JP2003034672A - フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents
フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法Info
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- JP2003034672A JP2003034672A JP2002144976A JP2002144976A JP2003034672A JP 2003034672 A JP2003034672 A JP 2003034672A JP 2002144976 A JP2002144976 A JP 2002144976A JP 2002144976 A JP2002144976 A JP 2002144976A JP 2003034672 A JP2003034672 A JP 2003034672A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 一般式(I)
｛式中、Ｒ1 及びＲ2 はＨ、 C1-C6アルキル、 C3-C6ア
ルケニル等、Ｒ3 はハロゲン、ＣＮ、C1-C6アルキル、C
1-C6アルキルチオ、等、Ｒ4はハロゲン、ハロC1-C6アル
キル、ハロC1-C6アルコキシ、等、Ｒ5はＨ、ハロゲン、
ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、等、Ｑ1及びＱ2はＣ、Ｎ、Ｘ1、Ｘ
2はＨ、ハロゲン、ＮＯ2、ＮＨ2、ＣＮ、等、ＡはＡ１
〜Ａ４等 （式中、Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2 、等）、ｎは０〜
３）｝で表される芳香族ジカルボン酸ジアミド誘導体及
び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法。 【効果】 本発明の化合物は各種農林、園芸、貯穀害虫
や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適し、優れた防除
活性を示す。
ルケニル等、Ｒ3 はハロゲン、ＣＮ、C1-C6アルキル、C
1-C6アルキルチオ、等、Ｒ4はハロゲン、ハロC1-C6アル
キル、ハロC1-C6アルコキシ、等、Ｒ5はＨ、ハロゲン、
ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、等、Ｑ1及びＱ2はＣ、Ｎ、Ｘ1、Ｘ
2はＨ、ハロゲン、ＮＯ2、ＮＨ2、ＣＮ、等、ＡはＡ１
〜Ａ４等 （式中、Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2 、等）、ｎは０〜
３）｝で表される芳香族ジカルボン酸ジアミド誘導体及
び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法。 【効果】 本発明の化合物は各種農林、園芸、貯穀害虫
や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適し、優れた防除
活性を示す。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はフタルアミド誘導体
及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにそ
の使用方法に関するものである。
及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにそ
の使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】特開昭６０−８２４７号公報に本発明のフ
タルアミド誘導体に類似した化合物が農園芸用殺菌剤と
して有用であることが記載されている。又、米国特許第
４１４６３８６号公報には本発明のフタルアミド誘導体
に類似した化合物が除草剤、植物生長調節剤として有用
であることが記載されている。
タルアミド誘導体に類似した化合物が農園芸用殺菌剤と
して有用であることが記載されている。又、米国特許第
４１４６３８６号公報には本発明のフタルアミド誘導体
に類似した化合物が除草剤、植物生長調節剤として有用
であることが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】農業及び園芸等の作物
生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存
薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸
用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。
又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求
められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有
する農園芸用薬剤の創出が求められている。
生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存
薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸
用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。
又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求
められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有
する農園芸用薬剤の創出が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は新規な農園
芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の
一般式(I) で表されるフタルアミド誘導体が文献未記載
の新規化合物であり、農園芸用殺虫剤として有用である
ことを見いだし、本発明を完成させたものである。即
ち、本発明は一般式(I)
芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の
一般式(I) で表されるフタルアミド誘導体が文献未記載
の新規化合物であり、農園芸用殺虫剤として有用である
ことを見いだし、本発明を完成させたものである。即
ち、本発明は一般式(I)
【化４】
｛式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なっても良く、水素原
子、C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アル
キニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシC1
-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
フェニルC1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アル
キル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニルC1-C4アルキル基を示す。Ｒ3はハ
ロゲン原子、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6ア
ルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基を示す。
子、C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アル
キニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシC1
-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
フェニルC1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アル
キル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニルC1-C4アルキル基を示す。Ｒ3はハ
ロゲン原子、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6ア
ルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基を示す。
【０００５】Ｒ4はハロゲン原子、ハロC1-C6アルキル
基、ハロC1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシハロ
C2-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、ハロC1
-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1
-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アル
キルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C
1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスル
ホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェノキシ基、ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換ピリジルオキシ基を示す。Ｒ5は水素原子、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、C1
-C6アルキル基、ハロC 1-C6アルキル基、C1-C6アルコキ
シ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基又
はハロC1-C6アルキルチオ基を示す。又、Ｒ3、Ｒ4及び
Ｒ5より選ばれる芳香環上に隣接した２個の置換基は一
緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1
-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6ア
ルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-
C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル
基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される
１以上の置換基を有することもできる。Ｑ1及びＱ2は同
一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示す。
基、ハロC1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシハロ
C2-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、ハロC1
-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1
-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アル
キルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C
1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスル
ホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェノキシ基、ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換ピリジルオキシ基を示す。Ｒ5は水素原子、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、C1
-C6アルキル基、ハロC 1-C6アルキル基、C1-C6アルコキ
シ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基又
はハロC1-C6アルキルチオ基を示す。又、Ｒ3、Ｒ4及び
Ｒ5より選ばれる芳香環上に隣接した２個の置換基は一
緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1
-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6ア
ルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-
C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル
基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される
１以上の置換基を有することもできる。Ｑ1及びＱ2は同
一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示す。
【０００６】Ｘ1はハロゲン原子、ニトロ基、アミノ
基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C
6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C 1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロC1-C 6アルキルスルホニル基
を示す。Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ア
ミノ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキ
ル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2
-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アル
コキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基
を示す。又、Ｘ1及びＸ2は一緒になって縮合環を形成す
ることができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6ア
ルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC 1-C6アルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有することもできる。
基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C
6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C 1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロC1-C 6アルキルスルホニル基
を示す。Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ア
ミノ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキ
ル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2
-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アル
コキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基
を示す。又、Ｘ1及びＸ2は一緒になって縮合環を形成す
ることができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6ア
ルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC 1-C6アルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有することもできる。
【０００７】ＡはＡ１〜Ａ4
【化５】
（式中、Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アル
キル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、
C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C3-C6シ
クロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプ
ト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-
C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキ
シ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC 1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC
1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換
基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メ
ルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC 1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換複素環基、
シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アル
キル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、
C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C3-C6シ
クロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプ
ト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-
C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキ
シ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC 1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC
1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換
基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メ
ルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC 1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換複素環基、
【０００８】−Ｅ−Ｒ6（式中、Ｅは−Ｏ−、−Ｓ−又
は−Ｎ（Ｒ7）−（式中、Ｒ7は水素原子、C1-C6アルキ
ル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6
シクロアルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルカ
ルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6ア
ルコキシカルボニル基、モノC1-C6アルキルアミノカル
ボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルア
ミノカルボニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC
1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
スルホニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノスルホニル基、フェニルC1-C4アルキル基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、アミノ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又
はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4アルキル基
を示す。）を示し、
は−Ｎ（Ｒ7）−（式中、Ｒ7は水素原子、C1-C6アルキ
ル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6
シクロアルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルカ
ルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6ア
ルコキシカルボニル基、モノC1-C6アルキルアミノカル
ボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルア
ミノカルボニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC
1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
スルホニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノスルホニル基、フェニルC1-C4アルキル基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、アミノ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又
はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4アルキル基
を示す。）を示し、
【０００９】Ｒ6は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1
-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6アルケ
ニル基、C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキニル基、
C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキ
ル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、アミノ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又
はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニル基、フェニルC1-C4アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、アミノ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基
又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以
上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4アルキル
基、
-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6アルケ
ニル基、C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキニル基、
C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキ
ル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、アミノ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又
はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニル基、フェニルC1-C4アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、アミノ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基
又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以
上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4アルキル
基、
【００１０】複素環基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、シ
アノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6
アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から
選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、C1-C
6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル
基、C1-C6アルコキシカルボニル基、モノC1-C6アルキル
アミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6
アルキルアミノカルボニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジC1
-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても
良いジC 1-C6アルコキシホスホリル基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6アルコキシチオホスホリル基を
示す。）、−Ｇ−Ｒ8（式中、Ｇは−ＳＯ2−、−ＳＯ
−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯ−Ｒ7）−（式
中、Ｒ7は前記に同じ。）を示し、
ゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、シ
アノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6
アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から
選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、C1-C
6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル
基、C1-C6アルコキシカルボニル基、モノC1-C6アルキル
アミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6
アルキルアミノカルボニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジC1
-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても
良いジC 1-C6アルコキシホスホリル基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6アルコキシチオホスホリル基を
示す。）、−Ｇ−Ｒ8（式中、Ｇは−ＳＯ2−、−ＳＯ
−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯ−Ｒ7）−（式
中、Ｒ7は前記に同じ。）を示し、
【００１１】Ｒ8は水素原子、ヒドロキシ基、アミノ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C3-C6ア
ルケニル基、ハロC3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル
基、ハロC 3-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、シアノ基、ニ
トロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C
6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニ
ル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
アミノ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-
C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換
基を有する置換複素環基、
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C3-C6ア
ルケニル基、ハロC3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル
基、ハロC 3-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、シアノ基、ニ
トロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C
6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニ
ル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
アミノ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-
C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換
基を有する置換複素環基、
【００１２】C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC3-C6アルケニルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジアルケニルアミノ
基、モノC3-C6アルキニルアミノ基、C3-C8シクロアルキ
ルアミノ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルアミノ基、
C1-C6アルキルチオC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アル
キルスルフィニルC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキ
ルスルホニルC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルカ
ルボニルアミノ基、ハロC1-C6アルキルカルボニルアミ
ノ基、C1-C6アルキルスルホニルアミノ基、ハロC1-C6ア
ルキルスルホニルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミ
ノ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アル
キル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニルアミノ基、
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC3-C6アルケニルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジアルケニルアミノ
基、モノC3-C6アルキニルアミノ基、C3-C8シクロアルキ
ルアミノ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルアミノ基、
C1-C6アルキルチオC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アル
キルスルフィニルC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキ
ルスルホニルC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルカ
ルボニルアミノ基、ハロC1-C6アルキルカルボニルアミ
ノ基、C1-C6アルキルスルホニルアミノ基、ハロC1-C6ア
ルキルスルホニルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミ
ノ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アル
キル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニルアミノ基、
【００１３】フェニルカルボニルアミノ基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ
基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C 6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニルカルボニルアミノ基、フェニルス
ルホニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルス
ルホニルアミノ基、複素環アミノ基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ
基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C 1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環アミノ基を示す。）、−Ｊ−Ｅ−Ｒ6（式
中、ＪはC 1-C6アルキレン基、C2-C6アルケニレン基又は
C2-C6アルキレン基を示し、Ｅ及びＲ6は前記に同じ。）
又は−Ｊ−Ｇ−Ｒ8（式中、Ｊ、Ｇ及びＲ8は前記に同
じ。）を示す。
なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ
基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C 6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニルカルボニルアミノ基、フェニルス
ルホニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルス
ルホニルアミノ基、複素環アミノ基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ
基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C 1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環アミノ基を示す。）、−Ｊ−Ｅ−Ｒ6（式
中、ＪはC 1-C6アルキレン基、C2-C6アルケニレン基又は
C2-C6アルキレン基を示し、Ｅ及びＲ6は前記に同じ。）
又は−Ｊ−Ｇ−Ｒ8（式中、Ｊ、Ｇ及びＲ8は前記に同
じ。）を示す。
【００１４】又、芳香環上に隣接した２個のＹは一緒に
なって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、
ハロC 1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有することもできる。ｎは０〜３の整数を
示す。）を示す。｝で表されるフタルアミド誘導体及び
該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使
用方法に関するものである。
なって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、
ハロC 1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有することもできる。ｎは０〜３の整数を
示す。）を示す。｝で表されるフタルアミド誘導体及び
該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使
用方法に関するものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明のフタルアミド誘導体の一
般式(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原
子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「ｎ-
」とはノルマルを、「ｓ- 」とはセカンダリーを、
「ｔ- 」とはターシャリーを示し、「ｉ- 」とはイソを
示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペ
ンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子
数１〜６個のアルキル基を示し、「 C1-C6ハロアルキ
ル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原
子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜
６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パー
フルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、１−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル
基等を例示することができ、「 C1-C6アルキレン」と
は、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、
ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジ
メチルエチレン、ヘキサメチレン等の直鎖又は分岐鎖状
の炭素原子数１〜６個のアルキレン基を示し、「 C3-C6
シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素原子数３
〜６の脂環式アルキル基を示す。
般式(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原
子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「ｎ-
」とはノルマルを、「ｓ- 」とはセカンダリーを、
「ｔ- 」とはターシャリーを示し、「ｉ- 」とはイソを
示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペ
ンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子
数１〜６個のアルキル基を示し、「 C1-C6ハロアルキ
ル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原
子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜
６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パー
フルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、１−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル
基等を例示することができ、「 C1-C6アルキレン」と
は、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、
ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジ
メチルエチレン、ヘキサメチレン等の直鎖又は分岐鎖状
の炭素原子数１〜６個のアルキレン基を示し、「 C3-C6
シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素原子数３
〜６の脂環式アルキル基を示す。
【００１６】「複素環基」とは、酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する
５又は６員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピリジ
ン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テト
ラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル
基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニ
ル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジア
ゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジア
ゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリ
ル基等を例示することができる。「縮合環」としては、
例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデ
ン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、イ
ンドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサ
ン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベン
ゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェ
ン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイ
ミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する
５又は６員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピリジ
ン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テト
ラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル
基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニ
ル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジア
ゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジア
ゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリ
ル基等を例示することができる。「縮合環」としては、
例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデ
ン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、イ
ンドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサ
ン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベン
ゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェ
ン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイ
ミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
【００１７】本発明のフタルアミド誘導体において、Ｒ
1及びＲ2は好ましくは水素原子又はC1-C6アルキル基を
示し、特に好ましくは水素原子を示す。Ｒ3は好ましく
はハロゲン原子又はC1-C4アルキル基を示し、Ｒ4は好ま
しくはハロC1-C6アルキル基又はハロC1-C6アルコキシ基
を示し、Ｒ5は好ましくは水素原子又はハロゲン原子を
示す。Ｘ1は好ましくはハロゲン原子を示し、Ｘ2は好ま
しくは水素原子を示す。Ｑ1 及びＱ2 は好ましくは炭素
原子を示す。Ａは好ましくはＡ１又はＡ２を示し、Ｙは
好ましくはC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルチオC1
-C6アルキル基、カルバモイル基、サルファモイル基を
示す。ｎは好ましくは１又は２を示す。
1及びＲ2は好ましくは水素原子又はC1-C6アルキル基を
示し、特に好ましくは水素原子を示す。Ｒ3は好ましく
はハロゲン原子又はC1-C4アルキル基を示し、Ｒ4は好ま
しくはハロC1-C6アルキル基又はハロC1-C6アルコキシ基
を示し、Ｒ5は好ましくは水素原子又はハロゲン原子を
示す。Ｘ1は好ましくはハロゲン原子を示し、Ｘ2は好ま
しくは水素原子を示す。Ｑ1 及びＱ2 は好ましくは炭素
原子を示す。Ａは好ましくはＡ１又はＡ２を示し、Ｙは
好ましくはC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルチオC1
-C6アルキル基、カルバモイル基、サルファモイル基を
示す。ｎは好ましくは１又は２を示す。
【００１８】本発明の一般式(I) で表されるフタルアミ
ド誘導体は例えば、下記に図示する製造方法により製造
することができる。製造方法１．
ド誘導体は例えば、下記に図示する製造方法により製造
することができる。製造方法１．
【化６】
（式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ3〜Ｒ5 、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｘ1及びＸ
2は前記に同じ。ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
2は前記に同じ。ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【００１９】一般式(II-1)で表されるフタル酸ハライド
誘導体と一般式(III-1) で表されるアミン誘導体とを、
塩基の存在下又は不存在下に不活性溶媒中で反応させる
ことにより、一般式(IV-1)で表されるイソイミド誘導体
とし、該イソイミド誘導体を単離し又は単離せずして、
酸又は塩基の存在下若しくは不存在下に一般式(V) で表
されるアミン誘導体と不活性溶媒中で反応させることに
より、一般式(I-1) で表されるフタルアミド誘導体を製
造することができる。一般式（I）中のＡの定義で、Ａ
がＡ１〜Ａ４を示し、Ａ１〜Ａ４中のＹが−Ｇ−Ｒ7を
示す場合、Ｇが−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を示す化合物
は、Ｙが−Ｅ−Ｒ 6を示し、Ｅが−Ｓ−を示す化合物を
常法により、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素
等の酸化剤で酸化反応を行うことにより製造することが
できる。
誘導体と一般式(III-1) で表されるアミン誘導体とを、
塩基の存在下又は不存在下に不活性溶媒中で反応させる
ことにより、一般式(IV-1)で表されるイソイミド誘導体
とし、該イソイミド誘導体を単離し又は単離せずして、
酸又は塩基の存在下若しくは不存在下に一般式(V) で表
されるアミン誘導体と不活性溶媒中で反応させることに
より、一般式(I-1) で表されるフタルアミド誘導体を製
造することができる。一般式（I）中のＡの定義で、Ａ
がＡ１〜Ａ４を示し、Ａ１〜Ａ４中のＹが−Ｇ−Ｒ7を
示す場合、Ｇが−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を示す化合物
は、Ｙが−Ｅ−Ｒ 6を示し、Ｅが−Ｓ−を示す化合物を
常法により、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素
等の酸化剤で酸化反応を行うことにより製造することが
できる。
【００２０】１−１．一般式(II-1)→一般式(IV-1)
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を
著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルス
ルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性
溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができ
る。
著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルス
ルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性
溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができ
る。
【００２１】本反応は等モル反応であるので、各反応剤
を等モル使用すれば良いが、一般式(III-1) で表される
アミン類を過剰に使用することもできる。反応温度は室
温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、
反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数
分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的
物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に
応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製する
ことにより目的物を製造することができる。又、反応系
から単離せずして、次の反応工程に供することも可能で
ある。一般式(II-1)で表されるフタル酸クロリド類はＲ
ｅａｇｅｎｔ ｆｏｒＯｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ，Ｖｏｌ．１，Ｐ２６３、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂ
ｓｔｒａｃｔｓ，Ｖｏｌ．５５，４４９ｃ及びＪ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，３８，２５５７（１９７３）等に記載
の方法により製造することができる。
を等モル使用すれば良いが、一般式(III-1) で表される
アミン類を過剰に使用することもできる。反応温度は室
温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、
反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数
分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的
物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に
応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製する
ことにより目的物を製造することができる。又、反応系
から単離せずして、次の反応工程に供することも可能で
ある。一般式(II-1)で表されるフタル酸クロリド類はＲ
ｅａｇｅｎｔ ｆｏｒＯｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ，Ｖｏｌ．１，Ｐ２６３、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂ
ｓｔｒａｃｔｓ，Ｖｏｌ．５５，４４９ｃ及びＪ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，３８，２５５７（１９７３）等に記載
の方法により製造することができる。
【００２２】１−２．一般式(IV-1)→一般式(I-1)
本反応で使用できる酸としては、例えば酢酸、トリフル
オロ酢酸等の有機酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類を例示
することができ、その使用量は、一般式(IV-1)で表され
るフタルイソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モル
の範囲から適宜選択して使用すれば良い。塩基として
は、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基
類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することが
でき、その使用量は、一般式(IV-1)で表されるフタルイ
ソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から
適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用する不活性
溶媒としては、（１−１）で例示の不活性溶媒を挙げる
ことができる。本反応は等モル反応であるので、各反応
剤を等モル使用すれば良いが、一般式(V) で表されるア
ミン類を過剰に使用することもできる。反応温度は室温
乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反
応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分
乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物
を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応
じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製するこ
とにより目的物を製造することができる。
オロ酢酸等の有機酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類を例示
することができ、その使用量は、一般式(IV-1)で表され
るフタルイソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モル
の範囲から適宜選択して使用すれば良い。塩基として
は、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基
類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することが
でき、その使用量は、一般式(IV-1)で表されるフタルイ
ソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から
適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用する不活性
溶媒としては、（１−１）で例示の不活性溶媒を挙げる
ことができる。本反応は等モル反応であるので、各反応
剤を等モル使用すれば良いが、一般式(V) で表されるア
ミン類を過剰に使用することもできる。反応温度は室温
乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反
応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分
乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物
を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応
じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製するこ
とにより目的物を製造することができる。
【００２３】製造方法２．
【化７】
（式中、Ａ、Ｒ1 〜Ｒ5 、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｘ1及びＸ2は前
記に同じ。）
記に同じ。）
【００２４】一般式(II-2)で表されるフタル酸無水物誘
導体と一般式(V) で表されるアミン誘導体を、不活性溶
媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-2)で表
されるフタルアミド酸誘導体とし、該フタルアミド酸誘
導体(VI-2)を単離し又は単離せずして、Ｒ1 が水素原子
を示すフタルアミド酸誘導体(VI-2)の場合、塩基の存在
下又は不存在下、縮合剤の存在下に不活性溶媒中で縮合
反応を行い、一般式(IV-2)で表されるイソイミド誘導体
とし、該イソイミド誘導体(IV-2)を単離し又は単離せず
して、不活性溶媒の存在下に一般式(III-2) で表される
アミン誘導体と反応させることにより、一般式(I) で表
されるフタルアミド誘導体を製造することができ、Ｒ1
が水素原子以外の置換基を示すフタルアミド酸誘導体(V
I-2)の場合、塩基の存在下又は不存在下、縮合剤の存在
下に不活性溶媒中で一般式(III-2) で表されるアミン誘
導体と縮合させることにより、一般式(I) で表されるフ
タルアミド誘導体を製造することができる。
導体と一般式(V) で表されるアミン誘導体を、不活性溶
媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-2)で表
されるフタルアミド酸誘導体とし、該フタルアミド酸誘
導体(VI-2)を単離し又は単離せずして、Ｒ1 が水素原子
を示すフタルアミド酸誘導体(VI-2)の場合、塩基の存在
下又は不存在下、縮合剤の存在下に不活性溶媒中で縮合
反応を行い、一般式(IV-2)で表されるイソイミド誘導体
とし、該イソイミド誘導体(IV-2)を単離し又は単離せず
して、不活性溶媒の存在下に一般式(III-2) で表される
アミン誘導体と反応させることにより、一般式(I) で表
されるフタルアミド誘導体を製造することができ、Ｒ1
が水素原子以外の置換基を示すフタルアミド酸誘導体(V
I-2)の場合、塩基の存在下又は不存在下、縮合剤の存在
下に不活性溶媒中で一般式(III-2) で表されるアミン誘
導体と縮合させることにより、一般式(I) で表されるフ
タルアミド誘導体を製造することができる。
【００２５】又、一般式(II-2)で表されるフタル酸無水
物誘導体と一般式(III-2) で表されるアミン類を、不活
性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-1)
で表されるフタルアミド酸誘導体とし、該フタルアミド
酸誘導体(VI-1)を単離し又は単離せずして、Ｒ3 が水素
原子を示すフタルアミド酸誘導体(VI-1)の場合、塩基の
存在下又は不存在下、縮合剤の存在下に不活性溶媒中で
縮合反応を行い、一般式(IV-1)で表されるイソイミド誘
導体とし、該イソイミド誘導体 (IV-1)を単離し又は単
離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(V) で表され
るアミン誘導体と反応させることにより、一般式(I) で
表されるフタルアミド誘導体を製造することができ、Ｒ
3 が水素原子以外の置換基を示すフタルアミド酸誘導体
(VI-1)の場合、塩基の存在下又は不存在下、縮合剤の存
在下に不活性溶媒中で一般式(V)で表されるアミン誘導
体と縮合させることにより、一般式(I) で表されるフタ
ルアミド誘導体を製造することができる。一般式（I）
中のＡの定義で、ＡがＡ１〜Ａ４を示し、Ａ１〜Ａ４中
のＹが−Ｇ−Ｒ7を示す場合、Ｇが−ＳＯ−又は−ＳＯ2
−を示す化合物は、Ｙが−Ｅ−Ｒ 6を示し、Ｅが−Ｓ−
を示す化合物を常法により、例えばｍ−クロロ過安息香
酸、過酸化水素等の酸化剤で酸化反応を行うことにより
製造することができる。
物誘導体と一般式(III-2) で表されるアミン類を、不活
性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-1)
で表されるフタルアミド酸誘導体とし、該フタルアミド
酸誘導体(VI-1)を単離し又は単離せずして、Ｒ3 が水素
原子を示すフタルアミド酸誘導体(VI-1)の場合、塩基の
存在下又は不存在下、縮合剤の存在下に不活性溶媒中で
縮合反応を行い、一般式(IV-1)で表されるイソイミド誘
導体とし、該イソイミド誘導体 (IV-1)を単離し又は単
離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(V) で表され
るアミン誘導体と反応させることにより、一般式(I) で
表されるフタルアミド誘導体を製造することができ、Ｒ
3 が水素原子以外の置換基を示すフタルアミド酸誘導体
(VI-1)の場合、塩基の存在下又は不存在下、縮合剤の存
在下に不活性溶媒中で一般式(V)で表されるアミン誘導
体と縮合させることにより、一般式(I) で表されるフタ
ルアミド誘導体を製造することができる。一般式（I）
中のＡの定義で、ＡがＡ１〜Ａ４を示し、Ａ１〜Ａ４中
のＹが−Ｇ−Ｒ7を示す場合、Ｇが−ＳＯ−又は−ＳＯ2
−を示す化合物は、Ｙが−Ｅ−Ｒ 6を示し、Ｅが−Ｓ−
を示す化合物を常法により、例えばｍ−クロロ過安息香
酸、過酸化水素等の酸化剤で酸化反応を行うことにより
製造することができる。
【００２６】２−１．一般式(II-2)→一般式(VI-1)又は
一般式(VI-2) 本反応は製造方法（１−２）と同様にすることにより、
目的物を製造することができる。一般式(II-2)で表され
るフタル酸無水物誘導体はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５
２，１２９（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，５１，１８６５（１９２９）、及びＪ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６３，１５４２（１９４１）等に記
載の方法により製造することができる。 ２−２．一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)→一般式(I) 本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を
著しく阻害しないものであれば良く、例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等の鎖状又は環状エーテル類、アセトニトリル等のニ
トリル類等の不活性溶媒を例示することができ、これら
の不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用するこ
とができる。
一般式(VI-2) 本反応は製造方法（１−２）と同様にすることにより、
目的物を製造することができる。一般式(II-2)で表され
るフタル酸無水物誘導体はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５
２，１２９（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，５１，１８６５（１９２９）、及びＪ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６３，１５４２（１９４１）等に記
載の方法により製造することができる。 ２−２．一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)→一般式(I) 本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を
著しく阻害しないものであれば良く、例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等の鎖状又は環状エーテル類、アセトニトリル等のニ
トリル類等の不活性溶媒を例示することができ、これら
の不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用するこ
とができる。
【００２７】本反応で使用する縮合剤としては、通常の
アミド製造に使用されるものであれば良く、例えば向山
試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウムアイオダイ
ド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイニ
ド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰＣ
（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、そ
の使用量は一般式(IV-1)又は一般式(IV-2)で表されるフ
タルアミド類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適
宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる塩基と
しては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することがで
き、その使用量は一般式(IV-1)又は一般式(IV-2)で表さ
れるフタルアミド類に対して等モル乃至過剰モルの範囲
から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０℃乃至
使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時
間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至
４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含
む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて
再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することに
より目的物を製造することができる。
アミド製造に使用されるものであれば良く、例えば向山
試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウムアイオダイ
ド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイニ
ド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰＣ
（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、そ
の使用量は一般式(IV-1)又は一般式(IV-2)で表されるフ
タルアミド類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適
宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる塩基と
しては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することがで
き、その使用量は一般式(IV-1)又は一般式(IV-2)で表さ
れるフタルアミド類に対して等モル乃至過剰モルの範囲
から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０℃乃至
使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時
間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至
４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含
む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて
再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することに
より目的物を製造することができる。
【００２８】２−３．一般式(VI-1)→一般式(IV-1)又は
一般式(VI-2)→一般式(IV-2) 本反応は、例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８
２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造する
ことができる。 ２−４．一般式(IV-1)又は一般式(IV-2)→一般式(I) 本反応は製造方法（１−２）と同様にすることにより、
目的物を製造することができる。以下に一般式(I) で表
されるフタルアミド誘導体の代表的な化合物を第１表に
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、表中、物性は融点℃又は性状を示し、「Ｍｅ」
はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｂｕ」はブチ
ル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙｒ」はピリジ
ル基を、「Ｔｈｚ」はチアゾリル基を示す。
一般式(VI-2)→一般式(IV-2) 本反応は、例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８
２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造する
ことができる。 ２−４．一般式(IV-1)又は一般式(IV-2)→一般式(I) 本反応は製造方法（１−２）と同様にすることにより、
目的物を製造することができる。以下に一般式(I) で表
されるフタルアミド誘導体の代表的な化合物を第１表に
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、表中、物性は融点℃又は性状を示し、「Ｍｅ」
はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｂｕ」はブチ
ル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙｒ」はピリジ
ル基を、「Ｔｈｚ」はチアゾリル基を示す。
【００２９】一般式(I-２)
【化８】
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】
【表５】
【００３５】
【表６】
【００３６】
【表７】
【００３７】
【表８】
【００３８】
【表９】
【００３９】一般式（I-３）
【化９】
【００４０】
【表１０】
【００４１】一般式（I-４）
【化１０】
【００４２】
【表１１】
【００４３】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１．Ｎ2-[２−（メチルチオ）フェニル]−３−ヨ
ード−Ｎ1-[２−メチル−４−[１，２，２，２−テトラ
フルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル]フェニ
ル]フタルアミド（化合物No. １−１２９）の製造。 （１）．無水３−ヨードフタル酸２．７４ｇをアセトニ
トリル３０ｍｌに加え、室温で攪拌下に２−メチル−４
−[１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフル
オロメチル）エチル]アニリン２．７５ｇのアセトニト
リル２０ｍｌ溶液を１５分かけて滴下した。滴下終了
後、室温で１時間攪拌した後、析出した結晶を濾集し、
少量のエーテルで洗浄することにより、６−ヨード−Ｎ
−[２−メチル−４−[１，２，２，２−テトラフルオロ
−１−（トリフルオロメチル）エチル]フェニル]フタル
アミド酸３．５７ｇを得た。（収率：６５％）
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１．Ｎ2-[２−（メチルチオ）フェニル]−３−ヨ
ード−Ｎ1-[２−メチル−４−[１，２，２，２−テトラ
フルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル]フェニ
ル]フタルアミド（化合物No. １−１２９）の製造。 （１）．無水３−ヨードフタル酸２．７４ｇをアセトニ
トリル３０ｍｌに加え、室温で攪拌下に２−メチル−４
−[１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフル
オロメチル）エチル]アニリン２．７５ｇのアセトニト
リル２０ｍｌ溶液を１５分かけて滴下した。滴下終了
後、室温で１時間攪拌した後、析出した結晶を濾集し、
少量のエーテルで洗浄することにより、６−ヨード−Ｎ
−[２−メチル−４−[１，２，２，２−テトラフルオロ
−１−（トリフルオロメチル）エチル]フェニル]フタル
アミド酸３．５７ｇを得た。（収率：６５％）
【００４４】（２）．６−ヨード−Ｎ−[２−メチル−
４−[１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフ
ルオロメチル）エチル]フェニル]フタルアミド酸１．１
ｇをメチルターシャリーブチルエーテル５０ｍｌに溶解
し、無水トリフルオロ酢酸０．５ｇを加え、室温で２時
間反応を行った。反応混合液を５％重曹水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去する
ことにより、Ｎ−[２−メチル−４−[１，２，２，２−
テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル]
フェニル]−３−ヨードフタル酸イソイミド０．９５ｇ
を得た。（収率：８９％） （３）．Ｎ−[２−メチル−４−[１，２，２，２−テト
ラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル]フェ
ニル]−３−ヨードフタル酸イソイミド０．９５ｇをア
セトニトリル５ｍｌに溶解し、４−（メチルチオ）アニ
リン０．２５ｇ及びトリフルオロ酢酸１０ｍｇを加え、
室温で２時間攪拌した。析出した結晶を濾集し、少量の
エーテルで洗浄することにより、目的物１．０ｇを得
た。（収率：８３％）
４−[１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフ
ルオロメチル）エチル]フェニル]フタルアミド酸１．１
ｇをメチルターシャリーブチルエーテル５０ｍｌに溶解
し、無水トリフルオロ酢酸０．５ｇを加え、室温で２時
間反応を行った。反応混合液を５％重曹水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去する
ことにより、Ｎ−[２−メチル−４−[１，２，２，２−
テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル]
フェニル]−３−ヨードフタル酸イソイミド０．９５ｇ
を得た。（収率：８９％） （３）．Ｎ−[２−メチル−４−[１，２，２，２−テト
ラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル]フェ
ニル]−３−ヨードフタル酸イソイミド０．９５ｇをア
セトニトリル５ｍｌに溶解し、４−（メチルチオ）アニ
リン０．２５ｇ及びトリフルオロ酢酸１０ｍｇを加え、
室温で２時間攪拌した。析出した結晶を濾集し、少量の
エーテルで洗浄することにより、目的物１．０ｇを得
た。（収率：８３％）
【００４５】実施例２．Ｎ2-[４−（メチルスルフィニ
ル）フェニル]−３−ヨード−Ｎ1-[２−メチル−４−
[１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオ
ロメチル）エチル]フェニル]フタルアミド（化合物No.
１-１３４）の製造。 Ｎ2-[４−（メチルチオ）フェニル]−３−ヨード−Ｎ1-
[２−メチル−４−[１，２，２，２−テトラフルオロ−
１−（トリフルオロメチル）エチル]フェニル]フタルア
ミド０．３４ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解し、０℃
に冷却後、該溶液にメタクロロ過安息香酸０．１ｇを加
えて室温下に１時間攪拌した。反応混合液を１０％炭酸
カリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチ
ルを溶離剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製することにより、目的物０．３ｇを得た。（収
率：８７％）
ル）フェニル]−３−ヨード−Ｎ1-[２−メチル−４−
[１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオ
ロメチル）エチル]フェニル]フタルアミド（化合物No.
１-１３４）の製造。 Ｎ2-[４−（メチルチオ）フェニル]−３−ヨード−Ｎ1-
[２−メチル−４−[１，２，２，２−テトラフルオロ−
１−（トリフルオロメチル）エチル]フェニル]フタルア
ミド０．３４ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解し、０℃
に冷却後、該溶液にメタクロロ過安息香酸０．１ｇを加
えて室温下に１時間攪拌した。反応混合液を１０％炭酸
カリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチ
ルを溶離剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製することにより、目的物０．３ｇを得た。（収
率：８７％）
【００４６】本発明の一般式（I）で表されるフタルア
ミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は
水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する
各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害
虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ(A
doxophyes orana fasciata) 、チャノコカクモンハマキ
（Adoxophyes sp.) 、リンゴコシンクイ(Grapholita in
opinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マ
メシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、クワハ
マキ(Olethreutes mori)、チャノホソガ(Caloptilia th
evivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa) 、キン
モンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ
(Spulerrina astaurota)、モンシロチョウ(Piers rapae
crucivora) 、オオタバコガ類(Heliothis sp.) 、コド
リンガ(Laspey resia pomonella)、コナガ(Plutella xy
lostella) 、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjuge
lla)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカメ
イガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocro
cis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutell
a) 、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、サンカメイ
ガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parna
ra guttata) 、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イ
ネヨトウ(Sesamia inferens)、ハスモンヨトウ(Spodopt
era litura) 、
ミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は
水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する
各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害
虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ(A
doxophyes orana fasciata) 、チャノコカクモンハマキ
（Adoxophyes sp.) 、リンゴコシンクイ(Grapholita in
opinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マ
メシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、クワハ
マキ(Olethreutes mori)、チャノホソガ(Caloptilia th
evivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa) 、キン
モンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ
(Spulerrina astaurota)、モンシロチョウ(Piers rapae
crucivora) 、オオタバコガ類(Heliothis sp.) 、コド
リンガ(Laspey resia pomonella)、コナガ(Plutella xy
lostella) 、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjuge
lla)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカメ
イガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocro
cis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutell
a) 、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、サンカメイ
ガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parna
ra guttata) 、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イ
ネヨトウ(Sesamia inferens)、ハスモンヨトウ(Spodopt
era litura) 、
【００４７】シロイチモジヨトウ(Spodoptera egigua)
等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fasci
frons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(S
ogatella furcifera) 、ミカンキジラミ(Diaphorina ci
tri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバ
ココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(T
rialeurodes vaporariorum) 、ニセダイコンアブラムシ
(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzuspersic
ae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus) 、ミカン
ワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii) 、ミカンマル
カイガラムシ(Pseudaonidia duplex) 、ナシマルカイガ
ラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラム
シ(Unaspisyanonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセン
チュウ(Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala rufoc
uprea)、マメコガネ(Popilla japonica)、タバコシバン
ムシ(Lasioderma serricorne) 、ヒラタキクイムシ(Lyc
tus brunneus) 、
等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fasci
frons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(S
ogatella furcifera) 、ミカンキジラミ(Diaphorina ci
tri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバ
ココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(T
rialeurodes vaporariorum) 、ニセダイコンアブラムシ
(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzuspersic
ae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus) 、ミカン
ワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii) 、ミカンマル
カイガラムシ(Pseudaonidia duplex) 、ナシマルカイガ
ラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラム
シ(Unaspisyanonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセン
チュウ(Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala rufoc
uprea)、マメコガネ(Popilla japonica)、タバコシバン
ムシ(Lasioderma serricorne) 、ヒラタキクイムシ(Lyc
tus brunneus) 、
【００４８】ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigin
tiotopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chin
ensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、
コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(A
nthonomus grandis grandis)、イネミズゾウムシ(Lisso
rhoptrus oryzophilus) 、ウリハムシ(Aulacophora fem
oralis) 、イネドロオイムシ(Oulema oryzae) 、キスジ
ノミハムシ(Phyllotretastriolata) 、マツノキクイム
シ(Tomicus piniperda) 、コロラドポテトビートル(Lep
tinotarsa decemlineata) 、メキシカンビーンビートル
(Epilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabr
otica sp.)等の甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugoda
cus)cucurbitae) 、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)
dorsalis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae) 、タ
マネギバエ(Delia antiqua) 、タネバエ(Dalia platur
a) 、ダイズサヤタマバエ(Asphondylis sp.) 、イエバ
エ(Musca domestica) 、アカイエカ(Culex pipiens pip
iens) 等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pra
tylenchus coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Gla
bodera rostchiensis)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne
sp.) 、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetra
ns) 、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、
ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハ
リセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するも
のである。
tiotopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chin
ensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、
コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(A
nthonomus grandis grandis)、イネミズゾウムシ(Lisso
rhoptrus oryzophilus) 、ウリハムシ(Aulacophora fem
oralis) 、イネドロオイムシ(Oulema oryzae) 、キスジ
ノミハムシ(Phyllotretastriolata) 、マツノキクイム
シ(Tomicus piniperda) 、コロラドポテトビートル(Lep
tinotarsa decemlineata) 、メキシカンビーンビートル
(Epilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabr
otica sp.)等の甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugoda
cus)cucurbitae) 、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)
dorsalis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae) 、タ
マネギバエ(Delia antiqua) 、タネバエ(Dalia platur
a) 、ダイズサヤタマバエ(Asphondylis sp.) 、イエバ
エ(Musca domestica) 、アカイエカ(Culex pipiens pip
iens) 等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pra
tylenchus coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Gla
bodera rostchiensis)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne
sp.) 、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetra
ns) 、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、
ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハ
リセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するも
のである。
【００４９】本発明の一般式（I）で表されるフタルア
ミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作
物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被
害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するの
で、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発
生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野
菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土
壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期
の効果が奏せられるものである。本発明の農園芸用殺虫
剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に
製剤して使用するのが一般的である。即ち、一般式
（I）で表されるフタルアミド誘導体はこれらを適当な
不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な
割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若
しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液
剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤
等に製剤して使用すれば良い。
ミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作
物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被
害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するの
で、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発
生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野
菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土
壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期
の効果が奏せられるものである。本発明の農園芸用殺虫
剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に
製剤して使用するのが一般的である。即ち、一般式
（I）で表されるフタルアミド誘導体はこれらを適当な
不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な
割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若
しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液
剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤
等に製剤して使用すれば良い。
【００５０】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト
等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラ
スチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学
肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若し
くは二種以上の混合物の形で使用される。
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト
等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラ
スチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学
肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若し
くは二種以上の混合物の形で使用される。
【００５１】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００５２】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００５３】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。防腐剤としては、１，２
−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキ
シレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加するこ
とが出来る。更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニ
ルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プ
ロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防
止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可
能である。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加
減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０．
０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良
く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重
量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５
０重量％が適当である。本発明の農園芸用殺虫剤は各種
害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈
し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当
該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましく
ない場所に適用して使用すれば良い。
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。防腐剤としては、１，２
−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキ
シレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加するこ
とが出来る。更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニ
ルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プ
ロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防
止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可
能である。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加
減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０．
０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良
く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重
量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５
０重量％が適当である。本発明の農園芸用殺虫剤は各種
害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈
し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当
該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましく
ない場所に適用して使用すれば良い。
【００５４】本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の
因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の
発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場
所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物とし
て１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましく
は０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択
すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象
病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をは
かる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であ
り、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥
料等と混合して使用することも可能である。かかる目的
で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤とし
ては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホ
ス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノク
ロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、
メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホト
ン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、
フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、
因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の
発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場
所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物とし
て１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましく
は０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択
すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象
病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をは
かる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であ
り、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥
料等と混合して使用することも可能である。かかる目的
で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤とし
ては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホ
ス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノク
ロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、
メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホト
ン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、
フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、
【００５５】フェンチオン、プロチオホス、プロフェノ
ホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジ
メチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビ
ンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メ
チダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチ
ル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメ
チル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キ
ナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メ
スルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカ
ルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼー
ト、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチ
エタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホ
ス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリ
ン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメ
トリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパ
トリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シ
ハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、
アクリナトリン、
ホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジ
メチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビ
ンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メ
チダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチ
ル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメ
チル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キ
ナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メ
スルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカ
ルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼー
ト、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチ
エタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホ
ス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリ
ン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメ
トリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパ
トリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シ
ハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、
アクリナトリン、
【００５６】フェンバレレート、エスフェンバレレー
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレ
ート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスル
タップ、ベンゾメート、テブフェノジド、
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレ
ート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスル
タップ、ベンゾメート、テブフェノジド、
【００５７】メトキシフェノジド、クロマフェノジド、
プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジ
オフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメー
ト、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラ
ド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾク
ス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チ
アクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、ク
ロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプ
ロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピ
リダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシ
アヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプ
ロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオ
ネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミル
ベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエー
ト、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシ
ス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピ
ルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、
酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バスト
リア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同
様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、
プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジ
オフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメー
ト、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラ
ド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾク
ス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チ
アクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、ク
ロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプ
ロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピ
リダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシ
アヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプ
ロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオ
ネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミル
ベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエー
ト、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシ
ス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピ
ルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、
酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バスト
リア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同
様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、
【００５８】例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸
銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス
・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼ
ブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオフ
ァネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イ
ミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタ
ラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフ
ルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソ
キシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２
５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミ
ド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、ト
リアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、ト
リフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プ
ロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニ
ル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾ
ール、
銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス
・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼ
ブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオフ
ァネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イ
ミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタ
ラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフ
ルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソ
キシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２
５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミ
ド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、ト
リアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、ト
リフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プ
ロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニ
ル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾ
ール、
【００５９】イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフ
ラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フ
ェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノ
ックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、ア
ゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベ
ナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２
４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキ
ロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノ
ン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、
ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺
菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例
えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビ
アラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカ
ルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、
リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シ
クロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロ
ンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニ
ルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメ
プロップ、エトベンザニド、メフェナセット、
ラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フ
ェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノ
ックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、ア
ゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベ
ナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２
４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキ
ロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノ
ン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、
ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺
菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例
えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビ
アラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカ
ルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、
リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シ
クロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロ
ンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニ
ルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメ
プロップ、エトベンザニド、メフェナセット、
【００６０】ペンディメタリン、ビフェノックス、アシ
フルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、
アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキ
シジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレー
ト、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマ
ザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベ
ントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワッ
ト、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメ
トリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセ
ット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過
酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
フルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、
アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキ
シジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレー
ト、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマ
ザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベ
ントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワッ
ト、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメ
トリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセ
ット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過
酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【００６１】又、生物農薬として、例えば核多角体ウイ
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。
【００６２】更に、生物農薬として例えばオンシツツヤ
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。
【００６３】以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表乃至第３表記載の化合物 １０部 キシレン ７０部 Ｎ−メチルピロリドン １０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表乃至第３表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表乃至第３表記載の化合物 １０部 キシレン ７０部 Ｎ−メチルピロリドン １０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表乃至第３表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００６４】
製剤例３．
第１表乃至第３表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表乃至第３表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６５】試験例１．コナガ(Plutella xylostella)
に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表乃至第３
表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希
釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温
室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下
記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を
行った。１区１０頭３連制
に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表乃至第３
表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希
釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温
室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下
記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を
行った。１区１０頭３連制
【００６６】
結果を第４表に示す。
【００６７】試験例２．チャノコカクモンハマキ（Adox
ophyes sp.）に対する殺虫試験。 第１表乃至第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬
し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入
れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５
℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死
虫数を調査し、下記式に従って死虫率を算出し、試験例
１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制 結果を第４表に示す。
ophyes sp.）に対する殺虫試験。 第１表乃至第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬
し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入
れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５
℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死
虫数を調査し、下記式に従って死虫率を算出し、試験例
１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制 結果を第４表に示す。
【００６８】
第４表
───────────────────────────────
Ｎｏ 試験例１ 試験例２
───────────────────────────────
1-1 Ａ Ａ
1-2 Ａ Ａ
1-3 Ａ Ｅ
1-4 Ａ Ａ
1-5 Ａ Ｅ
1-9 Ａ Ａ
1-10 Ａ Ｅ
1-11 Ａ Ａ
1-12 Ａ Ａ
1-13 Ａ Ｅ
1-14 Ａ Ｅ
1-15 Ａ Ｅ
1-16 Ａ Ａ
1-20 Ａ Ａ
1-21 Ａ Ｅ
1-22 Ａ Ａ
1-32 Ａ Ａ
1-33 Ａ Ａ
1-34 Ａ Ａ
1-46 Ａ Ａ
1-62 Ａ Ａ
1-63 Ａ Ａ
───────────────────────────────
【００６９】
第４表（続き）
───────────────────────────────
Ｎｏ 試験例１ 試験例２
───────────────────────────────
1-65 Ａ Ａ
1-66 Ａ Ａ
1-67 Ａ Ａ
1-74 Ａ Ａ
1-76 Ａ Ａ
1-77 Ａ Ａ
1-78 Ａ Ａ
1-79 Ａ Ｅ
1-80 Ａ Ｅ
1-81 Ａ Ａ
1-109 Ａ Ｅ
1-110 Ａ Ｅ
1-115 Ａ Ａ
1-116 Ａ Ａ
1-117 Ａ Ａ
1-122 Ａ Ａ
1-129 Ａ Ａ
1-130 Ａ Ａ
1-131 Ａ Ａ
1-132 Ａ Ａ
1-133 Ａ Ａ
───────────────────────────────
【００７０】
第４表（続き）
───────────────────────────────
Ｎｏ 試験例１ 試験例２
───────────────────────────────
1-134 Ａ Ａ
1-135 Ａ Ａ
1-136 Ａ Ａ
1-137 Ａ Ａ
1-138 Ａ Ａ
1-141 Ａ Ａ
1-153 Ａ Ａ
1-154 Ａ Ｅ
1-155 Ａ Ａ
1-157 Ａ Ａ
1-158 Ａ Ａ
1-161 Ａ Ａ
1-162 Ａ Ａ
1-163 Ａ Ａ
1-165 Ａ Ａ
1-166 Ａ Ｅ
1-167 Ａ Ａ
2-1 Ａ Ａ
2-2 Ａ Ａ
2-4 Ａ Ａ
2-5 Ａ Ａ
2-6 Ａ Ｅ
───────────────────────────────
【００７１】
第４表（続き）
───────────────────────────────
Ｎｏ 試験例１ 試験例２
───────────────────────────────
2-7 Ａ Ａ
3-1 Ａ Ａ
3-2 Ａ Ａ
3-3 Ａ Ａ
3-4 Ａ Ａ
3-5 Ａ Ｅ
───────────────────────────────
【００７２】
【発明の効果】 本発明のフタルアミド誘導体は各種農
林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除
に適し、優れた防除活性を示す。
林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除
に適し、優れた防除活性を示す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ０１Ｎ 41/10 Ａ０１Ｎ 41/10 Ａ
43/40 １０１ 43/40 １０１Ｊ
43/78 43/78 Ｄ
Ｃ０７Ｃ 233/75 Ｃ０７Ｃ 233/75
233/76 233/76
233/80 233/80
233/81 233/81
235/64 235/64
255/60 255/60
311/08 311/08
311/39 311/39
311/46 311/46
317/40 317/40
323/29 323/29
323/37 323/37
Ｃ０７Ｄ 213/75 Ｃ０７Ｄ 213/75
213/76 213/76
(72)発明者 瀬尾 明
和歌山県橋本市紀見ケ丘２−３−19
(72)発明者 森本 雅之
大阪府河内長野市西之山町１−28−305
(72)発明者 藤岡 伸祐
大阪府河内長野市上原町474−１−103
Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA01 BA02 BA03 BA06
BA39 BA47 BB02 BB14 CA02
CA03 CA39 CA53 CB07 CB14
DA01
4H006 AA01 AB02 BJ50 BM10 BM30
BM71 BM72 BM74 BP30 BP60
BR30 BT32 BU46 BV71 BV74
QN30 TA01 TA02 TA04 TB35
4H011 AC01 BA01 BA05 BB06 BB07
BB09 BB10 BC01 BC09 BC18
BC19 BC20 DA02 DA15 DA16
DC01 DC05 DC06 DC08 DH03
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 ｛式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なっても良く、水素原
子、C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アル
キニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシC1
-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
フェニルC1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アル
キル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニルC1-C4アルキル基を示す。Ｒ3はハ
ロゲン原子、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6ア
ルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基を示す。Ｒ4はハロゲン原子、ハ
ロC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6アルコキシハロC2-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-
C6アルキルスルホニル基、フェノキシ基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-
C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキ
シ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC
1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換
基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アル
キル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C 6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基を示
す。Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ア
ミノ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基又はハロC1-C6アルキルチオ基を示
す。又、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5より選ばれる芳香環上に隣接
した２個の置換基は一緒になって縮合環を形成すること
ができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を有することもでき
る。Ｑ1及びＱ2は同一又は異なっても良く、炭素原子又
は窒素原子を示す。Ｘ1はハロゲン原子、ニトロ基、ア
ミノ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキ
ル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2
-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アル
コキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C 1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロC1-C 6アルキルスルホニル基
を示す。Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ア
ミノ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキ
ル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2
-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アル
コキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基
を示す。又、Ｘ1及びＸ2は一緒になって縮合環を形成す
ることができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6ア
ルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC 1-C6アルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有することもできる。ＡはＡ１〜Ａ4 【化２】 （式中、Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アル
キル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、
C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C3-C6シ
クロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプ
ト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-
C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキ
シ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC
1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換
基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メ
ルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換複素環基、−Ｅ−Ｒ6（式中、
Ｅは−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ7）−（式中、Ｒ7は水
素原子、C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6
アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキ
シC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル
基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカ
ルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、モノC1-C6
アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良い
ジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-
C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良
いジC1-C6アルキルアミノスルホニル基、フェニルC1-C4
アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C 6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1
-C4アルキル基を示す。）を示し、Ｒ6は水素原子、C1-C
6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル
基、ハロC3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、ハロ
C3-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6ア
ルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6ア
ルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、シ
アノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6
アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から
選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フ
ェニルC1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、
シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC 1-C6アル
キル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から
選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル
C1-C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプ
ト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-
C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキ
シ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-
C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環
基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC 1-C6アルキルカ
ルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、モノC1-C6
アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良い
ジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-
C 6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良
いジC1-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異な
っても良いジC1-C6アルコキシホスホリル基又は同一若
しくは異なっても良いジC1-C6アルコキシチオホスホリ
ル基を示す。）、−Ｇ−Ｒ8（式中、Ｇは−ＳＯ2−、−
ＳＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯ−Ｒ7）−
（式中、Ｒ7は前記に同じ。）を示し、Ｒ8は水素原子、
ヒドロキシ基、アミノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC 3-C6アルケニル
基、C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキニル基、C3-C
6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカ
プト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC
1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコ
キシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-
C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C 6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換複素環基、C1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキル
アミノ基、モノC3-C6アルケニルアミノ基、同一又は異
なっても良いジアルケニルアミノ基、モノC3-C 6アルキ
ニルアミノ基、C3-C8シクロアルキルアミノ基、C1-C6ア
ルコキシC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルチオC1
-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C
6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6ア
ルキルアミノ基、C1-C6アルキルカルボニルアミノ基、
ハロC1-C6アルキルカルボニルアミノ基、C1-C6アルキル
スルホニルアミノ基、ハロC1-C6アルキルスルホニルア
ミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト
基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
ニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ
基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニルカルボニルアミノ基、フェニルス
ルホニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC 1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルス
ルホニルアミノ基、複素環アミノ基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ
基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C 1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環アミノ基を示す。）、−Ｊ−Ｅ−Ｒ6（式
中、ＪはC1-C6アルキレン基、C2-C6アルケニレン基又は
C2-C6アルキレン基を示し、Ｅ及びＲ6は前記に同じ。）
又は−Ｊ−Ｇ−Ｒ8（式中、Ｊ、Ｇ及びＲ8は前記に同
じ。）を示す。又、芳香環上に隣接した２個のＹは一緒
になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル
基、ハロC 1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1
-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6ア
ルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-
C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル
基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される
１以上の置換基を有することもできる。ｎは０〜３の整
数を示す。）を示す。｝で表されるフタルアミド誘導
体。 - 【請求項２】 Ｒ1及びＲ2が同一又は異なっても良く、
水素原子又はC1-C6アルキル基を示し、Ｒ3がハロゲン原
子、C1-C6アルキル基又はC1-C6アルコキシ基を示し、Ｒ
4がハロC1-C6アルキル基又はハロC1-C6アルコキシ基を
示し、Ｒ5が水素原子を示し、Ｘ1がハロゲン原子を示
し、Ｘ2が水素原子を示し、ＡがＡ１又はＡ２ 【化３】 （式中Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、−Ｅ−Ｒ6（式
中、Ｅは−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ7）−（式中、Ｒ7
は水素原子、C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3
-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アル
コキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アル
キル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキ
ルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、モノC
1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、C1-C6アルキ
ルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モ
ノC1-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっ
ても良いジC1-C6アルキルアミノスルホニル基、フェニ
ルC1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト
基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC 1-C6
アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C4アルキル基を示す。）を示し、Ｒ6は水素原
子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C3-C6ア
ルケニル基、ハロC3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル
基、ハロC3-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、
C 1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC
1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプ
ト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-
C6アルキル基、C1-C 6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキ
シ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-
C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、フェニルC1-C4アルキル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカ
プト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC
1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコ
キシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-
C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換
フェニルC1-C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メ
ルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
複素環基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アル
キルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、モ
ノC1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっ
ても良いジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノスルホニル基、
同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシホスホリル
基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルコキシ
チオホスホリル基を示す。）、−Ｇ−Ｒ8（式中、Ｇは
−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｎ
Ｏ−Ｒ7）−（式中、Ｒ7は前記に同じ。）を示し、Ｒ8
は水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC 3
-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6アル
キニル基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ア
ミノ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、
ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1
-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプ
ト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-
C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキ
シ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C 6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-
C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環
基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、モノC1
-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6
アルキルアミノ基、モノC3-C6アルケニルアミノ基、同
一又は異なっても良いジアルケニルアミノ基、モノC3-C
6アルキニルアミノ基、C3-C8シクロアルキルアミノ基、
C1-C6アルコキシC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキ
ルチオC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニルC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルスルホニル
C1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルカルボニルアミ
ノ基、ハロC1-C6アルキルカルボニルアミノ基、C1-C6ア
ルキルスルホニルアミノ基、ハロC1-C6アルキルスルホ
ニルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカ
プト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC
1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコ
キシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-
C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換
フェニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ア
ミノ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、
ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1
-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環
上に有する置換フェニルカルボニルアミノ基、フェニル
スルホニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、シア
ノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC 1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルス
ルホニルアミノ基、複素環アミノ基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ
基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C 1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環アミノ基を示す。）、−Ｊ−Ｅ−Ｒ6（式
中、ＪはC1-C6アルキレン基、C2-C6アルケニレン基又は
C2-C6アルキレン基を示し、Ｅ及びＲ6は前記に同じ。）
又は−Ｊ−Ｇ−Ｒ8（式中、Ｊ、Ｇ及びＲ8は前記に同
じ。）で示される請求項１記載のフタルアミド誘導体。 - 【請求項３】 請求項１又は２いずれか１項記載のフタ
ルアミド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用殺虫剤。 - 【請求項４】 有用植物から有害生物を防除するため
に、請求項３記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象植物
又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の
使用方法。
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|---|---|---|---|---|
| JP2015507619A (ja) * | 2011-12-20 | 2015-03-12 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 新規殺虫性芳香族アミド類 |
-
2002
- 2002-05-20 JP JP2002144976A patent/JP4217947B2/ja not_active Expired - Fee Related
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