JP2003502310A - 新規のペルオキシカルボン酸及びその水性組成物 - Google Patents
新規のペルオキシカルボン酸及びその水性組成物Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、化合物ＨＯ-(ＣＨ2)5-ＣＯＯＯＨつまり６-ヒドロキシペルカプロン酸、その調製方法すなわちε-カプロラクトンからの調製方法、その水性組成物及びそれらの消毒薬又は漂白剤としての使用に関する。
Description
【０００１】
本発明は、新規のペルオキシカルボン酸、ペルオキシカルボン酸を含有する水
性組成物に係り、さらに詳細にはそれらの調製及び消毒のための使用に関する。 ペルオキシカルボン酸（過酸）は、その特性のため、種々多様な用途、とりわ
け例えば酸化剤として、しみ抜き剤として及び殺菌剤として考慮される。最も周
知の先行技術のペルオキシカルボン酸平衡溶液は、過酢酸、又は過グルタル酸を
含有する。前者は非常に有効な殺菌剤であるが、非常に希釈した場合でさえ不快
臭に悩まされる。過グルタル酸はそれほど臭くないが、特にｐＨ＞３で、また酵
母菌に対して過酢酸よりも殺菌特性が劣る。広範な酸（すなわちクエン酸、酪酸
、コハク酸、アジピン酸等）に基づき、他の無臭過酸溶液について述べられてい
るが、これら過酸はすべて溶液中で不安定か（すなわち酪酸）又は殺菌特性が制
限されている。 過酢酸又は過グルタル酸を含有する組成物の代替として、Solvay Interox Lim
itedに対するWO95/34537及びWO98/28267は、一連の条件で低臭かつ有効な殺菌特
性を有するエステル過酸に基づいた組成物を明らかにしている。
性組成物に係り、さらに詳細にはそれらの調製及び消毒のための使用に関する。 ペルオキシカルボン酸（過酸）は、その特性のため、種々多様な用途、とりわ
け例えば酸化剤として、しみ抜き剤として及び殺菌剤として考慮される。最も周
知の先行技術のペルオキシカルボン酸平衡溶液は、過酢酸、又は過グルタル酸を
含有する。前者は非常に有効な殺菌剤であるが、非常に希釈した場合でさえ不快
臭に悩まされる。過グルタル酸はそれほど臭くないが、特にｐＨ＞３で、また酵
母菌に対して過酢酸よりも殺菌特性が劣る。広範な酸（すなわちクエン酸、酪酸
、コハク酸、アジピン酸等）に基づき、他の無臭過酸溶液について述べられてい
るが、これら過酸はすべて溶液中で不安定か（すなわち酪酸）又は殺菌特性が制
限されている。 過酢酸又は過グルタル酸を含有する組成物の代替として、Solvay Interox Lim
itedに対するWO95/34537及びWO98/28267は、一連の条件で低臭かつ有効な殺菌特
性を有するエステル過酸に基づいた組成物を明らかにしている。
【０００２】
本発明の目的は、新規のペルオキシカルボン酸を提供することである。本発明
の別の局面により、不快臭がなく、かつ良いレベルの殺菌性能を有する水性過酸
組成物の新規かつ効率的な調製方法が提供される。本発明の他の目的は、貯蔵安
定性の水性過酸組成物及びその消毒薬としての使用に関する。 本発明により、新規のペルオキシカルボン酸化合物、すなわち式ＨＯ-(ＣＨ2) 5 -ＣＯ3Ｈの化合物が提供され、本テキストでは６-ヒドロキシペルカプロン酸と
も呼ぶ。 さらなる局面では、本発明は水性ペルオキシカルボン酸組成物の調製方法であ
って、６-ヒドロキシペルカプロン酸の前駆体を過酸素化合物と接触させる工程
を含む方法を提供する。
の別の局面により、不快臭がなく、かつ良いレベルの殺菌性能を有する水性過酸
組成物の新規かつ効率的な調製方法が提供される。本発明の他の目的は、貯蔵安
定性の水性過酸組成物及びその消毒薬としての使用に関する。 本発明により、新規のペルオキシカルボン酸化合物、すなわち式ＨＯ-(ＣＨ2) 5 -ＣＯ3Ｈの化合物が提供され、本テキストでは６-ヒドロキシペルカプロン酸と
も呼ぶ。 さらなる局面では、本発明は水性ペルオキシカルボン酸組成物の調製方法であ
って、６-ヒドロキシペルカプロン酸の前駆体を過酸素化合物と接触させる工程
を含む方法を提供する。
【０００３】
特に好ましい実施形態では、６-ヒドロキシペルカプロン酸の前駆体は、ε-カ
プロラクトン又はε-カプロラクトンの水溶性ダイマー及び／又はオリゴマーで
ある。ε-カプロラクトン使用の特有の利点は、水性媒体中におけるその高い溶
解性による。 本発明のさらなる実施形態では、６-ヒドロキシペルカプロン酸が、式ＨＯ-(
ＣＨ2)5-ＣＯＯＨの６-ヒドロキシカプロン酸及び／又はそのエステルから直接
得られる。 接触工程時、前駆体は、好ましくは該前駆体、過酸素化合物、水及び生成され
る６-ヒドロキシペルカプロン酸を含有する反応混合物の全質量の約30質量％ま
で、通常は約0.01質量％〜約20質量％の量で添加される。 この工程で用いられる過酸素化合物は、該前駆体を６-ヒドロキシペルカプロ
ン酸に過酸化可能ないずれの適切な有機又は無機過酸素化合物でもよい。過酸化
水素は、過炭酸ナトリウム又は過ホウ酸ナトリウムのような別の過酸素化合物で
は生じる中和又は部分中和のような付加工程を回避するので、特に好ましい。過
酸素化合物は、上述したような反応混合物の全質量の約30質量％まで、通常は約
0.01質量％〜約20質量％の量で添加される。
プロラクトン又はε-カプロラクトンの水溶性ダイマー及び／又はオリゴマーで
ある。ε-カプロラクトン使用の特有の利点は、水性媒体中におけるその高い溶
解性による。 本発明のさらなる実施形態では、６-ヒドロキシペルカプロン酸が、式ＨＯ-(
ＣＨ2)5-ＣＯＯＨの６-ヒドロキシカプロン酸及び／又はそのエステルから直接
得られる。 接触工程時、前駆体は、好ましくは該前駆体、過酸素化合物、水及び生成され
る６-ヒドロキシペルカプロン酸を含有する反応混合物の全質量の約30質量％ま
で、通常は約0.01質量％〜約20質量％の量で添加される。 この工程で用いられる過酸素化合物は、該前駆体を６-ヒドロキシペルカプロ
ン酸に過酸化可能ないずれの適切な有機又は無機過酸素化合物でもよい。過酸化
水素は、過炭酸ナトリウム又は過ホウ酸ナトリウムのような別の過酸素化合物で
は生じる中和又は部分中和のような付加工程を回避するので、特に好ましい。過
酸素化合物は、上述したような反応混合物の全質量の約30質量％まで、通常は約
0.01質量％〜約20質量％の量で添加される。
【０００４】
前駆体と過酸素化合物、例えば過酸化水素との反応は、酸触媒の存在なしで遂
行することができる。代わりに、触媒として作用する強酸の存在下で反応させる
ことができる。この強酸は、硫酸、リン酸及びメタンスルホン酸のような鉱酸又
は有機スルホン酸でよく、特に硫酸がよい。酸触媒は、反応混合物の全質量の0.
1〜５質量％の量で添加され、0.5〜２質量％の量で添加されることが多い。酸触
媒の高濃度を選択すると、高い反応温度の必要もなく、都合のよい速度で過酸化
を起こさせることができる。 本発明の方法は、10〜50℃の範囲内の温度で実行できる。もっと高温を使用す
ると、組成物から利用できる酸素（Avox）の損失を顕著に速める傾向がある。多
くの場合、本方法はおおよそ周囲温度、すなわち15〜30℃、好ましくは周囲温度
で行われる。
行することができる。代わりに、触媒として作用する強酸の存在下で反応させる
ことができる。この強酸は、硫酸、リン酸及びメタンスルホン酸のような鉱酸又
は有機スルホン酸でよく、特に硫酸がよい。酸触媒は、反応混合物の全質量の0.
1〜５質量％の量で添加され、0.5〜２質量％の量で添加されることが多い。酸触
媒の高濃度を選択すると、高い反応温度の必要もなく、都合のよい速度で過酸化
を起こさせることができる。 本発明の方法は、10〜50℃の範囲内の温度で実行できる。もっと高温を使用す
ると、組成物から利用できる酸素（Avox）の損失を顕著に速める傾向がある。多
くの場合、本方法はおおよそ周囲温度、すなわち15〜30℃、好ましくは周囲温度
で行われる。
【０００５】
本方法の別の変形では、接触工程後、６-ヒドロキシペルカプロン酸の濃度が
その最大又は少なくともその実質的フラクションに達するまで平衡化工程が続く
。これは、組成物の過酸含量及び未反応過酸素化合物の割合を監視することによ
って、例えば周期的な試料分析によって達成することができる。 上述したように、前に特定した範囲内の酸触媒の適切な濃度を使用すると、平
衡化工程は１日未満乃至約10日かかり、該組成物を調製するために用いる過酸素
化合物の前駆体の性質及び選択した温度によって決まる。平衡化工程は、接触工
程についてと同一範囲内の温度で実施でき、好ましくはやはり周囲温度である。
その最大又は少なくともその実質的フラクションに達するまで平衡化工程が続く
。これは、組成物の過酸含量及び未反応過酸素化合物の割合を監視することによ
って、例えば周期的な試料分析によって達成することができる。 上述したように、前に特定した範囲内の酸触媒の適切な濃度を使用すると、平
衡化工程は１日未満乃至約10日かかり、該組成物を調製するために用いる過酸素
化合物の前駆体の性質及び選択した温度によって決まる。平衡化工程は、接触工
程についてと同一範囲内の温度で実施でき、好ましくはやはり周囲温度である。
【０００６】
本発明の組成物中の任意成分には、安定剤及び触媒、界面活性剤、キレート剤
、腐食防止剤、増粘剤、染料、香料、鉱酸若しくは有機酸のようなスケール除去
剤等のような他の添加剤が含まれる。任意成分は、広範な濃度で存在することが
できるが、多くの場合、これら成分の全濃度は、上述したような反応混合物の全
質量の25質量％を超えない。 望ましくは、安定剤を使用して本発明の組成物の貯蔵安定性を高めることがで
きる。好適な安定剤としては、ヒドロキシ置換芳香族カルボン酸及びそれらのエ
ステル誘導体、特にｐ-ヒドロキシ安息香酸のようなフェノールカルボン酸及び
メチル又はエチルエステルのようなエステル誘導体が挙げられる。また、エチリ
デンジホスホン酸のような有機ポリリン酸金属イオン封鎖剤、及びアミノポリメ
チレン−リン酸、ピリジンカルボン酸、特にジピコリン酸及びそれらの混合物が
挙げられる。さらに、無機安定剤も使用できる。無機安定剤の例は、コロイド性
スズである。これら化合物は、上述の反応混合物の５質量％まで、通常は0.025
〜１質量％の範囲で取り込まれる。酸安定剤を使用する場合、それは触媒として
も作用しうる。
、腐食防止剤、増粘剤、染料、香料、鉱酸若しくは有機酸のようなスケール除去
剤等のような他の添加剤が含まれる。任意成分は、広範な濃度で存在することが
できるが、多くの場合、これら成分の全濃度は、上述したような反応混合物の全
質量の25質量％を超えない。 望ましくは、安定剤を使用して本発明の組成物の貯蔵安定性を高めることがで
きる。好適な安定剤としては、ヒドロキシ置換芳香族カルボン酸及びそれらのエ
ステル誘導体、特にｐ-ヒドロキシ安息香酸のようなフェノールカルボン酸及び
メチル又はエチルエステルのようなエステル誘導体が挙げられる。また、エチリ
デンジホスホン酸のような有機ポリリン酸金属イオン封鎖剤、及びアミノポリメ
チレン−リン酸、ピリジンカルボン酸、特にジピコリン酸及びそれらの混合物が
挙げられる。さらに、無機安定剤も使用できる。無機安定剤の例は、コロイド性
スズである。これら化合物は、上述の反応混合物の５質量％まで、通常は0.025
〜１質量％の範囲で取り込まれる。酸安定剤を使用する場合、それは触媒として
も作用しうる。
【０００７】
本発明のさらなる実施形態では、本発明の方法によって得られる水性ペルオキ
シカルボン酸が提供される。 本発明の別の実施形態では、６-ヒドロキシペルカプロン酸及び過酸化水素を
含む水性ペルオキシカルボン酸組成物が提供される。 好ましくは、これら組成物は、20質量％までの６-ヒドロキシペルカプロン酸
、20質量％までの過酸化水素及び任意に全濃度が25質量％までの触媒、界面活性
剤、キレート剤、腐食防止剤、増粘剤、染料、香料、スケール除去剤等のような
１種以上の他の添加剤を含む。
シカルボン酸が提供される。 本発明の別の実施形態では、６-ヒドロキシペルカプロン酸及び過酸化水素を
含む水性ペルオキシカルボン酸組成物が提供される。 好ましくは、これら組成物は、20質量％までの６-ヒドロキシペルカプロン酸
、20質量％までの過酸化水素及び任意に全濃度が25質量％までの触媒、界面活性
剤、キレート剤、腐食防止剤、増粘剤、染料、香料、スケール除去剤等のような
１種以上の他の添加剤を含む。
【０００８】
本組成物は、それ自体で使用でき或いは水との混合物で希釈してもよい。希釈
の程度は、作業オペレータの自由裁量であり、また所期の用途によって決まる。
溶液が約0.0001〜２質量％の範囲の過酸濃度になるまで希釈すると好都合なこと
が多い。このような濃度の過酸を含有する組成物は、工業的及び家庭的な消毒用
途に好適な消毒薬組成物に容易に使用できる。 従って、本発明は、上述の組成物の消毒薬としての使用にも関する。本発明の
消毒法は、消毒すべき物質を本組成物と接触させる工程を含む。本組成物は希釈
して或いは希釈せずに利用できる。組成物を希釈する場合、希釈は通常該物質に
よって、溶液中の６-ヒドロキシペルカプロン酸濃度が約１ppm〜10000ppmとなる
ように選択される。本消毒法は、広範囲の温度を使用でき、典型的には約４℃〜
該消毒薬の沸点までである。
の程度は、作業オペレータの自由裁量であり、また所期の用途によって決まる。
溶液が約0.0001〜２質量％の範囲の過酸濃度になるまで希釈すると好都合なこと
が多い。このような濃度の過酸を含有する組成物は、工業的及び家庭的な消毒用
途に好適な消毒薬組成物に容易に使用できる。 従って、本発明は、上述の組成物の消毒薬としての使用にも関する。本発明の
消毒法は、消毒すべき物質を本組成物と接触させる工程を含む。本組成物は希釈
して或いは希釈せずに利用できる。組成物を希釈する場合、希釈は通常該物質に
よって、溶液中の６-ヒドロキシペルカプロン酸濃度が約１ppm〜10000ppmとなる
ように選択される。本消毒法は、広範囲の温度を使用でき、典型的には約４℃〜
該消毒薬の沸点までである。
【０００９】
本発明の組成物は、一連の消毒用途：例えば、微生物混入水性媒体、例えば紙
とパルプ、食品加工例えば精糖、醸造、ワイン製造、下水処理作業からの漏出、
食肉加工工場、屠殺体脂肪精製及び家畜飼育のような産業からの細菌、藻類、酵
母菌及び／又はウイルスを含有するプロセス水の消毒に使用できる。他の物質と
しては、園芸業における潅漑水、汚染冷却水、例えば食品加工、園芸、飲食業、
家庭内又は病院内環境における汚染面が挙げられる。本発明の組成物を使用して
、作物及び収穫植物又は植物製品を処理できる。 それにもかかわらず、本発明の過酸組成物又は本発明の方法によって製造され
た過酸組成物は、所望により、漂白を含む過酸が使用される他の目的のため、或
いは洗浄プロセスにおける漂白添加剤としても利用できることも認められる。
とパルプ、食品加工例えば精糖、醸造、ワイン製造、下水処理作業からの漏出、
食肉加工工場、屠殺体脂肪精製及び家畜飼育のような産業からの細菌、藻類、酵
母菌及び／又はウイルスを含有するプロセス水の消毒に使用できる。他の物質と
しては、園芸業における潅漑水、汚染冷却水、例えば食品加工、園芸、飲食業、
家庭内又は病院内環境における汚染面が挙げられる。本発明の組成物を使用して
、作物及び収穫植物又は植物製品を処理できる。 それにもかかわらず、本発明の過酸組成物又は本発明の方法によって製造され
た過酸組成物は、所望により、漂白を含む過酸が使用される他の目的のため、或
いは洗浄プロセスにおける漂白添加剤としても利用できることも認められる。
【００１０】
一般的条件の本発明について述べたが、以下、本発明の特有の実施形態につい
て、例示のためだけに説明する。 実施例１〜４ ５又は10％ε-カプロラクトン（ＣＡＰＡモノマー）、７又は10％過酸化水素
、１％のＨ2ＳＯ4、0.6％の１-ヒドロキシエタン-1,1-ジホスホン酸（ＨＥＤＰ
）及び水（ＤＭＷ）を含有する一連の溶液を周囲温度で調製した。各試料100ｇ
を調製し、10日間周囲環境で平衡化した。そして、試料を通気ポリエチレンボト
ル内に６週間32℃及び80％ＲＨで貯蔵した。過酸含量及びＨ2Ｏ2含量を測定した
。結果を表１に示した。
て、例示のためだけに説明する。 実施例１〜４ ５又は10％ε-カプロラクトン（ＣＡＰＡモノマー）、７又は10％過酸化水素
、１％のＨ2ＳＯ4、0.6％の１-ヒドロキシエタン-1,1-ジホスホン酸（ＨＥＤＰ
）及び水（ＤＭＷ）を含有する一連の溶液を周囲温度で調製した。各試料100ｇ
を調製し、10日間周囲環境で平衡化した。そして、試料を通気ポリエチレンボト
ル内に６週間32℃及び80％ＲＨで貯蔵した。過酸含量及びＨ2Ｏ2含量を測定した
。結果を表１に示した。
【００１１】
【表１】
【００１２】
【表２】
【００１３】
これら条件下で６週間貯蔵後、すべての溶液は、周囲条件における最初の分析
に基づき、少なくとも80％の過酸回収率、及び90％のＨ2Ｏ2回収率を示した。 しかし、32℃で該溶液を再び平衡にした後の過酸濃度の低下を斟酌すると、す
べての溶液は１〜６週間からほどんど過酸損失を示さなかった。
に基づき、少なくとも80％の過酸回収率、及び90％のＨ2Ｏ2回収率を示した。 しかし、32℃で該溶液を再び平衡にした後の過酸濃度の低下を斟酌すると、す
べての溶液は１〜６週間からほどんど過酸損失を示さなかった。
【００１４】
実施例５
７％ＣＡＰＡモノマー、７％過酸化水素、１％の硫酸、0.6％ＨＥＤＰ、0.2％
ｐ-ヒドロキシ安息香酸（ｐＨＢＡ）及び水（ＤＭＷ）を含有する溶液を調製し
た。この溶液100ｇを調製し、９日間周囲環境で平衡化した。そして試料を通気
ポリエチレンボトル内で18週間32℃及び80％ＲＨで貯蔵した。過酸含量及び過酸
化水素含量を測定した。結果を表２に示した。
ｐ-ヒドロキシ安息香酸（ｐＨＢＡ）及び水（ＤＭＷ）を含有する溶液を調製し
た。この溶液100ｇを調製し、９日間周囲環境で平衡化した。そして試料を通気
ポリエチレンボトル内で18週間32℃及び80％ＲＨで貯蔵した。過酸含量及び過酸
化水素含量を測定した。結果を表２に示した。
【００１５】
表２
【００１６】
実施例６〜８
さらに、上記同様に20％までのε-カプロラクトン及び15〜20％Ｈ2Ｏ2を含有
する溶液を、安定剤としてＨＥＤＰに加え、ジピコリン酸又は４-オキシ安息香
酸（ｐＨＢＡ）を添加して調製した。結果を表３に示した。
する溶液を、安定剤としてＨＥＤＰに加え、ジピコリン酸又は４-オキシ安息香
酸（ｐＨＢＡ）を添加して調製した。結果を表３に示した。
【００１７】
表３
【００１８】
これらデータは、溶液中に少なくとも４％の過酸を含有する溶液を生成できる
ことを示している。
ことを示している。
【００１９】
比較例９〜１２
５又は10％グリコール酸、７又は10％過酸化水素、１％のＨ2ＳＯ4、１％ＨＥ
ＤＰ及び水（ＤＭＷ）を含有する一連の溶液を周囲温度で調製した。各試料100
ｇを調製し、７日間周囲環境で平衡化した。過酸含量及びＨ2Ｏ2含量を測定した
。結果を表４に示した。
ＤＰ及び水（ＤＭＷ）を含有する一連の溶液を周囲温度で調製した。各試料100
ｇを調製し、７日間周囲環境で平衡化した。過酸含量及びＨ2Ｏ2含量を測定した
。結果を表４に示した。
【００２０】
表４
【００２１】
比較例９〜１２の結果は、実施例１〜４に比し、過酸含量の実質的な減少を示
しており、明らかにε-カプロラクトンのＨ2Ｏ2との反応の有効性を実証してい
る。
しており、明らかにε-カプロラクトンのＨ2Ｏ2との反応の有効性を実証してい
る。
【００２２】
実施例１３
この実施例では、実施例６〜８について述べたように組成物を調製し、表５の
濃度に希釈して、それらの消毒能力を評価し、かつ同一濃度の過酸（Proxitane
0510）を含有する消毒薬組成物の性能と比較した。 使用した試験手順はＣＥＮ試験法ｐｒＥＮ 1040：1996 化学消毒薬及び防腐薬
−基礎殺菌力である。５分接触時間を用いた。 表５に、Proxitane 0510と比較した６-ヒドロキシペルカプロン酸の殺菌力を
示した。
濃度に希釈して、それらの消毒能力を評価し、かつ同一濃度の過酸（Proxitane
0510）を含有する消毒薬組成物の性能と比較した。 使用した試験手順はＣＥＮ試験法ｐｒＥＮ 1040：1996 化学消毒薬及び防腐薬
−基礎殺菌力である。５分接触時間を用いた。 表５に、Proxitane 0510と比較した６-ヒドロキシペルカプロン酸の殺菌力を
示した。
【００２３】
表５
大腸菌に対する過酸の殺菌力
示される数字は、所定濃度における生体の対数減少因子（ＬＲＦ）である。
濃度 mg/l
>5＝ＣＥＮパス
黄色ブドウ球菌に対する過酸の殺菌力
示される数字は、所定濃度における生体の対数減少因子（ＬＲＦ）である。
濃度 mg/l
>5＝ＣＥＮパス
【００２４】
試験は、本発明の組成物の殺菌性能について良いレベル、すなわちたった10mg
/lの過酸濃度で、約１０5まで黄色ブドウ球菌及び大腸菌の濃度の減少を示して
いる。
/lの過酸濃度で、約１０5まで黄色ブドウ球菌及び大腸菌の濃度の減少を示して
いる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ１１Ｄ 7/32 Ｃ１１Ｄ 7/32
7/34 7/34
7/36 7/36
7/38 7/38
7/54 7/54
// Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，
ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ
Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ
，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，
ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，
ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ
Ｈ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ
，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，
ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，Ｋ
Ｇ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ
，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，
ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ
Ｄ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ
，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，
ＺＡ，ＺＷ
Ｆターム(参考） 4H003 EA03 EB08 EB09 EB20 EB24
ED02 EE04 EE06 FA25 FA34
FA44
4H006 AA01 AA02 AA03 AB03 AC40
AC41 BA66 BB31 BC19 BC35
BC36 BE32
4H011 AA02 AA03 BA01 BB06 BC18
DA12
4H039 CA64 CH70
Claims (22)
- 【請求項１】 式ＨＯ-(ＣＨ2)5-ＣＯ3Ｈの化合物。
- 【請求項２】 水性ペルオキシカルボン酸組成物の調製方法において、式Ｈ
Ｏ-(ＣＨ2)5-ＣＯ3Ｈの化合物の前駆体を、過酸素化合物と接触させる工程を含
むことを特徴とする方法。 - 【請求項３】 前記前駆体がε-カプロラクトン、そのダイマー及び／又は
オリゴマーであることを特徴とする請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 前記前駆体が、式ＨＯ-(ＣＨ2)5-ＣＯＯＨの６-ヒドロキシ
カプロン酸及び／又はそのエステルであることを特徴とする請求項２に記載の方
法。 - 【請求項５】 前記前駆体が、２０質量％までの量で添加されることを特徴
とする請求項２〜４のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】 前記過酸素化合物が、２０質量％までの量で添加されること
を特徴とする請求項２〜５のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項７】 前記過酸素化合物が、過酸化水素であることを特徴とする請
求項２〜６のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項８】 前記接触が、酸触媒の存在下で達成されることを特徴とする
請求項２〜７のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項９】 前記酸触媒が、0.1〜５質量％の量で添加されることを特徴
とする請求項２〜８のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１０】 前記酸触媒が、硫酸であることを特徴とする請求項２〜９
のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１１】 前記接触工程後、式ＨＯ-(ＣＨ2)5-ＣＯ3Ｈの化合物の濃
度が、その最大に達するまで平衡化工程が続くことを特徴とする請求項２〜１０
のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１２】 前記平衡化工程が、１日未満乃至１０日かかることを特徴
とする請求項１１に記載の方法。 - 【請求項１３】 前記平衡化工程が、周囲温度で行われることを特徴とする
請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１４】 安定剤、触媒、界面活性剤、キレート剤、腐食防止剤、増
粘剤、染料、香料、鉱酸若しくは有機酸のようなスケール除去剤及びそれらの混
合物からなる群より選択される１種以上の添加剤が添加されることを特徴とする
請求項２〜１３のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１５】 前記安定剤が、５質量％までの濃度で使用されることを特
徴とする請求項１４に記載の方法。 - 【請求項１６】 使用される前記安定剤が、１-ヒドロキシエタン-1,1-ジホ
スホン酸、ジピコリン酸、４-ヒドロキシ安息香酸及びそれらの混合物からなる
群より選択されることを特徴とする請求項１４又は１５に記載の方法。 - 【請求項１７】 請求項２〜１６のいずれか１項に記載の方法によって得ら
れる水性ペルオキシカルボン酸組成物。 - 【請求項１８】 式ＨＯ-(ＣＨ2)5-ＣＯ3Ｈの化合物と、過酸化水素とを含
む水性ペルオキシカルボン酸組成物。 - 【請求項１９】 ２０質量％までの式ＨＯ-(ＣＨ2)5-ＣＯ3Ｈの化合物と、
２０質量％までの過酸化水素とを含む、請求項１８に記載の水性ペルオキシカル
ボン酸組成物。 - 【請求項２０】 安定剤、触媒、界面活性剤、キレート剤、腐食防止剤、増
粘剤、染料、香料、鉱酸若しくは有機酸のようなスケール除去剤及びそれらの混
合物からなる群より選択される１種以上の添加剤を含むことを特徴とする請求項
１７〜１９のいずれか１項に記載の水性ペルオキシカルボン酸組成物。 - 【請求項２１】 請求項１７〜２０のいずれか１項に記載の組成物の消毒薬
としての使用。 - 【請求項２２】 請求項１７〜２０のいずれか１項に記載の組成物の漂白剤
としての使用。
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| EP99304611.9 | 1999-06-14 | ||
| PCT/EP2000/005307 WO2000076963A1 (en) | 1999-06-14 | 2000-06-07 | New peroxy-carboxylic acid and aqueous compositions thereof |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| MY (1) | MY133507A (ja) |
| WO (1) | WO2000076963A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7666354B2 (en) | 2004-12-22 | 2010-02-23 | Fujifilm Corporation | Composition for sterilization comprising ω-alkoxyperoxycarboxylic acid |
| JP2015533375A (ja) * | 2012-10-18 | 2015-11-24 | シーエイチディー・バイオサイエンス，インコーポレーテッド | ペルオキシ酸を含む組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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| US20040033923A1 (en) | 2001-08-03 | 2004-02-19 | Mcclung James E. | Method of making a composition, a product from such method, and the use thereof in removing or dissolving a contaminant from an environment |
| US7501388B2 (en) | 2000-08-04 | 2009-03-10 | Mcclung James E | Method of using a composition for disinfection and/or sterilization |
| US6627593B2 (en) | 2001-07-13 | 2003-09-30 | Ecolab Inc. | High concentration monoester peroxy dicarboxylic acid compositions, use solutions, and methods employing them |
| DE102007052206A1 (de) * | 2007-10-30 | 2009-05-07 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Bleichmittelhaltiges Wasch- oder Reinigungsmittel in Flüssiger Form |
| JP5584194B2 (ja) | 2008-03-28 | 2014-09-03 | エコラボ インコーポレイティド | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法。 |
| US8871807B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-10-28 | Ecolab Usa Inc. | Detergents capable of cleaning, bleaching, sanitizing and/or disinfecting textiles including sulfoperoxycarboxylic acids |
| US8809392B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-08-19 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
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| US10165774B2 (en) | 2013-03-05 | 2019-01-01 | Ecolab Usa Inc. | Defoamer useful in a peracid composition with anionic surfactants |
| US20140256811A1 (en) | 2013-03-05 | 2014-09-11 | Ecolab Usa Inc. | Efficient stabilizer in controlling self accelerated decomposition temperature of peroxycarboxylic acid compositions with mineral acids |
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Cited By (2)
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