JP4431697B2 - Novel glycophospholipid derivative, process for producing the same, and surfactant comprising the same - Google Patents
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Description
本発明は、新規な糖リン脂質誘導体とそれを微生物の産生物を原料として製造する方法とその糖リン脂質誘導体からなる界面活性剤に関するものである。 The present invention relates to a novel glycophospholipid derivative, a method for producing it using a microbial product as a raw material, and a surfactant comprising the glycophospholipid derivative.
従来より、バクテリアからは生理活性を有する様々な化学物質が発見されており、現在でも生物活性を有する化学物質の探索が行われ、医薬品及び研究用試薬の開発のためのリード化合物として供されている。従って、バクテリアから得られる生物活性物質に関する研究は、バクテリアの生態を解明するための基礎的な研究にとどまらず、広く天然化合物の有効利用の観点において産業的にも注目されている。 Conventionally, various chemical substances having physiological activity have been discovered from bacteria, and even today, chemical substances having biological activity have been searched for and used as lead compounds for the development of pharmaceuticals and research reagents. Yes. Therefore, research on biologically active substances obtained from bacteria is not limited to basic research for elucidating the ecology of bacteria, but is also attracting industrial attention from the viewpoint of effective utilization of natural compounds.
本発明者らも、機能性成分をスクリーニングしているとき、Deleya属の生合成産物中から新規なN‐アシルアミノ酸やグリセロール誘導体、さらにグリコシルフォスファチジルグリセロール誘導体等が得られることを報告している。
しかし、バクテリアからは未だ見出されていない化合物が数多く存在するものと推定され、詳しくは解明されていない。
The present inventors also reported that when screening for functional components, novel N-acylamino acids and glycerol derivatives, glycosylphosphatidylglycerol derivatives, and the like can be obtained from the biosynthetic products of the genus Deleya. Yes.
However, it is presumed that there are many compounds that have not yet been found from bacteria, and the details have not been elucidated.
本発明は、微生物の産生物から得られる有用な新規糖リン脂質誘導体を提供することを目的としてなされたものである。 The present invention has been made for the purpose of providing useful novel glycophospholipid derivatives obtained from the products of microorganisms.
本発明者は、微生物が産生する物質について種々研究を重ねた結果、Thermaerobacter属に属する微生物が、界面活性剤等として有用な新規糖リン脂質誘導体を産生することを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。 As a result of various studies on substances produced by microorganisms, the present inventor has found that microorganisms belonging to the genus Thermoaerobacter produce novel glycophospholipid derivatives useful as surfactants, etc. Invented the invention.
すなわち、本発明によれば、以下の発明が提供される。
（１） 一般式（Ｉ）
で表わされる糖リン脂質誘導体。
（２） 上記一般式（Ｉ）のＲおよびＲ４がいずれも水素原子である上記（１）に記載の糖リン脂質誘導体。
（３） 上記一般式（Ｉ）中のＲ１〜Ｒ３が炭素数７〜２９の飽和又は不飽和炭化水素基である上記（１）又は（２）記載の糖リン脂質誘導体。
（４） Thermaerobacter属に属する微生物の産生物を抽出し、得られた抽出物を精製することを特徴とする上記（１）乃至（３）いずれかに記載の糖リン脂質誘導体の製造方法。
（５） 上記（１）乃至（３）のいずれかに記載の糖リン脂質誘導体からなる界面活性剤。
That is, according to the present invention, the following inventions are provided.
(1) General formula (I)
A glycophospholipid derivative represented by:
(2) The glycophospholipid derivative according to the above (1), wherein R and R 4 in the general formula (I) are both hydrogen atoms.
(3) The glycophospholipid derivative according to the above (1) or (2), wherein R 1 to R 3 in the general formula (I) are a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 7 to 29 carbon atoms.
(4) The method for producing a glycophospholipid derivative according to any one of (1) to (3) above, wherein a product of a microorganism belonging to the genus Thermaerobacter is extracted and the obtained extract is purified.
(5) A surfactant comprising the glycophospholipid derivative according to any one of (1) to (3) above.
本発明によれば、その構造中に疎水基としての炭化水素残基と親水基としての水酸基等を有し、界面活性剤として有用な新規な糖リン脂質誘導体が提供される。 According to the present invention, a novel glycophospholipid derivative having a hydrocarbon residue as a hydrophobic group and a hydroxyl group as a hydrophilic group in its structure and useful as a surfactant is provided.
本発明の新規化合物は、前記一般式（Ｉ）で示される構造を有することを特徴としている。
前記一般式（Ｉ）において、Ｒはそれぞれ水素原子、アシル基、遊離形若しくは塩形のリン酸基又はスルホン酸基であるが、好ましいのは水素原子またはアシル基である。アシル基は脂肪族アシル基でもよいし、芳香族アシル基でもよい。
The novel compound of the present invention is characterized by having a structure represented by the general formula (I).
In the general formula (I), R is a hydrogen atom, an acyl group, a free or salt-form phosphate group or a sulfonate group, preferably a hydrogen atom or an acyl group. The acyl group may be an aliphatic acyl group or an aromatic acyl group.
この脂肪族アシル基の例としては、ホルミル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基等を挙げることができるが、好ましいのはアセチル基である。
また、芳香族アシル基の例としては、ベンゾイル基、ナフトイル基等を挙げることができるが、好ましいのはベンゾイル基である。
Examples of the aliphatic acyl group include a formyl group, an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group, and the like, and an acetyl group is preferred.
Examples of the aromatic acyl group include a benzoyl group and a naphthoyl group, and a benzoyl group is preferable.
この芳香族アシル基は、その芳香環にメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基のようなアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基のようなアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、遊離形若しくは塩形のスルホン酸基などの置換基を有していてもよい。 This aromatic acyl group includes an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group and a pentyl group, an alkoxy group such as a methoxy group, an ethoxy group and a propoxy group, a halogen atom and a nitro group. And may have a substituent such as an amino group, a free form or a salt form sulfonic acid group.
また、Ｒは、遊離形若しくは塩形のリン酸基又はスルホン酸基であってもよい。
この塩形のものとしては、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機第四アンモニウム塩を挙げることができる。
そして、このＲは、たがいに同じであってもよいし、あるいは異なっていてもよい。
R may be a free form or salt form phosphate group or sulfonate group.
Examples of the salt form include alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts, alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts, ammonium salts, and organic quaternary ammonium salts.
The Rs may be the same or different.
一般式（Ｉ）中のＲ１〜Ｒ３は、たがいに独立して、すなわちそれぞれ別個に炭化水素基、特に脂肪族炭化水素であるが、これは飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基のいずれでもよい。そして、これは炭素数７〜２９の範囲のものが好ましい。このＲ３は脂肪族アミンに由来するものであり、Ｒ１及びＲ２は脂肪酸に由来するものである。
また、一般式（Ｉ）中のＲ４は、水素原子、アシル基又は遊離形若しくは塩形のスルホン酸基である。この場合、アシル基および遊離形若しくは塩形のスルホン酸基としては、上記Ｒの説明と同様な基が挙げられる。
R 1 to R 3 in the general formula (I) are independently of each other, that is, each independently a hydrocarbon group, particularly an aliphatic hydrocarbon, which is a saturated hydrocarbon group or an unsaturated hydrocarbon group. Either is acceptable. And this has a preferable thing of the C7-C29 range. This R 3 is derived from an aliphatic amine, and R 1 and R 2 are derived from a fatty acid.
R 4 in the general formula (I) is a hydrogen atom, an acyl group, or a free or salt sulfonic acid group. In this case, examples of the acyl group and the free or salt sulfonic acid group include the same groups as those described above for R.
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、Thermaerobacter属に属する細菌、好ましくはThermaerobacter nagasakiensis(JCM11223)の産生する物質を常法により抽出し、その抽出物を精製することにより、また得られた物質を適宜誘導体化することにより簡単に製造することができる。
菌体としては、前記一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物を産生するものであれば特に限定されないが、 Thermaerobacter nagasakiensis(JCM11223)が好ましい。
The compound represented by the general formula (I) according to the present invention is obtained by extracting a substance produced by a bacterium belonging to the genus Thermoaerobacter, preferably Thermoaerobacter nagasakiensis (JCM11223) by a conventional method, and purifying the extract, It can be easily produced by appropriately derivatizing the obtained substance.
The microbial cells are not particularly limited as long as they produce the compound of the present invention represented by the above general formula (I), but Thermaerobacter nagasakiensis (JCM11223) is preferable.
この微生物の培養は、例えば資化可能な炭素源と窒素源及び所望に応じ無機塩その他の生育促進物質などを含む培地を用いて行われる。この培地は、人工培地、天然培地のいずれでもよい。 This microorganism is cultured using, for example, a medium containing an assimitable carbon source and nitrogen source and, if desired, an inorganic salt or other growth promoting substance. This medium may be an artificial medium or a natural medium.
上記の炭素源としては、アラビノース、フラクトース、グルコース、イノシトール、マンニトール、ラフィノース、ラムノース、シュクロース、キシロース、デンプン、デキストリン、マンノース、ラクトース、糖蜜などの糖類、酢酸のような有機酸、グリセリンのようなアルコール類、好ましくはＤ‐グルコースが用いられる。これらの炭素源は単独で用いてもよいし、また２種以上組み合わせて用いてもよい。 Examples of the carbon source include arabinose, fructose, glucose, inositol, mannitol, raffinose, rhamnose, sucrose, xylose, starch, dextrin, mannose, lactose, molasses and other sugars, acetic acid-like organic acids, glycerin, etc. Alcohols are used, preferably D-glucose. These carbon sources may be used alone or in combination of two or more.
他方、上記の窒素源としては、ペプトン、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーンスチープリカー、大豆粉、カザミノ酸などが挙げられ、ペプトン、乾燥酵母エキス、好ましくは乾燥酵母が用いられる。これらの窒素源は単独で用いてもよいし、また２種以上組み合わせて用いてもよい。 On the other hand, examples of the nitrogen source include peptone, ammonium chloride, ammonium sulfate, sodium nitrate, urea, meat extract, yeast extract, dry yeast, corn steep liquor, soybean flour, casamino acid, and the like. Peptone, dry yeast extract, Preferably dry yeast is used. These nitrogen sources may be used alone or in combination of two or more.
所望に応じ加えられる無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、硫酸第一鉄、塩化カルシウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、硫酸銅などの無機塩類が挙げられる。培養温度は、通常６０〜７５℃であり、培地のｐＨは、通常５〜８、好ましくはｐＨ６．５〜７．５である。 Inorganic salts added as desired include sodium chloride, potassium chloride, magnesium sulfate, calcium carbonate, potassium dihydrogen phosphate, dipotassium hydrogen phosphate, ferrous sulfate, calcium chloride, manganese sulfate, zinc sulfate, copper sulfate And inorganic salts. The culture temperature is usually 60 to 75 ° C., and the pH of the medium is usually 5 to 8, preferably pH 6.5 to 7.5.
例えば、前記一般式（Ｉ）において、ＲおよびＲ４がいずれも水素原子である化合物（前記（２）に記載の化合物）を得るには、培養した培養物から菌体を遠心分離法などにより分離した後、直接または乾燥してから溶媒により抽出し、抽出液を適宜濃縮した後、分離精製すればよい。 For example, in order to obtain a compound in which R and R 4 are both hydrogen atoms in the general formula (I) (compound described in (2) above), the cells are cultured from the cultured culture by centrifugation or the like. After separation, it may be directly or dried and then extracted with a solvent, and the extract may be concentrated and then purified.
抽出の溶媒としては、単独の有機溶媒又は２種以上の有機溶媒の混合溶媒、又は有機溶媒と水との混合溶媒が用いられる。
このような有機溶媒としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコールなどのアルカノール、クロロホルムのような塩素化炭化水素を挙げることができるが、好ましいのはクロロホルムとメチルアルコールの混合溶媒である。
As an extraction solvent, a single organic solvent, a mixed solvent of two or more organic solvents, or a mixed solvent of an organic solvent and water is used.
Examples of such an organic solvent include alkanols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, and butyl alcohol, and chlorinated hydrocarbons such as chloroform. Preferred is a mixed solvent of chloroform and methyl alcohol. is there.
抽出物から目的とする前記（２）の化合物を分離精製するには、例えばＯＤＳカラムクロマトグラフィー、順相シリカゲルクロマトグラフィー、ＨＰＬＣ、ゲルろ過、分取ＴＬＣを適宜組み合わせて行うことができる。
この精製を好適に行うには、抽出物をＯＤＳカラムクロマトグラフィーにより、メチルアルコール、クロロホルム及び水の中から選択された１種以上の溶媒を組み合わせた混合溶媒により極性の高い溶媒から極性の低い溶媒へと順次溶出させ、目的とする化合物を含む画分を分取用ＴＬＣによりクロロホルム、メチルアルコール及び水の中から選択された１種以上の溶媒を組み合わせた混合溶媒で展開して他の成分と分離する。
In order to separate and purify the target compound (2) from the extract, for example, ODS column chromatography, normal phase silica gel chromatography, HPLC, gel filtration, and preparative TLC can be appropriately combined.
In order to suitably perform this purification, the extract is subjected to ODS column chromatography, and a mixed solvent in which one or more solvents selected from methyl alcohol, chloroform, and water are used in combination with a highly polar solvent to a less polar solvent. The fraction containing the desired compound is eluted with a mixed solvent combining one or more solvents selected from chloroform, methyl alcohol and water by preparative TLC and separated from other components. To separate.
また、前記一般式（１）において、ＲおよびＲ４のいずれか一つ以上が水素原子でない化合物は、例えば上記（２）に記載の化合物を、常法によりアセチル化、ベンゾイル化等のアシル化反応、又はスルホン化反応などを行った後、通常の精製操作を施すことにより、簡単に製造することができる。
なお、スルホン化した場合は、さらに常法により前述した種々の塩の形に変換することができる。
In the general formula (1), the compound in which at least one of R and R 4 is not a hydrogen atom is, for example, acylation such as acetylation or benzoylation of the compound described in (2) above by a conventional method. After the reaction or sulfonation reaction, etc., it can be easily produced by subjecting it to a normal purification operation.
In addition, when it sulfonates, it can further convert into the various salt forms mentioned above by a conventional method.
以上のようにして得られる本発明の糖リン脂質誘導体は、その構造中に疎水基としての炭化水素基と親水基としての水酸基などを有することから、界面活性剤として使用することができる。 The glycophospholipid derivative of the present invention obtained as described above has a hydrocarbon group as a hydrophobic group and a hydroxyl group as a hydrophilic group in its structure, and therefore can be used as a surfactant.
本発明の化合物を界面活性剤として用いるとき、その有効濃度は、界面活性を発揮できる範囲内である限り特に制限はないが、通常５〜１０ｍｇ／ｍｌの範囲が用いられる。 When the compound of the present invention is used as a surfactant, its effective concentration is not particularly limited as long as it is within a range where surface activity can be exhibited, but a range of 5 to 10 mg / ml is usually used.
以下に本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は以下の実施例に限定されるものではない。 The present invention will be described more specifically with reference to the following examples. However, the scope of the present invention is not limited to the following examples.
式
なお、式中、Ｒ１とＲ２は炭素数１５〜１７を主成分とする脂肪酸由来の炭化水素基、Ｒ３は炭素数１７を主成分とするアルキルアミン由来の炭化水素基を表す。
Thermaerobacter nagasakiensis（ＪＣＭ１１２２３）を、０．４％乾燥酵母エキス、０．８％ペプトン、０．２％ＮａＣｌを含む培地中（ｐＨ７．０）、６０℃で培養した。
得られた菌体をクロロホルム／メチルアルコール（２／１）で抽出し、抽出液をＯＤＳに吸着させ、５０％メチルアルコール水溶液、９０％メチルアルコール水溶液、メチルアルコール、メチルアルコール／クロロホルム（１／４）、メチルアルコール／クロロホルム（１／１）、クロロホルム、クロロホルム／メチルアルコール／水（６５／２５／４）の順で溶出した。
メチルアルコール、メチルアルコール／クロロホルム（４／１）、メチルアルコール／クロロホルム（１／１）で溶出した画分を分取用ＴＬＣにのせ、クロロホルム／メチルアルコール／水（６５／２５／４）で展開し、目的の成分をかきとってクロロホルム／メチルアルコール（２／１）で溶出した。その後、溶媒を留去して所望の化合物を得た。
formula
In the formula, R 1 and R 2 represent a fatty acid-derived hydrocarbon group having 15 to 17 carbon atoms as a main component, and R 3 represents an alkylamine-derived hydrocarbon group having 17 carbon atoms as a main component.
Thermaerobacter nagasakiensis (JCM11223) was cultured at 60 ° C. in a medium containing 0.4% dry yeast extract, 0.8% peptone and 0.2% NaCl (pH 7.0).
The obtained cells were extracted with chloroform / methyl alcohol (2/1), the extract was adsorbed on ODS, 50% methyl alcohol aqueous solution, 90% methyl alcohol aqueous solution, methyl alcohol, methyl alcohol / chloroform (1/4). ), Methyl alcohol / chloroform (1/1), chloroform, chloroform / methyl alcohol / water (65/25/4).
Fractions eluted with methyl alcohol, methyl alcohol / chloroform (4/1), and methyl alcohol / chloroform (1/1) are placed on preparative TLC and developed with chloroform / methyl alcohol / water (65/25/4). The desired component was scraped off and eluted with chloroform / methyl alcohol (2/1). Thereafter, the solvent was distilled off to obtain the desired compound.
実施例１で得た化合物をピリジン／無水酢酸（２／１）中に溶解し、室温で１８時間撹拌して水酸基をアセチル化した。反応終了後、溶媒を留去して、反応物を分取用ＴＬＣにのせ、クロロホルム／メチルアルコール／水（６５／２５／４）で展開し、目的の成分をかきとってクロロホルム／メチルアルコール（２／１）で溶出した。溶媒を留去することにより、実施例１で得られた化合物のアセチル化体（一般式（Ｉ）において、ＲとＲ４はＣＯＣＨ３、Ｒ１とＲ２は炭素数１５〜１７を主成分とする脂肪酸由来の炭化水素基、Ｒ３は炭素数１７を主成分とするアルキルアミン由来の炭化水素基）を得た。
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）及び１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）のＮＭＲデータを表１に示す。
The compound obtained in Example 1 was dissolved in pyridine / acetic anhydride (2/1) and stirred at room temperature for 18 hours to acetylate the hydroxyl group. After completion of the reaction, the solvent was distilled off, the reaction product was placed on a preparative TLC, developed with chloroform / methyl alcohol / water (65/25/4), and the desired component was scraped to form chloroform / methyl alcohol ( 2/1). By distilling off the solvent, the acetylated product of the compound obtained in Example 1 (in the general formula (I), R and R 4 are COCH 3 , R 1 and R 2 are mainly composed of 15 to 17 carbon atoms. A hydrocarbon group derived from a fatty acid, and R 3 is a hydrocarbon group derived from an alkylamine having 17 as a main component.
Table 1 shows the NMR data of 1 H-NMR (CDCl 3 ) and 13 C-NMR (CDCl 3 ) of this compound.
ただし、炭素原子の位置は次のとおりである。なお、矢印は主要なＨＭＢＣの相関を表す。
ＣＯＳＹとＨＯＨＡＨＡスペクトルの解析から、Ｈ１−Ｈ６，Ｈ７−Ｈ８，Ｈ９−Ｈ１１の結合が決定され、これらのプロトンに結合しているカーボンをＨＳＱＣの測定から決定した。 From the analysis of COSY and HOHAHA spectra, the binding of H1-H6, H7-H8, H9-H11 was determined, and the carbon bonded to these protons was determined from the HSQC measurement.
Ｈ１−Ｈ１１のプロトンと、このプロトンに結合しているカーボンのケミカルシフトから、Ｈ１−Ｈ６は糖、Ｈ９−Ｈ１１はグリセロール骨格に結合したプロトンであることが分った。アセチル化体において観測されたカップリング定数Ｊ１−２３．４Ｈｚ，Ｊ２―３１０．３Ｈｚ、Ｊ３−４９．４Ｈｚ，Ｊ４−５１０．３Ｈｚの値から、Ｈ２，Ｈ３，Ｈ４，Ｈ５はａｘｉａｌの配置であることが分った。 From the chemical shift of the H1-H11 proton and the carbon bonded to this proton, it was found that H1-H6 is a sugar and H9-H11 is a proton bonded to the glycerol skeleton. From the values of coupling constants J 1-2 3.4 Hz, J 2-3 10.3 Hz, J 3-4 9.4 Hz, J 4-5 10.3 Hz observed in the acetylated form, H2, H3, H4 , H5 was found to be an axial configuration.
プロトンとカーボンのＮＭＲスペクトルから脂肪酸とアルキルアミンの存在が推定されたので、上記の化合物を塩酸メチルアルコールでメタノリシスしてヘキサンを加えて２相分配し、ヘキサン層をＧＣーＭＳで分析し脂肪酸組成を決定した。マスフラグメントと分子イオンピーク（ｍ／ｚ＝２５６，２７０，２８４）から、炭素数１５、１６、１７の飽和脂肪酸が存在することが確認された。 Since the presence of fatty acid and alkylamine was estimated from proton and carbon NMR spectra, methanolysis of the above compound with methyl alcohol hydrochloride and hexane was added to partition in two phases, and the hexane layer was analyzed by GC-MS and fatty acid composition It was determined. From the mass fragment and molecular ion peak (m / z = 256, 270, 284), it was confirmed that saturated fatty acids having 15, 16, and 17 carbon atoms were present.
メチルアルコール層は分取ＴＬＣにのせてクロロホルム／メチルアルコール／２８％アンモニア（６５／３５／５）で展開し、アルキルアミンのスポットをかきとった。得られたアルキルアミンの一部をピリジン／無水酢酸（２／１）でアセチル化した。ＦＡＢＭＳの主要な分子イオンピーク（ｍ／ｚ＝２５６）と高分解能ＥＩ測定から、アルキルアミンの部分はＣＨ３（ＣＨ２）１６ＮＨ２を主成分としていることが分った。 The methyl alcohol layer was placed on preparative TLC and developed with chloroform / methyl alcohol / 28% ammonia (65/35/5), and the alkylamine spot was scraped off. A part of the obtained alkylamine was acetylated with pyridine / acetic anhydride (2/1). From the main molecular ion peak (m / z = 256) of FABMS and high-resolution EI measurement, it was found that the alkylamine moiety was mainly composed of CH 3 (CH 2 ) 16 NH 2 .
次にＨＭＢＣスペクトルの解析から、糖、グリセロール、脂肪酸残基、アルキルアミンがそれぞれどの位置で結合しているかを調べた。Ｈ７からＣ１へＨＭＢＣの相関が出ていることより、糖の結合位置が分った。Ｈ７、Ｈ８、ＮＨからＣ１２へＨＭＢＣの相関が出ていることから、アルキルアミンはカルボニルを介してＨ７−Ｈ８のユニットに結合していることが分った。Ｈ１０、Ｈ１１から脂肪酸のカルボニル炭素Ｃ１３、Ｃ１４へＨＭＢＣの相関が出ていることから、脂肪酸はＣ１０、Ｃ１１の酸素に結合していることが分った。Ｄｉｔｔｍｅｒ試薬に陽性であることから、この化合物中のリン酸の存在が推定された。Ｃ８とＣ９の炭素はリン酸を介して結合していると推定された。 Next, from the analysis of the HMBC spectrum, it was examined where each sugar, glycerol, fatty acid residue, and alkylamine was bonded. The HMBC correlation from H7 to C1 revealed the sugar binding position. From the HMBC correlation from H7, H8, NH to C12, it was found that the alkylamine was bonded to the H7-H8 unit via the carbonyl. From H10 and H11, the correlation of HMBC to the carbonyl carbons C13 and C14 of fatty acids was found, indicating that the fatty acids were bonded to oxygen of C10 and C11. The presence of phosphate in this compound was presumed because it was positive for Dittmer reagent. It was estimated that C8 and C9 carbons were bonded via phosphoric acid.
本発明の新規な糖リン脂質誘導体は、分子内に疎水基と親水基の両方を持つことから、界面活性剤等として有用である。
Since the novel glycophospholipid derivative of the present invention has both a hydrophobic group and a hydrophilic group in the molecule, it is useful as a surfactant or the like.
Claims (3)
で表わされる糖リン脂質誘導体。 The following formula
A glycophospholipid derivative represented by:
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