JP2003073343A - アミン化合物および該化合物を有する有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】新規なアミン化合物の提供、および安定性、耐
久性が優れた有機電界発光素子を提供する。 【解決手段】一般式（１）で表される化合物、および１
対の電極間に、一般式（１）で表される化合物を少なく
とも１種含有する層を、少なくとも１層挟持してなる有
機電界発光素子。 [式中、Ｘ₁〜Ｘ₄は、それぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のア
ラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を
表し、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、あるいは置換または未置換のアラ
ルキル基を表し、Ａは、置換または未置換のアリーレン
基を表し、Ａｒ₁〜Ａｒ₄は、それぞれ独立に、置換また
は未置換のアリール基を表し、ただし、Ａｒ₁〜Ａｒ₄の
少なくとも１つは、置換または未置換の縮合多環系アリ
ール基を表す。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミン化合
物に関し、また該化合物を有する有機電界発光素子に関
する。

【０００２】

【従来の技術】近年、各種の有機化合物が、表示材料や
記録材料など、種々の機能を有する材料として盛んに開
発が進められている。

【０００３】例えば、最近では、素子の構成材料に有機
化合物を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミ
ネッセンス素子；有機ＥＬ素子）が開発された〔Appl.P
hys.Lett.,51,913(1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光
性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極の間に挟持され
た構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール)を注
入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）
を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を
利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数
Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で発光が可能であり、ま
た蛍光性有機化合物を選択することにより、種々の色
（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。こ
のような特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光
素子、表示素子などへの応用が期待されている。しかし
ながら、一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性
に乏しいなどの難点がある。さらに発光輝度が低く、実
用上充分でない。

【０００４】正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn.J.
Appl.Phys.,27,L269(1988)〕。しかしながら、この化合
物を正孔注入輸送材料とする有機電界発光素子も、安定
性、耐久性に乏しいなどの難点がある。

【０００５】また、特開平３−２６９０８４号公報にお
いて、正孔注入輸送層に、α、α、α’、α’−ビス
（４−ジ−パラ−トリルアミノフェニル）−パラ−キシ
レンを含むことを特徴とする有機薄膜ＥＬ素子が、特開
平５−１０５６５１号公報において、感光体、エレクト
ロルミネッセンス素子の電荷輸送材料として使用可能な
有機化合物として、一般式（２）で表される化合物

【０００６】

【化２】

【０００７】[式中、Ｊ₁およびＪ₂はそれぞれ、置換基
を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
基、ビフェニル基または複素環式基；Ｋ₁、Ｋ₂、Ｋ₃、
Ｋ₄、Ｋ₅はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ
基またはハロゲン原子；Ｌは−Ｏ−、−Ｓ−または、一
般式（３）で表される基を表す。

【０００８】

【化３】

【０００９】（Ｋ₆およびＫ₇はそれぞれ水素原子、置換
基を有していてもよいアルキル基、またはアリール基；
ｎは１〜４の整数を表す）]が開示されているが、これ
らの化合物を有機電界発光素子の正孔注入輸送層として
使用する場合、素子中の他の材料との適合性、素子の安
定性、耐久性を満足するものではない。現在では、一層
改良された有機電界発光素子が望まれており、新規な有
機材料が求められている。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なアミン化合物を提供することにあり、加えて、該化合
物を用いた、安定性、耐久性の改良された有機電界発光
素子を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々の化
合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明は、 一般式（１）で表されるアミン化合物、

【００１２】

【化４】

【００１３】［式中、Ｘ₁〜Ｘ₄は、それぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換また
は未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または
未置換のアラルキル基を表し、Ａは、置換または未置換
のアリーレン基を表し、Ａｒ₁〜Ａｒ₄は、それぞれ独立
に、置換または未置換のアリール基を表し、ただし、Ａ
ｒ₁〜Ａｒ₄の少なくとも１つは、置換または未置換の縮
合多環系アリール基を表す。］ 一般式（１）において、Ａｒ₁〜Ａｒ₄が、置換または
未置換の縮合多環系アリール基である請求項第１項に記
載のアミン化合物、 一対の電極間に、一般式（１）で表される化合物を少
なくとも１種含有する層を、少なくとも１層挟持してな
る有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、正孔
注入輸送層である前記記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光
層である前記記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。

【００１４】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明のアミン化合物は、一般式（１）で表され
る化合物である。

【００１５】

【化５】

【００１６】［式中、Ｘ₁〜Ｘ₄は、それぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換また
は未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または
未置換のアラルキル基を表し、Ａは、置換または未置換
のアリーレン基を表し、Ａｒ₁〜Ａｒ₄は、それぞれ独立
に、置換または未置換のアリール基を表し、ただし、Ａ
ｒ₁〜Ａｒ₄の少なくとも１つは、置換または未置換の縮
合多環系アリール基を表す。］

【００１７】なお、アリール基とは、フェニル基、縮合
多環系炭化水素の１価基（例えば、ナフチル基、フルオ
レニル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオラ
ンテニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペリレニル
基など）、芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニ
ル基、ピリジル基など）、および縮合複素多環系の１価
基（例えば、インドリル基、カルバゾリル基、キノリル
基、イソキノリル基、ベンゾチエニル基など）を表す。
縮合多環系アリール基とは、縮合多環系炭化水素の１価
基、および縮合複素多環系の１価基を表す。また、アリ
ーレン基とは、フェニレン基、縮合多環系炭化水素の２
価基、芳香族複素環の２価基、および縮合複素多環系の
２価基を表す。

【００１８】Ｘ₁〜Ｘ₄として、好ましくは、水素原子、
ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子）、

【００１９】炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シ
クロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３，３−ジメチルブ
チル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘ
キシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、
２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、
ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基など）、

【００２０】炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、
ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペ
ンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、シクロペン
チルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチ
ルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプ
チルオキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、ｎ−オクチ
ルオキシ基、tert−オクチルオキシ基、２−エチルヘキ
シルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ
基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ
基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基など）、

【００２１】炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メ
チルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナ
フチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル
基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４
−メチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチ
ルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｎ−
ブチルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、４−
ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノニルベンジル基、
２，４−ジメチルベンジル基、３，４−ジメチルベンジ
ル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル
基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジ
ル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ｎ−オ
クチルオキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル
基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル
基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４
−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基な
ど）、

【００２２】あるいは炭素数４〜１６の置換または未置
換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェ
ニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル
基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェ
ニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−イソペンチ
ルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ
−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル
基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェ
ニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチ
ルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−
ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、
３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチル
フェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル
基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ
−５−ナフチル基、１，２，３，４，−テトラヒドロ−
６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキ
シフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシ
フェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソ
プロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、
４−tert−ブトキシフェニル基、４−イソペンチルオキ
シフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４
−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオ
キシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，
４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニ
ル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメト
キシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−
メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−
メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル
基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メチル
−４−エトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、
３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２
−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロ
ロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオ
ロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、
２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニ
ル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−
クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル
基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−
４−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロ
フェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３
−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフ
ェニル基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチ
ルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニ
ル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４
−メチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチ
ル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−tert−ブ
チル−２−ナフチル基、７−エチル−２−ナフチル基、
１,６−ジメチル−２−ナフチル基、５−アセナフテニ
ル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−
２−ナフチル基、６−フルオロ−２−ナフチル基、６−
クロロ−２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１０−フルオロ−９−ア
ントリル基、９，１０−ジフルオロ−１−アントリル
基、９−メチル−１０−アントリル基、９，１０−ジメ
チル−２−アントリル基、９−エトキシ−１０−アント
リル基、

【００２３】２−フルオレニル基、３−フルオレニル
基、７−メチル−２−フルオレニル基、９−メチル−２
−フルオレニル基、９−エチル−２−フルオレニル基、
９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、７−フルオロ
−２−フルオレニル基、３−フリル基、２−チエニル
基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５
−インドリル基、３−キノリル基、８−キノリル基、４
−イソキノリル基、５−イソキノリル基、５−インドリ
ル基、３−カルバゾリル基、Ｎ−エチル−３−カルバゾ
リル基など）が挙げられる。

【００２４】より好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、炭素数７〜１３の置換または未置換のアラ
ルキル基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリー
ル基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原
子、塩素原子、炭素数１〜６の直鎖、分岐または環状の
アルキル基、炭素数１〜６の直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、炭素数７〜１１の置換または未置換のアラ
ルキル基、炭素数６〜１０の置換または未置換のアリー
ル基であり、特に好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル
基、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭
素数７〜１１のアラルキル基、炭素数６〜１０のアリー
ル基である。

【００２５】Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、直鎖、分
岐または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換
のアラルキル基を表し、好ましくは、炭素数１〜８の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数５〜１６の置
換または未置換のアラルキル基であり、さらに好ましく
は、炭素数１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数７〜１１の置換または未置換のアラルキル基
であり、特に好ましくは、炭素数１〜４の直鎖または分
岐のアルキル基である。

【００２６】Ｒ１〜Ｒ４の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、および置換または未置換のアラルキル基の具体
的例としては、例えば、Ｘ₁〜Ｘ₄の具体的例として挙げ
た、直鎖、分岐または環状のアルキル基、および置換ま
たは未置換のアラルキル基の具体的例を例示することが
できる。

【００２７】Ａは置換または未置換のアリーレン基を表
し、好ましくは、置換または未置換のフェニレン基、あ
るいは置換または未置換のナフチレン基であり、より好
ましくは、置換または未置換の１，３−フェニレン基、
置換または未置換の１，４−フェニレン基、置換または
未置換の１，４−ナフチレン基、置換または未置換の
１，５−フェニレン基、あるいは置換または未置換の
２，６−ナフチレン基であり、さらに好ましくは置換ま
たは未置換の１，３−フェニレン基、あるいは置換また
は未置換の１，４−フェニレン基であり、特に好ましく
は、未置換の１，３−フェニレン基、あるいは未置換の
１，４−フェニレン基である。

【００２８】Ａｒ₁〜Ａｒ₄は、置換または未置換のアリ
ール基を表し、好ましくは、置換または未置換のフェニ
ル基、置換または未置換のナフチル基、置換または未置
換のフルオレニル基、置換または未置換のアントリル
基、あるいは置換または未置換のフェナントリル基であ
り、より好ましくは、置換または未置換のフェニル基、
置換または未置換の１−ナフチル基、置換または未置換
の２−ナフチル基、置換または未置換の２−フルオレニ
ル基、あるいは置換または未置換の９−フェナントリル
基であり、さらに好ましくは、一般式（４−ａ）〜一般
式（４−ｅ）で表される基である。

【００２９】

【化６】

【００３０】（式中、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は、それぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状の
アルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置
換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未
置換のアリール基を表す。）

【００３１】

【化７】

【００３２】（式中、Ｘ₂₁〜Ｘ₂₄は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアル
キル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換ま
たは未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換
のアリール基を表す。）

【００３３】

【化８】

【００３４】（式中、Ｘ₃₁〜Ｘ₃₄は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアル
キル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換ま
たは未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換
のアリール基を表す。）

【００３５】

【化９】

【００３６】（式中、Ｒ₄₁およびＲ₄₂は、それぞれ独立
に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、あ
るいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ₄₁〜
Ｘ₄₄は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、
あるいは置換または未置換のアリール基を表す。）

【００３７】

【化１０】

【００３８】（式中、Ｘ₅₁〜Ｘ₅₄は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアル
キル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換ま
たは未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換
のアリール基を表す。）

【００３９】Ａｒ₁〜Ａｒ₄の内、少なくとも１つは縮合
多環アリール基であり、好ましくは、置換または未置換
のナフチル基、置換または未置換のフルオレニル基、置
換または未置換のアントリル基、あるいは置換または未
置換のフェナントリル基であり、より好ましくは、置換
または未置換の１−ナフチル基、置換または未置換の２
−ナフチル基、置換または未置換の２−フルオレニル
基、あるいは置換または未置換の９−フェナントリル基
であり、さらに好ましくは、一般式（４−ｂ）〜一般式
（４−ｅ）で表される基であり、Ａｒ₁〜Ａｒ₄の内、縮
合多環アリール基である数は、少なくとも１つであり、
２つ以上がより好ましく、４つ全てが縮合多環アリール
基であることが特に好ましい。

【００４０】一般式（４−ａ）〜一般式（４−ｅ）で表
される基において、Ｘ₁₁、Ｘ₁₂、Ｘ ₂₁、Ｘ₂₂、Ｘ₂₃、Ｘ
₂₄、Ｘ₃₁、Ｘ₃₂、Ｘ₃₃、Ｘ₃₄、Ｘ₄₁、Ｘ₄₂、Ｘ₄₃、
Ｘ₄₄、Ｘ ₅₁、Ｘ₅₂、Ｘ₅₃およびＸ₅₄（以下Ｘ₁₁〜Ｘ₅₄と
略す。）は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキ
ル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、
好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６
の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６
の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数５〜２
１の置換または未置換のアラルキル基、あるいは炭素数
４〜２０の置換または未置換のアリール基であり、より
好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数
１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数
１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素
数７〜１３の置換または未置換のアラルキル基、あるい
は炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基であ
り、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原
子、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基、炭素
数１〜４の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数７〜
１１のアラルキル基、あるいは炭素数６〜１０のアリー
ル基である。

【００４１】Ｘ₁₁〜Ｘ₅₄のハロゲン原子、直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基、置換または未置換のアラルキル基、および置換
または未置換のアリール基の具体的例としては、例え
ば、Ｘ₁〜Ｘ₄の具体的例として挙げたハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、
および置換または未置換のアリール基の具体的例を例示
することができる。

【００４２】一般式（４−ｄ）で表される基において、
Ｒ₄₁およびＲ₄₂は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または未置
換のアラルキル基を表し、好ましくは、水素原子、炭素
数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数
５〜１６の置換または未置換のアラルキル基であり、さ
らに好ましくは、水素原子、炭素数１〜６の直鎖、分岐
または環状のアルキル基、炭素数７〜１１の置換または
未置換のアラルキル基であり、特に好ましくは、水素原
子、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基であ
る。

【００４３】Ｒ₄₁およびＲ₄₂の直鎖、分岐または環状の
アルキル基、および置換または未置換のアラルキル基の
具体的例としては、例えば、Ｘ₁〜Ｘ₄の具体的例として
挙げた、直鎖、分岐または環状のアルキル基、および置
換または未置換のアラルキル基の具体的例を例示するこ
とができる。

【００４４】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げるこ
とができるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００４５】

【化１１】

【００４６】

【００４７】

【００４８】

【００４９】

【００５０】

【００５１】

【００５２】

【００５３】

【００５４】

【００５５】

【００５６】

【００５７】

【００５８】

【００５９】

【００６０】

【００６１】

【００６２】

【００６３】

【００６４】

【００６５】

【００６６】

【００６７】

【００６８】

【００６９】

【００７０】

【００７１】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、それ自体公知の方法により、製造することができ
る。すなわち、例えば、特開昭６４−４４号公報などに
記載の方法に準じて製造することができる、一般式
（５）で表される化合物と、

【００７２】

【化１２】

【００７３】[式中、Ｘ₁〜Ｘ₄、Ｒ１〜Ｒ４およびＡ
は、一般式（１）と同じ意味を表す。]一般式（６−
ａ）〜（６−ｄ）で表される化合物とを、

【００７４】

【化１３】

【００７５】[式中、Ａｒ₁〜Ａｒ₄は一般式（１）と同
じ意味を表し、Ｘは塩素原子、臭素原子、あるいはヨウ
素原子を表す。]銅触媒存在下、順次ウルマン反応する
ことにより、製造することができる。また、例えば、一
般式（５）で表される化合物のアミノ基を無水酢酸など
でアセチル化した後、一般式（６−ａ）、（６−ｃ）で
表される化合物と、銅触媒存在下、順次ウルマン反応し
た後、アルカリまたは酸で脱アセチル化を行い、さら
に、一般式（６−ｂ）、（６−ｄ）で表される化合物
と、銅触媒存在下、順次ウルマン反応を行うことによっ
ても製造することができる。

【００７６】あるいは、例えば、特開２００１−５８９
６８号公報などに記載の方法に準じて製造することがで
きる、一般式（７）で表される化合物から、

【００７７】

【化１４】

【００７８】[式中、Ｘ₁〜Ｘ₄、Ｒ１〜Ｒ４およびＡ
は、一般式（１）と同じ意味を表す。]公知の方法に準
じて得られる、一般式（８）で表される化合物と、

【００７９】

【化１５】

【００８０】[式中、Ｘ₁〜Ｘ₄、Ｒ１〜Ｒ４およびＡ
は、一般式（１）と同じ意味を表す。]一般式（９−
ａ）〜（９−ｂ）で表されるアミン化合物を、銅触媒存
在下、順次ウルマン反応を行うことにより製造すること
ができる。

【００８１】

【化１６】

【００８２】[式中、Ａｒ₁〜Ａｒ₄は、一般式（１）と
同じ意味を表す。]一般式（１）で表される化合物は、
有機電界発光素子の正孔注入輸送成分および／または発
光成分として使用する事ができ、また、電子写真感光体
の電荷輸送材料として使用することもできる。

【００８３】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する層を、少なく
とも１層挟持してなるものである。発光層に使用する化
合物の正孔注入及び正孔輸送、電子注入及び電子輸送の
各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送層
成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入
輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることができ
る。

【００８４】例えば、発光層に使用する化合物の正孔注
入機能、正孔輸送機脳および／または電子注入機能、電
子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層
および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成
とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入
輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の
素子構成（一層型の素子）とすることもできる。

【００８５】また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層お
よび発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層
構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸
送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と
輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもでき
る。

【００８６】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る一般式（１）で表される化合物は、正孔注入輸
送成分、発光成分、電子注入輸送成分に用いることが好
ましく、正孔注入輸送成分、発光成分に用いることがよ
り好ましく、正孔注入輸送成分に用いることが特に好ま
しい。

【００８７】本発明の有機電界発光素子においては、本
発明に係る一般式（１）で表される化合物は、単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００８８】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である、
（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層
／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもで
きる。（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を１層形
態で１対の電極に挟持させた型の素子は勿論であるが、
さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分
および電子注入輸送成分を混合させた１層形態で１対の
電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入
輸送成分および発光成分を混合させた１層形態で１対の
電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分
および電子注入輸送成分を混合させた１層形態で１対の
電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００８９】本発明の有機電界発光素子においては、こ
れらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
を複数設けたりすることができる。また、それぞれの型
の素子において、正孔注入輸送層と発光層の間に、正孔
注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光成
分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。

【００９０】より好ましい有機電界発光素子の構成は、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型
素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子
であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｈ）型素子で
ある。

【００９１】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極について説明する。

【００９２】（図１）において、１は基板、、２は陽
極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸
送層、６は陰極、７は電源を示す。

【００９３】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボーネート、ポリス
ルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレ
ン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチック
シート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み
合わせた複合シートからなるものを挙げることができ
る。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色
変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコント
ロールすることもできる。

【００９４】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金、または電気伝導性化合物を電極物質とする
ことが好ましい。

【００９５】陽極に使用する電極物質としては、例え
ば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウ
ム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、Ｉ
ＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフ
ェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これら
の電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併
用してもよい。

【００９６】陽極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スッパタリング法等の方法により、基板の上に形
成することができる。また、陽極は、１層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。

【００９７】陽極のシート電気抵抗は、好ましくは数百
Ω／ｍ²以下、より好ましくは５〜５０Ω／ｍ²程度に設
定する。陽極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、
一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０
〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００９８】正孔注入輸送層３は、陽極から正孔（ホー
ル）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を
輸送する機能を有する化合物を含有する層である。

【００９９】正孔注入輸送層は、本発明に係る一般式
（１）で表される化合物および／または他の正孔注入輸
送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導
体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘
導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチル
ベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ｐ
リフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェ
ンおよびその誘導体、ポリＮ−ビニルカルバゾール誘導
体など）を少なくとも１種用いて形成することができ
る。

【０１００】なお、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【０１０１】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１’−ビス〔４’− ［Ｎ，Ｎ−
ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロ
ヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−［ビス（４−メチ
ルフェニル）アミノ］フェニル〕−２，２’：５’，
２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カ
ルバゾリル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−ト
リス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ
−（４’−ジフェニルアミノフェニル）フェニルアミ
ノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導
体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好まし
い。

【０１０２】本発明の有機電界発光素子においては、正
孔注入輸送層に一般式（１）で表される化合物を含有し
ていることが好ましい。

【０１０３】一般式（１）で表される化合物と他の正孔
注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入
輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合
は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％程
度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９重量％程
度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量％程度に
調製する。

【０１０４】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。

【０１０５】発光層は、一般式（１）で表される化合物
および／または他の発光機能を有する蛍光性化合物（例
えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳
香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラ
セン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コ
ロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフ
ェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアン
トラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アント
ラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニ
ル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアント
ラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体
〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述
した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリラート）アルミニウム、ビス
（１０−ベンゾ［ｈ］キノリラート）ベリリウム、２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜
鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩〕、スチルベ
ン誘導体〔例えば、１，１，４，４，−テトラフェニル
−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフ
ェニルビニル）ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例え
ば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３
０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５
１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０
７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３
４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５０
０〕、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、
オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチ
アゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイ
ミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル
誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導
体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレ
ンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニ
レンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体
など）を少なくとも１種用いて形成することができる。

【０１０６】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に一般式（１）で表される化合物を含有しているこ
とが好ましい。

【０１０７】本発明において、一般式（１）で表される
化合物と他の発光機能を有する化合物を併用する場合、
発光層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合
は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、
０．１〜４０重量％程度に調整する。

【０１０８】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、多環芳香族化合物、あるいはトリア
リールアミン誘導体がより好ましい。例えば、Ｊ．Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５，３６１０（１９８９）、特開
平６−９９５３号公報に記載のように、発光層をホスト
化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成するこ
ともできる。

【０１０９】一般式（１）で表される化合物を、ホスト
化合物として用いて発光層を形成する場合、ゲスト化合
物としては、多環芳香族化合物、あるいはトリアリール
アミン誘導体が好ましい。

【０１１０】この場合、一般式（１）で表される化合物
に対して、多環芳香族化合物、あるいはトリアリールア
ミン誘導体を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程
度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％、特に好ま
しくは０．１〜１０重量％程度使用する。

【０１１１】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、一般式（１）で表される化合物および／または他
の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属
錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリ
リウム〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導
体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導
体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニ
トロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド
誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することがで
きる。

【０１１２】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜などを
挙げることができる。これらの電極物質は単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。

【０１１３】陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレ
ーティング法、クラスターイオンビーム法などの方法に
より、電子注入輸送層の上に形成することができる。ま
た、陰極は１層構造であってもよく、あるいは多層構造
であってもよい。なお、陰極のシート電気抵抗は、数百
Ω／ｍ²以下に設定することが好ましい。陰極の厚みは
使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０
００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度
に設定する。

【０１１４】なお、有機電界発光素子の発光を効率よく
取り出すために陽極または陰極の少なくとも一方の電極
が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、
発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、
厚みを設定することがより好ましい。また、本発明の有
機電界発光素子においては、その少なくとも１層中に、
一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。

【０１１５】一重項酸素クエンチャーとしては特に限定
するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、
ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ま
しくは、ルブレンである。

【０１１６】一重項酸素クエンチャーが含有されている
層としては、特に限定するものではないが、好ましく
は、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましく
は、正孔注入輸送層である。なお、例えば、正孔注入輸
送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔
注入輸送層に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層
と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子
注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。

【０１１７】一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば正孔注入輸送層）を構成する
全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５
〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％で
ある。

【０１１８】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、溶媒塗布法（例えば、スピンコート
法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロ
ールコート法、ラングミュア・ブロジェット法など）に
より薄膜を形成することにより作製することができる。

【０１１９】真空蒸着法により、各層を形成する場合、
真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０
−５ｔｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度
のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の
基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ程度の蒸着
温度で実施することが好ましい。

【０１２０】この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子
注入輸送層などの各層は、真空下で、連続して形成する
ことにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を作
製することができる。

【０１２１】真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光
層、電子注入輸送層の各層を、複数の化合物を用いて形
成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御
して、共蒸着することが好ましい。溶液塗布法により、
各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその
成分とバインダー樹脂などを、溶媒に溶解、または分散
させて塗布液とする。

【０１２２】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の各層に使用できるバインダー樹脂としては、例えば、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリ
スチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチル
アクリレート、ポリメチルメタアクリレート、ポリエー
テル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポ
リフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポ
リアニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびそ
の誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニ
レンおよびその誘導体などの高分子化合物が挙げられ
る。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるい
は複数併用してもよい。

【０１２３】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
などを、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタ
ン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１
−メチルネフタレンなどの炭化水素系溶媒、例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、例えば、ジ
クロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジ
クロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタ
ン、クロロベンセン、ジクロロベンゼン、クロロトルエ
ンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、例
えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなど
のアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテ
ル系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロ
リドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジ
メチルスルフォキサイドなどの極性溶媒）および／また
は水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布
法により、薄膜を形成することができる。なお、分散さ
せる方法としては、特に限定するものではないが、例え
ば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、ア
トライター、ホモジナイザーなどを用いて微粒子状に分
散することができる。

【０１２４】塗布液の濃度に関しては、特に限定するも
のではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作製
するに適した濃度範囲に設定することができ、一般に
は、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重
量％程度の溶液濃度である。なお、バインダー樹脂を使
用する場合、その使用量に関しては、特に限定するもの
ではないが、一般には、各層を形成する成分に対して
（一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対
して）、５〜９９．９重量％程度、好ましくは、１０〜
９９重量％程度、より好ましくは、１５〜９０重量％程
度に設定する。

【０１２５】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。

【０１２６】なお、作製した素子に対し、酸素や水分な
どとの接触を防止する目的で保護層（封止層）を設けた
り、また素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィ
ン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト
含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して
保護することができる。

【０１２７】保護層に使用する材料としては、例えば、
有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリス
チレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機
材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリ
カ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属
炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを
挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層
は、１層構造であってもよく、また多層構造であっても
よい。

【０１２８】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化化合物、ポリシラン、芳香族アミン
誘導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間
層）を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽
極はその表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水
素、あるいはプラズマで処理しても使用することができ
る。

【０１２９】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。な
お、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。

【０１３０】本発明の有機電界発光素子は、例えば、パ
ネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の
標識、各種のセンサーなどに使用することができる。

【０１３１】

【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに詳細に
説明するが、もちろん、本発明はこれらに限定されるも
のではない。

【０１３２】（製造例１）例示化合物Ａ−４の合成 ４，４’−［１，４−フェニレンビス（１−メチルエチ
リデン）］ビスアニリン７０ｇ、１−ブロモナフタレン
２１０ｇ、炭酸カリウム１３５ｇおよび銅紛３０ｇをｏ
−ジクロロベンゼン（３００ｍＬ）中、窒素雰囲気下、
１８０℃〜１８５℃で１５時間加熱攪拌した。反応液を
１２０℃でろ過した後、室温まで冷却し、メタノール２
Ｌに排出し、析出した固体をろ過、メタノールで洗浄、
乾燥した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ（展開液；トルエン：ｎ−ヘキサン＝１：５）で２回
処理し、さらにトルエンを溶媒に再結晶を７回繰り返
し、白色固体２３ｇを得た。質量分析測定により、例示
化合物番号Ａ−４の化合物であることを確認した。

【０１３３】（製造例２）例示化合物Ｃ−６の合成 製造例１において、１−ブロモナフタレン２１０ｇの代
わりに、２−ヨード−９，９−ジメチルフルオレン３２
０ｇを用いたほかは、製造例１と同様の操作を行って、
白色固体３４ｇを得た。質量分析測定により、例示化合
物番号Ｃ−６の化合物であることを確認した。

【０１３４】（製造例３）例示化合物Ｂ−４の合成 製造例１において、４，４’−［１，４−フェニレンビ
ス（１−メチルエチリデン）］ビスアニリン７０ｇの代
わりに、４，４’−［１，３−フェニレンビス（１−メ
チルエチリデン）］ビスアニリン７０ｇを用いたほか
は、製造例１と同様の操作を行って、白色固体２５ｇを
得た。質量分析測定により、例示化合物番号Ｂ−４の化
合物であることを確認した。

【０１３５】（製造例４）例示化合物Ｄ−８の合成 製造例１において、４，４’−［１，４−フェニレンビ
ス（１−メチルエチリデン）］ビスアニリン７０ｇの代
わりに、４，４’−［５−フェニル−１，３−フェニレ
ンビス（１−メチルエチリデン）］ビスアニリン７０ｇ
を、１−ブロモナフタレン２１０ｇの代わりに、２−ヨ
ード−９，９−ジメチルフルオレン３２０ｇを用いたほ
かは、製造例１と同様の操作を行って、白色固体４１ｇ
を得た。質量分析測定により、例示化合物番号Ｄ−８の
化合物であることを確認した。

【０１３６】（製造例５）例示化合物Ｅ−１１の合成 製造例１において、４，４’−［１，４−フェニレンビ
ス（１−メチルエチリデン）］ビスアニリン７０ｇの代
わりに、４，４’−［１，４−ナフチレンビス（１−メ
チルエチリデン）］ビスアニリン８０ｇを用いたほか
は、製造例１と同様の操作を行って、白色固体２８ｇを
得た。質量分析測定により、例示化合物番号Ｅ−１１の
化合物であることを確認した。

【０１３７】（製造例６）例示化合物Ａ−１６の合成 ４，４’−［１，４−フェニレンビス（１−メチルエチ
リデン）］ビスアニリン７０ｇ、２−フルオロ−４−ヨ
ードアニソール５０ｇ、炭酸カリウム２７ｇおよび銅紛
３０ｇをｏ−ジクロロベンゼン（３００ｍＬ）中、窒素
雰囲気下、１８０℃〜１８５℃で７時間加熱攪拌した。
反応液を１００℃まで冷却後、１−ブロモナフタレン２
００ｇおよび炭酸カリウム１００ｇを加え、さらに１８
０℃〜１８５℃で１５時間加熱攪拌した。反応液を室温
まで冷却し、トルエン５００ｇを加えて室温で２時間攪
拌し、不溶解物をろ別した。ろ液を減圧蒸留し、ｏ−ジ
クロロベンゼンおよびトルエンを除去した。室温に冷却
して得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（展開液；トルエン：ｎ−ヘキサン＝１：４）で２回処
理し、さらにｎ−ヘキサン−トルエン混合溶媒で再結晶
を８回繰り返し、白色固体１２ｇを得た。質量分析測定
により、例示化合物番号Ａ−１６の化合物であることを
確認した。

【０１３８】（製造例７）例示化合物Ｂ−１４の合成 ４，４’−［１，３−フェニレンビス（１−メチルエチ
リデン）］ビスアニリン２００ｇを、無水酢酸（６００
ｍＬ）中、９０℃で４時間加熱攪拌した後、水３Ｌに排
出し、固体をろ過、水洗、乾燥し、４，４’−［１，３
−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ
−アセチルアニリン）１８６ｇを得た。

【０１３９】４，４’−［１，３−フェニレンビス（１
−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ−アセチルアニリン）
１７２ｇ、１−ヨードナフタレン３００ｇ、炭酸カリウ
ム１６６ｇおよび塩化銅（Ｉ）２０ｇをｏ−ジクロロベ
ンゼン（５００ｍＬ）中、窒素雰囲気下、１８０℃〜１
８５℃で２０時間加熱攪拌した。反応混合物を１００℃
まで冷却後、不溶解物を熱ろ別した。ろ液から、減圧蒸
留によりｏ−ジクロロベンゼンを除去し、蒸留残分をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ（展開液；トルエン：
ｎ−ヘキサン＝１：２）で１回処理し、４，４’−
［１，３−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］
ビス［Ｎ−アセチル−Ｎ−（１−ナフチル）アニリン］
２１２ｇを得た。

【０１４０】４，４’−［１，３−フェニレンビス（１
−メチルエチリデン）］ビス［Ｎ−アセチル−Ｎ−（１
−ナフチル）アニリン］２１２ｇを、濃塩酸（１００ｍ
Ｌ）およびエタノール（１Ｌ）中、還流下４時間加熱攪
拌した。反応混合物を水４Ｌに排出し、中和後、固体を
ろ過、水洗、乾燥して、４，４’−［１，３−フェニレ
ンビス（１−メチルエチリデン）］ビス［Ｎ−（１−ナ
フチル）アニリン］１４５ｇを得た。

【０１４１】４，４’−［１，３−フェニレンビス（１
−メチルエチリデン）］ビス［Ｎ−（１−ナフチル）ア
ニリン］１２０ｇ、３−ブロモ−１，１’−ビフェニル
１４０ｇ、炭酸カリウム８３ｇおよび銅粉３０ｇをスル
ホラン（３００ｍＬ）中、窒素雰囲気下、２００〜２１
０℃で１６時間加熱攪拌した。反応混合物を室温まで冷
却後、メタノール（２Ｌ）に排出して、析出した固体を
ろ過、メタノールで洗浄、水洗、乾燥した。この固体を
シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開液；トルエ
ン：ｎ−ヘキサン＝１：３）で２回処理し、さらにｎ−
ヘキサン−トルエン混合溶媒で再結晶を８回繰り返し、
白色固体１４ｇを得た。質量分析測定により、例示化合
物番号Ｂ−１４の化合物であることを確認した。

【０１４２】（製造例８）例示化合物Ｅ−１の合成 ４，４’−［１，４−フェニレンビス（１−メチルエチ
リデン）］ビスアニリン２００ｇを、無水酢酸（６００
ｍＬ）中、９０℃で４時間加熱攪拌した後、水３Ｌに排
出し、固体をろ過、水洗、乾燥し、４，４’−［１，４
−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ
−アセチルアニリン）１９２ｇを得た。

【０１４３】４，４’−［１，４−フェニレンビス（１
−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ−アセチルアニリン）
１７２ｇ、ヨードベンゼン２４０ｇ、炭酸ナトリウム１
３０ｇおよび臭化銅（Ｉ）２５ｇをｏ−ジクロロベンゼ
ン（５００ｍＬ）中、窒素雰囲気下、１８０℃〜１８５
℃で２０時間加熱攪拌した。反応混合物を１００℃まで
冷却後、不溶解物を熱ろ別した。ろ液から、減圧蒸留に
よりｏ−ジクロロベンゼンを除去し、蒸留残分をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ（展開液；トルエン：ｎ−
ヘキサン＝１：２）で１回処理し、４，４’−［１，４
−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ
−アセチル−Ｎ−フェニルアニリン）１８３ｇを得た。

【０１４４】４，４’−［１，４−フェニレンビス（１
−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−フェ
ニルアニリン］１８３ｇを、濃塩酸（１００ｍＬ）およ
びエタノール（１Ｌ）中、還流下４時間加熱攪拌した。
反応混合物を水４Ｌに排出し、中和後、固体をろ過、水
洗、乾燥して、４，４’−［１，４−フェニレンビス
（１−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ−フェニルアニリ
ン）１２４ｇを得た。

【０１４５】４，４’−［１，４−フェニレンビス（１
−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ−フェニルアニリン）
１００ｇ、９-ブロモフェナントレン１５４ｇ、炭酸カ
リウム５５ｇおよび銅粉３０ｇをスルホラン（３００ｍ
Ｌ）中、窒素雰囲気下、２００〜２１０℃で１６時間加
熱攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、メタノール
（２Ｌ）に排出して、析出した固体をろ過、メタノール
で洗浄、水洗、乾燥した。この固体をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ（展開液；トルエン：ｎ−ヘキサン＝
１：３）で２回処理し、さらにｎ−ヘキサン−トルエン
混合溶媒で再結晶を８回繰り返し、白色固体１５ｇを得
た。質量分析測定により、例示化合物番号Ｅ−１の化合
物であることを確認した。

【０１４６】（製造例９）例示化合物Ｅ−１５の合成 ４，４’−［２，６−ナフチレンビス（１−メチルエチ
リデン）］ビスアニリン２３０ｇを、無水酢酸（６００
ｍＬ）中、９０℃で４時間加熱攪拌した後、水３Ｌに排
出し、固体をろ過、水洗、乾燥し、４，４’−［２，６
−ナフチレンビス（１−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ
−アセチルアニリン）２２２ｇを得た。

【０１４７】４，４’−［２，６−ナフチレンビス（１
−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ−アセチルアニリン）
１９２ｇ、ヨードベンゼン２４０ｇ、炭酸ナトリウム１
３０ｇおよび塩化銅（Ｉ）２５ｇをｏ−ジクロロベンゼ
ン（５００ｍＬ）中、窒素雰囲気下、１８０℃〜１８５
℃で２０時間加熱攪拌した。反応混合物を１００℃まで
冷却後、不溶解物を熱ろ別した。ろ液から、減圧蒸留に
よりｏ−ジクロロベンゼンを除去し、蒸留残分をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ（展開液；トルエン：ｎ−
ヘキサン＝１：２）で１回処理し、４，４’−［２，６
−ナフチレンビス（１−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ
−アセチル−Ｎ−フェニルアニリン）１８９ｇを得た。

【０１４８】４，４’−［１，４−フェニレンビス（１
−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ−アセチル−Ｎ−フェ
ニルアニリン］１８９ｇを、濃塩酸（１００ｍＬ）およ
びエタノール（１Ｌ）中、還流下４時間加熱攪拌した。
反応混合物を水４Ｌに排出し、中和後、固体をろ過、水
洗、乾燥して、４，４’−［１，４−フェニレンビス
（１−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ−フェニルアニリ
ン）１２４ｇを得た。

【０１４９】４，４’−［１，４−フェニレンビス（１
−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ−フェニルアニリン）
１０９ｇ、２−ヨード−９，９−ジメチルフルオレン２
００ｇ、炭酸カリウム５５ｇおよび塩化銅（Ｉ）２５ｇ
をスルホラン（３００ｍＬ）中、窒素雰囲気下、２００
〜２１０℃で１６時間加熱攪拌した。反応混合物を室温
まで冷却後、メタノール（２Ｌ）に排出して、析出した
固体をろ過、メタノールで洗浄、水洗、乾燥した。この
固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開液；ト
ルエン：ｎ−ヘキサン＝１：３）で２回処理し、さらに
ｎ−ヘキサン−トルエン混合溶媒で再結晶を８回繰り返
し、白色固体１１ｇを得た。質量分析測定により、例示
化合物番号Ｅ−１５の化合物であることを確認した。

【０１５０】（製造例１０）例示化合物Ａ−２０の合成 製造例８と同操作により得た、４，４’−［１，４−フ
ェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ−フ
ェニルアニリン）１００ｇと、９-ブロモアントラセン
２５ｇ、炭酸カリウム２８ｇおよび銅粉３０ｇをｏ−ジ
クロロベンゼン（２００ｍＬ）中、窒素雰囲気下、１８
０〜１９０℃で１６時間加熱攪拌した。反応混合物を１
００℃まで冷却後、１−ブロモナフタレン２１ｇおよび
炭酸カリウム２８ｇを加え、さらに窒素雰囲気下、１８
０〜１９０℃で１６時間加熱攪拌した。反応混合物を１
２０℃まで冷却後、不溶解物を熱ろ別した。ろ液から、
減圧蒸留によりｏ−ジクロロベンゼンを除去し、蒸留残
分をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開液；トル
エン：ｎ−ヘキサン＝１：３）で２回処理し、さらにｎ
−ヘキサン−トルエン混合溶媒で再結晶を６回繰り返
し、白色固体１４ｇを得た。質量分析測定により、例示
化合物番号Ａ−２０の化合物であることを確認した。

【０１５１】（製造例１１）例示化合物Ｄ−４の合成 ４，４’−［１，３−フェニレンビス（１−メチルエチ
リデン）］ビスアニリン２００ｇを、無水酢酸（６００
ｍＬ）中、９０℃で４時間加熱攪拌した後、水３Ｌに排
出し、固体をろ過、水洗、乾燥し、４，４’−［１，３
−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ
−アセチルアニリン）１９３ｇを得た。

【０１５２】４，４’−［１，３−フェニレンビス（１
−メチルエチリデン）］ビス（Ｎ−アセチルアニリン）
１７２ｇ、４−ブロモ−１，２−キシレン２２３ｇ、炭
酸カリウム１３８ｇおよびヨウ化銅（Ｉ）２５ｇをｏ−
ジクロロベンゼン（５００ｍＬ）中、窒素雰囲気下、１
８０℃〜１８５℃で２０時間加熱攪拌した。反応混合物
を１００℃まで冷却後、不溶解物を熱ろ別した。ろ液か
ら、減圧蒸留によりｏ−ジクロロベンゼンを除去し、蒸
留残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開液；
トルエン：ｎ−ヘキサン＝１：３）で１回処理し、４，
４’−［１，３−フェニレンビス（１−メチルエチリデ
ン）］ビス［Ｎ−アセチル−Ｎ−(３，４−ジメチルフ
ェニル)アニリン］１９９ｇを得た。

【０１５３】４，４’−［１，３−フェニレンビス（１
−メチルエチリデン）］ビス［Ｎ−アセチル−Ｎ−
(３，４−ジメチルフェニル)アニリン］１９９ｇを、濃
塩酸（１００ｍＬ）およびエタノール（１Ｌ）中、還流
下４時間加熱攪拌した。反応混合物を水４Ｌに排出し、
中和後、固体をろ過、水洗、乾燥して、４，４’−
［１，３−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］
ビス［Ｎ−(３，４−ジメチルフェニル)アニリン］１６
０ｇを得た。

【０１５４】４，４’−［１，３−フェニレンビス（１
−メチルエチリデン）］ビス［Ｎ−(３，４−ジメチル
フェニル)アニリン］１１１ｇ、２−ブロモ−６−エト
キシナフタレン２４ｇ、炭酸カリウム２８ｇおよび銅粉
３０ｇをスルホラン（３００ｍＬ）中、２００〜２１０
℃で１６時間加熱攪拌した。反応混合物を１００℃まで
冷却後、２−ヨード−９，９−ジメチルフルオレン６４
ｇおよび炭酸カリウム２８ｇを加え、さらに窒素雰囲気
下、２００〜２１０℃で１６時間加熱攪拌した。反応混
合物を室温まで冷却後、メタノール（２Ｌ）に排出し
て、析出した固体をろ過、メタノールで洗浄、水洗、乾
燥した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（展開液；トルエン：ｎ−ヘキサン＝１：４）で２回処
理し、さらにｎ−ヘキサン−トルエン混合溶媒で再結晶
を９回繰り返し、白色固体１１ｇを得た。質量分析測定
により、例示化合物番号Ｄ−４の化合物であることを確
認した。

【０１５５】（製造例１２）例示化合物Ａ−２６の合成 ４，４’−［１，４−フェニレンビス（１−ベンジルエ
チリデン）］ビス（ブロモベンゼン）１５３ｇ、１−フ
ェニルアミノナフタレン９２ｇ、炭酸カリウム５５ｇお
よび銅粉３０ｇをｏ−ジクロロベンゼン（２００ｍＬ）
中、窒素雰囲気下、１８０〜１９０℃で１６時間加熱攪
拌した。反応混合物を１２０℃まで冷却後、不溶解物を
熱ろ別した。ろ液から、減圧蒸留によりｏ−ジクロロベ
ンゼンを除去し、蒸留残分をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ（展開液；トルエン：ｎ−ヘキサン＝１：３）
で２回処理し、さらにｎ−ヘキサン−トルエン混合溶媒
で再結晶を６回繰り返し、白色固体２５ｇを得た。質量
分析測定により、例示化合物番号Ａ−２６の化合物であ
ることを確認した。

【０１５６】（製造例１３）例示化合物Ｂ−１７の合成 製造例１２において、４，４’−［１，４−フェニレン
ビス（１−ベンジルエチリデン）］ビス（ブロモベンゼ
ン）１５３ｇの代わりに、４，４’−［５−エチル−
１，３−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビ
ス（ブロモベンゼン）１２６ｇを用いたほかは、製造例
１２と同様の操作を行って、白色固体３１ｇを得た。質
量分析測定により、例示化合物番号Ｂ−１７の化合物で
あることを確認した。

【０１５７】（製造例１４）例示化合物Ｄ−２の合成 製造例１２において、４，４’−［１，４−フェニレン
ビス（１−ベンジルエチリデン）］ビス（ブロモベンゼ
ン）１５３ｇの代わりに、４，４’−［１，３−フェニ
レンビス（１−メチルエチリデン）］ビス（ブロモベン
ゼン）１２０ｇを、１−フェニルアミノナフタレン９２
ｇの代わりに、９−メチル−２−フェニルアミノフルオ
レン１３６ｇを用いたほかは、製造例１２と同様の操作
を行って、白色固体３３ｇを得た。質量分析測定によ
り、例示化合物番号Ｄ−２の化合物であることを確認し
た。

【０１５８】（製造例１５）例示化合物Ａ−９の合成 ４，４’−［１，４−フェニレンビス（１−メチルエチ
リデン）］ビス（ブロモベンゼン）１２３ｇ、ジ（４−
メチルフェニル）アミン４０ｇ、炭酸カリウム２８ｇお
よび塩化銅（Ｉ）１３ｇをｏ−ジクロロベンゼン（３０
０ｍＬ）中、窒素雰囲気下、１８０〜１９０℃で１６時
間加熱攪拌した。反応混合物を１００℃まで冷却後、ジ
（１−ナフチル）アミン６７ｇ、炭酸カリウム２８ｇお
よび塩化銅（Ｉ）１３ｇを加え、さらに窒素雰囲気下、
１８０〜１９０℃で２０時間加熱攪拌した。反応混合物
を１２０℃まで冷却後、不溶解物を熱ろ別した。ろ液か
ら、減圧蒸留によりｏ−ジクロロベンゼンを除去し、蒸
留残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開液；
トルエン：ｎ−ヘキサン＝１：３）で２回処理し、さら
にｎ−ヘキサン−トルエン混合溶媒で再結晶を６回繰り
返し、白色固体２１ｇを得た。質量分析測定により、例
示化合物番号Ａ−９の化合物であることを確認した。

【０１５９】（製造例１６）例示化合物Ｃ−１２の合成 製造例１５において、ジ（４−メチルフェニル）アミン
４０ｇの代わりに、ジ（４−フェニルフェニル）アミン
６５ｇを、ジ（１−ナフチル）アミン６７ｇの代わり
に、ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ア
ミン１２０ｇを用いたほかは、製造例１５と同様の操作
を行って、白色固体２１ｇを得た。質量分析測定によ
り、例示化合物番号Ｃ−１２の化合物であることを確認
した。

【０１６０】（応用例１）有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄をした。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、
さらに、ＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホル
ダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧し
た。まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ａ−４
の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚
さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。ついで、その上
に、トリス（８−キノリラート）アルミニウムを、蒸着
速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子
注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、マ
グネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎ
ｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有
機電界発光素子を作製した。なお、蒸着は、蒸着槽の減
圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素
子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気下、１０ｍ
Ａ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、
６．５Ｖ、輝度４９０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認さ
れた。輝度の半減期は７９０時間だった。

【０１６１】（応用例２〜１６）有機電界発光素子の作
製 応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号Ａ−４の化合物の代わりに、例示化合物番
号のＡ−９の化合物（応用例２）、例示化合物番号のＡ
−１６の化合物（応用例３）、例示化合物番号のＡ−２
０の化合物（応用例４）、例示化合物番号のＡ−２６の
化合物（応用例５）、例示化合物番号のＢ−４の化合物
（応用例６）、例示化合物番号のＢ−１４の化合物（応
用例７）、例示化合物番号のＢ−１７の化合物（応用例
８）、例示化合物番号のＣ−６の化合物（応用例９）、
例示化合物番号のＣ−１２の化合物（応用例１０）、例
示化合物番号のＤ−２の化合物（応用例１１）、例示化
合物番号のＤ−４の化合物（応用例１２）、例示化合物
番号のＤ−８の化合物（応用例１３）、例示化合物番号
のＥ−１の化合物（応用例１４）、例示化合物番号のＥ
−１１の化合物（応用例１５）、例示化合物番号のＥ−
１５の化合物（応用例１６）、を使用した以外は、応用
例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性
を調べ、結果を（第１表）（表１）に示した。

【０１６２】（比較例１〜２）応用例１において、正孔
注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−４の化
合物を使用する代わりに、４，４’−ビス［Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル
（比較例１）、４，４’−［１，４−フェニレンビス
（１−メチルエチリデン）］ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（４−メ
チルフェニル）アニリン］（比較例２）、を使用した以
外は、応用例１に記載の方法により有機電界発光素子を
作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さら
にその特性を調べ、結果を（第１表）に示した。

【０１６３】

【表１】

【０１６４】（応用例１７）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄をした。その基板
を窒素ガスを用いて乾燥し、さらに、ＵＶ／オゾン洗浄
した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽
を３×１０^-6Torrに減圧した。

【０１６５】まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフ
ェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec
で、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。ついで、例示化合物番号Ａ−４の化合物を、蒸着速
度０．２ｎｍ／secで５５ｎｍの厚さに蒸着し、第二正
孔注入輸送層とした。

【０１６６】ついで、その上に、トリス（８−キノリラ
ート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。なお、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施
した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、
５０℃、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度
で連続駆動させた。初期には、６．４Ｖ、輝度７８０ｃ
ｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１
１００時間だった。

【０１６７】（応用例１８）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄をした。その基板
を窒素ガスを用いて乾燥し、さらに、ＵＶ／オゾン洗浄
した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽
を３×１０^-6Torrに減圧した。

【０１６８】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，
４”−トリス［Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］トリフェニルアミンを蒸着速度０．１
ｎｍ／secで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入
輸送層とした。ついで、例示化合物番号Ｂ−１４の化合
物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／secで２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）
し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。

【０１６９】ついで、その上に、トリス（８−キノリラ
ート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。なお、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰
囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させ
た。初期には、６．２Ｖ、輝度６００ｃｄ／ｍ²の緑色
の発光が確認された。輝度の半減期は１３００時間だっ
た。

【０１７０】（応用例１９）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄をした。その基板
を窒素ガスを用いて乾燥し、さらに、ＵＶ／オゾン洗浄
した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽
を３×１０^-6Torrに減圧した。

【０１７１】まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番
号Ｃ−６の化合物を蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０
ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。つい
で、例示化合物番号Ｄ−２の化合物とルブレンを、異な
る蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５５ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸送
層を兼ねた発光層とした。

【０１７２】ついで、その上に、トリス（８−キノリラ
ート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。なお、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰
囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させ
た。初期には、６．２Ｖ、輝度６２０ｃｄ／ｍ²の緑色
の発光が確認された。輝度の半減期は１１５０時間だっ
た。

【０１７３】（応用例２０）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄をした。その基板
を窒素ガスを用いて乾燥し、さらに、ＵＶ／オゾン洗浄
した。

【０１７４】まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネ
ート（重量平均分子量５００００）と、例示化合物番号
Ｃ−１２の化合物を、重量比１００：５０の割合で含有
する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコ
ート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送層とした。つぎ
に、この正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装
置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6To
rrに減圧したついで、その上に、トリス（８−キノリラ
ート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。なお、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施
した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、
５０℃、乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加したと
ころ、１００ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れた。輝度６７０
ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
３５０時間であった。

【０１７５】

【発明の効果】本発明により、新規な複素環化合物を提
供することが可能になった。さらに該化合物を用いた、
耐久性、発光輝度に優れた有機電界発光素子を提供する
ことが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の１例（Ａ）の概略構造図で
ある。

【図２】有機電界発光素子の１例（Ｂ）の概略構造図で
ある。

【図３】有機電界発光素子の１例（Ｃ）の概略構造図で
ある。

【図４】有機電界発光素子の１例（Ｄ）の概略構造図で
ある。

【図５】有機電界発光素子の１例（Ｅ）の概略構造図で
ある。

【図６】有機電界発光素子の１例（Ｆ）の概略構造図で
ある。

【図７】有機電界発光素子の１例（Ｇ）の概略構造図で
ある。

【図８】有機電界発光素子の１例（Ｈ）の概略構造図で
ある。

【符号の説明】

１：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４：発光層 ４ａ：発光成分 ５：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６：陰極 ７：電源

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｂ Ｄ (72)発明者 戸谷 由之 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4H006 AA01 AA03 AB91

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）で表されるアミン化合物。 【化１】 ［式中、Ｘ₁〜Ｘ₄は、それぞれ独立に、水素原子、ハロ
   ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
   分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のア
   ラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を
   表し、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、直鎖、分岐また
   は環状のアルキル基、あるいは置換または未置換のアラ
   ルキル基を表し、Ａは、置換または未置換のアリーレン
   基を表し、Ａｒ₁〜Ａｒ₄は、それぞれ独立に、置換また
   は未置換のアリール基を表し、ただし、Ａｒ₁〜Ａｒ₄の
   少なくとも１つは、置換または未置換の縮合多環系アリ
   ール基を表す。］
2. 【請求項２】 一般式（１）において、Ａｒ₁〜Ａｒ
   ₄が、置換または未置換の縮合多環系アリール基である
   請求項第１項に記載のアミン化合物。
3. 【請求項３】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
   る化合物を少なくとも１種含有する層を、少なくとも１
   層挟持してなる有機電界発光素子。
4. 【請求項４】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、正孔注入輸送層である請求項第３項記載の有機
   電界発光素子。
5. 【請求項５】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、発光層である請求項第３項記載の有機電界発光
   素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項３〜５のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。