JP2002526558A - 重合体燃料添加剤、その製造方法及びその添加剤を含有する燃料 - Google Patents

重合体燃料添加剤、その製造方法及びその添加剤を含有する燃料

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JP2002526558A JP2000517039A JP2000517039A JP2002526558A JP 2002526558 A JP2002526558 A JP 2002526558A JP 2000517039 A JP2000517039 A JP 2000517039A JP 2000517039 A JP2000517039 A JP 2000517039A JP 2002526558 A JP2002526558 A JP 2002526558A
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アーメド イルシャド
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ピュア エナジー コーポレイション
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】 重合体燃料添加剤、この添加剤の製造方法及びこの添加剤を含有する燃料を開示する。この添加剤は、エトキシル化アルコールとアミドを等温で混合することによって製造されるが、該エトキシル化アルコールは約９〜約１５個の炭素原子の炭化水素鎖長を有する少なくとも１種の線状直鎖状アルコールを少なくとも約７５重量％含むものであり、該アミドはアルコールアミンを等モル量の脂肪酸アルキルエステル又はその誘導体と反応させることによって形成されるものである。アルコール／アミド生成物は、約９〜約１５個の炭素原子の炭化水素鎖長を有するエトキシル化脂肪酸の実質的に等モル量と等温で混合されて重合体燃料添加剤が生成される。本発明の方法は、添加剤の分子の分解を回避するように穏やかな混合によって実施される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の背景 発明の分野 本発明は、燃料添加剤に関する。さらに詳しくは、本発明は、燃料添加剤とし
て有用な重合体並びにその製造及び使用方法に関する。
【０００２】 関連技術の説明 ガソリン及びジーゼル燃料のために多くの燃料添加剤が入手できる。現在では
、所定の燃料の種々の性質を高めるために及び（又は）排出物の削減、燃料効率
、水の汚染及びエンジンの劣化のような環境上の関心事に対処するために種々の
燃料添加剤が要求される。含酸素燃料、代替燃料及び改質燃料の出現によって、
これらの新規な燃料に固有の各種の特性を発揮させるために種々の燃料添加剤を
開発せねばならない。しかし、多重の性能及び法規制上の問題点をコスト的に有
効な態様で対処するように現在設計された単一の燃料添加剤はない。
【０００３】 ガソリン及びジーゼル燃料と共に使用するための慣用の燃料添加剤は、清浄剤
、界面活性剤又は潤滑剤として振る舞うように設計される。このような燃料添加
剤は、それらの設計のために、用途の範囲が限られている。さらに、所定の燃料
の多重の性質を高めるために多量の且つ多種類の添加剤が必要である。 界面活性剤又は清浄剤を使用する慣用の添加剤は、燃料の乳化又は分散特性を
高めるように仕向けられる。慣用のガソリン及びジーゼル燃料への界面活性剤の
使用は、例えば、極性媒体と非極性媒体との間、例えば油と水の間又は油と固体
との間の相互作用を改善させることが必要であり又は望ましいときには有用であ
るが、含酸素燃料、代替燃料及び改質燃料への界面活性剤の使用は、界面活性剤
をこのような燃料と混合する際に固有の不安定性の問題のために制限されてきた
。さらに、このような燃料系への燃料添加剤の使用は、経済的な拘束のために並
びに法規制上の及び（又は）商業上の動機を欠くために制限されてきた。
【０００４】 製造、輸送、配送及び貯蔵の間に水分及び水に曝される、炭化水素燃料が水に
より汚染される結果となる。燃料貯蔵装置系やポンプでは３％以上の水の存在は
普通である。水は炭化水素と混和せず、アルコールに僅かに可溶性であるに過ぎ
ない。分離層としての水の存在及びそれの内燃エンジンの燃料噴射系への流入は
不安定な性能及び放出特性をもたらす。さらに、燃料送出系及び燃焼室への水の
露出は、燃料利用装置系全体の腐食を生じ、その操作寿命及び（又は）性能を低
下させることが示された。従って、燃料中に存在するどんな水又は水分も一貫し
た燃焼特性を持った均質溶液に可溶化させる添加剤を得ることが望ましいであろ
う。
【０００５】 慣用のガソリン及びジーゼル燃料の配送装置系においては、水は、炭化水素燃
料成分と水との間の密度差のために貯蔵タンクの底部に留まっている。パイプラ
インを経て船積みするときでさえも、ガソリン又はジーゼル燃料中に存在するど
んな水又は水分も、沈降タンクに貯蔵すると分離層として分離する。しかし、代
替燃料、含酸素燃料、再処方燃料及び改質燃料の出現によって、水の僅かな存在
も燃料を二つの永久的な層に相分離させるに至り、その配送、貯蔵及び使用特性
を厳しく制限させる。
【０００６】 従って、所定の燃料の多重性能特性を高めることができる燃料添加剤を提供す
ることが望ましいであろう。また、燃料中に存在するいかなる水又は水分も一貫
した燃焼特性を持った均質溶液に可溶化させる添加剤を得ることが望ましいであ
ろう。さらに、燃料の燃料効率及び放出物削減特性を向上させることができる添
加剤を提供することが望ましいであろう。さらに、改善させようとする燃料組成
物を基にしたこのような燃料添加剤を製造する方法を提供することが望ましいで
あろう。
【０００７】発明の概要 本発明の目的は、前記した問題点の一つ以上を克服することである。 本発明によれば、均質な重合体燃料添加剤並びにこの添加剤の形成及び使用方
法が提供される。この方法は、エトキシル化アルコールとアミドとの混合物を形
成することを包含する。エトキシル化アルコールは、少なくとも約９個の炭素原
子の炭化水素鎖長を有する少なくとも１種以上の線状直鎖状アルコールを高濃度
で含む。アミドは、アルコールアミンを脂肪酸アルキルエステルと反応させるこ
とによって形成される。この方法は、さらに、エトキシル化アルコール／アミド
の混合物を少なくとも約９個の炭素原子の炭化水素鎖長を有するエトキシル化脂
肪酸又はその誘導体と混合して重合体燃料添加剤を形成させることを包含する。 また、本発明は、本発明の方法により製造された燃料添加剤、有効量の添加剤
を含む燃料組成物を提供する。
【０００８】 本発明のその他の目的及び利点は、請求の範囲と組合わせて以下の詳細な説明
を見れば当業者には明かであろう。
【０００９】発明の具体的な説明 本発明は、燃料添加剤並びにその製造及び使用方法を提供する。添加剤は、約
９〜約１５個の炭素原子の炭化水素鎖長を有する少なくとも１種の線状直鎖状ア
ルコールを少なくとも約７５重量％含むエトキシル化アルコール及び実質的に等
モル（該アルコールに関して）量の、アルコールアミンを等モル量の脂肪酸アル
キルエステルと好ましくは約１００℃〜約１１０℃の反応温度で反応させること
により形成されたアミドを含有する。さらに、この添加剤は、未変性の脂肪酸を
エチレンオキシドと反応させることにより形成されたエトキシル化脂肪酸を等モ
ル量量で含有する。好ましくは、添加剤は、それぞれ等モル量のエトキシル化ア
ルコール、アミド及びエトキシル化脂肪酸を含有する。
【００１０】 本発明の添加剤は、実質的に等モル量のエトキシル化アルコールとアミドとの
反応生成物を好ましくは約５５℃〜約５８℃の温度で形成させ、次いで生じた生
成物を等モル量のエトキシル化脂肪酸と等温で反応させる工程を含む方法によっ
て製造される。重合体添加剤の製造方法において、エトキシル化アルコールと脂
肪酸は単量体として作用するが、アミドは連鎖開始剤として働く。アルコール、
アミド及び脂肪酸のそれぞれは、本発明の燃料添加剤の工業的規模での製造を容
易にさせる目的で溶媒に溶解してもよい。
【００１１】 本発明の燃料添加剤を使用する方法は、その添加剤（好ましくは低濃度で）を
燃料と混合することを包含する。従って、本発明は、約４〜約３０個の炭素原子
の炭化水素鎖長を有する１種以上の成分を含む炭化水素系燃料及び本発明の燃料
添加剤を含有する燃料組成物にも関する。本発明の燃料添加剤対燃料の容積比は
所望の性能特性を達成するのに非常に低くてよい（例えば、約１：１０００）。
【００１２】 脂肪酸は、最終添加剤組成物の一次成分として並びにエタノールアミン（モノ
−、ジ−又はトリ−）を所望の脂肪酸又はその誘導体と混合することによりアミ
ドを製造する際に共に使用することができる。 未変性の脂肪酸及びアルコールは、添加剤を形成させる前に、知られたエトキ
シル化剤、例えばエチレンオキシドを使用してエトキシル化される。添加剤の全
体のエトキシル化度は、好ましくは、燃料の性能特性に有害な影響を与えること
なく最大の水の可溶化を達成するように最大にされる。エトキシル化度の増大は
エトキシル化高級アルコール及び脂肪酸を液体から固体に相変化させ、それらの
燃料への適用を制限させる結果となる。低いエトキシル化度を有することの不利
益は、所望の結果を達成するのに多量の添加剤が要求されるということである。
所定の適用の場合に添加剤の高い濃度はコストと法的規制との双方により制限さ
れる。０．２５％以上の量で添加されるいかなる物質も、燃料添加剤の商業的可
能性をさらに制約するであろう環境規制の下でその完全なライフサイクルの評価
と共に記録されなければならない。
【００１３】 商業的に入手できるアルコール供給源は、直鎖状及び分岐鎖状の合成アルコー
ル（即ち、異性体）及び（又は）天然産のアルコール、例えば高級脂肪酸のオレ
イル、ラウリル、パルミチル、ステアリル及びその他のアルコールの双方を利用
する。商業的に入手できるアルコール、例えばＳｙｎｐｅｒｏｎｉｃ ９１／２
．５及びＳｙｎｐｅｒｏｎｉｃ Ａ３（共にＩＣＩ社製）、Ｄｏｂａｎｏｌ ９
１／２．５（シェルケミカル社製）は多量の異性体を含有する。例えば、Ｓｙｎ
ｐｅｒｏｎｉｃクラスのアルコールは、５０重量％ほどに多い分岐状の異性体を
含有する。本発明の燃料添加剤での分岐状異性体の存在は、分岐状異性体が液体
から固体への相変化の開始前に達成できるエトキシル化度を制限させるために望
ましくない。在来の添加剤処方物は多量の分岐状異性体を含有するアルコールを
使用する。
【００１４】 Ｎｅｏｄｏｌクラスのアルコール、例えばＮｅｏｄｏｌ ９１／２．５及びＮ
ｅｏｄｏｌ ３／１製品は、低濃度の分岐状異性体を有し、典型的には約７５重
量％〜約８５重量％の線状直鎖状アルコール濃度及び１６０の平均分子量を有す
る（Ｎｅｏｄｏｌクラスのアルコールは、それぞれ“９１／２．５”及び“１／
３”として表わされるように、アルコール１モル当たり２．５又は３．０のエト
キシル化度までエトキシル化される。）。ジーゼル燃料及びケロシンのような重
質燃料に適用するためには、類似の量の高級エトキシル化アルコール、例えばＮ
ｅｏｄｏｌ １／６及びＮｅｏｄｏｌ １／８が好ましい。大抵のその他の商業
的に入手できるアルコールは２００を超える分子量を有する。しかし、これより
も低い分子量のアルコールは液体から固体への相変化を開始させることなく高い
エトキシル化度を可能にすることが決定された。従って、エトキシル化アルコー
ルは、好ましくは、約２００以下、さらに好ましくは約１６０以下の分子量を有
するべきである。これよりも高い分子量のアルコールで高いエトキシル化度を得
ようと試みると低濃度のエトキシル化剤で、そして低い分子量のアルコールで相
変化が開始するであろう。
【００１５】 本発明の添加剤は、可能な限り低い分岐鎖状分子濃度を有するエトキシル化ア
ルコールを使用して製造される。また、本発明の添加剤の製造に使用されるエト
キシル化アルコールは、相変化（この開始は典型的には表面張力の増大により示
される。）が起るほどに粘度を大きく増大させることなく可能な限り大きな鎖長
を有するべきである。高級アルコールの表面張力の増大は、添加剤の固化を生じ
させ、燃料の配合及び性能特性を抑制させる。
【００１６】 従来の燃料添加剤に使用するための在来のアミドは、脂肪酸をアルコールアミ
ンと２：１のモル比で１６０℃〜１８０℃の温度で反応させることによって製造
される。このようなアミドは、エトキシル化に貢献しない遊離のアミンにより汚
染されている。本発明の燃料添加剤の製造ではスーパーアミドが在来のアミド（
例えば、エタノールアミド、ジエタノールアミド及びトリエタノールアミド）よ
りも良好に働くことが発見された。本発明の燃料添加剤に使用するためのスーパ
ーアミドは、好ましくは、脂肪酸アルキルエステルを等モル量のアルコールアミ
ン（例えばエタノールアミン）と共に約１００℃〜約１１０℃の温度で加熱する
ことによって製造される。スーパーアミドは遊離のアミンを少ししか又は全く含
有しない。
【００１７】 少なくとも約９個の炭素原子の炭化水素鎖長を有する未変性の高級脂肪酸又は
その誘導体は、エチレンオキシドを７：１のモル比（脂肪酸１モル当たり７のエ
トキシル化度）で使用してエトキシル化することができる。未変性の脂肪酸のエ
トキシル化は９０〜９５％のエトキシル化脂肪酸を生じる。しかし、従来の燃料
添加剤の製造に使用された在来のエトキシル化脂肪酸は、未変性の高級脂肪酸で
はなくて、高級脂肪酸のポリグリコールエーテルを使用した。高級脂肪酸のポリ
グリコールエーテルのエトキシル化は、エトキシル化の劣った最終製品を生じさ
せる。さらに、ポリグリコールエーテルをベースにした商業的に入手できるエト
キシル化脂肪酸は、遊離のポリエチレングリコールの存在のために相当に低い最
終製品収率を示す。脂肪酸の低いエトキシル化度は添加剤の劣った効果をもたら
し、従って同じ結果を達成するには多くの量を要する。
【００１８】 エトキシル化アルコールとアミドは、形成されるブレンドが液状溶液から固体
への相転換を経験しないような条件下でブレンドされる。アルコールとアミドを
約５５℃〜約５８℃の温度で穏やかに混合することによるような等温ブレンド（
例えば混合）が固化しない溶液を生じること、溶液の粘度はこの溶液を約５５℃
〜約５８℃の温度に冷却したときに有意に変化しないことが決定された。これま
では、温度に敏感でもなかったこのようなブレンドを作り出すことは可能ではな
かった。次いで、エトキシル化脂肪酸がこのブレンドと約５５℃〜約５８℃の一
定の温度で例えば混合により接触されて本発明の燃料添加剤がもたらされる。
【００１９】 エトキシル化アルコール、エトキシル化脂肪酸及び脂肪酸アルキルエステルの
それぞれの特定の炭化水素鎖長は、好ましくは、燃料の組成構成に従って選定さ
れる。斯界で周知のように、燃料の組成は、その蒸留曲線（これは気化温度対気
化した量のプロットである。）を参照して決定することができる。それぞれ特定
の気化温度範囲及びその温度範囲内で気化した量は、一定の範囲の炭素鎖長及び
その濃度を表わす異なった炭化水素物質の混合物に相当する。さらに、特定の気
化温度に達するのに要する時間は、燃料中の特定の炭化水素物質の濃度に相当す
る。例えば、大気圧で約２１０℃〜約２２３℃の気化温度範囲は、レギュラーガ
ソリン燃料でＣ12〜Ｃ13の炭化水素鎖長を表わす。この温度範囲内で気化した量
は、ガソリン燃料中に存在するＣ12〜Ｃ13炭化水素の濃度を表わすであろう。従
って、特定の気化温度範囲で気化した量を決定することによって、燃料中の特定
の炭化水素物質の特定の濃度を決定することができる。
【００２０】 一般に、エトキシル化アルコール及びエトキシル化脂肪酸の選定された炭化水
素鎖長は燃料を構成する炭化水素化合物の平均鎖長に類似しているものと思われ
る。また、さらに高い性能の添加剤は、燃料のそれぞれの炭化水素成分に相当す
る個々の添加剤を形成させ、次いで形成された添加剤をブレンドして、燃料中の
炭化水素成分の相対的な濃度を基にした一つの添加剤混合物を形成させることに
より製造することができる。炭化水素成分の種類が多いほど、燃料の選定された
炭化水素成分に相当する添加剤のブレンドを作ることは一層望ましいであろう。
例えば、約８〜約３０個の炭素原子の鎖長を有するほぼ２０種の炭化水素成分を
含有することが知られているジーゼル燃料のためには、多数のこれらの成分のた
めの添加剤を作り、次いでこれらの添加剤をブレンドして、それぞれの成分の相
対的な濃度を基にした一つの混合物にすることが有益であろう。たったの３種ほ
どに少ない炭化水素成分を含有する改質燃料のためには、添加剤のブレンドは必
要ないかもしれない。
【００２１】 特定の燃料と共に使用するために形成された添加剤の量は、所望する性能の向
上に依存する。上記したように、本発明に従う添加剤は、燃料の多重性能特性を
高めることができる。しかし、燃料と共にブレンドされる添加剤の量によっては
ある種の性能特性を他のものよりも一層高めることもできる。例えば、形成され
た添加剤は、ジーゼル燃料と混合して硫黄の放出を改善させ、又は高い水分を可
溶化させ、又はガス燃費を増大させることができる。特定の燃料組成によっては
、添加剤：燃料の比が１：１００であるならば、硫黄の放出量は多いに削減する
ことができ、また添加剤：燃料の比が２：１００であるならば、ガス燃費は劇的
に増大させることができ、さらに燃料が５重量％までの水を含有するならば、例
えば燃料中に５：１００の添加剤：水の比は燃料のその他の性能特性に有害な影
響を及ぼすことなく水を有効に可溶化させるであろう。燃料の種々の特性及び燃
料の数のために、それぞれの性能特性に関して全ての燃料について単一の関係を
与えることは困難である。所望の性質を高めるため適用量を決定するのに検量線
を使用することができる。検量線は、燃料への添加剤量を変化させ、選定された
性質に対する添加剤の効果を決定することによって得られる。例えば、炭素連鎖
識別特徴を表わす一定の蒸留曲線を持った標準燃料からの特定の放出成分を６０
％削減させるのに必要な添加剤の最低濃度を決定するのに関心があるならば、特
定の成分（ｙ）の放出は添加剤（ｘ）を段階的に増分させて測定される。次いで
、生じたｘ−ｙプロットは、放出量の所望の削減を達成するため類似の蒸留曲線
により全ての燃料について添加剤量を決定するのに使用される。
【００２２】 上記したように、本発明の燃料添加剤は、既知の燃料と約１：１０００ほどに
低い添加剤：燃料の容積比で混合することができる。さらに、本発明の燃料添加
剤は、性能及び放出特性の所望の向上を達成させるために既知の燃料と約１：１
００ほどに高い添加剤：燃料の容積比で混合することができる。水をアルコール
なしで炭化水素燃料に可溶化させるためには、直線関係は、添加剤：水（可溶化
すべき）の比が約０．１：１であるように決定された。含酸素及び（又は）アル
コール含有燃料につては、必要な添加剤の量は、存在するアルコールの溶解度容
量によってはさらに削減される。
【００２３】 炭化水素燃料への本発明の燃料添加剤の非常に少量での添加は、燃料の全体の
電気化学的帯電と水素結合効果を共に再分布させることにより燃料の界面表面張
力の測定可能な削減を示した。このことは、また、空気と接する燃料の表面積の
有意の増大をもたらす液滴寸法の減少のために燃焼の時点で燃料の一層完全な燃
焼を可能にさせる。一層完全な燃焼は、放出物、例えば一酸化炭素、亜酸化窒素
、粒状物質及び未燃焼炭化水素の有意の削減をもたらす。
【００２４】 本発明の燃料添加剤の多重機能性は、一部は、非イオン性界面活性剤を使用し
て構成された重合体連鎖に基づいている。類似の界面活性剤が在来の燃料添加剤
の製造に主成分として使用されたが、このような添加剤は重合体連鎖を形成しな
かった。重合体連鎖の形の燃料添加剤は任意の炭化水素系燃料への水の可溶化を
可能にして多重燃料添加剤分子の間のミセル的な関係を生じさせる。しかして、
燃料内に水を有効に分散させるため在来の温度に敏感な可逆的乳化技術を利用す
る代わりに、本発明の燃料添加剤は、一層安定であり且つ温度変化にそれほど敏
感でないことが証明された可溶化技術を使用する。さらに、この可溶化機構は水
をコロイド型懸濁液状に永久的に保持できることが見出された。従って、今や高
い水分を有する燃料を在来のエンジンで有効に燃焼させることが可能である。高
い水分を有する燃料を本発明の燃料添加剤と共に燃焼させ得ることは、水及びそ
の他の燃料汚染物を除去するために必要な高価な単位操作の必要性を省くことに
なろう。
【００２５】 高級脂肪酸のような界面活性剤（例えば、脂肪酸のポリグリコールエーテル）
及びアルコールを含む従来技術の添加剤が水を可溶化させる能力は、界面活性剤
について利用できるエトキシル化度のために制限される。添加剤について利用で
きるエトキシル化度が高いほど、それが水を可溶化させる能力は大きい。従来技
術における高級脂肪酸又はアルコールのエトキシル化度を増大させることに対す
る有意の制約の一つは、液体から固体への相変化の開始である。固体相への変化
は、このような燃料添加剤の適用を有効に制限させる。他方、本発明の燃料添加
剤は、相変化を開始させることなく高いエトキシル化度を達成することができる
。これは、線状の直鎖状アルコールを利用して達成される。従って、添加剤の製
造に使用されるエトキシル化アルコールは高濃度の線状の直鎖状分子を含み、分
岐状の異性体を少ししか又は全く含まないことが好ましい。
【００２６】 本発明の燃料添加剤は、１９９６年５月１０日に出願された米国特許出願第０
８／６４４，９０７号に記載のように、（ａ）約５〜約８個の炭素原子を有する
直鎖又は分岐状のアルカンよりなる１種以上の炭化水素を含み、オレフィン、芳
香族、ベンゼン及び硫黄を本質的に含まない炭化水素成分１０〜５０容量％、（
ｂ）燃料等級アルコール２５〜５５容量％及び（ｃ）炭化水素成分及び燃料等級
アルコールのための補助溶媒を含む燃料組成物と共に使用することができる。
【００２７】 上記の燃料組成物における炭化水素成分及び燃料等級アルコールのための補助
溶媒は、好ましくは、廃棄セルロース質バイオマス物質、例えば、トウモロコシ
の苞、トウモロコシの穂軸、藁、オート麦／稲の籾殻、サトウキビの茎、低品位
の故紙、製紙工場の廃棄スラッジ、木屑などから誘導される。廃棄セルロース質
物質から誘導できる補助溶媒には、メチルテトラヒドロフラン（ＭＴＨＦ）並び
にピラン及びオキセパンのようなその他の複素環式エーテルが含まれる。ＭＴＨ
Ｆは、これが高い収率、低いコストで大きな有効性で製造でき、また炭化水素及
びアルコールとの不可欠な混和性、沸点、引火点及び密度を持っているために特
に好ましい。
【００２８】 最も好ましい燃料組成物は、約２５〜約４０容量％のペンタン以上（＋）、約
２５〜約４０容量％のエタノール、約２０〜約３０容量％のＭＴＨＦ及び０〜約
１０容量％のｎ−ブタンを含有する。
【００２９】実施例 以下の実施例は本発明を例示するために示すが、その範囲を制限するためのも
のではない。全ての部及び％は、別に示してないならば、容積による。
【００３０】例１ Ｃ8〜Ｃ18の炭化水素鎖長（蒸留曲線により決定して）を有するガソリン燃料
に５％までの水を可溶化させるために、初期沸点（ＩＢＰ）及び１０度の間隔で
蒸発する容積分率を検査して燃料中の炭素鎖長の分布を決定した。９５．１°Ｆ
（３５．１℃）のＩＢＰ及び３８７．７°Ｆ（１９７．６℃）の終点が決定され
た。 容積蒸発対蒸発温度の綿密な検査は、それぞれ１０°Ｆ間隔で蒸発した量が殆
ど同じであることを示し、単一の添加剤（その混合物ではない）が水を燃料中に
可溶化させるのに十分であることを示した。また、存在する炭素鎖長（Ｃ8〜Ｃ1 8 ）に基づいて、重合体を構成するのに添加剤の下記の組成が決定された。
【００３１】
【表１】
【００３２】 最初に高級アルコールをスーパーアミドと約５５℃〜約５８℃の温度で７：４
の容積比で均質な溶液が得られるまでゆっくりと攪拌することによってブレンド
した。この混合物にエトキシル化脂肪酸を５：２の容積比で透明な均質溶液が得
られるまでゆっくりと攪拌することによって等温で添加した。 重合体添加剤を、被処理燃料の容積を基にして０．１％づつの容積増分とゆっ
くりと混合した。添加剤がブレンドされている間の混合物の温度は、ブレンド中
の全ての時点で燃料の曇り点よりも上であった。約０．５％の添加剤が添加され
たときに、試料を採取して、カールフィッシャー法を使用してガソリン中の遊離
水の量を決定した。遊離水が燃料中に存在することがわかったならば、添加剤の
０．１％づつの容積増分を遊離水の全てが可溶化されるまで添加した。 次いで、処理した燃料を、可溶化した水に対する温度の効果をガスクロマトグ
ラフィー及び（又は）ＨＰＬＣ技術を使用して−２１℃〜＋４０℃の間で研究す
ることによって安定性について試験した。この処理中にどの時点でも二つの異な
った相が観察されたならば、各層からの別々の試料を取り出して分配係数を決定
した。 ガソリン燃料中に５％の水を可溶化させるのに１．２％の添加剤の最終終点が
得られた。
【００３３】例２ Ｃ15〜Ｃ30の炭化水素鎖長（蒸留曲線により決定して）を有するジーゼル燃料
に５％までの水を可溶化させるために、初期沸点（ＩＢＰ）及び１０度の間隔で
蒸発する容積分率を検査して燃料中の炭素鎖長の分布を決定した。１４５°Ｆ（
６２．８℃）のＩＢＰ及び４８８°Ｆ（２５３．３℃）の終点が決定された。 容積蒸発対蒸発温度の綿密な検査は、それぞれ１０°Ｆ間隔で蒸発した量が殆
ど同じであることを示し、単一の添加剤（その混合物ではない）が水を燃料中に
に可溶化させるのに十分であることを示した。また、存在する炭素鎖長（Ｃ15〜
Ｃ30）に基づいて、重合体を構成するのに添加剤の下記の組成が決定された。
【００３４】
【表２】
【００３５】 最初に高級アルコールをスーパーアミドと約５５℃〜約５８℃の温度で３：１
の容積比で均質な溶液が得られるまでゆっくりと攪拌することによってブレンド
した。この混合物にＣ11〜Ｃ14エトキシル化脂肪酸を４：１の容積比で透明な溶
液が得られるまでゆっくりと攪拌することによって等温で添加した。 重合体添加剤を、被処理燃料の容積を基にして０．１％づつの容積増分でもっ
て混合した。添加剤がブレンドされている間の混合物の温度は、ブレンド中の全
ての時点で燃料の曇り点よりも上であった。約０．５％の添加剤が添加されたと
きに、試料を採取して、カールフィッシャー法を使用してジーゼル燃料中の遊離
水の量を決定した。遊離水が燃料中に存在することがわかったならば、添加剤の
０．１％づつの容積増分を遊離水の全てが可溶化されるまで添加した。 次いで、処理した燃料を、可溶化した水に対する温度の効果をガスクロマトグ
ラフィー及び（又は）ＨＰＬＣ技術を使用して−２１℃〜＋４０℃の間で研究す
ることによって安定性について試験した。この処理中にどの時点でも二つの異な
った相が観察されたならば、各層からの別々の試料を取り出して分配係数を決定
した。 ジーゼル燃料中に５容量％の水を可溶化させるのに１．５％の添加剤の最終終
点が得られた。
【００３６】例３ この例は、エタノール、Ｃ5〜Ｃ8炭化水素及びメチルテトラヒドロフラン（Ｍ
ＴＨＦ）からなり、Ｃ2〜Ｃ8の炭化水素鎖長を有する改質燃料に５％までの水を
可溶化させるために実施した。蒸留曲線は適切な添加剤組成物を決定するのに必
要ではなかった。燃料中の全体の水溶解度は、エタノール及びＭＴＨＦ補助溶媒
中の水の溶解度を基準位して理論的に決定した。例えば、燃料混合物の組成が添
加剤なしで３容量％の水を可溶化させることができたならば、添加剤の使用は残
りの２容量％の水を可溶化させるのに要求されるに過ぎないであろう。 添加剤に対する要求はそれほど切迫していず且つ燃料はエタノール及びＭＴＨ
Ｆのために添加された補助溶媒により炭素鎖長の点で低沸点ガソリンと似ている
ので、ブレンドのジエタノールアミドをモノエタノールアミドで置き換え、エト
キシル化度及び成分の炭素鎖長の双方を経済的な理由から減少させた。
【００３７】
【表３】
【００３８】 最初に高級アルコールをモノエタノールアミドと約５５℃〜約５８℃の温度で
５：３の容積比で均質な溶液が得られるまでゆっくりと攪拌することによってブ
レンドした。この混合物にＣ11エトキシル化脂肪酸を４：１の容積比で透明な溶
液が得られるまでゆっくりと攪拌することによって等温で添加した。 重合体添加剤を、燃料の容積を基にして０．１％づつの容積増分でゆっくりと
混合した。添加剤がブレンドされている間の混合物の温度は、ブレンド中の全て
の時点で燃料の曇り点よりも上であった。約０．４％の添加剤が添加されたとき
に、試料を採取して、カールフィッシャー法を使用して改質燃料中の遊離水の量
を決定した。遊離水が燃料中に存在することがわかったならば、添加剤の０．１
％づつの容積増分を遊離水の全てが可溶化されるまで添加した。 次いで、処理した燃料を、可溶化した水に対する温度の効果をガスクロマトグ
ラフィー及び（又は）ＨＰＬＣ技術を使用して−２１℃〜＋４０℃の間で研究す
ることによって安定性について試験した。この処理中にどの時点でも二つの異な
った相が観察されたならば、各層からの別々の試料を取り出して分配係数を決定
した。 燃料中に５容量％の水を可溶化させるのに１．１％の添加剤の最終終点が得ら
れた。
【００３９】例４ ガソリンの放出物プロフィルの改善が望まれる。例１において添加剤のために
示されたブレンドを使用してガソリンの燃焼特性を決定した。まず、参照燃料Ｕ
ＴＧ−９６を使用して検量線を得た。これは、ガソリン−添加剤ブレンドの試料
を０．０５％の増分でもって色々な割合で調製することによって達成した。ブレ
ンドした燃料を試験車に入れ、ＦＴＰ試験プロトコル燃焼を使用してガスを捕捉
して種々のガスの放出スペクトルを決定した。増分ブレンド組成物を基にして少
なくとも８個のデータポイントのものを捕捉し、放出レベルを添加剤濃度と相関
させる曲線を引いた。 主題の燃料を、検量線により決定して十分な量の添加剤とブレンドした。安定
性試験が完了した後に、試料を採取し、検量で使用したのと同じプロトコルを使
用して試験車において燃焼させた。所望の削減が達成されたならば、それ以上の
添加剤は必要ではなかった。しかし、検量線が所望の放出物の削減のために必要
な添加剤を少な目に算定したならば、０．０５％づつの増分で添加剤を所望の効
果が得られるまで添加した。
【００４０】例５ 大豆メチルエステル、エタノール、ケロシン及びγ−バレロラクトン成分の複
合混合物を主体としたバイオジーゼル燃料を安定化させることが望まれた。エス
テルの存在は、この燃料が水による汚染に曝されるべきでないことを要求した。
水溶解度は必要ないが、将来の水による汚染から保護することが望まれた。さら
に、大きい炭素鎖長の拡がりのために種々の燃料成分の均質化が必要であった。 この燃料の組成は上記の例２で検討したジーゼル燃料と似ていたので、例２に
示したのと実質的に類似した添加剤組成物をある種の変更を加えて使用すること
ができた。蒸留曲線の綿密な検査からジーゼル燃料よりも高いＩＢＰ数及びもっ
と高い終点の双方が示された。しかし、エタノール及びγ−バレロラクトンによ
り表わされるように低分子量（小さい炭素連鎖）並びにケロシン中に存在する非
常に大きい鎖長存在は、炭素鎖長分布の全体にわたって有効に機能させるために
単一の添加剤重合体を処方するのを困難にさせた。従って、例２及び３に示した
添加剤の組み合わせを使用した。 例２で調製した添加剤はブレンドの高い鎖長を均質化させるのに有効であり、
また例３で調製した添加剤は燃料中に存在するエタノール及びγ−バレロラクト
ンを均質化させるのに有効であった。燃料中に存在する炭素連鎖の割合又は分布
に応じて、適用のために例２及び３で調製した添加剤の比率を決定した。 最終の均質化された燃料を、５％の水許容限界を基にして安定性及び相分離に
ついて試験した。また、処理した燃料を、可溶化した水に対する温度の効果をガ
スクロマトグラフィー及び（又は）ＨＰＬＣ技術を使用して−２１℃〜＋４０℃
の間で研究することによって安定性について試験した。この処理中にどの時点で
も二つの異なった相が観察されたならば、各層からの別々の試料を取り出して分
配係数を決定した。
【００４１】 上記の詳細な説明は理解を明らかにするためにのみ与えるものであり、本発明
の範囲内での変形は当業者には明かであるので、いかなる限定もそこから理解さ
れるべきではない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の工程： （ａ）エトキシル化アルコールであって約９〜約１５個の炭素原子の炭化水素鎖
    長を有する少なくとも１種の線状直鎖状アルコールを少なくとも約７５重量％含
    むものと、アミドであってアルコールアミンと脂肪酸アルキルエステルとの実質
    的に等モルの反応生成物であるものとを実質的に等モル量で等温で混合し、 （ｂ）工程（ａ）の生成物を約９〜約１５個の炭素原子の炭化水素鎖長を有する
    エトキシル化脂肪酸又はその誘導体を等温で混合して重合体燃料添加剤を形成さ
    せる ことを含む方法により製造された重合体燃料添加剤。
  2. 【請求項２】 該エトキシル化脂肪酸又はその誘導体が、約９〜約１５個の
    炭素原子の炭化水素鎖長を有する未変性の脂肪酸又はその誘導体とエチレンオキ
    シドとの反応生成物である請求項１に記載の添加剤。
  3. 【請求項３】 該エトキシル化脂肪酸又はその誘導体が、未変性の脂肪酸又
    はその誘導体をこの未変性の脂肪酸１モル当たり少なくとも約７モルのエチレン
    オキシドと反応させることによって形成される請求項２に記載の添加剤。
  4. 【請求項４】 該未変性の脂肪酸誘導体が脂肪酸アルキルエステルである請
    求項２に記載の添加剤。
  5. 【請求項５】 該脂肪酸アルキルエステルが少なくとも約９個の炭素原子の
    炭化水素鎖長を有する脂肪酸のメチルエステルである請求項１に記載の添加剤。
  6. 【請求項６】 該エトキシル化アルコールとアミドが約５５℃〜約５８℃の
    温度で等温で混合される請求項１に記載の添加剤。
  7. 【請求項７】 該アミドが、該脂肪酸アルキルエステルと該アルコールアミ
    ンを約１００℃〜約１１０℃の温度で反応させることによって形成される請求項
    １に記載の添加剤。
  8. 【請求項８】 該アルコールアミンが、エタノールアミン、ジエタノールア
    ミン及びトリエタノールアミンよりなる群から選択される１種以上の化合物を含
    む請求項１に記載の添加剤。
  9. 【請求項９】 工程（ｂ）の等温での混合が約５５℃〜約５８℃の温度で行
    なわれる請求項１に記載の添加剤。
  10. 【請求項１０】 該直鎖状アルコールが約１１個の炭素原子の炭化水素鎖長
    を有する請求項１に記載の添加剤。
  11. 【請求項１１】 該エトキシル化アルコールが約２００以下の平均分子量を
    有する請求項１に記載の添加剤。
  12. 【請求項１２】 該エトキシル化アルコールが約１６０以下の平均分子量を
    有する請求項１に記載の添加剤。
  13. 【請求項１３】 次の工程： （ａ）エトキシル化アルコールであって約９〜約１５個の炭素原子の炭化水素鎖
    長を有する少なくとも１種の線状直鎖状アルコールを少なくとも約７５重量％含
    むものと、アミドであってアルコールアミンと脂肪酸アルキルエステルとの実質
    的に等モルの反応生成物であるものを実質的に等モル量で等温で混合し、 （ｂ）工程（ａ）の生成物を約９〜約１５個の炭素原子の炭化水素鎖長を有する
    エトキシル化脂肪酸又はその誘導体と等温で混合して重合体燃料添加剤を形成さ
    せる ことを含む、重合体燃料添加剤の製造方法。
  14. 【請求項１４】 該エトキシル化脂肪酸又はその誘導体が、約９〜約１５個
    の炭素原子の炭化水素鎖長を有する未変性の脂肪酸又はその誘導体とエチレンオ
    キシドとの反応生成物である請求項１３に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 該エトキシル化脂肪酸又はその誘導体が、未変性の脂肪酸
    又はその誘導体をこの未変性の脂肪酸１モル当たり少なくとも約７モルのエチレ
    ンオキシドと反応させることによって形成される請求項１４に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 該未変性の脂肪酸誘導体が脂肪酸アルキルエステルである
    請求項１４に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 該脂肪酸アルキルエステルが少なくとも約９個の炭素原子
    の炭化水素鎖長を有する脂肪酸のメチルエステルである請求項１３に記載の方法
    。
  18. 【請求項１８】 該エトキシル化アルコールとアミドが約５５℃〜約５８℃
    の温度で等温で混合される請求項１３に記載の方法。
  19. 【請求項１９】 該アミドが、該脂肪酸アルキルエステルと該アルコールア
    ミンを約１００℃〜約１１０℃の温度で反応させることによって形成される請求
    項１３に記載の方法。
  20. 【請求項２０】 該アルコールアミンが、エタノールアミン、ジエタノール
    アミン及びトリエタノールアミンよりなる群から選択される１種以上の化合物を
    含む請求項１３に記載の方法。
  21. 【請求項２１】 工程（ｂ）の等温での混合が約５５℃〜約５８℃の温度で
    行なわれる請求項１３に記載の方法。
  22. 【請求項２２】 該直鎖状アルコールが約１１個の炭素原子の炭化水素鎖長
    を有する請求項１３に記載の方法。
  23. 【請求項２３】 該エトキシル化アルコールが約２００以下の平均分子量を
    有する請求項１３に記載の方法。
  24. 【請求項２４】 該エトキシル化アルコールが約１６０以下の平均分子量を
    有する請求項１３記載の方法。
  25. 【請求項２５】 （ａ）エトキシル化アルコールであって約９〜約１５個の
    炭素原子の炭化水素鎖長を有する少なくとも１種の線状直鎖状アルコールを少な
    くとも約７５重量％含むものと、アミドであってアルコールアミンと脂肪酸アル
    キルエステルとの実質的に等モルの反応生成物であるものとの混合物と、 （ｂ）約９〜約１５個の炭素原子の炭化水素鎖長を有するエトキシル化脂肪酸又
    はその誘導体であって未変性の脂肪酸又はその誘導体をエチレンオキシドと反応
    させることによって形成されたもの との反応生成物を含む重合体燃料添加剤。
  26. 【請求項２６】 （ａ）約４〜約３０個の炭素原子の炭化水素鎖長を有する
    炭化水素系燃料、及び （ｂ）（ｉ）エトキシル化アルコールであって約９〜約１５個の炭素原子の炭化
    水素鎖長を有する少なくとも１種の線状直鎖状アルコールを少なくとも約７５重
    量％含むものと、アミドであってアルコールアミンと脂肪酸アルキルエステルと
    の実質的に等モルの反応生成物であるものとの混合物と、（ii）約９〜約１５個
    の炭素原子の炭化水素鎖長を有するエトキシル化脂肪酸又はその誘導体との反応
    生成物を含む重合体燃料添加剤 を含む燃料組成物。
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