JP2004026757A - Polyphenol derivative, its manufacturing method and organoelectroluminescent element obtained using the same - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、正孔輸送材料および／または発光材料として有用な新規化合物、その製法およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来正孔輸送材料を製膜するに当たっては、分子量がほぼ１３００以下の低分子量化合物よりなる正孔輸送材料を蒸着させたり、プラスチック状の高分子化合物（分子量５０００以上）よりなる正孔輸送材料を溶剤に溶解して塗布する手段が採用されていた。いいかえれば、プラスチック状の高分子系正孔輸送材料に限り、溶液塗布法が適用できたが、それ以外の場合には、蒸着による製膜方法しかないと考えられていた。蒸着手段は系を減圧に保つ必要があるため、連続方式が採用できず、バッチ方式によるしかないため、製膜方法としては非能率的なものであり、コスト高は避けられなかった。
【０００３】
特開平６−３１２９８２号公報には、下記一般式
【化１１】
（ｂは１〜４の整数を示す。）、Ｒｃ（ｃは１〜４の整数を示す。）、Ｒｄ（ｄは１〜４の整数を示す。）、Ｒｅ（ｅは１〜４の整数を示す。）及びＲｆ（ｆは１〜４の整数を示す。）は、それぞれ独立に水素、アルキル基、ア
リール基又はアラルキル基を示すが、好ましくはすべてが水素である。〕
で表わされるヘテロ環基を有するフェニル基置換ベンゼン誘導体（分子量は８００〜９００）が開示されており、従来の光・電子機能を有する低分子量有機化合物がそれ自体では薄膜形成能をもたず、バインダー樹脂の助けをかりなければ薄膜化不能であったのに対して、この化合物は、バインダー樹脂を用いることなく、薄膜化することができ、正孔輸送材料として使用できる旨記載されているが、この化合物の薄膜化手段はやはり真空蒸着法によるものであることが明記されており、この化合物も蒸着法の欠点から逃れることのできないものである。
【０００４】
一方、１９８４年、京都で開催された第１回国際高分子会議で米国のＤ．Ａ．Ｔｏｍａｌｉａらによりデンドリマーという新しいタイプの高分子が提案された。デンドリマー（ｄｅｎｄｒｉｍｅｒ）とは、「樹木」の意を表す「ｄｅｎｄｒ−」を語源としており、中心のコア（核）から規則的に枝分かれした高分子のことである。このデンドリマーの分野において、エレクトロルミネッセンスに用いることができるものが、Ａ．Ｗ．ＦｒｅｅｍａｎとＪ．Ｍ．Ｊ．ＦｒｅｃｈｅｔによりＡＣＳ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔ Ｖｏｌ．４０．Ｎｏ．２、第１２４６〜１２４７頁（１９９９）において発表されている。
このデンドリマーは、下記の構造式
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【０００５】
正孔輸送材料として広く知られている米国特許５，０６１，５６９記載のα−ＮＰＤは、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線」２２２頁、（１９９８年１１月、エヌ・ティー・エス発行）において、ガラス転位温度が９６℃、融点が２７７℃であるとされている。このことは、α−ＮＰＤのアモルファス性（非晶性）が不十分であることを示しており、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、高温駆動において耐熱性と発光寿命の面からは十分な耐久性があるものとは言えない。このため、「有機ＥＬ材料とディスプレイ」１０６頁、１１７頁、１３１頁（２００１年２月、シーエムシー発行）に記載されているように、分子構造をスターバースト化したり、多量化して耐熱性とアモルファス性（非晶性）を向上させた化合物の開発がなされてきている。
【０００６】
フルオレニルアミノ基を有する正孔輸送材料は、Ｐｏｌｙｍｅｒ ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ，Ｊａｐａｎ Ｖｏｌ．５０，Ｎｏ．４，６６２（２００１）において、たとえば、ＦＦＤがアモルファス分子材料で高いガラス転位温度（１６５℃）を有する正孔輸送材料として報告されている。また、ＦＦＤは結晶融点（３４５℃）を有するとされており、完全なアモルファス材料とは言い難い。
【化１５】
【０００７】
また、特開平２００１−３９９３３、特開平２００１−３９９３４、特開平２００１−６４２４１において、フルオレニルアミノ基を有し、それぞれ転移温度が１２８〜１７９℃、８７℃〜１２５℃、９５〜１３５℃の範囲にある化合物が例示されているが、結晶融点を全く示さない完全なアモルファス材料であることは明示されていない。また、製膜の方式としては蒸着法が用いられていることが例示されている。
【０００８】
陽極と陰極の一対の電極間に、例えば正孔輸送層、発光層、電子輸送層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、高い発光効率、輝度を上げるには各層における電荷の輸送特性の向上ばかりでなく、電極からの電荷の注入効率を上げることが重要である。また、通電により発生するジュール熱による有機層の再結晶化、凝集の促進による素子劣化を防ぎ、発光輝度や発光寿命などの良好な特性を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を得るために、ガラス転移温度が高く、結晶融点がない完全なアモルファス材料を選択する必要がある。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、分子中に置換もしくは無置換のフルオレニルアミノ基を有する化合物であり、分子量の下限は１０００以上、好ましくは１４００以上、上限は５０００以下、好ましくは３０００以下、とくに好ましくは２５００以下であって、耐熱性が高く、とくに溶媒に溶かした形で製膜が可能なアモルファス（非晶性）の新規なポリフェノール誘導体、その製造方法、それよりなる正孔輸送材料および／または発光材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する点にある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明の第１は、下記一般式（１）
【化１６】
【化１７】
Ｍは、下記一般式（２）
【化１８】
で示される基であるが、一般式（１）中に含まれている３つのＭはすべて同一であってもよいし、２つが同一で他の１つが異なっていてもよいし、すべてが異なっていてもよい。］
で示されることを特徴とするポリフェノール誘導体に関する。
本発明の第２は、前記Ｒ１、Ｒ２０、Ｒ２１がメチル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９がいずれも水素である請求項１記載のポリフェノール誘導体に関する。
本発明の第３は、前記Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６がメチル基であり、前記Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０が水素である請求項１記載のポリフェノール誘導体に関する。
本発明の第４は、Ａｒ１が、それぞれの核の置換基としてハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基およびアリール基よりなる群から選ばれた少なくとも１つの基を有することもあるフェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基、９，９−ジアルキルフルオレンジイル基、９，９−ジアラルキルフルオレンジイル基、９，９−ジアリールフルオレン基、オキシジフェニルジイル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれたアリーレン基である請求項１記載のポリフェノール誘導体に関する。
本発明の第５は、Ｒ２２がそれぞれの核の置換基としてアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、ジアルキルアミノ基、アルキルアリールアミノ基、ジアリールアミノ基よりなる群から選ばれた少なくとも１つの基（フルオレニル基を除く）を有することもあるフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基よりなる群から選ばれた基である請求項１記載のポリフェノール誘導体に関する。
本発明の第６は、下記一般式（３）
【化１９】
【化２０】
で示されるヒドロキシアリール基を有するポリフェノールと下記一般式（４）
【化２１】
Ｍ−ＣＯＯＨおよび／またはＭ−ＣＯＸ ・・・・（４）
［式中、Ｍは、下記一般式（２）
【化２２】
で示される基である。］
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基で示されるアミノ置換芳香族カルボン酸および／またはＸがハロゲン原子であるハロゲン化物とを反応させることを特徴とする下記一般式（１）
【化２３】
【化２４】
Ｍは、下記一般式（２）
【化２５】
で示される基であるが、一般式（１）中に含まれている３つのＭはすべて同一であってもよいし、２つが同一で他の１つが異なっていてもよいし、すべてが異なっていてもよい。］
で示されることを特徴とするポリフェノール誘導体の製造方法に関する。
本発明の第７は、少なくとも一対の電極間に有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子であり、該有機層に請求項１〜５いずれか記載の化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
本発明の第８は、前記有機層が、正孔輸送層および／または発光層であることを特徴とする請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
本発明の第９は、前記有機層に、請求項１〜５いずれか記載の化合物に加えて、それ以外の発光材料を０．１重量％以上含有することを特徴とする請求項７または８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
本発明の第１０は、前記有機層に発光層として請求項１〜５いずれか記載の化合物以外の発光層および／または電子注入層が積層された請求項７〜９いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
本発明の第１１は、前記有機層に発光材料および／または電子注入材料を含有する請求項７〜１０いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【００１１】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に使用する一般式（１）の化合物のポリフェノール誘導体は、フルオレニルアミノ基により、高い正孔輸送能力を発揮することができる。さらに、フルオレニルアミノ基が芳香族カルボニルオキシ基によってポリフェノール骨格に結合されており、高いガラス転移温度を有する完全なアモルファス（非晶性）材料となり、結晶化や凝集による素子劣化が抑制され、発光輝度や発光寿命などの良好な特性を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
【００１２】
一般式（１）の化合物を合成する方法は、例えば、一般式（３）に示すポリフェノールと一般式（４）に示す芳香族カルボン酸とを反応させることにより製造するが、この場合、反応成分を溶媒に溶かし、さらにこの溶液に４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミドおよびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物などを縮合剤として加えてエステル化反応を行なうことが好ましい。
【００１３】
本発明の反応に用いる縮合剤は上記化合物に限定されるものではなく、４−ジメチルアミノピリジンの代わりに、２−ジメチルアミノピリジン、２−ジエチルアミノピリジン、４−ジエチルアミノピリジン、４−ジ−ｎ−プロピルアミノピリジン、４−ジイソプロピルアミノピリジン、４−ジ−ｎ−ブチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミンなどを用いることができる。また、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミドの代わりに、Ｎ，Ｎ′−ジシクロペンチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジヘプチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジオクチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルカルボジイミドなどを用いることができる。さらにｐ−トルエンスルホン酸・１水和物の代わりに、ｐ−トルエンスルホン酸、ｍ−トルエンスルホン酸・１水和物、４−メチル−１−ナフチルスルホン酸・１水和物、ベンゼンスルホン酸、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸などを用いることができる。
【００１４】
これらの反応に用いる溶媒には、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、エチルブチルエーテル、ジアミルエーテル、ジイソアミルエーテル、トルエン、キシレン、テトラリン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどを用いることができる。
【００１５】
一般式（１）、（２）、（３）における置換基Ｒ１〜Ｒ３０は、下記に具体例として挙げた置換基の中から請求項で規定する枠内において、それぞれ独立に選ぶことができる。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、１−メチル−ブチル基、１−エチル−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、３−メチルシクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、１−エチル−プロピル基、１，１−ジメチル−プロピル基、イソヘキシル基、２−メチルペンチル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基などがある。
ハロゲン化アルキル基の具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−ジフルオロエチル基、２−トリフルオロエチル基などがある。
シクロアルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、２，３−ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがある。
アラルキル基の具体例としては、ベンジル基、ジフェニルメチル基、フェネチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−エチルベンジル基、ｍ−エチルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、α−メチルベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｍ−エトキシベンジル基、ｐ−フルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−アントリルメチル基、２−アントリルメチル基、９−アントリルメチル基などがある。
アリール基の具体例としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｍ−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−ｎ−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｍ−メトキシ基、ｐ−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、５−エチル−１−ナフチル基、４−メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル基、４−エチル−２−ナフチル基、５−エチル−２−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、４−エトキシ−ナフチル基などがある。
アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ−メチルベンジルオキシ基などがある。
シクロアルキルオキシ基の具体例としては、シクロペンチルオキシ基、２−メチルシクロペンチルオキシ基、３−メチルシクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２−メチルシクロヘキシルオキシ基、３−メチルシクロヘキシルオキシ基、４−メチルシクロヘキシルオキシ基、４−エチルシクロヘキシルオキシ基などがある。
アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、２−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがある。
アルケニル基の具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，３−ブタジェニル基などがある。
ジアルキルアミノ基の具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基などが挙げられる。アルキルアリールアミノ基の具体例としては、メチルフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基、ｎ−プロピルフェニルアミノ基、ｎ−ブチルフェニルアミノ基、ｎ−ブチル−ｐ−トリルアミノ基、シクロヘキシルフェニルアミノ基、メチル−ナフタレン−１−イル−アミノ基、ｔｅｒｔ−ブチル−ナフタレン−１−イル−アミノ基、ナフタレン−１−イル−プロピルアミノ基などが挙げられる。ジアリールアミノ基の具体例としては、ジフェニルアミノ基、ジ−ｐ−トリルアミノ基、ジ−ｍ−トリルアミノ基、ナフタレン−１−イル−フェニルアミノ基、ナフタレン−２−イル−フェニルアミノ基、（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−ｐ−トリルアミノ基、ジ−ナフタレン−１−イル−アミノ基、ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ基などが挙げられる。
ハロゲンとしては、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素が挙げられる。
【００１６】
一般式（１）で示される化合物の具体例を示すと、下記のとおりであるが、これに限定されるものではない。
【００１７】
Ａ−１
トリス［４−［４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］メタン、トリス［４−［４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（ｍ−トリル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］メタン、１，１，１−トリス［４−［４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニアミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４−［フェニル（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（ｐ−トリル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４−［（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４−［（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４−ジフェニルアミノ−フェニル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、
【００１８】
Ａ−２
トリス［４−［４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４−メチル−１−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］メタン、１，１，１−トリス［４−［４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４，５−ジメチル−１−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４−［（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、トリス［４−［４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］メタン、トリス［４−［４−［（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］メタン、１，１，１−トリス［４−［４−［（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、
【００１９】
Ａ−３
トリス［４−［４−［（４−ビフェニリル）（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］メタン、１，１，１−トリス［４−［４−［（４−ビフェニリル）（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４−［（４−ビフェニリル）（９，９−ジイソブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、
【００２０】
Ａ−４
１，１，１−トリス［４−［３−［（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、トリス［４−［３−［（７−メトキシ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４−メチル−１−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］メタン、１，１，１−トリス［４−［３−［（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、トリス［４−［３−［（２−ナフチル）（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］メタン、１，１，１−トリス［４−［３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−メチル−３−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（６−エチル−２−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、トリス［４−［３−［（４′−メチル−４−ビフェニリル）（７−メトキシ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］メタン、１，１，１−トリス［４−［３−［（４−ビフェニリル）（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、
【００２１】
Ａ−５
トリス［４−［４′−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（ｍ−トリル）アミノ］ビフェニル−４−カルボニルオキシ］フェニル］メタン、トリス［４−［４′−［（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボニルオキシ］フェニル］メタン、１，１，１−トリス［４−［４′−［（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４′−［（７−ブトキシ−９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４′−［（７−メチル−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、トリス［４−［４′−［（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４′−メトキシ−４−ビフェニリル）アミノ］ビフェニル−４−カルボニルオキシ］フェニル］メタン、１，１，１−トリス［４−［４′−［（４−ビフェニリル）（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、
【００２２】
Ａ−６
トリス［４−［７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（ｍ−トリル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］メタン、１，１，１−トリス［４−［７−［（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、１−トリス［４−［７−［（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［７−［（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、トリス［４−［７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］メタン、トリス［４−［７−［（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］メタン、１，１，１−トリス［４−［７−［（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、
【００２３】
Ａ−７
１，１，１−トリス［４−［７−［（４′−メトキシ−４−ビフェニル）（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、
【００２４】
Ａ−８
１，１，１−トリス［４−［４−［ビス（９，９−ジメチル−７−メトキシ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４−［ビス（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［３−［ビス（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［３−［ビス（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、
【００２５】
Ａ−９
トリス［４−［６−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−２−カルボニルオキシ］フェニル］メタン、１，１，１−トリス［４−［４−［ビス（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−１−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、
【００２６】
Ａ−１０
トリス［４−［４′−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−２−カルボニルオキシ］フェニル］メタン、１，１，１−トリス［４−［４′−［ビス（７−メトキシ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４′−［ビス（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、
【００２７】
Ａ−１１
トリス［４−［７−［ビス（９，９−ジメチル−７−メトキシ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］メタン、１，１，１−トリス［４−［７−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［７−［ビス（９，９−ジメチル−７−メトキシ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［７−［ビス（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［７−［ビス（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］エタン、
【００２８】
Ａ−１２
α，α，α−トリス［４−［３−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］トルエン、α，α，α−トリス［４−［３−［ビス（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］トルエン、α，α，α−トリス［４−［７−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］−ｐ−キシレン、
【００２９】
Ａ−１３
１，１，１−トリス［４−［４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］−３，５−ジメチルフェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［７−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］−３，５−ジメチルフェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［５−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−１−カルボニルオキシ］−３，５−ジメチルフェニル］エタン、
【００３０】
Ａ−１４
１，１，１−トリス［４−［４−［４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］フェノキシ］ベンゾイルオキシ］−３，５−ジメチルフェニル］エタン、α，α，α−トリス［４−［４−［４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］フェノキシ］ベンゾイルオキシ］−３，５−ジメチルフェニル］−ｍ−キシレン、
【００３１】
Ａ−１５
１，１，１−トリス［４−［７−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］−フェニル］プロパン、β，β，β−トリス［４−［４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エチルベンゼン、β，β，β−トリス［４−［５−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−１−カルボニルオキシ］フェニル］−２−エチルナフタレン、
【００３２】
Ａ−１６
１，１，１−トリス［４−［４−［（１−アントリル）（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４−［（２−アントリル）（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４−［（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（９−フェニルアントラセン−１０−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］プロパン、
【００３３】
Ａ−１７
１，１，１−トリス［４−［４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−フェナントリル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４−［（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−フェナントリル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４−［（９，９−ジメチル−９９Ｈ−フルオレン−２−イル）（３−フェナントリル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン、
【００３４】
Ａ−１８
１，１，１−トリス［４−［４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］−３，５−ジアリルフェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［４′−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボニルオキシ］−３−イソプロペニルフェニル］エタン、
【００３５】
Ａ−１９
１，１，１−トリス［４−［７−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］−３，５−ジフルオロフェニル］エタン、１，１，１−トリス［４−［５−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］−３，５−ジフルオロフェニル］−１−（２−トリフルオロ）−エタン、
【００３６】
Ｂ−１
α，α，α′−トリス［４−［４−［（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００３７】
Ｂ−２
α，α，α′−トリス［４−［４−［（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［４−［（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［４−［（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［４−［（２−ナフチル）（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００３８】
Ｂ−３
α，α，α′−トリス［４−［４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４′−メチル−４−ビフェニリル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００３９】
Ｂ−４
α，α，α′−トリス［４−［３−［（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［３−［（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［３−［（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４′−メチル−４−ビフェニリル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［３−［（４−ビフェニリル）（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００４０】
Ｂ−５
α，α，α′−トリス［４−［４′−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−カルボニルオキシ］フェニル］−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［４′−［（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４，５−ジメチル−１−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボニルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［４′−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−メチル−３−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボニルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［４′−［（４−ビフェニリル）（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボニルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００４１】
Ｂ−６
α，α，α′−トリス［４−［７−［（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［７−［（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（６−エチル−２−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００４２】
Ｂ−７
α，α，α′−トリス［４−［７−［（４′−メチル−４−ビフェニル）（７−メトキシ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［７−［（４−ビフェニル）（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００４３】
Ｂ−８
α，α，α′−トリス［４−［４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［３−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［４−［ビス（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００４４】
Ｂ−９
α，α，α′−トリス［４−［６−［ビス（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−２−カルボニルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［４−［ビス（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−１−カルボニルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００４５】
Ｂ−１０
α，α，α′−トリス［４−［４′−［ビス（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボニルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［４′−［ビス（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−２−カルボニルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００４６】
Ｂ−１１
α，α，α′−トリス［４−［７−［ビス（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［７−［ビス（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００４７】
Ｂ−１２
α，α，α′−トリス［４−［４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］−３，５−ジメチルフェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［４−［４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］フェノキシ］ベンゾイルオキシ］−３，５−ジメチルフェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［７−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］−フェニル］−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、
【００４８】
Ｂ−１３
α，α，α′−トリス［４−［４−［（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（９−ブチル−アントラセン−１０−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［４−［（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（９−ブチル−アントラセン−１０−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００４９】
Ｂ−１４
α，α，α′−トリス［４−［４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−フェナントリル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［４−［（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−フェナントリル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００５０】
Ｂ−１５
α，α，α′−トリス［４−［４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］−３−フルオロフェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］−３，５−ジフルオロフェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００５１】
Ｂ−１６
α，α，α′−トリス［４−［４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］−３−アリルフェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−［４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］−３−（１−ブテニル）フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００５２】
さらに、一般式（１）で示されるＭの式（２）中のＡｒ１の具体例を下記に列挙するが、Ａｒ１はこれらに限定されるものではない。
【化２６】
一般式（２）−１および（２）−２に相当する一般式（１）におけるＭの具体例を以下に示す。
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
一般式（３）で示される出発原料であるポリフェノールの具体例としては、下記のものを挙げることができるが、これに限定されるものではない。
トリス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、α，α，α−トリス（４−ヒドロキシフェニル）トルエン、α，α，α−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−ｍ−キシレン、トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン、α，α，α−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−ｐ−キシレン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）メタン、α，α，α−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）トルエン、α，α，α−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルナフタレン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エタン、１，１，１−トリス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス（２−ヒドロキシ−５−ビフェニリル）エタン、１，１，１−トリス（２−ヒドロキシ−４′−メチル−５−ビフェニリル）エタン、１，１，１−トリス（２−ヒドロキシ−３′−メチル−５−ビフェニリル）エタン、β，β，β−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エチルベンゼン、β，β，β−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エチルベンゼン、β，β，β−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−２−エチルナフタレン、β，β，β−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−２−エチルアントラセン、β，β，β−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−９−エチルアントラセン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、１，１，１−トリス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，１−トリス（２−ヒドロキシ−５−ビフェニリル）プロパン、１，１，１−トリス（２−ヒドロキシ−３′−メチル−５−ビフェニリル）プロパン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３−フェニルプロパン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−２，２−ジメチルプロパン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−フェニル）−２，２−ジメチルプロパン、４，４′−［１−（４−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ビス（２−シクロヘキシルフェノール）、４，４′−［１−（４−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ビス（２−イソプロピルフェノール）、４，４′−［１−（４−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ビス（２−イソプロペニルフェノール）、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−３−イソプロペニルフェニル）エタン、４，４′−［１−（４−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ビス（２−アリルフェノール）、１，１，１−トリス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）トリフルオロエタン、１，１，１−トリス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）トリフルオロエタン、
【００６２】
４，４′−［（３−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス（２，６−ジメチルフェノール）、４，４′−［（３−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス（２，３，６−トリメチルフェノール）、４，４′−［（３−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス（２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール）、４，４′−［（３−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス（２−イソプロピルフェノール）、４，４′−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）メチレン］ビス（２−イソプロピルフェノール）、４，４′−［（３−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス（２−シクロヘキシルフェノール）、４，４′−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）メチレン］ビス（２−シクロヘキシルフェノール）、４，４′−［１−（３−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ビスフェノール、４，４′−［１−（３−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ビス（２−メチルフェノール）、４，４′−［１−（３−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ビス（２，６−ジメチルフェノール）、４，４′−［１−（３−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ビス（２−シクロヘキシルフェノール）、４，４′−［１−（３−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ビス（２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール）、４，４′−［１−（３−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ビス［２−（２−プロペニル）フェノール］、４，４′−［１−（３−ヒドロキシ−４−フルオロフェニル）エチリデン］ビス（２−フルオロフェノール）、
【００６３】
２，４′，４″−メチリデン−トリスフェノール、４，４′−［（２−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス（２−メチルフェノール）、４，４′−［（２−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス（３−メチルフェノール）、４，４′−［（２−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス（２，３，６−トリメチルフェノール）、４，４′−［（２−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス（２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール）、４，４′−［（２−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス（２−イソプロピルフェノール）、４，４′−［（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）メチレン］ビス（２−イソプロピルフェノール）、４，４′−［（２−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス（２−シクロヘキシルフェノール）、４，４′−［（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）メチレン］ビス（２−シクロヘキシルフェノール）、４，４′−［１−（２−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ビスフェノール、４，４′−［１−（２−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ビス（２−メチルフェノール）、４，４′−［１−（２−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ビス（２，６−ジメチルフェノール）、４，４′−［１−（２−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ビス（２−シクロヘキシル−フェノール）、４，４′−［１−（２−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ビス（２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール）、
【００６４】
α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α′，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−イソプロピル−４−メチルベンゼン、α，α′，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−イソプロピル−４−（ｍ−トリルメチル）ベンゼン、α，α′，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−イソプロピル−４−（ｐ−トリルメチル）ベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、１−［１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）］エチル−４−［１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル］エチル−２，６−ジメチルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、１−［１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）］エチル−４−［１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−メチル］エチル−３，５−ジメチルベンゼン、１−［１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）］エチル−４−［１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−メチル］エチル−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（２−ヒドロキシ−５−ビフェニリル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（２−ヒドロキシ−３′−メチル−５−ビフェニリル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、２−［１−（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル］エチル−５−［１，１−（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）］プロピルベンゼン、α，α′，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−（１−エチルプロピル）−４−プロピルベンゼン、α，α′，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−イソプロピル−４−（２−フェネチル）ベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−［２−（９−アントリル）エチル］−４−イソプロピルベンゼン、α，α′，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−イソプロピル−４−［２−（１−ナフチル）エチル］ベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−イソプロピル−４−［２−（２−ナフチル）エチル］ベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−（２，２−ジメチルプロピル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−（２−エチル−２−メチルブチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３−イソプロピルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（３−アリル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス［４−ヒドロキシ−３−（１−プロペニル）フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（３−イソプロペニル−４−ヒドロキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−トリフルオロエチル−４−ヘキサフルオロイソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−（２−トリフルオロ）エチル−４−ヘキサフルオロイソプロピルベンゼン、
【００６５】
４，４′−［１−［４−［１−（３−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル］フェニル］エチリデン］ビスフェノール、４，４′−［１−［４−［１−（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−１−メチルエチル］フェニル］エチリデン］ビス（２−メチルフェノール）、４，４′−［１−［４−［１−（３−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル］フェニル］エチリデン］ビス（２−イソプロピルフェノール）、４，４′−［１−［４−［１−（３−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル］フェニル］エチリデン］ビス（２−アリルフェノール）、４，４′−［１−［４−［１−（４−アリル−３−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル］フェニル］エチリデン］ビス（２−アリルフェノール）、４，４′−［１−［４−［１−（３−ヒドロキシフェニル）−１−トリフルオロメチルトリフルオロエチル］フェニル］トリフルオロエチリデン］ビスフェノール、４，４′−［１−［４−［１−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル］フェニル］エチリデン］ビス（２−フルオロフェノール）、４，４′−［１−［４−［１−（３−ヒドロキシフェニル）−１−トリフルオロメチルトリフルオロエチル］フェニル］トリフルオロエチリデン］ビス（２，６−ジフルオロフェノール）、
【００６６】
一般式（４）記載の出発原料となるカルボン酸の具体例としては、下記のものを挙げることができるが、これに限定されるものではない。
４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］安息香酸、４−［フェニル（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（ｍ−トリル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（ｐ−トリル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］安息香酸、
【００６７】
４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４−メチル−１−ナフチル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４，５−ジメチル−１−ナフチル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジメチル−７−メトキシ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジイソブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］安息香酸、
【００６８】
４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−メチル−３−ナフチル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（６−エチル−２−ナフチル）アミノ］安息香酸、４−［（２−ナフチル）（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジメチル−７−ジ−ｐ−トリルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］安息香酸、
【００６９】
４−［（４−ビフェニル）（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４′−メチル−４−ビフェニル）アミノ］安息香酸、４−［（４−ビフェニル）（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［（４−ビフェニル）（９，９−ジメチル−７−ブトキシ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［（４？ビフェニル）（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［（４−ビフェニル）（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、
【００７０】
３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］安息香酸、３−［フェニル（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（ｍ−トリル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（ｐ−トリル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］安息香酸、
【００７１】
３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４−メチル−１−ナフチル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４，５−ジメチル−１−ナフチル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジメチル−７−ブトキシ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］安息香酸、
【００７２】
３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−メチル−３−ナフチル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（６−エチル−２−ナフチル）アミノ］安息香酸、３−［（２−ナフチル）（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジイソブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジメチル−７−メトキシ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジメチル−７−ジ（ｍ−トリル）アミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］安息香酸、
【００７３】
３−［（４−ビフェニル）（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４′−メチル−４−ビフェニル）アミノ］安息香酸、３−［（４−ビフェニル）（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、３−［（４−ビフェニル）（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、３−［（４−ビフェニル）（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、
【００７４】
４′−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［フェニル（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（ｍ−トリル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（ｐ−トリル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、
【００７５】
４′−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４−メチル−１−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４，５−ジメチル−１−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、
【００７６】
４′−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−メチル−３−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（６−エチル−２−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（２−ナフチル）（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジイソブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、
【００７７】
４′−［（４−ビフェニル）（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４′−メチル−４−ビフェニル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（４−ビフェニル）（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［（４−ビフェニル）（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、
【００７８】
７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［フェニル（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（ｍ−トリル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（ｐ−トリル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニルアミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、
【００７９】
７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−メチル−１−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４−メチル−１−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４，５−ジメチル−１−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（７−メトキシ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジイソブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］（９，９−ジイソブチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、
【００８０】
７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２？ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−メチル−３−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（６−エチル−２−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（２−ナフチル）（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、
【００８１】
７−［（４−ビフェニル）（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４′−メチル−４−ビフェニル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（４−ビフェニル）（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（９，９−ジメチル−７−メトキシ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（４′−メチル−４−ビフェニル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［（４−ビフェニル）（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、
【００８２】
４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、３−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［ビス（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、３−［ビス（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［ビス（９，９−ジメチル−７−メトキシ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［ビス（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、３−［ビス（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、３−［ビス（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、３−［ビス（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［ビス（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［ビス（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、
【００８３】
４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−１−カルボン酸、５−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−１−カルボン酸、１−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−２−カルボン酸、６−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−２−カルボン酸、４−［ビス（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−１−カルボン酸、６−［ビス（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−２−カルボン酸、４−［ビス（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−１−カルボン酸、６−［ビス（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−２−カルボン酸、６−［ビス（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−２−カルボン酸、４−［ビス（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−１−カルボン酸、４−［ビス（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−１−カルボン酸、４−［ビス（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフタレン−１−カルボン酸、
【００８４】
４′−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−２−カルボン酸、４′−［ビス（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［ビス（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−２−カルボン酸、４′−［ビス（９，９−ジメチル−７−メトキシ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［ビス（９，９−ジメチル−７−ブトキシ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［ビス（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［ビス（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−２−カルボン酸、４′−［ビス（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−２−カルボン酸、４′−［ビス（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［ビス（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、４′−［ビス（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ビフェニル−４−カルボン酸、
【００８５】
７−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［ビス（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［ビス（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［ビス（９，９−ジメチル−７−メトキシ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［ビス（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［ビス（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［ビス（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［ビス（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［ビス（９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［ビス（９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、７−［ビス（９，９−ジメチル−７−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボン酸、
【００８６】
４−［（１−アントリル）（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、３−［（１−アントリル）（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［（２−アントリル）（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［（２−アントリル）（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（６−エチルアントラセン−１０−イル）アミノ］安息香酸、４−［（９−アントリル）（９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［（９−ブチルアントラセン−１０−イル）（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］安息香酸、４−［（９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（９−ブチルアントラセン−１０−イル）アミノ］安息香酸、３−［（９，９−ジブチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（９−フェニルアントラセン−１０−イル）アミノ］安息香酸、３−［（９−フェニルアントラセン−１０−イル）（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）］安息香酸、４−［（９−フェニルアントラセン−１０−イル）（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）］安息香酸、
【００８７】
４−［４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］フェノキシ］安息香酸、３−［４−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］フェノキシ］安息香酸、４−［４−［ビス（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］フェノキシ］安息香酸、４−［４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（フェニル）アミノ］フェノキシ］安息香酸、４−［４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］フェノキシ］安息香酸、３−［４−［（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（２−ナフチル）アミノ］フェノキシ］安息香酸、４−［４−［（６−メチル−２−ナフチル）（７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］フェノキシ］安息香酸、および以上の各化合物のハロゲン化物、例えばクロル化物、ブロム化物、フッ素化物、ヨウ素化物。
【００８８】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記一般式（１）に示すポリフェノール誘導体もしくはこれらの組成物を、陽極と陰極の一対の電極間に一層もしくは多層の有機層として挟持した素子である。なお、通常は陽極側に基板を設けている。
【００８９】
一層型の場合、正孔輸送材料である本発明の化合物もしくはこれらの組成物に発光材料を含有し、陰極から注入した電子を発光材料まで到達させるために電子注入材料を含有していてもよく、（Ａ）陽極／発光層（正孔輸送材料、発光材料および電子注入材料含有）／陰極（図５）の構成とすることができる。しかしながら、本発明の化合物の正孔輸送能力を十分に発揮させて、陽極から注入した正孔を発光材料へ輸送させるために、二層以上の多層型の構成とすることが好ましい。多層型の場合、本発明の化合物もしくはこれらの組成物を正孔輸送層もしくは発光層として用いることができる。多層型で本発明の化合物を正孔輸送層または正孔輸送材料として用いる場合、（Ｂ）陽極／正孔輸送層／電子注入層／陰極（図６）の構成で、電子注入材料の選択により電子注入層自体が発光層となる二層型、および正孔輸送層自体が発光層となる二層型、さらに、本発明の化合物を正孔輸送層として用いるが、発光材料を含有させて発光層とした（Ｃ）陽極／発光層（正孔輸送材料および発光材料含有）／電子注入層／陰極（図７）の二層型構成とすることができる。さらに、（Ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層（発行材料および電子注入材料含有）／電子注入層／陰極（図８）の三層型の構成とすることもできるが、素子の構成はこれらの例示にとくに限定されるものではない。
【００９０】
有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウムなど、およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化錫、酸化インジウムなどの酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロールなどの有機導電性樹脂が用いられる。陰極に用いられる導電性材料としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガンなどおよびこれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウムなどが代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度などにより、適切に制御することができる。陽極、陰極は必要に応じて二層以上の層に構成されてもよい。
【００９１】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子で用いる透明電極の支持基板は、ガラス基板や透明性樹脂のフィルムおよびシートがある。これらの透明性樹脂としては、ポリエチレン、ポリエチレン共重合体、ポリプロピレン、ポリプロピレン共重合体、ポリスチレン、ポリスチレン共重合体、シンジオタクチックポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ナイロン、ポリエーテルサルホン、ポリサルホン、ポリカーボネート、ポリカーボネート共重合体、ポリアリレート、ポリエーテルイミド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、 ポリビニリデンフルオライド、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどが挙げられる。
【００９２】
本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティングなどの乾式成膜法や、スピンコーティング、ディッピング、フローコーティングなどの湿式成膜法のいずれの方法も用いることができるが、本発明の化合物を用いた正孔輸送層や本発明の化合物に発光材料を含有する正孔輸送層などを成膜する場合は、湿式成膜法によるのが好ましい。さらに、例えば、本発明の化合物を用いて正孔輸送層を湿式成膜法で形成させたあと、発光層および電子注入層を蒸着法により積層することも好ましい。
【００９３】
これらの正孔輸送材料を含む素子を構成する各層の膜厚についても、本発明においてはとくに限定されないが、０．５ｎｍから８０ｎｍの膜厚の範囲が適している。さらに、本発明の化合物を成膜する場合は、湿式成膜法が好ましいが、これらの有機薄膜を形成させるために用いる溶液を調製する際の溶媒は、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシメタン、１，２−ジエトキシメタン、アセトン、トルエンなどが挙げられるが、とくに限定されない。
【００９４】
有機エレクトロルミネッセンス素子において、本発明の化合物あるいはこれらの組成物を正孔輸送層とする場合もしくは発光材料を含有する正孔輸送層として用いる場合、これに積層するか、含有させる発光材料は、青色系、緑色系、赤色系の発光材料を選ぶことができるが、応用例に例示した発光材料にとくに限定されるものではない。
【００９５】
本発明の化合物を用いる素子において、発光成分あるいは発光層として用いる化合物は下記に例示した化合物に何ら限定されない。赤色系発光材料としては、ルブレンに代表されるナフタセン誘導体、ＤＣＭに代表されるジシアノピラン誘導体、ナイルレッドに代表されるフェノキサジン誘導体、ｔＢｕ−ＰＴＣに代表されるペリレン誘導体、ＤＡＰＦに代表されるペリフランテン誘導体などがある。
【００９６】
【化３７】
青色系発光材料としては、９，１０−ジフェニルアントラセン（ＤＰＡ）に代表される９，１０−ジアリールアントラセン誘導体あるいは９，１０−ジアリーレンアントラセン誘導体、ＤＰＶＢｉに代表されるジスチリルアリーレン誘導体、７，１０−ジフェニルベンゾフルオランテン（ＤＰＢＦ）に代表されるフルオランテン誘導体などがある。
【００９８】
【化３８】
緑色系発光材料としては、一般的に電子注入層に用いられるＡｌｑ３のほかに、Ｑｄ−２，Ｑｄ−３のようなキナクリドン誘導体、クマリン−５４０に代表されるクロマン誘導体などがある。
【化３９】
電子注入材料として用いる化合物としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して、優れた電子輸送効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成性に優れた化合物が好ましい。例えば、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、本発明の正孔輸送材料に電子受容性物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより電荷注入性を向上させることもできる。
【０１０１】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物、含窒素五員環誘導体または含窒素芳香族化合物である。
【化４０】
含窒素五員環誘導体の具体例としては、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体もしくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）］ベンゼン、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４′−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４″−ビフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４′−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４″−ビフェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルチアジアゾリル）］ベンゼン、２−（４′−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４″−ビフェニル）−１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール、４−ビス［２−（５−フェニルトリアゾリル）］ベンゼンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０３】
含窒素芳香族化合物の具体例は、フェナントロリン誘導体などが好ましい。具体的には、４，７−ジフェニル−１、１０−フェナントロリン、４，７−ジ−ｍ−トリル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジ−ｐ−トリル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４、７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４、７−ジ−ｐ−トリル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４、７−ジ−ｍ−トリル−１０−フェナントロリン、２，９−ジエチル−４、７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジエチル−４、７−ジ−ｐ−トリル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジエチル−４、７−ジ−ｍ−トリル−１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４、７−ビス（ナフタレン−１−イル）−１，１０−フェナントロリン、９−ジメチル−４、７−ビス（ナフタレン−２−イル）−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジフェニル−４、７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４、７−ビス（ビフェニレン−４−イル）−１，１０−フェナントロリン、１，４−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）ベンゼン、４，４′−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）ビフェニル、１，５−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）ベンゼンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０４】
金属錯体化合物の具体例としては、Ａｌｑ３として示したトリス（８−キノリナート）アルミニウムのほかに、トリス（２−メチル−８−キノリナート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリナート）アルミニウム、トリス（４−プロピル−８−キノリナート）アルミニウム、トリス（４−ベンジル−８−キノリナート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｍ−クレゾラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｐ−クレゾラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｍ−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｐ−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス−（２−メチル−８−キノリナート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｐ−クレゾラート）ガリウム、ビス（８−キノリナート）亜鉛、ビス（８−キノリナート）銅、ビス（８−キノリナート）マンガンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１０５】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、本発明の一般式（１）の化合物のほかに、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料および電子注入材料の少なくとも１種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機エレクトロルミネッセンス素子の、温度，湿度、雰囲気などに対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂などにより素子全体を保護することも可能である。
【０１０６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、壁掛けテレビジョンなどのフラットパネルディスプレイや平面発光体、複写機やプリンターなどの光源、液晶ディスプレイや計器類、照明器具などの光源、表示板、標識灯などへの応用が考えられ、その工業的価値は非常に大きい。
【０１０７】
【実施例】
以下に合成例、実施例および応用例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
【０１０８】
合成例
４−Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ安息香酸の合成
【化４１】
４−ブロモ安息香酸エチル ６．８７ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミン １３．３ｇ（３３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム ２７５ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン ０．３ｍｌ（１．２ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム８．９２ｇ（４２ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン ６０ｍｌに懸濁させて４０時間加熱還流した。反応混合物をろ過して不溶物をろ別したのち、ろ液を減圧濃縮した。粗生成物をエタノール還流下、水酸化カリウム ５．９４ｇ（９０ｍｍｏｌ）で加水分解した。反応混合物を希塩酸で酸性にしたのちに酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥、減圧濃縮したのちに粗結晶トルエンから再結晶して精製し４−Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ安息香酸１３．０ｇを得た。１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、化学構造は赤外吸収スペクトル（Ｃ＝Ｏ吸収、１６８０ｃｍ−１）、ＭＡＳＳスペクトル（ｍ／ｅ ５２１）で同定した。
実施例１および実施例５以外の実施例で用いた各ジアリールアミノ芳香族カルボン酸も同様の方法で合成した。
【０１０９】
実施例１
１，１，１−トリス［４−［４−ビス［（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタンの合成
【化４２】
【０１１０】
実施例２
１，１，１−トリス［４−［４−［（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニルアミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタンの合成
【化４３】
【０１１１】
実施例３
１，１，１−トリス［４−［４−［（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタン
【化４４】
【０１１２】
実施例４
１，１，１−トリス［４−［３−［ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタンの合成
【化４５】
【０１１３】
実施例５
α，α，α′−トリス［４−［４−ビス［（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの合成
【化４６】
化学構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（図２）［１．４３（ｓ，３６Ｈ，ＣＨ３−），１．６９（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３−），２．１８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３−），７．００〜７．４４（ｍ，５２Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃ），７．６２〜７．７２（ｍ，１２Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃ），８．００〜８．０８（ｍ，６Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃ）］、赤外吸収スペクトル（Ｃ＝Ｏ吸収、１７３１ｃｍ−１）、ＦＡＢ−ＭＡＳＳスペクトル（ｍ／ｅ １９３３）で同定した。蛍光スペクトル（ジオキサン溶液）の蛍光極大波長は４６７ｎｍであった。ＤＳＣによるガラス転移温度は１８７℃であり（図４）、融点は認められないことから、非晶性（アモルファス）化合物であることを確認した。この化合物はジクロロエタン溶液により製膜が可能であった。
【０１１４】
実施例６
α，α，α′−トリス［４−［４−［（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニルアミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの合成
【化４７】
【０１１５】
実施例７
α，α，α′−トリス［４−［４−［（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）（１−ナフチル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの合成
【化４８】
【０１１６】
実施例８
α，α，α′−トリス［４−［３−ビス［（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの合成
【化４９】
【０１１７】
実施例９
１，１，１−トリス［４−［７−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］エタンの合成
【化５０】
【０１１８】
実施例１０
α，α，α′−トリス［４−［７−［ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）−２−カルボニルオキシ］フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの合成
【化５１】
【０１１９】
応用例１
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極を有する２５ｍｍ×２５ｍｍサイズのガラス基板をアセトン、中性洗剤、イソプロパノールを用いてそれぞれの順に超音波洗浄をした。さらに、イソプロパノール中で煮沸したあと、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。先ず、前記実施例１の化合物を１，２−ジクロロエタンに溶解（濃度：０．０１１ｇ／ｍｌ）し、スピンコート液を調製した。この溶液を用いて透明導電性支持基板上にスピンコート（回転数：１，５００ｒｐｍ）したあと、減圧乾燥して厚さ４５ｎｍの有機薄膜層を作製し正孔輸送層とした。次に、この薄膜上に電子注入層兼発光層としてＡｌｑ３を蒸着して５０ｎｍ積層させた。さらに、その上に陰極として、マグネシウムと銀（重量比、１０：１）を２００ｎｍの厚さに共蒸着した。作製した有機エレクトロルミネッセンス素子は、図６に示す二層型の構成であり、１０Ｖの直流電圧を印加すると、１２８ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が流れ、初期輝度５，６５５ｃｄ／ｍ２のＡｌｑ３からの緑色発光が観測された。また、最大輝度は印加電圧１３．５Ｖで２５，０２１ｃｄ／ｍ２であった。
【０１２０】
応用例２〜１２
応用例１において、正孔輸送層の形成に際して実施例１で得られた化合物を用いる代わりに、それぞれ表１に示した化合物を使用した以外は、応用例１に記載の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。いずれの素子においても緑色発光が観測された。
【０１２１】
【表１】
応用例１３
前記応用例１と同様にして、実施例１の化合物を用いて、透明導電性支持基板上に厚さ４５ｎｍの有機薄膜層を作製し正孔輸送層兼発光層とした。次に、この薄膜上に電子注入層としてＢＰｈｅｎを蒸着して５０ｎｍ積層させたほかは、応用例１に記載の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。作製した素子は、図６に示す二層型の構成であり、６Ｖの直流電圧を印加すると、１５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が流れ、初期輝度５ｃｄ／ｍ２で実施例１の化合物からの淡青緑色の発光が観測された。また、最大輝度は印加電圧１５．０Ｖで１，３２９ｃｄ／ｍ２であった。
【０１２３】
応用例１４〜１８
応用例１３において、正孔輸送兼発光層の形成に際して実施例１で得られた化合物を用いる代わりに、それぞれ表２に示した化合物を使用した以外は、応用例１３に記載の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。いずれの素子においても淡青緑色発光が観測された。
【０１２４】
【表２】
応用例１９
前記応用例１と同様に処理した透明導電性支持基板を使用した。前記実施例１の化合物と青色系蛍光色素であるＤＰＡ（モル比 １００：１）を１，２−ジクロロエタンに溶解（濃度：０．０１１ｇ／ｍｌ）し、この溶液を用いて透明導電性支持基板上にスピンコート（回転数 １５００ｒｐｍ）したあと、減圧乾燥して厚さ４５ｎｍの有機薄膜層を形成し正孔輸送層兼発光層とした。次に、この薄膜上に電子注入層としてＢＰｈｅｎを蒸着して５０ｎｍ積層させた。更に、その上に陰極として、マグネシウムと銀（重量比 １０：１）を２００ｎｍの厚さに共蒸着した。作製した有機エレクトロルミネッセンス素子は、図７に示す二層型の構成であり、この素子に６Ｖの直流電圧を印加すると、３９ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が流れ、初期輝度６７ｃｄ／ｍ２の青色発光が観測された。また、最大輝度は印加電圧１１．０Ｖで２６２８ｃｄ／ｍ２であった。
【０１２６】
応用例２０〜２４
応用例１９において、実施例１で得られた化合物を用いる代わりに、それぞれ表３に示した化合物を使用した以外は、応用例１９に記載の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。いずれの素子においても青色発光が観測された。
【０１２７】
【表３】
応用例２５
前記応用例１と同様にして、透明導電性支持基板上に実施例１の化合物の有機薄膜層（膜厚４０ｎｍ）を作製し、正孔輸送層とした。次に、この薄膜上に発光層として、Ａｌｑ３と赤色系発光色素であるＤＣＭを厚さ３０ｎｍに共蒸着（モル比 １００：５）し、さらに電子注入層としてＡｌｑ３を２０ｎｍの厚さに蒸着した。最後に陰極として、マグネシウムと銀（重量比 １０：１）を２００ｎｍの厚さに共蒸着した。作製した有機エレクトロルミネッセンス素子は、図８に示す三層型の構成であり、８Ｖの直流電圧を印加すると、４０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が流れ、初期輝度１００ｃｄ／ｍ２の橙色発光が観測された。また、最高輝度は印加電圧１３．５Ｖで６０４３ｃｄ／ｍ２であった。
【０１２９】
応用例２６
応用例２５において、実施例１の化合物を用いた正孔輸送層にＡｌｑ３とＤＣＭを共蒸着させる代わりに、実施例５の化合物を用いた正孔輸送層にＡｌｑ３とルブレンを厚さ３０ｎｍに共蒸着（モル比 １００：５）させた以外は、応用例２５に記載の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。作製した有機エレクトロルミネッセンス素子は、図８に示す三層型の構成であり、１０Ｖの直流電圧を印加すると、５３ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が流れ、初期輝度２，６３３ｃｄ／ｍ２の黄色発光が観測された。また、最高輝度は印加電圧１３．５Ｖで１２，２２８ｃｄ／ｍ２であった。
【０１３０】
【発明の効果】
（１）本発明により、分子中に少なくとも１個のフルオレニルアミノ基が芳香族カルボニルオキシ基によってポリフェノール骨格に結合された新規なポリフェノール誘導体、その製造方法、それよりなる正孔輸送材料および／または発光材料、およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できた。
（２）本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送材料および／または発光材料として有用であり、かつ常温固体であってガラス転移温度が高く、また、結晶融点が認められない完全なアモルファス（非晶質）の化合物であるので再結晶化および凝集現象が起きにくく、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子において安定な正孔輸送性能および／または発光性能を発揮する。
（３）高分子化合物は、溶剤溶液の形で塗膜を形成できるため、通常の有機化合物が蒸着による方法でしか製膜できないのに比べて、本発明化合物は製膜形成効率が高い。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明実施例１で得られた１，１，１−トリス［４−［４−ビス［（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］エタンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図２】本発明実施例５で得られたα，α，α′−トリス［４−［４−ビス［（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−イソプロピルベンゼンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図３】本発明実施例１で得られた１，１，１−トリス｛４−［４−ビス［（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル｝エタンのＤＳＣサ−モグラムを示す。
【図４】本発明実施例５で得られたα，α，α′−トリス［４−［４−ビス［（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ］ベンゾイルオキシ］フェニル］−１−エチル−イソプロピルベンゼンのＤＳＣサーモグラムを示す。
【図５】有機エレクトロルミネッセンス素子の一構成例（一層型）（Ａ）を示す図である。
【図６】有機エレクトロルミネッセンス素子の一構成例（二層型）（Ｂ）を示す図である。
【図７】有機エレクトロルミネッセンス素子の一構成例（二層型）（Ｃ）を示す図である。
【図８】有機エレクトロルミネッセンス素子の一構成例（三層型）（Ｄ）を示す図である。
【符号の説明】
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔輸送層（本発明化合物）
３ａ 正孔輸送材料（本発明化合物）
４ 発光層
４ａ 発光材料
５ 電子注入層
５ａ 電子注入材料
６ 陰極[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel compound useful as a hole transporting material and / or a light emitting material, a method for producing the same, and an organic electroluminescence device using the same.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, in forming a film of a hole transport material, a hole transport material composed of a low molecular weight compound having a molecular weight of about 1300 or less is deposited, or a hole transport material composed of a plastic polymer compound (molecular weight of 5,000 or more) is used. Means of dissolving in a solvent and applying the solution has been adopted. In other words, the solution coating method was applicable only to the plastic-type polymer hole transport material, but in other cases, it was thought that there was only a film formation method by vapor deposition. Since the vapor deposition means needs to keep the system under reduced pressure, a continuous method cannot be adopted, and only a batch method is used. Therefore, the film forming method is inefficient and a high cost cannot be avoided.
[0003]
JP-A-6-32982 discloses that the following general formula
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(B represents an integer of 1 to 4), Rc (c represents an integer of 1 to 4), Rd (d represents an integer of 1 to 4), Re (e represents an integer of 1 to 4). And Rf (f is an integer of 1 to 4) are each independently hydrogen, an alkyl group,
It represents a reel group or an aralkyl group, preferably all are hydrogen. ]
A phenyl group-substituted benzene derivative (having a molecular weight of 800 to 900) having a heterocyclic group represented by the formula (1) is disclosed, and a conventional low molecular weight organic compound having an optical / electronic function does not have a thin film forming ability by itself. Although it could not be made into a thin film without the help of a binder resin, this compound can be made into a thin film without using a binder resin and is described as being usable as a hole transport material. It is specified that the means for thinning this compound is also based on a vacuum evaporation method, and this compound cannot escape from the drawbacks of the evaporation method.
[0004]
On the other hand, in 1984, at the first international polymer conference held in Kyoto, the US A. A new type of polymer called a dendrimer was proposed by Tomalia et al. The term “dendrimer” is derived from “dendr−”, which stands for “tree,” and is a polymer that is regularly branched from a central core (nucleus). In the field of dendrimers, those which can be used for electroluminescence are described in W. Freeman and J.M. M. J. Frechet et al., ACS Polymer Preprint Vol. 40. No. 2, pp. 1246-1247 (1999).
This dendrimer has the following structural formula
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[0005]
Α-NPD described in U.S. Pat. No. 5,061,569, which is widely known as a hole transporting material, is described in "Organic EL Device and Its Forefront of Industrialization", p. 222, published by NTT in November 1998. , The glass transition temperature is 96 ° C. and the melting point is 277 ° C. This indicates that the amorphousness (amorphousness) of α-NPD is insufficient, and the organic electroluminescence device using the α-NPD has sufficient heat resistance and luminous life when driven at high temperature. It is not durable. For this reason, as described in “Organic EL Materials and Displays” on pages 106, 117 and 131 (published by CMC in February 2001), the molecular structure is formed into a starburst or multiplied to increase heat resistance. Compounds with improved amorphousness (amorphousness) have been developed.
[0006]
A hole transporting material having a fluorenylamino group is described in Polymer preprints, Japan Vol. 50, no. 4,662 (2001), for example, reports that FFD is a hole transporting material having a high glass transition temperature (165 ° C.) as an amorphous molecular material. Also, FFD is said to have a crystalline melting point (345 ° C.), and cannot be said to be a completely amorphous material.
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[0007]
In addition, JP-A-2001-39933, JP-A-2001-39934, and JP-A-2001-64241 each have a fluorenylamino group, and have transition temperatures of 128 to 179 ° C, 87 to 125 ° C, and 95 to 135 ° C, respectively. Although compounds in the range are exemplified, it is not specified that the compound is a completely amorphous material showing no crystalline melting point. Further, it is exemplified that a vapor deposition method is used as a film forming method.
[0008]
For example, in an organic electroluminescent device in which a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer are sandwiched between a pair of electrodes of an anode and a cathode, the only way to increase the luminous efficiency and luminance is to improve the charge transport characteristics of each layer. Rather, it is important to increase the charge injection efficiency from the electrodes. Further, to prevent recrystallization of the organic layer due to Joule heat generated by energization, deterioration of the device due to promotion of aggregation, and to obtain an organic electroluminescence device having good characteristics such as emission luminance and emission life, a glass transition temperature is required. It is necessary to select a completely amorphous material that is high and has no crystalline melting point.
[0009]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is a compound having a substituted or unsubstituted fluorenylamino group in the molecule, and the lower limit of the molecular weight is 1,000 or more, preferably 1,400 or more, and the upper limit is 5,000 or less, preferably 3,000 or less, particularly preferably 2500 or less, high heat resistance, a novel amorphous (amorphous) polyphenol derivative capable of forming a film in a form particularly dissolved in a solvent, a method for producing the same, a hole transport material comprising the same, and / or light emission An object of the present invention is to provide a material and an organic electroluminescence device using the same.
[0010]
[Means for Solving the Problems]
A first aspect of the present invention is the following general formula (1)
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M is the following general formula (2)
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Wherein the three Ms contained in the general formula (1) may be the same, two may be the same and the other one may be different, or all may be different. May be. ]
And to a polyphenol derivative characterized by the following.
The second aspect of the present invention is the above R 1 , R 20 , R 21 Is a methyl group, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R Fifteen , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 Is a hydrogen.
The third aspect of the present invention is the above R 23 , R 24 , R 25 , R 26 Is a methyl group; 27 , R 28 , R 29 , R 30 Is a hydrogen atom.
The fourth aspect of the present invention is that Ar 1 May have at least one group selected from the group consisting of a halogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkoxy group and an aryl group as a substituent of each nucleus, a phenylene group, a naphthalenediyl group, a biphenyl An arylene group independently selected from the group consisting of a diyl group, a 9,9-dialkylfluorenediyl group, a 9,9-diaralkylfluorenediyl group, a 9,9-diarylfluorene group, and an oxydiphenyldiyl group; A polyphenol derivative according to
In the fifth aspect of the present invention, R 22 Is at least one group selected from the group consisting of an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aralkyl group, a dialkylamino group, an alkylarylamino group, and a diarylamino group (excluding a fluorenyl group) The polyphenol derivative according to
A sixth aspect of the present invention provides the following general formula (3)
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And a polyphenol having a hydroxyaryl group represented by the following general formula (4):
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M-COOH and / or M-COX (4)
[Wherein, M is the following general formula (2)
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Is a group represented by ]
Reacting with an amino-substituted aromatic carboxylic acid represented by a group independently selected from the group consisting of and / or a halide wherein X is a halogen atom.
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M is the following general formula (2)
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Wherein the three Ms contained in the general formula (1) may be the same, two may be the same and the other one may be different, or all may be different. May be. ]
And to a method for producing a polyphenol derivative.
A seventh aspect of the present invention is an organic electroluminescent device in which an organic layer is sandwiched between at least a pair of electrodes, wherein the organic layer contains the compound according to any one of
An eighth aspect of the present invention relates to the organic electroluminescent device according to claim 7, wherein the organic layer is a hole transport layer and / or a light emitting layer.
In a ninth aspect of the present invention, the organic layer contains, in addition to the compound according to any one of
A tenth aspect of the present invention is the organic electroluminescence according to any one of claims 7 to 9, wherein a light emitting layer and / or an electron injection layer other than the compound according to any one of
An eleventh aspect of the present invention relates to the organic electroluminescent device according to any one of claims 7 to 10, wherein the organic layer contains a light emitting material and / or an electron injection material.
[0011]
The polyphenol derivative of the compound of the general formula (1) used in the organic electroluminescence device of the present invention can exhibit a high hole transport ability due to a fluorenylamino group. In addition, the fluorenylamino group is bonded to the polyphenol skeleton by an aromatic carbonyloxy group, and becomes a completely amorphous (amorphous) material having a high glass transition temperature. An organic electroluminescence device having favorable characteristics such as emission luminance and emission life can be obtained.
[0012]
A method for synthesizing the compound of the general formula (1) is, for example, a method in which the compound is produced by reacting a polyphenol represented by the general formula (3) with an aromatic carboxylic acid represented by the general formula (4). Is dissolved in a solvent, and 4-dimethylaminopyridine, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, p-toluenesulfonic acid monohydrate and the like are added as a condensing agent to the solution to carry out an esterification reaction.
[0013]
The condensing agent used in the reaction of the present invention is not limited to the above compound. Instead of 4-dimethylaminopyridine, 2-dimethylaminopyridine, 2-diethylaminopyridine, 4-diethylaminopyridine, 4-di-n- Propylaminopyridine, 4-diisopropylaminopyridine, 4-di-n-butylaminopyridine, triethylamine, tri-n-propylamine, triisopropylamine, tri-n-butylamine, triisobutylamine and the like can be used. Also, instead of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, N, N'-dicyclopentylcarbodiimide, N, N'-dihexylcarbodiimide, N, N'-diheptylcarbodiimide, N, N'-dioctylcarbodiimide, N, N '-Dibenzylcarbodiimide and the like can be used. Further, instead of p-toluenesulfonic acid monohydrate, p-toluenesulfonic acid, m-toluenesulfonic acid monohydrate, 4-methyl-1-naphthylsulfonic acid monohydrate, benzenesulfonic acid , M-nitrobenzenesulfonic acid, methanesulfonic acid and the like can be used.
[0014]
Solvents used for these reactions include dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, dibutyl ether, diisobutyl ether, and ethyl butyl ether. , Diamyl ether, diisoamyl ether, toluene, xylene, tetralin, cyclohexane, methylcyclohexane, and the like.
[0015]
Substituent R in general formulas (1), (2) and (3) 1 ~ R 30 Can be independently selected from the substituents listed below as specific examples within the frame defined by the claims.
Specific examples of the alkyl group include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl -Butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 3,3- Dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, 3-methylcyclohexylmethyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group , 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 1- Chill - propyl group, 1,1-dimethyl - propyl group, isohexyl group, 2-methylpentyl group, 4-methylhexyl group, and the like 5-methylhexyl group.
Specific examples of the halogenated alkyl group include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2-fluoroethyl group, a 2-difluoroethyl group, a 2-trifluoroethyl group, and the like.
Specific examples of the cycloalkyl group include cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, and , 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl and the like.
Specific examples of the aralkyl group include a benzyl group, a diphenylmethyl group, a phenethyl group, a p-methylbenzyl group, a m-methylbenzyl group, a p-ethylbenzyl group, a m-ethylbenzyl group, a 3,5-dimethylbenzyl group, α-methylbenzyl group, p-methoxybenzyl group, m-ethoxybenzyl group, p-fluorobenzyl group, 3,5-difluorobenzyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, 1-anthrylmethyl group , 2-anthrylmethyl group and 9-anthrylmethyl group.
Specific examples of the aryl group include phenyl, p-tolyl, m-tolyl, p-ethylphenyl, m-ethylphenyl, 4-n-propylphenyl, 4-n-isopropylphenyl, -N-butylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,5-dimethyl Phenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2,3,5,6-tetramethylphenyl group, 5-indanyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl group, p-methoxyphenyl Group, m-methoxy group, p-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 3-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,4,6- Trifluorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 5-methyl-1-naphthyl Group, 4-ethyl-1-naphthyl group, 5-ethyl-1-naphthyl group, 4-methyl-2-naphthyl group, 5-methyl-2-naphthyl group, 4-ethyl-2-naphthyl group, 5-ethyl -2-naphthyl, 4-methoxy-1-naphthyl, 5-methoxy-2-naphthyl, 4-ethoxy-naphthyl and the like.
Specific examples of the alkoxy group include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, neopentyloxy Group, isopentyloxy group, n-hexyloxy group, 3,3-dimethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group Benzyloxy group and p-methylbenzyloxy group.
Specific examples of the cycloalkyloxy group include a cyclopentyloxy group, a 2-methylcyclopentyloxy group, a 3-methylcyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a 2-methylcyclohexyloxy group, a 3-methylcyclohexyloxy group, and a 4-methylcyclohexyl An oxy group and a 4-ethylcyclohexyloxy group.
Specific examples of the aryloxy group include phenoxy, p-tolyloxy, m-tolyloxy, 3,5-dimethyl-phenoxy, 2,4,6-trimethylphenoxy, p-tert-butylphenoxy, and -Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group, Examples include a 2-anthryloxy group, a 9-anthryloxy group, a 1-phenanthryloxy group, a 2-phenanthryloxy group, a 3-phenanthryloxy group, and a 9-phenanthryloxy group.
Specific examples of the alkenyl group include a vinyl group, a 1-propenyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 1-pentenyl group, a 2-pentenyl group and a 3-pentenyl group. Examples include a pentenyl group, a 3-methyl-1-butenyl group, and a 1,3-butenyl group.
Specific examples of the dialkylamino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a di-n-propylamino group, a diisopropylamino group, a di-n-butylamino group, a diisobutylamino group, a di-tert-butylamino group, and the like. Can be Specific examples of the alkylarylamino group include a methylphenylamino group, an ethylphenylamino group, an n-propylphenylamino group, an n-butylphenylamino group, an n-butyl-p-tolylamino group, a cyclohexylphenylamino group, a methyl- Examples include a naphthalen-1-yl-amino group, a tert-butyl-naphthalen-1-yl-amino group, a naphthalen-1-yl-propylamino group, and the like. Specific examples of the diarylamino group include diphenylamino, di-p-tolylamino, di-m-tolylamino, naphthalen-1-yl-phenylamino, naphthalen-2-yl-phenylamino, (4- Methyl-naphthalen-1-yl) -p-tolylamino group, di-naphthalen-1-yl-amino group, di-naphthalen-2-yl-amino group and the like.
Examples of the halogen include fluorine, bromine, chlorine, and iodine.
[0016]
Specific examples of the compound represented by the general formula (1) are as follows, but are not limited thereto.
[0017]
A-1
Tris [4- [4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] benzoyloxy] phenyl] methane, tris [4- [4-[(9,9-dimethyl-9H-) Fluoren-2-yl) (m-tolyl) amino] benzoyloxy] phenyl] methane, 1,1,1-tris [4- [4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) phenamino] ] Benzoyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [4- [phenyl (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane, , 1,1-Tris [4- [4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (p-tolyl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tol [4- [4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (2,3,5,6-tetramethylphenyl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1 -Tris [4- [4-[(9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] benzoyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [ 4-[(9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluoren-2-yl) (4-diphenylamino-phenyl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane,
[0018]
A-2
Tris [4- [4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (4-methyl-1-naphthyl) amino] benzoyloxy] phenyl] methane, 1,1,1-tris [4 -[4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [4-[(9 , 9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (4,5-dimethyl-1-naphthyl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [4-[(9, 9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane, tris [4- [4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) ( 2-naphthyl) a No] benzoyloxy] phenyl] methane, tris [4- [4-[(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] benzoyloxy] phenyl] methane, 1,1, 1-tris [4- [4-[(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane,
[0019]
A-3
Tris [4- [4-[(4-biphenylyl) (9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] methane, 1,1,1-tris [4- [4- [(4-biphenylyl) (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [4-[(4-biphenylyl) ( 9,9-diisobutyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane,
[0020]
A-4
1,1,1-tris [4- [3-[(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] benzoyloxy] phenyl] ethane, tris [4- [3-[(7- Methoxy-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (4-methyl-1-naphthyl) amino] benzoyloxy] phenyl] methane, 1,1,1-tris [4- [3-[(9 , 9-Dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane, tris [4- [3-[(2-naphthyl) (7,9,9-trimethyl-9H) -Fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] methane, 1,1,1-tris [4- [3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino Benzoyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (1-methyl-3-naphthyl) amino] benzoyloxy] Phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (6-ethyl-2-naphthyl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane Tris [4- [3-[(4'-methyl-4-biphenylyl) (7-methoxy-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] methane, 1,1 , 1-tris [4- [3-[(4-biphenylyl) (9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane,
[0021]
A-5
Tris [4- [4 '-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (m-tolyl) amino] biphenyl-4-carbonyloxy] phenyl] methane, tris [4- [4'- [(9,9-Dibutyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] biphenyl-4-carbonyloxy] phenyl] methane, 1,1,1-tris [4- [4 '-[( 9,9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] biphenyl-4-carbonyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [4 '-[(7- Butoxy-9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] biphenyl-4-carbonyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [4 '-[( 7-me Ru-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] biphenyl-4-carbonyloxy] phenyl] ethane, tris [4- [4 '-[(9,9-diphenyl- 9H-fluoren-2-yl) (4'-methoxy-4-biphenylyl) amino] biphenyl-4-carbonyloxy] phenyl] methane, 1,1,1-tris [4- [4 '-[(4-biphenylyl) ) (9,9-Dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-4-carbonyloxy] phenyl] ethane,
[0022]
A-6
Tris [4- [7-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (m-tolyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] methane , 1,1,1-tris [4- [7-[(7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) (3,5-dimethylphenyl) amino] (9,9-dimethyl-9H -Fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] ethane, 1-tris [4- [7-[(9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] (9,9 -Dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [7-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) )amino] 9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [7-[(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) ( 1-naphthyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] ethane, tris [4- [7-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)] (2-Naphthyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] methane, tris [4- [7-[(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl) ) (2-Naphthyl) amino] (9,9-dioctyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] methane, 1,1,1-tris [4- [7-[(9,9-dihexyl) 9H- fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] (9,9-dimethyl -9H- fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] ethane,
[0023]
A-7
1,1,1-tris [4- [7-[(4'-methoxy-4-biphenyl) (9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H- Fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] ethane,
[0024]
A-8
1,1,1-tris [4- [4- [bis (9,9-dimethyl-7-methoxy-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [4- [bis (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [3- [bis (9, 9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [3- [bis (9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl) ) Amino] benzoyloxy] phenyl] ethane;
[0025]
A-9
Tris [4- [6- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] naphthalene-2-carbonyloxy] phenyl] methane, 1,1,1-tris [4- [4- [Bis (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] naphthalene-1-carbonyloxy] phenyl] ethane,
[0026]
A-10
Tris [4- [4 '-[bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-2-carbonyloxy] phenyl] methane, 1,1,1-tris [4- [4 '-[Bis (7-methoxy-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-4-carbonyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [4'- [Bis (9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-4-carbonyloxy] phenyl] ethane,
[0027]
A-11
Tris [4- [7- [bis (9,9-dimethyl-7-methoxy-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] methane , 1,1,1-tris [4- [7- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] Phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [7- [bis (9,9-dimethyl-7-methoxy-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) ) -2-carbonyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [7- [bis (9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl- 9H-fluorene)- -Carbonyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [7- [bis (9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9- Dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] ethane;
[0028]
A-12
α, α, α-tris [4- [3- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] toluene, α, α, α-tris [4- [ 3- [bis (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] toluene, α, α, α-tris [4- [7- [bis (9,9-dimethyl- 9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] -p-xylene,
[0029]
A-13
1,1,1-tris [4- [4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] -3,5-dimethylphenyl] ethane, 1,1,1 -Tris [4- [7- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] -3,5-dimethyl Phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [5- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] naphthalene-1-carbonyloxy] -3,5-dimethylphenyl Ethane,
[0030]
A-14
1,1,1-tris [4- [4- [4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] phenoxy] benzoyloxy] -3,5-dimethylphenyl] ethane, α, α, α-tris [4- [4- [4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] phenoxy] benzoyloxy] -3,5-dimethylphenyl] -m -Xylene,
[0031]
A-15
1,1,1-tris [4- [7- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy]- Phenyl] propane, β, β, β-tris [4- [4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethylbenzene, β, β, β-tris [4- [5- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] naphthalene-1-carbonyloxy] phenyl] -2-ethylnaphthalene,
[0032]
A-16
1,1,1-tris [4- [4-[(1-anthryl) (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [4-[(2-anthryl) (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [4- [ (9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl) (9-phenylanthracen-10-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] propane,
[0033]
A-17
1,1,1-tris [4- [4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (2-phenanthryl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [4-[(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl) (2-phenanthryl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [4- [ (9,9-dimethyl-99H-fluoren-2-yl) (3-phenanthryl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane,
[0034]
A-18
1,1,1-tris [4- [4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] -3,5-diallylphenyl] ethane, 1,1,1 -Tris [4- [4 '-[bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-4-carbonyloxy] -3-isopropenylphenyl] ethane,
[0035]
A-19
1,1,1-tris [4- [7- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy]- 3,5-difluorophenyl] ethane, 1,1,1-tris [4- [5- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] -3,5-difluoro Phenyl] -1- (2-trifluoro) -ethane,
[0036]
B-1
α, α, α′-tris [4- [4-[(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] benzoyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene,
[0037]
B-2
α, α, α′-tris [4- [4-[(9,9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1-methyl-4-isopropyl Benzene, α, α, α′-tris [4- [4-[(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1-ethyl-4 -Isopropylbenzene, α, α, α'-tris [4- [4-[(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1-methyl -4-isopropylbenzene, α, α, α'-tris [4- [4-[(2-naphthyl) (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1-D Le 4-isopropylbenzene,
[0038]
B-3
α, α, α′-tris [4- [4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (4′-methyl-4-biphenylyl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1- Ethyl-4-isopropylbenzene,
[0039]
B-4
α, α, α′-tris [4- [3-[(9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] benzoyloxy] phenyl] -1-methyl-4- Isopropylbenzene, α, α, α'-tris [4- [3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (3,5-dimethylphenyl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1 -Ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α'-tris [4- [3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α′-tris [4- [3-[(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] benzoyloxy] H Nil] -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α'-tris [4- [3-[(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) (4'-methyl-4- Biphenylyl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1-methyl-4-isopropylbenzene, α, α, α′-tris [4- [3-[(4-biphenylyl) (9,9-dibenzyl-9H-fluorene- 2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene,
[0040]
B-5
α, α, α'-tris [4- [4 '-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (3,5-dimethylphenyl) amino] biphenyl-4-carbonyloxy] phenyl] -1-methyl-4-isopropylbenzene, α, α, α'-tris [4- [4 '-[(7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) (4,5-dimethyl- 1-naphthyl) amino] biphenyl-4-carbonyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α′-tris [4- [4 ′-[(9,9-dimethyl-9H- Fluoren-2-yl) (1-methyl-3-naphthyl) amino] biphenyl-4-carbonyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α'-tris [4- [4 ' -[(4-biphenyl Le) (9,9-diethyl--9H- fluoren-2-yl) amino] biphenyl-4-carbonyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene,
[0041]
B-6
α, α, α'-tris [4- [7-[(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] Phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α′-tris [4- [7-[(9,9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] ( 9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α′-tris [4- [7-[(9,9-dimethyl- 9H-fluoren-2-yl) (6-ethyl-2-naphthyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene,
[0042]
B-7
α, α, α′-tris [4- [7-[(4′-methyl-4-biphenyl) (7-methoxy-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9 -Dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α'-tris [4- [7-[(4-biphenyl) (9,9- Dioctyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene,
[0043]
B-8
α, α, α′-tris [4- [4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α′-tris [4- [3- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α'-tris [4- [4- [bis (9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene,
[0044]
B-9
α, α, α'-tris [4- [6- [bis (9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] naphthalene-2-carbonyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropyl Benzene, α, α, α'-tris [4- [4- [bis (9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl) amino] naphthalene-1-carbonyloxy] phenyl] -1-ethyl-4 -Isopropylbenzene,
[0045]
B-10
α, α, α'-tris [4- [4 '-[bis (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-4-carbonyloxy] phenyl] -1-ethyl-4- Isopropylbenzene, α, α, α'-tris [4- [4 '-[bis (9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-2-carbonyloxy] phenyl] -1-ethyl -4-isopropylbenzene,
[0046]
B-11
α, α, α′-tris [4- [7- [bis (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-3-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyl Oxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α′-tris [4- [7- [bis (9,9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9, 9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene,
[0047]
B-12
α, α, α′-tris [4- [4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] -3,5-dimethylphenyl] -1-ethyl-4 -Isopropylbenzene, α, α, α'-tris [4- [4- [4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] phenoxy] benzoyloxy] -3,5- Dimethylphenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α′-tris [4- [7- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9 -Dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] -phenyl] -1-propyl-4-isopropylbenzene,
[0048]
B-13
α, α, α'-tris [4- [4-[(9,9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) (9-butyl-anthracen-10-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1 -Ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α′-tris [4- [4-[(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) (9-butyl-anthracen-10-yl) amino] ] Benzoyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene,
[0049]
B-14
α, α, α′-tris [4- [4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (2-phenanthryl) amino] benzoyloxy] phenyl] methyl-4-isopropylbenzene, α , Α, α'-tris [4- [4-[(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) (2-phenanthryl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethyl-4-isopropylbenzene,
[0050]
B-15
α, α, α′-tris [4- [4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] -3-fluorophenyl] -1-ethyl-4-isopropyl Benzene, α, α, α′-tris [4- [4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] -3,5-difluorophenyl] -1-ethyl -4-isopropylbenzene,
[0051]
B-16
α, α, α'-tris [4- [4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] -3-allylphenyl] -1-ethyl-4-isopropyl Benzene, α, α, α'-tris [4- [4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] -3- (1-butenyl) phenyl] -1 -Ethyl-4-isopropylbenzene,
[0052]
Further, Ar in the formula (2) of M represented by the general formula (1) 1 Are listed below, but Ar 1 Is not limited to these.
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Specific examples of M in the general formula (1) corresponding to the general formulas (2) -1 and (2) -2 are shown below.
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Specific examples of the polyphenol which is a starting material represented by the general formula (3) include the following, but are not limited thereto.
Tris (4-hydroxyphenyl) methane, α, α, α-tris (4-hydroxyphenyl) toluene, α, α, α-tris (4-hydroxyphenyl) -p-xylene, α, α, α-tris ( 4-hydroxyphenyl) -m-xylene, tris (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) methane, α, α, α-tris (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) -p-xylene, , 1,1-tris (4-hydroxy-3,5-diethylphenyl) methane, α, α, α-tris (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) toluene, α, α, α-tris (4 -Hydroxyphenyl) -2-methylnaphthalene, 1,1,1-tris (4-hydroxyphenyl) ethane, 1,1,1-tris (4-hydroxy-3-methylphenyl) ethane, 1 1,1-tris (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) ethane, 1,1,1-tris (3,5-diethyl-4-hydroxyphenyl) ethane, 1,1,1-tris (2- Hydroxy-5-biphenylyl) ethane, 1,1,1-tris (2-hydroxy-4'-methyl-5-biphenylyl) ethane, 1,1,1-tris (2-hydroxy-3'-methyl-5- Biphenylyl) ethane, β, β, β-tris (4-hydroxyphenyl) ethylbenzene, β, β, β-tris (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) ethylbenzene, β, β, β-tris (4- (Hydroxyphenyl) -2-ethylnaphthalene, β, β, β-tris (4-hydroxyphenyl) -2-ethylanthracene, β, β, β-tris (4-hydroxyphenyl) -9 Ethyl anthracene, 1,1,1-tris (4-hydroxyphenyl) propane, 1,1,1-tris (4-hydroxy-3-methylphenyl) propane, 1,1,1-tris (4-hydroxy-3 , 5-Dimethylphenyl) propane, 1,1,1-tris (3,5-diethyl-4-hydroxyphenyl) propane, 1,1,1-tris (2-hydroxy-5-biphenylyl) propane, 1,1 1,1-tris (2-hydroxy-3'-methyl-5-biphenylyl) propane, 1,1,1-tris (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) -3-phenylpropane, 1,1,1 -Tris (4-hydroxyphenyl) -2,2-dimethylpropane, 1,1,1-tris (4-hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl) -2,2-dimethyl Propane, 4,4 '-[1- (4-hydroxyphenyl) ethylidene] bis (2-cyclohexylphenol), 4,4'-[1- (4-hydroxyphenyl) ethylidene] bis (2-isopropylphenol), 4,4 '-[1- (4-hydroxyphenyl) ethylidene] bis (2-isopropenylphenol), 1,1,1-tris (4-hydroxy-3-isopropenylphenyl) ethane, 4,4'- [1- (4-hydroxyphenyl) ethylidene] bis (2-allylphenol), 1,1,1-tris (3-allyl-4-hydroxyphenyl) ethane, 1,1,1-tris (4-hydroxyphenyl) ) Trifluoroethane, 1,1,1-tris (3-fluoro-4-hydroxyphenyl) ethane, 1,1,1-tris (3,5-diphenyl Oro-4-hydroxyphenyl) ethane, 1,1,1-tris (3-fluoro-4-hydroxyphenyl) trifluoroethane,
[0062]
4,4 '-[(3-hydroxyphenyl) methylene] bis (2,6-dimethylphenol), 4,4'-[(3-hydroxyphenyl) methylene] bis (2,3,6-trimethylphenol), 4,4 '-[(3-hydroxyphenyl) methylene] bis (2-cyclohexyl-5-methylphenol), 4,4'-[(3-hydroxyphenyl) methylene] bis (2-isopropylphenol), 4 '-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) methylene] bis (2-isopropylphenol), 4,4'-[(3-hydroxyphenyl) methylene] bis (2-cyclohexylphenol), 4,4 ' -[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) methylene] bis (2-cyclohexylphenol), 4,4 '-[1- (3-hydr [Xyphenyl) ethylidene] bisphenol, 4,4 '-[1- (3-hydroxyphenyl) ethylidene] bis (2-methylphenol), 4,4'-[1- (3-hydroxyphenyl) ethylidene] bis (2, 6-dimethylphenol), 4,4 '-[1- (3-hydroxyphenyl) ethylidene] bis (2-cyclohexylphenol), 4,4'-[1- (3-hydroxyphenyl) ethylidene] bis (2- Cyclohexyl-5-methylphenol), 4,4 '-[1- (3-hydroxyphenyl) ethylidene] bis [2- (2-propenyl) phenol], 4,4'-[1- (3-hydroxy-4) -Fluorophenyl) ethylidene] bis (2-fluorophenol),
[0063]
2,4 ', 4 "-methylidene-trisphenol, 4,4'-[(2-hydroxyphenyl) methylene] bis (2-methylphenol), 4,4 '-[(2-hydroxyphenyl) methylene] bis (3-methylphenol), 4,4 '-[(2-hydroxyphenyl) methylene] bis (2,3,6-trimethylphenol), 4,4'-[(2-hydroxyphenyl) methylene] bis (2 -Cyclohexyl-5-methylphenol), 4,4 '-[(2-hydroxyphenyl) methylene] bis (2-isopropylphenol), 4,4'-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylene] bis (2-isopropylphenol), 4,4 '-[(2-hydroxyphenyl) methylene] bis (2-cyclohexylphenol), 4,4' [(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylene] bis (2-cyclohexylphenol), 4,4 '-[1- (2-hydroxyphenyl) ethylidene] bisphenol, 4,4'-[1- (2- (Hydroxyphenyl) ethylidene] bis (2-methylphenol), 4,4 '-[1- (2-hydroxyphenyl) ethylidene] bis (2,6-dimethylphenol), 4,4'-[1- (2- (Hydroxyphenyl) ethylidene] bis (2-cyclohexyl-phenol), 4,4 ′-[1- (2-hydroxyphenyl) ethylidene] bis (2-cyclohexyl-5-methylphenol),
[0064]
α, α, α′-tris (4-hydroxyphenyl) -1-methyl-4-isopropylbenzene, α, α ′, α′-tris (4-hydroxyphenyl) -1-isopropyl-4-methylbenzene, α , Α ', α'-tris (4-hydroxyphenyl) -1-isopropyl-4- (m-tolylmethyl) benzene, α, α', α'-tris (4-hydroxyphenyl) -1-isopropyl-4- (P-tolylmethyl) benzene, α, α, α′-tris (4-hydroxyphenyl) -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α′-tris (4-hydroxy-3-methylphenyl)- 1-ethyl-4-isopropylbenzene, 1- [1,1-bis (4-hydroxy-3-methylphenyl)] ethyl-4- [1- (4-hydroxy-3-methylphenyl)- -Methyl] ethyl-2,6-dimethylbenzene, α, α, α′-tris (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α′-tris (3,5-diethyl-4-hydroxyphenyl) -1-ethyl-4-isopropylbenzene, 1- [1,1-bis (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)] ethyl-4- [1- (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) -1-methyl] ethyl-3,5-dimethylbenzene, 1- [1,1-bis (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)] ethyl-4 -[1- (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) -1-methyl] ethyl-2,3,5,6-tetramethylbenzene, α, α, α′-tris (4-hydroxyphenyl)- 1-Prop -4-isopropylbenzene, α, α, α'-tris (2-hydroxy-5-biphenylyl) -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α'-tris (2-hydroxy-3'-methyl -5-biphenylyl) -1-ethyl-4-isopropylbenzene, 2- [1- (3,5-diethyl-4-hydroxyphenyl) -1-methyl] ethyl-5- [1,1- (3,5 -Diethyl-4-hydroxyphenyl)] propylbenzene, α, α ', α'-tris (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) -1- (1-ethylpropyl) -4-propylbenzene, α, α ′, α′-tris (4-hydroxyphenyl) -1-isopropyl-4- (2-phenethyl) benzene, α, α, α′-tris (4-hydroxyphenyl) -1- [2- (9- Ant Ryl) ethyl] -4-isopropylbenzene, α, α ′, α′-tris (4-hydroxyphenyl) -1-isopropyl-4- [2- (1-naphthyl) ethyl] benzene, α, α, α ′ -Tris (4-hydroxyphenyl) -1-isopropyl-4- [2- (2-naphthyl) ethyl] benzene, α, α, α'-tris (4-hydroxyphenyl) -1- (2,2-dimethyl Propyl) -4-isopropylbenzene, α, α, α′-tris (3,5-diethyl-4-hydroxyphenyl) -1- (2-ethyl-2-methylbutyl) -4-isopropylbenzene, α, α, α'-Tris (4-hydroxy-3-isopropylphenyl) -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α'-tris (3-allyl-4-hydroxyphenyl) -1-ethyl- -Isopropylbenzene, α, α, α′-tris (3-allyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α′-tris [4-hydroxy-3 -(1-propenyl) phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α, α′-tris (3-isopropenyl-4-hydroxyphenyl) -1-ethyl-4-isopropylbenzene, α, α , Α'-Tris (4-hydroxyphenyl) -1-trifluoroethyl-4-hexafluoroisopropylbenzene, α, α, α'-tris (3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl) -1-ethyl- 4-isopropylbenzene, α, α, α'-tris (3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl) -1- (2-trifluoro) ethyl-4-hex Fluoro isopropylbenzene,
[0065]
4,4 '-[1- [4- [1- (3-hydroxyphenyl) -1-methylethyl] phenyl] ethylidene] bisphenol, 4,4'-[1- [4- [1- (3-hydroxy -4-methylphenyl) -1-methylethyl] phenyl] ethylidene] bis (2-methylphenol), 4,4 '-[1- [4- [1- (3-hydroxyphenyl) -1-methylethyl] Phenyl] ethylidene] bis (2-isopropylphenol), 4,4 ′-[1- [4- [1- (3-hydroxyphenyl) -1-methylethyl] phenyl] ethylidene] bis (2-allylphenol), 4,4 '-[1- [4- [1- (4-allyl-3-hydroxyphenyl) -1-methylethyl] phenyl] ethylidene] bis (2-allylphenol), 4,4'-[1- [4 [1- (3-hydroxyphenyl) -1-trifluoromethyltrifluoroethyl] phenyl] trifluoroethylidene] bisphenol, 4,4 '-[1- [4- [1- (4-fluoro-3-hydroxyphenyl) ) -1-Methylethyl] phenyl] ethylidene] bis (2-fluorophenol), 4,4 ′-[1- [4- [1- (3-hydroxyphenyl) -1-trifluoromethyltrifluoroethyl] phenyl Trifluoroethylidene] bis (2,6-difluorophenol),
[0066]
Specific examples of the carboxylic acid serving as a starting material described in the general formula (4) include the following, but are not limited thereto.
4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] benzoic acid, 4- [phenyl (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (m-tolyl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (p-tolyl ) Amino] benzoic acid, 4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (3,5-dimethylphenyl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-yl) (2,3,5,6-tetramethylphenyl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] benzoic acid, 4- [ (9,9-Dibenzyl-9H- Fluoren-2-yl) phenylamino] benzoic acid, 4-[(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] benzoic acid, 4-[(9,9-dioctyl-9H-fluorene- 2- [yl] phenylamino] benzoic acid, 4-[(9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] benzoic acid, 4-[(9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H) -Fluoren-2-yl) phenylamino] benzoic acid,
[0067]
4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (4-methyl -1-naphthyl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (4,5-dimethyl-1-naphthyl) amino] benzoic acid, 4-[(9, 9-dimethyl-7-methoxy-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino ] Benzoic acid, 4-[(9,9-diisobutyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoic acid, -[(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoic acid,
[0068]
4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (1-methyl -3-naphthyl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (6-ethyl-2-naphthyl) amino] benzoic acid, 4-[(2-naphthyl) (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) ) Amino] benzoic acid, 4-[(9,9- Phenyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-dimethyl-7-di-p-tolylamino-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) ) Amino] benzoic acid,
[0069]
4-[(4-biphenyl) (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (4'- Methyl-4-biphenyl) amino] benzoic acid, 4-[(4-biphenyl) (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 4-[(4-biphenyl) ( 9,9-dimethyl-7-butoxy-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 4-[(4? Biphenyl) (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid 4-[(4-biphenyl) (9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid,
[0070]
3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] benzoic acid, 3- [phenyl (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (m-tolyl) amino] benzoic acid, 3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (p-tolyl ) Amino] benzoic acid, 3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (3,5-dimethylphenyl) amino] benzoic acid, 3-[(9,9-diphenyl-9H-fluorene) -2-yl) phenylamino] benzoic acid, 3-[(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] benzoic acid, 3-[(9,9-diethyl-9H-fluoren-2) -Yl) phenyla No] benzoic acid, 3-[(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] benzoic acid, 3-[(9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluoren-2-) Yl) phenylamino] benzoic acid,
[0071]
3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoic acid, 3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (4-methyl -1-naphthyl) amino] benzoic acid, 3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (4,5-dimethyl-1-naphthyl) amino] benzoic acid, 3-[(9, 9-dimethyl-7-butoxy-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoic acid, 3-[(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino ] Benzoic acid, 3-[(9,9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoic acid, 3-[(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) (1-Naphthyl) amino] benzoic acid, 3 [(9,9-dimethyl-7-diphenylamino -9H- fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoic acid,
[0072]
3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] benzoic acid, 3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (1-methyl -3-naphthyl) amino] benzoic acid, 3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (6-ethyl-2-naphthyl) amino] benzoic acid, 3-[(2-naphthyl) (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 3-[(9,9-diisobutyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] benzoic acid, 3-[(9,9-dimethyl-7-methoxy-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] benzoic acid, 3-[(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] benzoic acid, -[(9,9-Dioctyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] benzoic acid, 3-[(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) Amino] benzoic acid, 3-[(9,9-dimethyl-7-di (m-tolyl) amino-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] benzoic acid,
[0073]
3-[(4-biphenyl) (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 3-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (4'- Methyl-4-biphenyl) amino] benzoic acid, 3-[(4-biphenyl) (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 3-[(4-biphenyl) ( 9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 3-[(4-biphenyl) (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid acid,
[0074]
4 '-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4'-[phenyl (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) ) Amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4 '-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (m-tolyl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4'-[(9, 9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (p-tolyl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4 '-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (3,5- Dimethylphenyl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4 '-[(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4'-[(9,9- Diocti -9H-Fluoren-2-yl) phenylamino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4 '-[(9,9-Diethyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4' -[(9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] biphenyl-4-carboxylic acid,
[0075]
4 '-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4'-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2- Yl) (4-methyl-1-naphthyl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4 '-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (4,5-dimethyl-1-naphthyl) Amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4 '-[(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4'-[(9,9 -Dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4 '-[(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino ] Biphenyl- - carboxylic acid, 4 '- [(9,9-dimethyl-7-diphenylamino -9H- fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid,
[0076]
4 '-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4'-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) Yl) (1-Methyl-3-naphthyl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4 '-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (6-ethyl-2-naphthyl) amino] Biphenyl-4-carboxylic acid, 4 '-[(2-naphthyl) (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4'-[(9,9 -Dibutyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4 '-[(9,9-diisobutyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino ] Biphenyl- -Carboxylic acid, 4 '-[(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4'-[(9,9-dioctyl-9H- Fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4 '-[(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] biphenyl-4- Carboxylic acid, 4 '-[(9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid,
[0077]
4 '-[(4-biphenyl) (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4'-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2- Yl) (4'-Methyl-4-biphenyl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4 '-[(4-biphenyl) (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl -4-carboxylic acid, 4 '-[(4-biphenyl) (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid,
[0078]
7-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7- [phenyl (7,9,9-trimethyl) -9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (m-tolyl ) Amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (p-tolyl) amino] (9,9- Dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (3,5-dimethylphenyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene ) -2-Carboxylic acid 7-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (2,3,5,6-tetramethylphenyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9-dibenzyl-9H- Fluoren-2-yl) phenylamino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] (9, 9-dioctyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl) phenylamino] (9,9-diethyl-9H-fluorene) -2-carbo Acid, 7 - [(9,9-dimethyl-7-diphenylamino -9H- fluoren-2-yl) phenylamino] (9,9-dimethyl -9H- fluorene) -2-carboxylic acid,
[0079]
7-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9- Dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (2-methyl-1-naphthyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9-dimethyl-9H- Fluoren-2-yl) (4-methyl-1-naphthyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-) Yl) (4,5-dimethyl-1-naphthyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(7,9,9-trimethyl-9H-fluorene-2- Yl) (1-naphthyl) amino] (9 9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(7-methoxy-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] (9,9-dimethyl- 9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9-diisobutyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] (9,9-diisobutyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid Acid, 7-[(9,9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] (9,9-dibenzyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9, 9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid,
[0080]
7-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9- Dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (1-methyl-3-naphthyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9-dimethyl-9H- Fluoren-2-yl) (6-ethyl-2-naphthyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(2-naphthyl) (7,9,9-trimethyl -9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) ) Amino] (9,9-dimethyl-9 -Fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] (9,9-dihexyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid , 7-[(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9 -Diphenyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9-dimethyl-7-diphenylamino- 9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid,
[0081]
7-[(4-biphenyl) (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9- Dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (4'-methyl-4-biphenyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(4-biphenyl) (7, 9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(9,9-dimethyl-7-methoxy-9H-fluorene) -2-yl) (4'-methyl-4-biphenyl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7-[(4-biphenyl) (9,9-diphenyl-9H) -Fluoren-2-yl) Mino] (9,9-dimethyl -9H- fluorene) -2-carboxylic acid,
[0082]
4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 3- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 4- [Bis (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 3- [bis (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 4- [bis (9,9-dimethyl-7-methoxy-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 4- [bis (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid Acid, 3- [bis (9,9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 3- [bis (9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 3- [bis (9,9-dioctyl) -9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 4- [bis (9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 4- [bis (9,9-dimethyl-7) -Diphenylamino-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid,
[0083]
4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] naphthalene-1-carboxylic acid, 5- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] naphthalene -1-carboxylic acid, 1- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] naphthalene-2-carboxylic acid, 6- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluorene-2) -Yl) amino] naphthalene-2-carboxylic acid, 4- [bis (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] naphthalene-1-carboxylic acid, 6- [bis (7,9 , 9-Trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] naphthalene-2-carboxylic acid, 4- [bis (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) amino] naphthalene-1-carbo Acid, 6- [bis (9,9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) amino] naphthalene-2-carboxylic acid, 6- [bis (9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl) amino ] Naphthalene-2-carboxylic acid, 4- [bis (9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl) amino] naphthalene-1-carboxylic acid, 4- [bis (9,9-dihexyl-9H-fluorene) -2-yl) amino] naphthalene-1-carboxylic acid, 4- [bis (9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluoren-2-yl) amino] naphthalene-1-carboxylic acid,
[0084]
4 '-[bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4'-[bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino ] Biphenyl-2-carboxylic acid, 4 '-[bis (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4'-[bis (7,9,9 -Trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-2-carboxylic acid, 4 '-[bis (9,9-dimethyl-7-methoxy-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-4- Carboxylic acid, 4 '-[bis (9,9-dimethyl-7-butoxy-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4'-[bis (9,9-diphenyl-9H- Fluorene 2-yl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4 '-[bis (9,9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-2-carboxylic acid, 4'-[bis (9, 9-diethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-2-carboxylic acid, 4 '-[bis (9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4 '-[bis (9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid, 4'-[bis (9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluorene- 2-yl) amino] biphenyl-4-carboxylic acid,
[0085]
7- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7- [bis (9,9-dimethyl-9H) -Fluoren-3-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7- [bis (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] ( 9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7- [bis (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-3-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7- [bis (9,9-dimethyl-7-methoxy-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7- [Bis (9,9-diphenyl 9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7- [bis (9,9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9 , 9-Dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7- [bis (9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2- Carboxylic acid, 7- [bis (9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7- [bis (9,9- Dioctyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7- [bis (9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-di Tyl-9H-fluorene) -2-carboxylic acid, 7- [bis (9,9-dimethyl-7-diphenylamino-9H-fluoren-2-yl) amino] (9,9-dimethyl-9H-fluorene)- 2-carboxylic acid,
[0086]
4-[(1-anthryl) (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 3-[(1-anthryl) (9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl) ) Amino] benzoic acid, 4-[(2-anthryl) (9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 4-[(2-anthryl) (9,9-diphenyl-9H) -Fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 4-[(9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl) (6-ethylanthracen-10-yl) amino] benzoic acid, 4-[(9 -Anthryl) (9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] benzoic acid, 4-[(9-butylanthracen-10-yl) (9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl) ) Amino] repose Acid, 4-[(9,9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl) (9-butylanthracen-10-yl) amino] benzoic acid, 3-[(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2) -Yl) (9-phenylanthracen-10-yl) amino] benzoic acid, 3-[(9-phenylanthracen-10-yl) (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl)] benzoate. Acid, 4-[(9-phenylanthracen-10-yl) (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)] benzoic acid,
[0087]
4- [4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] phenoxy] benzoic acid, 3- [4- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) ) Amino] phenoxy] benzoic acid, 4- [4- [bis (7,9,9-trimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino] phenoxy] benzoic acid, 4- [4-[(9,9- Dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (phenyl) amino] phenoxy] benzoic acid, 4- [4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] phenoxy] Benzoic acid, 3- [4-[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) (2-naphthyl) amino] phenoxy] benzoic acid, 4- [4-[(6-methyl-2-naphthyl) ) (7,9,9-trimethyl 9H- fluoren-2-yl) amino] phenoxy] benzoic acid and more halides of each compound, for example chlorine fluoride, bromine fluoride, fluorinated, iodide.
[0088]
The organic electroluminescence device of the present invention is a device in which the polyphenol derivative represented by the general formula (1) or a composition thereof is sandwiched between a pair of anode and cathode electrodes as a single or multilayer organic layer. Note that a substrate is usually provided on the anode side.
[0089]
In the case of a single layer type, the compound of the present invention or a composition thereof which is a hole transporting material contains a light emitting material, and may contain an electron injecting material in order to allow electrons injected from a cathode to reach the light emitting material. , (A) anode / light-emitting layer (containing hole transporting material, light-emitting material and electron injection material) / cathode (FIG. 5). However, in order to sufficiently exhibit the hole transporting ability of the compound of the present invention and to transport the holes injected from the anode to the light emitting material, it is preferable that the compound of the present invention has a multilayer structure of two or more layers. In the case of a multilayer type, the compound of the present invention or a composition thereof can be used as a hole transport layer or a light emitting layer. When the compound of the present invention is used as a hole transporting layer or a hole transporting material in a multilayer type, the composition of (B) anode / hole transporting layer / electron injecting layer / cathode (FIG. 6) can be selected by selecting an electron injecting material. The two-layer type in which the electron injection layer itself becomes a light-emitting layer, and the two-layer type in which the hole transport layer itself becomes a light-emitting layer, and further, the compound of the present invention is used as a hole-transport layer, but contains a light-emitting material to emit light. A two-layer structure of (C) anode / light-emitting layer (containing a hole transport material and a light-emitting material) / electron injection layer / cathode (FIG. 7) can be employed. Further, a three-layer structure of (D) anode / hole transport layer / light-emitting layer (containing an issuance material and an electron injection material) / electron injection layer / cathode (FIG. 8) can also be used. It is not particularly limited to these examples.
[0090]
As the conductive material used for the anode of the organic electroluminescence element, those having a work function larger than 4 eV are suitable, and carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum, palladium And alloys thereof, metal oxides such as tin oxide and indium oxide used for ITO substrates and NESA substrates, and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole. As the conductive material used for the cathode, those having a work function smaller than 4 eV are suitable, and magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese and the like and alloys thereof are used. It is not limited to these. Typical examples of the alloy include, but are not limited to, magnesium / silver, magnesium / indium, and lithium / aluminum. The ratio of the alloy can be appropriately controlled depending on the temperature, atmosphere, degree of vacuum, and the like of the evaporation source. The anode and the cathode may be composed of two or more layers as necessary.
[0091]
The support substrate for the transparent electrode used in the organic electroluminescence device of the present invention includes a glass substrate and a transparent resin film and sheet. As these transparent resins, polyethylene, polyethylene copolymer, polypropylene, polypropylene copolymer, polystyrene, polystyrene copolymer, syndiotactic polystyrene, polymethyl methacrylate, nylon, polyether sulfone, polysulfone, polycarbonate, Examples include polycarbonate copolymer, polyarylate, polyetherimide, tetrafluoroethylene-ethylene copolymer, polyvinylidene fluoride, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, and polybutylene terephthalate.
[0092]
The formation of each layer of the organic electroluminescence element in the present invention uses any of dry film forming methods such as vacuum evaporation, sputtering, plasma, and ion plating, and wet film forming methods such as spin coating, dipping, and flow coating. However, in the case of forming a hole transport layer using the compound of the present invention or a hole transport layer containing a light emitting material in the compound of the present invention, a wet film forming method is preferable. Further, for example, it is also preferable that a hole transport layer is formed by a wet film formation method using the compound of the present invention, and then a light emitting layer and an electron injection layer are stacked by an evaporation method.
[0093]
The thickness of each layer constituting the element containing such a hole transport material is not particularly limited in the present invention, but a range of 0.5 nm to 80 nm is suitable. Further, when forming a film of the compound of the present invention, a wet film forming method is preferable, but a solvent used for preparing a solution used for forming these organic thin films is dichloromethane, 1,2-dichloroethane, chloroform, Examples include, but are not limited to, tetrahydrofuran, dioxane, 1,2-dimethoxymethane, 1,2-diethoxymethane, acetone, toluene, and the like.
[0094]
In an organic electroluminescence device, when the compound of the present invention or a composition thereof is used as a hole transport layer or used as a hole transport layer containing a luminescent material, the luminescent material laminated or contained therein is blue. , Green and red light-emitting materials can be selected, but are not particularly limited to the light-emitting materials exemplified in the application examples.
[0095]
In the device using the compound of the present invention, the compound used as the light emitting component or the light emitting layer is not limited to the compounds exemplified below. Examples of the red light emitting material include naphthacene derivatives represented by rubrene, dicyanopyran derivatives represented by DCM, phenoxazine derivatives represented by Nile Red, perylene derivatives represented by tBu-PTC, and periflanthene derivatives represented by DAPF and so on.
[0096]
Embedded image
Examples of the blue light emitting material include 9,10-diarylanthracene derivatives or 9,10-diaryleneanthracene derivatives represented by 9,10-diphenylanthracene (DPA), distyrylarylene derivatives represented by DPVBi, 7,10 -A fluoranthene derivative represented by diphenylbenzofluoranthene (DPBF).
[0098]
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As a green light emitting material, Alq generally used for an electron injection layer is used. 3 And quinacridone derivatives such as Qd-2 and Qd-3, chroman derivatives represented by coumarin-540, and the like.
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The compound used as an electron injecting material has the ability to transport electrons, has an electron injecting effect from a cathode, has an excellent electron transporting effect on a light emitting layer or a light emitting material, and has an exciton generated in a light emitting layer. A compound that prevents migration to the hole injection layer and is excellent in thin film forming property is preferable. Examples include, but are not limited to, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyrandioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, phleonylidenemethane, anthrone, and derivatives thereof. It is not done. Further, the charge injecting property can be improved by adding an electron accepting substance to the hole transporting material of the present invention and an electron donating substance to the electron injecting material.
[0101]
In the organic electroluminescence device of the present invention, a more effective electron injection material is a metal complex compound, a nitrogen-containing five-membered ring derivative or a nitrogen-containing aromatic compound.
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As specific examples of the nitrogen-containing five-membered ring derivative, an oxazole derivative, a thiazole derivative, an oxadiazole derivative, a thiadiazole derivative, or a triazole derivative are preferable. Specifically, 2,5-bis (1-phenyl) -1,3,4-oxazole, 2,5-bis (1-phenyl) -1,3,4-thiazole, 2,5-bis (1 -Phenyl) -1,3,4-oxadiazole, 2,5-bis (1-naphthyl) -1,3,4-oxadiazole, 1,4-bis [2- (5-phenyloxadiazolyl )] Benzene, 1,4-bis [2- (5-phenyloxadiazolyl) -4-tert-butylbenzene], 2- (4'-tert-butylphenyl) -5- (4 "-biphenyl)- 1,3,4-oxadiazole, 2- (4'-tert-butylphenyl) -5- (4 "-biphenyl) -1,3,4-thiazole, 2,5-bis (1-naphthyl)- 1,3,4-thiazole, 1,4-bis [2- (5-phenylthiazine Zolyl)] benzene, 2- (4'-tert-butylphenyl) -5- (4 "-biphenyl) -1,3,4-triazole, 2,5-bis (1-naphthyl) -1,3,4 -Triazole, 4-bis [2- (5-phenyltriazolyl)] benzene and the like, but are not limited thereto.
[0103]
Preferable examples of the nitrogen-containing aromatic compound include a phenanthroline derivative. Specifically, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-di-m-tolyl-1,10-phenanthroline, 4,7-di-p-tolyl-1,10-phenanthroline, , 9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-di-p-tolyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-di -M-tolyl-10-phenanthroline, 2,9-diethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-diethyl-4,7-di-p-tolyl-1,10-phenanthroline, , 9-Diethyl-4,7-di-m-tolyl-10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-bis (naphthalen-1-yl) -1,10-phenanthroline, 9-dimethyl- , 7-bis (naphthalen-2-yl) -1,10-phenanthroline, 2,9-diphenyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-bis (biphenylene- 4-yl) -1,10-phenanthroline, 1,4-di (1,10-phenanthroline-2-yl) benzene, 4,4′-di (1,10-phenanthroline-2-yl) biphenyl, Examples include, but are not limited to, 5-di (1,10-phenanthroline-2-yl) anthracene, 1,3,5-tri (1,10-phenanthroline-2-yl) benzene.
[0104]
As a specific example of the metal complex compound, Alq 3 In addition to tris (8-quinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-quinolinato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinato) aluminum, tris (4-propyl-8-quinolinato) aluminum, Tris (4-benzyl-8-quinolinato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (o-cresolate) aluminum, bis (2-methyl-) 8-quinolinato) (m-cresolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (p-cresolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (m-phenylphenolato) aluminum, bis (2 -Methyl-8-quinolinate) (p Phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholate) aluminum, bis (2-methyl- 8-quinolinato) aluminum- [mu] -oxo-bis- (2-methyl-8-quinolinato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholate) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) Examples include, but are not limited to, (p-cresolate) gallium, bis (8-quinolinato) zinc, bis (8-quinolinato) copper, bis (8-quinolinato) manganese, and the like.
[0105]
In the organic electroluminescent device of the present invention, in addition to the compound of the general formula (1) of the present invention, at least one of a light emitting material, a doping material, a hole injection material, and an electron injection material may be contained in the same layer. . In order to improve the stability of the organic electroluminescent device obtained according to the present invention with respect to temperature, humidity, atmosphere, etc., a protective layer is provided on the surface of the device, or the entire device is protected with silicon oil, resin or the like. It is also possible.
[0106]
The organic electroluminescent device of the present invention can be used for flat panel displays such as wall-mounted televisions, flat illuminators, light sources such as copiers and printers, liquid crystal displays and instruments, light sources such as lighting equipment, display boards, and sign lights. Applications are conceivable and its industrial value is very large.
[0107]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described with reference to Synthesis Examples, Examples, and Application Examples, but the present invention is not limited thereto.
[0108]
Synthesis example
Synthesis of 4-N, N-bis (9,9-dimethylfluoren-2-yl) aminobenzoic acid
Embedded image
6.87 g (30 mmol) of ethyl 4-bromobenzoate, 13.3 g (33 mmol) of bis (9,9-dimethylfluoren-2-yl) amine, 275 mg (0.3 mmol) of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tri 0.3 ml (1.2 mmol) of tert-butylphosphine and 8.92 g (42 mmol) of potassium phosphate were suspended in 60 ml of 1,2-dimethoxyethane and heated under reflux for 40 hours. After the reaction mixture was filtered to remove insolubles, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The crude product was hydrolyzed with 5.94 g (90 mmol) of potassium hydroxide under reflux of ethanol. The reaction mixture was acidified with diluted hydrochloric acid and then extracted with ethyl acetate. The extract was dried and concentrated under reduced pressure, and then recrystallized from crude crystalline toluene and purified to obtain 13.0 g of 4-N, N-bis (9,9-dimethylfluoren-2-yl) aminobenzoic acid. 1 H-NMR spectrum, chemical structure is infrared absorption spectrum (C = O absorption, 1680 cm -1 ) And MASS spectrum (m / e 521).
Each diarylamino aromatic carboxylic acid used in Examples other than Example 1 and Example 5 was synthesized in the same manner.
[0109]
Example 1
Synthesis of 1,1,1-tris [4- [4-bis [(9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane
Embedded image
[0110]
Example 2
Synthesis of 1,1,1-tris [4- [4-[(9,9-dimethylfluoren-2-yl) phenylamino] benzoyloxy] phenyl] ethane
Embedded image
[0111]
Example 3
1,1,1-tris [4- [4-[(9,9-dimethylfluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane
Embedded image
[0112]
Example 4
Synthesis of 1,1,1-tris [4- [3- [bis (9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane
Embedded image
[0113]
Example 5
Synthesis of α, α, α′-tris [4- [4-bis [(9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene
Embedded image
Chemical structure 1 H-NMR spectrum (FIG. 2) [1.43 (s, 36H, CH 3 −), 1.69 (s, 6H, CH 3 −), 2.18 (s, 3H, CH 3 −), 7.00 to 7.44 (m, 52H, aromatic), 7.62 to 7.72 (m, 12H, aromatic), 8.00 to 8.08 (m, 6H, aromatic)], red External absorption spectrum (C = O absorption, 1731 cm -1 ) And FAB-MASS spectrum (m / e 1933). The maximum fluorescence wavelength of the fluorescence spectrum (dioxane solution) was 467 nm. The glass transition temperature by DSC was 187 ° C. (FIG. 4), and no melting point was observed. Thus, it was confirmed that the compound was an amorphous compound. This compound could be formed into a film with a dichloroethane solution.
[0114]
Example 6
Synthesis of α, α, α′-tris [4- [4-[(9,9-dimethylfluoren-2-yl) phenylamino] benzoyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene
Embedded image
[0115]
Example 7
Synthesis of α, α, α′-tris [4- [4-[(9,9-dimethylfluoren-2-yl) (1-naphthyl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene
Embedded image
[0116]
Example 8
Synthesis of α, α, α′-tris [4- [3-bis [(9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene
Embedded image
[0117]
Example 9
1,1,1-tris [4- [7- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino]-(9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy] Synthesis of [phenyl] ethane
Embedded image
[0118]
Example 10
α, α, α′-tris [4- [7- [bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino]-(9,9-dimethyl-9H-fluorene) -2-carbonyloxy Synthesis of [phenyl] -1-ethyl-4-isopropylbenzene
Embedded image
[0119]
Application example 1
A 25 mm × 25 mm glass substrate having a 150 nm thick ITO transparent electrode was subjected to ultrasonic cleaning using acetone, a neutral detergent, and isopropanol in this order. Further, after boiling in isopropanol, UV / ozone washing was used as a transparent conductive support substrate. First, the compound of Example 1 was dissolved in 1,2-dichloroethane (concentration: 0.011 g / ml) to prepare a spin coating solution. The solution was spin-coated (rotational speed: 1,500 rpm) on a transparent conductive support substrate, and then dried under reduced pressure to produce a 45 nm-thick organic thin film layer, which was used as a hole transport layer. Next, on this thin film, Alq was used as an electron injection layer and a light emitting layer. 3 Was deposited and laminated in a thickness of 50 nm. Further, magnesium and silver (weight ratio: 10: 1) were co-deposited thereon as a cathode to a thickness of 200 nm. The produced organic electroluminescence element has a two-layer structure shown in FIG. 6, and when a DC voltage of 10 V is applied, 128 mA / cm 2 Current flows at a current density of 5, and an initial luminance of 5,655 cd / m 2 Alq 3 Green light emission was observed. The maximum luminance is 25,021 cd / m at an applied voltage of 13.5 V. 2 Met.
[0120]
Application Examples 2 to 12
In the application example 1, the organic electroluminescent device was produced by the method described in the application example 1, except that the compounds shown in Table 1 were used instead of using the compound obtained in the example 1 when forming the hole transport layer. Was prepared. Green light emission was observed in each of the devices.
[0121]
[Table 1]
Application Example 13
In the same manner as in Application Example 1, an organic thin film layer having a thickness of 45 nm was formed on the transparent conductive support substrate using the compound of Example 1 to provide a hole transport layer and a light emitting layer. Next, an organic electroluminescence device was manufactured by the method described in Application Example 1 except that BPhen was deposited as an electron injection layer on this thin film and deposited to a thickness of 50 nm. The fabricated device has a two-layer structure shown in FIG. 6, and when a DC voltage of 6 V is applied, 15 mA / cm 2 Current flows at a current density of 5 cd / m. 2 , Light blue-green light emission from the compound of Example 1 was observed. The maximum luminance is 1,329 cd / m at an applied voltage of 15.0 V. 2 Met.
[0123]
Application Examples 14 to 18
In the application example 13, instead of using the compound obtained in the example 1 when forming the hole transporting and light emitting layer, the compounds shown in the application example 13 were used in place of the compounds obtained in the example 2, respectively. A luminescence device was manufactured. Light blue-green light emission was observed in each of the devices.
[0124]
[Table 2]
Application Example 19
A transparent conductive support substrate treated in the same manner as in Application Example 1 was used. The compound of Example 1 and DPA (100: 1 molar ratio) as a blue fluorescent dye were dissolved in 1,2-dichloroethane (concentration: 0.011 g / ml), and a transparent conductive support substrate was prepared using this solution. After spin-coating (rotation speed: 1500 rpm), the organic thin film layer was dried under reduced pressure to form an organic thin film layer having a thickness of 45 nm, which was used as a hole transport layer and a light emitting layer. Next, BPhen was deposited on this thin film as an electron injection layer by vapor deposition to have a thickness of 50 nm. Further, magnesium and silver (weight ratio 10: 1) were co-deposited thereon as a cathode to a thickness of 200 nm. The produced organic electroluminescence device has a two-layer structure shown in FIG. 7, and when a DC voltage of 6 V is applied to the device, 39 mA / cm 2 Current flows at an initial density of 67 cd / m2 2 Blue emission was observed. The maximum luminance is 2628 cd / m at an applied voltage of 11.0 V. 2 Met.
[0126]
Application examples 20 to 24
An organic electroluminescent device was produced by the method described in Application Example 19, except that in Example 19, instead of using the compound obtained in Example 1, the compounds shown in Table 3 were used. Blue light emission was observed in each of the devices.
[0127]
[Table 3]
Application example 25
In the same manner as in Application Example 1, an organic thin film layer (40 nm in thickness) of the compound of Example 1 was formed on a transparent conductive support substrate, and used as a hole transport layer. Next, Alq was formed on the thin film as a light emitting layer. 3 And DCM, which is a red luminescent dye, are co-deposited to a thickness of 30 nm (molar ratio: 100: 5). 3 Was deposited to a thickness of 20 nm. Finally, as a cathode, magnesium and silver (weight ratio: 10: 1) were co-evaporated to a thickness of 200 nm. The manufactured organic electroluminescence device has a three-layer structure shown in FIG. 8, and when a DC voltage of 8 V is applied, 40 mA / cm 2 Current flows at a current density of 100 cd / m. 2 Orange emission was observed. The maximum luminance is 6043 cd / m at an applied voltage of 13.5 V. 2 Met.
[0129]
Application Example 26
In the application example 25, Alq was added to the hole transport layer using the compound of the example 1. 3 Instead of co-evaporating and DCM, Alq was added to the hole transport layer using the compound of Example 5. 3 An organic electroluminescent device was produced by the method described in Application Example 25 except that and rubrene were co-deposited to a thickness of 30 nm (molar ratio: 100: 5). The produced organic electroluminescence element has a three-layer structure shown in FIG. 8 and, when a DC voltage of 10 V is applied, 53 mA / cm 2 Current flows at a current density of 2,633 cd / m 2 Yellow emission was observed. The maximum luminance is 12,228 cd / m at an applied voltage of 13.5 V. 2 Met.
[0130]
【The invention's effect】
(1) According to the present invention, a novel polyphenol derivative in which at least one fluorenylamino group in a molecule is bonded to a polyphenol skeleton by an aromatic carbonyloxy group, a method for producing the same, a hole transport material comprising the same, and / or Alternatively, a light-emitting material and an organic electroluminescence device using the same can be provided.
(2) The compound of the present invention is useful as a hole transporting material and / or a luminescent material of an organic electroluminescence device, is a solid at room temperature, has a high glass transition temperature, and has no crystal melting point. Since the compound is an amorphous compound, recrystallization and aggregation are unlikely to occur, and an organic electroluminescence device using the compound exhibits stable hole transport performance and / or light emission performance.
(3) Since the polymer compound can form a coating film in the form of a solvent solution, the compound of the present invention has a higher film-forming efficiency as compared with a case where a normal organic compound can be formed only by a method of vapor deposition.
[Brief description of the drawings]
BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a diagram of 1,1,1-tris [4- [4-bis [(9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] ethane obtained in Example 1 of the present invention. 1 1 shows an H-NMR spectrum.
FIG. 2 shows α, α, α′-tris [4- [4-bis [(9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1 obtained in Example 5 of the present invention. -Of ethyl-
FIG. 3 is a DSC of 1,1,1-tris {4- [4-bis [(9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl} ethane obtained in Example 1 of the present invention. 3 shows a thermogram.
FIG. 4 shows α, α, α′-tris [4- [4-bis [(9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino] benzoyloxy] phenyl] -1 obtained in Example 5 of the present invention. 2 shows a DSC thermogram of -ethyl-isopropylbenzene.
FIG. 5 is a view showing a configuration example (single layer type) (A) of an organic electroluminescence element.
FIG. 6 is a diagram showing a configuration example (two-layer type) of an organic electroluminescence element (B).
FIG. 7 is a diagram showing a configuration example (two-layer type) (C) of the organic electroluminescence element.
FIG. 8 is a diagram showing a configuration example (three-layer type) (D) of the organic electroluminescence element.
[Explanation of symbols]
1 substrate
2 Anode
3. Hole transport layer (compound of the present invention)
3a Hole transport material (compound of the present invention)
4 Light-emitting layer
4a Light emitting material
5 electron injection layer
5a electron injection material
6 Cathode
Claims (11)
Ｍは、下記一般式（２）
で示される基であるが、一般式（１）中に含まれている３つのＭはすべて同一であってもよいし、２つが同一で他の１つが異なっていてもよいし、すべてが異なっていてもよい。］
で示されることを特徴とするポリフェノール誘導体。The following general formula (1)
M is the following general formula (2)
Wherein the three Ms contained in the general formula (1) may be the same, two may be the same and the other one may be different, or all may be different. May be. ]
A polyphenol derivative represented by the formula:
で示されるヒドロキシアリール基を有するポリフェノールと下記一般式（４）
で示される基である。］
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基で示されるアミノ置換芳香族カルボン酸および／またはＸがハロゲン原子であるハロゲン化物とを反応させることを特徴とする下記一般式（１）
Ｍは、下記一般式（２）
で示される基であるが、一般式（１）中に含まれている３つのＭはすべて同一であってもよいし、２つが同一で他の１つが異なっていてもよいし、すべてが異なっていてもよい。］
で示されることを特徴とするポリフェノール誘導体の製造方法。The following general formula (3)
And a polyphenol having a hydroxyaryl group represented by the following general formula (4):
Is a group represented by ]
Reacting with an amino-substituted aromatic carboxylic acid represented by a group independently selected from the group consisting of and / or a halide wherein X is a halogen atom.
M is the following general formula (2)
Wherein the three Ms contained in the general formula (1) may be the same, two may be the same and the other one may be different, or all may be different. May be. ]
A method for producing a polyphenol derivative, characterized in that:
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