JP2003238313A - Agent for controlling blast blight of useful plant and method for controlling blast blight - Google Patents

Agent for controlling blast blight of useful plant and method for controlling blast blight

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JP2003238313A
JP2003238313A JP2002036317A JP2002036317A JP2003238313A JP 2003238313 A JP2003238313 A JP 2003238313A JP 2002036317 A JP2002036317 A JP 2002036317A JP 2002036317 A JP2002036317 A JP 2002036317A JP 2003238313 A JP2003238313 A JP 2003238313A
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保夫 高野
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an agent for controlling blast blight of useful crops, enabling easy and convenient application, exhibiting high controlling effect on blast blight and having high safety and provide a method for controlling blast blight. <P>SOLUTION: The blast blight controlling agent for useful crops contains at least one component selected from cinnamic acid, cinnamic acid derivatives and their salts as an active component. The method for the control of blast blight comprises the use of the controlling agent. <P>COPYRIGHT: (C)2003,JPO

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、有用植物の胴枯性
病防除剤及び胴枯性病害の防除方法に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to an agent for controlling bacterial blight of useful plants and a method for controlling bacterial blight.

【0002】[0002]

【従来の技術】植物病害の中でもリンゴ腐らん病等の胴
枯性病は、明治末期から大正期にかけて大発生し、寒冷
地のリンゴ栽培に甚大な被害を及ぼした。その後、昭和
40年代から再びこの病気の発生が目立ちはじめてい
る。特に北海道や東北地方といった寒冷地ではこの病気
の被害が深刻で、その防除及び治療に苦慮している。ま
た近年では、リンゴのみならず、ナシ、セイヨウナシ、
クワ、キリ等の他の有用植物にも胴枯性病害が多発し、
その対策として抜本的な防除、治療方法の必要性が特に
強調されている。
2. Description of the Related Art Among the plant diseases, blight-causing diseases such as apple rot have occurred greatly from the end of the Meiji era to the Taisho era, and caused great damage to apple cultivation in cold regions. After that, the occurrence of this disease began to stand out again in the 1940s. Especially in the cold regions such as Hokkaido and Tohoku region, the damage of this disease is serious and it is difficult to control and treat it. In recent years, not only apples, but also pear, pear,
Other useful plants such as mulberry and kiri often suffer from blight disease,
As a countermeasure, the need for radical control and treatment methods is particularly emphasized.

【0003】従来、リンゴ腐らん病に代表される胴枯性
病害の治療には、病巣患部への薬剤(農園芸用殺菌剤)
を塗布する方法や病斑を外科的に治療する方法、泥巻法
等が知られている。しかしながら、従来の農園芸用殺菌
剤は薬剤の樹体への浸透性が劣るために、胴枯性病に対
して十分な防除効果が得られない場合があった。また、
農園芸用殺菌剤の中には変異原性を持つものもあり、自
然環境及び人体に対して必ずしも安全なものとは言えな
かった。一方、病斑部を外科的に治療する方法や泥巻法
では、ある程度の治療効果を得ることができるものの、
全体の処置に多大な労力及び時間を要する問題がある。
従って、簡便で使い勝手が良く、有用植物に発生する胴
枯性病害に対して優れた防除効果を有し、しかも安全性
が高い植物病害を防除できる薬剤の開発が望まれてい
る。
[0003] Conventionally, for the treatment of blight-causing diseases represented by apple rot disease, a drug (agricultural and horticultural fungicide) for the affected part of the lesion is used.
There are known a method of applying syrup, a method of surgically treating a lesion, a mud winding method, and the like. However, the conventional fungicides for agricultural and horticultural use have poor penetration of the chemicals into the tree body, and therefore, there have been cases where a sufficient controlling effect against the blight disease cannot be obtained. Also,
Some agricultural and horticultural fungicides have mutagenicity, and were not necessarily safe to the natural environment and human body. On the other hand, although the method of surgically treating the lesion area and the mud winding method can obtain some therapeutic effect,
There is a problem that the whole procedure requires a lot of labor and time.
Therefore, there is a demand for the development of a drug that is simple and easy to use, has an excellent control effect against a blight disease that occurs in useful plants, and is highly safe for controlling a plant disease.

【0004】本発明に関連して、特開平5−11712
5号公報には、桂皮アルデヒド、桂皮酸、桂皮アルコー
ル等のリグニン分解物質を含む芝生生育保持剤が開示さ
れている。そこでは、桂皮酸等が芝生の病害菌である病
原性糸状菌の生育抑制効果を有する旨が記載されてい
る。また、特開平8−259408号公報には、桂皮酸
又は桂皮酸誘導体等のリグニン生合成経路中間物質を含
有するセントポーリア用開花促進剤が記載されている。
さらに、特開平10−273404号公報には、桂皮酸
及び/又は桂皮酸誘導体とシクロデキストリンとの包接
化合物を含有する開花促進剤が記載されている。しかし
ながら、これらの文献には、桂皮酸又は桂皮酸誘導体が
植物の胴枯性病菌の生育抑制効果を有する旨は記載され
ていない。
In connection with the present invention, Japanese Patent Laid-Open No. 5-11712
Japanese Patent Publication No. 5 discloses a lawn growth support agent containing a lignin-degrading substance such as cinnamic aldehyde, cinnamic acid and cinnamic alcohol. It is described therein that cinnamic acid and the like have a growth inhibitory effect on pathogenic filamentous fungi, which are lawn pathogens. Further, JP-A-8-259408 describes a flowering promoter for Saintpaulia containing an intermediate substance of lignin biosynthesis pathway such as cinnamic acid or a cinnamic acid derivative.
Further, JP-A-10-273404 describes a flowering promoter containing an inclusion compound of cinnamic acid and / or a cinnamic acid derivative and cyclodextrin. However, these documents do not describe that cinnamic acid or a cinnamic acid derivative has a growth inhibitory effect on plant blight fungi.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、簡便で使い
勝手が良く、有用植物の胴枯性病に対し高い防除効果を
有し、しかも安全性が高い有用植物の胴枯性病防除剤及
び胴枯性病害の防除方法を提供することを課題とする。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention is a simple and easy-to-use agent which has a high control effect against the bacterial blight of useful plants and which is highly safe, and a bacterial blight of the useful plants. An object is to provide a method for controlling sexually transmitted diseases.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の目
的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、桂皮酸、桂
皮酸誘導体又はこれらの塩が胴枯性病菌の生育抑制に顕
著な効果を示すことを見出した。そして、桂皮酸、桂皮
酸誘導体又はこれらの塩を含む製剤を有用植物の胴枯性
病菌の防除剤として使用することを着想し、本発明を完
成するに到った。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted extensive studies to achieve the above object, and as a result, cinnamic acid, a cinnamic acid derivative or a salt thereof is remarkably effective in suppressing the growth of bacterial blight fungus. It has been found that it exhibits various effects. The present invention has been completed based on the idea of using a preparation containing cinnamic acid, a cinnamic acid derivative or a salt thereof as a control agent for blight fungus of useful plants.

【0007】かくして本発明の第1によれば、桂皮酸、
桂皮酸誘導体又はこれらの塩の少なくとも1種を有効成
分として含有することを特徴とする有用植物の胴枯性病
防除剤が提供される。本発明の防除剤は、桂皮酸又は桂
皮酸誘導体の少なくとも1種とシクロデキストリンとを
含有してなるのが好ましく、桂皮酸又は桂皮酸誘導体の
少なくとも1種とシクロデキストリンとの包接化合物を
含有してなるのがより好ましい。本発明の第2によれ
ば、本発明の胴枯性病防除剤を用いることを特徴とする
有用植物の胴枯性病害の防除方法が提供される。
Thus, according to the first aspect of the present invention, cinnamic acid,
There is provided an agent for controlling bacterial blight of useful plants, which comprises at least one cinnamic acid derivative or a salt thereof as an active ingredient. The control agent of the present invention preferably contains at least one cinnamic acid or cinnamic acid derivative and cyclodextrin, and contains an inclusion compound of at least one cinnamic acid or cinnamic acid derivative and cyclodextrin. More preferably. According to a second aspect of the present invention, there is provided a method for controlling a bacterial blight of a useful plant, which comprises using the agent for controlling a bacterial blight of the present invention.

【0008】[0008]

【発明の実施の形態】以下、本発明の胴枯性病防除剤及
び胴枯性病害の防除方法について詳細に説明する。本発
明の防除剤は、Valsa属やDiaporthe属等
の腐らん病菌又は胴枯病菌に感染し、腐らん病や胴枯病
等の胴枯性病の症状を示している有用植物の治療又は胴
枯性病の感染予防に用いられる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the agent for controlling blight disease and the method for controlling blight disease of the present invention will be described in detail. The control agent of the present invention is useful for the treatment of fungal plants that are infected with rot fungus such as Valsa genus or Diaporthe genus or blight fungus, and show symptoms of blight disease such as rot or blight or blight disease. Used to prevent infection.

【0009】胴枯性病は、その病斑部分の形態が幹辺材
腐れの様相を呈し、主に幹の靭皮部、辺材柔細胞そして
形成層等が侵害される病気である。病原菌の植物体への
進入原因としては、凍害・寒害による損傷、枯枝、樹体
の衰弱、芽かき痕及び不適当な剪定等が挙げられる。一
般に、胴枯性病による植物の材質腐朽は、根株心腐れ、
幹心腐れ、幹辺材腐れの3タイプに分かれる。根株心腐
れでは、腐朽菌が根系の傷口から進入して根株の心材を
腐らせる。また、幹心腐れでは、腐朽菌が傷口又は枯枝
から幹に侵入して心材を腐らせる。更に、幹辺材腐れで
は、腐朽菌が枯枝や傷口から進入して辺材部を腐らせ
る。
[0009] The blight disease is a disease in which the morphology of the lesion part exhibits a rot-sap morphology, and mainly the bast part of the trunk, the sapwood parenchyma, and the cambium are invaded. Causes of invasion of the pathogenic fungus into the plant include damage due to frost damage / cold damage, dead branches, weakening of tree bodies, bud scars, and improper pruning. In general, the decay of plant material due to blight causes root rot,
There are three types: core rot and trunk sap rot. In rootstock heart rot, rotting fungi invade root system wounds and rot the heartwood of rootstocks. In the case of stem heart rot, decay fungi invade the trunk through a wound or dead branch to rot the heartwood. Further, in the rot of the trunk sapwood, rot fungus enters from dead branches or wounds and rots the sapwood portion.

【0010】胴枯性病としては、具体的には、Vals
a ceratospermaTode ex F
r.Maire(リンゴ腐らん病菌、ナシ腐らん病
菌)、Valsa paulowniae Miyab
e et Hemmi(キリ腐らん病菌)、Diapo
rthe nomurai Hara(クワ胴枯病
菌)、Diaporthe ambigua(Sac
c.)Nits(セイヨウナシ胴枯病菌)、Valsa
abietis Fr.(スギ胴枯病菌)、Diap
orthe aucubae(Sacc)(アオキ胴枯
病菌)、Endothiaparasitica(Mu
rrill)PJ et H.W.Anderson
(クリ胴枯病菌)、Valsa friesii(Du
by)Fuckel(ハイイヌガヤ胴枯病菌)等の子の
う菌とそれらの不完全世代である不完全菌等により引き
起こされる病害が挙げられる。
As the blight disease, specifically,Vals
a ceratosperma(Tode ex F
r.)Maire(Apple rot fungus, pear rot
Fungus),Valsa paulouniae Miyab
e et Hemmi(Kiri rot fungus),Diapo
rthe nomurai Hara(Mulberry blight
Fungus),Diaporthe ambigua (Sac
c. ) Nits(Pear blight fungus),Valsa
abietis Fr.(Japanese cedar blight fungus),Diap
orthe aucubae (Sacc)(Aoki body dryness
Disease),Endothia parasitica (Mu
rrill) PJ et H. W. Anderson
(Chestnut blight fungus),Valsa freeesii (Du
by) Fuckel(Haiinugaya blight fungus)
Fungi and their imperfect generation, imperfect bacteria
The diseases caused are listed.

【0011】本発明の防除剤が対象とする有用植物とし
ては、胴枯性病害の防除が必要な有用植物であれば特に
制約されない。例えば、リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、
モモ、クリ等の果樹類;クワ、キリ、アオキ、スギ、ハ
イイヌガヤ等の樹木類;バラ、ボタン等の花卉類;等が
挙げられる。
The useful plant targeted by the control agent of the present invention is not particularly limited as long as it is a useful plant that requires control of blight disease. For example, apple, pear, pear,
Examples thereof include fruit trees such as peach and chestnut; trees such as mulberry, kiri, aoki, cedar, and hyugagaya; and flowers such as roses and buttons.

【0012】本発明の胴枯性病菌の防除剤は、桂皮酸、
桂皮酸誘導体又はこれらの塩の少なくとも1種を有効成
分として含有することを特徴とする。桂皮酸、桂皮酸誘
導体又はこれらの塩は種々の植物病原菌に対して顕著な
抗菌作用を有し、これらの少なくとも1種を含有する製
剤は、胴枯性病菌に対し優れた生育抑制効果を発揮す
る。
The control agent for the bacterial blight of the present invention is cinnamic acid,
A cinnamic acid derivative or at least one of these salts is contained as an active ingredient. Cinnamic acid, a cinnamic acid derivative or a salt thereof has a remarkable antibacterial action against various plant pathogens, and a preparation containing at least one of them exhibits an excellent growth inhibitory effect against blight fungus. To do.

【0013】桂皮酸は3−フェニル−2−プロペン酸の
トランス異性体であり、常温で固体の物質である(融点
133℃)。桂皮酸は、天然にはソゴウ香中に遊離又は
エステルとして存在する。また桂皮酸は、桂皮アルデヒ
ドを酸化する方法、又はベンズアルデヒド、無水酢酸及
び酢酸カリウムの混合物を加熱する方法(Perkin
反応)等により製造することができる。
Cinnamic acid is a trans isomer of 3-phenyl-2-propenoic acid, which is a solid substance at room temperature (melting point: 133 ° C.). Cinnamic acid is naturally present as free or as an ester in Sophora aroma. For cinnamic acid, a method of oxidizing cinnamic aldehyde or a method of heating a mixture of benzaldehyde, acetic anhydride and potassium acetate (Perkin
Reaction) or the like.

【0014】桂皮酸は自然界の代謝過程の中に組み入ら
れる天然物又はその誘導体であるので、既に農薬として
用いられている合成殺菌剤に比べて環境汚染の可能性が
著しく低い。また、桂皮酸は食品添加物として指定され
ており、変異原性は報告されておらず、人体に対する安
全性についても他の殺菌剤に対して極めて優れた性能を
有する。
Since cinnamic acid is a natural product or its derivative that is incorporated into the natural metabolic process, the possibility of environmental pollution is significantly lower than that of synthetic fungicides already used as pesticides. In addition, cinnamic acid has been designated as a food additive, no mutagenicity has been reported, and the cinnamic acid has extremely excellent performance with respect to other fungicides with respect to human safety.

【0015】桂皮酸誘導体は、桂皮酸から誘導可能な化
学構造が桂皮酸と類似した物質である。例えば、桂皮酸
のベンゼン核に水酸基、アルコキシ基、アルキル基、ハ
ロゲン原子等の置換基が1個又は2個以上置換した化合
物、桂皮酸のカルボキシル基がアルデヒド基やヒドロキ
シメチル基に変換された化合物、アミノ酸等が挙げられ
る。
The cinnamic acid derivative is a substance having a chemical structure similar to cinnamic acid that can be derived from cinnamic acid. For example, a compound in which a benzene nucleus of cinnamic acid is substituted with one or more substituents such as a hydroxyl group, an alkoxy group, an alkyl group and a halogen atom, and a compound in which a carboxyl group of cinnamic acid is converted into an aldehyde group or a hydroxymethyl group. , Amino acids and the like.

【0016】桂皮酸誘導体の具体例としては、o−クマ
ル酸、m−クマル酸、p−クマル酸、コーヒー酸、フェ
ラル酸、シナピン酸、チロシン、フェニルアラニン、コ
ニフェリールアルコール、シナピルアルコール、o−ク
マリルアルコール、m−クマリルアルコール、p−クマ
リルアルコール等が挙げられる。
Specific examples of the cinnamic acid derivative include o-coumaric acid, m-coumaric acid, p-coumaric acid, caffeic acid, ferric acid, sinapinic acid, tyrosine, phenylalanine, coniferyl alcohol, sinapyl alcohol, o. -Cumaryl alcohol, m-coumaryl alcohol, p-coumaryl alcohol and the like.

【0017】桂皮酸又は桂皮酸誘導体は、これらは単独
で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができ
る。これらの中でも、入手が容易なこと及び胴枯性病に
対する優れた防除効果を発揮すること等から、桂皮酸、
コーヒー酸又はp−クマル酸の使用が好ましい。
The cinnamic acid or the cinnamic acid derivative can be used alone or in combination of two or more kinds. Among these, cinnamic acid, because it is easily available and exerts an excellent control effect against blight
The use of caffeic acid or p-coumaric acid is preferred.

【0018】桂皮酸又は桂皮酸誘導体の塩は特に制限さ
れず、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属
塩;マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属の
塩;鉄、コバルト、銅、亜鉛、マンガン等の遷移金属の
塩;アンモニウム塩;メチルアミン、エチルアミン、ジ
メチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン等の
アミン類の塩;ピリジンの塩;等が使用できる。これら
の塩は1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて使
用することができる。
The salt of cinnamic acid or a cinnamic acid derivative is not particularly limited, and examples thereof include alkali metal salts such as sodium and potassium; alkaline earth metal salts such as magnesium and calcium; iron, cobalt, copper, zinc, manganese and the like. Ammonium salts; salts of amines such as methylamine, ethylamine, dimethylamine, diethylamine and triethylamine; salts of pyridine; and the like. These salts can be used alone or in combination of two or more.

【0019】桂皮酸又は桂皮酸誘導体の塩は、例えば、
(i)桂皮酸又は桂皮酸誘導体を適当な溶媒中で、アルカ
リ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸
水素塩、水素化物、酢酸塩、リン酸塩、リン酸水素塩、
トリポリリン酸塩、ポリリン酸塩、酢酸塩等と反応させ
る方法、(ii)桂皮酸又は桂皮酸誘導体のアルカリ金属塩
又はアルカリ土類金属塩を、遷移金属のハロゲン化物、
酢酸塩、硫酸塩、硝酸塩等と反応させる方法、(iii)桂
皮酸又は桂皮酸誘導体を適当な溶媒中で、アンモニア
(アンモニア水)、アミン類又はピリジンと反応させる
方法等により製造することができる。
The salt of cinnamic acid or a cinnamic acid derivative is, for example,
(i) a cinnamic acid or a cinnamic acid derivative in a suitable solvent, an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide, carbonate, hydrogen carbonate, hydride, acetate, phosphate, hydrogen phosphate,
Tripolyphosphate, polyphosphate, a method of reacting with acetate, etc., (ii) cinnamic acid or an alkali metal salt of a cinnamic acid derivative, an alkaline earth metal salt, a transition metal halide,
It can be produced by a method of reacting with acetate, sulfate, nitrate or the like, (iii) a method of reacting cinnamic acid or a cinnamic acid derivative with ammonia (aqueous ammonia), amines or pyridine in a suitable solvent. .

【0020】前記アルカリ金属又はアルカリ土類金属の
水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等を、炭酸
塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグ
ネシウム、炭酸カルシウム等を、炭酸水素塩としては、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等をそれぞれ例
示することができる。また、水素化物としては、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等を、
酢酸塩としては、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム等を、リン酸塩としては、リン酸3ナトリウム、リン
酸3カリウム等を、リン酸水素塩としては、リン酸水素
2ナトリウム、リン酸水素2カリウム等を、トリポリリ
ン酸塩としては、トリポリリン酸ナトリウム、トリポリ
リン酸カリウム等をそれぞれ例示することができる。こ
れらの中でも、pH緩衝作用を有し、高濃度溶液を得る
ことができ、かつ、環境汚染のおそれが少ない弱酸と強
塩基の塩の使用が好ましい。
The alkali metal or alkaline earth metal hydroxide is sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide or the like, and the carbonate is sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate, or the like. Calcium carbonate, etc., as hydrogen carbonate,
Examples include sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate. Further, as the hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, etc.,
As the acetate, for example, sodium acetate, potassium acetate, etc., as the phosphate, 3 sodium phosphate, 3 potassium phosphate, etc., and as the hydrogen phosphate, disodium hydrogen phosphate, hydrogen phosphate 2 Examples of potassium tripolyphosphate include potassium tripolyphosphate, potassium tripolyphosphate, and the like. Among these, it is preferable to use a salt of a weak acid and a strong base, which has a pH buffering action, can obtain a high-concentration solution, and is less likely to cause environmental pollution.

【0021】また、本発明においては、桂皮酸又は桂皮
酸誘導体を包接化合物の形で使用することもできる。包
接化合物の形で使用する場合には、長期にわたり優れた
生育抑制効果(防除効果)を得ることができ、臭気低減
の効果を得ることができる。
Further, in the present invention, cinnamic acid or a cinnamic acid derivative may be used in the form of an inclusion compound. When it is used in the form of an inclusion compound, an excellent growth-suppressing effect (controlling effect) can be obtained for a long period of time, and an effect of reducing odor can be obtained.

【0022】包接化合物は分子錯体の1種であり、一方
の化学種が1〜3次元の分子規模の空間を形成し、その
空間に寸法と形状が適合することを第1の要件として、
他方の化学種が取り込まれて(包接されて)生成する化
合物である。空間を提供する化学種をホスト、包接され
る化学種をゲストという。
The clathrate compound is one kind of molecular complex, and one of the chemical species forms a space on a molecular scale of 1 to 3 dimensions, and the first requirement is that the size and shape fit into the space.
It is a compound formed by the incorporation (inclusion) of the other chemical species. The chemical species that provide the space is called the host, and the chemical species that is included is called the guest.

【0023】ホストとなる化合物としては、桂皮酸又は
桂皮酸誘導体をゲストとする包接化合物を形成するもの
であれば特に制限されないが、例えばシクロデシストリ
ンを使用することができる。
The compound serving as a host is not particularly limited as long as it forms an inclusion compound having cinnamic acid or a cinnamic acid derivative as a guest, and for example, cyclodextrin can be used.

【0024】桂皮酸又は桂皮酸誘導体とシクロデキスト
リンとの包接化合物は、桂皮酸又は桂皮酸誘導体がゲス
トとして、シクロデキストリン(ホスト)の中空部分に
入り込んで生成すると考えられる。
It is considered that the inclusion compound of cinnamic acid or a cinnamic acid derivative and cyclodextrin is formed by cinnamic acid or a cinnamic acid derivative serving as a guest and entering the hollow portion of the cyclodextrin (host).

【0025】シクロデキストリンは、D−グルコースが
1,4−結合で環状構造を形成した化合物であり、重合
度6のα−シクロデキストリン、重合度7のβ−シクロ
デキストリン、重合度8のγ−デキストリン、重合度が
9以上のδ−デキストリン及びε−デキストリン、これ
らをマルトシル化したマルトシル化シクロデキストリン
等が知られている。これらの中でも、入手容易なα−デ
キストリン、β−デキストリン、α及びβ−マルトシル
化シクロデキストリンの使用が好ましく、β−シクロデ
キストリンの使用が特に好ましい。
Cyclodextrin is a compound in which D-glucose forms a cyclic structure with 1,4-bonds, and α-cyclodextrin having a degree of polymerization of 6, β-cyclodextrin having a degree of polymerization of 7 and γ-having a degree of polymerization of 8 are used. Dextrin, δ-dextrin and ε-dextrin having a degree of polymerization of 9 or more, and maltosylated cyclodextrin obtained by maltosylating these are known. Among these, the use of α-dextrin, β-dextrin, α and β-maltosylated cyclodextrin, which are easily available, is preferable, and the use of β-cyclodextrin is particularly preferable.

【0026】桂皮酸又は桂皮酸誘導体とシクロデキスト
リンとの包接化合物は、例えば、(i)桂皮酸又は桂皮酸
誘導体とシクロデキストリンとをニートで混合し、所望
により加熱する方法、(ii)桂皮酸又は桂皮酸誘導体の溶
液又は懸濁液と、シクロデキストリンの溶液又は懸濁液
とを所定割合で混合(又は混練)し、所望により加熱す
る方法等により容易に製造することができる。作業効率
の観点からは、後者の方法が好ましい。
The inclusion compound of cinnamic acid or a cinnamic acid derivative and cyclodextrin is, for example, (i) a method in which cinnamic acid or a cinnamic acid derivative and cyclodextrin are mixed neat, and optionally heated, (ii) cinnamon The solution or suspension of the acid or cinnamic acid derivative and the solution or suspension of the cyclodextrin are mixed (or kneaded) at a predetermined ratio, and heated, if desired. From the viewpoint of work efficiency, the latter method is preferable.

【0027】桂皮酸又は桂皮酸誘導体及びシクロデキス
トリンを溶解又は懸濁する溶媒としては、桂皮酸に対し
て安定なものであれば特に制限されない。例えば、水;
メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イ
ソプロピルアルコール等のアルコール類;アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢
酸メチル、酢酸エチル等のエステル類;ジエチルエーテ
ル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,2
−ジメトキシエタン等のエーテル類;ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素類;n−ペンタン、n−ヘキサ
ン、n−オクタン等の脂肪族炭化水素類;シクロペンタ
ン、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類;N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド等の
アミド類;ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ジ
オキサン等が挙げられる。
The solvent for dissolving or suspending cinnamic acid or a cinnamic acid derivative and cyclodextrin is not particularly limited as long as it is stable to cinnamic acid. For example, water;
Alcohols such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol and isopropyl alcohol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; diethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, 1,2
-Ethers such as dimethoxyethane; aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane and n-octane; alicyclic hydrocarbons such as cyclopentane and cyclohexane Amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; dimethylsulfoxide, acetonitrile, dioxane and the like.

【0028】包接化合物を製造する際の桂皮酸又は桂皮
酸誘導体とシクロデキストリンの使用量は、包接化合物
を形成する範囲内であれば特に制限されないが、通常、
桂皮酸又は桂皮酸誘導体1モルに対して、シクロデキス
トリンが1〜10モル、好ましくは1〜5モルの範囲で
ある。得られる包接化合物の桂皮酸又は桂皮酸誘導体の
含有量は、通常1〜15重量%である。
The amount of cinnamic acid or a cinnamic acid derivative and cyclodextrin used in the production of the clathrate compound is not particularly limited as long as it is within the range of forming the clathrate compound.
Cyclodextrin is in the range of 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol per 1 mol of cinnamic acid or cinnamic acid derivative. The content of the cinnamic acid or the cinnamic acid derivative of the clathrate compound obtained is usually 1 to 15% by weight.

【0029】包接化合物の生成は種々の分析化学的手法
により確認することができる。例えば、桂皮酸とシクロ
デキストリンとの包接化合物の生成は、得られた試料
(包接化合物)、桂皮酸、シクロデキストリン及び桂皮
酸とシクロデキストリンの混合物のそれぞれを熱分析及
びX線回折を行ない、それぞれの測定結果を比較するこ
とにより確認することができる。
The production of clathrate compounds can be confirmed by various analytical chemistry techniques. For example, the formation of an inclusion compound of cinnamic acid and cyclodextrin is carried out by thermal analysis and X-ray diffraction of the obtained sample (inclusion compound), cinnamic acid, cyclodextrin and a mixture of cinnamic acid and cyclodextrin, respectively. , Can be confirmed by comparing the respective measurement results.

【0030】本発明の有用植物の胴枯性病防除剤は、桂
皮酸、桂皮酸誘導体、桂皮酸若しくは桂皮酸誘導体の
塩、又は桂皮酸若しくは桂皮酸誘導体とシクロデキスト
リンとの包接化合物(以下、これらをまとめて「桂皮酸
化合物」ともいう。)を有効成分とする通常の製剤形態
で製剤化して得ることができる。
The agent for controlling blight disease of useful plants of the present invention is a cinnamic acid, a cinnamic acid derivative, a salt of a cinnamic acid or a cinnamic acid derivative, or an inclusion compound of cinnamic acid or a cinnamic acid derivative and cyclodextrin (hereinafter, These are collectively referred to as "cinnamic acid compound") and can be obtained by formulating into a usual formulation form containing the active ingredient.

【0031】製剤の形態は特に制限されず、例えば、乳
剤、水和剤、液剤、エマルジョン剤、懸濁液剤、粉剤、
泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、マイクロカプセ
ル等の公知の製剤形態が挙げられる。
The form of the preparation is not particularly limited and includes, for example, emulsions, wettable powders, solutions, emulsions, suspensions, powders,
Known formulation forms such as foams, pastes, granules, aerosols, microcapsules and the like can be mentioned.

【0032】これらの製剤は、公知の方法、例えば、前
記桂皮酸化合物を添加剤、液体希釈剤、液化ガス希釈
剤、固体希釈剤等の各種添加剤、所望により乳化剤、分
散剤、泡沫形成剤等の界面活性剤と共に混合して、公知
の方法により製造することができる。また水を用いる場
合には、有機溶媒を補助溶剤として使用することができ
る。
These preparations can be prepared by a known method, for example, various additives such as the above-mentioned cinnamic acid compound as additives, liquid diluents, liquefied gas diluents, solid diluents, etc., if desired, emulsifiers, dispersants, foam formers. It can be manufactured by a known method by mixing with a surfactant such as. When water is used, an organic solvent can be used as an auxiliary solvent.

【0033】液体希釈剤としては、例えば、芳香族炭化
水素類(例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等)、ハロゲン化芳香族炭化水素類(例えばクロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等)、ハロゲン化脂肪族炭化
水素類(例えば1,2−ジクロロエタン、塩化メチレン
等)、脂肪族炭化水素類〔例えばペンタン、ヘキサン、
シクロヘキサン、パラフィン類(例えば鉱油留分
等)〕、アルコール類(例えばエタノール、プロパノー
ル、ブタノール、グリコール等)、エーテル類(例え
ば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメト
キシエタン等)、エステル類(例えば酢酸エチル、酢酸
プロピル、乳酸メチル等)、ケトン類(例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等)、他の極性溶媒(例えばN,N−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)、及び
水等を用いることができる。
Examples of the liquid diluent include aromatic hydrocarbons (eg xylene, toluene, alkylnaphthalene etc.), halogenated aromatic hydrocarbons (eg chlorobenzene, dichlorobenzene etc.) and halogenated aliphatic hydrocarbons. (Eg 1,2-dichloroethane, methylene chloride, etc.), aliphatic hydrocarbons [eg pentane, hexane,
Cyclohexane, paraffins (eg mineral oil fractions)], alcohols (eg ethanol, propanol, butanol, glycol etc.), ethers (eg tetrahydrofuran, dioxane, 1,2-dimethoxyethane etc.), esters (eg acetic acid Use ethyl, propyl acetate, methyl lactate, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), other polar solvents (eg, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc.), water, etc. You can

【0034】液化ガス希釈剤は常温常圧で気体の物質を
液化させたもの、例えば、液化したブタン、プロパン、
窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類等をエア
ゾール噴射剤としたものを使用することができる。
The liquefied gas diluent is obtained by liquefying a gaseous substance at room temperature and atmospheric pressure, such as liquefied butane and propane.
It is possible to use those using nitrogen gas, carbon dioxide, halogenated hydrocarbons, etc. as an aerosol propellant.

【0035】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例え
ばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルガイド、モンモリロナイト、珪藻土等)、土壌合成鉱
物(例えば高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)等を
使用できる。
As the solid diluent, soil natural minerals (for example, kaolin, clay, talc, chalk, quartz, attapal guide, montmorillonite, diatomaceous earth, etc.), soil synthetic minerals (for example, highly dispersed silicic acid, alumina, silicates, etc.), etc. Can be used.

【0036】乳化剤、泡沫剤、分散剤として用いられる
界面活性剤としては特に限定されない。例えば、ポリオ
キシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテ
ル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付
加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リ
グニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩
のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイ
ン酸の共重合体等を使用することができる。
The surfactant used as an emulsifying agent, foaming agent or dispersing agent is not particularly limited. For example, nonionic surfactants such as polyoxyethylene-added alkyl ethers, polyoxyethylene-added higher fatty acid esters, polyoxyethylene-added sorbitan higher fatty acid esters, and polyoxyethylene-added tristyryl phenyl ethers. , Polyoxyethylene-added alkyl phenyl ether sulfate, alkyl naphthalene sulfonate, polycarboxylate, lignin sulfonate, formaldehyde condensate of alkyl naphthalene sulfonate, isobutylene-maleic anhydride copolymer Etc. can be used.

【0037】また本発明の防除剤には、所望により固着
剤や着色剤を添加することもできる。固着剤としては、
天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルアセテート等)等が挙げら
れる。着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、
プルシアンブルー等の無機顔料、アリザリン染料、アゾ
染料又は金属フタロシアニン染料等の有機染料、更にそ
れらの鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛等の塩等の微量添加物を使用することができ
る。
If desired, a fixing agent or a coloring agent may be added to the control agent of the present invention. As a sticking agent,
Examples include natural and synthetic polymers (eg, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, etc.). As the colorant, for example, iron oxide, titanium oxide,
It is possible to use inorganic pigments such as Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes or metal phthalocyanine dyes, and trace additives thereof such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc. it can.

【0038】本発明の防除剤は、他の農薬活性成分、例
えば農園芸用殺虫剤、毒餌、農園芸用殺菌剤、農園芸用
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺黴剤、植物生長調整剤あるいは
除草剤との混合剤とすることができる。例えば、施用前
に本発明の防除剤と他の農薬活性成分を含む農薬製剤と
を混合して用いることもできるし、桂皮酸化合物ととも
に他の農薬活性成分を添加して製剤化することもでき
る。
The control agent of the present invention comprises other agricultural chemical active ingredients such as agricultural and horticultural insecticides, poison baits, agricultural and horticultural fungicides, agricultural and horticultural acaricides, nematicides, fungicides, and plant growth regulators. It can be a mixture with a herbicide or a herbicide. For example, the pesticide of the present invention and an agrochemical formulation containing other agrochemical active ingredients can be mixed before use, or can be formulated by adding other agrochemical active ingredients together with a cinnamic acid compound. .

【0039】本発明の防除剤は、他の共力剤との混合剤
とすることができる。共力剤はそれ自体活性である必要
はなく、活性化合物の使用を増幅する化合物である。ま
た本発明の防除剤は、セルロース誘導体と併用すること
も好ましい。セルロース誘導体は、前記桂皮酸化合物と
同様に胴枯性病菌の生育抑制効果を有する。
The control agent of the present invention may be a mixture with another synergist. A synergist is a compound which amplifies the use of active compounds, without necessarily being active. The control agent of the present invention is also preferably used in combination with a cellulose derivative. The cellulose derivative has a growth-inhibiting effect on the bacterial blight fungus, like the cinnamic acid compound.

【0040】さらに本発明においては、本発明の目的が
損なわれない範囲で所望により各種添加成分、例えば樹
体活性成分、肥料、害虫忌避剤、他の殺菌剤、界面活性
剤、等と混合して使用することができる。例えば、粉末
状活性炭やカーボンブラック及びこれらの水性分散体、
ペースト等と本発明品である胴枯性病菌抑制剤との混合
物を有用植物の病巣患部に塗布することにより、病原菌
の活動を効果的にしかも安全に抑制でき、更に樹体の治
癒組織形成が促進されるので、速やかに病状を回復させ
ることができる。
Further, in the present invention, if desired, various additive components such as tree active ingredients, fertilizers, pest repellents, other fungicides, surfactants, etc. may be mixed as long as the object of the present invention is not impaired. Can be used. For example, powdered activated carbon or carbon black and an aqueous dispersion thereof,
By applying a mixture of a paste and the like, which is a product of the present invention, to the blight-causing fungus inhibitor, to the lesion-affected part of a useful plant, the activity of the pathogenic bacterium can be effectively and safely suppressed, and further the healing tissue formation of the tree can be formed. Since it is promoted, the medical condition can be recovered promptly.

【0041】本発明の防除剤を製造する際においては、
桂皮酸又は桂皮酸誘導体とともに炭酸塩、炭酸水素塩、
水素化物、酢酸塩、リン酸塩、リン酸水素塩、脂肪酸
塩、トリポリリン酸塩等の溶解助剤を添加することもで
きる。溶解助剤を使用する場合には、桂皮酸、桂皮酸誘
導体又はこれらの塩の高濃度液剤を調製することができ
る。
In producing the control agent of the present invention,
Cinnamic acid or cinnamic acid derivative together with carbonate, hydrogen carbonate,
It is also possible to add solubilizing agents such as hydrides, acetates, phosphates, hydrogen phosphates, fatty acid salts and tripolyphosphates. When a dissolution aid is used, a high-concentration liquid preparation of cinnamic acid, a cinnamic acid derivative or a salt thereof can be prepared.

【0042】本発明の胴枯性病菌の防除剤の使用法は任
意であるが、病状により最適な使用法が適用される。例
えば、1)病斑部において病巣患部の樹皮の削り取りを
行わずに、病斑部分に本発明の防除剤を塗布する方法、
2)病斑部における重症部分の樹皮のみを削り取り、然
る後に病斑部全体に本発明の防除剤を塗布する方法、
3)病巣患部の樹皮を完全に削り取り、然る後に本発明
の防除剤を塗布する方法、4)胴枯性病害が発生する時
期(又はその前)に、噴霧機を用いて本発明の防除剤の
希釈液を散布する方法等が適用される。また、これらの
方法は必要に応じて、塗布量(散布量)を増加したり、
塗布(散布)処理を数回繰り返すと、本発明の防除剤の
胴枯性病治癒効果を更に確実なものとすることができ
る。
The method of using the agent for controlling blight fungus of the present invention is arbitrary, but an optimal method is applied depending on the condition. For example, 1) a method of applying the control agent of the present invention to the lesion area without scraping off the bark of the lesion area in the lesion area,
2) A method in which only the bark of the severe part in the lesion is scraped off, and then the control agent of the present invention is applied to the entire lesion.
3) Method of completely scraping off the bark of the affected area and then applying the control agent of the present invention. 4) Control of the present invention using a sprayer at the time (or before) when the blight disease occurs. A method of spraying a diluted solution of the agent is applied. In addition, these methods can increase the application amount (spray amount) as necessary,
By repeating the application (spraying) treatment several times, the curative effect of the control agent of the present invention can be further ensured.

【0043】以上の如き本発明の防除剤の使用量は任意
であるが、桂皮酸又は桂皮酸誘導体の純分として0.0
1〜0.1重量%が好ましい。
The amount of the control agent of the present invention as described above is optional, but it is 0.0 as the pure content of cinnamic acid or a cinnamic acid derivative.
1 to 0.1% by weight is preferable.

【0044】[0044]

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。なお、下記実施例及び比較例において、部又は
%とあるのは特に断りのない限り重量基準である。
EXAMPLES Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples. In the following Examples and Comparative Examples, parts or% are based on weight unless otherwise specified.

【0045】実施例1 桂皮酸を0.05%になるようにパールコアポテトデキ
ストロース寒天培地(栄研化学(株)製、商品名:E−
MF21)中に添加し、この培地を直径90mmのシャ
ーレに分注してプレートを作製した。更に、対照1とし
て、無添加のパールコアポテトデキストロース寒天培地
を、また、対照2として、市販の有用植物用殺菌剤(チ
オファネートメチル3%含有)の1.7%重量を、パー
ルコアポテトデキストロース寒天培地に添加した培地を
それぞれ直径90mmのシャーレに分注してプレートを
作製した。これらのプレートの中央に一白金耳量のリン
ゴ腐らん病菌(Valsa ceratosperma
Tode ex Fr.Maire)の菌糸を植え
付け、24℃で培養した。成長したコロニーの直径を経
時的に測定し、桂皮酸のリンゴ腐らん病菌に対する生育
抑制効果を調べた。調査結果を第1表に示す。第1表
中、(++)はコロニーの直径が90mm以上で合った
ことを示し、(−−)はコロニーが生じなかったことを
示す(以下の表にて同じ。)。
Example 1 Pearl core potato dextrose agar medium (trade name: E-, manufactured by Eiken Chemical Co., Ltd.) containing cinnamic acid at 0.05%
MF21), and this medium was dispensed into a petri dish having a diameter of 90 mm to prepare a plate. Further, as a control 1, a non-added pearl core potato dextrose agar medium, and as a control 2, 1.7% by weight of a commercially available useful plant fungicide (containing 3% thiophanate methyl) was added to the pearl core potato dextrose agar medium. The medium added to was dispensed into a petri dish having a diameter of 90 mm to prepare a plate. In the center of these plates, one platinum loop amount of Valsa ceratosperma
Mycelia of ( Todex Fr. ) Maire ) were inoculated and cultured at 24 ° C. The diameter of grown colonies was measured over time, and the inhibitory effect of cinnamic acid on apple rot fungus was examined. The survey results are shown in Table 1. In Table 1, (++) indicates that the diameter of the colony was 90 mm or more, and that it fits, and (−−) indicates that the colony did not occur (the same applies to the following tables).

【0046】[0046]

【表1】 [Table 1]

【0047】第1表から、桂皮酸はリンゴ腐らん病菌に
対して抗菌効果を有することがわかった。
From Table 1, it was found that cinnamic acid has an antibacterial effect against apple rot fungus.

【0048】実施例2 腐らん病の病状を呈するリンゴ樹の病巣患部から樹皮の
一部(0.1g)を採取した。一方、10mlの滅菌水
を入れた試験管(直径:17mm、長さ:180mm)
を用意し、該滅菌水中に採取した樹皮を懸濁させた。こ
の上澄み液から平板希釈法を用いて、リンゴ樹病巣由来
の黴aから黴dまでの4株の黴を分離した。この4株の
パールコアポテトデキストロース寒天培地スラント上に
おけるコロニーの形状と色調、及び顕微鏡観察による菌
糸の形状はリンゴ腐らん病菌(Valsa cerat
ospermaTode ex Fr.Mair
)と同様であった。
Example 2 A part (0.1 g) of bark was collected from a lesion site of an apple tree exhibiting the rot disease condition. Meanwhile, a test tube containing 10 ml of sterilized water (diameter: 17 mm, length: 180 mm)
Was prepared and the bark collected was suspended in the sterilized water. Using the plate dilution method, 4 strains of fungi from mold a to mold d were separated from this supernatant by the plate dilution method. The shape and color of the colonies on the pearl core potato dextrose agar slant of these 4 strains, and the shape of the hyphae under microscopic observation were determined by the apple rot fungus ( Valsa cerat).
osperma ( Tode ex Fr. ) Mair
e ) was the same.

【0049】桂皮酸をパールコアポテトデキストロース
寒天培地(栄研化学(株)製、E−MF21)中に0.
05%の濃度になるように添加し、この培地を直径9c
mのシャーレに分注しプレートを作製した。このプレー
トの中央に、一白金耳量の上記リンゴ樹病巣から分離し
た黴a〜黴dの4株の菌糸をそれぞれ植え付け、24℃
で培養した。成長したコロニーの直径を経時的に測定
し、この値と桂皮酸無添加培地上に成長したコロニーの
直径(対照)とを比較することにより、桂皮酸のリンゴ
樹分離菌株に対する生育抑制効果を調べた。第2表に調
査結果を示す。
Cinnamic acid was added to pearl core potato dextrose agar medium (E-MF21 manufactured by Eiken Chemical Co., Ltd.) in an amount of 0.
Add this to a concentration of 05%, and add this medium to a diameter of 9c
It was dispensed into a petri dish of m to prepare a plate. Into the center of this plate, 4 mycelia of molds a to m d separated from the apple tree lesion of one platinum loop were planted, respectively, at 24 ° C.
It was cultured in. By measuring the diameter of grown colonies over time and comparing this value with the diameter of colonies grown on cinnamic acid-free medium (control), we investigated the growth inhibitory effect of cinnamic acid on apple tree isolates. It was Table 2 shows the survey results.

【0050】[0050]

【表2】 [Table 2]

【0051】この結果から明らかなように、桂皮酸は腐
らん病リンゴ樹由来分離菌株に対して抗菌効果を有す
る。
As is clear from these results, cinnamic acid has an antibacterial effect on the rot-infected apple tree-derived isolates.

【0052】実施例3 桂皮酸をパールコアポテトデキストロース寒天培地(栄
研化学(株)製、商品名:E−MF21)中に0.05
%の濃度になるように添加し、この培地を直径9cmの
シャーレに分注してプレートを作製した。また、対照と
して無添加のパールコアポテトデキストロース寒天培地
プレートを同様にして作製した。これらのプレートの中
央に、一白金耳量のリンゴ腐らん病菌(Valsa c
eratospermaTode ex Fr.
aire)、クワ胴枯病菌(Diaporthe no
murai Hara)、及びナシ胴枯病菌(Diap
orthe medusaea Nits)の菌糸をそ
れぞれ植え付け、24℃で培養した。成長したコロニー
の直径を経時的に測定し、桂皮酸のリンゴ腐らん病菌、
クワ胴枯病菌及びナシ胴枯病菌に対する生育抑制効果を
調べた。調査結果を第3表に示す。
Example 3 0.05% of cinnamic acid in pearl core potato dextrose agar medium (Eiken Chemical Co., Ltd., trade name: E-MF21)
It was added so as to have a concentration of 10%, and this medium was dispensed into a petri dish having a diameter of 9 cm to prepare a plate. In addition, as a control, a pearl core potato dextrose agar medium plate without addition was similarly prepared. In the center of these plates, one platinum loop amount of apple rot fungus ( Valsa c
eratosperma ( Tode ex Fr. ) M
air ), mulberry blight fungus ( Diaportthe no)
murai Hara ) and pear blight fungus ( Diap
orthe medusaea Nits ) were inoculated and cultured at 24 ° C. The diameter of grown colonies was measured over time, and cinnamic acid apple rot fungus,
The growth inhibitory effect against mulberry blight fungus and pear blight fungus was investigated. The survey results are shown in Table 3.

【0053】[0053]

【表3】 [Table 3]

【0054】この結果から明らかなように、桂皮酸は各
種胴枯性病菌に対して生育抑制効果を有する。
As is clear from these results, cinnamic acid has a growth inhibitory effect against various bacterial blight fungi.

【0055】製造例1 (桂皮酸のシクロデキストリン
包接化合物の製造) β−シクロデキストリンの純分約15%の水懸濁液10
0部を約70℃に加温して、β−シクロデキストリンを
完全に溶解させ、これに桂皮酸の10%エタノール溶液
19.5部を撹拌しながら徐々に添加した。次いで加熱
を止め、撹拌を続けながら室温になるまで放冷した。析
出した沈殿を濾取し、60℃以下の温度で減圧乾燥し
た。得られた粉末は熱分析及びX線回折で桂皮酸、β−
シクロデキストリン及びこれらの混合物と異なる回折結
果を示し、包接化合物を形成したことが示された。包接
化合物中の桂皮酸の含有量は11.3%であった。
Production Example 1 ( Production of Cyclodextrin Inclusion Compound of Cinnamic Acid) 10-% aqueous solution of β-cyclodextrin in water 10
0 part was heated to about 70 ° C. to completely dissolve β-cyclodextrin, and 19.5 parts of a 10% ethanol solution of cinnamic acid in ethanol was gradually added thereto with stirring. Then, the heating was stopped, and the mixture was allowed to cool to room temperature while continuing stirring. The deposited precipitate was collected by filtration and dried under reduced pressure at a temperature of 60 ° C or lower. The obtained powder was analyzed by thermal analysis and X-ray diffraction to obtain cinnamic acid, β-
Diffraction results different from cyclodextrin and their mixtures were shown, indicating that inclusion compounds were formed. The content of cinnamic acid in the clathrate compound was 11.3%.

【0056】実施例4 桂皮酸のシクロデキストリン包
接化合物のリンゴ腐らん病菌及び腐らん病リンゴ樹由来
分離菌株に対する生育抑制効果試験 桂皮酸のシクロデキストリン包接化合物を0.5%にな
るようにパールコアポテトデキストロース寒天培地(栄
研化学(株)製、商品名:E−MF21)中に添加し、
この培地を直径90mmのシャーレに分注してプレート
を作製した。
Example 4 Cyclodextrin package of cinnamic acid
Derivatives of apple rot fungus and rot diseased apple trees
Test of growth inhibitory effect on isolated strain Add cinnamic acid cyclodextrin inclusion compound to pearl core potato dextrose agar medium (Eiken Chemical Co., Ltd., trade name: E-MF21) to 0.5%. ,
This medium was dispensed into a petri dish having a diameter of 90 mm to prepare a plate.

【0057】さらに対照1として、無添加のパールコア
ポテトデキストロース寒天培地を、また、対照2として
シクロデキストリンのみを4.0%になるようにパール
コアポテトデキストロース寒天培地に添加した培地をそ
れぞれ直径90mmのシャーレに分注してプレートを作
製した。これらのプレートの中央に、一白金耳量のリン
ゴ腐らん病菌(Valsa ceratosperma
Tode ex Fr.Maire)、及び実施例
2で用いたリンゴ樹病巣由来の分離黴aの菌糸を植え付
け、24℃で培養した。成長したコロニーの直径を経時
的に測定し、桂皮酸のシクロデキストリン包接化合物の
リンゴ腐らん病菌に対する生育抑制効果を調べた。調査
結果を第4表に示す。
Further, as a control 1, a non-added pearl core potato dextrose agar medium was used, and as a control 2, a medium in which only cyclodextrin was added to the pearl core potato dextrose agar medium so as to be 4.0%, the diameter of each was 90 mm. Was dispensed into a petri dish to prepare a plate. In the center of these plates, one platinum loop amount of apple rot fungus ( Valsa ceratosperma)
( Todex Fr. ) Maire ) and the mycelium of the isolated mold a derived from the apple tree lesion used in Example 2 were planted and cultured at 24 ° C. The diameter of the grown colonies was measured with time, and the growth inhibitory effect of the cyclodextrin inclusion compound of cinnamic acid on apple rot fungus was examined. The survey results are shown in Table 4.

【0058】[0058]

【表4】 [Table 4]

【0059】この結果から明らかなように、桂皮酸のシ
クロデキストリン包接化合物はリンゴ腐らん病菌及び腐
らん病リンゴ樹由来分離菌株に対して優れた生育抑制効
果を有する。
As is clear from this result, the cyclodextrin inclusion compound of cinnamic acid has an excellent growth inhibitory effect on apple rot fungus and isolates derived from rot apple tree.

【0060】[0060]

【発明の効果】以上説明したように、本発明の胴枯性病
防除剤は優れた胴枯性病菌の生育抑制効果を有し、環境
及び人体に対しても優れた安全性を具備した防除剤であ
る。また、本発明の防除方法によれば、簡便かつ確実に
有用植物の胴枯性病に対して優れた治癒効果を得ること
ができる。
EFFECTS OF THE INVENTION As described above, the agent for controlling blight disease of the present invention has an excellent effect of suppressing the growth of bacterial disease of the disease blight and has excellent safety to the environment and the human body. Is. Further, according to the control method of the present invention, it is possible to simply and reliably obtain an excellent healing effect against blight disease of useful plants.

フロントページの続き (72)発明者 中村 忠光 東京都中央区日本橋馬喰町1丁目7番6号 大日精化工業株式会社内 (72)発明者 高野 保夫 東京都中央区日本橋馬喰町1丁目7番6号 大日精化工業株式会社内 Fターム(参考) 4H011 AA01 BA01 BA04 BB06 BC19 DA02 DA06 DA13 DA15 DA16 DD04 DH10 Continued front page    (72) Inventor Tadamitsu Nakamura             1-7-6 Nihonbashi Bakurocho, Chuo-ku, Tokyo               Dainichi Seika Kogyo Co., Ltd. (72) Inventor Yasuo Takano             1-7-6 Nihonbashi Bakurocho, Chuo-ku, Tokyo               Dainichi Seika Kogyo Co., Ltd. F-term (reference) 4H011 AA01 BA01 BA04 BB06 BC19                       DA02 DA06 DA13 DA15 DA16                       DD04 DH10

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】桂皮酸、桂皮酸誘導体又はこれらの塩の少
なくとも1種を有効成分として含有することを特徴とす
る有用植物の胴枯性病防除剤。
1. An agent for controlling bacterial blight of a useful plant, which comprises at least one of cinnamic acid, a cinnamic acid derivative or a salt thereof as an active ingredient.
【請求項2】桂皮酸又は桂皮酸誘導体の少なくとも1種
とシクロデキストリンとを含有してなる請求項1記載の
有用植物の胴枯性病防除剤。
2. The agent for controlling bacterial blight of useful plants according to claim 1, which comprises at least one cinnamic acid or a cinnamic acid derivative and cyclodextrin.
【請求項3】桂皮酸又は桂皮酸誘導体の少なくとも1種
とシクロデキストリンとの包接化合物を含有してなる請
求項1又は2に記載の有用植物の胴枯性病防除剤。
3. The agent for controlling bacterial blight of useful plants according to claim 1, which comprises an inclusion compound of at least one of cinnamic acid or a cinnamic acid derivative and cyclodextrin.
【請求項4】請求項1〜3のいずれかに記載の胴枯性病
防除剤を用いることを特徴とする有用植物の胴枯性病害
防除方法。
4. A method for controlling blight disease of useful plants, which comprises using the agent for controlling blight disease of any one of claims 1 to 3.
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