JP2004160883A - Optical record material - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、情報をレーザ等による熱的情報パターンとして付与することにより記録する光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳しくは、短波長レーザを用いる光学記録媒体の光学記録層の形成に適した、特定のトリアジン化合物を含有する光学記録材料、及び該光学記録材料を用いた光学記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
光学記録媒体は、一般に記録容量が大きく、記録又は再生が非接触で行われる等、優れた特徴を有することから広く普及している。ＷＯＲＭ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の追記型の光ディスクでは光学記録層の微少面積にレーザを集光させ、光学記録層の性状を変えて記録し、未記録部分との反射光量の違いによって再生を行っている。
【０００３】
現在、上記の光ディスクにおいては、記録及び再生に用いる半導体レーザの波長は、ＣＤ−Ｒは７５０〜８３０ｎｍであり、ＤＶＤ−Ｒは６２０〜６９０ｎｍであるが、更なる容量の増加を実現すべく、短波長レーザを使用する光ディスクが検討されており、例えば、記録光及び再生光に３８０〜４２０ｎｍの光を用いるものが検討されている。
【０００４】
これらの短波長レーザを用いる光学記録媒体に形成される光学記録層には、アゾ化合物の金属錯体、ポルフィリン錯体、トリアゾールヘミポルフィリン錯体等の金属錯体や、アゾ、シアニン等の有機色素化合物が使用されているが、これらの金属錯体や有機色素化合物は、短波長レーザに対して吸収波長が合致するものではなかった。これに対して、特許文献１にトリアジン化合物を用いた光学記録媒体が報告されている。しかし、このトリアジン化合物は、吸光係数が２〜３×１０４程度と小さいので、光学記録材料として充分な記録感度と再生精度を有するものではない。
【０００５】
また、特許文献２及び３には、本発明に係るトリアジン化合物を含む概念のトリアジン化合物が報告されているが、光学記録媒体への応用については何ら記載されていない。
【０００６】
従って、本発明の目的は、３８０〜４２０ｎｍの記録光、特に４０５ｎｍのレーザ光を用いる光学記録媒体に合致した吸収波長及び吸光係数を有する光学記録材料を提供することにある。
【０００７】
【特許文献１】
特開２００２−１６０４５２号公報
【特許文献２】
特開平１１−７１３５６号公報
【特許文献３】
特開平５−２３２６３０号公報
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、特定の構造を有するトリアジン化合物が、３８０〜４２０ｎｍの記録光、特に４０５ｎｍのレーザ光を用いる光学記録媒体の光学記録層を形成する光学記録材料に適合することを知見した。
【０００９】
本発明は、上記知見に基づいてなされたものであり、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体における該光学記録層に用いられる、下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物を含有してなる光学記録材料、及び、基体上に、該光学記録材料からなる薄膜を形成したことを特徴とする光学記録媒体を提供するものである。
【００１０】
【化３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
【００１２】
本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物において、Ｒ１〜Ｒ６で表される炭素数１８以下のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へプタデシル、オクタデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペプチル、シクロオクチル等が挙げられ、置換や中断を有するものとしては、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ブトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、２，３−ジメトキシプロピル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル等が挙げられる。
【００１３】
Ｒ１〜Ｒ６で表される炭素数１８以下のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、２−ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、へプタデシルオキシ、オクタデシルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペプチルオキシ、シクロオクチルオキシ等が挙げられ、置換や中断を有するものとしては、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、２−ヒドロキシエチルオキシ、２−ヒドロキシプロピルオキシ、３−ヒドロキシプロピルオキシ、２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルオキシ、２−メトキシエチルオキシ、２−エトキシエチルオキシ、２−ブトキシエチルオキシ、２−オクチルオキシエチルオキシ、２−メトキシプロピルオキシ、３−メトキシプロピルオキシ、２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピルオキシ、２，３−ジメトキシプロピルオキシ、２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エチルオキシ、２−ヒドロキシ−３−（２−メトキシエトキシ）プロピルオキシ、２−アセトキシエチルオキシ、２−アセトキシプロピルオキシ、３−アセトキシプロピルオキシ、２−（２−アセトキシエトキシ）エチルオキシ、２−プロピオニルエチルオキシ、２−オクタノイルエチルオキシ、２−ジブチルカルバモイルエチルオキシ等が挙げられる。
【００１４】
Ｒ１〜Ｒ６で表される炭素数１８以下のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジブチルアミノ、ジオクチルアミノ、１−ピペリジル等が挙げられる。
【００１５】
Ｒ１〜Ｒ６で表される炭素数１８以下のアルキルカルボニルオキシ基は、Ｒ１〜Ｒ６が水酸基である場合に、該当する有機カルボン酸から誘導される基であり、これを誘導する有機カルボン酸としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ネオデカン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカルボン酸、３−メチルシクロヘキサンカルボン酸、４−メチルシクロヘキサンカルボン酸、２，４−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸等が挙げられ、置換や中断を有するものを導入する有機カルボン酸としては、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、１２−ヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。
【００１６】
Ｒ１〜Ｒ６で表される炭素数１８以下のアリール基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、２，５−ジ第三ブチルフェニル、２，６−ジ−第三ブチルフェニル、２，４−ジ第三ペンチルフェニル、２，５−ジ第三アミルフェニル、２，５−ジ第三オクチルフェニル、ビフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル等が挙げられる。Ｒ１〜Ｒ６で表される炭素数１８以下のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル等が挙げられる。
【００１７】
Ｒ１〜Ｒ６で表される炭素数１８以下のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、２−メチルフェニルオキシ、３−メチルフェニルオキシ、４−メチルフェニルオキシ、４−ビニルフェニルオキシ、４−イソプロピルフェニルオキシ、４−ブチルフェニルオキシ、４−イソブチルフェニルオキシ、４−第三ブチルフェニルオキシ、４−ヘキシルフェニルオキシ、４−シクロヘキシルフェニルオキシ、４−オクチルフェニルオキシ、４−（２−エチルヘキシル）フェニルオキシ、２，３−ジメチルフェニルオキシ、２，４−ジメチルフェニルオキシ、２，５−ジメチルフェニルオキシ、２，６−ジメチルフェニルオキシ、３，４−ジメチルフェニルオキシ、３，５−ジメチルフェニルオキシ、２，４−ジ第三ブチルフェニルオキシ、２，５−ジ第三ブチルフェニルオキシ、２，６−ジ第三ブチルフェニルオキシ、２，４−ジ第三ペンチルフェニルオキシ、２，５−ジ第三アミルフェニルオキシ、２，５−ジ第三オクチルフェニルオキシ、ビフェニルオキシ、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ等が挙げられる。Ｒ１〜Ｒ６で表される炭素数１８以下のアリールアルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、２−フェニルプロパン−２−イルオキシ、ジフェニルメチルオキシ等が挙げられる。
【００１８】
Ｒ１〜Ｒ６で表される炭素数１８以下のアリールカルボニルオキシ基は、Ｒ１〜Ｒ６が水酸基である場合に、該当する有機カルボン酸から誘導される基であり、これを誘導する有機カルボン酸としては、安息香酸、４−ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸、ナフトエ酸、４−メチル安息香酸、４−第三ブチル安息香酸、４−オクチル安息香酸等が挙げられる。
【００１９】
上記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物の中でも、下記一般式（ＩＩ）で表されるものが、製造が容易であり、低コストであるので好ましい。
【００２０】
【化４】
上記一般式（ＩＩ）で表されるトリアジン化合物は、前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５（或いはＲ２、Ｒ４及びＲ６）が、４位に位置する、水酸基、炭素数１８以下のアルコキシ基、炭素数１８以下のジアルキルアミノ基又は炭素数１８以下のアルキルカルボニルオキシ基であり、且つ、Ｒ２、Ｒ４及びＲ６（或いはＲ１、Ｒ３及びＲ５）が３位に位置する化合物である。上記一般式（ＩＩ）におけるＲ７〜Ｒ９で表される炭素数１８以下のアルコキシ基、炭素数１８以下のジアルキルアミノ基、炭素数１８以下のアルキルカルボニルオキシ基としては、Ｒ１〜Ｒ６で例示したものが挙げられる。上記一般式（ＩＩ）におけるＲ１０〜Ｒ１２は、Ｒ１〜Ｒ６と同様の原子又は基を表し、具体的にはＲ１〜Ｒ６で例示したものが挙げられる。
【００２２】
本発明に係る上記一般式（ＩＩ）で表される好ましいトリアジン化合物の具体例としては、以下に示す化合物Ｎｏ．１〜２８が挙げられる。なお、下記化学式において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、Ａｍはアミル基、ｉＡｍはイソアミル基、Ｈｘはヘキシル基、ｃｙＨｘはシクロヘキシル基を表す。
【００２３】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
上記一般式（ＩＩ）で表されるトリアジン化合物の中でも、Ｒ７〜Ｒ９が、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよく、これらの置換及び中断は組み合わされていてもよい、炭素数１８以下のアルコキシ基であるものが特に好ましい。
【００２８】
前記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物の合成方法は、特に制限を受けることはなく、トリアジン構造を有する化合物の合成に通常用いられる合成方法を適用することができる。例えば、塩化シアヌルにフェノール誘導体又はレゾルシノール誘導体を三塩化アルミニウムを用いて付加反応させる方法が挙げられる。Ｒ１〜Ｒ６で表される置換基は、トリアジン構造を形成した後に導入してもよく、トリアジン構造を形成する前に、フェノール誘導体又はレゾルシノール誘導体に導入してもよい。
【００２９】
光ディスクに代表される光学記録媒体は、再生モードでは、レーザ光を光学記録媒体に反射させた反射光について、レーザ波長の光量の差で記録の有無を検出するので、反射光の吸収波長が、レーザ光の波長に近いものほど好ましい。波長３８０〜４２０ｎｍのレーザ光を用いる光学記録媒体の場合、これに適合する本発明の光学記録材料の光吸収特性は、上記トリアジン化合物の溶液状態の最大吸収波長λｍａｘが３００〜４５０ｎｍの範囲である。吸収強度は、λｍａｘのモル吸光係数εが５．０×１０４より小さいと記録感度と再生精度が低下するおそれがあるので、５．０×１０４以上が好ましく、大きいほど好ましい。
【００３０】
本発明の光学記録材料は、上記トリアジン化合物を含有してなるものであり、本発明の光学記録材料中における上記トリアジン化合物の含有量は、好ましくは５０〜１００質量％、さらに好ましくは７０〜１００質量％である。
【００３１】
また、本発明の光学記録材料は、上記トリアジン化合物の他に、必要に応じて、シアニン系化合物、アゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、金属錯体化合物等の光学記録層に用いられる化合物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類；光増感剤；界面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードアミン等のラジカル捕捉剤；フェロセン誘導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤等を含有してもよい。さらに、本発明の光学記録材料は、一重項酸素等のクエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、アミニウム化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、遷移金属ジチオールキレート化合物等を含有してもよい。これらの成分は、本発明の光学記録材料中において、好ましくは０〜５０質量％の範囲で使用される。
【００３２】
本発明の光学記録媒体は、基体上に、光学記録層として、上記トリアジン化合物を含有する本発明の光学記録材料からなる薄膜が形成されたものである。
本発明の光学記録材料を用いて光学記録層としての薄膜を形成する方法は、特に制限を受けるものではないが、一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類；アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の炭化水素類；メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に溶解した溶液を、基体上に、スピンコート、スプレー、ディッピング等で塗布する湿式塗布法が用いられる。その他の方法としては、蒸着法、スパッタリング法等が挙げられる。
【００３３】
上記光学記録層の厚さは、通常０．００１〜１０μｍであり、好ましくは０．００５〜１μｍである。
【００３４】
このような光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み（記録）光及び読み出し（再生）光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート等の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスク等の任意の形状のものを使用できる。
【００３５】
また、本発明の光学記録媒体においては、上記光学記録層上に、金、銀、アルミニウム、銅、或いはこれらの金属を含む合金等を用いて、蒸着法あるいはスパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、紫外線硬化性樹脂等による保護層を形成することもできる。
【００３６】
上述した本発明の光学記録媒体は、波長が３８０〜４２０ｎｍ、特に４０５ｎｍのレーザ光による記録及び再生に好適なものである。
【００３７】
【実施例】
以下、製造例及び実施例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は、以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
下記製造例１〜３は、本発明の光学記録材料の実施例を示すものであり、下記実施例１〜２は、本発明の光学記録媒体の実施例を示すものである。
【００３８】
［製造例１］化合物Ｎｏ．１５の製造
反応フラスコに塩化シアヌル６５．０ｍｍｏｌ、２−メチルレゾルシノール２７８ｍｍｏｌ、及びクロロベンゼン８０ｍｌを仕込み、三塩化アルミニウム８４．５ｍｍｏｌを徐々に加え、８０℃で２時間反応させた。反応系を２５℃に冷却し、６ｍｏｌ／リットルの塩酸水溶液を１４ｍｌ滴下し、１時間撹拌した。得られた結晶を濾取し、水洗した後、ジメチルホルムアミド溶媒を用いて再結晶を行い、化合物Ｎｏ．１５の結晶を収率６８．０％で得た。得られた結晶について、各種分析を行った。分析結果を以下に示す。
【００３９】
（分析結果）
▲１▼元素分析：Ｃ／Ｈ／Ｎ（質量％）
６４．２／４．７０／９．３３
（理論値６４．４／４．７３／９．３９）
▲２▼１Ｈ−ＮＭＲ（ジメチルスルホキシド溶媒）
（１．９５〜２．１２；ｓ；９）（６．５６〜６．６９；ｄ；３）（７．６８〜７．７５；ｄ；３）（１０．３〜１０．６９；ｂｒ；１．８）（１３．５〜１３．７；ｓ；３）
▲３▼ＵＶスペクトル測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；３６０ｎｍ、ε；６．７０×１０４
▲４▼窒素気流下での示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ）
３０％質量減少温度：４７０℃、吸熱ピーク：２９２℃
【００４０】
［製造例２］化合物Ｎｏ．１７の製造
反応フラスコに上記製造例１で得られた化合物Ｎｏ．１５を１０ｍｍｏｌ、炭酸カリウム１８．０ｍｍｏｌ、及びジメチルホルムアミド２５ｍｌを仕込み、９０℃まで加温した。これにヨウ化イソアミル３３ｍｍｏｌを滴下し、９０℃で７．５時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、クロロホルム５０ｍｌ及び水２５ｍｌを加え油水分離して有機相を得た。該有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し固相を得た。該固相をクロロホルム／エタノール（１／４；容積比）溶媒で再結晶を行い、化合物Ｎｏ．１７の結晶を収率７２．５％で得た。得られた結晶について、各種分析を行った。分析結果を以下に示す。
【００４１】
（分析結果）
▲１▼元素分析：Ｃ／Ｈ／Ｎ（質量％）
７２．０／７．７８／６．３６
（理論値７２．２／７．８１／６．３９）
▲２▼１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム溶媒）
（０．８６〜１．０７；ｔ；１８）（１．６４〜１．７８；ｍ；６）（１．８０〜１．９５；ｍ；３）（２．１２〜２．２７；ｓ；９）（４．００〜４．１４；ｔ；６）（６．４５〜６．６０；ｄ；３）（７．９０〜８．０３；ｄ；３）（１３．５〜１３．６；ｓ；３）
▲３▼ＵＶスペクトル測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；３５５ｎｍ、ε；６．７１×１０４
▲４▼窒素気流下での示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ）
５０％質量減少温度：４６７℃、吸熱ピーク（融点）：２１９℃
【００４２】
［製造例３］化合物Ｎｏ．１８の製造
反応フラスコに上記製造例１で得られた化合物Ｎｏ．１５を１０ｍｍｏｌ、炭酸カリウム１８．０ｍｍｏｌ、及びジメチルホルムアミド２５ｍｌを仕込み、９０℃まで加温した。これに臭化ヘキサン３３ｍｍｏｌを滴下し、９０℃で１時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、クロロホルム５０ｍｌ及び水２５ｍｌを加え油水分離して有機相を得た。該有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し固相を得た。該固相を酢酸エチル溶媒で再結晶を行い、化合物Ｎｏ．１８の結晶を収率６１．６％で得た。得られた結晶について、各種分析を行った。分析結果を以下に示す。
【００４３】
（分析結果）
▲１▼元素分析：Ｃ／Ｈ／Ｎ（質量％）
７１．９／８．１８／５．９８
（理論値７２．１／８．２１／６．００）
▲２▼１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム溶媒）
（０．８５〜１．０３；ｔ；９）（１．２８〜１．６８；ｍ＋ｍ；１８）（１．７３〜１．９０；ｍ；６）（２．０５〜２．２３；ｓ；９）（３．９１〜４．０７；ｔ；６）（６．４２〜６．５７；ｄ；３）（７．８３〜７．９７；ｄ；３）（１３．４〜１３．６；ｓ；３）
▲３▼ＵＶスペクトル測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；３５６ｎｍ、ε；６．３９×１０４
▲４▼窒素気流下での示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ）
５０％質量減少温度：４６３℃、吸熱ピーク（融点）：１４５℃
【００４４】
［実施例１〜２］光学記録媒体の製造及び評価
直径１２ｃｍのガラスディスク基板上に、上記製造例において得られたトリアジン化合物（表１参照）のクロロホルム溶液（濃度１質量％）をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍの光学記録層を形成し光学記録媒体を得た。得られた光学記録媒体それぞれについて、入射角５°の反射光のＵＶスペクトル吸収の測定を行った。λｍａｘ、及びλｍａｘにおける吸光度に対する４０５ｎｍにおける相対吸光度の結果を表１に記す。
【００４５】
【表１】
上記表１の結果より明らかなように、実施例１及び２のいずれの光学記録媒体も、４０５ｎｍのレーザ光を使用する光学記録媒体として好適であることが確認できた。
【００４７】
【発明の効果】
本発明によれば、短波長の記録光を使用する光学記録媒体の光学記録層の形成に適した、トリアジン化合物を含有してなる光学記録材料を提供することができる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to an optical recording material used for an optical recording medium for recording by applying information as a thermal information pattern by a laser or the like, and more particularly, to forming an optical recording layer of an optical recording medium using a short wavelength laser. The present invention relates to a suitable optical recording material containing a specific triazine compound, and an optical recording medium using the optical recording material.
[0002]
Problems to be solved by the prior art and the invention
Optical recording media are widely used because they have excellent characteristics such as generally having a large recording capacity and performing recording or reproduction in a non-contact manner. In write-once optical disks such as WORM, CD-R, and DVD-R, a laser is focused on a very small area of the optical recording layer, and recording is performed by changing the properties of the optical recording layer. Playing.
[0003]
At present, in the above-mentioned optical disk, the wavelength of the semiconductor laser used for recording and reproduction is 750 to 830 nm for CD-R and 620 to 690 nm for DVD-R, but in order to further increase the capacity, An optical disk using a short-wavelength laser is being studied. For example, an optical disk using 380 to 420 nm light for recording light and reproduction light is being studied.
[0004]
For the optical recording layer formed on the optical recording medium using these short-wavelength lasers, metal complexes such as azo compound metal complexes, porphyrin complexes and triazole hemiporphyrin complexes, and organic dye compounds such as azo and cyanine are used. However, these metal complexes and organic dye compounds did not match absorption wavelengths for short-wavelength lasers. On the other hand, Patent Document 1 reports an optical recording medium using a triazine compound. However, since this triazine compound has a small extinction coefficient of about 2 to 3 × 10 4, it does not have sufficient recording sensitivity and reproduction accuracy as an optical recording material.
[0005]
Further, Patent Documents 2 and 3 report a triazine compound having a concept including the triazine compound according to the present invention, but do not disclose any application to an optical recording medium.
[0006]
Accordingly, it is an object of the present invention to provide an optical recording material having an absorption wavelength and an absorption coefficient suitable for an optical recording medium using recording light of 380 to 420 nm, particularly laser light of 405 nm.
[0007]
[Patent Document 1]
JP 2002-160452 A [Patent Document 2]
JP-A-11-71356 [Patent Document 3]
JP-A-5-232630
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have found that a triazine compound having a specific structure is suitable for an optical recording material forming an optical recording layer of an optical recording medium using recording light of 380 to 420 nm, particularly laser light of 405 nm.
[0009]
The present invention has been made on the basis of the above-described findings, and provides a triazine compound represented by the following general formula (I) used for an optical recording layer in an optical recording medium having an optical recording layer formed on a substrate. It is an object of the present invention to provide an optical recording material comprising: a thin film made of the optical recording material formed on a substrate;
[0010]
Embedded image
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.
[0012]
In the triazine compound represented by the general formula (I) according to the present invention, the alkyl group having 18 or less carbon atoms represented by R 1 to R 6 includes methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, and sec-butyl. Tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tertiary amyl, hexyl, heptyl, 2-heptyl, isoheptyl, tertiary heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, isononyl, decyl, dodecyl , Tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, etc., and those having substitution or interruption include chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 2-hydroxyethyl, 2-H Loxypropyl, 3-hydroxypropyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-butoxyethyl, 2-methoxypropyl, 3-methoxypropyl, 2,3-dihydroxypropyl, 2-hydroxy-3-methoxypropyl, , 3-dimethoxypropyl, 2- (2-methoxyethoxy) ethyl and the like.
[0013]
Examples of the alkoxy group having 18 or less carbon atoms represented by R 1 to R 6 include methyloxy, ethyloxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, isobutyloxy, amyloxy, isoamyloxy, Amyloxy, hexyloxy, heptyloxy, 2-heptyloxy, isoheptyloxy, tertiary heptyloxy, n-octyloxy, isooctyloxy, tertiary octyloxy, 2-ethylhexyloxy, nonyloxy, isononyloxy, decyloxy, dodecyl Oxy, tridecyloxy, tetradecyloxy, pentadecyloxy, hexadecyloxy, heptadecyloxy, octadecyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cycloheptyloxy, Chlorooctyloxy and the like, and those having substitution or interruption include chloromethyloxy, dichloromethyloxy, trichloromethyloxy, 2-hydroxyethyloxy, 2-hydroxypropyloxy, 3-hydroxypropyloxy, 2,3 -Dihydroxypropyloxy, 2- (2-hydroxyethoxy) ethyloxy, 2-methoxyethyloxy, 2-ethoxyethyloxy, 2-butoxyethyloxy, 2-octyloxyethyloxy, 2-methoxypropyloxy, 3-methoxypropyl Oxy, 2,3-dihydroxypropyloxy, 2-hydroxy-3-methoxypropyloxy, 2,3-dimethoxypropyloxy, 2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy, 2- (2-methoxyethoxy) ethyloxy C, 2-hydroxy-3- (2-methoxyethoxy) propyloxy, 2-acetoxyethyloxy, 2-acetoxypropyloxy, 3-acetoxypropyloxy, 2- (2-acetoxyethoxy) ethyloxy, 2-propionylethyloxy , 2-octanoylethyloxy, 2-dibutylcarbamoylethyloxy and the like.
[0014]
Examples of the dialkylamino group having 18 or less carbon atoms represented by R 1 to R 6 include dimethylamino, ethylmethylamino, diethylamino, dibutylamino, dioctylamino, 1-piperidyl and the like.
[0015]
Alkylcarbonyloxy group having 18 or less carbon atoms represented by R 1 to R 6, when R 1 to R 6 is a hydroxyl group, a group derived from the appropriate organic carboxylic acids, organic to induce this Examples of carboxylic acids include acetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, pelargonic acid, capric acid, neodecanoic acid, undecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, and myristic acid. Pentadecanoic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, cyclohexanecarboxylic acid, 3-methylcyclohexanecarboxylic acid, 4-methylcyclohexanecarboxylic acid, 2,4-dimethylcyclohexanecarboxylic acid, etc. As organic carboxylic acids for introducing chloroacetic acid, dichloroacetic acid, Lolo acetic acid, trifluoroacetic acid, and 12-hydroxystearic acid.
[0016]
Examples of the aryl group having 18 or less carbon atoms represented by R 1 to R 6 include phenyl, naphthyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 4-vinylphenyl, 3-isopropylphenyl, Isopropylphenyl, 4-butylphenyl, 4-isobutylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 4-hexylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 4-octylphenyl, 4- (2-ethylhexyl) phenyl, 2,3-dimethylphenyl 2,4-dimethylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,5-dimethylphenyl, 2,4-di-tert-butylphenyl, 2,5-dimethylphenyl Di-tert-butylphenyl, 2,6-di-tert-butylphenyl, 2,4-di-tert-pentylphenyl, , 5-di-tert-amyl phenyl, 2,5-di-tert-octylphenyl, biphenyl, 2,4,5-trimethylphenyl, and the like. Examples of the arylalkyl group having 18 or less carbon atoms represented by R 1 to R 6 include benzyl, phenethyl, 2-phenylpropan-2-yl, diphenylmethyl and the like.
[0017]
Examples of the aryloxy group having 18 or less carbon atoms represented by R 1 to R 6 include phenyloxy, naphthyloxy, 2-methylphenyloxy, 3-methylphenyloxy, 4-methylphenyloxy, 4-vinylphenyloxy, 4-isopropylphenyloxy, 4-butylphenyloxy, 4-isobutylphenyloxy, 4-tert-butylphenyloxy, 4-hexylphenyloxy, 4-cyclohexylphenyloxy, 4-octylphenyloxy, 4- (2-ethylhexyl) ) Phenyloxy, 2,3-dimethylphenyloxy, 2,4-dimethylphenyloxy, 2,5-dimethylphenyloxy, 2,6-dimethylphenyloxy, 3,4-dimethylphenyloxy, 3,5-dimethylphenyl Oxy, 2,4-ditertbutyl Loxy, 2,5-di-tert-butylphenyloxy, 2,6-di-tert-butylphenyloxy, 2,4-di-tert-pentylphenyloxy, 2,5-di-tert-amylphenyloxy, 2,5- Ditertiary octylphenyloxy, biphenyloxy, 2,4,5-trimethylphenyloxy and the like can be mentioned. Examples of the arylalkyloxy group having 18 or less carbon atoms represented by R 1 to R 6 include benzyloxy, phenethyloxy, 2-phenylpropan-2-yloxy, diphenylmethyloxy, and the like.
[0018]
Arylcarbonyloxy group having 18 or less carbon atoms represented by R 1 to R 6, when R 1 to R 6 is a hydroxyl group, a group derived from the appropriate organic carboxylic acids, organic to induce this Examples of the carboxylic acid include benzoic acid, 4-hydroxybenzoic acid, salicylic acid, naphthoic acid, 4-methylbenzoic acid, 4-tert-butylbenzoic acid, 4-octylbenzoic acid and the like.
[0019]
Among the triazine compounds represented by the above general formula (I), those represented by the following general formula (II) are preferable because of easy production and low cost.
[0020]
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The triazine compound represented by the general formula (II) is a compound represented by the general formula (I), wherein R 1 , R 3 and R 5 (or R 2 , R 4 and R 6 ) are located at the 4-position. , An alkoxy group having 18 or less carbon atoms, a dialkylamino group having 18 or less carbon atoms or an alkylcarbonyloxy group having 18 or less carbon atoms, and R 2 , R 4 and R 6 (or R 1 , R 3 and R 5) ) Is a compound located at the 3-position. Examples of the alkoxy group having 18 or less carbon atoms, the dialkylamino group having 18 or less carbon atoms, and the alkylcarbonyloxy group having 18 or less carbon atoms represented by R 7 to R 9 in the general formula (II) include R 1 to R 6 And the like. R 10 to R 12 in the general formula (II) represent the same atoms or groups as R 1 to R 6, and specific examples include those exemplified for R 1 to R 6 .
[0022]
Specific examples of the preferred triazine compound represented by the above general formula (II) according to the present invention include Compound No. shown below. 1-28. In the following chemical formula, Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, Bu represents a butyl group, Am represents an amyl group, iAm represents an isoamyl group, Hx represents a hexyl group, and cyHx represents a cyclohexyl group.
[0023]
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Among the triazine compounds represented by the general formula (II), R 7 to R 9 may be substituted with a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, or a nitro group, and may be an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, or an ester. Particularly preferred is an alkoxy group having 18 or less carbon atoms, which may be interrupted by a group, an amide group or an imino group, and these substitutions and interruptions may be combined.
[0028]
The method for synthesizing the triazine compound represented by the general formula (I) is not particularly limited, and a synthesis method generally used for synthesizing a compound having a triazine structure can be applied. For example, there is a method in which a phenol derivative or a resorcinol derivative is added to cyanuric chloride using aluminum trichloride. The substituents represented by R 1 to R 6 may be introduced after forming a triazine structure, or may be introduced into a phenol derivative or a resorcinol derivative before forming a triazine structure.
[0029]
In a reproduction mode, an optical recording medium typified by an optical disk detects presence or absence of recording of a reflected light obtained by reflecting a laser beam on an optical recording medium by a difference in the amount of laser wavelength. The closer to the wavelength of the laser light, the better. In the case of an optical recording medium using a laser beam having a wavelength of 380 to 420 nm, the light absorption characteristics of the optical recording material of the present invention suitable for this are such that the maximum absorption wavelength λmax of the triazine compound in the solution state is in the range of 300 to 450 nm. . If the molar extinction coefficient ε of λmax is smaller than 5.0 × 10 4 , the recording sensitivity and the reproduction accuracy may be reduced. Therefore, the absorption intensity is preferably 5.0 × 10 4 or more, and the larger, the more preferable.
[0030]
The optical recording material of the present invention contains the above triazine compound, and the content of the above triazine compound in the optical recording material of the present invention is preferably 50 to 100% by mass, more preferably 70 to 100%. % By mass.
[0031]
In addition, the optical recording material of the present invention may be, if necessary, a compound used for an optical recording layer such as a cyanine compound, an azo compound, a phthalocyanine compound, or a metal complex compound, in addition to the triazine compound; polyethylene, polyester , A resin such as polystyrene, polycarbonate, etc .; a photosensitizer; a surfactant; an antistatic agent; a lubricant; a flame retardant; a radical scavenger such as a hindered amine; a pit formation accelerator such as a ferrocene derivative; a dispersant; Cross-linking agents; light-fastness-imparting agents and the like may be contained. Further, the optical recording material of the present invention may contain an aromatic nitroso compound, an aminium compound, an iminium compound, a bisiminium compound, a transition metal dithiol chelate compound or the like as a quencher for singlet oxygen or the like. These components are used in the optical recording material of the present invention preferably in the range of 0 to 50% by mass.
[0032]
The optical recording medium of the present invention is obtained by forming a thin film made of the optical recording material of the present invention containing the above triazine compound as an optical recording layer on a substrate.
The method of forming a thin film as an optical recording layer using the optical recording material of the present invention is not particularly limited, but generally, lower alcohols such as methanol and ethanol; methyl cellosolve, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, Ether alcohols such as butyl diglycol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and diacetone alcohol; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and methoxy ethyl acetate; ethyl acrylate and butyl acrylate Acrylic esters, fluorinated alcohols such as 2,2,3,3-tetrafluoropropanol; hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cyclohexane, ethylcyclohexane; methylene dichloride, dichloroethane, The solution in organic solvent chlorinated hydrocarbons such as Holm, on a substrate, spin coating, spraying, wet coating method is used to apply in dipping. Other methods include a vapor deposition method and a sputtering method.
[0033]
The thickness of the optical recording layer is usually from 0.001 to 10 μm, preferably from 0.005 to 1 μm.
[0034]
The material of the substrate on which such an optical recording layer is formed is not particularly limited as long as it is substantially transparent to writing (recording) light and reading (reproducing) light. For example, polymethyl methacrylate, Resins such as polyethylene terephthalate and polycarbonate, glass and the like are used. In addition, any shape such as a tape, a drum, a belt, and a disk can be used depending on the application.
[0035]
Further, in the optical recording medium of the present invention, a reflective film is formed on the optical recording layer by using a vapor deposition method or a sputtering method using gold, silver, aluminum, copper, an alloy containing these metals, or the like. Alternatively, a protective layer made of an acrylic resin, an ultraviolet curable resin, or the like can be formed.
[0036]
The above-described optical recording medium of the present invention is suitable for recording and reproduction with a laser beam having a wavelength of 380 to 420 nm, particularly 405 nm.
[0037]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Production Examples and Examples. However, the present invention is not limited at all by the following examples.
The following Production Examples 1 to 3 show examples of the optical recording material of the present invention, and Examples 1 and 2 below show examples of the optical recording medium of the present invention.
[0038]
[Production Example 1] Compound No. Preparation reaction No. 15 A reaction flask was charged with 65.0 mmol of cyanuric chloride, 278 mmol of 2-methylresorcinol, and 80 ml of chlorobenzene, and 84.5 mmol of aluminum trichloride was gradually added, followed by reaction at 80 ° C for 2 hours. The reaction system was cooled to 25 ° C., 14 ml of a 6 mol / liter aqueous hydrochloric acid solution was added dropwise, and the mixture was stirred for 1 hour. The obtained crystals were collected by filtration, washed with water, and then recrystallized using a dimethylformamide solvent. 15 crystals were obtained with a yield of 68.0%. Various analyzes were performed on the obtained crystals. The analysis results are shown below.
[0039]
(result of analysis)
(1) Elemental analysis: C / H / N (% by mass)
64.2 / 4.70 / 9.33
(Theoretical 64.4 / 4.73 / 9.39)
(2) 1 H-NMR (dimethyl sulfoxide solvent)
(1.95 to 2.12; s; 9) (6.56 to 6.69; d; 3) (7.68 to 7.75; d; 3) (10.3 to 10.69; br; 1.8) (13.5 to 13.7; s; 3)
(3) UV spectrum measurement (chloroform solvent)
λmax; 360 nm, ε; 6.70 × 10 4
(4) Differential thermal analysis under nitrogen flow (TG-DTA)
30% mass reduction temperature: 470 ° C, endothermic peak: 292 ° C
[0040]
[Production Example 2] Compound No. No. 17 was prepared in the reaction flask. 15 were charged with 10 mmol, potassium carbonate 18.0 mmol, and dimethylformamide 25 ml, and heated to 90 ° C. To this, 33 mmol of isoamyl iodide was added dropwise and reacted at 90 ° C. for 7.5 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, 50 ml of chloroform and 25 ml of water were added, and the mixture was separated into oil and water to obtain an organic phase. After the organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off to obtain a solid phase. The solid phase was recrystallized with a chloroform / ethanol (1/4; volume ratio) solvent to give Compound No. 17 crystals were obtained in a yield of 72.5%. Various analyzes were performed on the obtained crystals. The analysis results are shown below.
[0041]
(result of analysis)
(1) Elemental analysis: C / H / N (% by mass)
72.0 / 7.78 / 6.36
(Theoretical 72.2 / 7.81 / 6.39)
(2) 1 H-NMR (deuterated chloroform solvent)
(0.86 to 1.07; t; 18) (1.64 to 1.78; m; 6) (1.80 to 1.95; m; 3) (2.12 to 2.27; s; 9) (4.00 to 4.14; t; 6) (6.45 to 6.60; d; 3) (7.90 to 8.03; d; 3) (13.5 to 13.6; s; 3)
(3) UV spectrum measurement (chloroform solvent)
λmax; 355 nm, ε; 6.71 × 10 4
(4) Differential thermal analysis under nitrogen flow (TG-DTA)
50% mass reduction temperature: 467 ° C, endothermic peak (melting point): 219 ° C
[0042]
[Production Example 3] 18 was added to the reaction flask of Compound No. 18 obtained in Production Example 1 above. 15 were charged with 10 mmol, potassium carbonate 18.0 mmol, and dimethylformamide 25 ml, and heated to 90 ° C. To this, 33 mmol of hexane bromide was added dropwise and reacted at 90 ° C. for 1 hour. The reaction solution was cooled to room temperature, 50 ml of chloroform and 25 ml of water were added, and the mixture was separated into oil and water to obtain an organic phase. After the organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off to obtain a solid phase. The solid phase was recrystallized with an ethyl acetate solvent to give Compound No. 18 crystals were obtained with a yield of 61.6%. Various analyzes were performed on the obtained crystals. The analysis results are shown below.
[0043]
(result of analysis)
(1) Elemental analysis: C / H / N (% by mass)
71.9 / 8.18 / 5.98
(Theoretical value 72.1 / 8.21 / 6.00)
(2) 1 H-NMR (deuterated chloroform solvent)
(0.85 to 1.03; t; 9) (1.28 to 1.68; m + m; 18) (1.73 to 1.90; m; 6) (2.05 to 2.23; s; 9) (3.91 to 4.07; t; 6) (6.42 to 6.57; d; 3) (7.83 to 7.97; d; 3) (13.4 to 13.6; s; 3)
(3) UV spectrum measurement (chloroform solvent)
λmax; 356 nm, ε; 6.39 × 10 4
(4) Differential thermal analysis under nitrogen flow (TG-DTA)
50% mass reduction temperature: 463 ° C, endothermic peak (melting point): 145 ° C
[0044]
[Examples 1 and 2] Production and evaluation of optical recording medium A chloroform solution (concentration: 1% by mass) of the triazine compound (see Table 1) obtained in the above Production Example was spin-coated on a glass disk substrate having a diameter of 12 cm. To form an optical recording layer having a thickness of 100 nm to obtain an optical recording medium. For each of the obtained optical recording media, the UV spectrum absorption of reflected light at an incident angle of 5 ° was measured. Table 1 shows the results of λmax and the relative absorbance at 405 nm with respect to the absorbance at λmax.
[0045]
[Table 1]
As is clear from the results in Table 1, it was confirmed that any of the optical recording media of Examples 1 and 2 was suitable as an optical recording medium using a 405 nm laser beam.
[0047]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide an optical recording material containing a triazine compound, which is suitable for forming an optical recording layer of an optical recording medium using short-wavelength recording light.
Claims (5)
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|---|---|
| JP (1) | JP2004160883A (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1746445A1 (en) * | 2004-05-12 | 2007-01-24 | Adeka Corporation | Optical film |
| WO2007114112A1 (en) | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Adeka Corporation | Polymer material composition |
| JP2009185291A (en) * | 2009-02-18 | 2009-08-20 | Adeka Corp | Ultraviolet absorbing agent composition with improved heat resistance, and synthetic resin composition containing the same |
| JP2011026519A (en) * | 2009-07-28 | 2011-02-10 | Adeka Corp | Absorbing material of purple-blue laser beam |
| WO2017043416A1 (en) * | 2015-09-09 | 2017-03-16 | 株式会社カネカ | Methods respectively for producing 2,4,6-tris(2-hydroxy-3-methyl-4-alkoxyphenyl)-1,3,5- triazine compound and 2,4,6-tris(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)-1,3,5-triazine |
| WO2021039533A1 (en) | 2019-08-26 | 2021-03-04 | デンカ株式会社 | Vinylidene fluoride resin multilayer film, automobile interior/exterior film, automobile component, and automobile |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04266943A (en) * | 1990-10-29 | 1992-09-22 | American Cyanamid Co | Synergistic ultraviolet absorber composition containing hydroxyaryltriazine and tetraalkylpiperidine |
| JPH05232630A (en) * | 1991-09-05 | 1993-09-10 | Ciba Geigy Ag | Photographic material containing ultraviolet ray absorber |
| JPH06211813A (en) * | 1992-12-03 | 1994-08-02 | Ciba Geigy Ag | Bis- or tris-2'-hydroxyphenyltriazine ultraviolet absorber |
| JPH1171356A (en) * | 1997-08-29 | 1999-03-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | Triazine-based compound and ultraviolet light absorber |
| JP2002160452A (en) * | 2000-11-27 | 2002-06-04 | Mitsui Chemicals Inc | Optical recording medium |
-
2002
- 2002-11-14 JP JP2002330746A patent/JP2004160883A/en active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04266943A (en) * | 1990-10-29 | 1992-09-22 | American Cyanamid Co | Synergistic ultraviolet absorber composition containing hydroxyaryltriazine and tetraalkylpiperidine |
| JPH05232630A (en) * | 1991-09-05 | 1993-09-10 | Ciba Geigy Ag | Photographic material containing ultraviolet ray absorber |
| JPH06211813A (en) * | 1992-12-03 | 1994-08-02 | Ciba Geigy Ag | Bis- or tris-2'-hydroxyphenyltriazine ultraviolet absorber |
| JPH1171356A (en) * | 1997-08-29 | 1999-03-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | Triazine-based compound and ultraviolet light absorber |
| JP2002160452A (en) * | 2000-11-27 | 2002-06-04 | Mitsui Chemicals Inc | Optical recording medium |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7842744B2 (en) | 2004-05-12 | 2010-11-30 | Adeka Corporation | Optical film |
| EP1746445A1 (en) * | 2004-05-12 | 2007-01-24 | Adeka Corporation | Optical film |
| EP1746445A4 (en) * | 2004-05-12 | 2009-12-16 | Adeka Corp | Optical film |
| WO2007114112A1 (en) | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Adeka Corporation | Polymer material composition |
| TWI471315B (en) * | 2009-02-18 | 2015-02-01 | Adeka Corp | An ultraviolet absorber composition having improved heat resistance and a synthetic resin composition containing the same |
| JP2009185291A (en) * | 2009-02-18 | 2009-08-20 | Adeka Corp | Ultraviolet absorbing agent composition with improved heat resistance, and synthetic resin composition containing the same |
| JP2011026519A (en) * | 2009-07-28 | 2011-02-10 | Adeka Corp | Absorbing material of purple-blue laser beam |
| WO2017043416A1 (en) * | 2015-09-09 | 2017-03-16 | 株式会社カネカ | Methods respectively for producing 2,4,6-tris(2-hydroxy-3-methyl-4-alkoxyphenyl)-1,3,5- triazine compound and 2,4,6-tris(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)-1,3,5-triazine |
| CN108026055A (en) * | 2015-09-09 | 2018-05-11 | 株式会社钟化 | 2,4,6- tri-（2- hydroxy-3-methyl -4- alkoxyl phenyls）- 1,3,5- triaizine compounds and 2,4,6- tri-（2,4- dihydroxy -3- aminomethyl phenyls）The manufacture method of -1,3,5- triazines |
| JPWO2017043416A1 (en) * | 2015-09-09 | 2018-06-28 | 株式会社カネカ | 2,4,6-tris (2-hydroxy-3-methyl-4-alkoxyphenyl) -1,3,5-triazine compound and 2,4,6-tris (2,4-dihydroxy-3-methylphenyl) ) Method for producing 1,3,5-triazine |
| US10351538B2 (en) | 2015-09-09 | 2019-07-16 | Kaneka Corporation | Methods respectively for producing 2,4,6-tris (2-hydroxy-3-methyl-4-alkoxyphenyl)-1,3,5-triazine compound and 2,4,6-tris(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)-1,3,5-triazine |
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