【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、眼鏡に用いられるレンズの製造方法に関する。詳しくは防汚性を付与した眼鏡レンズの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
眼鏡レンズには、光の反射を押さえ、光の透過性を高めるために、通常、その表面に反射防止処理が施されている。しかしながら、眼鏡レンズは、人が使用する際に、手垢、指紋、汗、化粧料等の付着があり、反射防止膜が形成された表面においては、その付着による汚れが目立ち易く、またその汚れは取れ難い。
【０００３】
そこで、汚れ難く、あるいは汚れを拭き取り易くするために、反射防止膜の表面に更に防汚層を設ける工夫が成されている。例えば、特開昭６２−８０６０３号公報では、反射防止層上に末端にシラノール基を有する有機ポリシロキサンを被膜した眼鏡レンズが提供されている。また、特開昭６２−１７８９０２号公報では、フッ素置換基を含む有機化合物を反射防止膜の反射防止特性を実質的に変動させないように反応させた眼鏡レンズが提供されている。さらに、特開昭６３−２９６００２号公報では、フッ素置換基を含むアミノシラン化合物を、反射防止膜に反応あるいは吸着させた眼鏡レンズが提案されている。
【０００４】
しかしながら、従来の提案された物品の耐汚染性は、それなりに効果のあるものの未だ充分ではない。特に、付着した汚染物は拭き取り難く、無理に拭き取る作業を繰り返すと、防汚層が除かれ易く、耐汚染性の永続性に乏しい。
【０００５】
このような問題を解決し、防汚性に優れたレンズを得るために、特開平９−２５８００３号公報では、下記一般式（２）で表される含フッ素シラン化合物の層を形成する技術が提案されている。
【０００６】
【化２】
【０００７】
（式中、Ｒｆは炭素数１〜１６の直鎖状または分岐状パーフルオロアルキル基、Ｘはヨウ素または水素、Ｙは水素または低級アルキル基、Ｚはフッ素またはトリフルオロメチル基、Ｒ１は加水分解可能な基、Ｒ２は水素または不活性な一価の有機基、ａ、ｂ、ｃ、ｄは０〜２００の整数、ｅは０または１、ｍおよびｎは０〜２の整数、ｐは１〜１０の整数を表す。）
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
特開平９−２５８００３号公報の発明によれば、汚染防止性がより高くなるだけでなく、汚染物の除去が容易でしかもその効果が永続するという優れた防汚性が得られる。しかし、この発明を眼鏡レンズに適用した場合には、新たに以下のような問題が発生する。
【０００９】
周知のごとく、眼鏡レンズは、眼鏡フレームに枠入れして使用されるものであり、様々な眼鏡フレームのサイズに対応できるように、ある程度の大きさの径（７０〜９０ｍｍ）に成形され、多くの場合、ハードコート→反射防止膜→防汚膜の順に処理され、小売店に流通している。小売店においては、顧客が選んだ眼鏡フレームの形状に合わせてレンズを削る作業である、玉摺加工を行い、眼鏡フレームに枠入れして、顧客に販売する。
【００１０】
この玉摺加工は、例えば特開平８−２５２７５４号公報に示されているような吸着治具を用いてレンズを吸着保持して玉摺機に装着し、レンズを削っている。しかし、前記一般式（２）で表される含フッ素シラン化合物で防汚処理を施したレンズは、従来のものに比べて摩擦係数が著しく小さいため、充分な吸着力が得られず、加工中にレンズがずれてしまい、正確な加工ができなくなるという問題があった。
【００１１】
本発明はこのような問題を解決し、正確な玉摺加工が可能となり、かつ優れた防汚性を有する眼鏡レンズを製造するための方法を提供する。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記問題に鑑み鋭意研究を行った結果、本発明に至った。
【００１３】
請求項１記載の発明は、表面にＳｉＯ２薄膜を有する眼鏡レンズを玉摺加工後に、下記Ａ、ＢおよびＣ条件を満たす含フッ素シラン化合物を主成分とする層を形成することを特徴とする防汚性眼鏡レンズの製造方法である。
Ａ．ＪＩＳ Ｚ １５２２に規定された１８ｍｍ幅のセロハン粘着テープを貼り付け、５０ｍｍ／ｓｅｃで引き剥がしたときの剥離強度が１．０Ｎ以下
Ｂ．水の接触角が１００°以上
Ｃ．バウデンレーベン型（鋼球）による摩擦係数が０．１５以下
請求項２記載の発明は、前記含フッ素シラン化合物が下記一般式（１）で表されることを特徴とする請求項１記載の防汚性眼鏡レンズの製造方法である。
【００１４】
【化３】
【００１５】
（式中、Ｒｆは炭素数１〜１６の直鎖状または分岐状パーフルオロアルキル基、Ｘはヨウ素または水素、Ｙは水素または低級アルキル基、Ｚはフッ素またはトリフルオロメチル基、Ｒ１は加水分解可能な基、Ｒ２は水素または不活性な一価の有機基、ａ、ｂ、ｃ、ｄは０〜２００の整数、ｅは０または１、ｍおよびｎは０〜２の整数、ｐは１〜１０の整数を表す。）
請求項３記載の発明は、前記眼鏡レンズとして、表面に請求項１または２記載の含フッ素シラン化合物以外の含フッ素シラン化合物の層を形成したものを用いることを特徴とする請求項１または２記載の防汚性眼鏡レンズの製造方法である。
【００１６】
請求項４記載の発明は、請求項３記載の防汚性眼鏡レンズの製造方法において、眼鏡レンズを玉摺加工後、前記請求項１または２記載の含フッ素シラン化合物以外の含フッ素シラン化合物の層を除去した後、請求項１または２記載の含フッ素シラン化合物の層を形成することを特徴とする防汚性眼鏡レンズの製造方法である。
【００１７】
本発明において用いる含フッ素シラン化合物は、ＪＩＳ Ｚ １５２２に規定された１８ｍｍ幅のセロハン粘着テープを貼り付け、５０ｍｍ／ｓｅｃで引き剥がしたときの剥離強度が１．０Ｎ以下、水の接触角が１００°以上、バウデンレーベン型（鋼球）による摩擦係数が０．１５以下のものであり、これら全てにおいて、示した数値を越えると充分な防汚性が得られない。また、より好ましくは、粘着テープ剥離強度０．８〜１．０Ｎ、摩擦係数が０．１〜０．１５である。これは、粘着テープ剥離強度、摩擦係数が小さくなるほど防汚性は向上するもののあまり小さくなると、滑りすぎによる落下など、小売店での作業や日常の取り扱いの際に支障を来す恐れがあるためである。
【００１８】
【発明の実施の形態】
一般に玉摺加工は、小売店の店内において実施されるため、本発明を実施する際に使用する化合物や溶媒は、特別な室内環境のコントロールを必要とせず、通常の室内での使用が可能であり、また環境の悪化、悪臭、毒性のない必要がある。好ましい含フッ素シラン化合物としては、下記一般式（１）で表される。
【００１９】
【化４】
【００２０】
（式中、Ｒｆは炭素数１〜１６の直鎖状または分岐状パーフルオロアルキル基、Ｘはヨウ素または水素、Ｙは水素または低級アルキル基、Ｚはフッ素またはトリフルオロメチル基、Ｒ１は加水分解可能な基、Ｒ２は水素または不活性な一価の有機基、ａ、ｂ、ｃ、ｄは０〜２００の整数、ｅは０または１、ｍおよびｎは０〜２の整数、ｐは１〜１０の整数を表す。）
一般式（１）中のＲｆは炭素数１〜１６の直鎖状または分岐状パーフルオロアルキル基であるが、好ましくはＣＦ３−、Ｃ２Ｆ５−、Ｃ３Ｆ７−である。Ｒ１の加水分解可能な基として、ハロゲン、−ＯＲ３、−ＯＣＯＲ３、−ＯＣ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ４）２、−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ３）２、−ＯＮ＝ＣＲ５が好ましい（ただし、Ｒ３は脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基、Ｒ４は水素または低級脂肪族炭化水素基、Ｒ５は炭素数３〜６の二価の脂肪族炭化水素基である。）。さらに好ましくは、塩基、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５である。Ｒ２は水素または不活性な一価の有機基であるが、好ましくは、炭素数１〜４の一価の炭化水素基である。ａ、ｂ、ｃ、ｄは０〜２００の整数であるが、好ましくは１〜５０であり、ｅは０または１である。ｍおよびｎは０〜２の整数であるが、好ましくは０である。ｐは１以上の整数であり、好ましくは１〜１０の整数である。また分子量は５×１０２〜１×１０５であるが、好ましくは５×１０２〜１×１０４である。
【００２１】
また、上記一般式（１）で示される含フッ素シラン化合物の好ましい構造のものとして、下記一般式（３）で示されるものが挙げられる。
【００２２】
【化５】
【００２３】
（式中、Ｙは水素または低級アルキル基、Ｒ１は加水分解可能な基、ｐは１以上の整数を、ｑは１〜５０の整数を、ｍは０〜２の整数を表す。）
これらの含フッ素シラン化合物は市販のパーフルオロポリエーテルをシラン処理することによって得ることができる。例えば、特開平１−２９４７０９号公報に開示のあるごとくである。
【００２４】
本発明の含フッ素シラン化合物を塗布する際には、溶剤で希釈する方が塗布し易い。その溶剤としては、パーフルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサン、パーフルオロ−１，３−ジメチルシクロヘキサン等が挙げられる。希釈後の濃度は、０．０３〜１ｗｔ％が好ましい。０．０３ｗｔ％以下であると充分な防汚性が得られず、１ｗｔ％以上であると塗布層が厚くなりすぎ、塗布後塗りムラをなくすためのリンス作業の負担が増すためである。
【００２５】
含フッ素シラン化合物の層はレンズ表面の反射防止膜等の機能性薄膜上に形成される。また、玉摺加工の際には大量の水が使用されるためこれによって水ヤケが発生するのを防止するために、予め製造工程において従来の防汚性化合物の層を形成しておくことが好ましい。本発明の防汚性眼鏡レンズの製造方法においては、玉摺加工後にこの従来の防汚化合物の層を残したまま行っても良いが、これを除去した後に行った方が耐候性及び機械的な耐久性がより向上するため、望ましい。従来の防汚化合物の層を除去する方法としては、アルミナ、セリア等を含む粉末またはペースト状薬剤を布などにつけ、レンズ表面を擦る方法やプラズマ洗浄による方法が挙げられる。
【００２６】
本発明の含フッ素シラン化合物の層は、従来と同様のスピンコート法、浸漬法、あるいは蒸着などで形成することもできるが、小売店の店内での作業性を考えれば、刷毛で塗布する方法が最も簡便で好ましい。この場合、塗りムラをなくすために、塗布後にリンスすることが望ましい。リンスの方法としては、パーフルオロアルカンなどのフッ素系溶剤またはアセトンなどの有機溶剤をしみ込ませた紙で、塗りムラが無くなるまでレンズ表面を払拭する方法が挙げられる。また、リンスをする前に室温で１時間以上放置することが好ましい。また可能ならば、高温高湿（６０℃９０％ＲＨ程度）の雰囲気中に放置することがより好ましい。これは、含フッ素シラン化合物とレンズ表面の機能性薄膜との結合を促進することにより、耐久性が増すためである。
【００２７】
含フッ素シラン化合物の層の厚さは特に限定されるものではないが、０．００１〜０．５μｍ、好ましくは０．００１〜０．０３μｍである。０．００１μｍより薄いと防汚効果が乏しくなり、０．５μｍより厚くなると表面がべたつくので好ましくない。また防汚層を反射防止膜表面に設けた場合には、防汚層の厚さが０．０３μｍより厚くなると反射防止効果が低下するため好ましくない。
【００２８】
以下、実施例を挙げてさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２９】
〔実施例１〕
ハードコート膜、反射防止膜の層を有する眼鏡用プラスチックレンズ（「セイコースーパーソブリン」セイコーエプソン株式会社製）に、クリーンルーム内で真空蒸着により反射防止膜上に従来の防汚性化合物の層を形成した。得られたレンズを玉摺加工した後、研磨剤（「キクブライト」キクヤピーエム株式会社）を不織布（「ベンコット」小津産業株式会社製）に適量取り、レンズ表面を均一に擦った。その後、水洗いして研磨剤を完全に洗い落とした。レンズ表面は水滴が玉状にならずに表面に広がり、従来の防汚性化合物の層が除去されていることが確認できた。次に、含フッ素シラン化合物（「オプツールＤＳＸ」ダイキン工業株式会社製）をフッ素系溶剤（「デムナムソルベント」ダイキン工業株式会社製）で０．５％に希釈した溶液を、前記レンズ表面に刷毛で塗り、室温で１時間放置してから、アセトンをしみ込ませたワイプ紙（「ダスパー」小津産業株式会社製）でレンズ表面の含フッ素シラン化合物溶液の塗布ムラがなくなるまで払拭した。以上のように処理したレンズを５枚作成した。
【００３０】
〔実施例２〕
ハードコート膜、反射防止膜の層を有する眼鏡用プラスチックレンズ（「セイコースーパーソブリン」セイコーエプソン株式会社製）に、クリーンルーム内で真空蒸着により反射防止膜上に従来の防汚性化合物の層を形成した。得られたレンズを玉摺加工した。その後、従来の防汚性化合物の層を除去せずに、含フッ素シラン化合物（「オプツールＤＳＸ」ダイキン工業株式会社製）をフッ素系溶剤（「デムナムソルベント」ダイキン工業株式会社製）で０．５％に希釈した溶液を、前記レンズ表面に刷毛で塗り、室温で１時間放置してから、アセトンをしみ込ませたワイプ紙（「ダスパー」小津産業株式会社製）でレンズ表面の含フッ素シラン化合物溶液の塗布ムラがなくなるまで払拭した。以上のように処理したレンズを５枚作成した。
【００３１】
〔比較例〕
ハードコート膜、反射防止膜の層を有する眼鏡用プラスチックレンズ（「セイコースーパーソブリン」セイコーエプソン株式会社製）に、クリーンルーム内で真空蒸着により反射防止膜上に従来の防汚性化合物の層を形成した。得られたレンズを玉摺加工した。上記処理したレンズを５枚作成した。
【００３２】
前記実施例１、２及び比較例において作成したレンズ各５枚を、下記（１）〜（３）の試験を行い評価した。
【００３３】
（１）耐擦傷性試験
試験方法：スチールウール（「＃００００番」ボンスター製）に５００ｇの荷重をかけ、３０往復させた後のキズの強度を評価した。評価はランク分けされたキズ標準サンプルと試験片を比較することで行った。キズ標準サンプルは１〜１０にランク分けされており、数値が大きいほどキズが弱く、耐擦傷性が高い。
【００３４】
試験結果：試験結果を表１に示した。
【００３５】
【表１】
【００３６】
実施例２と比較例は同等の評価ランクであるが、実施例１は耐擦傷性が向上していることがわかる。これは、実施例１の摩擦係数が小さい（滑り性が良い）ために、キズが付きにくいことと共に、従来の防汚性化合物の層を除去後にコートすることで摩擦への耐久性が向上することを示している。
【００３７】
（２）サンシャインウェザーメーター曝露試験
試験方法：サンシャインウェザーメーター（「サンシャインスーパーロングライフウェザーメーター」スガ試験機製、タイプ：ＷＥＬ−ＳＵＮ−ＨＣ）を槽内温度４０℃、降雨時間１５分／１時間に設定し、レンズを１００時間曝露した後の水接触角を測定した。接触角の測定には接触角計（「ＣＡ−Ｄ型」協和科学株式会社製）を使用した。また、オレイン酸を用いて指紋拭き取り性を評価した。拭き取りには不織布（「ベンコット」小津産業株式会社製）を使用した。評価は指紋が完全に拭き取れるまでの払拭回数、力の入れ具合を官能的に評価し、従来の防汚性化合物の層を有する眼鏡用プラスチックレンズを基準としてこれを△で表記し、拭き取り性が良化する毎に○、◎とした。
【００３８】
試験結果：接触角測定結果を表２、指紋拭き取り性を表３に示した。
【００３９】
【表２】
【００４０】
【表３】
【００４１】
初期の接触角は実施例１と実施例２が同等であり、比較例より高い値を示している。曝露後の接触角は、実施例１では、１１０°以上を保っているが、実施例２は低下幅がそれより大きく、１１０°未満となった。指紋拭き取り性もこれに準じた結果となっている。これは、従来の防汚性化合物の層を除去後に、本発明の含フッ素シラン化合物の層を形成した方が付着強度が強く、耐候性が得られることを示している。
【００４２】
（３）木綿布による拭き取り試験
試験方法：木綿布を用いて１００ｇの荷重をかけ、５０００回往復させた後のレンズ表面の水の接触角を測定した。接触角の測定には接触角計（「ＣＡ−Ｄ型」協和科学株式会社製）を使用した。また、オレイン酸を用いて指紋拭き取り性を評価した。拭き取りには不織布（「ベンコット」小津産業株式会社製）を使用した。評価は指紋が完全に拭き取れるまでの払拭回数、力の入れ具合を官能的に評価し、従来の防汚性化合物の層を有する眼鏡用プラスチックレンズを基準としてこれを△で表記し、拭き取り性が良化する毎に○、◎とした。
【００４３】
試験結果：接触角測定結果を表４、指紋拭き取り性を表５に示した。
【００４４】
【表４】
【００４５】
【表５】
【００４６】
初期の接触角は実施例１と実施例２が同等で、比較例より高い値を示している。拭き取り後の接触角は実施例１に比べて実施例２の低下幅が大きく、指紋拭き取り性もこれに準じた結果となっている。これは、従来の防汚性化合物の層を除去後に、本発明の含フッ素シラン化合物の層を形成した方が付着強度が強く、機械的耐久性が得られることを示している。
【００４７】
以上の試験結果をまとめると、本発明によって得られる防汚性眼鏡レンズは、従来のものに比べて高い撥水性と防汚性及び耐久性を持つことが確認された。またより好ましくは、従来の含フッ素シラン化合物の層を除去してから、本発明の含フッ素シラン化合物の層を形成した方が、耐候性及び機械的な負荷に対する耐久性が向上することが確かめられた。
【００４８】
【発明の効果】
本発明によれば、防汚性の高い眼鏡レンズを、簡便かつ安全な方法で得ることができるので、小売店での実施が可能となった。また、従来の問題点であった玉摺加工中の吸着治具のずれが解決され、加工不良の発生が低減できる。本発明は、従来の防汚性化合物の層を有する眼鏡レンズについても適用できる。そのため、従来販売している眼鏡レンズを何ら変更することなく、防汚性、耐候性、機械的耐久性に優れた眼鏡レンズを得ることができる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a method for manufacturing a lens used for spectacles. More specifically, the present invention relates to a method for manufacturing a spectacle lens provided with antifouling properties.
[0002]
[Prior art]
The surface of the spectacle lens is usually subjected to an anti-reflection treatment in order to suppress light reflection and enhance light transmittance. However, spectacle lenses, when used by humans, have dirt, fingerprints, sweat, cosmetics, and the like, and on the surface on which the antireflection film is formed, the dirt due to the adhesion is conspicuous, and the dirt is It is hard to take.
[0003]
Therefore, in order to make it difficult to stain or to easily wipe off the stain, a device for further providing an anti-stain layer on the surface of the antireflection film has been devised. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 62-80603 provides a spectacle lens in which an anti-reflection layer is coated with an organic polysiloxane having a silanol group at a terminal. Further, Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 62-178902 provides a spectacle lens in which an organic compound containing a fluorine substituent is reacted so as not to substantially change the antireflection characteristics of the antireflection film. Further, JP-A-63-296002 proposes a spectacle lens in which an aminosilane compound containing a fluorine substituent is reacted or adsorbed to an antireflection film.
[0004]
However, the stain resistance of the conventionally proposed articles, while effective, is still not satisfactory. In particular, the adhered contaminants are difficult to wipe off, and if the operation of forcibly wiping is repeated, the antifouling layer is easily removed, and the durability of the stain resistance is poor.
[0005]
In order to solve such a problem and obtain a lens having excellent antifouling property, Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-258003 discloses a technique of forming a layer of a fluorine-containing silane compound represented by the following general formula (2). Proposed.
[0006]
Embedded image
(Wherein, R f is a linear or branched perfluoroalkyl group having 1 to 16 carbon atoms, X is iodine or hydrogen, Y is hydrogen or a lower alkyl group, Z is a fluorine or trifluoromethyl group, and R 1 is A hydrolyzable group, R 2 is hydrogen or an inert monovalent organic group, a, b, c, d are integers of 0 to 200, e is 0 or 1, m and n are integers of 0 to 2, p represents an integer of 1 to 10.)
[0008]
[Problems to be solved by the invention]
According to the invention disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-258003, an excellent antifouling property is obtained, in which not only the antifouling property is improved, but also the effect of removing contaminants is easy and the effect is permanent. However, when the present invention is applied to a spectacle lens, the following new problem occurs.
[0009]
As is well known, an eyeglass lens is used by being framed in an eyeglass frame, and is formed into a certain size (70 to 90 mm) so as to correspond to various eyeglass frame sizes. In the case of, it is processed in the order of hard coat → antireflection film → antifouling film, and is distributed to retail stores. In a retail store, a process of shaving a lens in accordance with the shape of a spectacle frame selected by a customer is performed, and a ball-sliding process is performed.
[0010]
In this ball-sliding process, for example, a lens is sucked and held using a suction jig as shown in Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-252754, and the lens is mounted on a ball-slider to cut the lens. However, a lens which has been subjected to antifouling treatment with the fluorine-containing silane compound represented by the general formula (2) has a remarkably low friction coefficient as compared with the conventional lens, so that a sufficient adsorptive power cannot be obtained, and the However, there is a problem in that the lens is displaced and accurate processing cannot be performed.
[0011]
The present invention solves such a problem and provides a method for manufacturing a spectacle lens that enables accurate glazing and has excellent antifouling properties.
[0012]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies in view of the above problems, and as a result, have reached the present invention.
[0013]
The invention according to claim 1 is characterized in that a layer mainly composed of a fluorine-containing silane compound satisfying the following conditions A, B and C is formed after a spectacle lens having a SiO 2 thin film on its surface is polished. This is a method for producing an antifouling spectacle lens.
A. A cellophane adhesive tape having a width of 18 mm specified in JIS Z 1522 is applied, and has a peel strength of 1.0 N or less when peeled off at 50 mm / sec. Water contact angle is 100 ° or more. The invention according to claim 2, wherein the friction coefficient by a Bowden-Leben type (steel ball) is 0.15 or less, wherein the fluorine-containing silane compound is represented by the following general formula (1). This is a method for producing an antifouling spectacle lens.
[0014]
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[0015]
(Wherein, R f is a linear or branched perfluoroalkyl group having 1 to 16 carbon atoms, X is iodine or hydrogen, Y is hydrogen or a lower alkyl group, Z is a fluorine or trifluoromethyl group, and R 1 is A hydrolyzable group, R 2 is hydrogen or an inert monovalent organic group, a, b, c, d are integers of 0 to 200, e is 0 or 1, m and n are integers of 0 to 2, p represents an integer of 1 to 10.)
According to a third aspect of the present invention, as the spectacle lens, a lens having a layer of a fluorinated silane compound other than the fluorinated silane compound according to the first or second aspect formed on a surface thereof is used. It is a manufacturing method of the antifouling spectacle lens of the description.
[0016]
According to a fourth aspect of the present invention, in the method for manufacturing an antifouling spectacle lens according to the third aspect, after the eyeglass lens is polished, the fluorinated silane compound other than the fluorinated silane compound according to the first or second aspect is used. A method for producing an antifouling spectacle lens, comprising forming a layer of the fluorine-containing silane compound according to claim 1 after removing the layer.
[0017]
The fluorine-containing silane compound used in the present invention has a peel strength of 1.0 N or less when a cellophane adhesive tape having a width of 18 mm specified in JIS Z 1522 is applied and peeled off at 50 mm / sec, and a water contact angle of 100. ° or more, the coefficient of friction by a Bowden-Leben type (steel ball) is 0.15 or less, and in all of them, if the value exceeds the indicated value, sufficient antifouling property cannot be obtained. More preferably, the adhesive tape has a peel strength of 0.8 to 1.0 N and a friction coefficient of 0.1 to 0.15. This is because the smaller the pressure-sensitive adhesive tape peeling strength and the coefficient of friction, the better the antifouling property, but if it is too small, there is a risk of dropping due to excessive slipping, which may hinder work at retail stores and daily handling. It is.
[0018]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
In general, since glazing is performed in a retail store, the compounds and solvents used in practicing the present invention do not require special control of the indoor environment and can be used in a normal room. Yes, and it must be free of environmental degradation, odor and toxicity. Preferred fluorine-containing silane compounds are represented by the following general formula (1).
[0019]
Embedded image
[0020]
(Wherein, R f is a linear or branched perfluoroalkyl group having 1 to 16 carbon atoms, X is iodine or hydrogen, Y is hydrogen or a lower alkyl group, Z is a fluorine or trifluoromethyl group, and R 1 is A hydrolyzable group, R 2 is hydrogen or an inert monovalent organic group, a, b, c, d are integers of 0 to 200, e is 0 or 1, m and n are integers of 0 to 2, p represents an integer of 1 to 10.)
R f is of the general formula (1) is a linear or branched perfluoroalkyl group having 1 to 16 carbon atoms, preferably CF 3 -, C 2 F 5 -, C 3 F 7 - a. As the hydrolyzable group of R 1 , halogen, —OR 3 , —OCOR 3 , —OC (R 3 ) = C (R 4 ) 2 , —ON ＝ C (R 3 ) 2 , and —ON = CR 5 are exemplified. Preferred (however, R 3 is an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group, R 4 is hydrogen or a lower aliphatic hydrocarbon group, and R 5 is a divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms) .). More preferably, the base, -OCH 3, is -OC 2 H 5. R 2 is hydrogen or an inert monovalent organic group, and preferably is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms. a, b, c, and d are integers of 0 to 200, preferably 1 to 50, and e is 0 or 1. m and n are integers of 0 to 2, preferably 0. p is an integer of 1 or more, preferably an integer of 1 to 10. The molecular weight is 5 × 10 2 to 1 × 10 5 , preferably 5 × 10 2 to 1 × 10 4 .
[0021]
Further, as a preferable structure of the fluorine-containing silane compound represented by the general formula (1), a compound represented by the following general formula (3) is exemplified.
[0022]
Embedded image
[0023]
(In the formula, Y represents a hydrogen or lower alkyl group, R 1 represents a hydrolyzable group, p represents an integer of 1 or more, q represents an integer of 1 to 50, and m represents an integer of 0 to 2.)
These fluorine-containing silane compounds can be obtained by subjecting a commercially available perfluoropolyether to silane treatment. For example, as disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 1-294709.
[0024]
When applying the fluorine-containing silane compound of the present invention, it is easier to apply the solution by diluting it with a solvent. Examples of the solvent include perfluorohexane, perfluoromethylcyclohexane, perfluoro-1,3-dimethylcyclohexane, and the like. The concentration after dilution is preferably 0.03 to 1 wt%. If the content is 0.03% by weight or less, sufficient antifouling property cannot be obtained, and if the content is 1% by weight or more, the coating layer becomes too thick, and the burden of a rinsing operation for eliminating coating unevenness after application increases.
[0025]
The fluorine-containing silane compound layer is formed on a functional thin film such as an antireflection film on the lens surface. In addition, since a large amount of water is used at the time of grinding, in order to prevent occurrence of water scorch due to this, it is necessary to previously form a layer of the conventional antifouling compound in the manufacturing process. preferable. In the method for manufacturing an antifouling spectacle lens of the present invention, the method may be performed while the layer of the conventional antifouling compound is left after the glazing processing. It is desirable because the durability is further improved. As a conventional method for removing a layer of an antifouling compound, a method in which a powder or paste-like agent containing alumina, ceria, or the like is applied to a cloth or the like, and a method of rubbing the lens surface or a method of plasma cleaning is used.
[0026]
The layer of the fluorine-containing silane compound of the present invention can be formed by the same spin coating method, immersion method, or vapor deposition as in the past, but in consideration of workability in a retail store, a method of applying with a brush Is the most convenient and preferred. In this case, it is desirable to rinse after coating in order to eliminate uneven coating. As a rinsing method, there is a method of wiping the lens surface with paper impregnated with a fluorine-based solvent such as perfluoroalkane or an organic solvent such as acetone until coating unevenness is eliminated. Further, it is preferable to leave at room temperature for 1 hour or more before rinsing. Further, if possible, it is more preferable to leave in an atmosphere of high temperature and high humidity (about 60 ° C. and 90% RH). This is because durability is increased by promoting the bonding between the fluorine-containing silane compound and the functional thin film on the lens surface.
[0027]
The thickness of the fluorine-containing silane compound layer is not particularly limited, but is 0.001 to 0.5 μm, preferably 0.001 to 0.03 μm. When the thickness is less than 0.001 μm, the antifouling effect becomes poor, and when the thickness is more than 0.5 μm, the surface becomes sticky, which is not preferable. When the antifouling layer is provided on the surface of the antireflection film, it is not preferable that the thickness of the antifouling layer is more than 0.03 μm because the antireflection effect decreases.
[0028]
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
[0029]
[Example 1]
Form a conventional antifouling compound layer on the antireflection film by vacuum deposition in a clean room on a plastic lens for spectacles ("Seiko Super Sovereign" manufactured by Seiko Epson Corporation) having a hard coat film and an antireflection film layer did. After the obtained lens was subjected to a ball-grinding process, an appropriate amount of an abrasive ("Kikubright" Kikuya PM Co., Ltd.) was taken on a nonwoven fabric ("Bencott" manufactured by Ozu Sangyo Co., Ltd.), and the lens surface was uniformly rubbed. Then, it was washed with water to completely remove the abrasive. It was confirmed that water droplets spread on the surface of the lens without forming beads, and the layer of the conventional antifouling compound was removed. Next, a solution obtained by diluting a fluorine-containing silane compound (“Optool DSX” manufactured by Daikin Industries, Ltd.) to 0.5% with a fluorine-based solvent (“Demnum Solvent” manufactured by Daikin Industries, Ltd.) is brushed on the lens surface. And left at room temperature for 1 hour, and then wiped with acetone-soaked wipe paper (“Dasper” manufactured by Ozu Sangyo Co., Ltd.) until the fluorine-containing silane compound solution applied on the lens surface was free from unevenness. Five lenses processed as described above were prepared.
[0030]
[Example 2]
Form a conventional antifouling compound layer on the antireflection film by vacuum deposition in a clean room on a plastic lens for spectacles ("Seiko Super Sovereign" manufactured by Seiko Epson Corporation) having a hard coat film and an antireflection film layer did. The obtained lens was processed by glazing. Then, without removing the conventional layer of the antifouling compound, the fluorine-containing silane compound (“Optool DSX” manufactured by Daikin Industries, Ltd.) was treated with a fluorine-based solvent (“Demnum Solvent” manufactured by Daikin Industries, Ltd.) for 0.1 hour. A solution diluted to 5% is applied to the surface of the lens with a brush, left at room temperature for 1 hour, and then wiped with acetone ("Dasper" manufactured by Ozu Sangyo Co., Ltd.) to obtain a fluorine-containing silane compound on the lens surface. The solution was wiped until there was no coating unevenness. Five lenses processed as described above were prepared.
[0031]
(Comparative example)
Form a conventional antifouling compound layer on the antireflection film by vacuum deposition in a clean room on a plastic lens for spectacles ("Seiko Super Sovereign" manufactured by Seiko Epson Corporation) having a hard coat film and an antireflection film layer did. The obtained lens was processed by glazing. Five lenses treated as described above were prepared.
[0032]
The following five tests (1) to (3) were performed on each of the five lenses prepared in Examples 1 and 2 and Comparative Example.
[0033]
(1) Scratch resistance test Test method: A load of 500 g was applied to steel wool (“# 0000 #” manufactured by Bonstar), and the strength of the scratch after reciprocating 30 times was evaluated. The evaluation was performed by comparing the rank standard scratch test sample with the test piece. The scratch standard sample is ranked 1 to 10, and the larger the numerical value, the weaker the scratch and the higher the scratch resistance.
[0034]
Test results: The test results are shown in Table 1.
[0035]
[Table 1]
[0036]
Although the example 2 and the comparative example have the same evaluation rank, it can be seen that the example 1 has improved scratch resistance. This is because the friction coefficient of Example 1 is small (slipperiness is good), so that it is difficult to be scratched, and the durability to friction is improved by coating after removing the conventional antifouling compound layer. It is shown that.
[0037]
(2) Sunshine weather meter exposure test Test method: Sunshine weather meter ("Sunshine Super Long Life Weather Meter" manufactured by Suga Test Machine, type: WEL-SUN-HC) at a tank temperature of 40 ° C and a rainfall time of 15 minutes / 1 hour The water contact angle after setting and exposing the lens for 100 hours was measured. A contact angle meter (“CA-D type” manufactured by Kyowa Kagaku Co., Ltd.) was used for measuring the contact angle. In addition, fingerprint wiping properties were evaluated using oleic acid. A nonwoven fabric ("Bencott" manufactured by Ozu Sangyo Co., Ltd.) was used for wiping. The evaluation was conducted by sensory evaluation of the number of times of wiping until the fingerprint was completely wiped off, and the degree of force applied, and this was marked with a triangle on a conventional plastic lens for eyeglasses having a layer of an antifouling compound. Were evaluated as ○ and ◎ each time they improved.
[0038]
Test results: Table 2 shows the contact angle measurement results, and Table 3 shows the fingerprint wiping properties.
[0039]
[Table 2]
[0040]
[Table 3]
[0041]
Example 1 and Example 2 have the same initial contact angle, and show a higher value than the comparative example. In Example 1, the contact angle after exposure was kept at 110 ° or more, but in Example 2, the decrease was larger and was less than 110 °. The results of fingerprint wiping are similar. This indicates that forming the layer of the fluorine-containing silane compound of the present invention after removing the conventional layer of the antifouling compound results in higher adhesion strength and higher weather resistance.
[0042]
(3) Wiping test using a cotton cloth Test method: A 100 g load was applied using a cotton cloth, and the contact angle of water on the lens surface after reciprocating 5000 times was measured. A contact angle meter (“CA-D type” manufactured by Kyowa Kagaku Co., Ltd.) was used for measuring the contact angle. In addition, fingerprint wiping properties were evaluated using oleic acid. A nonwoven fabric ("Bencott" manufactured by Ozu Sangyo Co., Ltd.) was used for wiping. The sensory evaluation of the number of times of wiping until the fingerprint was completely wiped off and the degree of force applied were sensually evaluated, and this was marked with a triangle based on the conventional plastic lens for spectacles having a layer of an antifouling compound. Were evaluated as ○ and ◎ each time they improved.
[0043]
Test results: Table 4 shows the results of the contact angle measurement, and Table 5 shows the fingerprint wiping properties.
[0044]
[Table 4]
[0045]
[Table 5]
[0046]
Example 1 and Example 2 have the same initial contact angle, and show a higher value than the comparative example. The contact angle after wiping was smaller in Example 2 than in Example 1 and the fingerprint wiping property was a result similar thereto. This indicates that forming the layer of the fluorine-containing silane compound of the present invention after removing the conventional layer of the antifouling compound has higher adhesion strength and mechanical durability.
[0047]
Summarizing the above test results, it was confirmed that the antifouling spectacle lens obtained by the present invention has higher water repellency, antifouling property and durability than conventional ones. More preferably, after removing the conventional fluorine-containing silane compound layer, it is confirmed that forming the fluorine-containing silane compound layer of the present invention improves weather resistance and durability against mechanical load. Was done.
[0048]
【The invention's effect】
According to the present invention, a spectacle lens having high antifouling properties can be obtained by a simple and safe method, so that it can be implemented in a retail store. In addition, the displacement of the suction jig during the ball-sliding process, which is a conventional problem, is solved, and the occurrence of processing defects can be reduced. The present invention can be applied to a spectacle lens having a conventional antifouling compound layer. Therefore, it is possible to obtain a spectacle lens having excellent antifouling properties, weather resistance, and mechanical durability without changing any conventionally sold spectacle lenses.