JP2004131681A - 表面エネルギーをコントロールするための放射線硬化性フッ化染料を含む組成物 - Google Patents
表面エネルギーをコントロールするための放射線硬化性フッ化染料を含む組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004131681A JP2004131681A JP2003119726A JP2003119726A JP2004131681A JP 2004131681 A JP2004131681 A JP 2004131681A JP 2003119726 A JP2003119726 A JP 2003119726A JP 2003119726 A JP2003119726 A JP 2003119726A JP 2004131681 A JP2004131681 A JP 2004131681A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- radiation curable
- substituent
- radiation
- curable composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 73
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 68
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims abstract description 33
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 32
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 32
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 23
- -1 N-substituted acrylamide Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 claims abstract description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims abstract description 5
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims abstract description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 90
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 38
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 35
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 27
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 5
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 5
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical compound C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 4
- 238000005253 cladding Methods 0.000 claims description 4
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 abstract 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 25
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 8
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZBAYURFHCTXOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(F)(F)F QZBAYURFHCTXOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLKIVXXYTZKNMI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-dodecylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 MLKIVXXYTZKNMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTLULCVBFCRQKI-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[3-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-4-sulfoanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1NC(C=1)=CC=C(S(O)(=O)=O)C=1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 RTLULCVBFCRQKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical group C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGYDDAILUUUYRN-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(CCC)OC(=O)C=C RGYDDAILUUUYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYHGMXVAEPEGRT-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-3-iodo-6-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(I)C(F)=N1 TYHGMXVAEPEGRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKYUHFSCTFNDFB-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4-difluorophenyl)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1F OKYUHFSCTFNDFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXZMKGWDPDBHSO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-phenylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 LXZMKGWDPDBHSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVKIWCRIJRTMGI-UHFFFAOYSA-N 5-[diethoxy(3-sulfanylpropyl)silyl]oxypentane-1-thiol Chemical compound SCCC[Si](OCC)(OCC)OCCCCCS IVKIWCRIJRTMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical class C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLMBWVWBFOWJRH-UHFFFAOYSA-N [5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,12,12,12-hexadecafluoro-3-hydroxy-11-(trifluoromethyl)dodecyl] prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OCCC(CC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)O SLMBWVWBFOWJRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- ZNAAXKXXDQLJIX-UHFFFAOYSA-N bis(2-cyclohexyl-3-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1CCCCC1C=1C(O)=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC(O)=C1C1CCCCC1 ZNAAXKXXDQLJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentenylidene Natural products C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKXSNXGIOPYGQ-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphanyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DKKXSNXGIOPYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006240 drawn fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000003670 easy-to-clean Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012949 free radical photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- XOJYPYPTLZUHAG-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpent-2-yn-1-amine Chemical compound CCC#CCN(C)C XOJYPYPTLZUHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGIEBRSWMQVCO-UHFFFAOYSA-N phosphono prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OC(=O)C=C PWGIEBRSWMQVCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 238000011896 sensitive detection Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 1
- XOALFFJGWSCQEO-UHFFFAOYSA-N tridecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C XOALFFJGWSCQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 150000003732 xanthenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
- C03C25/10—Coating
- C03C25/104—Coating to obtain optical fibres
- C03C25/106—Single coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
- C03C25/10—Coating
- C03C25/104—Coating to obtain optical fibres
- C03C25/1065—Multiple coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】反応染料は、少なくとも1つの放射線硬化性置換基及び少なくとも1つのフッ素含有置換基を含有するように改変されたアントラキノン、メチン、アゾ、アジンまたはキサンテン染料を含み得る。前記放射線硬化性置換基は(メタ)アクリレート、スチレン、ビニルエーテル、ビニルエステル、N−置換アクリルアミド、N−ビニルアミド、マレエートエステル及びフマレートエステルを含み得る。
【選択図】 なし
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、低表面エネルギーを有する放射線硬化性組成物に関する。特に、前記組成物は少なくとも1つの放射線硬化性置換基及び少なくとも1つのフッ素含有置換基を含有する反応染料を含む。前記組成物は、例えば光ファイバー用着色コーティング及び印刷やインク業界における塗料、インクまたは着色剤パッケージを含めた各種用途に適用し得る。
【0002】
【発明の背景】
フッ化化合物を含有する組成物は当業界で公知である。
【0003】
例えば、米国特許第5,567,794号明細書(Barraudら)には、少なくとも1つのジオール、ジイソシアネート及びアクリレートを主成分とし、前記したジオール、ジイソシアネート及びアクリレートの少なくとも1つはフッ素を含有し、前記したジオール、ジイソシアネート及びアクリレートの少なくとも1つは硫黄を含有することを特徴とする光ファイバーを被覆するためのフッ化アクリレートタイプのポリマー材料が開示されている。しかしながら、‘794号明細書には少なくとも1つの放射線硬化性置換基及び少なくとも1つのフッ素含有置換基を含有する反応染料を含む組成物は開示も示唆もされていない。
【0004】
米国特許第5,541,235号明細書(Busmanら)には、カチオン性染料化合物及び前記カチオン性染料化合物をフッ化アルキルスルホニルアニオンと組み合わせることにより該化合物の有機溶媒中の溶解性を高める方法が開示されている。‘235号明細書には少なくとも1つの放射線硬化性置換基及び少なくとも1つのフッ素含有置換基を含有する反応染料は開示も示唆もされていない。
【0005】
米国特許第6,133,472号明細書(Nalewajekら)はフッ化ビニルエーテル、特に1つ以上のオキシビニル基を含有するフッ化化合物に関する。‘472号明細書には少なくとも1つの放射線硬化性置換基及び少なくとも1つのフッ素含有置換基を含有する反応染料を含む組成物は開示も示唆もされていない。
【0006】
実際、数種のフッ化染料が高感度検出試薬が所望される生物学的用途において有用であることは公知である。例えば、米国特許第6,229,055号明細書(Klaubertら)には、トレーサー、標識または合成中間体として使用するのに適したフッ化キサンテン染料及び染料−コンジュゲートが開示されている。しかしながら、‘055号明細書には放射線硬化性置換基及びフッ素含有置換基を含有する反応染料を含む放射線硬化性組成物は開示も示唆もされていない。
【0007】
【発明の要旨】
本発明は、少なくとも1つの放射線硬化性置換基及び少なくとも1つのフッ素含有置換基を含有する反応染料を含む放射線硬化性組成物を提供する。前記放射線硬化性組成物は低い表面エネルギーを有する。前記放射線硬化性組成物は各種目的に応じるように改変され得る。例えば、前記組成物は各種材料(例えば、ガラス、プラスチック、セラミック、金属及び木材)製の基体に対する保護着色コーティングとして役立つように調製され得る。
【0008】
【発明の詳細説明】
本発明の放射線硬化性組成物はその製造方法により特に限定されない。この目的に適した慣用の方法及び装置を使用し得る。組成物の特性を注文通り調整するために放射線硬化性組成物の分野のオリゴマー、モノマー希釈剤及び他の成分のブレンドをも本発明組成物に配合し得る。
【0009】
本発明組成物の特徴はその表面エネルギーが低いことである。例えば、前記組成物をコーティングとして使用するように改変されているとき、該組成物の反応染料はコーティング表面の上部ミクロンに向かって配向し、よって反応染料はコーティングの外側域に集中している。その結果得られるコーティングは離型剤または表面剤を添加せずとも低い表面エネルギーを示す。更に、染料がコーティングの外表面に集中していると、基体を着色するのに必要な染料の量が低減する。最後に、基体の表面を本発明組成物で被覆すると、撥水性であり、清浄しやすく且つ比較的剥がれやすい被覆表面が生ずる。例えば、本発明組成物で被覆した光ファイバーはより容易に巻かれる。
【0010】
以下、放射線硬化性組成物をより詳細に説明する。
【0011】
本発明の放射線硬化性組成物は少なくとも1つの放射線硬化性置換基及び少なくとも1つのフッ素含有置換基を含有する反応染料を含む。前記組成物の反応染料は、少なくとも1つの放射線硬化性基(例えば、放射線硬化性置換基)及びフッ素(例えば、フッ素含有含有置換基)をも含む任意の発色団含有化合物であり得る。例えば、前記組成物の反応染料は、アントラキノン染料、メチン染料、アゾ染料、アジン染料またはキサンテン染料を放射線硬化性基及びフッ素で置換した誘導体であり得る。
【0012】
本発明組成物の反応染料は分子量により限定されない。例えば、前記組成物の反応染料を製造するための出発物質は、フッ素及び少なくとも1つの放射線硬化性基(例えば、アクリレートのようなエチレン不飽和)を含むように改変され得るならば任意の所謂オリゴマー染料であり得る。或いは、前記組成物の反応染料を製造するための出発物質は、同様にフッ素及び少なくとも1つの放射線硬化性基(例えば、アクリレートのようなエチレン不飽和)を含むように改変され得るならば任意の所謂モノマー染料であり得る。
【0013】
特定の実施態様では、少なくとも1つの放射線硬化性置換基は少なくとも1つのフッ素含有置換基とは別個で、区別される。従って、特定実施態様では、発色団含有化合物は全部で少なくも2つの置換基を有し、前記置換基の1つは放射線硬化性置換基であり、他方の置換基はフッ素含有置換基である。フッ素含有置換基は単にフッ素であってもよく、フッ素を含有する置換基であってもよい。
【0014】
他の実施態様では、発色団含有化合物は1つ以上の置換基を有し得るが、その置換基の少なくとも1つはフッ素及び放射線硬化性部分の両方を含有する。
【0015】
本発明の反応染料上に放射線硬化性置換基を与えるように反応し得る放射線硬化性化合物の化学的性質は、該化合物が放射線硬化性置換基を有する染料を生ずるように反応し得る官能基成分を含有するならば狭義に限定されない。
【0016】
イソシアネート化学が放射線硬化性置換基を有する本発明の染料を与える方法の一般例である。イソシアネート反応性染料及びイソシアネート反応性放射線硬化性化合物をジイソシアネートと反応させることにより、例えば放射線硬化性基を含有する染料が製造され得る。或いは、放射線硬化性基含有染料を形成するためにイソシアネート反応性染料を放射線硬化性官能基(例えば、アクリレート基のようなエチレン不飽和)を含有するイソシアネート、例えばモノイソシアネートと反応させてもよい。イソシアネート化学により本発明の染料を得るための方法を以下に詳記するが、当業者には容易に理解され得るように本発明の染料は放射線硬化性基及びフッ素含有染料を生成するすべての反応化学により製造され得る。
【0017】
イソシアネート反応性染料の1例は、1つ以上のヒドロキシ置換基を有する発色団含有化合物である。1つ以上のヒドロキシ置換基を有する好適な発色団含有化合物はMilliken Chemical CompanyよりREACTINT(商標)で販売されている。或いは、イソシアネート反応性染料は1つ以上のチオールまたはアミノ置換基を有する発色団含有化合物であり得る。
【0018】
好適なジイソシアネートの例には、1,3−シクロペンテンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、3−イソシアネートメチル−3,3,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(イソホロンジイソシアネート(IPDI))、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(H12MDIまたはDESMODUR W)、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、及び1,3−または1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサンが含まれる。
【0019】
放射線硬化性化合物は、例えば紫外線の影響下で重合し得るヒドロキシ−、チオール−またはアミノ−官能基化化合物、すなわちイソシアネート反応性化合物であり得る。
【0020】
放射線硬化性官能基の1例はエチレン不飽和であり、エチレン不飽和は通常ラジカル重合により重合され得るが、カチオン重合によっても重合され得る。(メタ)アクリレート、スチレン、ビニルエーテル、ビニルエステル、N−置換アクリルアミド、N−ビニルアミド、マレエートエステル及びフマレートエステル部分を含有する基が放射線硬化性化合物の好適例である。
【0021】
放射線硬化性置換基を与えるように反応する好ましいイソシアネート反応性放射線硬化性化合物はヒドロキシ官能基(メタ)アクリレートである。ヒドロキシ官能基(メタ)アクリレートの例には、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ペンタンジオールモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリロイルホスフェート、4−ヒドロキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート及びペンタエリトリトールトリ(メタ)アクリレートが含まれる。
【0022】
放射線硬化性官能性の別のタイプは、例えばエポキシ基、またはチオール−エンもしくはアミン−エン系により付与される。エポキシ基は通常カチオン重合により重合され得るが、チオール−エン及びアミン−エン系は通常ラジカル重合により重合される。エポキシ基は例えばホモ重合され得る。チオール−エン及びアミン−エン系では、重合は例えばアリル不飽和含有基と第3級アミンもしくはチオール含有基の間で起こり得る。
【0023】
発色団含有化合物がフッ素及び放射線硬化性部分の両方を含有する1つの置換基を有する実施態様では、本発明の反応染料上に放射線硬化性置換基を与えるように反応する放射線硬化性化合物は放射線硬化性フッ化化合物である。発色団含有化合物上に放射線硬化性フッ化置換基を与えるように反応し得る放射線硬化性フッ化化合物は米国のFluorochemから購入可能であり、その例には3−(ペルフルオロブチル)−2−ヒドロキシ−プロピルアクリレート、3−(ペルフルオロ−n−ヘキシル)プロピル−2−エン−1−オール、3−(ペルフルオロ−7−メチルオクチル)−2−ヒドロキシプロピルメチルアクリレート、3−(ペルフルオロオクチル)−2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2,3,4−トリフルオロケイ皮酸及び4,4,4−トリフルオロクロトン酸が含まれる。勿論、前記リストはすべてを網羅しているのではなく、当業者ならばフッ素及び放射線硬化性(例えば、UV硬化性)官能基の両方を含有する多数の構造を想到し得る。
【0024】
放射線硬化性置換基それ自体がフッ化されているかに関係なく、本発明組成物の反応染料は放射線硬化性置換基で置換する前に当業者で公知の方法によりフッ化され得る。或いは、放射線硬化性置換基それ自体がフッ化されているかに関係なく、反応染料は放射線硬化性置換基で置換した後に当業界で公知の方法によりフッ化され得る。
【0025】
上記したように、フッ化染料は公知であり、援用により本明細書に含まれるとする米国特許第6,229,055号明細書(Klaubertら)に記載されている方法を含めた任意のフッ化方法を使用し得る。放射線硬化性基を有しているときに本発明で使用するのに好適であり得るフッ化染料の例には、BASF、Ciba Specialty Chemicals、ICI及びBayer製の染料が含まれる。前記染料はそれぞれPROCION MX、BASILENM、CIBACRON、CIBACRON E、LEVAFIX E−N及びDRIMARENKの商品名で販売されている。
【0026】
放射線硬化性組成物は放射線硬化性オリゴマー、例えばウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーをも含み得る。前記オリゴマーは当業界で公知の方法により合成され得るかまたは市販されている。本発明組成物中に使用される放射線硬化性オリゴマーを合成するための好適な方法は、援用により本明細書に含まれるとする米国特許第6,323,255号明細書に記載されている。
【0027】
放射線硬化性組成物は光開始剤、例えばフリーラジカル光開始剤をも含み得る。フリーラジカルタイプの開始剤の好適例には、アシルホスフィンオキシド光開始剤が含まれ、より具体的にはベンゾイルジアリールホスフィンオキシド光開始剤が含まれる。ベンゾイルジアリールホスフィンオキシド光開始剤の好適例には、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(Ciba Additivesから市販されているIrgacure)、(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ジフェニルホスフィンオキシド(ニュージャージー州パーシパニーに所在のBASFから市販されているLucerin TPO)、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド(これは、ニューヨーク州ターリータウンに所在のCibaAdditivesから市販されているIrgacure 1700の第1成分(25重量%)である)が含まれる。Irgacure 1700の第2成分(75重量%)は2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンである。2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンもDarocur 1173の商品名で単一の光開始剤として入手可能である。フリーラジカルタイプの光開始剤の更なる例には、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ヒドロキシメチルフェニルプロパノン、ジメトキシフェニルアセトフェノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−2−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、ジエトキシフェニルアセトフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスホン及びその混合物が含まれる。
【0028】
反応性希釈剤を単独でまたは混合物として放射線硬化性組成物中に配合し得る。理論に束縛されるつもりはないが、ウレタンアクリレートオリゴマーの重合中反応性希釈剤はウレタンアクリレートオリゴマーの鎖を一緒に引っかけると想定される。反応性希釈剤の存在により十分な硬化が促進される。反応性希釈剤はウレタンアクリレートオリゴマーに対する溶媒としても機能する。反応性希釈剤を使用することにより、業者は溶液の粘度を調節して加工性を改善することができる。
【0029】
反応性希釈剤は例えば液体の低分子量アクリレート官能基化合物であり得、その中には以下のジアクリレート及び単官能アクリレート、すなわちトリデシルアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、ポリ(ブタンジオール)ジアクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリイソプロピレングリコールジアクリレート、トリイソプロピレングリコールジアクリレート、エトキシル化ビスフェノール−Aジアクリレート及びイソボルニルアクリレートが含まれる。反応性希釈剤の別の例はn−ビニルカプロラクタムである。
【0030】
放射線硬化性組成物は定着剤を含み得る。定着剤の例には、酸官能基物質及び有機官能基シランが含まれる。例えば、有機官能基シランはアミノ官能基シラン、アクリルアミド官能基シラン、メルカプト官能基シラン、アリル官能基シラン、ビニル官能基シラン、メチルアクリレート官能基シラン及びアクリレート官能基シランであり得る。有機官能基シランはメルカプトアルキルトリアルコキシシラン、メタクリルオキシアルキルトリアルコキシシラン、アミノアルキルトリアルコキシシラン、ビニルトリアルコキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピル(γ−メルカプトプロピル)トリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−ビニルチオプロピルトリメトキシシラン、ビニル−トリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリアセトキシシラン及びその混合物であり得る。特定の定着剤はカリフォルニア州トーランスに所在のShin−Etsu Silicones of America,Inc.から市販されているKBM 803である。
【0031】
放射線硬化性組成物は下記する周知の添加剤、すなわち酸化防止剤、流量調節剤、増感剤、安定剤、潤滑剤及び湿潤剤のいずれかをも含み得る。
【0032】
しかしながら、好ましい実施態様では、放射線硬化性組成物は離型剤または表面剤を含まない。本発明組成物から形成されるコーティングによりもたらされる低表面エネルギーにより、離型剤または表面剤を排除し得る。更に、本発明の放射線硬化性組成物はエチレン不飽和を含まない非反応性希釈剤、例えば水または有機溶媒をも排除し得る。
【0033】
好ましい実施態様では、放射線硬化性組成物は電気通信エレメント、例えば光ファイバーまたは光ファイバーを含む電気通信ケーブル用の着色コーティングとして使用される。
【0034】
光ファイバーを含む電気通信ケーブルは各種構成で作成される。数種のケーブルでは、光ファイバーは緩衝管の内部に緩く保持されている。他のケーブルでは、光ファイバーは光ファイバーリボンを形成すべく平面アレーで配置されている。平面アレーは通常1つ以上の放射線硬化性マトリックス材料層により封入されている。放射線硬化性マトリックス層は、該マトリックス材料を紫外線、電子ビーム放射線、電離放射線または赤外線に効果的に硬化するのに適していると見做される所定期間曝すことにより硬化される。
【0035】
光ファイバーはコア、クラッド及び該クラッド上に施される1つ以上のポリマーコーティングから構成され得る。特に、光ファイバーは通常2つの重層コーティングで被覆されているが、3つ以上の重層コーティングで被覆されていてもよい。ガラスと接するコーティングは、ファイバーに十分に接着しなければならず且つ微小曲げ、特に低い使用温度での微小曲げに耐えるように十分に軟らかくなければならない比較的に軟質の第1コーティングである。外部の露出コーティングはかなり硬い第2コーティングであり得、コーティングを亀裂させることなく被覆したファイバーが反復曲げに耐えることができる程度に十分な可撓性を保持しながら取扱い力に対する耐性を与え得る。
【0036】
従って、本発明組成物は、例えば光ファイバーリボンに対するコーティングとして、光ファイバーに対する第1または第2コーティングとして、または光ファイバーに対する第3コーティングとしてさえも機能しするように注文通りに作成され得る。更に他の実施態様では、本発明組成物は光ファイバー上の唯一のコーティングとしても使用され得る。
【0037】
反応染料それ自体がコーティング表面に向かって集中しているので、ファイバーを着色するのに必要な染料の量が少なくてすむ。例えば、本発明の放射線硬化性組成物は、組成物の全重量に基づいて約0.1〜約15重量%(例えば、約1〜約12重量%)の本発明の放射線硬化性フッ化反応染料を使用し得る。
【0038】
本発明組成物で被覆した光ファイバーの別の利点は、光ファイバーがより容易に巻かれることである。
【0039】
光ファイバーで本発明組成物で被覆する方法はドロータワーを含み、このドロータワーにおいて予備成形したガラスロッドを加熱して細いガラスファィバーとする。ファイバーをドロータワーを通して垂直方向に引っ張り、その途中でファイバーを1つ以上のコーティングステーションに通して、該コーティングステーションで各種コーティングを施し、インラインで硬化して新しく引き抜いたファイバーとする。コーティングステーションはそれぞれ、ファイバーに対して特定コーティングが所望厚さで施されるような大きさの出口オリフィスを有するダイを含む。モニタリング及び定量デバイスは、ステーションで施したコーティングが同心的に所望の直径まで被覆されるように各ステーションの近くに配置され得る。本発明において使用され得る光ファイバーのコーティング方法の例には、米国特許第4,512,281号明細書、同第4,531,959号明細書、同第4,539,219号明細書、同第4,792,347号明細書及び同第4,867,775号明細書に記載されている方法が含まれる。
【0040】
また、本発明組成物は、広範囲の他の基体(例えば、ガラス、プラスチック、セラミック、金属、木材及びテキスタイル製基体)に対する保護着色コーティングとして機能するように調製され得る。例えば、前記組成物は従来の顔料の代わりに放射線硬化性(例えば、UV硬化性)ビヒクル中の染料を使用したいときに印刷及びインク業界においてインク、塗料または着色剤パッケージとして使用され得る。塗料、インクまたは着色剤パッケージ中の本発明の反応染料の量は、特に反応染料を使用し得る多種多様の用途にてらして特に限定されない。実際、幾つかの代替用途では反応染料は約0.1〜約15重量%の量で組成物中に存在し得る。他の用途では、染料は組成物の高量を占め得、例えば放射線硬化性組成物の10〜50重量%(例えば、組成物の約15〜35重量%)を占め得る。
【0041】
インク、塗料または着色剤パッケージの他の成分には、所望用途のために粘度及び流動特性を調節するための放射線硬化性モノマー及びオリゴマー、または多官能性放射線硬化性材料、光開始剤、安定剤、界面活性剤、ワックス等が含まれ得る。
【0042】
インク、塗料または着色剤パッケージは、グラビア印刷、インクジェット印刷等のような印刷方法を含めた複数の方法により基体に対して適用され得る。得られたインク、塗料または着色剤パッケージは高い表面エネルギー仕上げや非汚染性を含めた多数の独自の特性を有し得る。要するに、本発明組成物は非汚染表面を与えるための従来方法、例えばポリフッ化ビニリデン(PVDF)のオーバーコートを与える方法の代替方法を提供し得る。
【0043】
本発明を特定実施態様を参照して詳細に説明してきたが、当業者には自明のように本発明の趣旨及び範囲を逸脱することなく各種の変化及び修飾をなし得る。
Claims (20)
- 少なくとも1つの放射線硬化性置換基及び少なくとも1つのフッ素含有置換基を含有する反応染料を含むことを特徴とする放射線硬化性組成物。
- 染料がアントラキノン染料、メチン染料、アゾ染料、アジン染料またはキサンテン染料の誘導体であり、前記染料が少なくとも1つの放射線硬化性置換基及び少なくとも1つのフッ素含有置換基を含有することを特徴とする請求項1に記載の放射線硬化性組成物。
- 少なくとも1つの放射線硬化性置換基及び少なくとも1つのフッ素含有置換基が2つの異なる置換基であることを特徴とする請求項1に記載の放射線硬化性組成物。
- 少なくとも1つの放射線硬化性置換基及び少なくとも1つのフッ素含有置換基が同一の置換基であることを特徴とする請求項1に記載の放射線硬化性組成物。
- 少なくとも1つの放射線硬化性置換基がエチレン不飽和を含むことを特徴とする請求項1に記載の放射線硬化性組成物。
- 少なくとも1つの放射線硬化性置換基が(メタ)アクリレート、スチレン、ビニルエーテル、ビニルエステル、N−置換アクリルアミド、N−ビニルアミド、マレエートエステル及びフマレートエステルからなる置換基の群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の放射線硬化性組成物。
- 少なくとも1つの放射線硬化性置換基がエポキシ、チオール−エンまたはアミン−エン含有置換基であることを特徴とする請求項1に記載の放射線硬化性組成物。
- 更に1つ以上の(メタ)アクリレートウレタンオリゴマー、光開始剤、並びに定着剤、酸化防止剤、流れ調整剤、増感剤、安定剤、潤滑剤及び湿潤剤からなる群から選択される1つ以上の加工添加剤を含むことを特徴とする請求項1に記載の放射線硬化性組成物。
- 組成物が約0.1〜約15重量%の反応染料を含むことを特徴とする請求項8に記載の放射線硬化性組成物。
- 請求項1に記載の放射線硬化性染料で被覆した電気通信エレメント。
- 電気通信エレメントが(i)コア及び該コアを包囲するクラッドを有する光ファイバー、(ii)コア、該コアを包囲するクラッド及び該クラッド上の1つ以上のポリマーコーティングを有する光ファイバー、及び(iii)光ファイバーリボンからなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の電気通信エレメント。
- 染料がアントラキノン染料、メチン染料、アゾ染料、アジン染料またはキサンテン染料の誘導体であり、前記染料が少なくとも1つの放射線硬化性置換基及び少なくとも1つのフッ素含有置換基を含有することを特徴とする請求項10に記載の電気通信エレメント。
- 少なくとも1つの放射線硬化性置換基が(メタ)アクリレート、スチレン、ビニルエーテル、ビニルエステル、N−置換アクリルアミド、N−ビニルアミド、マレエートエステル及びフマレートエステルからなる置換基の群から選択されることを特徴とする請求項10に記載の電気通信エレメント。
- 放射線硬化性組成物が更に1つ以上の(メタ)アクリレートウレタンオリゴマー、光開始剤、並びに定着剤、酸化防止剤、流れ調整剤、増感剤、安定剤、潤滑剤及び湿潤剤からなる群から選択される1つ以上の加工添加剤を含むことを特徴とする請求項10に記載の電気通信エレメント。
- 放射線硬化性組成物が約0.1〜約15重量%の反応染料を含むことを特徴とする請求項10に記載の電気通信エレメント。
- 複数の光ファイバーからなる電気通信ケーブルを含む電気通信エレメントであって、前記光ファイバーの1つが請求項1に記載の放射線硬化性染料で被覆されていることを特徴とする前記電気通信エレメント。
- 染料がアントラキノン染料、メチン染料、アゾ染料、アジン染料またはキサンテン染料の誘導体であり、前記染料が少なくとも1つの放射線硬化性置換基及び少なくとも1つのフッ素含有置換基を含有することを特徴とする請求項16に記載の電気通信エレメント。
- 放射線硬化性組成物が更に1つ以上の(メタ)アクリレートウレタンオリゴマー、光開始剤、並びに定着剤、酸化防止剤、流れ調整剤、増感剤、安定剤、潤滑剤及び湿潤剤からなる群から選択される1つ以上の加工添加剤を含むことを特徴とする請求項16に記載の電気通信エレメント。
- 放射線硬化性組成物の表面エネルギーを低下させる方法であって、1つ以上のオリゴマー、光開始剤、反応性希釈剤、並びに定着剤、酸化防止剤、流れ調整剤、増感剤、安定剤、潤滑剤及び湿潤剤からなる群から選択される1つ以上の加工添加剤を含む組成物に対して少なくとも1つの放射線硬化性置換基及び少なくとも1つのフッ素含有置換基を含有する反応染料を添加するステップを含むことを特徴とする前記方法。
- 予備成形したガラスロッドをドロータワーにおいて加熱してガラスファイバーを生成するステップ及び前記ガラスファイバーを少なくとも1つの放射線硬化性置換基及び少なくとも1つのフッ素含有置換基を含有する反応染料を含む放射線硬化性組成物で被覆するステップを含むことを特徴とする光ファイバーの被覆方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/154,921 US6844373B2 (en) | 2002-05-28 | 2002-05-28 | Composition comprising fluorinated, radiation-curable dyes for surface energy control |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004131681A true JP2004131681A (ja) | 2004-04-30 |
JP2004131681A5 JP2004131681A5 (ja) | 2006-05-25 |
JP4268441B2 JP4268441B2 (ja) | 2009-05-27 |
Family
ID=29582129
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003119726A Expired - Fee Related JP4268441B2 (ja) | 2002-05-28 | 2003-04-24 | 表面エネルギーをコントロールするための放射線硬化性フッ化染料を含む組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6844373B2 (ja) |
EP (1) | EP1375527B1 (ja) |
JP (1) | JP4268441B2 (ja) |
CN (1) | CN100334168C (ja) |
AT (1) | ATE312849T1 (ja) |
DE (1) | DE60302718T2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6844373B2 (en) * | 2002-05-28 | 2005-01-18 | Alcatel | Composition comprising fluorinated, radiation-curable dyes for surface energy control |
US7578587B2 (en) * | 2005-11-30 | 2009-08-25 | Xerox Corporation | Curable overcoat for wax-based inks |
CN101563383B (zh) * | 2006-12-20 | 2012-08-15 | 3M创新有限公司 | 具有侧链甲硅烷基的含氟氨基甲酸酯化合物 |
WO2009136824A1 (en) * | 2008-05-06 | 2009-11-12 | Calignum Technologies Ab | Wood impregnation using thiol-ene polymerization mixtures |
JP6159309B2 (ja) * | 2014-01-31 | 2017-07-05 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3717491A (en) * | 1970-08-19 | 1973-02-20 | Air Prod & Chem | Dye compositions |
US4909806A (en) | 1987-12-31 | 1990-03-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine- and chromophore-containing polymer |
US5227487A (en) * | 1990-04-16 | 1993-07-13 | Molecular Probes, Inc. | Certain tricyclic and pentacyclic-hetero nitrogen rhodol dyes |
GB2271776B (en) * | 1992-10-12 | 1996-01-17 | Sandoz Ltd | Fibre-reactive AZO dyestuffs |
US5530067A (en) * | 1994-05-17 | 1996-06-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid toners utilizing highly fluorinated solvents |
JPH11503768A (ja) | 1995-01-30 | 1999-03-30 | デー エス エム エヌ.ヴェー. | フッ素化ウレタンオリゴマー含有放射線硬化性組成物 |
US5541235A (en) * | 1995-03-06 | 1996-07-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organic soluble cationic dyes with fluorinated alkylsulfonyl counterions |
US6162931A (en) * | 1996-04-12 | 2000-12-19 | Molecular Probes, Inc. | Fluorinated xanthene derivatives |
US5729641A (en) * | 1996-05-30 | 1998-03-17 | Sdl, Inc. | Optical device employing edge-coupled waveguide geometry |
SG64479A1 (en) * | 1997-03-18 | 1999-04-27 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes their preparation and use |
DE19747866A1 (de) * | 1997-10-30 | 1999-05-06 | Basf Ag | Verdoppelte Reaktivfarbstoffe |
US6133472A (en) * | 1998-01-20 | 2000-10-17 | Alliedsignal Inc. | Fluorinated oxyvinyl compounds and methods of preparing and using same |
PA8469601A1 (es) * | 1998-04-10 | 2000-09-29 | Pfizer Prod Inc | Procedimiento para alquilar sulfonamidas impedidas estericamente |
US6221987B1 (en) * | 1998-04-17 | 2001-04-24 | Asahi Glass Company Ltd. | Method for producing a fluorine-containing polymer |
US7091257B2 (en) * | 1999-07-27 | 2006-08-15 | Alcatel | Radiation-curable composition with simultaneous color formation during cure |
EP1397408B1 (en) | 2001-06-01 | 2007-10-17 | Draka Comteq B.V. | Colored, radiation-curable compositions |
US6844373B2 (en) * | 2002-05-28 | 2005-01-18 | Alcatel | Composition comprising fluorinated, radiation-curable dyes for surface energy control |
-
2002
- 2002-05-28 US US10/154,921 patent/US6844373B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-04-24 JP JP2003119726A patent/JP4268441B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-29 CN CNB031284949A patent/CN100334168C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-16 AT AT03010973T patent/ATE312849T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-05-16 DE DE60302718T patent/DE60302718T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-16 EP EP03010973A patent/EP1375527B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-12-10 US US11/008,287 patent/US7050684B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE60302718T2 (de) | 2006-06-14 |
US7050684B2 (en) | 2006-05-23 |
US20050154078A1 (en) | 2005-07-14 |
CN1461776A (zh) | 2003-12-17 |
US6844373B2 (en) | 2005-01-18 |
EP1375527A3 (en) | 2004-01-21 |
CN100334168C (zh) | 2007-08-29 |
US20030225178A1 (en) | 2003-12-04 |
DE60302718D1 (de) | 2006-01-19 |
EP1375527B1 (en) | 2005-12-14 |
ATE312849T1 (de) | 2005-12-15 |
EP1375527A2 (en) | 2004-01-02 |
JP4268441B2 (ja) | 2009-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7393881B2 (en) | Colored radiation curable coating compositions for identifying telecommunications elements and telecommunications elements coated thereby | |
JP5607162B2 (ja) | 多層被覆系を有する光ファイバ | |
US6489376B1 (en) | Formulation of UV-curable coatings for optical fiber for a fast cure | |
US9995874B2 (en) | Low diameter optical fiber | |
JP5840203B2 (ja) | 光酸コーティングを有する光ファイバ | |
KR100889254B1 (ko) | 방사선 경화성 착색된 코팅 조성물 | |
EP1294653A1 (en) | Colored optical fiber and optical fiber ribbon assembly containing said fiber | |
KR20050091698A (ko) | 경화 폴리머 코팅 광섬유 | |
US6596394B2 (en) | Coated optical fiber | |
US20140376867A1 (en) | Optical fiber coating for short data network | |
US7414081B2 (en) | Colored, radiation-curable composition | |
JP4268441B2 (ja) | 表面エネルギーをコントロールするための放射線硬化性フッ化染料を含む組成物 | |
US7010205B2 (en) | Coated optical fiber and optical fiber coating system including a hydrophilic primary coating | |
RU2320590C2 (ru) | Оптическое волокно с отвержденным полимерным покрытием | |
US20070122092A1 (en) | Optical fiber with polymeric coating crosslinked in the presence of both radical and cationic photoinitiators | |
WO1998032780A1 (en) | Liquid curable resin composition | |
EP1397408B1 (en) | Colored, radiation-curable compositions | |
JP4728576B2 (ja) | 着色された放射線硬化可能な組成物 | |
AU2001277509B2 (en) | Colored optical fiber and optical fiber ribbon assembly containing said fiber | |
AU2001277509A1 (en) | Colored optical fiber and optical fiber ribbon assembly containing said fiber |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060327 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060327 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080618 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080701 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080924 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080929 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081219 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090210 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090220 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120227 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130227 Year of fee payment: 4 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |