JP2003504440A - γ−線によって誘導される黄変に対して高い耐性を有する熱可塑性ポリカーボネート成型用組成物 - Google Patents

γ−線によって誘導される黄変に対して高い耐性を有する熱可塑性ポリカーボネート成型用組成物

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JP2003504440A
JP2003504440A JP2001508258A JP2001508258A JP2003504440A JP 2003504440 A JP2003504440 A JP 2003504440A JP 2001508258 A JP2001508258 A JP 2001508258A JP 2001508258 A JP2001508258 A JP 2001508258A JP 2003504440 A JP2003504440 A JP 2003504440A
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シバラム・クリシュナン
デイビッド・エム・デリカート
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/15Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/156Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring
    • C08K5/1565Five-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L69/00Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract

(57)【要約】 γ−線によって誘導される黄変に対して高い耐性を有する熱可塑性ポリカーボネート成型用組成物を開示している。前記組成物は、医療用途に適用させる装置の製造に特に好適であり、下記の式(I)で表されるグリセロールモノエステルの安定化環式アセタールを付加的な量で含有する。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、透明な熱可塑性成型用組成物、特に、γ-線によって誘導される黄
変に対して高い耐性を有するポリカーボネート成型用組成物に関する。
【0002】 発明の要旨 γ−線によって誘導される黄変に対して高い耐性を有する熱可塑性ポリカーボ
ネート成型用組成物が開示されている。前記組成物は、医療用途に適用させる装
置の製造に特に好適であり、下記の式で表される安定化剤を付加的な量で含有す
る。
【化4】 (式中、Rは、C1−30-アルキル基を表し、およびRは、アリール基を
表す。)
【0003】 発明の背景 その物理的および機械的特性のために、ポリカーボネート樹脂は医用分野にお
ける様々な用途に非常に適していることが分かった。しかし、この用途にはイオ
ン化放射線への暴露による滅菌が必要であるが、ポリカーボネートはそれによっ
て黄変し易く、そして高いヘイズを示すことから、前記用途には問題がある。関
連する分野には、芳香族ポリカルボン酸とポリグリコールのモノアルキルもしく
はモノアリールエーテルとのエステルを含有する、γ−線耐性のあるポリカーボ
ネート組成物を開示している米国特許第4,624,972号公報が包含されることをこ
こに記す。この第1級アルコールをベースとするエステルを含有する関連組成物
の特性は、米国特許第4,624,972号公報に開示されている。
【0004】 米国特許第4,873,271号公報には、安定化剤としてポリ(アルキレン)オキサイ
ドのエステルを含有する、γ−線耐性を有するポリカーボネート組成物が開示さ
れている。以下の米国特許公報も関連しており、その全てが、安定化剤の組み込
みによってγ−線耐性を有するポリカーボネート組成物に関するものである。米
国特許第5,187,211号公報、同第4,804,692号公報、同第4,963,598号公報、同第4
,874,802号公報、同第5,006,572号公報、同第5,187,208号公報、同第5,274,009
号公報および同第5,214,078号公報。最後に、米国特許第5,280,050号公報には、
ポリ(アルキレン)オキサイドオリゴマーおよび第1級アルコールのハロゲン化芳
香族フタル酸エステルを含有するポリカーボネート組成物が開示されていた。米
国特許第5,147,751号公報は、非磁性基材およびこの基材上にコーティングされ
た磁性記録層を含む磁気記録媒体の開示で知られている。前記磁気記録層は、本
発明の安定化剤を包含する化合物を含有している。
【0005】 発明の詳細な説明 本発明の熱可塑性組成物は、ポリカーボネート樹脂と、前記ポリカーボネート
の重量に対して約0.1〜2%、好ましくは0.1〜1%の下記の式で表される
安定化化合物とを含有する。
【化5】 (式中、Rは、C1−30-アルキル基を表し、およびRは、アリール基を
表す。)
【0006】 本発明のコポリマーを調製するに適したポリカーボネート樹脂は、ホモポリカ
ーボネートおよびコポリカーボネート、およびそれらの混合物である。
【0007】 ポリカーボネートは、一般には、重量平均分子量10,000〜200,00
0、好ましくは15,000〜80,000を有し、そしてASTM D−1238
に準拠して300℃でのそのメルトフローインデックスが、約1〜約95g/1
0分、好ましくは約2〜15g/10分である。前記ポリカーボネートは、例え
ば、公知の2相界面法により、ホスゲンなどのカルボン酸誘導体とジヒドロキシ
化合物から重縮合によって調製され得る(ドイツ特許出願公開第2,063,050号公
報、同第2,063,052号公報、同第1,570,703号公報、同第2,211,956号公報、同第2
,211,957号公報および同第2,248,817号公報、フランス特許第1,561,518号公報、
およびエイチ・シュネル著の研究論文「ケミストリー・アンド・フィジックス・
オブ・ポリカーボネーツ」、インターサイエンス・パブリッシャーズ、ニューヨ
ーク、ニューヨーク、1964年を参照し、これらの内容を全てここに参照として挿
入する)。
【0008】 本発明において、本発明のポリカーボネートの調製に適したジヒドロキシ化合
物は、下記の構造式で表される。
【化6】 (式中、Aは、炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数2〜8のアルキリデン基、
炭素数5〜15のシクロアルキレン基、炭素数5〜15のシクロアルキリデン基
、カルボニル基、酸素原子、硫黄原子、−SO−または-SO-、または式:
【化7】 で表される基を表し、eおよびgはいずれも、0または1の数を表し、Zは、F
、ClまたはC〜C-アルキルを表し、そして数個のZ基が1個のアリール
基中の置換基であれば、それらZ基は、互いに同一であってもまたは異なってい
てよく、dは、0〜4の整数を表し、およびfは、0〜3の整数を表す。)
【0009】 前記ジヒドロキシ化合物のうち、本発明の実施において有用なのは、ヒドロキ
ノン、レゾルシノール、ビス-(ヒドロキシフェニル)-アルカン、ビス-(ヒドロキ
シフェニル)-エーテル、ビス-(ヒドロキシフェニル)-ケトン、ビス-(ヒドロキシ
フェニル)-スルホキシド、ビス-(ヒドロキシフェニル)-スルフィド、ビス-(ヒド
ロキシフェニル)-スルホン、ジヒドロキシジフェニルシクロアルカン、およびα
,α-ビス-(ヒドロキシフェニル)-ジイソプロピルベンゼン、およびそれらの各ア
ルキル化化合物である。これら化合物および更に好適な芳香族ジヒドロキシ化合
物は、例えば、米国特許第5,227,458号公報、同第5,105,004号公報、同第5,126,
428号公報、同第5,109,076号公報、同第5,104,723号公報、同第5,086,157号公報
、同第3,028,356号公報、同第2,999,835号公報、同第3,148,172号公報、同第2,9
91,273号公報、同第3,271,367号公報および同第2,999,846号公報に記載されてい
る。これら公報の内容を全てここに参照として挿入する。
【0010】 好適なビスフェノールの別の例は、2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-プロパ
ン(ビスフェノールA)、2,4-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-2-メチル-ブタン
、1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-シクロヘキサン、α,α'-ビス-(4-ヒドロ
キシフェニル)-p-ジイソプロピルベンゼン、2,2-ビス-(3-メチル-4-ヒドロキシ
フェニル)-プロパン、2,2-ビス-(3-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)-プロパン、
ビス-(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-メタン、2,2-ビス-(3,5-ジメチル-
4-ヒドロキシフェニル)-プロパン、ビス-(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)
-スルフィド、ビス-(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-スルホキシド、ビス
-(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-スルホン、ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,4-ビス-(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-シクロヘキサン、α,α'-
ビス-(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-p-ジイソプロピルベンゼン、4,4'-
スルホニルジフェノールおよび1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-3,3,5-トリメ
チルシクロヘキサンである。
【0011】 特に好ましい芳香族ビスフェノールの例は、2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル
)-プロパン、2,2-ビス-(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-プロパン、1,1-
ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-シクロヘキサンおよび1,1-ビス-(4-ヒドロキシフ
ェニル)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサンである。
【0012】 最も好ましいビスフェノールは、2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-プロパン
(ビスフェノールA)である。
【0013】 本発明のポリカーボネートは、好適な1種以上のビスフェノールから誘導され
る構造単位中に内包され得る。
【0014】 前記樹脂の中で、本発明の実施に適しているのは、米国特許第3,036,036号公
報および同第4,210,741号公報に開示されているようなフェノールフタレイン系
ポリカーボネート、コポリカーボネートおよびターポリカーボネートである。前
記公報の内容をここに参照として挿入する。
【0015】 本発明のポリカーボネートは、その中に少量、例えば(ビスフェノールに対し
て)0.05〜2.0モル%のポリヒドロキシ化合物を縮合することで枝分かれ
されていてもよい。
【0016】 この種のポリカーボネートは、例えば、ドイツ特許出願公開第1,570,533号公
報、同第2,116,974号公報および同第2,113,374号公報、英国特許第885,442号公
報および同第1,079,821号公報、および米国特許第3,544,514号公報に開示されて
いる。以下の化合物は、この目的に使用できるポリヒドロキシ化合物のいくつか
の例である。フロログルシノール、4,6-ジメチル-2,4,6-トリ-(4-ヒドロキシフ
ェニル)-ヘプタン、1,3,5-トリ-(4-ヒドロキシフェニル)-ベンゼン、1,1,1-トリ
-(4-ヒドロキシフェニル)-エタン、トリ-(4-ヒドロキシフェニル)-フェニルメタ
ン、2,2-ビス-[4,4-(4,4'-ジヒドロキシジフェニル)]-シクロヘキシルプロパン
、2,4-ビス-(4-ヒドロキシ-1-イソプロピリジン)-フェノール、2,6-ビス-(2'-ジ
ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-4-メチルフェノール、2,4-ジヒドロキシ安息香
酸、2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-プロパンおよび
1,4-ビス-(4,4'-ジヒドロキシトリフェニルメチル)-ベンゼン。他の多官能化合
物のいくつかは、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌール酸クロ
ライドおよび3,3-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロインド
ールである。
【0017】 前述の重縮合法に加えて、本発明のポリカーボネートの調製に関する別の方法
は、均一相中での重縮合およびエステル交換である。適した方法は、米国特許第
3,028,365号公報、同第2,999,846号公報、同第3,15,008号公報および同第2,991,
273号公報に開示されており、これら公報の内容をここに参照として挿入する。
【0018】 ポリカーボネートの調製に好ましい方法は、界面重縮合法である。
【0019】 本発明のポリカーボネートの形成において、米国特許第3,912,688号公報に開
示されているような前記以外の合成方法を使用してもよい。前記公報の内容をこ
こに参照として挿入する。
【0020】 好適なポリカーボネート樹脂は、商業上入手可能であり、例えばマクロロン(M
akrolon)2400樹脂、マクロロン2600樹脂、マクロロン2800樹脂およびマクロロン
3100樹脂が挙げられる。これら樹脂はいずれも、各分子量が異なるビスフェノー
ル系ホモポリカーボネート樹脂であって、ASTM D−1238によるメルトフロ
ーインデックス(MFR)がそれぞれ、約16.5〜24g/10分、13〜1
6g/10分、7.5〜13.0g/10分および3.5〜6.5g/10分で
あることを特徴とする。特に適しているのは、MFR値が14〜17g/10分
のマクロロン2500である。これらの樹脂は、ペンシルバニア州ピッツバーグのバ
イエル・コーポレイションの製品である。
【0021】 本発明の実施に適したポリカーボネート樹脂は公知であり、その構造および調
製方法は、例えば、米国特許第3,030,331号公報、同第3,169,121号公報、同第3,
395,119号公報、同第3,729,447号公報、同第4,255,556号公報、同第4,260,731号
公報、同第4,369,303号公報および同第4,714,746号公報に開示されている。これ
ら公報の内容を全てここに参照として挿入する。
【0022】 本発明において、安定化剤は、下記の式で表される。
【化8】 (式中、Rは、C1−30-アルキル基を表し、Rは、アリール基を表す。
) 上記式中、アリール基は、置換基を有していてよく、その場合の置換基は、直鎖
および分岐アルキル基、シクロアルキル基およびアルコキシ基、およびハロゲン
原子を包含する。好ましいアリール基は、フェニル、ナフチル、アントラセニル
、フェナントリルおよびビフェニルから成る群より選択されるものである。
【0023】 本発明において、安定化剤は、オーガニック・シンセシス、III、第502頁(19
55年)に記載されているような常套の方法で合成されてよい。下記の式で表され
る好適な安定化剤は、グリセロールモノステアレートをベンズアルデヒドと酸性
触媒の存在下で反応させることによって調製された。
【化9】
【0024】 当該分野において容認される有用性のために、通常使用される添加物を前記組
成物中に組み込んでもよい。前記添加物としては、染料、難燃剤、離型剤、可塑
剤、熱的安定化剤、加水分解安定化剤およびUV安定化剤、酸化防止剤、フィラ
ー、強化剤などが挙げられる。有用な熱的安定化剤には、ヒンダードフェノール
、ホスフィン、ホスファイト、ホスフェートおよびスルフィドがあり、これらは
本発明の安定化された組成物に有利に添加される。好ましい態様では、本発明の
組成物は、どのような種類の磁性成分も含まない。
【0025】 以下の実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。また実施例中の部および%はいずれも、特に断りのない限り、重量
部および重量%である。
【0026】 本発明の安定化組成物の調製は従来通りの手順による。
【0027】 実 験 本発明の安定化剤(以降、「安定化剤」という)は、グリセロールモノステア
レートをベンズアルデヒドと酸性触媒の存在下で反応させることによって上述の
通り調製した。
【0028】 ディーン・スターク型トラップと冷却器を装備した250mL丸底フラスコに
、グリセリンモノステアレート10g(28.80ミリモル)、乾燥トルエン75mL、p
-トルエンスルホン酸1水和物0.09g(〜1%)およびベンズアルデヒド3.4mL
(34ミリモル)を添加した。反応は、ディーンスターク型トラップを介して理論
量の水(〜0.5mL)を回収するまで、撹拌しながら還流させた。反応が完了し
たところで、蒸留によって溶媒を除去した。残りの溶融物質をメタノール280m
Lに添加し、室温までゆっくりと冷却させて、生成物を沈殿させた。全ての物質
が沈殿したことを確認するために、(20%溶液を作成するために)Dl-H
70mLをゆっくりと加えた。次いで、真空濾過により生成物を回収し、減圧下
で乾燥させた。
【0029】本発明の組成物の調製 安定化剤を、重量平均分子量が約2600のビスフェノールA系ホモポリカーボネ
ート樹脂(PC)に組み込んで、従来通りの手順で物品を成形した。ASTM
D1925に記載の手順に準拠して、その黄変率(Yl)とヘイズについて試験片を
評価した。試験片を、5Mradイオン化放射線(Co−60線源)に457分間暴
露した。照射した試験片は、暗所において下記の表に示すインターバルで貯蔵し
てから、その黄変率とヘイズについて評価した。評価結果を下記の表に示す。
【0030】
【表1】 *ΔYlは、照射後0日目と14日目との間のYlの差を示す。
【0031】 得られた黄変率の差は、γ−線によって誘導された黄変に対する本発明の組成
物の耐性の向上における本発明の安定化剤の効力を示している。
【0032】 本発明を例示目的のために上述の通り詳細に説明したが、これは単に前記目的
のためだけであって、クレームによって限定されることを除き、本発明の精神お
よび範囲から逸脱することなく、当業者によって変更ができるものと理解される
べきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ,UG ,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD, RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM,AT, AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,BZ,C A,CH,CN,CR,CU,CZ,DE,DK,DM ,DZ,EE,ES,FI,GB,GD,GE,GH, GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP,K E,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS ,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK,MN, MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,PT,RO,R U,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM ,TR,TT,TZ,UA,UG,UZ,VN,YU, ZA,ZW (72)発明者 デイビッド・エム・デリカート アメリカ合衆国15084ペンシルベニア州タ レンタム、ヨスト・ドライブ101番 (72)発明者 ジェイムズ・ビー・ジョンソン アメリカ合衆国15301ペンシルベニア州ワ シントン、ロビン・ドライブ42番 Fターム(参考) 4J002 CG001 CG011 CG021 EL106 FD036

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ポリカーボネート樹脂と、該ポリカーボネートの重量に対し
    て約0.1〜2.0%の下記の式で表される安定化剤とを含有する熱可塑性成型
    用組成物。 【化1】 (式中、Rは、C1−30-アルキル基を表し、およびRは、アリール基を
    表す。)
  2. 【請求項2】 安定化剤が0.1〜1.0%の量で含まれている請求項1記
    載の熱可塑性成型用組成物。
  3. 【請求項3】 ポリカーボネートの重量平均分子量が15,000〜80,
    000である請求項1記載の熱可塑性成型用組成物。
  4. 【請求項4】 ポリカーボネートが、下記構造式で表されるジヒドロキシ化
    合物から成る群より選択される少なくとも1種から誘導される請求項1記載の熱
    可塑性成型用組成物。 【化2】 (式中、Aは、炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数2〜8のアルキリデン基、
    炭素数5〜15のシクロアルキレン基、炭素数5〜15のシクロアルキリデン基
    、カルボニル基、酸素原子、硫黄原子、−SO−または-SO-、または式: 【化3】 で表される基を表し、eおよびgはいずれも、0または1の数を表し、Zは、F
    、ClまたはC〜C-アルキルを表し、そして数個のZ基が1個のアリール
    基中の置換基であれば、それらZ基は、互いに同一であってもまたは異なってい
    てよく、dは、0〜4の整数を表し、およびfは、0〜3の整数を表す。)
  5. 【請求項5】 ポリカーボネートが、2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-プ
    ロパン、2,4-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-2-メチル-ブタン、1,1-ビス-(4-ヒ
    ドロキシフェニル)-シクロヘキサン、α,α'-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-p-
    ジイソプロピルベンゼン、2,2-ビス-(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)-プロパ
    ン、2,2-ビス-(3-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)-プロパン、ビス-(3,5-ジメチ
    ル-4-ヒドロキシフェニル)-メタン、2,2-ビス-(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェ
    ニル)-プロパン、ビス-(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-スルフィド、ビ
    ス-(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-スルホキシド、ビス-(3,5-ジメチル-
    4-ヒドロキシフェニル)-スルホン、ジヒドロキシベンゾフェノン、2,4-ビス-(3,
    5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-シクロヘキサン、α,α'-ビス-(3,5-ジメチ
    ル-4-ヒドロキシフェニル)-p-ジイソプロピルベンゼン、4,4'-スルホニルジフェ
    ノールおよび1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサ
    ンから成る群より選択される少なくとも1種から誘導される請求項1記載の熱可
    塑性成型用組成物。
  6. 【請求項6】 ポリカーボネートが、2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-プ
    ロパンから誘導されるホモポリマーである請求項1記載の熱可塑性成型用組成物
  7. 【請求項7】 アリール基が置換基を有する請求項1記載の熱可塑性成型用
    組成物。
  8. 【請求項8】 アリール基が、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェ
    ナントリルおよびビフェニルから成る群より選択されるものである請求項1記載
    の熱可塑性成型用組成物。
JP2001508258A 1999-07-01 2000-06-26 γ−線によって誘導される黄変に対して高い耐性を有する熱可塑性ポリカーボネート成型用組成物 Pending JP2003504440A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

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US09/346,238 1999-07-01
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