JP2003500437A - 脂質調節剤を含む新規な製剤 - Google Patents

脂質調節剤を含む新規な製剤

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、親水性、無定形のポリマー中に溶解または分散された脂質調節剤を含み、この脂質調節剤が準安定、無定形の状態である固形製剤に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 発明の分野 本発明は脂質調節剤を含む新規な製剤に関する。
【０００２】 発明の背景 ２−［４−（４−クロロベンゾイル）フェノキシ］−２−メチル−プロパン酸
、１−メチルエチルエステルは、フェノフィブラート（ｆｅｎｏｆｉｂｒａｔｅ
）としても知られ、脂質調節剤として製薬上効用のある、広範囲にわたる化合物
の代表的なものである。さらに詳細には、この化合物はフィブラート（ｆｉｂｒ
ａｔｅ）として良く知られている脂質調節剤類化合物の一部であり、米国特許第
４，０５８，５５２号に開示されている。
【０００３】 フェノフィブラートは米国特許第４，８００，０７９号、米国特許第４，８９
５，７２６号など、いくつかの異なる製剤に調製されてきた。米国特許第４，８
９５，７２６号はフェノフィブラートと固体界面活性剤を共に微紛化した製剤を
開示している。
【０００４】 米国特許第４，９６１，８９０号は、結晶微粒子の形で不活性基質の細孔中に
含まれたフェノフィブラートを中間層に含む、放出制御式製剤を調製する方法を
開示している。この薬剤は、前記結合剤をベースにした溶液で前記不活性コアを
湿らし、このコアの上に前記フェノフィブラートの微粒子を単層の形で放出させ
、その後、この結合剤をベースにした溶液がフェノフィブラートの微粒子を溶解
する前に乾燥し、前記中間層が形成されるまで連続するこの３ステップを順に繰
り返すことからなる方法で調製される。
【０００５】 欧州特許出願０７９３９５８Ａ２は、フェノフィブラート、界面活性剤および
ポリビニルピロリドンを用いて、フェノフィブラートの微粒子をポリビニルピロ
リドン溶液と混合して、フェノフィブラートの固形剤形を製造する方法を開示し
ている。このようにして得られた混合物は、１種または複数の界面活性剤の水溶
液で顆粒状にされ、このようにして得られた顆粒を乾燥する。
【０００６】 ＰＣＴ公開ＷＯ８２／０１６４９は蔗糖と澱粉の混合物である中性コアを含む
顆粒を有するフェノフィブラート製剤を開示している。この中性コアは、賦形剤
と混合されたフェノフィブラートの第１の層、および微細孔を持つ可食性ポリマ
ーの第２の外皮層で被覆されている。
【０００７】 米国特許第５，６４５，８５６号は、フェノフィブラートを含む疎水性薬物、
およびこれに基づく製薬組成物のための担体を使用することを述べている。この
担体は、可消化油、および担体を投与した際に、ｉｎ ｖｉｖｏで油を分散させ
るために、親水性界面活性剤を含む製薬上許容される界面活性剤成分を含み、前
記界面活性剤成分は可消化油がｉｎ ｖｉｖｏで脂質化することを著しく阻害し
ないものである。
【０００８】 Ｓｈｅｕ，Ｍ．Ｔ．ら（Ｉｎｔ．Ｊ．Ｐｈａｒｍ．１０３（１９９４）１３７
−１４６）はＰＶＰ中にフェノフィブラートを分散しても、薬物そのものの同じ
結晶形が保たれることを報告している。
【０００９】 Ｐａｌｍｉｅｒｉ，Ｇ．Ｆ．ら（Ｐｈａｒｍａ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ ６（１９
９６）１８８−１９４）は、フェノフィブラート結晶をＰＥＧ４０００中で分散
できることを報告している。著者らは、フェノフィブラートの量が１５％以下で
あり、溶解速度が増加すると、特に担体／薬物の比が９０／１０のとき、ＰＥＧ
中で固い溶液が形成されると結論付けている。
【００１０】 ジェムフィブロジル（Ｇｅｍｆｉｂｒｏｚｉｌ）は脂質調節剤類の他のメンバ
である。米国特許第４，９２７，６３９号は、放出が即時に行われ、また持続す
る、崩壊性ジェムフィブロジルの製剤を開示している。この薬剤は第１および第
２の顆粒剤、ならびに胃中で部分的にまたは完全に崩壊することのできる崩壊性
賦形剤の混合物を圧縮した錠剤を含む。第１の顆粒剤は、少なくとも１種のセル
ロース誘導体で顆粒化した、細かく分割された純粋なジェムフィブロジル粒子を
含み、第２の顆粒剤は、製薬上許容できる水溶性または非水溶性のポリマーで顆
粒化された、細かく分割された純粋なジェムフィブロジル粒子を含み、この第２
の顆粒剤は、次いで第１の顆粒剤と混合する前に、製薬上許容できる（メタ）ア
クリレートコポリマーで均一にコーテイングされる。最終組成物中の第１および
第２の顆粒剤の割合は、約１０：１から約１：１０である。
【００１１】 米国特許第４，９２５，６７６号は、放出が即時または腸溶性の、崩壊性ジェ
ムフィブロジル錠剤を開示しており、この錠剤は、少なくとも１種の酸崩壊性結
合剤を有する第１の顆粒剤と、この第１の顆粒剤から形成され、少なくとも１種
の顕著にアルカリ可溶性あるいは顕著に酸非可溶性ポリマーのアルカリ崩壊性製
剤で再顆粒化した、またはコーテイングした、第２の顆粒剤との混合物を圧縮し
て作られている。
【００１２】 他の脂質調節剤類はスタチン（ｓｔａｔｉｎ）として広く知られており、プラ
バスタチン（ｐｒａｖａｓｔａｔｉｎ）、およびアトルバスタチン（ａｔｏｒｖ
ａｓｔａｔｉｎ）がそのメンバーである。米国特許第５，０３０，４４７号およ
び第５，１８０，５８９号は、水に分散するとｐＨが少なくとも９になる、安定
な製剤組成物について記述しており、この安定な製剤組成物は、プラバスタチン
などの、低いｐＨの環境に敏感な薬物、ラクトースおよび／または微結晶セルロ
ースなどの１種または数種の増量剤、微結晶セルロース（乾式結合剤）またはポ
リビニルピロリドン（湿式結合剤）などの１種または複数の結合剤、クロスカル
メロースナトリウム（ｃｒｏｓｃａｒｍｅｌｌｏｓｅ ｓｏｄｉｕｍ）など１種
または複数の崩壊剤、ステアリン酸マグネシウムなど１種または複数の潤滑剤、
および酸化マグネシウムなど１種または複数の塩基化剤を含んでいる。
【００１３】 本発明の目的は、市販の製剤と比較して、高い生体利用効率を有する脂質調節
剤の製剤を提供することである。
【００１４】 発明の概要 本発明は、脂質調節剤が、親水性、無定形のポリマーに分散して、準安定、無
定形の状態で存在する、固形製剤に関する。分散剤の調製でサイズを小型化する
のは、通常困難である。しかしながら、例えば溶媒蒸発または融解など、脂質調
整薬を無定形ポリマー中に分散させる、いずれかの技術を使用することによって
、前記脂質調節剤の溶解速度が速くなり、経口生体利用効率が高くなる。
【００１５】 この製剤は、直接投与することができ、投与するために適切な賦形剤で希釈す
ることもでき、硬いゼラチンシェルまたはカプセルの中に封入することもでき、
投与のために圧縮して錠剤とすることもでき、あるいは当分野の技術者にとって
明らかな他の手段によって投与することができる。
【００１６】 図面の簡単な説明 図１は、餌を与えたイヌにおける、実施例１の製剤、および基準化合物の血漿
濃度を示すグラフである。
【００１７】 発明の詳細な説明 バルクの脂質調節剤は、利用できるどの方法でも、例えば、本明細書で参考と
して挙げた米国特許第４，０５８，５５２号で開示された手順によって、または
米国特許第４，７３９，１０１号に開示された手順によって、フェノフィブラー
ト化合物を調製することができる。
【００１８】 脂質調節剤を含む組成物は、脂質調節剤、および親水性で無定形のポリマーを
、十分な量の溶媒中で溶解または分散させることによって調製される。溶媒を蒸
発して、固体の塊を生成し、この塊を粉砕して篩にかけ、任意選択で適当な送達
システムに製剤される。当分野で知られる他の技術、例えば、融解または融解蒸
発なども用いることができる。
【００１９】 本発明の送達システムは、高い溶解性と生体利用効率、および脂質調節剤の溶
解速度の向上をもたらすものである。
【００２０】 溶媒蒸発の手法を用いる場合、適切な溶媒には、例えば、メタノール、エタノ
ールなどの低級アルキルアルコール、または、脂質調節剤およびポリマーがかな
りの溶解性を持つ、製薬上許容できる他の有機溶媒が含まれる。
【００２１】 適切な親水性の無定形ポリマーには、例えば、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ
）、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）、または他の製薬上許容
できる親水性で無定形のポリマー、例えばオイドラギット（Ｅｕｄｒａｇｉｔｓ
）（登録商標）などが含まれる。
【００２２】 所望の最終製品を形成する前に、他の製薬上許容できる賦形剤を、製剤に加え
ることができる。適切な賦形剤には、例えば、ラクトース、澱粉、ステアリン酸
マグネシウム、または他の製薬上許容できる増量剤、希釈剤、潤滑剤、崩壊剤な
どが含まれ、これらはカプセルまたは錠剤を調製するために必要なものである。
【００２３】 脂質調節剤を含む最終製品は、経口投与のために直接製剤することができ、適
切な賦形剤に薄めて経口投与することができ、カプセルに封入あるいは錠剤の形
にして経口投与することができ、あるいは、当分野の技術者にとって明らかな他
の方法で送達してもよい。前記組成物を用いて、前記脂質調節剤の経口生体利用
効率および可溶性を改善することができる。
【００２４】 本発明は、以下の限定されない代表的な実施例から、さらに明瞭に理解される
であろう。
【００２５】 実施例１ フェノフィブラートとＰＶＰ（ＰＦ１７）の比が１５：８５である混合物（３
ｇ）を４．５ｍＬのエタノールに溶かした。このエタノールを真空下、８５℃で
蒸発させた。得られた乾いた固体を粉砕し、６０〜１００メッシュの篩にかけた
。４４６．７ｍｇの顆粒状製剤（６７ｍｇのフェノフィブラートを含む）を個々
のカプセルに封入した。
【００２６】 実施例２ スタチンとＰＶＰ（ＰＦ１７）の比が１５：８５の混合物（３ｇ）を十分な量
のエタノールに溶かした。エタノールを真空下、８５℃で蒸発させた。得られた
乾いた固体を粉砕し、６０〜１００メッシュの篩にかけた。得られた固体をカプ
セルに封入して所望の単位用量とした。
【００２７】 実施例３ 実施例１に記載した方法で調製したカプセル、および基準として市販のフェノ
フィブラート組成物、リパンシル（Ｌｉｐａｎｔｈｙｌ）６７Ｍ（Ｇｒｏｕｐｅ
Ｆｏｕｒｎｉｅｒ）からなるカプセルを、イヌのグループに、１匹当たりフェ
ノフィブラート６７ｍｇの用量で投与した。フェノフィブラート酸の血漿濃度を
ＨＰＬＣで測定した。濃度をそれぞれのイヌについて６．７ｍｇ／ｋｇの用量に
正規化した。得られたデータを、図１にグラフで示す。この結果の、平均±標準
偏差、ｎ＝６で与えられる結果は以下の通りである。 リパンシル ６７Ｍ（基準）： Ｃｍａｘ＝４．０６±０．５３ｍｃｇ／ｍｌ Ｔｍａｘ＝１．０±０．０ｈｒ ｔ１／２＝９．５ｈｒ ＡＵＣ（０−２４）＝２１．３７±２．５６ｍｃｇ・ｈｒ／ｍｌ 実施例１のカプセル Ｃｍａｘ＝２．２２±０．３１ｍｃｇ／ｍｌ Ｔｍａｘ＝２．３±１．２ ｔ１／２＝７．７ｈｒ ＡＵＣ（０−２４）＝１８．０４ｍｃｇ・ｈｒ／ｍｌ ＡＵＣ基準に対する相対値＝８４．４％
【図面の簡単な説明】
【図１】 餌を与えたイヌにおける、実施例１の製剤、および基準化合物の血漿濃度を示
すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 47/32 Ａ６１Ｋ 47/32 Ａ６１Ｐ 3/06 Ａ６１Ｐ 3/06 (72)発明者 クリル，ステイーブン・エル アメリカ合衆国、ニユー・ジヤージー・ 07928、チヤタム、マイヤーズビル・ロー ド・44 (72)発明者 シユミツト，エリツク・エイ アメリカ合衆国、イリノイ・60048、リバ テイビル、エバグリーン・コート・319 (72)発明者 フオート，ジエイムズ・ジエイ アメリカ合衆国、バージニア・23113、ミ ツドロジアン、リーフイールド・テラス・ 2700 Ｆターム(参考） 4C076 AA36 AA53 AA95 CC21 EE13 EE16 EE32 FF32 4C084 AA17 AA27 MA35 MA37 NA11 ZC33 4C086 AA01 BC05 MA02 MA05 MA35 MA37 NA11 ZC33 4C206 AA01 DB03 DB56 MA02 MA05 MA55 MA57 NA11 ZC33

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 親水性、無定形のポリマー中に溶解または分散された脂質調
    節剤を含み、前記脂質調節剤が準安定、無定形の状態である組成物。
  2. 【請求項２】 前記脂質調節剤がフィブラートである、請求項１に記載の組
    成物。
  3. 【請求項３】 前記フィブラートがフェノフィブラートである、請求項２に
    記載の組成物。
  4. 【請求項４】 前記脂質調節剤がスタチンである、請求項１に記載の組成物
    。
  5. 【請求項５】 前記スタチンがプラバスタチンである、請求項４に記載の組
    成物。
  6. 【請求項６】 前記スタチンがアトルバスタチンである、請求項４に記載の
    組成物。
  7. 【請求項７】 さらに、脂質調節剤を、十分量の溶媒中で親水性、無定形の
    ポリマーに溶解し、次いでこの溶媒を除去して、安定、無定形状態の前記脂質調
    節剤を含む固形組成物を得ることを含む、請求項１に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 少なくとも１種または複数の前記溶媒が、例えば、メタノー
    ル、エタノールなどの低級アルキルアルコール、または前記脂質調節剤およびポ
    リマーがかなりの溶解性を有する他の製薬上許容できる有機溶媒から選択される
    、請求項７に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 １種または複数の前記溶媒がエタノールである、請求項８に
    記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 少なくとも１種または複数の前記親水性ポリマーが、ポリ
    ビニルピロリドン（ＰＶＰ）、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ
    ）、または例えば、オイドラギット（Ｅｕｄｒａｇｉｔｓ）（登録商標）など、
    他の製薬上許容される親水性、無定形のポリマーから選択される、請求項１に記
    載の組成物。
  11. 【請求項１１】 少なくとも１種または複数の前記親水性ポリマーが、ポリ
    ビニルピロリドンである、請求項１０に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 請求項１に記載の組成物を含む送達システム。
  13. 【請求項１３】 前記送達システムがカプセルまたは錠剤である、請求項１
    ２に記載の送達システム。
  14. 【請求項１４】 請求項１に記載の組成物を患者に投与することを含む、高
    脂血症の治療方法。
  15. 【請求項１５】 請求項３に記載の組成物を患者に投与することを含む、高
    脂血症の治療方法。
  16. 【請求項１６】 請求項１３に記載の組成物を患者に投与することを含む、
    高脂血症の治療方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6982281B1 (en) 2000-11-17 2006-01-03 Lipocine Inc Pharmaceutical compositions and dosage forms for administration of hydrophobic drugs
GB9920558D0 (en) * 1999-08-31 1999-11-03 Bradford Particle Design Ltd Methods for particle formation and their products
EP1175205B1 (en) 1999-11-12 2006-06-14 Abbott Laboratories Solid dispersion comprising ritonavir, fenofibrate or griseofulvin
US7364752B1 (en) 1999-11-12 2008-04-29 Abbott Laboratories Solid dispersion pharamaceutical formulations
ES2401598T3 (es) † 2000-04-10 2013-04-22 Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. Composiciones farmacéuticas estables que contienen ácidos 7-sustituido-3,5-dihidroxiheptanoicos o ácidos 7-sustituido-3,5-dihidroxiheptenoicos
DE10026698A1 (de) * 2000-05-30 2001-12-06 Basf Ag Selbstemulgierende Wirkstoffformulierung und Verwendung dieser Formulierung
US7115279B2 (en) 2000-08-03 2006-10-03 Curatolo William J Pharmaceutical compositions of cholesteryl ester transfer protein inhibitors
US20030224058A1 (en) * 2002-05-24 2003-12-04 Elan Pharma International, Ltd. Nanoparticulate fibrate formulations
US7276249B2 (en) * 2002-05-24 2007-10-02 Elan Pharma International, Ltd. Nanoparticulate fibrate formulations
US20080241070A1 (en) * 2000-09-21 2008-10-02 Elan Pharma International Ltd. Fenofibrate dosage forms
EP1269994A3 (en) 2001-06-22 2003-02-12 Pfizer Products Inc. Pharmaceutical compositions comprising drug and concentration-enhancing polymers
AR038375A1 (es) 2002-02-01 2005-01-12 Pfizer Prod Inc Composiciones farmaceuticas de inhibidores de la proteina de transferencia de esteres de colesterilo
US20070264348A1 (en) * 2002-05-24 2007-11-15 Elan Pharma International, Ltd. Nanoparticulate fibrate formulations
FR2841138B1 (fr) * 2002-06-25 2005-02-25 Cll Pharma Composition pharmaceutique solide contenant un principe actif lipophile, son procede de preparation
JP2006511541A (ja) * 2002-12-17 2006-04-06 アボット ゲーエムベーハー ウント カンパニー カーゲー フェノフィブル酸、その生理学的に許容し得る塩または誘導体を含有してなる製剤
EP1829541A1 (en) * 2002-12-17 2007-09-05 Abbott GmbH & Co. KG Formulation comprising fenofibric acid or a physiologically acceptable salt thereof
US20080051411A1 (en) * 2002-12-17 2008-02-28 Cink Russell D Salts of Fenofibric Acid and Pharmaceutical Formulations Thereof
US7259186B2 (en) * 2002-12-17 2007-08-21 Abbott Laboratories Salts of fenofibric acid and pharmaceutical formulations thereof
US7790197B2 (en) 2003-06-09 2010-09-07 Warner-Lambert Company Llc Pharmaceutical compositions of atorvastatin
US7655692B2 (en) 2003-06-12 2010-02-02 Pfizer Inc. Process for forming amorphous atorvastatin
US8377952B2 (en) 2003-08-28 2013-02-19 Abbott Laboratories Solid pharmaceutical dosage formulation
US8025899B2 (en) 2003-08-28 2011-09-27 Abbott Laboratories Solid pharmaceutical dosage form
US20080152714A1 (en) * 2005-04-08 2008-06-26 Yi Gao Pharmaceutical Formulations
EP1785133A1 (en) 2005-11-10 2007-05-16 Laboratoires Fournier S.A. Use of fenofibrate or a derivative thereof for preventing diabetic retinopathy
US20110097414A1 (en) * 2007-02-26 2011-04-28 Sandal Roshan Lal Pharmaceutical compositions comprising adsorbate of fenofibrate
US7872560B2 (en) * 2007-03-19 2011-01-18 Abc Taiwan Electronics Corp. Independent planar transformer
US20110142883A1 (en) * 2007-07-20 2011-06-16 Actavis Group Ptc Ehf Amorphous Coprecipitates of Atorvastatin Pharmaceutically Acceptable Salts
SI2200588T1 (sl) 2007-09-25 2019-08-30 Solubest Ltd. Sestavki, ki obsegajo lipofilne aktivne spojine, in postopek za njihovo pripravo
US20090182053A1 (en) * 2007-12-19 2009-07-16 Tong Sun Fenofibric acid amorphous dispersion; method of making; and method of use thereof
US11304960B2 (en) 2009-01-08 2022-04-19 Chandrashekar Giliyar Steroidal compositions
KR101202994B1 (ko) * 2010-04-12 2012-11-21 한미사이언스 주식회사 페노피브린산 및 알칼리화제를 포함하는 경구용 약학 조성물
US8877221B2 (en) 2010-10-27 2014-11-04 Warsaw Orthopedic, Inc. Osteoconductive matrices comprising calcium phosphate particles and statins and methods of using the same
US9107983B2 (en) 2010-10-27 2015-08-18 Warsaw Orthopedic, Inc. Osteoconductive matrices comprising statins
US9358241B2 (en) 2010-11-30 2016-06-07 Lipocine Inc. High-strength testosterone undecanoate compositions
US9034858B2 (en) 2010-11-30 2015-05-19 Lipocine Inc. High-strength testosterone undecanoate compositions
US20120148675A1 (en) 2010-12-10 2012-06-14 Basawaraj Chickmath Testosterone undecanoate compositions
WO2012170417A2 (en) 2011-06-06 2012-12-13 Warsaw Orthopedic, Inc. Methods and compositions to enhance bone growth comprising a statin
WO2016033549A2 (en) 2014-08-28 2016-03-03 Lipocine Inc. (17-ß)-3-OXOANDROST-4-EN-17-YL TRIDECANOATE COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
WO2016033556A1 (en) 2014-08-28 2016-03-03 Lipocine Inc. BIOAVAILABLE SOLID STATE (17-β)-HYDROXY-4-ANDROSTEN-3-ONE ESTERS
CA3078723A1 (en) 2016-11-28 2018-05-31 Nachiappan Chidambaram Oral testosterone undecanoate therapy

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4058552A (en) 1969-01-31 1977-11-15 Orchimed Sa Esters of p-carbonylphenoxy-isobutyric acids
FR2494112B1 (ja) 1980-11-19 1986-01-10 Laruelle Claude
FR2602423B1 (fr) 1986-08-08 1989-05-05 Ethypharm Sa Procede de preparation d'un medicament a base de fenofibrate, medicament obtenu par ce procede
FR2627696B1 (fr) 1988-02-26 1991-09-13 Fournier Innovation Synergie Nouvelle forme galenique du fenofibrate
US5030447A (en) 1988-03-31 1991-07-09 E. R. Squibb & Sons, Inc. Pharmaceutical compositions having good stability
US5180589A (en) 1988-03-31 1993-01-19 E. R. Squibb & Sons, Inc. Pravastatin pharmaceuatical compositions having good stability
US4927639A (en) 1989-02-02 1990-05-22 Warner-Lambert Company Modified release gemfibrozil composition
EP0462066A1 (en) 1990-06-15 1991-12-18 Warner-Lambert Company Amorphous gemfibrozil
GB9405304D0 (en) 1994-03-16 1994-04-27 Scherer Ltd R P Delivery systems for hydrophobic drugs
AU2453295A (en) 1994-09-20 1996-04-19 Pfizer Inc. Combination of a cholesterol absorption inhibitor and a cholesterol synthesis inhibitor
SI9500173B (sl) 1995-05-19 2002-02-28 Lek, Trofazna farmacevtska oblika s konstantnim in kontroliranim sproščanjem amorfne učinkovine za enkrat dnevno aplikacijo
US5798375A (en) 1995-07-03 1998-08-25 Sankyo Company, Limited Treatment of arteriosclerosis and xanthoma
DE19608750A1 (de) 1996-03-06 1997-09-11 Durachemie Gmbh & Co Kg Verfahren zur Herstellung von Fenofibrat-Präparaten
SE9603667D0 (sv) 1996-10-08 1996-10-08 Astra Ab Pharmaceutical compositions
FR2758459B1 (fr) 1997-01-17 1999-05-07 Pharma Pass Composition pharmaceutique de fenofibrate presentant une biodisponibilite elevee et son procede de preparation

Also Published As

Publication number Publication date
WO2000072825A1 (en) 2000-12-07
US6465011B2 (en) 2002-10-15
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CA2374288A1 (en) 2000-12-07
MXPA01012162A (es) 2002-07-22

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