JP2004018527A - (フェニルスルホニル)アクリロニトリルのシラン又はシロキサン誘導体を含有する光保護用組成物、(フェニルスルホニル)アクリロニトリル誘導体、及びそのuv遮蔽剤としての用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】次の一般式(1)、(2)又は(3):
【化1】
[上式中:Aは次の式(I):
【化2】
の基、及びそのトランス異性体を示し、R1、R2及びR3は水素原子等を示し、Lは次の式(a)、(a’)又は(a’’):
【化3】
の一つに相当する基等であり、ここでZはC1−C6アルケニル基等であり、Yは水素原子等、pは0又は1、RはC1−C20アルキル基等、BはR基及びA基から選択され、rは0〜50、sは0〜20、uは1〜6、tは0〜10の数、t+uは3以上、R’1、R’2、R’3はC1−C8アルキル基等から選択される]
に相当するシロキサン又はシラン誘導体を使用する。
【選択図】 なし
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、少なくとも1つの(フェニルスルホニル)アクリロニトリルのシラン又はシロキサン誘導体を有効量含有する、特に皮膚及び/又は毛髪の光保護を意図した、局所使用される化粧品用組成物、新規の(フェニルスルホニル)アクリロニトリルのシラン又はシロキサン誘導体、及び化粧品におけるUV−A遮蔽剤としてのそれらの使用に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
280nmと400nmの間の波長の光線によりヒトの表皮はサンタン状態となり、UV−B線の名称で知られている280と320nmの間の波長の光線により、皮膚は自然なサンタン状態の形成を妨害するサンバーン状態となったり紅斑が形成されたりすることが知られている。これらの理由並びに美的理由から、自然なサンタン状態をコントロールする手段の必要性が増大している。よって、このUV−B線は遮蔽することが望ましい。
また、320nmと400nmの間の波長を持ち、皮膚をサンタン状態にするUV−A線も皮膚の損傷を誘発するおそれがあることが知られており、敏感肌又は絶えず太陽光線にさらされている皮膚の場合は特にしかりである。UV−A線は、特に、皮膚の弾性を喪失させ、しわを出現せしめ、時期尚早の老化に導く原因となるものである。UV−A線は紅斑反応の惹起を誘発したり、ある患者においてはこの反応を増幅させ、光毒性又は光アレルギー反応の原因にもなりうる。従って、例えば皮膚の自然の弾力性を維持するというような美的及び美容的理由から、益々多くの人々が皮膚へのUV−A線の影響をコントロールすることを望んでいる。よって、UV−A線も遮蔽することが望ましい。
【0003】
UV−A及び/又はUV−B線から皮膚を保護することを意図した多数の有機化合物が、現在までに提案されている。
それらのほとんどは、280nm〜315nmの領域、又は315nm〜400nm及びそれを超える領域、又はこれら領域の全体におけるUV線を吸収する芳香族化合物である。それらは、ほとんどの場合、水中油型又は油中水型エマルションの形態で提供される抗日光組成物に調製される。一般的に親水性又は親油性である有機遮蔽剤は、溶解した形態で、これらの相のいずれかに、所望の日光保護ファクター(SPF)を得るのに適切な量で存在する。
日光保護ファクターなる表現は、遮蔽剤が存在しない場合の紅斑形成閾値に達するまでに必要な照射時間に対する、テストされる遮蔽剤が存在する場合の紅斑形成閾値に達するまでに必要な照射時間の比率を意味すると理解される。
【0004】
太陽光線に対する遮蔽力に加えて、これらの光保護化合物は、良好な化粧品特性、常套的な溶媒、特に油脂等の脂肪物質における良好な溶解性、水及び汗に対する良好な耐性(残留性)及び満足のいく光安定性をまた持っていなければならない。
この点に関し、従来技術、特に欧州特許第0716089号から、アクリロニトリルのシラン又はシロキサン誘導体からなるUV−A遮蔽剤のファミリーが、特に有利であることが知られている。これらの化合物は、優れた化粧品特性、非シリコン含有類似体と比較して、常套的な有機溶媒、特に油等の脂肪物質におけるより良好な溶解性、非常に良好なUV−A遮蔽特性を有する。しかしながら、本出願人は、これらのUV−A遮蔽剤の光安定性が不十分であることを見出した。
【0005】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本出願人は、驚くべきことに、また予期しないことに、従来技術のアクリロニトリルの非フェニルスルホナート化シリコン含有誘導体であるそれらのホモログと同程度に効果的な化粧品特性、常套的な有機溶媒における溶解性、及びUV−Aにおける遮蔽特性を有する(フェニルスルホニル)アクリロニトリルのシラン又はシロキサン誘導体の新規のファミリーが、これらの化合物と比較して、大幅に高い光安定性を有していることを見出した。
本発明の主題は、以下に記載する式(1)、(2)又は(3)の(フェニルスルホニル)アクリロニトリルのシラン又はシロキサン誘導体、もしくはシラン又はシロキサン誘導体の混合物にある。
また本発明の主題は、化粧品的に許容可能な担体に、以下に記載する式(1)、(2)又は(3)の(フェニルスルホニル)アクリロニトリルから誘導される少なくとも1つのシロキサン又はシラン化合物、もしくはシロキサン又はシラン化合物の混合物を含有してなる、特に皮膚及び/又は毛髪を光保護することを意図した、局所使用される化粧品用組成物にある。
最後に、本発明の主題は、太陽光線から皮膚及び/又は毛髪を保護するための化粧品用組成物における、式(1)、(2)又は(3)の化合物の、UV−A遮蔽剤としての使用にある。
【0006】
単離した形態又は混合物の形態の(フェニルスルホニル)アクリロニトリルのシラン又はシロキサン誘導体は、次の一般式(1)、(2)又は(3):
【化8】
[上式中:
− Aは次の式(I):
【化9】
の基を示し、
− R1は、水素原子;飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルキル基;一又は複数の飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルキル又はアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を示し、
− R2は、水素原子;飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルキル基;飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルコキシ基を示し、
− R3は、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルキル基;飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルコキシ基を示し、
− Lは次の式(a)、(a’)又は(a’’):
【化10】
の一つに相当する基、又はエチレン、メチレンから選択されるシリコーン鎖へのA基の結合を可能にする二価の基であり;
ここで:
− Zは飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルキル基又はヒドロキシル基で置換されていてもよい飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキレン基であり、
− Yは、水素原子;ヒドロキシル基又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルキル基を表し、
− pは0又は1であり、
− Rは同一又は異なっており、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C20アルキル基、フェニル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基又はトリメチルシリルオキシ基を示し;R基の数の少なくとも80%はメチルであり;
− Bは同一又は異なっており、R基及びA基から選択され、
− rは0〜50で変化する数であり、
− sは0〜20で変化する数であり、s=0の場合、2つの符合Bの少なくとも1つはAであり;
− uは1〜6で変化する数であり、
− tは0〜10で変化する数であり、
− t+uは3以上であり、
− R’1、R’2、R’3は同一又は異なっており、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルキル基;フェニル基又はベンジル基から選択される]の一つに相当する。
【0007】
上述した式(I)においては、シアノ置換基がアルコキシフェニル置換基に対してシス位にある異性体のみが示されているが、この式は対応するトランス異性体も含むと理解すべきである。
上述した式(1)ないし(3)において、アルキル基は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和であってよく、特にメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−アミル、イソアミル、ネオペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル及びtert−オクチル基から選択され得る。特に好ましいアルキル基はメチル基である。
上述した式(1)ないし(3)において、アルコキシ基は直鎖状又は分枝状であってよく、特にメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ及びイソブトキシ基から選択され得る。特に好ましいアルコキシ基はメトキシ基である。
【0008】
本発明の範囲に入る式(1)又は(2)の直鎖状又は環状のジオルガノシロキサン類は、次の特徴:
− Rはアルキル、より好ましくはメチルであり、
− Bはアルキル、より好ましくはメチルであり(式(1)の直鎖状の化合物の場合)、
− rは0〜10で変化し;sは0〜6で変化し(式(1)の直鎖状の化合物の場合)、
− t+uは3〜5であり(式(2)の環状の化合物の場合)、
− R1はHを示し、
− R2はHを示し、
− R3はHを示し、
− pは1であり、
− ZはCH2を示し、
− YはH又はCH3を示す、
の好ましくは少なくとも1つ、より好ましくは全てを有するオリゴマー又はランダムポリマーである。
【0009】
特に好ましい式(1)のジオルガノシロキサン類として:
− 次の構造:
【化11】
を有する[4−[2−メチル−3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピルオキシ]フェニル]−2−(ベンゼンスルホニル)アクリロニトリル(化合物A):
− 次の構造:
【化12】
を有する[4−[3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]−2−プロペノキシ]フェニル]−2−(ベンゼンスルホニル)アクリロニトリル(化合物B)と[4−[2−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]−2−プロペノキシ]フェニル]−2−(ベンゼンスルホニル)アクリロニトリル(化合物C)の混合物(特に、化合物B/化合物Cのモル比が33/67のもの):
− 次の構造:
【化13】
を有し、2つの基4−(3−プロペノキシフェニル)−2−(ベンゼンスルホニル)アクリロニトリル及び/又は4−(2−プロペノキシフェニル)−2−(ベンゼンスルホニル)アクリロニトリルを担持する3つのα,ω−ポリジメチルシロキサン(化合物D、E、F)の混合物:
を挙げることができる。
【0010】
本発明の範囲に入る式(3)のシラン化合物は、次の特徴:
− R’1はメチルを示し、
− R’2はメチルを示し、
− R’3はメチルを示し、
− R1はHを示し、
− R2はHを示し、
− R3はHを示し、
− pは1であり、
− ZはCH2を示し、
− YはH又はCH3を示す、
の好ましくは少なくとも1つ、より好ましくは全てを有する。
特に好ましい式(3)のシラン化合物として、次の構造:
【化14】
を有する2−ベンゼンスルホニル−3−[4−(3−トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル]アクリロニトリルを挙げることができる。
【0011】
式(1)又は(2)の誘導体を調製するために、対応するシロキサン誘導体、例えばA基が全て水素原子であるもので出発し、ヒドロシリル化反応を使用するという手順で常套的に実施されうる。この誘導体は、本明細書において、以後はSiH含有誘導体と称する。
SiH基は鎖内部及び/又は鎖末端に存在し得る。これらのSiH含有誘導体はシリコーン産業においてよく知られている生成物であり、一般的に市販されている。それらは、例えば米国特許第3220972号、米国特許第3697473号及び米国特許第4340709号に記載されている。
よって、式(1)及び(2)の化合物にそれぞれ相当するSiH含有誘導体は、次の式(4)及び(5):
【化15】
[上式中:
− R、r、s、t及びuは、式(1)及び(2)に対して上述した意味を有し、
− B’は同一又は異なっており、R基及び水素原子から選択される]
により表されうる。
【0012】
上述した式(1)又は(2)の本発明のシロキサン化合物を調製するために、次の方法での手順が実施される:
(スキーム1):式(4)又は(5)の対応するSiH含有誘導体に対して、触媒的に有効量の白金触媒の存在下で、次の式(I’)の(フェニルスルホニル)アクリロニトリルの有機誘導体をヒドロシリル化反応させて実施される:
【化16】
[上式中:
R1、R2及びR3は上述した式(I)におけるものと同様の意味を有し、L’は次の2つの式(b)及び(b’):
【化17】
(上式中、Y、Z、p及びqは上述した式(a)及び(a’)におけるものと同様の意味を有する)
の一つに相当する]
【0013】
よって、ヒドロシリル化反応は、次の2つの反応:
【化18】
(式(b)にグラフト)、又は
【化19】
(式(b’)にグラフト)
の一つに従い実施される。
【0014】
式(I’)の誘導体は、次の式(I’’):
【化20】
[上式中、R1、R2及びR3基は上述した式(I)及び(I’)におけるものと同様の意味を有する]
の誘導体と、アルケン又はアルケニルハロゲン化物を縮合させることにより得られる。
【0015】
式(I’’)の誘導体は、次のスキーム:
【化21】
[上式中、R1、R2及びR3基は、式(I)及び(I’)におけるものと同様の意味を有する]
に従い、触媒として酢酸ピペリジニウムの存在下、トルエン中で、(フェニルスルホニル)アセトニトリルと芳香族ヒドロキシベンズアルデヒド又はヒドロキシフェノンを縮合させる(クネベナーゲル縮合)ことにより得られる。
芳香族のベンズアルデヒド誘導体として、市販品であるバニリン又は4−ヒドロキシベンズアルデヒドを挙げることができる。フェノン誘導体として、4−ヒドロキシアセトフェノンを挙げることができる。
(フェニルスルホニル)アセトニトリル誘導体として、市販品である(ベンゼンスルホニル)アセトニトリルを挙げることができる。
【0016】
式(3)のシラン誘導体を調製するために、次の2つのスキームの一つが使用され得る:
(A)次のスキーム2:
【化22】
[上式中、L、R’1ないしR’3及びR1ないしR3は上述した式(3)及び(I)で示した意味を有し、Halはハロゲン、特に塩素を表す]
に従い、ハロゲン化シラン誘導体を、塩基(一般的なアルキル化反応)の存在下で芳香族のヒドロキシベンズアルデヒド又はヒドロキシフェノンと反応させ、得られたベンズアルデヒド又はフェノンを、触媒として酢酸ピペリジニウムの存在下、トルエン中で、(フェニルスルホニル)アセトニトリルと縮合させる(クネベナーゲル縮合)経路。
(B)次のスキーム:
【化23】
に従い、R1ないしR3が上述した式(I)におけるものと同様の意味を有する、式(6)の誘導体から出発し、塩基(一般的なアルキル化反応)の存在下で、L、R’1ないしR’3が上述した式(3)におけるものと同様の定義を有し、Halがハロゲン、特に塩素を表す式(7)の誘導体と反応させることからなる経路。
シランのハロゲン化物誘導体として、ワッカー社(WACKER)から販売されているクロロメチルトリメチルシラン又はクロロプロピルトリメチルシランを挙げることができる。
【0017】
本発明の組成物に使用されている化合物は良好な脂溶性を有しており、よって化粧品用組成物に高濃度で使用することができ、それらを含有する組成物に非常に高い保護値を付与することができる。さらに、溶解性が良好であるために、少なくとも1つの脂肪相又は1つの化粧品的に許容可能な有機溶媒を含有する従来からの化粧品用担体に均一に分散し、よって、皮膚又は毛髪に適用されて、効果的な保護皮膜を形成することができる。
上述したように、式(1)、(2)又は(3)の化合物は、UV−A領域、すなわち320nm〜400nmの範囲の波長を有する範囲において優れた遮蔽力を有し、満足のいく光安定性を有する。
【0018】
式(1)、(2)又は(3)の化合物(類)は、好ましくは化粧品用組成物の全重量に対して0.1重量%〜20重量%の量、特に0.5重量%〜10重量%の量で、本発明の局所使用される化粧品用組成物中に存在する。
【0019】
本発明の化粧品用、特に抗日光組成物は、UV−A及び/又はUV−B領域に活性のある一又は複数の付加的な有機UVサンスクリーン剤(遮蔽剤)をさらに含有可能である。
本発明の付加的な有機UV遮蔽剤は、水溶性、脂溶性、又は常套的な化粧品用溶媒に不溶のものであってよい。それらは、特にアントラニラート類;ケイ皮酸誘導体;ジベンゾイルメタン誘導体;サリチル酸誘導体;ショウノウ誘導体;トリアジン誘導体、例えば米国特許第4367390号、欧州特許第863145号、欧州特許第517104号、欧州特許第570838号、欧州特許第796851号、欧州特許第775698号、欧州特許第878469号及び欧州特許第933376号に記載されているもの;ベンゾフェノン誘導体、特に欧州特許出願公開第1046391号及び独国特許出願第10012408号に記載されているもの;β,β’−ジフェニルアクリラート誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾリン類;欧州特許第669323号及び米国特許第2463264号に記載されているビス−ベンゾアゾリル誘導体;p−アミノ安息香酸(PABA)誘導体;メチレンビス(ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール)誘導体、例えば米国特許第5237071号、米国特許第5166355号、英国特許出願第2303549号、独国特許出願第19726184号及び欧州特許第893119号に記載されているもの;遮蔽ポリマー及び遮蔽シリコーン類、例えば特に国際公開第93/04665号に記載されているもの;α−アルキルスチレンから誘導された二量体、例えば独国特許出願第19855649号に記載されているもの;4,4−ジアリールブタジエン誘導体、例えば欧州特許出願第0967200号、独国特許出願第19746654号、独国特許出願第19755649号、欧州特許出願公開第1008586号、欧州特許出願第1133980号及び欧州特許出願第1133981号に開示されているもの、及びそれらの混合物から選択される。
【0020】
付加的な有機遮蔽剤の例としては、INCI名で以下に示すものを挙げらることができる:
パラ − アミノ安息香酸誘導体:
PABA、
エチルPABA、
エチル−ジヒドロキシプロピルPABA、
特にISP社から「エスカロール(ESCALOL)507」の名称で販売されているエチルヘキシル−ジメチルPABA、
グリセリルPABA、
BASF社から「ユビヌル(UVINUL)P25」の名称で販売されているPEG−25PABA。
【0021】
サリチル酸誘導体:
ロナ(Rona)/EMインダストリーズから「ユーソレックス(Eusolex)HMS」の名称で販売されているホモサラート(homosalate)、
ハーマンアンドレイマー社(Haarmann and REIMER)から「ネオ・ヘリオパン(NEO HELIOPAN)OS」の名称で販売されているエチルヘキシルサリチラート、スケル社(SCHER)から「ディプサル(DIPSAL)」の名称で販売されているジプロピレングリコールサリチラート、
ハーマンアンドレイマー社から「ネオ・ヘリオパンTS」の名称で販売されているTEAサリチラート。
【0022】
ジベンゾイルメタン誘導体:
特にホフマン・ラ・ロシュ社(HOFFMANN LA ROCHE)から「パルソール(PARSOL)1789」の商品名で販売されているブチルメトキシジベンゾイルメタン、
イソプロピルジベンゾイルメタン。
【0023】
ケイ皮酸誘導体:
特にホフマン・ラ・ロシュ社から「パルソールMCX」の商品名で販売されているエチルヘキシル−メトキシシンナマート、
メトキシケイ皮酸イソプロピル、
ハーマンアンドレイマー社から「ネオ・ヘリオパンE1000」の商品名で販売されているメトキシケイ皮酸イソアミル、
シノキサート、
DEAメトキシシンナマート、
メチルケイ皮酸ジイソプロピル、
グリセリル−エチルヘキサノアート−ジメトキシシンナマート。
【0024】
β , β − ジフェニルアクリラート誘導体:
特にBASF社から「ユビヌルN539」の商品名で販売されているオクトクリレン(Octocrylene)、
特にBASF社から「ユビヌルN35」の商品名で販売されているエトクリレン(Etocrylene)。
【0025】
ベンゾフェノン誘導体:
BASF社から「ユビヌル400」の商品名で販売されているベンゾフェノン−1、
BASF社から「ユビヌルD50」の商品名で販売されているベンゾフェノン−2、
BASF社から「ユビヌルM40」の商品名で販売されているベンゾフェノン−3又はオキシベンゾン、
BASF社から「ユビヌルMS40」の商品名で販売されているベンゾフェノン−4、
ベンゾフェノン−5、
ノーケイ社(Norquay)から「ヘリソーブ(Helisorb)11」の商品名で販売されているベンゾフェノン−6、
アメリカン・シアナミド社(American Cyanamid)から「スペクトラ−ソーブ(Spectra−Sorb)UV−24」の商品名で販売されているベンゾフェノン−8、
BASF社から「ユビヌルDS−49」の商品名で販売されているベンゾフェノン−9、
ベンゾフェノン−12。
n−ヘキシル−2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾアート。
【0026】
ベンジリデンショウノウ誘導体:
シメックス社(CHIMEX)から「メギゾリル(MEXORYL)SD」の名称で製造されている3−ベンジリデンショウノウ、
メルク社(MERCK)「ユーソレックス6300」の名称で販売されている4−メチルベンジリデンショウノウ、
シメックス社から「メギゾリルSL」の名称で製造されているベンジリデンショウノウスルホン酸、
シメックス社から「メギゾリルSO」の名称で製造されているメト硫酸ショウノウベンザルコニウム、
シメックス社から「メギゾリルSX」の名称で製造されているテレフタリリデンジショウノウスルホン酸、
シメックス社から「メギゾリルSW」の名称で製造されているポリアクリルアミドメチルベンジリデンショウノウ。
【0027】
フェニルベンゾイミダゾール誘導体:
特にメルク社から「ユーソレックス232」の商品名で販売されているフェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
ハーマンアンドレイマー社から「ネオ・ヘリオパンAP」の商品名で販売されているフェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム。
【0028】
トリアジン誘導体:
チバ・ガイギー社(CIBA GEIGY)から「チノソーブ(TINOSORB)S」の商品名で販売されているアニソトリアジン、
特にBASF社から「ユビヌルT150」の商品名で販売されているエチルヘキシルトリアゾン、
2,4,6−トリス(ジイソブチル−4’−アミノベンザルマロナート)−s−トリアジン、
シグマ3V社(SIGMA 3V)から「ユバソーブ(UVASORB)HEB」の商品名で販売されているジエチルヘキシルブタミドトリアゾン。
フェニルベンゾトリアゾール誘導体:
ロ−ディア・シミー社(RHODIA CHIMIE)から「シラトリゾール(Silatrizole)」の名称で販売されているドロメトリゾール(Drometrizole)トリシロキサン、
チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社(CIBA SPECIALTY CHEMICALS)から「チノソーブM」の商品名で水性分散液中の微小化形態のものとして、もしくはフェアマウント・ケミカル社(FAIRMOUNT CHEMICAL)から「ミキシム(MIXXIM)BB/100」の商品名で固形形態のものとして販売されているメチレンビス−ベンゾトリアゾリル−テトラメチルブチルフェノール。
【0029】
アントラニル誘導体:
ハーマンアンドレイマー社から「ネオ・ヘリオパンMA」の商品名で販売されているアントラニル酸メンチル。
イミダゾリン誘導体:
エチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリンプロピオナート。
ベンザルマロナート誘導体:
ホフマン・ラ・ロシュ社から「パルソールSLX」の商品名で販売されているポリシリコーン−15のようなベンザルマロナート官能基を有するポリオルガノシロキサン。
4 , 4 − ジアリールブタジエン誘導体:
1,1−ジカルボキシ(2,2’−ジメチル−プロピル)−4,4−ジフェニルブタジエン、
及びそれらの混合物。
【0030】
特に好ましい付加的な有機UV遮蔽剤は次の化合物:
エチルヘキシルサリチラート、
ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
エチルヘキシルメトキシシンナマート、
オクトクリレン、
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
テレフタリリデンジショウノウスルホン酸、
ベンゾフェノン−3、
ベンゾフェノン−4、
ベンゾフェノン−5、
n−ヘキシル−2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾアート、4−メチルベンジリデンショウノウ、
フェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム
アニソトリアジン、
エチルヘキシルトリアゾン、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
2,4,6−トリス(ジイソブチル−4’−アミノベンザルマロナート)−s−トリアジン、
メチレンビス−ベンゾトリアゾリル−テトラメチルブチルフェノール、
ドロメトリゾールトリシロキサン、
ポリシリコーン−15、
1,1−ジカルボキシ(2,2’−ジメチル−プロピル)−4,4−ジフェニルブタジエン、
及びそれらの混合物、
から選択される。
本発明の付加的なUV遮蔽剤は、一般的に、組成物の全重量に対して0.1〜20重量%の範囲、好ましくは、組成物の全重量に対して0.2〜15重量%の範囲の割合で、本発明の組成物中に存在する。
【0031】
さらに本発明の化粧品用組成物は、一又は複数の無機顔料、特に被覆又は非被覆の金属酸化物のナノ顔料、例えば、アモルファス又は結晶形態(ルチル及び/又はアナターゼ)の酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム又は酸化セリウムのナノ顔料をさらに含有してもよい。これらのナノ顔料は、5nm〜100nm、好ましくは10nm〜50nmの平均粒径を有し、全て公知のUV光保護剤である。
これらのナノ顔料は、公知のコーティング剤、例えばアルミナ及び/又はステアリン酸アルミニウムで被覆されてもよい。このような、被覆又は非被覆のナノ顔料は、例えば欧州特許出願公開第0518772号及び欧州特許出願公開第0518773号に記載されている。
また、本発明の化粧品用組成物は、皮膚を人工的にサンタン状態にする、及び/又は褐色にするための薬剤(自己サンタン剤)、例えばジヒドロキシアセトン(DHA)をさらに含有してもよい。
【0032】
また本発明の組成物は、特に、脂肪物質、有機溶媒、イオン性又は非イオン性の増粘剤、緩和剤(demulcents)、湿潤剤、酸化防止剤、保湿剤、落屑剤、抗フリーラジカル剤、汚染防止剤、抗菌剤、抗炎症剤、脱色素剤、色素誘発(propigmenting)剤、乳白剤、安定剤、エモリエント、シリコーン類、消泡剤、昆虫忌避剤、香料、防腐剤、アニオン性、カチオン性、非イオン性、双性イオン性又は両性の界面活性剤、サブスタンスPアンタゴニスト、サブスタンスCGRPアンタゴニスト、フィラー、顔料、ポリマー類、噴霧剤、アルカリ性又は酸性化剤、又は化粧品及び/又は皮膚科学の分野において通常使用されている任意の他の成分から選択される従来からの化粧品用アジュバントをさらに含有してもよい。
【0033】
脂肪物質は油又はロウ又はそれらの混合物からなり得る。油という表現は、室温で液状の化合物を意味すると理解される。ロウという表現は、室温で固体又は実質的に固体であり、その融点が一般的に35℃を越える化合物を意味すると理解される。
油としては、鉱物性油(パラフィン);植物性油(スイートアルモンド油、マカダミア油、クロフサグスリ種油又はホホバ油);合成油、例えばペルヒドロスクアレン、脂肪アルコール、脂肪酸又は脂肪エステル(例えばウィトコ社(WITCO)から「フィンソルブ(Finsolv)TN」の商品名で販売されている安息香酸C12−C15アルコール、パルミチン酸オクチル、ラノリン酸イソプロピル、カプリン酸/カプリル酸のものを含むトリグリセリド)、オキシエチレン化又はオキシプロピレン化された脂肪エステル及びエーテル;シリコーン油(シクロメチコーン、ポリジメチルシロキサン又はPDMS)又はフッ化油、ポリアルキレン類を挙げることができる。
ロウ状化合物としては、パラフィン、カルナウバロウ、ミツロウ、硬化ヒマシ油を挙げることができる。
【0034】
有機溶媒としては、低級アルコール及びポリオールを挙げることができる。ポリオールは、グリコール類及びグリコールエーテル、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール又はジエチレングリコールから選択されうる。
増粘剤は、特に架橋したポリアクリル酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸(AMPS)ポリマー、例えばポリアクリルアミド/イソパラフィン/ラウレス−7(セピゲル(Sepigel)305)、ステアリン酸、脂肪アルコール類、キサンタンガム、グアーガム、及び変性又は未変性のセルロース類、例えばヒドロキシプロピル化グアーガム、メチルヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピルメチルセルロースから選択されうる。
もちろん、当業者であれば、本発明の組成物に固有の有利な特性が、考えられる添加により損なわれないか、又は実質的に損なわれないように留意して、上述した付加的な化合物又は化合物群及び/又はその量を選択するであろう。
【0035】
本発明の組成物は、当業者によく知られた技術、特に、水中油型又は油中水型のエマルションの調製のための技術により調製され得る。
この組成物は、特に、単一又は複合エマルション(O/W、W/O、O/W/O又はW/O/W)の形態、例えばクリーム又はミルク、ゲル又はクリームゲルの形態、又はローション、パウダー又は固形スティックの形態で提供されてもよく、また、場合によってはエアゾールとして包装されてもよく、ムース又はスプレーの形態で提供されてもよい。
好ましくは、本発明の組成物は、水中油型又は油中水型エマルションの形態で提供される。
エマルションである場合、その水相は、公知の方法[バンガム(Bangham)、スタンディッシュ(Standish)及びワトキンス(Watkins)、J. Mol. Biol. 13, 238(1965)、仏国特許第2315991号及び仏国特許第2416008号]により調製される非イオン性の小胞体分散液を含有してもよい。
【0036】
本発明の化粧品用組成物が、ヒトの表皮を手入れするために使用される場合、組成物は、脂肪物質又は溶媒に分散又は懸濁した形態、非イオン性の小胞体分散液の形態、又はエマルション、好ましくは水中油型エマルションの形態、例えばクリーム又はミルク、又は膏薬、ゲル、ゲルクリーム、固形スティック、パウダー、エアゾールムース又はスプレーの形態で提供することができる。
本発明の化粧品用組成物が、ヘアケア用途に使用される場合、それは、シャンプー、ローション、ゲル、エマルション、非イオン性の小胞体分散液の形態で提供することができ、例えばシャンプーの前又は後、染色又は脱色の前又は後、パーマネントウエーブ又は毛髪のストレート化処理の前、処理中又は処理後に適用されてすすがれる組成物、毛髪のスタイリング又はトリートメント用のローション又はゲル、ブロー乾燥又は毛髪のセット用のローション又はゲル、パーマネントウエーブ処理、毛髪のストレート化、染色又は脱色のための組成物を構成し得る。
組成物が、爪、唇、まつげ、眉毛又は皮膚用のメークアップ製品、例えば、表皮用トリートメントクリーム、ファンデーション、口紅、アイシャドウ、ほほ紅、マスカラ又はアイライナーとして使用される場合、それは、無水又は水性で固体状又はペースト状の形態、例えば、水中油型又は油中水型のエマルション、非イオン性の小胞体分散液又は懸濁液として提供され得る。
【0037】
指針として、水中油型エマルション型の担体を有する本発明の抗日光処方物においては、水相(特に親水性の遮蔽剤を含有する)は、全処方物に対して、一般的に50〜95重量%、好ましくは70〜90重量%、油相(特に親油性の遮蔽剤を含有する)は、全処方物に対して5〜50重量%、好ましくは10〜30重量%、(共)乳化剤(類)は、全処方物に対して0.5〜20重量%、好ましくは2〜10重量%である。
【0038】
【実施例】
本発明を例証するものであって限定するものではない実施例を以下に付与する。
調製実施例
実施例1:
2−ベンゼンスルホニル−3−[4−(3−トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル]アクリロニトリル(式(3)の化合物G(R’1ないしR’3=CH3、R1ないしR3=H、LがY=H、Z=CH2及びp=1である式(a)のもの))の合成
【化24】
a)第1工程:4−(3−トリメチルシラニルプロピルオキシ)ベンズアルデヒドの調製:
3−クロロプロピルトリメチルシラン(33.14g、0.22mol)を、窒素下で120℃に加熱された150mlの乾燥DMFに炭酸カリウム(30.4g、0.22mol)及び4−ヒドロキシベンズアルデヒド(24.4g、0.2mol)の混合物が入ったものに、10分以上かけて滴下して加えた。反応混合物を120〜130℃で2時間30分放置した。それを冷却し、氷冷水に注いだ。水相をジクロロメタンで3回抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮した。減圧蒸留後(0.2mmHg)、110〜114℃で蒸留される無色の油の形態をした4−(3−トリメチルシラニルプロピルオキシ)ベンズアルデヒドが40.5g(収率:86%)得られ、これをそのまま次の工程で使用した。
【0039】
b)第2工程:実施例1の誘導体の調製:
(フェニルスルホニル)アセトニトリル(4g、22.1mmol)と先の工程の誘導体(5.22g、22.1mmol)を40mlの無水エタノールに溶解し、触媒量のピペリジン(0.5ml)が存在する還流下で48時間加熱した。
反応媒体を室温まで冷却し、形成された沈殿物を濾過し、冷エタノールで洗浄した。デシケータにて乾燥した後に、淡黄色の固体状をした実施例1の誘導体が8.82g(収率:82%)得られた。
融点:74℃
1H NMR(DMSO−d6、400MHz、δppm):8.46(s,1H);8.04(d,2H);8.01(d,2H);7.81(t,1H);7.73(m,2H);7.15(d,2H);4.06(m,2H);1.73(m,2H);0.58(m,2H);0.01(s,9H)。
13C NMR(DMSO−d6、100MHz、δppm):165.5;154.3;139.9;136.5;135.6;131.7;129.5;124.2;117.3;115.6;110.7;72.4;24.8;13.6;0。
UV(EtOH)、λmax=347nm;εmax=32500;E1%=813。
【0040】
実施例2:
[4−[2−メチル−3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピルオキシ]フェニル]−2−(ベンゼンスルホニル)アクリロニトリル(式(1)の化合物A(R1ないしR3=H、s=1、r=0及びB=R=CH3、LがY=CH3、Z=CH2及びp=1である式(a)のもの))の合成
【化25】
a)第1工程:2−ベンゼンスルホニル−3−[4−(2−メチルアリルオキシ)フェニル]アクリロニトリルの調製:
70mlの無水エタノールに(フェニルスルホニル)アセトニトリル(7.24g、40mmol)と4−(2−メチルアリルオキシ)ベンズアルデヒド(7.03g、40mmol)が溶解した溶液を、触媒量のピペリジン(0.5ml)が存在する還流下で48時間加熱した。反応媒体を室温まで冷却し、生じた沈殿物を濾過し、冷エタノールで洗浄した。デシケータにて乾燥した後に、非常に淡い黄色の固体状をした2−ベンゼンスルホニル−3−[4−(2−メチルアリルオキシ)フェニル]アクリロニトリルが10.45g(収率:77%)得られ、これをそのまま次の工程で使用した。
1H NMR(DMSO−d6、400MHz、δppm):8.44(s,1H);8.04(d,2H);8.00(d,2H);7.82(m,1H);7.73(m,2H);7.18(d,2H);5.00(d,2H);4.61(s,2H);1.76(s,3H)。
13C NMR(DMSO−d6、100MHz、δppm):163.3;152.6;140.0;138.2;134.8;133.7;130.0;127.8;122.7;115.8;113.8;112.8;109.3;71.3;19.0。
UV(EtOH)、λmax=345nm;εmax=25000;E1%=736。
【0041】
b)第2工程:実施例2の誘導体の調製:
ヘプタメチルトリシロキサン(6g、27mmol)を、70℃に加熱された20mlの乾燥トルエンに白金触媒(ヒュルス・ペトラーチ(Huels Petrarch)PC085からのシクロビニルメチルシロキサン中に3〜3.5重量%のPtを含有する錯体、50μl)と先の工程の誘導体(7.5g、22.1mmol)が入った溶液に、30分以上かけて添加した。反応媒体をこの温度で6時間保持した。ついで混合物を濃縮し、得られた油を、シリカゲルカラムを用いたクロマトグラフィーで、ヘプタン/酢酸エチルの4/1混合物を用いて溶離させることにより分離した。
黄色の油の形態をした実施例2の誘導体が4.8g(収率:55%)得られた。
1H NMR(DMSO−d6、400MHz、δppm):8.43(s,1H);8.01(dd,4H);7.82(m,1H);7.73(m,2H);7.13(d,2H);3.91−3.85(m,2H);2.05(m,1H);1.02(d,3H);0.72(dd,1H);0.42(m,1H);0.07(s,18H);0.04(s,3H)。
13C NMR(DMSO−d6、100MHz、δppm):162.1;150.8;136.4;133;132;128.2;126;120.7;113.7;112;107.3;73;26.5;19.5;17.4;0;−1.0。
UV(EtOH)、λmax=348nm;εmax=35500;E1%=632。
【0042】
実施例3:
[4−[3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]−2−プロペノキシ]フェニル]−2−(ベンゼンスルホニル)アクリロニトリル(化合物B)と[4−[2−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]−2−プロペノキシ]フェニル]−2−(ベンゼンスルホニル)アクリロニトリル(化合物C)の混合物(式(1)でR1ないしR3=H、s=1、r=0及びB=R=CH3、LがY=H、Z=CH2及びp=1である式(a’)のもの)の合成
【化26】
a)第1工程:プロプ−2−イニルオキシベンズアルデヒドの調製:
50mlの無水アセトンに、臭化プロパギル(80%のトルエン溶液で1.4ml)、炭酸カリウム(2.27g、16.4mmol)、4−ヒドロキシベンズアルデヒド(1g、8.2mmol)が入った溶液を、還流下で5時間加熱した。反応媒体を室温まで冷却し、濾過して濃縮した。得られた粗反応生成物を、シリカゲルカラムを用いたクロマトグラフィーで、ジクロロメタンを用いて溶離させることにより精製した。白色固体状をしたプロプ−2−イニルオキシベンズアルデヒドが1.31g(量的収率)得られ、これをそのまま次の工程で使用した。
1H NMR(DMSO−d6、400MHz、δppm):9.89(s,1H);7.89(d,2H);7.18(d,2H);4.95(s,2H);3.65(s,1H)。
【0043】
b)第2工程:ベンゼンスルホニル−3−(4−プロプ−2−イニルオキシフェニル)アクリロニトリルの調製:
8mlの無水エタノールに(フェニルスルホニル)アセトニトリル(1.47g、8.1mmol)と先の工程の生成物(1.3g、8.12mmol)が入った溶液を、触媒量のピペリジン(0.2ml)が存在する還流下で12時間加熱した。ついで媒体を0℃まで冷却し、濾過した。得られた固形物を2mlの冷無水エタノールで洗浄した。クリーム白色の固体状をしたベンゼンスルホニル−3−(4−プロプ−2−イニルオキシフェニル)アクリロニトリルが2.16g(収率:82%)得られた。
1H NMR(DMSO−d6、400MHz、δppm):8.47(s,1H);8.08(d,2H);8.06(m,2H);7.83(m,1H);7.76(m,2H);7.20(d,2H);4.95(s,2H);3.66(s,1H)。
13C NMR(DMSO−d6、100MHz、δppm):162.4;153.0;138.5;135.2;134.0;130.5;128.3;123.7;116.3;114.1;110.2;79.4;78.6;56.4。
【0044】
c)第3工程:実施例3の生成物の調製:
ヘプタメチルトリシロキサン(1.02ml、3.7mmol)を、70℃の乾燥トルエン10mlに白金触媒(ヒュルス・ペトラーチPC085からのシクロビニルメチルシロキサンに3〜3.5重量%のPtを含有する錯体、7μl)と先の工程の生成物(1g、3.07mmol)が入った溶液に、5分以上かけて添加した。反応媒体をこの温度で19時間保持した。ついで混合物を濃縮し、シリカゲルカラムを用いたクロマトグラフィーで、ヘプタン/酢酸エチルの4/1混合物を用いて溶離させることにより分離した。黄色の油の形態をした実施例3の2つの誘導体の混合物が1.51g(収率:90%)得られ、この混合物は以下の1H NMRスペクトルにおいて33:67の比率であった。
1H NMR(DMSO−d6、400MHz、δppm):8.44(s,1H);8.04(m,2H);8.00(d,2H);7.82(t,1H);7.73(t,2H);7.14(t,2H);6.26(dt,0.33H,Htrans);5.88(m,0.67H,Hcis);5.85(dt,0.33H,Htrans);5.62(m,0.67H,Htrans);4.78(dd,0.66H,CH2trans);4.74(s,1.32H,CH2cis);0.15(s,2H);0.07(s,14H);0.04(s,6H)。
13C NMR(DMSO−d6、100MHz、δppm):163.3;152.6;144.7;138.2;134.8;133.7;130.05;129.3;127.8;122.7;115.8;113.8;109.3;71.2;1.7;0.11。
UV(EtOH)、λmax=345nm;εmax=33000;E1%=610。
【0045】
実施例4:
式(1)において、R1ないしR3=H、s=0、r=7及びB=R=CH3、LがY=H、Z=CH2及びp=1である式(a’)のものである、2つの基4−(3−プロペノキシフェニル)−2−(ベンゼンスルホニル)アクリロニトリル及び/又は4−(2−プロペノキシフェニル)−2−(ベンゼンスルホニル)アクリロニトリルを担持するランダムα,ω−ポリジメチルシロキサン構造(r=7)を有する3つの化合物の混合物の合成:
【化27】
1.51mlのランダムα,ω−ジヒドロポリジメチルシロキサン(r=7)(SiHとして2.1meq)を、70℃の乾燥トルエン10mlに白金触媒(ヒュルス・ペトラーチPC085からのシクロビニルメチルシロキサンに3〜3.5重量%のPtを含有する錯体、7μl)と実施例3の第2工程で調製されたベンゼンスルホニル−3−(4−プロプ−2−イニルオキシフェニル)アクリロニトリル(1.15g、3.56mmol)が入った溶液に、7分以上かけて添加した。反応媒体をこの温度で21時間保持した。ついで混合物を濃縮し、シリカゲルカラムを用いたクロマトグラフィーで、ヘプタン/酢酸エチルの9/1混合物を用いて溶離させることにより分離した。黄色の油の形態をした実施例4の生成物が1.21g(収率:54%)得られた。
13C NMR(DMSO−d6、100MHz、δppm):163.3;152.5;146.0;138.2;134.8;133.8;130.0;127.8;126.8;122.7;115.7;113.8;109.3;71.3;1.03;0.95;0.4。
UV(EtOH)、λmax=345nm;E1%=510。
【0046】
処方実施例
実施例1:
−グリセリルモノ/ジステアラート/ポリエチレン 1.0g
グリコールステアラート100EO(ICI社のア
ルラセル(ARLACEL)165FL)の混合物
−セチルアルコール 0.5g
−パーム油からのステアリン酸(ステアリネリー・デ 2.5g
ュボア社(STEARINERIE DUBOIS)のステアリーヌ
(STEARINE)TP)
−ポリジメチルシロキサン(ダウ・コーニング社(Dow 0.5g
Corning)のダウ・コーニング200フルイド)
−C12/C15アルコールベンゾアート(ウィトコ社 20g
(WITCO)のウィトコノール(WITCONOL)TN)
−化合物G 0.5g
−グリセリン 5.0g
−ヘキサデシルアルコールホスファート、カリウム塩 1.0g
(ホフマン・ラ・ロシュ社(HOFFMANN LA ROCHE)
のアンフィソール(AMPHISOL)K)
−ポリアクリル酸(3V社のシンタレン(SYNTHALEN) 0.3g
K)
−ヒドロキシプロピルメチルセルロース(ダウ・ケミカ 0.1g
ル社(DOW CHEMICAL)のメトセル(METHOCEL)F
4M)
−シクロペンタジメチルシロキサン(ダウ・コーニング 2.0g
社のDC245)
−トリエタノールアミン 0.8g
−防腐剤 適量
−脱塩水 全体を100gにする量
【0047】
実施例2:
−セチルステアリルアルコールと33EOを含有す 7.0g
るオキシエチレン化セチルステアリルアルコール
の混合物(80/20)(ヘンケル社(HENKEL)の
シンノワックス(SINNOWAX)AO)
−グリセリルモノ−及びジステアラートの混合物(I 2.0g
SP社のセラシント(CERASYNT)SD−V)
−セチルアルコール 1.5g
−ポリジメチルシロキサン(ダウ・コーニング社のダ 1.5g
ウ・コーニング200フルイド)
−C12/C15アルコールベンゾアート(ウィトコ社 8.0g
のウィトコノールTN)
−流動パラフィン 10.0g
−化合物A 2.0g
−グリセリン 10.0g
−防腐剤 適量
−脱塩水 全体を100gにする量
Claims (22)
- 次の一般式(1)、(2)又は(3):
− Aは次の式(I):
− R1は、水素原子;飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルキル基;一又は複数の飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルキル又はアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を示し、
− R2は、水素原子;飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルキル基;飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルコキシ基を示し、
− R3は、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルキル基;飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルコキシ基を示し、
− Lは次の式(a)、(a’)又は(a’’):
ここで:
− Zは飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルキル基又はヒドロキシル基で置換されていてもよい飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキレン基であり、
− Yは、水素原子;ヒドロキシル基又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルキル基を表し、
− pは0又は1であり、
− Rは同一又は異なっており、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C20アルキル基、フェニル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基又はトリメチルシリルオキシ基を示し;R基の数の少なくとも80%はメチルであり;
− Bは同一又は異なっており、R基及びA基から選択され、
− rは0〜50で変化する数であり、
− sは0〜20で変化する数であり、sが0の場合、2つの符合Bの少なくとも1つはAであり;
− uは1〜6で変化する数であり、
− tは0〜10で変化する数であり、
− t+uは3以上であり、
− R’1、R’2、R’3は同一又は異なっており、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−C8アルキル基;フェニル基又はベンジル基から選択される]の一つに相当する、シロキサン又はシラン化合物もしくは該化合物の混合物。 - 次の特徴:
− Rはアルキル、好ましくはメチルであり、
− t+uは3〜5であり、
− R1はHを示し、
− R2はHを示し、
− R3はHを示し、
− pは1であり、
− ZはCH2を示し、
− YはH又はCH3を示す、
の少なくとも1つ、好ましくは全てを有し、式(2)に相当する、請求項1に記載の化合物又は該化合物の混合物。 - 次の特徴:
− Rはアルキル、好ましくはメチルであり、
− Bはアルキル、好ましくはメチルであり、
− rは0〜10で変化し、
− sは0〜6で変化し、
− R1はHを示し、
− R2はHを示し、
− R3はHを示し、
− pは1であり、
− ZはCH2を示し、
− YはH又はCH3を示す、
の少なくとも1つ、好ましくは全てを有し、式(1)に相当する、請求項1に記載の化合物又は該化合物の混合物。 - 次の特徴:
− R’1はメチルを示し、
− R’2はメチルを示し、
− R’3はメチルを示し、
− R1はHを示し、
− R2はHを示し、
− R3はHを示し、
− pは1であり、
− ZはCH2を示し、
− YはH又はCH3を示す、
の少なくとも1つ、好ましくは全てを有し、式(3)に相当する、請求項1に記載の化合物又は該化合物の混合物。 - 化粧品的に許容可能な担体に、請求項1ないし8のいずれか1項に記載の式(1)、(2)又は(3)の少なくとも1つの化合物又は該化合物の混合物を含有してなることを特徴とする、特に皮膚及び/又は毛髪を光保護するための、局所使用される化粧品用又は皮膚用組成物。
- 式(1)、(2)又は(3)の化合物が、化粧品用組成物の全重量に対して0.1重量%〜20重量%の量、特に0.5重量%〜10重量%の量で存在している、請求項9に記載の組成物。
- UV−A及び/又はUV−B領域に活性のある一又は複数の付加的な有機UV遮蔽剤をさらに含有する、請求項9又は10に記載の組成物。
- 付加的な有機UV遮蔽剤が、アントラニラート類;ケイ皮酸誘導体;ジベンゾイルメタン誘導体;サリチル酸誘導体;ショウノウ誘導体;トリアジン誘導体;ベンゾフェノン誘導体;β,β’−ジフェニルアクリラート誘導体;ベンゾトリアゾール誘導体;ベンゾイミダゾール誘導体;イミダゾリン類;ビス−ベンゾアゾリル誘導体;p−アミノ安息香酸(PABA)誘導体;メチレンビス(ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール)誘導体;式(1)、(2)又は(3)のもの以外の遮蔽ポリマー及び遮蔽シリコーン類;α−アルキルスチレンから誘導された二量体;4,4−ジアリールブタジエン誘導体から選択される、請求項11に記載の組成物。
- 付加的な有機UV遮蔽剤が:
エチルヘキシルサリチラート、
ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
エチルヘキシルメトキシシンナマート、
オクトクリレン、
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
テレフタリリデンジショウノウスルホン酸、
ベンゾフェノン−3、
ベンゾフェノン−4、
ベンゾフェノン−5、
n−ヘキシル−2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾアート、4−メチルベンジリデンショウノウ、
フェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム
アニソトリアジン、
エチルヘキシルトリアゾン、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
2,4,6−トリス(ジイソブチル−4’−アミノベンザルマロナート)−s−トリアジン、
メチレンビス−ベンゾトリアゾリル−テトラメチルブチルフェノール、
ドロメトリゾールトリシロキサン、
1,1−ジカルボキシ(2,2’−ジメチル−プロピル)−4,4−ジフェニルブタジエン、
及びそれらの混合物、
から選択される、請求項12に記載の組成物。 - 付加的な有機UV遮蔽剤が、組成物の全重量に対して0.1〜20重量%の範囲、好ましくは組成物の全重量に対して0.2〜15重量%の範囲の割合で存在している、請求項11ないし13のいずれか1項に記載の組成物。
- 被覆又は非被覆の、金属酸化物の一又は複数の顔料又はナノ顔料をさらに含有している、請求項1ないし14のいずれか1項に記載の組成物。
- 金属酸化物が、アモルファス形態の酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化セリウム及びそれらの混合物から選択される、請求項15に記載の組成物。
- 皮膚を人工的にサンタン状態、及び/又は褐色にするための一又は複数の薬剤をさらに含有している、請求項1ないし16のいずれか1項に記載の組成物。
- 脂肪物質、有機溶媒、イオン性又は非イオン性の増粘剤、緩和剤、湿潤剤、酸化防止剤、保湿剤、落屑剤、抗フリーラジカル剤、汚染防止剤、抗菌剤、抗炎症剤、脱色素剤、色素誘発剤、乳白剤、安定剤、エモリエント、シリコーン類、消泡剤、昆虫忌避剤、香料、防腐剤、アニオン性、カチオン性、非イオン性、双性イオン性又は両性の界面活性剤、サブスタンスPアンタゴニスト、サブスタンスCGRPアンタゴニスト、フィラー、顔料、ポリマー類、噴霧剤、アルカリ性又は酸性化剤から選択される一又は複数の化粧品用アジュバントをさらに含有している、請求項1ないし17のいずれか1項に記載の組成物。
- ヒトの表皮を保護するための組成物又は抗日光組成物であり、非イオン性の小胞体分散液、水中油型エマルション等のエマルション、クリーム、ミルク、ゲル、ゲルクリーム、懸濁液、分散液、パウダー、固形スティック、ムース又はスプレーの形態で提供されることを特徴とする請求項1ないし18のいずれか1項に記載の組成物。
- 爪、唇、まつげ、眉毛又は皮膚用のメークアップ用組成物であり、無水又は水性、固形状又はペースト状の形態、エマルション、懸濁液又は分散液の形態で提供されることを特徴とする請求項1ないし18のいずれか1項に記載の組成物。
- 紫外線から毛髪を保護することを意図した組成物であり、シャンプー、ローション、ゲル、エマルション又は非イオン性の小胞体分散液の形態で提供されることを特徴とする請求項1ないし18のいずれか1項に記載の組成物。
- 太陽光線から皮膚及び/又は毛髪を保護するための化粧品用組成物における、320〜400nmの範囲の波長を有するUV線を遮蔽するための薬剤としての、請求項1ないし9のいずれか1項に記載の、式(1)、(2)又は(3)の化合物又は該化合物の混合物の使用。
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