JP2003055393A - Monoacyldiglycosylmonoacylglycerol derivative and method for producing the same and surfactant comprising the derivative - Google Patents
Monoacyldiglycosylmonoacylglycerol derivative and method for producing the same and surfactant comprising the derivativeInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、新規モノアシルジ
グリコシルモノアシルグリセロール誘導体及びその製造
方法並びにこれらの誘導体からなる界面活性剤に関す
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel monoacyl diglycosyl monoacyl glycerol derivative, a method for producing the same, and a surfactant comprising these derivatives.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より、バクテリアからは生理活性を
有する様々な化学物質が発見されており、現在でも生物
活性を有する化学物質の探索が行われ、医薬品及び研究
用試薬の開発のためのリード化合物として供されてい
る。従って、バクテリアから得られる生物活性物質に関
する研究は、バクテリアの生態を解明するための基礎的
な研究にとどまらず、広く天然化合物の有効利用の観点
において産業的にも注目されている。2. Description of the Related Art Conventionally, various chemical substances having physiological activity have been discovered from bacteria, and even now, the search for chemical substances having biological activity has been carried out, leading to the development of pharmaceuticals and reagents for research. It is provided as a compound. Therefore, research on biologically active substances obtained from bacteria is not only basic research for elucidating the ecology of bacteria, but also industrially attracting attention from the viewpoint of effective utilization of natural compounds.
【０００３】本発明者らも、機能性成分をスクリーニン
グしているとき、Deleya属の生合成産物中から新規なN-
アシルアミノ酸やグリセロール誘導体、さらにグリコシ
ルフォスファチジルグリセロール誘導体等が得られるこ
とを報告している。しかし、バクテリアからは未だ見出
されていない化合物が数多く存在するものと推定され、
詳しくは解明されていない。The inventors of the present invention also screened functional components for novel N- from the biosynthesis products of the genus Deleya.
It has been reported that acylamino acids, glycerol derivatives, and glycosylphosphatidylglycerol derivatives can be obtained. However, it is estimated that there are many compounds that have not yet been found in bacteria,
The details have not been clarified.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、バクテリア
を由来とし、界面活性能を有する新規な化学物質及びそ
の製造方法を提供することを目的とする。DISCLOSURE OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a novel chemical substance derived from bacteria and having surface-active ability, and a method for producing the same.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく、 Alicyclobacillus属細菌を対象とし、
当該菌体によって産生される物質に着目して鋭意研究を
した結果、界面活性剤などとして有用な特有な新規物質
を見出し、それを単離するとともに構造を決定すること
に成功し、本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have targeted Alicyclobacillus bacteria,
As a result of intensive research focusing on the substance produced by the bacterial cell, a unique novel substance useful as a surfactant and the like was found, and it was successfully isolated and its structure was determined. It came to completion.
【０００６】すなわち、本発明によれば以下の発明が提
供される。
（１）下記一般式（Ｉ）That is, according to the present invention, the following inventions are provided. (1) The following general formula (I)
【化３】
（式中、Ｒは互いに同一であっても異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子、脂肪族アシル基、芳香族アシル
基、リン酸基、スルホン酸基、またはスルホン酸塩基を
表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、脂肪酸由来
の炭化水素残基を表す。）で示されるモノアシルジグリ
コシルモノアシルグリセロール誘導体。
（２）下記一般式（II）[Chemical 3] (In the formula, R may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an aliphatic acyl group, an aromatic acyl group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, or a sulfonic acid base, and R 1 and R 2's each independently represent a hydrocarbon residue derived from a fatty acid.) A monoacyl diglycosyl monoacyl glycerol derivative. (2) The following general formula (II)
【化４】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、脂肪酸由
来の炭化水素残基を表す。）で示されるモノアシルジグ
リコシルモノアシルグリセロール誘導体。
（３）Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、炭素数7-29
の飽和或いは不飽和炭化水素であることを特徴とする前
記（１）又は（２）に記載のモノアシルジグリコシルモ
ノアシルグリセロール誘導体。
（４）Alicyclobacillus 属に属する細菌より産生され
る物質を抽出し、得られた抽出物を精製することを特徴
とする前記（２）に記載の化合物の製造方法。
（５）前記（１）乃至前記（４）何れか記載のモノアシ
ルジグリコシルモノアシルグリセロール誘導体からなる
界面活性剤。[Chemical 4] (In the formula, R 1 and R 2 each independently represent a hydrocarbon residue derived from a fatty acid.) A monoacyl diglycosyl monoacyl glycerol derivative. (3) R 1 and R 2 each independently have 7-29 carbon atoms.
The monoacyl diglycosyl monoacyl glycerol derivative according to (1) or (2) above, which is a saturated or unsaturated hydrocarbon. (4) The method for producing the compound according to (2), which comprises extracting a substance produced by a bacterium belonging to the genus Alicyclobacillus and purifying the obtained extract. (5) A surfactant comprising the monoacyl diglycosyl monoacyl glycerol derivative according to any one of (1) to (4) above.
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】本発明に係る前記一般式（Ｉ）で
示されるモノアシルジグリコシルモノアシルグリセロー
ル誘導体は新規化合物である。一般式（Ｉ）において、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、脂肪酸由来の炭化
水素残基である。その炭化水素としては、炭素数8以上
の飽和又は不飽和脂肪酸の炭化水素であり、好ましくは
炭素数8-30の飽和又は不飽和脂肪酸の炭化水素、より好
ましくは炭素数12-22の飽和又は不飽和脂肪酸の炭化水
素、さらにより好ましくは炭素数15-19の飽和或いは不
飽和脂肪酸の炭化水素である。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The monoacyl diglycosyl monoacyl glycerol derivative represented by the above general formula (I) according to the present invention is a novel compound. In the general formula (I),
R 1 and R 2 are each independently a hydrocarbon residue derived from a fatty acid. The hydrocarbon is a saturated or unsaturated fatty acid hydrocarbon having 8 or more carbon atoms, preferably a saturated or unsaturated fatty acid hydrocarbon having 8 to 30 carbon atoms, more preferably a saturated or unsaturated carbon atom having 12 to 22 carbon atoms or It is an unsaturated fatty acid hydrocarbon, and more preferably a saturated or unsaturated fatty acid hydrocarbon having 15 to 19 carbon atoms.
【０００８】また、一般式（Ｉ）において、Ｒは、水素
原子、脂肪族アシル基、芳香族アシル基、リン酸基、ス
ルホン酸基、またはスルホン酸塩基であり、その各のＲ
は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。In the general formula (I), R is a hydrogen atom, an aliphatic acyl group, an aromatic acyl group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, or a sulfonate group, and each R
May be the same as or different from each other.
【０００９】脂肪族アシル基の代表例としては、ホルミ
ル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基など
が挙げられるが、中でもアセチル基が好ましい。芳香族
アシル基の代表例としては、置換若しくは無置換のベン
ゾイル基又はナフトイル基等のアロイル基が挙げられる
が、ベンゾイル基が好ましい。また、その置換基として
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル等の
アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアル
コキシ基、ハロゲン元素、ニトロ基、アミノ基、又はス
ルホン酸基、又はスルホン酸塩酸基等が挙げられる。Typical examples of the aliphatic acyl group include a formyl group, an acetyl group, a propanoyl group and a butanoyl group. Of these, an acetyl group is preferable. Representative examples of the aromatic acyl group include a substituted or unsubstituted benzoyl group and an aroyl group such as a naphthoyl group, and a benzoyl group is preferable. As the substituent, an alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, butyl, or pentyl, an alkoxy group such as methoxy, ethoxy, or propoxy, a halogen element, a nitro group, an amino group, a sulfonic acid group, or a sulfonate acid. Groups and the like.
【００１０】また、スルホン酸塩の代表例としては、ス
ルホン酸のナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属
塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金
属塩、アンモニウム塩、有機アンモニウム塩等が挙げら
れる。Representative examples of the sulfonate include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt of sulfonic acid, alkaline earth metal salts such as calcium salt and magnesium salt, ammonium salt, organic ammonium salt and the like. To be
【００１１】本発明に係る前記一般式（Ｉ）又は（II）
で示される化合物は、 Alicyclobacillus属に属する細
菌、好ましくはAlicyclobacillus acidocaldarius(JCM
5260)の産生する物質を常法により抽出し、その抽出物
を精製することにより、また得られた物質を適宜誘導体
化することにより簡単に合成することができる。菌体と
しては、 Alicyclobacillus属に属し、前記一般式
（Ｉ）及び（II）で表される本発明の化合物を産生する
ものであれば特に限定されないが、 Alicyclobacillus
acidocaldarius(JCM 5260)が好ましい。The above general formula (I) or (II) according to the present invention
The compound represented by is a bacterium belonging to the genus Alicyclobacillus, preferably Alicyclobacillus acidocaldarius (JCM
It can be easily synthesized by extracting the substance produced by 5260) by a conventional method, purifying the extract, and appropriately derivatizing the obtained substance. The bacterium is not particularly limited as long as it belongs to the genus Alicyclobacillus and produces the compound of the present invention represented by the general formulas (I) and (II).
Acidocaldarius (JCM 5260) is preferred.
【００１２】上記細菌の培養は、資化可能な炭素源、窒
素源を含む培地で行うことが好ましい。所望により、上
記培地にその他の無機物、生育促進物質等の必要な物質
を加えてもよい。そのような培地であれば、合成培地、
天然培地のいずれも使用可能である。Cultivation of the above bacteria is preferably carried out in a medium containing a carbon source and a nitrogen source which can be assimilated. If desired, other substances such as other inorganic substances and growth promoting substances may be added to the above medium. If such a medium, synthetic medium,
Any of the natural media can be used.
【００１３】上記の炭素源としては、アラビノース、フ
ラクトース、グルコース、イノシトール、マンニトー
ル、ラフィノース、ラムノース、シュクロース、キシロ
ース、澱粉、デキストリン、マンノース、ラクトース、
糖蜜等の糖類、酢酸などの有機酸、グリセリンなどのア
ルコール類が挙げられ、Ｄ−グルコースが好ましく、こ
れら炭素源を、単独でも又は組み合わせて用いてもよ
い。As the above carbon source, arabinose, fructose, glucose, inositol, mannitol, raffinose, rhamnose, sucrose, xylose, starch, dextrin, mannose, lactose,
Examples thereof include sugars such as molasses, organic acids such as acetic acid, and alcohols such as glycerin. D-glucose is preferable, and these carbon sources may be used alone or in combination.
【００１４】上記の窒素源としては、ペプトン、塩化ア
ンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿
素、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーンスチープ
リカー、大豆粉、カザミノ酸等があげられ、ペプトン、
乾燥酵母エキス、乾燥酵母が好ましく、これら窒素源
を、単独でも又は組み合わせて用いてもよい。Examples of the nitrogen source include peptone, ammonium chloride, ammonium sulfate, sodium nitrate, urea, meat extract, yeast extract, dry yeast, corn steep liquor, soybean powder, casamino acid and the like.
Dry yeast extract and dry yeast are preferable, and these nitrogen sources may be used alone or in combination.
【００１５】上記の無機物としては、塩化ナトリウム、
塩化カリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、リ
ン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、硫酸第一
鉄、塩化カルシウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、硫酸銅
等の無機塩類があげられ、これら無機塩類を必要に応じ
て培地に加えてもよい。培養温度は、通常５０〜7０
℃、好ましくは５５〜６５℃である。培地のｐＨは、通
常２〜５、好ましくはｐＨ３〜４である。The above-mentioned inorganic substances include sodium chloride,
Inorganic salts such as potassium chloride, magnesium sulfate, calcium carbonate, potassium dihydrogen phosphate, dipotassium hydrogen phosphate, ferrous sulfate, calcium chloride, manganese sulfate, zinc sulfate, and copper sulfate are included, and these inorganic salts are required. It may be added to the medium depending on the conditions. The culture temperature is usually 50 to 70
C., preferably 55 to 65.degree. The pH of the medium is usually 2-5, preferably pH 3-4.
【００１６】具体的に、本発明において、前記一般式
（II）で示される化合物を得るには、培養した培養物か
ら菌体を遠心分離法などにより分離した後、乾燥し、適
宜溶媒により抽出し、抽出液を濃縮した後、分離精製す
ればよい。Specifically, in the present invention, in order to obtain the compound represented by the general formula (II), cells are separated from the cultivated culture by centrifugation or the like, dried, and extracted with a suitable solvent. The extract may be concentrated and then separated and purified.
【００１７】抽出に使用する溶媒としては、有機溶媒も
しくは２種以上の有機溶媒の混合溶媒、又はこれらの有
機溶媒と水との混合溶媒があげられる。有機溶媒の代表
例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール等のアルコール、クロロホルム等の塩素化炭
化水素等があげられるが、クロロホルム/メタノールの
混合溶媒が好ましい。The solvent used for extraction may be an organic solvent, a mixed solvent of two or more kinds of organic solvents, or a mixed solvent of these organic solvents and water. Typical examples of organic solvents include methanol, ethanol, propanol,
Examples include alcohols such as butanol, chlorinated hydrocarbons such as chloroform, and a mixed solvent of chloroform / methanol is preferable.
【００１８】抽出液を濃縮した後、抽出物から目的とす
る本発明の化合物（II）を分離精製する方法としては、
例えばODSカラムクロマトグラフィー、順相シリカゲル
クロマトグラフィー、ＨＰＬＣ，ゲルろ過、分取ＴＬＣ
等があげられ、これらを適宜組み合わせて行うことがで
きる。The method for isolating and purifying the desired compound (II) of the present invention from the extract after concentrating the extract is
For example, ODS column chromatography, normal phase silica gel chromatography, HPLC, gel filtration, preparative TLC
And the like, and these can be combined appropriately.
【００１９】本発明において、好ましく使用される精製
方法は、抽出物をODSカラムクロマトグラフィーによ
り、メタノール、クロロホルム、および水から選択され
る１種以上の溶媒を組み合わせた混合溶媒により極性の
高い溶媒から極性の低い溶媒へと順次溶出させ、目的と
する化合物を含む画分を分取用ＴＬＣによりクロロホル
ム、メタノール、および水から選択される１種以上の溶
媒を組み合わせた混合溶媒で展開して他の成分と分離す
る方法である。In the present invention, the purification method preferably used is that the extract is subjected to ODS column chromatography and a mixed solvent obtained by combining one or more kinds of solvents selected from methanol, chloroform and water is used to extract a highly polar solvent. Sequentially elute into a solvent of low polarity, and the fraction containing the target compound is developed by preparative TLC with a mixed solvent in which one or more solvents selected from chloroform, methanol, and water are combined to develop another fraction. It is a method of separating from the components.
【００２０】また、新規化合物（Ｉ）は、上記で得た新
規化合物（II）を、常法によりアセチル化、ベンゾイル
化等のアシル化反応、又はスルホン化反応などを行った
後、通常の精製操作を施すことにより、簡便に合成する
ことができる。なお、スルホン化した場合は、さらに常
法により前述した種々の塩の形に変換することができ
る。The novel compound (I) is obtained by subjecting the novel compound (II) obtained above to acetylation, benzoylation or other acylation reaction or sulfonation reaction by a conventional method, and then subjecting it to conventional purification. By performing an operation, it can be easily synthesized. When sulfonated, it can be converted into the various salt forms described above by a conventional method.
【００２１】以上のようにして得られる、本発明のモノ
アシルジグリコシルモノアシルグリセロール誘導体は、
その構造中に疎水基としての炭化水素基と親水基として
の水酸基などを有することから、界面活性剤としての用
途が期待される。本発明の化合物を界面活性剤として用
いるとき、その有効濃度は、界面活性を発揮できる範囲
内であれば特に限定されないが、５〜１０ｍｇ/ｍｌが
好ましい。The monoacyl diglycosyl monoacyl glycerol derivative of the present invention obtained as described above is
Since it has a hydrocarbon group as a hydrophobic group and a hydroxyl group as a hydrophilic group in its structure, it is expected to be used as a surfactant. When the compound of the present invention is used as a surfactant, its effective concentration is not particularly limited as long as it is within the range capable of exhibiting the surface activity, but is preferably 5 to 10 mg / ml.
【００２２】[0022]
【実施例】以下に本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明の範囲は以下の実施例に限定される
ものではない。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the scope of the present invention is not limited to the following examples.
【００２３】実施例１
［化合物（II）の単離操作］Alicyclobacillus acidoca
ldarius (JCM5260)を、0.1％グルコース、0.1％乾燥酵
母エキス、0.02％(NH4)2SO4、0.05%MgSO4・7H2O、0.025
%CaCl2・2H2O、0.06%KH2PO4を含む培地中（ｐＨ３−
４）で６０℃で培養した。培養液を６０００ｇで１０分
間遠心分離にかけ菌体を分離し、これを蒸留水で１回洗
浄し凍結乾燥した。得られた乾燥菌体をクロロホルム/
メタノール（１/２）で抽出し、抽出液をODSに吸着さ
せ、５０％メタノール、９０％メタノール、メタノー
ル、メタノール/クロロホルム（１/４）、メタノール/
クロロホルム（1/1）、クロロホルム、クロロホルム/メ
タノール/水（65/25/4）の順で溶出した。メタノール/
クロロホルム（４/１）で溶出した画分を分取用ＴＬＣ
にのせ、クロロホルム/メタノール/水（65/25/4）で展
開し、目的の成分をかきとってクロロホルム/メタノー
ル（２/１および1/2）で溶出した。その後溶媒を留去し
て目的の化合物（II）を含む画分を得た。Example 1 [Isolation of compound (II)] Alicyclobacillus acidoca
ldarius the (JCM5260), 0.1% glucose, 0.1% dry yeast extract, 0.02% (NH 4) 2 SO 4, 0.05% MgSO 4 · 7H 2 O, 0.025
In a medium containing% CaCl 2 · 2H 2 O and 0.06% KH 2 PO 4 (pH3-
Incubated in 4) at 60 ° C. The culture solution was centrifuged at 6000 g for 10 minutes to separate the cells, which were washed once with distilled water and freeze-dried. The resulting dry cells were chloroform /
Extract with methanol (1/2), adsorb the extract on ODS, 50% methanol, 90% methanol, methanol, methanol / chloroform (1/4), methanol /
Chloroform (1/1), chloroform, and chloroform / methanol / water (65/25/4) were eluted in this order. methanol/
Fractions eluted with chloroform (4/1) are used for preparative TLC
Then, the mixture was developed with chloroform / methanol / water (65/25/4), the desired component was scraped off, and eluted with chloroform / methanol (2/1 and 1/2). Then, the solvent was distilled off to obtain a fraction containing the target compound (II).
【００２４】実施例２
（１）化合物（Ｉ）（Ｒ；アセチル基）の製造
実施例１で得た化合物（II）を含む画分をピリジン/無
水酢酸（２/１）中に溶解し、室温で18時間撹拌して水
酸基をアセチル化した。反応終了後、溶媒を留去して、
反応物を分取用ＴＬＣにのせ、クロロホルム/メタノー
ル（100/4）で展開し、目的の成分をかきとってクロロ
ホルム/メタノール（2/1）で溶出した。溶媒を留去して
化合物（Ｉ）（Ｒ；アセチル基：化合物（II）のアセチ
ル化体）を得た。Example 2 (1) Production of compound (I) (R; acetyl group) The fraction containing compound (II) obtained in Example 1 was dissolved in pyridine / acetic anhydride (2/1), The hydroxyl group was acetylated by stirring at room temperature for 18 hours. After the reaction is completed, the solvent is distilled off,
The reaction product was placed on a preparative TLC, developed with chloroform / methanol (100/4), and the target component was scraped off and eluted with chloroform / methanol (2/1). The solvent was distilled off to obtain compound (I) (R; acetyl group: acetylated compound (II)).
【００２５】（２）化合物（Ｉ）（Ｒ；アセチル基）の
構造解析
化合物（Ｉ）（Ｒ；のアセチル基）の１Ｈ−NMR（CDC
l3)及び１３Ｃ−NMR（CDCl3)のNMRデータを以下の表１
に示す。(2) Structural analysis of compound (I) (R; acetyl group) 1 H-NMR (CDC) of compound (I) (acetyl group of R;)
l 3) and 13 C-NMR (Table 1 below NMR data CDCl 3)
Shown in.
【００２６】[0026]
【表１】 [Table 1]
【００２７】COSYとHOHAHAスペクトルの解析から、Ｈ１
−Ｈ６，Ｈ７−Ｈ１２，Ｈ１３−Ｈ１５の結合が決定さ
れ、これらのプロトンに結合しているカーボンをＨＳＱ
Ｃの測定から決定した。Ｈ１−Ｈ１５のプロトンと、こ
のプロトンに結合しているカーボンのケミカルシフトか
ら、Ｈ１−Ｈ６，Ｈ７−Ｈ１２は糖、Ｈ１３−Ｈ１５は
グリセロール骨格に結合したプロトンであることがわか
った。アセチル化体において観測されたカップリング定
数Ｊ１-２7.89Ｈｚ，Ｊ2-39.40Ｈｚ、Ｊ３−４9.54Ｈ
ｚ，Ｊ４− ５9.72Ｈｚ、Ｊ７−８7.98Ｈｚ，Ｊ９−１０
9.38Ｈｚ，Ｊ１０−１１9.44Ｈｚの値から、Ｈ１，Ｈ
２，Ｈ３，Ｈ４，Ｈ５，Ｈ７，Ｈ８，Ｈ９，Ｈ１０，Ｈ
１１はaxialの配置であることがわかった。From the analysis of COSY and HOHAHA spectra, H1
-H6, H7-H12, H13-H15 bonds are determined, and carbons bonded to these protons are labeled as HSQ.
Determined from C measurements. From the chemical shifts of the protons of H1-H15 and the carbon bonded to this proton, it was found that H1-H6, H7-H12 are sugars and H13-H15 are protons bonded to the glycerol skeleton. Coupling constants observed in the acetylated form J 1-2 7.89 Hz, J 2-3 9.40 Hz, J 3-4 9.54 H
z, J 4- 5 9.72Hz, J 7-8 7.98Hz, J 9-1 0
9.38Hz, J 10-11 From the value of 9.44Hz, H1, H
2, H3, H4, H5, H7, H8, H9, H10, H
It was found that 11 was an axial arrangement.
【００２８】プロトンとカーボンのNMRスペクトルから
脂肪酸の存在が推定されたので、化合物（Ｉ）（Ｒ；ア
セチル基）を塩酸メタノールでメタノリシスして溶媒を
留去した後、ヘキサンと水とで２相分配してヘキサン層
をとり、ヘキサン層をＧＣーＭＳで分析し脂肪酸組成を
決定した。マスフラグメントと分子イオンピーク（m/z
＝256, 284）から、炭素数１５、１７の飽和脂肪酸の存
在と、分子イオンピーク m/z=282 とそのマスフラグメ
ントからcycloheptyl-heputadecanoic acid が存在する
ことを確認した。Since the presence of fatty acids was estimated from the NMR spectra of protons and carbon, the compound (I) (R; acetyl group) was subjected to methanolysis with methanolic hydrochloric acid and the solvent was distilled off, followed by two phases of hexane and water. A hexane layer was taken by partitioning, and the hexane layer was analyzed by GC-MS to determine the fatty acid composition. Mass fragment and molecular ion peak (m / z
= 256, 284), the existence of saturated fatty acids having 15 and 17 carbon atoms and the existence of cycloheptyl-heputadecanoic acid from the molecular ion peak m / z = 282 and its mass fragment were confirmed.
【００２９】次にHMBCスペクトルの解析から、糖、グリ
セロール、脂肪酸残基がそれぞれどの位置で結合してい
るかを調べた。Ｈ１からＣ１２へＨＭＢＣの相関が出て
いることより、糖は１→６結合していることがわかっ
た。Ｈ７からC１３へＨＭＢＣの相関が出ていることか
ら、グリセロール骨格は酸素を介して７位に結合してい
ることがわかった。アミノ基のプロトンから脂肪酸のカ
ルボニル炭素Ｃ１７へＨＭＢＣの相関が出ていることか
ら、糖のアミノ基はアシル化されていることがわかっ
た。Ｈ１５から脂肪酸のカルボニル炭素Ｃ１６へＨＭＢ
Ｃの相関が出ていることから、脂肪酸はＣ１５の酸素に
結合していることがわかった。Ｈ１４は、アセチル化す
ることで１ｐｐｍほど低磁場にシフトするここと、アセ
チル化体ではＨ１４からアセチル基のカルボニル炭素に
ＨＭＢＣの相関が出ていることから、アセチル化する前
のＣ１４は修飾されていない水酸基が結合していたこと
がわかった。以上の解析から決定された化合物（Ｉ）
（Ｒ；アセチル基）の分子構造及びＨＭＢＣの主要な相
関を図１に示す。なお、図において、Ｒはアセチル基を
表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１５又
は１７の脂肪酸由来の炭化水素基を表す。矢印はＨＭＢ
Ｃの相関を表す。Next, from the analysis of the HMBC spectrum, it was examined at which position the sugar, glycerol and fatty acid residues are bonded. From the correlation of HMBC from H1 to C12, it was found that the sugar is 1 → 6 linked. From the correlation of HMBC from H7 to C13, it was found that the glycerol skeleton is bonded to the 7-position via oxygen. It was found that the amino group of the sugar was acylated because the HMBC correlation was found from the proton of the amino group to the carbonyl carbon C17 of the fatty acid. H15 to carbonyl carbon of fatty acid C16 to HMB
From the correlation of C, it was found that the fatty acid is bonded to the oxygen of C15. Since H14 is acetylated, it shifts to a low magnetic field by about 1 ppm. In the acetylated form, H14 has a HMBC correlation with the carbonyl carbon of the acetyl group. Therefore, C14 before acetylation is modified. It was found that there were no hydroxyl groups attached. Compound (I) determined from the above analysis
The molecular structure of (R; acetyl group) and the main correlation of HMBC are shown in FIG. In the figure, R represents an acetyl group, and R 1 and R 2 each independently represent a hydrocarbon group derived from a fatty acid having 15 or 17 carbon atoms. Arrow is HMB
The correlation of C is shown.
【００３０】[0030]
【発明の効果】本発明によれば、その構造中に疎水基と
しての炭化水素基と親水基としての水酸基等を有する新
規なモノアシルジグリコシルモノアシルグリセロール誘
導体が提供される。そして、この化合物は、分子内に疎
水基と親水基の両方を持つことから界面活性剤としての
用途が期待される。According to the present invention, a novel monoacyl diglycosyl monoacyl glycerol derivative having a hydrocarbon group as a hydrophobic group and a hydroxyl group as a hydrophilic group in its structure is provided. Since this compound has both a hydrophobic group and a hydrophilic group in the molecule, it is expected to be used as a surfactant.
【図１】本発明のモノアシルジグリコシルモノアシルグ
リセロール誘導体の分子構造及びＨＭＢＣの主要な相関
を示した図である。FIG. 1 is a view showing a molecular structure of a monoacyl diglycosyl monoacyl glycerol derivative of the present invention and a main correlation of HMBC.
Claims (5)
く、それぞれ水素原子、脂肪族アシル基、芳香族アシル
基、リン酸基、スルホン酸基、またはスルホン酸塩基を
表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、脂肪酸由来
の炭化水素残基を表す。）で示されるモノアシルジグリ
コシルモノアシルグリセロール誘導体。1. The following general formula (I): (In the formula, R may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an aliphatic acyl group, an aromatic acyl group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, or a sulfonic acid base, and R 1 and R 2's each independently represent a hydrocarbon residue derived from a fatty acid.) A monoacyl diglycosyl monoacyl glycerol derivative.
来の炭化水素残基を表す。）で示されるモノアシルジグ
リコシルモノアシルグリセロール誘導体。2. The following general formula (II): (In the formula, R 1 and R 2 each independently represent a hydrocarbon residue derived from a fatty acid.) A monoacyl diglycosyl monoacyl glycerol derivative.
数7-29の飽和或いは不飽和炭化水素であることを特徴と
する請求項１又は２に記載のモノアシルジグリコシルモ
ノアシルグリセロール誘導体。3. The monoacyl diglycosyl monoacyl according to claim 1, wherein R 1 and R 2 are each independently a saturated or unsaturated hydrocarbon having 7-29 carbon atoms. Glycerol derivative.
生される物質を抽出し、得られた抽出物を精製すること
を特徴とする請求項２記載の化合物の製造方法。4. The method for producing a compound according to claim 2, wherein a substance produced by a bacterium belonging to the genus Alicyclobacillus is extracted, and the obtained extract is purified.
グリコシルモノアシルグリセロール誘導体からなる界面
活性剤。5. A surfactant comprising the monoacyl diglycosyl monoacyl glycerol derivative according to any one of claims 1 to 4.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013517762A (en) * | 2010-01-22 | 2013-05-20 | デュポン ニュートリション バイオサイエンシーズ エーピーエス | Process for producing amino-substituted glycolipid compounds |
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