JP2003064069A - Method for producing propylene oxide - Google Patents
Method for producing propylene oxideInfo
- Publication number
- JP2003064069A JP2003064069A JP2001251278A JP2001251278A JP2003064069A JP 2003064069 A JP2003064069 A JP 2003064069A JP 2001251278 A JP2001251278 A JP 2001251278A JP 2001251278 A JP2001251278 A JP 2001251278A JP 2003064069 A JP2003064069 A JP 2003064069A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- section
- propylene oxide
- heat
- rectification
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンオキサ
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、クメンを酸化することによりクメンハイドロパ
ーオキサイドを得る工程で発生する反応熱を有効利用
し、システム全体としての熱の利用効率に優れという特
徴を有する精製されたプロピレンオキサイドの製造方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】クメンを酸化することによりクメンハイ
ドロパーオキサイドとし、該クメンハイドロパーオキサ
イドとプロピレンを反応させることによりプロピレンオ
キサイドを得る方法は公知である。得られたプロピレン
オキサイドは精製工程に付されて精製される。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、クメンを酸化する工程で発生する反応熱を
有効利用し、システム全体としての熱の利用効率に優れ
るという特徴を有する精製されたプロピレンオキサイド
の製造方法を提供する点に存するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記の第一工程〜第六工程を含むプロピレンオキサイドの
製造方法であって、第一工程で発生する反応熱を第四工
程の精留の熱源及び／又は第五工程の精留の熱源に用い
るプロピレンオキサイドの製造方法に係るものである。
第一工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを得る工程
第二工程：エポキシ化触媒の存在下、第一工程で得たク
メンハイドロパーオキサイドとプロピレンを反応させる
ことによりプロピレンオキサイドとクミルアルコールを
得る工程
第三工程：第二工程の出口液（１）を精製に付し、粗プ
ロピレンオキサイドを含む区分（２）と粗プロピレンを
含む区分（３）に分離する工程
第四工程：区分（２）を精留に付し、粗プロピレンオキ
サイドを含む区分（４）とクミルアルコールを含む区分
（６）を得る工程
第五工程：区分（４）を精留に付し、精プロピレンオキ
サイドを含む区分（７）を得る工程
第六工程：区分（３）を精留に付し、精プロピレンを含
む区分（５）を得る工程
【０００５】
【発明の実施の形態】第一工程は、クメンを酸化するこ
とによりクメンハイドロパーオキサイドを得る工程であ
る。
【０００６】クメンの酸化は、通常、空気や酸素濃縮空
気などの含酸素ガスによる自動酸化で行われる。特に、
水／アルカリ性エマルジョン中での乳化酸化法が、クメ
ンハイドロパーオキサイドの収率を向上させる観点から
好ましい。通常の反応温度は５０〜２００℃であり、反
応圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。乳化酸化法の
場合、アルカリ性試薬としては、ＮａＯＨ、ＫＯＨのよ
うなアルカリ金属化合物や、アルカリ土類金属化合物又
はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸
塩又はアンモニア及びＮＨ4ＣＯ3、アルカリ金属炭酸ア
ンモニウム塩等が用いられる。
【０００７】第二工程は、エポキシ化触媒の存在下、第
一工程で得たクメンハイドロパーオキサイドとプロピレ
ンを反応させることによりプロピレンオキサイドとクミ
ルアルコールを得る工程である。
【０００８】エポキシ化触媒は、目的物を高収率及び高
選択率下に得る観点から、チタン含有珪素酸化物からな
る触媒が好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学
的に結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触
媒が好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担
持したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合し
たもの、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあ
げることができる。エポキシ化反応は、プロピレンとク
メンハイドロパーオキサイドを触媒に接触させることで
行われる。反応は、溶媒を用いて液相中で実施できる。
溶媒は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、か
つ反応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでな
ければならない。溶媒は使用されるハイドロパーオキサ
イド溶液中に存在する物質からなるものであってよい。
たとえばクメンハイドロパーオキサイドがその原料であ
るイソプロピルベンゼンとからなる混合物である場合に
は、特に溶媒を添加することなく、これを溶媒の代用と
することも可能である。その他、有用な溶媒としては、
芳香族の単環式化合物（たとえばベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン）、及びアル
カン（たとえばオクタン、デカン、ドデカン）などがあ
げられる。
【０００９】エポキシ化反応温度は一般に０〜２００℃
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。
【００１０】エポキシ化反応は、スラリー又は固定床の
形の触媒を使用して有利に実施できる。大規模な工業的
操作の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、
回分法、半連続法、連続法等によって実施できる。反応
原料を含有する液を固定床に通した場合には、反応帯域
から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか
又は実質的に含まれていない。
【００１１】第三工程は、第二工程の出口液（１）を精
製に付し、粗プロピレンオキサイドを含む区分（２）と
粗プロピレンを含む区分（３）に分離する工程である。
本工程の具体例としては、第二工程の出口液（１）を蒸
留に付し、蒸留塔の塔頂部から未反応のプロピレンを含
有する粗プロピレン（３）、及び、プロピレンオキサイ
ドやクミルアルコールを含有する粗プロピレンオキサイ
ドを含む区分（２）を塔底部から回収する方法をあげる
ことができる。
【００１２】第四工程は、区分（２）を精留に付し、粗
プロピレンオキサイドを含む区分（４）とクミルアルコ
ールを含む区分（６）を得る工程である。
【００１３】本工程の具体例としては、第三工程の粗プ
ロピレンオキサイドを含む区分（２）を蒸留に付し、蒸
留塔の塔頂部から、粗プロピレンオキサイドを含む区分
（４）及び、クミルアルコールを含む区分（６）を塔底
部から回収する方法をあげることができる。
【００１４】第五工程は、区分（４）を精留に付し、精
プロピレンオキサイドを含む区分（７）を得る工程であ
る。
【００１５】本工程の具体例としては、第四工程の粗プ
ロピレンオキサイドを含む区分（４）を蒸留に付し、軽
沸成分と重質成分を除去して精プロピレンオキサイドを
含む区分（７）を得る。蒸留方法は複数の蒸留塔を用い
る方法や抽出蒸留を用いる方法をあげることができる。
【００１６】第六工程は、区分（３）を精留に付し、精
プロピレンを含む区分（５）を得る工程である。
【００１７】本工程の具体例としては、第三工程の粗プ
ロピレンを含む区分（３）を蒸留に付し、工業的に利用
可能なプロピレンに含まれるプロパン、エタン、エチレ
ン、メタン等の不純物を分離して精プロピレンを含む区
分（５）を得る方法をあげることができる。
【００１８】本発明の最大の特徴は、第一工程で発生す
る反応熱を第五工程の精留の熱源及び／又は第六工程の
精留の熱源に用いる点にある。該反応熱を精留の熱源に
用いる方法としては、次の方法をあげることができる。
【００１９】第一工程で発生する反応熱を回収する方法
として、直接反応液と熱利用先のプロセス液を熱交換す
る直接的な方法、プロセス液と異なる熱媒を介して反応
液と熱利用先を熱交換させる間接的な方法がある。前者
は、熱媒を介さないのでより効率の良い熱交換ができる
のに対して、後者では、安定性の高い熱媒を使用するこ
とでより簡単な設備で熱交換できる。
【００２０】また、第一工程で発生する反応熱のように
反応を伴う熱利用は、反応温度が負荷等の運転条件によ
り変動するため、熱利用できる温度レベルが異なること
になる。そのため、運転条件の変動によって影響を受け
ない熱利用を組み込むことでシステム全体としての熱の
利用効率に優れるという特徴を有する精製されたプロピ
レンオキサイドの製造方法を提供できる。
【００２１】運転条件が変動しても安定した熱利用を行
うためには、熱消費量が反応熱よりも大きいこと、利用
可能な温度と反応温度との温度差を１０℃以上、望まし
くは２０℃以上とすることが重要である。すなわち、熱
消費量の大きな蒸留塔であり、かつ、プロセス流体の沸
点の低い蒸留塔が最も適切である。
【００２２】プロセス流体のなかではプロピレンオキサ
イドの沸点が３４℃、プロピレンの沸点がマイナス４８
℃と低いので、両者の精製を行う第五工程と第六工程で
熱利用を行うことがシステム全体としての熱の利用効率
向上に有効である。
【００２３】第一工程の反応熱を第五工程と第六工程で
熱利用を行う方法は、第一工程の反応液を第五工程と第
六工程に循環させて熱利用を行う方法、第五工程又は第
六工程のプロセス液を第一工程に循環させて熱利用を行
う方法、第一工程と第五工程、第六工程の間を温水等の
熱媒で循環を行う方法、第一工程の反応熱で蒸気を発生
して第五工程と第六工程で使用する方法等がある。
【００２４】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、ク
メンを酸化することによりクメンハイドロパーオキサイ
ドを得る工程で発生する反応熱を有効利用し、システム
全体としての熱の利用効率に優れという特徴を有する精
製されたプロピレンオキサイドの製造方法を提供するこ
とができた。Description: BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for producing propylene oxide. More specifically, the present invention relates to a purified propylene oxide having a feature that the heat of reaction generated in a step of obtaining cumene hydroperoxide by oxidizing cumene is effectively used and the heat utilization efficiency of the entire system is excellent. And a method for producing the same. 2. Description of the Related Art There is known a method for producing propylene oxide by oxidizing cumene into cumene hydroperoxide and reacting the resulting cumene hydroperoxide with propylene. The obtained propylene oxide is subjected to a purification step and purified. [0003] The problem to be solved by the present invention is characterized in that the heat of reaction generated in the step of oxidizing cumene is effectively used, and the heat utilization efficiency of the entire system is excellent. Another object of the present invention is to provide a method for producing a purified propylene oxide. [0004] That is, the present invention is a method for producing propylene oxide, comprising the following first to sixth steps, wherein the reaction heat generated in the first step is reduced to a fourth step. And / or a method for producing propylene oxide used as a rectification heat source in the fifth step. First step: Step of obtaining cumene hydroperoxide by oxidizing cumene Second step: Reaction of propylene oxide with cumyl by reacting cumene hydroperoxide obtained in the first step with propylene in the presence of an epoxidation catalyst Step of obtaining alcohol Third step: The outlet liquid (1) of the second step is subjected to purification and separated into a section (2) containing crude propylene oxide and a section (3) containing crude propylene. Fourth step: Section Step (2) is subjected to rectification to obtain a section (4) containing crude propylene oxide and a section (6) containing cumyl alcohol Fifth step: subjecting section (4) to rectification to obtain purified propylene oxide Sixth step of obtaining section (7) containing propylene: A step of subjecting section (3) to rectification to obtain section (5) containing purified propylene. DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The step is a step of obtaining cumene hydroperoxide by oxidizing cumene. [0006] The oxidation of cumene is usually carried out by auto-oxidation with oxygen-containing gas such as air or oxygen-enriched air. In particular,
The emulsion oxidation method in a water / alkaline emulsion is preferred from the viewpoint of improving the yield of cumene hydroperoxide. Typical reaction temperatures are 50-200 ° C. and reaction pressures are between atmospheric pressure and 5 MPa. In the case of the emulsion oxidation method, as the alkaline reagent, an alkali metal compound such as NaOH or KOH, an alkaline earth metal compound or Na 2 CO 3 , an alkali metal carbonate such as NaHCO 3 or ammonia and NH 4 CO 3 , An alkali metal ammonium carbonate or the like is used. The second step is a step of reacting the cumene hydroperoxide obtained in the first step with propylene in the presence of an epoxidation catalyst to obtain propylene oxide and cumyl alcohol. The epoxidation catalyst is preferably a catalyst comprising a titanium-containing silicon oxide from the viewpoint of obtaining the desired product with high yield and high selectivity. These catalysts are preferably so-called Ti-silica catalysts containing Ti chemically bonded to silicon oxide. For example, a titanium compound supported on a silica carrier, a compound compounded with silicon oxide by a coprecipitation method or a sol-gel method, or a zeolite compound containing Ti can be used. The epoxidation reaction is performed by bringing propylene and cumene hydroperoxide into contact with a catalyst. The reaction can be carried out in a liquid phase using a solvent.
The solvent must be liquid at the temperature and pressure of the reaction and must be substantially inert to the reactants and products. The solvent may consist of a substance present in the hydroperoxide solution used.
For example, when cumene hydroperoxide is a mixture comprising isopropylbenzene, which is a raw material thereof, it is possible to substitute the solvent without adding a solvent. Other useful solvents include
Aromatic monocyclic compounds (eg, benzene, toluene,
Chlorobenzene, orthodichlorobenzene), and alkanes (eg, octane, decane, dodecane) and the like. The epoxidation reaction temperature is generally 0 to 200 ° C.
However, a temperature of 25 to 200 ° C. is preferred. The pressure is
The pressure may be sufficient to keep the reaction mixture in a liquid state.
In general, it is advantageous for the pressure to be between 100 and 10000 kPa. [0010] The epoxidation reaction can be advantageously carried out using a catalyst in the form of a slurry or fixed bed. For large-scale industrial operations, it is preferred to use a fixed bed. Also,
It can be carried out by a batch method, a semi-continuous method, a continuous method, or the like. When the liquid containing the reactants is passed through the fixed bed, the liquid mixture exiting the reaction zone contains no or substantially no catalyst. The third step is a step of subjecting the outlet liquid (1) of the second step to purification and separating it into a section (2) containing crude propylene oxide and a section (3) containing crude propylene.
As a specific example of this step, the outlet liquid (1) of the second step is subjected to distillation, and crude propylene (3) containing unreacted propylene, propylene oxide and cumyl alcohol are supplied from the top of the distillation column. A method of recovering the section (2) containing crude propylene oxide from the bottom of the column. The fourth step is a step of subjecting section (2) to rectification to obtain section (4) containing crude propylene oxide and section (6) containing cumyl alcohol. As a specific example of this step, the section (2) containing the crude propylene oxide in the third step is subjected to distillation, and from the top of the distillation column, the section (4) containing the crude propylene oxide and cumyl A method of recovering the section (6) containing alcohol from the bottom of the tower can be given. The fifth step is a step of subjecting section (4) to rectification to obtain section (7) containing purified propylene oxide. As a specific example of this step, the section (4) containing the crude propylene oxide in the fourth step is subjected to distillation to remove light-boiling components and heavy components, and the section (7) containing purified propylene oxide. Get. Examples of the distillation method include a method using a plurality of distillation columns and a method using extractive distillation. The sixth step is a step of subjecting section (3) to rectification to obtain section (5) containing purified propylene. As a specific example of this step, the section (3) containing crude propylene in the third step is subjected to distillation to remove impurities such as propane, ethane, ethylene and methane contained in industrially available propylene. A method of obtaining a section (5) containing purified propylene by separation can be given. The most important feature of the present invention is that the heat of reaction generated in the first step is used as a heat source for the rectification in the fifth step and / or the heat source for the rectification in the sixth step. The following method can be used as a method of using the reaction heat as a heat source for rectification. As a method of recovering the reaction heat generated in the first step, a direct method of directly exchanging heat between the reaction liquid and the process liquid of the heat utilization destination, a reaction liquid and heat utilization through a heat medium different from the process liquid are used. There is an indirect method of exchanging heat at the tip. In the former, heat exchange can be performed more efficiently because the heat medium is not interposed, whereas in the latter, heat exchange can be performed with simpler equipment by using a highly stable heat medium. In the case of utilizing heat accompanied by a reaction such as reaction heat generated in the first step, the reaction temperature varies depending on operating conditions such as load, so that the temperature level at which heat can be utilized differs. Therefore, it is possible to provide a method for producing purified propylene oxide, which is characterized by incorporating heat utilization that is not affected by fluctuations in operating conditions, thereby improving heat utilization efficiency of the entire system. In order to stably utilize heat even when the operating conditions fluctuate, the heat consumption must be larger than the reaction heat, and the temperature difference between the usable temperature and the reaction temperature must be 10 ° C. or more, preferably 20 ° C. It is important that the temperature be at least ° C. That is, a distillation column that consumes a large amount of heat and has a low boiling point of the process fluid is most suitable. Among the process fluids, propylene oxide has a boiling point of 34 ° C. and propylene has a boiling point of −48.
Since the temperature is as low as ° C., it is effective to use heat in the fifth step and the sixth step in which both are purified to improve the heat use efficiency of the entire system. The method of utilizing the reaction heat of the first step in the fifth step and the sixth step is a method of circulating the reaction liquid of the first step to the fifth step and the sixth step to utilize the heat. A method of utilizing heat by circulating the process liquid of the fifth step or the sixth step to the first step, a method of circulating a heat medium such as hot water between the first step and the fifth step, the sixth step, There is a method of generating steam by the reaction heat of the process and using it in the fifth and sixth processes. As described above, according to the present invention, the reaction heat generated in the step of obtaining cumene hydroperoxide by oxidizing cumene is effectively used, and the heat utilization efficiency of the entire system is excellent. Thus, a method for producing a purified propylene oxide having the following characteristics can be provided.
【図面の簡単な説明】 【図１】本発明のフローの例である。 【図２】本発明のフローの例である。 【図３】本発明のフローの例である。 【図４】本発明のフローの例である。 【符号の説明】 １ 温酸化反応液 ２ 冷酸化反応液 ３ 冷第五工程プロセス液 ４ 温第五工程プロセス液 ５ 冷第六工程プロセス液 ６ 温第六工程プロセス液 ７ 温熱媒 ８ 温熱媒 ９ 冷熱媒（第五工程出口） 10 冷熱媒（第六工程出口） 11 冷熱媒 12 ボイラー給水 13 スチーム[Brief description of the drawings] FIG. 1 is an example of a flow according to the present invention. FIG. 2 is an example of a flow according to the present invention. FIG. 3 is an example of a flow according to the present invention. FIG. 4 is an example of a flow according to the present invention. [Explanation of symbols] 1 Thermal oxidation reaction solution 2 Cold oxidation reaction solution 3 Cold fifth process liquid 4 5th process liquid 5 Cold sixth process liquid 6 process sixth process liquid 7 Heating medium 8 heating medium 9 Cooling and heating medium (fifth process outlet) 10 Cooling medium (6th process outlet) 11 Cooling medium 12 Boiler water supply 13 Steam
Claims (1)
レンオキサイドの製造方法であって、第一工程で発生す
る反応熱を第五工程の精留の熱源及び／又は第六工程の
精留の熱源に用いるプロピレンオキサイドの製造方法。 第一工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを得る工程 第二工程：エポキシ化触媒の存在下、第一工程で得たク
メンハイドロパーオキサイドとプロピレンを反応させる
ことによりプロピレンオキサイドとクミルアルコールを
得る工程 第三工程：第二工程の出口液（１）を精製に付し、粗プ
ロピレンオキサイドを含む区分（２）と粗プロピレンを
含む区分（３）に分離する工程 第四工程：区分（２）を精留に付し、粗プロピレンオキ
サイドを含む区分（４）とクミルアルコールを含む区分
（６）を得る工程 第五工程：区分（４）を精留に付し、精プロピレンオキ
サイドを含む区分（７）を得る工程 第六工程：区分（３）を精留に付し、精プロピレンを含
む区分（５）を得る工程Claims: 1. A method for producing propylene oxide, comprising the following first to sixth steps, wherein the heat of reaction generated in the first step is a heat source for rectification in the fifth step and / or Alternatively, a method for producing propylene oxide used as a heat source for rectification in the sixth step. First step: Step of obtaining cumene hydroperoxide by oxidizing cumene Second step: Reaction of propylene oxide with cumyl by reacting cumene hydroperoxide obtained in the first step with propylene in the presence of an epoxidation catalyst Step of obtaining alcohol Third step: The outlet liquid (1) of the second step is subjected to purification and separated into a section (2) containing crude propylene oxide and a section (3) containing crude propylene. Fourth step: Section Step (2) is subjected to rectification to obtain a section (4) containing crude propylene oxide and a section (6) containing cumyl alcohol Fifth step: subjecting section (4) to rectification to obtain purified propylene oxide Sixth step: a step of subjecting section (3) to rectification to obtain a section (5) containing purified propylene
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001251278A JP2003064069A (en) | 2001-08-22 | 2001-08-22 | Method for producing propylene oxide |
| CNB028210085A CN1297547C (en) | 2001-08-22 | 2002-08-13 | Method for producing propylene oxide |
| EP02755917A EP1420014A4 (en) | 2001-08-22 | 2002-08-13 | Method for producing propylene oxide |
| CA002457958A CA2457958A1 (en) | 2001-08-22 | 2002-08-13 | Process for producing propylene oxide |
| KR10-2004-7002576A KR20040044467A (en) | 2001-08-22 | 2002-08-13 | Method for producing propylene oxide |
| PCT/JP2002/008238 WO2003027086A1 (en) | 2001-08-22 | 2002-08-13 | Method for producing propylene oxide |
| US10/487,100 US7030254B2 (en) | 2001-08-22 | 2002-08-13 | Method for producing propylene oxide |
| BR0212066-6A BR0212066A (en) | 2001-08-22 | 2002-08-13 | Process for the production of propylene oxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001251278A JP2003064069A (en) | 2001-08-22 | 2001-08-22 | Method for producing propylene oxide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003064069A true JP2003064069A (en) | 2003-03-05 |
Family
ID=19079948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001251278A Pending JP2003064069A (en) | 2001-08-22 | 2001-08-22 | Method for producing propylene oxide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003064069A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003064070A (en) * | 2001-08-22 | 2003-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Method for producing propylene oxide |
| WO2022202128A1 (en) * | 2021-03-24 | 2022-09-29 | 住友化学株式会社 | Production equipment and production method for cumene hydroperoxide |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3350422A (en) * | 1966-02-01 | 1967-10-31 | Halcon International Inc | Catalytic epoxidation of an olefinically unsaturated compound using an organic hydroperoxide as an epoxidizing agent |
| JPS6317873A (en) * | 1986-07-09 | 1988-01-25 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | Method for recovering ethylene oxide |
| JP2001031662A (en) * | 1999-07-14 | 2001-02-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of propylene oxide |
| JP2003064070A (en) * | 2001-08-22 | 2003-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Method for producing propylene oxide |
-
2001
- 2001-08-22 JP JP2001251278A patent/JP2003064069A/en active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3350422A (en) * | 1966-02-01 | 1967-10-31 | Halcon International Inc | Catalytic epoxidation of an olefinically unsaturated compound using an organic hydroperoxide as an epoxidizing agent |
| JPS6317873A (en) * | 1986-07-09 | 1988-01-25 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | Method for recovering ethylene oxide |
| JP2001031662A (en) * | 1999-07-14 | 2001-02-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of propylene oxide |
| JP2003064070A (en) * | 2001-08-22 | 2003-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Method for producing propylene oxide |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003064070A (en) * | 2001-08-22 | 2003-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Method for producing propylene oxide |
| WO2022202128A1 (en) * | 2021-03-24 | 2022-09-29 | 住友化学株式会社 | Production equipment and production method for cumene hydroperoxide |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002322167A (en) | Method for preparing propylene oxide | |
| JP4400120B2 (en) | Cumene production method | |
| WO2005030744A1 (en) | Process for producing propylene oxide | |
| JP2003064069A (en) | Method for producing propylene oxide | |
| JP2004292335A (en) | METHOD FOR PRODUCING alpha-METHYLSTYRENE | |
| US7557226B2 (en) | Process for producing cumene | |
| JP5085003B2 (en) | Method for producing α-methylstyrene | |
| JP2001270880A (en) | Method for producing propylene oxide | |
| US7030254B2 (en) | Method for producing propylene oxide | |
| JP2003064070A (en) | Method for producing propylene oxide | |
| JP2005089380A (en) | Manufacturing method of cumene | |
| JP2005097188A (en) | Method for producing cumene | |
| WO2005030745A1 (en) | Method for producing propyleneoxide | |
| JP4096582B2 (en) | Propylene oxide production method | |
| JP2009007294A (en) | Method for producing propylene oxide | |
| JP2005097175A (en) | Method for producing propylene oxide | |
| JP2005097183A (en) | Method for producing propylene oxide | |
| JP2004292336A (en) | Method for producing cumene | |
| JP2005097186A (en) | Method for producing propylene oxide | |
| JP2005097212A (en) | Method for producing propylene oxide | |
| JP2005097182A (en) | Method for producing propylene oxide | |
| JP2003261482A (en) | Method for heating solution containing cumene hydroperoxide | |
| JP2005097174A (en) | Method for producing propylene oxide | |
| JP2005097178A (en) | Method for producing propylene oxide | |
| JP2005097209A (en) | Method for producing propylene oxide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080128 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080702 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111011 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111121 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120821 |