JP2003146880A - ビタミンｂ１類含有内服用液剤 - Google Patents

ビタミンｂ１類含有内服用液剤

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JP2003146880A
JP2003146880A JP2001343377A JP2001343377A JP2003146880A JP 2003146880 A JP2003146880 A JP 2003146880A JP 2001343377 A JP2001343377 A JP 2001343377A JP 2001343377 A JP2001343377 A JP 2001343377A JP 2003146880 A JP2003146880 A JP 2003146880A
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vitamin
cyclodextrin
acid
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hydrochloride
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JP2001343377A
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Tomoyo Saii
智代 洒井
Katsuyuki Yokogawa
勝之 横川
Masumi Kataoka
眞澄 片岡
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ビタミンＢ1類を含有する液剤におけるビタ
ミンＢ１類の安定性向上。 【解決手段】 ビタミンＢ1類またはその誘導体を配合
した内服用液剤において、シクロデキストリンを添加す
ることにより安定性を向上させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有効成分としてビ
タミンB1類を含有する保存安定性に優れた内服用液剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】ビタミンB1類は神経組織、筋肉、心臓の
動きを正常化させ、精神状態を安定化させることが知ら
れている。特にストレスが多いときには有効であり、不
足すると、疲労感、下半身のだるさ、手足のしびれなど
の症状が起こりやすくなる。すなわち、ビタミンB1類は
高度情報化社会におけるストレスの除去や治療の補助手
段として有効である。一方、医薬品の流通の面から、ビ
タミンＢ１類は、３年以上の品質保証期間が求められ、
医薬品申請上も２５℃、３年または４０℃、６カ月経過
しても、ビタミンB1類の残存率が製品の表示量の９０％
以上という安定性を確保することが必須である。しか
し、ビタミンB1類は、液剤中では不安定であって、液剤
中での保存安定性の確保が難しく、製品の表示量を９０
％以上とするために、医薬品製造指針においても申請上
の配合量の１５％過剰量まで配合することが認められて
いる。このようにビタミンB1類は、液剤中での保存安定
性の確保が難しく、これを改善するために様々なビタミ
ンB1類の安定化技術が提案されている。例えば、ビタミ
ンB1含有液状製剤に脂肪を配合したり（特開平９−１２
４５８号）、ビタミンB1類にアラニン、リジンおよびプ
ロリンを配合したり（特開平１１−３５４６７号）、ビ
タミンB1類と生薬配合液剤中に塩化物イオンを添加した
り（特開平１１−１７１７９３号）、ビタミンB1類に硝
酸イオンを含有する植物を配合する（特開平１１−２８
６４４５号）こと等が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ビタミンB1
類を含有する液剤におけるビタミンＢ１類の保存安定性
の確保を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
した結果、シクロデキストリン、とりわけβ−シクロデ
キストリンがビタミンB1類およびその誘導体の安定性を
向上させることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、（１）シクロデキス
トリンを配合することを特徴とするビタミンB1類含有内
服用液剤、（２）シクロデキストリンがβ−シクロデキ
ストリンである上記（１）記載の内服用液剤、（３）液
剤のｐＨが２〜７の範囲である上記（１）記載の内服用
液剤、（４）さらに有機酸または無機酸を含有する上記
（１）記載の内服用液剤、（５）シクロデキストリンを
配合することを特徴とするビタミンB1類含有内服用液剤
におけるビタミンＢ１類の安定化方法、（６）シクロデ
キストリンがβ−シクロデキストリンである上記（５）
記載の安定化方法を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本明細書における「ビタミンB
1類」には、ビタミンＢ１類およびその誘導体が包含さ
れ、例えば、チアミン、チアミンの薬学的に許容される
塩（例えば、チアミン塩酸塩、チアミン硝酸塩等）、チ
アミン誘導体、例えば、プロスルチアミン、フルスルチ
アミン、オクトチアミン、アリチアミン、チアミンジス
ルフィド、Ｏ−ベンゾイルチアミンジスルフィド、チア
ミンモノホスフェートジスルフィド、Ｏ，Ｓ−ジベンゾ
イルチアミン、Ｓ−ベンゾイルチアミン、ベンホチアミ
ン、ジセチアミン、ジクロカルボチアミンおよびそれら
の塩（例えば、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩、硫酸塩等の
酸付加塩）等が挙げられる。本発明はビタミンＢ１類の
中でも、とりわけ、チアミン、硝酸チアミン、塩酸チア
ミン、フルスルチアミンおよび塩酸フルスルチアミンの
安定性の向上に特に有効である。特に限定するものでは
ないが、ビタミンＢ１類は、通常、液剤中に０．００１
〜０．１重量％、好ましくは０．００２〜０．０８重量
％程度配合される。
【０００７】シクロデキストリンは、デンプンに酵素を
作用させて得られる環状オリゴ糖であり、ブドウ糖が構
成単位になっている。このブドウ糖の数が６つ環状に結
合したものがα−シクロデキストリン、７つがβ−シク
ロデキストリン、８つがγ−シクロデキストリンとして
知られており、ちょうど底なしのバケツのような構造を
している。この底なしバケツの壁の外側が親水性、内側
が疎水性であること、また、包接性を有することで化学
反応を速めたりする触媒機能を持つという極めて特異な
性質であることが判明し、２０年ほど前から急に注目さ
れるようになってきた。シクロデキストリンは香料など
の揮発性を抑制したり、酵素分子としての触媒を断ち食
品や医薬品の酸化を防止し、さらに水に溶けにくい成分
の可溶化という働きをすることから主に食品や医薬品、
また化粧品などの分野で近年、広く使用されている。
【０００８】本発明によれば、これら３種類のシクロデ
キストリンの中で、特にブドウ糖の数が７つ環状に結合
したβ−シクロデキストリンがビタミンB1類の安定性を
向上させることが判明した。したがって、本発明におい
ては、β−シクロデキストリンまたはそれを主体とする
シクロデキストリンを使用することが好ましい。液剤中
のシクロデキストリンの濃度は、このβ―シクロデキス
トリンが０．０００５〜０．０１５モル濃度好ましくは
０．０００８〜０．０１１モル濃度となるようにするこ
とが望ましい。β−シクロデキストリンの濃度が０．０
００３モル濃度以下であると、ビタミンB1類を安定化す
ることができず、また、０．０１５モル濃度を越えて配
合しても、その効果は変わらないが、不経済となり、ま
た、容易に溶解しなくなるので、望ましくない。特に限
定するものではないが、液剤中のビタミンB1類とβ―シ
クロデキストリンの含有比は、重量比でビタミンB1類：
β―シクロデキストリンが１：４〜１：６００程度が好
ましい。
【０００９】本発明の液剤は安定性の面からｐＨ２〜７
の範囲が好ましく、ｐＨ２．５〜６．５の範囲がさらに
好ましい。ｐＨがこの範囲を外れると、ビタミンB1類の
安定性に影響を及ぼす。本発明の液剤はさらに有機酸ま
たは無機酸を配合することができる。かかる有機酸とし
ては、例えば、クエン酸、ＤＬ−リンゴ酸、酒石酸、乳
酸などを挙げることができる。また、無機酸としては、
例えば、 塩酸、リン酸などを挙げることができる。
【００１０】本発明の液剤には上記成分の他、通常液剤
に用いることが可能な成分、例えば、リボフラビン、リ
ボフラビン誘導体（例、酪酸リボフラビン、リン酸リボ
フラビンナトリウム等）、ピリドキシン、ピリドキシン
の薬学的に許容される塩（例、ピリドキシン塩酸塩
等）、ピリドキシン誘導体（例、ピリドキサルリン酸、
ピリドキサミンリン酸等）、ビタミンＢ12（例、シアノ
コバラミン、ヒドロキソコバラミン、酢酸ヒドロキソコ
バラミン、メチルコバラミン等）、アミノエチルスルホ
ン酸、アスパラギン酸、アルギニン、アスコルビン酸、
ニコチン酸アミド、ビタミンＡもしくはその誘導体、ビ
タミンＤ、ビタミンＥもしくはその誘導体、塩化カルニ
チン、コンドロイチン硫酸ナトリウム、カフェイン、保
存剤などを配合することができる。
【００１１】本発明の内服用液剤は、所望の成分を混
合、溶解、ろ過するような自体公知の方法に従って製造
できる。
【００１２】
【実施例】以下に試験例、比較例および実施例を挙げて
本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。なお、以下の試験例、比較例に
おいて塩酸フルスルチアミン含量の定量は、液体クロマ
トグラフィーで行った。 試験例１ 下記実施例１の方法に準じて表１の１〜７の処方に従っ
て内服用液剤を調製し、表１に記載の条件で保存し、調
製直後の塩酸フルスルチアミン含量に対する保存後の塩
酸フルスルチアミンの残存率を測定した。
【表１】 表１から明かなごとく、α−シクロデキストリン、γ−
シクロデキストリンに比べ、β−シクロデキストリンが
優れたビタミンＢ１類安定化効果を示す。
【００１３】試験例１〜４および比較例１ 下記の実施例１の方法に準じて表２に示した内服用液剤
を調製した。
【表２】
【００１４】試験例１〜４および比較例１の液剤を６０
℃の恒温槽に２１日間保存し、液剤中の塩酸フルスルチ
アミン含量を測定した。表３に調製直後に対する６０
℃、２１日間後の塩酸フルスルチアミンの残存率（％）
を示す。
【表３】 表３に示すごとく、β−シクロデキストリンを配合する
ことにより、塩酸フルスルチアミンが安定化した。
【００１５】 実施例１ 塩酸フルスルチアミン １０ｍｇ リン酸リボフラビンナトリウム １５．２５ｍｇ 塩酸ピリドキシン １０ｍｇ ニコチン酸アミド ６０ｍｇ Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム １２５ｍｇ アミノエチルスルホン酸 １５００ｍｇ 塩化カルニチン １００ｍｇ 無水カフェイン ５０ｍｇ クエン酸 １５０ｍｇ 酒石酸 ５０ｍｇ 乳酸 ０.１ｍＬ β−シクロデキストリン ５０ｍｇ 精製白糖 ５ｇ 粉末還元麦芽糖水アメ ４ｇ 安息香酸ナトリウム ３５ｍｇ パラオキシ安息香酸エチル ２．５ｍｇ 香料 微量 塩酸 適量（ｐＨ３．０） 精製水 加えて５０ｍＬ 上記各成分を混合溶解し、０．４５μｍのメンブランフ
ィルターでろ過し、試験溶液を得た。
【００１６】 実施例２ 塩酸フルスルチアミン １０ｍｇ リン酸リボフラビンナトリウム １５．２５ｍｇ 塩酸ピリドキシン １０ｍｇ ニコチン酸アミド ６０ｍｇ Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム １２５ｍｇ アミノエチルスルホン酸 １５００ｍｇ 塩化カルニチン １００ｍｇ 無水カフェイン ５０ｍｇ クエン酸 １５０ｍｇ 酒石酸 ５０ｍｇ 乳酸 ０.１ｍＬ β−シクロデキストリン １００ｍｇ 精製白糖 ５ｇ 粉末還元麦芽糖水アメ ４ｇ 安息香酸ナトリウム ３５ｍｇ パラオキシ安息香酸エチル ２．５ｍｇ 香料 微量 塩酸 適量（ｐＨ３．０） 精製水 加えて５０ｍＬ 上記各成分を混合溶解し、０．４５μｍのメンブランフ
ィルターでろ過し、試験溶液を得た。
【００１７】 実施例３ 塩酸フルスルチアミン １０ｍｇ リン酸リボフラビンナトリウム １５．２５ｍｇ 塩酸ピリドキシン １０ｍｇ ニコチン酸アミド ６０ｍｇ Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム １２５ｍｇ アミノエチルスルホン酸 １５００ｍｇ 塩化カルニチン １００ｍｇ 無水カフェイン ５０ｍｇ クエン酸 １５０ｍｇ 酒石酸 ５０ｍｇ 乳酸 ０.１ｍＬ β−シクロデキストリン ２００ｍｇ 精製白糖 ５．５ｇ 粉末還元麦芽糖水アメ ３ｇ ハチミツ ０．５ｇ 安息香酸ナトリウム ３５ｍｇ パラオキシ安息香酸エチル ２．５ｍｇ 香料 微量 塩酸 適量（ｐＨ３．０） 精製水 加えて５０ｍＬ 上記各成分を混合溶解し、０．４５μｍのメンブランフ
ィルターでろ過し、試験溶液を得た。
【００１８】 実施例４ 塩酸フルスルチアミン １０ｍｇ リン酸リボフラビンナトリウム １５．２５ｍｇ 塩酸ピリドキシン １０ｍｇ ニコチン酸アミド ６０ｍｇ Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム １２５ｍｇ アミノエチルスルホン酸 １５００ｍｇ 塩化カルニチン １００ｍｇ 無水カフェイン ５０ｍｇ クエン酸 １３０ｍｇ β−シクロデキストリン ３００ｍｇ 精製白糖 ５．５ｇ 粉末還元麦芽糖水アメ ３ｇ ハチミツ ０．５ｇ ステビア抽出精製物 ５ｍｇ 安息香酸ナトリウム ３５ｍｇ パラオキシ安息香酸エチル ２．５ｍｇ 香料 微量 塩酸 適量（ｐＨ３．０） 精製水 加えて５０ｍＬ 上記各成分を混合溶解し、０．４５μｍのメンブランフ
ィルターでろ過し、試験溶液を得た。
【００１９】 実施例５ 塩酸フルスルチアミン １０ｍｇ リン酸リボフラビンナトリウム １５．２５ｍｇ 塩酸ピリドキシン １０ｍｇ ニコチン酸アミド ６０ｍｇ Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム １２５ｍｇ アミノエチルスルホン酸 １５００ｍｇ 塩化カルニチン １００ｍｇ 無水カフェイン ５０ｍｇ クエン酸 １３０ｍｇ 酒石酸 ５０ｍｇ 乳酸 ０．０６ｍＬ β−シクロデキストリン ５０ｍｇ 精製白糖 ５ｇ 粉末還元麦芽糖水アメ ４ｇ 安息香酸ナトリウム ３５ｍｇ パラオキシ安息香酸エチル ２．５ｍｇ 香料 微量 塩酸 適量（ｐＨ３．０） 精製水 加えて５０ｍＬ 上記各成分を混合溶解し、０．４５μｍのメンブランフ
ィルターでろ過し、試験溶液を得た。
【００２０】 実施例６ 塩酸フルスルチアミン １０ｍｇ リン酸リボフラビンナトリウム １５．２５ｍｇ 塩酸ピリドキシン １０ｍｇ ニコチン酸アミド ６０ｍｇ Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム １２５ｍｇ アミノエチルスルホン酸 １５００ｍｇ 塩化カルニチン １００ｍｇ 無水カフェイン ５０ｍｇ クエン酸 １５０ｍｇ 酒石酸 ３０ｍｇ 乳酸 ０.０６ｍＬ β−シクロデキストリン １００ｍｇ 精製白糖 ５ｇ 粉末還元麦芽糖水アメ ４ｇ 安息香酸ナトリウム ３５ｍｇ パラオキシ安息香酸エチル ２．５ｍｇ 香料 微量 塩酸 適量（ｐＨ３．０） 精製水 加えて５０ｍＬ 上記各成分を混合溶解し、０．４５μｍのメンブランフ
ィルターでろ過し、試験溶液を得た。
【００２１】 実施例７ 塩酸フルスルチアミン １０ｍｇ リン酸リボフラビンナトリウム １５．２５ｍｇ 塩酸ピリドキシン １０ｍｇ ニコチン酸アミド ６０ｍｇ Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム １２５ｍｇ アミノエチルスルホン酸 １５００ｍｇ 塩化カルニチン １００ｍｇ 無水カフェイン ５０ｍｇ クエン酸 １５０ｍｇ 酒石酸 ５０ｍｇ 乳酸 ０.０６ｍＬ β−シクロデキストリン ２００ｍｇ 精製白糖 ５ｇ 粉末還元麦芽糖水アメ ４ｇ 安息香酸ナトリウム ３５ｍｇ パラオキシ安息香酸エチル ２．５ｍｇ 香料 微量 塩酸 適量（ｐＨ３．０） 精製水 加えて５０ｍＬ 上記各成分を混合溶解し、０．４５μｍのメンブランフ
ィルターでろ過し、試験溶液を得た。
【００２２】 実施例８ 塩酸フルスルチアミン １０ｍｇ リン酸リボフラビンナトリウム １５．２５ｍｇ 塩酸ピリドキシン １０ｍｇ ニコチン酸アミド ６０ｍｇ Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム １２５ｍｇ アミノエチルスルホン酸 １５００ｍｇ 塩化カルニチン １００ｍｇ 無水カフェイン ５０ｍｇ クエン酸 １５０ｍｇ 酒石酸 ５０ｍｇ 乳酸 ０.１ｍＬ β−シクロデキストリン ３００ｍｇ 精製白糖 ５ｇ 粉末還元麦芽糖水アメ ４ｇ 安息香酸ナトリウム ３５ｍｇ パラオキシ安息香酸エチル ２．５ｍｇ 香料 微量 塩酸 適量（ｐＨ３．０） 精製水 加えて５０ｍＬ 上記各成分を混合溶解し、０．４５μｍのメンブランフ
ィルターでろ過し、試験溶液を得た。
【００２３】 実施例９ 塩酸フルスルチアミン １０ｍｇ リン酸リボフラビンナトリウム １５．２５ｍｇ 塩酸ピリドキシン １０ｍｇ ニコチン酸アミド ６０ｍｇ Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム １２５ｍｇ アミノエチルスルホン酸 １５００ｍｇ 塩化カルニチン １００ｍｇ 無水カフェイン ５０ｍｇ クエン酸 １５０ｍｇ 酒石酸 ５０ｍｇ 乳酸 ０.１ｍＬ β−シクロデキストリン ６００ｍｇ 精製白糖 ５ｇ 粉末還元麦芽糖水アメ ４ｇ 安息香酸ナトリウム ３５ｍｇ パラオキシ安息香酸エチル ２．５ｍｇ 香料 微量 塩酸 適量（ｐＨ３．０） 精製水 加えて５０ｍＬ 上記各成分を混合溶解し、０．４５μｍのメンブランフ
ィルターでろ過し、試験溶液を得た。
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、β−シクロデキストリ
ンを添加することにより、ビタミンＢ １類を含有する内
服用液剤におけるビタミンＢ１類を安定化させることが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C076 AA12 BB01 CC24 DD41 DD43 DD45 DD51 DD57 DD60 DD67 EE39 FF11 FF63 4C086 AA01 BC83 MA02 MA05 MA17 MA52 NA03 ZC25

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 シクロデキストリンを配合することを特
    徴とするビタミンB1類含有内服用液剤。
  2. 【請求項２】 シクロデキストリンがβ−シクロデキス
    トリンである請求項１記載の内服用液剤。
  3. 【請求項３】 液剤のｐＨが２〜７の範囲である請求項
    １記載の内服用液剤。
  4. 【請求項４】 さらに有機酸または無機酸を含有する請
    求項１記載の内服用液剤。
  5. 【請求項５】 シクロデキストリンを配合することを特
    徴とするビタミンB1類含有内服用液剤におけるビタミン
    Ｂ１類の安定化方法。
  6. 【請求項６】 シクロデキストリンがβ−シクロデキス
    トリンである請求項５記載の安定化方法。
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