JP2002524612A - カロリーが低減された可塑性脂肪組成物 - Google Patents
カロリーが低減された可塑性脂肪組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
短鎖（Ｃ２〜Ｃ４）、飽和長鎖（Ｃ１５〜Ｃ２２）及びモノ不飽和長鎖（Ｃ１５〜Ｃ２２）脂肪酸残基の様々な組み合わせをもつトリグリセリドの混合物を基礎とするカロリーが低減された可塑性脂肪組成物、及びそのような組成物をショートニングやマーガリンのような可食性組成物に使用することが記載されている。
Description
【０００１】
本発明は概して、短鎖（Ｃ２〜Ｃ４）及び長鎖（Ｃ１６〜Ｃ２２）脂肪酸残基
の様々な組み合わせをもつトリグリセリドの混合物を基礎とするカロリーが低減
された可食性の可塑性脂肪組成物、及びそのような組成物をショートニングやマ
ーガリンのような可食性組成物に使用することに関する。より詳しくは、本発明
のカロリーが低減された可塑性脂肪組成物は、一部の長鎖脂肪酸残基はモノ不飽
和を含み、かつ可塑性脂肪組成物は低融点油又は高融点脂肪のような通常のトリ
グリセリド可塑剤の添加を実質的に含まないトリグリセリド混合物を基礎として
いる。
の様々な組み合わせをもつトリグリセリドの混合物を基礎とするカロリーが低減
された可食性の可塑性脂肪組成物、及びそのような組成物をショートニングやマ
ーガリンのような可食性組成物に使用することに関する。より詳しくは、本発明
のカロリーが低減された可塑性脂肪組成物は、一部の長鎖脂肪酸残基はモノ不飽
和を含み、かつ可塑性脂肪組成物は低融点油又は高融点脂肪のような通常のトリ
グリセリド可塑剤の添加を実質的に含まないトリグリセリド混合物を基礎として
いる。
【０００２】
食餌性脂肪は、すべての栄養物の中で最も濃縮されたエネルギー源であり、炭
水化物又はタンパク質のいずれかによりもたらされるよりも約２倍量の９ｋｃａ
ｌ／ｇを供与する。アメリカ人の食物中における脂肪の量は、最近の６０年間に
約２５％増加し（Ｍｅａｄ，Ｊ．，ら Ｌｉｐｉｄｓ，Ｐｌｅｎｕｍ，Ｎ．Ｙ．
，１９８６年，４５９頁）、従って現在における脂肪は、日常のカロリー摂取の
およそ４０％（又はそれ以上）を供給している。
水化物又はタンパク質のいずれかによりもたらされるよりも約２倍量の９ｋｃａ
ｌ／ｇを供与する。アメリカ人の食物中における脂肪の量は、最近の６０年間に
約２５％増加し（Ｍｅａｄ，Ｊ．，ら Ｌｉｐｉｄｓ，Ｐｌｅｎｕｍ，Ｎ．Ｙ．
，１９８６年，４５９頁）、従って現在における脂肪は、日常のカロリー摂取の
およそ４０％（又はそれ以上）を供給している。
【０００３】 脂肪は、大部分の食物フレーバーは脂溶性であるため食物の嗜好性やフレーバ
ーに寄与し、また脂肪食物はタンパク質や炭水化物を含む食事よりもより長い間
胃に残るため飽満に寄与する。その上脂肪は、成長及び多くの体機能の維持に重
要であると示されている脂溶性ビタミンＡ、Ｄ、Ｅ、及びＫ、及び必須脂肪酸の
キャリヤーである。それゆえ、主な研究努力は、カロリーにではなくて、脂肪と
して同じ機能及び官能特性を提供する食品物質を生産する方法に集中されてきた
。合成脂肪が作り出され、現在安全性について試験が進行中である。不幸なこと
に、多くの消費者は、このタイプの食品添加物の合成の意味を心配しており、そ
れが提供する有利性を利用しないであろう。その結果として、カロリーにおいて
低くかつ機能性において高い脂肪であるが、人造であると認識されない脂肪への
需要がある。
ーに寄与し、また脂肪食物はタンパク質や炭水化物を含む食事よりもより長い間
胃に残るため飽満に寄与する。その上脂肪は、成長及び多くの体機能の維持に重
要であると示されている脂溶性ビタミンＡ、Ｄ、Ｅ、及びＫ、及び必須脂肪酸の
キャリヤーである。それゆえ、主な研究努力は、カロリーにではなくて、脂肪と
して同じ機能及び官能特性を提供する食品物質を生産する方法に集中されてきた
。合成脂肪が作り出され、現在安全性について試験が進行中である。不幸なこと
に、多くの消費者は、このタイプの食品添加物の合成の意味を心配しており、そ
れが提供する有利性を利用しないであろう。その結果として、カロリーにおいて
低くかつ機能性において高い脂肪であるが、人造であると認識されない脂肪への
需要がある。
【０００４】 脂肪の最も豊富なグループは、トリグリセリド、すなわちグリセロール（１，
２，３−プロパントリオール）の脂肪酸エステルである。天然脂肪は広い範囲の
機能性をもち、人間の消化過程により様々な方法で処理される。
２，３−プロパントリオール）の脂肪酸エステルである。天然脂肪は広い範囲の
機能性をもち、人間の消化過程により様々な方法で処理される。
【０００５】 初期の研究では、高い融点をもつトリグリセリド脂肪は消化されにくいことが
報告された（Ｄｅｕｅｌ，Ｈ．Ｊ．，Ｔｈｅ Ｌｉｐｉｄｓ，ＩＩ巻，Ｉｎｔｅ
ｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９５５年，２１８〜２２０頁）。
後期の研究では、消化性と融点の関係が疑問とされ、代わって脂肪酸置換基の鎖
長や不飽和度が精査された。４〜１０個までの炭素原子を有する直鎖飽和脂肪酸
は完全にラットにより消化され、１０〜１８個の炭素原子を有するものは順に消
化されづらく、１８個又はそれ以上の炭素を有するものはわずかに吸収されるの
みであった。一方、モノ不飽和酸は、６個の炭素を有する飽和酸とほぼ同じであ
った（Ｃａｒｒｏｌｌ，Ｋ．Ｋ．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．６４巻：３９９〜４１０頁（
１９５７年）４０８頁）。
報告された（Ｄｅｕｅｌ，Ｈ．Ｊ．，Ｔｈｅ Ｌｉｐｉｄｓ，ＩＩ巻，Ｉｎｔｅ
ｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９５５年，２１８〜２２０頁）。
後期の研究では、消化性と融点の関係が疑問とされ、代わって脂肪酸置換基の鎖
長や不飽和度が精査された。４〜１０個までの炭素原子を有する直鎖飽和脂肪酸
は完全にラットにより消化され、１０〜１８個の炭素原子を有するものは順に消
化されづらく、１８個又はそれ以上の炭素を有するものはわずかに吸収されるの
みであった。一方、モノ不飽和酸は、６個の炭素を有する飽和酸とほぼ同じであ
った（Ｃａｒｒｏｌｌ，Ｋ．Ｋ．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．６４巻：３９９〜４１０頁（
１９５７年）４０８頁）。
【０００６】 ヒトにおける他のトリグリセリド代謝研究において、予測性が限られることが
わかった。一つの研究では、８９％のステアリン酸（Ｃ１８）及び１１％パルミ
チン酸（Ｃ１６）残基をもつ飽和されている長鎖トリグリセリドを主に含む椰子
油画分は３１％が吸収され、コーン油の９８％と比較される（Ｈａｓｈｉｍ，Ｓ
．Ａ．，ａｎｄ Ｂａｂａｙａｎ，Ｖ．Ｋ．，Ａｍ．Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｎｕｔｒ．
３１：Ｓ２７３〜２７６（１９７８年））。しかしながら、食物脂肪のステアリ
ン酸含量の増加はそれ自体被吸収性を減少せず、むしろ被吸収性は存在するトリ
ステアリン（例えば、３個のステアリン酸残基を有するトリグリセリド、Ｍａｔ
ｔｓｏｎ，Ｆ．Ｈ．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．６９：３３８〜３４２（１９５９年））の
量の増加によって減少されうることがわかった。この観察に加えて、食物カルシ
ウム及びマグネシウムの存在又は不存在において、１位と３位にオレイン酸を有
するトリグリセリドの２位でエステル化された場合にはステアリン酸がラットに
よりよく吸収されたが、しかし２番目のステアリンが１位に付加された場合には
吸収が減少した発見が加わった（Ｍａｔｔｓｏｎ，Ｆ．ら，Ｊ．Ｎｕｔｒ．２０
９巻：１６８２〜１６８７（１９７９年）、表３、１６８５頁）。１位にあるス
テアリン酸は、食物カルシウム及びマグネシウムの不存在下（存在下ではなく）
において、２位と３位にオレインを有するトリグリセリドからよく吸収された（
同上文献）。ステアリンが１及び３位の両方にあるときは、吸収は食物カルシウ
ム及びマグネシウムがあってもなくても減少したが、カルシウムとマグネシウム
は十分である場合、効果はよりはっきりとしていた（同上文献）。
わかった。一つの研究では、８９％のステアリン酸（Ｃ１８）及び１１％パルミ
チン酸（Ｃ１６）残基をもつ飽和されている長鎖トリグリセリドを主に含む椰子
油画分は３１％が吸収され、コーン油の９８％と比較される（Ｈａｓｈｉｍ，Ｓ
．Ａ．，ａｎｄ Ｂａｂａｙａｎ，Ｖ．Ｋ．，Ａｍ．Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｎｕｔｒ．
３１：Ｓ２７３〜２７６（１９７８年））。しかしながら、食物脂肪のステアリ
ン酸含量の増加はそれ自体被吸収性を減少せず、むしろ被吸収性は存在するトリ
ステアリン（例えば、３個のステアリン酸残基を有するトリグリセリド、Ｍａｔ
ｔｓｏｎ，Ｆ．Ｈ．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．６９：３３８〜３４２（１９５９年））の
量の増加によって減少されうることがわかった。この観察に加えて、食物カルシ
ウム及びマグネシウムの存在又は不存在において、１位と３位にオレイン酸を有
するトリグリセリドの２位でエステル化された場合にはステアリン酸がラットに
よりよく吸収されたが、しかし２番目のステアリンが１位に付加された場合には
吸収が減少した発見が加わった（Ｍａｔｔｓｏｎ，Ｆ．ら，Ｊ．Ｎｕｔｒ．２０
９巻：１６８２〜１６８７（１９７９年）、表３、１６８５頁）。１位にあるス
テアリン酸は、食物カルシウム及びマグネシウムの不存在下（存在下ではなく）
において、２位と３位にオレインを有するトリグリセリドからよく吸収された（
同上文献）。ステアリンが１及び３位の両方にあるときは、吸収は食物カルシウ
ム及びマグネシウムがあってもなくても減少したが、カルシウムとマグネシウム
は十分である場合、効果はよりはっきりとしていた（同上文献）。
【０００７】 パルミチン酸の消化性についてもまた研究された。一般に幼児に食べさせる自
然に生ずる脂肪において、パルミチン酸、は、トリグリセリドの１又は３位より
も２位に位置している場合にラットによりよく吸収された。また総脂肪吸収は、
１位と３位にパルミチン酸及びステアリン酸の含量が増加することにより反対に
影響された（Ｔｏｍｅｒｅｉｌｉら．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．９５：５８３〜５９０（
１９６８年））。
然に生ずる脂肪において、パルミチン酸、は、トリグリセリドの１又は３位より
も２位に位置している場合にラットによりよく吸収された。また総脂肪吸収は、
１位と３位にパルミチン酸及びステアリン酸の含量が増加することにより反対に
影響された（Ｔｏｍｅｒｅｉｌｉら．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．９５：５８３〜５９０（
１９６８年））。
【０００８】 ステアリン酸の多いトリグリセリドは、そうでないものより少なく利用される
が、それらはまた高い融点である傾向がある。トリステアリンは室温で固体であ
り、アルファ形は、５５℃で溶け、固化すると７２℃で溶けるベータ形に逆戻り
する白色結晶である。２位に短鎖又は中間鎖の脂肪酸を有する１，３−ジステア
リンの融点は高い（Ｌｏｖｅｇｒｅｎ，Ｎ．Ｖ．，ａｎｄ Ｇｒａｙ，Ｍ．Ｓ．
，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５５：３１０〜３１６（１９７８
年））。しばしば２位にオレインを有するステアリン酸及び／又はパルミチン酸
の対称のジ飽和トリグリセリドは、ほとんど常に体温付近で溶ける。また、この
特性はココアバター及びハードバター代替物（参照、例えば米国特許明細書第４
３６４８６８号、米国特許明細書第４８３９１９２号、米国特許明細書第４８７
３１０９号）、及びマーガリン及びショートニングのためのハードストック（参
照、例えば米国特許明細書第４３９０５６１号、米国特許明細書第４４４７４６
２号、米国特許明細書第４４８６４５７号、米国特許明細書第４８６５８６６号
及び米国特許明細書第４８８３６８４号）にとって有利である。それらの機能性
、高い融点、高いステアリンの故に、脂肪は、より多くの可塑性又は液状のトリ
グリセリドを必要とする食物組成物への応用を制限する。
が、それらはまた高い融点である傾向がある。トリステアリンは室温で固体であ
り、アルファ形は、５５℃で溶け、固化すると７２℃で溶けるベータ形に逆戻り
する白色結晶である。２位に短鎖又は中間鎖の脂肪酸を有する１，３−ジステア
リンの融点は高い（Ｌｏｖｅｇｒｅｎ，Ｎ．Ｖ．，ａｎｄ Ｇｒａｙ，Ｍ．Ｓ．
，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５５：３１０〜３１６（１９７８
年））。しばしば２位にオレインを有するステアリン酸及び／又はパルミチン酸
の対称のジ飽和トリグリセリドは、ほとんど常に体温付近で溶ける。また、この
特性はココアバター及びハードバター代替物（参照、例えば米国特許明細書第４
３６４８６８号、米国特許明細書第４８３９１９２号、米国特許明細書第４８７
３１０９号）、及びマーガリン及びショートニングのためのハードストック（参
照、例えば米国特許明細書第４３９０５６１号、米国特許明細書第４４４７４６
２号、米国特許明細書第４４８６４５７号、米国特許明細書第４８６５８６６号
及び米国特許明細書第４８８３６８４号）にとって有利である。それらの機能性
、高い融点、高いステアリンの故に、脂肪は、より多くの可塑性又は液状のトリ
グリセリドを必要とする食物組成物への応用を制限する。
【０００９】 脂肪は、一般の脂肪又は油において起こる脂肪酸の一部が酢酸に置換されるこ
とにより調製され、かくして短鎖の酢酸置換基及び長鎖の置換基を有するトリグ
リセリドを作る。ステアリン酸の多い飽和脂肪酸のために、一部のステアリル基
のアセチル基への置換は、融点を低くする。これらのアセトグリセリドは１９５
０年代の間に研究され、消化性であることがわかった。摂食試験は、モノ及びジ
アセチン脂肪の栄養価は、対応する従来のトリグリセリドを与えられたそれと、
動物にとって本質的に同じであった（Ｍａｔｔｓｏｎ，Ｆ．Ｈ．ら，Ｊ．Ｎｕｔ
ｒ．５９：２７７〜２８５頁（１９５６年）。しかしながら、アセトオレインは
アセトステアリンより、より消化性であり（Ａｍｂｒｏｓｅ，Ａ．Ｍ．，ａｎｄ
Ｒｏｂｂｉｎｓ，Ｄ．Ｊ．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．５８：１１３〜１２４頁（１９５
６年）、また唯一の食物脂肪としてアセトステアリンが給餌された場合、動物は
貧弱に育った（Ｃｏｌｅｍａｎ，Ｒ．Ｄ．ら，Ｊ．ＡＭｅｒ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ
，Ｓｏｃ．４０：７３７〜７４２（１９６３年））。）。
とにより調製され、かくして短鎖の酢酸置換基及び長鎖の置換基を有するトリグ
リセリドを作る。ステアリン酸の多い飽和脂肪酸のために、一部のステアリル基
のアセチル基への置換は、融点を低くする。これらのアセトグリセリドは１９５
０年代の間に研究され、消化性であることがわかった。摂食試験は、モノ及びジ
アセチン脂肪の栄養価は、対応する従来のトリグリセリドを与えられたそれと、
動物にとって本質的に同じであった（Ｍａｔｔｓｏｎ，Ｆ．Ｈ．ら，Ｊ．Ｎｕｔ
ｒ．５９：２７７〜２８５頁（１９５６年）。しかしながら、アセトオレインは
アセトステアリンより、より消化性であり（Ａｍｂｒｏｓｅ，Ａ．Ｍ．，ａｎｄ
Ｒｏｂｂｉｎｓ，Ｄ．Ｊ．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．５８：１１３〜１２４頁（１９５
６年）、また唯一の食物脂肪としてアセトステアリンが給餌された場合、動物は
貧弱に育った（Ｃｏｌｅｍａｎ，Ｒ．Ｄ．ら，Ｊ．ＡＭｅｒ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ
，Ｓｏｃ．４０：７３７〜７４２（１９６３年））。）。
【００１０】 トリステアリンより低い融点とはいえ、アセトステアリンはなお高い融点、可
塑性又は液体の脂肪を要求する食品製品の限定における用途を有する。事実、構
造的に関連した化合物の融点は、一般的に分子量の減少に伴い減少する（また、
中鎖から長鎖の飽和置換基を有するモノ及びジステアリンは、この規則に従う）
にもかかわらず、Ｃ１８ＣｎＣ１８及びＣｎＣｎＣ１８系列（ｎは、２〜６）の
トリグリセリドの融点は、高い分子量であるＣ６（カプロン酸）モノ及びジステ
アリン誘導体が低い分子量であるＣ２（酢酸）モノ及びジステアリン誘導体より
も低い融点を規則的に示す（Ｊａｃｋｓｏｎ，Ｆ．Ｌ．ら、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．７３：４２８０〜４２８４頁（１９５１年）、及びＪａｃｋｓｏ
ｎ，Ｆ．Ｌ．，Ｌｕｔｔｏｎ，Ｅ．Ｓ．，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７
４：４８２７〜４８２９（１９５２年））。ショートニング及びその他同種類の
使用が示唆されるアセトステアリンを含む可塑性脂肪は、有意なレベルの不飽和
脂肪を含むように処方され、また高い鹸化数を与えるか又は室温で液体である脂
肪酸の有位なレベルを典型的に使用される（米国特許明細書第２６１４９３７号
及びＢａｕｒ，Ｆ．Ｊ．，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．３１：１
４７〜１５１（１９５４年））。
塑性又は液体の脂肪を要求する食品製品の限定における用途を有する。事実、構
造的に関連した化合物の融点は、一般的に分子量の減少に伴い減少する（また、
中鎖から長鎖の飽和置換基を有するモノ及びジステアリンは、この規則に従う）
にもかかわらず、Ｃ１８ＣｎＣ１８及びＣｎＣｎＣ１８系列（ｎは、２〜６）の
トリグリセリドの融点は、高い分子量であるＣ６（カプロン酸）モノ及びジステ
アリン誘導体が低い分子量であるＣ２（酢酸）モノ及びジステアリン誘導体より
も低い融点を規則的に示す（Ｊａｃｋｓｏｎ，Ｆ．Ｌ．ら、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．７３：４２８０〜４２８４頁（１９５１年）、及びＪａｃｋｓｏ
ｎ，Ｆ．Ｌ．，Ｌｕｔｔｏｎ，Ｅ．Ｓ．，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７
４：４８２７〜４８２９（１９５２年））。ショートニング及びその他同種類の
使用が示唆されるアセトステアリンを含む可塑性脂肪は、有意なレベルの不飽和
脂肪を含むように処方され、また高い鹸化数を与えるか又は室温で液体である脂
肪酸の有位なレベルを典型的に使用される（米国特許明細書第２６１４９３７号
及びＢａｕｒ，Ｆ．Ｊ．，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．３１：１
４７〜１５１（１９５４年））。
【００１１】 アセトステアリンは、はっきりとした融点を有するろう状の脂肪である。中鎖
及び／又は長鎖の置換基をもつ脂肪と対照的に、アセトステアリンはまた普通で
ない多形を示す（同上文献及びＦｅｕｇｅ，Ｒ．Ｏ．，Ｆｏｏｄ Ｔｅｃｈｎｏ
ｌｏｇｙ ９：１４〜３１８（１９５５年））。それらの融点や結晶の特性のた
め、その脂肪は肉、魚、チーズ及び飴のような食品製品のコーティング剤として
の使用が示唆されている（米国特許明細書第２６１５１５９号及び米国特許明細
書第２６１５１６０号）。この特性の組成物は、しばしば「ホットメルト」と呼
ばれ、コーティングの寿命を延長するために抗生物質（米国特許明細書第３１９
２０５７号）又は重合物質（米国特許明細書第３３８８０８５号）を含んでもよ
い。
及び／又は長鎖の置換基をもつ脂肪と対照的に、アセトステアリンはまた普通で
ない多形を示す（同上文献及びＦｅｕｇｅ，Ｒ．Ｏ．，Ｆｏｏｄ Ｔｅｃｈｎｏ
ｌｏｇｙ ９：１４〜３１８（１９５５年））。それらの融点や結晶の特性のた
め、その脂肪は肉、魚、チーズ及び飴のような食品製品のコーティング剤として
の使用が示唆されている（米国特許明細書第２６１５１５９号及び米国特許明細
書第２６１５１６０号）。この特性の組成物は、しばしば「ホットメルト」と呼
ばれ、コーティングの寿命を延長するために抗生物質（米国特許明細書第３１９
２０５７号）又は重合物質（米国特許明細書第３３８８０８５号）を含んでもよ
い。
【００１２】 酢酸、プロピオン酸及び酪酸、群として揮発性脂肪酸、とも呼ばれる短鎖脂肪
酸は、これまで研究されてきた全てのほ乳動物種の大腸において発生する（Ｃｕ
ｍｍｉｎｇｓ，Ｊ．Ｈ．，Ｇｕｔ２２：７６３〜７７９（１９８１年））。牛乳
脂肪中の酪酸の小パーセントを除いて（例えば、約３．５〜４％）、揮発性脂肪
酸は、脂肪中でグリセロールへと自然にエステル化されることがまれであり、そ
のかわりに一般に腸内における発酵の遊離の副産物である。物理的に、短鎖脂肪
酸は「性質上「脂肪様」では全くなく、事実、それらは、水と完全に混和性であ
る親水性の物質である」（Ｂａｉｌｅｙ’ｓ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｏｉｌ ａｎｄ Ｆａｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，第４版、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒ
ｋ，１９７９年、第１巻、１６〜１７頁）。
酸は、これまで研究されてきた全てのほ乳動物種の大腸において発生する（Ｃｕ
ｍｍｉｎｇｓ，Ｊ．Ｈ．，Ｇｕｔ２２：７６３〜７７９（１９８１年））。牛乳
脂肪中の酪酸の小パーセントを除いて（例えば、約３．５〜４％）、揮発性脂肪
酸は、脂肪中でグリセロールへと自然にエステル化されることがまれであり、そ
のかわりに一般に腸内における発酵の遊離の副産物である。物理的に、短鎖脂肪
酸は「性質上「脂肪様」では全くなく、事実、それらは、水と完全に混和性であ
る親水性の物質である」（Ｂａｉｌｅｙ’ｓ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｏｉｌ ａｎｄ Ｆａｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，第４版、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒ
ｋ，１９７９年、第１巻、１６〜１７頁）。
【００１３】 短鎖酸及び短鎖残基をもつトリグリセリドの代謝について研究した初期報告は
、脂肪中の栄養価と炭素原子数の間に規則的な関係を示さなかった（Ｏｚａｋｉ
．Ｊ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｚ．１７７：１５６〜１６７（１９２６年）１６３頁
）。例えば、食餌の５％及び１０％のレベルでラットに給餌した場合、トリアセ
チン及びトリブチリンは、試験された脂肪の最高２０〜２５％で体重増加が得ら
れ栄養性であった。ところが、トリプロピオニン及びトリイソバレリンは毒性で
あった（同上文献）。１９２９年に、エクステイン（Ｅｃｋｓｔｅｉｎ）は、ト
リオレイン及び酪酸ナトリウムを給餌したラットは、同率で成長したことを報告
した（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．８１：１６３〜６２８（１９２９年）６２２頁
）。
、脂肪中の栄養価と炭素原子数の間に規則的な関係を示さなかった（Ｏｚａｋｉ
．Ｊ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｚ．１７７：１５６〜１６７（１９２６年）１６３頁
）。例えば、食餌の５％及び１０％のレベルでラットに給餌した場合、トリアセ
チン及びトリブチリンは、試験された脂肪の最高２０〜２５％で体重増加が得ら
れ栄養性であった。ところが、トリプロピオニン及びトリイソバレリンは毒性で
あった（同上文献）。１９２９年に、エクステイン（Ｅｃｋｓｔｅｉｎ）は、ト
リオレイン及び酪酸ナトリウムを給餌したラットは、同率で成長したことを報告
した（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．８１：１６３〜６２８（１９２９年）６２２頁
）。
【００１４】 １９３５年に、エル・イー・ホルト（Ｌ．Ｅ．Ｈｏｌｔ．）らは、トリブチリ
ンに富んだミルクを摂取した幼児は、バター脂肪の対照群（８８．９％）の幼児
より、一日当たり多い脂肪を保持した（９０．１〜９０．２％）ことを観察した
。その研究は、吸収は比較的短鎖である脂肪酸により助長されたと結論づけた（
Ｊ．Ｐｅｄ．６：４２７〜４８０（１９３５年）、表ＶＩＩＩ、４４５頁、及び
結果、第４番、４７７頁）。同様の結果がトリアセチンで得られ、トリブチリン
及びトリアセチンの吸収は、報告によればコーン油より優れており、しかしなが
らコーン油はより高いカロリーを生ずる（Ｓｎｙｄｅｒｍａｎ，Ｓ．Ｅ．，らＡ
ｒｃｈ．Ｄｉｓ．Ｃｈｉｌｄｈｏｏｄ ３０：８３〜８４頁（１９５５年））。
ラット食餌中のグルコース及びでんぷんの半分をトリアセチン、トリプロピオニ
ン、又はトリブチリンで置換することは、消化性、代謝性又は基礎エネルギー測
定値に有意な影響を与えなかったが、より小さな体重の増加が、トリブチリンを
摂取した２実験及びトリアセチンを摂取した１実験の動物において観察された（
ＭｃＡｔｅｅ，Ｊ．Ｗ．ら，Ｌｉｆｅ Ｓｃｉ，７：７６９〜７７５（１９６８
年））。
ンに富んだミルクを摂取した幼児は、バター脂肪の対照群（８８．９％）の幼児
より、一日当たり多い脂肪を保持した（９０．１〜９０．２％）ことを観察した
。その研究は、吸収は比較的短鎖である脂肪酸により助長されたと結論づけた（
Ｊ．Ｐｅｄ．６：４２７〜４８０（１９３５年）、表ＶＩＩＩ、４４５頁、及び
結果、第４番、４７７頁）。同様の結果がトリアセチンで得られ、トリブチリン
及びトリアセチンの吸収は、報告によればコーン油より優れており、しかしなが
らコーン油はより高いカロリーを生ずる（Ｓｎｙｄｅｒｍａｎ，Ｓ．Ｅ．，らＡ
ｒｃｈ．Ｄｉｓ．Ｃｈｉｌｄｈｏｏｄ ３０：８３〜８４頁（１９５５年））。
ラット食餌中のグルコース及びでんぷんの半分をトリアセチン、トリプロピオニ
ン、又はトリブチリンで置換することは、消化性、代謝性又は基礎エネルギー測
定値に有意な影響を与えなかったが、より小さな体重の増加が、トリブチリンを
摂取した２実験及びトリアセチンを摂取した１実験の動物において観察された（
ＭｃＡｔｅｅ，Ｊ．Ｗ．ら，Ｌｉｆｅ Ｓｃｉ，７：７６９〜７７５（１９６８
年））。
【００１５】 インビトロによる消化性研究では、トリブチリンは容易に膵臓リパーゼにより
分解される。鎖長の関数として脂肪分解を測定したデータは、トリブチリンはそ
の他の基質より、はるかに迅速に加水分解されることを示しているが（参照、Ｓ
ｏｂｏｔｋａ，Ｈ．，ａｎｄ Ｇｌｉｃｋ，Ｄ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ，１
０５：１９９〜２１９（１９３４年），３つの同一のＣ４〜Ｃ１８のアシル基を
もつトリグリセリドの比較、及びＤｅｓｎｕｅｌｌｅ，Ｐ．，ａｎｄ Ｓａｖａ
ｒｙ，Ｐ．，Ｊ．Ｌｉｐｉｄ Ｒｅｓ．４：３６９−３８４（１９６３年），３
つの同一のＣ２〜Ｃ１８のアシル基をもつトリグリセリドの比較）、しかしなが
ら、ある報告はトリプロピオニンがわずかによいと位置づけている（Ｗｅｉｎｓ
ｔｅｉｎ，Ｓ．Ｓ．，ａｎｄ Ｗｙｎｎｅ，Ａ．Ｍ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ
，１１２：６４１〜６４９（１９３６年），３つの同一のＣ２〜Ｃ６のアシル基
をもつトリグリセリドの比較）、及びＷｉｌｌｓ，Ｅ．Ｄ．，ｉｎ Ｄｅｓｎｕ
ｅｌｌｅ，Ｐ．，編集，Ｔｈｅ Ｅｎｚｙｍｅｓ ｏｆ Ｌｉｐｉｄ Ｍｅｔａ
ｂｏｌｉｓｍ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎ．Ｙ．，１９６１年，１３〜
１９頁，３つの同一のＣ２〜Ｃ１８のアシル基をもつトリグリセリドの比較）。
事実、トリブチリンはそのような良い基質である故に、及びトリグリセリドは均
一溶液中で酵素測定を許容するべく十分な水溶性である故に、しばしばリパーゼ
の基質標準として選択される（Ｒａｖｉｎ，Ｈ．Ａ．，ａｎｄ Ｓｅｌｉｇｍａ
ｎ，Ａ．Ｍ．，Ａｒｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．４２：３３７〜３
５４（１９５３年）３５３頁）。
分解される。鎖長の関数として脂肪分解を測定したデータは、トリブチリンはそ
の他の基質より、はるかに迅速に加水分解されることを示しているが（参照、Ｓ
ｏｂｏｔｋａ，Ｈ．，ａｎｄ Ｇｌｉｃｋ，Ｄ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ，１
０５：１９９〜２１９（１９３４年），３つの同一のＣ４〜Ｃ１８のアシル基を
もつトリグリセリドの比較、及びＤｅｓｎｕｅｌｌｅ，Ｐ．，ａｎｄ Ｓａｖａ
ｒｙ，Ｐ．，Ｊ．Ｌｉｐｉｄ Ｒｅｓ．４：３６９−３８４（１９６３年），３
つの同一のＣ２〜Ｃ１８のアシル基をもつトリグリセリドの比較）、しかしなが
ら、ある報告はトリプロピオニンがわずかによいと位置づけている（Ｗｅｉｎｓ
ｔｅｉｎ，Ｓ．Ｓ．，ａｎｄ Ｗｙｎｎｅ，Ａ．Ｍ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ
，１１２：６４１〜６４９（１９３６年），３つの同一のＣ２〜Ｃ６のアシル基
をもつトリグリセリドの比較）、及びＷｉｌｌｓ，Ｅ．Ｄ．，ｉｎ Ｄｅｓｎｕ
ｅｌｌｅ，Ｐ．，編集，Ｔｈｅ Ｅｎｚｙｍｅｓ ｏｆ Ｌｉｐｉｄ Ｍｅｔａ
ｂｏｌｉｓｍ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎ．Ｙ．，１９６１年，１３〜
１９頁，３つの同一のＣ２〜Ｃ１８のアシル基をもつトリグリセリドの比較）。
事実、トリブチリンはそのような良い基質である故に、及びトリグリセリドは均
一溶液中で酵素測定を許容するべく十分な水溶性である故に、しばしばリパーゼ
の基質標準として選択される（Ｒａｖｉｎ，Ｈ．Ａ．，ａｎｄ Ｓｅｌｉｇｍａ
ｎ，Ａ．Ｍ．，Ａｒｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．４２：３３７〜３
５４（１９５３年）３５３頁）。
【００１６】 その他のリパーゼ剤は、容易に短鎖トリグリセリドを分解する。トリブチリン
は、ヒトミルクリパーゼにより最大初期速度で加水分解されることがわかった。
一方、ブタ肝臓リパーゼは、Ｃ２〜Ｃ１８トリグリセリドを比較した研究におい
て、いかなるその他よりもより早い等しい初期速度でトリプロピオニン及びトリ
ブチリンを加水分解した（Ｓｃｈｏｎｈｅｙｄｅｒ，Ｆ．，ａｎｄ Ｖｏｌｑｖ
ａｒｚ，Ｋ．，Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｉａ １１：１７８〜１８５（１９４３年）
）。ヒトミルク胆汁塩活性化リパーゼにより、トリブチリンはＣ６〜Ｃ１８のト
リグリセリドよりも、より早く加水分解された（Ｗａｎｇ，Ｃ．Ｓ．，ら、Ｊ．
Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２５８：９１９７〜９２０２（１９８３年））。肝臓のリ
パーゼにより、トリバレリンが最も早く加水分解され、トリブチリンが２番目に
早く加水分解された（Ｓｏｂｏｔｋａ ａｎｄ Ｇｌｉｃｋ，上記引用）。
は、ヒトミルクリパーゼにより最大初期速度で加水分解されることがわかった。
一方、ブタ肝臓リパーゼは、Ｃ２〜Ｃ１８トリグリセリドを比較した研究におい
て、いかなるその他よりもより早い等しい初期速度でトリプロピオニン及びトリ
ブチリンを加水分解した（Ｓｃｈｏｎｈｅｙｄｅｒ，Ｆ．，ａｎｄ Ｖｏｌｑｖ
ａｒｚ，Ｋ．，Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｉａ １１：１７８〜１８５（１９４３年）
）。ヒトミルク胆汁塩活性化リパーゼにより、トリブチリンはＣ６〜Ｃ１８のト
リグリセリドよりも、より早く加水分解された（Ｗａｎｇ，Ｃ．Ｓ．，ら、Ｊ．
Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２５８：９１９７〜９２０２（１９８３年））。肝臓のリ
パーゼにより、トリバレリンが最も早く加水分解され、トリブチリンが２番目に
早く加水分解された（Ｓｏｂｏｔｋａ ａｎｄ Ｇｌｉｃｋ，上記引用）。
【００１７】 長鎖（Ｃ１６〜Ｃ２４）脂肪酸をもつトリグリセリド及び短鎖脂肪酸をもつト
リグリセリドと対照的に、中鎖トリグリセリド（一般的に種油又はラウリン脂肪
より得られ、Ｃ６〜Ｃ１２に、より好ましくはＣ８〜Ｃ１０の脂肪酸により置換
されているものを包含する）は、特に重要である。なぜならば、それらは異なる
異化経路を経て長鎖脂肪酸をもつトリグリセリドに比べて、より容易に吸収及び
代謝されるからである（Ｂａｂａｙａｎ Ｖ．Ｋ．による論評を参照、Ｂｅａｒ
ｅ−Ｒｏｇｅｒｓ，Ｊ．版，Ｄｉｅｔａｒｙ Ｆａｔ Ｒｅｑｕｉｒｅｍｅｎｔ
ｓ ｉｎ Ｈｅａｌｔｈ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，Ａ．Ｏ．Ｃ．Ｓ．
１９８８年、第５章、７３〜８６頁）。それ故に、中鎖トリグリセリドは早産の
幼児用調合乳及びいくつかの吸収不良症候群の治療に使用されてきた（同上文献
）。Ｈ．Ｋａｕｎｉｔｚらによる給餌実験が、ラットの体重維持及び肥満制御に
おいて中鎖トリグリセリドの有用性を示した（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ
．Ｓｏｃ．３５：１０〜１３（１９５７））。
リグリセリドと対照的に、中鎖トリグリセリド（一般的に種油又はラウリン脂肪
より得られ、Ｃ６〜Ｃ１２に、より好ましくはＣ８〜Ｃ１０の脂肪酸により置換
されているものを包含する）は、特に重要である。なぜならば、それらは異なる
異化経路を経て長鎖脂肪酸をもつトリグリセリドに比べて、より容易に吸収及び
代謝されるからである（Ｂａｂａｙａｎ Ｖ．Ｋ．による論評を参照、Ｂｅａｒ
ｅ−Ｒｏｇｅｒｓ，Ｊ．版，Ｄｉｅｔａｒｙ Ｆａｔ Ｒｅｑｕｉｒｅｍｅｎｔ
ｓ ｉｎ Ｈｅａｌｔｈ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，Ａ．Ｏ．Ｃ．Ｓ．
１９８８年、第５章、７３〜８６頁）。それ故に、中鎖トリグリセリドは早産の
幼児用調合乳及びいくつかの吸収不良症候群の治療に使用されてきた（同上文献
）。Ｈ．Ｋａｕｎｉｔｚらによる給餌実験が、ラットの体重維持及び肥満制御に
おいて中鎖トリグリセリドの有用性を示した（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ
．Ｓｏｃ．３５：１０〜１３（１９５７））。
【００１８】 いくつかの研究グループは、中鎖置換基との組み合わせにおいてステアリン酸
及び／又はベヘン酸を有するトリグリセリドが、低カロリー脂肪として使用され
ることを示唆することによって、中鎖脂肪酸の物理学的及び栄養学的特性を開発
している（欧州公開特許公報ＥＰ−Ａ−０３２２０２７号（中鎖置換基をＣ６〜
Ｃ１０残基からなると定義している）及び日本国公開特許公報平成２年１５８６
９５号（中鎖置換基をＣ４〜Ｃ１２残基からなると定義している）。しかしなが
ら、後者の公報はＣ４脂肪酸の痕跡量のみを例示し、かつ０〜１つの長鎖、不飽
和残基をまた含むことを示唆していた。１位にステアリン酸を有し、かつその他
の位置に中鎖の不飽和残基を有している低カロリートリグリセリド混合物がまた
示唆されている（米国特許明細書第４８３２９７５号）。
及び／又はベヘン酸を有するトリグリセリドが、低カロリー脂肪として使用され
ることを示唆することによって、中鎖脂肪酸の物理学的及び栄養学的特性を開発
している（欧州公開特許公報ＥＰ−Ａ−０３２２０２７号（中鎖置換基をＣ６〜
Ｃ１０残基からなると定義している）及び日本国公開特許公報平成２年１５８６
９５号（中鎖置換基をＣ４〜Ｃ１２残基からなると定義している）。しかしなが
ら、後者の公報はＣ４脂肪酸の痕跡量のみを例示し、かつ０〜１つの長鎖、不飽
和残基をまた含むことを示唆していた。１位にステアリン酸を有し、かつその他
の位置に中鎖の不飽和残基を有している低カロリートリグリセリド混合物がまた
示唆されている（米国特許明細書第４８３２９７５号）。
【００１９】 より最近では、数多くの文献が長鎖（Ｃ１６〜Ｃ２２）及び短鎖（Ｃ２〜Ｃ４
）脂肪酸残基の様々な組み合わせをもつトリグリセリドの混合物を含むカロリー
が低減された（９ｋｃａｌ／ｇ未満）脂肪組成物を記載している（参照、例えば
、米国特許明細書第５２５８１９７号、米国特許明細書第５３７８４９０号、米
国特許明細書第５４０７６９５号、米国特許明細書第５４５６９３９号、米国特
許明細書第５５５２１７４号、米国特許明細書第５５６５２３２号及び米国特許
明細書第５６６２９５３号）。様々な類似物がカルターフードサイエンス株式会
社（ニューヨーク州、アードスリー）の取引名称「ＢＥＮＥＦＡＴ」として広く
様々な使用のために市販されている。
）脂肪酸残基の様々な組み合わせをもつトリグリセリドの混合物を含むカロリー
が低減された（９ｋｃａｌ／ｇ未満）脂肪組成物を記載している（参照、例えば
、米国特許明細書第５２５８１９７号、米国特許明細書第５３７８４９０号、米
国特許明細書第５４０７６９５号、米国特許明細書第５４５６９３９号、米国特
許明細書第５５５２１７４号、米国特許明細書第５５６５２３２号及び米国特許
明細書第５６６２９５３号）。様々な類似物がカルターフードサイエンス株式会
社（ニューヨーク州、アードスリー）の取引名称「ＢＥＮＥＦＡＴ」として広く
様々な使用のために市販されている。
【００２０】 上記で述べた文献の全ては引用することにより、ここに完全に述べられている
かの如く全ての目的に文献として取り込まれる。
かの如く全ての目的に文献として取り込まれる。
【００２１】
長鎖及び短鎖脂肪酸残基の幅広い種類は、以下に述べる文献に例示されている
（米国特許明細書第５２５８１９７号、米国特許明細書第５３７８４９０号、米
国特許明細書第５４０７６９５号、米国特許明細書第５４５６９３９号、米国特
許明細書第５５５２１７４号、米国特許明細書第５５６５２３２号及び米国特許
明細書第５６６２９５３号）。一方、トリグリセリド混合物が、実質的に飽和さ
れていることが明らかに好ましい。なぜならば、不飽和の存在はカロリー値に好
ましくない寄与をするからである。
（米国特許明細書第５２５８１９７号、米国特許明細書第５３７８４９０号、米
国特許明細書第５４０７６９５号、米国特許明細書第５４５６９３９号、米国特
許明細書第５５５２１７４号、米国特許明細書第５５６５２３２号及び米国特許
明細書第５６６２９５３号）。一方、トリグリセリド混合物が、実質的に飽和さ
れていることが明らかに好ましい。なぜならば、不飽和の存在はカロリー値に好
ましくない寄与をするからである。
【００２２】 これらの完全に飽和されたトリグリセリド混合物は、ショートニングやマーガ
リンのような可塑性脂肪用途に使用される。しかしながら、可塑性脂肪として機
能するための適切な物理的特性をそれ自体が有し、かつ望ましい低カロリー値を
なお維持する組成物を提供するための短鎖及び飽和長鎖残基の適切な組み合わせ
に達することはきわめて難しいということがわかった。一般に、カロリー値が厳
密に制御されている場合、あまりにも固い又はやわらかい（油状）かのどちらか
であり、可塑性脂肪組成物での使用のために、調整するために天然油又は固い脂
肪のような一般的なトリグリセリド脂肪のような「可塑化添加剤」の慣用の添加
を要求する脂肪が結果である。そのような慣用のトリグリセリド可塑化添加剤は
、例えば以前に引用した米国特許明細書第２６１４９３７号及び米国特許明細書
第５３７８４９０号に開示されている。しかしながら、これらのトリグリセリド
油又はハード脂肪の使用は、可塑性脂肪組成物のカロリー値に好ましくない。な
ぜならば、それらは、９ｋｃａｌ／ｇを混合物に寄与するからである。
リンのような可塑性脂肪用途に使用される。しかしながら、可塑性脂肪として機
能するための適切な物理的特性をそれ自体が有し、かつ望ましい低カロリー値を
なお維持する組成物を提供するための短鎖及び飽和長鎖残基の適切な組み合わせ
に達することはきわめて難しいということがわかった。一般に、カロリー値が厳
密に制御されている場合、あまりにも固い又はやわらかい（油状）かのどちらか
であり、可塑性脂肪組成物での使用のために、調整するために天然油又は固い脂
肪のような一般的なトリグリセリド脂肪のような「可塑化添加剤」の慣用の添加
を要求する脂肪が結果である。そのような慣用のトリグリセリド可塑化添加剤は
、例えば以前に引用した米国特許明細書第２６１４９３７号及び米国特許明細書
第５３７８４９０号に開示されている。しかしながら、これらのトリグリセリド
油又はハード脂肪の使用は、可塑性脂肪組成物のカロリー値に好ましくない。な
ぜならば、それらは、９ｋｃａｌ／ｇを混合物に寄与するからである。
【００２３】 それゆえ、トリグリセリド混合物を基礎とする可塑性脂肪組成物であって、短
鎖及び長鎖の組み合わせにおいて柔軟性を有し、現在の事実上飽和された種々の
物の比較的低いカロリーの利点を維持している組成物を提供することが大いに望
まれている。
鎖及び長鎖の組み合わせにおいて柔軟性を有し、現在の事実上飽和された種々の
物の比較的低いカロリーの利点を維持している組成物を提供することが大いに望
まれている。
【００２４】
これら及びその他の目的は、下記式の２又はそれ以上のトリグリセリドのトリ
グリセリド混合物 （式中、各Ｒは独立に１６〜２２個の炭素原子を有する長鎖脂肪酸残基であり、 各Ｒ１は独立にアセチル、プロピオニル及びブチリル基からなる群から選択さ
れる短鎖脂肪酸残基であり、 前記混合物はジ短鎖（式ＳＳＬ及びＳＬＳ）種を約４０重量％〜約９５重量％
及びジ長鎖（式ＬＬＳ及びＬＳＬ）種を約５重量％〜約６０重量％含み（重量％
は、ジ短鎖種及びジ長鎖種の総重量に基づく）、 Ｒ基の約３重量％〜約４０重量％は不飽和であり、前記不飽和は実質上モノ不
飽和である（重量％は、混合物中のＲ基の総重量に基づく））を含むカロリーが
低減された可食性可塑性脂肪組成物であって、 前記トリグリセリド混合物は周囲温度で可塑性であり、かつ 前記組成物はトリグリセリド可塑化添加剤を約２０重量％以下含む（重量％は
、組成物の総重量に基づく）ところの組成物を提供する本発明により達成される
。
グリセリド混合物 （式中、各Ｒは独立に１６〜２２個の炭素原子を有する長鎖脂肪酸残基であり、 各Ｒ１は独立にアセチル、プロピオニル及びブチリル基からなる群から選択さ
れる短鎖脂肪酸残基であり、 前記混合物はジ短鎖（式ＳＳＬ及びＳＬＳ）種を約４０重量％〜約９５重量％
及びジ長鎖（式ＬＬＳ及びＬＳＬ）種を約５重量％〜約６０重量％含み（重量％
は、ジ短鎖種及びジ長鎖種の総重量に基づく）、 Ｒ基の約３重量％〜約４０重量％は不飽和であり、前記不飽和は実質上モノ不
飽和である（重量％は、混合物中のＲ基の総重量に基づく））を含むカロリーが
低減された可食性可塑性脂肪組成物であって、 前記トリグリセリド混合物は周囲温度で可塑性であり、かつ 前記組成物はトリグリセリド可塑化添加剤を約２０重量％以下含む（重量％は
、組成物の総重量に基づく）ところの組成物を提供する本発明により達成される
。
【００２５】 「低減されたカロリー」とは、可塑性脂肪組成物が自然に生じる脂肪よりより
少ないカロリー、すなわち９ｋｃａｌ／ｇより低いカロリーを与えることを意味
する。好ましくは、本発明による可塑性脂肪組成物は、約７ｋｃａｌ／ｇ未満、
より好ましくは約６ｋｃａｌ／ｇ未満、特に５．５ｋｃａｌ／ｇ未満を与えるよ
うに処方される。
少ないカロリー、すなわち９ｋｃａｌ／ｇより低いカロリーを与えることを意味
する。好ましくは、本発明による可塑性脂肪組成物は、約７ｋｃａｌ／ｇ未満、
より好ましくは約６ｋｃａｌ／ｇ未満、特に５．５ｋｃａｌ／ｇ未満を与えるよ
うに処方される。
【００２６】 本発明による可塑性脂肪組成物に使用されるトリグリセリドの混合物の調製方
法に依存して、これらの混合物はまた、次式のトリグリセリドの少量を含んでも
よい。 （式中、Ｒ及びＲ’は前に述べられた意味を有する）。しかしながら、該トリグ
リセリド混合物自体は、各々２重量％以下、好ましくは各々約１重量％以下のこ
れらトリ短鎖（ＳＳＳ）又はトリ長鎖（ＬＬＬ）のトリグリセリド種を含んでい
ることが好ましい。
法に依存して、これらの混合物はまた、次式のトリグリセリドの少量を含んでも
よい。 （式中、Ｒ及びＲ’は前に述べられた意味を有する）。しかしながら、該トリグ
リセリド混合物自体は、各々２重量％以下、好ましくは各々約１重量％以下のこ
れらトリ短鎖（ＳＳＳ）又はトリ長鎖（ＬＬＬ）のトリグリセリド種を含んでい
ることが好ましい。
【００２７】 上に述べられたように、この発明に使われるトリグリセリドは、（ＣＨ２ＯＨ
）２ＣＨＯＨの式を有するグリセロール、すなわち１，２，３−プロパントリオ
ールにエステル化された３つの分子よりなるコンパウンドである。酸は、短鎖Ｃ
２〜Ｃ４の酸、飽和された長鎖Ｃ１６〜Ｃ２２の酸、及びモノ不飽和長鎖Ｃ１６
〜Ｃ２２の酸から選択される。
）２ＣＨＯＨの式を有するグリセロール、すなわち１，２，３−プロパントリオ
ールにエステル化された３つの分子よりなるコンパウンドである。酸は、短鎖Ｃ
２〜Ｃ４の酸、飽和された長鎖Ｃ１６〜Ｃ２２の酸、及びモノ不飽和長鎖Ｃ１６
〜Ｃ２２の酸から選択される。
【００２８】 また、本発明の低カロリー可塑性脂肪の使用方法及びそれらを含む食品製品が
開示される。本発明の低カロリー可塑性脂肪は、特にマーガリンやショートニン
グの脂肪組成物に有利である。
開示される。本発明の低カロリー可塑性脂肪は、特にマーガリンやショートニン
グの脂肪組成物に有利である。
【００２９】 また、脂肪含量の一部を本発明による可塑性脂肪組成物で置換することにより
、ショートニングやマーガリンのような脂肪含有組成物のカロリー量を低減する
方法を開示する。
、ショートニングやマーガリンのような脂肪含有組成物のカロリー量を低減する
方法を開示する。
【００３０】 これら及び他の特性及び本発明の利点は、次の詳細な説明を読むことで、当業
者によりたやすく理解される。
者によりたやすく理解される。
【００３１】
本発明の実施において、カロリーが低減された可塑性脂肪は、短鎖（Ｃ２〜Ｃ
４、好ましくはＣ２〜Ｃ３）酸残基及び一部がモノ不飽和である長鎖（Ｃ１６〜
Ｃ２２）脂肪酸残基にとんだトリグリセリドの混合物を用いて処方される。
４、好ましくはＣ２〜Ｃ３）酸残基及び一部がモノ不飽和である長鎖（Ｃ１６〜
Ｃ２２）脂肪酸残基にとんだトリグリセリドの混合物を用いて処方される。
【００３２】 短鎖（揮発性）酸残基Ｒ’は４個以下の炭素原子、好ましくは２又は３個の炭
素原子を有する。Ｒ’は、式ＳＣＯＯＨ（式中、Ｓは１〜３個の炭素原子を有す
る短鎖脂肪族基である）のカルボン酸から誘導される。以下に述べるとき、Ｒ’
が２，３又は４個の炭素を有する場合、主として２，３又は４個の炭素を有する
Ｒ’基をもつ組成物が含まれる。酸ＳＣＯＯＨによるグリセロール水酸基のアシ
ル化は、エステル結合（−Ｏ−（ＣＯ）−）によるグリセロール骨格への短鎖Ｓ
の結合を結果する。グリセリドに結合された１より大きいＲ’がある場合、Ｒ’
基は同じか又は異なっていてもよい。以下に使用する場合、「酸残基」なる語は
、短鎖部（ここでＳ）及びカルボニル基を含むアシル基、従ってＲ’＝Ｓ−（Ｃ
Ｏ）−をいう。
素原子を有する。Ｒ’は、式ＳＣＯＯＨ（式中、Ｓは１〜３個の炭素原子を有す
る短鎖脂肪族基である）のカルボン酸から誘導される。以下に述べるとき、Ｒ’
が２，３又は４個の炭素を有する場合、主として２，３又は４個の炭素を有する
Ｒ’基をもつ組成物が含まれる。酸ＳＣＯＯＨによるグリセロール水酸基のアシ
ル化は、エステル結合（−Ｏ−（ＣＯ）−）によるグリセロール骨格への短鎖Ｓ
の結合を結果する。グリセリドに結合された１より大きいＲ’がある場合、Ｒ’
基は同じか又は異なっていてもよい。以下に使用する場合、「酸残基」なる語は
、短鎖部（ここでＳ）及びカルボニル基を含むアシル基、従ってＲ’＝Ｓ−（Ｃ
Ｏ）−をいう。
【００３３】 短鎖Ｓは、酢酸（エタン酸）、プロピオン酸及び／又は酪酸（ブタン酸）から
誘導されうる。ここに使用されるとき、化学名は異性体を含む。例えば、「酪酸
」は、ノルマル酪酸（ブタン酸）及びイソ酪酸（２−メチルプロパン酸）を包含
する。好ましい酸は、酢酸及びプロピオン酸、及びそれらの混合物である。
誘導されうる。ここに使用されるとき、化学名は異性体を含む。例えば、「酪酸
」は、ノルマル酪酸（ブタン酸）及びイソ酪酸（２−メチルプロパン酸）を包含
する。好ましい酸は、酢酸及びプロピオン酸、及びそれらの混合物である。
【００３４】 長鎖脂肪酸残基Ｒは、１６〜２２個、好ましくは１６〜２０個の炭素原子を有
する。Ｒは、脂肪部及びカルボニルを含むアシル基であり、式ＬＣＯＯＨ（式中
、Ｌは１５〜２１個の炭素を有する脂肪族である）の脂肪酸に由来し、従って、
Ｒ＝Ｌ−（ＣＯ）−である。酸ＬＣＯＯＨによるグリセロール水酸基のアシル化
は、エステル結合（−Ｏ−（ＣＯ）−）のよるグリセロールの骨格への長鎖Ｌの
結合を結果する。グリセロールの骨格に結合された１より多いＲ基がある場合、
Ｒ基は同じか又は異なっていてもよい。
する。Ｒは、脂肪部及びカルボニルを含むアシル基であり、式ＬＣＯＯＨ（式中
、Ｌは１５〜２１個の炭素を有する脂肪族である）の脂肪酸に由来し、従って、
Ｒ＝Ｌ−（ＣＯ）−である。酸ＬＣＯＯＨによるグリセロール水酸基のアシル化
は、エステル結合（−Ｏ−（ＣＯ）−）のよるグリセロールの骨格への長鎖Ｌの
結合を結果する。グリセロールの骨格に結合された１より多いＲ基がある場合、
Ｒ基は同じか又は異なっていてもよい。
【００３５】 飽和されたＲ基は、適切な数の炭素原子を有する、任意の合成又は天然の、直
鎖又は分枝の有機酸、例えばこれらに限られるものではないが、パルミチン酸（
ヘキサデカン酸）、ステアリン酸（オクタデカン酸）、アラキジン酸（エイコサ
ン酸）、ベヘン酸（ドコサン酸）及びその類似の酸から誘導されうる。飽和され
たＲ基はまた、完全に水素添加されている不飽和酸由来でもよい。そのような不
飽和脂肪酸の例は、これらに限られるものではないが、パルミトレイン酸（９−
ヘキサデセン酸）、オレイン酸（シス−９−オクタデセン酸）、エラジン酸（ト
ランス−９−オクタデセン酸）、バクセン酸（トランス−１１−オクタデセン酸
）、リノール酸（シス，シス−９，１２−オクタデセジエン酸）、リノレン酸（
９，１２，１５−オクタデカトリエン酸、及び６，９，１２−オクタデカトリエ
ン酸）、エレオステアリン酸（９，１１，１３−オクタデカトリエン酸）、アラ
キドン酸（５，８，１１，１４−エイコサテトラエン酸）及びその類似の酸を含
む。化学名は、異性体の種類を含む。不飽和Ｒ基は、これら不飽和酸のモノ不飽
和化された種類から、又は部分的に水素添加されたポリ不飽和種から直接誘導さ
れうる。
鎖又は分枝の有機酸、例えばこれらに限られるものではないが、パルミチン酸（
ヘキサデカン酸）、ステアリン酸（オクタデカン酸）、アラキジン酸（エイコサ
ン酸）、ベヘン酸（ドコサン酸）及びその類似の酸から誘導されうる。飽和され
たＲ基はまた、完全に水素添加されている不飽和酸由来でもよい。そのような不
飽和脂肪酸の例は、これらに限られるものではないが、パルミトレイン酸（９−
ヘキサデセン酸）、オレイン酸（シス−９−オクタデセン酸）、エラジン酸（ト
ランス−９−オクタデセン酸）、バクセン酸（トランス−１１−オクタデセン酸
）、リノール酸（シス，シス−９，１２−オクタデセジエン酸）、リノレン酸（
９，１２，１５−オクタデカトリエン酸、及び６，９，１２−オクタデカトリエ
ン酸）、エレオステアリン酸（９，１１，１３−オクタデカトリエン酸）、アラ
キドン酸（５，８，１１，１４−エイコサテトラエン酸）及びその類似の酸を含
む。化学名は、異性体の種類を含む。不飽和Ｒ基は、これら不飽和酸のモノ不飽
和化された種類から、又は部分的に水素添加されたポリ不飽和種から直接誘導さ
れうる。
【００３６】 様々なＲ基は脂肪酸の混合物であることができ、例えば、水素添加されていな
い油、部分的に水素添加された油又は完全に水素添加された油、例えば、大豆油
、ベニバナ油、ヒマワリ油、高オレイン酸ヒマワリ油、ゴマ油、ピーナッツ油、
とうもろこし油、オリーブ油、米糠油、ババスー（ｂａｂａｓｓｕ）ナッツ油、
ヤシ油、カラシナの種子油、綿実油、けしの実油、低エルカ酸菜種油、高エルカ
酸菜種油、シアバターの木油、マリン（ｍａｒｉｎｅ）油、メドウフォゥム（ｍ
ｅａｄｏｗｆｏａｍ）油及びその他同種類の油に由来し得る。好ましい油は、最
終のトリグリセリド混合物中における望ましいモノ不飽和含量を達成するために
部分的に水素添加され得るものである。好ましい態様は、部分的に水素添加され
た大豆油、部分的に水素添加された綿実油、部分的に水素添加された魚油、部分
的に水素添加されたヒマワリ油、部分的に水素添加されたサフラワー油、部分的
に水素添加されたカノーラ油、前記油の混合物と、前記した油の１又はそれ以上
の完全に水素添加されたそのような油の混合物を使用する。
い油、部分的に水素添加された油又は完全に水素添加された油、例えば、大豆油
、ベニバナ油、ヒマワリ油、高オレイン酸ヒマワリ油、ゴマ油、ピーナッツ油、
とうもろこし油、オリーブ油、米糠油、ババスー（ｂａｂａｓｓｕ）ナッツ油、
ヤシ油、カラシナの種子油、綿実油、けしの実油、低エルカ酸菜種油、高エルカ
酸菜種油、シアバターの木油、マリン（ｍａｒｉｎｅ）油、メドウフォゥム（ｍ
ｅａｄｏｗｆｏａｍ）油及びその他同種類の油に由来し得る。好ましい油は、最
終のトリグリセリド混合物中における望ましいモノ不飽和含量を達成するために
部分的に水素添加され得るものである。好ましい態様は、部分的に水素添加され
た大豆油、部分的に水素添加された綿実油、部分的に水素添加された魚油、部分
的に水素添加されたヒマワリ油、部分的に水素添加されたサフラワー油、部分的
に水素添加されたカノーラ油、前記油の混合物と、前記した油の１又はそれ以上
の完全に水素添加されたそのような油の混合物を使用する。
【００３７】 油は、トリグリセリド混合物に混合する前又は後に水素添加されうる。
【００３８】 長鎖及び短鎖の置換基は、好ましくは、トリグリセリドの混合物に自体で周囲
温度（２０℃）で可塑性である物理形状を与えるべく選択される。望まれる最終
用途のためには、トリグリセリド混合物が不十分に可塑性（あまりにも固いか、
あまりにも油性かのどちらか）である限り、油又はハード油のような通常のトリ
グリセリド可塑化添加剤の少量が、望ましい可塑性を達するために可塑性脂肪組
成物に添加されうる。しかしながら、そのような通常のトリグリセリド可塑化添
加剤は、最終組成物に望ましくないカロリー値を付加する故に、このことは好ま
しい選択ではない。本発明によれば、可塑性脂肪組成物は、可塑性脂肪組成物の
全重量を基準として、そのような可塑化添加剤を２０重量％以下、好ましくは約
１５重量％以下、さらに好ましくは約１０重量％以下、なおさらに好ましくは約
５重量％以下含み、特には実質的には含まない。
温度（２０℃）で可塑性である物理形状を与えるべく選択される。望まれる最終
用途のためには、トリグリセリド混合物が不十分に可塑性（あまりにも固いか、
あまりにも油性かのどちらか）である限り、油又はハード油のような通常のトリ
グリセリド可塑化添加剤の少量が、望ましい可塑性を達するために可塑性脂肪組
成物に添加されうる。しかしながら、そのような通常のトリグリセリド可塑化添
加剤は、最終組成物に望ましくないカロリー値を付加する故に、このことは好ま
しい選択ではない。本発明によれば、可塑性脂肪組成物は、可塑性脂肪組成物の
全重量を基準として、そのような可塑化添加剤を２０重量％以下、好ましくは約
１５重量％以下、さらに好ましくは約１０重量％以下、なおさらに好ましくは約
５重量％以下含み、特には実質的には含まない。
【００３９】 Ｒ基の比較的小さい部分は、またココナッツ油のような油から誘導される中−
長（Ｃ１２〜Ｃ１４）鎖脂肪酸残基（好ましくは、Ｒ基の重量を基準として１０
重量％以下である）で置き代えられてもよいが、このことは、トリグリセリド混
合物のカロリー価を望ましくなく増し、また処方の選択を制限するかもしれない
。
長（Ｃ１２〜Ｃ１４）鎖脂肪酸残基（好ましくは、Ｒ基の重量を基準として１０
重量％以下である）で置き代えられてもよいが、このことは、トリグリセリド混
合物のカロリー価を望ましくなく増し、また処方の選択を制限するかもしれない
。
【００４０】 本発明の利点は、Ｌ基への幾分のモノ不飽和の含有は、Ｓ基及びＬ基の選択な
らびに混合物中のＳＬＳ，ＳＳＬ，ＬＬＳ及びＬＳＬ成分の比により、官能特性
のより広くかつより容易な調整を可能にすることである。
らびに混合物中のＳＬＳ，ＳＳＬ，ＬＬＳ及びＬＳＬ成分の比により、官能特性
のより広くかつより容易な調整を可能にすることである。
【００４１】 トリグリセリド混合物中のＳ基とＬ基のモル比は、慣用の水素又は炭素核磁気
共鳴技術（以下、ＮＭＲと言う）又は当業者に知られている任意の定量的方法を
使用することにより決定されうる。
共鳴技術（以下、ＮＭＲと言う）又は当業者に知られている任意の定量的方法を
使用することにより決定されうる。
【００４２】 官能特性がさらに変性されるように同じ（又は異なる）キャピラリー融点を有
する脂肪のために固体含量を調整するために、短鎖及び長鎖酸残基、及び混合物
中のＳＳＬ／ＳＬＳ及びＳＬＬ／ＬＳＬの量の選択が使用されうる。「固体含量
」なる語は、所定の温度において結晶形で存在する脂肪のパーセントを意味する
。固体脂肪含量（以下、「Ｓ．Ｆ．Ｃ」と略する）は、周知の示差走査熱量計（
ＤＳＣ）技術を使用し決定される。
する脂肪のために固体含量を調整するために、短鎖及び長鎖酸残基、及び混合物
中のＳＳＬ／ＳＬＳ及びＳＬＬ／ＬＳＬの量の選択が使用されうる。「固体含量
」なる語は、所定の温度において結晶形で存在する脂肪のパーセントを意味する
。固体脂肪含量（以下、「Ｓ．Ｆ．Ｃ」と略する）は、周知の示差走査熱量計（
ＤＳＣ）技術を使用し決定される。
【００４３】 トリグリセリド混合物中のＬＬＳ及びＬＳＬの重量パーセントは、ジ長鎖及び
ジ短鎖種の総質量を基礎として約５重量％〜約６０重量％で変化し得る。好まし
い実施態様において、ＬＬＳ及びＬＳＬの重量％が、約１５重量％〜約６０重量
％であり、さらに好ましくは約２０重量％〜約４０重量％である。逆に、トリグ
リセリド混合物中のＳＳＬ及びＳＬＳの重量％は、約４０重量％〜約９５重量％
、好ましくは約４０重量％〜約８５重量％、さらに好ましくは約６０重量％〜約
８０重量％で変化し得る。
ジ短鎖種の総質量を基礎として約５重量％〜約６０重量％で変化し得る。好まし
い実施態様において、ＬＬＳ及びＬＳＬの重量％が、約１５重量％〜約６０重量
％であり、さらに好ましくは約２０重量％〜約４０重量％である。逆に、トリグ
リセリド混合物中のＳＳＬ及びＳＬＳの重量％は、約４０重量％〜約９５重量％
、好ましくは約４０重量％〜約８５重量％、さらに好ましくは約６０重量％〜約
８０重量％で変化し得る。
【００４４】 加えて、Ｒ基の約３重量％〜約４０重量％、好ましくは約５重量％〜約３０重
量％、特に約５重量％〜約２０重量％が不飽和である（重量％は、Ｒ基の総重量
に基づく）。この不飽和は、実質上モノ不飽和であり、しかしながらポリ不飽和
が水素添加された又は部分的に水素添加された油の原料からの不純物として少量
存在し得る。
量％、特に約５重量％〜約２０重量％が不飽和である（重量％は、Ｒ基の総重量
に基づく）。この不飽和は、実質上モノ不飽和であり、しかしながらポリ不飽和
が水素添加された又は部分的に水素添加された油の原料からの不純物として少量
存在し得る。
【００４５】 本発明による低カロリー可塑性脂肪組成物を構成するトリグリセリド混合物は
、当業者に知られている合成方法、例えば、トリグリセリドが長鎖及び短鎖残基
形の望ましい組み合わせを有するような時間及び条件下で、グリセロール又はグ
リセロールエステルを脂肪酸、脂肪酸ハロゲン化物（特に塩化物）又は脂肪酸無
水物で直接エステル化する、又はグリセロールを脂肪酸エステルとエステル交換
する、又は長鎖及び短鎖のトリグリセリドの分子間エステル化して調製してもよ
い。トリグリセリド調製物のための出発物質は市販で得られ、又は天然資源より
分離されてもよい。代わりに、成分トリグリセリドは、天然又は加工処理された
脂肪又は油、又はそれらのフラクションから分離されてもよい。
、当業者に知られている合成方法、例えば、トリグリセリドが長鎖及び短鎖残基
形の望ましい組み合わせを有するような時間及び条件下で、グリセロール又はグ
リセロールエステルを脂肪酸、脂肪酸ハロゲン化物（特に塩化物）又は脂肪酸無
水物で直接エステル化する、又はグリセロールを脂肪酸エステルとエステル交換
する、又は長鎖及び短鎖のトリグリセリドの分子間エステル化して調製してもよ
い。トリグリセリド調製物のための出発物質は市販で得られ、又は天然資源より
分離されてもよい。代わりに、成分トリグリセリドは、天然又は加工処理された
脂肪又は油、又はそれらのフラクションから分離されてもよい。
【００４６】 トリグリセリド混合物を調製する好ましい方法は、トリアセチン、トリプロピ
オニン及び／又はトリブチリンと部分的に水素添加された油（又はそれと完全に
水素添加された油の混合物）のランダムな分子間エステル化反応を使用すること
である。そのようなランダムな分子間エステル化反応の方法は、前に組み入れた
米国特許明細書第２６１４９３７号、米国特許明細書第５２５８１９７号、米国
特許明細書第５３７８４９０号、米国特許明細書第５４０７６９５号、米国特許
明細書第５４５６９３９号、米国特許明細書第５５５２１７４号、米国特許明細
書第５５６５２３２号及び米国特許明細書第５６６２９５３号、並びに同様に米
国特許明細書第２６１５１６０号、米国特許明細書第５４３４２７８号、英国特
許明細書第７９１１６５号、英国特許明細書第８２２７３０号及び国際特許公開
公報９５／１６０１４号（上記文献は、引用することによりあたかも完全に述べ
られているように、全ての目的のためにここに取り込まれる）によって例示され
るように、一般的に当該技術でよく知られている。
オニン及び／又はトリブチリンと部分的に水素添加された油（又はそれと完全に
水素添加された油の混合物）のランダムな分子間エステル化反応を使用すること
である。そのようなランダムな分子間エステル化反応の方法は、前に組み入れた
米国特許明細書第２６１４９３７号、米国特許明細書第５２５８１９７号、米国
特許明細書第５３７８４９０号、米国特許明細書第５４０７６９５号、米国特許
明細書第５４５６９３９号、米国特許明細書第５５５２１７４号、米国特許明細
書第５５６５２３２号及び米国特許明細書第５６６２９５３号、並びに同様に米
国特許明細書第２６１５１６０号、米国特許明細書第５４３４２７８号、英国特
許明細書第７９１１６５号、英国特許明細書第８２２７３０号及び国際特許公開
公報９５／１６０１４号（上記文献は、引用することによりあたかも完全に述べ
られているように、全ての目的のためにここに取り込まれる）によって例示され
るように、一般的に当該技術でよく知られている。
【００４７】 本発明の低カロリー可塑性脂肪組成物は、任意の適当な食物組成物に混入され
ることができ、または任意の可食性物質とともに使用されうる。それらは好まし
くは、可食性物質によりもたらされるカロリー量の有意な減少を提供するように
、可食性物質に使用される全カロリー値脂肪の少なくとも一部を置き代えるよう
に使用される。例えば、約１０重量％又はそれ以上の置換がこの目的のために有
効であり、少なくとも約２５重量％、より特に５０重量％、７５重量％、９０重
量％の置換、多くの場合１００重量％以上の置換でさえ多くの場合に望まれる（
重量％は、可食性物質中における全カロリー値脂肪に基づく）。
ることができ、または任意の可食性物質とともに使用されうる。それらは好まし
くは、可食性物質によりもたらされるカロリー量の有意な減少を提供するように
、可食性物質に使用される全カロリー値脂肪の少なくとも一部を置き代えるよう
に使用される。例えば、約１０重量％又はそれ以上の置換がこの目的のために有
効であり、少なくとも約２５重量％、より特に５０重量％、７５重量％、９０重
量％の置換、多くの場合１００重量％以上の置換でさえ多くの場合に望まれる（
重量％は、可食性物質中における全カロリー値脂肪に基づく）。
【００４８】 「可食性物質」なる語は広義であり、栄養を目的としているか否かを問わず、
食べられるすべてのものを含む。
食べられるすべてのものを含む。
【００４９】 その他の食物材料に加えて、天然又は合成脂肪の完全又は一部の置換において
、本発明のカロリーが低減された可塑性脂肪を含むことができる脂肪含有可食物
質の代表は、マーガリン、マーガリン代替物及びマーガリン混合物、風味がつけ
られたパン又はビスケットスプレッド、砂糖衣（ｆｒｏｓｔｉｎｇ）及びフィリ
ング（ｆｉｌｌｉｎｇ）、ベーカリー製品（例えばケーキ、パン、ロールパン、
ペストリー、クッキー、ビスケット及びセイバリークラッカー）、及びこれらの
いずれかのための混合物又は材料プレミックスである。
、本発明のカロリーが低減された可塑性脂肪を含むことができる脂肪含有可食物
質の代表は、マーガリン、マーガリン代替物及びマーガリン混合物、風味がつけ
られたパン又はビスケットスプレッド、砂糖衣（ｆｒｏｓｔｉｎｇ）及びフィリ
ング（ｆｉｌｌｉｎｇ）、ベーカリー製品（例えばケーキ、パン、ロールパン、
ペストリー、クッキー、ビスケット及びセイバリークラッカー）、及びこれらの
いずれかのための混合物又は材料プレミックスである。
【００５０】 カロリーが低減された可塑性脂肪は、ショートニング、及び油相及び水相から
なる脂肪含有可食性エマルジョン（マーガリンのように脂肪を多く含むもの及び
低脂肪スプレッドのように水を多く含むものを包含する）中の脂肪代替物として
使用することに特に有利であることがわかった。そのようなショートニングや可
食性のエマルジョン及びマーガリンの調整及び使用は、上記で組み入れた文献の
多く、並びに全ての目的のために引用することによって、ここに記載されている
かのように組み入れられる下記の文献によって例示されるように、当業者とって
一般的によく知られている。
なる脂肪含有可食性エマルジョン（マーガリンのように脂肪を多く含むもの及び
低脂肪スプレッドのように水を多く含むものを包含する）中の脂肪代替物として
使用することに特に有利であることがわかった。そのようなショートニングや可
食性のエマルジョン及びマーガリンの調整及び使用は、上記で組み入れた文献の
多く、並びに全ての目的のために引用することによって、ここに記載されている
かのように組み入れられる下記の文献によって例示されるように、当業者とって
一般的によく知られている。
【００５１】 Ｍｏｒａｎ，Ｄａｖｉｄ Ｐ．Ｊ．，ａｎｄ Ｋａｎｅｓ Ｋ．Ｒａｊａｈ，
編集、「Ｆａｔｓ ｉｎ Ｆｏｏｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ」、Ｇｌａｓｇｏｗ：Ｂ
ｌａｃｋｉｅ Ａｃａｄｅｍｉｃ ａｎｄ Ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌ，１９９
４年。
編集、「Ｆａｔｓ ｉｎ Ｆｏｏｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ」、Ｇｌａｓｇｏｗ：Ｂ
ｌａｃｋｉｅ Ａｃａｄｅｍｉｃ ａｎｄ Ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌ，１９９
４年。
【００５２】 Ｒｉｃｈａｒｄ Ｄ，Ｏ’Ｂｒｉｅｎ． 「Ｆａｔｓ ａｎｄ Ｏｉｌｓ：Ｆ
ｏｒｍｕｌａｔｉｎｇ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ ｆｏｒ Ａｐｐｌｉｃ
ａｔｉｏｎｓ」、Ｔｅｃｈｎｏｍｉｃ Ｐｕｂ．Ｃｏ．，１９９７年。
ｏｒｍｕｌａｔｉｎｇ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ ｆｏｒ Ａｐｐｌｉｃ
ａｔｉｏｎｓ」、Ｔｅｃｈｎｏｍｉｃ Ｐｕｂ．Ｃｏ．，１９９７年。
【００５３】 Ａｌｔｏｎ Ｅ，Ｂａｉｌｅｙ編集 「Ｂａｉｌｅｙ’ｓ Ｉｎｄｕｓｔｒｉ
ａｌ Ｏｉｌ ＆ Ｆａｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ： Ｅｄｉｂｌｅ Ｏｉｌ ａｎ
ｄ Ｆａｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ： Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ」、第４巻、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ（第５版）１９９５年。
ａｌ Ｏｉｌ ＆ Ｆａｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ： Ｅｄｉｂｌｅ Ｏｉｌ ａｎ
ｄ Ｆａｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ： Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ」、第４巻、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ（第５版）１９９５年。
【００５４】 さらに詳細のために、これらの様々な文献を参照しうる。
【００５５】 次の実施例は、本発明をさらに例示及び説明するために示されるが、いかなる
事項においても限定してとらえらえるべきではない。特に他に示されなければ、
全ての部及びパーセントは重量により、記載されている方法の特定の段階におけ
る重量に基づく。
事項においても限定してとらえらえるべきではない。特に他に示されなければ、
全ての部及びパーセントは重量により、記載されている方法の特定の段階におけ
る重量に基づく。
【００５６】
【実施例１】 トリプロピオニン（ケモキシ インターナショナル社）３８ｋｇ、完全に水素
添加された大豆油７２ｋｇ（エーシー フムコドリテックス Ｓ２ＩＶ）及び部
分的に水素添加された大豆油１４ｋｇ（エーシー フムコ ドリテックス Ｓ４
０ＩＶ）の混合物は、８０〜８５℃に加熱され、ほぼ３００ｍｍＨｇの圧力でか
き混ぜながら乾燥された。かく拌を続けながら、ナトリウムメトキシド７０７ｇ
を添加した。混合物を、わずかな減圧下で１１０℃で加熱し、３時間攪拌した。
反応は、酸性漂白土１３ｋｇ（ソロモン トンシル エフエフ）の添加により停
止された。漂白土はろ過により除かれ、ろ液は約１５５℃、３１０×１０−３ｍ
ｍＨｇで蒸留された。次に残査は、約２６０℃、１×１０−３ｍｍＨｇ以下の圧
力で蒸留された。蒸留物の一部を、約１６０℃、１ｍｍＨｇで水蒸気脱臭した。
添加された大豆油７２ｋｇ（エーシー フムコドリテックス Ｓ２ＩＶ）及び部
分的に水素添加された大豆油１４ｋｇ（エーシー フムコ ドリテックス Ｓ４
０ＩＶ）の混合物は、８０〜８５℃に加熱され、ほぼ３００ｍｍＨｇの圧力でか
き混ぜながら乾燥された。かく拌を続けながら、ナトリウムメトキシド７０７ｇ
を添加した。混合物を、わずかな減圧下で１１０℃で加熱し、３時間攪拌した。
反応は、酸性漂白土１３ｋｇ（ソロモン トンシル エフエフ）の添加により停
止された。漂白土はろ過により除かれ、ろ液は約１５５℃、３１０×１０−３ｍ
ｍＨｇで蒸留された。次に残査は、約２６０℃、１×１０−３ｍｍＨｇ以下の圧
力で蒸留された。蒸留物の一部を、約１６０℃、１ｍｍＨｇで水蒸気脱臭した。
【００５７】 製品は、ジ短鎖トリグリセリド（ＳＳＬ及びＳＬＳ）６７％及びジ長鎖トリグ
リセリド（ＳＬＬ及びＬＳＬ）２９％を含んでおり、重量％で次に示す下記の脂
肪酸プロフィルを持っていた：（Ｃ３ ２５％，Ｃ１６（モノ不飽和） ３％、
Ｃ１６（飽和） ９％、Ｃ１８（モノ不飽和） ６％及びＣ１８（飽和） ５７
％）。
リセリド（ＳＬＬ及びＬＳＬ）２９％を含んでおり、重量％で次に示す下記の脂
肪酸プロフィルを持っていた：（Ｃ３ ２５％，Ｃ１６（モノ不飽和） ３％、
Ｃ１６（飽和） ９％、Ｃ１８（モノ不飽和） ６％及びＣ１８（飽和） ５７
％）。
【００５８】
【実施例２】 実施例１の製品が、完全に水素添加された大豆油５％重量と配合された。
【００５９】
【実施例３】 実施例１の製品が、完全に水素添加された大豆油１０％重量と配合された。
【００６０】 上記記述は、本発明をどのように実施するか、当業者に教えることが目的であ
り、本記載を読むことにより熟練者に明らかになる全ての明らかな改良及び変化
を説明するつもりではない。しかしながら、全てのそのような明らかな改良や変
化は、特許請求の範囲に定義されている本発明の範囲に含まれることを意図して
いる。
り、本記載を読むことにより熟練者に明らかになる全ての明らかな改良及び変化
を説明するつもりではない。しかしながら、全てのそのような明らかな改良や変
化は、特許請求の範囲に定義されている本発明の範囲に含まれることを意図して
いる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，Ｚ Ｗ Ｆターム(参考） 4B018 LB01 LE01 LE04 MD10 MD15 ME01 MF02 MF10 4B026 DC05 DG05 DG06 DG08 DG09 DH03 DH05 DP03 DX02 4H059 BA33 BB02 BB03 BB06 BC13 CA34 CA35 DA30
Claims (16)
- 【請求項１】下記式の２又はそれ以上のトリグリセリドのトリグリセリド混合物 （式中、各Ｒは独立に１６〜２２個の炭素原子を有する長鎖脂肪酸残基であり、 各Ｒ１は独立にアセチル、プロピオニル及びブチリル基からなる群から選択さ
れる短鎖脂肪酸残基であり、 前記混合物はジ短鎖（式ＳＳＬ及びＳＬＳ）種を約４０重量％〜約９５重量％
及びジ長鎖（式ＬＬＳ及びＬＳＬ）種を約５重量％〜約６０重量％含み（重量％
は、ジ短鎖種及びジ長鎖種の総重量に基づく）、 Ｒ基の約３重量％〜約４０重量％は不飽和であり、前記不飽和は実質上モノ不
飽和である（重量％は、混合物中のＲ基の総重量に基づく））を含むカロリーが
低減された可食性可塑性脂肪組成物であって、 前記トリグリセリド混合物は周囲温度で可塑性であり、かつ 前記組成物はトリグリセリド可塑化添加剤を約２０重量％以下含む（重量％は
、組成物の総重量に基づく）ところの組成物。 - 【請求項２】トリグリセリド中のＲ基が、コーン油、大豆油、ヒマワリ油、ベニ
バナ油、カノーラ油、ゴマ種油、オリーブ油及びそれらの混合物から成る群から
選択される部分的に水素添加された油から誘導される請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】前記組成物が、７ｋｃａｌ／ｇ未満をもたらすように処方されてい
る請求項１〜２のいずれか一つに記載の組成物。 - 【請求項４】各Ｒは独立に１６〜２０個の炭素原子を有する長鎖脂肪酸残基であ
る請求項１〜３のいずれか一つに記載の組成物。 - 【請求項５】前記混合物が、式ＳＳＬ及び式ＳＬＳのジ短鎖種を約４０重量％〜
約８５重量％及び式ＬＬＳ及び式ＬＳＬのジ長鎖種を約１５重量％〜約６０重量
％含む（重量％は、ジ短鎖種及びジ長鎖種の総重量に基づく）請求項１〜４のい
ずれか一つに記載の組成物。 - 【請求項６】前記混合物が、式ＳＳＬ及び式ＳＬＳのジ短鎖種を約６０重量％〜
約８０重量％及び式ＬＬＳ及び式ＬＳＬのジ長鎖種を約２０重量％〜約４０重量
％含む（重量％は、ジ短鎖種及びジ長鎖種の総重量に基づく）請求項１〜４のい
ずれか一つに記載の組成物。 - 【請求項７】Ｒ基の約５重量％〜約３０重量％が不飽和であり、前記不飽和は実
質的にモノ不飽和である（重量％は、混合物中のＲ基の総重量に基づく）請求項
１〜６のいずれか一つに記載の組成物。 - 【請求項８】Ｒ基の約５重量％〜約２０重量％が不飽和であり、前記不飽和は実
質的にモノ不飽和である（重量％は、組成物の総重量に基づく）請求項１〜６の
いずれか一つに記載の組成物。 - 【請求項９】前記組成物が、トリグリセリド可塑化添加剤を約１０重量％以下含
む（重量％は、組成物の総重量に基づく）請求項１〜８のいずれか一つに記載の
組成物。 - 【請求項１０】前記組成物が、トリグリセリド可塑化添加剤を実質的に含まない
請求項１〜８のいずれか一つに記載の組成物。 - 【請求項１１】改善が、ショートニングによりもたらされるカロリー量を低減す
るために、可食性脂肪の少なくとも一部をカロリーが低減された可食性の可塑性
脂肪組成物で置換することを含み、該可食性可塑性脂肪組成物が請求項１〜１０
のいずれか一つに記載の組成物である、可食性脂肪を基礎とする改善されたショ
ートニング。 - 【請求項１２】改善が、マーガリンによりもたらされるカロリー量を低減するた
めに、可食性脂肪の少なくとも一部をカロリーが低減された可食性可塑性脂肪組
成物で置換することを含み、該可食性可塑性脂肪組成物が請求項１〜１０のいず
れか一つに記載の組成物である、可食性脂肪を基礎とする改善されたマーガリン
組成物。 - 【請求項１３】改善が、可食性乳化物によりもたらされるカロリー量を低減する
ために、可食性脂肪の少なくとも一部をカロリーが低減された可食性可塑性脂肪
組成物で置換することを含み、該可食性可塑性脂肪組成物が請求項１〜１０のい
ずれか一つに記載の組成物である、可食性脂肪を基礎とする水層と脂肪層を有す
る改善された可食性乳化物組成物。 - 【請求項１４】可食性脂肪の少なくとも一部をカロリーが低減された可食性可塑
性脂肪組成物で置換することにより、可食性脂肪を基礎とするショートニングに
よりもたらされるカロリー量を低減する方法において、可食性可塑性脂肪組成物
が請求項１〜１０のいずれか一つに記載の組成物である方法。 - 【請求項１５】可食性脂肪の少なくとも一部をカロリーが低減された可食性可塑
性脂肪組成物で置換することにより、可食性脂肪を基礎としたマーガリン組成物
によりもたらされる由来のカロリー量を低減する方法において、可食性可塑性脂
肪組成物が請求項１〜１０のいずれか一つに記載の組成物である方法。 - 【請求項１６】可食性乳化物によりもたらされるカロリー量を低減するために、
脂肪相の少なくとも一部をカロリーが低減された可食性可塑性脂肪組成物で置換
することによって、水性層と脂肪層を有する可食性乳化物組成物によりもたらさ
れるカロリー量を低減する方法において、可食性可塑性脂肪組成物が請求項１〜
１０のいずれか一つに記載の組成物である方法。
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