JP2002539211A - 除草剤として使用される三環式ベンゾイルピラゾール誘導体 - Google Patents

除草剤として使用される三環式ベンゾイルピラゾール誘導体

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JP2002539211A JP2000605587A JP2000605587A JP2002539211A JP 2002539211 A JP2002539211 A JP 2002539211A JP 2000605587 A JP2000605587 A JP 2000605587A JP 2000605587 A JP2000605587 A JP 2000605587A JP 2002539211 A JP2002539211 A JP 2002539211A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は式(I)(式中、Xは酸素、硫黄、S=O、S(=O)2、CR6R7、NR8または結合であり、Ｙは結合している２個の他の炭素と一緒になって飽和、部分飽和または不飽和の５員または６員複素環を形成しており、R1、R2、R6、R7は水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシまたはハロアルコキシであり、R3はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシまたはハロアルコキシであり、R4は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、任意に置換されたアミノスルホニルまたは任意に置換されたスルホニルアミノであり、R5は水素、またはハロゲンであり、ｌは０、１または２であり、R8は水素、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ホルミル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニルまたはハロアルキルスルホニルであり、R9は置換ピラゾール-4-イルカルボニルまたは置換5-オキソ-ピラゾリン-4-イルメチリドである)の三環式ベンゾイルピラゾール誘導体およびその農業上有用な塩に関する。また本発明は、三環式ベンゾイルピラゾール誘導体を製造するための方法および中間体、該誘導体を含む製品、ならびに望ましくない植物を抑制するための該誘導体または該製品の使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、式Ｉで表される新規三環式ベンゾイルピラゾール誘導体およびその
農業上有用な塩に関する。
【化１５】 〔式中、 Ｘは、酸素、硫黄、S=O、S(=O)2、CR6R7、NR8または結合であり、 Ｙは、Ｙが結合している２個の炭素と一緒になって、酸素、硫黄または窒素か
ら選択される１〜３個の同一または異なるヘテロ原子を含む飽和、部分飽和また
は不飽和の５員または６員の複素環を形成しており、 R1、R2、R6、R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
コキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、 R3は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシま
たはC1-C6-ハロアルコキシであり、 R4は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキ
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハ
ロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニ
ル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホ
ニル、N-(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノス
ルホニル、N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-ハロアルキルスル
ホニル)アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノまた
はN-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノであり、 R5は、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり、 R8は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニ
ル、ホルミル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル
、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり、 ｌは、０、１または２であり、 R9は、基IIaまたはIIb
【化１６】 （式中、 R10は、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、OR13、SR13、SO2R14、NR15R16 またはN-結合ヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリル基は、部分的もし
くは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4 -アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコ
キシから選択される１〜３個の基を有していてもよく、 R11は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル
、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、 R12は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシ
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオまたはC1-C6 -ハロアルキルチオであり、 R13は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-
アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C20-アルキル
カルボニル、C2-C20-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C3-
C6-シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニ
ルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ
カルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボ
ニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノカル
ボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6 -アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N
-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコ
キシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカ
ルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニ
ル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アル
キルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはN,N-ジ(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ
-C1-C6-アルキルであり、ここで、上記のアルキル基、シクロアルキル基および
アルコキシ基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／も
しくはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)ア
ミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコ
キシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルコキ
シカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1 -C4-アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニ
ルオキシもしくはC3-C6-シクロアルキルから選択される１〜３個の基を有してい
てもよく、 フェニル、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1 -C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニ
ル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェノ
キシカルボニル、フェニルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボ
ニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1 -C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボ
ニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)アミノカルボニル、フェニル-C2 -C6-アルケニルカルボニルまたはヘテロシクリル-C2-C6-アルケニルカルボニル
であり、ここで、最後に挙げた18個の置換基のフェニル基およびヘテロシクリル
基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／もしくはニト
ロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-
ハロアルコキシ、ヘテロシクリルもしくはN-結合ヘテロシクリル（ここで、最後
に挙げた２個の置換基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくおよ
び／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ア
ルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有してい
てもよい）から選択される１〜３個の基を有していてもよく、 R14は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-
アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ
、ジ(C1-C6-アルキル)アミノまたはジ(C1-C6-ハロアルキル)アミノであり、ここ
で上記のアルキル基、シクロアルキル基およびアルコキシ基は、部分的もしくは
完全にハロゲン化されていてもよくおよび／もしくはシアノ、C1-C4-アルコキシ
、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル
、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニ
ル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカル
ボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニ
ル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシもしくはC3-C6-シクロ
アルキルから選択される１〜３個の基を有していてもよく、 フェニル、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1 -C6-アルキル、フェノキシ、ヘテロシクリルオキシであり、ここで上記の置換基
のフェニル基およびヘテロシクリル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化され
ていてもよくおよび／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロア
ルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３
個の基を有していてもよく、 R15は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6 -アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキ
シ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、ジ(C1-C6-アルキル)ア
ミノまたはC1-C6-アルキルカルボニルアミノであり、上記のアルキル基、シクロ
アルキル基およびアルコキシ基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていて
もよくおよび／もしくはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1 -C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニ
ル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミ
ノ-C1-C4-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミ
ノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4 -アルキルカルボニルオキシもしくはC3-C6-シクロアルキルから選択される１〜
３個の基を有していてもよく、 フェニル、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C6-アルキルまたはヘテロシクリ
ル-C1-C6-アルキルであり、ここで最後に挙げた４個の置換基のフェニル基もし
くはヘテロシクリル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくお
よび／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-
アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有して
いてもよく、 R16は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニルまたはC1-C6 -アルキルカルボニルである。） である。〕
【０００２】 さらに本発明は、式Ｉで表される化合物の製造のための方法および中間体、該
化合物を含む組成物、ならびに有害な植物を抑制するためのかかる誘導体または
該誘導体を含む組成物の使用に関する。
【０００３】 WO97/19087号およびEP-A 860 441号には、三環式化合物であって該化合物に含
まれるベンゾイル単位が３位と４位により二環系と縮合していることを特徴とす
る化合物が開示されている。しかし、従来の化合物の除草特性および作物植物と
の適合性は完全に満足いくというわけではない。本発明の目的は、特性が改善さ
れた、生物学的に活性な、特に除草剤として活性な新規化合物を提供することで
ある。
【０００４】 本発明者らは、上記目的が式Ｉで表される三環式ベンゾイルピラゾール誘導体
およびその除草作用により達成されることを見出した。
【０００５】 さらに本発明者らは、式Ｉで表される化合物（化合物Ｉ）を合成するための方
法および中間体を見出した。同様に、本発明者らは、化合物Ｉを含み、極めて良
好な除草作用を有する除草剤組成物を見出した。さらに本発明者らは、化合物Ｉ
を用いた、かかる組成物の製造方法および望ましくない植生の抑制方法を見出し
た。
【０００６】 置換様式に依存して式Ｉで表される化合物は１個以上のキラル中心を含み得る
。その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在
する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとその混合物の
双方を提供する。
【０００７】 式Ｉで表される化合物は、その農業上有用な塩の形態で存在していてもよく、
塩の種類は一般に重要ではない。そのカチオンの塩またはその酸の酸付加塩が一
般的に好適であり、その場合、カチオンおよびアニオンはそれぞれ化合物Ｉの除
草作用に負の影響を及ぼさないものである。
【０００８】 好適なカチオンとしては、特に、アルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリ
ウムおよびカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウムおよ
びマグネシウム）のイオン、および遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛お
よび鉄）のイオンが挙げられ、またアンモニウム（これは所望により１〜４個の
水素原子がC1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1 -C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたは
ベンジルで置換されていてもよい）、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモ
ニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチ
ルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ
(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムが
挙げられ、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C1 -C4-アルキル)スルホニウム)、およびスルホキソニウムイオン(好ましくはトリ(
C1-C4-アルキル)スルホキソニウム)が挙げられる。
【０００９】 有用な酸付加塩のアニオンとしては、主として、塩化物イオン、臭化物イオン
、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸
水素イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸
イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカ
ン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよ
び酪酸イオンが挙げられる。
【００１０】 R10がヒドロキシルまたはメルカプトである場合、IIaは互変異性体IIa'および
IIa''をも示す。
【化１７】
【００１１】 同様に、R10がヒドロキシルまたはメルカプトである場合、IIbは互変異性体II
b'およびIIb''をも示す。
【化１８】
【００１２】 置換基R1〜R17について挙げた有機成分又はフェニル基およびヘテロシクリル
基上の基として挙げた有機成分は、特定のグループのメンバーの個々の列挙に対
する集合語である。全ての炭化水素鎖、すなわち、全てのアルキル、ハロアルキ
ル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロア
ルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスル
ホニル、ハロアルキルスルホニル、N-ハロアルキルアミノスルホニル、N,N-ジア
ルキルアミノスルホニル、N-アルキルアミノ、N,N-ジアルキルアミノ、N-ハロア
ルキルアミノ、N,N-ジハロアルキルアミノ、N-アルキルスルホニルアミノ、N-ハ
ロアルキルスルホニルアミノ、N-アルキル-N-アルキルスルホニルアミノ、N-ア
ルキル-N-ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルキルカル
ボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジア
ルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルコキシアル
キル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキル、N-(アルキル
アミノ)イミノアルキル、N-(ジアルキルアミノ)イミノアルキル、フェニルアル
ケニルカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルカルボニル、N-アルコキシ-N-ア
ルキルアミノカルボニル、N-アルキル-N-フェニルアミノカルボニル、N-アルキ
ル-N-ヘテロシクリルアミノカルボニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルア
ルキル、フェニルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ジ
アルキルアミノアルコキシカルボニル、アルコキシアルコキシカルボニル、アル
ケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルアミノカルボニル
、N-アルケニル-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルケニル-N-アルコキシアミ
ノカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニ
ルアミノカルボニル、N-アルキニル-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルキニ
ル-N-アルコキシアミノカルボニル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル
、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ部分は、直鎖状又は分
岐状であり得る。別途指示がないときは、ハロゲン化置換基は、1〜5個の同一又
は異なるハロゲン原子を有することが好ましい。ハロゲンという語句は、それぞ
れの場合において、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を示す。
【００１３】 他の意味の例としては以下のとおりである： C1-C4-アルキルおよびヒドロキシ-C1-C4-アルキルのアルキル部分は、例えば
、メチル、エチル、プロピル、１-メチルエチル、ブチル、１-メチルプロピル、
２-メチルプロピル又は１,１-ジメチルエチルであり；
【００１４】 C1-C6-アルキル、及びC1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-ア
ルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アル
キル、N-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルコ
キシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-
アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-Ｃ6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミ
ノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-フェニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-ア
ルキル)-N-ヘテロシクリルアミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキル、N-(C1 -C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(
C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノ、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、フェ
ニルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキルの
アルキル部分は、上記のC1-C4-アルキル、及びまた、例えば、ペンチル、1-メチ
ルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチル
プロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチル
ペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメ
チルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、
2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、
1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル又は1-エチル-3-メチル
プロピルであり；
【００１５】 C1-C4-ハロアルキルは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分的
に又は完全に置換された上記のC1-C4-アルキル基、すなわち、例えば、クロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル
、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロ
ロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-
ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2
-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロ
エチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル
、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-
クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル
、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル
、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロ
メチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチ
ル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル又は
ノナフルオロブチルであり；
【００１６】 C1-C6-ハロアルキル、ならびにN-C1-C6-ハロアルキルアミノ及びN,N-(ジ-C1-C6 -ハロアルキル)アミノのハロアルキル部分は、上記のC1-C4-ハロアルキル、及
びまた、例えば、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、
5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロ
ヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシル又はドデカフルオロヘキシルで
あり；
【００１７】 C1-C4-アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエ
トキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチル
エトキシであり；
【００１８】 C1-C6-アルコキシ、ならびにC1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1 -C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)
-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、及びN-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6 -アルコキシ)アミノカルボニルのアルコキシ部分は、上記のC1-C4-アルコキシ、
及びまた、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチ
ルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチル
プロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチル
ペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ
、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-
ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキ
シ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-
メチルプロポキシ又は1-エチル-2-メチルプロポキシであり；
【００１９】 C1-C4-ハロアルコキシは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分
的に又は完全に置換されている上記C1-C4-アルコキシ基、すなわち、例えば、フ
ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオ
ロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキ
シ、2-ブロモメトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-ト
リフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロ
エトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペ
ンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロ
ロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ
、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポ
キシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,
3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)
-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)
-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキ
シ又はノナフルオロブトキシであり；
【００２０】 C1-C6-ハロアルコキシは、上記のC1-C4-ハロアルコキシ、及びまた、例えば、
5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペ
ントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキ
ソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキ
シであり；
【００２１】 C1-C4-アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-
メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ
又は1,1-ジメチルエチルチオであり；
【００２２】 C1-C6-アルキルチオ、及びC1-C6-アルキルチオカルボニルのアルキルチオ部分
は、上記のC1-C4-アルキルチオ、及びまた、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブ
チルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチ
オ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジ
メチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチル
ペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチル
ブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチル
ブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチ
オ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル
-1-メチルプロピルチオ又は1-エチル-2-メチルプロピルチオであり；
【００２３】 C1-C6-ハロアルキルチオは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部
分的に又は完全に置換された上記のC1-C6-アルキルチオ基、すなわち、例えば、
フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロ
ジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、
2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオ
ロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、
2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジ
クロロ-2-フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-フルオロプロピ
ルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチ
オ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチ
オ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、3,3,3-トリフル
オロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ
プロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロ
エチルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブロモメチル)-2-ブロ
モエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチ
オ、ノナフルオロブチルチオ、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ
、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチ
オ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、
6-ヨードヘキシルチオ、又はドデカフルオロヘキシルチオであり；
【００２４】 C1-C6-アルキルスルフィニル(C1-C6-アルキル-S(=O)-)は、例えば、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスル
フィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロ
ピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、
1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルス
ルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニ
ル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、
ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスル
フィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,
1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチ
ルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチル
スルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル
、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,
2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル
又は1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルであり；
【００２５】 C1-C6-ハロアルキルスルフィニルは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素に
よって部分的に又は完全に置換されている上記のC1-C6-アルキルスルフィニル、
すなわち、例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニ
ル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、
ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロ
ロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィ
ニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィ
ニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスル
フィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フル
オロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロプロ
ピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフ
ィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブ
ロモプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフル
オロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフ
ルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、2,2,3,
3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニ
ル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメチル)-2-
クロロエチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフィニル、4
-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチル
スルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、5-フルオロペンチルスルフィ
ニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨー
ドペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロ
ヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスル
フィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニル、又はドデカフルオロヘキシルスルフ
ィニルであり；
【００２６】 C1-C6-アルキルスルホニル(C1-C6-アルキル-S(=O)2-)、ならびにN-(C1-C6-ア
ルキルスルホニル)アミノおよびN-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホ
ニル)アミノのアルキルスルホニル基は、例えば、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル
、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエ
チルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブ
チルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル
、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチ
ルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-
メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルス
ルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,
3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブ
チルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、
2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリ
メチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル又は1-エチ
ル-2-メチルプロピルスルホニルであり；
【００２７】 C1-C6-ハロアルキルスルホニル、ならびにN-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)
アミノおよびN-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノの
ハロアルキルスルホニル基は、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部
分的に又は完全に置換された上記のC1-C6-アルキルスルホニル基、すなわち、例
えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロ
メチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチ
ルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブ
ロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスル
ホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルス
ルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオ
ロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチ
ルスルホニル、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル
、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2-ブロムプロピ
ルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニ
ル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、3,
3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、
2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホ
ニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-
クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フ
ルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニ
ル、ノナフルオロブチルスルホニル、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロ
ペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニ
ル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘ
キシルスルホニル、又はドデカフルオロヘキシルスルホニルであり；
【００２８】 C1-C6-アルキルアミノ、及びN-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキ
ルのアルキルアミノ基は、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ
ノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチル
プロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチル
アミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピル
アミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミ
ノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチル
アミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチ
ルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチ
ルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エ
チルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、
1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノ又は1-エ
チル-2-メチルプロピルアミノであり；
【００２９】 (C1-C6-アルキルアミノ)スルホニルは、例えば、メチルアミノスルホニル、エ
チルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、1-メチルエチルアミノスル
ホニル、ブチルアミノスルホニル、1-メチルプロピルアミノスルホニル、2-メチ
ルプロピルアミノスルホニル、1,1-ジメチルエチルアミノスルホニル、ペンチル
アミノスルホニル、1-メチルブチルアミノスルホニル、2-メチルブチルアミノス
ルホニル、3-メチルブチルアミノスルホニル、2,2-ジメチルプロピルアミノスル
ホニル、1-エチルプロピルアミノスルホニル、ヘキシルアミノスルホニル、1,1-
ジメチルプロピルアミノスルホニル、1,2-ジメチルプロピルアミノスルホニル、
1-メチルペンチルアミノスルホニル、2-メチルペンチルアミノスルホニル、3-メ
チルペンチルアミノスルホニル、4-メチルペンチルアミノスルホニル、1,1-ジメ
チルブチルアミノスルホニル、1,2-ジメチルブチルアミノスルホニル、1,3-ジメ
チルブチルアミノスルホニル、2,2-ジメチルブチルアミノスルホニル、2,3-ジメ
チルブチルアミノスルホニル、3,3-ジメチルブチルアミノスルホニル、1-エチル
ブチルアミノスルホニル、2-エチルブチルアミノスルホニル、1,1,2-トリメチル
プロピルアミノスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルアミノスルホニル、1-エ
チル-1-メチルプロピルアミノスルホニル又は1-エチル-2-メチルプロピルアミノ
スルホニルであり；
【００３０】 ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルは、例えば、N,N-ジメチルアミノスルホ
ニル、N,N-ジエチルアミノスルホニル、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノスルホニ
ル、N,N-ジプロピルアミノスルホニル、N,N-ジブチルアミノスルホニル、N,N-ジ
(1-メチルプロピル)アミノスルホニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノスルホ
ニル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-メチルアミ
ノスルホニル、N-メチル-N-プロピルアミノスルホニル、N-メチル-N-(1-メチル
エチル)アミノスルホニル、N-ブチル-N-メチルアミノスルホニル、N-メチル-N-(
1-メチルプロピル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノス
ルホニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノスルホニル、N-エチル-N-プ
ロピルアミノスルホニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノスルホニル、N-
ブチル-N-エチルアミノスルホニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノスル
ホニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1,1-
ジメチルエチル)アミノスルホニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノスル
ホニル、N-ブチル-N-プロピルアミノスルホニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロ
ピルアミノスルホニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノスルホニル、N
-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノスルホニル、N-ブチル-N-(1-メチルエ
チル)アミノスルホニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノスル
ホニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノスルホニル、N-(1,1-
ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノスルホニル、N-ブチル-N-(1-メチル
プロピル)アミノスルホニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノスルホニル
、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノスルホニル、N-(1-メチルプロピル)-
N-(2-メチルプロピル)アミノスルホニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチル
プロピル)アミノスルホニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)ア
ミノスルホニル、N-メチル-N-ペンチルアミノスルホニル、N-メチル-N-(1-メチ
ルブチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノスルホニル、
N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプ
ロピル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノスルホニル、
N-メチル-N-ヘキシルアミノスルホニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)ア
ミノスルホニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノスルホニル、N-メ
チル-N-(1-メチルペンチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)
アミノスルホニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノスルホニル、N-メチ
ル-N-(4-メチルペンチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)
アミノスルホニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-メ
チル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブ
チル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノスルホニル、
N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1-エチルブ
チル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノスルホニル、N-メ
チル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1,2,2-ト
リメチルプロピル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル
)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノスルホニ
ル、N-エチル-N-ペンチルアミノスルホニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミ
ノスルホニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(3
-メチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノ
スルホニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノスルホニル、N-エチル-N-ヘ
キシルアミノスルホニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノスルホニ
ル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1-メ
チルペンチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノスルホ
ニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(4-メチ
ルペンチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノスルホ
ニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1,3-
ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノス
ルホニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(3
,3-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノス
ルホニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1,1,2
-トリメチルプロピル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピ
ル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノスルホ
ニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノスルホニル、N-プロピル
-N-ペンチルアミノスルホニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノスルホニル、N,N-ジ
ペンチルアミノスルホニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノスルホニル、N-ブチ
ル-N-ヘキシルアミノスルホニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノスルホニル、ま
たはN,N-ジヘキシルアミノスルホニルであり；
【００３１】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、ならびにジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アル
コキシカルボニルおよびN-(ジ-C1-C4-アルキル)イミノ-C1-C6-アルキルのジアル
キルアミノ基は、例えば、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジプ
ロピルアミノ、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1
-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(1,1-ジメ
チルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N
-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1
-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメ
チルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メ
チルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル
)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエ
チル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルア
ミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロ
ピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチ
ルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メ
チルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチ
ルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチ
ルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプ
ロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプ
ロピル)アミノ又はN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノであり
；
【００３２】 ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、およびジ(C1-C6-アルキル)アミノイミノ-C1-C6-
アルキルのジアルキルアミノ基は、上記のジ(C1-C4-アルキル)アミノ、及びまた
、N,N-ジペンチルアミノ、N,N-ジヘキシルアミノ、N-メチル-N-ペンチルアミノ
、N-エチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノ又はN-エチル-N-ヘ
キシルアミノであり；
【００３３】 C1-C4-アルキルカルボニルは、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル
、プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、1-メチ
ルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニル又は1,1-ジメチルエチルカ
ルボニルであり；
【００３４】 C1-C6-アルキルカルボニル、およびC1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキ
ルのアルキルカルボニル基は、上記のC1-C4-アルキルカルボニル、及びまた、例
えば、ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボ
ニル、3-メチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチル
プロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、
1,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペン
チルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、
1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチル
ブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボ
ニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブ
チルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロ
ピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニル又は1-エチル-2-メチル
プロピルカルボニルであり；
【００３５】 C1-C20-アルキルカルボニルは、上記のC1-C6-アルキルカルボニル、及びまた
、ヘプチルカルボニル、オクチルカルボニル、ペンタデシルカルボニル、又はヘ
プタデシルカルボニルであり；
【００３６】 C1-C4-アルコキシカルボニル、およびジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アル
コキシカルボニルのアルコキシカルボニル部分は、例えば、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、
ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカル
ボニル又は1,1-ジメチルエトキシカルボニルであり；
【００３７】 (C1-C6-アルコキシ)カルボニルは、上記の(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、及
びまた、例えば、ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチ
ルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシ
カルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメ
チルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペン
トキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボ
ニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-
ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチル
ブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシ
カルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,
2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、
1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニル又は1-エチル-2-メチルプロポキシカル
ボニルであり；
【００３８】 C1-C6-ハロアルコキシカルボニルは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素に
よって部分的に又は完全に置換された上記のC1-C6-アルコキシカルボニル基、す
なわち、例えば、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル
、トリフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、ブ
ロモジフルオロメトキシカルボニル、2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロ
エトキシカルボニル、2-ブロモエトキシカルボニル、2-ヨードエトキシカルボニ
ル、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニ
ル、2-クロロ-2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキ
シカルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリクロ
ロエトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、2-フルオロプロポ
キシカルボニル、3-フルオロプロポキシカルボニル、2-クロロプロポキシカルボ
ニル、3-クロロプロポキシカルボニル、2-ブロモプロポキシカルボニル、3-ブロ
モプロポキシカルボニル、2,2-ジフルオロプロポキシカルボニル、2,3-ジフルオ
ロプロポキシカルボニル、2,3-ジクロロプロポキシカルボニル、3,3,3-トリフル
オロプロポキシカルボニル、3,3,3-トリクロロプロポキシカルボニル、2,2,3,3,
3-ペンタフルオロプロポキシカルボニル、ヘプタフルオロプロポキシカルボニル
、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシカルボニル、1-(クロロメチル)-2-ク
ロロエトキシカルボニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシカルボニル、4-
フルオロブトキシカルボニル、4-クロロブトキシカルボニル、4-ブロモブトキシ
カルボニル、ノナフルオロブトキシカルボニル、5-フルオロペントキシカルボニ
ル、5-クロロペントキシカルボニル、5-ブロモペントキシカルボニル、5-ヨード
ペントキシカルボニル、6-フルオロヘキソキシカルボニル、6-ブロモヘキソキシ
カルボニル、6-ヨードヘキソキシカルボニル又はドデカフルオロヘキソキシカル
ボニルであり；
【００３９】 (C1-C4-アルキル)カルボニルオキシは、アセチルオキシ、エチルカルボニルオ
キシ、プロピルカルボニルオキシ、1-メチルエチルカルボニルオキシ、ブチルカ
ルボニルオキシ、1-メチルプロピルカルボニルオキシ、2-メチルプロピルカルボ
ニルオキシ又は1,1-ジメチルエチルカルボニルオキシであり；
【００４０】 (C1-C4-アルキルアミノ)カルボニルは、例えば、メチルアミノカルボニル、エ
チルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカル
ボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチ
ルプロピルアミノカルボニル又は1,1-ジメチルエチルアミノカルボニルであり；
【００４１】 (C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルは、上記の(C1-C4-アルキルアミノ)カルボ
ニル、及びまた、例えば、ペンチルアミノカルボニル、1-メチルブチルアミノカ
ルボニル、2-メチルブチルアミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニル
、2,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニル
、ヘキシルアミノカルボニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,2-ジ
メチルプロピルアミノカルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル、2-メチ
ルペンチルアミノカルボニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-メチルペ
ンチルアミノカルボニル、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-ジメチル
ブチルアミノカルボニル、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチル
ブチルアミノカルボニル、2,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3-ジメチル
ブチルアミノカルボニル、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチルブチルア
ミノカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1,2,2-トリメチ
ルプロピルアミノカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカルボニル又
は1-エチル-2-メチルプロピルアミノカルボニルであり；
【００４２】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルは、例えば、N,N-ジメチルアミノカルボ
ニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノカルボニ
ル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ
(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノカルボ
ニル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミ
ノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチル
エチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(
1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカ
ルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プ
ロピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-
ブチル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカル
ボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-
ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカル
ボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロ
ピルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N
-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエ
チル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカル
ボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-
ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチル
プロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル
、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-
N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチル
プロピル)アミノカルボニル又はN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)
アミノカルボニルであり；
【００４３】 ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルは、上記のジ(C1-C4-アルキル)アミノカ
ルボニル、及びまた、例えば、N-メチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-メチ
ル-N-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノ
カルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2
-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノ
カルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチ
ルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカル
ボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メ
チルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボ
ニル、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジ
メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカル
ボニル、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2
-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノ
カルボニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-
(1-エチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノカル
ボニル、N-メチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-
N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メ
チルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)ア
ミノカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチ
ルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、
N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプ
ロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、
N-エチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)ア
ミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エ
チル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)
アミノカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチ
ル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)
アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エ
チル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブ
チル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、
N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブ
チル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、N-エ
チル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-ト
リメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル
)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニ
ル、N-プロピル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノカル
ボニル、N,N-ジペンチルアミノカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノカル
ボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノ
カルボニル、又はN,N-ジヘキシルアミノカルボニルであり；
【００４４】 ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニルは、例えば、N,N-ジメチルアミノチ
オカルボニル、N,N-ジエチルアミノチオカルボニル、N,N-ジ(1-メチルエチル)ア
ミノチオカルボニル、N,N-ジプロピルアミノチオカルボニル、N,N-ジブチルアミ
ノチオカルボニル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ(2
-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノチ
オカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-プロピル
アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N
-ブチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミ
ノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(
1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-プロピルア
ミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-
ブチル-N-エチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ
チオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エ
チル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プ
ロピルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(
1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N
-プロピルアミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノチ
オカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチ
ルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N
-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メ
チルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオ
カルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-
N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メ
チルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプ
ロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)
アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-メチル-
N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミ
ノチオカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メ
チル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル
プロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、
N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2-
ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミ
ノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-
メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(4-メチルペ
ンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカ
ルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-
N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチ
ル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボ
ニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1
-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノチ
オカルボニル、N-メチル-N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカ
ルボニル、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-
メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-
エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノ
チオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチ
ル-N-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルブチル)ア
ミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニ
ル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ヘキシ
ルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカル
ボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-
N-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)
アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル
、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジ
メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノ
チオカルボニル、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-
エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメ
チルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチ
オカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-
N-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロ
ピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチ
オカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル
、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-プロピル
-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル
、N,N-ジペンチルアミノチオカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノチオカ
ルボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシル
アミノチオカルボニル又はN,N-ジヘキシルアミノチオカルボニルであり；
【００４５】 C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、及びヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4 -アルキルのアルコキシアルコキシアルキル部分は、上記のC1-C4-アルコキシに
よって置換されたC1-C4-アルキル、すなわち、例えば、メトキシメチル、エトキ
シメチル、プロポキシメチル、(1-メチルエトキシ)メチル、ブトキシメチル、(1
-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエト
キシ)メチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(プロポキシ)エチ
ル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキ
シ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル
、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(プロポキシ)プロピル、2-
(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)
プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピ
ル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(プロポキシ)プロピル、
3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキ
シ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プ
ロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(プロポキシ)ブチル、2-
(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチ
ル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メ
トキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエト
キシ)ブチル、3-(ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチ
ルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル
、4-(エトキシ)ブチル、4-(プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、
4-(ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)
ブチル又は4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチルであり；
【００４６】 C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニルのアルコキシアルコキシ部分
のC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシは、上記のC1-C4-アルコキシによって置
換されたC1-C4-アルコキシ、すなわち、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメ
トキシ、プロポキシメトキシ、(1-メチルエトキシ)メトキシ、ブトキシメトキシ
、(1-メチルプロポキシ)メトキシ、(2-メチルプロポキシ)メトキシ、(1,1-ジメ
チルエトキシ)メトキシ、2-(メトキシ)エトキシ、2-(エトキシ)エトキシ、2-(プ
ロポキシ)エトキシ、2-(1-メチルエトキシ)エトキシ、2-(ブトキシ)エトキシ、2
-(1-メチルプロポキシ)エトキシ、2-(2-メチルプロポキシ)エトキシ、2-(1,1-ジ
メチルエトキシ)エトキシ、2-(メトキシ)プロポキシ、2-(エトキシ)プロポキシ
、2-(プロポキシ)プロポキシ、2-(1-メチルエトキシ)プロポキシ、2-(ブトキシ)
プロポキシ、2-(1-メチルプロポキシ)プロポキシ、2-(2-メチルプロポキシ)プロ
ポキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロポキシ、3-(メトキシ)プロポキシ、3-(
エトキシ)プロポキシ、3-(プロポキシ)プロポキシ、3-(1-メチルエトキシ)プロ
ポキシ、3-(ブトキシ)プロポキシ、3-(1-メチルプロポキシ)プロポキシ、3-(2-
メチルプロポキシ)プロポキシ、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロポキシ、2-(メト
キシ)ブトキシ、2-(エトキシ)ブトキシ、2-(プロポキシ)ブトキシ、2-(1-メチル
エトキシ)ブトキシ、2-(ブトキシ)ブトキシ、2-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ
、2-(2-メチルプロポキシ)ブトキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、3-(
メトキシ)ブトキシ、3-(エトキシ)ブトキシ、3-(プロポキシ)ブトキシ、3-(1-メ
チルエトキシ)ブトキシ、3-(ブトキシ)ブトキシ、3-(1-メチルプロポキシ)ブト
キシ、3-(2-メチルプロポキシ)ブトキシ、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、
4-(メトキシ)ブトキシ、4-(エトキシ)ブトキシ、4-(プロポキシ)ブトキシ、4-(1
-メチルエトキシ)ブトキシ、4-(ブトキシ)ブトキシ、4-(1-メチルプロポキシ)ブ
トキシ、4-(2-メチルプロポキシ)ブトキシ又は4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキ
シであり；
【００４７】 C3-C6-アルケニル、及びC3-C6-アルケニルカルボニル、C3-C6-アルケニルオキ
シ、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、
N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケ
ニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニルのアルケニル部分は、例えば、プ
ロパ-2-エン-1-イル、ブタ-1-エン-4-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-
メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-ブテン-1-イル、1-ペンテン-3-イル、1-ペンテ
ン-4-イル、2-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メチルブタ-2
-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル、2-
メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ
-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-2-エン-
1-イル、ヘキサ-3-エン-1-イル、ヘキサ-4-エン-1-イル、ヘキサ-5-エン-1-イル
、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペ
ンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-
1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メ
チルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブ
タ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エ
ン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イ
ル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-
ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ
-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、
2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチ
ル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル又は1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル
であり；
【００４８】 C2-C6-アルケニル、及びC2-C6-アルケニルカルボニル、フェニル-C2-C6-アル
ケニルカルボニル及びヘテロシクリル-C2-C6-アルケニルカルボニルのアルケニ
ル部分は、上記のC3-C6-アルケニル、及びまたエテニルであり；
【００４９】 C2-C20-アルケニルカルボニルのアルケニル部分のC2-C20-アルケニルは、上記
のC2-C6-アルケニル、及びまた、ペンタデセニルまたはヘプタデセニルであり；
【００５０】 C3-C6-ハロアルケニルは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分
的に又は完全に置換された上記のC3-C6-アルケニル基、すなわち、例えば、2-ク
ロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,
3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモアリル、3-ブロモ
アリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリル又
は2,3-ジブロモブタ-2-エニルであり；
【００５１】 C3-C6-アルキニル、及びC3-C6-アルキニルカルボニル、C3-C6-アルキニルオキ
シ、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、
N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキ
ニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニルのアルキニル部分は、例えば、プ
ロパルギル、ブタ-1-イン-3-イル、ブタ-1-イン-4-イル、ブタ-2-イン-1-イル、
ペンタ-1-イン-3-イル、ペンタ-1-イン-4-イル、ペンタ-1-イン-5-イル、ペンタ
-2-イン-1-イル、ペンタ-2-イン-4-イル、ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ
-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、ヘキサ-1-イン-3-イル、ヘキサ
-1-イン-4イル、ヘキサ-1-イン-5-イル、ヘキサ-1-イン-6-イル、ヘキサ-2-イン
-1-イル、ヘキサ-2-イン-4-イル、ヘキサ-2-イン-5-イル、ヘキサ-2-イン-6-イ
ル、ヘキサ-3-イン-1-イル、ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-
イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチ
ルペンタ-2-イン-4-イル又は4-メチルペンタ-2-イン-5-イルであり；
【００５２】 C2-C6-アルキニル、及びC2-C6-アルキニルカルボニルのアルキニル部分は、上
記のC3-C6-アルキニル、及びまたエチニルであり；
【００５３】 C3-C6-ハロアルキニルは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分
的に又は完全に置換された上記のC3-C6-アルキニル基、すなわち、例えば、1,1-
ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロ
ブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イ
ン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5
-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イル又は6-ヨード
ヘキサ-5-イン-1-イルであり；
【００５４】 C3-C6-シクロアルキル、及びC3-C6-シクロアルキルカルボニルのシクロアルキ
ル部分は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロ
ヘキシルであり；
【００５５】 ヘテロシクリル、及びヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘ
テロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシク
リルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリル-C2-C6-アルケニルカルボニル、ヘ
テロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(ヘテロシク
リル)アミノカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニルのヘテロシクリル部
分は、炭素原子を介して結合し、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される
1〜4個の同一又は異なるヘテロ原子を含む、飽和、部分的に飽和若しくは不飽和
の5又は6員の複素環であり、すなわち、例えば、5員環で、例えば、1個のヘテロ
原子を有するもの、2個のヘテロ原子を有するもの、3個のヘテロ原子を有するも
の、又は4個のヘテロ原子を有するもの、もしくは、6員環で、例えば、1個のヘ
テロ原子を有するもの、2個のヘテロ原子を有するもの、3個のヘテロ原子を有す
るもの、又は4個のヘテロ原子を有するものであり、すなわち、1個のヘテロ原子
を有する5員環、例えば：
【００５６】 テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエ
ン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、テトラヒドロピロール-2-イル、テト
ラヒドロピロール-3-イル、2,3-ジヒドロフラン-2-イル、2,3-ジヒドロフラン-3
-イル、2,5-ジヒドロフラン-2-イル、2,5-ジヒドロフラン-3-イル、4,5-ジヒド
ロフラン-2-イル、4,5-ジヒドロフラン-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2
,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,5-ジヒドロチエン-2-イル、2,5-ジヒドロチエン-
3-イル、4,5-ジヒドロチエン-2-イル、4,5-ジヒドロチエン-3-イル、2,3-ジヒド
ロ-1H-ピロール-2-イル、2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル、2,5-ジヒドロ-1H-
ピロール-2-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピロー
ル-2-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-2-
イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-3-イル、3,4-ジヒドロ-5H-ピロール-2-イル、
3,4-ジヒドロ-5H-ピロール-3-イル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエ
ニル、ピロール-2-イル又はピロール-3-イル；
【００５７】 2個のヘテロ原子を有する5員環、例えば： テトラヒドロピラゾール-3-イル、テトラヒドロピラゾール-4-イル、テトラヒ
ドロイソオキサゾール-3-イル、テトラヒドロイソオキサゾール-4-イル、テトラ
ヒドロイソオキサゾール-5-イル、1,2-オキサチオラン-3-イル、1,2-オキサチオ
ラン-4-イル、1,2-オキサチオラン-5-イル、テトラヒドロイソチアゾール-3-イ
ル、テトラヒドロイソチアゾール-4-イル、テトラヒドロイソチアゾール-5-イル
、1,2-ジチオラン-3-イル、1,2-ジチオラン-4-イル、テトラヒドロイミダゾール
-2-イル、テトラヒドロイミダゾール-4-イル、テトラヒドロオキサゾール-2-イ
ル、テトラヒドロオキサゾール-4-イル、テトラヒドロオキサゾール-5-イル、テ
トラヒドロチアゾール-2-イル、テトラヒドロチアゾール-4-イル、テトラヒドロ
チアゾール-5-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキソラン-4-イル、1,3
-オキサチオラン-2-イル、1,3-オキサチオラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-5-
イル、1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジチオラン-4-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラ
ゾール-3-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾ
ール-5-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-3-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾー
ル-4-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾー
ル-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾ
ール-5-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイオソキサ
ゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソオキ
サゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソオ
キサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチ
アゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチア
ゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾ
ール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾー
ル-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、Δ3-1,2-ジチオール-3-イル
、Δ3-1,2-ジチオール-4-イル、Δ3-1,2-ジチオール-5-イル、4,5-ジヒドロ-1H-
イミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロ-1
H-イミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロ
-1H-イミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-5-イル、2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-4-イル、4,5-ジヒ
ドロオキサゾール-2-イル、4,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロオ
キサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,5-ジヒドロオキサゾ
ール-4-イル、2,5-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2
-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル
、4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル、4,5-ジヒドロチアゾール-4-イル、4,5-ジヒ
ドロチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロチアゾール-2-イル、2,5-ジヒドロチアゾ
ール-4-イル、2,5-ジヒドロチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イ
ル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、1,3-ジ
オキソール-2-イル、1,3-ジオキソール-4-イル、1,3-ジチオール-2-イル、1,3-
ジチオール-4-イル、1,3-オキサチオール-2-イル、1,3-オキサチオール-4-イル
、1,3-オキサチオール-5-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、イソ
オキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、
イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、イ
ミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾー
ル-4-イル、オキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル又は
チアゾール-5-イル；
【００５８】 3個のヘテロ原子を有する5員環、例えば： 1,2,3-Δ2-オキサジアゾリン-4-イル、1,2,3-Δ2-オキサジアゾリン-5-イル、
1,2,4-Δ4-オキサジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ4-オキサジアゾリン-5-イル、1,
2,4-Δ2-オキサジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ2-オキサジアゾリン-5-イル、1,2,
4-Δ3-オキサジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ3-オキサジアゾリン-5-イル、1,3,4-
Δ2-オキサジアゾリン-2-イル、1,3,4-Δ2-オキサジアゾリン-5-イル、1,3,4-Δ3 -オキサジアゾリン-2-イル、1,3,4-オキサジアゾリン-2-イル、1,2,3-Δ2-チア
ジアゾリン-4-イル、1,2,3-Δ2-チアジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ4-チアジアゾ
リン-3-イル、1,2,4-Δ4-チアジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ3-チアジアゾリン-3
-イル、1,2,4-Δ3-チアジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ2-チアジアゾリン-3-イル
、1,2,4-Δ2-チアジアゾリン-5-イル、1,3,4-Δ2-チアジアゾリン-2-イル、1,3,
4-Δ2-チアジアゾリン-5-イル、1,3,4-Δ3-チアジアゾリン-2-イル、1,3,4-チア
ジアゾリン-2-イル、1,3,2-ジオキサチオラン-4-イル、1,2,3-Δ2-トリアゾリン
-4-イル、1,2,3-Δ2-トリアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ2-トリアゾリン-3-イル、1
,2,4-Δ2-トリアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ3-トリアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ3-
トリアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ1-トリアゾリン-2-イル、1,2,4-トリアゾリン-3
-イル、3H-1,2,4-ジチアゾール-5-イル、2H-1,3,4-ジチアゾール-5-イル、2H-1,
3,4-オキサチアゾール-5-イル、1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサ
ジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール
-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2
,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾ
ール-5-イル、1,3,4-チアジアゾリル-2-イル、1,2,3-トリアゾール-4-イル又は1
,2,4-トリアゾール-3-イル；
【００５９】 4個のヘテロ原子を有する5員環、例えば： テトラゾール-5-イル；
【００６０】 1個のヘテロ原子を有する6員環、例えば： テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラ
ン-4-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、テト
ラヒドロチオピラン-2-イル、テトラヒドロチオピラン-3-イル、テトラヒドロチ
オピラン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-6-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-5-
イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-3-イル、2H-3,4
-ジヒドロピラン-2-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-6-イル、2H-3,4-ジヒドロチ
オピラン-5-イル、2H-3,4-ジヒドロチオピラン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン
-3-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-2-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-6-イ
ル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-4-
イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-3-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-
2-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-2-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-3-イル、2H-5
,6-ジヒドロピラン-4-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-5-イル、2H-5,6-ジヒドロ
ピラン-6-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-2-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラ
ン-3-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-4-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-5
-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-6-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-2-
イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-3-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-
4-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-5-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジ
ン-6-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-2-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリ
ジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-4-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピ
リジン-5-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-6-イル、4H-ピラン-2-イル、4H
-ピラン-3-イル、4H-ピラン-4-イル、4H-チオピラン-2-イル、4H-チオピラン-3-
イル、4H-チオピラン-4-イル、1,4-ジヒドロピリジン-2-イル、1,4-ジヒドロピ
リジン-3-イル、1,4-ジヒドロピリジン-4-イル、2H-ピラン-2-イル、2H-ピラン-
3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イル、2H-チオピ
ラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H-チオピラン-5
-イル、2H-チオピラン-6-イル、1,2-ジヒドロピリジン-2-イル、1,2-ジヒドロピ
リジン-3-イル、1,2-ジヒドロピリジン-4-イル、1,2-ジヒドロピリジン-5-イル
、1,2-ジヒドロピリジン-6-イル、3,4-ジヒドロピリジン-2-イル、3,4-ジヒドロ
ピリジン-3-イル、3,4-ジヒドロピリジン-4-イル、3,4-ジヒドロピリジン-5-イ
ル、3,4-ジヒドロピリジン-6-イル、2,5-ジヒドロピリジン-2-イル、2,5-ジヒド
ロピリジン-3-イル、2,5-ジヒドロピリジン-4-イル、2,5-ジヒドロピリジン-5-
イル、2,5-ジヒドロピリジン-6-イル、2,3-ジヒドロピリジン-2-イル、2,3-ジヒ
ドロピリジン-3-イル、2,3-ジヒドロピリジン-4-イル、2,3-ジヒドロピリジン-5
-イル、2,3-ジヒドロピリジン-6-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル又は
ピリジン-4-イル；
【００６１】 2個のヘテロ原子を有する6員環、例えば： 1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1
,4-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-4-イル、1,3-ジチ
アン-5-イル、1,4-ジチアン-2-イル、1,3-オキサチアン-2-イル、1,3-オキサチ
アン-4-イル、1,3-オキサチアン-5-イル、1,3-オキサチアン-6-イル、1,4-オキ
サチアン-2-イル、1,4-オキサチアン-3-イル、1,2-ジチアン-3-イル、1,2-ジチ
アン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イ
ル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ヘキサヒドロピラジン-2-イル、ヘキサヒ
ドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、テトラヒドロ-1,3-
オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-4-イル、テトラヒドロ-1,3-
オキサジン-5-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、テトラヒドロ-1,3-
チアジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-4-イル、テトラヒドロ-1,3-チア
ジン-5-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-6-イル、テトラヒドロ-1,4-チアジン
-2-イル、テトラヒドロ-1,4-チアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,4-オキサジン-2
-イル、テトラヒドロ-1,4-オキサジン-3-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-3
-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-5
-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジ
ン-3-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オ
キサジン-5-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、2H-5,6-ジヒドロ-
1,2-チアジン-3-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、2H-5,6-ジヒド
ロ-1,2-チアジン-5-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、4H-5,6-ジヒ
ドロ-1,2-オキサジン-3-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、4H-5,
6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル
、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イ
ル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-
イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサ
ジン-4-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-
オキサジン-6-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、2H-3,6-ジヒドロ-
1,2-チアジン-4-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、2H-3,6-ジヒド
ロ-1,2-チアジン-6-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、2H-3,4-ジ
ヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、2H-
3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル
、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イ
ル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-
3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-4-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリ
ダジン-5-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-6-イル、3,4,5,6-テトラヒド
ロピリダジン-3-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリダジン-4-イル、1,2,5,6-テト
ラヒドロピリダジン-3-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-4-イル、1,2,5,
6-テトラヒドロピリダジン-5-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-6-イル、
1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-3-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-4-
イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサ
ジン-4-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-5-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-
オキサジン-6-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-2-イル、4H-5,6-ジヒドロ-
1,3-チアジン-4-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-5-イル、4H-5,6-ジヒド
ロ-1,3-チアジン-6-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-2-イル、3,4,5,6-
テトラヒドロピリミジン-4-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-5-イル、3,
4,5,6-テトラヒドロピリミジン-6-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-2-イル
、1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2-
イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-4-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミ
ジン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-6-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チ
アジン-2-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-3-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジ
ン-5-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-6-イル、2H-1,2-オキサジン-3-イル、2
H-1,2-オキサジン-4-イル、2H-1,2-オキサジン-5-イル、2H-1,2-オキサジン-6-
イル、2H-1,2-チアジン-3-イル、2H-1,2-チアジン-4-イル、2H-1,2-チアジン-5-
イル、2H-1,2-チアジン-6-イル、4H-1,2-オキサジン-3-イル、4H-1,2-オキサジ
ン-4-イル、4H-1,2-オキサジン-5-イル、4H-1,2-オキサジン-6-イル、4H-1,2-チ
アジン-3-イル、4H-1,2-チアジン-4-イル、4H-1,2-チアジン-5-イル、4H-1,2-チ
アジン-6-イル、6H-1,2-オキサジン-3-イル、6H-1,2-オキサジン-4-イル、6H-1,
2-オキサジン-5-イル、6H-1,2-オキサジン-6-イル、6H-1,2-チアジン-3-イル、6
H-1,2-チアジン-4-イル、6H-1,2-チアジン-5-イル、6H-1,2-チアジン-6-イル、2
H-1,3-オキサジン-2-イル、2H-1,3-オキサジン-4-イル、2H-1,3-オキサジン-5-
イル、2H-1,3-オキサジン-6-イル、2H-1,3-チアジン-2-イル、2H-1,3-チアジン-
4-イル、2H-1,3-チアジン-5-イル、2H-1,3-チアジン-6-イル、4H-1,3-オキサジ
ン-2-イル、4H-1,3-オキサジン-4-イル、4H-1,3-オキサジン-5-イル、4H-1,3-オ
キサジン-6-イル、4H-1,3-チアジン-2-イル、4H-1,3-チアジン-4-イル、4H-1,3-
チアジン-5-イル、4H-1,3-チアジン-6-イル、6H-1,3-オキサジン-2-イル、6H-1,
3-オキサジン-4-イル、6H-1,3-オキサジン-5-イル、6H-1,3-オキサジン-6-イル
、6H-1,3-チアジン-2-イル、6H-1,3-オキサジン-4-イル、6H-1,3-オキサジン-5-
イル、6H-1,3-チアジン-6-イル、2H-1,4-オキサジン-2-イル、2H-1,4-オキサジ
ン-3-イル、2H-1,4-オキサジン-5-イル、2H-1,4-オキサジン-6-イル、2H-1,4-チ
アジン-2-イル、2H-1,4-チアジン-3-イル、2H-1,4-チアジン-5-イル、2H-1,4-チ
アジン-6-イル、4H-1,4-オキサジン-2-イル、4H-1,4-オキサジン-3-イル、4H-1,
4-チアジン-2-イル、4H-1,4-チアジン-3-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-3-イル
、1,4-ジヒドロピリダジン-4-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-5-イル、1,4-ジヒ
ドロピリダジン-6-イル、1,4-ジヒドロピラジン-2-イル、1,2-ジヒドロピラジン
-2-イル、1,2-ジヒドロピラジン-3-イル、1,2-ジヒドロピラジン-5-イル、1,2-
ジヒドロピラジン-6-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-2-イル、1,4-ジヒドロピリ
ミジン-4-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-5-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-6-
イル、3,4-ジヒドロピリミジン-2-イル、3,4-ジヒドロピリミジン-4-イル、3,4-
ジヒドロピリミジン-5-イル、または3,4-ジヒドロピリミジン-6-イル、ピリダジ
ン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリ
ミジン-5-イルまたはピラジン-2-イル；
【００６２】 3個のヘテロ原子を有する6員環、例えば： 1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-
イル、1,2,4-トリアジン-6-イル；
【００６３】 4個のヘテロ原子を有する6員環、例えば： 1,2,4,5-テトラジン-3-イル； ここで、必要に応じて、上記の複素環の硫黄は酸化されてS=OまたはS(=O)2に
なっていてもよく、そして、縮合(fused-on)フェニル環またはC3-C6-炭素環若し
くは別の5〜6員複素環とともに、二環式環構造を形成していてもよい。
【００６４】 N-結合複素環は、窒素原子を介して結合し、少なくとも1個の窒素原子を含み
、且つ、必要に応じて、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される1〜3個の
同一または異なるヘテロ原子を含む、飽和、部分的に飽和または不飽和の5員ま
たは6員のN-結合複素環であり、すなわち、例えば、 N結合5員環、例えば： テトラヒドロピロール-1-イル、2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル、2,5-ジヒ
ドロ-1H-ピロール-1-イル、ピロール-1-イル、テトラヒドロピラゾール-1-イル
、テトラヒドロイソオキサゾール-2-イル、テトラヒドロイソチアゾール-2-イル
、テトラヒドロイミダゾール-1-イル、テトラヒドロオキサゾール-3-イル、テト
ラヒドロチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,5-ジヒド
ロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,5-ジヒドロ
イソオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-2-イル、2,5-ジヒド
ロイソチアゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-2-イル、4,5-ジヒド
ロ-1H-イミダゾール-1-イル、2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-イル、2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒド
ロチアゾール-3-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,4-Δ4-
オキサジアゾリン-2-イル、1,2,4-Δ2-オキサジアゾリン-4-イル、1,2,4-Δ3-オ
キサジアゾリン-2-イル、1,3,4-Δ2-オキサジアゾリン-4-イル、1,2,4-Δ5-チア
ジアゾリン-2-イル、1,2,4-Δ3-チアジアゾリン-2-イル、1,2,4-Δ2-チアジアゾ
リン-4-イル、1,3,4-Δ2-チアジアゾリン-4-イル、1,2,3-Δ2-トリアゾリン-1-
イル、1,2,4-Δ2-トリアゾリン-1-イル、1,2,4-Δ2-トリアゾリン-4-イル、1,2,
4-Δ3-トリアゾリン-1-イル、1,2,4-Δ1-トリアゾリン-4-イル、1,2,3-トリアゾ
ール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、テトラゾール-1-イル；
【００６５】 およびまた、N結合6員環、例えば： ピペリジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-1-イル、1,2,5,6-テトラ
ヒドロピリジン-1-イル、1,4-ジヒドロピリジン-1-イル、1,2-ジヒドロピリジン
-1-イル、ヘキサヒドロピリミジン-1-イル、ヘキサヒドロピラジン-1-イル、ヘ
キサヒドロピリダジン-1-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-3-イル、テトラ
ヒドロ-1,3-チアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,4-チアジン-4-イル、テトラヒド
ロ-1,4-オキサジン-4-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル、2H-5,6-ジ
ヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-2-イル、2H-3,
6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-2-イル、2
H-3,4-ジヒドロ-オキサジン-2-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-2-イル、2
,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-2-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-1-
イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-2-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピリダ
ジン-1-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-3-イル、1,2,3,4-テトラヒドロ
ピラジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒ
ドロピリミジン-3-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-4-イル、2H-1,2-オキサジ
ン-2-イル、2H-1,2-チアジン-2-イル、4H-1,4-オキサジン-4-イル、4H-1,4-チア
ジン-4-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-1-イル、1,4-ジヒドロピラジン-1-イル
、1,2-ジヒドロピラジン-1-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-1-イルまたは3,4-ジ
ヒドロピリミジン-3-イル；
【００６６】 およびまた、N-結合環状イミド、例えば： フタルイミド、テトラヒドロフタルイミド、スクシンイミド、マレインイミド
、グルタルイミド、5-オキソトリアゾリン-1-イル、5-オキソ-1,3,4-オキサジア
ゾリン-4-イル、又は2,4-ジオキソ-(1H,3H)-ピリミジン-3-イル)であり； ここで、縮合(fused-on)フェニル環またはC3-C6-炭素環若しくは別の5〜6員複
素環とともに、二環式環構造を形成していてもよい。
【００６７】 全てのフェニル環、ヘテロシクリル又はN-ヘテロシクリル基、並びに、フェノ
キシ、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェニ
ルカルボニル、フェニルアルケニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニ
ルオキシチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル、及びN-(C1-C6-アルキル)
-N-フェニルアミノカルボニル中の全てのフェニル成分、又はヘテロシクリルオ
キシ、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アル
キル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、ヘテ
ロシクリルアルケニルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシ
クリルアミノカルボニル、及びN-(C1-C6-アルキル)-N-ヘテロシクリルアミノカ
ルボニル中の全てのヘテロシクリル成分は、特別の事情がないかぎり、未置換で
あることが好ましいが、もしくは1〜3個のハロゲン原子および／または1個のニ
トロ基、1個のシアノ基および／または1個もしくは2個のメチル置換基、トリフ
ルオロメチル置換基、メトキシ置換基もしくはトリフルオロメトキシ置換基を有
することが好ましい。
【００６８】 さらに、「酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される1〜3個の同一または
異なるヘテロ原子を含む、飽和、部分的に飽和または不飽和の複素環を形成する
2個の炭素原子と一緒に結合しているY」という表現は以下を意味する、例えば、
1個のヘテロ原子を有する5員環、例えば： テトラヒドロフランジイル、テトラヒドロチエンジイル、テトラヒドロピロー
ルジイル、ジヒドロフランジイル、ジヒドロチエンジイル、ジヒドロピロールジ
イル、フランジイル、チエンジイル、又はピロールジイル；
【００６９】 又は2個のヘテロ原子を有する5員環、例えば： テトラヒドロピラゾールジイル、テトラヒドロイソオキサゾールジイル、1,2-
オキサチオランジイル、テトラヒドロイソチアゾールジイル、1,2-ジチオランジ
イル、テトラヒドロイミダゾールジイル、テトラヒドロオキサゾールジイル、テ
トラヒドロチアゾールジイル、1,3-ジオキソランジイル、1,3-オキサチオランジ
イル、ジヒドロピラゾールジイル、ジヒドロイソオキサゾールジイル、ジヒドロ
イソチアゾールジイル、1,2-ジチオールジイル、ジヒドロイミダゾールジイル、
ジヒドロオキサゾールジイル、ジヒドロチアゾールジイル、ジオキソールジイル
、オキサチオールジイル、ピラゾールジイル、イソオキサゾールジイル、イソチ
アゾールジイル、イミダゾールジイル、オキサゾールジイル、又はチアゾールジ
イル；
【００７０】 又は3個のヘテロ原子を有する5員環、例えば： 1,2,3-オキサジアゾリンジイル、1,2,3-チアジアゾリンジイル、1,2,3-トリア
ゾリンジイル、1,2,3-オキサジアゾールジイル、1,2,3-チアジアゾールジイル、
又は1,2,3-トリアゾールジイル；
【００７１】 又は1個のヘテロ原子を有する6員環、例えば： テトラヒドロピランジイル、ピペリジンジイル、テトラヒドロチオピランジイ
ル、ジヒドロピランジイル、ジヒドロチオピランジイル、テトラヒドロピリジン
ジイル、ピランジイル、チオピランジイル、ジヒドロピリンジイル、又はピリジ
ンジイル；
【００７２】 又は2個のヘテロ原子を有する6員環、例えば： 1,3-ジオキサンジイル、1,4-ジオキサンジイル、1,3-ジチアンジイル、1,4-ジ
チアンジイル、1,3-オキサチアンジイル、1,4-オキサチアンジイル、1,2-ジチア
ンジイル、ヘキサヒドロピリミジンジイル、ヘキサヒドロピラジンジイル、ヘキ
サヒドロピリダジンジイル、テトラヒドロ-1,3-オキサジンジイル、テトラヒド
ロ-1,3-チアジンジイル、テトラヒドロ-1,4-オキサジンジイル、テトラヒドロ-1
,2-オキサジンジイル、ジヒドロ-1,2-オキサジンジイル、ジヒドロ-1,2-チアジ
ンジイル、テトラヒドロピリダジンジイル、ジヒドロ-1,3-オキサジンジイル、
ジヒドロ-1,3-オキサジンジイル、ジヒドロ-1,3-チアジンジイル、テトラヒドロ
ピリミジンジイル、テトラヒドロピラジンジイル、ジヒドロ-1,4-チアジンジイ
ル、ジヒドロ-1,4-オキサジンジイル、ジヒドロ-1,4-ジオキシンジイル、ジヒド
ロ-1,4-ジチインジイル、1,2-オキサジンジイル、1,2-チアジンジイル、1,3-オ
キサジンジイル、1,3-チアジンジイル、1,4-オキサジンジイル、1,4-チアジンジ
イル、ジヒドロピリダジンジイル、ジヒドロピラジンジイル、ジヒドロピリミジ
ンジイル、ピリダジンジイル、ピリミジンジイル、又はピラジンジイル；
【００７３】 又は3個のヘテロ原子を有する6員環、例えば： 1,2,4-トリアジンジイル； ここで、適切であるならば、上記の複素環の硫黄は酸化されてS=OまたはS(=O)2 になっていてもよく、該部分は２つの隣接する炭素原子を介して骨格に結合す
る。
【００７４】 R9がIIaである本発明の式Ｉの化合物は式Iaの化合物に対応し、R9がIIbである
式Ｉの化合物はIbに対応する。
【００７５】 式ＩにおいてR11が水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシ
ル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシである化合物が好ましい。
【００７６】 同様に式Iaの化合物が好ましい。
【００７７】 本発明の式Ｉで表される化合物を除草剤として使用することに鑑みると、置換
基および変数は、それぞれ単独でまたは組合せて下記の意味を有するのが好まし
い： Ｘは、酸素、硫黄、S=O、S(=O)2、CR6R7、NR8または結合であり、 Ｙは、Ｙが結合している２個の炭素と一緒になって、酸素、硫黄または窒素か
ら選択される１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含む飽和、部分飽
和または不飽和の５員または６員の複素環を形成しており、 R1、R2は、水素またはC1-C6-アルキルであり、 R3は、ハロゲン、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルコキシであり、 R4は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1 -C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアル
キルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1 -C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、
N-(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニ
ル、N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)
アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノまたはN-(C1 -C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノであり、 特に、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ア
ルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチ
オ、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり、 R5は、水素であり、 R6、R7は、水素またはC1-C6-アルキルであり、 R8は、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルまたはC1-C6-アルキルスル
ホニルであり、 ｌは、０、１または２であり、 R9は、基IIa
【化１９】 （式中、 R10は、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、OR13、SR13、SO2R14またはN-
結合ヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリル基は、部分的もしくは完全
にハロゲン化されていてもよくおよび／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキ
ル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから
選択される１〜３個の基を有していてもよく、 R11は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC3-C6-シクロアル
キルであり、 R12は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり、 R13は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-
アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C3-C6-
シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオ
キシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカル
ボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル
、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニ
ル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-ア
ルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1 -C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)
アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボ
ニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1 -C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキル
アミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはN,N-ジ(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-
C6-アルキルであり、ここで、上記のアルキル基、シクロアルキル基およびアル
コキシ基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／もしく
はシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル
、C1-C4-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)ア
ミノカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシもしくはC3-C6-シクロアルキ
ルから選択される１〜３個の基を有していてもよく、 フェニル、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1 -C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニ
ル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェノ
キシカルボニル、フェニルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボ
ニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、フェニル-C2-C6-アルケニルカル
ボニルまたはヘテロシクリル-C2-C6-アルケニルカルボニルであり、ここで、最
後に挙げた14個の置換基のフェニル基およびヘテロシクリル基は、部分的もしく
は完全にハロゲン化されていてもよくおよび／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4-
アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、ヘ
テロシクリルもしくはN-結合ヘテロシクリル（ここで、最後に挙げた２個の置換
基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／もしくはニトロ
、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1 -C4-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有していてもよい）から選択
される１〜３個の基を有していてもよく、 R14は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-
シクロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはジ(C1-C6-ハロアルキル)アミノであり
、ここで上記のアルキル基、シクロアルキル基およびアルコキシ基は、部分的も
しくは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／もしくはシアノ、C1-C4-アル
コキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカ
ルボニル、ヒドロキシカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、C1-C4 -アルキルカルボニルオキシもしくはC3-C6-シクロアルキルから選択される１〜
３個の基を有していてもよく、 フェニル、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1 -C6-アルキル、フェノキシ、ヘテロシクリルオキシであり、ここで上記の置換基
のフェニル基およびヘテロシクリル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化され
ていてもよくおよび／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロア
ルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３
個の基を有していてもよい。） である。
【００７８】 特に好ましい化合物は、式Ｉにおいて置換基および変数がそれぞれ単独でまた
は組合せて下記の意味を有する化合物である： Ｘは、酸素、硫黄、S=O、S(=O)2、CR6R7、または結合であり、 Ｙは、Ｙが結合している２個の炭素と一緒になって、下記の複素環（下記の複
素環の実施形態において、上方の波線はそれぞれ基R1およびR2を有する炭化水素
への連結を表し、下方の波線はベンゾイル基のメタ炭素への連結を表す）
【化２０】
【化２１】
【化２２】 を形成しており、ここで、上記の複素環の硫黄は酸化されてS=OまたはS(=O)2に
なっていてもよく、 特に、Ｙは、Ｙが結合している２個の炭素と一緒になって下記の複素環
【化２３】
【化２４】 を形成しており、 R1、R2は、水素であり、 R3は、C1-C6-アルキル、例えばメチル、エチルまたはn-プロピル、 特にメチルであり、 R4は、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
コキシ、C1-C6-アルキルチオまたはC1-C6-アルキルスルホニルであり、 特に、ニトロ、ハロゲン（例えばフッ素、塩素もしくは臭素）、C1-C6-ハロ
アルキル（例えばトリフルオロメチル）、C1-C6-アルキルチオ（例えばメチルチ
オもしくはエチルチオ）、またはC1-C6-アルキルスルホニル（例えばメチルスル
ホニルもしくはエチルスルホニル）であり、 特に好ましくは、ニトロ、塩素、トリフルオロメチル、メチルチオまたはメ
チルスルホニルであり、 R5は、水素であり、 R6、R7は、水素またはC1-C6-アルキル（例えばメチルもしくはエチル）であり
、 特に水素またはメチルであり、 ｌは、０、１または２であり、 特に、０または１であり、 R9は、基IIa
【化２５】 （式中、 R10は、ヒドロキシルであり、 R11は、C1-C6-アルキル（例えばメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチ
ル、n-ブチル、2-メチルプロピルもしくは1,1-ジメチルエチル）またはシクロプ
ロピルであり、 特に、メチルまたはエチルであり、 同様に特に好ましくはシクロプロピルであり、 R12は、水素またはC1-C6-アルキル（例えばメチル、エチル、n-プロピルもし
くは1-メチルエチル）であり、 特に、水素またはメチルである。） である。
【００７９】 特に非常に好ましい化合物は、 Ｘが、酸素、硫黄、S(=O)2、CH2、または結合であり、 Ｙが、結合している２個の炭素と一緒になって、下記の複素環
【化２６】 を形成しており、 R1、R2が、水素であり、 R3が、C1-C4-アルキルであり、 R4が、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
コキシ、C1-C6-アルキルチオまたはC1-C6-アルキルスルホニルであり、 R5が、水素またはC1-C6-アルキルであり、 ｌが、０、１または２であり、 R9が、基IIaであり、 R10が、ヒドロキシルであり、 R11が、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロプロピルであり、 特に、C1-C6-アルキルであり、 R12が、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルである、 化合物Iaである。
【００８０】 同様に特に非常に好ましい化合物は、Ｘが酸素、硫黄または結合である化合物
Iaである。
【００８１】 同様に特に非常に好ましい化合物は、 Ｙが、結合している２個の炭素と一緒になって、ジヒドロピラゾールジイル、
ジヒドロイソオキサゾールジイル、ピラゾールジイル、イソオキサゾールジイル
またはピリミジンジイルから選択される複素環を形成している、 化合物Iaである。
【００８２】 最も好ましくは、Ｙは、Ｙが結合している２個の炭素と一緒になって下記の複
素環
【化２７】 を形成している。
【００８３】 同様に特に非常に好ましい化合物は、式Ｉにおいて R1、R2が、水素であり、 R3が、C1-C6-アルキルであり、 R4が、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
コキシ、C1-C6-アルキルチオまたはC1-C6-アルキルスルホニルであり、 特に、ハロゲン、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオまたはC1-C6-アル
キルスルホニルであり、 R5が、水素であり、 ｌが、０または１である、 化合物である。
【００８４】 同様に特に非常に好ましい化合物は、式Ｉにおいて R10が、ヒドロキシルまたはフェニルカルボニルオキシであり、該フェニルカ
ルボニルオキシは、非置換でも部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよ
くおよび／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1 -C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有
していてもよく、 特にヒドロキシルであり、 R11が、C1-C6-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルであり、 特にC1-C6-アルキルであり、 同様に特にシクロプロピルであり、 R12が、水素またはC1-C6-アルキルであり、 特に水素である、 化合物である。
【００８５】 同様に特に非常に好ましくは、式Ia1（R1、R2、R5およびR12はHであり、ｌは
０であり、複素環は構造式にしたがう意味を有する式Ia）の化合物であり、最も
特に好ましくは、Ｘ、R4、R10およびR11が表１に定義したとおりである化合物Ia
1.nである。
【００８６】 上記のR1〜R12、Ｘ、Ｙおよびｌの基の定義ならびに縮合複素環の意味は、本
発明の化合物にとって、互いに組合せた場合のみならず単独でも特に重要である
。（明確にするために、式Ia1、Ia2・・・において、縮合複素環の意味は各場合
において対応する構造式に示されたとおりである。）
【化２８】
【００８７】
【表１】表１
【００８８】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia2(式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、R3＝
CH3、l＝1)で表される化合物、特に化合物Ia2.n（式中、X、R4、R10およびR11は
表1に定義される）で与えられる。
【化２９】
【００８９】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia3（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、R3
＝CH3、l＝1）で表される化合物、特に化合物Ia3.n（式中、X、R4、R10およびR1 1 は表1に定義される）で与えられる。
【化３０】
【００９０】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia4（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、R3
＝CH3、l＝2）で表される化合物、特に化合物Ia4.n（式中、X、R4、R10およびR1 1 は表1に定義される）で与えられる。
【化３１】
【００９１】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia5（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、R3
＝CH3、l＝1）で表される化合物、特に化合物Ia5.n（式中、X、R4、R10およびR1 1 は表1に定義される）で与えられる。
【化３２】
【００９２】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia6（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、R3
＝CH3、l＝2）で表される化合物、特に化合物Ia6.n（式中、X、R4、R10およびR1 1 は表1に定義される）で与えられる。
【化３３】
【００９３】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia7（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、l＝
0）で表される化合物、特に化合物Ia7.n（式中、X、R4、R10およびR11は表1に定
義される）で与えられる。
【化３４】
【００９４】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia8（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、R3
＝CH3、l＝1）で表される化合物、特に化合物Ia8.n（式中、X、R4、R10およびR1 1 は表1に定義される）で与えられる。
【化３５】
【００９５】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia9（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、l＝
0）で表される化合物、特に化合物Ia9.n（式中、X、R4、R10およびR11は表1に定
義される）で与えられる。
【化３６】
【００９６】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia10（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、l
＝0）で表される化合物、特に化合物Ia10.n（式中、X、R4、R10およびR11は表1
に定義される）で与えられる。
【化３７】
【００９７】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia11（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、l
＝0）で表される化合物、特に化合物Ia11.n（式中、X、R4、R10およびR11は表1
に定義される）で与えられる。
【化３８】
【００９８】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia12（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、l
＝0）で表される化合物、特に化合物Ia12.n（式中、X、R4、R10およびR11は表1
に定義される）で与えられる。
【化３９】
【００９９】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia13（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、l
＝0）で表される化合物、特に化合物Ia13.n（式中、X、R4、R10およびR11は表1
に定義される）で与えられる。
【化４０】
【０１００】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia14（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、R3 ＝CH3、l＝1）で表される化合物、特に化合物Ia14.n（式中、X、R4、R10およびR11 は表1に定義される）で与えられる。
【化４１】
【０１０１】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia15（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、R3 ＝CH3、l＝1）で表される化合物、特に化合物Ia15.n（式中、X、R4、R10およびR11 は表1に定義される）で与えられる。
【化４２】
【０１０２】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia16（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、l
＝0）で表される化合物、特に化合物Ia16.n（式中、X、R4、R10およびR11は表1
に定義される）で与えられる。
【化４３】
【０１０３】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia17（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、l
＝0）で表される化合物、特に化合物Ia17.n（式中、X、R4、R10およびR11は表1
に定義される）で与えられる。
【化４４】
【０１０４】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia18（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、R3 ＝CH3、l＝1）で表される化合物、特に化合物Ia18.n（式中、X、R4、R10およびR11 は表1に定義される）で与えられる。
【化４５】
【０１０５】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia19（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、l
＝0）で表される化合物、特に化合物Ia19.n（式中、X、R4、R10およびR11は表1
に定義される）で与えられる。
【化４６】
【０１０６】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia20（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、l
＝0）で表される化合物、特に化合物Ia20.n（式中、X、R4、R10およびR11は表1
に定義される）で与えられる。
【化４７】
【０１０７】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia21（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、l
＝0）で表される化合物、特に化合物Ia21.n（式中、X、R4、R10およびR11は表1
に定義される）で与えられる。
【化４８】
【０１０８】 非常に特に好ましいのはまた、式Ia22（式Ia中、R1、R2、R5およびR12＝H、R3 ＝CH3、l＝1）で表される化合物、特に化合物Ia22.n（式中、X、R4、R10およびR11 は表1に定義される）で与えられる。
【化４９】
【０１０９】 式Iで表される三環式ベンゾイルピラゾール誘導体は、様々な経路、例えば、
次の方法の1つにより得ることができる。
【０１１０】 A. 式Iα（式I中、R10＝ヒドロキシル）で表される三環式ベンゾイルピラゾー
ル誘導体をハロゲン化剤と反応させることによる、式I（式中、R10＝ハロゲン）
で表される化合物の調製：
【化５０】 適当なハロゲン化剤は、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化
チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン、五塩化リン、塩化メシル、クロロ
メチレン-N,N-ジメチルアンモニウムクロリド、臭化オキサリル、オキシ臭化リ
ンなどである。
【０１１１】 出発物質は、一般的に、等モル量を使う。しかし、1つまたは他の成分を過剰
に使うことも有利でありうる。
【０１１２】 適当な溶媒は、例えば、塩化メチレンもしくは1,2-ジクロロエタンなどの塩素
化炭化水素、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンもしくはクロロベンゼ
ン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシドなど
の極性非プロトン性溶媒、またはこれらの混合物である。しかし、無溶媒で反応
を実施することも可能である。
【０１１３】 反応温度は、一般的に、0℃から反応混合物の沸点までの範囲である。
【０１１４】 仕上げ(work-up)は、該生成物を与える公知の方法で実施することができる。
【０１１５】 B. 式Iα（式Ｉ中、R10＝ヒドロキシル）で表される三環式ベンゾイルピラゾー
ル誘導体をアルキル化剤IIIと反応させることによる、式I(式中R10＝OR13)で表
される化合物の調製：
【化５１】 L1は、ハロゲン、例えば塩素もしくは臭素、ヘテロアリール、例えばイミダゾ
リル、カルボキシレート、例えばアセテート、またはスルホネート、例えばメシ
ラートもしくはトリフラートなどのような求核置換可能な脱離基である。
【０１１６】 式IIIの化合物は、例えばハロゲン化カルボニルの事例のように直接使用する
かまたは、例えば活性化カルボン酸のように（カルボン酸とジシクロヘキシルカ
ルボジイミドなどを使って）in situで生成させることができる。
【０１１７】 出発物質は、一般的に、等モル量を使う。しかし、1つまたは他の成分を過剰
に使うことも有利でありうる。
【０１１８】 もし適当であれば、反応を、塩基の存在のもとで実施することもできる。この
場合、反応物と塩基とは等モル量で使用するのが有利である。ある特定の事例で
は、過剰の塩基、例えば、1.5〜3モル当量が有利でありうる。
【０１１９】 適当な塩基は、トリエチルアミンなどの第三級アルキルアミン、ピリジンなど
の芳香族アミン、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリ
ウム、アルカリ金属重炭酸塩、例えば、重炭酸ナトリウムおよび重炭酸カリウム
、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシドな
どのアルカリ金属アルコキシド、またはアルカリ金属水素化物、例えば水素化ナ
トリウムである。好ましいのはトリエチルアミンもしくはピリジンの使用である
。
【０１２０】 適当な溶媒は、例えば、塩化メチレンもしくは1,2-ジクロロエタンなどの塩素
化炭化水素、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンもしくはクロロベンゼ
ン、ジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、テトラヒドロフランもし
くはジオキサンなどのエーテル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドもしく
はジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒、または酢酸エチルなどの
エステル、あるいはこれらの混合物である。
【０１２１】 反応温度は、一般的に、0℃から反応混合物の沸点までの範囲である。
【０１２２】 仕上げは、該生成物を与える公知の方法で実施することができる。
【０１２３】 C. 式Iβ（式Ｉ中、R10＝ハロゲン）で表される化合物を式IVα、IVβ、IVγま
たはIVδの化合物と、もし適当であれば塩基の存在でまたは予め塩を形成して、
反応させることによる、式I(式中、R10＝OR13、SR13、NR15R16またはN‐結合複
素環基(＝N-結合ヘテロシクリル))で表される化合物の調製：
【化５２】 出発物質は、一般的に、等モル量を使う。しかし、1つまたは他の成分を過剰
に使うことも有利でありうる。
【０１２４】 もし適当であれば、反応を、塩基の存在のもとで実施することもできる。この
場合、反応物と塩基とは等モル量で使用するのが有利である。ある特定の場合に
は、塩基の過剰、例えば、Iβ（式中、R10＝ハロゲン）に基づいて1.5〜3モル当
量が有利でありある。
【０１２５】 適当な塩基は、トリエチルアミンなどの第三級アルキルアミン、ピリジンなど
の芳香族アミン、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリ
ウム、アルカリ重炭酸塩、例えば、重炭酸ナトリウムおよび重炭酸カリウム、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシドなどの
アルカリ金属アルコキシド、またはアルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリ
ウムである。好ましいのは水素化ナトリウムまたはカリウムtert-ブトキシドの
使用である。
【０１２６】 適当な溶媒は、例えば、塩化メチレンもしくは1,2-ジクロロエタンなどの塩素
化炭化水素、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンもしくはクロロベンゼ
ン、ジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、テトラヒドロフランもし
くはジオキサンなどのエーテル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドもしく
はジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒、またはこれらの混合物で
ある。
【０１２７】 反応温度は、一般的に、0℃から反応混合物の沸点までの範囲である。
【０１２８】 仕上げは、該生成物を与える公知の方法で実施することができる。
【０１２９】 D. 式I（R10＝SR10（Iγ））で表される化合物を酸化剤と反応させることによ
る、式I（式中、R10＝SO2R14）で表される化合物の調製：
【化５３】 適当な酸化剤は、例えば、m-クロロ過安息香酸、ペルオキシ酢酸、トリフルオ
ロペルオキシ酢酸、過酸化水素であり、もし適当であればタングステン酸塩など
の触媒を存在させる。
【０１３０】 出発物質は、一般的に、等モル量を使う。しかし、1つまたは他の成分を過剰
に使うことも有利でありうる。
【０１３１】 適当な溶媒は、例えば、塩化メチレンもしくは1,2-ジクロロエタンなどの塩素
化炭化水素、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンもしくはクロロベンゼ
ン、ジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、テトラヒドロフランもし
くはジオキサンなどのエーテル、アセトニトリルもしくはジメチルホルムアミド
などの極性非プロトン性溶媒、または酢酸エチルなどのエステル、あるいはこれ
らの混合物である。
【０１３２】 反応温度は、一般的に、0℃から反応混合物の沸点までの範囲である。
【０１３３】 仕上げは、該生成物を与える公知の方法で実施することができる。
【０１３４】 E. 式Vの金属化(metalated)ピラゾール誘導体を式VIαで表される三環式安息香
酸誘導体と反応させることによる、式I（式中、R9＝IIa（式中、R10はヒドロキ
シルまたはメルカプトでない））で表される化合物の調製：
【化５４】 式中、Mは、金属、特にリチウムもしくはナトリウムなどのアルカリ金属、例
えばマグネシウムなどのアルカリ土類金属、またはパラジウム、ニッケルなどの
遷移金属であり、そしてL2は、ハロゲン、例えば塩素もしくは臭素、メシラート
などのアルキルスルホネート、トリフラートなどのハロアルキルスルホネートま
たはシアン化物などの求核的置換可能な脱離基である。
【０１３５】 反応は、一般的に、‐100℃から反応混合物の還流温度までの温度で実施され
る。適当な溶媒は、エーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランな
どの不活性な非プロトン性溶媒である。式VIαの化合物は、一般的に、過剰に使
われるが、それらを等モル量でまたは化学量論未満の量で使うことも有利であり
うる。仕上げを行って生成物を与える。
【０１３６】 式Vの金属化ピラゾール誘導体は、公知の方法で、4‐位がハロゲン化されたピ
ラゾールを、リチウム、ナトリウム、マグネシウムなどの金属、または、例えば
、ブチルリチウムなどの有機金属化合物と反応させることによって形成すること
ができる。しかし、4位に水素が結合しているピラゾールを、直接、例えば、上
記金属または有機金属化合物を用いて金属化することも可能である。反応は、一
般的に、不活性の非プロトン性溶媒で、好ましくは、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル中で実施する。反応温度は、‐100℃から反応混合
物の沸点までの範囲である。式Vの化合物は、一般的に、直接さらに反応させる
かまたはin situで生成させる。
【０１３７】 F. 式VIβで表される活性化三環式安息香酸、または、好ましくはin situ活性
化した三環式安息香酸VIγを式VIIのピラゾールと反応させることによってアシ
ル化産物を得た後、転位反応を行うことによる式Iα（式I中、R10＝ヒドロキシ
ル）で表される化合物の調製：
【化５５】 L3は、ハロゲン、例えば塩素もしくは臭素、ヘテロアリール、例えばイミダゾ
リルもしくはピリジル、カルボキシレート、例えばアセテートもしくはトリフル
オロアセテートなどのような求核置換可能な脱離基である。
【０１３８】 活性化三環式安息香酸VIβは、三環式ハロゲン化ベンゾイルの場合のように直
接使用するか、または、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニル
ホスフィン／アゾジカルボキル酸エステル、2-ピリジンジスルフィド／トリフェ
ニルホスフィン、カルボニルジイミダゾールなどを使ってin situで生成させる
ことができる。
【０１３９】 もし適当であれば、塩基の存在のもとでアシル化反応を行うのが有利でありう
る。この場合、反応物および補助的塩基は等量で用いるのが有利である。ある特
定の事例では、わずかに過剰の補助塩基、例えば、VIに基づいて1.2〜1.5モル当
量が有利でありうる。
【０１４０】 適当な補助塩基は第三級アルキルアミン、ピリジン、またはアルカリ金属炭酸
塩である。適当な溶媒は、例えば、塩化メチレンもしくは1,2-ジクロロエタンな
どの塩素化炭化水素、トルエン、キシレンもしくはクロロベンゼンなどの芳香族
炭化水素、ジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンもしくはジオキサンなどのエーテル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
もしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒、または酢酸エチル
などのエステル、またはこれらの混合物である。
【０１４１】 もしハロゲン化三環式ベンゾイルを活性化カルボン酸成分として使用するので
あれば、この反応パートナーを加えるときに、反応混合物をO-10℃まで冷却する
のが有利である。次に、反応が完全に終わるまで混合物を20-100℃にて、好まし
くは25-50℃にて攪拌する。仕上げは、通常の方法で行い、例えば、反応混合物
を水中に注いで、そして目的とする生成物を抽出する。この目的に適当な溶媒は
、特に塩化メチレン、ジエチルエーテルおよび酢酸エチルである。有機相を乾燥
し、溶媒を除去し、次に、粗エステルをそれ以上精製しないで転位反応に使用す
る。
【０１４２】 式Iαの化合物を与えるエステルVIIIの転位反応は、溶媒中でかつ塩基の存在
のもとで、そしてもし適当であればシアノ化合物を触媒として使って、20〜100
℃にて実施するのが有利である。
【０１４３】 使用される溶媒は、例えば、アセトニトリル、塩化メチレン、1,2‐ジクロロ
エタン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエンまたはこれらの混合物である。好ま
しい溶媒はアセトニトリルおよびジオキサンである。
【０１４４】 適当な塩基は、トリエチルアミンなどの第三級アルキルアミン、ピリジンなど
の芳香族アミン、炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸
塩であり、好ましくは、エステルに基づいて等モル量でまたは4倍以下の過剰で
使うのが好ましい。好ましいのは、トリエチルアミンまたはアルカリ金属炭酸塩
を、好ましくは、エステルに基づいて２等量のモル比で使うことである。
【０１４５】 適当なシアノ化合物は、シアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムなどの無
機シアン化合物、アセトンシアノヒドリンまたはトリメチルシリルシアニドなど
の有機シアン化合物である。これらを、エステルに基づいて1〜50モルパーセン
トの量で使用する。好ましいのは、アセトンシアノヒドリンまたはトリメチルシ
アニドを、例えば、エステルに基づいて5〜15モルパーセントの量で使用するこ
とである。
【０１４６】 仕上げは、公知の方法で実施することができる。反応混合物を、例えば、5%濃
度の塩酸または硫酸のような希薄な鉱酸を使って酸性化し、そして有機溶媒、例
えば塩化メチレンまたは酢酸エチルを用いて抽出する。有機抽出物を、5-10%濃
度のアルカリ金属炭酸塩溶液、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム溶液を
用いて抽出することができる。水相を酸性化し、生じた沈澱を吸引ろ過して分離
しおよび／または塩化メチレンもしくは酢酸エチルにより抽出して抽出物を乾燥
し濃縮する。
【０１４７】 しかし、式VIIのピラゾールもしくはそのアルカリ金属塩を、式IXで表される
三環式ベンゼン誘導体と、一酸化炭素、触媒および塩基の存在のもとで反応させ
ることにより、エステルVIIIをin situで生成させることも可能である。
【化５６】
【０１４８】 L4は、ハロゲン、例えば塩素、臭素もしくはヨウ素、またはメシラートもしく
はトリフラートなどのスルホネートのような脱離基であり；臭素またはトリフラ
ートが好ましい。
【０１４９】 もし適当であれば、エステルVIIIは反応させて直接、式Iαの三環式ベンゾイ
ルピラゾール誘導体を得る。
【０１５０】 適当な触媒はパラジウム配位子錯体であり、パラジウムは、酸化状態0すなわ
ち金属パラジウム、もし適当であれば支持体に担持されて、および好ましくはパ
ラジウム(II)塩で存在する。パラジウム(II)塩および金属パラジウムを用いる反
応は、錯体配位子の存在のもとで行うのが好ましい。
【０１５１】 適当なパラジウム(0)配位子錯体は、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフ
ァン)パラジウムである。
【０１５２】 金属パラジウムは、例えば、活性炭、シリカ、アルミナ、硫酸バリウムまたは
炭酸カルシウムなどの不活性担体に担持させるのが好ましい。反応は、好ましく
は、例えばトリフェニルホスファンなどの錯体配位子の存在のもとで行う。
【０１５３】 適当なパラジウム(II)塩は、例えば、酢酸パラジウムおよび塩化パラジウムで
ある。好ましいのは、反応を、例えばトリフェニルホスファンなどの錯体配位子
の存在のもとで行うことである。
【０１５４】 パラジウム配位子錯体にとって適当な錯体配位子、または金属パラジウムもし
くはパラジウム(II)塩を用いる反応を行うときに存在することが好ましい錯体配
位子は、第三級ホスファンであり、その構造は次式：
【化５７】 （式中、nは1〜4の数であり、基Ra〜RgはC1-C6-アルキル、アリール-C1-C2-アル
キルまたは好ましくはアリールである）により表される。アリールは、例えば、
ナフチルおよび非置換のまたは例えば2-トリルなどの置換したフェニルであり、
特に、非置換のフェニルである。
【０１５５】 錯体パラジウム塩は、公知の方法で、塩化パラジウムもしくは酢酸パラジウム
などの市販パラジウム塩、および例えばトリフェニルホスファンもしくは1,2-ビ
ス(ジフェニルホスファノ)エタンなどの対応するホスファンから出発して調製す
ることができる。また、多数の錯体パラジウム塩も市販されている。好ましいパ
ラジウム塩は、[(R)-(+)-2,2'-ビス(ジフェニルホスファノ)-1,1'-ビナフチルパ
ラジウム（II)クロリド、ビス(トリフェニルホスファン)パラジウム(II)アセタ
ートおよび特にビス(トリフェニルホスファン)パラジウム(II)クロリドである。
【０１５６】 パラジウム触媒は、一般的に、0.05-5mol%、好ましくは1-3mol%の濃度で使用
される。
【０１５７】 適当な塩基は、例えばN-メチルピペリジン、エチルジイソプロピルアミン、1,
8-ビスジメチルアミノナフタレンおよび特にトリエチルアミンなどの第三級アミ
ンである。また、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩
も適当である。しかし、また、炭酸カリウムおよびトリエチルアミンの混合物も
適当である。
【０１５８】 一般的に、式IXで表される三環式ベンゼン誘導体に基づいて、2〜4モル当量、
特に2モル当量のアルカリ金属炭酸塩、および1〜4モル当量、特に2モル当量の第
三級アミンを用いる。
【０１５９】 適当な溶媒は、ベンゾニトリルおよびアセトニトリルなどのニトリル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラ-C1-C4-アルキル尿素またはN-
メチルピロリドンなどのアミド、そして好ましくはテトラヒドロフラン、メチル
tert-ブチルエーテルなどのエーテルである。特に好ましいのは、溶媒として、1
,4-ジオキサンおよびジメトキシエタンなどのエーテルを使うことである。
【０１６０】 式VIβ（L3＝Cl、Br）のハロゲン化三環式ベンゾイルは、公知の方法で、式VI
γ（＝VIb）の三環式安息香酸を、塩化チオニル、臭化チオニル、ホスゲン、ジ
ホスゲン、トリホスゲン、塩化オキサリルおよび臭化オキサリルなどのハロゲン
化剤と反応させることによって調製することができる。
【０１６１】 公知の方法で、式VIγ（＝VIb）の三環式安息香酸は、対応するエステルVIcか
ら酸または塩基加水分解により調製することができる。
【０１６２】 式VI：
【化５８】 （式中、： Xは、酸素、硫黄、S=O、S(=O)2、CR6R7、NR8または結合であり； Yは、結合している2個の炭素と一緒に、次の群：酸素、硫黄もしくは窒素から選
択される1〜3個の同一であるかまたは異なるヘテロ原子を含有する飽和の、部分
飽和のまたは不飽和の、5もしくは6員の複素環を形成し； R1、R2、R6、R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコ
キシもしくはC1-C6-ハロアルコキシであり； R3は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシもし
くはC1-C6-ハロアルコキシであり； R4は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6 -アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキ
ルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6 -アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、N-
(C1-C6-アルキル)-アミノスルホニル、N,N-ジ（C1-C6-アルキル）アミノスルホ
ニル、N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニ
ル)アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノまたはN-
(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノであり； R5は、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり； R8は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル
、ホルミル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、
C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり； lは、0、1または2であり； R17は、ヒドロキシルまたは加水分解により除去できる基である）で表される三
環式安息香酸誘導体は、新規である。
【０１６３】 加水分解により除去できる基の例は、非置換のもしくは置換した、アルコキシ
、フェノキシ、アルキルチオおよびフェニルチオ基、ハロゲン化物、窒素を経由
して結合しているヘテロアリール基、非置換のもしくは置換したアミノおよびイ
ミノ基などである。
【０１６４】 好ましいのは、ハロゲン化三環式ベンゾイル、式VIa（R17＝ハロゲンであるVI
）：
【化５９】 （式中、X、Y、R1〜R5およびlは式VIのもとで定義された通りであり、Halはハロ
ゲン、特に塩素もしくは臭素である）である。
【０１６５】 好ましいのはまた、式VIb（R17＝ヒドロキシルであるVI；＝VIγ）：
【化６０】 （式中、X、Y、R1〜R5およびlは式VIのもとで定義された通りである）の三環式
安息香酸である。
【０１６６】 好ましいのはまた、式VIc（R17＝T＝C1-C6-アルコキシであるVI）：
【化６１】 （式中、X、Y、R1〜R5およびlは式VIのもとで定義された通りであり、TはC1-C6-
アルコキシである）三環式安息香酸エステルである。
【０１６７】 式VI、VIa、VIbおよびVIcの三環式安息香酸誘導体の特に好ましい実施形態は
、X、Y、R1〜R5およびlに関しては、式Iの三環式ベンゾイルピラゾール誘導体の
特に好ましい実施形態に対応する。
【０１６８】 特に好ましいのは、化合物VI、VIa、VIbおよびVIc（式中、Yは結合している2
個の炭素と一緒に次の複素環：
【化６２】 を形成する）である。
【０１６９】 式中、並みはずれて好ましいのは、化合物VI、VIa、VIbおよびVIc（式中、R4
はニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ
、C1-C6-アルキルチオ、またはC1-C6-アルキルスルホニル；特にC1-C6-アルキル
スルホニルである）である。
【０１７０】 三環式安息香酸エステルVIcは様々な方法で得ることができる。
【０１７１】 例えば、公知の方法で調製される式Xの安息香酸エステル（例えば、Chem. Pha
rm. Bull. 1985, 33(8), 3336；Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1326；J. Chem. S
oc. Perkin Trans. 1972, 2019；J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1991, 2763；Te
trahydron Asymmetry 1998, 9, 1137を参照）を環状化して式XIの環状ケトンを
得ることができる（例えば、Chem. Ber. 1923, 56, 1819；J. Chem. Soc. Perki
n I 1991, 2763；J. Med. Chem. 1988, 31, 230；Tetrahedron 1987, 43, 4549
；Synlett 1991, 6, 443；Chem. Pharm. Bull. 1985, 33(8), 3336を参照）。周
知の方法と同様にして（例えば、J. Heterocyclic Chem. 1976, 13, 545；J. He
terocyclic Chem. 1972, 9, 1341；J. Org. Chem. 1978, 43, 3015；J. Chem. S
oc. Perkin Trans. I 1978, 86；J. Org. Chem. 1986, 51, 2021を参照）、これ
らは、式VIcの三環式安息香酸エステルに変換することができる。
【化６３】
【０１７２】 さらに、式XIの環状ケトンを公知の方法で環状化する（XII）、例えば無水物
もしくは酸無水物を使って、もし適当であれば触媒量の三弗化ホウ素などのルイ
ス酸の存在のもとで処理し（例えば、Can. J. Chem. 1979, 57, 3292；J. Am. C
hem. Soc. 1953, 75, 626を参照）、次に、ヒドラジンと反応させる（A.R. Katr
itzkyら, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol.5, p.121, 277-280 (19
84), Pergamon Press；J. Org. Chem. 1961, 26, 451；Org. Synth. 1949, 29,
54を参照）方法が適当であり、得られるピラゾール基はさらに慣用の方法により
改変することができる。
【０１７３】 さらに、ジケトンXIIをヒドロキシルアミンまたはその等価物と反応させるこ
ともできる（例えば、A.R. Katritzkyら, Comprehensive Heterocyclic Chemist
ry, Vol.6, P.61-64, 118 (1984), Pergamon Press；Chem. Ber. 1967, 100, 33
26）。この反応は、対応するイソオキサゾール誘導体を与え、これらはさらに慣
用の方法により改変することができる。
【０１７４】 また、ジケトンXIIをアミジンと反応させることも可能である（A.R. Katritzk
yら, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol.3, P.112-114, (1924), Per
gamon Press；J. Chem. Soc. C 1967, 1922；Org. Synth. 1963, IV, 182）。も
し必要であれば、得られるピリミジン誘導体はさらに慣用の方法により改変する
ことができる。
【化６４】
【０１７５】 上記の反応において、ジケトンXIIの代わりに、エノールエーテルまたはエナ
ミンなどのその等価物を使うことも可能であって、それらは公知の方法と同様に
して調製することができる。
【０１７６】 式XIの環状ケトンを、公知の方法と同様にしてアルデヒドまたはケトンと反応
させて（XIII）を得ることが可能である（例えば、Tetrahedron Lett. 1978, 21
11；Tetrahedron Lett. 1981, 5251；Chem. Ber. 1960, 2294；J. Chem. Soc. P
erkin Trans. 1, 1991, 1467；Tetrahedron Lett. 1992, 8091を参照）。得られ
る式XIIIで表される不飽和環状ケトンをヒドラジンと公知の方法で反応させるこ
とができて（例えば、A.R. Katritzkyら, Comprehensive Heterocyclic Chemist
ry, Vol.2, 6 (1984), Pergamon Press；J. Heterocyclic Chem. 1969, 533；J.
Heterocyclic Chem. 1968, 853を参照）、得られるピラゾリンはさらに慣用の
方法により改変することができる。
【０１７７】 さらに、式XIIIの不飽和環状ケトンをヒドロキシルアミンまたはその等価物と
反応させることが可能である（Z. Chem. 1980, 20, 19）。この反応は、対応す
るイソオキサゾリン誘導体を与え、これらはさらに慣用の方法により改変するこ
とができる。
【化６５】
【０１７８】 さらに、公知の方法で調製することができる式XIVのアルデヒドを、文献によ
り公知の方法と同様にしてヒドラジンまたはヒドロキシルアミン（またはこれら
と等価物）との反応により対応するヒドラゾンまたはオキシムに変換することが
可能である（例えば、Synth. Commun. 1990, 20, 1373；J. Org. Chem. 1980, 4
5, 3756を参照）。これらは順に公知の方法で対応する1,3-双極子体に変換し、
次いでこれらは[3+2]-付加環化で反応して化合物VIcを得ることができる（例え
ば、Synth. Commun. 1990, 20, 1373；EP-A 386 892；J. Org. Chem. 1980, 45,
3756；Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1333を参照）。
【０１７９】 得られたピラゾールもしくはピラゾリンおよびイソオキサゾールもしくはイソ
オキサゾリンは、さらに慣用の方法により改変することができる。
【化６６】
【０１８０】 式XIの環状ケトンをジチオールまたは「混合アルコール」と、文献により公知
の方法と同様にして反応させ（例えば、T.W. Greeneら, Protective Groups in
Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 133-140を参照）、次に臭素もしくは
、例えば四塩化テルルなどの適当なルイス酸の存在のもとで転位させることが可
能である（Tetrahedron 1991, 47, 4187；Synthesis 1991, 223；J. Chem. Soc.
Chem. Commun. 1985, 1645を参照）。
【化６７】
【０１８１】 得られる複素環式化合物は、もし所望であれば、さらに公知の方法により改変
することができる。
【０１８２】 上記の置換基R3aは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキ
シル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；さらに、上記の基
R3bは水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルである。
【０１８３】 式VIcの三環式安息香酸エステルまたは式VIbの三環式安息香酸は、式IXの三環
式ベンゼン誘導体を、一酸化炭素、触媒および塩基の存在のもとで、C1-C6-アル
コールまたは水と反応させることによって得ることができる。一般的に、方法F
のもとで記述した条件が適用される。
【化６８】
【０１８４】 L4は、ハロゲン、例えば塩素、臭素もしくはヨウ素、または例えばメシラート
もしくはトリフラートなどのサルフェートのような脱離基であり、好ましいのは
臭素またはトリフラートである。
【０１８５】 さらに、式VIbの三環式安息香酸は、式IX（式中、L4は塩素もしくは臭素など
のハロゲン、特に臭素である）の三環式ベンゼン誘導体を、例えばn-ブチルリチ
ウムまたはマグネシウムと反応させて金属化誘導体に変換し、次いで二酸化炭素
を用いてクエンチすることにより得られる（例えば、J. Org. Chem. 1990, 55,
773；Angew. Chem. Int. Ed. 1969, 8, 68を参照）。
【化６９】
【０１８６】 また、三環式安息香酸VIbは、文献により公知の方法と同様にして対応するニ
トリルを加水分解して得ることができる。そのニトリルは、ハロゲン／ニトリル
交換によるかまたは対応するアニリンXVからザンドマイヤー反応によって得るこ
とができる。
【化７０】
【０１８７】 式IXの化合物（式中、 Xは、酸素、硫黄、S＝O、S(=O)2、CR6R7、NR8または結合であり； Yは、結合している2個の炭素と一緒に、次の群：酸素、硫黄もしくは窒素から選
択される1〜3個の同一であるかまたは異なるヘテロ原子を含有する飽和の、部分
飽和のまたは不飽和の5もしくは6員の複素環を形成し； R1、R2、R6、R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコ
キシもしくはC1-C6-ハロアルコキシであり； R3は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシもし
くはC1-C6-ハロアルコキシであり； R4は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6 -アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキ
ルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6 -アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、N-
(C1-C6-アルキル)-アミノスルホニル、N,N-ジ（C1-C6-アルキル）アミノスルホ
ニル、N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニ
ル)アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノまたはN-
(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノであり； R5は、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり； R8は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル
、ホルミル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、
C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり； lは、0、1または2であり； L4は、ハロゲン、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルスルホ
ニルオキシまたはフェニルスルホニルオキシであり、式中最後の基のフェニル環
は非置換のもしくは部分的にもしくは全てハロゲン化されおよび／または次の基
：ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシも
しくはC1-C4-ハロアルコキシの1〜3個を有していてもよい）は、新規である。
【０１８８】 好ましいのは、式IX（式中、L4はハロゲン、特に臭素である）の化合物である
。
【０１８９】 式IXの化合物の特に好ましい実施形態は、X、Y、R1〜R5およびlに関しては、
式Iの三環式ベンゾイルピラゾール誘導体の特に好ましい実施形態に対応する。
【０１９０】 特に好ましいのは、式IXの化合物（式中、Yは結合している2個の炭素と一緒に
次の複素環：
【化７１】 を形成する）である。
【０１９１】 式中、並みはずれて好ましいは、化合物IX（式中、R4は、ニトロ、ハロゲン、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ
またはC1-C6-アルキルスルホニル；特にC1-C6-アルキルスルホニルである）であ
る。
【０１９２】 式IXの化合物は、様々な方法で得ることができて、例えば、縮合系を式VIcの
化合物について記載した方法と同様にして構築することができる。
【０１９３】 しかし、また、適当な親化合物から（式VIcの化合物について記載した方法と
同様にして）縮合系を構築し、次いでL4＝ハロゲンを慣習的なハロゲン化反応に
よって導入することも可能である。
【０１９４】 式XVのアニリンおよび式XVIのニトリル：
【化７２】 （式中、 Xは、酸素、硫黄、S＝O、S(=O)2、CR6R7、NR8またはある結合であり； Yは、結合している2個の炭素と一緒に、次の群：酸素、硫黄もしくは窒素から選
択される1〜3個の同一であるかまたは異なるヘテロ原子を含有する飽和の、部分
飽和のまたは不飽和の5もしくは6員の複素環を形成し； R1、R2、R6、R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコ
キシもしくはC1-C6-ハロアルコキシであり； R3は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシもし
くはC1-C6-ハロアルコキシであり； R4は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6 -アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキ
ルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6 -アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、N-
(C1-C6-アルキル)-アミノスルホニル、N,N-ジ（C1-C6-アルキル）アミノスルホ
ニル、N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニ
ル)アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノまたはN-
(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノであり； R5は、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり； R8は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル
、ホルミル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、
C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり； lは、0、1または2である）も新規である。
【０１９５】 式XVおよびXVIの化合物の特に好ましい実施形態は、X、Y、R1〜R5およびlに関
しては、式Iの三環式ベンゾイルピラゾール誘導体のそれに対応する。
【０１９６】 特に好ましいのは、式XVまたはXVIの化合物（式中、Yは結合している2個の炭
素と一緒に次の複素環：
【化７３】 を形成する）である。
【０１９７】 式中、並みはずれて好ましいものは、化合物XVまたはXVI（式中、R4は、ニト
ロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6 -アルキルチオまたはC1-C6-アルキルスルホニル；特にC1-C6-アルキルスルホニ
ルである）である。
【０１９８】 式XVの化合物は、様々な方法で得ることができて、例えば、縮合系を式VIcの
化合物について記載した方法と同様にして構築することができる。
【０１９９】 しかし、また、適当な親化合物から（式VIcの化合物について記載した方法と
同様にして）縮合系を構築し、次いで、文献により公知の方法と同様にしてR4の
パラ位をニトロ化してニトロ基を導入し、この基を公知の方法でアミノ基に還元
することもできる。
【０２００】 もし官能基が所要の反応条件と適合しなければ、もし適当であれば、上記の各
種合成法において、ある特定の官能基に対する保護基を導入することが有利であ
りうる。
【０２０１】 保護基の選択は、反応条件および分子の構造に依存する。保護基、それらの導
入およびそれらの除去は一般的に文献に報じられており（例えば、T.W. Greene
ら, "Protective Groups in Organic Synthesis", 第2版, Wiley, New York, 19
91を参照）、文献に報じられる方法と同様にして使用することができる。
【０２０２】 さらに、上記の各種合成法の組合わせを実施することも必要でありうる。
【０２０３】 また、さらなる置換基を導入するかまたは存在する置換基を、求電子、求核、
遊離ラジカルまたは有機金属反応および酸化または還元反応によって改変するこ
ともできる。
【０２０４】調製例 1. (5-フェニルカルボニルオキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-(8-メチル スルホニル-3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソオキサゾール-5-イル)メタ
ノン（化合物2.2） 2-アリル-6-クロロベンズアルデヒド 保護ガスの雰囲気下で、トリメチルエチレンジアミン10.89g(0.107mol)を含む
無水テトラヒドロフラン50mlの溶液を-10℃に冷却し、n-ブチルリチウムの1.6モ
ル濃度のヘキサン溶液66.6ml（0.107mol）を滴下添加した。10分後、6-クロロベ
ンズアルデヒド15g(0.107mol)を含むテトラヒドロフラン70mlを滴下添加し、、
混合物にさらにn-ブチルリチウム0.214molを含むヘキサン（146.8ml)を添加し、
0℃にて2.5時間攪拌した。混合物を-20℃に冷却し、シアン化銅(I)12.42g(0.139
mol)を加え、混合物を-10℃にて30分間攪拌し、次いで臭化アリル28.42gを含む
テトラヒドロフラン100mlを滴下添加した。混合物を0℃にてさらに2.5時間攪拌
し、次いで飽和塩化アンモニウム溶液230mlを滴下添加した。得られた固体を分
離除去し、水相をジエチルエーテルを用いて抽出した。次いで１つに合わせた有
機相を飽和塩化アンモニウム溶液を用いて洗浄し、乾燥して、溶媒を減圧下で除
去した。この方法によって2-アリル-6-クロロベンズアルデヒド17.0g（89%）を
暗色の油状物の形態で得た。
【０２０５】1 H NMR(CDCl3,δ(ppm))：3.73 (d, 2H); 5.05 (dd, 2H); 5.96 (m, 1H); 7.05-7
.48 (m, 3H); 10.58 (s, 1H)。
【０２０６】2-アリル-6-クロロベンズアルデヒドオキシム 重炭酸ナトリウム5.58gを、ヒドロキシルアミン塩酸塩4.62gを含む水50mlの溶
液に加え、混合物を0℃に冷却した。次いで2-アリル-6-クロロベンズアルデヒド
9.7g(44.32mmol)を含むメタノール50mlの溶液を滴下添加し、混合物を室温にて
一夜攪拌した。次いでメタノールを減圧下で除去し、残留物を水300ml中に入れ
て攪拌した。水相をジエチルエーテルを用いて抽出し、１つに合わせた有機相を
飽和塩化アンモニウム溶液を用いて洗浄し、乾燥して、溶媒を除去した。この方
法によって、2-アリル-6-クロロベンズアルデヒドオキシム8.7g（定量的）を粘
性のある油状物の形態で得た。
【０２０７】1 H NMR(CDCl3,δ(ppm))：3.58 (d, 2H); 5.02 (2d, 2H); 5.95 (m, 1H); 7.08-7
.36 (m, 3H); 8.49 (s, 1H)。
【０２０８】8-クロロ-3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソオキサゾール 室温にて、次亜塩素酸ナトリウム溶液（活性塩素12.5%）37.0mlを、2-アリル-
6-クロロベンズアルデヒドオキシム8.4g(42.9mmol)を含む塩化メチレン100mlの
溶液に滴下添加し、スパチュラチップ量の酢酸ナトリウムを加えた。混合物を室
温で２時間撹拌し、有機相を分離除去し、水相を塩化メチレンを用いて抽出し、
１つに合わせた有機相を飽和塩化アンモニウム溶液を用いて洗浄した。有機相を
乾燥して、溶媒を除去した。この方法によって、8-クロロ-3a,4-ジヒドロ-3H-イ
ンデノ[1,2-c]イソオキサゾール7.0g（94%）を粘性のある油状物の形態で得た。
【０２０９】1 H NMR(CDCl3,δ(ppm))：2.81 (dd, 1H); 3.24 (dd, 1H); 3.78-4.03 (s, 2H);
4.78 (t, 1H); 7.23-7.41 (m, 3H)。
【０２１０】8-メチルチオ-3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソオキサゾール 室温にて、ナトリウムチオメトキシド3.6g(52.0mmol)を、8-クロロ-3a,4-ジヒ
ドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソオキサゾール5.0g(25.8mmol)を含むN-メチルピロ
リドン60mlの溶液に加え、混合物を一夜攪拌した。次いで混合物を水800ml中に
入れて攪拌し、水相をジエチルエーテルを用いて抽出し、１つに合わせた有機相
を飽和塩化アンモニウム溶液を用いて洗浄し、乾燥して、溶媒を除去した。この
方法によって、8-メチルチオ-3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソオキサゾ
ール4.6g（87%）を暗褐色の固体の形態で得た。
【０２１１】1 H NMR(CDCl3,δ(ppm))：2.54 (s, 3H); 2.78 (dd, 1H); 3.21 (dd, 1H); 3.72-
3.93 (s, 2H); 4.64 (t, 1H); 7.09-7.38 (m, 3H)。
【０２１２】5-ブロモ-8-メチルチオ-3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソオキサゾール 硫酸（98%濃度）120mlを0℃に冷却し、8-メチルチオ-3a,4-ジヒドロ-3H-イン
デノ[1,2-c]イソオキサゾール11.2g(54.8mmol)を一度に少しづつ加えた。次いで
、臭素9.2g(57.5mmol)を滴下添加し、攪拌を0℃にてさらに2時間続けた。得られ
た溶液を水と氷の混合物2L中に注いだ。この混合物を1.5時間攪拌し、沈殿した
固体を吸引ろ過して分離し、次いで洗浄して乾燥した。この方法によって、融点
127-135℃を有する褐色固体の5-ブロモ-8-メチルチオ-3a,4-ジヒドロ-3H-インデ
ノ[1,2-c]イソオキサゾール11.4g（73%）を得た。
【０２１３】1 H NMR(CDCl3,δ(ppm))：2.53 (s, 3H); 2.71 (dd, 1H); 3.24 (dd, 1H); 3.81-
4.02 (s, 2H); 4.71 (t, 1H); 7.01 (d, 1H); 7.47 (d, 1H)。
【０２１４】5-ブロモ-8-メチルスルホニル-3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソオキサゾ ール 5-ブロモ-8-メチルチオ-3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソオキサゾール
11.2g(39.4mmol)およびタングステン酸ナトリウム1.55gを含むトルエン250mlお
よび氷酢酸50mlの溶液を70℃に加熱し、過酸化水素10.73g（39%濃度、86.8mmol
）を滴下添加して混合した。攪拌を70℃にてさらに3時間続け、固体を沈殿分離
させた。混合物を室温まで冷却し、水1L中に入れて攪拌し、白色固体を吸引ろ過
して分離した。濾液の有機相を分離除去し、水相を酢酸エチルを用いて抽出した
。１つに合わせた有機相を水を用いて洗浄し、乾燥して、溶媒を除去した。この
方法によって粘性のある褐色油状物を得て、これにヘキサン／酢酸エチル（4：1
）を加えて攪拌した。生じた沈澱を吸引ろ過して分離し、先に得た固体と合わせ
た。この方法によって、5-ブロモ-8-メチルスルホニル-3a,4-ジヒドロ-3H-イン
デノ[1,2-c]イソオキサゾール7.3g(59%)を得た。
【０２１５】1 H NMR(d6-DMSO, δ(ppm))：2.93 (dd, 1H); 3.23 (dd, 1H); 3.41 (s, 3H); 3.
94 (dd, 1H); 4.16 (m, 1H); 4.81 (t, 1H); 7.82 (d, 1H); 8.03 (d, 1H)。
【０２１６】(5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-(8-メチルスルホニル-3a,4-ジ ヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソオキサゾール-5-イル)メタノン（化合物2.1） 5-ヒドロキシル-1-メチルピラゾール0.62g(6.33mmol)、乾燥炭酸カリウム1.75
g(12.66mmol)、トリエチルアミン1.28g(12.67mmol)およびビス-(トリフェニルホ
スファン)パラジウムジクロリド0.22g(0.30mmol)を、5-ブロモ-8-メチルスルホ
ニル-3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソオキサゾール2g(6.33mmol)を含む
ジオキサン100mlの懸濁液に加えた。ミニオートクレーブ中で、20barの一酸化炭
素圧力をかけ、混合物を5分間攪拌し、そしてオートクレーブの圧力を抜いた。
この操作を3回繰り返した。続いてオートクレーブを130℃に加熱し、20barの一
酸化炭素圧力をもう一度かけて、混合物を24時間攪拌した。冷却および圧抜きの
後、溶媒を除去し、残留物を水に溶解し、pH 11に調節して塩化メチレンを用い
て洗浄した。次いで、混合物を10%濃度の塩酸を用いてpH 4に酸性化し、そして
塩化メチレンを用いて抽出した。１つに合わせた有機相を飽和塩化アンモニウム
溶液を用いて洗浄し、乾燥して、溶媒を除去した。この方法によって、(5-ヒド
ロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-(8-メチルスルホニル-3a,4-ジヒドロ-
3H-インデノ[1,2-c]イソオキサゾール-5-イル)メタノンを、暗色の油状物の形態
で得た。
【０２１７】1 H NMR(CDCl3, δ(ppm))：3.03 (dd, 1H); 3.42 (s, 3H); 3.40 (m, 1H); 3.51
(s, 3H): 4.05 (m, 2H); 4.85 (t, 1H); 7.57 (s, 1H); 7.92 (d, 1H); 8.22 (d
, 1H)。
【０２１８】(5-フェニルカルボニルオキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-(8-メチルスル ホニル-3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソオキサゾール-5-イル)メタノン
（化合物2.2） 保護ガスの雰囲気下で、トリエチルアミン0.18gおよび塩化ベンゾイル0.26g(1
.82mmol)を含むテトラヒドロフラン10mlの溶液を、0℃にて(5-ヒドロキシ-1-メ
チル-1H-ピラゾール-4-イル)-(8-メチルスルホニル-3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ
[1,2-c]イソオキサゾール-5-イル)メタノン0.55g(1.52mmol)を含むテトラヒドロ
フラン10mlの懸濁液に加えた。混合物を一夜、室温で攪拌し、溶媒を除去し、残
留物を酢酸エチル中に溶解し、水を用いて洗浄し、乾燥して溶媒を除去した。粗
生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：酢酸エチル：ヘキサン＝1:1
）により精製した。この方法によって、(5-フェニルカルボニルオキシ-1-メチル
-1H-ピラゾール-4-イル)-(8-メチルスルホニル-3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2
-c]イソオキサゾール-5-イル)メタノン0.22g(31%)を、融点86-93℃を有する黄色
固体の形態で得た。
【０２１９】1 H NMR(CDCl3, δ(ppm))： 3.22 (s, 3H); 3.34 (m, 2H); 3.81 (s, 3H): 3.98
(m, 2H); 4.81 (t, 1H); 7.20-8.21 (m, 8H)。
【０２２０】2. 4-(2-メチル-9-クロロ-[1]-チオクロマノ[4,3-c]ピラゾール-6-イル)カルボ ニル-5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール（化合物3.1） 2-クロロスルホニル-4-クロロ安息香酸メチル 0〜5℃にて、亜硝酸ナトリウム60.9g(0.88mol)を含む水100mlの溶液を、2-ア
ミノ-4-クロロ安息香酸メチル139g(0.75mol)を含む濃塩酸400mlの溶液に滴下添
加し、混合物を0℃にてさらに1時間攪拌した。
【０２２１】 第2の装置において、塩化銅(II)3g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリ
ド3g、水10mlおよび1,2-ジクロロエタン400mlを混合し、二酸化硫黄64g(1mol)を
導入した。
【０２２２】 次いで、上記のジアゾニウム塩を10〜15℃にて加え、混合物をゆっくりと50℃
まで加熱した。次いで、さらに二酸化硫黄54g(0.84mol)を導入し、攪拌を50℃に
てさらに30分間続けた。冷却した後、次いで塩素ガス7.4g(0.1mol)を室温にて導
入し、攪拌を15分間続け、次いで形成した相を分離した。有機相を乾燥し、溶液
を除去した。この方法によって、2-クロロスルホニル-4-クロロ安息香酸メチル2
07gを得た。
【０２２３】1 H NMR(CDCl3, δ(ppm))： 4.00 (s, 3H): 7.75 (m, 2H); 8.18 (m, 1H)。
【０２２４】2-メルカプト-4-クロロ安息香酸メチル 1.5時間にわたり、亜鉛粉末243.5g(3.7mol)を、1度に少しづつ、2-クロロスル
ホニル4-クロロ安息香酸メチル205g(0.75mol)を含む濃塩酸1 Lおよび氷375gの懸
濁液に加えた。混合物をさらに3時間攪拌し、ゆっくりと70℃まで加熱した。こ
の温度で2時間経た後、混合物を冷却した。反応混合物を室温で12時間静置し、
次いで酢酸エチルを用いて抽出し、１つに合わせた有機相を乾燥し、溶媒を除去
した。この方法によって、2-メルカプト-4-クロロ安息香酸メチル125.4g(83%)を
得た。
【０２２５】1 H NMR(CDCl3, δ(ppm))： 3.95 (s, 3H): 4.88 (s, 1H); 7.10 (m, 1H); 7.30
(m, 1H); 7.96 (d, 1H)。
【０２２６】2-(2-ヒドロキシカルボニルエタ-1-イル)チオ-4-クロロ安息香酸メチル 炭酸カリウム179.5g(1.3mol)と、1度に少しづつの3-ブロモプロピオン酸94.5g
(0.62mol)とを、2-メルカプト-4-クロロ安息香酸メチル125.4g(0.62mol)を含む
アセトン1.5 Lの溶液に加え、反応混合物を室温にて12時間攪拌した。溶媒を蒸
留分離し、残留物を水に溶解し、混合物をジエチルエーテルを用いて抽出した。
次いで、水相を、濃塩酸を使って酸性化し、生じた沈澱を吸引ろ過して分離し、
乾燥した。この方法によって、2-(2-ヒドロキシカルボニルエタ-1-イル)チオ-4-
クロロ安息香酸メチル150g(88%)を得た。 融点：133〜136℃。
【０２２７】5-クロロ-4-オキソチオクロマン-8-カルボン酸メチル 70℃にて、2-(2-ヒドロキシカルボニルエタ-1-イル)チオ-4-クロロ安息香酸メ
チル50g(0.18mol)を、ポリリン酸500gに加え、混合物をさらに30分間攪拌した。
次いで反応混合物を水中に入れて攪拌し、生じた沈澱を吸引ろ過して分離し、乾
燥した。この方法によって、5-クロロ-4-オキソチオクロマン-8-カルボン酸メチ
ル41.1g(88%)を得た。
【０２２８】1 H NMR(CDCl3, δ(ppm))： 3.08 (m, 4H): 3.96 (s, 3H); 7.14 (d, 1H); 7.95 (d, 1H)。
【０２２９】5-クロロ-3-(N,N-ジメチルアミノメチリデン)-4-オキソチオクロマン-8-カルボ
ン酸メチル 5-クロロ-4-オキソチオクロマン-8-カルボン酸メチル30g(0.078mol)を含むN,N
-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール300mlの溶液を、6時間還流した。次
いで揮発性成分を蒸留して分離し、残留物を塩化メチレンに溶解し、有機相を水
により洗浄した。乾燥および溶媒の除去によって、5-クロロ-3-(N,N-ジメチルア
ミノメチリデン)-4-オキソチオクロマン-8-カルボン酸メチル35.3g(97%)を得た
。
【０２３０】1 H NMR(CDCl3, δ(ppm))： 3.18 (s, 6H); 3.80 (s, 2H); 3.95 (s, 3H); 7.24
(d, 1H); 7.64 (s, 1H); 7.82 (d, 1H)。
【０２３１】2-メチル-6-メトキシカルボニル-9-クロロ-[1]-チオクロマノ[4,3-c]-ピラゾー
ル メチルヒドラジン1.3g(29.2mmol)を、5-クロロ-3-(N,N-ジメチルアミノメチリ
デン)-4-オキソチオクロマン-8-カルボン酸メチル7.0g(22.5mmol)を含むエタノ
ール700mlの溶液に滴下添加し、混合物を2時間還流した。溶媒を除去し、残留物
を、酢酸エチル／シクロヘキサン（2:3）を移動相として用いるシリカゲル上の
クロマトグラフィーにかけた。この方法によって、2-メチル-6-メトキシカルボ
ニル-9-クロロ-[1]-チオクロマノ[4,3-c]-ピラゾール4.0g(60%)を得た。
【０２３２】1 H NMR(CDCl3, δ(ppm))：3.76 (s, 2H); 3.95 (s, 3H); 4.00 (s, 3H); 7.24 (
s, 1H); 7.36 (d, 1H); 7.70 (d, 1H)。
【０２３３】2-メチル-6-ヒドロキシカルボニル-9-クロロ-[1]-チオクロマノ[4,3-c]-ピラゾ
ール 2-メチル-6-メトキシカルボニル-9-クロロ-[1]-チオクロマノ[4,3-c]-ピラゾ
ール4.0g(13.6mmol)を含むメタノール／水（1:1）100mlに水酸化ナトリウム0.8g
(20mmol)を加えて、1時間還流した。有機溶媒を減圧下で除去し、残留物を酢酸
エチルを用いて抽出した。水相を濃塩酸を使って酸性化し、生じた沈澱を吸引ろ
過して分離し、乾燥した。この方法によって2-メチル-6-ヒドロキシカルボニル-
9-クロロ-[1]-チオクロマノ[4,3-c]-ピラゾール3.5g(92%)を得た。
【０２３４】1 H NMR(CDCl3, δ(ppm))：3.80 (s, 2H); 3.96 (s, 3H); 7.40 (d, 1H); 7.65 (
m, 2H)。
【０２３５】4-(2-メチル-9-クロロ-[1]-チオクロマノ[4,3-c]-ピラゾール-6-イル)-カルボニ ル-5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール（化合物3.1） 2-メチル-6-ヒドロキシカルボニル-9-クロロ-[1]-チオクロマノ[4,3-c]-ピラ
ゾール0.60g(2.1mmol)およびN,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド0.21g(2.1mmo
l)を含むアセトニトリル20mlの混合物を、室温にて一夜、攪拌した。混合物に、
それぞれ500mlの酢酸エチルおよび2%濃度の炭酸ナトリウム溶液を混合して処理
し、生じた沈澱をろ過分離し、有機相を乾燥し、溶媒を除去した。次いで残留物
を、炭酸カリウム0.59g(4.3mmol)を含む1,4-ジオキサン5mlを加えて3時間還流し
た。冷却後、混合物をジエチルエーテルを用いて抽出し、水相をpH 3に酸性化し
た。生じた沈澱を吸引ろ過して分離し、乾燥した。この方法によって4-(2-メチ
ル-9-クロロ-[1]-チオクロマノ[4,3-c]-ピラゾール-6-イル)-カルボニル-5-ヒド
ロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール0.14gを得た。 融点：168-171℃。
【０２３６】3. (5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-(6-メトキシ-3a,4-ジヒド ロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソオキサゾリン-9-イル)メタノン（化合物2.3） 2-ヒドロキシ-3-ホルミル-4-メトキシ安息香酸メチル 0〜5℃にて、四塩化チタン209.0g(1.1mol)を含む塩化メチレン150mlの溶液を
、2-ヒドロキシ-4-メトキシ安息香酸メチル50.1g(0.275mol)およびジクロロメト
キシメタン88g(0.725mol)を含む塩化メチレン400mlの溶液に滴下添加し、混合物
を室温で一夜攪拌した。次いで混合物を氷水中に入れて攪拌し、塩化メチレンを
用いて抽出した。１つに合わせた有機相を重炭酸ナトリウム溶液、水および塩化
ナトリウム溶液を用いて洗浄し、乾燥し、次いで溶媒を除去した。シクロヘキサ
ン／酢酸エチル＝1:1を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより、2-ヒドロ
キシ-3-ホルミル-4-メトキシ安息香酸メチル24.5g(42%)を、融点123-124℃の無
色固体の形態で得た。
【０２３７】1 H NMR(CDCl3, δ(ppm))：3.92 (s, 3H); 3.98 (s, 3H); 6.49 (d, 1H); 8.19 (
d, 1H); 10.39 (s, 1H)。
【０２３８】2-アリルオキシ-3-ホルミル-4-メトキシ安息香酸メチル 室温にて、臭化アリル23.2g(0.192mol)を、水酸化カリウム21.0g(0.375mol)お
よび2-ヒドロキシ-3-ホルミル-4-メトキシ安息香酸メチル20.2g(0.096mol）を含
むジメチルスルホキシド500mlの混合物に滴下添加し、混合物を室温にて4時間攪
拌した。次いで混合物を3%濃度の塩酸水溶液1.5 L中に入れて攪拌し、酢酸エチ
ルを用いて抽出した。１つに合わせた有機相を水を用いて洗浄し、乾燥し、次い
で溶媒を除去した。シクロヘキサン／酢酸エチル＝1:2を用いるシリカゲルクロ
マトグラフィーにより、2-アリルオキシ-3-ホルミル-4-メトキシ安息香酸メチル
7.7g(36%)を黄色の油状物の形態で得た。
【０２３９】1 H NMR(CDCl3, δ(ppm))：3.86 (s, 3H); 3.93 (s, 3H); 4.58 (d, 2H); 5.32 (
d, 1H); 5.39 (d, 1H); 6.15 (m, 1H); 6.79 (d, 1H); 8.04 (d, 1H); 10.41 (s
, 1H)。
【０２４０】6-メトキシ-9-メトキシカルボニル-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソオキ サゾリン 工程a) 室温にて、2-アリルオキシ-3-ホルミル-4-メトキシ安息香酸メチル4.6g(18.4m
mol)を含むメタノール70mlを、塩化ヒドロキシルアンモニウム2.25g(32.3mmol)
およびピリジン2.7gを含む水70mlの溶液に滴下添加した。混合物を室温にて一夜
攪拌し、水150mlを加え、混合物を塩化メチレンを用いて抽出し、１つに合わせ
た有機相を3%濃度の塩酸水溶液を用いて洗浄し、乾燥し、溶媒を除去した。生じ
たオキシムは126-129℃の融点を有する。
【０２４１】工程b) このオキシムを、さらに精製することなく、塩化メチレン40mlに溶解し、次い
で次亜塩素酸ナトリウム溶液(活性塩素12.5%)15.0ml(25.0mmol)を滴下添加して
反応させた。酢酸ナトリウムのスパチュラチップ量を加え、混合物を室温にて12
時間攪拌した。有機相を分離除去し、水相を塩化メチレンを用いて抽出し、１つ
に合わせた有機相を水で洗浄し、乾燥し、溶媒を除去した。シクロヘキサン／酢
酸エチル＝1:1を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより、6-メトキシ-9-メ
トキシカルボニル-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソオキサゾリン2.2g(49
%)を、融点：199-203℃の無色固体の形態で得た。
【０２４２】1 H NMR(CDCl3, δ(ppm))：3.84 (s, 3H); 3.98 (s, 3H); 3.8-4.0 (m, 2H); 4.1
6 (dt, 1H); 4.63 (t, 1H); 4.84 (dd, 1H); 6.61 (d, 1H); 7.93 (d, 1H)。
【０２４３】6-メトキシ-9-ヒドロキシカルボニル-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソオ キサゾリン 室温にて水酸化ナトリウム0.8g(20.0mmol)を含む水7mlの溶液を、6-メトキシ-
9-メトキシカルボニル-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソオキサゾリン2.1
g(8.0mmol)を含むメタノール40mlの溶液に滴下添加し、混合物を6時間還流した
。冷却後、溶媒を除去し、残留物をほぼ水50mlに溶解し、塩化メチレンを用いて
洗浄した。次いで水相を10%濃度の塩酸（pH=1-2）を使って酸性化し、沈澱を吸
引ろ過して分離し、水を用いて洗浄し、60℃にて乾燥した。この方法によって6-
メトキシ-9-ヒドロキシカルボニル-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソオキ
サゾリン1.7g(86%)を無色結晶の形態で得た。
【０２４４】1 H NMR(CDCl3, δ(ppm))：3.73 (dd, 1H); 3.89 (s, 3H); 3.84-3.95 (m, 1H);
4.11 (dd, 1H); 4.54 (dd, 1H); 4.79 (dd, 1H); 6.61 (d, 1H); 7.81 (d, 1H)
。
【０２４５】(5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-(6-メトキシ-3a,4-ジヒドロ-3 H-クロメノ[4,3-c]イソオキサゾリン-9-イル)メタノン（化合物2.3） 工程a) 室温にて、塩化チオニル0.26g(2.2mmol)およびジメチルホルムアミドの1滴を
、6-メトキシ-9-ヒドロキシカルボニル-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソ
オキサゾリン0.50g(2.0mmol)を含む四塩化炭素30mlの溶液に加え、混合物を40-5
0℃にて3時間攪拌した。次いで溶媒を減圧下で除去した。この方法によって、定
量的な収率で、6-メトキシ-9-クロロホルミル-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-
c]イソオキサゾリン（0.54g）を褐色がかった油状物として得た。
【０２４６】工程b) 6-メトキシ-9-クロロホルミル-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソオキサ
ゾリン0.54g（2mmol）をアセトニトリル30mlに溶解し、0℃にて、1-メチル-5-ヒ
ドロキシピラゾール0.2g(2.0mmol)およびトリエチルアミン0.6g(6.0mmol)を含む
アセトニトリル20mlの溶液に滴下添加した。混合物を室温にて一夜攪拌し、溶媒
を除去し、残留物を塩化メチレンに溶解し、水を用いて洗浄した。溶液を乾燥し
、溶媒を蒸留して除去した。残留物をジオキサン30mlに溶解し、炭酸カリウム0.
42g(3.0mmol)と混合し、混合物を7時間還流した。冷却後、溶媒を減圧下で蒸留
除去し、残留物を水に溶解し、溶液を10%濃度の塩酸を使ってpH=1に調節した。
溶液を塩化メチレンを用いて抽出し、１つに合わせた有機相を乾燥し、次いで溶
媒を除去した。この方法によって、融点236-238℃の(5-ヒドロキシ-1-メチル-1H
-ピラゾール-4-イル)-(6-メトキシ-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソオキ
サゾリン-9-イル)メタノン0.45g(68%)を得た。
【０２４７】1 H NMR(CDCl3, δ(ppm))：3.66 (s, 3H); 3.84-4.2 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 4.
12 (dd, 1H); 4.63-4.77 (m, 2H); 6.68 (d, 1H); 7.24 (s, 1H); 7.61 (d, 1H)
。
【０２４８】4. [5-ヒドロキシ-1-(1,1-ジメチルエタ-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-[6-
メトキシ-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソオキサゾリン-9-イル]メタノ
ン（化合物2.4） 6-メトキシ-9-クロロホルミル-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]-イソオキ
サゾリン0.54g(2mmol)をアセトニトリル30mlに溶解し、0℃にて、1-(1,1-ジメチ
ルエタ-1-イル)-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール0.28g(2.0mmol)およびトリエチル
アミン0.6g(6.0mmol)を含むアセトニトリル20mlの溶液に滴下添加した。混合物
を室温にて一夜攪拌し、溶媒を除去し、残留物を塩化メチレンに溶解し、水を用
いて洗浄した。溶液を乾燥し、溶媒を蒸留し除去した。残留物をジオキサン30ml
に溶解し、炭酸カリウム0.42g(3.0mmol)と混合し、混合物を7時間還流した。冷
却後、溶媒を減圧下で蒸留除去し、残留物を水に溶解し、溶液を10%濃度の塩酸
を使ってpH=1に調節した。溶液を塩化メチレンを用いて抽出し、１つに合わせた
有機相を乾燥し、次いで溶媒を除去した。この方法によって、223℃-225℃の融
点を有する[5-ヒドロキシ-1-(1,1-ジメチルエタ-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル
]-[6-メトキシ-3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソオキサゾリン-9-イル]メ
タノン0.3g(40%)を得た。
【０２４９】1 H NMR(CDCl3, δ(ppm))：1.64 (s, 9H); 3.8-4.2 (m, 6H); 4.6-4.8 (m, 2H);
6.68 (d, 1H); 7.44 (s, 1H); 7.62 (d, 1H)。
【０２５０】 以上の化合物に加えて、類似の方法で調製したまたは調製しうる式Iの他の三
環式ベンゾイルピラゾール誘導体を、表2〜5に掲げた。
【０２５１】
【表２】表２ （lがOであり、R5がHであり、Yが結合している2個の炭素と一緒になって次のイ
ソオキサゾリン： を形成している式Iaの化合物）
【０２５２】
【表３】表３ （R5がHであり、Yが結合している2個の炭素と一緒になって次のメチル置換ピラ
ゾール： を形成している式Iaの化合物）
【０２５３】
【表４】表４ （R5がHであり、Yが結合している2個の炭素と一緒になって次のメチル置換ピリ
ミジン： を形成している式Iaの化合物）
【０２５４】
【表５】表５
【０２５５】 式Ｉの化合物及びそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態及び純粋異
性体の形態のどちらも、除草剤として適する。式Ｉの化合物を含む除草剤組成物
は、特に高割合での適用で、非栽培領域の植生を非常に効率的に制御する。これ
らは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及び綿花のような作物中の広葉の雑
草及びイネ科雑草に対して、作物植物に実質的な損傷を与えることなく、作用す
る。この効果は主として低割合での適用で観察される。
【０２５６】 当該適用方法に応じて、式Ｉの化合物、又はそれらを含む除草剤組成物は、望
ましくない植物を排除するためにさらに多種の作物において追加的に用いること
ができる。適切な作物の例は以下の通りである： タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ピーナッツ(Arachi
s hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officialis)、サトウダイコンアルチッ
シマ種(Beta vulgaris spec.altissima)、サトウダイコンラパ種((Beta vulgari
s spec.rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セ
イヨウアブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラ
ナ変種シルバストリス(Brassica rapa var.silvestris)、チャ(Camellia sinens
is)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ヒッコリーイリノイネンシス(Carya il
linoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒー(
Coffea arabica)(Coffea canephora、Coffea liberica)、キュウリ(Cucumis sat
ivus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤ
シ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine ma
x)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)(キワタ(Gossypium araboreum)、アジアワ
タ(Gossypium herbaceum)、ワタビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワ
リ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeu
m vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグ
ルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimu
m)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ
(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属種(Musa
spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N. rustica)、オリーブ(Olea europaea)、
イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus
vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(
Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セ
イヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus co
mmunis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジ
ャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)(S. vulgare)、カカ
オ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ属アエスチ
バム(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia
faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
【０２５７】 加えて、式Ｉの化合物は、遺伝子工学的方法を含む育種によって除草剤の作用
に対して耐性を示す作物において用いることもできる。
【０２５８】 式Ｉの化合物、又はそれらを含む除草剤組成物は、例えば、容易に噴霧可能な
水溶液、粉末、懸濁液、そして高度に濃縮された水性、油性又は他の懸濁液もし
くは分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト、粉塵、散布用材料、又は顆粒
の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布又は散水によって用いることができる。使用
形態は意図する目的に依存する：いずれにしても、それらは本発明による活性化
合物の最適な分散可能性を保証するべきである。
【０２５９】 この除草剤組成物は、除草有効量の少なくとも1種類の式Ｉの化合物又は農業
上有用な式Ｉの塩及び作物保護剤の製剤化に慣用される助剤を含む。
【０２６０】 不活性助剤として使用するのに本質的に適切なものは、以下のものである： 中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油及びディーゼル油、さらにコールタール油
及び植物もしくは動物起源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばパラ
フィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、
アルキル化ベンゼン又はそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシ
クロヘキサノン、強い極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンのようなアミン及び
水。
【０２６１】 水性使用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮液、懸濁液、
ペースト、水和剤又は水分散性顆粒から調製することができる。エマルジョン、
ペースト又は油分散液を調製するため、式Ｉの三環式ベンゾイルピラゾール誘導
体を、それ自体、又は油もしくは溶媒に溶解した状態とし、湿潤剤、粘着付与剤
、分散剤又は乳化剤によって水中に均一化することができる。あるいは、活性化
合物、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び、所望であるならば、溶媒
もしくは油を含んでなる濃縮液を調製することができ、これらの濃縮液は水での
希釈に適する。
【０２６２】 適切な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ−、フェノール−、ナ
フタレン−及びジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩及びアンモニウム塩、並びに脂肪酸の前記塩、アルキル及びアルキルアリ
ールスルホネートの前記塩、アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸並びに脂肪ア
ルコール硫酸の前記塩、並びに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタデカノール
の塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその
誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン
酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合体、ポリオキシエチレンオクチル
フェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−もしくはノニル
フェノール、アルキルフェニル又はトリブチルフェニルポリグリコールエーテル
、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪
アルコール／エチレンオキシド縮合体、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリ
ルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグ
ニン−亜硫酸廃液又はメチルセルロースである。
【０２６３】 粉末、散布用材料及び粉塵は、活性化合物を固体担体と共に混合するか、又は
粉砕することによって調製することができる。
【０２６４】 顆粒、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性化合物を固体担体に
結合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物性土壌(mineral
earths)、例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石
、石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、
硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アン
モニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び尿素、並びに植物起源の
製品、例えば穀物粉、樹皮粉、木粉及び木の実の殻の粉、セルロース粉末、又は
他の固体担体である。
【０２６５】 即時使用可能な調製品に含まれる式Ｉに表される化合物の濃度は広い範囲で様
々であってよい。一般には、これらの製剤は少なくとも1種類の活性化合物を約0
.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％含む。活性化合物は90％〜100％、
好ましくは95％〜100％の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０２６６】 以下の製剤化の例はそのような製剤の調製を説明するものである： I 化合物No.2.2 20重量部を、アルキル化ベンゼン80重量部、酸化エチレン8
〜10モルとオレイン酸N-モノエタノールアミド1モルとの付加生成物10重量部、
ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩5重量部、および酸化エチレン40モ
ルとヒマシ油1モルとの付加生成物5重量部を含んでなる混合物に溶解する。該溶
液を水100,000重量部に注ぎ、よく分散させることで、0.02重量％の活性化合物
を含む水性分散液を得る。
【０２６７】 II 化合物No.3.1 20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール3
0重量部、酸化エチレン7モルとイソオクチルフェノール1モルとの付加生成物20
重量部、およびヒマシ油1モルに対して酸化エチレン40モルの付加生成物10重量
部を含んでなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部に注ぎ、よく分散
させることで、活性化合物0.02重量％を含む水性分散液を得る。
【０２６８】 III 化合物No.2.3 20重量部を、シクロヘキサノン25重量部、沸点が210〜280
℃である鉱油留分65重量部、およびヒマシ油1モルに対して酸化エチレン40モル
の付加生成物10重量部を含んでなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量
部に注ぎ、よく分散させることで、活性化合物0.02重量％を含む水性分散液を得
る。
【０２６９】 IV 化合物No.2.4 20重量部を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸のナトリ
ウム塩3重量部、亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部、
および微粉末状のシリカゲル60重量部と混合し、混合物をハンマーミルで粉砕す
る。該混合物を水20,000重量部によく分散させることで、活性化合物0.1重量％
を含むスプレー混合物を得る。
【０２７０】 V 化合物No.2.3 3重量部を、微細に粉砕したカオリン97重量部と混合する。
これにより、該活性化合物3重量％を含む粉塵を得る。
【０２７１】 VI 化合物No.2.4 20重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩2
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール/尿素/ホ
ルムアルデヒド縮合体のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン性鉱油68重量
部とよく混合する。これにより、安定した油性分散液を得る。
【０２７２】 VII 化合物No.2.2 1重量部を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシル化イ
ソオクチルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマシ油10重量部を含んで
なる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【０２７３】 VIII 化合物No.3.1 1重量部を、シクロヘキサノン80重量部およびWettol(登
録商標)EM 31(エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン性乳化剤)20重量部を含
んでなる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【０２７４】 式Ｉの化合物、又は除草剤組成物は発芽前もしくは後に適用することができる
。特定の作物の該活性化合物に対する耐性が十分でない場合、除草剤組成物を噴
霧器機を用いて、活性化合物が、下部もしくは露地表面で成長する望ましくない
植物の葉には到達する(指向適用後、レイバイ(post−directed, lay−by))が、
感受性作物の葉とできるだけ接触しないように、噴霧する適用技術を用いること
ができる。
【０２７５】 制御標的、季節、標的植物及び成長段階に応じて、式Ｉで表される化合物の適
用割合は、活性物質(a.s.)0.001〜3.0、好ましくは0.01〜1.0kg/haである。
【０２７６】 作用範囲を拡大させ、相乗効果を達成するため、式Ｉの三環式ベンゾイルピラ
ゾール誘導体を多くの代表的な他の種類の除草剤活性成分もしくは成長調節活性
化合物群と混合し、一緒に適用することができる。混合物に適切な成分は、例え
ば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およ
びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ/ヘテロアリー
ルオキシアルカノン酸および、その誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾ
チアジアジノン、2-アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリ
ールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カル
バミン酸、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シク
ロヘキサノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸および
その誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリ
ン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸お
よびその誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、
N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラ
ン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステルおよびヘタリ
ールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、
2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、
ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スル
ホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、ト
リアゾールカルボキシアミドおよびウラシルである。
【０２７７】 さらに、化合物Iを、単独で、もしくは他の除草剤と組み合わせて、また他の
農作物保護剤、例えば害虫又は植物病原性真菌又は細菌の防除用薬剤と一緒に、
混合物の形態で適用することは、有利であろう。また、栄養欠乏および微量元素
欠乏の改善に使用する鉱物塩溶液との混和性も、興味深い。非植物毒性油および
非植物毒性油濃縮物も添加できる。
【０２７８】使用例 式Ｉの三環式ベンゾイルピラゾール誘導体の除草活性は以下の温室実験によっ
て立証された： 用いた栽培容器は、基材として約3.0％の腐葉土を含むローム性砂を収容した
プラスチック製植木鉢であった。試験植物の種子を各々の種毎に別々に播種した
。
【０２７９】 発芽前処理については、水中に懸濁又は乳化した活性化合物を、細かく散布で
きるノズルにより、播種後に直接適用した。容器に穏やかに水を注いで発芽及び
成長を促進し、続いて植物が根付くまで透明プラスチックフードで覆った。この
覆いは、活性化合物がその植物に悪影響を与えない限り、試験植物の一様な発芽
をもたらす。
【０２８０】 発芽後処理については、まず試験植物をその植物の性質に依存して3〜15cmの
植物高まで成長させ、その後にのみ水中に懸濁又は乳化した活性化合物で処理し
た。この目的のため、試験植物は直接播種して同じ容器内で成長させるか、又は
まず苗として別々に成長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。出芽後処理
のための適用割合は、ha当たりのa.s.(活性物質)が0.5もしくは0.25kgであった
。
【０２８１】 種に応じて、植物を10〜25℃又は20〜35℃で維持した。試験期間は2〜4週間に
及んだ。この期間中、植物を管理し、個々の処理に対するそれらの応答を評価し
た。
【０２８２】 評価は、0〜100のスケールを用いて行った。100は植物の発芽がないか、又は
少なくとも地上部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないか、又は正常な成長
過程を意味する。
【０２８３】 この温室実験において用いた植物は以下の種であった： 0.5又は0.25kg／haの適用割合で、化合物2.2は、発芽後法で適用した場合に、
上記の望ましくない広葉の雑草及びイネ科雑草に対して非常に良好な活性を示す
。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年４月２５日（２００１．４．２５）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 〔式中、 Ｘは、酸素、硫黄、S=O、S(=O)2、CR6R7、NR8または結合であり、 Ｙは、Ｙが結合している２個の炭素と一緒になって、酸素、硫黄および窒素か
らなる群より選択される１〜３個の同一または異なるヘテロ原子を含む飽和、部
分飽和または不飽和の５員または６員の複素環を形成しており、 R1、R2、R6、R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
コキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、 R3は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシま
たはC1-C6-ハロアルコキシであり、 R4は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキ
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハ
ロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニ
ル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホ
ニル、N-(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノス
ルホニル、N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-ハロアルキルスル
ホニル)アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノまた
はN-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノであり、 R5は、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり、 R8は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニ
ル、ホルミル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル
、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり、 ｌは、０、１または２であり、 R9は、基IIaまたはIIb
【化２】 （式中、 R10は、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、OR13、SR13、SO2R14、NR15R16 またはN-結合ヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリル基は、部分的もし
くは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4 -アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコ
キシから選択される１〜３個の基を有していてもよく、 R11は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル
、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、 R12は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシ
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオまたはC1-C6 -ハロアルキルチオであり、 R13は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-
アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C20-アルキル
カルボニル、C2-C20-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C3-
C6-シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニ
ルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ
カルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボ
ニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノカル
ボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6 -アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N
-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコ
キシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカ
ルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニ
ル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アル
キルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはN,N-ジ(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ
-C1-C6-アルキルであり、ここで、上記のアルキル基、シクロアルキル基および
アルコキシ基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／も
しくはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)ア
ミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコ
キシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルコキ
シカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1 -C4-アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニ
ルオキシもしくはC3-C6-シクロアルキルから選択される１〜３個の基を有してい
てもよく、 フェニル、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1 -C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニ
ル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェノ
キシカルボニル、フェニルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボ
ニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1 -C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボ
ニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)アミノカルボニル、フェニル-C2 -C6-アルケニルカルボニルまたはヘテロシクリル-C2-C6-アルケニルカルボニル
であり、ここで、最後に挙げた18個の置換基のフェニル基およびヘテロシクリル
基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／もしくはニト
ロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-
ハロアルコキシ、ヘテロシクリルもしくはN-結合ヘテロシクリル（ここで、最後
に挙げた２個の置換基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくおよ
び／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ア
ルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有してい
てもよい）から選択される１〜３個の基を有していてもよく、 R14は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-
アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ
、ジ(C1-C6-アルキル)アミノまたはジ(C1-C6-ハロアルキル)アミノであり、ここ
で上記のアルキル基、シクロアルキル基およびアルコキシ基は、部分的もしくは
完全にハロゲン化されていてもよくおよび／もしくはシアノ、C1-C4-アルコキシ
、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル
、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニ
ル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカル
ボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニ
ル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシもしくはC3-C6-シクロ
アルキルから選択される１〜３個の基を有していてもよく、 フェニル、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1 -C6-アルキル、フェノキシ、ヘテロシクリルオキシであり、ここで上記の置換基
のフェニル基およびヘテロシクリル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化され
ていてもよくおよび／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロア
ルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３
個の基を有していてもよく、 R15は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6 -アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキ
シ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、ジ(C1-C6-アルキル)ア
ミノまたはC1-C6-アルキルカルボニルアミノであり、上記のアルキル基、シクロ
アルキル基およびアルコキシ基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていて
もよくおよび／もしくはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1 -C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニ
ル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミ
ノ-C1-C4-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミ
ノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4 -アルキルカルボニルオキシもしくはC3-C6-シクロアルキルから選択される１〜
３個の基を有していてもよく、 フェニル、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C6-アルキルまたはヘテロシクリ
ル-C1-C6-アルキルであり、ここで最後に挙げた４個の置換基のフェニル基もし
くはヘテロシクリル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくお
よび／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-
アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有して
いてもよく、 R16は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニルまたはC1-C6 -アルキルカルボニルである。） である。〕
【化３】 （式中、R1〜R5、R11およびR12、Ｘ、Ｙならびにｌは請求項１で定義したとおり
である。） で表される三環式ベンゾイルピラゾール誘導体を、ハロゲン化剤と反応させるこ
とを含む方法。
【化４】 （式中、R1〜R5、R11およびR12、Ｘ、Ｙならびにｌは請求項１で定義したとおり
である。） で表される三環式ベンゾイルピラゾール誘導体を、式III L1-R13 III （式中、R13は請求項１で定義したとおりであり、L1は求核的に置換可能な脱離
基である。） で表される化合物と反応させることを含む方法。
【化５】 （式中、R1〜R5、R11およびR12、Ｘ、Ｙならびにｌは請求項１で定義したとおり
である。） で表される化合物を、式IVα、IVβ、IVγまたはIVδ HOR13 IVα HSR13 IVβ HNR15R16 IVγ H(N-結合ヘテロシクリル) IVδ （式中、R13〜R16は請求項１で定義したとおりである。） で表される化合物と、然るべき場合には塩基の存在下で反応させることを含む方
法。
【化６】 （式中、R1〜R5、R11およびR12、Ｘ、Ｙならびにｌは請求項１で定義したとおり
である。） で表される化合物を酸化剤と反応させることを含む方法。
【化７】
【化８】 （式中、R11およびR12は請求項１で定義したとおりである。） で表されるピラゾールを、式VIβで表される活性化三環式安息香酸または式VIγ
で表される三環式安息香酸
【化９】 （式中、R1〜R5、Ｘ、Ｙおよびｌは請求項１で定義したとおりであり、L3は求核
的に置換可能な脱離基である。） でアシル化し、アシル化生成物を、然るべき場合には触媒の存在下にて、転位反
応に付することを含む方法。
【化１０】 （式中、R11およびR12は請求項１で定義したとおりである。） で表されるピラゾールまたはそのアルカリ金属塩を、式IX
【化１１】 （式中、L4は脱離基であり、Ｘ、Ｙ、R1〜R5およびｌは請求項１で定義したとお
りである。） で表される三環式ベンゼン誘導体と、一酸化炭素、触媒および塩基の存在下で反
応させることを含む方法。
【化１２】 （式中、 Ｘ、Ｙ、R1〜R3およびR5ならびにｌは、請求項１で定義したとおりであり、 R4は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1 -C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアル
キルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1 -C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、
N-(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニ
ル、N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)
アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノまたはN-(C1 -C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノであり、 R17は、ヒドロキシル、または加水分解により除去可能な基である。） で表される三環式安息香酸誘導体。
【化１３】 （式中、 Ｘ、Ｙ、R1〜R3およびｌは、請求項１で定義したとおりであり、 R4は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1 -C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1 -C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキ
ルスルホニル、アミノスルホニル、N-(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N,N-
ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、
N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アル
キルスルホニル)アミノまたはN-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスル
ホニル)アミノであり、 R5は、水素またはC1-C6-アルキルであり、 L4は、ハロゲン、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルスル
ホニルオキシまたはフェニルスルホニルオキシであり、ここで最後に挙げた基の
フェニル環は、非置換でも部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくお
よび／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-
アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有して
いてもよい。） で表される三環式ベンゼン誘導体。
【化１４】 （式中、 各場合においてＸ、Ｙ、R1〜R3およびR5ならびにｌは請求項１で定義したとお
りであり、 R4は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-
アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスル
ホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、N-(C1-C6-アルキ
ル)アミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N-(C1-C6-ア
ルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6 -アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノまたはN-(C1-C6-アルキル)-N
-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノである。） で表されるアニリン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 495/04 １１１ Ｃ０７Ｄ 495/04 １１１ ４Ｈ０３９ 498/04 １０１ 498/04 １０１ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ， ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，Ｋ Ｒ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ， ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，Ｓ Ｉ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ランゲマン，クラウス ドイツ連邦共和国 ディー−67551 ヴォ ルムス，ゴルトベルグシュトラーセ 18 (72)発明者 バウマン，エルンスト ドイツ連邦共和国 ディー−67373 ドゥ ーデンホーフェン，ファルケンシュトラー セ ６アー (72)発明者 フォン デイン，ウォルフガング ドイツ連邦共和国 ディー−67435 ノイ シュタット，アン デル ブライッヒ 24 (72)発明者 マイアー，グイド ドイツ連邦共和国 ディー−67433 ノイ シュタット，ガトロータスシュトラーセ ８ (72)発明者 ミシュリッツ，ウルフ ドイツ連邦共和国 ディー−67433 ノイ シュタット，マンデルリング 74 (72)発明者 ネイドレイン，ウルフ ドイツ連邦共和国 ディー−68165 マン ハイム ブラウムシュトラーセ ３ (72)発明者 オッテン，マルチナ ドイツ連邦共和国 ディー−67069 ルー トヴィッヒスハーフェン，グンターシュト ラーセ 28 (72)発明者 ウェストファーレン，カール‐オットー ドイツ連邦共和国 ディー−67346 スペ イヤー，ズン ピーファウエンターン 17 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムト ドイツ連邦共和国 ディー−67283 オブ リッヒハイム，グリューンシュタッター シュトラーセ 82 Ｆターム(参考） 4C050 AA01 AA07 BB05 CC18 EE02 FF02 GG05 HH04 4C063 AA01 BB04 CC51 DD12 EE03 4C071 AA01 AA07 BB01 CC02 CC21 EE15 FF04 GG01 GG03 HH01 HH11 LL02 4C072 AA01 AA06 BB02 BB06 CC01 CC12 EE15 GG07 HH07 JJ02 UU02 4H011 AB01 BA01 BB10 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC14 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA14 DA16 DC01 DH10 4H039 CA62 CL25

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉで表される三環式ベンゾイルピラゾールおよびその農業
    上有用な塩。 【化１】 〔式中、 Ｘは、酸素、硫黄、S=O、S(=O)2、CR6R7、NR8または結合であり、 Ｙは、Ｙが結合している２個の炭素と一緒になって、酸素、硫黄および窒素か
    らなる群より選択される１〜３個の同一または異なるヘテロ原子を含む飽和、部
    分飽和または不飽和の５員または６員の複素環を形成しており、 R1、R2、R6、R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
    コキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、 R3は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシま
    たはC1-C6-ハロアルコキシであり、 R4は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキ
    ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハ
    ロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニ
    ル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホ
    ニル、N-(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノス
    ルホニル、N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-ハロアルキルスル
    ホニル)アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノまた
    はN-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノであり、 R5は、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり、 R8は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニ
    ル、ホルミル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル
    、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり、 ｌは、０、１または２であり、 R9は、基IIaまたはIIb 【化２】 （式中、 R10は、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、OR13、SR13、SO2R14、NR15R16 またはN-結合ヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリル基は、部分的もし
    くは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4 -アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコ
    キシから選択される１〜３個の基を有していてもよく、 R11は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル
    、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、 R12は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシ
    ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオまたはC1-C6 -ハロアルキルチオであり、 R13は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-
    アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C20-アルキル
    カルボニル、C2-C20-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C3-
    C6-シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニ
    ルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ
    カルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボ
    ニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノカル
    ボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6 -アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N
    -(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコ
    キシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカ
    ルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニ
    ル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アル
    キルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはN,N-ジ(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ
    -C1-C6-アルキルであり、ここで、上記のアルキル基、シクロアルキル基および
    アルコキシ基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／も
    しくはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)ア
    ミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコ
    キシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルコキ
    シカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1 -C4-アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニ
    ルオキシもしくはC3-C6-シクロアルキルから選択される１〜３個の基を有してい
    てもよく、 フェニル、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1 -C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニ
    ル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェノ
    キシカルボニル、フェニルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボ
    ニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1 -C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボ
    ニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)アミノカルボニル、フェニル-C2 -C6-アルケニルカルボニルまたはヘテロシクリル-C2-C6-アルケニルカルボニル
    であり、ここで、最後に挙げた18個の置換基のフェニル基およびヘテロシクリル
    基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／もしくはニト
    ロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-
    ハロアルコキシ、ヘテロシクリルもしくはN-結合ヘテロシクリル（ここで、最後
    に挙げた２個の置換基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくおよ
    び／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ア
    ルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有してい
    てもよい）から選択される１〜３個の基を有していてもよく、 R14は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-
    アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ
    、ジ(C1-C6-アルキル)アミノまたはジ(C1-C6-ハロアルキル)アミノであり、ここ
    で上記のアルキル基、シクロアルキル基およびアルコキシ基は、部分的もしくは
    完全にハロゲン化されていてもよくおよび／もしくはシアノ、C1-C4-アルコキシ
    、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル
    、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニ
    ル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカル
    ボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニ
    ル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシもしくはC3-C6-シクロ
    アルキルから選択される１〜３個の基を有していてもよく、 フェニル、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1 -C6-アルキル、フェノキシ、ヘテロシクリルオキシであり、ここで上記の置換基
    のフェニル基およびヘテロシクリル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化され
    ていてもよくおよび／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロア
    ルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３
    個の基を有していてもよく、 R15は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6 -アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキ
    シ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、ジ(C1-C6-アルキル)ア
    ミノまたはC1-C6-アルキルカルボニルアミノであり、上記のアルキル基、シクロ
    アルキル基およびアルコキシ基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていて
    もよくおよび／もしくはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1 -C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニ
    ル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミ
    ノ-C1-C4-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミ
    ノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4 -アルキルカルボニルオキシもしくはC3-C6-シクロアルキルから選択される１〜
    ３個の基を有していてもよく、 フェニル、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C6-アルキルまたはヘテロシクリ
    ル-C1-C6-アルキルであり、ここで最後に挙げた４個の置換基のフェニル基もし
    くはヘテロシクリル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくお
    よび／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-
    アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有して
    いてもよく、 R16は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニルまたはC1-C6 -アルキルカルボニルである。） である。〕
  2. 【請求項２】 式ＩにおいてR9がIIaである、請求項１に記載の三環式ベン
    ゾイルピラゾール誘導体。
  3. 【請求項３】 式ＩにおいてＸが酸素、硫黄または結合である、請求項１ま
    たは２に記載の三環式ベンゾイルピラゾール誘導体。
  4. 【請求項４】 式Ｉにおいて、 Ｙが、結合している２個の炭素と一緒になって、ジヒドロピラゾールジイル、
    ジヒドロイソオキサゾールジイル、ピラゾールジイル、イソオキサゾールジイル
    またはピリミジンジイルから選択される複素環を形成している、 請求項１〜３のいずれか１項に記載の三環式ベンゾイルピラゾール誘導体。
  5. 【請求項５】 式Ｉにおいて、 R1、R2が水素であり、 R3がC1-C6-アルキルであり、 R4がニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコ
    キシ、C1-C6-アルキルチオまたはC1-C6-アルキルスルホニルであり、 R5が水素であり、 ｌが０または１である、 請求項１〜４のいずれか１項に記載の三環式ベンゾイルピラゾール誘導体。
  6. 【請求項６】 式Ｉにおいて、 R10がヒドロキシルであり、 R11がC1-C6-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルであり、 R12が水素またはC1-C6-アルキルである、 請求項１〜５のいずれか１項に記載の三環式ベンゾイルピラゾール誘導体。
  7. 【請求項７】 式ＩにおいてR10がハロゲンである請求項１に記載の化合物
    の製造方法であって、式Ｉα（R10がヒドロキシルである式Ｉ） 【化３】 （式中、R1〜R5、R11およびR12、Ｘ、Ｙならびにｌは請求項１で定義したとおり
    である。） で表される三環式ベンゾイルピラゾール誘導体を、ハロゲン化剤と反応させるこ
    とを含む方法。
  8. 【請求項８】 式ＩにおいてR10がOR13である請求項１に記載の化合物の製
    造方法であって、式Ｉα（R10がヒドロキシルである式Ｉ） 【化４】 （式中、R1〜R5、R11およびR12、Ｘ、Ｙならびにｌは請求項１で定義したとおり
    である。） で表される三環式ベンゾイルピラゾール誘導体を、式III L1-R13 III （式中、R13は請求項１で定義したとおりであり、L1は求核的に置換可能な脱離
    基である。） で表される化合物と反応させることを含む方法。
  9. 【請求項９】 式ＩにおいてR10がOR13、SR13、NR15R16またはN-結合ヘテロ
    シクリルである請求項１に記載の化合物の製造方法であって、式Ｉβ（R10がハ
    ロゲンである式Ｉ） 【化５】 （式中、R1〜R5、R11およびR12、Ｘ、Ｙならびにｌは請求項１で定義したとおり
    である。） で表される化合物を、式IVα、IVβ、IVγまたはIVδ HOR13 IVα HSR13 IVβ HNR15R16 IVγ H(N-結合ヘテロシクリル) IVδ （式中、R13〜R16は請求項１で定義したとおりである。） で表される化合物と、然るべき場合には塩基の存在下で反応させることを含む方
    法。
  10. 【請求項１０】 式ＩにおいてR10がSO2R14である請求項１に記載の化合物
    の製造方法であって、式Ｉγ（R10がSR14である式Ｉ） 【化６】 （式中、R1〜R5、R11およびR12、Ｘ、Ｙならびにｌは請求項１で定義したとおり
    である。） で表される化合物を酸化剤と反応させることを含む方法。
  11. 【請求項１１】 式ＩにおいてR9がIIaである請求項１に記載の化合物の製
    造方法であって、式Ｖ（式中、Ｍは金属であり、R10〜R12は請求項１で定義した
    とおりである。ただしR10はヒドロキシルおよびメルカプトではない。）で表さ
    れる金属化ピラゾール誘導体を、式VIα（式中、R1〜R5、Ｘ、Ｙおよびｌは請求
    項１で定義したとおりであり、L2は求核的に置換可能な脱離基である。）で表さ
    れる三環式安息香酸誘導体と反応させることを含む方法。 【化７】
  12. 【請求項１２】 式Ｉα（R10がヒドロキシルである式Ｉ）で表される請求
    項１に記載の三環式ベンゾイルピラゾール誘導体の製造方法であって、式VII 【化８】 （式中、R11およびR12は請求項１で定義したとおりである。） で表されるピラゾールを、式VIβで表される活性化三環式安息香酸または式VIγ
    で表される三環式安息香酸 【化９】 （式中、R1〜R5、Ｘ、Ｙおよびｌは請求項１で定義したとおりであり、L3は求核
    的に置換可能な脱離基である。） でアシル化し、アシル化生成物を、然るべき場合には触媒の存在下にて、転位反
    応に付することを含む方法。
  13. 【請求項１３】 式Ｉα（R10がヒドロキシルである式Ｉ）で表される請求
    項１に記載の三環式ベンゾイルピラゾール誘導体の製造方法であって、式VII 【化１０】 （式中、R11およびR12は請求項１で定義したとおりである。） で表されるピラゾールまたはそのアルカリ金属塩を、式IX 【化１１】 （式中、L4は脱離基であり、Ｘ、Ｙ、R1〜R5およびｌは請求項１で定義したとお
    りである。） で表される三環式ベンゼン誘導体と、一酸化炭素、触媒および塩基の存在下で反
    応させることを含む方法。
  14. 【請求項１４】 除草剤として有効な量の請求項１〜６のいずれか１項に記
    載の式Ｉで表される少なくとも１種の三環式ベンゾイルピラゾール誘導体または
    その農業上有用な塩と、作物保護剤を処方するのに通常用いられている助剤とを
    含む組成物。
  15. 【請求項１５】 除草剤として有効な量の請求項１〜６のいずれか１項に記
    載の式Ｉで表される少なくとも１種の三環式ベンゾイルピラゾール誘導体または
    その農業上有用な塩と、作物保護剤を処方するのに通常用いられている助剤とを
    混合することを含む、請求項１４に記載の組成物の製造方法。
  16. 【請求項１６】 除草剤として有効な量の請求項１〜６のいずれか１項に記
    載の式Ｉで表される少なくとも１種の三環式ベンゾイルピラゾール誘導体または
    その農業上有用な塩を、植物、その生育場所および／または種子に作用させるこ
    とを含む、望ましくない植生の抑制方法。
  17. 【請求項１７】 請求項１〜６のいずれか１項に記載の式Ｉで表される三環
    式ベンゾイルピラゾール誘導体またはその農業上有用な塩の除草剤としての使用
    。
  18. 【請求項１８】 式VI 【化１２】 （式中、 Ｘ、Ｙ、R1〜R3およびR5ならびにｌは、請求項１で定義したとおりであり、 R4は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1 -C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアル
    キルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1 -C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、
    N-(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニ
    ル、N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)
    アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノまたはN-(C1 -C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノであり、 R17は、ヒドロキシル、または加水分解により除去可能な基である。） で表される三環式安息香酸誘導体。
  19. 【請求項１９】 式IX 【化１３】 （式中、 Ｘ、Ｙ、R1〜R3およびR5ならびにｌは、請求項１で定義したとおりであり、 R4は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1 -C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアル
    キルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1 -C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、
    N-(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニ
    ル、N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)
    アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノまたはN-(C1 -C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノであり、 L4は、ハロゲン、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルスル
    ホニルオキシまたはフェニルスルホニルオキシであり、ここで最後に挙げた基の
    フェニル環は、非置換でも部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよくお
    よび／もしくはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-
    アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有して
    いてもよい。） で表される三環式ベンゼン誘導体。
  20. 【請求項２０】 式XVで表されるアニリンおよび式XVIで表されるニトリル
    。 【化１４】 （式中、 各場合において、Ｘ、Ｙ、R1〜R3およびR5ならびにｌは請求項１で定義したと
    おりであり、 R4は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1 -C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアル
    キルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1 -C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、
    N-(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニ
    ル、N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)
    アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノまたはN-(C1 -C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノである。）
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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