキソプロピルカルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
【０１５９】
【化８３】

【０１６０】
Ｂｏｃ−β−アラニン（９５０ｍｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液に２−アミノ−５−クロロピリジン（６４０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６７６ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩（９５６ｍｇ）、トリエチルアミン（７００μｌ）を加え、室温で４１時間攪拌した。反応液に塩化メチレン、１０％クエン酸水溶液を加えた。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝５０：１）で精製後、ジイソプロピルエーテルに加え洗浄、濾取して、標題化合物（６２０ｍｇ）を白色粉末として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４３（９Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．０８−５．１７（１Ｈ，ｂｒ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．０８−８．１８（１Ｈ，ｂｒ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３００（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１６１】
［参考例１９］２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル）−Ｎ−｛３−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−３−オキソプロピル｝−１，１’−ビフェニル−４’−カルボキサミド
【０１６２】
【化８４】

【０１６３】
参考例１８で得た化合物（２４０ｍｇ）のジオキサン（４．０ｍｌ）溶液に、４ｍｏｌ／ｌ塩酸ジオキサン溶液（３．５ｍｌ）を加え室温で３時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、真空ポンプで乾燥後、得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７．０ｍｌ）溶液とし、参考例１７で得た化合物（２３０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（９９ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩（１４４ｍｇ）、トリエチルアミン（２８０μｌ）を加え、室温で６日間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣に塩化メチレン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝４０：１→２０：１）で精製し、標題化合物（３３２ｍｇ）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０２（９Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．２０（０．７Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．２５−７．３２（１．３Ｈ，ｍ），７．４７−７．６２（４Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１３−８．２７（３Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５１５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１６４】
［参考例２０］（１Ｒ^＊，２Ｒ^＊）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキサンカルボン酸
【０１６５】
【化８５】

【０１６６】
ｔｒａｎｓ−２−アミノシクロヘキサンカルボン酸（２．２３ｇ）、水（２０ｍｌ）およびジオキサン（２０ｍｌ）の混合物に、氷冷下、トリエチルアミン（３．２６ｍｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボナート（３．７５ｇ）を加えて室温で４日間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に酢酸 エチル エステルおよび１０％クエン酸水溶液を加えて分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた無色粉末をヘキサンで洗浄して標題化合物（３．５０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．１２−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．２９−１．４５（１１Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９２−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．３３（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．７５（１Ｈ，ｂｒ），４．４５−４．６５（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２４２（Ｍ−Ｈ）⁻．
【０１６７】
［参考例２１］（１Ｒ^＊，２Ｒ^＊）−２−（４−クロロフェニルカルバモイル）シクロヘキシルカルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
【０１６８】
【化８６】

【０１６９】
参考例２０で得た化合物（４８７ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に４−クロロアニリン（２５５ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２７０ｍｇ）、１−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（５７５ｍｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（３４８μｌ）を加え室温で終夜撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣に酢酸 エチル エステルおよび１０％クエン酸水溶液を加えて分液し、有機層を飽和食塩水，飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝１：１）で精製し標題化合物（１２８ｍｇ）を無色粉末として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２０−１．６０（１３Ｈ，ｍ），１．７５−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．３５−２．５０（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．７５（１Ｈ，ｍ），４．６３−４．７５（１Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５２（Ｍ^＋）．
【０１７０】
［参考例２２］（１Ｒ^＊，２Ｒ^＊）−２−アミノ−Ｎ−（４−クロロフェニル）シクロヘキサンカルボキサミド 塩酸塩
【０１７１】
【化８７】

【０１７２】
参考例２１で得た化合物（１２８ｍｇ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、この溶液に飽和塩酸エタノール（１０ｍｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下溶媒留去し、得られた残渣にジエチルエーテルを加えて固化した。得られた単黄色粉末をジエチルエーテルで洗浄し標題化合物（１０９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．０５−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．６０−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．６５（１Ｈ，ｍ），３．２０−３．４０（１Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９３（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．４５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２５３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１７３】
［参考例２３］（１Ｒ^＊，２Ｓ^＊）−２−（４−クロロフェニルカルバモイル）シクロヘキシルカルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
【０１７４】
【化８８】

【０１７５】
参考例２１に記載した方法と同様にして、ｃｉｓ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサンカルボン酸と４−クロロアニリンを縮合し、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．２０−１．８５（８Ｈ，ｍ），１．３０（９Ｈ，ｓ），２．５０−２．６５（１Ｈ，ｍ），３．９５−４．０５（１Ｈ，ｍ），５．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
【０１７６】
［参考例２４］（１Ｒ^＊，２Ｓ^＊）−２−（４−クロロフェニルカルバモイル）シクロヘキシルアミン
【０１７７】
【化８９】

【０１７８】
参考例２３で得た化合物（６１０ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（１．０ｍｌ）に溶解し、室温で３０分間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、標題化合物（４４１ｍｇ）を無色アメ状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．３５−１．２５（９Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．５５（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．４５（１Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１１．６１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２５２（Ｍ）^＋．
【０１７９】
［参考例２５］（１Ｒ^＊，２Ｓ^＊）−２−｛［（６−クロロ−２−ナフチル）アミノ］カルボニル｝シクロヘキシルカルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
【０１８０】
【化９０】

【０１８１】
ｃｉｓ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサンカルボン酸（５８０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に、２−アミノ−６−クロロナフタレン（３５５ｍｇ）、３−（３−ジメチルアミノプロピル）−１−エチルカルボジイミド 塩酸塩（７６７ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ）、トリエチルアミン（２７７μｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した。溶媒をポンプで減圧下に留去し、残渣に塩化メチレン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液した。水層から塩化メチレンで抽出し、あわせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝２：１）で精製し、標題化合物（２０９ｍｇ）を淡黄色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２４−２．０５（１７Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．６６−７．７３（３Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１８２】
［参考例２６］３−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）アミノ］−３−オキソプロピルカルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
【０１８３】
【化９１】

【０１８４】
５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イルアミン（２５４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶かし、Ｂｏｃ−β−アラニン（３４１ｍｇ）、３−（３−ジメチルアミノプロピル）−１−エチルカルボジイミド 塩酸塩（５７５ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２０３ｍｇ）を加え、室温で３日攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、塩化メチレン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝９４：６）で精製し、標題化合物（３４３ｍｇ）を黄色固体として標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４３（９Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７８−２．８１（４Ｈ，ｍ），３．４７−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｓ），５．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４１（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１８５】
［参考例２７］２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【０１８６】
【化９２】

【０１８７】
２−アミノ−５−クロロピリジン（１．１６ｇ）およびトリエチルアミン（１．５１ｍｌ）を塩化メチレン（２６ｍｌ）に溶解し、氷冷下にクロロオキソ酢酸エチル エステル（１．１０ｍｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え分液操作後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝３：１）で精製した。得られた淡黄色固体をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、５０℃で１１時間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮し析出した結晶をろ取、乾燥して標題化合物（０．４３ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），９．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２１５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１８８】
［参考例２８］２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソ酢酸 リチウム塩
【０１８９】
【化９３】

【０１９０】
参考例２７で得た化合物（１．１２ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、水（５．０ｍｌ）及び水酸化リチウム（１２８ｍｇ）を室温にて加え、５時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた白色固体にヘキサン（３０ｍｌ）を加え３０分間撹拌し、固体を濾取後、乾燥し標題化合物（１．０２ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．１８（１Ｈ，ｓ）．
【０１９１】
［参考例２９］３−［（５−クロロピリジン−２−イルアミノオキザリル）アミノ］プロピオン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
【０１９２】
【化９４】

【０１９３】
β−アラニン ｔｅｒｔ−ブチル エステル 塩酸塩（３６３ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶かし、参考例２８で得た化合物（４４９ｍｇ）、３−（３−ジメチルアミノプロピル）−１−エチルカルボジイミド 塩酸塩（５７５ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ）を加え、室温で一晩攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、塩化メチレン、水を加えて分液した。得られた有機層を水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残渣にジエチルエーテル、ヘキサンを加えて、生じた固体をろ取後、ヘキサンで洗浄し、標題化合物（３１４ｍｇ）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１９４】
［参考例３０］３−［（５−クロロピリジン−２−イルアミノオキザリル）アミノ］プロピオン酸
【０１９５】
【化９５】

【０１９６】
参考例２９の化合物（３１０ｍｇ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶かし、トリフルオロ酢酸（３ｍｌ）を加え室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、残渣にジエチルエーテルを加え、固体をろ取後、ジエチルエーテルで洗浄し、標題化合物（２５４ｍｇ）を淡赤色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．５１−２．５４（２Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），８．００−８．０７（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），９．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１０．２５（１Ｈ，ｓ），１２．３３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２７２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０１９７】
［参考例３１］（１Ｒ^＊，２Ｒ^＊）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）アミノ］カルボニル｝シクロヘキサンカルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
【０１９８】
【化９６】

【０１９９】
参考例２６に記載した方法と同様にして、参考例２０で得た化合物と５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イルアミンを縮合して、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．１０−１．４５（１１Ｈ，ｍ），１．５０−２．１５（６Ｈ，ｍ），２．４０−２．６０（４Ｈ，ｍ），２．７８（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．７９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０２００】
［参考例３２］［（１Ｒ^＊，２Ｓ^＊）−２−（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イルカルバモイル）シクロヘキシル］カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
【０２０１】
【化９７】

【０２０２】
参考例２６に記載した方法と同様にして、ｃｉｓ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサンカルボン酸と５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イルアミンを縮合して、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．３０−２．２０（８Ｈ，ｍ），１．３７（９Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．７０−２．９０（５Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．８５−３．９５（１Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０２０３】
［参考例３３］（１Ｒ^＊，２Ｒ^＊）−２−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル）−１，１’−ビフェニル−４’−イルカルバモイル］シクロヘキシルカルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
【０２０４】
【化９８】

【０２０５】
参考例２０で得た化合物（２４３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液に、４’−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，１’−ビフェニル−２−スルホンアミド（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９９年，４２巻，２７５２頁）（３０４ｍｇ），１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（２８８ｍｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（１７４μｌ）を加え室温で６日間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣に塩化メチレン（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加えて分液し，有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣に酢酸 エチル エステル（２０ｍｌ）を加えて析出した無色粉末を濾取して標題化合物（１８８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．００（９Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．２０−１．６５（１３Ｈ，ｍ），１．７５−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．１０（１Ｈ，ｂｒ），２．１１−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．３５−２．５５（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．７５（２Ｈ，ｍ），４．６５−４．８０（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４０−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３０（Ｍ−Ｂｏｃ＋２Ｈ）^＋．
【０２０６】
［参考例３４］（１Ｒ^＊，２Ｓ^＊）−２−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）スルホニル−１，１’−ビフェニル−４’−イルカルバモイル］シクロヘキシルカルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
【０２０７】
【化９９】

【０２０８】
参考例３３に記載した方法と同様にして、ｃｉｓ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサンカルボン酸と４’−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ビフェニル−２−スルホンアミドを縮合して、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０１（９Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０−２．１０（８Ｈ，ｍ），２．７５−２．８５（１Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｓ），４．００−４．１５（１Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ）．
【０２０９】
［参考例３５］（１Ｒ^＊，２Ｓ^＊）−２−アミノ−Ｎ−（２−アミノスルホニル−１，１’−ビフェニル−４’−イル）シクロヘキサンカルボキサミド
【０２１０】
【化１００】

【０２１１】
参考例３４で得た化合物（３３０ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（１．５ｍｌ）に溶解し、１００℃で４０分間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣をエチルエーテルで３回デカントすることにより洗浄した。残渣を酢酸 エチル エステルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して粗製の標題化合物（１７３ｍｇ）を無色油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４０−２．２０（８Ｈ，ｍ），２．５０−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．５０（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）１１．７０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０２１２】
［参考例３６］２−ブロモ−５−イソプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０２１３】
【化１０１】

【０２１４】
参考例１２と同様にして、参考例１１で得た化合物から、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８６（４Ｈ，ｓ），２．８９−３．００（１Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｓ）
【０２１５】
［参考例３７］５−イソプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０２１６】
【化１０２】

【０２１７】
参考例１３と同様にして、参考例３６で得た化合物から、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．０５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．６８−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．７７（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｓ）．
【０２１８】
［参考例３８］２−ブロモ−４−（２−メトキシ−２−オキソエチル）チアゾール−５−カルボン酸 メチル エステル
【０２１９】
【化１０３】

【０２２０】
亜硝酸 ｔｅｒｔ−ブチル（１５．５ｇ）のアセトニトリル（５００ｍｌ）溶液に、氷冷下、臭化第二銅（２６．８ｇ）を一度に加えた。この反応液に、２−アミノ−５−メトキシカルボニル−４−チアゾール酢酸 メチル エステル（薬学雑誌、１９６６年、８６巻、３００頁）（２３．０ｇ）のアセトニトリル溶液（５００ｍｌ）を４５分間で滴下し、氷冷下で１時間、室温で３０分間撹拌した。反応液を濃縮し、残さに１０％塩酸およびジエチルエーテルを加えて、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸 エチル エステル：ヘキサン＝１：４）により精製し、標題化合物（２５．９ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｓ）．
【０２２１】
［参考例３９］２−［５−（ヒドロキシメチル）チアゾール−４−イル］−１−エタノール
【０２２２】
【化１０４】

【０２２３】
氷冷下、水素化リチウムアルミニウム（９．０３ｇ）のテトラヒドロフラン（５００ｍｌ）懸濁液に参考例３８で得た化合物（２３．４ｇ）のテトラヒドロフラン（５００ｍｌ）溶液を１時間かけて滴下した。さらに氷冷下で１時間撹拌した後、水（９ｍｌ）、３５％水酸化ナトリウム水溶液（９ｍｌ）、水（２７ｍｌ）を順次加えて室温で１時間撹拌した。反応液に無水硫酸マグネシウムを加えて撹拌後、不溶物をセライトろ過で除去し、濾液を濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝７：９３）で精製し、標題化合物（８．６４ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１６０（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０２２４】
［参考例４０］メタンスルホン酸 ２−（５−｛［（メチルスルホニル）オキシ］メチル｝チアゾール−４−イル）エチル エステル
【０２２５】
【化１０５】

【０２２６】
参考例３９で得た化合物（８．６４ｇ）およびトリエチルアミン（４５．４ｍｌ）を塩化メチレン（５００ｍｌ）に溶解した溶液に、−７８℃で塩化メタンスルホニル（１２．６ｍｌ）の塩化メチレン溶液を２０分間かけて滴下した。−７８℃で１５分間、０℃で１時間撹拌した後、水を加え、有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標題化合物（１３．４ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．９３（３Ｈ，ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．４４（２Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｓ）．
【０２２７】
［参考例４１］５−（１−メチルシクロプロピル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０２２８】
【化１０６】

【０２２９】
参考例４０で得た化合物（４．４６ｇ）を含む塩化メチレン（２０ｍｌ）に、氷冷下、１−メチルシクロプロピルアミン 塩酸塩（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８９年，５４巻，１８１５頁）（１．８９ｇ）を加えて室温で終夜撹拌した。さらに、１−メチルシクロプロピルアミン 塩酸塩（１．８９ｇ）を追加して、室温で２０時間、さらに加熱還流して５時間撹拌した。反応液に塩化メチレンおよび水を加えて、有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝１：４９）で精製し、標題化合物（９４４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．４０−０．５０（２Ｈ，ｍ），０．６８−０．７３（２Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｓ），２．８８−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１９５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０２３０】
［参考例４２］５−（１−メチルシクロプロピル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０２３１】
【化１０７】

【０２３２】
参考例５と同様の方法で、参考例４１で得た化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：０．３９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），０．５６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．１０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０２３３】
［参考例４３］２−［６，７−ジヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル］−２−メチル−１−プロパノール
【０２３４】
【化１０８】

【０２３５】
参考例４１と同様の方法により、参考例４０で得た化合物および２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．１５（６Ｈ，ｓ），２．９１（４Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ）．
【０２３６】
［参考例４４］５−（２−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−１，１−ジメチルエチル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０２３７】
【化１０９】

【０２３８】
参考例４３で得た化合物（１．２４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液に、室温でｔｅｒｔ−ブチルクロロジフェニルシラン（１．９３ｇ）およびイミダゾール（９９４ｍｇ）を加えて終夜撹拌した。反応液に水およびジエチルエーテルを加えて、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝１：２）で精製し、標題化合物（２．４６ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０７（９Ｈ，ｓ），１．１５（６Ｈ，ｓ），２．８３−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．９３−３．００（２Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｓ），７．３５−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．６３−７．７０（４Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５１（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０２３９】
［参考例４５］５−（２−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−１，１−ジメチルエチル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０２４０】
【化１１０】

【０２４１】
参考例５と同様の方法で、参考例４４で得た化合物から、標題化合物を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．０１（９Ｈ，ｓ），１．１１（６Ｈ，ｓ），２．５５−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４０−７．５２（６Ｈ，ｍ），７．６０−７．６５（４Ｈ，ｍ）．
【０２４２】
［参考例４６］５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０２４３】
【化１１１】

【０２４４】
参考例４１と同様の方法により、参考例４０で得た化合物およびｔｅｒｔ−ブチルアミンから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２０（９Ｈ，ｓ），２．８７−２．９６（４Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１９７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０２４５】
［参考例４７］５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０２４６】
【化１１２】

【０２４７】
参考例５と同様の方法で、参考例４６で得た化合物から、標題化合物を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．０９（９Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７５−２．８５（２Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０２４８】
［参考例４８］チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０２４９】
【化１１３】

【０２５０】
３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メルカプトピリジン（特開平４−３２１６９１号公報）（９．２０ｇ）をぎ酸（６０ｍｌ）に溶解し、４時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、残さに５規定水酸化カリウム水溶液（１００ｍｌ）とジエチルエーテルを加え分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。残さにジエチルエーテルを加え、析出した固体をろ取し、標題化合物（３．９７ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｓ），９．４６（１Ｈ，ｓ）．
【０２５１】
［参考例４９］５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０２５２】
【化１１４】

【０２５３】
参考例４と同様な方法で、参考例４８で得た化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．９２−３．００（２Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１５５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０２５４】
［参考例５０］５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０２５５】
【化１１５】

【０２５６】
参考例５と同様な方法で、参考例４９で得た化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．３８（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０２５７】
［参考例５１］４，７，８，１０−テトラヒドロ−６Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン
【０２５８】
【化１１６】

【０２５９】
１）室温で４，５−ジメチルチアゾール（５．００ｇ）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（１５．７ｇ）およびα，α’−アゾビスイソブチロニトリル（３６２ｍｇ）を二塩化エチレン（５００ｍｌ）に溶解させ、１時間加熱還流した。溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ジエチルエーテル＝１：４）で精製し、４，５−ビス（ブロモメチル）チアゾール（５．２４ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．６４（２Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｓ）．
２）氷冷下、４，５−ビス（ブロモメチル）チアゾール（１．３７ｇ）および１，２−トリメチレンヒドラジン 塩酸塩（ＷＯ９５３２９６５）（７３２ｍｇ）をエタノール（１５ｍｌ）に懸濁させ、トリエチルアミン（２．８２ｍｌ）を５分間で滴下した。室温で２時間撹拌した後，溶媒を留去し、残さに塩化メチレン（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝３：４７）で精製し、標題化合物（３５８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１０−２．２５（２Ｈ，ｍ），３．０１（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９５（２Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１８２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０２６０】
［参考例５２］４，７，８，１０−テトラヒドロ−６Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０２６１】
【化１１７】

【０２６２】
参考例５と同様の方法で、参考例５１で得た化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．６０−３．１０（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６５−４．００（４Ｈ，ｍ）．
【０２６３】
［参考例５３］４，６，７，８，９，１１−ヘキサヒドロピリダジノ［１，２−ａ］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン
【０２６４】
【化１１８】

【０２６５】
参考例５１と同様の方法で、参考例５１の１）で得た４，５−ビス（ブロモメチル）チアゾール（２．２０ｇ）および１，２−テトラメチレンヒドラジン 塩酸塩（ＵＳＰ５７２６１２６）から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．７７（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２０−３．５０（４Ｈ，ｂｒ），３．９２（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９６（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０２６６】
［参考例５４］４，６，７，８，９，１１−ヘキサヒドロピリダジノ［１，２−ａ］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０２６７】
【化１１９】

【０２６８】
参考例５と同様の方法で、参考例５３で得た化合物から標題化合物を得た。
【０２６９】
［参考例５５］５，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０２７０】
【化１２０】

【０２７１】
１）参考例５１の１）で得た４，５−ビス（ブロモメチル）チアゾール（６００ｍｇ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下に１，２−ジメチルヒドラジン 塩酸塩（２９４ｍｇ）を加えた後、トリエチルアミン（１．２３ｍｌ）を一度に加えて室温で３０分間、５０℃で３０分間撹拌した。溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝１：１９）で精製し、５，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン（９０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．４３（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ）．ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１７０（Ｍ＋Ｈ）^＋．
２）参考例５と同様の方法で、５，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジンから、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０２７２】
［参考例５６］４−クロロ−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チアゾール−２−カルボン酸 リチウム塩
【０２７３】
【化１２１】

【０２７４】
２，４−ジクロロチアゾール−５−カルバルデヒド エチレンアセタール（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１９９２年，９７３頁）（２．２６ｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解し、ドライアイス−アセトンで冷却下、ｎ−ブチルリチウム（１．５規定ヘキサン溶液，６．８ｍｌ）を加え、２０分間攪拌した後に同温度で炭酸ガスを導入した。そのまま室温まで１．５時間かけて徐々に昇温させた後、減圧下濃縮し、ヘキサンを加え粉末化し、濾取後、酢酸 エチル エステルに懸濁し、再度粉末を濾取して標題化合物（１．６５ｇ）を得た。
【０２７５】
［参考例５７］４−クロロ−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チアゾール−２−カルボン酸 エチル エステル
【０２７６】
【化１２２】

【０２７７】
参考例５６で得た化合物（２４２ｍｇ）、エタノール（０．２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１３６ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩（２５０ｍｇ）を加え、室温で一晩攪拌した。溶媒を減圧下濃縮し、ジエチルエーテルおよび希塩酸を加え有機層を分離した。有機層を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、標題化合物（１７０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．００−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２６４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０２７８】
［参考例５８］４−クロロ−５−ホルミルチアゾール−２−カルボン酸 エチルエステル
【０２７９】
【化１２３】

【０２８０】
参考例５７で得た化合物（１３２ｍｇ）をジエチルエーテル（５ｍｌ）に溶解し、２０％塩酸水溶液（０．３ｍｌ）を加え、室温で７時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、標題化合物（１１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１０．１２（１Ｈ，ｓ）．
【０２８１】
［参考例５９］４−アジド−５−ホルミルチアゾール−２−カルボン酸 エチルエステル
【０２８２】
【化１２４】

【０２８３】
参考例５８で得た化合物（５．１５ｇ）をジメチルスルホキシド（３０ｍｌ）に溶解し、アジ化ナトリウム（１．５２ｇ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。反応液に氷水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、２回水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２４：１）で精製し、標題化合物（１．７８ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），９．９５（１Ｈ，ｓ）．
【０２８４】
［参考例６０］６−メチル−６，７−ジヒドロチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−カルボン酸 エチル エステル
【０２８５】
【化１２５】

【０２８６】
参考例５９で得た化合物（１．５６ｇ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解し、酢酸（２ｍｌ）、メチルアミン（２規定テトラヒドロフラン溶液，２１ｍｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．９８ｇ）を加え攪拌した。１時間後にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．９８ｇ）を追加し、さらに４．５時間攪拌を継続した。反応液に０．５規定水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加えてアルカリ性にし、塩化メチレンで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、褐色油状物（１．４３ｇ）を得た。この油状物をエタノール（５０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（２．０ｇ）を加え、常温常圧で水素添加反応に付した。２．５時間後、触媒を濾去し、濾液を濃縮し、残さを塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解し、オルトぎ酸トリメチル（０．７ｍｌ）および三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体（０．３ｍｌ）を加えて、室温で１５時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝９７：３）で精製し、標題化合物（１００ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９５（３Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８７（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２２６（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０２８７】
［参考例６１］６−メチル−６，７−ジヒドロチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０２８８】
【化１２６】

【０２８９】
参考例６０で得た化合物（４６３ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、水酸化リチウム（５４．１ｍｇ）および水（４ｍｌ）を加えて室温で４．５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、真空ポンプで乾燥して標題化合物（４６０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．８６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｓ）．
【０２９０】
［参考例６２］２−クロロ−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール
【０２９１】
【化１２７】

【０２９２】
１）テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（５．０ｇ）をシクロヘキサン（２０ｍｌ）に溶解し、ピロリジン（４．３５ｍｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（４８ｍｇ）を加えディーンスターク装置で水を除去しながら７０分間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、上澄液を分取し、それを減圧下濃縮した。残さをメタノール（１５ｍｌ）に溶解し、水冷下に硫黄粉末（１．６０ｇ）を加え、さらに１５分後にシアノアミド（２．１０ｇ）のメタノール溶液（１０ｍｌ）を２０分間で滴下し３日間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２０：１→１０：１→４：１）で分離し、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール−２−イルアミン（３．９７ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．６６−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．９４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１５７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
２）塩化銅（ＩＩ）（４．１０ｇ）をアセトニトリル（５０ｍｌ）に溶解し、水冷下に亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．９３ｇ）を一度に加えた。１０分間後、上記の反応で得られた化合物（３．９７ｇ）を約１時間で加え、室温で１時間攪拌した。ついで、反応液を６５℃に加熱し２時間攪拌を続けた。反応液にシリカゲル（２０ｇ）を加えた後、溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝３：１）に付し、標題化合物（１．７８ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．８５−２．８９（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．７３（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１７５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０２９３】
［参考例６３］６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール−２−カルボン酸 リチウム塩
【０２９４】
【化１２８】

【０２９５】
１）参考例６２で得た化合物（１．７８ｇ）をメタノール（３０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（３００ｍｇ）、酢酸ナトリウム（８３０ｍｇ）を加え５気圧の水素気流下５日間攪拌した。触媒をろ去後溶媒を濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝２：１）に付し、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール（１．１４ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．９７−３．０１（２Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．８７（２Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１４２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
２）上記の生成物（１．１４ｇ）をジエチルエーテル（３０ｍｌ）に溶解して−７８℃に冷却後、１．６規定ブチルリチウム（６．６ｍｌ）を加え攪拌した。２０分後、炭酸ガスを１５分間導入した。反応液を室温まで戻し、減圧下濃縮して標題化合物（１．６５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．７３（２Ｈ，ｓ）．
【０２９６】
［参考例６４］２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾチアゾール−６−アミン
【０２９７】
【化１２９】

【０２９８】
２−クロロ−４，７−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６（５Ｈ）−オン（Ｈｅｌｖ．Ｃｉｍ．Ａｃｔａ．，１９９４年，７７巻，１２５６頁）（２．０ｇ）をメタノール（１００ｍｌ）に溶解し、酢酸アンモニウム（８．２ｇ）、水素化シアノホウ素ナトリウム（４．０ｇ）を加え２０時間加熱還流した。反応液に塩酸を加え過剰の水素化シアノホウ素ナトリウムを分解してから溶媒を減圧下留去し、１規定水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にした後、塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し淡黄色油状物を得た。この油状物をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、ホルムアルデヒド水溶液（４．２９ｇ）、水素化シアノホウ素ナトリウム（３．４９ｇ）を加え室温で１２時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、塩化メチレンを加え飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）で精製し、標題化合物（７４０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．７１−１．７８（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．３５（６Ｈ，ｓ），２．６６−２．９４（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０２９９】
［参考例６５］６−（ジメチルアミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチアゾール−２−カルボン酸 リチウム塩
【０３００】
【化１３０】

【０３０１】
参考例５７で得た化合物（７５０ｍｇ）をジエチルエーテル（１５ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却後１．５規定ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（３．５ｍｌ）を加え２０分間攪拌後、炭酸ガスを約１５分間導入した。反応液を室温まで戻し、減圧下濃縮することで標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．７５−１．７８（１Ｈ，ｍ），１．９８−２．０７（１Ｈ，ｍ），２．５０（６Ｈ，ｓ），２．６４−２．８８（５Ｈ，ｍ）．
【０３０２】
［参考例６６］４−エトキシカルボニル−２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）オキサゾール
【０３０３】
【化１３１】

【０３０４】
Ｐａｎｅｋらの報告（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９６年，６１巻，６４９６頁）に従い合成した。けい皮酸アミド（１０．０ｇ）のテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）溶液に室温にて炭酸水素ナトリウム（２２．８ｇ）および、ブロモピルビン酸エチル（１０．５ｍｌ）を加え、４８時間加熱還流した。反応混液を室温まで放冷し、セライト濾過後、減圧下濃縮し残渣を得た。この残渣のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液に０℃にて無水トリフルオロ酢酸（３０ｍｌ）を加え、徐々に室温まで昇温した。６３時間攪拌後、反応混液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５００ｍｌ）および酢酸エチル（１５０ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エチル（１５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（１５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→３：１）を用いて精製し標題化合物（１０．９ｇ）を無色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．３０−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ）．
【０３０５】
［参考例６７］４−ホルミル−２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）オキサゾール
【０３０６】
【化１３２】

【０３０７】
参考例６６で得た化合物（８．５７ｇ）のジクロロメタン（８０ｍｌ）溶液に、−７８℃にて水素化ジイソブチルアルミニウム（１．０規定ヘキサン溶液，６６ｍｌ）を滴下した。１５分攪拌後、メタノール（１１ｍｌ）を滴下し１時間で室温まで昇温した。反応混液をセライト濾過し、得られたペースト状物質を酢酸エチル（２００ｍｌ）および飽和塩化アンモニウム水溶液（２００ｍｌ）に溶解し、分液後、水層をジクロロメタン（２×１００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）および飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、セライト濾過時の濾液と合わせ無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝５：１→ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）を用いて精製し、標題化合物（５．８６ｇ）を無色針状結晶として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．３５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），９．９８（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２００（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３０８】
［参考例６８］２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）−４−ビニルオキサゾール
【０３０９】
【化１３３】

【０３１０】
臭化（メチル）トリフェニルホスホニウム（８．１６ｇ）のテトラヒドロフラン（８０ｍｌ）溶液に、０℃にてｎ−ブチルリチウム（１．５４規定ヘキサン溶液，１４．２ｍｌ）を滴下し室温で３０分攪拌した。反応混液を再び０℃に冷却し、参考例６７で得た化合物（３．６４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を加え、室温に昇温した。２時間攪拌後、水（２００ｍｌ）および酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→３：１）を用いて精製し、淡黄色オイルとして標題化合物（２．８４ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：５．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，１０．７Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，１７．６Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１７．６Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．３１−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．５６（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３１１】
［参考例６９］４−（２−ヒドロキシエチル）−２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）オキサゾール
【０３１２】
【化１３４】

【０３１３】
参考例６８で得た化合物（１３．０ｇ）のテトラヒドロフラン（５００ｍｌ）溶液に、０℃にて、９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（０．５規定テトラヒドロフラン溶液、１５８ｍｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応混液に０℃にて、水（１０ｍｌ）、３Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（８０ｍｌ）および過酸化水素水（８０ｍｌ）を順次滴下し、室温にて６時間攪拌した。反応混液に水（６００ｍｌ）および酢酸エチル（２００ｍｌ）を加え分液後、水層を酢酸エチル（２００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（２００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→酢酸エチルのみ）を用いて精製し、標題化合物（１４．１ｇ）を無色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．９０−３．９７（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．３０−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．４３−７．５６（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１６（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３１４】
［参考例７０］Ｎ−［２−［２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）オキサゾール−４−イル］エチル］フタルイミド
【０３１５】
【化１３５】

【０３１６】
参考例６９で得た化合物（２９２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液にフタルイミド（２００ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（３５７ｍｇ）およびアゾジカルボン酸ジエチル（０．２１４ｍｌ）を室温にて加え、４時間攪拌した。反応混液の溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）を用いて精製し、標題化合物（４４７ｍｇ）を無色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．２８−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，５．４Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，５．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３４５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３１７】
［参考例７１］４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル］−２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）オキサゾール
【０３１８】
【化１３６】

【０３１９】
参考例７０で得た化合物（６．４０ｇ）のエタノール（１５０ｍｌ）溶液にヒドラジン・１水和物（１．５０ｍｌ）を室温にて加え、１時間攪拌後、再びヒドラジン・１水和物（０．５００ｍｌ）を室温にて加え、２時間攪拌した。反応混液にジクロロメタン（１５０ｍｌ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５０ｍｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（１３．４ｇ）を室温にて加えた。３０分攪拌後分液し、水層をジクロロメタン（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）を用いて精製し、標題化合物（５．０６ｇ）を無色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，６．６Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．２９−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３１５（Ｍ＋Ｈ）^＋，２５９（Ｍ−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ＋Ｈ）^＋，３１５（Ｍ−Ｂｏｃ＋Ｈ）^＋．
【０３２０】
［参考例７２］５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３２１】
【化１３７】

【０３２２】
参考例７１で得た化合物（１９０ｍｇ）のトルエン（１５ｍｌ）溶液にパラホルムアルデヒド（５４．５ｍｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸（７．２ｍｇ）を室温にて加えた。１時間加熱還流した後、放冷し、反応混液に酢酸エチル（１５ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍｌ）を加え分液した。水層を酢酸エチル（１０ｍｌ）で抽出した後、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）を用いて精製し、標題化合物（１５３ｍｇ）を無色油状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），２．６７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５５（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．２９−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３２７（Ｍ＋Ｈ）^＋，２７１（Ｍ−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ＋Ｈ）^＋，２２７（Ｍ−Ｂｏｃ＋Ｈ）^＋．
【０３２３】
［参考例７３］５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ホルミル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３２４】
【化１３８】

【０３２５】
参考例７２で得た化合物（８０３ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１６ｍｌ）溶液にアセトン（８．０ｍｌ）、水（４．０ｌ）、Ｎ−メチルモルホリンオキシド（５７７ｍｇ）および四酸化オスミウム（０．０３９Ｍ，３．２０ｍｌ）を室温にて加え、終夜攪拌した。反応混液に酢酸エチル（５０ｍｌ）および１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え分液後、水層を酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残さのテトラヒドロフラン（１６ｍｌ）溶液にメタノール（８．０ｍｌ）、水（８．０ｍｌ）、およびメタ過ヨウ素酸ナトリウム（７９０ｍｇ）を室温にて加えた。３時間攪拌後、反応混液に酢酸エチル（３０ｍｌ）および水（５０ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エチル（２０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→２：１）を用いて精製し、標題化合物（２３４ｍｇ）を無色非晶質として得た。このアルデヒドは不安定であったため、直ちに次反応に用いた。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），９．７０（１Ｈ，ｓ）．
【０３２６】
［参考例７４］５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３２７】
【化１３９】

【０３２８】
参考例７３で得た化合物（２２５ｍｇ）のメタノール（９．０ｍｌ）溶液にシアン化ナトリウム（２２０ｍｇ）および二酸化マンガン（７８０ｍｇ）を室温にて加え、３０分攪拌後、酢酸エチルを用いてセライト濾過をした。濾液を水（５０ｍｌ）および飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２→１：１）を用いて精製し、標題化合物（１２０ｍｇ）を無色非晶質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），２．７３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２８３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３２９】
［参考例７５］２−メトキシカルボニル−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３３０】
【化１４０】

【０３３１】
参考例７４で得た化合物（５００ｍｇ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（１５ｍｌ）を室温にて加え１０分攪拌した。反応混液を減圧下濃縮し、得られた残渣にジクロロメタン（２０ｍｌ）、トリエチルアミン（０．４９５ｍｌ）、酢酸（２０５ｍｌ）、ホルマリン（０．２３０ｍｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（５７０ｍｇ）を室温にて加えた。１５分間攪拌後、反応混液にジクロロメタン（２０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え分液後、水層をジクロロメタン（３×２０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１→１０：１）を用いて精製し、標題化合物（２５７ｍｇ）を無色油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７２−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．８３（２Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），４．００（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９７（Ｍ＋Ｈ）^＋，１６５（Ｍ−ＯＣＨ_３）^＋．
【０３３２】
［参考例７６］５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０３３３】
【化１４１】

【０３３４】
参考例７５で得た化合物（８００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２４ｍｌ）溶液に水（６．０ｍｌ）および水酸化リチウム（９９．７ｍｇ）を室温にて加え１０分攪拌した。反応混液を減圧下濃縮し、標題化合物（８２５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｓ）．
【０３３５】
［参考例７７］５−（フェニルスルホニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール
【０３３６】
【化１４２】

【０３３７】
氷冷下、ベンゼンスルホンアミド（６３８ｍｇ）および４，５−ビス（ブロモメチル）チアゾール（Ｍ．Ａｌ．Ｈａｒｉｒｉ，Ｏ．Ｇａｌｌｅｙ，Ｆ．Ｐａｕｔｅｔ，Ｈ．Ｆｉｌｌｉｏｎ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８，５９３−５９４．）（１．１０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解させ、水素化ナトリウム（６０％油性，３５７ｍｇ）を一気に加えて室温で３時間撹拌した。水および塩化メチレンを加えて分液し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：酢酸 エチル エステル＝９：１）で精製して標題化合物（１３７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．６０−４．６３（２Ｈ，ｍ），４．７０−４．７３（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．８８−７．９２（２Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２６７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３３８】
［参考例７８］５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール ２臭化水素酸塩
【０３３９】
【化１４３】

【０３４０】
参考例７７で得た化合物（８００ｍｇ）、フェノール（８００μｌ）および４７％臭化水素酸水溶液（５．００ｍｌ）の混合物を２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、酢酸 エチル エステルおよび水を加えて分液し、水層を減圧下溶媒留去した。残渣に酢酸 エチル エステルを加えて析出物を濾取、乾燥して標題化合物（５２１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．４２（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．５６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），９．１４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１２７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３４１】
［参考例７９］５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール
【０３４２】
【化１４４】

【０３４３】
参考例１２に記載された方法と同様にして、参考例７８で得た化合物より、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．６７（３Ｈ，ｓ），３．９５−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．０１−４．０５（２Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１４１（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３４４】
［参考例８０］５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−カルボン酸 リチウム塩
【０３４５】
【化１４５】

【０３４６】
参考例５に記載された方法と同様にして、参考例７９で得た化合物より、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ）．
【０３４７】
［参考例８１］５−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−カルボン酸 リチウム塩
【０３４８】
【化１４６】

【０３４９】
１）参考例５１の１）で合成した４，５−ビス（ブロモメチル）チアゾール（１．５０ｇ）をジオキサン（３０ｍｌ）に溶解した溶液に、室温でｔｅｒｔ−ブチルアミン（２．０３ｍｌ）のジオキサン溶液（１０ｍｌ）を１時間かけて滴下した。室温で５時間撹拌したのち、濃縮し残さにジクロロメタンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下し、残さをシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：１９）で精製し、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール（４０７ｍｇ）を淡黄色油状物質として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．１９（９Ｈ，ｓ），４．０５−４．．０７（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．１４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１８３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
２）上記の生成物（４０７ｍｇ）をジエチルエーテル（３ｍｌ）に溶解し，アルゴン雰囲気下に−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．５３規定ヘキサン溶液，１．６０ｍｌ）を滴下し、氷冷下３０分間撹拌した。再び−７８℃まで冷却して炭酸ガスを２０分間吹き込んだ後、室温まで昇温した。反応液を減圧下濃縮し、粗製の標題化合物（５８０ｍｇ）を茶色粉末として得た。
【０３５０】
［参考例８２］５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾロ−２−カルボン酸 エチル エステル
【０３５１】
【化１４７】

【０３５２】
１）３−ブロモ−２−ブタノン（２６．３６ｇ）のエタノール（２５０ｍｌ）溶液に２−チオキソ酢酸 エチル エステル（２６．７５ｇ）を加え、１４時間還流した。反応液を冷却後、減圧濃縮し、残さに酢酸 エチル エステル、飽和食塩水を加え二層とした。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝６：１）で精製し、４，５−ジメチルチアゾール−２−カルボン酸 エチル エステル（１９．５３ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
２）上記の生成物（１９．５３ｇ）の１，２−ジクロロエタン（５００ｍｌ）溶液にＮ−ブロモコハク酸イミド（６２．４２ｇ）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（２２７ｍｇ）を加え、４２時間還流した。反応液を冷却後、水、塩化メチレンを加え二層とし、有機層を飽和食塩水で洗浄後、減圧濃縮し、粗生成物（４０．５４ｇ）を暗褐色オイルとして得た。得られた粗生成物（８．４１ｇ）のアセトニトリル溶液（４００ｍｌ）に、０℃でトリエチルアミン（８．０ｍｌ）、２モルメチルアミンテトラヒドロフラン溶液（１１．０ｍｌ）を加え、室温で３日間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣に塩化メチレン、飽和食塩水を加え二層とした。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝３：１）で精製し、標題化合物（２７０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２１１（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３５３】
［参考例８３］５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］アゼピン−２−イルアミン
【０３５４】
【化１４８】

【０３５５】
３−ブロモ−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−４−アゼパノン（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．，１９９５年，１巻，２３５５頁）（６．５４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液に、チオ尿素（１．４４ｇ）を加えて６０℃で終夜加熱撹拌した。溶媒を減圧下留去した後、残渣に塩化メチレン（１００ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加えて分液した。水層を塩化メチレン（１００ｍｌ）で抽出し、先に得られた有機層と合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し得られた残渣に酢酸 エチル エステル（１００ｍｌ）を加えて析出した薄黄色粉末を濾取し、粗精製物の５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］アゼピン−２−イルホルムアミド（１．８６ｇ）を得た。濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝１：１９）で精製し、５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］アゼピン−２−イルホルムアミドと標題化合物の混合物（４．０１ｇ）を得た。この混合物と前記の粗製物とを合わせて、ジオキサン（５０ｍｌ）に懸濁し、３規定塩酸（５０ｍｌ）を加えて１時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、塩化メチレン（２５０ｍｌ）および飽和炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍｌ）を加えて分液し、油層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣にジイソプロピルエーテル（１００ｍｌ）を加えて析出した淡黄色粉末を濾取して、標題化合物（４．４７ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．７５−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３５６】
［参考例８４］５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］アゼピン−２−イルアミン 臭化水素酸塩
【０３５７】
【化１４９】

【０３５８】
参考例８３で得た化合物を、参考例７８と同様に処理し標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．９５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７０−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．０７（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１７０（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３５９】
［参考例８５］５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］アゼピン−２−イルアミン
【０３６０】
【化１５０】

【０３６１】
参考例８４で得た化合物（２．７３ｇ）をメタノールに懸濁し、氷冷下この懸濁液にトリエチルアミン（２．３０ｍｌ）、酢酸（４５３μｌ）、３７％ホルムアルデヒド水溶液（６６８μｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（５４４ｍｇ）を加えた。室温で終夜撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を加えて濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝３：１７）で精製した。得られた粗精製物にメタノール（１００ｍｌ）および無水炭酸ナトリウム（２０ｇ）を加えて室温で３０分間撹拌後、不溶物を濾去した。濾液を減圧下濃縮後、残渣に塩化メチレン（２５０ｍｌ）およびメタノール（５０ｍｌ）を加えて不溶物を濾去した。濾液を減圧下濃縮した後、得られた淡黄色粉末をアセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄して標題化合物（１．２３ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．７０−１．８５（２Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１８４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３６２】
［参考例８６］２−ブロモ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］アゼピン
【０３６３】
【化１５１】

【０３６４】
参考例８５で得た化合物（１．１３ｇ）を水（１０ｍｌ）に懸濁し、４８％臭化水素酸水溶液（７．０ｍｌ）を加えて氷冷下撹拌した。この反応液に亜硝酸ナトリウム（６３９ｍｇ）を含む水溶液（３．０ｍｌ）を注意深く滴下した。滴下終了後、この懸濁液を室温で終夜撹拌した。氷冷下、反応液に塩化メチレン（１００ｍｌ）を加えて撹拌しながら、飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和した。分液後、水層を塩化メチレン（１００ｍｌ）で抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。シリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝３：４７）で精製し標題化合物（５８２ｍｇ）を淡橙色油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．７０−１．８５（２Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．９５−３．０５（４Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２４７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３６５】
［参考例８７］５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］アゼピン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０３６６】
【化１５２】

【０３６７】
参考例１３と同様の方法で、参考例８６で得た化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．６５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．９７（４Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｓ）．
【０３６８】
［参考例８８］２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸
【０３６９】
【化１５３】

【０３７０】
２−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸 エチル エステル（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２００１年，１１０２頁）を、参考例７８と同様に処理し標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．６０−４．７５（４Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｓ），９．６９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１６５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３７１】
［参考例８９］２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸 リチウム塩
【０３７２】
【化１５４】

【０３７３】
参考例８８で得た化合物（１．６６ｇ）のメタノール（１００ｍｌ）溶液に、塩化チオニル（３．０ｍｌ）を加えて一晩加熱還流した。室温まで放置した後、減圧下溶媒を留去し、残渣に塩化メチレン（１００ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加えて分液した。水層に塩化メチレン（１００ｍｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボナート（１．４０ｇ）を加えて室温で２時間撹拌した。分液後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。残渣にヘキサン（５０ｍｌ）を加えて析出した淡黄色粉末を濾取して粗製の２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸 メチル エステル（６０２ｍｇ）を得た。この粗製物（５６４ｍｇ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液に、１規定水酸化リチウム水溶液（２．２０ｍｌ）を加えて室温で終夜撹拌した。減圧下濃縮乾固し、標題化合物（５９１ｍｇ）を薄茶色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．４６（９Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．９３（０．５Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．９６（０．５Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２６５（Ｍ−Ｌｉ＋２Ｈ）^＋．
【０３７４】
［参考例９０］２−（メチルスルファニル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
【０３７５】
【化１５５】

【０３７６】
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−ピロリドン（４．５７ｇ）を室温にてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（３０ｍｌ）を加え、１４０℃で１時間加熱した。反応液を室温まで放冷後、減圧下濃縮した。残渣にヘキサンを加えて析出した黄色粉末をろ取し、これをエタノール（１００ｍｌ）に溶解させ、溶液に室温にてメチルイソチオ尿素 硫酸塩（９．２４ｇ）およびナトリウムエトキシド（４．５２ｇ）を加え、２４時間加熱還流した。反応液に飽和食塩水およびジエチルエーテルを加え分液し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝１：９９）で精製し、標題化合物（１．１０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５１（９Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｍ），４．１５−４．４５（４Ｈ，ｍ），８．３９（１／２Ｈ，ｓ），８．４３（１／２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２６８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３７７】
［参考例９１］２−（メチルスルホニル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
【０３７８】
【化１５６】

【０３７９】
参考例９０で得た化合物（１．０８ｇ）の塩化メチレン溶液（２０ｍｌ）に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（１．９９ｇ）を加え５時間攪拌した。反応液に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および塩化メチレンを加え、分液した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さにヘキサンを加えて、析出した粉末をろ取、標題化合物（１．０９ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５３（９Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｍ），４．７７−４．９０（４Ｈ，ｍ），８．７７（１／２Ｈ，ｓ），８．８１（１／２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３００（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３８０】
［参考例９２］２−シアノ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
【０３８１】
【化１５７】

【０３８２】
参考例９１で得た化合物（１．０５ｇ）の塩化メチレン（３０ｍｌ）溶液に、室温にてシアン化テトラブチルアンモニウム（１．０４ｇ）を加え室温で１時間攪拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウムを加え、有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：アセトン＝２０：１）で精製し、標題化合物（７７６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５２（９Ｈ，ｓ），４．７０−４．８５（４Ｈ，ｍ），８．６８−８．７７（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２４７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３８３】
［参考例９３］５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，６−ジカルボン酸 ６−（ｔｅｒｔ−ブチル） ２−メチル エステル
【０３８４】
【化１５８】

【０３８５】
参考例９２で得た化合物（７７６ｍｇ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液に、室温にて、濃塩酸（５ｍｌ）を加え、１００℃で１時間攪拌した。放冷後、反応液を減圧下濃縮し、残さをメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、室温にてトリエチルアミン（２．２０ｍｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボナート（１．３７ｇ）を加え１時間攪拌した。減圧下濃縮し、塩化メチレンおよび飽和食塩水を加えて分液した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝３：９７）で精製し、標題化合物（３１７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５３（９Ｈ，ｓ），４．０９（３Ｈ，ｓ），４．７５−４．８５（４Ｈ，ｍ），８．８１（１／２Ｈ，ｓ），８．８５（１／２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２８０（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３８６】
［参考例９４］６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジン
【０３８７】
【化１５９】

【０３８８】
３−［（２−アミノ）エチル］］チオフェン（Ａｒｋｉｖ ｆｏｒｋｅｍｉ，１９７１年，３２巻，２１７頁）（４．５０ｇ）に氷冷下で３５％ホルムアルデヒド水溶液（６ｍｌ）を加え、９０℃で３時間加熱攪拌した。反応液を室温まで戻し、ベンゼンで抽出し、有機層を水で洗浄したのち、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さに７規定塩酸を加え室温で一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、３規定水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）とジクロロメタンを加え分液操作をおこなった。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去したのち、残さをジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解し、３５％ホルムアルデヒド水溶液（２ｍｌ）、酢酸（２ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１１．２４ｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に３規定水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加え、有機層を分離したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さを減圧蒸留（０．３ｍｍＨｇ，４５−４７℃）に付し、標題化合物（１．８２ｇ）を無色油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．４９（３Ｈ，ｓ），２．７０−２．８０（４Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１５４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３８９】
［参考例９５］６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０３９０】
【化１６０】

【０３９１】
参考例５と同様な方法で、参考例９４で得た化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．４８−２．７０（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０３９２】
［参考例９６］５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピロール−２−カルボン酸 メチル エステル
【０３９３】
【化１６１】

【０３９４】
４，５−ビス（クロロメチル）−２−チオフェンカルボン酸 メチル エステル（Ｄ．Ｊ．Ｚｗａｎｅｎｂｕｒｇ ａｎｄ Ｈａｎｓ Ｗｙｎｂｅｒｇ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３４，３３３−３４０，（１９６９））（５２０ｍｇ）をアセトニトリル（６００ｍｌ）に溶解し、メチルアミン（４０％メタノール溶液、７２２μｌ）を加え、室温で３日間攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１：０→１９：１）で精製し、標題化合物（１７６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．６３（３Ｈ，ｓ），３．８２−３．８３（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．９７−３．９９（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ＋Ｈ）^＋
【０３９５】
［参考例９７］１−イソプロピルピペリジン−４−カルボン酸 リチウム塩
【０３９６】
【化１６２】

【０３９７】
１−イソプロピルピペリジン−４−カルボン酸 エチルエステル
（Ｆａｒｍａｃｏ．，１９９３年，４８巻，１４３９頁）（３．４３ｇ）をテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）に溶解し、水（１５ｍｌ）および水酸化リチウム（４２１ｍｇ）を室温にて加え、終夜撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、標題化合物（３．０５ｇ）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：１．０５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．６５−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．８３−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．０７（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．４，３．９Ｈｚ），２．２０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．７，１１．６Ｈｚ），２．６０−２．７２（１Ｈ，ｍ），２．８４−２．９５（２Ｈ，ｍ）．
【０３９８】
［参考例９８］１−（フェニルスルホニル）ピぺリジン−４−カルボン酸 エチル エステル
【０３９９】
【化１６３】

【０４００】
イソニペコチン酸 エチル エステル（１．０８ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（１．４０ｍｌ）を加え、０℃でさらにベンゼンスルホニルクロリド（１．０２ｍｌ）を加え室温で２１時間攪拌した。氷を加え１０分間攪拌後、酢酸 エチル エステル、０．５規定塩酸を加え二層とした。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝４：１→２：１）で精製し、標題化合物（１．６６ｇ）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７６−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．９２−２．０１（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．２９（１Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．９，１１．４Ｈｚ），３．５９−３．６７（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５１−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．７４−７．７８（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２９８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４０１】
［参考例９９］１−（４−フルオロベンゾイル）ピぺリジン−４−カルボン酸 エチル エステル
【０４０２】
【化１６４】

【０４０３】
参考例９８と同様な方法で、イソニペコチン酸 エチル エステルとｐ−フルオロベンゾイルクロリドから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６０−２．１０（４Ｈ，ｂｒ），２．５４−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．１３（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．９０（１Ｈ，ｂｒ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３０−４．７０（１Ｈ，ｂｒ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２８０（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４０４】
［参考例１００］４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）安息香酸 メチルエステル
【０４０５】
【化１６５】

【０４０６】
参考例９８と同様な方法で、ピロリジンとテレフタル酸 モノメチルクロリドから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．８５−１．９３（２Ｈ，ｍ），１．９４−２．０１（２Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２３４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４０７】
［参考例１０１］４−ブロモメチル−３−クロロチオフェン−２−カルボン酸 メチル エステル
【０４０８】
【化１６６】

【０４０９】
３−クロロ−４−メチル−２−チオフェンカルボン酸 メチル エステル（３．８１ｇ）の四塩化炭素（４０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３．５６ｇ）およびα，α’−アゾビスイソブチロニトリル（２００ｍｇ）を加え、２．５時間加熱還流した。不溶物を濾去した後、濾液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸 エチル エステル：ヘキサン＝１：１９→１：９）で精製して、標題化合物（２．９２ｇ）を黄色油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９１（３Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２６９（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４１０】
［参考例１０２］４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］メチル｝−３−クロロ−２−チオフェンカルボン酸
【０４１１】
【化１６７】

【０４１２】
メチルアミン（２モル／Ｌテトラヒドロフラン溶液，２７ｍｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液に、参考例１０１で得た化合物（２．９２ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を３０分間で滴下した。室温で１時間撹拌した後、反応液を約半分に減圧下濃縮し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボナート（３．０ｇ）を加え７５分間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチル エステルを加え一晩放置した。水を加えて有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝９９：１→１９：１）で精製し、無色油状物（４．０ｇ）を得た。この油状物（４．０ｇ）のメタノール（３５ｍｌ）溶液に、水（５ｍｌ）および水酸化ナトリウム（１．２ｇ）を加え、室温で３０分間撹拌した。減圧下反応液を濃縮し、残渣に氷水を加えた後、濃塩酸で酸性にして酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、ヘキサンを加えて結晶化し、標題化合物（２．６７ｇ）を無色粉末として得た．
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４０（０．５Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４８（０．５Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０４１３】
［参考例１０３］４−（モルホリノメチル）チアゾール
【０４１４】
【化１６８】

【０４１５】
室温で４−メチルチアゾール（１．９８ｇ）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（３．５６ｇ）およびα，α’−アゾビスイソブチロニトリル（１６４ｍｇ）を四塩化炭素（２００ｍｌ）に溶解させ、２時間加熱還流した。反応終了後、不溶物を濾去し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）を加えて、四塩化炭素を減圧下留去し、４−（ブロモメチル）チアゾールのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（約２０ｍｌ）を得た。この４−（ブロモメチル）チアゾールのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（約１０ｍｌ）にモルホリン（８７１μｌ）、トリエチルアミン（２．７９ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）を順次加えて、室温で終夜撹拌した。溶媒を留去し、残さにジクロロメタンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：１９）で精製し、標題化合物（７００ｍｇ）を黄色油状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．４５−２．６０（４Ｈ，ｂｒ），３．６５−３．９０（６Ｈ，ｂｒ），７．２１（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１８５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４１６】
［参考例１０４］５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）メチル］チアゾール
【０４１７】
【化１６９】

【０４１８】
参考例１０３と同様の方法で、５−メチルチアゾール（５．００ｇ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（８．９７ｇ）およびα，α’−アゾビスイソブチロニトリル（４１４ｍｇ）を用いて、５−（ブロモメチル）チアゾールのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を調整し、モルホリン（２．２０ｍｌ）およびトリエチルアミン（７．０２ｍｌ）と反応させて、標題化合物（１．７６ｇ）を黄色油状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２７（６Ｈ，ｓ），３．６８（２Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１４３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４１９】
［参考例１０５］４−（モルホリノメチル）チアゾール−２−カルボン酸 リチウム塩
【０４２０】
【化１７０】

【０４２１】
アルゴン雰囲気下、４−（モルホリノメチル）チアゾール（６４０ｍｇ）をジエチルエーテル（５ｍｌ）に溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．５４規定ヘキサン溶液、２．５０ｍｌ）を滴下した。この反応液を氷冷下１０分間撹拌し、再び−７８℃まで冷却して炭酸ガスを２０分間吹き込んだのち、室温まで昇温した。反応液を減圧下濃縮し、粗製の標題化合物（８７３ｍｇ）を黄色粉末として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．４０（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５０−３．７０（６Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｓ）．
【０４２２】
［参考例１０６］５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）メチル］チアゾール−２−カルボン酸 リチウム塩
【０４２３】
【化１７１】

【０４２４】
参考例５と同様の方法で、５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）メチル］チアゾール（１．８１ｇ）から、標題化合物（２．３４ｇ）を紫色粉末として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．１４（６Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５１（１Ｈ，ｓ）．
【０４２５】
［参考例１０７］４−（ピリジン−４−イル）安息香酸 塩酸塩
【０４２６】
【化１７２】

【０４２７】
４−ブロモピリジン 塩酸塩（１１．７ｇ）と４−カルボキシフェニルボロン酸（１０．０ｇ）をトルエン（２５０ｍｌ）−水（２５０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５．０ｇ）と無水炭酸ナトリウム（２５．４ｇ）を順次加えて、１２０℃で１９時間加熱還流した。室温まで冷却した後、酢酸 エチル エステルを加え、水で抽出し、水層に濃塩酸を加えて酸性にした。水層を酢酸 エチル エステルで洗浄した後、水層を濃縮して析出する固体をろ取し、標題化合物（８．３７ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄＪ＝８．８Ｈｚ），８．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２００（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４２８】
［参考例１０８］４−（ピリジン−４−イル）安息香酸 メチル エステル
【０４２９】
【化１７３】

【０４３０】
参考例１０７で得た化合物（１２．４ｇ）をメタノール（２００ｍｌ）に溶解し、室温で濃硫酸（５ｍｌ）を加えて３時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を留去し残さに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸 エチル エステルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残さにヘキサンを加えて固化し、標題化合物（９．８６ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９６（３Ｈ，ｓ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄＪ＝８．３Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
【０４３１】
［参考例１０９］４−［４−（メトキシカルボニル）フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０４３２】
【化１７４】

【０４３３】
参考例１０８で得た化合物（１．４９ｇ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解し、７０％ｍ−クロロ過安息香酸（３．４６ｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。亜硫酸ナトリウム水溶液を加えて分液し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標題化合物（１．３３ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：３．８８（３Ｈ，ｓ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２３０（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４３４】
［参考例１１０］４−（４−カルボキシフェニル）ピリジン Ｎ−オキシド
【０４３５】
【化１７５】

【０４３６】
参考例１０９で得た化合物（８０２ｍｇ）をジオキサン（２０ｍｌ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、１時間還流した後、室温で２時間攪拌した。１規定塩酸水溶液（５ｍｌ）を加えて中和し、さらに水（５ｍｌ）を加えて、生じた沈殿をろ取し、標題化合物（６２７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０４３７】
［参考例１１１］４−（２−ピリジル）安息香酸
【０４３８】
【化１７６】

【０４３９】
２−（ｐ−トルイル）ピリジン（１７．２ｇ）を水（２００ｍｌ）に懸濁し、過マンガン酸カリウム（２１．０ｇ）を加え、１８時加熱還流した。放冷し、不溶物をろ去したのち、ろ液にジクロロメタンを加え、水層を分離し２規定塩酸で酸性にした。水溶液を濃縮し、沈殿物をろ取して標題化合物（７．０７ｇ）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｍ），８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１９９（Ｍ^＋）．
【０４４０】
［参考例１１２］２−（４−カルボキシルフェニル）ピリジン Ｎ−オキシド
【０４４１】
【化１７７】

【０４４２】
４−（２−ピリジル）安息香酸より参考例１０８、参考例１０９と同様にして合成した２−（４−エトキシカルボニルフェニル）ピリジン Ｎ−オキシド（２６０ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（２．００ｍｌ）を加え、２時間過熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、残さに１規定塩酸（６ｍｌ）を加えたのち、析出した沈殿をろ取し、標題化合物（２０２ｍｇ）を無色非晶質固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．４１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３４−８．３８（１Ｈ，ｍ），１３．０９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１６（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４４３】
［参考例１１３］５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−カルボン酸 メチル エステル
【０４４４】
【化１７８】

【０４４５】
参考例１０７に記載した方法により、ピリジン−４−イルボロン酸と５−ブロモピリミジン−２−カルボン酸から得た化合物を、メタノールおよび塩化チオニルを用いてエステル化し、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．１２（３Ｈ，ｓ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），８．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），９．１８（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２１６（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４４６】
［参考例１１４］５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０４４７】
【化１７９】

【０４４８】
参考例６１と同様の方法で参考例１１３で得た化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．１２（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２０２（Ｍ−Ｌｉ＋２Ｈ）^＋．
【０４４９】
［参考例１１５］２’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−カルバルデヒド
【０４５０】
【化１８０】

【０４５１】
参考例１０７に記載した方法により、２−ブロモトルエンと４−ホルミルベンゼンボロン酸から、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），７．２０−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），１０．０７（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１９７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４５２】
［参考例１１６］２’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸
【０４５３】
【化１８１】

【０４５４】
参考例１１５で得た化合物（１．５１ｇ）を水（１００ｍｌ）に懸濁し、この懸濁液にｔｅｒｔ−ブタノール（１０ｍｌ）、２−メチル−２−ブテン（２０ｍｌ）、亜塩素酸ナトリウム（３．６７ｇ）およびリン酸二水素ナトリウム 二水和物（３．６２ｇ）を順次加えて室温で終夜撹拌した。反応液にジイソプロピルエーテル（２００ｍｌ）を加えて分液し、有機層を３規定塩酸（５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒留去した。残渣をヘキサンで洗浄して標題化合物（１．４３ｇ）を無色粉末として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），７．２０−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２１３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４５５】
［参考例１１７］２’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸 メチル エステル
【０４５６】
【化１８２】

【０４５７】
参考例１１６で得た化合物（１．４２ｇ）をメタノールに懸濁し、この懸濁液に塩化チオニル（１ｍｌ）を加えて２時間加熱還流した。室温まで放置した後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）および塩化メチレン（１００ｍｌ）を加えて分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒留去して標題化合物（１．５１ｇ）を無色油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），７．２０−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２２７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４５８】
［参考例１１８］２−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，１’−ビフェニル−４’−カルボン酸 メチル エステル
【０４５９】
【化１８３】

【０４６０】
参考例１１７で得た化合物（６６３ｍｇ）を１，２−ジクロロエタン（３０ｍｌ）に溶解し、この溶液にＮ−ブロモコハク酸イミド（５２１ｍｇ）および２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（４８．１ｍｇ）を加えて１時間加熱還流した。反応終了後、混合物を０℃まで冷却しジメチルアミン（４０％水溶液，０．９９ｍｌ）を加えて室温で３日間撹拌した。この混合物に水（１００ｍｌ）および塩化メチレン（１００ｍｌ）を加えて分液し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝１：２５）で精製し標題化合物（６０７ｍｇ）を無色油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１３（６Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．４Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．５Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２７０（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４６１】
［参考例１１９］２’−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸 リチウム塩
【０４６２】
【化１８４】

【０４６３】
参考例６１と同様の方法で参考例１１８で得た化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．０６（６Ｈ，ｓ），３．２９（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．３８（５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２５６（Ｍ−Ｌｉ＋２Ｈ）^＋．
【０４６４】
［参考例１２０］２−アミノスルホニル−１，１’−ビフェニル−４’−カルボン酸
【０４６５】
【化１８５】

【０４６６】
２−ブロモベンゼンスルホンアミド（８００ｍｇ）と４−カルボキシフェニルボロン酸（５６３ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）−水（５ｍｌ）の混合溶媒に懸濁した。この反応液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３９２ｍｇ）と無水炭酸ナトリウム（１．０８ｇ）を順次加えて終夜加熱還流した。室温まで冷却した後、ジエチルエーテルと水を加えて分液し、有機層を水で２回抽出した。得られた水層を全て合わせ、この溶液に１２規定塩酸水溶液を加えて酸性にした。約２０ｍｌまで減圧下濃縮し、析出した無色粉末を濾取、減圧下乾燥して標題化合物（５３９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２７７Ｍ^＋．
【０４６７】
［参考例１２１］４−［４−（メトキシカルボニル）フェニル］−２−メチル−１−ピリジン Ｎ−オキシド
【０４６８】
【化１８６】

【０４６９】
参考例１０９に記載されている方法で、４−（２−メチルピリジン−４−イル）安息香酸 メチル エステル（特開２０００−１４３６２３）から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．６０（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２４４（Ｍ＋Ｈ^＋）．
【０４７０】
［参考例１２２］４−｛２−［（アセチルオキシ）メチル］ピリジン−４−イル｝安息香酸 メチル エステル
【０４７１】
【化１８７】

【０４７２】
参考例１２１で得た化合物（９８０ｍｇ）の無水酢酸（２５ｍｌ）溶液を１３０℃にて３０分間撹拌した。９０℃まで冷却後、メタノール（５０ｍｌ）を加え１時間撹拌した。反応液に塩化メチレン（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５０ｍｌ）を加えた後、反応液が塩基性になるまで固体の炭酸水素ナトリウムを加えた。３時間撹拌後、分液し、水層を塩化メチレン（２×５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝４０：１→１０：１）を用いて精製後、さらにシリカゲルを担体とする中圧カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝２：１→１：１）を用いて精製し、標題化合物（７４９ｍｇ）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．７Ｈｚ），７．５７−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２８６（Ｍ＋Ｈ^＋）．
【０４７３】
［参考例１２３］４−（２−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝ピリジン−４−イル）安息香酸 メチル エステル
【０４７４】
【化１８８】

【０４７５】
参考例１２２で得た化合物（５３２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（４．０ｍｌ）溶液に水（１．０ｍｌ）および水酸化リチウム（１３７ｍｇ）を室温にて加えた。２４時間撹拌後、減圧下テトラヒドロフランを留去し、水（４．０ｍｌ）および１規定塩酸（５．６５ｍｌ）を加えた。生じた固体を濾取後、水で洗浄、乾燥し白色固体（４００ｍｇ）を得た。この固体の一部（２７２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に懸濁させ、メタノール（２．０ｍｌ）およびトリメチルシリルジアゾメタン（２．０Ｍヘキサン溶液，８９０μｌ）を室温にて加えた。１時間撹拌後、反応液を減圧下濃縮した。得られた固体の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液に酢酸 エチル エステル（５．０ｍｌ）、トリメチルアミン 塩酸塩（１２ｍｇ）、塩化メタンスルホニル（１４０μｌ）、およびトリエチルアミン（２５２μｌ）を室温にて加えた。３時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）および塩化メチレン（２０ｍｌ）を加え分液し、水層を塩化メチレン（２×１５ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた赤紫色オイル状物質のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍｌ）溶液にアジ化ナトリウム（１５５ｍｇ）を室温にて加えた。１時間撹拌後、水（１００ｍｌ）および塩化メチレン（３０ｍｌ）を加え分液し、水層を塩化メチレン（３×２０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ジオキサン（５．０ｍｌ）を加え、減圧下、約５ｍｌまで濃縮した。得られた茶色の溶液にテトラヒドロフラン（５．０ｍｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（４００ｍｇ）、および１０％パラジウム−炭素（１００ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて１４時間撹拌した。反応液を濾過後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：アセトン＝２０：１）を用いて精製し、標題化合物（２７０ｍｇ）を淡黄色オイル状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．９４（０．５Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．５９（０．５Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４７６】
［参考例１２４］６−（４−ピリジル）ニコチン酸 塩酸塩
【０４７７】
【化１８９】

【０４７８】
６−クロロニコチン酸（５３５ｍｇ）およびジエチル（４−ピリジル）ボラン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３３，４７５５，１９８５）（５００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶かし、アルゴン雰囲気下、テトラブチルアンモニウムブロマイド（５４６ｍｇ）、水酸化カリウム（５７０ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（３９２ｍｇ）、水（０．５ｍｌ）を加えて６時間加熱還流した。反応液に希塩酸を加えて酸性にし、水および酢酸エチルを注いで抽出し、水層を減圧下留去した。残渣を合成吸着剤クロマトグラフィー（ダイヤイオン（登録商標）ＨＰ−２０，水〜５０％アセトニトリル−水）にて精製し、得られた画分に希塩酸を加えて酸性にして溶媒留去し、テトラヒドロフランを加えて析出物を濾取し、標題化合物（２６９ｍｇ，３２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．４５−８．５５（２Ｈ，ｍ），８．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），９．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２０１（Ｍ＋Ｈ）^＋
【０４７９】
［参考例１２５］４−（２−アミノピリジン−５−イル）安息香酸メチル
【０４８０】
【化１９０】

【０４８１】
参考例１０７と同様の反応により５−ブロモ−２−アミノピリジン、４−カルボキシフェニルボロン酸を原料として、４−（２−アミノピリジン−５−イル）安息香酸を得た。得られた４−（２−アミノピリジン−５−イル）安息香酸（６８４ｍｇ）を室温下メタノール（５０ｍｌ）に溶解させ、濃硫酸（１ｍｌ）を加えて２時間加熱還流後、炭酸水素ナトリウム水溶液で弱アルカリ性にした。水と酢酸エチルを加えて有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残さにヘキサンを加えて結晶化させ、標題化合物（２４３ｍｇ，２３％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９４（３Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２９（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４８２】
［参考例１２６］４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン−５−イル］安息香酸メチル
【０４８３】
【化１９１】

【０４８４】
室温下、４−（２−アミノピリジン−５−イル）安息香酸メチル（２００ｍｇ）をｔｅｒｔ−ブタノール（２０ｍｌ）に懸濁させ、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネイト（２８６ｍｇ）を加えて２４時間攪拌した。溶媒を留去した後、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１％メタノール−ジクロロメタン）により精製し、無色固体として標題化合物（１５５ｍｇ，５４％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５５（９Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３２９（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４８５】
［参考例１２７］４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン−５−イル］安息香酸
【０４８６】
【化１９２】

【０４８７】
室温下、参考例１２６で得た化合物（２５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）とメタノール（１０ｍｌ）の混合溶媒に懸濁させ、１規定水酸化ナトリウム水溶液（８ｍｌ）を加えて５時間攪拌した。クエン酸水溶液を加え反応液を弱酸性にして、飽和食塩水とｎ−ブタノールを加え、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し粗精製物として、標題化合物（１２０ｍｇ，４９％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．９５（１Ｈ，ｓ），１２．９９（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
【０４８８】
［参考例１２８］４−（４−アミノフェニル）安息香酸 塩酸塩
【０４８９】
【化１９３】

【０４９０】
参考例１０７と同様の反応により、原料として４−ブロモアニリン、４−カルボキシフェニルボロン酸を用いて、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，），７．７５−７．８５（４Ｈ，ｍ，），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４９１】
［参考例１２９］４−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］安息香酸メチル
【０４９２】
【化１９４】

【０４９３】
参考例１２５と参考例１２６と同様の反応により、４−（４−アミノフェニル）安息香酸 塩酸塩を原料として、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５４（９Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３２８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４９４】
［参考例１３０］４−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］安息香酸
【０４９５】
【化１９５】

【０４９６】
参考例１２７と同様の反応により、４−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］安息香酸メチルを原料として、標題化合物得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５４（９Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３１４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０４９７】
［参考例１３１］４−アセチル安息香酸メチル
【０４９８】
【化１９６】

【０４９９】
室温で４−アセチル安息香酸（３．２８ｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）とメタノール（７ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、氷冷下、トリメチルシリルジアゾメタン（２．０Ｍヘキサン溶液，１２ｍｌ）をゆっくり滴下した。室温まで昇温し３０分間攪拌した後、溶媒を留去した。残さに炭酸水素ナトリウム水溶液及びエーテルを加えて有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、ヘキサンで結晶化させ標題化合物（２．９０ｇ，８２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．６５（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１７８Ｍ^＋．
【０５００】
［参考例１３２］４−ブロモアセチル安息香酸メチル
【０５０１】
【化１９７】

【０５０２】
１５℃で４−アセチル安息香酸メチル（２．２３ｇ）を臭化水素酸酢酸溶液（３０％，１０ｍｌ）に溶解させた。この反応液に、１５℃を保つように臭素をゆっくり滴下した。１０分間攪拌した後、反応液を４℃まで冷却しメタノール（５０ｍｌ）と水（５０ｍｌ）の混合溶媒を加えて結晶化させ、ヘキサンで洗浄した。濾取して無色固体として標題化合物（２．２９ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９６（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２５７［（Ｍ＋Ｈ）^＋，^７９Ｂｒ］，２５９［（Ｍ＋Ｈ）^＋，^８１Ｂｒ］．
【０５０３】
［参考例１３３］４−（２−アミノチアゾール−４−イル）安息香酸メチル
【０５０４】
【化１９８】

【０５０５】
室温で４−ブロモアセチル安息香酸メチル（１．００ｇ）とチオ尿素（２９６ｍｇ）をイソプロパノール（１００ｍｌ）に溶解させ、１５分間加熱還流した。同温攪拌下、この反応液に無水炭酸ナトリウム（２０６ｍｇ）を加えて２０分間加熱還流した。反応終了後、氷冷下、水（５０ｍｌ）を加えて析出してきた固体を濾取した。これを水とジクロロメタンに溶解して有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、析出してきた淡黄色固体をエーテル洗浄して標題化合物（６３４ｍｇ，７０％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９３（３Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２３５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５０６】
［参考例１３４］４−（２−アミノチアゾール−４−イル）安息香酸
【０５０７】
【化１９９】

【０５０８】
室温下、４−（２−アミノチアゾール−４−イル）安息香酸メチル（３００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）とメタノール（５ｍｌ）の混合溶媒に懸濁させた。この反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加えて１時間攪拌した。さらにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）を加えて６時間加熱還流した。反応終了後溶媒を留去し、水および１規定塩酸を順次加え析出してきた淡黄色固体を濾取、淡黄色固体として標題化合物（２２９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．３０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５−８．００（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２１（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５０９】
［参考例１３５］４−（イミダゾール−４−イル）安息香酸メチル
【０５１０】
【化２００】

【０５１１】
室温で４−ブロモアセチル安息香酸メチル（２ｇ）をホルムアミド（１００ｍｌ）に溶解させ、１８０℃で９０分間攪拌した。反応終了後、反応液を氷冷し、水と１規定塩酸に溶解して、合成吸着剤クロマトグラフィー（ダイヤイオン（登録商標）ＨＰ−２０，水〜５０％アセトニトリル−水）にて精製した。さらに、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノール−ジクロロメタン）で精製し、淡黄色固体として標題化合物（８４４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９３（３Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８６（２Ｈ，ｍ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２０３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５１２】
［参考例１３６］４−［１−トリフェニルメチルイミダゾール−４（５）−イル］安息香酸メチル
【０５１３】
【化２０１】

【０５１４】
４−（イミダゾール−４−イル）安息香酸メチル（８２８ｍｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解させ、氷冷下ジイソプロピルエチルアミン（８５６μｌ）および塩化トリフェニルメチル（１．３７ｇ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、無色ガラス状固体として標題化合物（１．０８ｇ，５９％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９０（３Ｈ，ｓ），７．１５−７．２２（６Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３０−７．４０（１５Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５１５】
［参考例１３７］４−［１−トリフェニルメチルイミダゾール−４（５）−イル］安息香酸
【０５１６】
【化２０２】

【０５１７】
室温で、４−［１−トリフェニルメチルイミダゾール−４（５）−イル］安息香酸メチル（１．０４ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）とメタノール（１０ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、３規定水酸化ナトリウム水溶液（６ｍｌ）を加えて５時間攪拌した。テトラヒドロフランとメタノールを減圧下溶媒留去し、クエン酸水溶液を加え反応液を弱酸性にし、水とジクロロメタンを加えて有機層を分取した。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し無色ガラス状固体として粗精製物の標題化合物（１．１３ｇ，ｑｕａｎｔ．）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．１５−７．２２（６Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３０−７．４０（９Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
【０５１８】
［参考例１３８］４−［２−アミノイミダゾール−４−イル］安息香酸 塩酸塩
【０５１９】
【化２０３】

【０５２０】
室温で４−ブロモアセチル安息香酸メチル（１．３７ｇ）およびアセチルグアニジン（１．６２ｇ）をアセトニトリルに懸濁させ、１６時間加熱還流した。溶媒を減圧留去して水を加えて析出してきた不溶物を濾取し、エタノールで洗浄して、４−［２−アミノイミダゾール−４−イル］安息香酸メチルを得た。これをジオキサン（１０ｍｌ）と１規定塩酸（１０ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、８時間加熱還流した。溶媒を留去して残さにテトラヒドロフランを加えて固化させ、濾取して標題化合物（５００ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．５５−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１２．２０−１３．３０（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２０４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５２１】
［参考例１３９］５−（４−ピリジル）チオフェン−２−カルボン酸 塩酸塩
【０５２２】
【化２０４】

【０５２３】
参考例１２４と同様の反応により、５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸、ジエチル（４−ピリジル）ボラン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３３，４７５５，１９８５）を原料として、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２０６（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５２４】
［参考例１４０］５−（４−ピリジル）フラン−２−カルボン酸 塩酸塩
【０５２５】
【化２０５】

【０５２６】
参考例１２４と同様の反応により、５−ブロモフラン−２−カルボン酸およびジエチル（４−ピリジル）ボラン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３３，４７５５，１９８５）を原料として、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．８０−７．９０（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．８５−８．９５（２Ｈ，ｍ）．
【０５２７】
［参考例１４１］４−（２，４−ジアミノ−６−ピリミジル）安息香酸 塩酸塩
【０５２８】
【化２０６】

【０５２９】
６−クロロ−２，４−ジアミノピリミジン（４３４ｍｇ）をトルエン（９ｍｌ）に溶解し、４−カルボキシフェニルボロン酸（６６７ｍｇ）、エタノール（２．５ｍｌ）、炭酸ナトリウム（６３５ｍｇ）、水（３．０ｍｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（６５ｍｇ）を加え、アルゴンガス雰囲気下２４時間加熱還流した。酢酸エチルと水を加えて水層を分取し、２規定塩酸を加え、酸性にして不溶物を濾取し、水、テトラヒドロフランで洗浄、乾燥させて標題化合物（３７１ｍｇ，５４％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：６．４３（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．８０（２Ｈ，ｂｒ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），１２．７７（１Ｈ，ｂｒ），１３．３３（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２３０Ｍ^＋．
【０５３０】
［参考例１４２］２−ヒドロキシ４−（４−ピリジル）安息香酸
【０５３１】
【化２０７】

【０５３２】
４−アミノ−２−ヒドロキシ安息香酸（５．０４ｇ）を水（２２．５ｍｌ）および４７％臭化水素酸水溶液（２２．５ｍｌ）に溶解した。反応液を５℃以下に保ちながら、亜硝酸ナトリウム（２．２６ｇ）の水溶液（水１５．０ｍｌ）を滴下し、氷冷中で３０分間攪拌した。この反応液を、臭化第一銅（５．６３ｇ）を４７％臭化水素酸水溶液（１５ｍｌ）に溶解した溶液中に、氷冷下徐々に加え、室温で１５０分間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜１０％メタノール−ジクロロメタン）にて精製し、４−ブロモ−２−ヒドロキシ安息香酸の粗精製物（５．５１ｇ）を得た。この粗精製物（２９８ｍｇ）を用いて、参考例１２４と同様の反応により標題化合物（７０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．３０−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１６（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５３３】
［参考例１４３］４−ブロモ−３−ヒドロキシ安息香酸
【０５３４】
【化２０８】

【０５３５】
３−ヒドロキシ安息香酸（５．００ｇ）を酢酸（２４．５ｍｌ）に懸濁させ、氷冷下臭素（１．９ｍｌ）の酢酸溶液（酢酸５ｍｌ）を滴下し、室温で３３時間攪拌した。反応液を氷冷し、析出晶をろ取し、酢酸で洗浄して標題化合物（１．６８ｇ，２１％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），１２．８４（１Ｈ，ｂｒ）．
【０５３６】
［参考例１４４］４−ブロモ−３−メトキシ安息香酸メチル
【０５３７】
【化２０９】

【０５３８】
参考例１３１と同様の反応により、４−ブロモ−３−ヒドロキシ安息香酸を原料として、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
【０５３９】
［参考例１４５］３−メトキシ−４−（４−ピリジル）安息香酸
【０５４０】
【化２１０】

【０５４１】
４−ブロモ−３−メトキシ安息香酸メチル、ジエチル（４−ピリジル）ボラン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３３，４７５５，１９８５）を用いて参考例１７３と同様の反応を行った。得られた粗生成物を用いて参考例１７４と同様の反応により、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９３（３Ｈ，ｓ），７．６５−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２３０（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５４２】
［参考例１４６］Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルトラネキサム酸メチル
【０５４３】
【化２１１】

【０５４４】
氷冷下メタノール（２０ｍｌ）に塩化チオニル（１ｍｌ）を滴下したのちトラネキサム酸（２．０４ｇ）を加え、３時間加熱還流した。反応液を減圧留去して得られた残さをエーテル中にて粉砕して濾取し、無色結晶（２．３１ｇ）を得た。得られた結晶（２．１０ｇ）をジクロロメタン（４０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−メチルモルホリン（１．２ｍｌ）を加えた。氷冷下ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネイト（２．５１ｇ）のジクロロメタン溶液（ジクロロメタン３ｍｌ）を加えて、室温にて１８時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈した後に水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜３：１）で精製した。さらにヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶して、無色結晶（２．０９ｇ，６５％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９０−１．１０（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．６０（１２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．００−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．２４（１Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｂｒ）．
【０５４５】
［参考例１４７］ｔｒａｎｓ−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）シクロヘキシルメタノール
【０５４６】
【化２１２】

【０５４７】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルトラネキサム酸メチル（１．００ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）とメタノール（２ｍｌ）の混合溶液に溶解し、氷冷下水素化ホウ素ナトリウム（０．４４ｇ）を加えて室温にて２４時間攪拌した。反応液を、水を加えた後に減圧濃縮し、酢酸エチルと希塩酸を加えて有機層を分取した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１回目；ジクロロメタン〜ジクロロメタン：メタノール＝２０：１，２回目；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で繰り返し精製して、無色結晶（０．７４ｇ，８２％）を得た。なお一部をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶して、無色結晶を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９０−１．１０（４Ｈ，ｍ），１．３０−１．６０（１２Ｈ，ｍ），１．８０−２．００（４Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｂｒ）．
【０５４８】
［参考例１４８］ｔｒａｎｓ−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）シクロヘキサンカルボキサルデヒド
【０５４９】
【化２１３】

【０５５０】
ｔｒａｎｓ−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）シクロヘキシルメタノール（０．２０ｇ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、ピリジニウムクロロクロメイト（０．２３ｇ）を加えて室温にて３時間攪拌後、反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物（０．１５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．００（２Ｈ，ｍ），１．２７（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．６０（１Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．８８（２Ｈ，ｍ），２．０２（２Ｈ，ｍ），２．１８（１Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｂｒ），９．６２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２４２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５５１】
［参考例１４９］４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）安息香酸メチル
【０５５２】
【化２１４】

【０５５３】
参考例１４６と同様に、４−アミノメチル安息香酸を原料として、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
【０５５４】
［参考例１５０］３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）安息香酸メチル
【０５５５】
【化２１５】

【０５５６】
３−メチル安息香酸メチル（１．００ｇ）を四塩化炭素（１０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１．２２ｇ）、２，２アゾビスイソブチロニトリル（触媒量）を加えて、水銀灯照射下１時間加熱還流した。不溶物を濾去後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製して、無色油状物（１．３４ｇ）を得た。得られた無色油状物（０．６２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、アジ化ナトリウム（０．３８ｇ）を加えて室温にて２０時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、酢酸エチルで希釈し、水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残さをテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（０．７５ｇ）を加えて外温約５０℃にて５時間攪拌した。この反応液に約２８％アンモニア水（７ｍｌ）を加えてさらに２時間攪拌後、反応液を減圧濃縮してエーテルで抽出し、希塩酸を加えて酸性として水層を分取した。これに希水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性としてジクロロメタンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残さをジクロロメタン（７ｍｌ）に溶解し、氷冷下ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネイト（０．４５ｇ）を加えて室温にて３日間攪拌した後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、標題化合物（０．２９ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｂｒ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９０−８．００（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２６６（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５５７】
［参考例１５１］４−シアノメチル安息香酸メチル
【０５５８】
【化２１６】

【０５５９】
４−ヒドロキシメチル安息香酸メチル（１．００ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解して、トリエチルアミン（０．９ｍｌ）を加えたのち、氷冷下メタンスルホニルクロライド（０．７０ｇ）のジクロロメタン溶液（ジクロロメタン５ｍｌ）を加えた。室温にて１５時間攪拌後、反応液をジクロロメタンで希釈し、水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残さをアセトニトリル（１２ｍｌ）に溶解し、シアン化カリウム（０．８０ｇ）、１８−クラウン−６（０．１６ｇ）を加えて室温にて４０時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、ジクロロメタンで希釈して水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、無色結晶（０．９１ｇ）を得た。一部をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒より再結晶して、無色結晶を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．８２（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
【０５６０】
［参考例１５２］４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル］安息香酸メチル
【０５６１】
【化２１７】

【０５６２】
４−シアノメチル安息香酸メチル（０．２０ｇ）をメタノール（１５ｍｌ）、クロロホルム（０．４ｍｌ）の混合溶液に溶解し、二酸化白金（３３ｍｇ）を加えて室温にて３時間３気圧下接触還元を行った。触媒をセライト濾過により除去して溶媒を減圧留去した。得られた残さをジクロロメタン（５ｍｌ）に懸濁させ、トリエチルアミン（１６０μｌ）を加え、氷冷下ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネイト（０．２９ｇ）のジクロロメタン溶液（ジクロロメタン２ｍｌ）を加えて室温にて１３時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜５：１）で精製して、標題化合物（０．２８ｇ，８８％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４３（９Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．５３（１Ｈ，ｂｒ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
【０５６３】
［参考例１５３］４−［［（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸メチル
【０５６４】
【化２１８】

【０５６５】
４−ヒドロキシ安息香酸メチル（１．０１ｇ）、（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジノール（１．３６ｇ）、トリフェニルホスフィン（１．７３ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解した。この溶液に、氷冷下、４０％アゾジカルボン酸ジエチルトルエン溶液（２．８７ｍｌ）を滴下し、室温にて２０時間撹拌した。反応液に酢酸エチルと１０％炭酸カリウム水溶液を加えて有機層を分取し、さらに１０％炭酸カリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標題化合物（１．６０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），２．００−２．２０（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．７０（４Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．９６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９０−８．００（２Ｈ，ｍ）．
【０５６６】
［参考例１５４］４−［［（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸
【０５６７】
【化２１９】

【０５６８】
参考例１２７と同様の反応により、４−［［（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸メチルを原料として、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：１．４５ ａｎｄ １．４７（９Ｈ，ｅａｃｈｓ），２．１０−２．２０（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．７０（４Ｈ，ｍ），５．００−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
【０５６９】
［参考例１５５］３−［［（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸メチル
【０５７０】
【化２２０】

【０５７１】
参考例１５３と同様に、３−ヒドロキシ安息香酸メチルを原料として、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４５ ａｎｄ １．４７（９Ｈ，ｅａｃｈｓ），２．０５−２．２５（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．７０（４Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．９６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３２２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５７２】
［参考例１５６］３−［［（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸
【０５７３】
【化２２１】

【０５７４】
参考例１２７と同様に、３−［［（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸メチルを原料として、標的化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：１．４５ ａｎｄ １．４７（９Ｈ，ｅａｃｈｓ），２．０５−２．２５（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．６５（４Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０５−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３０８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５７５】
［参考例１５７］４−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸メチル
【０５７６】
【化２２２】

【０５７７】
参考例１５３と同様に、４−ヒドロキシ安息香酸メチル、（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジノールを原料として、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．０５−２．２５（２Ｈ，ｍ），３．４−３．７（４Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．９６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９０−８．００（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３２２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５７８】
［参考例１５８］４−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸
【０５７９】
【化２２３】

【０５８０】
参考例１２７と同様に、４−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸メチルを原料として、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：１．４７，１．４８（９Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．１０−２．２５（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．７０（４Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．００−８．１０（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３０８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５８１】
［参考例１５９］３−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸メチル
【０５８２】
【化２２４】

【０５８３】
参考例１５３と同様に、３−ヒドロキシ安息香酸メチル、（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジノールを原料として標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．０５−２．２５（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．７０（４Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．９５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．７０（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３２２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５８４】
［参考例１６０］３−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸
【０５８５】
【化２２５】

【０５８６】
参考例１２７と同様に、３−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸メチルを原料として標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），２．０５−２．２５（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．７０（４Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．１０−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．７０−７．７５（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３０８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５８７】
［参考例１６１］４−（２−アミノ−５−ピリミジル）安息香酸
【０５８８】
【化２２６】

【０５８９】
参考例１０７と同様の反応により、２−アミノ−５−ブロモピリミジンを原料として、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．８４（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１６（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５９０】
［参考例１６２］１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（メトキシカルボニル）メチレン］ピペリジン
【０５９１】
【化２２７】

【０５９２】
ジメチルホスホノ酢酸メチル（１．８ｍｌ）をテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、氷冷下６０％油性水素化ナトリウム（４５０ｍｇ）を加えてそのまま攪拌した。１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ピペリドン（２．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（テトラヒドロフラン１０ｍｌ）を加えて室温にて３０分間攪拌後、酢酸エチルで希釈し、２規定塩酸を加えた。有機層を分取して飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製し、標題化合物（２．３５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｓ）．
【０５９３】
［参考例１６３］（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）酢酸メチル
【０５９４】
【化２２８】

【０５９５】
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（メトキシカルボニル）メチレン］ピペリジン（８７５ｍｇ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（約５０％水分含有，７３０ｍｇ）を加えて、室温にて３日間常圧接触還元を行った。触媒を濾去後、溶媒を減圧留去して、標題化合物（８７１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．１６（２Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６５（２Ｈ，ｍ），１．９３（１Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｂｒ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２５８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０５９６】
［参考例１６４］（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）酢酸
【０５９７】
【化２２９】

【０５９８】
参考例１２７と同様に、（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）酢酸メチルを原料として、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．１８（２Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．７３（２Ｈ，ｍ），１．９４（１Ｈ，ｍ），２．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２４３Ｍ^＋．
【０５９９】
［参考例１６５］３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）プロピオン酸
【０６００】
【化２３０】

【０６０１】
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルイソニペコチン酸エチルを原料として、水素化ジイソブチルアルミニウムを用いてアルデヒド体を得た後、参考例１５４、参考例１５５、参考例１５６と同様にして、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．１０（２Ｈ，ｍ），１．４１（１Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．６６（２Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２５８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６０２】
［参考例１６６］（Ｅ）−３−（４−ピリジル）アクリル酸
【０６０３】
【化２３１】

【０６０４】
イソニコチンアルデヒドを原料として、参考例１６２、参考例１６４と同様に、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１２．７２（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１４９Ｍ^＋．
【０６０５】
［参考例１６７］１−メトキシカルボニル−３−ピロリン
【０６０６】
【化２３２】

【０６０７】
３−ピロリン（１．１ｍｌ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下トリエチルアミン（２．６ｍｌ）、クロロぎ酸メチル（１．２ｍｌ）を加えて、室温にて１７時間攪拌した。反応液を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、標題化合物（０．９５ｇ、５２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７３（３Ｈ，ｓ），４．００−４．２０（４Ｈ，ｍ），５．７０−５．９０（２Ｈ，ｍ）．
【０６０８】
［参考例１６８］４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ安息香酸メチル
【０６０９】
【化２３３】

【０６１０】
４−ヒドロキシ安息香酸メチル（１．９９ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下ピリジン（２．４ｍｌ）、無水トリフルオロメタンスルホン酸（３．０ｍｌ）を加えた。室温で６時間攪拌後、さらにピリジン（１．５ｍｌ）、無水トリフルオロメタンスルホン酸（１．０ｍｌ）を加えて５時間攪拌した。ジクロロメタン、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を分取し、１０％クエン酸水溶液、飽和食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残さをシルカゲルカラムカラムクロマトグラフィー（５％酢酸エチル−ヘキサン）にて精製して標題化合物（３．２２ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９５（３Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２８５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６１１】
［参考例１６９］４−（１−メトキシカルボニルピロリジン−３−イル）安息香酸メチル
【０６１２】
【化２３４】

【０６１３】
４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ安息香酸メチル（１．０５ｇ）、１−メトキシカルボニル−３−ピロリン（１．０ｇ）、塩化リチウム（０．５１ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（５３ｍｇ）、トリ（２−フリル）ホスフィン（１００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（２．８ｍｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、９０℃で１１時間、さらに１００℃で７時間攪拌した。溶媒を減圧下留去して得られた残さに、ジクロロメタンと水を加えて有機層を分取し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残さをシルカゲルカラムカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜５：１）で精製した。これをメタノール（３０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（約５０％水分含有，１８６ｍｇ）、ぎ酸アンモニウム（１９７ｍｇ）を加え、２時間加熱還流した。触媒を濾去後、溶媒を減圧留去した。得られた残さをシルカゲルカラムカラムクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル−トルエン）で精製し、標題化合物（２４１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．９５−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．３５（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．３５（４Ｈ，ｍ），３．５５−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．７２ ａｎｄ ３．７３（３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），３．８０−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２６４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６１４】
［参考例１７０］４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−３−イル）安息香酸
【０６１５】
【化２３５】

【０６１６】
４−（１−メトキシカルボニルピロリジン−３−イル）安息香酸メチル（０．２４ｇ）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、８規定塩酸（３０ｍｌ）を加えて４０時間加熱還流した。溶媒を減圧留去して得られた残さをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシイミノ）−２−フェニルアセトニトリル（０．３０ｇ）を加え、さらにジイソプロピルエチルアミン（０．４０ｍｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。溶媒を減圧留去して得られた残さを酢酸エチル、１０％クエン酸水溶液に分配し、有機層を分取後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧下留去した。残さをシルカゲルカラムカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜１０％メタノール−ジクロロメタン）で精製し、標題化合物（２３４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４８（９Ｈ，ｍ），１．９０−２．００（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．３０（１Ｈ，ｍ），３．２０−３．９０（５Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（２Ｈ，ｍ），８．００−８．１０（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２９１Ｍ^＋．
【０６１７】
［参考例１７１］４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３−シクロヘキセンカルボン酸エチル
【０６１８】
【化２３６】

【０６１９】
ジイソプロピルアミン（０．９９ｍｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解し、−７８℃にてｎ−ブチルリチウム（１．５９Ｍヘキサン溶液，３．７０ｍｌ）を滴下した。テトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解させた４−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチル（１．００ｇ）を滴下して１５分間攪拌後、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解させたＮ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド（２．１０ｇ）を滴下し、０℃まで昇温させたのち１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残さを中性アルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製して標題化合物（８３８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８８−１．９９（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．５０（４Ｈ，ｍ），２．５５−２．６４（１Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３０３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６２０】
［参考例１７２］４−（４−ピリジル）−３−シクロヘキセンカルボン酸エチル
【０６２１】
【化２３７】

【０６２２】
参考例１１６と同様の反応により、４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３−シクロヘキセンカルボン酸エチルを原料として、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８０−１．９１（１Ｈ，ｍ），２．１９−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．５７（４Ｈ，ｍ），２．５９−２．６７（１Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ），８．５３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２３２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６２３】
［参考例１７３］４−（３−ピリジル）安息香酸メチル
【０６２４】
【化２３８】

【０６２５】
４−ブロモ安息香酸メチル（５．０４ｇ）およびジエチル−３−ピリジルボラン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３３，４７５５，１９８５）（２．３０ｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶かし、アルゴン雰囲気下、テトラブチルアンモニウムブロマイド（２．５１ｇ）、水酸化カリウム（２．６３ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（１．８ｇ）、水（１ｍｌ）を加えて２時間加熱還流した。反応液を氷冷したのち、塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて、有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製した。溶媒を留去し、残さにメタノールおよびエタノール性１規定塩酸を加えて再び溶媒を留去し、テトラヒドロフランを加えて、析出してきた固体を濾取、乾燥して無色固体として標題化合物（１．７６ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．９１（３Ｈ，ｓ），８．０−８．１（３Ｈ，ｍ），８．１−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．７５−８．８５（１Ｈ，ｍ），８．８５−８．９５（１Ｈ，ｍ），９．２５−９．３（１Ｈ，ｍ）．
【０６２６】
［参考例１７４］４−（３−ピリジル）安息香酸 塩酸塩
【０６２７】
【化２３９】

【０６２８】
室温下、４−（３−ピリジル）安息香酸メチル（１．７６ｇ）を１規定塩酸（５０ｍｌ）とジオキサン（５０ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、４時間加熱還流後、溶媒を減圧留去した。残さにテトラヒドロフランを加えて洗浄し、無色固体として標題化合物（１．５５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．９５−８．０（３Ｈ，ｍ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６５−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．８−８．９（１Ｈ，ｍ），９．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
【０６２９】
［参考例１７５］４−（４−ピリジル）−３−シクロヘキセンカルボン酸
【０６３０】
【化２４０】

【０６３１】
参考例１７４と同様に、４−（４−ピリジル）−３−シクロヘキセンカルボン酸エチルを原料として、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．７０−１．８２（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．６５（５Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２０４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６３２】
［参考例１７６］ｃｉｓ−，ｔｒａｎｓ−４−（４−ピリジル）シクロヘキサンカルボン酸
【０６３３】
【化２４１】

【０６３４】
参考例１６３と同様に、４−（４−ピリジル）−３−シクロヘキセンカルボン酸を原料として、標題化合物を得た。
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２０６（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６３５】
［参考例１７７］４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）安息香酸
【０６３６】
【化２４２】

【０６３７】
４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，９９３，１９９１）（３．５９ｇ）を１，２−ジメトキシエタン（３０ｍｌ）に溶解し、４−カルボキシフェニルホウ酸（３．６０ｇ）、塩化リチウム（１．３８ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．６２ｇ）、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ，１６．３ｍｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、２時間加熱還流させた。反応液に１規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜ジクロロメタン：メタノール＝１００：１）により精製し、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）中粉砕洗浄して、標題化合物（４６２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），２．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６６（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｂｒ ｓ），６．１９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３０４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６３８】
［参考例１７８］４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）安息香酸
【０６３９】
【化２４３】

【０６４０】
参考例１６３と同様に、４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）安息香酸を原料として、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．９０（３Ｈ，ｍ），４．２０−４．３５（２Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３０６（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６４１】
［参考例１７９］４−（２−メチル−４−ピリジル）安息香酸 塩酸塩
【０６４２】
【化２４４】

【０６４３】
参考例１０７と同様の反応により、４−ブロモ−２−メチルピリジンを原料として標題化合物を得た．
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．８１（３Ｈ，ｓ），８．１０−８．１６（４Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１．５Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２１４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６４４】
［参考例１８０］エチル２−（４−ピリジル）−５−ピリミジンカルボン酸
【０６４５】
【化２４５】

【０６４６】
室温でナトリウムエトキシド（５９０ｍｇ）を無水エタノール（５０ｍｌ）に溶解させ、４−アミジノピリジン 塩酸塩（１．３１ｇ）を加え、エチル２，２−ジホルミル酢酸（１．２０ｇ）の無水エタノール溶液（エタノール５０ｍｌ）を滴下した後に６時間加熱還流した。溶媒を減圧留去して得られた残さにジクロロメタンと水を加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮した後、残さをエタノール中結晶化させ、標題化合物（２７９ｍｇ）を無色結晶として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．３８（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２３０（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６４７】
［参考例１８１］２−（４−ピリジル）−５−ピリミジンカルボン酸
【０６４８】
【化２４６】

【０６４９】
参考例１２７と同様の反応により、エチル２−（４−ピリジル）−５−ピリミジンカルボン酸を原料として標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．３８（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２０１（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６５０】
［参考例１８２］２−（フラン−２−イル）−５−（ピリジン−４−イル）ピラジン
【０６５１】
【化２４７】

【０６５２】
室温で２−クロロ−５−（フラン−２−イル）ピラジン（Ｎ．Ｓａｔｏ，Ｊ．ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ．，１９，４０７（１９８２））（１．００ｇ）と（ピリジン−４−イル）ボロン酸（１．０９ｇ）をジメトキシエタン（５０ｍｌ）とメタノール（５０ｍｌ）の混合溶媒に懸濁させ、この反応液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６４０ｍｇ）とフッ化セシウム（５．５５ｇ）を順次加えて１６時間加熱還流した。冷却後濃縮し、ジクロロメタンと水を加えて有機層を分取した。無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、活性炭で処理し、セライト濾過した後、約５ｍｌまで濃縮し、石油エーテル（５０ｍｌ）を加えて析出してきた黄色結晶性粉末を濾取、乾燥して標題化合物（７１６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４，２．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６５３】
［参考例１８３］５−（ピリジン−４−イル）ピラジン−２−カルボン酸
【０６５４】
【化２４８】

【０６５５】
室温で過マンガン酸カリウム（７００ｍｇ）、塩化トリオクチルメチルアンモニウム（１滴）を水（２０ｍｌ）とベンゼン（２０ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、２−（フラン−２−イル）−５−（ピリジン−４−イル）ピラジン（７００ｍｇ）を少しずつ加えて室温で１７時間攪拌した。エタノールを加えて過剰の過マンガン酸カリウムを分解した後溶媒を留去し、得られた残さに水（１００ｍｌ）を加えてセライト濾過し、濾液に１規定塩酸を加えてｐＨ６にした。無色結晶が析出するまで溶媒を留去し、無色結晶を濾取乾燥して標題化合物（４９１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６ ｗｉｔｈ ｏｎｅ ｄｒｏｐ ｏｆ ＴＦＡ）δ：８．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｓ），９．６６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２０２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６５６】
［参考例１８４］４−アミジノ安息香酸
【０６５７】
【化２４９】

【０６５８】
塩酸塩４−シアノ安息香酸（１０ｇ）をエタノール（２５０ｍｌ）に懸濁させ、氷冷下、塩酸ガスを４時間導入し、室温まで昇温し密栓して１８時間放置した。減圧下で濃縮乾固し、得られた残さを再びエタノール（２５０ｍｌ）に懸濁させ、氷冷下アンモニアガスを４時間導入して飽和させた。室温まで昇温した後、密栓して３日間放置した。減圧下溶媒を留去して得られた残さに希塩酸を加えて酸性にして再び濃縮し、合成吸着剤クロマトグラフィー（ダイヤイオン（登録商標）ＨＰ−２０，水〜２０％アセトニトリル−水）にて精製した。得られた粗精製物を２０％メタノール−ジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０％メタノール−ジクロロメタン）で精製し、得られた画分にエタノール性塩酸を加えて濃縮し、無色結晶性粉末を濾取乾燥して粗精製物の４−アミジノ安息香酸エチルエステル 塩酸塩（５．２５ｇ）を得た。４−アミジノ安息香酸エチルエステル 塩酸塩（３．００ｇ）を室温で１規定塩酸（１００ｍｌ）に溶解させ、２時間加熱還流した。減圧下溶媒を留去し、析出してきた無色結晶性粉末を濾取し少量のテトラヒドロフランで洗浄して標題化合物（２．６９ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．２１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），９．４９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），１３．５０（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１６５（Ｍ＋Ｈ）^＋
【０６５９】
［参考例１８５］４−（４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル）安息香酸エチルエステル
【０６６０】
【化２５０】

【０６６１】
塩酸塩４−シアノ安息香酸 塩酸塩（５．００ｇ）をエタノール（２５０ｍｌ）に懸濁させ、氷冷下、塩酸ガスを４時間吹き込んだ後、室温まで昇温し密栓して１８時間放置した。減圧下で濃縮乾固し、得られた残さにジエチルエーテルを加えて無色結晶を濾取乾燥して４−［１−（エトキシ）イミノメチル］安息香酸エチルエステル 塩酸塩（５．８０ｇ，６６％）を得た。４−［１−（エトキシ）イミノメチル］安息香酸エチルエステル 塩酸塩（２．００ｇ）をエタノール（３０ｍｌ）に溶解し、氷冷下エチレンジアミン（０．５２ｍｌ）を加えて室温まで昇温した後、一晩攪拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残さに希塩酸を加えて酸性にして再び濃縮し、合成吸着剤クロマトグラフィー（ダイヤイオン（登録商標）ＨＰ−２０，水〜５０％アセトニトリル−水）にて精製した。得られた画分にエタノール性塩酸を加えて濃縮し、テトラヒドロフランを加えて析出してきた無色結晶性粉末を濾取乾燥して標題化合物（１．６３ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０２（４Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１１．０８（２Ｈ，ｂｒ ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１９（Ｍ＋Ｈ）^＋
【０６６２】
［参考例１８６］４−（４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル）安息香酸 塩酸塩
【０６６３】
【化２５１】

【０６６４】
参考例１７４と同様に、４−（４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル）安息香酸エチルエステルを原料として標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．０３（４Ｈ，ｓ），８．１５（４Ｈ，ｓ），１０．９９（２Ｈ，ｂｒ ｓ）．
【０６６５】
［参考例１８７］４−（４−メチルフェニル）ピリジン
【０６６６】
【化２５２】

【０６６７】
参考例１０７と同様の反応により、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．４２（３Ｈ，ｓ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
【０６６８】
［参考例１８８］２−アミノ−４−（４−メチルフェニル）ピリジン
【０６６９】
【化２５３】

【０６７０】
アルゴン下、４−（４−メチルフェニル）ピリジン（２．７４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（１０ｍｌ）に溶解し、室温でナトリウムアミド（１．４０ｇ）を加えた。１１０℃で２日間攪拌したのち室温まで冷却し、水を加えて析出してきた茶色粉末を濾取した。このものをさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：トルエン＝１：１）で精製した。得られた画分を濃縮した後、ヘキサンを加えて析出した粉末を濾取乾燥して標題化合物（１．４０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．４０（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．５Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１８５（Ｍ＋Ｈ）^＋
【０６７１】
［参考例１８９］２−ジアセチルアミノ−４−（４−メチルフェニル）ピリジン
【０６７２】
【化２５４】

【０６７３】
２−アミノ−４−（４−メチルフェニル）ピリジン（１．２７ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解し、氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．８０ｍｌ）および塩化アセチル（７３５μｌ）を順次滴下した。室温まで昇温し、再びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．９０ｍｌ）および塩化アセチル（８００μｌ）を加えて１８時間撹拌した。メタノールを加えたのち、溶媒を減圧留去して得られた残さに希塩酸と酢酸エチルを加えて有機層分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濾液を濃縮した。残さをメタノールに溶解し、水を加えて析出してきた結晶を濾取乾燥して標題化合物（１．３９ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３３（６Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５３−７．５９（３Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２６９（Ｍ＋Ｈ）^＋
【０６７４】
［参考例１９０］４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）安息香酸
【０６７５】
【化２５５】

【０６７６】
水（４ｍｌ）に無水硫酸マグネシウム（１６１ｍｇ）を溶解し、２−ジアセチルアミノ−４−（４−メチルフェニル）ピリジン（１０８ｍｇ）を懸濁させ、過マンガン酸カリウム（２２３ｍｇ）を加えて２時間加熱還流した。二酸化マンガンを濾去後、濾液に希塩酸とジクロロメタンを加えて水層を分取し、２０ｍｌ位まで濃縮して析出してきた結晶を濾取乾燥して標題化合物（６４ｍｇ，６２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１１．２３（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２５７（Ｍ＋Ｈ）^＋
【０６７７】
［参考例１９１］４−（２−アミノピリジン−４−イル）安息香酸メチルエステル
【０６７８】
【化２５６】

【０６７９】
参考例１２５と同様の反応により、４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）安息香酸を原料として標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９５（３Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．５Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２９（Ｍ＋Ｈ）^＋
【０６８０】
［参考例１９２］４−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン−４−イル］安息香酸メチルエステル
【０６８１】
【化２５７】

【０６８２】
参考例１２６と同様の反応により、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．５Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．８９（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
【０６８３】
［参考例１９３］４−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン−４−イル］安息香酸
【０６８４】
【化２５８】

【０６８５】
参考例１２７と同様の反応により、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．０Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．９３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），１３．０７（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
【０６８６】
［参考例１９４］４−（２−ブロモメチルピリジン−４−イル）安息香酸メチルエステル
【０６８７】
【化２５９】

【０６８８】
４−（２−メチルピリジン−４−イル）安息香酸メチルエステル 塩酸塩（１００ｍｇ）を四塩化炭素と炭酸水素ナトリウム水溶液の混合溶液に溶解し、有機層を分取して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。不溶物を濾去後、濾液にＮ−ブロモこはく酸イミド（６８ｍｇ）、２，２アゾイソブチロニトリル（６ｍｇ）を加えて１時間加熱還流した。ジクロロメタンで希釈し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物（４１ｍｇ，３５％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９６（３Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
【０６８９】
［参考例１９５］４−（２−シアノメチルピリジン−４−イル）安息香酸メチルエステル
【０６９０】
【化２６０】

【０６９１】
参考例１５１と同様の反応により、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９７（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
【０６９２】
［参考例１９６］４−［２−（２−アミノエチル）ピリジン−４−イル］安息香酸メチルエステル２塩酸塩
【０６９３】
【化２６１】

【０６９４】
４−（２−シアノメチルピリジン−４−イル）安息香酸メチルエステル（１９０ｍｇ）をメタノール（５ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム−炭素（１９０ｍｇ）、濃塩酸（５滴）を加えて室温にて２４時間常圧接触還元を行った。触媒を濾去後濾液を減圧濃縮し、酢酸エチルを加えて析出した淡黄色結晶を濾取、乾燥して標題化合物（１４１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．２１−３．３９（４Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．９０−８．１８（８Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２５７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６９５】
［参考例１９７］４−［２−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル］ピリジン−４−イル］安息香酸メチルエステル
【０６９６】
【化２６２】

【０６９７】
参考例１２６と同様に、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４３（９Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４ ａｎｄ１．５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３５７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０６９８】
［参考例１９８］４−［３−（アミノメチル）フェニル］安息香酸 塩酸塩
【０６９９】
【化２６３】

【０７００】
参考例１０７と同様の反応により、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．１１（２Ｈ，ｓ），７．４９−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
【０７０１】
［参考例１９９］４−［３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル］フェニル］安息香酸
【０７０２】
【化２６４】

【０７０３】
参考例１２６と同様の反応により、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．２８−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５０−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０−８．２３（２Ｈ，ｍ）．
【０７０４】
［参考例２００］２，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エチルエステル
【０７０５】
【化２６５】

【０７０６】
４−ピリジンカルボキシアミドラゾン（１．４８ｇ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ケトマロン酸ジエチルエステル（１．６５ｍｌ）を室温にて滴下後１３時間撹拌した。さらに４時間加熱還流後、室温まで冷却して析出した黄色の結晶を濾取、乾燥して標題化合物（１．５０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２４７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０７０７】
［参考例２０１］２，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸
【０７０８】
【化２６６】

【０７０９】
参考例１２７と同様に、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６（トリフルオロ酢酸少量含有））δ：８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０７１０】
［参考例２０２］５−（ピリジン−４−イル）チアゾール
【０７１１】
【化２６７】

【０７１２】
４−ブロモピリジン 塩酸塩（３８９ｍｇ）を３Ｍ炭酸カリウム水溶液に懸濁させ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、溶媒を減圧下留去した。残さをベンゼン（２０ｍｌ）に溶解させ、５−トリメチルスタニルチアゾール（４９６ｍｇ）（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８６，７５７）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１１６ｍｇ）を加え、アルゴン気流下で４８時間過熱還流させた。反応液を減圧下濃縮させ、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）により精製し、標題化合物（２９３ｍｇ）を淡黄色油状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．４７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，２．０Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｓ，），８．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，２．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１６３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０７１３】
［参考例２０３］５−（ピリジン−４−イル）チアゾール−２−カルボン酸 リチウム塩
【０７１４】
【化２６８】

【０７１５】
５−（ピリジン−４−イル）チアゾール（２９０ｍｇ）をジエチルエーテル（２０ｍｌ）に溶解させ、−７８℃でｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（１．５４Ｍ，１．２０ｍｌ）を滴下し１０分攪拌させた。反応液に−７８℃で炭酸ガスを１５分吹き込んだのち、室温まで昇温させた。反応液を減圧下濃縮し標題化合物（４０９ｍｇ）を淡褐色泡状固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ：２１３（Ｍ＋Ｌｉ＋Ｈ）＋．
【０７１６】
［参考例２０４］５−（ピリジン−２−イル）チアゾール
【０７１７】
【化２６９】

【０７１８】
参考例２０２と同様に標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．６７−７．７８（３Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１６３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０７１９】
［参考例２０５］５−（ピリジン−２−イル）チアゾール−２−カルボン酸 リチウム塩
【０７２０】
【化２７０】

【０７２１】
参考例２０３と同様に標題化合物を合成した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．３１（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
【０７２２】
［参考例２０６］エチル ５−ヒドラジノ−３−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリアジン−６−カルボキシレート
【０７２３】
【化２７１】

【０７２４】
室温で、オキシ塩化リン（３ｍｌ）にエチル２，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリアジン−６−カルボキシレート（２４６ｍｇ）を一度に加えて、５分間撹拌した後、９０℃まで昇温し６時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残さに氷水および炭酸水素ナトリウム水溶液、ジエチルエーテルを順次加えて分配した。油層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾過で除去した。得られた濾液にジオキサン（５０ｍｌ）を加えて０℃まで冷却し、ヒドラジン一水和物（１４６μｌ）を加えて１分間撹拌した。溶媒を留去し、残さに水を加えて析出した淡黄色粉末を濾取、乾燥して標題化合物（５２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｂｒ），８．３５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），８．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），９．６１（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２６１（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０７２５】
［参考例２０７］エチル ３−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリアジン−６−カルボキシレート
【０７２６】
【化２７２】

【０７２７】
エチル ５−ヒドラジノ−３−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリアジン−６−カルボキシレート（５０ｍｇ）をエタノール（５ｍｌ）に懸濁させ、酸化水銀（ＩＩ）（９８ｍｇ）を加えて９時間加熱還流した。反応終了後、不溶物をセライト濾過で除去し、濾液を濃縮して酢酸エチルと水で分配した。油層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾液を濃縮して粗精製物の標題化合物（２３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２３１（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０７２８】
［参考例２０８］２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）−６−メトキシカルボニルナフタレン
【０７２９】
【化２７３】

【０７３０】
２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル（２．００ｇ）をテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）とメタノール（８ｍｌ）の混合溶媒に懸濁させ、氷冷下水素化ホウ素ナトリウム（０．９８ｇ）を加えて室温にて２１時間攪拌した。反応液に水を加えて減圧濃縮し、酢酸エチルと希塩酸を加えて有機層を分取した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲル（１３ｇ）に吸着させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して無色結晶（１．２３ｇ）を得、参考例４０および参考例３１５と同様の反応により、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｂｒ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ）．
【０７３１】
［参考例２０９］５−ベンツイミダゾールカルボン酸メチル
【０７３２】
【化２７４】

【０７３３】
塩酸塩氷冷下メタノール（５０ｍｌ）に塩化チオニル（２．３０ｍｌ）を滴下したのち５−ベンツイミダゾールカルボン酸（５．００ｇ）を加え、５時間加熱還流した。反応液を減圧留去して得られた残さをエーテル中にて粉砕して濾取し、無色結晶（６．３６ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．９３（３Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，＝８．８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｓ），９．６６（１Ｈ，ｓ）．
【０７３４】
［参考例２１０］Ｎ−トリフェニルメチル−５−ベンツイミダゾールカルボン酸メチル
【０７３５】
【化２７５】

【０７３６】
５−ベンツイミダゾールカルボン酸メチル 塩酸塩（１．００ｇ）をジクロロメタン（１５ｍｌ）に懸濁させ、トリエチルアミン（１．５０ｍｌ）、塩化トリフェニルメチル（１．５０ｇ）を加えて室温にて３時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して黄色固体として標題化合物（２．１０ｇ，ｑｕａｎｔ．）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７５（２Ｈ，ｓ），３．８９（１Ｈ，ｓ），６．４９（１／３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１−７．４（１６Ｈ，ｍ），７．６１（１／３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），７．７８（２／３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８７（２／３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），７．９６（１／３Ｈ，ｓ），８．０２（２／３Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４１９（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０７３７】
［参考例２１１］３−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロピオン酸
【０７３８】
【化２７６】

【０７３９】
氷冷下テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に水素化ナトリウム（油性約６０％，１２６ｍｇ）を加え５分間撹拌したのち、ジエチルホスホノ酢酸エチル（０．４２ｍｌ）を滴下して氷冷下３０分間撹拌した。５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−ホルミル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン（ＷＯ９４／２１５９９）（３６０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（テトラヒドロフラン１０ｍｌ）を滴下し、氷冷下１時間攪拌後、反応液を減圧濃縮して酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、黄色油状物（５１５ｍｇ，ｑｕａｎｔ．）を得た。この油状物（１．３８ｇ，４．０９ｍｍｏｌ）をメタノール（４０ｍｌ）に溶解させ、１０％パラジウム炭素（０．２０ｇ）を加えて１時間常圧下接触還元を行い、触媒を濾去後、濾液を減圧濃縮して淡黄色油状物（１．４１ｇ，ｑｕａｎｔ．）を得た。この油状物（１．３８ｇ，４．０７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解させ、エタノール（１０ｍｌ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（８ｍｌ）を加えて３０分間加熱還流した。反応液に１規定塩酸と酢酸エチルを加えて有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して標題化合物（１．２８ｇ）を無色油状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７０（２Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ：３１１Ｍ^＋．
【０７４０】
［参考例２１２］（Ｅ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル）アクリル酸
【０７４１】
【化２７７】

【０７４２】
参考例２１１に示した反応において、接触還元を実施せずに加水分解反応を行い、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ：３０９Ｍ^＋．
【０７４３】
［参考例２１３］３−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパナール
【０７４４】
【化２７８】

【０７４５】
参考例２１１で得られた３−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロピオン酸エチル（１．６８ｇ）をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解させ、−７８℃で１０分攪袢したのち、水素化ジイソブチルアルミニウム（０．９８Ｍヘキサン溶液，７．５０ｍｌ）をゆっくり滴下した。−７８℃で１０分攪袢したのち、メタノール（５０ｍｌ）を加え室温まで昇温した。反応液を減圧下濃縮し残さにジクロロメタンと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、セライト濾過した。濾液から有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により精製し、標題化合物（９３５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．３９（２Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｓ），９．８１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ：２９５Ｍ^＋．
【０７４６】
［参考例２１４］６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン
【０７４７】
【化２７９】

【０７４８】
３−メトキシフェネチルアミン（７５．０ｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶解し、氷冷下ぎ酸（６０ｍｌ）、無水酢酸（１０８ｍｌ）を加えて室温で一晩攪拌させた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残さをベンゼン（２００ｍｌ）に溶解し、氷冷下オキシ塩化リン（１４０ｍｌ）を滴下した。７０℃で１５分間攪拌後、氷を加えたのちに２規定塩酸を加えて氷冷下１時間攪拌した。水層を分取して炭酸カリウムを加え中和し、ジクロロメタンで抽出したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜ジクロロメタン：メタノール＝１００：１）により精製し、標題化合物（１３．５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１６２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０７４９】
［参考例２１５］６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【０７５０】
【化２８０】

【０７５１】
６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン（１０．４ｇ）をメタノール（１００ｍｌ）に溶解し、水（１０ｍｌ）を加えたのち、水素化ホウ素ナトリウム（６．１０ｇ）を加えて室温にて１５分間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さをジクロロメタンに溶解し、水洗後、分取した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜ジクロロメタン：メタノール＝１００：１５）により精製し、標題化合物（７．９５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１６４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０７５２】
［参考例２１６］６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン塩酸塩
【０７５３】
【化２８１】

【０７５４】
６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（７．７５ｇ）をジメチルスルフィド（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下塩化アルミニウム（１９．０ｇ）を加えて室温で３時間攪拌した。ジクロロメタンと希塩酸を加えて水層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて弱アルカリ性としてジクロロメタンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、得られた残さを飽和塩酸エタノール（１００ｍｌ）に溶解後、溶媒を減圧留去して得られた残さに酢酸エチルを加え、析出した固体をろ取して標題化合物（７．９１ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．７１（３Ｈ．ｂｒ ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１５０（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０７５５】
［参考例２１７］２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【０７５６】
【化２８２】

【０７５７】
６−ヒドロキシ１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン 塩酸塩（７．８７ｇ）をメタノール（１００ｍｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（４．６７ｍｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１３．９５ｇ）を加えて室温にて３時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮して得られた残さに酢酸エチルを加え、１規定塩酸で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜３：１）により精製し、標題化合物（９．９６ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
【０７５８】
［参考例２１８］２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【０７５９】
【化２８３】

【０７６０】
２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（９．９６ｇ）をピリジン（１００ｍｌ）に溶解させ、氷冷下で無水トリフルオロスルホン酸（８．１０ｍｌ）を滴下して室温で１０分攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜６：１）で精製し、標題化合物（１３．４７ｇ）を無色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
【０７６１】
［参考例２１９］２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−メトキシカルボニル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【０７６２】
【化２８４】

【０７６３】
２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（１．３４ｇ）をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．７３ｍｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（４０ｍｇ）、１，３−（ジフェニルホスフィノ）プロパン（１４５ｍｇ）を加え、一酸化炭素気流下、７０℃で一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）により精製し、標題化合物（６６５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
【０７６４】
［参考例２２０］１−（３−フリル）−２−ニトロエチレン
【０７６５】
【化２８５】

【０７６６】
３−フルアルデヒド（１０．０ｇ）のエタノール（２００ｍｌ）溶液に室温にてニトロメタン（６．３７ｇ）を加え、０℃にて１０Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（１１．０ｍｌ）を滴下し、１時間攪拌した。反応混液を１５％塩酸水溶液（５００ｍｌ）にあけ、生じた沈殿物を濾取後、乾燥し、黄白色粉体として標題化合物（８．０１ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．８３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ）．
【０７６７】
［参考例２２１］２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１−（３−フリル）エタン
【０７６８】
【化２８６】

【０７６９】
水素化リチウムアルミニウム（２．２０ｇ）をテトラヒドロフラン（１７０ｍｌ）に懸濁させ、そこに１−（３−フリル）−２−ニトロエチレン（８．００ｇ）のテトラヒドロフラン（８０ｍｌ）溶液を室温で２時間かけて滴下し、３０分攪拌した。反応液を０℃に冷却し、酢酸エチル（５０ｍｌ）を滴下後、水（１０ｍｌ）を滴下し、徐々に昇温しながら３０分攪拌した。酢酸エチルを用いてセライト濾過し、濾液を濃縮後、得られた残渣を塩化メチレン（２００ｍｌ）に溶解し、ジ−ｔ−ブチルジカルボナート（１２．６ｇ）を室温にて加え、１時間攪拌した。反応混液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４００ｇ、ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１→８：１）を用いて精製し、淡黄色透明オイル状物質として標題化合物（４．３０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．２５−３．３７（２Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．２９（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｓ）．
【０７７０】
［参考例２２２］６−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４，５，６，７−テトラヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリジン
【０７７１】
【化２８７】

【０７７２】
２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１−（３−フリル）エタン（２．２０ｇ）のトルエン（３００ｍｌ）溶液にパラホルムアルデヒド（６２５ｍｇ）及びｐ−トルエンスルホン酸（４９．５ｍｇ）を加え、ディーン−スタークを用いて脱水しながら２時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍｌ）及び酢酸エチル（２００ｍｌ）を加え、分液し、水層を酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１→１０：１）を用いて精製し、白色固体として標題化合物（１．０４ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），２．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．４４（２Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２４［（Ｍ＋Ｈ）^＋］，１６８［（Ｍ＋Ｈ−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ（５６））^＋］．
【０７７３】
［参考例２２３］６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリジン
【０７７４】
【化２８８】

【０７７５】
６−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４，５，６，７−テトラヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリジン（１．０５ｇ）に、室温にて、飽和塩酸メタノール溶液（３０ｍｌ）を加え、２時間攪拌後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣を塩化メチレン（２０ｍｌ）に懸濁させ、メタノール（２０ｍｌ）、トリエチルアミン（１．３１ｍｌ）、酢酸（８１０μｌ），ホルムアルデヒド（３７％水溶液，６１０μｌ）、及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．５１ｇ）を室温にて加え、１時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１００ｍｌ）及び塩化メチレン（２０ｍｌ）を加え分液し、水層を塩化メチレン（３×１０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ，塩化メチレン：アセトン＝１：１→１：２→塩化メチレン：メタノール＝１０：１）を用いて精製し、無色透明オイル状物質として標題化合物（４３４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｓ）．
【０７７６】
［参考例２２４］３−アミノアクリルアルデヒド
【０７７７】
【化２８９】

【０７７８】
イソキサゾール（５．００ｇ）のメタノール（１００ｍｌ）溶液に室温にてラネーニッケル（日興化学Ｒ−１００）（約１．０ｇ）を加え、水素雰囲気下（３．０５−２．６５ｋｇ／ｃｍ^２）、３時間攪拌した。反応混液をセライト濾過し、濾液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をクロロホルム−ヘキサン系で再沈殿行うことにより黄色固体として標題化合物（４．９１ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．６０−５．２０（２Ｈ，ｂｒ），５．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：５．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，９．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．
【０７７９】
［参考例２２５］６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン
【０７８０】
【化２９０】

【０７８１】
１−ベンジル−４−ピペリドン（３．８０ｇ）及び３−アミノアクリルアルデヒド（２．１０ｇ）にトリエチルアミン（１．５０ｍｌ）及び酢酸ピリジニウム（３０．０ｍｇ）を加え、１２０℃にて加熱攪拌した。２２時間後、反応混液を室温まで放冷し、得られた褐色カラメル状物質を３Ｎ−塩酸水溶液に溶解し、クロロホルム（２×５０ｍｌ）で抽出した。この水層に飽和炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加えた後、クロロホルム（３×６０ｍｌ）で抽出した。この有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣を得た。この残渣を蒸留し（０．９０ｍｍＨｇ，１４５−１５０℃）、淡黄色透明オイル状物質として６−ベンジル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジンと原料である１−ベンジル−４−ピペリドンの約３：２の混合物（１．９８ｇ）を得た。この混合物を酢酸（２５ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム−炭素（５００ｍｇ）を加え、水素雰囲気下（約１ａｔｍ）、５０〜６０℃にて激しく攪拌した。２時間後、反応混液を放冷後、濾過し、濾液を濃縮することにより無色透明オイル状物質として５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジンを含む残渣を得た。この残渣をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、４０％水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボナート（３．２０ｇ，１４．７ｍｍｏｌ）を室温にて加えた。１０分間攪拌後、水（３０ｍｌ）及びトルエン（２０ｍｌ）を加え分液し、水層をトルエン（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ，塩化メチレン：酢酸エチル＝５：１→３：１）を用いて精製し、無色透明オイル状物質として標題化合物（９８１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２３５［（Ｍ＋Ｈ）^＋］，１７９［（Ｍ＋Ｈ）^＋−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ（５６）］．
【０７８２】
［参考例２２６］６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−１−オキシド
【０７８３】
【化２９１】

【０７８４】
６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン（１．７２ｇ）の塩化メチレン（４０ｍｌ）溶液にメタクロロ過安息香酸（３．８０ｇ）を０℃にて加え、攪拌した。３０分後、反応混液にジメチルスルフィド（１．６２ｍｌ）を加え、室温にて３０分攪拌した。この反応混液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５０ｍｌ）及び塩化メチレン（３０ｍｌ）を加え分液し、水層を塩化メチレン（３×３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ，塩化メチレン：メタノール＝２０：１→１０：１）を用いて精製し、無色透明オイル状物質として標題化合物（１．８０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．９Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
【０７８５】
［参考例２２７］６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−シアノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン
【０７８６】
【化２９２】

【０７８７】
６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−１−オキシド（７６０ｍｇ）の塩化メチレン（１５ｍｌ）溶液に室温にてトリメチルシリルシアニド（６１０μｌ）を加え５分攪拌した後、反応混液にＮ，Ｎ−ジメチルカルバミルクロリド（４２０μｌ）を加え４１時間攪拌した。この反応混液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）及びクロロホルム（３０ｍｌ）を加え分液し、水層をクロロホルム（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、塩化メチレン：酢酸エチル＝６：１→２：１）を用いて精製し、白色固体として標題化合物（６９７ｍｇ）を得た。この白色固体をヘキサン−塩化メチレン系で再結晶を行うことにより、無色針状結晶を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．５４（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２６０［（Ｍ＋Ｈ）^＋］，２０４［（Ｍ＋Ｈ）^＋−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ（５６）］．
【０７８８】
［参考例２２８］６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシカルボニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン
【０７８９】
【化２９３】

【０７９０】
６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−シアノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン（１．２５ｇ）のメタノール（４０ｍｌ）に室温にて濃塩酸（４０ｍｌ）を加え１００℃にて３時間攪拌した。この反応混液を室温まで放冷後、攪拌されたテトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）及び炭酸ナトリウム（４０ｇ）水溶液（２５０ｍｌ）に徐々にあけジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボナート（１．５８ｇ，７．２３ｍｍｏｌ）を室温にて加えた。３０分間攪拌後、反応混液に水（２００ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ，塩化メチレン：酢酸エチル＝３：１→１：１）を用いて精製し、無色オイル状物質として標題化合物（９５５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．００（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
【０７９１】
［参考例２２９］２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）プロパノール
【０７９２】
【化２９４】

【０７９３】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−セリンメチルエステル（１３．８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１４０ｍｌ）溶液に室温にてイミダゾール（６．４３ｇ）を加え、０℃にてｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルクロリド（１９．７ｍｌ）を加え、室温で３９時間攪拌した。反応混液に酢酸エチル（２００ｍｌ）及び水（６００ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し、残渣を得た。この残渣を精製すること無く、テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）及びメタノール（１００ｍｌ）に溶解し、０℃にて水素化ホウ素ナトリウム（７．２０ｇ）を徐々に加えた。０℃にて２時間攪拌後、室温にて１時間攪拌し、反応混液に酢酸エチル（１００ｍｌ）、飽和塩化アンモニウム水溶液（３００ｍｌ）及び水（３００ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５００ｇ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→１：１）を用いて精製し、白色固体として標題化合物（２４．９ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０７（９Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），２．３９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．６３−３．８５（５Ｈ，ｍ），５．０７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３５−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．６０−７．６７（４Ｈ，ｍ）．
【０７９４】
［参考例２３０］２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）プロパナール
【０７９５】
【化２９５】

【０７９６】
２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）プロパノール（３．０３ｇ）の塩化メチレン（１００ｍｌ）溶液に室温にてデス−マーチンペリオディナン（３．６０ｇ）を加え３０分攪拌した。反応混液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）及び１０％亜硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え分液し、水層をジエチルエーテル（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１５０ｇ、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→３：１）を用いて精製し、無色透明オイル状物質として標題化合物（２．９７ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０３（９Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），３．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，１０．３Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９，１０．３Ｈｚ），４．２７−４．３５（１Ｈ，ｍ），５．３３−５．４３（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．５５−７．６３（４Ｈ，ｍ），９．６６（１Ｈ，ｓ）．
【０７９７】
［参考例２３１］１，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン
【０７９８】
【化２９６】

【０７９９】
ジイソプロピルアミン（２．３５ｍｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）溶液に０℃にてｎ−ブチルリチウム（１．６６Ｎヘキサン溶液、９．２０ｍｌ）を加え３０分攪拌した反応液に、−７８℃にてＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ピペリドン（２．７７ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を加え１．５時間攪拌した。この反応液に−７８℃に冷却した２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）プロパナール（２．９７ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を滴下後、徐々に昇温し、１３時間攪拌した。水（１５０ｍｌ）及びジエチルエーテル（３５０ｍｌ）を加え分液し、水層をジエチルエーテル（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて水（１００ｍｌ）及び飽和食塩水（３×１００ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られた残渣を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解し、濃塩酸を滴下し、ｐＨ５に調整し、１時間攪拌した。さらに濃塩酸を滴下しｐＨ４とし、１時間攪拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）及び塩化メチレン（２０ｍｌ）を加え分液し、水層をジエチルエーテル（２×５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１５０ｇ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１→４：１）を用いて精製し、無色透明カラメル状物質として標題化合物（２．２０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０８（９Ｈ，ｓ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４９（９Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．６４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３２（２Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），６．１２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．６０−７．７５（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ／ｍ−ＮＢＡ／ＮａＣｌ）ｍ／ｚ：６１３［（Ｍ＋Ｎａ）^＋］．
【０８００】
［参考例２３２］１，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ヒドロキシメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン
【０８０１】
【化２９７】

【０８０２】
１，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン（２．１０ｇ）のピリジン（２０ｍｌ）溶液に０℃にてフッ化水素−ピリジン混合物（５．０ｍｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応液を攪拌された酢酸エチル（５０ｍｌ）及び氷水（３００ｍｌ）にあけた後、分液し、水層を酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１５０ｇ、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）を用いて精製し、無色透明カラメル状物質として標題化合物（８８２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），１．６０（９Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４５−３．７０（１Ｈ，ｂｒ），３．６４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．２９（２Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ／ｍ−ＮＢＡ／ＮａＣｌ）ｍ／ｚ３７５［（Ｍ＋Ｎａ）^＋］．
【０８０３】
［参考例２３３］１，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ホルミル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン
【０８０４】
【化２９８】

【０８０５】
１，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ヒドロキシメチル−４， ５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン（１４．０ｍｇ）の塩化メチレン（２．０ｍｌ）溶液に室温にてデス−マーチンペリオディナン（３４．０ｍｇ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応液に酢酸エチル（１０ｍｌ）、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）、及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エチル（１０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣を分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）を用いて精製し、無色透明カラメル状物質として標題化合物（９．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），１．６３（９Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ／ｍ−ＮＢＡ）ｍ／ｚ：３５１［（Ｍ＋Ｈ）^＋］，２９５［（Ｍ＋Ｈ−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ（５６））^＋］，２３９［（Ｍ＋Ｈ−２×ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ（５６））^＋］．
【０８０６】
［参考例２３４］チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０８０７】
【化２９９】

【０８０８】
参考例５と同様な方法で，参考例４８で得た化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．２２（１Ｈ，ｓ）．
【０８０９】
［参考例２３５］５−イソプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０８１０】
【化３００】

【０８１１】
参考例４９と同様に標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．１６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８０−２．９２（４Ｈ，ｍ），２．９５−３．０３（１Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１８３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８１２】
［参考例２３６］５−イソプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸リチウム塩
【０８１３】
【化３０１】

【０８１４】
参考例５と同様に，参考例２３５で得られた化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．６４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．８０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４４（２Ｈ，ｂｒ ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８１５】
［参考例２３７］１−ベンゾイル−３−ブロモ−２−メチル−４−ピペリドン
【０８１６】
【化３０２】

【０８１７】
シアン化銅（１９７ｍｇ）をジエチルエーテル（５０ｍｌ）に懸濁させ、−７８℃でメチルリチウムのジエチルエーテル溶液（１．１０モル，４．００ｍｌ）を滴下し０℃まで昇温させた。反応液を１０分間攪拌させ、再度−７８℃まで冷却した。Ｎ−ベンゾイルアザシクロヘキサ−２−エン−４−オン（４００ｍｇ）（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９８１，３１３６−３１４０）のジエチルエーテル溶液（５ｍｌ）を−７８℃で滴下し３０分攪拌させた。反応液にトリメチルシリルクロライド（０．５３ｍｌ，４．２０ｍｍｏｌ）を滴下したのち、室温まで昇温させた。反応液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えたのち、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。残さをアセトン（１０ｍｌ）に溶解させ、氷冷下で、酢酸ナトリウム（１３５ｍｇ）、水（２ｍｌ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（２９２ｍｇ）を加え室温で一晩攪拌させた。反応液に２モルチオ硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え３０分攪拌させたのち酢酸エチルを加え、有機層を分取した。抽出した有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）により精製し、標題化合物（２４０ｍｇ）を黄色油状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．３９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２０−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．６５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．１８−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．０１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１５−４．６２（１／２Ｈ，ｍ），４．８０−５．２８（１／２Ｈ，ｍ），７．４０−７．５５（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２９６（Ｍ^＋，Ｂｒ^７９），２９８（Ｍ^＋，Ｂｒ^８１）．
【０８１８】
［参考例２３８］５−ベンゾイル−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０８１９】
【化３０３】

【０８２０】
１−ベンゾイル−２−メチル−３−ブロモ−４−ピペリドン（２４０ｍｇ）をブタノール（２０ｍｌ）に溶解させ、チオホルムアミド（１６０ｍｇ）を加え１００℃で２．５時間攪拌させた。反応液を室温まで冷却させたのち、セライトろ過し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水でそれぞれ洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）により精製し、標題化合物（５６ｍｇ）を黄色油状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．３９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．８８−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．４１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．９４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３８−７．４８（５Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２５９（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８２１】
［参考例２３９］５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０８２２】
【化３０４】

【０８２３】
水素化ナトリウム（６０％油性、２７０ｍｇ）を氷冷下でブタノール（７０ｍｌ）に加え３０分攪拌した。反応液に５−ベンゾイル−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（２４０ｍｇ）のブタノール溶液（５ｍｌ）を加え、４日間加熱還流させた。反応液に水（５ｍｌ）を加え３０分加熱還流させたのち、室温まで冷却しジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（８８３ｍｇ）を加え室温で８時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さに３規定塩酸（１０ｍｌ）と酢酸エチルを加え分配し、有機層を分取した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去したのち、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）により精製し、標題化合物（１６８ｍｇ）を黄色油状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１．４９（９Ｈ，ｓ），２．８５−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｍ），４．２７−４．５０（１Ｈ，ｍ），５．２３−５．５２（１Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２５５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８２４】
［参考例２４０］５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸リチウム塩
【０８２５】
【化３０５】

【０８２６】
参考例５と同様に標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．３８−１．４０（３Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），２．６０−２．８２（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５，１０−５．３２（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２９８Ｍ^＋．
【０８２７】
［参考例２４１］６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルチオ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン
【０８２８】
【化３０６】

【０８２９】
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ピペリドン（９．３０ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）溶液に室温にてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１８．６ｍｌ）を加え、３日間加熱還流した。反応混液を室温まで放冷後、減圧下濃縮し残渣を得た。この残渣のエタノール（１２０ｍｌ）溶液に室温にてメチルイソチオ尿素硫酸塩（１９．５ｇ）及びナトリウムエトキシド（１３．２ｇ）を加え、５時間加熱還流した。放冷後、反応混液に水（７００ｍｌ）及び酢酸エチル（２００ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エチル（２００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（２００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：アセトン＝２０：１→１５：１）を用いて精製し、無色透明カラメル状物質として標題化合物（１．８２ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２８２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８３０】
［参考例２４２］６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルスルホニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン
【０８３１】
【化３０７】

【０８３２】
６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルチオ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン（２．２０ｇ）の塩化メチレン（８０ｍｌ）溶液に、室温にてメタクロロ過安息香酸（３．３７ｇ）を加えた。４時間攪拌後、反応混液に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加え、分液し水層を塩化メチレン（２×５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：アセトン＝２０：１→１０：１）を用いて精製し、無色固体として標題化合物（２．３４ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３１４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８３３】
［参考例２４３］６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−シアノ−５，６，７，８−テトラヒドロシアノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【０８３４】
【化３０８】

【０８３５】
６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルスルホニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン（３３０ｍｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液に、室温にてシアン化テトラブチルアンモニウム（４２５ｍｇ）を加えた。室温で３時間攪拌後、減圧下溶媒を留去し残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：アセトン＝２０：１）を用いて精製し、淡黄色フォーム状物質として標題化合物（２６１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２６１（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８３６】
［参考例２４４］６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシカルボニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン
【０８３７】
【化３０９】

【０８３８】
６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−シアノ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン（８１４ｍｇ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液に、室温にて、濃塩酸（５．０ｍｌ）を加え、１００℃で１時間攪拌した。放冷後、反応混液を減圧下濃縮し、得られた残渣を塩化メチレン（１５ｍｌ）に溶解し、室温にてトリエチルアミン（２．２０ｍｌ）及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（１．０３ｇ）を加えた。室温にて１時間攪拌後、減圧下濃縮し、残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：アセトン＝６：１→３：１）を用いて精製し、淡黄色カラメル状物質として標題化合物（６１９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．０６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２９４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８３９】
［参考例２４５］６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸 リチウム塩
【０８４０】
【化３１０】

【０８４１】
参考例５と同様に，参考例２２３で得られた化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．３０−２．６０（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ）．
【０８４２】
［参考例２４６］２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イソインドリン−５−カルボン酸 メチル エステル
【０８４３】
【化３１１】

【０８４４】
参考例２１７と同様に標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５２（９Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．６５−４．７２（２Ｈ，ｍ），４．７３（２Ｈ，ｓ），７．２９（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３４（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９１（０．５Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．９８（０．５Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２７８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８４５】
［参考例２４７］２−アミノ−６，６−エチレンジオキシ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール
【０８４６】
【化３１２】

【０８４７】
２００ｍｌのナスフラスコに１，４−シクロヘキサンジオンエチレンケタール（７．８０ｇ）を加え、シクロヘキサン（２０ｍｌ）に溶解し、ピロリジン（４．３５ｍｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（４８．０ｍｇ）を加えディーンスタークで水をトラップしながら加熱還流した。７０分後、室温まで冷却し、溶媒をデカントし、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣をメタノール（１５ｍｌ）に溶解し、水浴で温度が上がらないように注意しながら硫黄粉末（１．６０ｇ）を加え１５分後シアナミド（２．１０ｇ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液を２０分で滴下した。１４時間後、溶媒を減圧下留去後得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３００ｇ，塩化メチレン：メタノール＝１００：５→１０：１）に付し、暗緑色固体として標題化合物（８．８９ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｓ），４．０２（４Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｂｒ ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８４８】
［参考例２４８］２−クロロ−６，６−エチレンジオキシ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール
【０８４９】
【化３１３】

【０８５０】
１００ｍｌのナスフラスコに塩化銅（ＩＩ）（７６０ｍｇ）を加え、アセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し水浴で冷却しながら亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（７３０ｍｇ）を一度に加えた。１０分後２−アミノ−６，６−エチレンジオキシ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール（１．００ｇ）を約５０分で加え、その後室温で１時間攪拌した。ついで、６５℃に加熱し２時間攪拌を続けた。反応液にシリカゲル（５ｇ）を加えた後溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ，ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、黄色油状物として標題化合物（８６０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９１（４Ｈ，ｍ），４．０３（４Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２３２［（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ^３５］，２３４［（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ^３７］．
【０８５１】
［参考例２４９］６，６−エチレンジオキシ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール
【０８５２】
【化３１４】

【０８５３】
１００ｍｌのナスフラスコに２−クロロ−６，６−エチレンジオキシ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール（８６０ｍｇ）を加えメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（１００ｍｇ）、酢酸ナトリウム（３０５ｍｇ）を加え４．５気圧の水素気流下攪拌した。１７時間後、パラジウムを濾過後溶媒を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ，酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）に付し、淡黄色油状物として標題化合物（７２０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０３（４Ｈ，ｍ），４．０５（４Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８５４】
［参考例２５０］（６，６−エチレンジオキシ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）カルボン酸 リチウム塩
【０８５５】
【化３１５】

【０８５６】
参考例５と同様に標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３４−３．４４（４Ｈ，ｍ），３．９５（４Ｈ，ｓ）．
【０８５７】
［参考例２５１］２−（４−クロロアニリノ）−２−オキソ酢酸 エチル エステル
【０８５８】
【化３１６】

【０８５９】
４−クロロアニリン（１．１６ｇ）と塩化メチレン（２６ｍｌ）の溶液に、氷冷下、トリエチルアミン（１．５２ｍｌ）、クロロオキソ酢酸 エチル エステル（１．１１ｍｌ）を順次加え、室温で１４時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え分液操作後、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘキサンを加えて結晶を析出させ、ろ取、乾燥し、標題化合物（１．８９ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２２８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８６０】
［参考例２５２］２−（４−フルオロアニリノ）−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【０８６１】
【化３１７】

【０８６２】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、４−フルオロアニリンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９８（３Ｈ，ｓ），７．００−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６８（２Ｈ，ｍ），８．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８６３】
［参考例２５３］２−（４−ブロモアニリノ）−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【０８６４】
【化３１８】

【０８６５】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、４−ブロモアニリンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９８（３Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２５８Ｍ^＋．
【０８６６】
［参考例２５４］２−（４−クロロ−２−メチルアニリノ）−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【０８６７】
【化３１９】

【０８６８】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、４−クロロ−２−メチルアニリンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．１５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８６９】
［参考例２５５］２−［（４−クロロ−３−メチルアニリノ）−２−オキソ酢酸メチル エステル
【０８７０】
【化３２０】

【０８７１】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、４−クロロ−３−メチルアニリンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３９（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，２．５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２２８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８７２】
［参考例２５６］２−（４−クロロ−２−フルオロアニリノ）−２−オキソ酢酸メチル エステル
【０８７３】
【化３２１】

【０８７４】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、４−クロロ−２−フルオロアニリンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），７．１５−７．２４（２Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２３２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８７５】
［参考例２５７］２−（２，４−ジフルオロアニリノ）−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【０８７６】
【化３２２】

【０８７７】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、２，４−ジフルオロアニリンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），６．８７−７．００（２Ｈ，ｍ），８．２９−８．３８（１Ｈ，ｍ），８．９９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２１５Ｍ^＋．
【０８７８】
［参考例２５８］２−［（３，４−ジフルオロアニリノ）−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【０８７９】
【化３２３】

【０８８０】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、３，４−ジフルオロアニリンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９８（３Ｈ，ｓ），７．１０−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２１５Ｍ^＋．
【０８８１】
［参考例２５９］２−オキソ−２−（ピリジン−４−イルアミノ）酢酸 メチルエステル
【０８８２】
【化３２４】

【０８８３】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、４−アミノピリジンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），７．５８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１８１（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８８４】
［参考例２６０］２−［（５−ブロモピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【０８８５】
【化３２５】

【０８８６】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、２−アミノ−５−ブロモピリジンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２５９Ｍ^＋．
【０８８７】
［参考例２６１］２−［（６−クロロピリジン−３−イル）アミノ］−２−オキソ酢酸 エチル エステル
【０８８８】
【化３２６】

【０８８９】
５−アミノ−２−クロロピリジン（３８６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）に溶解し、２−エトキシ−２−オキソ酢酸 カリウム塩（４６９ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩（８６３ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（２０３ｍｇ）を加え、室温で２日間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、塩化メチレン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮した後、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝２：１）で精製し、標題化合物を含む残渣（２００ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０８９０】
［参考例２６２］２−［（５−クロロチアゾール−２−イル）アミノ］−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【０８９１】
【化３２７】

【０８９２】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、２−アミノ−５−クロロチアゾールとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．０２（３Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｓ），１１．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２２１（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０８９３】
［参考例２６３］２−（４−クロロアニリノ）酢酸 エチル エステル
【０８９４】
【化３２８】

【０８９５】
４−クロロアニリン（２．０ｇ）をアセトニトリル（２０ｍｌ）に溶解し、ブロモ酢酸 エチル エステル（２．１ｇ）、炭酸カリウム（２．２ｇ）を加え、６０℃で２日間撹拌した。反応液をセライトパッドを通じて濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルム＝２：１）で精製し、標題化合物（２．３ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２６−４．３５（１Ｈ，ｍ），６．５３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．２Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．２Ｈｚ）．
【０８９６】
［参考例２６４］２−（４−クロロ−２−フルオロアニリノ）酢酸 エチル エステル
【０８９７】
【化３２９】

【０８９８】
参考例２６３に記載された方法と同様にして、４−クロロ−２−フルオロアニリンとブロモ酢酸 エチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．４２−４．５１（１Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．５Ｈｚ）．
【０８９９】
［参考例２６５］１−クロロ−４−（２，２−ジブロモビニル）ベンゼン
【０９００】
【化３３０】

【０９０１】
４−クロロベンズアルデヒド（２．８１ｇ）を塩化メチレン（３００ｍｌ）に溶解し、四臭化炭素（１３．３ｇ）、トリフェニルホスフィン（２１．０ｇ）を加え、室温で９０分間撹拌した。析出した不溶物をろ去した後、ろ液を減圧下濃縮した。残さを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝２０：１）により精製し、標題化合物（５．５４ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２９６（Ｍ^＋）．
【０９０２】
［参考例２６６］３−（４−クロロフェニル）−２−プロピオル酸
【０９０３】
【化３３１】

【０９０４】
参考例２６５で得た化合物（１．０ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解し、ｎ−ブチルリチウム（１．５９規定ヘキサン溶液，４．４６ｍｌ）をアルゴン気流下−７８℃で滴下した。反応液を室温まで昇温し、１時間攪拌した。反応液を再び−７８℃まで冷却し、炭酸ガス気流下２分間攪拌した後、室温まで昇温した。反応液を減圧下濃縮した後、残さに飽和食塩水と酢酸 エチル エステルを加えて分液した。水層に３規定塩酸を加え、酸性にして酢酸 エチル エステルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し、標題化合物（４５３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１３．９０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１８０（Ｍ^＋）．
【０９０５】
［参考例２６７］２−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド
【０９０６】
【化３３２】

【０９０７】
ｐ−クロロアニリン（３．８２ｇ）を酢酸 エチル エステル（３０ｍｌ）に溶解し、室温で塩化クロロアセチル（２．３９ｍｌ）を加えて１時間撹拌した。反応液を６０℃で３．５時間加熱撹拌した後、析出した結晶を濾取して標題化合物（４．７８ｇ）を得た。さらに、濾液を約１／４に濃縮し、析出した結晶を濾取し、標題化合物（１．０１ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．１９（２Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０９０８】
［参考例２６８］Ｓ−［２−（４−クロロアニリノ）−２−オキソエチル］チオ硫酸 ナトリウム塩
【０９０９】
【化３３３】

【０９１０】
参考例２６７で得た化合物（５．７９ｇ）をエタノール（１４０ｍｌ）に溶解し、７０℃で撹拌下にチオ硫酸ナトリウム５水和物（７．０４ｇ）の水溶液（１４０ｍｌ）を一度に加えて１．５時間加熱還流した。反応液を約１／１０に濃縮し、析出した粉末を濾取して標題化合物（８．２０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．７３（２Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１０．３０（１Ｈ，ｓ）．
【０９１１】
［参考例２６９］２−クロロ−Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）アセトアミド 塩酸塩
【０９１２】
【化３３４】

【０９１３】
２−アミノ−５−クロロピリジン（３．８５ｇ）を酢酸 エチル エステル（６０ｍｌ）に溶解し、室温で塩化クロロアセチル（２．３９ｍｌ）を加えて１時間撹拌した。反応液を６０℃で３０分間加熱撹拌した後、塩化クロロアセチル（０．５ｍｌ）を追加してさらに６０℃で１時間撹拌した。析出している粉末を濾取し、標題化合物（６．１８ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．３６（２Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．０３（１Ｈ，ｓ）．
【０９１４】
［参考例２７０］Ｓ−｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝チオ硫酸 ナトリウム塩
【０９１５】
【化３３５】

【０９１６】
参考例２６９で得た化合物（６．１８ｇ）をエタノール（１３０ｍｌ）に溶解した溶液に、８０℃で撹拌下にチオ硫酸ナトリウム５水和物（６．３５ｇ）と炭酸水素ナトリウム（２．１５ｇ）を溶解した水溶液（１３０ｍｌ）を一度に加えて外温１１０℃で２時間加熱還流した。減圧下濃縮乾固し、残さにエタノール（５００ｍｌ）を加えて加熱し２回抽出した。抽出液を約１／２０に濃縮して、ジエチルエーテルを加えて析出する不溶物を濾取し、標題化合物（６．６５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．７７（２Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．５７（１Ｈ，ｓ）．
【０９１７】
［参考例２７１］２−［（５−クロロチエン−２−イル）アミノ］−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【０９１８】
【化３３６】

【０９１９】
５−クロロチオフェン−２−カルボン酸（０．９９ｇ）のトルエン（２０ｍｌ）懸濁液にトリエチルアミン（１．２５ｍｌ）、アジ化ジフェニルホスホリル（１．５５ｍｌ）を加えて８０℃にて１時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、ｔｅｒｔ−ブタノ−ル（２ｍｌ）を加え、１９時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣に塩化メチレン（２００ｍｌ）を加え、蒸留水、１０％クエン酸水溶液、蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝４：１）に付し、５−クロロ−２−チエニルカルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル（１．０５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５１（９Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２３４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０９２０】
上記の生成物（１．８７ｇ）を４規定塩酸ジオキサン溶液（４０ｍｌ）に加え、室温にて４時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。残渣をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、炭酸水素ナトリウム（２．０２ｇ）とクロロオキソ酢酸 メチル エステル（０．８８３ｍｌ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に水と塩化メチレンを加えて分液後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝３：１）で精製し、溶媒を留去して標題化合物（１．４４ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９８（３Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），９．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２０（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０９２１】
［参考例２７２］２−［（５−フルオロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【０９２２】
【化３３７】

【０９２３】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、２−アミノ−５−フルオロピリジンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），７．４８−７．５３（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．２７−８．３１（１Ｈ，ｍ），９．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０９２４】
［参考例２７３］２−［４−クロロ−（２−（トリフルオロメチル）アニリノ］−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【０９２５】
【化３３８】

【０９２６】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、４−クロロ−２−トリフルオロアニリンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．０１（３Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８１（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０９２７】
［参考例２７４］２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）アニリノ］−２−オキソ酢酸
【０９２８】
【化３３９】

【０９２９】
参考例２７３で得た化合物（２９７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（７ｍｌ）−水（３ｍｌ）混合溶液に、水酸化リチウム（２８ｍｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応溶媒に１規定塩酸（８ｍｌ）、塩化メチレン（２０ｍｌ）を加え、分液操作を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去・乾燥し、標題化合物（２９１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：２６７（Ｍ−Ｈ）⁻．
【０９３０】
［参考例２７５］５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ニトロベンズアミド
【０９３１】
【化３４０】

【０９３２】
参考例１５と同様の条件で，５−クロロ−２−ニトロ安息香酸とジメチルアミンを縮合して標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．８６（３Ｈ，ｓ），３．１６（３Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
【０９３３】
［参考例２７６］２−アミノ−５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【０９３４】
【化３４１】

【０９３５】
参考例２７５で得た化合物（２．８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍｌ）−水（４０ｍｌ）混合溶液に、塩化鉄（ＩＩＩ）６水和物（９．９３ｇ）、亜鉛末（８．０１ｇ）を加え、２０分間加熱還流した。反応溶液をセライト５４５でろ過し、ろ液に酢酸 エチル エステル（２００ｍｌ）を加え、分液操作を行った。水層を酢酸 エチル エステル（１００ｍｌ×２）で洗浄し、合せた有機層を蒸留水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：ヘキサン＝１：１→１：０→メタノール：塩化メチレン＝１：１００）に付し、標題化合物（２．４１ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．１３（６Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｂｒ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．５ Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２４０（Ｍ＋ＭｅＣＮ）^＋．
【０９３６】
［参考例２７７］２−｛４−クロロ−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］アニリノ｝−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【０９３７】
【化３４２】

【０９３８】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、参考例２７６で得た化合物とクロロオキソ酢酸 メチル エステルより標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．０９（６Ｈ，ｂｒ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２８５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０９３９】
［参考例２７８］４−クロロ−２−メトキシアニリン
【０９４０】
【化３４３】

【０９４１】
参考例２７６に記載された方法と同様にして、５−クロロ−２−ニトロアニソールから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．６５−３．９５（２Ｈ，ｂｒ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７４−６．７８（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１９９（Ｍ＋ＭｅＣＮ＋Ｈ）^＋．
【０９４２】
［参考例２７９］２−（４−クロロ−２−メトキシアニリノ）−２−オキソ酢酸メチル エステル
【０９４３】
【化３４４】

【０９４４】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、参考例２７８で得た化合物とクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），９．３３−９．４４（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２４４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０９４５】
［参考例２８０］２−（４−クロロアニリノ）−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸
エチル エステル
【０９４６】
【化３４５】

【０９４７】
文献（Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｔ．Ｌ．；Ｐｅｅｋ，Ｍ．Ｅ．；Ｒｅｅｓ，Ｃ．Ｗ．；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９７５，９１３．）記載の方法と同様にして、４−クロロアニリン（３．０３ｇ）と２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ酢酸 エチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６０−１．８０（１Ｈ，ｂｒ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１５−８．４５（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２４３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０９４８】
［参考例２８１］３−（４−クロロアニリノ）−３−オキソプロピオン酸 エチル エステル
【０９４９】
【化３４６】

【０９５０】
４−クロロアニリン（２．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に、室温でマロン酸 エチル カリウム（３．２ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２．１ｇ）、および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩（４．５ｇ）を順次加え、室温で２時間撹拌した。反応液を酢酸 エチル エステルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、１０％クエン酸水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、標題化合物（４．０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０９５１】
［参考例２８２］３−（４−クロロアニリノ）−３−オキソプロピオン酸
【０９５２】
【化３４７】

【０９５３】
参考例２８１で得た化合物（１．０ｇ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し加え、２時間撹拌した。反応液に１規定塩酸水溶液（１０ｍｌ）を加え、撹拌後、析出した不溶物を濾取し、標題化合物（０．５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．３４（２Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１０．２６（１Ｈ，ｓ），１２．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０９５４】
［参考例２８３］３−（３−クロロアニリノ）−３−オキソプロピオン酸 エチル エステル
【０９５５】
【化３４８】

【０９５６】
参考例２８１に記載した方法と同様にして、３−クロロアニリンとマロン酸エチル カリウムを縮合することにより、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），９．３５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０９５７】
［参考例２８４］３−（３−クロロアニリノ）−３−オキソプロピオン酸
【０９５８】
【化３４９】

【０９５９】
参考例２８２に記載した方法と同様にして、参考例２８３で得た化合物より標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．３５（２Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），１０．３１（１Ｈ，ｓ），１２．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０９６０】
［参考例２８５］２−（４−クロロアニリノ）−２−オキソ酢酸
【０９６１】
【化３５０】

【０９６２】
参考例２７４に記載した方法と同様にして、参考例２５１で得た化合物より標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１０．６６（１Ｈ，ｓ）．
【０９６３】
［参考例２８６］２−［（５−ブロモピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソ酢酸
【０９６４】
【化３５１】

【０９６５】
参考例２７４に記載された方法と同様にして、参考例２６０で得た化合物より標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．９５−８．００（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１０．７４（１Ｈ，ｓ）．
【０９６６】
［参考例２８７］４−クロロ−３−フルオロ安息香酸
【０９６７】
【化３５２】

【０９６８】
４−クロロ−３−フルオロベンズアルデヒド（１０ｇ）、アミド硫酸（１８ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（５０ｍｌ）、および水（５０ｍｌ）からなる混合溶液に、氷冷下亜塩素酸ナトリウム（１７ｇ）を少量ずつ加え、徐々に室温に戻しながら４日間撹拌した。反応液を酢酸 エチル エステルで希釈し、水、１規定塩酸水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去後、得られた残渣をジイソプロピルエーテルとへキサンからなる混合溶媒から再結晶し、標題化合物（１１．２ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．３，１．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．７，１．５Ｈｚ），１３．４５（１Ｈ，ｓ）．
【０９６９】
［参考例２８８］２−（４−クロロ−３−フルオロアニリノ）−２−オキソ酢酸メチル エステル
【０９７０】
【化３５３】

【０９７１】
参考例２７１に記載された方法と同様にして、参考例２８７で得た化合物をクルチウス転移反応後、クロロオキソ酢酸 メチル エステルと縮合することにより、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），７．２５−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，２．４Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０９７２】
［参考例２８９］２−（４−クロロ−３−フルオロアニリノ）−２−オキソ酢酸
【０９７３】
【化３５４】

【０９７４】
参考例２７４に記載された方法と同様にして、参考例２８８で得た化合物より標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，２．２Ｈｚ），１０．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０９７５】
［参考例２９０］３−（４−クロロフェニル）−３−オキソプロピオン酸 エチル エステル
【０９７６】
【化３５５】

【０９７７】
マロン酸 エチル カリウム（８．２ｇ）の酢酸 エチル エステル（１００ｍｌ）懸濁液に、氷冷下トリエチルアミン（１７ｍｌ）および塩化マグネシウム（５．５ｇ）を加え、徐々に室温に戻しながら１８時間撹拌した。一方、４−クロロ安息香酸（５．０ｇ）、塩化チオニル（１２ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）、およびトルエン（１００ｍｌ）からなる懸濁液を、１時間加熱還流した後、反応液を濃縮した。得られた残渣を酢酸 エチル エステルに溶解し、氷冷下上記反応液に滴下し加え、徐々に室温に戻しながら１８時間撹拌した。反応液に１０％クエン酸水溶液を加え、３０分間撹拌後有機層を分取した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて分離、精製し、標題化合物（６．４ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
【０９７８】
［参考例２９１］３−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロピオン酸 エチル エステル
【０９７９】
【化３５６】

【０９８０】
参考例２９０で得た化合物（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下水素化ホウ素ナトリウム（０．２ｇ）を少量ずつ加え、徐々に室温に戻しながら２時間撹拌した。反応液に１０％クエン酸水溶液を加え、酢酸 エチル エステルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて分離、精製し、標題化合物（０．５６ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），３．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．０９−５．１３（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３５（５Ｈ，ｍ）．
【０９８１】
［参考例２９２］３−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロピオン酸
【０９８２】
【化３５７】

【０９８３】
参考例２７４に記載された方法と同様にして、参考例２９１で得た化合物より標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．２５−３．３２（１Ｈ，ｍ），４．８９−４．９５（１Ｈ，ｍ），５．４５−５．５３（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３６（５Ｈ，ｍ），１２．１１−１２．１８（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ−Ｈ）⁻．
【０９８４】
［参考例２９３］２−［（５−クロロピリジン−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【０９８５】
【化３５８】

【０９８６】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、５−クロロ−Ｎ−メチル−２−ピリジンアミンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．４３（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６８−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２２９（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０９８７】
［参考例２９４］２−［（５−クロロ−ピリミジン−２−イル）アミノ］−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【０９８８】
【化３５９】

【０９８９】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、２−アミノ−５−クロロピリミジンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．００（３Ｈ，ｓ），８．６３（２Ｈ，ｓ），９．５８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２１５（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【０９９０】
［参考例２９５］２−（４−クロロ−３−メトキシアニリノ）−２−オキソ酢酸
メチル エステル
【０９９１】
【化３６０】

【０９９２】
参考例２７８に記載された方法と同様にして２−クロロ−５−ニトロアニソールを還元し、アミノ体を得た後、参考例２５１に記載された方法と同様にして、クロロオキソ酢酸 メチル エステルと縮合し、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９３（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０９９３】
［参考例２９６］２−（４−クロロ−３−メトキシアニリノ）−２−オキソ酢酸
【０９９４】
【化３６１】

【０９９５】
参考例２７４に記載された方法と同様にして、参考例２９５で得た化合物を加水分解することにより、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．８１（３Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１０．７９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：２２８（Ｍ−Ｈ）⁻．
【０９９６】
［参考例２９７］２−（４−エチニルアニリノ）−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【０９９７】
【化３６２】

【０９９８】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、４−エチニルアニリンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．０９（１Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０９９９】
［参考例２９８］２−（４−エチニルアニリノ）−２−オキソ酢酸 ナトリウム塩
【１０００】
【化３６３】

【１００１】
参考例２８に記載された方法と同様にして、参考例２９７で得た化合物を水酸化ナトリウムで加水分解することにより標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．０６（１Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．３３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１００２】
［参考例２９９］２−［（５−クロロピラジン−２−イル）アミノ］−２−オキソ酢酸 メチル エステル
【１００３】
【化３６４】

【１００４】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、文献（Ｓａｔｏ，Ｎｏｂｕｈｉｒｏら，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８２，１９（３），６７３−４）に従って合成した２−アミノ−５−クロロピラジン及びクロロオキソ酢酸メチル エステルから標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．０２（３Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１６（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１００５】
［参考例３００］２−［（５−クロロピラジン−２−イル）アミノ］−２−オキソ酢酸
【１００６】
【化３６５】

【１００７】
参考例２７４に記載された方法と同様にして、参考例２９９で得た化合物より、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６２（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．３０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２０１Ｍ^＋．
【１００８】
［参考例３０１］２−（４−クロロ−３−ニトロアニリノ）−２−オキソ酢酸
【１００９】
【化３６６】

【１０１０】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、４−クロロ−３−ニトロアニリンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルを縮合した後、参考例２７４に記載した方法と同様に加水分解し、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．２４（１Ｈ，ｓ）．カルボン酸のプロトン見えず。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２４４Ｍ^＋．
【１０１１】
［参考例３０２］２−（４−クロロ−２−ニトロアニリノ）−２−オキソ酢酸 ナトリウム塩
【１０１２】
【化３６７】

【１０１３】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、４−クロロ−２−ニトロアニリンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルを縮合した後、参考例２８に記載した方法と同様に加水分解し、得られた残渣をメタノールに溶かし、１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、生じた沈殿をろ取することにより標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．５Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１１．８９（１Ｈ，ｓ）．
【１０１４】
［参考例３０３］６−クロロ−４−メチル−３−ピリジンアミン
【１０１５】
【化３６８】

【１０１６】
２−クロロ−４−メチル−５−ニトロピリジン（１７３ｍｇ）をエタノール（５ｍｌ）に溶解し、触媒量のラネーニッケルを加えて水素雰囲気下室温で９時間攪拌した。触媒をろ去し、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸 エチル エステル＝３：２）で精製し、標題化合物（１１３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１４２Ｍ^＋．
【１０１７】
［参考例３０４］２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド
【１０１８】
【化３６９】

【１０１９】
参考例２６７に記載された方法と同様にして、ｐ−フルオロアニリンより、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．１９（２Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，４．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
【１０２０】
［参考例３０５］Ｓ−［２−（４−フルオロアニリノ）−２−オキソエチル］チオ硫酸 ナトリウム塩
【１０２１】
【化３７０】

【１０２２】
参考例２６８に記載された方法と同様にして、参考例３０４で得た化合物より、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．７２（２Ｈ，ｓ），７．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．１Ｈｚ），１０．２１（１Ｈ，ｓ）．
【１０２３】
［参考例３０６］２−クロロ−Ｎ−（５−フルオロピリジン−２−イル）アセトアミド
【１０２４】
【化３７１】

【１０２５】
参考例２６９に記載された方法と同様にして、２−アミノ−５−フルオロピリジンより、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．３５（２Ｈ，ｓ），７．７４−７．８２（１Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，４．２Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１８８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０２６】
［参考例３０７］Ｓ−｛２−［（５−フルオロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝チオ硫酸 ナトリウム塩
【１０２７】
【化３７２】

【１０２８】
参考例２７０に記載された方法と同様にして、参考例３０６で得た化合物より、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．７５（２Ｈ，ｓ），７．６７−７．７７（１Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，４．２Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，ｓ）．
【１０２９】
［参考例３０８］２−クロロ−Ｎ−（５−メチルピリジン−２−イル）アセトアミド 塩酸塩
【１０３０】
【化３７３】

【１０３１】
参考例２６７に記載された方法と同様にして、２−アミノ−５−ピコリンより、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），１１．４０（１Ｈ，ｓ）．
【１０３２】
［参考例３０９］Ｓ−｛２−［（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝チオ硫酸 ナトリウム塩
【１０３３】
【化３７４】

【１０３４】
参考例２７０に記載された方法と同様にして、参考例３０８で得た化合物より、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．２４（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），１０．２６（１Ｈ，ｓ）．
【１０３５】
［参考例３１０］２−クロロ−Ｎ−（６−クロロピリダジン−３−イル）アセトアミド
【１０３６】
【化３７５】

【１０３７】
３−アミノ−６−クロロピリダジン（１０．４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）に溶かし、クロロアセチルクロリド（７．４８ｍｌ）を加え室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、残渣に酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。析出した固体をろ取し、酢酸エチル、水で洗浄し、標題化合物（９．３９ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．３０（２Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），９．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１０３８】
［参考例３１１］Ｓ−｛２−［（６−クロロピリダジン−３−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝チオ硫酸 ナトリウム塩
【１０３９】
【化３７６】

【１０４０】
参考例２７０に記載された方法と同様にして、参考例３１０で得た化合物より、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．８４（２Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），１１．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１０４１】
［参考例３１２］２−クロロ−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）アセトアミド
【１０４２】
【化３７７】

【１０４３】
参考例３１０に記載された方法と同様にして、５−アミノ−２−クロロピリジンより、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．２２（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
【１０４４】
［参考例３１３］Ｓ−｛２−［（６−クロロピリジン−３−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝チオ硫酸 ナトリウム塩
【１０４５】
【化３７８】

【１０４６】
参考例２７０に記載された方法と同様にして、参考例３１２で得た化合物より、標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．７７（２Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．５１（１Ｈ，ｓ）．
【１０４７】
［参考例３１４］２−オキソ−２−（４−トルイジノ）酢酸 メチル エステル
【１０４８】
【化３７９】

【１０４９】
参考例２５１に記載された方法と同様にして、ｐ−トルイジンとクロロオキソ酢酸 メチル エステルから標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１９４（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０５０】
［参考例３１５］２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）−６−メトキシカルボニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【１０５１】
【化３８０】

【１０５２】
６−メトキシカルボニル−２−トルエンスルホニルオキシメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（２．５６ｇ）をジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）に溶解し、アジ化ナトリウム（０．９２ｇ）を加えて、外温約５０℃にて１４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈後水洗して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残さをテトラヒドロフラン（３５ｍｌ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（１．８２ｇ）を加えて、外温約５０℃にて２１時間攪拌した。約２８％アンモニア水（１５ｍｌ）を加えて３時間攪拌後、反応液を減圧濃縮してエーテルで抽出し、希塩酸を加えて酸性として水層を分取した。これに希水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性としてジクロロメタンで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残さをジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶解し、氷冷下ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１．８０ｇ）のジクロロメタン溶液（ジクロロメタン５ｍｌ）を加えて室温にて２時間攪拌した。溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラム（シリカゲル３０ｇ，ジクロロメタン〜ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）で精製し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒より再結晶して、無色結晶（１．５６ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４０−１．６０（１Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．１，１０．７Ｈｚ），２．７０−３．００（３Ｈ，ｍ），３．１０−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｂｒ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７０−７．８０（２Ｈ，ｍ）．
【１０５３】
［実施例１］２−｛［（１Ｒ^＊，２Ｓ^＊）−２−（６−クロロナフタレン−２−イルカルバモイル）シクロプロパンカルボニル］アミノ｝−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
【１０５４】
【化３８１】

【１０５５】
参考例１５で得た化合物（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（８．０ｍｌ）溶液に、水（２．０ｍｌ）及び水酸化リチウム（１９．２ｍｇ）を室温にて加え、２日間撹拌後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣に、２−アミノ−６−クロロナフタレン（１７０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．０ｍｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール １水和物（１１６ｍｇ）、１−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩（１６５ｍｇ）、およびジイソプロピルエチルアミン（４１１μｌ）を室温にて加え、１２日間撹拌した。反応混液を減圧下濃縮後、塩化メチレン（３０ｍｌ）および水（１５０ｍｌ）を加え分液し、水層を塩化メチレン（２×２０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残さを得た。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：アセトン＝１０：１→１：１）で精製し、淡黄色泡状固体として標題化合物（６６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），１．４８−１．５８（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．９７（１Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２８−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５２７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０５６】
［実施例２］（１Ｒ^＊，２Ｓ^＊）−Ｎ^１−（６−クロロナフタレン−２−イル）−Ｎ^２−（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）シクロプロパン−１，２−ジカルボキサミド 塩酸塩
【１０５７】
【化３８２】

【１０５８】
実施例１で得た化合物（６３ｍｇ）の塩化メチレン（３ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）を室温にて加え、１０分間撹拌後、減圧下濃縮した。得られた残渣の塩化メチレン（３．０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（３３．５μｌ）、酢酸（１３．８μｌ）、ホルマリン（１５．５μｌ）、およびトリアセトキシホウ素ナトリウム（３８．２ｍｇ）を室温にて加え、２時間撹拌した。反応混液に塩化メチレン（２０ｍｌ）、水（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）を加え分液し、水層を塩化メチレン（２×１０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残さを得た。得られた残さを分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）で精製し、得られたガラス状物質に１規定塩酸、塩化メチレン、およびメタノールを加えた後、濃縮し、標題化合物（３９ｍｇ）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．２７−１．３４（１Ｈ，ｍ），１．５８−１．６４（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），２．９９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１３−４．２５（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ），１０．５９（１Ｈ，ｓ），１１．１８−１１．３６（１Ｈ，ｂｒ），１２．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４４１（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０５９】
［実施例３］Ｎ−｛３−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−３−オキソプロピル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド 塩酸塩
【１０６０】
【化３８３】

【１０６１】
参考例１８で得た化合物（２１８ｍｇ）のジオキサン（４．０ｍｌ）溶液に、４ｍｏｌ／ｌ塩酸ジオキサン溶液（３．０ｍｌ）を加え室温で１．５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、真空ポンプで２時間乾燥後、得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６．０ｍｌ）溶液とし、参考例１３で得た化合物（１５６ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１０６ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩（１５１ｍｇ）、トリエチルアミン（１４０μｌ）を加え、室温で５日間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣に塩化メチレン、飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２５：１→２０：１）、およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２０：１→１５：１→１０：１）で精製し、標題化合物のフリー体（１５５ｍｇ）を白色固体として得た。フリー体（１５４ｍｇ）のエタノール（３．０ｍｌ）、塩化メチレン（２．０ｍｌ）の混合溶液に１規定塩酸エタノール溶液（０．４５ｍｌ）を加え濃縮後、真空ポンプで乾燥させ標題化合物（１７５ｍｇ）を淡黄色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），
２．９１（３Ｈ，ｓ），３．０５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．８０（４Ｈ，ｍ），４．３５−４．５０（１Ｈ，ｂｒ），４．６３−４．７８（１Ｈ，ｂｒ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１０．７２（１Ｈ，ｓ），１１．１０−１１．４０（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８０（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０６２】
［実施例４］２−アミノスルホニル−Ｎ−｛３−［（５−クロロ−２−ピリジニル）アミノ］−３−オキソプロピル｝−１，１’−ビフェニル−４’−カルボキサミド
【１０６３】
【化３８４】

【１０６４】
参考例１９で得た化合物（３０２ｍｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）、トリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）混合溶液を室温で７日間攪拌し、１４時間還流した。反応液を減圧下濃縮後、得られた残渣に塩化メチレン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液を加え振とうし、析出した白色沈殿物を濾取した。粉末を水、塩化メチレンで洗浄後、真空ポンプで乾燥し、粗精製物（２４０ｍｇ）を得た。粗精製物（２２０ｍｇ）を水（１０ｍｌ）に加え、室温で１６時間攪拌した。沈殿物を濾取後、真空ポンプで乾燥し、標題化合物（２０８ｍｇ）を白色粉末として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．６，６．８Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５５−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５９（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０６５】
［実施例５］Ｎ−｛（１Ｒ^＊，２Ｒ^＊）−２−（４−クロロフェニルカルバモイル）シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド 塩酸塩
【１０６６】
【化３８５】

【１０６７】
参考例２２で得た化合物（５４ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液に参考例１３で得た化合物（４９．６ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２５．３ｍｇ），１−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（７１．７ｍｇ）およびジイソプロピルアミン（６５．１μｌ）を加えて室温で３日間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および塩化メチレンを加えて分液した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝７：９３）で精製し、得られた標題化合物のフリー体に１規定塩酸エタノール溶液およびジエチルエーテルを加えて減圧下溶媒を留去した。得られた無色粉末をジエチルエーテルで洗浄し標題化合物（４８．７ｍｇ）を無色粉末として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．１５−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．６５−２．０５（４Ｈ，ｍ），２．６５−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３０−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９５−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４３３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０６８】
［実施例６］Ｎ−［（１Ｒ^＊，２Ｓ^＊）−２−（４−クロロフェニルカルバモイル）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキシアミド 塩酸塩
【１０６９】
【化３８６】

【１０７０】
実施例５と同様の方法で、参考例２４で得た化合物と参考例１３で得た化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．３０−１．９０（６Ｈ，ｍ），１．９０−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．７５（４Ｈ，ｍ），４．２０−４．３５（１Ｈ，ｍ），４．３５−４．７０（２Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１０．１７（１Ｈ，ｓ），１１．１３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０７１】
［実施例７］２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル）−Ｎ−｛（１Ｒ^＊，２Ｒ^＊）−２−［（４−クロロアニリノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−１，１’−ビフェニル−４’−カルボキサミド
【１０７２】
【化３８７】

【１０７３】
参考例２２で得た化合物（５４ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液に、参考例１７で得た化合物（６２．３ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２５．３ｍｇ），１−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（７１．７ｍｇ）およびジイソプロピルアミン（６５．１μｌ）を加えて室温で３日間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）および塩化メチレン（５０ｍｌ）を加えて分液した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝１：２４）で精製し標題化合物（７０ｍｇ）を無色粉末として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９８（９Ｈ，ｓ），１．２５−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．８０−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．７０（１Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｓ），４．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１９−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．４８−７．６０（７Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８１．２Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０７４】
［実施例８］２−（アミノスルホニル）−Ｎ−｛（１Ｒ^＊，２Ｒ^＊）−２−［（４−クロロアニリノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−１，１’−ビフェニル−４’−カルボキサミド
【１０７５】
【化３８８】

【１０７６】
実施例４と同様の方法で、実施例７の化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．１８−１．４６（３Ｈ，ｍ），１．４５−１．６２（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．８５−２．００（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．７０（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．１５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５５−７．６７（４Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．７９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１０７７】
［実施例９］２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル）−Ｎ−［（１Ｒ^＊，２Ｓ^＊）−２−（４−クロロフェニルカルバモイル）シクロヘキシル］−１，１’−ビフェニル−４’−カルボキシアミド
【１０７８】
【化３８９】

【１０７９】
実施例７と同様の方法で、参考例２４で得た化合物と参考例１７で得た化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０１（９Ｈ，ｓ），１．５０−２．２５（８Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（１Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｓ），４．４０−４．５０（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．４０−７．６０（６Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６８（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０８０】
［実施例１０］２−アミノスルホニル−Ｎ−［（１Ｒ^＊，２Ｓ^＊）−２−（４−クロロフェニルカルバモイル）シクロヘキシル］−１，１’−ビフェニル−４’−カルボキシアミド
【１０８１】
【化３９０】

【１０８２】
実施例４と同様の方法で、実施例９で得た化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５０−２．２５（８Ｈ，ｍ），２．８５−３．００（１Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｓ），４．４０−４．５０（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．５０−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５１２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０８３】
［実施例１１］Ｎ−（（１Ｒ^＊，２Ｓ^＊）−２−｛［（６−クロロ−２−ナフチル）アミノ］カルボニル｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド 塩酸塩
【１０８４】
【化３９１】

【１０８５】
参考例２５で得た化合物（２０９ｍｇ）を飽和塩酸エタノール溶液（５ｍｌ）に溶かし、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、残さにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）、参考例１３で得た化合物（１５９ｍｇ）、３−（３−ジメチルアミノプロピル）−１−エチルカルボジイミド 塩酸塩（１９９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３５ｍｇ）、トリエチルアミン（２１８μｌ）を加え、室温で２０時間攪拌した。溶媒をポンプで減圧下に留去し、残渣に塩化メチレン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液した。水層から塩化メチレンで抽出し、あわせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１９：１） で精製し、淡黄色固体（１４０ｍｇ）を得た。これを塩化メチレンに溶かし、１規定塩酸エタノール溶液（２９０μｌ）を加えて塩酸塩とした。酢酸 エチル エステルを加えて溶媒を減圧下に留去し、生じた固体をろ取し酢酸 エチル エステルで洗浄し、標題化合物（１２１ｍｇ）を淡黄色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．４１−１．７８（６Ｈ，ｍ），１．９９−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），２．９６−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２８−４．３４（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８３−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３０−８．３１（１Ｈ，ｍ），１０．３４（１Ｈ，ｓ），１１．２４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４８３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０８６】
［実施例１２］Ｎ^１−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ^２−｛３−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）アミノ］−３−オキソプロピル｝エタンジアミド 塩酸塩
【１０８７】
【化３９２】

【１０８８】
参考例２６で得た化合物（３２７ｍｇ）を飽和塩酸エタノール（２０ｍｌ）に溶かし、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、残渣に参考例２８で得た化合物（２５８ｍｇ）、３−（３−ジメチルアミノプロピル）−１−エチルカルボジイミド 塩酸塩（３６８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３０ｍｇ）、トリエチルアミン（４００μｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、残渣に塩化メチレン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝９２：８）で精製し、淡黄色固体（１１５ｍｇ）を得た。ここにメタノール（３ｍｌ）および１規定塩酸エタノール溶液（２７２μｌ）を加え、さらにジエチルエーテル（８ｍｌ）を加えた。生じた固体をろ取後、ジエチルエーテルで洗浄し、標題化合物（９７ｍｇ）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．７４（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４９−３．５６（４Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．００−８．０７（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．０Ｈｚ），９．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１０．２５（１Ｈ，ｓ），１１．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．２６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２３（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０８９】
［実施例１３］Ｎ^１−［２−（２−アミノスルホニル−１，１’−ビフェニル−４’−イルカルバモイル）エチル］−Ｎ^２−（５−クロロピリジン−２−イル）エタンジアミド
【１０９０】
【化３９３】

【１０９１】
参考例３０で得た化合物（１００ｍｇ）、４’−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，１’−ビフェニル−２−スルホンアミド（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９９年，４２巻，２７５２頁）（８６ｍｇ）、３−（３−ジメチルアミノプロピル）−１−エチルカルボジイミド 塩酸塩（１０９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３８ｍｇ）、トリエチルアミン（３９μｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、残渣に塩化メチレン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝９２：８）で精製し、さらに分取用薄層クロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２３：２）で精製した。得られた化合物を塩化メチレン（２ｍｌ）とトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）の混合溶媒に溶かし、６．５時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、残渣に塩化メチレン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液した。有機層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残渣を分取用薄層クロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝９：１）で精製後、ジエチルエーテルを加えて固化し、標題化合物（２２ｍｇ）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２９−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．６３（４Ｈ，ｍ），８．０１−８．０９（３Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１０．１０（１Ｈ，ｓ），１０．２７（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０９２】
［実施例１４］Ｎ^１−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ^２−［（１Ｒ^＊，２Ｒ^＊）−２−（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イルカルバモイル）シクロヘキシル］エタンジアミド 塩酸塩
【１０９３】
【化３９４】

【１０９４】
実施例１２と同様の方法で、参考例３１で得た化合物の保護基を脱保護した後、参考例２８で得た化合物と縮合して標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．１５−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．６５−１．９７（４Ｈ，ｍ），２．８０−３．１０（６Ｈ，ｍ），３．３０−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．８０−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．５５（１Ｈ，ｍ），７．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．９５−９．１０（１Ｈ，ｍ），１０．２２（１Ｈ，ｓ），１０．７５−１１．０２（１Ｈ，ｂｒ），１２．０２−１２．１０（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４７７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０９５】
［実施例１５］Ｎ^１−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ^２−［（１Ｒ^＊，２Ｓ^＊）−２−（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イルカルバモイル）シクロヘキシル］エタンジアミド 塩酸塩
【１０９６】
【化３９５】

【１０９７】
実施例１２と同様の方法で、参考例３２で得た化合物の保護基を脱保護した後、参考例２８で得た化合物と縮合して標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．２５−２．０５（８Ｈ，ｍ），２．７０−２．８５（４Ｈ，ｍ），２．７９（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．３０（３Ｈ，ｍ），７．９５−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），１０．２９（１Ｈ，ｓ），１２．２０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１０９８】
［実施例１６］Ｎ^１−｛（１Ｒ^＊，２Ｒ^＊）−２−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル）−１，１’−ビフェニル−４’−イルカルバモイル］シクロヘキシル｝−Ｎ^２−（５−クロロピリジン−２−イル）エタンジアミド
【１０９９】
【化３９６】

【１１００】
参考例３３で得た化合物（１８８ｍｇ）の塩化メチレン（５ｍｌ）溶液に、飽和塩酸エタノール（５ｍｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下溶媒留去し、得られた残渣にジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加えてを加えて固化した。得られた無色粉末をジエチルエーテルで洗浄し（１Ｒ^＊，２Ｒ^＊）−２−アミノ−Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル）−１，１’−ビフェニル−４’−イル］シクロヘキサンカルボキサミドの塩酸塩（１６８ｍｇ）を得た。この塩酸塩（１６０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解した溶液に、参考例２８で得た化合物（７７ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４６．３ｍｇ），１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（１３２ｍｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（１１９μｌ）を加えて室温で３日間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣に塩化メチレン（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加えて分液した。水層を塩化メチレン（５０ｍｌ）で抽出し，先に得られた有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去しシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝３：９７）で精製し、得られた無色粉末をジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物（１０６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９７（９Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．３５−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．７６−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．９７−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．００−４．１５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．７３（８Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６１２（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１１０１】
［実施例１７］Ｎ^１−｛（１Ｒ^＊，２Ｒ^＊）−２−［２−（アミノスルホニル）−１，１’−ビフェニル−４’−イルカルバモイル］シクロヘキシル｝−Ｎ^２−（５−クロロピリジン−２−イル）エタンジアミド
【１１０２】
【化３９７】

【１１０３】
実施例４と同様の方法で、実施例１６で得た化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．１０−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．６１−２．１０（４Ｈ，ｍ），２．６５−２．８２（１Ｈ，ｍ），３．９０−４．１０（１Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１７−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．７０（４Ｈ，ｍ），７．８０−８．１５（３Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５５６（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１１０４】
［実施例１８］Ｎ^１−［（１Ｒ^＊，２Ｓ^＊）−２−（２−アミノスルホニル−１，１’−ビフェニル−４’−イルカルバモイル）シクロヘキシル］−Ｎ^２−（５−クロロピリジン−２−イル）エタンジアミド
【１１０５】
【化３９８】

【１１０６】
実施例７と同様の方法で、参考例３５で得た化合物と参考例２８で得た化合物から標題化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．５０−２．２５（８Ｈ，ｍ），２．８０−２．９０（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．４０（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３５−７．６５（６Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）９．７１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５７（Ｍ＋Ｈ）^＋．
【１１０７】
［試験例１］ヒトＦＸａ阻害作用（ＩＣ_５０値）の測定
９６ウェル（穴）マイクロプレートの各ウェルに、適宜段階的に濃度を設定した検体５％ＤＭＳＯ溶液１０μｌ、トリス緩衝液（１００ｍＭトリス、２００ｍＭ塩化カリウム、０．２％ＢＳＡ、ｐＨ７．４）４０μｌ、０．０６２５Ｕ／ｍｌのヒトＦＸａ（Ｅｎｚｙｍｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｌａｂｏｌａｔｏｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．、トリス緩衝液に溶解および希釈）１０μｌを添加した後、７５０μＭのＳ−２２２２水溶液（Ｃｈｒｏｍｏｇｅｎｉｘ社）４０μｌを添加し、室温で４０５ｎｍにおける吸光度を１０分間測定して、吸光度の増加（ΔＯＤ／分）を求めた。コントロールには検体の代わりにトリス緩衝液を用いた。
下式により求めた検体の各最終濃度における阻害率（％）を対数確率紙の縦軸に、検体の最終濃度を横軸にそれぞれプロットして、５０％阻害濃度（ＩＣ_５０値）を求めた。
阻害率（％）＝（１−検体のΔＯＤ／分÷コントロールのΔＯＤ／分）×１００（結果）本発明の実施例４の化合物は、ＩＣ_５０値が３１ｎＭであり、強力なＦＸａ阻害作用を示した。
【１１０８】
【発明の効果】
本発明のエチレンジアミン誘導体は、強力な活性化血液凝固第Ｘ因子の阻害作用を示すので、医薬、活性化血液凝固第Ｘ因子阻害剤、血液凝固抑制剤、血栓または塞栓の予防および／または治療剤、血栓性疾患の予防および／または治療薬、さらには脳梗塞、脳塞栓、心筋梗塞、狭心症、肺梗塞、肺塞栓、バージャー病、深部静脈血栓症、汎発性血管内凝固症候群、人工弁／関節置換後の血栓形成、血行再建後の血栓形成および再閉塞、全身性炎症性反応症候群（ＳＩＲＳ）、多臓器不全（ＭＯＤＳ）、体外循環時の血栓形成または採血時の血液凝固の予防および／または治療剤として有用である。

Claims (20)

1. 一般式（１）
   Ｑ^１−Ｑ^２−Ｘ^１−Ｑ^３−Ｘ^２−Ｑ^４ （１）
   ［式中、Ｑ^１は、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を示し；
   Ｑ^２は、単結合、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜６のアルキレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルケニレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニレン基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を示し；
   Ｑ^３は、下記の基
   

   

   （基中、Ｑ^５は炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルケニレン基または基−（ＣＨ_２）_ｍ−ＣＨ_２−Ａ−ＣＨ_２−（ＣＨ_２）_ｎ−（基中、ｍおよびｎは各々独立して０、１〜３の整数を示し、Ａは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＨ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−、−Ｓ−ＮＨ−、−ＳＯ−ＮＨ−または−ＳＯ_２−ＮＨ−を示す。）を示し；
   Ｒ^３およびＲ^４は、Ｑ^５を含む環上の炭素原子、窒素原子または硫黄原子上に置換し、各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、カルボキシアルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、カルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、アリール基、アラルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環アルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アリールスルホニルアミノアルキル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基、アリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基、オキソ基、カルバモイルオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボキシアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、ハロゲノアシル基、カルボキシアシル基、アミノアシル基、アシルオキシアシル基、アシルオキシアルキルスルホニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル基、アルコキシアルキルスルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環スルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環オキシ基、Ｎ−アルキルアミノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基、Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル（チオカルボニル）基を示すか、あるいは、Ｒ^３およびＲ^４は一緒になって炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルケニレン基、炭素数１〜５のアルキレンジオキシ基またはカルボニルジオキシ基を示す。）、
   または、基−Ｃ（Ｒ^３ａ）（Ｒ^３ｂ）−Ｃ（Ｒ^４ａ）（Ｒ^４ｂ）−
   （基中、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂは、各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、カルボキシアルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、カルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、アリール基、アラルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環アルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アリールスルホニルアミノアルキル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基、アリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基、オキソ基、カルバモイルオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボキシアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、ハロゲノアシル基、カルボキシアシル基、アミノアシル基、アシルオキシアシル基、アシルオキシアルキルスルホニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル基、アルコキシアルキルスルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環スルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環オキシ基、Ｎ−アルキルアミノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基、Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル（チオカルボニル）基を示し；
   Ｑ^４は、置換基を有することもあるアリール基、置換基を有することもあるアリールアルケニル基、置換基を有することもあるアリールアルキニル基、置換基を有することもあるヘテロアリール基、置換基を有することもあるヘテロアリールアルケニル基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を示し；
   Ｘ^１は、−Ｔ^０−Ｎ（Ｒ^１）−（基中、Ｔ^Ｏは、カルボニル基またはチオカルボニル基を示し、Ｒ^１は、水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）を示し；
   Ｘ^２は、−Ｔ^１−Ｎ（Ｒ^２）−（基中、Ｔ^１は、カルボニル基、スルホニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−（基中、Ｒ’は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）またはチオカルボニル基を示し、Ｒ^２は、水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）を示す。］で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
2. 式（１）中、基Ｑ^４が置換基を有することもあるフェニル基、置換基を有することもあるナフチル基、置換基を有することもあるアントリル基、置換基を有することもあるフェナントリル基、置換基を有することもあるスチリル基、置換基を有することもあるフェニルエチニル基、置換基を有することもあるピリジル基、置換基を有することもあるピリダジニル基、置換基を有することもあるピラジニル基、置換基を有することもあるフリル基、置換基を有することもあるチエニル基、置換基を有することもあるピロリル基、置換基を有することもあるチアゾリル基、置換基を有することもあるオキサゾリル基、置換基を有することもあるピリミジニル基、置換基を有することもあるテトラゾリル基、置換基を有することもあるチエニルエテニル基、置換基を有することもあるピリジルエテニル基、置換基を有することもあるインデニル基、置換基を有することもあるインダニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロナフチル基、置換基を有することもあるベンゾフリル基、置換基を有することもあるイソベンゾフリル基、置換基を有することもあるベンゾチエニル基、置換基を有することもあるインドリル基、置換基を有することもあるインドリニル基、置換基を有することもあるイソインドリル基、置換基を有することもあるイソインドリニル基、置換基を有することもあるインダゾリル基、置換基を有することもあるキノリル基、置換基を有することもあるジヒドロキノリル基、置換基を有することもある４−オキソジヒドロキノリル基（ジヒドロキノリン−４−オン）、置換基を有することもあるテトラヒドロキノリル基、置換基を有することもあるイソキノリル基、置換基を有することもあるテトラヒドロイソキノリル基、置換基を有することもあるクロメニル基、置換基を有することもあるクロマニル基、置換基を有することもあるイソクロマニル基、置換基を有することもある４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、置換基を有することもある３，４−ジヒドロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、置換基を有することもある４Ｈ−キノリジニル基、置換基を有することもあるキナゾリニル基、置換基を有することもあるジヒドロキナゾリニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロキナゾリニル基、置換基を有することもあるキノキサリニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロキノキサリニル基、置換基を有することもあるシンノリニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロシンノリニル基、置換基を有することもあるインドリジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロインドリジニル基、置換基を有することもあるベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるベンゾオキサゾリル基、置換基を有することもあるベンゾイソチアゾリル基、置換基を有することもあるベンゾイソオキサゾリル基、置換基を有することもあるベンゾイミダゾリル基、置換基を有することもあるナフチリジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロナフチリジニル基、置換基を有することもあるチエノピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピロロピリジル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるピリドキナゾリニル基、置換基を有することもあるジヒドロピリドキナゾリニル基、置換基を有することもあるピリドピリミジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピリドピリミジニル基、置換基を有することもあるピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるフロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロフロピリジル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるチエノピロリル基、置換基を有することもあるチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもある４−オキソ−テトラヒドロシンノリニル基、置換基を有することもある１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、置換基を有することもある１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、置換基を有することもある１，２，４−ベンゾオキサジアジニル基、置換基を有することもあるシクロペンタピラニル基、置換基を有することもあるチエノフラニル基、置換基を有することもあるフロピラニル基、置換基を有することもあるピリドオキサジニル基、置換基を有することもあるピラゾロオキサゾリル基、置換基を有することもあるイミダゾチアゾリル基、置換基を有することもあるイミダゾピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロイミダゾピリジル基、置換基を有することもあるピラジノピリダジニル基、置換基を有することもあるベンズイソキノリル基、置換基を有することもあるフロシンノリル基、置換基を有することもあるピラゾロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピラゾロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるヘキサヒドロチアゾロピリダジノピリダジニル基、置換基を有することもあるイミダゾトリアジニル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるベンゾオキセピニル基、置換基を有することもあるベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるベンゾジアゼピニル基、置換基を有することもあるベンゾトリアゼピニル基、置換基を有することもあるチエノアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノアゼピニル基、置換基を有することもあるチエノジアゼピニル基、置換基を有することもあるチエノトリアゼピニル基、置換基を有することもあるチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもある４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基および置換基を有することもある５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基から選ばれる基である請求項１記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
3. 基Ｑ^４上の置換基が、水酸基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミノアルキル基、ニトロ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アシル基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基が置換したアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシ基が置換したアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルケニル基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニル基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、窒素原子上に直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基が置換したモノまたはジアルキルカルバモイル基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基で置換されたモノまたはジアルキルアミノ基および５〜６員の含窒素複素環式基から選ばれる１〜３個である請求項１または２に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはＮ−オキシド。
4. 式（１）中、基Ｑ^４が以下のいずれかの基を示すものである請求項１記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
   

   

   ［基中、Ｒ^５およびＲ^６は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、またはシアノ基、水酸基、ハロゲン原子、アルキル基、もしくはアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を示し、Ｒ^７およびＲ^８は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｒ^９およびＲ^１０は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｒ^１１、Ｒ^１２およびＲ^１３は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｘ^１は、ＣＨ_２、ＣＨ、ＮＨ、ＮＯＨ、Ｎ、ＯまたはＳを示し、Ｒ^１４、Ｒ^１５およびＲ^１６は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｘ^２は、ＮＨ、Ｎ、ＯまたはＳを示し、Ｘ^３はＮ、ＣまたはＣＨを示し、Ｘ^４はＮ、ＣまたはＣＨを示し、Ｒ^１７およびＲ^１８は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。ただし、Ｘ^３およびＸ^４がＣとＣＨの組合せの場合およびともにＣまたはＣＨである場合を除く。］、
   

   

   ［基中、ＮはＲ^１９が置換する環の炭素原子の１個または２個が窒素原子に置換されていることを示し、Ｒ^１９、Ｒ^２０およびＲ^２１は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｘ^５はＣＨ_２、ＣＨ、ＮまたはＮＨを示し、Ｚ^１はＮ、ＮＨまたはＯを示し、Ｚ^２はＣＨ_２、ＣＨ、ＣまたはＮを示し、Ｚ^３はＣＨ_２、ＣＨ、Ｓ、ＳＯ_２またはＣ＝Ｏを示し、Ｘ^５−Ｚ^２はＸ^５とＺ^２が単結合または二重結合で結合していることを示し、Ｒ^２２およびＲ^２３は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示し、Ｒ^２４は水素原子またはアルキル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｘ^６はＯまたはＳを示し、Ｒ^２５およびＲ^２６は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｒ^２７およびＲ^２８は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｅ^１及びＥ^２は、それぞれ独立してＮまたはＣＨを示し、Ｒ^２９およびＲ^３０は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｙ^１はＣＨまたはＮを示し、Ｙ^２は、−Ｎ（Ｒ^３３）−（基中、Ｒ^３３は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示す。）、ＯまたはＳを示し、Ｒ^３１およびＲ^３２は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、および、
   

   

   ［基中、１〜８の数字は位置を示し、それぞれのＮは１〜４の炭素原子のいずれか１個および５〜８の炭素原子のいずれか１個がそれぞれ窒素原子１個で置換されていることを示し、Ｒ^３４、Ｒ^３５およびＲ^３６は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］。
5. 式（１）中、基Ｑ^４が以下のいずれかの基を示すものである請求項１記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
   

   

   ［基中、Ｒ^５およびＲ^６は各々独立して水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ^７は水素原子を示し、Ｒ^８は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｒ^９は水素原子を示し、Ｒ^１０は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｒ^１１およびＲ^１２はいずれも水素原子を示し、Ｒ^１３は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｘ^１は、ＮＨ、ＮＯＨ、Ｎ、ＯまたはＳを示し、Ｒ^１４は水素原子、ハロゲン原子、アシル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基またはアルキル基を示し、Ｒ^１５は水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｒ^１６は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｘ^２は、ＮＨ、ＯまたはＳを示し、Ｘ^３はＮ、ＣまたはＣＨを示し、Ｘ^４はＮ、ＣまたはＣＨを示し、Ｒ^１７は水素原子を示し、Ｒ^１８は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。ただし、Ｘ^３およびＸ^４がＣとＣＨの組合せの場合およびともにＣまたはＣＨである場合を除く。］、
   

   

   ［基中、ＮはＲ^１９が置換する環の炭素原子の１個または２個が窒素原子に置換されていることを示し、Ｒ^１９およびＲ^２０はいずれも水素原子を示し、Ｒ^２１は、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｘ^５はＣＨ_２、ＣＨ、ＮまたはＮＨを示し、Ｚ^１はＮ、ＮＨまたはＯを示し、Ｚ^２はＣＨ_２、ＣＨ、ＣまたはＮを示し、Ｚ^３はＣＨ_２、ＣＨ、Ｓ、ＳＯ_２またはＣ＝Ｏを示し、Ｘ^５−Ｚ^２はＸ^５とＺ^２が単結合または二重結合で結合していることを示し、Ｒ^２２は水素原子を示し、Ｒ^２３は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示し、Ｒ^２４は水素原子を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｘ^６はＯを示し、Ｒ^２５は水素原子を示し、Ｒ^２６は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｒ^２７は、水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｒ^２８は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｅ^１およびＥ^２はそれぞれ独立して、ＮまたはＣＨを示し、Ｒ^２９は、水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｒ^３０は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。］、
   

   

   ［基中、Ｙ^１はＣＨまたはＮを示し、Ｙ^２は、−Ｎ（Ｒ^３３）−（基中、Ｒ^３３は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示す。）、ＯまたはＳを示し、Ｒ^３１は、水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｒ^３２は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。］、および
   

   

   ［基中、１〜８の数字は位置を示し、それぞれのＮは１〜４の炭素原子のいずれか１個および５〜８の炭素原子のいずれか１個がそれぞれ窒素原子１個で置換されていることを示し、Ｒ^３４は水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｒ^３５は水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｒ^３６は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。］。
6. 式（１）中、基Ｑ^４が、４−クロロスチリル基、４−フルオロスチリル基、４−ブロモスチリル基、４−エチニルスチリル基、４−クロロフェニルエチニル基、４−フルオロフェニルエチニル基、４−ブロモフェニルエチニル基、４−エチニルフェニルエチニル基、６−クロロ−２−ナフチル基、６−フルオロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、６−エチニル−２−ナフチル基、７−クロロ−２−ナフチル基、７−フルオロ−２−ナフチル基、７−ブロモ−２−ナフチル基、７−エチニル−２−ナフチル基、５−クロロインドール−２−イル基、５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモインドール−２−イル基、５−エチニルインドール−２−イル基、５−メチルインドール−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロインドール−２−イル基、５−クロロ−３−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−クロロインドール−２−イル基、３−クロロ−５−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−クロロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−フルオロインドール−２−イル基、５−クロロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−フルオロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−エチニル−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−フルオロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−ブロモ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−エチニル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、６−クロロインドール−２−イル基、６−フルオロインドール−２−イル基、６−ブロモインドール−２−イル基、６−エチニルインドール−２−イル基、６−メチルインドール−２−イル基、５−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、５−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、５−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、５−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、６−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、５−ブロモベンゾフラン−２−イル基、５−エチニルベンゾフラン−２−イル基、５−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−ブロモベンゾフラン−２−イル基、６−エチニルベンゾフラン−２−イル基、６−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、６−クロロキノリン−２−イル基、６−フルオロキノリン−２−イル基、６−ブロモキノリン−２−イル基、６−エチニルキノリン−２−イル基、７−クロロキノリン−３−イル基、７−フルオロキノリン−３−イル基、７−ブロモキノリン−３−イル基、７−エチニルキノリン−３−イル基、７−クロロイソキノリン−３−イル基、７−フルオロイソキノリン−３−イル基、７−ブロモイソキノリン−３−イル基、７−エチニルイソキノリン−３−イル基、７−クロロシンノリン−３−イル基、７−フルオロシンノリン−３−イル基、７−ブロモシンノリン−３−イル基、７−エチニルシンノリン−３−イル基、７−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−フルオロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−ブロモ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−エチニル−２Ｈ−クロメン−３−イル基、６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、フェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−エチニルフェニル基、３−クロロフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−エチニルフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジブロモフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、４−フルオロ−３−メチルフェニル基、４−ブロモ−３−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、４−ブロモ−２−メチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、４−ブロモ−２−ピリジル基、４−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、４−フルオロ−３−ピリジル基、４−ブロモ−３−ピリジル基、４−エチニル−３−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−４−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−３−ピリジル基、５−フルオロ−３−ピリジル基、５−ブロモ−３−ピリジル基、５−エチニル−３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリダジニル基、６−フルオロ−３−ピリダジニル基、６−ブロモ−３−ピリダジニル基、６−エチニル−３−ピリダジニル基、５−クロロ−２−チアゾリル基、５−フルオロ−２−チアゾリル基、５−ブロモ−２−チアゾリル基、５−エチニル−２−チアゾリル基、２−クロロチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基、２−フルオロチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基、２−ブロモチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基または２−エチニル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
7. 式（１）中、基Ｑ^１が、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基である請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
8. 式（１）中、基Ｑ^１が、置換基を有することもあるチエノピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるフロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロフロピリジル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリジル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもあるベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもあるチエノアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノアゼピニル基、置換基を有することもある４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基、または置換基を有することもある５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基である請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
9. 基Ｑ^１上の置換基が、水酸基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、カルボキシル基、Ｃ_２−Ｃ_６カルボキシアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル基、アミノＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノＣ_１−Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニルアミノＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルカノイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルカノイルアミノＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルアミノＣ_１−Ｃ_６アルキル基、カルバモイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）カルバモイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）アミノ基、アミノスルホニル基、アリールスルホニル基、ハロゲン原子等が置換してもよいアリールカルボニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基１個または同種もしくは異種の２個の窒素、酸素または硫黄原子を含む５〜６員の複素環式基、５〜６員の複素環式基−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、５〜６員の複素環式基−カルボニル基、５〜６員の複素環式基−アミノ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、５〜６員の複素環式基−アミノ基、５〜６員の複素環式基−オキシ基、３〜６員の複素環式基−カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基および５〜６員の複素環式基（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）アミノ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基から選ばれる１〜３個である請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはＮ−オキシド。
10. 式（１）中、基Ｔ^０がカルボニル基である請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはＮ−オキシド。
11. 式（１）中、基Ｔ^１がカルボニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−または基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−（基中、Ｒ’は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）である請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはＮ−オキシド。
12. 式（１）中、基Ｑ^３が
    

    

    （基中、Ｑ^５は炭素数３〜６のアルキレン基または基−（ＣＨ_２）ｍ−ＣＨ_２−Ａ−ＣＨ_２−（ＣＨ_２）ｎ−（基中、ｍおよびｎは各々独立して０または１を示し、Ａは前記に同じものを示す。）を示し、Ｒ^３およびＲ^４は各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、カルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、オキソ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、カルボキシアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アシルオキシアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、アルコキシアルキルスルホニル基、
    Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル（チオカルボニル）基を示す。）である請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
13. 式（１）中、基Ｑ^３が
    

    

    （基中、Ｑ^５は基−（ＣＨ_２）ｍ−ＣＨ_２−Ａ−ＣＨ_２−（ＣＨ_２）ｎ−（基中、ｍおよびｎは各々独立して０または１を示し、Ａは前記に同じものを示す。）を示し、Ｒ^３およびＲ^４は各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、カルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、オキソ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、カルボキシアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アシルオキシアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、アルコキシアルキルスルホニル基、
    Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル（チオカルボニル）基を示す。）である請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
14. 式（１）中、基Ｑ^３が
    

    

    （基中、Ｑ^５は炭素数３〜６のアルキレン基を示し、Ｒ^３およびＲ^４は各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、カルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、オキソ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、カルボキシアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アシルオキシアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、アルコキシアルキルスルホニル基、
    Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル（チオカルボニル）基を示す。）である請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
15. 請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドを含有する医薬。
16. 請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドを含有する活性化血液凝固第Ｘ因子阻害剤。
17. 請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドを含有する血液凝固抑制剤。
18. 請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドを含有する血栓または塞栓の予防および／または治療剤。
19. 請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドを含有する脳梗塞、脳塞栓、心筋梗塞、狭心症、肺梗塞、肺塞栓、バージャー病、深部静脈血栓症、汎発性血管内凝固症候群、人工弁／関節置換後の血栓形成、血行再建後の血栓形成および再閉塞、全身性炎症性反応症候群（ＳＩＲＳ）、多臓器不全（ＭＯＤＳ）、体外循環時の血栓形成または採血時の血液凝固の予防剤および／または治療剤。
20. 請求項１〜１４のいずれか１項記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドおよび薬学的に許容される担体を含有する医薬組成物。