JP2003137715A - 化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 安全性、安定性、使用感触、艶の付与作用、
顔料分散性等に優れた化粧料を提供する。 【解決手段】 下記の一般式（Ｉ）及び／又は一般式
（II） 【化１】 【化２】 〔式中、Ｒ¹ 〜Ｒ³ およびＲ⁵ 〜Ｒ⁷ は水素原子又はＲ
⁴ ＣＯ−基（Ｒ⁴ ＣＯ−は炭素数６〜３６のモノカルボ
ン酸残基）であり、式（Ｉ）中Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³のうち
少なくとも１個、式（II）中Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ のうち少
なくとも１個はＲ ⁴ ＣＯ−である〕で表される多価アル
コールのエステルを含有させて化粧料を構成する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定の多価アルコ
ールと炭素数６〜３６のモノカルボン酸とのエステルを
含有する化粧料に関し、より具体的には、安全性、安定
性、使用感触、艶の付与、顔料分散性に優れたエステル
を含有する化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から種々のエステル類が油性原料と
して化粧料に用いられてきた。例えば、２−エチルヘキ
サン酸セチル、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリ
ル、イソステアリン酸イソステアリル、トリイソステア
リン酸グリセリル、リンゴ酸ジイソステアリルなどが用
いられている。

【０００３】しかしながら、これらのエステル類は化粧
料の原料として、安全性、安定性、使用感触、艶の付与
作用、顔料分散性等で必ずしも満足できるものではなか
った。例えば、これらのエステル類は、口紅に配合した
場合、艶の付与作用、顔料分散性が低いという問題があ
った。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、安
全性、安定性、使用感触、艶の付与作用、顔料分散性な
どに優れた化粧料を提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題を達成すべく鋭意検討を行った結果、特定の多価ア
ルコールと炭素数６〜３６のモノカルボン酸とのエステ
ルが安全性、安定性、顔料分散性に優れ、これを含有し
た化粧料は、使用感触、艶の付与作用に優れ、しかも顔
料を配合した化粧料では顔料分散性が良好で、化粧料の
保存安定性に優れていることを見出し本発明を完成する
に至った。

【０００６】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）

【０００７】

【化３】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ は水素原子又はＲ⁴ ＣＯ−基
（Ｒ⁴ ＣＯ−は炭素数６〜３６のモノカルボン酸残基）
であり、Ｒ¹ 、Ｒ²、Ｒ³のうち少なくとも１個はＲ⁴ Ｃ
Ｏ−である〕で表される多価アルコールエステル及び／
又は下記の一般式（II）

【化４】 〔式中、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ は水素原子又はＲ⁴ ＣＯ−基
（Ｒ⁴ ＣＯ−は前記に同じ）であり、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷
のうち少なくとも１個はＲ⁴ ＣＯ−である〕で表される
多価アルコールのエステルを含有することを特徴とする
化粧料に関する。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明の化粧料に用いられる多価
アルコールのエステルの多価アルコール部分は、一般式
（III ）

【０００９】

【化５】

【００１０】で表される４−オキサ−１，２，６−オク
タントリオール〔以下、トリオール（１）と略称する〕
及び／又は一般式（IV）

【００１１】

【化６】

【００１２】で表される５，９−ジオキサ−３，７，１
１−トリデカントリオール〔以下、トリオール（２）と
略称する〕で、これらは、グリセリンに、例えば、水酸
化ナトリウムなどのアルカリ触媒下で、１，２−ブチレ
ンオキシドを付加させて得られる。

【００１３】本発明の化粧料に用いられる多価アルコー
ルのエステルを構成するモノカルボン酸は、炭素数６〜
３６のものであれば特に限定されないが、好ましくは炭
素数８〜３２である。そして、モノカルボン酸の具体例
としては、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナ
ン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカ
ン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン
酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、イコサン酸、ドコ
サン酸、テトラコサン酸などの直鎖飽和脂肪酸、イソヘ
キサン酸、イソオクタン酸、イソノナン酸、イソデカン
酸、イソウンデカン酸、イソドデカン酸、イソトリデカ
ン酸、イソテトラデカン酸、イソオクタデカン酸、２−
エチルブタン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオ
クタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルドデカ
ン酸、２−デシルテトラデカン酸、２−ドデシルヘキサ
デカン酸、ラノリンから得られる分岐脂肪酸、ミリスト
レイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン
酸、エルカ酸などのモノエン脂肪酸、２−ヒドロキシヘ
キサン酸、２−ヒドロキシオクタン酸、１２−ヒドロキ
システアリン酸などのヒドロキシ酸、水素添加ロジン、
テトラヒドロアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、不
均化ロジンなどの環状酸などが挙げられる。

【００１４】本発明の化粧料に含有される多価アルコー
ルのエステルは、例えば、上記のようにして得られたト
リオール（１）及び／又はトリオール（２）と炭素数６
〜３６のモノカルボン酸をエステル化又はエステル交換
反応により得られる。エステル化反応の条件は、特に限
定されないが、一般的には、通常用いられる方法で行わ
れる。例えば、触媒としてはパラトルエンスルホン酸、
硫酸、塩酸、三フッ化ホウ素、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどを用いることができる。溶媒として例え
ば、トルエン、キシレンなどを用いたり、無溶媒でも６
０〜２６０℃でで反応を行うこともできる。又、モノカ
ルボン酸の低級アルコールエステルを用いてのエステル
交換反応や、カルボン酸の塩化物などを用いて反応して
もよい。

【００１５】本発明の化粧料に含有される多価アルコー
ルのエステルは、トリオール（１）、トリオール（２）
のような多価アルコールを出発原料として用いてもよい
が、トリオール（１）のような場合には、グリシドール
を用いても合成できる。例えば、グリシドールと水素添
加ロジン（ＲＣＯＯＨと示す）とを反応させ、グリセリ
ンモノカルボン酸を得る、ついで１，２−ブチレンオキ
シドを水酸化ナトリウムなどのアルカリ触媒で反応させ
ると以下の一般式（Ｖ）で表される構造式のものが優先
的に生成する。

【００１６】

【化７】 （式中ＲＣＯは水素添加ロジン残基を表す）

【００１７】本発明の化粧料には、一般式（Ｖ）で表さ
れる多価アルコールのエステルをそのまま用いることも
できるが、更に本物質とモノカルボン酸を反応させて得
たジエステル、トリエステルも本発明の化粧料に用いる
ことができる。

【００１８】トリオール（１）またはトリオール（２）
とモノカルボン酸とのエステル化反応では、仕込み比を
変えることにより、得られるエステルの平均エステル化
度をモノエステルからトリエステルの間で任意に調整す
ることができる。また、得られるエステルは、その目的
により、モノエステル、ジエステル、あるいはトリエス
テルの単独で用いてもよいし、それらを混合して用いて
もよい。また、２種類以上のモノカルボン酸の混合エス
テルであってもよい。

【００１９】このようにして得られたエステル類は、従
来より用いられているエステル類に比べて、使用感触に
優れ、例えば、口紅に配合した場合には艶の付与作用
や、顔料の分散性に優れているといった特徴を有し、さ
らに、安全性、安定性などにも優れている。

【００２０】本発明の化粧料において、一般式（Ｉ）及
び／又は一般式（II）で表される多価アルコールのエス
テルの化粧料中での含有量（化粧料への配合量）は、
０．１〜６０％が好ましく、より好ましくは１〜５０％
である。すなわち、一般式（Ｉ）及び／又は一般式（I
I）で表される多価アルコールのエステルの化粧料中で
の含有量が０．１％以下では、使用感触、艶の付与、顔
料分散性などの効果が発現しない恐れがあり、一般式
（Ｉ）及び／又は一般式（II）で表される多価アルコー
ルのエステルの化粧料中での含有量が６０％以上になる
と油性感が強くなりすぎ、油っぽい感触を与える恐れが
あるからである。

【００２１】本発明の化粧料には必要に応じて、通常化
粧料に用いられる他の成分を適宜配合することができ
る。そのような成分としては、例えば、流動パラフィ
ン、スクワラン、ワセリン、マイクロクリスタリンワッ
クス、セレシン、セチルアルコール、イソステアリルア
ルコール、オレイルアルコール、２−オクチルドデシル
アルコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ト
リイソステアリン酸グリセリル、オリーブ油、マカデミ
アナッツ油、ヒマワリ油、ラノリン、ホホバ油、ミツロ
ウ、カルナウバワックス、キャンデリラロウ、ジメチル
ポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、シリ
コーン樹脂、シリコーンガム等の油性原料、グリセリ
ン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ソルビトール、マルチト
ール、エリスリトール、トレハロース、加水分解シル
ク、加水分解コラーゲン等のポリペプチド、アミノ酸
類、等の保湿剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油誘導体、ポリオキシエチレンラウ
リルエーテル硫酸ナトリウム、ラウロイルグルタミン酸
ナトリウム、ラウロイルＮ−メチルタウリンナトリウ
ム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、アルキル
ジメチルアミノ酢酸ベタインなどの界面活性剤、カルボ
キシビニルポリマー、キサンタンガム、ヒドロキシエチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、クインス
シードガム等の増粘剤、防腐剤、酸化防止剤、薬剤、香
料、色素、粉末類、キレート剤等を挙げることができ
る。

【００２２】

【発明の効果】本発明の化粧料は、安全性、安定性、使
用感触、艶の付与、顔料分散性に優れている多価アルコ
ールのエステル、すなわちトリオール（１）及び／又は
トリオール（２）と炭素数６〜３６のモノカルボン酸と
のエステルを含有し、使用感触、艶の付与作用に優れ、
しかも顔料を配合した化粧料においては顔料分散性が良
好で、化粧料の保存安定性に優れている。

【００２３】

【実施例】以下実施例を用いて本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はそれら実施例によって何ら制限され
るものではない。なお、実施例に先立ち、本発明の実施
例で用いる多価アルコールのエステルの合成例を示す。
また、以下の合成例、実施例、比較例等において、濃度
を示す％は重量％である。

【００２４】合成例１；モノデヒドロアビエチン酸ジイ
ソステアリン酸・トリオール（１）の合成 攪拌機、温度計、ガス導入管、水分離器等を備えた１リ
ットルのフラスコに、デヒドロアビエチン酸〔荒川化学
工業（株）製ＫＲ−６１０〕１５２．３ｇ（０．５モ
ル）、水酸化ナトリウム１．３ｇを加え、窒素気流下で
１３０〜１８０℃に加温し、グリシドール３８．９ｇ
（０．５２モル）を約１時間かけて滴下し、滴下終了後
さらに約３時間反応を続けた。つぎに液温を１３０〜１
６０℃にした後、１，２−ブチレンオキシド３９．６ｇ
（０．５５モル）を約２時間かけて滴下し、滴下終了後
さらに約２時間撹拌を続けた。

【００２５】つぎに、イソステアリン酸〔高級アルコー
ル工業（株）製〕２９８．８ｇ（１．０５モル）及び水
酸化ナトリウム１ｇ（０．０２５モル）を加え、１６０
〜２６０℃にて計算量の水が水分離器にたまるまで反応
した。反応時間は約８時間であった。反応終了後、アル
カリ洗浄（常法）により脱酸を行い、ついで、脱色剤を
用いて脱色後、水蒸気を吹き込み減圧下に脱臭を行って
液状の目的物〔モノデヒドロアビエチン酸ジイソステア
リン酸・トリオール（１）〕を得た。本品の酸価を測定
したところ、酸価は２．０であった。

【００２６】合成例２；モノ水素添加ロジンモノイソス
テアリン酸モノ２−エチルヘキサン酸・トリオール
（２）の合成 攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた１リットルのフラ
スコに、グリセリン１３８．２ｇ（１．５モル）、水酸
化ナトリウム０．３ｇを加え、窒素気流下で１３０〜１
５０℃に加温し、１，２−ブチレンオキシド２２６．８
ｇ（３．１５モル）を約２時間かけて滴下し、その後約
３時間撹拌を続けた。反応終了後、塩酸で中和し、減圧
濃縮により水分や未反応１，２−ブチレンオキシドを留
去した。得られた液体をガスクロマトグラフィーにより
分析したところ、一つのピークを与え、不純物がほとん
どないトリオール（２）〔５，９−ジオキサ−３，７，
１１−トリデカントリオール〕が得られた。

【００２７】上記のようにして得られたトリオール
（２）１１８ｇ（０．５モル）とイソステアリン酸１４
９．４ｇ（０．５２５モル）、２−エチルヘキサン酸７
５．７ｇ（０．５２５モル）、水素添加ロジン１５３．
３ｇ（０．５モル）を攪拌機、温度計、ガス導入管、水
分離器等を備えた１リットルのフラスコに入れ、水酸化
カリウム２ｇを加えて、窒素気流下で１６０〜２６０℃
にて計算量の水が水分離器にたまるまで反応した。反応
時間は約１０時間であった。反応終了後、アルカリ洗浄
（常法）により脱酸を行い、ついで、脱色剤を用いて脱
色後、水蒸気を吹き込み減圧下に脱臭を行って液状の目
的物〔モノ水素添加ロジンモノイソステアリン酸モノ２
−エチルヘキサン酸・トリオール（２）〕を得た。本品
の酸価を測定したところ、酸価は１．５であった。

【００２８】実施例１および比較例１ 表１に示す組成の２種類の口紅を調製し、それぞれの口
紅の使用性を評価した。なお、実施例や比較例中におけ
る各成分の配合量はいずれも重量部によるものであり、
配合量が固形分量でないものについては成分名のあとに
固形分濃度を示す。また、溶液または分散液の濃度を示
す％は重量％であり、これらは以下の表３、表５および
表７でも同じである。

【００２９】実施例１では、合成例１で製造したモノデ
ヒドロアビエチン酸ジイソステアリン酸・トリオール
（１）を用い、比較例１では、モノデヒドロアビエチン
酸ジイソステアリン酸・トリオール（１）に代えて、口
紅で一般に使用されているトリ−２−エチルヘキサン酸
グリセリルを用いている。

【００３０】

【表１】

【００３１】実施例１および比較例１の口紅の使用性は
次のように評価した。すなわち、１０名の女性パネルに
口紅を皮膚に塗布させ、のびと艶と色の鮮やかさについ
て下記の評価基準で評価させた。評価結果は１０名の平
均値で求め、その結果を表２に示す。

【００３２】のびの評価基準 のびがよい ；３点を与える のびがややよい ；２点を与える のびがやや悪い ；１点を与える のびが悪い ；０点を与える

【００３３】艶の評価基準 艶がある ；３点を与える 艶がややある ；２点を与える 艶がややない ；１点を与える 艶がない ；０点を与える

【００３４】色の鮮やかさ 鮮やかである ；３点を与える やや鮮やかである ；２点を与える ややくすんでいる ；１点を与える くすんでいる ；０点を与える

【００３５】評価点の表示 ◎；３．０ ≧ 評価点 ≧ ２．３ ○；２．３ ＞ 評価点 ≧ １．５ △；１．５ ＞ 評価点 ≧ ０．７ ×；０．７ ＞ 評価点

【００３６】

【表２】

【００３７】表２に示すように、実施例１の口紅は比較
例１の口紅に比較して、のびもよく、艶もあり、色も鮮
やかであり、実施例１の口紅に含有させたモノデヒドロ
アビエチン酸ジイソステアリン酸・トリオール（１）
は、口紅に一般的に用いられる油性原料のトリ−２−エ
チルヘキサン酸グリセリルに比べて、口紅ののびを改善
し、艶を有し、顔料の色を鮮やかにする作用が優れてい
ることが明らかであった。

【００３８】実施例２および比較例２ 表３に示す組成の２種類のクリームを調製し、それぞれ
のクリームの使用性を評価した。実施例２のクリームに
は、合成例２で製造したモノ水素添加ロジンモノイソス
テアリン酸モノ２−エチルヘキサン酸・トリオール
（２）を用い、比較例２では、モノ水素添加ロジンモノ
イソステアリン酸モノ２−エチルヘキサン酸・トリオー
ル（２）に代えて、クリーム類に一般に使用されている
２−エチルヘキサン酸セチルを用いている。

【００３９】

【表３】

【００４０】実施例２および比較例２のクリームの使用
性は次のように評価した。すなわち、１０名の女性パネ
ルに各試料を皮膚に塗布させ、さっぱりさについて下記
の評価基準で評価させた。評価結果は１０名の平均値で
求め、その結果を表４に示す。

【００４１】さっぱりさの評価基準 さっぱりしている ；３点を与える ややさっぱりしている ；２点を与える ふつう ；１点を与える ややべたつく ；０点を与える

【００４２】評価点の表示 ◎；３．０ ≧ 評価点 ≧ ２．３ ○；２．３ ＞ 評価点 ≧ １．５ △；１．５ ＞ 評価点 ≧ ０．７ ×；０．７ ＞ 評価点

【００４３】

【表４】

【００４４】表４に示すように、実施例２のクリームは
比較例２のクリームに比べて、さっぱりしているとの評
価で、実施例２のクリームに含有させたモノ水素添加ロ
ジンモノイソステアリン酸モノ２−エチルヘキサン酸・
トリオール（２）は、クリームに一般的に用いられる油
性原料の２−エチルヘキサン酸セチルに比べて、クリー
ムにさっぱりした使用感触を与える作用が優れているこ
とが明らかであった。

【００４５】実施例３および比較例３ 表５に示す組成の２種類の乳液を調製し、それぞれの乳
液の使用性を評価した。実施例３の乳液は、合成例１で
製造したモノデヒドロアビエチン酸ジイソステアリン酸
・トリオール（１）を含有し、比較例３では、モノデヒ
ドロアビエチン酸ジイソステアリン酸・トリオール
（１）に代えて、乳液類に一般に使用されているイソス
テアリン酸イソステアリルを用いている。

【００４６】

【表５】

【００４７】実施例３および比較例３の乳液の使用性は
次のように評価した。すなわち、１０名の女性パネルに
各試料を皮膚に塗布させ、さっぱりさについて下記の評
価基準で評価させた。評価結果は１０名の平均値で求
め、その結果を表６に示す。

【００４８】さっぱりさの評価基準 さっぱりしている ；３点を与える ややさっぱりしている ；２点を与える ふつう ；１点を与える ややべたつく ；０点を与える

【００４９】評価点の表示 ◎；３．０ ≧ 評価点 ≧ ２．３ ○；２．３ ＞ 評価点 ≧ １．５ △；１．５ ＞ 評価点 ≧ ０．７ ×；０．７ ＞ 評価点

【００５０】

【表６】

【００５１】表６に示すように、実施例３の乳液は比較
例３の乳液に比べて、さっぱりしているとの評価で、実
施例３の乳液に含有させたモノデヒドロアビエチン酸ジ
イソステアリン酸・トリオール（１）は、乳液に一般的
に用いられる油性原料のイソステアリン酸イソステアリ
ルに比べて、乳液にさっぱりした使用感触を与える作用
が優れていることが明らかであった。

【００５２】実施例４および比較例４ 表７に示す組成の２種類のヘアクリームを調製し、それ
ぞれのヘアクリームの使用感触を評価した。実施例４の
ヘアクリームは、合成例２で製造したモノ水素添加ロジ
ンモノイソステアリン酸モノ２−エチルヘキサン酸・ト
リオール（２）を含有し、比較例３では、モノ水素添加
ロジンモノイソステアリン酸モノ２−エチルヘキサン酸
・トリオール（２）に代えて、ヘアクリームで一般的に
用いられているリンゴ酸ジイソステアリルを用いてい
る。

【００５３】

【表７】

【００５４】実施例４および比較例４のヘアクリームの
使用感触を次のように評価した。すなわち、１０名のパ
ネルにヘアクリームを毛髪に塗布させ、まとまりやす
さ、艶、潤い、及び櫛通り性を下記の評価基準で評価さ
せた。評価結果は１０名の平均値で求め、その結果を表
８に示す。

【００５５】まとまりやすさの評価基準 まとまりやすい ；３点を与える ややまとまりやすい ；２点 ややまとまりにくい ；１点 まとまりにくい ；０点

【００５６】艶の評価基準 艶がある ；３点を与える 艶がややある ；２点を与える やや艶がない ；１点を与える 艶がない ；０点を与える

【００５７】潤いの評価基準 潤いがある ；３点を与える やや潤いがある ；２点を与える やや潤いがない ；１点を与える 潤いがない ；０点を与える

【００５８】櫛通り性の評価 櫛通り性がよい ；３点を与える やや櫛通り性がよい ；２点を与える やや櫛通り性が悪い ；１点を与える 櫛通り性が悪い ；０点を与える

【００５９】評価点の表示 ◎；３．０ ≧ 評価点 ≧ ２．３ ○；２．３ ＞ 評価点 ≧ １．５ △；１．５ ＞ 評価点 ≧ ０．７ ×；０．７ ＞ 評価点

【００６０】

【表８】

【００６１】表８に示すように、実施例４のヘアクリー
ムは比較例４のヘアクリームに比べて、毛髪のまとまり
やすさ、艶、潤い、櫛通り性のいずれの評価項目におい
ても評価が優れ、実施例４に含有させたモノ水素添加ロ
ジンモノイソステアリン酸モノ２−エチルヘキサン酸・
トリオール（２）は、ヘアクリームに一般的に用いられ
る油性原料のリンゴ酸ジイソステアリルに比べて、毛髪
をまとまりやすくし、毛髪に艶、潤い、櫛通り性を付与
する効果に優れていることが明らかであった。

フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AB032 AB232 AB432 AC012 AC022 AC072 AC122 AC182 AC242 AC352 AC391 AC392 AC402 AC432 AC542 AC792 AD042 AD092 AD352 CC05 CC13 CC32 DD21 DD31 EE01 EE06 EE10 EE11

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ は水素原子又はＲ⁴ ＣＯ−基
   （Ｒ⁴ ＣＯ−は炭素数６〜３６のモノカルボン酸残基）
   であり、Ｒ¹ 、Ｒ²、Ｒ³のうち少なくとも１個はＲ⁴ Ｃ
   Ｏ−である〕で表される多価アルコールエステル及び／
   又は下記の一般式（II） 【化２】 〔式中、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ は水素原子又はＲ⁴ ＣＯ−基
   （Ｒ⁴ ＣＯ−は前記に同じ）であり、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷
   のうち少なくとも１個はＲ⁴ ＣＯ−である〕で表される
   多価アルコールのエステルを含有することを特徴とする
   化粧料。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）及び／又は一般式（II）で
   表される多価アルコールのエステルの含有量が０．１〜
   ６０％である請求項１に記載の化粧料。