JP2004203979A - Azo compound and optical recording medium using the same - Google Patents
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- 0 Cc1cc(N=Nc(c(N*)c2)cc3c2N(C)CCC3)nc(-c2cnccc2)n1 Chemical compound Cc1cc(N=Nc(c(N*)c2)cc3c2N(C)CCC3)nc(-c2cnccc2)n1 0.000 description 3
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Abstract
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、アゾ化合物およびその金属キレート化合物、ならびにそれを用いた光記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
追記型光記録媒体としては、例えば、いわゆるＣＤ−ＲおよびＤＶＤ−Ｒ等が実用化されている。これらは、基板上に記録層を配した構造を有し、基板側からレーザー光を照射することにより情報記録を行なう。
【０００３】
前記記録層には、一般に有機色素、例えば、アゾ化合物と金属との金属キレート化合物である含金属アゾ系色素や、シアニン系色素、フタロシアニン系色素等が使用されている。前記光記録媒体への情報記録は、照射されたレーザー光を前記色素が吸収して発熱、溶融、分解、蒸発等の熱的変化が生じ、さらに、その熱的変化により、前記色素の変質または基板の変形等の化学的または物理的変化が起こることで行われる。そして、その記録情報の再生は、レーザー光により上記の物理的変化の発生している部分と発生していない部分の反射率差を読み取ることにより行われる。
【０００４】
前記色素の性質は光記録媒体に必要とされる諸特性に大きく影響を与えるため、それら諸特性を同時に充足できる色素の開発が活発に行われている（例えば、特許文献１〜４等参照）。例えば、耐光性は光記録媒体の品質安定性のために重要な特性であり、特に、長期保存後は日光照射等により色素が劣化して実用に耐えなくなるおそれがあるため、十分な耐光性を付与できる色素が要求される。
【０００５】
また、最近はＣＤ−ＲやＤＶＤ−Ｒの高速化が進んでおり、かつ、ＤＶＤ−Ｒメディアについてはすでに１倍速記録が規格化されている。したがって、１倍速規格を満足し、高速記録にも対応できる追記型光記録媒体が必要とされており、そのための色素の開発が進められている。しかし、１倍速記録と高速記録を両立するためには様々な課題がある。具体的には以下の通りである。
【０００６】
１倍速記録のＤＶＤ−Ｒ規格には、その記録方法として、信号の長さに合わせて、各信号での標準的な記録パルス幅が規定されている（以下、「記録ストラテジ」と称する）。したがって、１倍速規格を満足し、かつ高速記録に対応するためには、この標準的な記録ストラテジで諸特性を満たすことが必須となる。また、追記型光記録媒体が高速記録に対応するためには、記録パワーを下げることが必要であり、具体的には、より高感度な色素材料を記録層に用いることが重要である。しかしながら、高速記録のために、色素材料の熱分解温度の低下、光学特性の最適化を行い、記録パワーを減少させると、１倍速での最適な記録ストラテジが、規格化された標準的な記録ストラテジから変化してしまう。
【０００７】
【特許文献１】
特許第３２１９０３７号公報
【０００８】
【特許文献２】
特開２０００−３０９７２２号公報
【０００９】
【特許文献３】
特開２００１−３４８５０１号公報
【００１０】
【特許文献４】
特開平１０−８１０６９号公報
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
したがって、本発明は、高速記録および１倍速記録の両方に対応可能であり、かつ耐光性に優れる光記録媒体に使用可能な新規アゾ化合物を提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
前記課題を解決するために、本発明のアゾ化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物である。
【化４】
環Ａは５〜８員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシル基、カルボキシル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換もしくは未置換のアルカノイルアミノ基、またはアミノ基を表し、
Ｃは炭素原子であり、水素原子に共有結合しているか、またはＲ1に共有結合して環を形成し、
Ｃが水素原子に共有結合している場合は、Ｒ1は、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ3およびＲ4は、共有結合により一体となって環を形成するか、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ2およびＲ5は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表す。
【００１３】
【発明の実施の形態】
次に、本発明の実施形態について説明する。
【００１４】
（アゾ化合物）
まず、本発明のアゾ化合物について説明する。本発明のアゾ化合物は、光記録媒体用色素として使用することにより、高速記録および１倍速記録の両方に対応可能であり、さらに、耐光性にも優れる光記録媒体を提供することができる。
【００１５】
本発明のアゾ化合物は、下記一般式（II）で表されることが好ましい。
【化５】
環Ａは５〜８員環を表し、
Ｙは置換または未置換のアルキル基を表し、
Ｃは炭素原子であり、水素原子に共有結合しているか、またはＲ1に共有結合して環を形成し、
Ｃが水素原子に共有結合している場合は、Ｒ1は、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ3およびＲ4は、共有結合により一体となって環を形成するか、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ2およびＲ5は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表す。
【００１６】
より好ましくは、本発明のアゾ化合物は、下記一般式（III）で表される。
【化６】
環Ａは５〜８員環を表し、
Ｙは置換または未置換のアルキル基を表し、
Ｃは炭素原子であり、水素原子に共有結合しているか、またはＲ1に共有結合して環を形成し、
Ｃが水素原子に共有結合している場合は、Ｒ1は、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ3およびＲ4は、共有結合により一体となって環を形成するか、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ5は、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表す。
【００１７】
そして、前記一般式（Ｉ）〜（III）において、「炭素環」と記す場合、４〜８員環が好ましく、５〜６員環がより好ましい。前記炭素環の具体例としては、例えば、ベンゼン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環等がある。「複素環」と記す場合、５〜６員環が好ましい。前記複素環の具体例としては、例えば、ピリジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ピペリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラン環、チオピラン環等がある。また、「置換または（もしくは）未置換の」と記す場合の置換基は、好ましくは、アルキル基（置換される原子団が炭素環または複素環である場合に限る）、アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群から選択される少なくとも一種類であり、より好ましくは、フッ素原子、塩素原子および臭素原子のうち少なくとも一種類であり、特に好ましくはフッ素原子である。アルキルスルホニルアミノ基、アルカノイルアミノ基、アルキル基およびアルコキシ基は、直鎖状でも分枝状でも良く、それぞれ炭素数が１〜５であることが好ましく、１〜３であることがより好ましい。アルコキシアルキル基およびシアノアルキル基は、直鎖状でも分枝状でも良く、それぞれ炭素数が２〜６であることが好ましく、２〜４であることがより好ましい。環Ａは飽和でも不飽和でも良く、任意の元素を含む。ＣがＲ1に共有結合して環を形成する場合、その環は好ましくは５〜８員環、より好ましくは５〜６員環であり、飽和でも不飽和でも良く、任意の元素を含む。Ｒ3およびＲ4が共有結合により一体となって環を形成する場合、その環は好ましくは５〜６員環であり、飽和でも不飽和でも良く、任意の元素を含む。
【００１８】
また、本発明のアゾ化合物のうち、下記式（１）〜（１０）のいずれかで表される化合物が特に好ましい。
【化７】
本発明のアゾ化合物の合成方法は特に限定されないが、例えば、下記一般式（IV）で示されるヒドラジノ化合物を公知の方法により酸化してジアゾニウム塩とし、さらに下記一般式（Ｖ）で示される化合物とカップリング反応させることで得られる。このような合成方法は、例えば、前記特許文献３および４等に記載されている。これら酸化反応およびカップリング反応は、場合により、式（IV）および（Ｖ）の両方の化合物を混合し、ワンポットで行なうこともできる。なお、式中、環Ａ、Ｘ、Ｃ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、前記式（Ｉ）〜（III）で定義した通りである。
【化１７】
また、本発明のキレート化合物は、本発明のアゾ化合物と金属とからなるキレート化合物である。本発明のアゾ化合物は、金属キレート化合物とすることにより、特に光記録媒体用材料として好ましく使用できる。前記金属は特に限定されないが、例えば、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｏ、およびＰｔからなる群から選択される少なくとも１種が好ましい。
【００２１】
本発明の金属キレート化合物の合成方法は、本発明のアゾ化合物を用いる以外は特に限定されず、公知の方法を使用することができる。前記合成方法としては、例えば、本発明のアゾ化合物をメタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、ジオキサン等の有機溶媒に溶かし、そこに金属化合物のメタノール溶液や水溶液を加える方法がある。前記金属化合物としては、例えば、キレート化合物を形成する各種金属の塩を用いることができ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｏ、およびＰｔからなる群から選択される少なくとも一つの金属の塩であることが好ましい。
【００２２】
なお、本発明のアゾ化合物およびその金属キレート化合物の用途は光記録媒体用色素に限定されず、様々な用途に使用可能であり、特に、色素として、紙、プラスチック、各種繊維および光学フィルター等、あらゆる素材の着色に好ましく使用できる。
【００２３】
（光記録媒体）
次に、本発明の光記録媒体について説明する。
【００２４】
本発明の光記録媒体用材料は、前記本発明のキレート化合物を含有する。そして、本発明の光記録媒体は、基板上に、レーザー光による情報の記録および再生のうち少なくとも一方が可能な記録層が形成されている光記録媒体であって、前記記録層が前記本発明の光記録媒体用材料を含有することを特徴とする。この構成を有することにより、本発明の光記録媒体は、高速記録および１倍速記録の両方に対応可能であり、かつ、耐光性にも優れる。
【００２５】
前記本発明の光記録媒体において、前記記録層の上に、さらに金属からなる反射層が形成されていることが好ましい。この場合、前記記録層の上に前記反射層が直接形成されていても良いし、光の透過を阻害しない限り、前記記録層と前記反射層との間にその他の層が存在しても良い。前記反射層は、記録層を透過した光を効率よく反射するものであれば特に限定されないが、例えば、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ，Ａｌ等の高反射率金属またはそれらを含む合金が好ましい。前記反射層は、Ａｇからなるか、またはＡｇを主成分とすることが、コスト、反射率、耐久性の点から特に好ましい。なお、ここで「主成分」とは、含有質量が最も多い成分を言う。
【００２６】
このような本発明の光記録媒体の製造方法は、本発明の金属キレート化合物を含有する光記録媒体用材料を用いる以外は特に限定されず、公知の方法により製造することができるが、例えば、以下のようにして製造することができる。
【００２７】
すなわち、まず、基板を準備する。この基板は記録に用いるレーザー光に対して透明な材質であれば特に限定されないが、例えば、ガラスや、ポリカーボネート樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂等のプラスチックを用いることができる。これらのうち、ポリカーボネート樹脂がコスト、対吸湿性、射出成形性が良く好ましい。
【００２８】
次に、前記基板上に、本発明の金属キレート化合物を含む記録層を形成する。その形成方法は特に限定されないが、例えば、スピンコート法、浸漬法、真空蒸着法、スパッタリング法等を用いることができる。こららのうちスピンコート法が均一な混合状態を容易に作ることが可能であり好ましい。このとき必要に応じて、ポリビニルアルコール、セルロース、ポリビニルブチラール等のバインダーを配合してもよい。また、求められる記録層の安定性確保のため、分散剤、他の種類の色素、一重項酸素クエンチャーとして他の種類の金属キレート化合物等を適宜混合してもよい。スピンコート法、浸漬法等により記録層を形成する際の溶剤は、特に限定されないが、エチルセロソルブ、ジアセトンアルコール、シクロヘキサン、テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロプロパノール等が比較的安価で適している。
【００２９】
さらに、前記記録層の上に反射層を形成する。反射層の材質は特に限定されないが、好ましくは前記の通りである。形成方法も特に限定されないが、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法等を使用することができる。そして、その上に紫外線硬化樹脂、熱硬化性樹脂等の層を形成し、さらにその上にポリカーボネート基板等を接着して本発明の光記録媒体を製造することができる。
【００３０】
本発明の光記録媒体の使用方法も特に限定されず、公知の方法により使用することができる。本発明の光記録媒体への記録および再生に用いられるレーザー光は各種のものが使用できるが、記録層の吸光度から中心波長６００〜７００ｎｍのものが好ましい。また、光源としては、軽量性、取扱いの容易さ、コンパクト性、コスト等の点から半導体レーザー光源が好ましい。
【００３１】
【実施例】
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されない。
【００３２】
（測定条件等）
赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）は、測定しようとする化合物の結晶を臭化カリウム粉末と混合し乳鉢で粉砕後、油圧ポンプで加圧してディスク状に固め、株式会社島津製作所製ＦＴＩＲ−８０００ＰＣ（商品名）で測定した。
可視・紫外線吸収スペクトル（ＶＩＳ）は、測定しようとする化合物をクロロホルムに溶解し、１０の−６乗〜１０の−５乗ｍｏｌ／Ｌの濃度まで希釈して、石英セルにより試料層の厚さ１ｃｍにして株式会社島津製作所製ＵＶ−２５００ＰＣ（商品名）で測定した。
質量分析（ＬＣ−ＭＳ）は、ＴＨＦに溶解した試料をＨＰＬＣ（株式会社島津製作所製ＬＣ−１０（商品名）、移動相：ＴＨＦ／メタノール）を通し、ＭＳ分析装置（株式会社島津製作所製ＱＰ−８０００（商品名）、大気圧イオン化法、ポジティブモード）で分析した。
【００３３】
（実施例１）
まず、前記構造式（１）で表されるアゾ化合物のニッケルキレート化合物を合成した。すなわち、まず、下記構造式（１１）で表される４−ヒドラジノ−２−ピリジル−６−メチルピリミジン１．９ｇと下記構造式（１２）で示される１−メチル−７−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン２．８ｇをメタノール１５ｍｌに溶解した。これに酢酸５ｍｌおよびヨウ素０．０５ｇを加え、さらに、攪拌しながら、３０重量％過酸化水素水２．５ｇを１時間で滴下した。その後、室温で１時間攪拌し、析出した色素成分を濾取、乾燥した。これをメタノールで洗浄して、前記構造式（１）で表されるアゾ化合物１．８ｇを得た。
【化１９】
次に、このアゾ化合物１．０ｇをメタノール１０ｍｌの中に仕込み、攪拌しながら酢酸ニッケル四水和物０．２７ｇを加え、昇温して溶媒の還流温度で４時間攪拌した。加熱を止め放冷した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで再結晶して、下記構造式（１３）で表される目的のニッケルキレート化合物０．６２ｇを得た（ＬＣ−ＭＳ実測値：１０４０、理論値：１０４０）。このキレート化合物のλmax（クロロホルム中）は５８５ｎｍ（ε＝１．５×１０5）であった。図１にこのキレート化合物のクロロホルム溶液のＶＩＳスペクトルを示す。また、図２にこのキレート化合物のＩＲスペクトルを示す。
【化２１】
［光記録媒体の作製］
前記式（１３）のキレート化合物を用いて光記録媒体を作製した。すなわち、まず、板厚０．６ｍｍのポリカーボネート基板を準備した。次に、前記キレート化合物をテトラフルオルプロパノールに溶解し１重量％溶液とした。これを５０℃下で３０分間超音波分散した後、０．２μｍのフィルターでろ過し、その液をスピンコート（回転数６００ｒｐｍ）により前記ポリカーボネート基板上に塗布して膜を形成し、記録層とした。この記録層上にスパッタリング法により膜厚１００ｎｍのＡｇ膜を形成し、反射層とした。さらに、この反射層の上に紫外線硬化樹脂をスピンコートし、板厚０．６ｍｍのポリカーボネート基板を接着して目的の光記録媒体を得た。なお、以下の実施例および比較例においては、用いたアゾ化合物（キレート化合物）が異なる以外は本実施例と同様にして光記録媒体を作製した。
【００３６】
（実施例２）
まず、前記構造式（４）で表されるアゾ化合物のニッケルキレート錯体を合成した。すなわち、まず、下記構造式（１４）で表される４−ヒドラジノ−６−トリフルオロメチルピリミジン７．２ｇと上記構造式（１２）で示される１−メチル−７−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン１１．２ｇをメタノール６０ｍｌに溶解した。これに酢酸１５ｍｌおよびヨウ素０．２４ｇを加え、さらに、攪拌しながら、３０％過酸化水素水１１ｇを２時間で滴下した。その後、室温で３時間攪拌し、析出した色素成分を濾取、乾燥した。これをメタノール、アセトンで順次洗浄して、前記構造式（４）で表されるアゾ化合物３．２ｇを得た。
【化２２】
次に、このアゾ化合物１．３ｇをメタノール８ｍｌの中に仕込み、攪拌しながら酢酸ニッケル四水和物０．３６ｇを加え、昇温して溶媒の還流温度で２時間攪拌した。加熱を止め放冷した後、反応液を濾過し、結晶をアセトンで洗浄して、下記構造式（１５）で表される目的のニッケルキレート化合物０．８１ｇを得た（ＬＣ−ＭＳ実測値：９９３、理論値：９９３）。このキレート化合物のλmax（クロロホルム中）は５８０ｎｍ（ε＝１．８×１０5）であった。図３にこのキレート化合物のクロロホルム溶液のＶＩＳスペクトルを示す。また、図４にこのキレート化合物のＩＲスペクトルを示す。
【化２３】
さらに、このキレート化合物を用い前記実施例１と同様の方式で光記録媒体を作製した。
【００３９】
（実施例３〜５）
原料のアゾ化合物およびスルホンアミドを適宜変更する以外は実施例１および２と同様の方法を用い、下記構造式（１６）〜（１８）で表されるキレート化合物を合成した。これらについてＬＣ−ＭＳを測定したところ、分子量はそれぞれ１１１０（理論値：１１１０）、１０３８（理論値：１０３８）、および９３８（理論値：９３８）であった。さらに、これらキレート化合物のλmax（クロロホルム中）は、それぞれ５９３ｎｍ（ε＝１．７×１０5）、５８３ｎｍ（ε＝１．４×１０5）、および５６２ｎｍ（ε＝１．２×１０5）であった。図５〜７に、これらキレート化合物のクロロホルム溶液のＶＩＳスペクトルを示す。
【化２４】
また、それぞれのキレート化合物を用い、実施例１および２と同様の方式で光記録媒体を作製した。
【００４１】
（比較例１〜３）
下記構造式（１９）〜（２１）の化合物をそれぞれ用いて、前記各実施例と同様に光記録媒体を作製した。
【化２７】
下記表１に、上記実施例１〜５および比較例１〜３のキレート化合物をクロロホルム溶液状態および光記録媒体上の塗布膜（記録層）としたときの光学特性をまとめて示す。
【表１】
（光記録媒体の評価）
上記製造方法にて作製された実施例１〜５及び比較例１〜３の光記録媒体の評価をパルステック工業製評価機（商品名ＤＤＵ−１０００）を用いて行った。記録波長は６５８ｎｍ、再生波長は６５０ｎｍとした。各光記録媒体は、１倍速と４倍速で記録し、記録パワーとジッターを確認した。確認後、前記記録媒体を２．５ｋＷのキセノンランプで６０時間照射を行い、照射後のジッターを測定した。それらの測定結果を表２にまとめて示す。
【表２】
表２から分かるように、実施例の光記録媒体は１倍速でも４倍速でも実用に十分に耐える記録パワーを示し、かつ、強力な光を照射した後もジッターがほとんど劣化せず、実用に十分耐えるジッターを示した。これに対し、比較例１の光記録媒体は１倍速ではよいが、４倍速では記録パワーが高く実用に耐えなかった。さらに、比較例２、３の光記録媒体は、光照射前には１倍速および４倍速で実用に耐える記録パワーとジッターを示したが、光照射後ではジッターの劣化が大きく実用に耐えなかった。
【００４５】
【発明の効果】
以上説明した通り、本発明の新規アゾ化合物を色素として用いることで、高速記録および１倍速記録の両方に対応可能であり、かつ耐光性に優れる光記録媒体を提供することができる。さらに、本発明のアゾ化合物およびその金属キレート化合物の用途は光記録媒体用色素に限定されず、様々な用途に使用可能であり、特に、色素として、紙、プラスチック、各種繊維および光学フィルター等、あらゆる素材の着色に好ましく使用できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１のキレート化合物のＶＩＳスペクトルを示す図である。
【図２】実施例１のキレート化合物のＩＲスペクトルを示す図である。
【図３】実施例２のキレート化合物のＶＩＳスペクトルを示す図である。
【図４】実施例２のキレート化合物のＩＲスペクトルを示す図である。
【図５】実施例３のキレート化合物のＶＩＳスペクトルを示す図である。
【図６】実施例４のキレート化合物のＶＩＳスペクトルを示す図である。
【図７】実施例５のキレート化合物のＶＩＳスペクトルを示す図である。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to an azo compound and a metal chelate compound thereof, and an optical recording medium using the same.
[0002]
[Prior art]
As write-once optical recording media, for example, so-called CD-Rs and DVD-Rs have been put to practical use. These have a structure in which a recording layer is arranged on a substrate, and perform information recording by irradiating a laser beam from the substrate side.
[0003]
The recording layer generally uses an organic dye, for example, a metal-containing azo dye which is a metal chelate compound of an azo compound and a metal, a cyanine dye, a phthalocyanine dye, and the like. Information recording on the optical recording medium, the dye absorbs the irradiated laser light, heat generation, melting, decomposition, thermal changes such as evaporation occur, further, due to the thermal change, the dye is degraded or This is performed by a chemical or physical change such as deformation of the substrate. The reproduction of the recorded information is performed by reading the difference in reflectance between the portion where the physical change has occurred and the portion where the physical change has not occurred by using a laser beam.
[0004]
Since the properties of the dye greatly affect various properties required for the optical recording medium, a dye capable of simultaneously satisfying the various properties has been actively developed (for example, see
[0005]
Recently, the speed of CD-Rs and DVD-Rs has been increasing, and DVD-R media has already been standardized for 1 × speed recording. Therefore, there is a need for a write-once optical recording medium that satisfies the 1 × speed standard and can also cope with high-speed recording, and dyes for that purpose are being developed. However, there are various problems to achieve both 1 × speed recording and high speed recording. Specifically, it is as follows.
[0006]
In the DVD-R standard for 1 × speed recording, a standard recording pulse width for each signal is defined as a recording method according to the signal length (hereinafter, referred to as “recording strategy”). Therefore, in order to satisfy the 1 × speed standard and to support high-speed recording, it is essential to satisfy various characteristics with this standard recording strategy. Further, in order for the write-once optical recording medium to support high-speed recording, it is necessary to lower the recording power. Specifically, it is important to use a dye material having higher sensitivity for the recording layer. However, for high-speed recording, lowering the thermal decomposition temperature of the dye material, optimizing the optical characteristics, and reducing the recording power, the optimal recording strategy at 1 × speed becomes the standardized standard recording. It changes from the strategy.
[0007]
[Patent Document 1]
Japanese Patent No. 3219037 [0008]
[Patent Document 2]
JP 2000-309722 A
[Patent Document 3]
JP 2001-348501 A
[Patent Document 4]
JP-A-10-81069
[Problems to be solved by the invention]
Accordingly, an object of the present invention is to provide a novel azo compound that can be used for both high-speed recording and 1 × -speed recording and that can be used for an optical recording medium having excellent light resistance.
[0012]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above problems, the azo compound of the present invention is a compound represented by the following general formula (I).
Embedded image
Ring A represents a 5- to 8-membered ring,
X represents a hydroxyl group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group, a substituted or unsubstituted alkanoylamino group, or an amino group;
C is a carbon atom, which is covalently bonded to a hydrogen atom or covalently bonded to R 1 to form a ring;
When C is covalently bonded to a hydrogen atom, R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbon ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group. Represents a cyano group, a cyanoalkyl group, a nitro group, or a halogen atom,
R 3 and R 4 form a ring together by a covalent bond, or each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, Represents an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, a cyano group, a cyanoalkyl group, a nitro group, or a halogen atom,
R 2 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbon ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, a cyano group, a cyanoalkyl group , A nitro group, or a halogen atom.
[0013]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Next, an embodiment of the present invention will be described.
[0014]
(Azo compound)
First, the azo compound of the present invention will be described. By using the azo compound of the present invention as a dye for an optical recording medium, it is possible to provide an optical recording medium which is compatible with both high-speed recording and 1 × -speed recording and has excellent light resistance.
[0015]
The azo compound of the present invention is preferably represented by the following general formula (II).
Embedded image
Ring A represents a 5- to 8-membered ring,
Y represents a substituted or unsubstituted alkyl group,
C is a carbon atom, which is covalently bonded to a hydrogen atom or covalently bonded to R 1 to form a ring;
When C is covalently bonded to a hydrogen atom, R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbon ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group. Represents a cyano group, a cyanoalkyl group, a nitro group, or a halogen atom,
R 3 and R 4 form a ring together by a covalent bond, or each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, Represents an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, a cyano group, a cyanoalkyl group, a nitro group, or a halogen atom,
R 2 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbon ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, a cyano group, a cyanoalkyl group , A nitro group, or a halogen atom.
[0016]
More preferably, the azo compound of the present invention is represented by the following general formula (III).
Embedded image
Ring A represents a 5- to 8-membered ring,
Y represents a substituted or unsubstituted alkyl group,
C is a carbon atom, which is covalently bonded to a hydrogen atom or covalently bonded to R 1 to form a ring;
When C is covalently bonded to a hydrogen atom, R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbon ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group. Represents a cyano group, a cyanoalkyl group, a nitro group, or a halogen atom,
R 3 and R 4 form a ring together by a covalent bond, or each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, Represents an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, a cyano group, a cyanoalkyl group, a nitro group, or a halogen atom,
R 5 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbon ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, a cyano group, a cyanoalkyl group, a nitro group, or a halogen atom. Represents an atom.
[0017]
In the general formulas (I) to (III), when the term "carbon ring" is used, a 4- to 8-membered ring is preferable, and a 5- to 6-membered ring is more preferable. Specific examples of the carbon ring include a benzene ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, and the like. When a "heterocycle" is described, a 5- to 6-membered ring is preferable. Specific examples of the heterocycle include a pyridine ring, a pyrrole ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, a thiazole ring, an oxazole ring, a piperidine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyridazine ring, a pyran ring, and a thiopyran ring. Further, when the substituent is described as "substituted or (or) unsubstituted", the substituent is preferably an alkyl group (limited to a case where the substituted atomic group is a carbocyclic or heterocyclic ring), an alkoxy group, a cyano group and It is at least one kind selected from the group consisting of halogen atoms, more preferably at least one kind from a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, and particularly preferably a fluorine atom. The alkylsulfonylamino group, alkanoylamino group, alkyl group and alkoxy group may be linear or branched, and each preferably has 1 to 5 carbon atoms, and more preferably 1 to 3 carbon atoms. The alkoxyalkyl group and the cyanoalkyl group may be linear or branched, and each preferably has 2 to 6 carbon atoms, and more preferably 2 to 4 carbon atoms. Ring A may be saturated or unsaturated and contains any element. When C is covalently bonded to R 1 to form a ring, the ring is preferably a 5- to 8-membered ring, more preferably a 5- to 6-membered ring, which may be saturated or unsaturated, and containing any element. When R 3 and R 4 form a ring together by a covalent bond, the ring is preferably a 5- to 6-membered ring, may be saturated or unsaturated, and contains any element.
[0018]
Further, among the azo compounds of the present invention, compounds represented by any of the following formulas (1) to (10) are particularly preferred.
Embedded image
The method for synthesizing the azo compound of the present invention is not particularly limited. For example, a hydrazino compound represented by the following general formula (IV) is oxidized to a diazonium salt by a known method, and further a compound represented by the following general formula (V) And a coupling reaction. Such a synthesis method is described in, for example, Patent Documents 3 and 4 mentioned above. These oxidation reaction and coupling reaction can be carried out in one pot by mixing both compounds of the formulas (IV) and (V) in some cases. In the formula, the rings A, X, C, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the above formulas (I) to (III).
Embedded image
Further, the chelate compound of the present invention is a chelate compound comprising the azo compound of the present invention and a metal. The azo compound of the present invention can be preferably used particularly as a material for an optical recording medium by using a metal chelate compound. The metal is not particularly limited, but is preferably, for example, at least one selected from the group consisting of Ni, Zn, Cu, Co, and Pt.
[0021]
The method for synthesizing the metal chelate compound of the present invention is not particularly limited except that the azo compound of the present invention is used, and a known method can be used. Examples of the synthesis method include a method in which the azo compound of the present invention is dissolved in an organic solvent such as methanol, tetrahydrofuran, acetone, or dioxane, and a methanol solution or an aqueous solution of a metal compound is added thereto. As the metal compound, for example, salts of various metals that form a chelate compound can be used, and it is a salt of at least one metal selected from the group consisting of Ni, Zn, Cu, Co, and Pt. preferable.
[0022]
The use of the azo compound and the metal chelate compound of the present invention is not limited to dyes for optical recording media, and can be used for various purposes.In particular, as dyes, paper, plastic, various fibers and optical filters, It can be used preferably for coloring any material.
[0023]
(Optical recording medium)
Next, the optical recording medium of the present invention will be described.
[0024]
The optical recording medium material of the present invention contains the chelate compound of the present invention. The optical recording medium of the present invention is an optical recording medium in which a recording layer capable of at least one of recording and reproduction of information by a laser beam is formed on a substrate, wherein the recording layer is the present invention. Wherein the material for optical recording media is contained. By having this configuration, the optical recording medium of the present invention can support both high-speed recording and 1 × -speed recording, and has excellent light resistance.
[0025]
In the optical recording medium of the present invention, it is preferable that a reflective layer made of metal is further formed on the recording layer. In this case, the reflection layer may be directly formed on the recording layer, or another layer may be present between the recording layer and the reflection layer as long as light transmission is not hindered. . The reflective layer is not particularly limited as long as it efficiently reflects light transmitted through the recording layer. For example, a high-reflectivity metal such as Au, Ag, Cu, or Al or an alloy containing them is preferable. It is particularly preferable that the reflective layer is made of Ag or contains Ag as a main component in terms of cost, reflectance, and durability. Here, the “main component” refers to a component having the largest content mass.
[0026]
The method for producing such an optical recording medium of the present invention is not particularly limited except for using the material for an optical recording medium containing the metal chelate compound of the present invention, and can be produced by a known method. It can be manufactured as follows.
[0027]
That is, first, a substrate is prepared. The substrate is not particularly limited as long as it is transparent to a laser beam used for recording. For example, glass, plastic such as polycarbonate resin, methacrylic resin, and acrylic resin can be used. Of these, polycarbonate resins are preferred because of their good cost, hygroscopicity, and injection moldability.
[0028]
Next, a recording layer containing the metal chelate compound of the present invention is formed on the substrate. The formation method is not particularly limited, and for example, a spin coating method, an immersion method, a vacuum evaporation method, a sputtering method, or the like can be used. Of these, the spin coating method is preferable because a uniform mixed state can be easily formed. At this time, a binder such as polyvinyl alcohol, cellulose, or polyvinyl butyral may be blended as necessary. Further, in order to ensure the required stability of the recording layer, a dispersant, another type of dye, another type of metal chelate compound as a singlet oxygen quencher, and the like may be appropriately mixed. The solvent used for forming the recording layer by spin coating, immersion, or the like is not particularly limited, but ethylcellosolve, diacetone alcohol, cyclohexane, tetrafluoropropanol, octafluoropropanol, and the like are relatively inexpensive and suitable.
[0029]
Further, a reflective layer is formed on the recording layer. The material of the reflective layer is not particularly limited, but is preferably as described above. The formation method is not particularly limited, either. For example, a vacuum evaporation method, a sputtering method, or the like can be used. Then, a layer of an ultraviolet curable resin, a thermosetting resin or the like is formed thereon, and a polycarbonate substrate or the like is further adhered thereon, whereby the optical recording medium of the present invention can be manufactured.
[0030]
The method of using the optical recording medium of the present invention is not particularly limited, and can be used by a known method. Various types of laser light can be used for recording and reproducing on and from the optical recording medium of the present invention, but those having a center wavelength of 600 to 700 nm are preferable from the absorbance of the recording layer. Further, as the light source, a semiconductor laser light source is preferable in terms of lightness, ease of handling, compactness, cost, and the like.
[0031]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
[0032]
(Measurement conditions, etc.)
The infrared absorption spectrum (IR) is obtained by mixing crystals of the compound to be measured with potassium bromide powder, pulverizing the mixture in a mortar, pressurizing with a hydraulic pump, and hardening into a disk, and using a FTIR-8000PC (trade name) manufactured by Shimadzu Corporation. ).
The visible / ultraviolet absorption spectrum (VIS) is obtained by dissolving a compound to be measured in chloroform, diluting the compound to a concentration of 10 −6 to 10 −5 mol / L, and using a quartz cell to measure the thickness of the sample layer. The measurement was performed using a UV-2500PC (trade name) manufactured by Shimadzu Corporation with the size of 1 cm.
Mass spectrometry (LC-MS) was performed by passing a sample dissolved in THF through HPLC (LC-10 (trade name, manufactured by Shimadzu Corporation), mobile phase: THF / methanol), and using an MS analyzer (QP manufactured by Shimadzu Corporation). -8000 (trade name), atmospheric pressure ionization method, positive mode).
[0033]
(Example 1)
First, a nickel chelate compound of an azo compound represented by the structural formula (1) was synthesized. That is, first, 1.9 g of 4-hydrazino-2-pyridyl-6-methylpyrimidine represented by the following structural formula (11) and 1-methyl-7- (trifluoromethanesulfonylamino) represented by the following structural formula (12) ) 2.8 g of -1,2,3,4-tetrahydroquinoline was dissolved in 15 ml of methanol. 5 ml of acetic acid and 0.05 g of iodine were added thereto, and 2.5 g of a 30% by weight hydrogen peroxide solution was added dropwise with stirring over 1 hour. Thereafter, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and the precipitated dye component was collected by filtration and dried. This was washed with methanol to obtain 1.8 g of the azo compound represented by the structural formula (1).
Embedded image
Next, 1.0 g of this azo compound was charged into 10 ml of methanol, 0.27 g of nickel acetate tetrahydrate was added with stirring, and the mixture was heated and stirred at the reflux temperature of the solvent for 4 hours. After stopping heating and allowing to cool, the precipitated crystals were collected by filtration and recrystallized from methanol to obtain 0.62 g of a target nickel chelate compound represented by the following structural formula (13) (LC-MS measured values) : 1040, theoretical value: 1040). Λ max (in chloroform) of this chelate compound was 585 nm (ε = 1.5 × 10 5 ). FIG. 1 shows a VIS spectrum of a chloroform solution of this chelate compound. FIG. 2 shows an IR spectrum of the chelate compound.
Embedded image
[Production of Optical Recording Medium]
An optical recording medium was produced using the chelate compound of the formula (13). That is, first, a polycarbonate substrate having a thickness of 0.6 mm was prepared. Next, the chelate compound was dissolved in tetrafluoropropanol to prepare a 1% by weight solution. This was ultrasonically dispersed at 50 ° C. for 30 minutes, then filtered through a 0.2 μm filter, and the solution was applied on the polycarbonate substrate by spin coating (at 600 rpm) to form a film. did. An Ag film having a thickness of 100 nm was formed on this recording layer by a sputtering method to form a reflective layer. Further, an ultraviolet curable resin was spin-coated on the reflective layer, and a polycarbonate substrate having a thickness of 0.6 mm was adhered to obtain a target optical recording medium. In the following examples and comparative examples, optical recording media were manufactured in the same manner as in the present example, except that the azo compound (chelate compound) used was different.
[0036]
(Example 2)
First, a nickel chelate complex of an azo compound represented by the structural formula (4) was synthesized. That is, first, 7.2 g of 4-hydrazino-6-trifluoromethylpyrimidine represented by the following structural formula (14) and 1-methyl-7- (trifluoromethanesulfonylamino)-represented by the above structural formula (12) 11.2 g of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline was dissolved in 60 ml of methanol. 15 ml of acetic acid and 0.24 g of iodine were added thereto, and 11 g of a 30% hydrogen peroxide solution was added dropwise with stirring over 2 hours. Thereafter, the mixture was stirred at room temperature for 3 hours, and the precipitated dye component was collected by filtration and dried. This was sequentially washed with methanol and acetone to obtain 3.2 g of the azo compound represented by the structural formula (4).
Embedded image
Next, 1.3 g of the azo compound was charged into 8 ml of methanol, 0.36 g of nickel acetate tetrahydrate was added with stirring, and the mixture was heated and stirred at the reflux temperature of the solvent for 2 hours. After stopping the heating and allowing to cool, the reaction solution was filtered, and the crystals were washed with acetone to obtain 0.81 g of a target nickel chelate compound represented by the following structural formula (15) (LC-MS measured values: 993, theor. 993). Λ max (in chloroform) of this chelate compound was 580 nm (ε = 1.8 × 10 5 ). FIG. 3 shows a VIS spectrum of a chloroform solution of the chelate compound. FIG. 4 shows an IR spectrum of the chelate compound.
Embedded image
Further, using this chelate compound, an optical recording medium was produced in the same manner as in Example 1.
[0039]
(Examples 3 to 5)
Chelate compounds represented by the following structural formulas (16) to (18) were synthesized using the same method as in Examples 1 and 2, except that the azo compound and the sulfonamide as the raw materials were appropriately changed. When these were measured by LC-MS, the molecular weights were 1110 (theoretical value: 1110), 1038 (theoretical value: 1038), and 938 (theoretical value: 938), respectively. Further, λ max (in chloroform) of these chelate compounds was 593 nm (ε = 1.7 × 10 5 ), 583 nm (ε = 1.4 × 10 5 ), and 562 nm (ε = 1.2 × 10 5 ), respectively. )Met. 5 to 7 show VIS spectra of chloroform solutions of these chelate compounds.
Embedded image
Optical recording media were produced in the same manner as in Examples 1 and 2 using each chelate compound.
[0041]
(Comparative Examples 1 to 3)
Optical recording media were produced in the same manner as in the above Examples, using the compounds of the following structural formulas (19) to (21).
Embedded image
Table 1 below summarizes the optical properties of the chelate compounds of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 in the form of a chloroform solution and as a coating film (recording layer) on an optical recording medium.
[Table 1]
(Evaluation of optical recording medium)
The optical recording media of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 produced by the above production method were evaluated using an evaluation machine manufactured by Pulstec Industrial Co., Ltd. (trade name: DDU-1000). The recording wavelength was 658 nm, and the reproduction wavelength was 650 nm. Each optical recording medium was recorded at 1 × speed and 4 × speed, and the recording power and jitter were confirmed. After the confirmation, the recording medium was irradiated with a 2.5 kW xenon lamp for 60 hours, and the jitter after irradiation was measured. Table 2 summarizes the measurement results.
[Table 2]
As can be seen from Table 2, the optical recording medium of the embodiment shows a recording power that can withstand practical use at 1 × speed or 4 × speed, and the jitter hardly deteriorates even after irradiating strong light. It showed endurable jitter. On the other hand, the optical recording medium of Comparative Example 1 was good at 1 × speed, but at 4 × speed, the recording power was too high to endure practical use. Further, the optical recording media of Comparative Examples 2 and 3 exhibited practically usable recording power and jitter at 1 × speed and 4 × speed before light irradiation, but after the light irradiation, the jitter deteriorated greatly and did not endure practical use. .
[0045]
【The invention's effect】
As described above, by using the novel azo compound of the present invention as a dye, it is possible to provide an optical recording medium that can support both high-speed recording and 1 × -speed recording and has excellent light resistance. Furthermore, the use of the azo compound and the metal chelate compound of the present invention is not limited to dyes for optical recording media, and can be used for various purposes.In particular, as dyes, paper, plastics, various fibers and optical filters, It can be used preferably for coloring any material.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a view showing a VIS spectrum of a chelate compound of Example 1.
FIG. 2 is a view showing an IR spectrum of a chelate compound of Example 1.
FIG. 3 is a view showing a VIS spectrum of the chelate compound of Example 2.
FIG. 4 is a view showing an IR spectrum of a chelate compound of Example 2.
FIG. 5 is a view showing a VIS spectrum of the chelate compound of Example 3.
FIG. 6 is a view showing a VIS spectrum of the chelate compound of Example 4.
FIG. 7 is a view showing a VIS spectrum of the chelate compound of Example 5.
Claims (10)
環Ａは５〜８員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシル基、カルボキシル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換もしくは未置換のアルカノイルアミノ基、またはアミノ基を表し、
Ｃは炭素原子であり、水素原子に共有結合しているか、またはＲ1に共有結合して環を形成し、
Ｃが水素原子に共有結合している場合は、Ｒ1は、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ3およびＲ4は、共有結合により一体となって環を形成するか、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ2およびＲ5は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表す。An azo compound represented by the following general formula (I).
Ring A represents a 5- to 8-membered ring,
X represents a hydroxyl group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group, a substituted or unsubstituted alkanoylamino group, or an amino group;
C is a carbon atom, which is covalently bonded to a hydrogen atom or covalently bonded to R 1 to form a ring;
When C is covalently bonded to a hydrogen atom, R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbon ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group. Represents a cyano group, a cyanoalkyl group, a nitro group, or a halogen atom,
R 3 and R 4 form a ring together by a covalent bond, or each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, Represents an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, a cyano group, a cyanoalkyl group, a nitro group, or a halogen atom,
R 2 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbon ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, a cyano group, a cyanoalkyl group , A nitro group, or a halogen atom.
環Ａは５〜８員環を表し、
Ｙは置換または未置換のアルキル基を表し、
Ｃは炭素原子であり、水素原子に共有結合しているか、またはＲ1に共有結合して環を形成し、
Ｃが水素原子に共有結合している場合は、Ｒ1は、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ3およびＲ4は、共有結合により一体となって環を形成するか、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ2およびＲ5は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表す。An azo compound represented by the following general formula (II).
Ring A represents a 5- to 8-membered ring,
Y represents a substituted or unsubstituted alkyl group,
C is a carbon atom, which is covalently bonded to a hydrogen atom or covalently bonded to R 1 to form a ring;
When C is covalently bonded to a hydrogen atom, R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbon ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group. Represents a cyano group, a cyanoalkyl group, a nitro group, or a halogen atom,
R 3 and R 4 form a ring together by a covalent bond, or each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, Represents an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, a cyano group, a cyanoalkyl group, a nitro group, or a halogen atom,
R 2 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbon ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, a cyano group, a cyanoalkyl group , A nitro group, or a halogen atom.
環Ａは５〜８員環を表し、
Ｙは置換または未置換のアルキル基を表し、
Ｃは炭素原子であり、水素原子に共有結合しているか、またはＲ1に共有結合して環を形成し、
Ｃが水素原子に共有結合している場合は、Ｒ1は、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ3およびＲ4は、共有結合により一体となって環を形成するか、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ5は、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素環、置換もしくは未置換の複素環、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表す。An azo compound represented by the following general formula (III).
Ring A represents a 5- to 8-membered ring,
Y represents a substituted or unsubstituted alkyl group,
C is a carbon atom, which is covalently bonded to a hydrogen atom or covalently bonded to R 1 to form a ring;
When C is covalently bonded to a hydrogen atom, R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbon ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group. Represents a cyano group, a cyanoalkyl group, a nitro group, or a halogen atom,
R 3 and R 4 form a ring together by a covalent bond, or each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, Represents an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, a cyano group, a cyanoalkyl group, a nitro group, or a halogen atom,
R 5 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbon ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, a cyano group, a cyanoalkyl group, a nitro group, or a halogen atom. Represents an atom.
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