JP2003107060A - 芳香族ポリスルホンの分子量測定方法 - Google Patents

芳香族ポリスルホンの分子量測定方法

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JP2003107060A
JP2003107060A JP2001297061A JP2001297061A JP2003107060A JP 2003107060 A JP2003107060 A JP 2003107060A JP 2001297061 A JP2001297061 A JP 2001297061A JP 2001297061 A JP2001297061 A JP 2001297061A JP 2003107060 A JP2003107060 A JP 2003107060A
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Kunihisa Sato
邦久 佐藤
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 N,N−ジメチルホルムアミドに溶解し難い
芳香族ポリスルホンであっても、ゲルパーミエーション
クロマトグラフィーによって、分離カラムの充填剤を傷
めるおそれなく、分子量を測定し得る方法を提供する。 【解決手段】芳香族ポリスルホンを1−メチル−2−ピ
ロリドンに溶解させ、N,N−ジメチルホルムアミドで
希釈し、N,N−ジメチルホルムアミドを溶離液として
ゲルパーミエーションクロマト分離カラムを通過させ
る。繰返し単位(I) が単独で繰返された構造の芳香族ポリスルホン、繰返し
単位(I)と繰返し単位(II) が交互に繰返された構造の芳香族ポリスルホン、繰返し
単位(I)と繰返し単位(III) とが交互に繰返された構造の芳香族ポリスルホンに適用
できる。共重合の際に、反応混合物の分子量を監視しな
がら共重合させて、目的分子量の芳香族ポリスルホンを
製造できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は芳香族ポリスルホン
の分子量測定方法に関し、詳しくはゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィー(GPC)によって芳香族ポリス
ルホンの分子量を測定する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】芳香族ポリスルホンは、耐溶剤性などに
優れた熱可塑性樹脂として有用であり、その分子量を測
定する方法としては、芳香族ポリスルホンを溶剤に溶解
させ、次いでゲルパーミエーションクロマト分離カラム
(以下、分離カラムということもある。)を通過させる
方法が知られている。例えばMacromolecules, 1994, 27
(13), 3604-3610には、溶剤として1−メチル−2−ピ
ロリドンを単独で用い、溶離液としても1−メチル−2
−ピロリドンを単独で用いて、分子量を測定する方法が
開示されている。かかる方法によれば、種々の芳香族ポ
リスルホン、例えば式(I) で示される繰返し単位が単独で繰返された構造の芳香族
ポリスルホン、式(I)で示される繰り返し単位と式
(II) で示される繰返し単位とが交互に繰返された構造の芳香
族ポリスルホン、式(I)で示される繰り返し単位と式
(III) で示される繰返し単位とが交互に繰返された構造の芳香
族ポリスルホンなどの分子量を測定することができる。
【0003】ところが、溶剤および溶離液として1−メ
チル−2−ピロリドンをそれぞれ単独で用いた上記測定
方法は、比較的高価な1−メチル−2−ピロリドンを溶
離液として用いるものであるため、ランニングコストの
点で、必ずしも有利な方法であるとは言えなかった。
【0004】比較的安価な溶媒を溶離液として用いて分
子量を測定する方法としては、特開平3−210473
号公報に溶離液としてN,N−ジメチルホルムアミドを
用いる方法が開示されている。同公報によれば、芳香族
ポリスルホンを溶解する溶剤は、溶離液と同一の溶媒種
であることが好ましく、実際、溶剤としてN,N−ジメ
チルホルムアミドを単独で用いた旨も開示されている。
【0005】しかし、かかる方法では、N,N−ジメチ
ルホルムアミドに溶解しにくい芳香族ポリスルホン、例
えば式(I)で示される繰返し単位と式(II)で示され
る繰返し単位とが交互に繰返された構造の芳香族ポリス
ルホンなどの分子量を測定できないという問題があっ
た。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者は、
N,N−ジメチルホルムアミド単独には溶解しにくい芳
香族ポリスルホンであっても、低いランニングコスト
で、その分子量を測定し得る方法を開発するべく鋭意検
討した結果、N,N−ジメチルホルムアミド単独には溶
解しない芳香族ポリスルホンであっても、1−メチル−
2−ピロリドンに溶解させたのちはN,N−ジメチルホ
ルムアミドで希釈しても析出することがなく、N,N−
ジメチルホルムアミドを溶離液として分離カラムを通過
させて分子量を測定し得ることを見出し、本発明に至っ
た。
【0007】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、芳香
族ポリスルホン(5)を1−メチル−2−ピロリドンに
溶解させたのち、N,N−ジメチルホルムアミドで希釈
し、次いでN,N−ジメチルホルムアミドを溶離液とし
てゲルパーミエーションクロマト分離カラム(3)を通
過させることを特徴とする分子量測定方法を提供するも
のである。図1には本発明の測定方法で分子量を測定す
るためのゲルパーミエーションクロマトグラフ装置
(1)の一例を示す。
【0008】
【発明の実施の形態】本発明の分子量測定方法に適用さ
れる芳香族ポリスルホンは、例えば上記式(I)で示さ
れる繰返し単位が繰返された構造の芳香族ポリスルホン
であって、式(I)で示される繰返し単位が単独で繰返
された構造の芳香族ポリスルホンであってもよい。かか
る芳香族ポリスルホンは、例えば式(IV) 〔式中、Xはハロゲン原子を示す。〕で示されるジハロ
ゲノジフェニルスルホン類と4,4’−ジヒドロキシジ
フェニルスルホンとを反応させる方法によって製造する
ことができる。式(IV)で示されるジハロゲノジフェニ
ルスルホン類において、Xで示されるハロゲン原子とし
ては、例えば塩素原子、フッ素原子などが挙げられ、か
かるジハロゲノジフェニルスルホン類としては、例えば
4,4’−ジクロロジフェニルスルホン、4,4’−ジ
フロロジフェニルスルホンなどが挙げられる。
【0009】本発明の分子量測定方法に適用される芳香
族ポリスルホンは、式(I)で示される繰り返し単位と
式(II)で示される繰返し単位とが交互に繰返された構
造の芳香族ポリスルホンであってもよい。かかる芳香族
ポリスルホンは、式(II−1) で示される繰返し単位からなる芳香族ポリスルホンであ
り、例えばジハロゲノジフェニルスルホン類(IV)とハ
イドロキノンとを共重合させて製造することができる
(特開平4−175342号公報、特開平4−2024
32号公報など)。
【0010】本発明の分子量測定方法に適用される芳香
族ポリスルホンは、式(I)で示される繰り返し単位と
式(III)で示される繰返し単位とが交互に繰返された
構造の芳香族ポリスルホンであってもよい。かかる芳香
族ポリスルホンは、式(III−1) で示される繰返し単位からなる芳香族ポリスルホンであ
り、ジハロゲノジフェニルスルホン類(IV)と4,4’
−ビフェノールとを共重合させて製造することができる
(特開平01−318048号公報、特開平03−23
570号公報)。
【0011】本発明の分子量測定方法は、かかるポリス
ルホンの分子量をGPCによって測定する方法である。
GPCによる測定は、図1に示すように、通常のGPC
に用いられると同様のインジェクタ(2)、ゲルパーミ
エーションクロマト分離カラム(3)および検出器
(4)からなるゲルパーミエーションクロマトグラフ装
置(1)を用いて行なわれる。
【0012】本発明の分子量測定方法では、先ず、芳香
族ポリスルホンを1−メチル−2−ピロリドンに溶解す
る。1−メチル−2−ピロリドンの使用量は、芳香族ポ
リスルホンに対して100質量倍以上、好ましくは50
0質量倍以上、通常5000質量倍以下、好ましくは2
000質量倍以下である。100質量倍未満であると芳
香族ポリスルホンが完全に溶解しないおそれがあり、5
000質量部を超えると芳香族ポリスルホンの濃度が低
くなって分子量を測定し難くなる傾向にある。芳香族ポ
リスルホンを1−メチル−2−ピロリドンに溶解する温
度は、通常10℃以上50℃以下程度である。
【0013】1−メチル−2−ピロリドンに溶解したの
ちの芳香族ポリスルホンは、N,N−ジメチルホルムア
ミドで希釈される。N,N−ジメチルホルムアミドで希
釈することにより、芳香族ポリスルホンが溶離液(N,
N−ジメチルホルムアミド)と接触することによる析出
することを防止できる。N,N−ジメチルホルムアミド
で希釈する場合、先に用いた1−メチル−2−ピロリド
ンに対して通常0.5質量倍以上、好ましくは1質量倍
以上、通常10質量倍以下、好ましくは5質量倍以下の
N,N−ジメチルホルムアミドで希釈する。
【0014】かくして1−メチル−2−ピロリドンに溶
解されたのちの芳香族ポリスルホン(5)は、インジェ
クタ(2)によって、ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフ装置(1)に注入される。インジェクタ(2)とし
ては、通常のゲルパーミエーションクロマトグラフ装置
に用いられると同様のインジェクタを用いることができ
る。インジェクタによる注入量は、1−メチル−2−ピ
ロリドンの使用量、希釈に用いるN,N−ジメチルホル
ムアミドの使用量、分離カラムの容量、後述する溶離液
の流量などによって適宜選択されるが、通常は10mm
3以上500mm3以下程度である。
【0015】インジェクタには、ポンプ(6)によっ
て、溶離液貯留槽(7)から溶離液(8)が常時供給さ
れている。溶離液(8)は、N,N−ジメチルホルムア
ミドである。溶離液の流量は、分離カラムの内容積、芳
香族ポリスルホンの注入量、1−メチル−2−ピロリド
ンの使用量、希釈に用いるN,N−ジメチルホルムアミ
ドの使用量などに応じて適宜選択されるが、通常は10
0cm3/分以上500cm3/分以下程度である。
【0016】インジェクタによってゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフ装置に注入された芳香族ポリスルホン
(5)は、溶離液によって、ゲルパーミエーションクロ
マトグラフ分離カラム(3)に導かれる。ゲルパーミエ
ーションクロマトグラフ分離カラム(3)は、GPCに
用いられる分離カラムであって、例えばポリスチレンゲ
ル、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体ゲルなどのゲ
ルが充填剤として充填されたカラムが用いられる。かか
る分離カラムとしては、通常のGPC用として市販され
ている分離カラムを用いることができる。分離カラムの
温度は、通常のGPCと同様に、0℃以上溶離液の沸点
以下の範囲から適宜選択され、例えば10℃以上80℃
以下程度である。
【0017】分離カラム(3)を通過した芳香族ポリス
ルホンは、検出器(4)に導かれる。検出器(4)とし
ては、通常のGPCに用いられると同様の検出器を用い
ることができ、例えば屈折率計、紫外吸光光度計などを
用いることができる。検出器で芳香族ポリスルホンを検
出すると、その検出量に対応した信号が検出器から出力
される。この信号を、例えばデータ処理装置(9)に送
信し、保持時間(リテンションタイム)に対してプロッ
トすることによって、ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフを得ることができる。
【0018】保持時間は、芳香族ポリスルホンが分離カ
ラム(3)を通過するに要する時間であるが、芳香族ポ
リスルホンのうちで分子量が大きい成分は保持時間が短
く、分子量の小さい成分は保持時間が長いので、ゲルパ
ーミエーションクロマトグラフの保持時間から、芳香族
ポリスルホンを構成する各成分の分子量を測定すること
ができる。保持時間と分子量との関係は、通常のGPC
と同様に、通常は、例えばポリスチレンなどの標準物質
を用いて予め検定される。
【0019】芳香族ポリスルホンは通常、分子量M
i(iは自然数を示す。)の異なる高分子の集合物であ
り、GPCによって得られるゲルパーミエーションクロ
マトグラフは、芳香族ポリスルホンの分子量Miに対し
て、かかる分子量Miの芳香族ポリスルホンの個数N
i(iは前記と同じ意味を示す。)をプロットしたグラ
フとなるので、かかる分布(MiおよびNi)から通常と
同様に、例えば計算式(1) によって数平均分子量(Mn)を、計算式(2) によって重量平均分子量(Mw)を、計算式(3) によってZ平均分子量(Mz)をそれぞれ求めることが
できる。
【0020】本発明の分子量測定方法によれば、低いラ
ンニングコストで芳香族ポリスルホンの分子量を測定す
ることができ、特には式(I)で示される繰返し単位と
式(II)で示される繰返し単位とが交互に繰返された構
造の芳香族ポリスルホンであっても、その分子量を測定
することができるので、例えばジハロゲノジフェニルス
ルホン類(IV)とハイドロキノンとを共重合させて芳香
族ポリスルホンを製造するにあたり、共重合中の反応混
合物から測定試料を採取し、該測定試料を1−メチル−
2−ピロリドンに溶解したのち、N,N−ジメチルホル
ムアミドで希釈し、次いでN,N−ジメチルホルムアミ
ドを溶離液としてゲルパーミエーションクロマト分離カ
ラムを通過させて分子量を測定することによって、共重
合中における芳香族ポリスルホンの分子量を監視しなが
ら、目的の芳香族ポリスルホンを製造することができ
る。また、測定された分子量に基づき共重合を停止させ
ることとすれば、目的とする分子量の芳香族ポリスルホ
ンを容易に製造することができる。
【0021】1−メチル−2−ピロリドンの使用量は、
測定試料に対して通常100質量倍以上、好ましくは5
00質量倍以上、通常5000質量倍以下、好ましくは
2000質量倍以下である。溶解させる温度は、通常1
0℃以上50℃以下である。
【0022】1−メチル−2−ピロリドンに溶解した後
の測定試料は、先に用いた1−メチル−2−ピロリドン
に対して通常0.5質量倍以上、好ましくは1質量倍以
上、通常10質量倍以下、好ましくは5質量倍以下の
N,N−ジメチルホルムアミドで希釈する。
【0023】N,N−ジメチルホルムアミドを溶離液と
してゲルパーミエーションクロマト分離カラムを通過さ
せて分子量を測定するには、本発明の分子量測定方法と
同様にして、インジェクタによって、ゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフ装置に注入すればよい。
【0024】
【発明の効果】本発明の分子量測定方法によれば、N,
N−ジメチルホルムアミドに溶解し難い芳香族ポリスル
ホンであっても、N,N−ジメチルホルムアミドを溶離
液としてGPCによりその分子量を測定できるので、比
較的低いランニングコストで分子量を測定することがで
きる。原料単量体を共重合させて芳香族ポリスルホンを
製造するにあたり、反応中の反応混合物における分子量
を監視することができるので、測定された分子量に基づ
き共重合を停止させることによって、目的とする分子量
の芳香族ポリスルホンを容易に製造することができる。
【0025】
【実施例】以下、実施例によって本発明をより詳細に説
明するが、本発明はかかる実施例によって限定されるも
のではない。
【0026】実施例1 図1に示すゲルパーミエーションクロマトグラフ装置
(1)によって、芳香族ポリスルホンの分子量を測定し
た。
【0027】この装置(1)を構成するインジェクタ
(2)および検出器(4)としては、「150C−pl
us」(Waters社製)を用い、ゲルパーミエーシ
ョンクロマト分離カラム(3)としては、「TSK−G
ELGMHHR−H」(東ソー社製、内径7.8mm、
長さ300mm)をカラム温度50℃で用い、溶離液
(8)の流量は1000mm3/分とした。芳香族ポリ
スルホン(5)は、ハイドロキノンと4,4’−ジクロ
ロビフェニルスルホンとを共重合させて得た芳香族ポリ
スルホンを用い、この芳香族ポリスルホン20mgを1
−メチル−2−ピロリドン10gに25℃で溶解させた
のち、N,N−ジメチルホルムアミド10gで希釈し、
メンブランフィルタで濾過して試料溶液とした。
【0028】上記装置のインジェクタ(2)によって上
記で得た試料溶液(5)250mm3を注入して、ゲル
パーミエーションクロマトグラフを得た。得られたクロ
マトグラフを図2に示す。このクロマトグラフから、計
算式(1)および計算式(2)によって芳香族ポリスル
ホンの分子量を算出したところ、数平均分子量(Mn)
は32000であり、重量平均分子量(Mw)は831
00であった。
【0029】実施例2 実施例1で用いた芳香族ポリスルホンに代えて、4,
4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンと4,4’−ジ
クロロビフェニルスルホンとを共重合させて得た芳香族
ポリスルホンを用いる以外は実施例1と同様に操作する
ことにより、ゲルパーミエーションクロマトグラフを得
ることができ、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量
(Mw)を求めることができる。
【0030】実施例3 実施例1で用いた芳香族ポリスルホンに代えて、4,
4’−ビフェノールと4,4’−ジクロロビフェニルス
ルホンとを共重合させて得た芳香族ポリスルホンを用い
る以外は実施例1と同様に操作することにより、ゲルパ
ーミエーションクロマトグラフを得ることができ、数平
均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)を求めるこ
とができる。
【0031】比較例1 実施例1で用いたと同じ芳香族ポリスルホン20mgを
N,N−ジメチルホルムアミドに溶解させようとした
が、80℃まで加熱しても、完全に溶解させることはで
きなかった。メンブランフィルタで不溶分を濾別して試
料溶液とした。
【0032】実施例1で得た試料溶液に代えて上記で得
た試料溶液を用いる以外は、実施例1と同様に操作して
ゲルパーミエーションクロマトグラフを得たが、得られ
たゲルパーミエーションクロマトグラフはピーク強度が
小さく、芳香族ポリスルホンの分子量を求めることがで
きなかった。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の分子量測定方法に使用されるゲルパー
ミエーションクロマトグラフ装置を示す模式図である。
【図2】実施例1で得たゲルパーミエーションクロマト
グラフであり、縦軸は検出器からの信号強度(任意単
位)を示し、横軸はゲルパーミエーションクロマト分離
カラムにおける保持時間(分)を示す。
【符号の説明】
1:ゲルパーミエーションクロマトグラフ装置 2:インジェクタ 3:ゲルパーミエーションクロマト分離カラム 4:検出器 5:芳香族ポリ
スルホン 6:ポンプ 7:溶離液貯留
槽 8:溶離液 9:データ処理
装置
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) G01N 30/88 G01N 30/88 P

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】芳香族ポリスルホンを1−メチル−2−ピ
    ロリドンに溶解させたのち、N,N−ジメチルホルムア
    ミドで希釈し、次いでN,N−ジメチルホルムアミドを
    溶離液としてゲルパーミエーション分離カラムを通過さ
    せることを特徴とする芳香族ポリスルホンの分子量測定
    方法。
  2. 【請求項2】芳香族ポリスルホンが、式(I) で示される繰返し単位が単独で繰返された構造の芳香族
    ポリスルホン、式(I)で示される繰り返し単位と式
    (II) で示される繰返し単位とが交互に繰返された構造の芳香
    族ポリスルホンまたは式(I)で示される繰り返し単位
    と式(III) で示される繰返し単位とが交互に繰返された構造の芳香
    族ポリスルホンである請求項1に記載の分子量測定方
    法。
  3. 【請求項3】芳香族ポリスルホンに対して100質量倍
    以上5000質量倍以下の1−メチル−2−ピロリドン
    に芳香族ポリスルホンを溶解する請求項1または請求項
    2に記載の分子量測定方法。
  4. 【請求項4】1−メチル−2−ピロリドンに対して0.
    5質量倍以上10質量倍以下のN,N−ジメチルホルム
    アミドで希釈する請求項3に記載の分子量測定方法。
  5. 【請求項5】式(IV) 〔式中、Xはハロゲン原子を示す。〕で示されるジハロ
    ゲノジフェニルスルホン類とヒドロキノンとを共重合さ
    せて前記式(I)で示される繰り返し単位と前記式(I
    I)で示される繰返し単位とが交互に繰返された構造の
    芳香族ポリスルホンを製造する方法であり、共重合中の
    反応混合物から測定試料を採取し、該測定試料を1−メ
    チル−2−ピロリドンに溶解したのちN,N−ジメチル
    ホルムアミドで希釈し、次いでN,N−ジメチルホルム
    アミドを溶離液としてゲルパーミエーションクロマト分
    離カラムを通過させて分子量を測定し、測定された分子
    量に基づき共重合を停止させることを特徴とする前記芳
    香族ポリスルホンの製造方法。
  6. 【請求項6】測定試料に対して100質量倍以上500
    0質量倍以下の1−メチル−2−ピロリドンに溶解させ
    る請求項5に記載の製造方法。
  7. 【請求項7】1−メチル−2−ピロリドンに対して0.
    5質量倍以上10質量倍以下のN,N−ジメチルホルム
    アミドで希釈する請求項6に記載の製造方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2021096247A (ja) * 2019-12-13 2021-06-24 エスケイシー・カンパニー・リミテッドSkc Co., Ltd. ポリチオール組成物の調製方法

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JP2021096247A (ja) * 2019-12-13 2021-06-24 エスケイシー・カンパニー・リミテッドSkc Co., Ltd. ポリチオール組成物の調製方法
JP7059343B2 (ja) 2019-12-13 2022-04-25 エスケイシー・カンパニー・リミテッド ポリチオール組成物の調製方法

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