JP2004171026A - アルカリ現像可能な光硬化性・熱硬化性組成物及びそれから得られる硬化皮膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)(a)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物と、(b)下記式(1)で示されるフェノール化合物及び/又は下記式(2)で示されるナフトール化合物と、(c)不飽和基含有モノカルボン酸との反応生成物(X)のアルコール性水酸基に対して(d)多塩基酸無水物を反応させて得られる感光性プレポリマー、(B)希釈剤としての室温で液状の多官能不飽和化合物及び/又は有機溶剤、(C)光重合開始剤、(D)エポキシ樹脂及び(E)硬化触媒を含有するアルカリ現像型光硬化性・熱硬化性組成物が提供される。
【化1】
【選択図】 なし
Description
さらに最近では、リードフレームと封止樹脂を用いたQFP(クワッド・フラットパック・パッケージ)、SOP(スモール・アウトライン・パッケージ)等と呼ばれるICパッケージに代わって、ソルダーレジストを施したプリント配線板と封止樹脂を用いたICパッケージが登場した。これら新しいパッケージは、ソルダーレジストを施したプリント配線板の片側にボール状のはんだ等の金属をエリア状に配し、もう片側にICチップをワイヤーボンディング、バンプ等で直接接続し、封止樹脂で封止した構造をしており、BGA(ボール・グリッド・アレイ)、CSP(チップ・スケール・パッケージ)等の呼び名で呼ばれている。これらのパッケージは、同一サイズのQFP等のパッケージよりも多ピンでさらに小型化が容易である。また実装においても、ボール状はんだのセルフアライメント効果により低い不良率を実現し、急速にその導入が進められている。
このような耐吸湿性や長期信頼性の問題は、上記実装技術の場合のみに限られるものではなく、一般のプリント配線板のソルダーレジストや、ビルドアップ基板等の多層配線板の層間絶縁層など、他の用途の製品においても望ましくない。
まず、本発明において用いる感光性プレポリマー(A)は、前記したように、(a)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物と、(b)前記式(1)で示されるフェノール化合物及び/又は前記式(2)で示されるナフトール化合物と、(c)不飽和基含有モノカルボン酸との反応生成物(X)のアルコール性水酸基に対して(d)多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂である。このようなカルボキシル基含有感光性樹脂(A)はいずれも酸価が30〜200mgKOH/gの範囲内にあることが好ましい。酸価が30mgKOH/gよりも少ないときは、アルカリ水溶液に対する溶解性が悪くなり、現像が困難になる。一方、200mgKOH/gよりも多くなると、露光の条件によらず露光部の表面まで現像されてしまい、好ましくない。
sec−ブチルフェノール、2−メチル−4−t−ブチルフェノール、2−メチル−6−t−ブチルフェノール、3−メチル−6−t−ブチルフェノール、ジ−sec−ブチルフェノール、2,4−ジ−イソブチルフェノール、o−t−ブチルフェノール、ジ−t−ブチル−p−エチルフェノール、o−シクロヘキシルフェノール、p−シクロヘキシルフェノール、3−メチル−6−シクロヘキシルフェノール、4−メチル−2−シクロヘキシルフェノール、o−アリルフェノール、2,3,4,6−テトラメチルフェノール、2,4−ジ−t−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、o−チモール、p−チモール、o−フェニルフェノール、p−フェニルフェノール、2−t−ブチル−6−フェニルフェノール、2,4−ジ−t−ブチル−6−フェニルフェノール、1−ナフトール、2−ナフトール等が挙げられるが、これらに限られるものではない。特に好ましいのはp−フェニルフェノール、p−シクロヘキシルフェノール、1−ナフトール、2−ナフトール等である。これらフェノール化合物及び/又はナフトール化合物は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。なお、前記式(1)において、R1、R2が炭素数5以上の飽和又は不飽和アルキル基の場合、生成する感光性プレポリマーの光反応性を阻害し、または現像性が悪くなるので、置換基が飽和又は不飽和アルキル基の場合、炭素数4以下のものに限定する必要がある。
また、前記式(1)で示されるフェノール化合物及び/又は前記式(2)で示されるナフトール化合物(b)と共に、ヒドロキシル基含有置換基を有するフェノール化合物(b´)を用いる場合、これらの化合物の比率(b):(b´)はモル比で1:99〜99:1の範囲内の任意の割合とすることができる。
より好ましいものとしては、密着性付与剤としても機能する、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、メラミン、アセトグアナミン等のS−トリアジン誘導体が挙げられる。これらの中でも、密着性付与剤としてのメラミンを添加することが好ましい。
上記硬化触媒の配合量は通常の量的割合で充分であり、例えば前記感光性プレポリマー(A)100重量部に対して20重量部以下、好ましくは0.1〜15.0重量部の割合である。
また、光硬化させるための照射光源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ又はメタルハライドランプなどが適当である。その他、レーザー光線なども活性エネルギー線として利用できる。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のエピクロンN−695(大日本インキ化学工業社製、エポキシ当量=220)220部(1当量)を撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート216部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸57.6部(0.8当量)、p−フェニルフェノール34部(0.2当量)を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物(水酸基:1当量)を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物87部(0.56当量)を加え、8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分65%、固形物の酸価80mgKOH/gであった。以下、この反応溶液をA−1ワニスと称す。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂のEPPN−201(日本化薬社製、エポキシ当量=190)190部を撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート206部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸50.4部(0.7当量)、p−シクロヘキシルフェノール35.2部(0.2当量)、2−ナフトール14.4部(0.1当量)を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物(水酸基:1当量)を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物91.2部(0.6当量)を加え、8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分65%、固形物の酸価88mgKOH/gであった。以下、この反応溶液をA−2ワニスと称す。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂のEPPN−201(日本化薬社製、エポキシ当量=190)190部を撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート196部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸64.8部(0.9当量)、2−ナフトール14.4部(0.1当量)を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物(水酸基:1当量)を、80〜90℃まで冷却し、ヘキサヒドロフタル酸無水物92.4部(0.6当量)を加え、8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分65%、固形物の酸価93mgKOH/gであった。以下、この反応溶液をA−3ワニスと称す。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のECON−104S(日本化薬社製、エポキシ当量=220)220部(1当量)を撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート224部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸43.2部(0.6当量)、p−ヒドロキシフェネチルアルコール27.6部(0.2当量)、2−ナフトール14.4部(0.1当量)、p−フェニルフェノール17.0部(0.1当量)を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物(水酸基:1.2当量)を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物91.2部(0.6当量)を加え、8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分65%、固形物の酸価81mgKOH/gであった。以下、この反応溶液をA−4ワニスと称す。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂のEPPN−201(日本化薬社製、エポキシ当量=190)190部を撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート194部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸43.2部(0.6当量)、p−ヒドロキシフェネチルアルコール13.8部(0.1当量)、p−フェニルフェノール51部(0.3当量)を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物(水酸基:1.1当量)を、80〜90℃まで冷却し、こはく酸無水物60部(0.6当量)を加え、8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分65%、固形物の酸価94mgKOH/gであった。以下、この反応溶液をA−5ワニスと称す。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂のEPPN−201(日本化薬社製、エポキシ当量=190)190部を撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート206部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸43.2部(0.6当量)、p−ヒドロキシフェネチルアルコール41.4部(0.3当量)、2−ナフトール14.4部(0.1当量)を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物(水酸基:1.3当量)を、80〜90℃まで冷却し、ヘキサヒドロフタル酸無水物92.4部(0.6当量)を加え、8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分65%、固形物の酸価88mgKOH/gであった。以下、この反応溶液をA−6ワニスと称す。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のエピクロンN−695(大日本インキ化学工業社製、エポキシ当量=220)220部を撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート214部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルフホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物106部を加え、8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分65%、固形物の酸価100mgKOH/gであった。以下、この反応溶液をB−1ワニスと称す。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂のEPPN−201(日本化薬社製、エポキシ当量=190)190部を撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート184部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72部(1当量)を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物(水酸基:1当量)を、80〜90℃まで冷却し、こはく酸無水物50部(0.5当量)を加え、8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分65%、固形物の酸価89mgKOH/gであった。以下、この反応溶液をB−2ワニスと称す。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂のEPPN−201(日本化薬社製、エポキシ当量=190)190部を撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート215部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸57.6部(0.8当量)、n−ノニルフェノール44.0部(0.2当量)を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物(水酸基:1当量)を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物91.2部(0.6当量)を加え、8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分65%、固形物の酸価84mgKOH/gであった。以下、この反応溶液をB−3ワニスと称す。
前記合成例1〜6及び比較合成例1〜3で得られた各ワニスを用いた表1に示す配合成分を、3本ロールミルで混練し、感光性樹脂組成物を得た。各組成物の特性値を表2に示す。
なお、表2中の性能試験の方法は以下の通りである。
上記各実施例及び比較例の組成物を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で40、50、60、又は70分乾燥し、室温まで放冷した後、30℃の1%Na2CO3水溶液をスプレー圧2kg/cm2の条件で60秒間現像を行い、乾燥塗膜の現像残りの有無を目視で確認した。
○:完全に現像されている。
△:一部塗膜が残っている。
×:塗膜が完全に残っている。
上記各実施例及び比較例の組成物を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で20分乾燥し、室温まで放冷する。この基板にネガフィルムを当て、ソルダーレジストパターンを露光量500mJ/cm2の条件で露光し、ネガフィルムを剥がしたときのフィルムの張り付き状態を評価した。
○:張り付きなく剥がれる。
△:剥がれるがフィルムに張り付いている。
×:フィルム上に塗膜が張りついている。
上記各実施例及び比較例の組成物を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で20分乾燥し、室温まで放冷する。この基板にネガフィルムを当て、ソルダーレジストパターンを露光量500mJ/cm2の条件で露光し、30℃の1%Na2CO3水溶液をスプレー圧2kg/cm2の条件で60秒間現像を行い、レジストパターンを得た。この基板を、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、150℃で60分加熱して硬化した。
ロジン系フラックスを塗布した評価基板を、予め260℃に設定したはんだ槽に浸漬し、変性アルコールでフラックスを洗浄した後、目視によるレジスト層の膨れ・剥がれについて評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:10秒間浸漬を6回以上繰り返しても剥がれ認められない。
△:10秒間浸漬を6回以上繰り返すと少し剥がれる。
×:10秒間浸漬を6回以内にレジスト層に膨れ、剥がれがある。
上記の評価基板をJIS D 0202の試験法に従い碁盤目状にクロスカットを入れ、セロハンテープによるピールテストを行い、レジスト層の剥がれについて評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:全く剥がれが認められないもの
△:ほんの僅か剥がれたもの
×:レジスト層に剥がれがあるもの
市販品の無電解ニッケルめっき浴及び無電解金めっき浴を用いて、ニッケル0.5μm、金0.03μmの条件でめっきを行い、テープピーリングにより、レジスト層の剥がれの有無やめっきのしみ込みの有無を評価した後、前記(3)はんだ耐熱性の試験条件で、はんだ槽に10秒間浸漬し、洗浄、乾燥した後、テープピーリングによりレジスト層の剥がれの有無を評価した。判定基準は以下のとおりである。
◎:金めっき後も、それに続くはんだ後も全く変化が見られない。
○:めっき後は全く変化が見られないが、はんだ後に僅かに変色又は剥がれが見られる。
△:めっき後にほんの僅かの剥がれ、しみ込みが見られ、はんだ後の剥がれも見られる。
×:めっき後に剥がれが有る。
銅箔基板に代えてIPC B−25のクシ型電極Bクーポンを用い、上記の条件で評価基板を作製し、このクシ型電極にDC100Vのバイアス電圧を印加し、85℃、85%R.H.の恒温恒湿槽にて1,000時間後のマイグレーションの有無を確認した。判定基準は以下のとおりである。
○:全く変化が認められないもの
△:ほんの僅か変化したもの
×:マイグレーションが発生しているもの
銅箔基板に代えてIPC B−25のクシ型電極Bクーポンを用い、上記の条件で評価基板を作製し、このクシ型電極にDC500Vのバイアス電圧を印加し、絶縁抵抗値を測定した。
露光時に用いるネガフィルムにライン/スペース=80μm/80μmのパターンを予め形成しておき、ソルダーレジスト上に画像を露光量500mJ/cm2の条件で焼き付け、30℃の1%Na2CO3水溶液をスプレー圧2kg/cm2の条件で60秒間現像を行い、さらに150℃の加熱による硬化を60分行った。硬化後、形成したラインの表面部と底部のラインの幅を測定し、その差を線幅再現性の評価とした。
予め重量を測定したセラミック基板(アルミナ基板)に上記条件でソルダーレジスト硬化皮膜を形成し、総重量を測定する。そして、これを22℃のイオン交換水に24時間浸漬した後、重量を測定し、重量の増加率を吸水率とした。
上記条件でソルダーレジスト皮膜を形成したプリント配線版を、PCT装置(TABAI ESPEC HAST SYSTEM TPC−412MD)を用いて121℃、2気圧の条件で168時間処理し、硬化皮膜の状態を評価した。
○:剥がれ、変色そして溶出なし。
△:剥がれ、変色そして溶出のいずれかあり。
×:剥がれ、変色そして溶出が多く見られる。
Claims (4)
- 前記感光性プレポリマー(A)は、エポキシ化合物(a)のエポキシ基1当量に対して、フェノール化合物及び/又はナフトール化合物(b)のフェノール性水酸基と不飽和基含有モノカルボン酸(c)のカルボキシル基が合計で0.8〜1.3当量となり、かつ(b):(c)のモル比が1:1〜1:99となる割合で反応させ、得られた反応生成物(X)のアルコール性水酸基に対して多塩基酸無水物(d)の無水物基を99:1〜1:99の割合で反応させて得られるものであることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- さらに密着性付与剤としてのS−トリアジン誘導体を含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の組成物。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の光硬化性・熱硬化性組成物を基材に塗布、乾燥、露光及び現像後、活性エネルギー線照射後の加熱処理、もしくは加熱処理後の活性エネルギー線照射工程、又は加熱処理により仕上げ硬化して得られる硬化皮膜。
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