JP2003277617A - Lubricant for resin - Google Patents

Lubricant for resin

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JP2003277617A
JP2003277617A JP2002079425A JP2002079425A JP2003277617A JP 2003277617 A JP2003277617 A JP 2003277617A JP 2002079425 A JP2002079425 A JP 2002079425A JP 2002079425 A JP2002079425 A JP 2002079425A JP 2003277617 A JP2003277617 A JP 2003277617A
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剛 藤木
Hiroaki Murase
裕明 村瀬
Hironori Sakamoto
浩規 阪本
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a lubricant for a resin, having excellent dispersibility in and compatibility with a resin component. <P>SOLUTION: This lubricant for the resin is composed of a polysilane which has at least one of structural units expressed by formulae (1) to (3) [R<SP>1</SP>, R<SP>2</SP>, and R<SP>3</SP>are each an alkyl, an aryl, or the like; and (x), (y), and (z) are each 0 or more, provided that (x+y+z) is 2 or more] and added to the resin so as to obtain a resin composition having high lubricity. The polysilane contains a straight chain polysilane and a cyclic polysilane. The lunricant is used in an amount of about 0.05-30 pts.wt. based on 100 pts.wt. of the resin component. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、ポリシランで構成
された樹脂用潤滑剤、及びその潤滑剤を含む樹脂組成
物、並びにその樹脂組成物で形成された成形体に関す
る。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a lubricant for resins composed of polysilane, a resin composition containing the lubricant, and a molded product formed from the resin composition.

【0002】[0002]

【従来の技術】樹脂の撥水撥油性、離型性、剥離性、汚
れ防止性、潤滑性を向上させるために、表面自由エネル
ギーが小さいシリコーン系化合物やフッ素系化合物など
の添加剤を樹脂中に配合することが知られている。しか
し、これらの添加剤は、樹脂との相溶性や分散性が充分
でないため、添加剤が滲出して樹脂組成物の表層に偏在
し易い。そして、添加剤が表層に偏在した樹脂組成物
は、摩擦や摺動を受けて表層部が僅かでも摩耗すると、
潤滑性などの特性が著しく損なわれる。また、添加剤が
表面に経時的にブリードアウトし、長期間に亘り高い潤
滑性又は摺動性を確保できない。
2. Description of the Related Art In order to improve the water / oil repellency, releasability, releasability, stain resistance, and lubricity of resins, additives such as silicone compounds and fluorine compounds having a small surface free energy are added to the resin. It is known to be blended with. However, since these additives have insufficient compatibility or dispersibility with the resin, the additives are likely to exude and become unevenly distributed on the surface layer of the resin composition. Then, the resin composition in which the additive is unevenly distributed in the surface layer, if the surface layer portion is worn even by slight friction or sliding,
Properties such as lubricity are significantly impaired. Further, the additive bleeds out over time on the surface, and high lubricity or slidability cannot be secured for a long period of time.

【0003】さらに、前記添加剤を、ポリカーボネート
樹脂などの透明性樹脂に配合すると、樹脂との親和性が
小さいため、樹脂が着色したり、不透明となる場合があ
る。さらに、樹脂中で屈折率に分布が生じる場合があ
る。そのため樹脂組成物の用途が限定されてしまう。
Further, when the above-mentioned additive is blended with a transparent resin such as a polycarbonate resin, the resin may be colored or opaque due to its low affinity with the resin. In addition, the refractive index may have a distribution in the resin. Therefore, the use of the resin composition is limited.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、樹脂成分中での分散性及び樹脂成分との相溶性に優
れ、樹脂に対して高い潤滑性を付与できる潤滑剤を提供
することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION Therefore, an object of the present invention is to provide a lubricant having excellent dispersibility in a resin component and compatibility with the resin component and capable of imparting high lubricity to the resin. It is in.

【0005】本発明の他の目的は、樹脂の透明性を損な
うことなく、長期間に亘り高い潤滑性又は摺動性を持続
できる樹脂組成物及び成形体を提供することにある。
Another object of the present invention is to provide a resin composition and a molded product which can maintain high lubricity or slidability for a long period of time without impairing the transparency of the resin.

【0006】本発明のさらに他の目的は、撥水撥油性、
離型性、剥離性、汚れ防止性及び潤滑性を長期間に亘り
維持できる樹脂組成物及び成形体を提供することにあ
る。
Still another object of the present invention is to provide water and oil repellency,
It is an object of the present invention to provide a resin composition and a molded product capable of maintaining releasability, releasability, antifouling property and lubricity for a long period of time.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ポリシランで
構成された潤滑剤が、樹脂成分中での分散性及び樹脂成
分との相溶性に優れることを見出した。
The inventors of the present invention have conducted extensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, a lubricant composed of polysilane was found to have a dispersibility in a resin component and a resin component. It was found that the compatibility was excellent.

【0008】すなわち、本発明の樹脂用潤滑剤は、樹脂
に対して潤滑性を付与するための潤滑剤であって、下記
式(1)〜(3)で表される構造単位のうち少なくとも
1つの構造単位を有するポリシランで構成されている。
That is, the resin lubricant of the present invention is a lubricant for imparting lubricity to a resin, and is at least one of structural units represented by the following formulas (1) to (3). It is composed of polysilane having one structural unit.

【0009】[0009]

【化4】 [Chemical 4]

【0010】(式中、R1〜R3は、同一又は相異なっ
て、水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アルコキ
シ基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルキ
ルオキシ基、シクロアルケニル基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アラルキル基、アラルキルオキシ基又はシ
リル基を示し、x、y及びzはそれぞれ0以上の数を示
し、x、y及びzの合計は2以上の数である) 前記ポリシランは、下記式(4)で表される環状ポリシ
ランで構成されていてもよい。
(In the formula, R 1 to R 3 are the same or different and are hydrogen atom, hydroxyl group, alkyl group, alkoxy group, alkenyl group, cycloalkyl group, cycloalkyloxy group, cycloalkenyl group, aryl group. , An aryloxy group, an aralkyl group, an aralkyloxy group or a silyl group, x, y and z each represent a number of 0 or more, and the sum of x, y and z is a number of 2 or more) The polysilane is It may be composed of a cyclic polysilane represented by the following formula (4).

【0011】[0011]

【化5】 [Chemical 5]

【0012】(式中、R1及びR2は前記に同じ。mは4
以上の数である) 前記ポリシランは、下記式(5)で表される直鎖状ポリ
シランで構成されていてもよい。
(In the formula, R 1 and R 2 are the same as above. M is 4
The above numbers are sufficient. The said polysilane may be comprised by the linear polysilane represented by following formula (5).

【0013】[0013]

【化6】 [Chemical 6]

【0014】(式中、R1及びR2は前記に同じ。R4
6は、同一又は相異なって、水素原子、ヒドロキシル
基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、シクロ
アルキル基、シクロアルキルオキシ基、シクロアルケニ
ル基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、
アラルキルオキシ基又はシリル基を示し、nは1以上の
数である) 本発明には、樹脂成分と前記潤滑剤とで構成されている
樹脂組成物も含まれる。また、本発明には、この樹脂組
成物で形成された成形体も含まれる。
(In the formula, R 1 and R 2 are the same as above. R 4 to
R 6 s are the same or different and each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkyloxy group, a cycloalkenyl group, an aryl group, an aryloxy group, an aralkyl group,
It represents an aralkyloxy group or a silyl group, and n is a number of 1 or more.) The present invention also includes a resin composition composed of a resin component and the lubricant. Further, the present invention also includes a molded body formed of this resin composition.

【0015】本明細書においては、ポリシラン及びオリ
ゴシランを「ポリシラン」と総称する。
In the present specification, polysilane and oligosilane are collectively referred to as "polysilane".

【0016】[0016]

【発明の実施の形態】[ポリシラン]本発明の樹脂用潤
滑剤は、ポリシランで構成されている。ポリシランとし
ては、Si−Si結合を有する直鎖状、環状、分岐鎖状又は
網目状の化合物であれば特に限定されないが、通常、前
記式(1)〜(3)で表された構造単位のうち少なくと
も1つの構造単位を有している。このようなポリシラン
としては、例えば、式(1)で表される構造単位で構成
された直鎖状又は環状ポリシラン、前記式(2)又は
(3)で表される構造単位で構成された分岐鎖状又は網
目状ポリシラン、前記式(1)〜(3)で表される構造
単位の組み合わせ(例えば、式(1)と式(2)、式
(1)と式(3)、式(1)〜(3))で構成されたポ
リシランなどが挙げられる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION [Polysilane] The resin lubricant of the present invention comprises polysilane. The polysilane is not particularly limited as long as it is a linear, cyclic, branched or network compound having a Si—Si bond, but is usually a structural unit represented by the above formulas (1) to (3). It has at least one structural unit. Examples of such a polysilane include a linear or cyclic polysilane composed of the structural unit represented by the formula (1), and a branch composed of the structural unit represented by the formula (2) or (3). Chain or network polysilane, a combination of structural units represented by the above formulas (1) to (3) (for example, formula (1) and formula (2), formula (1) and formula (3), formula (1) ) To (3)) and the like.

【0017】前記式(1)及び(2)において、R1
3で表される置換基としては、水素原子、ヒドロキシ
ル基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、シク
ロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、シクロアルケ
ニル基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル
基、アラルキルオキシ基、シリル基等が例示できる。こ
れらのうち、R1〜R3は、通常、アルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基等
の炭化水素基である場合が多い。また、水素原子やヒド
ロキシル基、アルコキシ基、シリル基は、末端基に置換
している場合が多い。
In the above formulas (1) and (2), R 1 to
The substituent represented by R 3 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkyloxy group, a cycloalkenyl group, an aryl group, an aryloxy group, an aralkyl group or an aralkyl. Examples thereof include an oxy group and a silyl group. Of these, R 1 to R 3 are usually hydrocarbon groups such as an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, and an aralkyl group in many cases. In addition, a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, and a silyl group are often substituted in the terminal group.

【0018】アルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、t−ブチル、ペンチル
などのC1-14アルキル基(好ましくはC1-10アルキル
基、さらに好ましくはC1-6アルキル基)が挙げられ
る。アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、t−ブトキシ、ペ
ンチルオキシなどのC1-14アルコキシ基(好ましくはC
1-10アルコキシ基、さらに好ましくはC1-6アルコキシ
基)が挙げられる。アルケニル基としては、ビニル、ア
リル、ブテニル、ペンテニル等のC2-14アルケニル基
(好ましくはC2-10アルケニル基、さらに好ましくはC
2-6アルケニル基)が挙げられる。
The alkyl group is a C 1-14 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl or pentyl (preferably C 1-10 alkyl group, more preferably C 1-6 alkyl group). ) Is mentioned. As the alkoxy group, a C 1-14 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, t-butoxy, pentyloxy (preferably C
1-10 alkoxy group, more preferably C 1-6 alkoxy group). The alkenyl group is a C 2-14 alkenyl group such as vinyl, allyl, butenyl, pentenyl (preferably C 2-10 alkenyl group, more preferably C 2-10 alkenyl group).
2-6 alkenyl group).

【0019】シクロアルキル基としては、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシルなどのC
5-14シクロアルキル基(好ましくはC5-10シクロアルキ
ル基、さらに好ましくはC5-8シクロアルキル基)が挙
げられる。シクロアルキルオキシ基としては、シクロペ
ンチルオキシ、シクロヘキシルオキシなどのC5-14シク
ロアルキルオキシ基(好ましくはC5-10シクロアルキル
オキシ基、さらに好ましくはC5-8シクロアルキルオキ
シ基)が挙げられる。シクロアルケニル基としては、シ
クロペンテニル、シクロヘキセニルなどのC5-14シクロ
アルケニル基(好ましくはC5-10シクロアルケニル基、
さらに好ましくはC5-8シクロアルケニル基)が挙げら
れる。
The cycloalkyl group includes C such as cyclopentyl, cyclohexyl and methylcyclohexyl.
A 5-14 cycloalkyl group (preferably a C 5-10 cycloalkyl group, more preferably a C 5-8 cycloalkyl group) can be mentioned. Examples of the cycloalkyloxy group include C 5-14 cycloalkyloxy groups such as cyclopentyloxy and cyclohexyloxy (preferably C 5-10 cycloalkyloxy group, more preferably C 5-8 cycloalkyloxy group). As the cycloalkenyl group, a C 5-14 cycloalkenyl group such as cyclopentenyl or cyclohexenyl (preferably a C 5-10 cycloalkenyl group,
More preferably, it is a C 5-8 cycloalkenyl group).

【0020】アリール基としては、フェニル、メチルフ
ェニル(トリル)、ジメチルフェニル(キシリル)、ナ
フチルなどのC6-20アリール基(好ましくはC6-15アリ
ール基、さらに好ましくはC6-12アリール基)が挙げら
れる。アリールオキシ基としては、フェノキシ、ナフチ
ルオキシなどのC6-20アリールオキシ基(好ましくはC
6-15アリールオキシ基、さらに好ましくはC6-12アリー
ルオキシ基)が挙げられる。アラルキル基としては、ベ
ンジル、フェネチル、フェニルプロピルなどのC6-20
リール−C1-4アルキル基(好ましくはC6-10アリール
−C1-2アルキル基)が挙げられる。アラルキルオキシ
基としては、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、フェ
ニルプロピルオキシなどのC6-20アリール−C1-4アル
キルオキシ基(好ましくはC6-10アリール−C1-2アル
キルオキシ基)が挙げられる。
The aryl group is a C 6-20 aryl group such as phenyl, methylphenyl (tolyl), dimethylphenyl (xylyl) or naphthyl (preferably a C 6-15 aryl group, more preferably a C 6-12 aryl group). ) Is mentioned. The aryloxy group is a C 6-20 aryloxy group (preferably C) such as phenoxy or naphthyloxy.
6-15 aryloxy group, and more preferably C 6-12 aryloxy group). Examples of the aralkyl group include C 6-20 aryl-C 1-4 alkyl groups (preferably C 6-10 aryl-C 1-2 alkyl groups) such as benzyl, phenethyl and phenylpropyl. Examples of the aralkyloxy group include C 6-20 aryl-C 1-4 alkyloxy groups (preferably C 6-10 aryl-C 1-2 alkyloxy groups) such as benzyloxy, phenethyloxy and phenylpropyloxy. .

【0021】シリル基としては、シリル基、ジシラニル
基、トリシラニル基などのSi1-10シリル基(好ましく
はSi1-6シリル基)が挙げられる。
Examples of the silyl group include Si 1-10 silyl groups (preferably Si 1-6 silyl groups) such as silyl group, disilanyl group and trisilanyl group.

【0022】また、R1〜R3が、前記有機置換基又はシ
リル基である場合には、その水素原子の少なくとも1つ
が、アルキル基、アリール基、アルコキシ基などの官能
基により置換されていてもよい。このような官能基とし
ては、前記と同様の基が挙げられる。
When R 1 to R 3 are the above-mentioned organic substituents or silyl groups, at least one of the hydrogen atoms is substituted with a functional group such as an alkyl group, an aryl group or an alkoxy group. Good. Examples of such a functional group include the same groups as described above.

【0023】これらの置換基のうち、アリール基(例え
ば、フェニル基などのC6-20アリール基)、アルキル基
(例えば、メチル基などのC1-4アルキル基)などが汎
用される。
Of these substituents, an aryl group (for example, a C 6-20 aryl group such as a phenyl group) and an alkyl group (for example, a C 1-4 alkyl group such as a methyl group) are generally used.

【0024】ポリシランが非環状構造(直鎖状、分岐鎖
状、網目状)の場合、末端置換基は、通常、水素原子、
ヒドロキシル基、アルキル基、アルコキシ基、シリル基
である。
When the polysilane has an acyclic structure (straight chain, branched chain, network), the terminal substituent is usually a hydrogen atom,
A hydroxyl group, an alkyl group, an alkoxy group, and a silyl group.

【0025】ポリシランの重合度、すなわち構造単位
(1)〜(3)におけるx、yおよびzの合計は、2以
上であるが、通常、2〜400、好ましくは5〜35
0、さらに好ましくは10〜300程度である。
The degree of polymerization of polysilane, that is, the sum of x, y and z in the structural units (1) to (3) is 2 or more, but usually 2 to 400, preferably 5 to 35.
It is 0, more preferably about 10 to 300.

【0026】ポリシランの分子量は、数平均分子量で3
00〜100000、好ましくは400〜50000、
さらに好ましくは500〜20000程度である。この
分子量の範囲においてポリシランは樹脂に対する分散性
が高くなる傾向がある。数平均分子量が大きすぎると、
樹脂に対する分散性や樹脂との相溶性が低下する虞があ
る。
The molecular weight of polysilane is 3 in terms of number average molecular weight.
00-100,000, preferably 400-50000,
More preferably, it is about 500 to 20,000. In this molecular weight range, polysilane tends to have high dispersibility in the resin. If the number average molecular weight is too high,
There is a possibility that the dispersibility in the resin and the compatibility with the resin may decrease.

【0027】前記ポリシランのうち、直鎖状ポリシラン
や環状ポリシラン、特に前記式(4)で表される環状ポ
リシランや前記式(5)で表される直鎖状ポリシランが
好ましい。これらのポリシランは、樹脂に対する分散性
が特に優れ、樹脂成分と混合してもポリシランが樹脂成
分中で偏在することなく、均一に分散される。
Of the above polysilanes, linear polysilanes and cyclic polysilanes, particularly cyclic polysilanes represented by the above formula (4) and linear polysilanes represented by the above formula (5) are preferable. These polysilanes have particularly excellent dispersibility in the resin, and even when mixed with the resin component, the polysilane is uniformly dispersed without being unevenly distributed in the resin component.

【0028】前記式(4)において、R1及びR2の少な
くとも一方がアリール基[特にC6- 20アリール基(例え
ば、フェニル基)]であるのが好ましい。このようなポ
リシランとしては、例えば、R1がアリール基、R2がア
ルキル基である環状ポリシラン(特に、環状ポリフェニ
ルメチルシランなどの環状ポリC6-20アリールC1-4
ルキルシラン)や、R1及びR2がアリール基である環状
ポリシラン(特に、環状ポリジフェニルシランなどの環
状ポリジC6-20アリールシラン)などが挙げられる。
[0028] In Formula (4), at least one of R 1 and R 2 is an aryl group [in particular C 6- 20 aryl group (e.g., phenyl group)] preferably a. Examples of such polysilanes include cyclic polysilanes in which R 1 is an aryl group and R 2 is an alkyl group (in particular, cyclic poly C 6-20 aryl C 1-4 alkylsilane such as cyclic polyphenylmethylsilane), Examples thereof include cyclic polysilanes in which R 1 and R 2 are aryl groups (in particular, cyclic polydiC 6-20 arylsilanes such as cyclic polydiphenylsilane).

【0029】前記環状ポリシランの環の員数mは4以上
であるが、通常、4〜12程度であり、好ましくは4〜
10、さらに好ましくは5〜10(特に5〜8)程度で
ある。通常、m=5程度であってもよい。
The number m of rings of the cyclic polysilane is 4 or more, but is usually about 4 to 12, preferably 4 to.
It is about 10, more preferably about 5 to 10 (particularly about 5 to 8). Generally, m may be about 5.

【0030】前記式(5)において、R1がアリール基
(フェニル基などのC6-20アリール基)、R2及びR4
6がアリール基(フェニル基などのC6-20アリール
基)又はアルキル基(メチル基などのC1-4アルキル
基)であるのが好ましい。特に、R1がフェニル基など
のC6-20アリール基、R2及びR4〜R6がメチル基など
のC 1-4アルキル基であるのが好ましい。このようなポ
リシランには、R4〜R6がメチル基であるトリメチルシ
リル基で封止されたメチルフェニルポリシランが含まれ
る。
In the above formula (5), R1Is an aryl group
(C such as phenyl group6-20Aryl group), R2And RFour~
R6Is an aryl group (C such as phenyl group6-20Aryl
Group) or alkyl group (C such as methyl group)1-4Alkyl
Group) is preferred. In particular, R1Is a phenyl group, etc.
C6-20Aryl group, R2And RFour~ R6Is a methyl group, etc.
C 1-4It is preferably an alkyl group. Such a po
R for silaneFour~ R6Is a methyl group
Includes methylphenyl polysilane sealed with ryl group
It

【0031】前記直鎖状ポリシランの重合度nは1以
上、通常、1〜100、好ましくは1〜50、さらに好
ましくは1〜20(特に5〜20)程度である。
The degree of polymerization n of the linear polysilane is 1 or more, usually 1 to 100, preferably 1 to 50, more preferably 1 to 20 (particularly 5 to 20).

【0032】[ポリシランの製造方法]前記ポリシラン
は、種々の公知な方法を用いて調製できる。これらのポ
リシランを製造するには、例えば、特定の構造単位を有
するケイ素含有モノマーを原料として、マグネシウムを
還元剤としてハロシラン類を脱ハロゲン縮重合させる方
法(「マグネシウム還元法」、WO98/29476号
公報など)、アルカリ金属の存在下でハロシラン類を脱
ハロゲン縮重合させる方法(「キッピング法」、J.Am.Che
m.Soc.,110,124(1988)、Macromolecules,23,3423(1990)
など)、電極還元によりハロシラン類を脱ハロゲン縮重
合させる方法(J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1161(199
0)、J.Chem.Soc.,Chem.Commun.897(1992)など)、金属
触媒の存在下にヒドラジン類を脱水素縮重合させる方法
(特開平4−334551号公報など)、ビフェニルな
どで架橋されたジシレンのアニオン重合による方法(Ma
cromolecules,23,4494(1990)など)、環状シラン類の開
環重合による方法などの方法が挙げられる。
[Method for producing polysilane] The polysilane can be prepared by various known methods. In order to produce these polysilanes, for example, a method of dehalogenating polyhalogenated halosilanes using a silicon-containing monomer having a specific structural unit as a raw material and magnesium as a reducing agent (“magnesium reduction method”, WO98 / 29476). Etc.), a method of dehalogenating polycondensation of halosilanes in the presence of an alkali metal (“kipping method”, J. Am. Che
m.Soc., 110,124 (1988), Macromolecules, 23,3423 (1990)
Etc.), a method for dehalogenative condensation polymerization of halosilanes by electrode reduction (J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1161 (199
0), J. Chem. Soc., Chem. Commun. 897 (1992), etc.), a method of dehydrogenative condensation polymerization of hydrazines in the presence of a metal catalyst (JP-A-4-334551, etc.), biphenyl, etc. Method by anionic polymerization of cross-linked disilene (Ma
cromolecules, 23, 4494 (1990)), and a method such as a method by ring-opening polymerization of cyclic silanes.

【0033】これらの製造方法のうち、得られるポリシ
ランの純度や分子量分布、樹脂との相溶性が優れる点、
ナトリウムや塩素含有量が少ない点や、製造コストや安
全性などの工業性の点から、マグネシウム還元法が最も
好ましい。なお、得られたポリシランに水を添加してシ
ラノール基を生成させてもよい。
Among these production methods, the obtained polysilane is excellent in purity, molecular weight distribution and compatibility with resin,
The magnesium reduction method is most preferable from the viewpoints of low sodium and chlorine contents and industrial properties such as manufacturing cost and safety. Incidentally, water may be added to the obtained polysilane to generate a silanol group.

【0034】このようなポリシランは、樹脂との親和
性、相溶性が高く、樹脂に対して高い潤滑性(滑性)、
撥水性などを付与できる。例えば、一般に潤滑剤との均
一な混合・分散が困難な芳香族樹脂(ポリカーボネート
系樹脂など)や非極性樹脂(ポリオレフィン系樹脂な
ど)などであっても、均一に混合・分散できる。しか
も、樹脂成形体の表面に偏析することなく、全体に亘り
均一に分散できる。特に、塗膜などにおいても厚み方向
(深さ方向)に均一に分散でき、長期間に亘り、高い潤
滑性を持続できる。また、成形体の表面が摩擦や摺動を
受けて摩耗した場合でも、潤滑性が急激に消失すること
がない。
Such polysilane has a high affinity and compatibility with the resin, and has high lubricity (sliding property) with respect to the resin.
It can impart water repellency and the like. For example, even aromatic resins (such as polycarbonate resins) and nonpolar resins (such as polyolefin resins) that are generally difficult to uniformly mix and disperse with a lubricant can be uniformly mixed and dispersed. In addition, the resin molding can be uniformly dispersed over the entire surface without segregation on the surface. In particular, even in a coating film or the like, it can be uniformly dispersed in the thickness direction (depth direction), and high lubricity can be maintained for a long period of time. Further, even when the surface of the molded body is worn due to friction or sliding, the lubricity does not suddenly disappear.

【0035】[樹脂組成物]本発明の樹脂組成物は、樹
脂成分と、前記潤滑剤とで構成されている。樹脂成分に
は、熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂などが含まれる。
[Resin Composition] The resin composition of the present invention comprises a resin component and the lubricant. The resin component includes a thermoplastic resin and a thermosetting resin.

【0036】熱可塑性樹脂としては、特に限定されない
が、例えば、オレフィン系樹脂(ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリメチルペンテンなどのポリα−C2-10
レフィンなど)、非晶質ポリオレフィン系樹脂(低密度
ポリエチレンなどの非晶質ポリオレフィンや、環状ポリ
オレフィンなど)、ビニル系樹脂(ポリ塩化ビニル、酢
酸ビニル系樹脂など)、芳香族ビニル系樹脂(ポリスチ
レン、アクリロニトリル−スチレン樹脂、スチレン−メ
タクリル酸メチル樹脂、ABS樹脂など)、アクリル系
樹脂(ポリメタクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸−
(メタ)アクリル酸エステルなどの(メタ)アクリル系
単量体の単独又は共重合体、メタクリル酸メチル−スチ
レン共重合体など)、ポリカーボネート系樹脂(ビスフ
ェノールA型ポリカーボネートなど)、ポリエステル系
樹脂(ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレ
フタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレ
ート、ポリエチレンナフタレートなどのポリC2-10アル
キレンアリレート又はコポリエステルや、ポリアリレー
ト、液晶ポリエステルなど)、ポリアセタール(ポリオ
キシメチレンなど)、ポリアミド系樹脂(ナイロン6、
ナイロン66、ナイロン46、ナイロン6T、ナイロン
MXDなど)、スルホン系樹脂(ポリスルホン、ポリエ
ーテルスルホンなど)、フェニレンエーテル系樹脂(ポ
リフェニレンエーテル、変性ポリフェニレンエーテルな
ど)、熱可塑性エラストマー(スチレン系熱可塑性エラ
ストマー、オレフィン系熱可塑性エラストマーなど)、
フッ化樹脂(ポリテトラフルオロエチレンなど)などが
例示できる。これらの熱可塑性樹脂は、単独で又は二種
以上組み合わせて使用できる。
The thermoplastic resin is not particularly limited, but examples thereof include olefin resins (poly α-C 2-10 olefins such as polyethylene, polypropylene and polymethylpentene) and amorphous polyolefin resins (low density polyethylene). Such as amorphous polyolefins, cyclic polyolefins, etc., vinyl resins (polyvinyl chloride, vinyl acetate resins, etc.), aromatic vinyl resins (polystyrene, acrylonitrile-styrene resin, styrene-methyl methacrylate resin, ABS resin) Etc.), acrylic resin (polymethylmethacrylate, (meth) acrylic acid-
Homo- or copolymers of (meth) acrylic monomers such as (meth) acrylic acid esters, methyl methacrylate-styrene copolymers, etc., polycarbonate resins (bisphenol A type polycarbonate etc.), polyester resins (polyethylene) Poly C 2-10 alkylene arylate or copolyester such as terephthalate, polybutylene terephthalate, polycyclohexane dimethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyarylate, liquid crystal polyester, etc., polyacetal (polyoxymethylene, etc.), polyamide resin (nylon) 6,
Nylon 66, Nylon 46, Nylon 6T, Nylon MXD, etc., Sulfone-based resins (Polysulfone, Polyethersulfone, etc.), Phenylene ether-based resins (Polyphenylene ether, Modified polyphenylene ether, etc.), Thermoplastic elastomers (Styrene-based thermoplastic elastomers, Olefin-based thermoplastic elastomer, etc.),
Fluorine resin (polytetrafluoroethylene etc.) etc. can be illustrated. These thermoplastic resins may be used alone or in combination of two or more.

【0037】熱硬化性樹脂としては、特に限定されない
が、例えば、フェノール樹脂(レゾール型、ノボラック
型フェノール樹脂等)、アミノ系樹脂(尿素樹脂、メラ
ミン樹脂など)、フラン樹脂、ポリウレタン系樹脂、エ
ポキシ樹脂(ビスフェノールA型エポキシ樹脂など)、
不飽和ポリエステル系樹脂、ジアリルフタレート樹脂、
ビニルエステル樹脂、熱硬化性アクリル系樹脂、シリコ
ーン系樹脂、ポリイミド系樹脂(ポリエーテルイミド、
ポリアミドイミド、ポリアミノビスマレイミド、ビスマ
レイミドトリアジン樹脂など)などが例示できる。これ
らの熱硬化性樹脂は、単独で又は二種以上組み合わせて
使用できる。熱硬化性樹脂には、慣用の硬化剤を使用し
てもよい。樹脂成分は、光硬化性樹脂であってもよい。
The thermosetting resin is not particularly limited, but examples thereof include phenol resin (resole type, novolac type phenol resin, etc.), amino type resin (urea resin, melamine resin, etc.), furan resin, polyurethane type resin, epoxy resin. Resin (bisphenol A type epoxy resin, etc.),
Unsaturated polyester resin, diallyl phthalate resin,
Vinyl ester resin, thermosetting acrylic resin, silicone resin, polyimide resin (polyether imide,
Polyamideimide, polyamino bismaleimide, bismaleimide triazine resin, etc.) can be exemplified. These thermosetting resins can be used alone or in combination of two or more. A conventional curing agent may be used for the thermosetting resin. The resin component may be a photocurable resin.

【0038】本発明の潤滑剤は、透明性が高く、着色す
ることもない。そのため、本発明の潤滑剤は、透明性樹
脂と組み合わせるのが好ましい。これらの樹脂成分のう
ち、透明性樹脂としては、熱可塑性樹脂が汎用され、ポ
リカーボネート系樹脂、ポリエステル系樹脂(ポリエチ
レンテレフタレートなどのポリC2-4アルキレンアリレ
ート系樹脂又はコポリエステルなど)、スチレン系樹脂
(ポリスチレン系樹脂など)、アクリル系樹脂(ポリメ
タクリル酸メチルなど)、非晶質オレフィン系樹脂(シ
クロペンタジエン系樹脂やノルボルネン系樹脂などの環
状ポリオレフィンなど)などが好ましく、ポリカーボネ
ート系樹脂が特に好ましい。
The lubricant of the present invention has high transparency and is not colored. Therefore, the lubricant of the present invention is preferably combined with a transparent resin. Among these resin components, a thermoplastic resin is generally used as the transparent resin, and a polycarbonate resin, a polyester resin (poly C 2-4 alkylene arylate resin such as polyethylene terephthalate or copolyester), a styrene resin (Polystyrene resin, etc.), acrylic resin (polymethyl methacrylate, etc.), amorphous olefin resin (cyclopentadiene resin, cyclic polyolefin such as norbornene resin, etc.) and the like are preferable, and polycarbonate resin is particularly preferable.

【0039】ポリカーボネート系樹脂としては、例え
ば、ビスフェノール類とホスゲンとを反応させるホスゲ
ン法、ビスフェノール類と炭酸ジエステルとを反応させ
るエステル交換法などにより得られるポリカーボネート
が使用できる。
As the polycarbonate resin, for example, a polycarbonate obtained by a phosgene method of reacting bisphenols with phosgene, a transesterification method of reacting bisphenols with a carbonic acid diester, or the like can be used.

【0040】ビスフェノール類としては、ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)メタン(ビスフェノールF)、1,
1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン(ビスフェ
ノールAD)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン(ビスフェノールA)などのビス(ヒドロ
キシアリール)C1-6アルカン、1,1−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)シクロヘキサンなどのビス(ヒドロ
キシアリール)C4-10シクロアルカン、ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)スルホンなどのビス(ヒドロキシアリ
ール)スルホン、フルオレン骨格を有するビスフェノー
ル類などが例示できる。
The bisphenols include bis (4-hydroxyphenyl) methane (bisphenol F), 1,
Bis (hydroxyaryl) C 1-6 alkanes such as 1-bis (4-hydroxyphenyl) ethane (bisphenol AD) and 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane (bisphenol A), 1,1-bis ( Examples thereof include bis (hydroxyaryl) C 4-10 cycloalkane such as 4-hydroxyphenyl) cyclohexane, bis (hydroxyaryl) sulfone such as bis (4-hydroxyphenyl) sulfone, and bisphenols having a fluorene skeleton.

【0041】これらのビスフェノール類のうち、通常、
ビスフェノールAなどのビス(ヒドロキシアリール)C
1-6アルカンが使用されるが、低環境ホルモン活性など
の安全性の点からは、フルオレン骨格を有するビスフェ
ノール類が好ましい。
Of these bisphenols, usually,
Bis (hydroxyaryl) C such as bisphenol A
Although 1-6 alkanes are used, bisphenols having a fluorene skeleton are preferable from the viewpoint of safety such as low environmental hormone activity.

【0042】フルオレン骨格を有するビスフェノール類
としては、例えば、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)フルオレンや、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−
3−メチルフェニル)フルオレンなどの9,9−ビス
(アルキルヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−
ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル)フルオ
レンなどの9,9−ビス(アリールヒドロキシフェニ
ル)フルオレン、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシ
エトキシ)フェニル)フルオレンなどの9,9−ビス
(4−(2−ヒドロキシポリアルコキシ)フェニル)フ
ルオレンなどが挙げられる。
Examples of the bisphenols having a fluorene skeleton include 9,9-bis (4-hydroxyphenyl) fluorene and 9,9-bis (4-hydroxy-).
9,9-bis (alkylhydroxyphenyl) fluorene such as 3-methylphenyl) fluorene, 9,9-
9,9-bis (arylhydroxyphenyl) fluorene such as bis (4-hydroxy-3-phenylphenyl) fluorene, 9,9-bis such as 9,9-bis (4- (2-hydroxyethoxy) phenyl) fluorene (4- (2-hydroxypolyalkoxy) phenyl) fluorene and the like can be mentioned.

【0043】本発明の潤滑剤は、少量の添加で高い潤滑
性、撥水性などを発現できる。しかも、多量に添加して
も樹脂組成物から偏析したり、ブリードアウトすること
がなく、均一に分散できる。そのため、潤滑剤の割合
は、樹脂やポリシランの種類によって広い範囲から選択
でき、例えば、樹脂成分100重量部に対して、0.0
5〜30重量部、好ましくは0.1〜20重量部、さら
に好ましくは0.2〜15重量部程度である。
The lubricant of the present invention can exhibit high lubricity and water repellency with a small amount of addition. In addition, even if added in a large amount, it does not segregate from the resin composition or bleed out, and can be dispersed uniformly. Therefore, the proportion of the lubricant can be selected from a wide range depending on the type of the resin or polysilane, and is, for example, 0.0 to 100 parts by weight of the resin component.
The amount is 5 to 30 parts by weight, preferably 0.1 to 20 parts by weight, and more preferably 0.2 to 15 parts by weight.

【0044】前記樹脂組成物は、慣用の添加剤、例え
ば、溶剤、充填剤、強化剤、可塑剤、硬化剤、重合開始
剤、触媒、安定剤(酸化防止剤、紫外線吸収剤など)、
離型剤、難燃剤、帯電防止剤、着色剤、加硫剤、消泡
剤、レベリング剤、分散剤、流動調整剤などを含んでい
てもよい。
The above-mentioned resin composition contains conventional additives such as solvents, fillers, reinforcing agents, plasticizers, curing agents, polymerization initiators, catalysts, stabilizers (antioxidants, UV absorbers, etc.),
It may contain a release agent, a flame retardant, an antistatic agent, a coloring agent, a vulcanizing agent, a defoaming agent, a leveling agent, a dispersant, a flow control agent and the like.

【0045】前記樹脂組成物は、樹脂成分と潤滑剤とを
配合することによって調製でき、通常、樹脂ペレットと
安定剤などとを予備混合したのち、潤滑剤を、必要に応
じて他の添加剤とともに混練装置で溶融混合することに
より調製することができる。混練装置はバッチ式でも連
続式でもよい。バッチ式混練装置としては、例えば、ミ
キシングロール、ニーダー、インテンシブミキサーなど
が挙げられる。連続式混練装置としては、例えば、単軸
スクリュー押出機、噛合型2軸スクリュー押出機、非噛
合型2軸押出機などが挙げられる。溶融混合された樹脂
組成物は、通常、ペレット化される。
The resin composition can be prepared by blending a resin component and a lubricant. Usually, the resin pellets and the stabilizer are pre-mixed, and then the lubricant and other additives are added if necessary. It can be prepared by melt mixing with a kneading device. The kneading device may be a batch type or a continuous type. Examples of the batch type kneading device include a mixing roll, a kneader, an intensive mixer and the like. Examples of the continuous kneading device include a single screw extruder, a meshing twin screw extruder, and a non-mating twin screw extruder. The melt-mixed resin composition is usually pelletized.

【0046】また、樹脂組成物を塗膜として形成する場
合には、樹脂成分と潤滑剤とを溶媒に溶解させ、被塗布
物上に塗膜として形成した後、乾燥して得ることもでき
る。溶媒としては、樹脂やポリシランの種類によって適
宜選択でき、特に限定されないが、例えば、水、アルコ
ール類(メタノール、エタノール、プロパノール、イソ
プロパノール、ブタノール等のC1-6アルコール、シク
ロヘキサノールなど)、エーテル類(1,4−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジメトキシエタン等の環状又は鎖状C
4-6エーテル)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケ
トン等のC3-6ジアルキルケトン、シクロヘキサノンな
ど)、エステル類(酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等のカルボン酸C1-4アルキルエステル等)、炭化水
素類[脂肪族炭化水素類(ヘキサンなど)、脂環式炭化
水素類(シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンな
ど)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレンなど)な
ど]、セロソルブ類(メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、ブチルセロソルブなど)、カルビトール類(カル
ビトール、ジエチレングリコールメチルエーテルなど)
等を挙げることができる。これらの溶剤は、単独で又は
二種以上組み合わせて使用できる。
When the resin composition is formed as a coating film, it may be obtained by dissolving a resin component and a lubricant in a solvent, forming a coating film on an object to be coated, and then drying. The solvent can be appropriately selected depending on the type of resin or polysilane and is not particularly limited, but examples thereof include water, alcohols (C 1-6 alcohol such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, cyclohexanol, etc.), ethers. (Cyclic or chain C such as 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, diisopropyl ether, dimethoxyethane, etc.
4-6 ether), ketones (C 3-6 dialkyl ketone such as acetone and methyl ethyl ketone, cyclohexanone etc.), esters (carboxylic acid C 1-4 alkyl ester such as methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate etc.), carbonization Hydrogens [aliphatic hydrocarbons (hexane etc.), alicyclic hydrocarbons (cyclohexane, methylcyclohexane etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, xylene etc.)], cellosolves (methyl cellosolve, ethyl cellosolve, Butyl cellosolve, etc.), carbitols (carbitol, diethylene glycol methyl ether, etc.)
Etc. can be mentioned. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

【0047】塗膜の厚みは、0.1〜150μm、好ま
しくは0.5〜80μm、さらに好ましくは3〜40μ
m程度である。
The thickness of the coating film is 0.1 to 150 μm, preferably 0.5 to 80 μm, more preferably 3 to 40 μm.
It is about m.

【0048】樹脂成分が熱硬化性樹脂の場合は、一般的
に、硬化剤や他の添加剤とともに、潤滑剤を樹脂の初期
縮合物と混合し、液状組成物を調製したのち、乾燥・硬
化させる。
When the resin component is a thermosetting resin, a lubricant is generally mixed with a curing agent and other additives with an initial condensation product of the resin to prepare a liquid composition, which is then dried and cured. Let

【0049】[成形体]得られた樹脂組成物の成形方法
としては、樹脂の種類、用途によって異なるが、熱可塑
性樹脂の場合は、押出成形、射出成形、ブロー成形、延
伸フィルム成形、圧縮成形、カレンダー成形、RIM成
形などの方法が例示できる。熱硬化性樹脂の場合は、圧
縮成形、トランスファー成形、積層成形、注型成形、R
IM成形などの方法が例示できる。
[Molded Article] The method for molding the obtained resin composition varies depending on the type of resin and the application, but in the case of a thermoplastic resin, extrusion molding, injection molding, blow molding, stretched film molding, compression molding. Examples of the method include calender molding and RIM molding. For thermosetting resins, compression molding, transfer molding, lamination molding, cast molding, R
A method such as IM molding can be exemplified.

【0050】本発明の樹脂組成物は、撥水撥油性、離型
性、剥離性、汚れ防止性、潤滑性などの性能が要求され
る様々な用途に使用できる。前記樹脂組成物で形成され
た成形体の形状は、特に限定されないが、例えば、線
状、二次元状(フィルム、シート、板状など)、三次元
的構造(円筒状、ケーシング、ハウジング、各種部品な
ど)などであってもよい。前記樹脂組成物は、例えば、
前記性能が要求される各種部材(機材、機器、部品、建
材、内装材、塗料、看板など)又は前記性能が要求され
る面に貼着されるフィルム、摩擦や摺動部材(歯車や軸
受けなど)又は摩擦や摺動部分に形成されるフィルムや
塗膜などとして使用することができる。また、前記樹脂
組成物は、樹脂成分の透明性や屈折率の均一性を保持で
きるため、レンズや光学薄膜などの各種光学用途、電子
写真感光体の表面層(例えば、電荷輸送層、保護層な
ど)などのOA機器用途、OHPシートなどの記録材料
などとして好適である。
The resin composition of the present invention can be used in various applications requiring performance such as water / oil repellency, releasability, releasability, stain resistance and lubricity. The shape of the molded body formed of the resin composition is not particularly limited, and for example, linear, two-dimensional (film, sheet, plate, etc.), three-dimensional structure (cylindrical, casing, housing, various types) Parts) and the like. The resin composition, for example,
Various members (equipment, equipment, parts, building materials, interior materials, paints, signboards, etc.) that require the above performance, or films that are attached to the surface that requires the above performance, friction and sliding members (gears, bearings, etc.) ) Or a film or coating formed on a friction or sliding portion. Further, since the resin composition can maintain the transparency of the resin component and the uniformity of the refractive index, it is used for various optical applications such as lenses and optical thin films, and the surface layer of an electrophotographic photoreceptor (for example, a charge transport layer, a protective layer). Etc.) and other recording materials such as OHP sheets.

【0051】[0051]

【発明の効果】本発明の樹脂用潤滑剤は、樹脂成分中で
の分散性及び樹脂成分との相溶性に優れ、樹脂に対して
高い潤滑性を付与できる。また、本発明によれば、樹脂
の透明性を損なうことなく、長期間に亘り高い潤滑性又
は摺動性を持続できる樹脂組成物及び成形体が得られ
る。さらに、この樹脂組成物及び成形体は、撥水撥油
性、離型性、剥離性、汚れ防止性及び潤滑性を長期間に
亘り維持することができる。
The resin lubricant of the present invention has excellent dispersibility in the resin component and compatibility with the resin component, and can impart high lubricity to the resin. Further, according to the present invention, it is possible to obtain a resin composition and a molded product that can maintain high lubricity or slidability for a long period of time without impairing the transparency of the resin. Furthermore, the resin composition and the molded article can maintain water repellency, oil repellency, releasability, releasability, stain resistance and lubricity for a long period of time.

【0052】[0052]

【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。実施例及び比較例で用いた樹脂成分
及びポリシランを以下に示す。また、実施例及び比較例
で評価した項目の測定方法を以下に示す。
The present invention will be described in more detail based on the following examples, but the invention is not intended to be limited by these examples. The resin components and polysilane used in the examples and comparative examples are shown below. The measuring methods of the items evaluated in Examples and Comparative Examples are shown below.

【0053】[樹脂成分] ポリカーボネート(PC−1):日本ジーイープラスチ
ックス(株)製、レキサン ポリカーボネート(PC−2):三菱ガス化学(株)
製、ユーピロンZ300 [ポリシラン] 環状ジフェニルポリシラン(PDPS):デカフェニル
シクロシラン(5員環) 直鎖状ポリメチルフェニルシラン(PMPS−R):末
端トリメチルシリル基、数平均分子量2700。
[Resin Components] Polycarbonate (PC-1): Nippon GE Plastics Co., Ltd., Lexan Polycarbonate (PC-2): Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.
Manufactured by Iupilon Z300 [Polysilane] Cyclic diphenylpolysilane (PDPS): Decaphenylcyclosilane (5-membered ring) Linear polymethylphenylsilane (PMPS-R): Terminal trimethylsilyl group, number average molecular weight 2700.

【0054】[透明性]得られた試験片又は塗膜につい
て、透明性を目視で観察し、以下の基準で評価した。
[Transparency] With respect to the obtained test piece or coating film, the transparency was visually observed and evaluated according to the following criteria.

【0055】 ○:透明 △:くもりが認められる ×:白濁する。[0055] ○: transparent △: Cloudy X: Cloudy.

【0056】[撥水性]得られた試験片又は塗膜につい
て、水接触角を測定した。
[Water repellency] The water contact angle of the obtained test piece or coating film was measured.

【0057】[分散性]実施例の樹脂又は塗膜における
ポリシランの分散性について、ポリカーボネート樹脂中
の深さ方向のケイ素分布をスパッタしながらXPS法
(X線光電子分光法)により分析して、下記式で表され
るばらつきrを求め、以下の基準に従って評価した。
[Dispersibility] The dispersibility of polysilane in the resin or coating film of the examples was analyzed by XPS method (X-ray photoelectron spectroscopy) while sputtering the silicon distribution in the depth direction in the polycarbonate resin while sputtering. The variation r represented by the formula was determined and evaluated according to the following criteria.

【0058】r=|(x0−x500)/x0| (式中、x0は、最表面のケイ素成分の重量百分率を表
し、x500は、500nm深さのケイ素成分の重量百分
率を表す) (評価基準) ○:r≦0.25 △:0.25<r≦0.5 ×:r>0.5。
R = | (x 0 −x 500 ) / x 0 | (where x 0 represents the weight percentage of the silicon component on the outermost surface, and x 500 represents the weight percentage of the silicon component at a depth of 500 nm. Representation) (Evaluation criteria) ◯: r ≦ 0.25 Δ: 0.25 <r ≦ 0.5 x: r> 0.5.

【0059】実施例1 表1に示す樹脂成分100重量部とポリシラン2重量部
又は5重量部の2水準を、2軸押出機((株)プラスチ
ック光学研究所製、BT.30.L、L/D=42)を
用いて溶融混練し、ストランド状に押出し、チップを得
た。得られたチップを射出成形機(日本製鋼所(株)
製、N100BII、L/D=22)にて試験片を作成し
た。得られた試験片の透明性、撥水性及び分散性につい
て評価した。
Example 1 Two levels of 100 parts by weight of the resin component and 2 parts by weight or 5 parts by weight of polysilane shown in Table 1 were used as a twin screw extruder (BT.30.L, L manufactured by Plastic Optical Laboratory Co., Ltd.). / D = 42) was melt-kneaded and extruded into a strand to obtain chips. Injection molding machine for the obtained chips (Japan Steel Works, Ltd.)
Manufactured by N100BII, L / D = 22) to prepare a test piece. The obtained test pieces were evaluated for transparency, water repellency and dispersibility.

【0060】実施例2 トルエン400重量部に、表1に示すポリカーボネート
100重量部とポリシラン2重量部、5重量部、又は1
0重量部の3水準とを加えて、攪拌溶解した。得られた
溶液をガラス基板上にスピンコート法で塗布し、空気中
110℃、1時間で乾燥させ、膜厚15μmの塗膜を得
た。得られた塗膜の透明性、撥水性及び分散性について
評価した。
Example 2 To 400 parts by weight of toluene, 100 parts by weight of the polycarbonate shown in Table 1 and 2 parts by weight of polysilane, 5 parts by weight, or 1 part by weight.
Three levels of 0 parts by weight were added and dissolved by stirring. The obtained solution was applied onto a glass substrate by spin coating and dried in air at 110 ° C. for 1 hour to obtain a coating film having a film thickness of 15 μm. The transparency, water repellency and dispersibility of the obtained coating film were evaluated.

【0061】実施例3 トルエン400重量部に、表1に示すポリカーボネート
100重量部とポリシラン2重量部又は5重量部の2水
準とを加えて、攪拌溶解した。得られた溶液をガラス基
板上にスピンコート法で塗布し、空気中110℃、1時
間で乾燥させ、膜厚15μmの塗膜を得た。得られた塗
膜の透明性、撥水性及び分散性について評価した。
Example 3 To 400 parts by weight of toluene, 100 parts by weight of the polycarbonate shown in Table 1 and 2 levels of 2 parts by weight or 5 parts by weight of polysilane were added and dissolved by stirring. The obtained solution was applied onto a glass substrate by spin coating and dried in air at 110 ° C. for 1 hour to obtain a coating film having a film thickness of 15 μm. The transparency, water repellency and dispersibility of the obtained coating film were evaluated.

【0062】比較例1〜2 実施例1〜2において、ポリシランを添加することなく
作製した試験片を用いて、実施例と同様の試験を行っ
た。得られた試験片の透明性及び撥水性について評価し
た。
Comparative Examples 1 and 2 The same tests as in Examples were carried out using the test pieces prepared in Examples 1 and 2 without adding polysilane. The transparency and water repellency of the obtained test piece were evaluated.

【0063】実施例1〜3及び比較例1〜2の評価結果
を表1に示す。
Table 1 shows the evaluation results of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2.

【0064】[0064]

【表1】 [Table 1]

【0065】表1の結果から明らかなように、実施例1
〜3の樹脂組成物は、高い透明性、撥水性及び分散性を
示している。これに対して、比較例1〜2は、撥水性が
充分でない。
As is clear from the results shown in Table 1, Example 1
The resin compositions of ~ 3 show high transparency, water repellency and dispersibility. On the other hand, Comparative Examples 1 and 2 have insufficient water repellency.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 阪本 浩規 大阪市中央区平野町四丁目1番2号 大阪 瓦斯株式会社内 Fターム(参考) 4F071 AA14 AA22 AA31 AA43 AA50 AA65 AE11 AF04 AF27 AF30 AF53 AF55 AH03 AH12 BA01 BB05 BC07 4J002 BB00W BB02W BB13W BB14W BC02W BD03W BG00W BG03W CF00W CF06W CF07W CG00W CH07W CL01W CL03W CL05W CN03W CP21X FD17X GL00 GQ00 4J035 JA01 LA03 LB06 LB09    ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page    (72) Inventor Hironori Sakamoto             4-1-2 Hirano-cho, Chuo-ku, Osaka City, Osaka             Gas Co., Ltd. F-term (reference) 4F071 AA14 AA22 AA31 AA43 AA50                       AA65 AE11 AF04 AF27 AF30                       AF53 AF55 AH03 AH12 BA01                       BB05 BC07                 4J002 BB00W BB02W BB13W BB14W                       BC02W BD03W BG00W BG03W                       CF00W CF06W CF07W CG00W                       CH07W CL01W CL03W CL05W                       CN03W CP21X FD17X GL00                       GQ00                 4J035 JA01 LA03 LB06 LB09

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 樹脂に対して潤滑性を付与するための潤
滑剤であって、下記式(1)〜(3) 【化1】 (式中、R1〜R3は、同一又は相異なって、水素原子、
ヒドロキシル基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニ
ル基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、シ
クロアルケニル基、アリール基、アリールオキシ基、ア
ラルキル基、アラルキルオキシ基又はシリル基を示し、
x、y及びzはそれぞれ0以上の数を示し、x、y及び
zの合計は2以上の数である)で表される構造単位のう
ち少なくとも1つの構造単位を有するポリシランで構成
されている樹脂用潤滑剤。
1. A lubricant for imparting lubricity to a resin, which is represented by the following formulas (1) to (3): (In the formula, R 1 to R 3 are the same or different and are a hydrogen atom,
A hydroxyl group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkyloxy group, a cycloalkenyl group, an aryl group, an aryloxy group, an aralkyl group, an aralkyloxy group or a silyl group,
x, y, and z each represent a number of 0 or more, and the total of x, y, and z is a number of 2 or more), and is composed of a polysilane having at least one structural unit among the structural units represented by Lubricant for resin.
【請求項2】 下記式(4) 【化2】 (式中、R1及びR2は前記に同じ。mは4以上の数であ
る)で表される環状ポリシランで構成されている請求項
1記載の潤滑剤。
2. The following formula (4): The lubricant according to claim 1, which is composed of a cyclic polysilane represented by the formula (wherein R 1 and R 2 are the same as above, and m is a number of 4 or more).
【請求項3】 式(4)において、R1及びR2の少なく
とも一方がアリール基であり、mが4〜12の数である
請求項2記載の潤滑剤。
3. The lubricant according to claim 2, wherein in the formula (4), at least one of R 1 and R 2 is an aryl group, and m is a number of 4-12.
【請求項4】 下記式(5) 【化3】 (式中、R1及びR2は前記に同じ。R4〜R6は、同一又
は相異なって、水素原子、ヒドロキシル基、アルキル
基、アルコキシ基、アルケニル基、シクロアルキル基、
シクロアルキルオキシ基、シクロアルケニル基、アリー
ル基、アリールオキシ基、アラルキル基、アラルキルオ
キシ基又はシリル基を示し、nは1以上の数である)で
表される直鎖状ポリシランで構成されている請求項1記
載の潤滑剤。
4. The following formula (5): (In the formula, R 1 and R 2 are the same as above. R 4 to R 6 are the same or different and are a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group, a cycloalkyl group,
A cycloalkyloxy group, a cycloalkenyl group, an aryl group, an aryloxy group, an aralkyl group, an aralkyloxy group or a silyl group, and n is a number of 1 or more). The lubricant according to claim 1.
【請求項5】 式(5)において、R1がアリール基、
2及びR4〜R6がアリール基又はアルキル基であり、
nが1〜100の数である請求項4記載の潤滑剤。
5. In the formula (5), R 1 is an aryl group,
R 2 and R 4 to R 6 are aryl groups or alkyl groups,
The lubricant according to claim 4, wherein n is a number of 1 to 100.
【請求項6】 樹脂成分と請求項1記載の潤滑剤とで構
成されている樹脂組成物。
6. A resin composition comprising a resin component and the lubricant according to claim 1.
【請求項7】 樹脂成分が、ポリカーボネート系樹脂、
ポリエステル系樹脂、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂
及び非晶質オレフィン系樹脂から選択された少なくとも
一種で構成されている請求項6記載の樹脂組成物
7. The resin component is a polycarbonate resin,
The resin composition according to claim 6, comprising at least one selected from a polyester resin, a styrene resin, an acrylic resin and an amorphous olefin resin.
【請求項8】 潤滑剤の割合が、樹脂成分100重量部
に対して0.05〜30重量部である請求項6記載の樹
脂組成物。
8. The resin composition according to claim 6, wherein the proportion of the lubricant is 0.05 to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the resin component.
【請求項9】 請求項7記載の樹脂組成物で形成された
成形体。
9. A molded body formed of the resin composition according to claim 7.
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