JP2003502413A - Pesticide active tetrazine derivative - Google Patents
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/08—Six-membered rings
Abstract
(57)【要約】 本発明は、以下の一般式： 【化１】 の化合物｛式中、Ｔ−Ｖは−Ｎ＝Ｎ−又は−ＮＨ−ＮＨ−であり；Ｘ1 はＲ1 であり；Ｘ2 とＸ3 は互いに独立して、Ｈ又はＲ1 であり；Ｒ1 は、例えば、ハロゲン、ＣＮ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ 8 シクロアルコキシ又はＣ1 −Ｃ6 ハロアルコキシであり；Ａｒ1 は非置換又はモノ−〜テトラ−置換アリール又は複素アリールであり；Ａｒ2 は非置換又はモノ−〜ペンタ−置換アリール又は複素アリールであり；Ａは、単結合、Ｃ1 −Ｃ 12アルキレン、Ｏ，Ｏ（Ｃ1 −Ｃ12アルキレン）、Ｓ（Ｏ）n ，Ｓ（Ｏ）n （Ｃ 1 −Ｃ12アルキレン）、Ｃ2 −Ｃ8 アルケキレン、Ｃ2 −Ｃ8 アルキニレン；ＮＲ6 ＮＲ6 （Ｃ1 −Ｃ12アルキレン）又はＣ（＝Ｚ）であり；ＺはＯ，ＮＲ4 ，ＮＮＲ4 Ｒ5 又はＮＯＲ4 であり；Ｒ2 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はＣ3 −Ｃ8 シクロアルキルであり；Ｒ4とＲ5 は、互いに独立して、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル又はＣ1 −Ｃ6 −ハロアルキルであり；Ｒ6 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ8 −アルキニル、アリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、（ＣＨ2 ）p Ｃ（Ｏ）Ｒ7 又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ6 アルキルであり；Ｒ7 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｎ（Ｒ8 ）2 又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ6 アルキルであり；Ｒ8 はＨ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル又はアリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルであり；ｎは０，１又は２であり；ｐは０，１，２，３，４，５又は６であり；そしてＱはＯ又はＳである。｝；及び、上記化合物の製法及び上記化合物の使用；農薬組成物であってその活性成分が上記化合物から選ばれるもの；及び上記組成物の製法及び使用方法；上記化合物の製造における中間体；及び上記中間体の製法及びその使用に関する。 (57) [Summary] The present invention has the following general formula: Embedded image Wherein TV is -N = N- or -NH-NH-; X1 Is R1 And XTwo And XThree Are independently of each other H or R1 And R1 Is, for example, halogen, CN, C1 -C6 Alkyl, CThree -C8 Cycloalkyl, C1 -C6 Haloalkyl, CThree -C8 -Halocycloalkyl, C1 -C6 Alkoxy, CThree -C 8 Cycloalkoxy or C1 -C6 Haloalkoxy; Ar1 Is unsubstituted or mono- to tetra-substituted aryl or heteroaryl; ArTwo Is unsubstituted or mono- to penta-substituted aryl or heteroaryl; A is a single bond, C1 -C 12Alkylene, O, O (C1 -C12Alkylene), S (O)n , S (O)n (C 1 -C12Alkylene), CTwo -C8 Alkekiren, CTwo -C8 Alkynylene; NR6 NR6 (C1 -C12Alkylene) or C (= Z); Z is O, NRFour , NNRFour RFive Or NORFour And RTwo Is H, C1 -C6 Alkyl or CThree -C8 R is cycloalkyl;FourAnd RFive Are, independently of one another, H, C1 -C6 -Alkyl or C1 -C6 -Haloalkyl; R6 Is H, C1 -C6 -Alkyl, CThree -C8 -Cycloalkyl, C1 -C6 Haloalkyl, CTwo -C8 Alkenyl, CTwo -C8 -Alkynyl, aryl-C1 -C6 Alkyl, (CHTwo )p C (O) R7 Or C1 -C6 Alkoxy-CTwo -C6 Alkyl; R7 Is H, C1 -C6 Alkyl, CThree -C8 Cycloalkyl, C1 -C6 Haloalkyl, C1 -C6 Alkoxy, N (R8 )Two Or C1 -C6 Alkoxy-CTwo -C6 Alkyl; R8 Is H, C1 -C6 Alkyl, CThree -C8 Cycloalkyl, C1 -C6 Haloalkyl or aryl-C1 -C6 N is 0, 1 or 2; p is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; and Q is O or S. ｝; And a method for producing the compound and use of the compound; an agricultural chemical composition wherein the active ingredient is selected from the compounds; and a method for producing and using the composition; an intermediate in the production of the compound; The present invention relates to a method for producing the above intermediate and its use.
Description
【０００１】 本発明は、以下の式：[0001] The present invention has the following formula:
【０００２】[0002]
【化３】 [Chemical 3]
【０００３】
｛式中、
ＴＶは、−Ｎ＝Ｎ−又は−ＮＨ−ＮＨ−であり；
Ｘ1 は、Ｒ1 であり；
Ｘ2 とＸ3 は、互いに独立して、Ｈ又はＲ1 であり；
Ｒ1 は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6
アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −
Ｃ8 ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキ
ルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ又はＣ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオで
あり；
Ａｒ1 は、非置換又はモノ−〜テトラ−置換アリール又は複素アリールであり
、ここでその置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、
Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、
Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ 3
−Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ 6
アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ
、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ3
−Ｃ8 シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 3
−Ｃ8 ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ 3
−Ｃ8 シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ3
−Ｃ8 ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケキル、Ｃ2 −Ｃ8 アル
キニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−Ｃ（＝ＮＯＲ2
）、及びＲ3 から成る群から選ばれ；
Ａｒ2 は、非置換又はモノ−〜ペンタ−置換アリール又は複素アリール、ここ
で、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3
−Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、
Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキ
ル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロ
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルコキシ、Ｃ 1
−Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキ
ルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル
、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニ
ル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニ
ル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル
、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ 8
アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル−Ｃ（＝
ＮＯＲ2 ）、及びＲ3 から成る群から選ばれ；
Ａは、単結合、Ｃ1 −Ｃ12アルキレン、Ｏ，Ｏ（Ｃ1 −Ｃ12アルキレン）、Ｓ
（Ｏ）n ，Ｓ（Ｏ）n （Ｃ1 −Ｃ12アルキレン）、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニレン、Ｃ 2
−Ｃ8 アルキニレン；ＮＲ6 ，ＮＲ6 （Ｃ1 −Ｃ12アルキレン）又はＣ（＝Ｚ
）であり；
Ｚは、Ｏ，ＮＲ4 ，ＮＮＲ4 Ｒ5 又はＮＯＲ4 であり；
Ｒ2 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はＣ3 −Ｃ8 シクロアルキルであり；
Ｒ3 は、[0003]
{In the formula,
TV is -N = N- or -NH-NH-;
X1 Is R1 And
X2 And X3 Independently of each other, H or R1 And
R1 Is halogen, CN, NO2 , C1 -C6 Alkyl, C3 -C8 Cycloa
Rukiru, C1 -C6 Haloalkyl, C3 -C8 Halocycloalkyl, C1 -C6
Alkoxy, C3 -C8 Cycloalkoxy, C1 -C6 Haloalkoxy, C3 −
C8 Halocycloalkoxy, C1 -C6 Alkylthio, C3 -C8 Cycloalk
Lucio, C1 -C6 Haloalkylthio or C3 -C8 With halocycloalkylthio
Yes;
Ar1 Is unsubstituted or mono- to tetra-substituted aryl or heteroaryl
, Where the substituents are OH, halogen, CN, NO2 , C1 -C6 Alkyl,
C3 -C8 Cycloalkyl, C1 -C6 Alkyl-C3 -C8 Cycloalkyl,
C3 -C8 Cycloalkyl-C1 -C6 Alkyl, C1 -C6 Haloalkyl, C 3
-C8 Halocycloalkyl, C1 -C6 Alkoxy, C3 -C8 Cycloarco
Kish, C1 -C6 Haloalkoxy, C3 -C8 Halocycloalkoxy, C1 -C 6
Alkylthio, C3 -C8 Cycloalkylthio, C1 -C6 Haloalkylthio
, C3 -C8 Halocycloalkylthio, C1 -C6 Alkylsulfinyl, C3
-C8 Cycloalkylsulfinyl, C1 -C6 Haloalkylsulfinyl, C 3
-C8 Halocycloalkylsulfinyl, C1 -C6 Alkylsulfonyl, C 3
-C8 Cycloalkylsulfonyl, C1 -C6 Haloalkylsulfonyl, C3
-C8 Halocycloalkylsulfonyl, C2 -C8 Archekill, C2 -C8 Al
Quinyl, C1 -C6 Alkylcarbonyl, C1 -C6 Alkyl-C (= NOR2
), And R3 Selected from the group consisting of;
Ar2 Is an unsubstituted or mono- to penta-substituted aryl or heteroaryl, where
And the substituents are OH, halogen, CN, NO2 , C1 -C6 Alkyl, C3
-C8 Cycloalkyl, C1 -C6 -Alkyl-C3 -C8 -Cycloalkyl,
C3 -C8 -Cycloalkyl-C1 -C6 -Alkyl, C1 -C6 -Halo Archi
Le, C3 -C8 Halocycloalkyl, C1 -C6 Alkoxy, C3 -C8 Cyclo
Alkoxy, C1 -C6 Haloalkoxy, C3 -C8 Halocycloalkoxy, C 1
-C6 Alkylthio, C3 -C8 Cycloalkylthio, C1 -C6 Halo Archi
Lucio, C3 -C8 Halocycloalkylthio, C1 -C6 Alkylsulfinyl
, C3 -C8 Cycloalkylsulfinyl, C1 -C6 Haloalkylsulfini
Le, C3 -C8 Halocycloalkylsulfinyl, C1 -C6 Alkyl sulfoni
Le, C3 -C8 Cycloalkylsulfonyl, C1 -C6 Haloalkylsulfonyl
, C3 -C8 Halocycloalkylsulfonyl, C2 -C8 Alkenyl, C2 -C 8
Alkynyl, C1 -C6 Alkylcarbonyl, C1 -C6 -Alkyl-C (=
NOR2 ), And R3 Selected from the group consisting of;
A is a single bond, C1 -C12Alkylene, O, O (C1 -C12Alkylene), S
(O)n , S (O)n (C1 -C12Alkylene), C2 -C8 Alkenylene, C 2
-C8 Alkynylene; NR6 , NR6 (C1 -C12Alkylene) or C (= Z
) Is;
Z is O, NRFour , NNRFour RFive Or NORFour And
R2 Is H, C1 -C6 Alkyl or C3 -C8 Cycloalkyl;
R3 Is
【０００４】[0004]
【化４】 [Chemical 4]
【０００５】
であり；
Ｒ4 とＲ5 は、互いに独立して、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はＣ1 −Ｃ6 ハロ
アルキルであり；
Ｒ6 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハ
ロアルキル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルキニル、アリール−Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル、（ＣＨ2 ）p Ｃ（Ｏ）Ｒ7 、又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ2 −
Ｃ6 アルキルであり；
Ｒ7 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6
−ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｎ（Ｒ8 ）2 又はＣ1 −Ｃ6 アルコ
キシ−Ｃ2 −Ｃ6 アルキルであり；
Ｒ8 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハ
ロアルキル又はアリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルであり；
Ｒ9 とＲ10は、互いに独立して、Ｈ又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであり；
ｍは、１，２，３又は４であり；
ｎは、０，１又は２であり；
ｐは、０，１，２，３，４，５又は６であり；そして
Ｑは、Ｏ又はＳである。｝により表される化合物、但し、Ｔ−Ｖが−ＮＨ−Ｎ
Ｈ−であり、Ｘ1 がハロゲンであり、Ｘ2 とＸ3 がともに水素であり、Ａｒ1 と
Ａｒ2 がともに、置換されてもされなくてもよいフェニルであるとき、Ａは単結
合ではない；又は適宜、その可能なＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体の混合物、及び
／又は互変異性体であって、各場合において遊離形態又は塩形態にあるもの、上
記化合物の製法及びそれらの使用、上記化合物からその活性成分が選ばれるとこ
ろの農薬組成物、並びに上記組成物の製法及びそれらの使用に関する。R 4 and R 5 independently of one another are H, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl; R 6 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, aryl -C 1 -
C 6 alkyl, (CH 2) p C ( O) R 7, or C 1 -C 6 alkoxy -C 2 -
It is a C 6 alkyl; R 7 is, H, C 1 -C 6 - alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6
- haloalkyl, C 1 -C 6 - alkoxy, N (R 8) is 2 or C 1 -C 6 alkoxy -C 2 -C 6 alkyl; R 8 is, H, C 1 -C 6 alkyl, C 3 - C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or aryl-C 1 -C 6 alkyl; R 9 and R 10 independently of one another are H or C 1 -C 6 -alkyl; m is 1, 2, 3, or 4; n is 0, 1 or 2; p is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; and Q is O or S. } The compound represented by these, provided that T-V is -NH-N.
When H-, X 1 is halogen, X 2 and X 3 are both hydrogen, and Ar 1 and Ar 2 are both phenyl, which may or may not be substituted, then A is a single bond. Or, where appropriate, the possible E / Z isomers, mixtures of E / Z isomers and / or tautomers, in each case in free or salt form, processes for the preparation of the above compounds and Their use, the agrochemical compositions in which the active ingredient is selected from the compounds mentioned above, as well as the process for the preparation of said compositions and their use.
【０００６】
文献中、特定の１，２，４，５−トリアジン誘導体が、家畜動物（ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃ ａｎｉｍａｌｓ）及び家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｌｉｖｅｓｔｏｃ
ｋ）のための、及び有用な植物の農作物中の害虫（ｐｅｓｔｓ）のための農薬中
の活性成分として提案されている。上記の既知の化合物の生物学的特性は、害虫
防除の分野において完全に満足いくものではない。このため、農薬特性を有する
さらなる化合物を提供する必要があり、この課題は式（Ｉ）の化合物の開発によ
り本発明に従って解決されるのである。In the literature, certain 1,2,4,5-triazine derivatives have been identified as domestic animals.
tic animals and productive livestock
k) and as a useful ingredient in pesticides for pests in crops of useful plants. The biological properties of the known compounds mentioned above are not entirely satisfactory in the field of pest control. Therefore, there is a need to provide additional compounds with agrochemical properties, which problem is solved according to the invention by the development of compounds of formula (I).
【０００７】
式（Ｉ）の化合物は、塩の形態にあることができ、又は例えば、酸付加塩を形
成することができる。後者は、例えば、強無機酸、例えば、鉱酸、例えば、硫酸
、リン酸又はハロゲン化水素酸、強無機有機カルボン酸、例えば非置換又は置換
の、例えば、ハロゲンにより置換された、Ｃ1 −Ｃ4 アルカンカルボン酸、例え
ば、酢酸、飽和又は不飽和のジカルボン酸、例えば、シュウ酸、マロン酸、マレ
イン酸、フマル酸又はフタル酸、ヒドロキシカルボン酸、例えば、アスコルビン
酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は安息香酸、又は有機スルホン酸
、例えば、非置換又は置換の、例えばハロゲンにより置換された、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルカン−又はアリール−スルホン酸、例えば、メタンスルホン酸又はｐ−トルエ
ンスルホン酸と形成される。さらに、少なくとも１の酸基をもつ式（Ｉ）の化合
物は、塩基と塩を形成することができる。塩基との好適な塩は、例えば、金属塩
、例えば、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム、カリ
ウム又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミン、例えば、モルフォリ
ン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−又はトリ−低級アルキルアミン、例
えば、エチル−、ジエチル−、トリエチル−又はジメチル−プロピル−アミン、
又はモノ−、ジ−又はトリ−ヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えば、モノ−
、ジ−又はトリ−エタノールアミンとの塩である。本発明の範囲内では、農薬と
して有利な塩が好ましい；しかしながら、例えば、式（Ｉ）の遊離化合物又はそ
の農薬として許容される塩の単離又は精製のために使用されうる他の塩も包含さ
れる。The compounds of formula (I) can be in the form of salts or, for example, can form acid addition salts. The latter are, for example, C 1- , which are strong inorganic acids, such as mineral acids, for example sulfuric acid, phosphoric acid or hydrohalic acids, strong inorganic organic carboxylic acids, for example unsubstituted or substituted, for example substituted by halogen. C 4 alkanecarboxylic acids such as acetic acid, saturated or unsaturated dicarboxylic acids such as oxalic acid, malonic acid, maleic acid, fumaric acid or phthalic acid, hydroxycarboxylic acids such as ascorbic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid Or citric acid, or benzoic acid, or organic sulfonic acids, such as C 1 -C 4 alkane- or aryl-sulfonic acids, unsubstituted or substituted, eg substituted by halogen, such as methanesulfonic acid or p-toluene Formed with sulfonic acid. Furthermore, compounds of formula (I) bearing at least one acid group are capable of forming salts with bases. Suitable salts with bases are, for example, metal salts, for example alkali metal salts or alkaline earth metal salts, for example sodium, potassium or magnesium salts, or ammonia or organic amines, for example morpholine, piperidine, pyrrolidine, mono. -, Di- or tri-lower alkyl amines such as ethyl-, diethyl-, triethyl- or dimethyl-propyl-amine,
Or a mono-, di- or tri-hydroxy-lower alkyl amine, such as mono-
, A salt with di- or tri-ethanolamine. Within the scope of the present invention, pesticidally advantageous salts are preferred; however, also encompassing, for example, the free compounds of formula (I) or other salts which can be used for the isolation or purification of pesticidally acceptable salts thereof. To be done.
【０００８】
本明細書の全体にわたり、式（Ｉ）の遊離化合物又はそれらの塩への言及は、
適当な場合又は好都合な場合、それぞれ、その対応の塩又は式（Ｉ）の遊離の化
合物をも含むと理解されるべきである。遊離形態が好ましい。Throughout this specification reference to free compounds of formula (I) or their salts is given:
It should be understood that, where appropriate or expedient, respectively, also includes the corresponding salt or the free compound of formula (I). The free form is preferred.
【０００９】 本明細書中に使用する一般用語は、別段の定めなき場合、以下の意味をもつ。[0009] General terms used in the present specification have the following meanings unless otherwise specified.
【００１０】
別段の定めなき場合、炭素含有基及び化合物は、各々、１〜６（含む）、好ま
しくは１〜４（含む）、より特に１又は２の炭素原子を含む。Unless otherwise specified, carbon-containing groups and compounds each contain 1 to 6 (inclusive), preferably 1 to 4 (inclusive), and more particularly 1 or 2 carbon atoms.
【００１１】 アリールは、フェニル又はナフチル、好ましくはフェニルである。[0011] Aryl is phenyl or naphthyl, preferably phenyl.
【００１２】
複素アリールは、ピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−ト
リアジニル、チエニル、フラニル、ピリール、ピラゾールイル、イミダゾールイ
ル、チアゾールイル、トリアゾールイル、オキサゾールイル、チアジアゾールイ
ル、オキサジアゾールイル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾー
ルイル、インドールイル又はインダゾールイルであり、好ましくは、ピリジル、
ピリミジル、Ｓ−トリアジニル又は１，２，４−トリアジニル、特にピリジルで
ある。Heteroaryl is pyridyl, pyrimidyl, s-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, thienyl, furanyl, pyryl, pyrazolyl, imidazolyl, thiazoleyl, triazoyl, oxazoyl, thiadiazoleyl, oxadiazole. And benzothienyl, benzofuranyl, benzothiazoleyl, indolyl or indazoyl, preferably pyridyl,
Pyrimidyl, S-triazinyl or 1,2,4-triazinyl, especially pyridyl.
【００１３】
ハロゲンは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、ハロ
アルコキシ、及びハロアルキルチオの構造要素として−フッ素、塩素、臭素又は
ヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素、主にフッ素又は塩素である。Halogen is--as the structural element of the radical itself and other radicals and compounds such as haloalkyl, haloalkoxy, and haloalkylthio--fluorine, chlorine, bromine or iodine, especially fluorine, chlorine or bromine, mainly fluorine or It is chlorine.
【００１４】
アルキルは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、アル
コキシ、及びアルキルチオの構造要素として−各場合において、着目の基又は化
合物内に含まれる炭素原子の数を十分に考慮して、直鎖、すなわち、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチル、又は分
枝、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
イソペンチル、ネオペンチル又はイソヘキシルである。Alkyl—as the structural element of the group itself as well as other groups and compounds such as haloalkyl, alkoxy, and alkylthio—in each case takes into account the number of carbon atoms contained in the group or compound of interest. A straight chain, i.e. methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl or octyl, or branched, e.g. isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl,
Isopentyl, neopentyl or isohexyl.
【００１５】
シクロアルキルは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば；ハロシクロア
ルキル、シクロアルコキシ、及びシクロアルキルチオの構造要素として、各場合
において、着目の基又は化合物内に含まれる炭素原子の数を十分に考慮して、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル又はシクロオクチルである。Cycloalkyl is--as the structural element of the group itself as well as other groups and compounds, for example; halocycloalkyl, cycloalkoxy, and cycloalkylthio, in each case the Considering the number sufficiently, it is cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl.
【００１６】
アルケニルは、−基自体並びに他の基及び化合物の構造要素として、着目の基
又は化合物内に含まれる炭素原子及び共役１又は孤立した２重結合の数を十分に
考慮して、直鎖、例えば、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセ
ニル、１−ヘプテニル、１，３−ヘキサジエニル又は１，３−オクタジエニル、
又は分枝、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔｅｒｔ−
ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニル又はイソオクテニルである。Alkenyl is a -group itself, as well as other groups and compounds as structural elements of the compound, taking into account the carbon atoms and the number of conjugated 1 or isolated double bonds contained in the group or compound of interest. Chains such as allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, 1-hexenyl, 1-heptenyl, 1,3-hexadienyl or 1,3-octadienyl,
Or branched, for example isopropenyl, isobutenyl, isoprenyl, tert-
Pentenyl, isohexenyl, isoheptenyl or isooctenyl.
【００１７】
アルキニルは、−基自体並びに他の基及び化合物の構造要素として、各場合に
おいて、着目の基又は化合物内に含まれる炭素原子、及び共役し又は孤立した２
重結合の数を十分に考慮して、直鎖、例えば、プロパルギル、２−ブチニル、３
−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニル、３−ヘキセン−１−イニルは
１，５−ペプタジエン−３−イニル、あるいは分枝、例えば、３−メチルブチ−
１−イニル、４−エチルペンチ−１−イニル、４−メチル−ヘキシ−２−イニル
又は２−メチルペチ−３−イニルである。Alkynyl is--as the structural element of the group itself as well as other groups and compounds, in each case the carbon atom contained in the group or compound of interest and the conjugated or isolated 2
With due consideration of the number of heavy bonds, straight chains such as propargyl, 2-butynyl, 3
-Pentynyl, 1-hexynyl, 1-heptynyl, 3-hexen-1-ynyl is 1,5-peptadiene-3-ynyl, or branched, such as 3-methylbuty-
1-Inyl, 4-ethylpent-1-ynyl, 4-methyl-hex-2-ynyl or 2-methylpet-3-ynyl.
【００１８】
アルキレン、アルケニレン、及びアルキニレンは、直鎖又は分枝の炭化水素橋
、特に、−ＣＨ2 −，−ＣＨ2 −ＣＨ2 −，−ＣＨ（ＣＨ3 ）−，−ＣＨ（ＣＨ 3
）ＣＨ2 −，−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −ＣＨ2 −，−ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 −
ＣＨ2 −，−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ2 −；−Ｃ≡Ｃ−、及び−ＣＨ2 Ｃ≡Ｃ−；より特に−ＣＨ2 −である。[0018]
Alkylene, alkenylene, and alkynylene are straight or branched hydrocarbon bridges.
, In particular, -CH2 -,-CH2 -CH2 -, -CH (CH3 )-,-CH (CH 3
) CH2 -, -CH (CH3 ) CH2 -CH2 -,-CH2 C (CH3 )2 −
CH2 -,-CH = CH-,-CH2 -CH = CH-, -CH2 -CH = CH-
CH2 -; -C≡C-, and -CH2 C≡C-; more particularly -CH2 −
【００１９】
ハロゲン置換炭素含有基及び化合物、例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシ
、及びハロアルキルチオは、部分的にハロゲン化又はパーハロゲン化されること
ができ、ポリハロゲン化の場合のハロゲン置換基は同一であっても相違していて
もよい。ハロアルキルの例は、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロ
アルコキシ及びハロアルキルチオの構造要素として、１〜３回、フッ素、塩素及
び／又は臭素により置換されたメチル、例えば、ＣＨＦ2 又はＣＦ3 ；１〜５回
、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたエチル、例えば、ＣＨ2 ＣＦ3
，ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＣｌ3 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＦ2 ，ＣＦ2
ＣＦＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＢｒ2 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌＦ，ＣＦ2 ＣＨＢｒＦ又はＣＣ
ｌＦＣＨＣｌＦ；１〜７回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたプロ
ピル又はイソプロピル、例えば、ＣＨ2 ＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ，ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ 3
，ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 又はＣＨ（ＣＦ3 ）2 ；１〜９回、フッ素、塩素及び／
又は臭素により置換されたブチル又はその異性体、例えば、ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨ
ＦＣＦ3 又はＣＨ2 （ＣＦ2 ）2 ＣＦ3 ；１〜１１回、フッ素、塩素及び／又は
臭素により置換されたペンチル又はその異性体、例えば、ＣＦ（ＣＦ3 ）（ＣＨ
Ｆ）2 ＣＦ3 又はＣＨ2 （ＣＦ2 ）3 ＣＦ3 ；そして１〜１３回、フッ素、塩素
及び／又は臭素により置換されたヘキシル又はその異性体、例えば、（ＣＨ2 ） 4
ＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ，ＣＦ2 （ＣＨＦ）4 ＣＦ3 ，ＣＨ2 （ＣＦ2 ）4 ＣＦ3
又はＣ（ＣＦ3 ）2 （ＣＨＦ）2 ＣＦ3 である。[0019]
Halogen-substituted carbon-containing groups and compounds, eg haloalkyl, haloalkoxy
, And haloalkylthio are partially halogenated or perhalogenated
In the case of polyhalogenation, the halogen substituents may be the same or different.
Good. Examples of haloalkyl include the-group itself as well as other groups and compounds such as halo.
As a structural element of alkoxy and haloalkylthio, 1 to 3 times, fluorine, chlorine and
And / or methyl substituted by bromine, eg CHF2 Or CF3 1 to 5 times
, Ethyl substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, eg CH2 CF3
, CF2 CF3 , CF2 CCl3 , CF2 CHCl2 , CF2 CHF2 , CF2
CFCl2 , CF2 CHBr2 , CF2 CHClF, CF2 CHBrF or CC
lFCHClF; pro substituted with fluorine, chlorine and / or bromine 1 to 7 times
Pill or isopropyl, eg CH2 CHBrCH2 Br, CF2 CHFCF 3
, CH2 CF2 CF3 Or CH (CF3 )2 1 to 9 times, fluorine, chlorine and / or
Or butyl substituted by bromine or its isomers, for example CF (CF3 ) CH
FCF3 Or CH2 (CF2 )2 CF3 1 to 11 times, fluorine, chlorine and / or
Pentyl substituted by bromine or its isomers, such as CF (CF3 ) (CH
F)2 CF3 Or CH2 (CF2 )3 CF3 ; And 1 to 13 times, fluorine, chlorine
And / or bromine substituted hexyl or isomers thereof, for example (CH2 ) Four
CHBrCH2 Br, CF2 (CHF)Four CF3 , CH2 (CF2 )Four CF3
Or C (CF3 )2 (CHF)2 CF3 Is.
【００２０】
式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｘ1 は、Ｒ1 であり；
Ｘ2 とＸ3 は、互いに独立して、Ｈ又はＲ1 であり；
Ｒ1 は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6
アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −
Ｃ8 ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキ
ルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ又はＣ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオで
あり；
Ａｒ1 は、非置換又はモノ−〜テトラ−置換アリール又は複素アリールであり
、ここでその置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、
Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、
Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ 3
−Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ 6
アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ
、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ3
−Ｃ8 シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 3
−Ｃ8 ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ 3
−Ｃ8 シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ3
−Ｃ8 ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケキル、Ｃ2 −Ｃ8 アル
キニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−Ｃ（＝ＮＯＲ2
）、及びＲ3 から成る群から選ばれ；
Ａｒ2 は、非置換又はモノ−〜ペンタ−置換アリール又は複素アリール、ここ
で、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3
−Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、
Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキ
ル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロ
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルコキシ、Ｃ 1
−Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキ
ルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル
、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニ
ル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニ
ル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル
、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ 8
アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル−Ｃ（＝
ＮＯＲ2 ）、及びＲ3 から成る群から選ばれ；
Ａは、（ＣＲ4 Ｒ5 ）p ，Ｏ（ＣＲ4 Ｒ5 ）p ，Ｓ（Ｏ）n （ＣＲ4 Ｒ5 ）p
、非置換又は置換、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニレン、非置換又は置換Ｃ2 −Ｃ8 アルキ
ニレン、その置換基は、各場合において、Ｒ4 とＲ5 から成る群から選ばれ、又
はＮＲ6 （ＣＨ2 ）p 又はＣ（＝Ｚ）であり；
Ｚは、Ｏ，ＮＲ4 ，ＮＮＲ4 Ｒ5 又はＮＯＲ4 であり；
Ｒ2 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はＣ3 −Ｃ8 シクロアルキルであり；
Ｒ3 は、[0020]
A compound of formula (I), wherein
X1 Is R1 And
X2 And X3 Independently of each other, H or R1 And
R1 Is halogen, CN, NO2 , C1 -C6 Alkyl, C3 -C8 Cycloa
Rukiru, C1 -C6 Haloalkyl, C3 -C8 Halocycloalkyl, C1 -C6
Alkoxy, C3 -C8 Cycloalkoxy, C1 -C6 Haloalkoxy, C3 −
C8 Halocycloalkoxy, C1 -C6 Alkylthio, C3 -C8 Cycloalk
Lucio, C1 -C6 Haloalkylthio or C3 -C8 With halocycloalkylthio
Yes;
Ar1 Is unsubstituted or mono- to tetra-substituted aryl or heteroaryl
, Where the substituents are OH, halogen, CN, NO2 , C1 -C6 Alkyl,
C3 -C8 Cycloalkyl, C1 -C6 Alkyl-C3 -C8 Cycloalkyl,
C3 -C8 Cycloalkyl-C1 -C6 Alkyl, C1 -C6 Haloalkyl, C 3
-C8 Halocycloalkyl, C1 -C6 Alkoxy, C3 -C8 Cycloarco
Kish, C1 -C6 Haloalkoxy, C3 -C8 Halocycloalkoxy, C1 -C 6
Alkylthio, C3 -C8 Cycloalkylthio, C1 -C6 Haloalkylthio
, C3 -C8 Halocycloalkylthio, C1 -C6 Alkylsulfinyl, C3
-C8 Cycloalkylsulfinyl, C1 -C6 Haloalkylsulfinyl, C 3
-C8 Halocycloalkylsulfinyl, C1 -C6 Alkylsulfonyl, C 3
-C8 Cycloalkylsulfonyl, C1 -C6 Haloalkylsulfonyl, C3
-C8 Halocycloalkylsulfonyl, C2 -C8 Archekill, C2 -C8 Al
Quinyl, C1 -C6 Alkylcarbonyl, C1 -C6 Alkyl-C (= NOR2
), And R3 Selected from the group consisting of;
Ar2 Is an unsubstituted or mono- to penta-substituted aryl or heteroaryl, where
And the substituents are OH, halogen, CN, NO2 , C1 -C6 Alkyl, C3
-C8 Cycloalkyl, C1 -C6 -Alkyl-C3 -C8 -Cycloalkyl,
C3 -C8 -Cycloalkyl-C1 -C6 -Alkyl, C1 -C6 -Halo Archi
Le, C3 -C8 Halocycloalkyl, C1 -C6 Alkoxy, C3 -C8 Cyclo
Alkoxy, C1 -C6 Haloalkoxy, C3 -C8 Halocycloalkoxy, C 1
-C6 Alkylthio, C3 -C8 Cycloalkylthio, C1 -C6 Halo Archi
Lucio, C3 -C8 Halocycloalkylthio, C1 -C6 Alkylsulfinyl
, C3 -C8 Cycloalkylsulfinyl, C1 -C6 Haloalkylsulfini
Le, C3 -C8 Halocycloalkylsulfinyl, C1 -C6 Alkyl sulfoni
Le, C3 -C8 Cycloalkylsulfonyl, C1 -C6 Haloalkylsulfonyl
, C3 -C8 Halocycloalkylsulfonyl, C2 -C8 Alkenyl, C2 -C 8
Alkynyl, C1 -C6 Alkylcarbonyl, C1 -C6 -Alkyl-C (=
NOR2 ), And R3 Selected from the group consisting of;
A is (CRFour RFive )p , O (CRFour RFive )p , S (O)n (CRFour RFive )p
, Unsubstituted or substituted, C2 -C8 Alkenylene, unsubstituted or substituted C2 -C8 Archi
Nylene and its substituents are, in each case, RFour And RFive Selected from the group consisting of
Is NR6 (CH2 )p Or C (= Z);
Z is O, NRFour , NNRFour RFive Or NORFour And
R2 Is H, C1 -C6 Alkyl or C3 -C8 Cycloalkyl;
R3 Is
【００２１】[0021]
【化５】 [Chemical 5]
【００２２】
であり；
Ｒ4 とＲ5 は、互いに独立して、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はＣ1 −Ｃ6 ハロ
アルキルであり；
Ｒ6 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハ
ロアルキル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルキニル、アリール−Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル、（ＣＨ2 ）p Ｃ（Ｏ）Ｒ7 、又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ2 −
Ｃ6 アルキルであり；
Ｒ7 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6
−ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｎ（Ｒ8 ）2 又はＣ1 −Ｃ6 アルコ
キシ−Ｃ2 −Ｃ6 アルキルであり；
Ｒ8 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハ
ロアルキル又はアリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルであり；
Ｒ9 とＲ10は、互いに独立して、Ｈ又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであり；
ｍは、１，２，３又は４であり；ｎは、０，１又は２であり；ｐは、０，１，
２，３，４，５又は６であり；そしてＱは、Ｏ又はＳである。｝により表される
化合物が好ましい。R 4 and R 5 independently of one another are H, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl; R 6 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, aryl -C 1 -
C 6 alkyl, (CH 2) p C ( O) R 7, or C 1 -C 6 alkoxy -C 2 -
It is a C 6 alkyl; R 7 is, H, C 1 -C 6 - alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6
- haloalkyl, C 1 -C 6 - alkoxy, N (R 8) is 2 or C 1 -C 6 alkoxy -C 2 -C 6 alkyl; R 8 is, H, C 1 -C 6 alkyl, C 3 - C 8 cycloalkyl alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or aryl -C 1 -C 6 alkyl; R 9 and R 10 are, independently of one another, H, or C 1 -C 6 - is alkyl; m is 1, 2, 3 or 4; n is 0, 1 or 2; p is 0, 1,
2, 3, 4, 5 or 6; and Q is O or S. } The compound represented by these is preferable.
【００２３】
本発明の範囲内の特に好ましい態様は、以下のグループである：
（１）式中、Ｘ2 がＲ1 である式（Ｉ）の化合物；
（２）式中、Ｘ3 がＨである、式（Ｉ）を有する上記グループ（１）に記載の
化合物；
（３）式中、Ｒ1 が、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ；特にハロゲン
、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ又はＣ 1
−Ｃ2 ハロアルコキシ；より特にフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル
又はメトキシである、式（Ｉ）を有する、上記グループ（１）又は（２）に記載
の化合物；
（４）式中、Ａｒ1 が、非置換又はモノ−又はジ−置換アリール又は複素アリ
ールであり、ここで、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ 4
アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｃ3 −Ｃ4 シク
ロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6
シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフ
ィニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスル
フィニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルス
ルホニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスル
ホニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケキル、Ｃ 2
−Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｃ
（＝ＮＯＲ2 ）−、及びＲ3 から成る群から選ばれ；特に非置換又はモノ−又は
ジ−置換アリール又は複素アリール、ここで、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、
ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6
アルキニル、及びＣ1 −Ｃ4 アルキルカルボニルから成る群から選ばれ；より特
に非置換又はモノ−置換されたピリジル又はフェニルであり、その置換基は、ハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、及びＣ1 −Ｃ4 ハロア
ルキルチオから成る群から選ばれ；好ましくは非置換又はモノ−置換フェニルで
あり、その置換基は、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメ
トキシ、及び塩素から成る群から選ばれ；最も好ましくは、非置換のフェニルで
ある、式（Ｉ）を有する上記グループ（１）〜（３）の中のいずれか１に記載の
化合物；
（５）式中、Ａｒ1 が、非置換又はモノ−〜トリ−置換アリール又は複素アリ
ールであり、ここで、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ 4
アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｃ3 −Ｃ4 シク
ロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6
シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフ
ィニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスル
フィニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルス
ルホニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスル
ホニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケキル、Ｃ 2
−Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｃ
（＝ＮＯＲ2 ）−、及びＲ3 から成る群から選ばれ；特に非置換又はモノ−又は
ジ−置換アリール又は複素アリール、ここで、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、
ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6
アルキニル、及びＣ1 −Ｃ4 アルキルカルボニルから成る群から選ばれ；より特
に非置換又はモノ−置換されたフェニルであり、その置換基は、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、及びＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオか
ら成る群から選ばれ；好ましくは置換フェニルであり、その置換基は、フッ素、
塩素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメト
キシ、及びメチルチオから成る群から選ばれる式（Ｉ）を有する上記グループ（
１）〜（４）の中のいずれか１に記載の化合物；
（６）式中、Ａが、−ＣＨ2 −，−Ｏ−ＣＨ2 −，Ｃ2 −Ｃ4 アルケニレン、
Ｃ2 −Ｃ4 アルキニレン又はＮＲ3 ；特に、単結合、−ＣＨ2 −，Ｏ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ，Ｃ≡Ｃ又はＮＨ；より特に、−ＣＨ2 −又は単結合；ひじょうに好ましくは
単結合である、式（Ｉ）を有する上記グループ（１）〜（５）のいずれか１に記
載の化合物；
（７）式中、ＺがＯである、式（Ｉ）を有する上記グループ（１）〜（６）の
いずれか１に記載の化合物；
（８）式中、Ｒ2 がＨ又はＣ1 −Ｃ2 アルキル、特にＨ又はメチルである、式
（Ｉ）を有する上記グループ（１）〜（７）のいずれか１に記載の化合物；
（９）式中、Ｒ4 とＲ5 が、互いに独立して、Ｈ又はＣ1 −Ｃ2 アルキル、特
にＨ又はメチルである、式（Ｉ）を有する上記グループ（１）〜（８）のいずれ
か１に記載の化合物；
（１０）式中、Ｒ6 がＨ，Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル又
はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキル、特にＨ又はＣ1 −Ｃ2 アルキルである、式（Ｉ）を
有する上記グループ（１）〜（９）のいずれか１に記載の化合物；
（１１）式中、ｎが０又は１である、式（Ｉ）を有する上記グループ（１）〜
（１０）のいずれか１に記載の化合物；
（１２）式中、ｐが０，１，２，３又は４、特に０，１又は２、より特に０で
ある、式（Ｉ）を有する上記（１）〜（１１）のいずれか１に記載の化合物；
（１３）式中、Ｘ2 がＲ1 であり；Ｘ3 がＨであり；Ｒ1 がハロゲン、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ 4
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ又はＣ1 −
Ｃ4 ハロアルキルチオであり；Ａｒ1 が、非置換又はモノ−又はジ−置換アリー
ル又は複素アリールであり、ここで、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，Ｎ
Ｏ2 ，Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−
Ｃ3 −Ｃ4 シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロ
シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルチオ、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4
アルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ6
アルケキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ 4
アルキル−Ｃ（＝ＮＯＲ2 ）−、及びＲ3 から成る群から選ばれ；特に非置換
又はモノ−〜トリ−置換アリール又は複素アリール、ここで、その置換基は、Ｏ
Ｈ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｃ3 −Ｃ4 シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
コキシ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ 6
シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルスル
フィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロ−シクロアル
キルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
スルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキ
ルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｃ（＝ＮＯＲ2 ）、及びＲ3から成る群
から選ばれ；そしてＡが単結合、（ＣＨ2 ），Ｏ（ＣＨ2 ），Ｃ2 −Ｃ4 アルケ
ニレン、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニレン又はＮＲ3 である、式（Ｉ）を有する上記グル
ープ（１）〜（１２）の中のいずれか１に記載の化合物；
（１４）式中、Ｘ2 がＲ1 であり；Ｘ3 がＨであり；Ｒ1 がハロゲン、Ｃ1 −
Ｃ2 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ又はＣ1 −Ｃ2
ハロアルコキシであり；Ａｒ1 が、非置換又はモノ−又はジ−置換アリール又は
複素アリールであり、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ 4
アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、及びＣ1 −
Ｃ4 アルキルカルボニルから成る群から選ばれ；Ａｒ2 は、非置換又はモノ−又
はジ−置換アリール又は複素アリールであり、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、
ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6
アルキニル、及びＣ1 −Ｃ4 アルキルカルボニルから成る群から選ばれ；そして
Ａは、単結合、ＣＨ2 ，Ｏ，Ｃ≡Ｃ，ＣＨ＝ＣＨ又はＮＨである、式（Ｉ）を有
する上記グループ（１）〜（１３）のいずれか１に記載の化合物；
（１５）式中、Ｘ2 がＲ1 であり；Ｘ3 がＨであり；Ｒ1 がフッ素、塩素、メ
チル、トリフルオロメチル又はメトキシであり；Ａｒ1 が非置換又はモノ−置換
ピリジル又はフェニル環であり、その置換基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ
、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、及びＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオから成る群から選
ばれ；Ａｒ2 は、非置換又はモノ−置換フェニルであり、その置換基は、ハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ 1
−Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、及びＣ1 −Ｃ4 ハロアルキ
ルチオから成る群から選ばれ；そしてＡは、単結合である、式（Ｉ）を有する上
記グループ（１）〜（１４）のいずれか１に記載の化合物；
（１６）式中、基Ｔ−Ｖが、−Ｎ＝Ｎ−である、式（Ｉ）を有する上記グルー
プ（１）〜（１５）のいずれか１に記載の化合物；
（１７）式中、基Ｔ−Ｖが、−ＮＨ−ＮＨ−である、式（Ｉ）を有する上記グ
ループ（１）〜（１５）のいずれか１に記載の化合物；
（１８）式中、Ｘ1 とＸ2 がハロゲンであり、そしてＸ3 がＨであり；特に、
Ｘ1 とＸ2 がフッ素又は塩素であり；特にＸ1 がフッ素であり、そしてＸ2 がフ
ッ素又は塩素であり；特にＸ1 とＸ2 がフッ素である、式（Ｉ）を有する上記グ
ループ（１）〜（１７）のいずれか１に記載の化合物；
（１９）式中、Ｘ1 とＸ3 がハロゲンであり、そしてＸ2 がＨであり；特にＸ 1
とＸ3 がフッ素又は塩素であり；特にＸ1 は塩素であり、そしてＸ3 はフッ素
又は塩素であり；特にＸ1 は塩素であり、そしてＸ3 はフッ素である、式（Ｉ）
を有する上記グループ（３）〜（１７）のいずれか１に記載の化合物；
（２０）式中、Ｘ1 がフッ素であり、Ｘ2 がＨであり、そしてＸ3 が塩素であ
る、式（Ｉ）を有する上記グループ（３）〜（１７）のいずれか１に記載の化合
物；
であって各場合において、生理学的に許容される付加化合物を含むもの。[0023]
Particularly preferred embodiments within the scope of the present invention are the following groups:
In formula (1), X2 Is R1 A compound of formula (I) which is:
In formula (2), X3 Is H in the above group (1) having formula (I)
Compound;
In formula (3), R1 But halogen, C1 -CFour Alkyl, C3 -C6 Cycloal
Kill, C1 -CFour Haloalkyl, C1 -CFour Alkoxy, C1 -CFour Halo arco
Kish, C1 -CFour Alkylthio or C1 -CFour Haloalkylthio; especially halogen
, C1 -C2 Alkyl, C1 -C2 Haloalkyl, C1 -C2 Alkoxy or C 1
-C2 Haloalkoxy; more particularly fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl
Or in the above group (1) or (2) having the formula (I), which is or is methoxy.
A compound of
In formula (4), Ar1 Is an unsubstituted or mono- or di-substituted aryl or heteroaryl
Where the substituents are OH, halogen, CN, NO.2 , C1 -C Four
Alkyl, C3 -C6 Cycloalkyl, C1 -CFour Alkyl-C3 -CFour Shiku
Lower alkyl, C3 -C6 Cycloalkyl-C1 -CFour Alkyl, C1 -CFour Halo
Alkyl, C3 -C6 Halocycloalkyl, C1 -CFour Alkoxy, C3 -C6
Cycloalkoxy, C1 -CFour Haloalkoxy, C3 -C6 Halo cycloalkoxy
Shi, C1 -CFour Alkylthio, C3 -C6 Cycloalkylthio, C1 -CFour Halo
Alkylthio, C3 -C6 Halocycloalkylthio, C1 -CFour Alkylsulf
Inyl, C3 -C6 Cycloalkylsulfinyl, C1 -CFour Haloalkyl sul
Finil, C3 -C6 Halocycloalkylsulfinyl, C1 -CFour Alkyls
Lefonil, C3 -C6 Cycloalkylsulfonyl, C1 -CFour Haloalkyl sul
Honil, C3 -C6 Halocycloalkylsulfonyl, C2 -C6 Archekill, C 2
-C6 Alkynyl, C1 -CFour Alkylcarbonyl, C1 -CFour Alkyl-C
(= NOR2 )-, And R3 Selected from the group consisting of; especially unsubstituted or mono- or
Di-substituted aryl or heteroaryl, wherein the substituents are OH, halogen,
CN, NO2 , C1 -CFour Alkyl, C3 -C6 Cycloalkyl, C1 -CFour Ha
Lower alkyl, C1 -CFour Alkoxy, C1 -CFour Haloalkoxy, C1 -CFour A
Luquilcio, C1 -CFour Haloalkylthio, C2 -C6 Alkenyl, C2 -C6
Alkynyl and C1 -CFour Selected from the group consisting of alkylcarbonyls; more specific
Unsubstituted or mono-substituted pyridyl or phenyl whose substituents are
Rogen, C1 -CFour Alkyl, C1 -CFour Haloalkyl, C1 -CFour Alkoxy
, C1 -CFour Haloalkoxy, C1 -CFour Alkylthio, and C1 -CFour Haloa
Selected from the group consisting of alklythio; preferably unsubstituted or mono-substituted phenyl
And its substituents are methyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethyl
Selected from the group consisting of toxy, and chlorine; most preferably unsubstituted phenyl
A group according to any one of the above groups (1) to (3) having formula (I)
Compound;
In formula (5), Ar1 Is an unsubstituted or mono- to tri-substituted aryl or heteroaryl.
Where the substituents are OH, halogen, CN, NO.2 , C1 -C Four
Alkyl, C3 -C6 Cycloalkyl, C1 -CFour Alkyl-C3 -CFour Shiku
Lower alkyl, C3 -C6 Cycloalkyl-C1 -CFour Alkyl, C1 -CFour Halo
Alkyl, C3 -C6 Halocycloalkyl, C1 -CFour Alkoxy, C3 -C6
Cycloalkoxy, C1 -CFour Haloalkoxy, C3 -C6 Halo cycloalkoxy
Shi, C1 -CFour Alkylthio, C3 -C6 Cycloalkylthio, C1 -CFour Halo
Alkylthio, C3 -C6 Halocycloalkylthio, C1 -CFour Alkylsulf
Inyl, C3 -C6 Cycloalkylsulfinyl, C1 -CFour Haloalkyl sul
Finil, C3 -C6 Halocycloalkylsulfinyl, C1 -CFour Alkyls
Lefonil, C3 -C6 Cycloalkylsulfonyl, C1 -CFour Haloalkyl sul
Honil, C3 -C6 Halocycloalkylsulfonyl, C2 -C6 Archekill, C 2
-C6 Alkynyl, C1 -CFour Alkylcarbonyl, C1 -CFour Alkyl-C
(= NOR2 )-, And R3 Selected from the group consisting of; especially unsubstituted or mono- or
Di-substituted aryl or heteroaryl, wherein the substituents are OH, halogen,
CN, NO2 , C1 -CFour Alkyl, C3 -C6 Cycloalkyl, C1 -CFour Ha
Lower alkyl, C1 -CFour Alkoxy, C1 -CFour Haloalkoxy, C1 -CFour A
Luquilcio, C1 -CFour Haloalkylthio, C2 -C6 Alkenyl, C2 -C6
Alkynyl and C1 -CFour Selected from the group consisting of alkylcarbonyls; more specific
Unsubstituted or mono-substituted phenyl, the substituents of which are halogen, C1
-CFour Alkyl, C1 -CFour Haloalkyl, C1 -CFour Alkoxy, C1 -CFour
Haloalkoxy, C1 -CFour Alkylthio, and C1 -CFour Haloalkylthio
Selected from the group consisting of; preferably substituted phenyl, the substituent of which is fluorine,
Chlorine, C1 -CFour Alkyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluorometh
The above group having formula (I) selected from the group consisting of xy and methylthio (
The compound according to any one of 1) to (4);
In formula (6), A is -CH2 -, -O-CH2 -, C2 -CFour Alkenylene,
C2 -CFour Alkynylene or NR3 Especially a single bond, -CH2 -, O, CH = C
H, C≡C or NH; more particularly —CH2 -Or a single bond; very preferably
Described in any one of the groups (1) to (5) having the formula (I), which is a single bond.
Listed compounds;
(7) In formula (I), Z is O, and the groups (1) to (6) have the formula (I).
The compound according to any one of claims 1;
In formula (8), R2 Is H or C1 -C2 The formula is alkyl, especially H or methyl
The compound according to any one of the above groups (1) to (7) having (I);
In formula (9), RFour And RFive Independently of each other, H or C1 -C2 Alkyl, special
Any of the above groups (1) to (8) having formula (I), wherein H or methyl is
Or the compound according to 1;
In formula (10), R6 Is H, C1 -CFour Alkyl, C3 -C6 Cycloalkyl
Is C1 -CFour Haloalkyl, especially H or C1 -C2 Alkyl, the formula (I)
The compound according to any one of the above groups (1) to (9) having;
In the formula (11), n is 0 or 1, and the group (1) to the formula (1) to have the formula (I).
The compound according to any one of (10);
In the formula (12), when p is 0, 1, 2, 3 or 4, particularly 0, 1 or 2, more preferably 0
A compound according to any one of the above (1) to (11) having formula (I);
In the formula (13), X2 Is R1 And X3 Is H; R1 Is halogen, C1 −
CFour Alkyl, C3 -C6 Cycloalkyl, C1 -CFour Haloalkyl, C1 -C Four
Alkoxy, C1 -CFour Haloalkoxy, C1 -CFour Alkylthio or C1 −
CFour Haloalkylthio; Ar1 Is an unsubstituted or mono- or di-substituted aryl
Or heteroaryl, wherein the substituents are OH, halogen, CN, N
O2 , C1 -CFour Alkyl, C3 -C6 Cycloalkyl, C1 -CFour Alkyl-
C3 -CFour Cycloalkyl, C3 -C6 Cycloalkyl-C1 -CFour Alkyl,
C1 -CFour Haloalkyl, C3 -C6 Halocycloalkyl, C1 -CFour Arcoki
Shi, C3 -C6 Cycloalkoxy, C1 -CFour Haloalkoxy, C3 -C6 Halo
Cycloalkoxy, C1 -CFour Alkylthio, C3 -C6 Cycloalkylthio,
C1 -CFour Haloalkylthio, C3 -C6 Halocycloalkylthio, C1 -CFour
Alkylsulfinyl, C3 -C6 Cycloalkylsulfinyl, C1 -CFour Ha
Roalkylsulfinyl, C3 -C6 Halocycloalkylsulfinyl, C1 −
CFour Alkylsulfonyl, C3 -C6 Cycloalkylsulfonyl, C1 -CFour Ha
Roalkylsulfonyl, C3 -C6 Halocycloalkylsulfonyl, C2 -C6
Archekill, C2 -C6 Alkynyl, C1 -CFour Alkylcarbonyl, C1 -C Four
Alkyl-C (= NOR2 )-, And R3 Selected from the group consisting of; especially unsubstituted
Or mono- to tri-substituted aryl or heteroaryl, wherein the substituent is O
H, halogen, CN, NO2 , C1 -CFour Alkyl, C3 -C6 Cycloalkyl
, C1 -CFour Alkyl-C3 -CFour Cycloalkyl, C3 -C6 Cycloalkyl
-C1 -CFour Alkyl, C1 -CFour Haloalkyl, C3 -C6 Halo cycloalk
Le, C1 -CFour Alkoxy, C3 -C6 Cycloalkoxy, C1 -CFour Halo al
Coxy, C3 -C6 Halocycloalkoxy, C1 -CFour Alkylthio, C3 -C 6
Cycloalkylthio, C1 -CFour Haloalkylthio, C3 -C6 Halo cycloa
Luquilcio, C1 -CFour Alkylsulfinyl, C3 -C6 Cycloalkyl sul
Finil, C1 -CFour Haloalkylsulfinyl, C3 -C6 Halo-cycloal
Kirsulfinyl, C1 -CFour Alkylsulfonyl, C3 -C6 Cycloalkyl
Sulfonyl, C1 -CFour Haloalkylsulfonyl, C3 -C6 Halo cycloalk
Lesulfonyl, C2 -C6 Alkenyl, C2 -C6 Alkynyl, C1 -CFour Al
Kircarbonyl, C1 -CFour Alkyl-C (= NOR2 ), And R3A group consisting of
A is a single bond, (CH2 ), O (CH2 ), C2 -CFour Arche
Nylene, C2 -CFour Alkynylene or NR3 Wherein the group having the formula (I) is
The compound according to any one of groups (1) to (12);
In formula (14), X2 Is R1 And X3 Is H; R1 Is halogen, C1 −
C2 Alkyl, C1 -C2 Haloalkyl, C1 -C2 Alkoxy or C1 -C2
Is haloalkoxy; Ar1 Is an unsubstituted or mono- or di-substituted aryl or
Heteroaryl, whose substituents are OH, halogen, CN, NO2 , C1 -C Four
Alkyl, C3 -C6 Cycloalkyl, C1 -CFour Haloalkyl, C1 -CFour
Alkoxy, C1 -CFour Haloalkoxy, C1 -CFour Alkylthio, C1 -CFour
Haloalkylthio, C2 -C6 Alkenyl, C2 -C6 Alkynyl and C1 −
CFour Selected from the group consisting of alkylcarbonyl; Ar2 Is unsubstituted or mono-or
Is di-substituted aryl or heteroaryl, the substituents of which are OH, halogen,
CN, NO2 , C1 -CFour Alkyl, C3 -C6 Cycloalkyl, C1 -CFour Ha
Lower alkyl, C1 -CFour Alkoxy, C1 -CFour Haloalkoxy, C1 -CFour A
Luquilcio, C1 -CFour Haloalkylthio, C2 -C6 Alkenyl, C2 -C6
Alkynyl and C1 -CFour Selected from the group consisting of alkylcarbonyl; and
A is a single bond, CH2 , O, C≡C, CH═CH or NH, having the formula (I)
A compound according to any one of the above groups (1) to (13):
In formula (15), X2 Is R1 And X3 Is H; R1 Is fluorine, chlorine,
Tyl, trifluoromethyl or methoxy; Ar1 Is unsubstituted or mono-substituted
A pyridyl or phenyl ring, the substituents of which are halogen, C1 -CFour Alkyl
, C1 -CFour Haloalkyl, C1 -CFour Alkoxy, C1 -CFour Haloalkoxy
, C1 -CFour Alkylthio, and C1 -CFour Selected from the group consisting of haloalkylthio
Bare; Ar2 Is unsubstituted or mono-substituted phenyl, the substituents of which are halogen
N, C1 -CFour Alkyl, C1 -CFour Haloalkyl, C1 -CFour Alkoxy, C 1
-CFour Haloalkoxy, C1 -CFour Alkylthio, and C1 -CFour Halo Archi
Selected from the group consisting of luthio; and A is a single bond, having the formula (I)
A compound according to any one of the groups (1) to (14);
In the formula (16), the group T-V is -N = N-, wherein the glue has the formula (I).
The compound according to any one of items (1) to (15);
In the formula (17), the group T-V is -NH-NH-, wherein the group having the formula (I) is
The compound according to any one of loops (1) to (15);
In formula (18), X1 And X2 Is halogen, and X3 Is H;
X1 And X2 Is fluorine or chlorine; especially X1 Is fluorine, and X2 Is
Fluorine or chlorine; especially X1 And X2 The group having the formula (I), wherein is fluorine
The compound according to any one of loops (1) to (17);
In formula (19), X1 And X3 Is halogen, and X2 Is H; especially X 1
And X3 Is fluorine or chlorine; especially X1 Is chlorine, and X3 Is fluorine
Or chlorine; especially X1 Is chlorine, and X3 Is fluorine, formula (I)
The compound according to any one of the above groups (3) to (17) having:
In formula (20), X1 Is fluorine and X2 Is H, and X3 Is chlorine
A compound according to any one of the groups (3) to (17) having formula (I)
object;
A compound containing a physiologically acceptable addition compound in each case.
【００２４】
本発明の範囲内においては、表１〜５中に列記する式（Ｉ）の化合物が特に好
ましく、そして合成実施例中に記載する式（Ｉ）の化合物がより特に好ましい。Within the scope of the present invention, the compounds of formula (I) listed in Tables 1 to 5 are particularly preferred, and the compounds of formula (I) described in the synthesis examples are more particularly preferred.
【００２５】
本発明は、各場合において、遊離形態又は塩形態にある、式（Ｉ）の化合物の
製法であって、例えば、
ａ）以下の式：The present invention is a process for the preparation of a compound of formula (I), in each case in free or salt form, for example in which a) the following formula:
【００２６】[0026]
【化６】 [Chemical 6]
【００２７】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ
、そして式中、Ｘ1 ，Ｘ2 、及びＸ3 は、式（Ｉ）のために定義したものと同じ
であり、そしてＱ1 は脱離基である。｝により表される化合物を、場合により触
媒の存在下、それぞれ以下の式：{Known or can be prepared in analogy to the corresponding known compounds, where X 1 , X 2 and X 3 are defined for formula (I) Is the same as was done, and Q 1 is a leaving group. }, A compound represented by the following formulas, optionally in the presence of a catalyst:
【００２８】[0028]
【化７】 [Chemical 7]
【００２９】
｛知られており又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、
そして式中、Ａｒ1 ，Ａ、及びＡｒ2 は、式（Ｉ）のために定義したものと同じ
であり、そしてＱ1 は脱離基である。｝により表される化合物と反応させ、得ら
れた生成物を、場合によりその単離後に、塩素化剤と反応させ、得られた塩素化
生成物を、場合により再びその単離後に、ヒドラジンと反応させ、そして得られ
たジヒドロテトラジン誘導体を、場合により再びその単離後に、酸化剤と反応さ
せ、又は
ｂ）式中、Ａが単結合であるところの式（Ｉ）の化合物の製造のために、方法
ａ）に従って、式（II）の化合物を、以下の式：{Can be prepared in analogy to known or corresponding known compounds,
And in the formula, Ar 1 , A, and Ar 2 are the same as defined for formula (I), and Q 1 is a leaving group. } And reacting the product obtained, optionally after its isolation, with a chlorinating agent, the chlorinated product obtained, optionally after its isolation, with hydrazine And reacting the resulting dihydrotetrazine derivative with an oxidizing agent, optionally after its isolation again, or b) in the preparation of a compound of formula (I) wherein A is a single bond. In order to obtain a compound of formula (II) according to method a):
【００３０】[0030]
【化８】 [Chemical 8]
【００３１】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ
、そして式中、Ａｒ1 は式（Ｉ）のために定義したものと同じであり、そしてＱ 1
とＱ2 は脱離基である。｝により表される化合物と反応させ、そして得られた
生成物を、以下の式：[0031]
{Known or can be prepared similarly to corresponding known compounds
, And in the formula, Ar1 Is the same as defined for formula (I), and Q 1
And Q2 Is a leaving group. } And obtained by reacting with a compound represented by
The product has the following formula:
【００３２】[0032]
【化９】 [Chemical 9]
【００３３】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ
、そして式中、Ａｒ2 が式（Ｉ）のために定義したものと同じである。｝により
表される化合物と反応させ、そして各場合において、所望により、式（Ｉ）の化
合物であって、遊離形態又は塩形態にあり、上記方法に従って又は他の方法によ
り得られうるものを、異なる式（Ｉ）の化合物に変換し、上記方法に従って得ら
れうる異性体混合物を分割し、そして所望の異性体を単離し、そして／又は上記
方法に従って得られうる遊離の式（Ｉ）の化合物を塩に変換し、又は上記方法に
従って得られうる式（Ｉ）の化合物の塩をその遊離の式（Ｉ）の化合物又は異な
る塩に変換する、
ことを含む前記方法にも関する。{Known or can be prepared in analogy to the corresponding known compounds, and in which Ar 2 is the same as defined for formula (I). } And in each case optionally a compound of formula (I), in free or salt form, which may be obtained according to the above methods or by other methods, The free compounds of formula (I) which may be converted into different compounds of formula (I), the isomer mixture which may be obtained according to the above method may be resolved and the desired isomer may be isolated and / or obtained according to the above method To a salt, or a salt of a compound of formula (I) obtainable according to the above method, to its free compound of formula (I) or a different salt.
【００３４】
変法ａ）：
上記反応体は、そのまますなわち、溶媒又は希釈剤を添加せずに、その溶融状
態で、互いに反応することができる。しかしながら、一般には、不活性溶媒又は
希釈剤又はその混合物を添加することが有利である。溶媒及び希釈剤の例は：芳
香族、脂肪族、及び脂環式炭化水素及びハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン
、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン（Ｔｅｔｒａｌｉｎ）、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロ
ロエタン、トリクロロエテン、及びテトラクロロエテン；エーテル、例えば、ジ
エチル・エーテル、ジプロピル・エーテル、ジイソプロピル・エーテル、ジブチ
ル・エーテル、ｔｅｒｔ−ブチル・メチル・エーテル、エチレン・グリコール・
モノメチル・エーテル、エチレン・グリコール・モノエチル・エーテル、エチレ
ン・グリコール・ジメチル・エーテル、ジメトキシジエチル・エーテル、テトラ
ヒドロフラン、及びジオキサン；ケトン、例えば、アセトン、メチル・エチル・
ケトン、及びメチル・イソブチル・ケトン；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、及びヘキサメチルホスホン酸トリアミド；ニトリル
、例えば、アセトニトリル、及びプロピオニトリル；及びスルホキシド、例えば
、ジメチルスルホキシドを含む。 Variant a): The above reactants can react with one another as they are, ie in the molten state, without the addition of solvents or diluents. However, it is generally advantageous to add inert solvents or diluents or mixtures thereof. Examples of solvents and diluents are: aromatic, aliphatic, and cycloaliphatic and halogenated hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, tetralin, chlorobenzene, dichlorobenzene, bromobenzene, petroleum. Ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, trichloromethane, tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethene, and tetrachloroethene; ethers such as diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tert-butyl methyl・ Ether, ethylene glycol ・
Monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, dimethoxydiethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; ketones such as acetone, methyl ethyl.
Ketones and methyl isobutyl ketone; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-diethyl-formamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, and hexamethylphosphonic acid triamide; nitriles such as Acetonitrile and propionitrile; and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide.
【００３５】
好ましい脱離基は、ハロゲン、トシレート、メシレート、及びトリフレート、
特に、ハロゲン、より特に塩素又は臭素である。Preferred leaving groups are halogen, tosylate, mesylate, and triflate,
In particular halogen, more particularly chlorine or bromine.
【００３６】
好適な塩基触媒は、第３アミン、及びアザ−芳香族化合物、好ましくはトリア
ルキルアミン、及び置換ピリジン、特にトリエチルアミン、及び４−ジメチルア
ミノ−ピリジンである。Suitable base catalysts are tertiary amines, and aza-aromatic compounds, preferably trialkylamines, and substituted pyridines, especially triethylamine, and 4-dimethylamino-pyridine.
【００３７】
好適な塩素化剤は、（ＣＯＣｌ）2 ，ＳＯＣｌ2 ，ＳＯ2 Ｃｌ2 ，ＰＣｌ3 ，
ＰＯＣｌ3 、及びＰＣｌ5 、好ましくはＰＣｌ5 である。Suitable chlorinating agents are (COCl) 2 , SOCl 2 , SO 2 Cl 2 , PCl 3 ,
POCl 3 and PCl 5 , preferably PCl 5 .
【００３８】
好適な酸化剤は、ハロゲン、Ｏ2 、及び亜硝酸塩、好ましくは亜硝酸ナトリウ
ムである。Suitable oxidants are halogens, O 2 and nitrites, preferably sodium nitrite.
【００３９】
上記反応は有利には、約０℃〜約＋１２０℃、好ましくは約０℃〜約＋８０℃
の温度範囲内で行われる。The above reaction is advantageously from about 0 ° C to about + 120 ° C, preferably from about 0 ° C to about + 80 ° C.
Within the temperature range of.
【００４０】
変法ａ）の好ましい態様においては、式（IIａ）の化合物を、式（III)の化合
物と、約０〜３０℃、好ましくは約１０℃において、ハロゲン化炭化水素、好ま
しくは塩化メチレン中、塩基触媒混合物、好ましくはトリエチルアミンと４−ジ
メチルアミノピリジンの混合物の存在下で、反応させ；得られた生成物を単離し
、塩素化剤、好ましくはＰＣｌ5 と、約８０〜約１２０℃、好ましくは約１１０
℃で、ハロゲン化炭化水素、好ましくはクロロベンゼン中で反応させ、そして次
に得られた塩素化生成物を再び単離し、そしてヒドラジンと、約０〜４０℃、好
ましくは２０℃で、エーテル、好ましくはテトラヒドロフラン中で、反応させ；
得られたジヒドロテトラジン誘導体を単離し、そして酸化剤、好ましくは亜硝酸
ナトリウムと、約０〜８０℃、好ましくは約４０℃で、水／酸混合物、好ましく
は水／酢酸混合物中で反応させて、上記テトラジン誘導体を形成させる。In a preferred embodiment of variant a), the compound of formula (IIa) is treated with a compound of formula (III) at about 0 to 30 ° C., preferably at about 10 ° C., a halogenated hydrocarbon, preferably a chloride. Reacting in methylene in the presence of a base-catalyzed mixture, preferably a mixture of triethylamine and 4-dimethylaminopyridine; the resulting product is isolated and chlorinated, preferably PCl 5 , and about 80 to about 120. ℃, preferably about 110
At 0 ° C in a halogenated hydrocarbon, preferably chlorobenzene, and then the resulting chlorinated product is isolated again and with hydrazine at about 0-40 ° C, preferably 20 ° C, an ether, preferably Is reacted in tetrahydrofuran;
The resulting dihydrotetrazine derivative is isolated and reacted with an oxidizing agent, preferably sodium nitrite, at about 0-80 ° C, preferably about 40 ° C, in a water / acid mixture, preferably a water / acetic acid mixture. To form the tetrazine derivative.
【００４１】
変法ｂ）：
上記反応体を、そのまま、互いに、すなわち、溶媒又は希釈剤を添加せずに、
例えば、溶融状態で反応させる。しかしながら、一般に、不活性溶媒又は希釈剤
又はその混合物を添加することが有利である。溶媒及び希釈剤の例は変法ａ）に
おいて与えられる。 Variant b): The above reactants are added as they are to each other, ie without addition of solvent or diluent.
For example, the reaction is performed in a molten state. However, it is generally advantageous to add inert solvents or diluents or mixtures thereof. Examples of solvents and diluents are given in process variant a).
【００４２】
好適な脱離基、塩基触媒、塩素化剤、及び酸化剤は、変法ａ）中で言及したも
のである。Suitable leaving groups, base catalysts, chlorinating agents and oxidizing agents are those mentioned under process variant a).
【００４３】
式（Ｖ）の化合物との反応のための好適な触媒は、パラジウム錯体、例えば、
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。Suitable catalysts for reaction with compounds of formula (V) are palladium complexes, eg
It is tetrakis (triphenylphosphine) palladium.
【００４４】
変法ｂ）の好ましい態様においては、テトラジン誘導体を、変法ａ）に従って
まず製造し、そして次に、式（Ｖ）の化合物と、約０〜８０℃、好ましくは５０
℃で、エーテル、好ましくはジメトキシエタン中、触媒、好ましくはテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウムの存在下で、反応させる。In a preferred embodiment of process variant b), the tetrazine derivative is first prepared according to process variant a) and then with a compound of formula (V) at about 0-80 ° C., preferably at 50 ° C.
The reaction is carried out at 0 ° C. in ether, preferably dimethoxyethane, in the presence of a catalyst, preferably tetrakis (triphenylphosphine) palladium.
【００４５】
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体知られたやり方で調製されることができる
。例えば、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換試薬
による処理により得られ、そして塩基との塩は、好適な塩基又は好適なイオン交
換試薬による処理により得られる。Salts of compounds of formula (I) can be prepared in a manner known per se. For example, acid addition salts of compounds of formula (I) are obtained by treatment with a suitable acid or a suitable ion exchange reagent, and salts with bases are obtained by treatment with a suitable base or a suitable ion exchange reagent. .
【００４６】
式（Ｉ）の化合物の塩は、慣用のやり方で遊離の式（Ｉ）の化合物に変換され
ることができ；酸付加塩は、例えば、好適な塩基剤又は好適なイオン交換試薬に
よる処理により、そして塩基との塩は、例えば、好適な酸又は好適なイオン交換
試薬による処理による。Salts of compounds of formula (I) can be converted into free compounds of formula (I) in the conventional manner; acid addition salts are, for example, suitable base agents or suitable ion exchange reagents. And the salt with a base is, for example, by treatment with a suitable acid or a suitable ion exchange reagent.
【００４７】
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体知られたやり方で、式（Ｉ）の化合物の他
の塩に変換されることができ；酸付加塩は、例えば、形成する無機塩、例えば塩
化銀がその中で不溶であり、そしてそれ故反応混合物から析出するところの好適
な溶媒中での、酸の好適な金属塩、例えばナトリウム、バリウム又は銀塩による
、例えば酢酸銀による、無機酸の塩、例えば、塩化水素塩の処理により、他の酸
付加塩に変換されることができる。The salts of the compounds of formula (I) can be converted into other salts of the compounds of formula (I) in a manner known per se; acid addition salts are, for example, the inorganic salts which form With a suitable metal salt of an acid, such as sodium, barium or a silver salt, such as with silver acetate, in a suitable solvent in which silver chloride is insoluble and therefore precipitates from the reaction mixture, It can be converted into other acid addition salts by treatment with salts of inorganic acids, eg hydrogen chloride salts.
【００４８】
上記方法及び反応条件に依存して、塩形成特性をもつ式（Ｉ）の化合物は、遊
離形態又は塩形態において得られうる。Depending on the above methods and reaction conditions, compounds of formula (I) with salt-forming properties may be obtained in free or salt form.
【００４９】
式（Ｉ）の化合物は、それらの水和物の形態でも得られ、そして／又は他の溶
媒、例えば固体形態での化合物の結晶化のために使用される溶媒を含む。The compounds of formula (I) are also obtained in the form of their hydrates and / or include other solvents, such as the solvents used for crystallization of the compounds in solid form.
【００５０】
本発明は、出発化合物又はその方法のいずれかの段階における中間体として得
られうる化合物を出発材料として使用し、そして残りのステップの全部又は一部
を行い、又は出発材料を誘導体又は塩の形態で使用し、又は特にその反応条件下
で形成させるような全ての方法に関する。The present invention uses starting compounds or compounds that may be obtained as intermediates at any stage of the process as starting materials and performs all or part of the remaining steps, or the starting materials are derivatives or It relates to all processes which are used in the form of salts or in particular formed under the reaction conditions.
【００５１】
本発明の方法においては、特に有用なものとして最初に述べた式（Ｉ）の化合
物をもたらす出発材料及び中間体を使用することが好ましい。In the process according to the invention it is preferred to use the starting materials and intermediates which lead to the compounds of the formula (I) initially mentioned as being particularly useful.
【００５２】 本発明は、特に製造実施例中に記載する方法に関する。[0052] The invention relates in particular to the methods described in the manufacturing examples.
【００５３】
本発明は、式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩の製造のために本発明に従って使
用される遊離形態又は塩形態における新規出発材料及び中間体、それらの使用、
並びにそれらの製造方法にも関する。The present invention relates to novel starting materials and intermediates in free or salt form, which are used according to the invention for the preparation of compounds of formula (I) and their salts, their use,
It also relates to methods for producing them.
【００５４】 本発明は、特に、以下の式：[0054] The present invention is particularly directed to the following formulas:
【００５５】[0055]
【化１０】 [Chemical 10]
【００５６】
｛式中、Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 ，Ｑ1 ，Ａｒ1 ，Ａ、及びＡｒ2 は、先に定義したも
のと同じである。｝により表される化合物、その使用、並びにその製法にも関す
る。さらに、式（Ｉａ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物のものと同様のスペクト
ル活性を示し、そして同じやり方で使用されうる。本発明は、活性成分としての
式（Ｉａ）の化合物、及び農薬組成物中でのそれらの使用にも関する。[In the formula, X 1 , X 2 , X 3 , Q 1 , Ar 1 , A, and Ar 2 are the same as defined above. } The compound represented by these, its use, and its manufacturing method. Furthermore, the compounds of formula (Ia) show similar spectral activity to that of the compounds of formula (I) and can be used in the same way. The invention also relates to the compounds of formula (Ia) as active ingredients and their use in agrochemical compositions.
【００５７】
害虫防除の分野においては、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、価値ある予防
的及び／又は治療的利点をもつ活性成物であり、そしてひじょうに低い濃度にお
いて温血動物、魚、及び植物により十分に耐性とされながらひじょうに有利な殺
生物スペクトルを提供する。本発明に係る活性成分は、正常な感受性の動物害虫
の全ての又は個々の発達段階に対して有効であり、そして耐性を示す動物害虫、
例えば、ダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目の昆虫、及びそれに代表されるものの全ての
又は個々の発達段階に対しても有効である。本発明に係る活性成分の殺虫、殺卵
、及び／又は殺ダニ作用は、それ自体直接的に、すなわち、直ちに又はある時機
の後に、例えば、脱皮（ｍｏｕｌｔｉｎｇ）の間に生じるそれら害虫の、又はそ
れらの卵の死亡率において、又は間接的に、例えば、低下した産卵、及び／又は
孵化率において顕示され、良好な活性は、少なくとも５０〜６０％死亡率に対応
する。In the field of pest control, the compounds of the formula (I) according to the invention are active products with valuable prophylactic and / or therapeutic benefits, and in very low concentrations warm-blooded animals, fish. , And provide a very advantageous biocidal spectrum while being well tolerated by plants. The active ingredient according to the invention is effective against all or individual developmental stages of normally susceptible animal pests and is resistant to animal pests,
For example, it is also effective against all or individual developmental stages of insects of the order Acarina, and the representatives thereof. The insecticidal, ovicidal, and / or acaricidal action of the active ingredients according to the invention can be carried out directly per se, i.e. on those pests which occur immediately or after some time, for example during moulding, or Good activity is manifested in the mortality of those eggs, or indirectly, for example, in reduced spawning and / or hatchability, with good activity corresponding to at least 50-60% mortality.
【００５８】
上記動物害虫は、例えば、ヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−７３６２５２、第５
頁、第５５行〜第６頁第５５行に言及されたものを含む。従って上記明細書中に
列記する害虫は、本発明の主題に引用により含まれる。The above-mentioned animal pests are described, for example, in European Patent Application EP-A-736252, No. 5
Page, line 55 to page 6, line 55. Accordingly, the pests listed in the above specification are included by reference in the present subject matter.
【００５９】
本発明に係る化合物は、農業、園芸、及び林業における、特に植物上で、より
特に有用植物、及び観葉植物上で、又は上記植物の部分、例えば、果実、花、葉
、茎、根茎又は根上で生じる上述のタイプの害虫を、その後に生育する植物の部
分をも上記害虫に対して未だ保護しながら、防除、すなわち、抑制又は破壊する
ために使用されることができる。The compounds according to the invention are used in agriculture, horticulture and forestry, especially on plants, more particularly on useful plants and foliage plants, or on parts of said plants, for example fruits, flowers, leaves, stems, It can be used for controlling, i.e. controlling or destroying, the above-mentioned types of pests occurring on rhizomes or roots, while still protecting the parts of the plant that subsequently grow against said pests.
【００６０】
標的作物は、天然作物、及び育種又は遺伝子工学的方法により修飾されている
作物の両者を含み、特に、穀物、例えば小麦、大麦、ライ、オーツ、米、メイズ
、及びモロコシ；ビート、例えばサトウダイコン及び飼料ビート；果実、例えば
ナシ状果、石果及び小果樹、例えばリンゴ、ナシ、プラム、桃、アーモンド、さ
くらんぼ、及びベリー、例えばいちご、ラズベリー及びブラック・ベリー；マメ
科植物、例えばインゲン豆、レンズ豆、エンドウ豆、及び大豆；植物油、例えば
アブラナ、からし、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、コ
コア豆、アメリカホドイモ；ウリ科植物、例えばカボチャ、キュウリ、及びメロ
ン；繊維植物、例えば綿、フラックス、アサ、及びジュート；柑キツ類果実、例
えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ、及びマンダリン；野菜、例えばホウ
レンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ポテ
ト、及びパプリカ；クスノキ科、例えばアボカド、シナモン、及びショウノウ；
及びタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、
ホップ、バナナ植物、天然ゴム植物、並びに観賞植物を含む。Target crops include both natural crops and crops modified by breeding or genetic engineering methods, in particular cereals such as wheat, barley, rye, oats, rice, maize, and sorghum; beet, Sugar beet and feed beet; fruits such as pome fruit, stone fruit and fruit trees such as apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries, and berries such as strawberries, raspberries and blackberries; legumes such as Green beans, lentils, peas, and soybeans; vegetable oils such as rapeseed, mustard, poppies, olives, sunflowers, coconuts, castor oil plants, cocoa beans, common potatoes; Cucurbitaceae such as pumpkins, cucumbers, and melons; Fiber plants such as cotton, flax, hemp, and jute; citrus fruits such as ole Vegetables, such as spinach, lettuce, asparagus, cabbage, carrots, onions, tomatoes, potatoes, and paprika; camphoraceae, such as avocado, cinnamon, and camphora;
And tobacco, nuts, coffee, eggplant, sugar cane, tea, pepper, vines,
Includes hops, banana plants, natural rubber plants, as well as ornamental plants.
【００６１】
本発明に係る化合物は、綿、果実、柑キツ類、コーン、大豆、ナタネ、及び野
菜作物における、ダニ目の昆虫及びそれを代表とするもの、特に植物破壊性摂食
昆虫、例えば、アンソノマス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎ
ｄｉｓ）、ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅ
ａｔａ）、ヘリオシス・ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎ
ｓ）の幼虫、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌ
ａ）及びスポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌ
ｉｓ）の幼虫、及びハダニ（ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅｓ）、例えば、テトラニク
ス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）を防除するために特に好適である。The compounds according to the invention are insects of the order Acarina and their representatives in cotton, fruit, citrus, corn, soybeans, rapeseed and vegetable crops, in particular plant-destroying feeding insects, for example , Anthonymus grandis
dis), Diabrotica balteata
ata), Heliothis virescen
s) larvae, Plutella xylostella
a) and Spodoptera litoralis
is) and spider mites, such as Tetranychus spp., are particularly suitable for controlling.
【００６２】
本発明に係る組成物は、植物再生材料、例えば、種子、例えば、果実、塊茎又
は穀粒、又は植物苗木を動物害虫から保護するためにも好適である。上記再生材
料は、栽培開始前に上記組成物により処理されることができる。例えば、種子は
、それらが種播きされる前にドレッシングされる。本発明の活性成分は、種子を
液体組成物中に浸漬し又はそれらを固体組成物でコーティングすることにより、
種子に適用されることもできる（コーティング）。上記組成物は、上記再生材料
が栽培の種播きされるとき、例えば、種子が、種子鋤跡（ｓｅｅｄ ｆｕｒｒｏ
ｗ）内に播かれるときに、与えられることもできる。本発明は、植物再生材料の
ための上記処理手順及びこのように処理された植物再生材料にも関する。The compositions according to the invention are also suitable for protecting plant regeneration materials, such as seeds, eg fruits, tubers or grains, or plant seedlings from animal pests. The regenerated material can be treated with the composition before the start of cultivation. For example, seeds are dressed before they are sown. The active ingredients of the present invention are prepared by dipping the seeds in a liquid composition or coating them with a solid composition,
It can also be applied to the seed (coating). The composition can be used, for example, when the regenerated material is seed sown for cultivation, for example, seeds are seed furro.
It can also be given when sowed in w). The invention also relates to the above-mentioned treatment procedure for plant regeneration material and the plant regeneration material thus treated.
【００６３】
本発明に係る化合物の使用のさらなる領域は、保存商品及び保存物の及び材料
の保護であり、そしてまた、衛生区画、特に家畜動物、例えば、ウシ、ブタ、ヒ
ツジ及びヤギ、家キン、例えば、雌鳥、七面鳥、及びガチョウ、それらの毛皮の
ために飼育される動物、例えばミンク、キツネ、チンチラ、ウサギその他、そし
てまた、家畜動物及びペット、例えば、ネコ及びイヌ、そしてさらにヒトを含む
温血動物を、上述のタイプの害虫に対して保護することにある。A further area of use of the compounds according to the invention is the protection of preserved goods and preserves and materials, and also sanitary compartments, in particular livestock animals such as cattle, pigs, sheep and goats, domestic quince. , Including hens, turkeys and geese, animals bred for their fur, such as minks, foxes, chinchillas, rabbits and others, and also domestic animals and pets, such as cats and dogs, and also humans It consists in protecting warm-blooded animals against pests of the type mentioned above.
【００６４】
例えば、家畜動物及びペットにおけるノミの感染は、その動物の所有者にとっ
ては問題であるが、それに対しては未だ満足いく解決策はない。ノミの複雑なラ
イフサイクルに因って、ノミを防除する知られた方法のいずれも十分に満足いく
ものではない。なぜなら、特に、それらの知られた方法のほとんどが、その毛皮
内の完全に成長したノミを防除することを主に目的としており、そして動物の毛
皮内だけではなく、床、カーペット、動物の寝場所、イスの上、庭及びそのはび
こった動物がそれに接触するところの他の場所の全ての内でも生きている、ノミ
のさまざまな若い段階を考慮していないからである。ノミの処理は、一般に費用
がかかり、そして長い期間にわたり続けられなければならない。成功は、一般に
、その処理が罹患動物、例えばイヌ又はネコだけではなくそれら罹患動物が頻繁
に訪れる場所にも同時に適用されるときだけである。For example, flea infection in livestock animals and pets is a problem for owners of animals, but there is still no satisfactory solution to it. Due to the complex life cycle of fleas, none of the known methods of controlling fleas are fully satisfactory. Because, in particular, most of those known methods are mainly aimed at controlling fully grown fleas in their fur, and not only in animal fur, but on floors, carpets, animal sleeping Because it does not take into account the various young stages of fleas that live in places, on chairs, in the garden and in all other places where infested animals come into contact with it. The treatment of fleas is generally expensive and must be continued for a long period of time. Success is generally only when the treatment is simultaneously applied not only to the affected animals, eg dogs or cats, but also to the places where the affected animals frequently visit.
【００６５】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、単独で又は他の殺生物剤とともに使用され
ることができる。例えば、その効果を高めるために、それらは、同一方向の作用
をもつ農薬と併合されることができ、又はその作用レンジを広げるために、それ
らは、異なる方向の作用をもつ物質と併合されることができる。内部寄生生物、
例えば蠕虫（ｗｏｒｍｅｒｓ）に対する作用レンジを広げることが望ましい場合
、式（Ｉ）の化合物は、有利には、内部寄生生物特性をもつ物質と併合される。
それらは、もちろん、抗バクテリア剤と併合して使用されることもできる。The compounds of formula (I) according to the present invention can be used alone or together with other biocides. For example, they may be combined with pesticides having the same direction of action in order to enhance their effect, or they may be combined with substances having different directions of action in order to extend their range of action. be able to. Internal parasites,
The compounds of formula (I) are advantageously combined with substances having endoparasitic properties, if it is desirable to broaden the range of action, for example against worms.
They can, of course, also be used in combination with antibacterial agents.
【００６６】
特に好適な混合パートナーは：アザメチフォス（Ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）
；クロルフェンビンフォス（Ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）；シペルメスリ
ン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ），シペルメスリン高シス（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈ
ｒｉｎ ｈｉｇｈ−ｃｉｓ）；シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎ）；ジアフェン
シウロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）；ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）
；ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）；ジクロトフォス（Ｄｉｃｒｏｔｏｐ
ｈｏｓ）；ジシクラニル（Ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）；フェノキシカーブ（Ｆｅｎ
ｏｘｙｃａｒｂ）；フルアズロン（Ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）；フラチオカーブ（Ｆ
ｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）；イサゾフォス（Ｉｓａｚｏｆｏｓ）；ヨードフェン
フォス（Ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）；キノプレン（Ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）；ルフ
ェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）；メタクリフォス（Ｍｅｔｈａｃｒｉｐｈｏｓ
）；メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）；モノクロトフォス（Ｍｏｎｏ
ｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）；フォスファミドン（Ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）；プロ
フェノフォス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）；ジオフェノラン（Ｄｉｏｆｅｎｏｌａ
ｎ）；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅ
ｎｓｉｓ）株ＧＣ９１又はＮＣＴＣ１１８２１から得られうる化合物；ピメトロ
ジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）；ブロモプロピレート（Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙ
ｌａｔｅ）；メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）；ジスルフトン（Ｄｉｓｕｌ
ｆｕｔｏｎ）；キノルフォス（Ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）；タウ−フルバリネート
（Ｔａｕ−Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）；チオシクラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）
；チオメトン（Ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）；アルジカーブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）；ア
ジンフォス−メチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；ベンフラカーブ（Ｂ
ｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）；ビフェンスリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）；ブプロフ
ェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）；カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）；カ
ルタップ（Ｃａｒｔａｐ）；クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏ
ｎ）；クロルピリフォス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）；シフルスリン（Ｃｙｆ
ｌｕｔｈｒｉｎ）；ラムダ−シハロスリン（Ｌａｍｂｄａ−Ｃｙｈａｌｏｔｈｒ
ｉｎ）；アルファ−シペルメスリン（Ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）
；ゼータ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）；デルタメ
スリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚ
ｕｒｏｎ）；エンドスルファン（Ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）；エチオフェンカーブ
（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）；フェニトロシオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ
）；フェノブカーブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）；フェンバレレート（Ｆｅｎｖａ
ｌｅｒａｔｅ）；フォルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）；メチオカーブ（Ｍ
ｅｔｈｉｏｃａｒｂ）；ヘプテノフォス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）；イミダク
ロプリッド（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）；イソプロカーブ（Ｉｓｏｐｒｏｃａ
ｒｂ）；メタミドフォス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）；メトミル（Ｍｅｔｈ
ｏｍｙｌ）；メビンフォス（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）；パラチオン（Ｐａｒａｔｈ
ｉｏｎ）；パラチオン−メチル（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）；フォサ
ロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）；ピリミカーブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）；プロポ
クサー（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）；テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ
）；テルブフォス（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ）；トリアザメート（Ｔｒｉａｚａｍａｔ
ｅ）；アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）；フェノムカーブ（Ｆｅｎｏｂｕｃ
ａｒｂ）；テブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）；フィプロニル（Ｆｉ
ｐｒｏｎｉｌ）；ベータ−シフルスリン（ｂｅｔａ−Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；
シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）；フェンピアキシメート（Ｆｅｎ
ｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）；ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）；フェナザキン（
Ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）；ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）；
ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）；ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒ
ａｍ）；ＮＩ−２５，アセタミプリッド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）；アベルメ
クチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）Ｂ1 アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）；植
物の殺虫活性抽出物；殺線虫活性成分含有調製物；バチルス・サブチリス（Ｂａ
ｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）から得られうる化合物；殺虫活性真菌含有調
製物；殺虫活性ウイルス含有調製物；ＡＣ ３０３ ６３０；アセフェート（Ａ
ｃｅｐｈａｔｅ）；アクリナスリン（Ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）；アラニカーブ
（Ａｌａｎｙｃａｒｂ）；アルファメスリン（Ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）；ア
ミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）；ＡＺ ６０５４１；アジフォス（Ａｚｉｎｐｈｏ
ｓ）Ａ；アジフォス（Ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ｍ；アゾシクロチン（Ａｚｏｃｙｃｌ
ｏｔｉｎ）；ベンジオカーブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）；ベンスルタップ（Ｂｅ
ｎｓｕｌｔａｐ）；ベタシフルスリン（Ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；ＢＰ
ＭＣ；ブロフェンプロックス（Ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）；ブロモフォス（Ｂｒｏ
ｍｏｐｈｏｓ）Ａ；ブフェンカーブ（Ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）；ブトカルボキシン
（Ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）；ブチルピリダベン（Ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂ
ｅｎ）；カジュサフォス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）；カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙ
ｌ）；カルボフェノチオン（Ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）；クロエトカー
ブ（Ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）；クロルエトキシフォス（Ｃｈｌｏｒｅｔｈｏ
ｘｙｆｏｓ）；クロルメフォス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）；シス−レス−メス
リン（Ｃｉｓ−Ｒｅｓ−ｍｅｔｈｒｉｎ）；クロシスリン（Ｃｌｏｃｙｔｈｒｉ
ｎ）；クロフェンテジン（Ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）；シアノフォス（Ｃｙａｎ
ｏｐｈｏｓ）；シクロプロスリン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）；シヘクサチ
ン（Ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）；デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）Ｍ；デメトン（Ｄｅｍ
ｅｔｏｎ）Ｓ；デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル（ｍｅｔｈｙｌ）；ジ
クロフェンチオン（Ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）；ジクリフォス（Ｄｉｃｌ
ｉｐｈｏｓ）；ジエチオン（Ｄｉｅｔｈｉｏｎ）；ジメソート（Ｄｉｍｅｔｈｏ
ａｔ）；ジメチルビンフォス（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）；ジオキサチ
オン（Ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）；エジフェンフォス（Ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；
エマメクチン（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）；エスフェンバレラット（Ｅｓｆｅｎｖａ
ｌｅｒａｔ）；エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ）；エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆ
ｅｎｐｒｏｘ）；エトプロフォス（Ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）；エトリンフォス
（Ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）；フェナミフォス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）；フェンブ
タチノキシド（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄ）；フェノチオカーブ（Ｆｅｎｏ
ｔｈｉｏｃａｒｂ）；フェンプロパスリン（Ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）；フ
ェンピラッド（Ｆｅｎｐｙｒａｄ）；フェンチオン（Ｆｅｎｔｈｉｏｎ）；フル
アジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルシクロクスロン（Ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕ
ｒｏｎ）；フルシトリナット（Ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔ）；フルフェノクスロ
ン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）；フルフェンプロックス（Ｆｌｕｆｅｎｐｒｏ
ｘ）；フェノフォス（Ｆｏｎｏｐｈｏｓ）；フォスチアザット（Ｆｏｓｔｈｉａ
ｚａｔ）；フェブフェンプロックス（Ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）；ＨＣＨ；ヘキサ
フルムロン（Ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヘキシチアゾックス（Ｈｅｘｙｔｈ
ｉａｚｏｘ）；イプロベンフォス（Ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イソフェンフォス
（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）；イソキサチオン（Ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）；イベル
メクチン（Ｉｖｅｒｍｅｃｔｈｉｎ）；ラムダ（Ｌａｍｂｄａ）−シハロスリン
（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）；マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏｎ）；メカルバム
（Ｍｅｃａｒｂａｍ）；メスルフェンフォス（Ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）；メ
タルデヒド（Ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄ）；メトルカーブ（Ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）；
ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）；モキシデクチン（Ｍｏｘｉｄｅｃ
ｔｉｎ）；ナレド（Ｎａｌｅｄ）；ＮＣ １８４；オメソート（Ｏｍｅｔｈｏａ
ｔ）；オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）；オキシデメソン（Ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ
）Ｍ；オキシデプロフォス（Ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）；ペルメスリン（Ｐｅｒ
ｍｅｔｈｒｉｎ）；フェンソート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔ）；フォラット（Ｐｈｏ
ｒａｔ）；フォスメット（Ｐｈｏｓｍｅｔ）；フォキシム（Ｐｈｏｘｉｍ）；ピ
リミフォス（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ｍ；ピリミフォス（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ
）Ａ；プロメカーブ（Ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）；プロパフォス（Ｐｒｏｐａｐｈｏ
ｓ）；プロチオフォス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）；プロソート（Ｐｒｏｔｈｏａ
ｔ）；ピラクロフォス（Ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）；ピラダ（Ｐｙｒａｄａ）
−フェンチオン（ｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）；ピレスメトリン（Ｐｙｒｅｓｍｅｔｈ
ｒｉｎ）；ピレスラム（Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）；ＲＨ ５９９２；サリチオン（
Ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）；セブフォス（Ｓｅｂｕｆｏｓ）；スルフォテップ（Ｓｕ
ｌｆｏｔｅｐ）；スルプロフォス（Ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）；テブフェンピラッド
（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）；テブピリムフォス（Ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｐｈｏ
ｓ）；テフルスリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）；テメフォス（Ｔｅｍｅｐｈｏｓ
）；テルバム（Ｔｅｒｂａｍ）；テトラコール（Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒ）−ビン
フォス（ｖｉｎｐｈｏｓ）；チアクロプリッド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）；チ
アメソキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）；チアフェノックス（Ｔｈｉａｆｅ
ｎｏｘ）；チオジカーブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）；チオファノックス（Ｔｈｉ
ｏｆａｎｏｘ）；チオナジン（Ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）；チューリンゲンシン（Ｔ
ｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）；トラロメスリン（Ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）；
トリアセン（Ｔｒｉａｒｔｈｅｎ）；トリアゾフォス（Ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）
；トリアズロン（Ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）；トリクロロフォン（Ｔｒｉｃｈｌｏｒ
ｆｏｎ）；トリフルムロン（Ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；トリメタカーブ（Ｔｒ
ｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）；バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）；キシリル
カーブ（Ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）；ＹＩ ５３０１／５３０２；ゼータメトリン（
Ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；ＤＰＸ−ＭＰ０６２；ＲＨ−２４８５；Ｄ ２３４
１又はＸＭＣ（３，５−キシリル・メチルカーバメート（Ｘｙ−ｌｙｌ Ｍｅｔ
ｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）である。Particularly suitable mixing partners are: Azamethiphos
Chlorfenvinphos; Cypermethrin, Cypermethrin High cis (Cypermeth)
rin high-cis); cyromazine; diafenchiuron; diazinon
Dichlorvos; Dicrotops (Dicrotops)
hos); Dicyclanil; Phenoxycurve (Fen)
Oxycarb); Fluazuron; Flatiocurve (F
urathiocarb); Isazofos; Iodofenphos; Kinoprene; Lufenuron; Methacriphos
); Methidathion; Monotophos (Mono)
crotophos; Phosphamidon; Profenofos; Diofenolan
n); Bacillus thuringiensis
cis strain GC91 or a compound obtainable from NCTC11821; Pymetrozine; Bromopropylate.
late); Methoprene; Disulfton (Disul)
Futon); Quinalphos; Tau-Fluvalinate; Thiocyclam
Thiometone; Aldicarb; Azinphos-methyl; Benfuracarb (B)
Enfuracarb); Bifenthrin; Buprofezin; Carbofuran; Cartap; Chlorfluazuron
n); Chlorpyrifos; Cyfluthrin (Cyf)
luthrin); Lambda-Cyhalothr
in); Alpha-cypermethrin
Zeta-Cypermethrin; Deltamethrin; Diflubenzuron;
uron; Endosulfan; Ethiophencarb; Fenitrothion
); Fenobucarb; Fenvalerate
formate; Formothion; Methiocarb (M
Ethiocarb); Heptenophos; Imidacloprid; Isoproca
rb); Methamidophos; Methomir (Meth)
omyl); Mevinphos; Parathion
ion); Parathion-methyl; Phosalone; Pirimicab; Propoxur; Teflubenzuron.
); Terbufos; Triazamate
e); Abamectin; Phenom curve
arb); tebufenozide; fipronil (Fi)
beta); beta-Cyfluthrin;
Silafluofen; Fenpiaximate (Fen
Pyrobenate; Pyridaben; Phenazaquin (
Fenazaquin); Pyriproxyfen;
Pyrimidifen; Nitenpyram
am); NI-25, acetamiprid; avermectin B 1 abamectin; plant insecticidal active extract; preparation containing nematicidal active ingredient; Bacillus subtilis (Ba)
Cillus subtilis); Insecticidally active fungus-containing preparations; Insecticidally active virus-containing preparations; AC 303 630; acephate (A
Cephrate); Aclinathrin; Alanycarb; Alphamethrin; Amitraz; AZ 60541; Azinpho
s) A; Aziphos M; Azocyclotin (Azocycl)
tin); Bendiocarb; Bensultap (Be)
nsultap); Betacyfluthrin; BP
MC: Brofenprox; Bromophos
Mophos A; Bufencarb; Butocarboxin; Butylpyridabene
en); Cadusafos; Carbary
l); Carbophenothion; Chloethocarb; Chlorethhos
xyfos); Chlormephos; Cis-Res-methrin; Clocythri
n); Clofentezin; Cyanphos (Cyan)
Ophos); Cycloprothrin; Cyhexatin; Demeton M; Demeton
Eton) S; Demeton-S-methyl; Diclofenthion; Diclifos.
iphos); Diethion; Dimesort (Dimetho)
at); Dimethylvinphos; Dioxathion; Edifenphos;
Emamectin; Esfenva
lerat); Ethion; Etofenprox (Ethof)
Enprox; Ethoprophos; Etrimphos; Fenamiphos; Fenbutatinoxide; Fenothiocurve (Feno)
Fenpropathrin; Fenpyrad; Fenthion; Fluazinam; Flucyclocloxu;
ron); Flucythrinat; Flufenoxuron; Flufenprox
x); Fenophos; Fosthiazat
zab); Fubufenprox; HCH; Hexaflumuron; Hexithiaxox
Iazox); Iprobenfos; Isofenphos; Isoxathion; Ivermectin; Mesulfenphos; Metaldehyd; Metolcarb;
Milbemectin; Moxidectin
tin); Naled; NC 184; Omethoa
t); Oxamyl; Oxydemethon
) M; Oxydeprofos; Permethrin (Per)
methrin; Phenthoat; Phorato (Pho
rat); Phosmet; Phoxim; Pirimiphos M; Pirimiphos
) A; Promecarb; Propaphos
s); Prothiofos; Prosort
t); Pyraclophos; Pyradha
-Phenthion; Pyrethmethrin
rin); Pyrethrum; RH 5992; salicion (
Salithion; Sebufos; Sulfotep (Su)
Sulfrofos; Tebufenpyrad; Tebupirimphos
s); Tefluthrin; Temephos
); Terbam; Tetrachlor-vinphos; Thiacloprid; Thiamethoxam; Thiafeox
nox); Thiodicarb; Thiophanox (Thi)
ofanox); thionazine (Thionazin); thuringiens (T
huringiensin); Tralomethrin;
Triacene; Triazophos
Triazuron; Trichlorofon (Trichlor)
fon); Triflumuron; Trimetacurve (Tr
Vimidothion; Xylylcarb; YI 5301/5302; Zetamethrin (imethacarb);
Zetamethrin); DPX-MP062; RH-2485; D234.
1 or XMC (3,5-xylyl methyl carbamate (Xy-lyl Met
Hylcarbamate).
【００６７】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物の良好な殺虫活性は、上述の害虫の少なくとも
５０〜６０％の死亡率に対応する。The good insecticidal activity of the compounds of formula (I) according to the invention corresponds to a mortality of at least 50-60% of the above-mentioned pests.
【００６８】
上記作物保護剤の適用方法、すなわち、上記のタイプの害虫を防除する、（意
図された目的及び普及環境に従って選択される）スプレー、噴霧、ダスティング
、コーティング、ドレッシング、スキャタリング、又は注ぎ（ｐｏｕｒｉｎｇ）
方法、そして上記タイプの害虫を防除するための組成物の使用も本発明のさらな
る目的である。典型的な活性成分濃度は、０．１〜１０００ppm 、好ましくは０
．１〜５００ppmである。１ヘクタール当りの適用割合（ｒａｔｅｓ ｏｆ ａ
ｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）は、一般的に、１〜２０００ｇの活性成分／１ヘクター
ル（ha＝約２．４７１エーカー）、特に、１０〜１０００ｇ／ha、好ましくは２
０〜６００ｇ／haである。A method of applying the above crop protection agents, ie controlling pests of the above type, by spraying, spraying, dusting, coating, dressing, scattering, or selected (selected according to the intended purpose and the prevailing environment). Pouring
The method, and the use of the composition for controlling pests of the above type is also a further object of the invention. Typical active ingredient concentrations are 0.1 to 1000 ppm, preferably 0.
． It is 1 to 500 ppm. Application rate per hectare (rates of a
application) is generally 1 to 2000 g of active ingredient / 1 hectare (ha = about 2.471 acres), in particular 10 to 1000 g / ha, preferably 2
It is 0 to 600 g / ha.
【００６９】
式（Ｉ）の化合物は、非修飾形態で、又は好ましくは、配合技術において慣用
されるアジュバントとともに使用され、そしてそれ故、知られたやり方で、例え
ば、乳化性濃縮液、直接スプレーできる又は希釈することができる溶液、希釈エ
マルジョン、水和性粉末、可溶性粉末、ダスト、粒剤、そしてまた、ポリマー物
質中でのカプセル化に、配合されることができる。上記組成物の性質に従って、
その適用方法、例えば、スプレー、噴霧、ダスティング、スキャタリング、又は
注ぎが、意図された目的及び普及環境に従って選択され、本発明はこれにも関す
る。The compounds of formula (I) are used in unmodified form or, preferably, with adjuvants customary in compounding technology, and therefore in known manner, for example emulsified concentrates, direct sprays. Solutions that can be or can be diluted, dilute emulsions, wettable powders, soluble powders, dusts, granules, and also encapsulation in polymeric substances can be formulated. According to the properties of the above composition,
The application method, for example spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring, is chosen according to the intended purpose and the prevailing environment, and the invention also relates to this.
【００７０】
式（Ｉ）の化合物（活性成分）、又はその活性成分と他の農薬活性成分、及び
適宜、固体又は液体アジュバントとの併合物を含む、配合品、すなわち、組成物
、調製物又は混合物は、知られたやり方で、例えば、その活性成分を伸展剤、例
えば溶媒、固体担体、そして場合により表面活性化合物（界面活性剤）と均一混
合し、そして／又はこれとともに粉砕することにより調製され、そして本発明は
これらにも関する。A formulation, ie a composition, a preparation or a composition comprising a compound of formula (I) (active ingredient), or a combination of the active ingredient with other agrochemical active ingredients and, where appropriate, a solid or liquid adjuvant. The mixtures are prepared in a known manner, for example by homogenously mixing the active ingredients with extenders, such as solvents, solid carriers and optionally surface-active compounds (surfactants), and / or grinding with them. And the invention also relates to these.
【００７１】
配合補助物質として、例えば、固体担体、溶媒、安定剤、“徐放性”補助物質
、塗料、及び場合により表面活性物質（界面活性剤）が使用される。好適な担体
及び補助物質は、植物保護組成物中で慣用される物質の全てを含む。本発明に従
って使用される組成物中の、好適な補助物質、例えば、溶媒、固体担体、表面活
性化合物、非イオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、及
び他の補助物質は、例えば、ＥＰ−Ａ−７３６２５２第７頁、第５１行〜第８頁
第３９行に記載されたものを含み、そしてそれらは、本発明の主題に援用により
含まれる。As formulation assistants, for example, solid carriers, solvents, stabilizers, “slow-release” supplements, paints and optionally surface-active substances (surfactants) are used. Suitable carriers and auxiliary substances include all those substances customarily used in plant protection compositions. Suitable auxiliary substances in the compositions used according to the invention, such as solvents, solid carriers, surface-active compounds, nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants and other auxiliary substances, are For example, those described in EP-A-736252, page 7, line 51 to page 8, line 39, and which are incorporated by reference in the subject matter of the present invention.
【００７２】
好適なアニオン界面活性剤は、いわゆる水溶性石けんと水溶性合成表面活性化
合物の両者を含む。Suitable anionic surfactants include both so-called water-soluble soaps and water-soluble synthetic surface-active compounds.
【００７３】
好適な石けんは、高級脂肪酸（Ｃ10−Ｃ22）のアルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩又は非置換又は置換されたアンモニウム塩、例えば、オレイン酸又はステ
アリン酸の、又は例えばココナッツ油又はトール（ｔａｌｌ）油から得られうる
天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である。界面活性剤として脂肪酸
メチルタウリン塩も言及される。Suitable soaps are alkali metal salts, alkaline earth metal salts or unsubstituted or substituted ammonium salts of higher fatty acids (C 10 -C 22 ) such as oleic acid or stearic acid, or for example coconut oil. Or a sodium or potassium salt of a natural fatty acid mixture obtainable from tall oil. Fatty acid methyl taurine salts are also mentioned as surfactants.
【００７４】
しかしながら、より頻繁に、ＥＰ−Ａ−７３６２５２中に記載されたような、
いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スルホネート、脂肪スルフェート、スルホネ
ート・ベンズイミダゾール誘導体、及びアルキルアリールスルホネートが使用さ
れる。However, more often, as described in EP-A-736252,
So-called synthetic surfactants are used, especially fatty sulfonates, fatty sulfates, sulfonate-benzimidazole derivatives, and alkylaryl sulfonates.
【００７５】
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、それらの優れた抗−ノミ（ｆｌｅａｓ）のた
めに目立っており、成体ノミが速く殺されるだけではなく、間接的な経路（ｃｉ
ｒｃｕｉｔｏｕｓ ｒｏｕｔｅ）により、ノミの幼若段階をも殺す。ノミの卵か
ら孵化したノミの幼虫は成体ノミの排泄物を基本的に摂食する。本発明に係る式
（Ｉ）の化合物は成体ノミをひじょうに速く殺すので、必要な排泄物はなくなり
、そして幼若段階は栄養媒体を奪われ、それらは成体段階に達する前に死滅する
。The compounds of formula (I) are notable for, inter alia, due to their superior anti-fleas, not only fast killing of adult fleas, but also the indirect route (ci).
It also kills the juvenile stage of fleas. Flea larvae hatched from flea eggs essentially feed on adult flea excrement. The compounds of the formula (I) according to the invention kill the adult fleas very fast, so that there is no necessary excretion and the juvenile stage is deprived of the nutrient medium and they die before reaching the adult stage.
【００７６】
それ故、本発明は、好ましくは、ヒト、家畜動物、生産家畜、及びペット上の
寄生生物を防除する方法であって、少なくとも１の式（Ｉ）の化合物又はその生
理学的に許容される塩を含む組成物の有効量が、温血動物に、全身的に、又は好
ましくは、表在局所的に投与される、前記方法に関する。Therefore, the present invention preferably relates to a method for controlling parasites on humans, livestock animals, livestock production and pets, which comprises at least one compound of formula (I) or a physiologically acceptable compound thereof. A method as described above, wherein an effective amount of a composition comprising a salt is administered to a warm-blooded animal systemically or, preferably, superficially locally.
【００７７】
例えば、配合された形態にある上記活性成分を処理されるべき動物に外部又は
内部から投与することによる、さまざまな投与形態をもつ本発明に係る式（Ｉ）
の化合物により、長期間の作用が達成される。この場合における、“配合された
”とは、例えば、粉末、錠剤又は粒剤の形態、リポソーム又はカプセル、エマル
ジョン、フォーム又はスプレーの形態、マイクロカプセル化された形態又は注ぎ
（ｐｏｕｒ−ｏｎ）又はスポット（ｓｐｏｔ−ｏｎ）形態にあることを意味する
。経口的に投与されることができる組合物の全てが、慣用の配合物質に加えて、
その宿主動物が上記組成物を経口的・自発的に摂取することを促すさらなる添加
物、例えば好適な匂い物質、及び香料（ｆｌａｖｏｕｒｉｎｇｓ）を含むと理解
される。Formula (I) according to the invention with different dosage forms, for example by externally or internally administering the active ingredient in formulated form to the animal to be treated.
Long-term action is achieved by the compounds of In this case, "compounded" means, for example, in the form of powder, tablets or granules, liposomes or capsules, emulsions, foams or sprays, microencapsulated forms or pour-on or spots. (Spot-on) form is meant. All combinations that can be administered orally, in addition to conventional compounded substances,
It is understood that the host animal comprises further additives, such as suitable odoriferous substances, and flavourings, which facilitate oral or spontaneous ingestion of the composition.
【００７８】
経皮投与、例えば、皮下又は筋中注射によるもの又はインプラントの形態にお
ける貯蔵調製物としてのもの、及び表在局所的適用、例えば、注ぎ又はスポット
形態は、それらが実施し易いために、本発明の好ましい主題を表す。さらなる投
与モードは、経口投与であって、例えば錠剤の形態にあるものである。経皮及び
表在局所的投与形態も特に重要であり、そして優れた結果を与える。Transdermal administration, such as by subcutaneous or intramuscular injection or as a depot preparation in the form of implants, and superficial topical applications, such as pouring or spot forms, are because they are easy to carry out. , Represents a preferred subject of the invention. A further mode of administration is oral administration, for example in the form of tablets. Transdermal and superficial topical dosage forms are also of particular importance and give excellent results.
【００７９】
経皮投与形態は、例えば、皮下、筋中、そしてさらに注射することができる形
態の静脈内投与を含む。針をもつ慣用のシリンジに加えて、針のない高圧システ
ムを使用することもできる。Transdermal dosage forms include, for example, subcutaneous, intramuscular, and even intravenous injectable forms. In addition to conventional syringes with needles, needleless high pressure systems can also be used.
【００８０】
注ぎ及びスポット配合品は、表在局所的投与形態として特に好ましいが、スプ
レー、軟膏、溶液又は粉末の形態における投与も好都合である。Pour and spot formulations are especially preferred as superficial topical dosage forms, but administration in the form of sprays, ointments, solutions or powders is also convenient.
【００８１】
好適な配合品の選択により、上記活性成分がその宿主動物の生きた組織に浸透
し、そして／又はそれらの利用能を維持する能力を高めることができる。このこ
とは、例えば、より溶けにくい活性成分であってその低い溶解度が溶解度を高め
るための手段を必要とするようなものが使用されるとき、重要である。なぜなら
、このような場合、動物の体液は、一度のほんの少量の活性成分を溶解すること
ができるからである。The selection of suitable formulations can enhance the ability of the active ingredients to penetrate and / or maintain their availability in the living tissues of the host animal. This is important, for example, when less soluble active ingredients are used whose lower solubility requires means to increase the solubility. This is because, in such cases, animal body fluids can dissolve only a small amount of the active ingredient at one time.
【００８２】
さらに、活性成分の高遅延性放出を得るためには、本発明に係る式（Ｉ）の化
合物は、マトリックス配合品中に存在することもできる。このマトリックス配合
品は、上記活性成分が放出され、そして未成熟で排泄されることを物理的に防止
し、そしてその活性成分の生物学的利用能を維持する。このようなマトリックス
配合品は、例えば、筋中又は皮下で体内に注射され、そしてそこから上記活性成
分が連続的に放出されるところの貯蔵庫の形態としてそこに残る。このようなマ
トリックス配合品は当業者に知られている。それらは、一般的にワックス様の、
半固体物質、例えば、植物ワックス及びポリエチレングリコールであって高分子
量をもつもの、又は固体ポリマー配合品、例えば、いわゆる微小球（ｍｉｃｒｏ
ｓｐｈｅｒｅｓ）である。Furthermore, in order to obtain a highly delayed release of the active ingredient, the compounds of formula (I) according to the invention can also be present in matrix formulations. This matrix formulation physically prevents the active ingredient from being released and excreted prematurely and maintains the bioavailability of the active ingredient. Such a matrix formulation is for example injected intramuscularly or subcutaneously into the body and remains there in the form of a reservoir from which the active ingredient is continuously released. Such matrix formulations are known to those skilled in the art. They are generally waxy,
Semi-solid materials, such as vegetable waxes and polyethylene glycols with high molecular weight, or solid polymer blends, such as so-called microspheres.
spheres).
【００８３】
上記インプラントからの上記活性成分の放出速度、及びそれ故、上記インプラ
ントが作用を示すところの時間期間は、上記インプラントがそれを用いて換算さ
れているところの精度（上記インプラント中の活性成分の量）、上記インプラン
トの周囲の環境、及び上記インプラントがそれから作られているところのポリマ
ー配合形態により、一般に決定される。The rate of release of the active ingredient from the implant, and therefore the time period during which the implant is active, depends on the accuracy with which the implant is reduced (activity in the implant). The amount of ingredients), the environment around the implant, and the polymer formulation from which the implant is made is generally determined.
【００８４】
動物飼料への獣医添加物の投与は、動物の健康の分野において周知である。上
記活性成分が液体中に分散され、又は固体担体中に細かく分割された形態にある
ところのいわゆるプレミックスをまず調製することが普通である。このプレミッ
クスは、通常、食品中の望ましい最終濃度に依存して、プレミックス１kg当り約
１〜８００mgの化合物を含むことができる。The administration of veterinary additives to animal feed is well known in the field of animal health. It is customary to first prepare a so-called premix in which the active ingredients are dispersed in a liquid or in finely divided form in a solid carrier. The premix can typically contain about 1-800 mg of compound per kg of premix, depending on the desired final concentration in the food product.
【００８５】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、食品の構成成分により加水分解されること
ができるので、それらは、プレミックスに添加される前に、保護マトリックス、
例えば、ゼラチン中に配合されるべきである。Since the compounds of formula (I) according to the present invention can be hydrolyzed by the constituents of foodstuffs, they are protected matrix, before being added to the premix.
For example, it should be incorporated into gelatin.
【００８６】
従って、本発明は、加水分解に対して保護されている式（Ｉ）の化合物を、そ
の食品とともにその宿主動物に投与することによる寄生生物の防除の局面にも関
する。The invention therefore also relates to the aspect of controlling parasites by administering a compound of formula (I) protected against hydrolysis to the host animal together with its food product.
【００８７】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、有利には、その宿主動物に基づき、０．０
１〜８００mg／kg、好ましくは０．１〜２００mg／kg、特に０．５〜３０mg／kg
、体重の投与量で、投与される。The compounds of formula (I) according to the invention are advantageously 0.0
1-800 mg / kg, preferably 0.1-200 mg / kg, especially 0.5-30 mg / kg
, Administered in body weight doses.
【００８８】
宿主動物に定常的に投与されることができる良好な投与量は、０．５〜１００
mg／kg、特に０．１〜４０mg／kg、体重である。上記投与は、投与モード及び体
重に依存して好適な間隔で行われる。A good dosage that can be routinely administered to a host animal is 0.5-100.
mg / kg, especially 0.1-40 mg / kg, body weight. The above-mentioned administration is performed at suitable intervals depending on the administration mode and body weight.
【００８９】
合計投与量は、同一の活性成分に関して、動物の種間で、そしてまた動物の１
の種内で変動しうる。なぜなら、それは、とりわけ、その宿主動物の体重、年齢
、及び健康状態に依存するからである。The total dose depends on the same active ingredient, between animal species and also on 1 animal.
Can vary within species. This is because it depends, inter alia, on the weight, age and health of the host animal.
【００９０】
本発明に従って使用されるとき、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、通常、純
粋な形態ではなく、その活性成分に加えて、宿主動物にとって有益である投与を
助ける構成成分を含む組成物の形態で投与されるであろう。もちろん、本発明に
従って成体寄生生物を防除することとともに、ノミの幼若段階を防除するための
慣用の方法を使用することもできるが、これは不可欠なものではない。When used in accordance with the present invention, the compounds of formula (I) according to the present invention are usually not in pure form, but in addition to their active ingredients, the components which aid administration, which are beneficial to the host animal. It will be administered in the form of a composition comprising. Of course, it is possible to use conventional methods for controlling the juvenile stage of fleas as well as controlling adult parasites according to the invention, but this is not essential.
【００９１】
本発明に従って投与される上記組成物は、一般に、０．１〜９９重量％の、特
に０．１〜９５重量％の、本発明に係る式（Ｉ）の化合物、及び９９．９〜１重
量％の、特に９９．９〜５重量％の、固体又は液体の、生理学的に許容される担
体を含み、０〜２５重量％の、特に０．１〜２５重量％の、非毒性分散剤を含む
。The compositions administered according to the invention are generally 0.1 to 99% by weight, in particular 0.1 to 95% by weight, of a compound of formula (I) according to the invention, and 99.9. -1% by weight, in particular 99.9-5% by weight, solid or liquid, physiologically acceptable carrier, 0-25% by weight, in particular 0.1-25% by weight, non-toxic Contains a dispersant.
【００９２】
商業品な製品は好ましくは濃縮剤として配合されるであろうが、エンド・ユー
ザーは、通常、希釈配合物を使用するであろう。Commercial products will preferably be formulated as concentrates, but end users will normally use dilute formulations.
【００９３】
このような配合品は、特別な効果を得るために、さらなる補助物質、例えば、
安定剤、消泡材、粘度調節剤、バインダー、及び粘着剤、並びに他の活性成分を
含むこともできる。Such formulations may contain additional auxiliary substances, such as
Stabilizers, defoamers, viscosity modifiers, binders and tackifiers, and other active ingredients may also be included.
【００９４】
経口、経皮、及び表在局所的投与のための獣医実務から知られている生理学的
に許容される担体は、配合補助物質として使用されることができる。いくつかの
例を以下に与える。Physiologically acceptable carriers known from veterinary practice for oral, transdermal, and topical topical administration can be used as formulation aids. Some examples are given below.
【００９５】
好適な担体は、特に、増量剤、例えば、糖、例えば、ラクトース、サッカロー
ス、マンニトール又はソルビトール、セルロース調製品及び／又はリン酸カルシ
ウム、例えば、リン酸３カルシウム又はリン酸水素カルシウム、及びバインダー
、例えば、デンプン・ペーストであって、例えば、コーン、小麦、米、又はポテ
ト・スターチを使用するもの、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、及
び／又は、所望により、崩壊剤、例えば、上述のデンプン、またカルボキシメチ
ル・デンプン、架橋ポリビニルピロリドン、寒天、アルギン酸又はその塩、例え
ばアルギン酸ナトリウムである。賦形剤は、特に流動性改善剤及び潤滑剤、例え
ば、ケイ酸、タルク、ステアリン酸又はその塩、例えば、ステアリン酸マグネシ
ウム又はカルシウム、及び／又はポリエチレン・グリコールである。錠剤コアは
、好適な、場合により腸溶性の、コーティングが提供されることができ、とりわ
け、アラビア・ガム、タルク、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール
、及び／又は２酸化チタンを含むことができる濃縮された糖溶液、又は好適な有
機溶媒又は溶媒混合物中のコーティング溶液が、又は腸溶コーティングの調製品
のためには、好適なセルロース調製品、例えば、アセチルセルロース・フタレー
ト又はヒドロキシプロピルメチルセルロース・フタレートの溶液が使用される。
染料、香料又は顔料が、例えば識別目的のために又は活性成分の異なる量を示す
ために、錠剤又は糖衣コーティングに添加されることができる。Suitable carriers are, in particular, bulking agents, for example sugars, such as lactose, saccharose, mannitol or sorbitol, cellulose preparations and / or calcium phosphates, for example tricalcium phosphate or calcium hydrogen phosphate, and binders. For example, starch pastes using, for example, corn, wheat, rice, or potato starch, gelatin, tragacanth, methylcellulose, and / or, if desired, disintegrating agents, such as the starches mentioned above and also carboxy. Methyl starch, cross-linked polyvinylpyrrolidone, agar, alginic acid or its salts, such as sodium alginate. Excipients are especially rheology improvers and lubricants such as silicic acid, talc, stearic acid or its salts, such as magnesium or calcium stearate, and / or polyethylene glycol. The tablet cores may be provided with a suitable, optionally enteric, coating, which may contain, inter alia, gum arabic, talc, polyvinylpyrrolidone, polyethylene glycol, and / or titanium dioxide Sugar solutions, or coating solutions in suitable organic solvents or solvent mixtures, or for enteric coating preparations, suitable cellulose preparations, for example solutions of acetylcellulose phthalate or hydroxypropylmethylcellulose phthalate. used.
Dyestuffs, flavors or pigments may be added to the tablets or dragee coatings, for example for identification purposes or to indicate different doses of active ingredient.
【００９６】
他の経口投与することができる調製品は、ゼラチンのハード・カプセル、そし
てまた、ソフトなシールド・カプセルであって、ゼラチン及び可塑剤、例えば、
グリセロール又はソルビトールから作られたものである。上記ハード・カプセル
は、粒状物の形態で、例えば、増量剤、例えば、ラクトース、バインダー、例え
ば、スターチ、及び／又は滑剤、例えば、タルク又はステアリン酸マグネシウム
、及び、所望により、安定剤も混合されて、上記活性成分を含むことができる。
ソフト・カプセル内では、上記活性成分は、好ましくは、好適な液体、例えば、
脂肪油、パラフィン油又は液体ポリエチレン・グリコールであって、それに同じ
く安定剤が添加されることもできるものの中に溶解又は懸濁される。とりわけ、
容易に、かんで飲む又はかまないで飲み込むことができるカプセルが好ましい。Other orally administrable preparations are hard capsules of gelatin, and also soft sealed capsules, which contain gelatin and a plasticizer, such as
It is made from glycerol or sorbitol. The hard capsules are also mixed in the form of granules, for example with a bulking agent, for example lactose, a binder, for example starch, and / or a lubricant, for example talc or magnesium stearate, and, if desired, stabilizers. Thus, the active ingredient can be included.
In soft capsules, the active ingredient is preferably a suitable liquid, such as
It is dissolved or suspended in fatty oils, paraffin oil or liquid polyethylene glycols, to which stabilizers can likewise be added. Above all,
Capsules that are easily swallowed or swallowed without biting are preferred.
【００９７】
上記注ぎ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）又はスポット（ｓｐｏｔ−ｏｎ）方法は、皮膚又
は毛皮の局所的に限定された領域に、有利には、動物の首のうしろ又は背骨上に
、式（Ｉ）の化合物を適用することを含む。これは、例えば、毛皮の比較的小さ
な領域に上記注ぎ又はスポット配合品を塗布又はスプレーすることにより行われ
、そこから、上記活性成分は、動物の動きにより助けられる上記配合品のスプレ
ッディング性によりほとんど自動的に上記毛皮の広い領域にわたり分布されるよ
うになる。The pour-on or spot-on method is applied to a locally limited area of skin or fur, advantageously on the back or spine of an animal's neck, with the formula ( Applying the compound of I). This is done, for example, by applying or spraying the pouring or spot formulation onto a relatively small area of the fur, from which the active ingredient is due to the spreading properties of the formulation aided by the movement of the animal. Almost automatically becomes distributed over a large area of the fur.
【００９８】
注ぎ及びスポット配合品は、好適には、皮膚の表面上で、及び宿主動物の毛皮
内での速い分配を助け、そして一般にスプレッディング油といわれる担体を含む
。例えば、油状溶液；アルコール性及びイソプロパノール溶液、例えば、２−オ
クチル・ドデカノール又はオレイル・アルコールの溶液；モノカルボン酸のエス
テル、例えば、イソプロピル・ミリステート、イソプロピル・パルミテート、ラ
ウリン酸ショウ酸エステル、オレイン酸オレイル・エステル、オレイン酸デシル
・エステル、ヘキシル・ラウレート、オレイル・オレエート、デシル・オレエー
ト、鎖長Ｃ12−Ｃ18の飽和脂肪アルコールのカプロン酸エステル中の溶液；ジカ
ルボン酸のエステル、例えば、ジブチル・フタレート、ジイソプロピル・イソフ
タレート、アジピン酸ジイソプロピル・エステル、ジ−ｎ−ブチル・アジペート
の溶液又は脂肪酸、例えばグリコールのエステルの溶液が好適である。医薬又は
化粧品産業から知られた分散剤も存在することが有利でありうる。例は、ピロリ
ジン−２−オン、Ｎ−アルキルピロリジン−２−オン、アセトン、ポリエチレン
・グリコール並びにそのエーテル及びエステル、プロピレン・グリコール又は合
成トリグリセリドである。Pouring and spotting formulations suitably comprise a carrier, which aids in its rapid distribution on the surface of the skin and within the fur of the host animal, and is commonly referred to as spreading oil. For example, oily solutions; alcoholic and isopropanol solutions, such as solutions of 2-octyl dodecanol or oleyl alcohol; esters of monocarboxylic acids, such as isopropyl myristate, isopropyl palmitate, lauric acid oxalate, oleic acid. Solutions of oleyl ester, decyl oleate, hexyl laurate, oleyl oleate, decyl oleate, caproic acid ester of saturated fatty alcohol with chain length C 12 -C 18 ; ester of dicarboxylic acid, for example dibutyl Preference is given to solutions of phthalates, diisopropyl isophthalates, diisopropyl adipates, di-n-butyl adipates or solutions of fatty acids such as glycol esters. It may be advantageous for the dispersants known from the pharmaceutical or cosmetic industry to also be present. Examples are pyrrolidin-2-one, N-alkylpyrrolidin-2-one, acetone, polyethylene glycol and its ethers and esters, propylene glycol or synthetic triglycerides.
【００９９】
上記油状溶液は、例えば、植物油、例えば、オリーブ油、アメリカホドイモ油
、ゴマ油、松油、亜麻仁油、及びヒマシ油を含む。上記植物油は、エポキシ化形
態で存在することもできる。パラフィン及びシリコーン油を使用することもでき
る。The oily solutions include, for example, vegetable oils, such as olive oil, common potato oil, sesame oil, pine oil, linseed oil, and castor oil. The vegetable oils can also be present in epoxidized form. Paraffin and silicone oils can also be used.
【０１００】
一般に、注ぎ又はスポット配合品は、１〜２０重量％の式（Ｉ）の化合物、０
．１〜５０重量％の分散剤、及び４５〜９８．９重量％の溶媒を含むであろう。Generally, pour or spot formulations will contain from 1 to 20% by weight of a compound of formula (I), 0
． It will contain 1 to 50 wt% dispersant, and 45 to 98.9 wt% solvent.
【０１０１】
上記注ぎ又はスポット方法は、群れをなす動物、例えば、ウシ、ウマ、ヒツジ
、及びブタであって、その動物の全てを経口的に又は注射を通じて処理すること
が難しく又は時間がかかるもののために特に有利に、使用されることができる。
その単純さのために、上記方法は、もちろん、個々の家畜動物及びペットを含む
他の全ての動物のために使用されることができ、そしてそれら動物の占有者にひ
じょうに人気がある。なぜなら、それはしばしば、獣外科医の専門的支援を伴わ
ずに行われることができるからである。The above pouring or spotting method provides for herds of animals such as cattle, horses, sheep, and pigs, all of which are difficult or time consuming to treat orally or through injection. Can be used with particular advantage.
Due to its simplicity, the method can of course be used for all other animals, including individual livestock animals and pets, and is very popular with their occupants. Because it can often be done without the professional assistance of a veterinary surgeon.
【０１０２】
非経口及び経皮投与のために好適なものは、油状の注射溶液又は懸濁液であり
、好適な親油性溶媒又は媒質、例えば、脂肪油、例えばゴマ油、合成脂肪酸エス
テル、例えば、オレイン酸エチル、又はトリグリセリド、または水性注射溶液又
は懸濁液であって、粘度上昇物質、例えば、ナトリウム・カルボキシメチルセル
ロース、ソルビトール及び／又はデキストラン、及び、場合により、安定剤を含
むものが使用される。Suitable for parenteral and transdermal administration are oily injection solutions or suspensions, suitable lipophilic solvents or vehicles, such as fatty oils, such as sesame oil, synthetic fatty acid esters, such as Ethyl oleate, or triglycerides, or aqueous injectable solutions or suspensions are used, which contain viscosity-increasing substances, such as sodium carboxymethylcellulose, sorbitol and / or dextran and, optionally, stabilizers. .
【０１０３】
本発明の調製品は、それ自体知られたやり方で、例えば、慣用の混合、顆粒化
、コーティング、溶解又は凍結乾燥方法により、調製されうる。例えば、経口投
与のための医薬調製品は、錠剤又は錠剤コアを形成するために、上記活性成分を
、固体担体と併合し、適宜、得られた混合物を粉砕し、そして上記混合物又は顆
粒を、所望により又は必要により、好適な賦形剤の添加後に、処理することによ
り、得られうる。The preparations according to the invention can be prepared in a manner known per se, for example by the customary mixing, granulating, coating, dissolving or lyophilizing processes. For example, a pharmaceutical preparation for oral administration may be prepared by combining the active ingredients with a solid carrier to form a tablet or tablet core, milling the resulting mixture, and mixing the mixture or granules, as appropriate. If desired or necessary, it can be obtained by processing after addition of a suitable excipient.
【０１０４】
以下の実施例は、本発明を単に説明するために役立ち、本発明を限定するもの
ではない。The following examples serve merely to illustrate the invention and do not limit it.
【０１０５】
好ましい配合品は特に以下の組成をもつ（全体を通して、パーセンテージは重
量である）：
乳化剤濃縮物：
活性成分 ： １〜９０％、好ましくは５〜２０％
表面活性剤： １〜３０％、好ましくは１０〜２０％
液体担体 ： ５〜９４％、好ましくは７０〜８５％
粉剤（ダスト）：
活性成分 ： ０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固体担体 ： ９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁濃縮液：
活性成分 ： ５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水 ： ９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤： １〜４０％、好ましくは２〜３０％
湿潤（水和）性粉末：
活性成分 ： ０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤： ０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体 ： ５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
顆粒（粒剤）：
活性成分 ： ０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固体担体 ： ９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
注射溶液：
活性成分 ： ０．１〜１０％、好ましくは０．５〜５％
非イオン界面活性剤： ０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％
エタノールとプロピレン
グリコールの混合物： ６０〜９９％、好ましくは８５〜９０％
注射懸濁液（水性又は油状）：
活性成分 ： ０．１〜２０％、好ましくは１〜１０％
非イオン界面活性剤： ０．１〜２０％、好ましくは１〜１０％
水又は植物油 ： ６０〜９９％、好ましくは８５〜９５％
上記組成物は、特別な効果を得るために、さらなる成分、例えば、安定剤、例
えば、植物油又はエポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油又は大
豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存料、粘度調節剤、バインダー及び
粘着剤、並びに肥料又は他の活性成分を含むこともできる。Preferred formulations have in particular the following composition (percentages are by weight throughout): Emulsifier concentrate: Active ingredient: 1-90%, preferably 5-20% Surfactant: 1-30% , Preferably 10 to 20% Liquid carrier: 5 to 94%, preferably 70 to 85% Dust: Active ingredient: 0.1 to 10%, preferably 0.1 to 1% Solid carrier: 99.9 -90%, preferably 99.9-99% suspension concentrate: active ingredient: 5-75%, preferably 10-50% water: 94-24%, preferably 88-30% Surfactant: 1- 40%, preferably 2-30% wettable ( hydratable ) powder: active ingredient: 0.5-90%, preferably 1-80% Surfactant: 0.5-20%, preferably 1-15% Solid carrier: 5-95%, preferably 15 90% Granules (Granules): active ingredient: 0.5 to 30%, preferably from 3% to 15% solid carrier: 99.5 to 70%, preferably 97 to 85% Injection solution: active ingredient: 0.1 10%, preferably 0.5 to 5% Nonionic surfactant: 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10% Mixture of ethanol and propylene glycol: 60 to 99%, preferably 85 to 90% Injectable suspension (aqueous or oily): Active ingredient: 0.1-20%, preferably 1-10% Nonionic surfactant: 0.1-20%, preferably 1-10% Water or vegetable oil: 60 ~ 99%, preferably 85-95% The composition may be provided with additional ingredients, such as stabilizers, such as vegetable oils or epoxidized vegetable oils (epoxidized coconut oil, rapeseed oil or soybean oil) in order to obtain special effects. , Antifoam, eg For example, silicone oils, preservatives, viscosity modifiers, binders and tackifiers, and fertilizers or other active ingredients can be included.
【０１０６】
以下の実施例は、上記の発明を説明するが、いかなる方法においてもその範囲
を限定するものではない。温度は摂氏で与える。記号「ｈ」は「時間」を表す。
１．合成実施例 実施例１：３−（４′−クロロビフェニル−４−イル）−６−（２，６−ジフル オロフェニル）−１，２−ジヒドロ〔１，２，４，５〕テトラジン
ａ）６．１ｇの４−ブロモ安息香酸エチル・エステルと１．８４ｇのテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）−パラジウムを、室温で１時間、１４０mlのジメ
トキシエタン中で撹拌する。１４０mlの２Ｍ炭酸ナトリウム溶液と５．０ｇの４
−クロロフェニルホウ素酸をその後添加する。室温で１７時間撹拌した後、その
反応混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する；有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥させ、そして粗生成物をフラッシュ・クロマトグラフィーにより精製す
る。この方法で、４′−クロロビフェニル−４−カルボン酸エチル・エステルを
得る。The following examples illustrate the above invention, but do not limit its scope in any way. Temperatures are given in degrees Celsius. The symbol "h" represents "time".
1. Synthesis Examples Example 1: 3- (4'-chlorobiphenyl-4-yl) -6- (2,6-difluoromethyl Orofeniru) -1,2-dihydro [1,2,4,5] tetrazine a) 6 0.1 g of 4-bromobenzoic acid ethyl ester and 1.84 g of tetrakis (triphenylphosphine) -palladium are stirred in 140 ml of dimethoxyethane at room temperature for 1 hour. 140 ml of 2M sodium carbonate solution and 5.0 g of 4
-Chlorophenylboronic acid is then added. After stirring for 17 hours at room temperature, the reaction mixture is poured into water and extracted with ethyl acetate; the organic phase is dried over sodium sulphate and the crude product is purified by flash chromatography. In this way, 4'-chlorobiphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester is obtained.
【０１０７】
ｂ）３．０４ｇの２，６−ジフルオロ安息香酸ヒドラジド、２．７ｇのトリエ
チルアミン、及び０．１１ｇの４−ジメチルアミノピリジンを、５℃で２０mlの
塩化メチレンに導入し、そして２０分経過後、５〜１０℃において、２０mlの塩
化メチレン中に溶解した３．９１ｇの４−（４′−クロロフェニル）−ベンゾイ
ル・クロライドを、それに滴下する。室温で２４時間撹拌後、その反応混合物を
塩化メチレンで希釈し、そして水で洗浄する；その有機相を乾燥させ、そして濃
縮し、そしてその残渣をエタノールから再結晶化させる。このやり方で、２６１
〜２６５℃の融点をもつ４′−クロロビフェニル−４−カルボン酸Ｎ′−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）−ヒドラジドを得る。B) 3.04 g of 2,6-difluorobenzoic acid hydrazide, 2.7 g of triethylamine, and 0.11 g of 4-dimethylaminopyridine are introduced into 20 ml of methylene chloride at 5 ° C. and for 20 minutes. After a period of time, at 5-10 ° C., 3.91 g of 4- (4′-chlorophenyl) -benzoyl chloride dissolved in 20 ml of methylene chloride are added dropwise thereto. After stirring for 24 hours at room temperature, the reaction mixture is diluted with methylene chloride and washed with water; the organic phase is dried and concentrated and the residue is recrystallized from ethanol. In this way, 261
4'-chlorobiphenyl-4-carboxylic acid N '-(2, having a melting point of ~ 265 ° C
6-difluorobenzoyl) -hydrazide is obtained.
【０１０８】
ｃ）１１０℃において、６．９７ｇの５塩化リンを３０mlのジクロロベンゼン
に導入し、１５分間経過後、２．８８ｇの４′−クロロビフェニル−４−カルボ
ン酸Ｎ′−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−ヒドラジドをそれに分割して添
加する。その後２．５時間撹拌した後、その反応混合物を濃縮し、そしてその残
渣をメタノール中に懸濁させ、そして濾過する。このやり方で、１４９〜１６１
℃の融点をもつＮ−〔クロロ−（４′−クロロビフェニル−４−イル）−メチレ
ン〕−Ｎ′−〔クロロ−（２，６−ジフルオロフェニル）−メチリデン〕−ヒド
ラジンを、Ｅ／Ｚ混合物の形態で得る。C) At 110 ° C., 6.97 g of phosphorus pentachloride are introduced into 30 ml of dichlorobenzene and after 15 minutes, 2.88 g of 4′-chlorobiphenyl-4-carboxylic acid N ′-(2,2 6-Difluorobenzoyl) -hydrazide is added portionwise to it. After stirring for the next 2.5 hours, the reaction mixture is concentrated and the residue is suspended in methanol and filtered. In this way, 149-161
N- [chloro- (4'-chlorobiphenyl-4-yl) -methylene] -N '-[chloro- (2,6-difluorophenyl) -methylidene] -hydrazine with a melting point of ° C was added to an E / Z mixture. In the form of.
【０１０９】
ｄ）２．２ｇのＮ−〔クロロ−（４′−クロロビフェニル−４−イル）−メチ
リデン〕−Ｎ′−〔クロロ−（２，６−ジフルオロフェニル）−メチリデン〕−
ヒドラジンを、分割して、１５〜２０℃で、ＴＨＦ中のヒドラジン（０．５mola
r ）２２mlに添加し、そして撹拌を室温で４５時間行う。次にこの反応混合物を
水に注ぎ、そしてその沈殿した結晶を濾過し、そして水で洗浄する。酢酸エチル
から再結晶化により、２４２〜２４８℃の融点をもつ表題化合物を得る。実施例２：３−（４′−クロロビフェニル−４−イル）−６−（２，６−ジフル オロフェニル）−〔１，２，４，５〕テトラジン
４０℃において、５００mgの３−（４′−クロロビフェニル−４−イル）−６
−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２−ジヒドロ〔１，２，４，５〕−テ
トラジンを、１２mlの酢酸と０．２５mlの水に導入し；９０mgの亜硝酸ナトリウ
ムを添加し、そして撹拌を室温で５時間行う。濾過後、粗生成物をまずジエチル
・エーテル中に、そして次に酢酸エチル中に懸濁させる。このやり方で、２３０
〜２３２℃の融点をもつ表題化合物を得る。実施例３：３−（４′−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−６−（２ ，６−ジフルオロフェニル）−〔１，２，４，５〕テトラジン
室温で、０．５ｇの３−（４−ブロモフェニル）−６−（２，６−ジフルオロ
フェニル）−〔１，２，４，５〕テトラジン、０．３ｇの４−トリフルオロメチ
ルフェニルホウ素酸、及び０．４４ｇのフッ化セシウムを、１１mlのジメトキシ
エタンと１１mlのメタノール中に入れる。１９．３mgの酢酸パラジウムと５４．
１mgのトリ−０−トリルホスフィンの添加後、その反応混合物を３時間５０℃で
撹拌し、そして次に、水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する；有機相を乾燥さ
せ、そして濃縮する。その残渣を２０mlのジエチル・エーテルとともに撹拌し、
そして濾別する。このやり方で、２５１〜２５２℃の融点をもつ表題の化合物を
得る。D) 2.2 g of N- [chloro- (4'-chlorobiphenyl-4-yl) -methylidene] -N '-[chloro- (2,6-difluorophenyl) -methylidene]-
The hydrazine was cleaved into hydrazine (0.5mola) in THF at 15-20 ° C.
r) added to 22 ml and stirred for 45 hours at room temperature. Then the reaction mixture is poured into water and the precipitated crystals are filtered and washed with water. Recrystallisation from ethyl acetate gives the title compound with a melting point of 242-248 ° C. Example 2: 3- (4'-chlorobiphenyl-4-yl) -6- (2,6-difluoromethyl Orofeniru) - [1,2,4,5] In tetrazine 40 ° C., 500 mg of 3- (4 ' -Chlorobiphenyl-4-yl) -6
-(2,6-Difluorophenyl) -1,2-dihydro [1,2,4,5] -tetrazine was introduced into 12 ml acetic acid and 0.25 ml water; 90 mg sodium nitrite was added, Then, stirring is performed at room temperature for 5 hours. After filtration, the crude product is suspended first in diethyl ether and then in ethyl acetate. In this way, 230
The title compound is obtained with a melting point of 232 ° C. Example 3: 3- (4'-Trifluoromethylbiphenyl-4-yl) -6- ( 2,6-difluorophenyl)-[1,2,4,5] tetrazine At room temperature, 0.5 g of 3-. (4-Bromophenyl) -6- (2,6-difluorophenyl)-[1,2,4,5] tetrazine, 0.3 g of 4-trifluoromethylphenylboronic acid, and 0.44 g of cesium fluoride. In 11 ml of dimethoxyethane and 11 ml of methanol. 19.3 mg of palladium acetate and 54.
After addition of 1 mg tri-0-tolylphosphine, the reaction mixture is stirred for 3 hours at 50 ° C. and then poured into water and extracted with ethyl acetate; the organic phase is dried and concentrated. The residue was stirred with 20 ml diethyl ether,
Then, it is filtered. In this way the title compound is obtained with a melting point of 251-252 ° C.
【０１１０】
上記の手順と同様にして、以下の表１〜４中に列記する物質を製造することも
できる。融点の値は℃で与える。The substances listed in Tables 1 to 4 below can also be produced in the same manner as in the above procedure. Melting point values are given in ° C.
【０１１１】[0111]
【表１】 [Table 1]
【０１１２】[0112]
【表２】 [Table 2]
【０１１３】[0113]
【表３】 [Table 3]
【０１１４】[0114]
【表４】 [Table 4]
【０１１５】[0115]
【表５】 [Table 5]
【０１１６】[0116]
【表６】 [Table 6]
【０１１７】[0117]
【表７】 [Table 7]
【０１１８】[0118]
【表８】 [Table 8]
【０１１９】[0119]
【表９】 [Table 9]
【０１２０】[0120]
【表１０】 [Table 10]
【０１２１】[0121]
【表１１】 [Table 11]
【０１２２】[0122]
【表１２】 [Table 12]
【０１２３】[0123]
【表１３】 [Table 13]
【０１２４】[0124]
【表１４】 [Table 14]
【０１２５】[0125]
【表１５】 [Table 15]
【０１２６】[0126]
【表１６】 [Table 16]
【０１２７】[0127]
【表１７】 [Table 17]
【０１２８】[0128]
【表１８】 [Table 18]
【０１２９】[0129]
【表１９】 [Table 19]
【０１３０】[0130]
【表２０】 [Table 20]
【０１３１】[0131]
【表２１】 [Table 21]
【０１３２】[0132]
【表２２】 [Table 22]
【０１３３】[0133]
【表２３】 [Table 23]
【０１３４】[0134]
【表２４】 [Table 24]
【０１３５】[0135]
【表２５】 [Table 25]
【０１３６】[0136]
【表２６】 [Table 26]
【０１３７】[0137]
【表２７】 [Table 27]
【０１３８】[0138]
【表２８】 [Table 28]
【０１３９】[0139]
【表２９】 [Table 29]
【０１４０】[0140]
【表３０】 [Table 30]
【０１４１】[0141]
【表３１】 [Table 31]
【０１４２】[0142]
【表３２】 [Table 32]
【０１４３】[0143]
【表３３】 [Table 33]
【０１４４】[0144]
【表３４】 [Table 34]
【０１４５】[0145]
【表３５】 [Table 35]
【０１４６】[0146]
【表３６】 [Table 36]
【０１４７】[0147]
【表３７】 [Table 37]
【０１４８】[0148]
【表３８】 [Table 38]
【０１４９】[0149]
【表３９】 [Table 39]
【０１５０】[0150]
【表４０】 [Table 40]
【０１５１】[0151]
【表４１】 [Table 41]
【０１５２】[0152]
【表４２】 [Table 42]
【０１５３】[0153]
【表４３】 [Table 43]
【０１５４】[0154]
【表４４】 [Table 44]
【０１５５】[0155]
【表４５】 [Table 45]
【０１５６】[0156]
【表４６】 [Table 46]
【０１５７】[0157]
【表４７】 [Table 47]
【０１５８】[0158]
【表４８】 [Table 48]
【０１５９】[0159]
【表４９】 [Table 49]
【０１６０】[0160]
【表５０】 [Table 50]
【０１６１】[0161]
【表５１】 [Table 51]
【０１６２】２．配合実施例 ２．１乳化性濃縮物
ａ） ｂ） ｃ）
表２〜４の化合物 ２５％ ４０％ ５０％
カルシウム・ドデシルベンゼンスルホネート ５％ ８％ ６％
ヒマシ油ポリエチレン・グリコール・エーテ
ル（３６mol のエチレン・オキシド） ５％ − −
トリブチルフェノール・ポリエチレン・
グリコール・エーテル
（３０mol のエチレン・オキシド） − １２％ ４％
シクロヘキサノン − １５％ ２０％
キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％
いずれかの所望の濃度のエマルジョンを、水での希釈により上記濃縮物から調
製することができる。２．２乳化性濃縮物
ａ） ｂ） ｃ）
表２〜４の化合物 １０％ ８％ ６０％
オクチルフェノール・ポリエチレン・
グリコール・エーテル
（４〜５mol のエチレン・オキシド） ３％ ３％ ２％
カルシウム・ドデシルベンゼン・
スルホネート ３％ ４％ ４％
ヒマシ油ポリエチレン・グリコール・
エーテル
（３５mol のエチレンオキシド） ４％ ５％ ４％
シクロヘキサノン ３０％ ４０％ １５％
キシレン混合物 ５０％ ４０％ １５％
いずれかの所望の濃度のエマルジョンを、水での希釈により上記濃縮物から調
製することができる。２．３懸濁濃縮物
表２〜４の化合物 ４０％
エチレン・グリコール １０％
ノニルフェノール・ポリエチレン・
グリコール・エーテル
（１５mol のエチレン・オキシド） ６％
ナトリウム・リグニンスルホネート １０％
カルボキシメチルセルロース １％
３７％水性ホルムアルデヒド溶液 ０．２％
７５％水性エマルジョンの形態に
おけるシリコーン油 ０．８％
水 ３２％
細かく粉砕した活性成分を、上記アジュバントと直接混合する。この方法で、
懸濁濃縮物を得、これからいずれかの所望の濃度の懸濁液を、水による希釈によ
り得ることができる。２．４水中で分散可能な粉末混合物
ａ） ｂ） ｃ）
表２〜４の化合物 ２５％ ５０％ ７５％
ナトリウム・リグノスルホネート ５％ ５％ −
オレイン酸 ３％ − ５％
ナトリウム・ジイソブチルナフタレン・
スルホネート − ６％ １０％
オクチルフェノール・ポリエチレン・
グリコール・エーテル
（７〜８mol のエチレン・オキシド） − ２％ −
高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％
カオリン ６２％ ２７％ −
上記活性成分を、上記アジュバントと完全混合し、そしてその混合物を好適な
ミル内で微粉砕し、水により希釈することができる水和性粉末を得て所望の濃度
の懸濁液を得る。２．５ダスト
ａ） ｂ）
表２〜４の化合物 ２％ ５％
高分散ケイ酸 １％ ５％
タルク ９７％ −
カオリン − ９０％
直ぐに使用できるダストを、上記担体を上記活性成分とじかに混合し、そして
この混合物を粉砕することにより得る。２．６粒剤（ｇｒａｎｕｌａｔｅ）
ａ） ｂ）
表２〜４の化合物 ５％ １０％
カオリン ９４％ −
高分散ケイ酸 １％ −
アタパルジット − ９０％
上記活性成分を、塩化メチレン中に溶解し、そしてその溶液を担体上にスプレ
ーし、そしてこの溶媒をその後、真空で蒸発させる。このような粒剤を動物飼料
と混合することができる。２．７粒剤
表２〜４の化合物 １０％
ナトリウム・リグノスルホネート ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８７％
上記活性成分を、上記アジュバントと混合・粉砕し、そしてこの混合物を水で
温められる。この混合物を押出し、そして次に気流中で乾燥させる。２．８粒剤
表２〜４の化合物 ３％
ポリエチレン・グリコール（ＭＷ２００） ３％
カオリン ９４％
（ＭＷ＝分子量）
微粉砕された活性成分を、ミキサー内で、ポリエチレン・グリコールで湿らせ
たカオリンに均一に適用する。非発塵性コート粒剤を、このやり方で得る。２．９錠剤
組成（１０００錠剤当り）：
表２〜４の化合物 ２５．０ｇ
ラクトース １００．７ｇ
小麦デンプン ７．５ｇ
ポリエチレン・グリコール６０００ ５．０ｇ
タルク ５．０ｇ
ステアリン酸マグネシウム １．８ｇ
脱塩水 適量
まず、固体成分の全てを、０．６mmメッシュ・サイズの節を通す。次に、活性
成分、ラクトース、タルクとデンプンの半量をともに混合する。デンプンの残り
半分を４０mlの水に懸濁させ、そしてその懸濁液を、１００mlの水中のポリエチ
レン・グリコールの沸騰溶液に添加する。得られたデンプン・ペーストを、メイ
ン・バッチに添加し、そして混合物を、必要な場合、水を添加して粒状化する。
この粒剤を３５℃で一夜乾燥させ、１．２mmのメッシュ・サイズを通過させ、ス
テアリン酸マグネシウムと混合し、そして圧縮して、約６mmのメッシュサイズを
もち、かつ、両側がくぼんだ錠剤を形成する。２．１０．注射配合品 Ａ．油状媒体（遅延放出）
表２〜４の化合物 ０．１〜１．０ｇ
アメリカホドイモ油 １００mlまで
表２〜４の化合物 ０．１〜１．０ｇ
ゴマ油 １００mlまで
活性成分を、撹拌し、そして場合により緩やかに加熱しながら上記油の一部分
中に溶解し、そして冷却後、溶液を所望の容量に調整し、そして好適な０．２２
mmの膜フィルターを通して滅菌濾過する。Ｂ．水混和性溶媒（中程度の放出速度）
表２〜４の化合物 ０．１〜１．０ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
（グリセロール・ホルマー） ４０ｇ
１，２−プロパンジオール １００mlまで
表２〜４の化合物 ０．１〜１．０ｇ
グリセロール・ジメチル・ケタール ４０g
１，２−プロパンジオール １００mlまで
活性成分を、撹拌しながら上記溶媒の一部中に溶解させ、そしてその溶液を所
望の容量に調整し、そして好適な０．２２mm膜フィルターを通して滅菌濾過する
。Ｃ．水性溶解産物（速い放出）
表２〜４の化合物 ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ヒマシ油
（４０エチレン・オキシド単位） １０ｇ
１，２−プロパンジオール ２０ｇ
ベンジル・アルコール １ｇ
注射器への水 １００mlまで
表２〜４の化合物 ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ソルビタン・モノオレエート
（２０エチレン・オキシド単位） ８ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
（グリセロール・ホルマー） ２０ｇ
ベンジル・アルコール １ｇ
注射器への水 １００mlまで
調製：活性成分を、上記溶媒と界面活性剤中に溶解し、そしてその溶液を、水
により所望の容量に調整する。次に滅菌濾過を、０．２２mmの多孔直径をもつ好
適な膜を通して行う。 2. Formulation Example 2.1 Emulsifiable Concentrate a) b) c) Compounds of Tables 2-4 25% 40% 50% Calcium Dodecyl Benzene Sulfonate 5% 8% 6% Castor Oil Polyethylene Glycol Ether (36 mol) Ethylene oxide) 5% -tributylphenol polyethylene glycol ether (30 mol ethylene oxide) -12% 4% cyclohexanone-15% 20% xylene mixture 65% 25% 20% emulsion of any desired concentration. Can be prepared from the above concentrate by dilution with water. 2.2 Emulsifiable concentrate a) b) c) Compounds of Tables 2-4 10% 8% 60% Octylphenol polyethylene glycol ether (4-5 mol ethylene oxide) 3% 3% 2% Calcium dodecyl Benzene sulfonate 3% 4% 4% Castor oil Polyethylene glycol ether (35 mol ethylene oxide) 4% 5% 4% Cyclohexanone 30% 40% 15% Xylene mixture 50% 40% 15% Emulsion at any desired concentration Can be prepared from the above concentrate by dilution with water. 2.3 Suspension concentrate Compounds of Tables 2-4 40% Ethylene glycol 10% Nonylphenol polyethylene glycol ether (15 mol ethylene oxide) 6% Sodium lignin sulfonate 10% Carboxymethylcellulose 1% 37% Aqueous formaldehyde Solution 0.2% Silicone oil in the form of 75% aqueous emulsion 0.8% Water 32% Finely ground active ingredient is mixed directly with the adjuvant. using this method,
A suspension concentrate is obtained, from which suspensions of any desired concentration can be obtained by dilution with water. 2.4 Powder mixture dispersible in water a) b) c) Compounds of Tables 2-4 25% 50% 75% Sodium lignosulfonate 5% 5% -Oleic acid 3% -5% Sodium diisobutylnaphthalene sulfonate -6% 10% Octylphenol polyethylene glycol ether (7-8 mol of ethylene oxide) -2% -Highly disperse silicic acid 5% 10% 10% Kaolin 62% 27% -The above active ingredient is completely treated with the above adjuvant. Mix and mill the mixture in a suitable mill to obtain a hydratable powder that can be diluted with water to give a suspension of the desired concentration. 2.5 Dust a) b) Compounds of Tables 2-4 2% 5% Highly disperse silicic acid 1% 5% Talc 97% -Kaolin-90% Ready-to-use dust is mixed directly with the active ingredient in the carrier. , And by grinding the mixture. 2.6 granulate a) b) Compounds of Tables 2-4 5% 10% Kaolin 94% -Highly disperse silicic acid 1% -Attapargit-90% Dissolve the active ingredient in methylene chloride, and The solution is sprayed onto a carrier and the solvent is then evaporated in a vacuum. Such granules can be mixed with animal feed. 2.7 Granules Compounds of Tables 2-4 10% Sodium lignosulfonate 2% Carboxymethylcellulose 1% Kaolin 87% The active ingredient is mixed and ground with the adjuvant, and the mixture is warmed with water. The mixture is extruded and then dried in a stream of air. 2.8 Granules Compounds of Tables 2-4 3% Polyethylene glycol (MW200) 3% Kaolin 94% (MW = molecular weight) The finely ground active ingredient is converted into kaolin moistened with polyethylene glycol in a mixer. Apply evenly. Non-dusting coated granules are obtained in this way. 2.9 Tablet composition (per 1000 tablets): Compounds of Tables 2-4 25.0 g Lactose 100.7 g Wheat starch 7.5 g Polyethylene glycol 6000 5.0 g Talc 5.0 g Magnesium stearate 1.8 g Demineralized water Appropriate amount First , Pass all of the solid ingredients through knots of 0.6 mm mesh size. Then the active ingredient, lactose, talc and half of the starch are mixed together. The other half of the starch is suspended in 40 ml of water and the suspension is added to a boiling solution of polyethylene glycol in 100 ml of water. The starch paste obtained is added to the main batch, and the mixture is granulated by adding water if necessary.
The granules are dried overnight at 35 ° C., passed through a 1.2 mm mesh size, mixed with magnesium stearate and compressed to give tablets with a mesh size of about 6 mm and double-sided depressions. Form. 2.10. Injectable formulation A. Oily medium (delayed release) Compounds of Tables 2-4 0.1-1.0 g American locust oil 100 ml up to Table 2-4 Compounds 0.1-1.0 g sesame oil up to 100 ml The active ingredient is stirred and optionally Dissolve in a portion of the above oil with gentle heating, and after cooling, adjust the solution to the desired volume and add a suitable 0.22
Sterile filter through a mm membrane filter. B. Water-miscible solvent (moderate release rate) Compounds in Tables 2-4 0.1-1.0 g 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane (glycerol former) 40 g 1,2-propanediol up to 100 ml Table 2 ~ 4 compounds 0.1-1.0 g glycerol dimethyl ketal 40 g 1,2-propanediol up to 100 ml The active ingredient is dissolved in a portion of the above solvent with stirring and the solution is brought to the desired volume. Condition and sterilize through a suitable 0.22 mm membrane filter. C. Aqueous Lysate (Fast Release) Compounds in Tables 2-4 0.1-1.0 g Polyethoxylated Castor Oil (40 Ethylene Oxide Units) 10 g 1,2-Propanediol 20 g Benzyl Alcohol 1 g Water to Syringe Up to 100 ml Compounds in Tables 2-4 0.1-1.0 g polyethoxylated sorbitan monooleate (20 ethylene oxide units) 8 g 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane (glycerol former) 20 g benzyl alcohol 1 g into syringe Up to 100 ml of water Preparation: The active ingredient is dissolved in the solvent and surfactant and the solution is adjusted to the desired volume with water. Then sterile filtration is carried out through a suitable membrane with a pore diameter of 0.22 mm.
【０１６３】
上記水性系を、経口及び／又は脈管内投与のためにも好ましいやり方で使用す
ることができる。２．１１．注ぎ（Ｐｏｕｒ ｏｎ）
Ａ．
表２〜４の化合物 １０％
エポキシド化大豆油 ５％
オレイル・アルコール ８５％
Ｂ．
表２〜４の化合物 ２０％
ピリジン−２−オン １５％
イソプロピル・ミリステート ６５％
上記組成物に、式（Ｉ）の化合物に対して中立であり、そして処置される宿主
動物に対して有害な効果をもたないさらなる生物学的に活性な物質又は添加物、
そしてまた無機塩又はビタミンを添加することもできる。３．生物学的実施例 Ａ．殺虫作用 ３．１．アフィス・クラシボーラ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）に対す る作用
エンドウ豆の苗木にアフィス・クラシボーラをはびこらせ、その後に、１００
ppm の活性成分を含むスプレー混合物をスプレーし、そして次に、２０℃におい
てインキュベートする。３及び６日後、集団（数）におけるパーセンテージ低下
（％活性）を、処理された植物上の死んだアブラムシの数を、処理されていない
植物上のものと比較することにより測定する。The aqueous system may also be used in a preferred manner for oral and / or intravascular administration. 2.11. Pour on A. Compounds in Tables 2-4 10% Epoxidized soybean oil 5% Oleyl alcohol 85% B.I. Compounds of Tables 2-4 20% Pyridin-2-one 15% Isopropyl myristate 65% The above composition is neutral to compounds of formula (I) and harmful to the treated host animal. A further biologically active substance or additive having no effect,
And also inorganic salts or vitamins can be added. 3. Biological Example A. Insecticidal action 3.1. Seedlings of action pea against the Aphis Kurashibora (Aphis craccivora) infested with Aphis Kurashibora, thereafter, 100
The spray mixture containing ppm active ingredient is sprayed and then incubated at 20 ° C. After 3 and 6 days, the percentage reduction (% activity) in the population (number) is determined by comparing the number of dead aphids on the treated plants with that on the untreated plants.
【０１６４】
式（Ｉ）の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。３．２．ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａ ｔａ）に対する作用
メイズの苗木に、１００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混
合物をスプレーし、そのスプレー−コーティングが乾燥した後、第２段階にある
１０匹のディアブロティカ・パルテアタの幼虫を宿らせ、そして次にプラスチッ
ク容器内に入れる。６日後、集団（数）におけるパーセンテージ低下（％活性）
を、処理された植物上の死んだ幼虫の数と、処理されていない植物上のものと比
較することにより測定する。The compounds of formula (I) show good activity in this test. 3.2. Action against Diabrotica baltea ta Maze seedlings were sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 100 ppm of active ingredient, and after the spray-coating had dried, 10 diablotica plants in the second stage. Place the Parterata larvae and then place them in a plastic container. After 6 days, percentage decrease in population (number) (% activity)
Is determined by comparing the number of dead larvae on the treated plants with that on untreated plants.
【０１６５】
式（Ｉ）の化合物は、本テストにおいて良い活性を示し；例えば、特に化合物
２．１３と２．１７は、８０％超の上記害虫数における減少をもたらす。３．３．ヘリオシス・ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ ）に対する作用
若い大豆植物に、１００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混
合物をスプレーし、そしてそのスプレー−コーティングを乾燥させた後、第１段
階にある１０匹のヘリオシス・ビレッセンスの毛虫を宿らせ、そして次にプラス
チック容器内に入れる。６日後集団（数）及び摂食障害におけるパーセンテージ
低下（％活性）を、処理された植物上の死んだ毛虫の数及び摂食障害を、処理さ
れていない植物上のものと比較することにより測定する。The compounds of formula (I) show good activity in this test; for example especially compounds 2.13 and 2.17 lead to a reduction in the pest numbers above 80%. 3.3. Action against Heliothis virescens Young soybean plants were sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 100 ppm of active ingredient, and after drying the spray-coating, 10 heliosis Place the caterpillar of the Billessence and then place it in a plastic container. After 6 days the population (number) and the percentage reduction in eating disorders (% activity) were determined by comparing the number of dead caterpillars on the treated plants and the eating disorders with those on the untreated plants. To do.
【０１６６】
式（Ｉ）の化合物は、本テストにおいて良い活性を示し；例えば、特に、化合
物２．１３，２．１７、及び２．２７は、８０％超の上記害虫数における減少を
もたらす。３．４．スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌ ｉｓ）に対する作用
若い大豆植物に、１００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混
合物をスプレーし、そのスプレー−コーティングが乾燥した後、第３段階にある
１０匹のスポドプテラ・リトラリスの毛虫を宿らせ、そして次にプラスチック容
器内に入れる。３日後、集団（数）におけるパーセンテージ低下及び摂食障害に
おけるパーセンテージ低下（％活性）を、処理された植物上の死んだ毛虫の数と
摂食障害を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。The compounds of formula (I) show good activity in this test; for example in particular compounds 2.13, 2.17 and 2.27 lead to a reduction in the pest numbers above 80%. 3.4. Action against Spodoptera littoralis Young soybean plants were sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 100 ppm of active ingredient, and after spray-coating was dried, 10 Spodoptera litoralis were in stage 3. House caterpillars and then place in a plastic container. After 3 days, the percentage reduction in population (number) and the percentage reduction in eating disorders (% activity) were compared with the number of dead caterpillars on the treated plants and eating disorders compared to those on the untreated plants. To measure.
【０１６７】
式（Ｉ）の化合物と式（VII)の化合物は、本テストにおいて良い活性を示し；
例えば、特に、化合物１．３，２．１，２．３，２．４，２．５，２．８，２．
１０，２．１３，２．１７，２．２０，２．２２，２．２７，２．３２，２．４
７，２．４９、及び２．５４は、８０％超の上記害虫数における減少をもたらす
。３．５．ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）に 対する作用
米植物（ｒｉｃｅ ｐｌａｎｔｓ）を、４００ppm の活性成分を含む水性エマ
ルジョン・スプレー混合物で処理する。そのスプレー−コーティングが乾燥した
後、上記米植物に、第２及び第３段階にあるヨコバイの幼虫を宿らせる。評価を
２１日後に行う。集団（数）におけるパーセンテージ低下（％活性）を、処理さ
れた植物上の生存ヨコバイの数を、処理されていない植物上のものと比較するこ
とにより測定する。Compounds of formula (I) and compounds of formula (VII) show good activity in this test;
For example, in particular the compounds 1.3, 2.1, 2.3, 2.4, 2.5, 2.8, 2.
10, 2.13, 2.17, 2.20, 2.22, 2.27, 2.32, 2.4
7, 2.49, and 2.54 result in a reduction in the pest count of more than 80%. 3.5. Niraparubata · Rugensu the (Nilaparvata lugens) in against the action Rice plants (rice plants), is treated with an aqueous emulsion spray mixture comprising active ingredient 400 ppm. After the spray-coating has dried, the rice plants are infested with leafhopper larvae in stages 2 and 3. Evaluation is carried out 21 days later. The percentage reduction (% activity) in the population (number) is determined by comparing the number of viable leafhoppers on the treated plants with that on the untreated plants.
【０１６８】
式（Ｉ）の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。３．６．クロシドロミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔ ａｌｉｓ）に対する作用
若いキャベツ植物に、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレ
ー混合物をスプレーする。そのスプレー−コーティングが乾燥した後、上記キャ
ベツ植物に、第３段階にある１０匹のクロシドロミア・ビノタリスの毛虫を宿ら
せ、そしてプラスチック容器内に入れる。評価を３日後に行う。集団（数）にお
けるパーセンテージ低下及び摂食障害におけるパーセンテージ低下（％活性）を
、処理された植物上の死んだ毛虫の数と摂食障害を、処理されていない植物上の
ものと比較することにより測定する。The compounds of formula (I) show good activity in this test. 3.6. Action against Crocidolomia binotalis Young cabbage plants are sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 400 ppm of active ingredient. After the spray-coating has dried on, the cabbage plants are harbored with 10 Caterpillars of Closidromia vinotalis in stage 3 and placed in plastic containers. Evaluation is carried out after 3 days. By comparing the percentage decrease in population (number) and the percentage decrease in eating disorders (% activity) with the number of dead caterpillars on the treated plants and the eating disorders compared to those on the untreated plants. taking measurement.
【０１６９】
式（Ｉ）の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。３．７．アンソノマス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ ）に対する作用
若い綿植物に、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合
物をスプレーする。そのスプレー−コーティングが乾燥した後、綿植物に、１０
匹のアンソノマス・グランディス成体を宿し、そしてプラスチック容器内に入れ
る。評価を３日後に行う。集団（数）におけるパーセンテージ低下、及び摂食障
害におけるパーセンテージ低下（％活性）を、処理された植物上の死んだ甲虫の
数と摂食障害を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する
。The compounds of formula (I) show good activity in this test. 3.7. Action against Anthonomus grandis Young cotton plants are sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 400 ppm of active ingredient. After the spray-coating has dried, the cotton plant is treated with 10
Host an adult Ansonomas grandis and place in a plastic container. Evaluation is carried out after 3 days. Comparing the percentage reduction in population (number) and the percentage reduction in eating disorders (% activity) with the number of dead beetles on treated plants and eating disorders with those on untreated plants. To measure.
【０１７０】
式（Ｉ）の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。３．８．アオニジエラ・オーランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉ ｉ）に対する作用
ポテト塊茎に、アオニジエラ・オーランチイのは行動物（ｃｒａｗｌｅｎｓ）
を宿らせる。約２週間後、上記ポテトを、４００ppm の活性成分を含む水性エマ
ルジョン又は懸濁スプレー混合物中に浸漬する。上記塊茎が乾燥したとき、それ
らをプラスチック容器内でインキュベートする。評価のために、１０〜１２週後
、処理された集団の最初の次世代のは行動物の生存率を、処理されていない対照
のものと比較する。The compounds of formula (I) show good activity in this test. 3.8. Action against Aonidiella aurantii (Aonidiella auranti i) On potato tubers, Aonidiella aurantiii crawlens
House After about 2 weeks, the potatoes are dipped into an aqueous emulsion or suspension spray mixture containing 400 ppm of active ingredient. When the tubers are dry, they are incubated in a plastic container. For evaluation, after 10-12 weeks, the survival rate of the first next generation of behavioral animals in the treated population is compared to that of untreated controls.
【０１７１】
式（Ｉ）の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。３．９．ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）に対する作用
ツルナシインゲン（Ｄｗａｒｆ ｂｅａｎ）植物を、ケージ・カゴ内に入れ、
そしてそれにベミシア・タバシの成虫を宿す。産卵が生じた後、成虫の全てを取
り出す。１０日後、上記植物とその上にいる若虫（ｎｙｍｐｈｓ）に、４００pp
m の活性成分を含む水性エマルジョンスプレー混合物をスプレーする。さらに１
４日後、孵化した卵のパーセンテージを、処理されていない対照と比較して評価
する。The compounds of formula (I) show good activity in this test. 3.9. Action against Bemisia tabaci The Dwarf bean plants are placed in cage cages,
And it harbors adult Bemisia tabashi. After spawning occurs, all adult worms are removed. After 10 days, 400 pp were added to the above plant and nymphs on it.
Spray an aqueous emulsion spray mixture containing m 3 of active ingredient. 1 more
After 4 days, the percentage of hatched eggs is evaluated in comparison with untreated controls.
【０１７２】
式（Ｉ）の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。Ｂ．殺ダニ作用 ３．１０．テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ ｅ）に対する作用
若いインゲン豆植物に、テトラニカス・ウルチカエの混合集団を宿し、そして
１日後、１００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプ
レーし、そしてこれを２５℃で６日間インキュベートし、そして次に評価する。
集団（数）におけるパーセンテージ低下（％活性）を、処理された植物上の死ん
だ卵、幼虫、及び成虫の数を、処理されていない植物上のものと比較することに
より測定する。The compounds of formula (I) show good activity in this test. B. Acaricidal action 3.10. Action against Tetranychus urticae Young kidney bean plants are harbored with a mixed population of Tetranychus urticae and, after one day, sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 100 ppm of active ingredient, which is at 25 ° C. Incubated for 6 days and then evaluated.
The percentage reduction (% activity) in the population (number) is measured by comparing the number of dead eggs, larvae and adults on the treated plants with those on the untreated plants.
【０１７３】
式（Ｉ）の化合物は、本テストにおいて良い活性を示し；例えば、特に化合物
２．４，２．２０，２．２２，２．２７，２．４７，２．４９、及び２．５４は
、８０％超の上記害虫数における減少をもたらす。３．１１．パノニカス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（有機リン 酸及びカルバリルに対する耐性）に対する作用
リンゴの苗木に、パノニカス・ウルミの生態雌を宿す。７日後、はびこった植
物に、４００ppm のテスト化合物を含む水性エマルジョン・スプレー混合物を、
しずくが垂れるまでスプレーし、そして温室内で栽培する。評価を、１４日後に
行う。集団（数）におけるパーセンテージ低下（％活性）を、処理された植物上
の死んだハダニ（ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅｓ）の数と、処理されていない植物上
のものと比較することにより測定する。The compounds of formula (I) show good activity in this test; for example especially the compounds 2.4, 2.20, 2.22, 2.27, 2.47, 2.49 and 2. 54 results in a reduction in the number of pests above 80%. 3.11. Action against Panonychus ulmi ( resistance to organophosphates and carbaryl) Apple saplings are harbored with Panonicus ulmi ecological females. After 7 days, the infested plant was treated with an aqueous emulsion spray mixture containing 400 ppm of the test compound.
Spray until drip drops and grow in greenhouse. The evaluation is carried out 14 days later. The percentage reduction (% activity) in the population (number) is measured by comparing the number of dead spider mites on treated plants with that on untreated plants.
【０１７４】
式（Ｉ）の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。Ｃ．殺内部寄生生物作用 ３．１２．注ぎ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）適用によるネコにおける成体ノミの防除
成体ノミに対するテスト化合物の有効性を測定するために、各々２匹のネコで
ある４群を使用する。各ネコに、１００ネコ・ノミ［クテロセファリデス・フェ
リス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（Ｂｏｕｃｈｅ）］をは
びこらせ、そしてこれを、体重１kg当り２０mgの活性成分で処理する。この処理
を、ネコの首のうしろ上の局所的に限定された領域に上記配合品を適用すること
により行う。１群にノミをはびこらせたがプラセボ、すなわち、活性成分を含ま
ない配合品だけで処理し、そして対照として役立たせた。他の群を、比較物質と
してのニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）で処理し；残りの２群を、テスト
化合物で処理する。動物の毛皮からの生存ノミを櫛ですき、それをカウントし、
そしてそのカウントされた数を、対照群及びニテンピラムにより処理された群に
おけるノミの数と比較することにより、各群において評価する。詳細な手順は以
下のようなものである：各ネコに、０日目に処理直後に１００匹のノミをはびこ
らせる。＋１日目に、各動物を櫛ですき、生存ノミの数を測定し；次に生存ノミ
を、同一のネコ上に戻し、そして２４時間後に、上記の櫛すき及び評価を繰り返
す。上記の２４時間後に未だ生存しているノミは、そのネコに戻さない。次に、
上記手順を、＋３日目、＋７日目、＋９日目、＋１４日目、＋２１日目、＋２８
日目、＋３５日目、＋４２日目、及び＋４９日目に繰り返し、そしてこの方法で
、有効性及び作用の継続時間を測定する。生存ノミが櫛ですかれて取り出される
日には、約２．７mlの血液サンプルを各ネコから採取し−但し、対照群を除く−
、そして活性成分の含有量を計測する。有効性を、以下の式に従って測定する：The compounds of formula (I) show good activity in this test. C. Endophytic action 3.12. Control of adult fleas in cats by pour-on application To determine the efficacy of test compounds against adult fleas, 4 groups of 2 cats each are used. Each cat is infested with 100 cat fleas [Ctenocephalides felis (Bouche)] and treated with 20 mg of active ingredient per kg of body weight. This is done by applying the above formulation to a locally defined area on the back of the cat's neck. One group was infested with fleas but treated only with placebo, a formulation containing no active ingredient, and served as a control. The other group is treated with nitenpyram as comparison substance; the remaining two groups are treated with the test compound. Comb survival fleas from animal fur, count it,
Then, the counted number is evaluated in each group by comparing with the number of fleas in the control group and the group treated with nitenpyram. The detailed procedure is as follows: Each cat is infested with 100 fleas on day 0 immediately after treatment. On day +1 each animal is combed and the number of surviving fleas is determined; then surviving fleas are placed back on the same cat and after 24 hours the above combing and evaluation is repeated. Flea that is still alive after the above 24 hours will not be returned to the cat. next,
Follow the procedure above on +3 days, +7 days, +9 days, +14 days, +21 days, +28 days.
Repeat on days +35, +42 and +49 and in this way efficacy and duration of action are measured. On the day the surviving fleas are combed and removed, a blood sample of approximately 2.7 ml was taken from each cat-except for the control group-.
, And measure the content of active ingredient. Efficacy is measured according to the following formula:
【０１７５】[0175]
【数１】 [Equation 1]
【０１７６】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物が、ニネンピラムに比較して優れた長期間の作
用を達成していることが示される。It is shown that the compounds of formula (I) according to the present invention achieve an excellent long-term action compared to Ninenepyram.
【０１７７】
イヌにおいては、上記テストは全く同様のやり方で進行する。同様の効果が、
上記物質が注ぎ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）の形態ではなく、注射溶液の形態において投
与されるときにも観察される。３．１３．皮下注射によるネコにおける成体ノミの防除
十分に成長したノミに対するテスト化合物の有効性を測定するために、生後１
．５〜４年の各々２匹のネコである４群を使用する。各ネコに、１００ネコ・ノ
ミ［Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ（Ｂｏｕｃｈｅ）］をはびこ
らせ、そしてこれを、体重１kg当り２０mgの活性成分で処理する。この処理を、
左肩甲骨のうしろに活性成分の溶液を皮下注射することにより行う。１群をノミ
ではびこらせたがプラセボ、すなわち活性成分を含まない配合品だけで処理し、
そして対照として役立たせる。他の群を、比較物質としてニテンピラムで処理し
；残りの２群をテスト化合物で処理する。評価を各場合において先の実施例と同
様にして行う。In dogs, the test proceeds in exactly the same way. Similar effect,
It is also observed when the substance is administered in the form of an injectable solution, rather than in the form of pour-on. 3.13. Control of adult fleas in cats by subcutaneous injection To determine the efficacy of test compounds on fully-grown fleas, postnatal test 1
． Four groups of two cats each, 5-4 years old, are used. Each cat is infested with 100 cat fleas [Ctenocephalides felis (Bouche)] and this is treated with 20 mg of active ingredient per kg of body weight. This process
This is done by subcutaneously injecting a solution of the active ingredient into the back of the left shoulder blade. Group 1 was infested with fleas but treated only with placebo, a formulation containing no active ingredient,
And serve as a contrast. The other group is treated with nitenpyram as a comparison substance; the remaining two groups are treated with the test compound. The evaluation is carried out in each case in the same way as in the previous examples.
【０１７８】
これは、皮下注射後、本発明に係る式（Ｉ）の化合物が、ニテンピラムと比較
して優れた長期間の作用を達成することを示している。This indicates that after subcutaneous injection, the compounds of formula (I) according to the invention achieve a superior long-term action compared to nitenpyram.
【０１７９】 イヌを用いた同様のテストは、これに見合う結果を与える。[0179] Similar tests with dogs give comparable results.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 トラー，シュテファン ドイツ連邦共和国，デー−79111 フライ ブルク イム ブライスガウ，アンドレア ス ホッファー−シュトラーセ 150アー (72)発明者 ジャンゲナ，アンドレ スイス国，ツェーハー−4054 バーゼル， ビルシクシュトラーセ 81 (72)発明者 エベルレ，マルティン スイス国，ツェーハー−4103 ボットミン ゲン，アステルハクシュトラーセ 22 (72)発明者 シュタイガー，アーサー スイス国，ツェーハー−4144 アルレスハ イム，ブルックベーク 14 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB01 CC47 DD12 EE03 4H011 AC01 BA01 BB09 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC08 BC09 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA03 DA13 DA15 DA16 DC01 DC05 DC06 DC08 DC10 DG13 DH03 DH10 【要約の続き】 成物の製法及び使用方法；上記化合物の製造における中 間体；及び上記中間体の製法及びその使用に関する。─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page (81) Designated countries EP (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, I T, LU, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ , CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AP (GH, GM, K E, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG , ZW), EA (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM), AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, C A, CH, CN, CR, CU, CZ, DE, DK, DM , DZ, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, K E, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS , LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, PL, PT, RO, R U, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM , TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZW (72) Inventor Tra, Stephan Federal Republic of Germany, Day 79111 Fry Burg im Breisgau, Andrea Schoffer-Strasse 150 (72) Inventor Djangen Andre Tsecher-4054 Basel, Switzerland, Birschstraße 81 (72) Inventor Eberle, Martin Switzerland, Tseher-4103 Botmin Gen, Astelhakstraße 22 (72) Inventor Steiger, Arthur Tsecher-4144 Arlesha, Switzerland Im brook bake 14 F term (reference) 4C063 AA01 BB01 CC47 DD12 EE03 4H011 AC01 BA01 BB09 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC08 BC09 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA03 DA13 DA15 DA16 DC01 DC05 DC06 DC08 DC10 DG13 DH03 DH10 [Continued summary] Method for producing and using the product; in the production of the above compound An intermediate; and a method for producing the above intermediate and its use.
Claims (10)
ルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6
アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −
Ｃ8 ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキ
ルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ又はＣ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオで
あり； Ａｒ1 は、非置換又はモノ−〜テトラ−置換アリール又は複素アリールであり
、ここでその置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、
Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、
Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ 3 −Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ 6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ
、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ3
−Ｃ8 シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ 3 −Ｃ8 シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ3
−Ｃ8 ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケキル、Ｃ2 −Ｃ8 アル
キニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−Ｃ（＝ＮＯＲ2
）、及びＲ3 から成る群から選ばれ； Ａｒ2 は、非置換又はモノ−〜ペンタ−置換アリール又は複素アリール、ここ
で、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3
−Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、
Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキ
ル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロ
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキ
ルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル
、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニ
ル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニ
ル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル
、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ 8 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル−Ｃ（＝
ＮＯＲ2 ）、及びＲ3 から成る群から選ばれ； Ａは、単結合、Ｃ1 −Ｃ12アルキレン、Ｏ，Ｏ（Ｃ1 −Ｃ12アルキレン）、Ｓ
（Ｏ）n ，Ｓ（Ｏ）n （Ｃ1 −Ｃ12アルキレン）、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニレン、Ｃ 2 −Ｃ8 アルキニレン；ＮＲ6 ，ＮＲ6 （Ｃ1 −Ｃ12アルキレン）又はＣ（＝Ｚ
）であり； Ｚは、Ｏ，ＮＲ4 ，ＮＮＲ4 Ｒ5 又はＮＯＲ4 であり； Ｒ2 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はＣ3 −Ｃ8 シクロアルキルであり； Ｒ3 は、 【化２】 であり； Ｒ4 とＲ5 は、互いに独立して、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はＣ1 −Ｃ6 ハロ
アルキルであり； Ｒ6 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハ
ロアルキル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルキニル、アリール−Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル、（ＣＨ2 ）p Ｃ（Ｏ）Ｒ7 、又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ2 −
Ｃ6 アルキルであり； Ｒ7 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6
−ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｎ（Ｒ8 ）2 又はＣ1 −Ｃ6 アルコ
キシ−Ｃ2 −Ｃ6 アルキルであり； Ｒ8 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハ
ロアルキル又はアリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルであり； Ｒ9 とＲ10は、互いに独立して、Ｈ又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであり； ｍは、１，２，３又は４であり； ｎは、０，１又は２であり； ｐは、０，１，２，３，４，５又は６であり；そして Ｑは、Ｏ又はＳである。｝により表される化合物、但し、Ｔ−Ｖが−ＮＨ−Ｎ
Ｈ−であり、Ｘ1 がハロゲンであり、Ｘ2 とＸ3 がともに水素であり、Ａｒ1 と
Ａｒ2 がともに、置換されてもされなくてもよいフェニルであるとき、Ａは単結
合ではない；又は適宜、その可能なＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体の混合物、及び
／又は互変異性体であって、各場合において遊離形態又は塩形態にあるもの。1. The following formula: [Chemical 1] {In the formula, TV is -N = N- or -NH-NH-; X1 Is R1 And X2 And X3 Independently of each other, H or R1 And R1 Is halogen, CN, NO2 , C1 -C6 Alkyl, C3 -C8 Cycloa
Rukiru, C1 -C6 Haloalkyl, C3 -C8 Halocycloalkyl, C1 -C6
Alkoxy, C3 -C8 Cycloalkoxy, C1 -C6 Haloalkoxy, C3 −
C8 Halocycloalkoxy, C1 -C6 Alkylthio, C3 -C8 Cycloalk
Lucio, C1 -C6 Haloalkylthio or C3 -C8 With halocycloalkylthio
Yes; Ar1 Is unsubstituted or mono- to tetra-substituted aryl or heteroaryl
, Where the substituents are OH, halogen, CN, NO2 , C1 -C6 Alkyl,
C3 -C8 Cycloalkyl, C1 -C6 Alkyl-C3 -C8 Cycloalkyl,
C3 -C8 Cycloalkyl-C1 -C6 Alkyl, C1 -C6 Haloalkyl, C 3 -C8 Halocycloalkyl, C1 -C6 Alkoxy, C3 -C8 Cycloarco
Kish, C1 -C6 Haloalkoxy, C3 -C8 Halocycloalkoxy, C1 -C 6 Alkylthio, C3 -C8 Cycloalkylthio, C1 -C6 Haloalkylthio
, C3 -C8 Halocycloalkylthio, C1 -C6 Alkylsulfinyl, C3
-C8 Cycloalkylsulfinyl, C1 -C6 Haloalkylsulfinyl, C 3 -C8 Halocycloalkylsulfinyl, C1 -C6 Alkylsulfonyl, C 3 -C8 Cycloalkylsulfonyl, C1 -C6 Haloalkylsulfonyl, C3
-C8 Halocycloalkylsulfonyl, C2 -C8 Archekill, C2 -C8 Al
Quinyl, C1 -C6 Alkylcarbonyl, C1 -C6 Alkyl-C (= NOR2
), And R3 Selected from the group consisting of; Ar2 Is an unsubstituted or mono- to penta-substituted aryl or heteroaryl, where
And the substituents are OH, halogen, CN, NO2 , C1 -C6 Alkyl, C3
-C8 Cycloalkyl, C1 -C6 -Alkyl-C3 -C8 -Cycloalkyl,
C3 -C8 -Cycloalkyl-C1 -C6 -Alkyl, C1 -C6 -Halo Archi
Le, C3 -C8 Halocycloalkyl, C1 -C6 Alkoxy, C3 -C8 Cyclo
Alkoxy, C1 -C6 Haloalkoxy, C3 -C8 Halocycloalkoxy, C 1 -C6 Alkylthio, C3 -C8 Cycloalkylthio, C1 -C6 Halo Archi
Lucio, C3 -C8 Halocycloalkylthio, C1 -C6 Alkylsulfinyl
, C3 -C8 Cycloalkylsulfinyl, C1 -C6 Haloalkylsulfini
Le, C3 -C8 Halocycloalkylsulfinyl, C1 -C6 Alkyl sulfoni
Le, C3 -C8 Cycloalkylsulfonyl, C1 -C6 Haloalkylsulfonyl
, C3 -C8 Halocycloalkylsulfonyl, C2 -C8 Alkenyl, C2 -C 8 Alkynyl, C1 -C6 Alkylcarbonyl, C1 -C6 -Alkyl-C (=
NOR2 ), And R3 Selected from the group consisting of; A is a single bond, C1 -C12Alkylene, O, O (C1 -C12Alkylene), S
(O)n , S (O)n (C1 -C12Alkylene), C2 -C8 Alkenylene, C 2 -C8 Alkynylene; NR6 , NR6 (C1 -C12Alkylene) or C (= Z
) Is; Z is O, NRFour , NNRFour RFive Or NORFour And R2 Is H, C1 -C6 Alkyl or C3 -C8 Cycloalkyl; R3 Is [Chemical 2] And RFour And RFive Independently of each other, H, C1 -C6 Alkyl or C1 -C6 Halo
Alkyl; R6 Is H, C1 -C6 Alkyl, C3 -C8 Cycloalkyl, C1 -C6 Ha
Lower alkyl, C2 -C8 Alkenyl, C2 -C8 Alkynyl, Aryl-C1 −
C6 Alkyl, (CH2 )p C (O) R7 , Or C1 -C6 Alkoxy-C2 −
C6 Alkyl; R7 Is H, C1 -C6 -Alkyl, C3 -C8 Cycloalkyl, C1 -C6
-Haloalkyl, C1 -C6 -Alkoxy, N (R8 )2 Or C1 -C6 Arco
Kishi-C2 -C6 Alkyl; R8 Is H, C1 -C6 Alkyl, C3 -C8 Cycloalkyl, C1 -C6 Ha
Lower alkyl or aryl-C1 -C6 Alkyl; R9 And RTenAre, independently of each other, H or C1 -C6 -Alkyl; m is 1, 2, 3 or 4; n is 0, 1 or 2; p is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; and Q is O or S. } The compound represented by these, provided that T-V is -NH-N.
H- and X1 Is halogen and X2 And X3 Are both hydrogen, and Ar1 When
Ar2 When both are phenyl, which may or may not be substituted, A is a single bond.
Or, where appropriate, the possible E / Z isomers, mixtures of E / Z isomers, and
/ Or tautomers, which in each case are in the free or salt form.
。2. A compound according to claim 1 having formula (I) in free form.
は複素アリールであって、その置換基が、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｃ3 −Ｃ4
シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ3 −
Ｃ6 シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアル
コキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルス
ルフィニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル
スルフィニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル
スルホニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル
、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
−Ｃ（＝ＮＯＲ2 ）、及びＲ3 から成る群から選ばれるものである、請求項１〜
３のいずれか１項に記載の化合物。4. In the formula, Ar 2 is unsubstituted or mono- to tri-substituted aryl or heteroaryl, and the substituent is OH, halogen, CN, NO 2 , C 1
-C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkyl -C 3 -C 4
Cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl -C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4
Haloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -
C 6 cycloalkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 3 -C 6 cycloalkylthio, C 1 -C 4
Haloalkylthio, C 3 -C 6 halocycloalkyl thio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl sulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl alkylsulfinyl, C 1 - C 4 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl sulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl alkylsulfonyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 4. An alkyl group selected from the group consisting of 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkyl-C (= NOR 2 ), and R 3 .
The compound according to any one of 3 above.
ケニレン、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニレン又はＮＲ3 である、式（Ｉ）を有する、請求
項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。5. Having formula (I), wherein A is —CH 2 —, —O—CH 2 —, C 2 -C 4 alkenylene, C 2 -C 4 alkynylene or NR 3. Item 5. The compound according to any one of items 1 to 4.
項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。6. The compound according to any one of claims 1-5, wherein T-V has the formula (I) wherein -N = N-.
ある式（Ｉ）を有する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。7. A compound according to any one of claims 1 to 6 having the formula (I) wherein X 1 and X 2 are halogen and X 3 is H.
なくとも１のアジュバントを含む、害虫（ｐｅｓｔ）防除用組成物。8. A composition for controlling pests, which comprises the compound of formula (I) according to claim 1 as an active ingredient and at least one adjuvant.
化合物を、上記害虫又はその場に対して使用することを含む、害虫の防除方法。9. A method for controlling pests, which comprises using an agriculturally effective amount of at least one compound of formula (I) according to claim 1 against said pests or in situ.
用。10. Use of a compound of formula (I) according to claim 1 in pest control.
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