JP2003119231A5

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Publication number: JP2003119231A5
Application number: JP2001311370A
Authority: JP
Filing date: 2001-10-09
Publication date: 2005-06-16

Description

【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明の光ディスク用活性エネルギー線硬化性組成物は、（ａ１）〜（ａ３）成分を反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ａ）と、
（ａ１）ポリブタジエングリコール類及び／又はポリイソプレングリコール類
（ａ２）脂環式有機ジイソシアネート化合物
（ａ３）ヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル
下記一般式（Ｉ）で示される化合物（Ｂ）と、
【化２】

（一般式（Ｉ）中、Ｘ¹及びＸ²はアクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を示し、Ｘ³はヒドロキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を示し、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
その他のエチレン性不飽和化合物（Ｃ）とを含有することを特徴とするものである。
ここで、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）は、環状骨格を有する、前記化合物（Ｂ）以外の（メタ）アクリレートであることが望ましい。本発明の光ディスクは、上記光ディスク用活性エネルギー線硬化性組成物が硬化した厚みが２０〜２００μｍの硬化物層を有することを特徴とするものである。 [0005]
[Means for Solving the Problems]
The active energy ray curable composition for an optical disk of the present invention comprises a urethane (meth) acrylate compound (A) obtained by reacting the components (a1) to (a3) with:
(A1) a polybutadiene glycol及beauty / or polyisoprene glycols (a2) alicyclic organic diisocyanate compound (a3) a hydroxyl group-containing (meth) compound represented by acrylic acid ester represented by the following general formula (I) and (B) ,
[Chemical formula 2]

(In the general formula (I), X ¹ and X ² represent an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group, X ³ represents a hydroxy group, an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group, and R ¹ , R ² and R ³ represent carbon 1 to 4 alkyl groups are shown)
It is characterized by containing the other ethylenically unsaturated compound (C).
Here, the ethylenically unsaturated compound (C) is preferably a (meth) acrylate having a cyclic skeleton other than the compound (B). The optical disc of the present invention is characterized in that it has a cured product layer having a thickness of 20 to 200 μm obtained by curing the above-mentioned active energy ray curable composition for an optical disc.

本発明の（Ａ）成分であるウレタン（メタ）アクリレート化合物は、組成物に低収縮性及び低吸水性を付与する成分である。
このようなウレタン（メタ）アクリレート化合物としては、下記（ａ１）〜（ａ３）の３成分から合成されたウレタン（メタ）アクリレートが挙げられる。
（ａ１）ポリブタジエングリコール類及び／又はポリイソプレングリコール類
（ａ２）脂環式有機ジイソシアネート化合物
（ａ３）ヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル
（ａ１）成分は、本発明の組成物を重合硬化してなる硬化物層の低収縮性を維持し、特に低吸水性を向上させるための成分である。
（ａ１）成分としては、ブタジエンやイソプレンをそれぞれ重合して得られるホモポリマーから合成されるグリコールだけでなく、ブタジエン及びまたはイソプレンを主成分として、エチレン、プロピレン、１−ブテン、イソブチレン、１−ヘキセン、４−メチル−ペンテン、１−オクテン等のオレフィン類とのコポリマーから合成されるグリコール類も使用可能である。好ましくは、分子量３００００以下のポリブタジエン及びまたはポリイソプレン等のホモポリマーから合成されるグリコールである。
これらは、１種を単独で、または２種以上を併用して用いることができる。 The urethane (meth) acrylate compound which is the component (A) of the present invention is a component that imparts low shrinkage and low water absorption to the composition.
As such a urethane (meth) acrylate compound, the urethane (meth) acrylate synthesize | combined from three components of following (a1)-(a3) is mentioned.
(A1) a polybutadiene glycol及beauty / or polyisoprene glycols (a2) alicyclic organic diisocyanate compound (a3) a hydroxyl group-containing (meth) acrylic acid ester (a1) component, polymerization curing of the composition of the present invention It is a component for maintaining the low shrinkage of the resulting cured material layer, and in particular improving the low water absorption.
As component (a1), not only glycols synthesized from homopolymers obtained by polymerizing butadiene and isoprene, but also butadiene and / or isoprene as main components, ethylene, propylene, 1-butene, isobutylene, 1-hexene Glycols synthesized from copolymers with olefins such as 4-methyl-pentene and 1-octene can also be used. Preferred are glycols synthesized from homopolymers such as polybutadiene and / or polyisoprene having a molecular weight of 30,000 or less.
These can be used singly or in combination of two or more.

表１中の略号は、以下の通りである。
注１：反り角が測定装置の測定可能範囲（±１度）を大きく越え、測定不可能
Ｍ３１５：東亞合成（株）製アクリレート（トリス（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート９４％、ビス（２−アクリロイルオキシエチル）ヒドロキシエチルトリイソシアヌレート６％の混合物）
Ｍ３１３：東亞合成（株）製アクリレート（トリス（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート６５％、ビス（２−アクリロイルオキシエチル）ヒドロキシエチルトリイソシアヌレート３５％の混合物）
ＴＥ２０００：ポリブタジエングリコール（数平均分子量：約２０００）、トリレンジイソシアネート及び２−ヒドロキシエチルメタクリレートから合成されたウレタンメタクリレート（日本曹達（株）製）
ＴＨＦＡ：テトラヒドロフルフリルアクリレート
ＩＢＸＡ：イソボルニルアクリレート
ＴＣＡ：トリシクロデカニルアクリレート
ＴＣＤＡ：トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
ＮＰＧＤＡ：ネオペンチルグリコールジアクリレート
ＴＭＰＴＡ：トリメチロールプロパントリアクリレート
ＢＰＡＥＡ：ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート
ＨＣＰＫ：１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
ＢＮＰ：ベンゾフェノン
ＥＰＡ：ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル The abbreviations in Table 1 are as follows.
Note 1: The warpage angle greatly exceeds the measurable range (± 1 degree) of the measuring device and measurement is impossible
M315: Toagosei Co., Ltd. product acrylate (mixture of tris (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate 94%, bis (2-acryloyloxyethyl) hydroxyethyl triisocyanurate 6%)
M313: Toagosei Co., Ltd. product acrylate (mixture of tris (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate 65%, bis (2-acryloyloxyethyl) hydroxyethyl triisocyanurate 35%)
TE 2000: Urethane methacrylate synthesized from polybutadiene glycol (number average molecular weight: about 2000), tolylene diisocyanate and 2-hydroxyethyl methacrylate (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.)
THFA: Tetrahydrofurfuryl acrylate IBXA: Isobornyl acrylate TCA: Tricyclodecanyl acrylate TCDA: Tricyclodecane dimethanol diacrylate NPGDA: neopentyl glycol diacrylate TMPTA: trimethylolpropane triacrylate BPAEA: bisphenol A type epoxy acrylate HCPK : 1-hydroxy-cyclohexyl phenyl ketone BNP: benzophenone EPA: ethyl p-dimethylaminobenzoate

表１から明らかなように、実施例１〜４で得られた光ディスクにおいては、硬化収縮率、吸水率、反り角が小さく、硬度も十分で、光線透過率も高いものであった。 As apparent from Table 1 , in the optical disks obtained in Examples 1 to 4 , the curing shrinkage, the water absorption, the warpage angle were small, the hardness was also sufficient, and the light transmittance was also high.

Claims

A urethane (meth) acrylate compound (A) obtained by reacting the following components (a1) to (a3):
(A1) a polybutadiene glycol及beauty / or polyisoprene glycols (a2) alicyclic organic diisocyanate compound (a3) a hydroxyl group-containing (meth) compound represented by acrylic acid ester represented by the following general formula (I) and (B) ,

(In the general formula (I), X ¹ and X ² represent an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group, X ³ represents a hydroxy group, an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group, and R ¹ , R ² and R ³ represent carbon 1 to 4 alkyl groups are shown)
An active energy ray-curable composition for an optical disc, comprising the other ethylenically unsaturated compound (C).

An optical disk having a cured product layer of the active energy ray curable composition for an optical disk according to claim 1.