JP2003510297A - 有機化合物のフリーデル−クラフツアルキル化のための方法 - Google Patents

有機化合物のフリーデル−クラフツアルキル化のための方法

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、有機化合物のフリーデル−クラフツアルキル化のための方法、および、これらの方法を実行するためのアルキル化マイクロ反応器に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、有機化合物のフリーデル−クラフツアルキル化のための方法、およ
び、これらの方法を実行するためのアルキル化マイクロ反応器に関する。 有機化合物のフリーデル−クラフツアルキル化は化学工業で非常に頻繁に行な
われる方法であり、その重要性は、この件に関する文献が非常に多いことに示さ
れている。 しかし、工業規模でフリーデル−クラフツアルキル化を行う場合、安全性の問
題およびリスクが関わってくる。第一に、慣習的に非常に毒性の強い化学物質を
使用することが多く、それだけで人間および環境に対して多大なリスクとなり、
第二に、フリーデル−クラフツアルキル化は、非常な高温下で行なうことが多く
、従って、これらの反応を工業規模で実施する場合、爆発の危険性が高くなる。
従って、工業規模で有機化合物のフリーデル−クラフツアルキル化を行う工場の
操業のために、ドイツ連邦排出物保護法（German Federal Emissions Protectio
n Act）（BGBI. I No.71の26.10.1998、3178ページ）に従って公的認可を受ける
には、多大な努力が必要となっている。
【０００２】 本発明は、従って、有機化合物のフリーデル−クラフツアルキル化を、人間お
よび環境に対する安全性が高く、収率もよく、単純で、再現可能な方法で実行で
きる、新たな方法の提供を目的とした。さらに、この方法を実施するための装置
を提供することも目的とした。 この目的は、液状または溶液状の有機化合物を、液状または溶液状の触媒存在
下で、液状または溶液状のアルキル化試薬と、少なくとも１つのマイクロ反応器
中で混合し、滞留時間中に反応させ、アルキル化有機化合物を反応混合物から分
離する、有機化合物をフリーデル−クラフツアルキル化する新たな方法を提供す
る本発明により達成された。 本発明においてマイクロ反応器は、容量が１００μｌ以下で、内部で液体およ
び／または溶液が少なくとも１回完全に混合される反応器を意味する。マイクロ
反応器の容量は好ましくは１０μｌ以下、特に好ましくは１μｌ以下である。マ
イクロ反応器は、互いに接着された薄いシリコン構造からなることが好ましい。
【０００３】 本マイクロ反応器は、好ましくは小型流動反応器、特に好ましくは静的マイク
ロミキサーである。本マイクロ反応器は、極めて特に好ましくは、WO 96/30113
に記載されているような静的マイクロミキサーであり、これはここに参照として
導入され、開示の一部とみなされる。 この種のマイクロ反応器は、小さなチャネルを有し、その内部で液体および／
または溶液状の化学化合物が、流動する液体および／または溶液の運動エネルギ
ーで互い混合されることが好ましい。 本マイクロ反応器のチャネルの直径は、好ましくは１０〜１０００μｍ、特に
好ましくは２０〜８００μｍ、そして、極めて特に好ましくは３０〜４００μｍ
である。 液体および／または溶液は、マイクロ反応器中を好ましくは流速０．１μｌ／
分〜１０ｍｌ／分、特に好ましくは１μｌ／分〜１ｍｌ／分で流動するように、
マイクロ反応器内にポンプで注入されることが好ましい。
【０００４】 本発明において、マイクロ反応器は加熱可能であることが好ましい。 本発明において、滞留時間とは、有機化合物、触媒およびアルキル化試薬また
はこれらの溶液の混合から、希望する産物（１つまたは複数）の分析または分離
のためにこの反応溶液が調整されるまでの時間を意味する。 本発明に記載の方法に必要な滞留時間は、例えば、使用する有機化合物、触媒
およびアルキル化試薬の反応性、希望するアルキル化の程度、または、温度など
の様々なパラメーターに依存している。当業者が、これらのパラメーターに応じ
て滞留時間を合わせ、それにより、最適な反応過程を得ることが可能である。マ
イクロ反応器内の反応溶液の滞留時間は、マイクロ反応器および滞留域に適した
もので、好ましくは３時間以下、特に１時間以下である。
【０００５】 本発明において、マイクロ反応器は、少なくとも１つの滞留域、好ましくはキ
ャピラリー、特に好ましくは加熱可能なキャピラリーと、アウトレットを介して
接続していることが好ましい。液体および／または溶液は、マイクロ反応器で混
合された後、滞留時間を延長するために、この滞留域またはキャピラリーに移動
する。 反応混合物は、同様に、並列または直列に接続された２個または３個以上のマ
イクロ反応器に流動させることが好ましい。これにより、流速が大きくても滞留
時間を延長でき、使用したアルキル化反応成分が事実上完全に、希望するアルキ
ル化有機化合物（１つまたは複数）に転化される。 本発明に記載の方法のさらに好ましい態様においては、滞留域を拡大し、流速
が大きくても事実上完全に希望するアルキル化有機化合物（１つまたは複数）に
転化するように、１つまたは２個以上のマイクロ反応器のチャネルの数および配
置を変更する。
【０００６】 少なくとも１個のマイクロ反応器および、所望するならば、滞留域を含むシス
テム内の反応溶液の滞留時間は、使用する液体および／または溶液の流速の選択
に従って設定することができる。 本発明による方法は、極めて広い温度帯で実行することができ、これは主にマ
イクロ反応器、あらゆる滞留域および、例えば接続部やシールなど、その他の構
成物の製造に使用する材料の耐熱温度、および、使用する溶液および／または液
体の物理的特性によって制限される。本発明による方法は、−９０〜＋１５０℃
、特に好ましくは−２０〜＋１００℃、極めて特に好ましくは−１０〜＋８０℃
の温度で実行することが好ましい。 本発明による方法は、連続式、または、バッチ式で実施することができる。本
方法は連続的に実行することが好ましい。
【０００７】 有機化合物のフリーデル−クラフツアルキル化のための本発明による方法を実
施する際は、アルキル化反応が均質の液相で実行される必要があり、さもなけれ
ばマイクロ反応器に存在するチャネルが閉塞するからである。 本発明に記載の方法によるアルキル化反応の過程は当業者に知られた様々な分
析方法を用いてモニターし、適切に調節することができる。反応過程は、好まし
くはクロマトグラフィー、特に好ましくはガスクロマトグラフィーでモニターさ
れ、適切に調節される。 アルキル化有機化合物は同様に、当業者に知られる様々な方法で単離すること
ができる。アルキル化物質（１つまたは複数）は、抽出、好ましくは有機溶剤に
よる抽出、または、沈殿、好ましくは、有機溶剤および／または水、特に好まし
くは水による沈殿により反応混合物から単離することが好ましい。
【０００８】 本発明に記載の方法に使用できる有機化合物は、当業者にフリーデル−クラフ
ツアルキル化の基質として知られているすべての有機化合物である。 使用する有機化合物は、好ましくは芳香族またはヘテロ芳香族化合物である。
これらの芳香族またはヘテロ芳香族化合物は、単環式および多環式化合物だけで
なく、単環式および／または多環式、ホモまたはヘテロ芳香族式基本構造、また
は、例えば置換基の形での部分構造を有する化合物を含む。 使用する芳香族化合物は、特に好ましくはベンゼン、ナフタレン、アズレン、
アントラセン、フェナントレン、ピレン、フルオレン、例えば、オルト−及びパ
ラ−ベンゾキノンなどのキノン、ナフトキノン、フルオレノン、アントロン、フ
ェナントロン、アントラキノン、および／または、これらの誘導体、特にこれら
のアルキル誘導体である。
【０００９】 使用するヘテロ芳香族化合物は、特に好ましくは、酸素含有ヘテロ芳香族化合
物および／またはその誘導体、極めて特に好ましくは、例えばベンゾ縮合フラン
、ジベンゾフランなどのフラン、ジベンゾジオキサン、ピリリウムカチオンおよ
びベンゾピラノンである。同様に、特に好ましくは、例えば、ピロール、ピラゾ
ール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリ
ミジン、ピリジニウム塩、トリアジン、テトラジン、ピリジンＮ−オキシド、例
えばインドール、カルバゾール、ベンズイミダゾールまたはベンゾトリアゾール
などのベンゾ縮合ピロール、フェナジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン
、キナゾリン、フェナントロリン、ビピリジルおよびその高級同族体、アクリジ
ン、アクリドンおよび／またはピレンなどの窒素含有芳香族化合物および／また
はそれらの誘導体である。さらに、例えば、チオフェン、ベンゾ縮合チオフェン
、特にベンゾチオフェンまたはジベンゾチオフェン、および、アセナフチレン、
チアゾール、イソチアゾール、ビフェニレン、プリン、ベンゾチアジアゾール、
オキサゾールおよび／またはイソキサゾールなどの硫黄含有ヘテロ芳香族化合物
および／またはその誘導体も特に好ましい。
【００１０】 使用する有機化合物は、同様に、その有機部分がフリーデル−クラフツアルキ
ル化でアルキル化できる有機金属化合物が好ましい。本発明による方法に使用す
る有機金属化合物は、特に好ましくは周期表の第４〜第８亜族に属する金属のメ
タロセン、極めて特に好ましくは、少なくとも１個のシクロペンタジエニルリガ
ンドを有する周期表の第４〜第８亜族に属する金属のメタロセンである。 本発明による方法に使用できるアルキル化試薬は、当業者に知られているすべ
てのアルキル化試薬である。使用するアルキル化試薬は、好ましくはオレフィン
、特に好ましくはエテン、プロペン、ドデセンまたは２０〜３０個の炭素原子の
鎖長を有する直鎖オレフィン、ハロゲン化アルキル、特に好ましくは塩化メチル
、ヨウ化メチル、塩化エチル、塩化イソプロピル、塩化ｔｅｒｔ−ブチル、塩化
ベンジルまたは塩化シクロヘキシル、アルコール、エーテル、無機および有機酸
エステル、エポキシド、アルデヒド、ケトン、チオール、硫酸ジアルキル、ｐ−
トリルスルホン酸アルキル、トリフルオロメタンスルホン酸またはそのエステル
、脂肪族ジアゾ化合物および／またはテトラフルオロホウ酸トリアルキルオキソ
ニウムである。
【００１１】 本発明による方法では、使用する有機化合物、アルキル化試薬および触媒が、
いずれもそれ自身液状か、または、溶液状である必要がある。これらの化合物が
それ自身液状でない場合は、本発明に記載の方法を実施する前に適当な溶媒に溶
解しなければならない。使用する溶媒は、好ましくはハロゲン化炭化水素、特に
好ましくはジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは１，
１，２，２−テトラクロロエタン、パラフィン、特に好ましくはヘキサンまたは
リグロイン、エーテル、特に好ましくはジエチルエーテル、酸アミド、特に好ま
しくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ニトリル、特に好ましくはアセトニトリ
ル、二硫化炭素、ニトロ脂肪族化合物、特に好ましくはニトロメタン、ニトロ芳
香族化合物、特に好ましくはニトロベンゼン、または、これらの混合物である。 使用する溶媒も同様に、室温で共晶液状のイオン性液体が好ましい。使用する
イオン性液体は、特に好ましくはテトラクロロアルミン酸Ｎ−ブチル−Ｎ−メチ
ルイミダゾリウム、テトラクロロアルミン酸Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミダゾリ
ウム、テトラフルオロホウ酸Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミダゾリウム、Ｎ−アル
キル化ピリジニウムイミダゾリウム塩、特にこれらのテトラフルオロホウ酸塩お
よび／またはヘキサフルオロリン酸塩、または、これらの混合物である。
【００１２】 本発明に記載の方法において、使用する有機化合物とアルキル化試薬のモル比
は、第一に使用する有機化合物、触媒およびアルキル化試薬の反応性、そして、
第二に希望するアルキル化の程度に依存する。アルキル化の程度自体は、使用す
る試薬の濃度のほか、多数のパラメーター、例えば、温度、触媒の種類または滞
留時間などに依存する。当業者が、希望するモノまたはポリアルキル化産物を得
られるように、それぞれのアルキル化反応において、これら多数のパラメーター
を合わせることが可能である。 モノアルキル化化合物の製造における有機化合物とアルキル化試薬とのモル比
は、好ましくは１〜１０、特に１．１〜２、そして、特に好ましくは１．２〜１
．５である。 本発明に記載の方法で使用できる触媒は、当業者に知られているフリーデル−
クラフツアルキル化に適したすべての触媒である。
【００１３】 使用する触媒は、好ましくはルイス酸（所望するならばイオン性液体に溶解し
たもの）、プロトン酸(protic acid)、イオン性液体、有機金属触媒および／ま
たはこれらの混合物である。 使用する触媒は、特に好ましくはクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、トリ
フルオロメタンスルホン酸無水物、二ハロゲン化リン酸、硫酸、塩化水素、リン
酸、スルホン酸、極めて特に好ましくは、例えばメタンスルホン酸またはアリル
スルホン酸などのアルキルスルホン酸、三ハロゲン化鉄、四塩化スズ、ハロゲン
化アルミニウム、ハロゲン化アルキルアルミニウム、三ハロゲン化ホウ素、例え
ばテトラクロロアルミン酸Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルイミダゾリウム、テトラクロ
ロアルミン酸Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミダゾリウム、テトラフルオロホウ酸Ｎ
−エチル−Ｎ−メチルイミダゾリウムまたはＮ−アルキル化ピリジニウムイミダ
ゾリウム塩、特にこれらのテトラフルオロホウ酸塩および／またはヘキサフルオ
ロリン酸塩などの室温で共晶液状であるイオン性液体、ハロゲン化アンチモン、
ＢｅＣｌ２、ＣｄＣｌ２、ＺｎＣｌ２、ＧａＣｌ３、ＢｉＣｌ３、ＴｉＣｌ４、
ＺｒＣｌ４、ＶＣｌ４、アルキル金属化合物、金属アルコキシド、ＴｉＣｌ２（
ＣＨ３）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＲｕＣｌ２（ＰＰｈ３）２またはこれら触媒
の混合物である。
【００１４】 本発明に記載の方法で使用する触媒の量は、使用する有機化合物の量の、好ま
しくは０．１〜１１０モル％、特に好ましくは１〜１００モル％である。 本発明はさらに、本発明に記載の方法を実施するためのアルキル化マイクロ反
応器に関する。このアルキル化マイクロ反応器は、混合エレメントを少なくとも
１個と、所望するならば滞留域を有し、滞留域の容量を除くその容量が、好まし
くは１０μｌ以下、特に好ましくは１μｌ以下である。 好ましい態様では、アルキル化マイクロ反応器は静的(static)マイクロミキサ
ーである。 アルキル化マイクロ反応器の態様として、キャピラリーである滞留域を有し、
それがアルキル化マイクロ反応器のアウトレットに接続していることがさらに好
ましい。キャピラリーは加熱可能なキャピラリーであることが好ましい。 アルキル化マイクロ反応器は、同様に、それ自身加熱可能であることが好まし
い。
【００１５】 本発明に記載の方法では、放出される化学物質による人間および環境へのリス
クは顕著に減少している。さらに、とりわけ従来のシステムに比べて質量および
熱輸送が増加しているために、超高温のアルキル化反応における爆発のリスクも
減少している。本発明に記載の方法を実施する工場の操業に対する、ドイツ連邦
排出物保護法（BGBI.I No.71の26.10.1998、3178ページ）に従った公的認可も従
って、明らかに取得しやすい。また、本発明に記載の方法が連続的に実施できる
ことは特に有利である。これにより、従来の方法に比べより速やかに、低コスト
で当方法を実施することができ、アルキル化有機化合物を、特に重要な測定およ
び制御努力なしに、希望の量だけ製造することが可能となる。本発明に記載の方
法において、アルキル化反応の過程は、極めて速やかに調節できる。また、本発
明に記載の方法により、従来の方法に比べ、有機化合物のアルキル化を反応時間
および反応温度を介してより良好に制御することができる。したがって、短い反
応時間を適用することで、ジアルキル化およびトリアルキル化産物に対するモノ
アルキル化産物の割合を増やすことができる。温度は個別に選択することができ
、システムの各容量エレメント（volume element）に対して一定に保たれる。こ
うして、アルキル化有機物質を、極めて良好で、再現性のある収率で得ることが
できる。
【００１６】 本発明を以下の実施例により説明する。この実施例は単に本発明を説明すべき
ものであって、発明の思想を限定するものではない。例 シクロヘキセンを使用したベンゼンのフリーデル−クラフツアルキル化：
【化１】 シクロヘキセン（２）を使用したベンゼン（１）のフリーデル−クラフツアルキ
ル化を、１１個の混合ステージ（mixing stages）を内蔵した静的マイクロミキ
サー（Technical University of Ilmenau, Faculty of Machine Construction,
Dr.-Ing. Norbert Schwesinger, P. O. Box 100565, D-98684, Ilmenau）で実施
した。各混合ステージは、０．８ｍｍ×０．８ｍｍ×０．６ｍｍのサイズで、容
量は０．１２５μｌである。１１個の混合ステージの総圧力損失は約１０００Ｐ
ａである。静的マイクロミキサーは、内径０．２５ｍｍ、長さ０．９ｍのテフロ
ン（登録商標）製キャピラリーに、アウトレットおよびオムニフィット中圧ＨＰ
ＬＣコネクター（Omnifit, Great Britain）を介して接続している。静的マイク
ロミキサーおよびテフロン（登録商標）製キャピラリーの温度は、サーモスタッ
トで０℃に調節されたエタノール入りジャケット付容器内で調節されている。
【００１７】 ２０ｍｌポリプロピレンシリンジに、ベンゼン４ｍｌ（０．０４５モル）とシ
クロヘキセン５ｍｌの混合物を、金属製アタッチメント付の１ｍｌガラスシリン
ジに９６％硫酸１ｍｌ（０．０１９モル）を入れた。次に、２本のシリンジの内
容を定量ポンプ（Harvard Apparatus Inc., Pump 22, South Natick, Massachus
etts, USA）で静的マイクロミキサーに移入した。この操作中の流速は１０μｌ
／分に設定した。
【００１８】 アルキル化反応産物の収率を決定するために、混合反応溶液を水５０ｍｌ入り
のビーカー中で攪拌した。次に、静的マイクロミキサーとテフロン（登録商標）
製キャピラリーを含むシステムを最初に水１０ｍｌで、次いでジクロロメタン１
０ｍｌで洗い流した。液相を合わせ、ジクロロメタン２０ｍｌで各３回抽出した
。有機抽出物を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、負圧下で溶媒を除去する
と、８．３ｇの無色の油（理論上の収率の５８％に相当）を得、これは−２０℃
の温度で白色結晶に晶析した。モノアルキル化産物（３）の含有量は、ＧＣ／Ｍ
Ｓ混合分析により、クロマトグラムの面積百分率で５０％であった。さらに、シ
クロヘキセンは面積百分率で２０％、および、ジアルキル化産物は面積百分率で
５％であることを見出した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ， ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，Ｋ Ｒ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ， ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，Ｓ Ｉ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250， Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ファビアン， カイ ドイツ連邦共和国 69259 ウィルヘルム スフェルト、オベレー ランゲライン 13 (72)発明者 シュトルト， ヨエラン ドイツ連邦共和国 64331 ヴァイテルシ ュタット、クロイツシュトラーセ 11 (72)発明者 ヴュルツィガー， ハンス ドイツ連邦共和国 64291 ダルムシュタ ット、グラインシュトラーセ ７ ベー (72)発明者 シュヴェジンガー， ノルベルト ドイツ連邦共和国 98693 イルムナウ、 シュトゥルムハイド 10 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC21 AD15 AD16 AD17 BA28 BA36 BA64 BA67 BC10 BC19 BC34 4H039 CA19 CF10

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有機化合物をフリーデル−クラフツアルキル化する方法であ
    って、液状または溶液状の有機化合物を、液状または溶液状の触媒存在下で、液
    状または溶液状のアルキル化試薬と、少なくとも１つのマイクロ反応器中で混合
    し、滞留時間中反応させ、アルキル化有機化合物を反応混合物から単離すること
    を特徴とする、前記方法。
  2. 【請求項２】 マイクロ反応器が小型流動反応器であることを特徴とする、
    請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 マイクロ反応器が静的マイクロミキサーであることを特徴と
    する、請求項１または２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 マイクロ反応器が、アウトレットを介して、キャピラリー、
    好ましくは加熱可能なキャピラリーに接続されていることを特徴とする、請求項
    １〜３のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】 マイクロ反応器の容量が、１０μｌ以下、好ましくは１μｌ
    以下であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】 マイクロ反応器が加熱可能であることを特徴とする、請求項
    １〜５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】 マイクロ反応器が、１０〜１０００μｍ、好ましくは２０〜
    ８００μｍ、特に好ましくは３０〜４００μｍの直径のチャネルを有することを
    特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
  8. 【請求項８】 反応混合物が、マイクロ反応器中を０．１μｌ／分〜１０ｍ
    ｌ／分、好ましくは１μｌ／分〜１ｍｌ／分の流速で流動することを特徴とする
    、請求項１〜７のいずれかに記載の方法。
  9. 【請求項９】 マイクロ反応器中で用いられる化合物の滞留時間が、適当な
    場合はマイクロ反応器とキャピラリー内で、３時間以下、好ましくは１時間以下
    であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれかに記載の方法。
  10. 【請求項１０】 それを−９０〜＋１５０℃、好ましくは−２０〜＋１００
    ℃、特に好ましくは−１０〜＋８０℃の温度で実行することを特徴とする、請求
    項１〜９のいずれかに記載の方法。
  11. 【請求項１１】 反応の過程をクロマトグラフィー、好ましくはガスクロマ
    トグラフィーでモニターし、適切に調節することを特徴とする、請求項１〜１０
    のいずれかに記載の方法。
  12. 【請求項１２】 アルキル化産物を抽出または沈殿によって反応混合物から
    分離することを特徴とする、請求項１〜１１のいずれかに記載の方法。
  13. 【請求項１３】 使用するアルキル化試薬が、オレフィン、ハロゲン化アル
    キル、アルコール、エーテル、無機または有機酸エステル、エポキシド、アルデ
    ヒド、ケトン、チオール、硫酸ジアルキル、ｐ−トリルスルホン酸アルキル、ト
    リフルオロメタンスルホン酸またはそのエステル、脂肪族ジアゾ化合物、および
    ／または、テトラフルオロホウ酸トリアルキロクソニウムであることを特徴とす
    る、請求項１〜１２のいずれかに記載の方法。
  14. 【請求項１４】 モノアルキル化化合物の製造のための有機化合物とアルキ
    ル化試薬のモル比が、１〜１０、好ましくは１．１〜２、そして特に好ましくは
    １．２〜１．５であることを特徴とする、請求項１〜１３のいずれかに記載の方
    法。
  15. 【請求項１５】 使用する触媒が、ルイス酸（イオン性液体中に溶解してあ
    ってもよい）、プロトン酸、有機金属触媒、および／または、それらの混合物で
    あることを特徴とする、請求項１〜１４のいずれかに記載の方法。
  16. 【請求項１６】 使用する有機化合物量の０．１〜１１０モル％、好ましく
    は１〜１００モル％の触媒を使用することを特徴とする、請求項１〜１５のいず
    れかに記載の方法。
  17. 【請求項１７】 少なくとも１つの混合エレメントを有し、所望するならば
    、滞留域を有するアルキル化マイクロ反応器で、滞留域を除くアルキル化マイク
    ロ反応器の容量が１０μｌ以下、好ましくは１μｌ以下であることを特徴とする
    、前記反応器。
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