JP2002371228A - 粉体塗料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 硬化剤としてβ−ヒドロキシアルキルアミド
を使用した場合において、低温硬化性、及び、得られる
塗膜の性能、特に耐水性に優れた塗膜を得ることができ
る粉体塗料組成物を提供する。 【解決手段】 メチロール化及び／若しくはアルキルエ
ーテル化されたメラミン樹脂並びに／又はベンゾグアナ
ミン樹脂で変性された樹脂（Ａ）、並びに、下記式
（１）で表されるβ−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤
（Ｂ）を含有することを特徴とする粉体塗料組成物。 【化１】 （式中、Ｒ^１は、同一若しくは異なって、水素原子、メ
チル基又はエチル基、Ｒ ^２は、同一若しくは異なって、
水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はＨＯＣＨ（Ｒ
^１）ＣＨ_２−〔Ｒ^１は、上記と同じである。〕、Ａは、
２価の炭化水素基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、低温硬化性、及
び、得られる塗膜の性能、特に耐水性に優れた塗膜を得
ることができる粉体塗料組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】粉体塗料として、エポキシ樹脂、アクリ
ル樹脂、ポリエステル樹脂等をメインバインダーとし、
必要により多価カルボン酸、ブロックイソシアネート等
の硬化剤を配合しているものが広く知られており、これ
らは、家電、自動車、建材等の多くの分野で使用されて
いる。その中で、熱硬化性樹脂組成物を主体とする粉体
塗料組成物は、一定温度以上、通常は１８０℃以上の高
温での焼付条件が必要とされている。ところが、このよ
うな高温焼付は、多量のエネルギーを必要とし、かつ揮
発性成分が多く発生することから、環境上あまり好まし
くない。

【０００３】特開平２−３４５８号公報には、カルボキ
シル基含有ポリエステル樹脂とβ−ヒドロキシアルキル
アミド硬化剤を用いる粉体塗料組成物が提案されてい
る。このβ−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤は、焼付
時にポリエステル樹脂中のカルボキシル基との反応を目
して配合されるものであるが、この反応についてはある
程度の高温でなければ進行せず、１５０℃程度の焼付温
度では硬化性に劣るものであり、焼付硬化させて得られ
る塗膜中にカルボキシル基が残存する結果、得られる塗
膜の耐水性の低下、特に、一般的に用いられるリン酸亜
鉛処理鋼板上での耐水試験後の密着性が充分なものでは
なかった。

【０００４】特開平１１−２２８８６６号公報には、エ
ポキシ含有ビニル系重合体とカルボキシル基含有ポリエ
ステル樹脂とβ−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤とエ
ポキシ樹脂とを必須の被膜成分とする粉体塗料組成物が
提案されている。この粉体塗料組成物においては、硬化
性が改善されているが、特開平２−３４５８号公報と同
様にβ−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤は焼付時には
ポリエステル樹脂中のカルボキシル基と反応するもので
あるため、焼付温度が１７０℃と従来よりも若干低くな
っているに過ぎない。従って、硬化剤としてβ−ヒドロ
キシアルキルアミド硬化剤を使用した場合において、１
５０℃程度での低温下における硬化性に優れ、かつ、得
られる塗膜の耐水性も良好である粉体塗料組成物の開発
が望まれていた。

【０００５】

【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、硬
化剤としてβ−ヒドロキシアルキルアミドを使用した場
合において、低温硬化性、及び、得られる塗膜の性能、
特に耐水性に優れた塗膜を得ることができる粉体塗料組
成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、β−ヒド
ロキシアルキルアミド硬化剤を使用した硬化系におい
て、樹脂中にメチロール化及び／若しくはアルキルエー
テル化されたメラミン樹脂並びに／又はベンゾグアナミ
ン樹脂を導入して、そのメチロール基又はＮ−アルキル
エーテル基とβ−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤とを
反応させることによって、樹脂中のカルボン酸とβ−ヒ
ドロキシアルキルアミド硬化剤との反応に比較して、格
段に硬化反応性を向上させることができ、低温硬化性を
実現させるとともに、耐水性に優れた塗膜を得ることが
できることを見いだし、新規なβ−ヒドロキシアルキル
アミド硬化系を構築した。また、メラミン樹脂やベンゾ
グアナミン樹脂は、融点が低く、粉体塗料としての性能
を維持することができないため、通常は粉体塗料中には
使用されていないものであったが、本発明のように樹脂
中に導入することによって、融点が上がり、粉体塗料組
成物中においても、メラミン樹脂やベンゾグアナミン樹
脂の有する優れた硬化性や塗膜性能を利用することが可
能になった。

【０００７】即ち、本発明は、メチロール化及び／若し
くはアルキルエーテル化されたメラミン樹脂並びに／又
はベンゾグアナミン樹脂で変性された樹脂（Ａ）、並び
に、下記式（１）で表されるβ−ヒドロキシアルキルア
ミド硬化剤（Ｂ）とを含有することを特徴とする粉体塗
料組成物である。

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中、Ｒ^１は、同一若しくは異なって、
水素原子、メチル基又はエチル基、Ｒ ^２は、同一若しく
は異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は
ＨＯＣＨ（Ｒ^１）ＣＨ_２−〔Ｒ^１は、上記と同じであ
る。〕、Ａは、２価の炭化水素基を表す。） 以下、本発明を詳細に説明する。

【００１０】変性された樹脂（Ａ） 本発明の粉体塗料組成物は、メチロール化及び／若しく
はアルキルエーテル化されたメラミン樹脂並びに／又は
ベンゾグアナミン樹脂で変性された樹脂（Ａ）を含有す
るものである。上記メチロール化及び／若しくはアルキ
ルエーテル化されたメラミン樹脂並びに／又はベンゾグ
アナミン樹脂としては、下記式（２）

【００１１】

【化３】

【００１２】（式中、Ｒ^３は、同一若しくは異なって、
水素原子又はアルキル基、Ｒ^４は、−Ｎ（ＣＨ_２Ｏ
Ｒ^３）_２〔Ｒ^３は、上記と同じである。〕、又は、フェ
ニル基を表す。）で表されるメラミン樹脂（Ｒ^４が−Ｎ
（ＣＨ_２ＯＲ^３）_２の場合）、ベンゾグアナミン樹脂
（Ｒ^４がフェニル基の場合）；それらの縮合体等を挙げ
ることができる。

【００１３】上記Ｒ^３がアルキル基である場合、炭素数
１〜４であるものが好ましい。４を超えると、得られる
樹脂（Ａ）のガラス転移点が下がる結果、粉体塗料組成
物の貯蔵時の耐ブロッキング性に劣る。上記アルキル基
は、直鎖状又は分岐状であってよい。上記Ｒ^３が全てア
ルキル基である場合、樹脂との反応においてアルキル基
がアルコールとして脱離する必要があるため、反応性の
観点から、Ｒ^３の少なくとも１つが水素原子である場
合、即ち、少なくとも１つがメチロール化されたメラミ
ン樹脂及び／又はベンゾグアナミン樹脂であることが好
ましい。より好ましくは、２つ以上がメチロール化され
たメラミン樹脂及び／又はベンゾグアナミン樹脂であ
り、更に好ましくは、全てがメチロール化されたメラミ
ン樹脂及び／又はベンゾグアナミン樹脂である。更に、
本発明においては、官能基の数が多い方が好ましいこと
から、ベンゾグアナミン樹脂よりも、メラミン樹脂の方
が好ましい。

【００１４】上記メラミン樹脂及び／又はベンゾグアナ
ミン樹脂の縮合体としては、ジメチレンエーテル結合又
はメチレン結合により、メラミン骨格及び／又はベンゾ
グアナミン骨格が２〜１０個程度縮合したものを挙げる
ことができる。１０個を超えると、形成された塗膜の性
能が低下する。

【００１５】上記メラミン樹脂並びに／又はベンゾグア
ナミン樹脂は、単独で用いてもよく、２種以上を併用し
てもよい。上記メラミン樹脂並びに／又はベンゾグアナ
ミン樹脂は、市販品を利用することも可能であり、従来
公知の方法に従って合成により得られるものを使用する
ことも可能である。

【００１６】上記変性の対象となる樹脂としては、上述
のメラミン樹脂及び／又はベンゾグアナミン樹脂で変性
することができる、水酸基を有する樹脂であれば特に限
定されず、例えば、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、
ポリウレタン樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、エポキシ樹脂、ポリオレフィン樹脂等を挙げる
ことができる。

【００１７】上記変性の方法としては特に限定されず、
例えば、上記メラミン樹脂及び／又はベンゾグアナミン
樹脂と水酸基を有する樹脂とを、樹脂が溶解する温度で
無溶剤のもとで、又は、メラミン樹脂、ベンゾグアナミ
ン樹脂と反応しない有機溶剤、例えばキシレン、メチル
イソブチルケトン等の有機溶剤中で、室温〜１５０℃程
度の温度下、５分〜２時間程度反応させ、反応後、脱溶
剤の工程により行うことができる。

【００１８】上記メラミン樹脂及び／又はベンゾグアナ
ミン樹脂と水酸基を有する樹脂との反応比率としては、
固形分換算で、水酸基を有する樹脂１００重量部に対し
て、メラミン樹脂及び／又はベンゾグアナミン樹脂を１
〜１０重量部であることが好ましい。１重量部未満であ
ると、硬化性の改善効果が見られず、１０重量部を超え
ると、ゲル化が起こる。より好ましくは、１〜７重量部
である。

【００１９】上記のようにして得られる変性された樹脂
（Ａ）については、メチロール基を全く有するものでは
ない場合、β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤（Ｂ）
との硬化反応においてメラミン樹脂及び／又はベンゾグ
アナミン樹脂由来のアルキルエーテル基のアルキル基が
アルコールとして脱離する必要があるため、反応性の観
点から、分子中に少なくとも１つのメチロール基を有す
ることが好ましい。より好ましくは、２つ以上のメチロ
ール基を有するものであり、更に好ましくは、官能基の
全てがメチロール基であるものである。

【００２０】β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤
（Ｂ） 本発明の粉体塗料組成物においては、上記変性された樹
脂（Ａ）のほかに、β−ヒドロキシアルキルアミド硬化
剤（Ｂ）を含有する。上記β−ヒドロキシアルキルアミ
ド硬化剤（Ｂ）は、上記式（１）で表されるものであ
る。

【００２１】上記式（１）中、Ｒ^１は、同一若しくは異
なって、水素原子、メチル基又はエチル基、Ｒ^２は、同
一若しくは異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキ
ル基又はＨＯＣＨ（Ｒ^１）ＣＨ_２−〔Ｒ^１は、上記と同
じである。〕、Ａは、２価の炭化水素基を表す。上記Ｒ
^１としては、水素原子又はメチル基が、上記Ｒ^２として
は、ＨＯＣＨ（Ｒ^１）ＣＨ_２−が、上記Ａとしては炭素
数２〜１０、より好ましくは炭素数４〜８のアルキレン
基が、それぞれ好適である。

【００２２】上記β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤
（Ｂ）は、例えば、カルボン酸及び／又はカルボン酸エ
ステルと、β−ヒドロキシアルキルアミンとを、ナトリ
ウムやカリウム等のアルコキシドの触媒の存在下で、反
応させることにより得られる。上記カルボン酸やカルボ
ン酸エステルとしては、例えば、コハク酸、アジピン
酸、グルタル酸、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチ
ル、アジピン酸ジメチル等が挙げられる。上記β−ヒド
ロキシアルキルアミンとしては、例えば、Ｎ−メチルエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルプロ
パノールアミン等が挙げられる。上記β−ヒドロキシア
ルキルアミド硬化剤（Ｂ）は、ＥＭＳ−ＰＲＩＭＤ社製
「プリミド」シリーズ等の市販品を用いることも可能で
ある。

【００２３】本発明の粉体塗料組成物においては、上記
変性された樹脂（Ａ）中のメチロール基及びエーテル基
１モルに対して、β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤
（Ｂ）の水酸基が１．２モル以下、好ましくは１．０モ
ル以下であることが好ましい。１．２モルを超えると、
β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤（Ｂ）由来の水酸
基が塗膜中に残存する結果、得られる塗膜の耐水性に劣
る場合がある。β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤
（Ｂ）が少ない場合には、変性された樹脂（Ａ）中のメ
ラミン樹脂及び／又はベンゾグアナミン樹脂の自己縮合
が起こり、得られる塗膜の耐水性に特に悪影響を及ぼす
わけではないが、塗膜の機械的物性の観点から、０．７
モル以上であることが好ましい。

【００２４】粉体塗料組成物 本発明の粉体塗料組成物は、必要に応じて表面調整剤、
可塑剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ワキ防止剤、帯電
制御剤等の各種添加剤を含んでいても良い。上記表面調
整剤としては、特に、塗装ラインへの適用性の点から、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレー
ト等の（メタ）アクリル酸のアルキルエステル類を原料
として得られた、数平均分子量が３００〜５００００、
好ましくは、１０００〜３００００で、ガラス転移温度
が２０℃未満、好ましくは、０℃以下のアクリル重合体
からなるものが好ましい。数平均分子量が上記範囲外で
あると、充分に表面調整性を付与することができず、ヘ
コミ等の外観不良防止が不充分となる。また、ガラス転
移温度が２０℃以上であると、充分に表面調整性を付与
することができない恐れがある。

【００２５】上記表面調整剤は、粉体塗料組成物中に
０．０１〜５重量％配合することが好ましく、より好ま
しくは、０．０５〜３重量％、更に好ましくは、０．１
〜２重量％である。０．０１重量％未満であると、充分
に表面調整性を付与することができず外観不良の確率が
高くなり、５重量％を超えると、塗料のブロッキング性
が低下するおそれがある。上記表面調整剤の市販品とし
ては、例えば、アクロナール４Ｆ（ＢＡＳＦ社製）、ポ
リフローＳ（共栄社化学製）、レジフローＬＶ（ＥＳＴ
ＲＯＮ ＣＨＥＭＩＣＡＬ社製）等が挙げられ、シリカ
担体アクリル重合体、例えば、モダフローIII（モンサ
ント社製）、レジフローＰ６７（ＥＳＴＲＯＮ ＣＨＥ
ＭＩＣＡＬ社製）等が好適に用いられる。

【００２６】本発明の粉体塗料組成物は、顔料を添加し
ないで透明な塗膜を得ることもでき、又は、顔料を添加
することもできる。上記顔料としては、特に限定され
ず、具体的には、二酸化チタン、ベンガラ、黄色酸化
鉄、カーボンブラック、フタロシアニンブルー、フタロ
シアニングリーン、キナクリドン系顔料、アゾ系顔料等
の着色顔料；各色のメクリック顔料、各色のパール顔
料、金属粉末及びそれに表面処理を施したもの；タル
ク、シリカ、炭酸カルシウム、沈降性硫酸バリウム等の
体質顔料等を挙げることができる。また、光沢を低下さ
せるために、タルク、シリカ、炭酸カルシウム、硫酸バ
リウム、長石、ワラストナイト等の無機系艶消し剤や、
有機微粒子からなる有機系の艶消し剤を含むことが好ま
しい。上記艶消し剤の体積平均粒径は、３〜３０μｍで
あることが好ましい。

【００２７】本発明の粉体塗料組成物の製造は、粉体塗
料分野において周知の製造方法を用いて行うことができ
る。例えば、上記変性された樹脂（Ａ）及び上記β−ヒ
ドロキシアルキルアミド硬化剤（Ｂ）を必須として、そ
の他上記顔料及び上記各種添加剤等の原料を準備した
後、スーパーミキサー、ヘンシエルミキサー等を使用し
て原料を予備的に混合し、コニーダー、エクストルーダ
ー等の混練機を用いて原料を溶融混練する。この時の加
熱温度は勿論焼付硬化温度より低くなければならない
が、少なくとも原料の一部が溶融し全体を混練すること
ができる温度でなければならない。一般に８０〜１３０
℃の範囲内で溶融混練される。次に溶融物は冷却ロール
や冷却コンベヤー等で冷却して固化され、粗粉砕及び微
粉砕の工程を経て所望の粒径に粉砕される

【００２８】このようにして得られる本発明の粉体塗料
組成物の体積平均粒子径は、５〜５０μｍであることが
好ましく、巨大粒子や微小粒子を除去して粒度分布を調
整するために篩分けによる分級を行うことが好ましい。
薄膜塗装や立体構造物の塗装に用いる場合には体積平均
粒子径が５〜４０μｍであることが好ましい。特に薄膜
で平滑な塗膜を得ようとする場合には、５〜３０μｍが
好ましい。

【００２９】上記製造方法によって得られた粉体塗料粒
子の表面に、更に、流動性付与剤や帯電調整剤を外添し
てもよい。上記流動性付与剤は、粉体塗料自体に流動性
を与えるだけでなく、貯蔵時の耐ブロッキング性も向上
させることができる。上記流動性付与剤としては、疎水
性シリカ、親水性シリカ、酸化アルミニウム、酸化チタ
ン等が適用できる。このような、流動性付与剤の市販品
として、例えば、ＡＥＲＯＳＩＬ １３０、ＡＥＲＯＳ
ＩＬ ２００、ＡＥＲＯＳＩＬ ３００、ＡＥＲＯＳＩ
Ｌ Ｒ−９７２、ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ−８１２、ＡＥＲ
ＯＳＩＬ Ｒ−８１２Ｓ、二酸化チタンＴ−８０５、二
酸化チタンＰ−２５、ＡｌｍｉｎｉｕｍＯｘｉｄｅ Ｃ
（日本アエロジル社製）、カープレックスＦＰＳ−１
（塩野義製薬社製）等を挙げることができる。上記流動
性付与剤の添加量は、付与される効果と塗膜の平滑性の
観点から、粉体塗料１００重量部に対して、０．０５〜
２重量部、好ましくは、０．１〜１重量部が好適であ
る。０．０５重量部未満であると効果が小さくなり、２
重量部を超えると塗膜の平滑性が低下や艶引けが発生す
る恐れがある。

【００３０】本発明の粉体塗料組成物は、被塗装物に対
して塗布された後、加熱することにより塗膜を得ること
ができる。上記被塗装物としては、特に限定されず、具
体的には、鉄板、鋼板、アルミニウム板等及びそれらを
表面処理したもの等を挙げることができる。被塗装物の
塗膜形成は、本発明の粉体塗料組成物からなる１層であ
っても良好な保護機能を有するが、複層を形成してもよ
い。この場合、本発明の粉体塗料組成物を、上記被塗装
物に直接下塗り塗料、即ちプライマーとして塗布し、下
塗り塗膜を形成し、その上に中塗り塗料、上塗り塗料を
塗装してもよい。また、上記被塗装物が、すでに下塗り
等が施されていて、その下塗り塗膜の上に、本発明の粉
体塗料組成物を、中塗り塗料又は上塗り塗料として塗布
してもよい。この場合、下塗りを形成する下塗り塗料と
しては、電着塗料やプライマー等の公知のものを用いる
ことができる。

【００３１】本発明の粉体塗料組成物を塗布する方法と
しては、特に限定されず、スプレー塗装法、静電粉体塗
装法、流動浸漬法等の当業者によってよく知られた方法
を用いることができるが、塗着効率の点から、静電粉体
塗装法が好適に用いられる。本発明の粉体塗料組成物を
塗布する際の塗装膜厚は、特に限定されないが、２０〜
１００μｍに設定することができる。

【００３２】本発明の粉体塗料組成物を塗布した後、加
熱する条件としては、硬化に関与する官能基の量等によ
って異なるが、例えば、加熱温度は１００〜２３０℃、
好ましくは１４０〜２００℃である。熱に弱い被塗装物
の場合には、１４０〜１６０℃程度の加熱であっても、
良好な硬化塗膜を得ることができる。加熱時間は、加熱
温度に応じて適宜設定することができる。本発明の粉体
塗料組成物は、高温での焼付け硬化を行うことができな
いアルミホイール、プラスチック部材等の自動車部品等
であっても好適に使用することができる。

【００３３】

【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。 樹脂製造例１ メラミン変性ポリエステル樹脂の製造 第１段階；水酸基含有ポリエステル樹脂の合成 １，６−ヘキサンジオール１６３．２ｇ、ネオペンチル
グリコール２８７．７ｇ、トリメチロールプロパン１
８．３ｇ、テレフタル酸１６９．４ｇ、イソフタル酸５
０８．２ｇ、ジブチルスズオキサイド０．５ｇを、水冷
コンデンサーを取り付けたデカンター、窒素導入管、温
度調整機に連結した温度計を装備した２Ｌの反応容器に
仕込み、窒素雰囲気下で１８０℃まで加熱し、それから
徐々に２４０℃まで加熱した。１９０℃を越えた時点で
生成した水が留出され始めた。その後、酸価が５ｍｇＫ
ＯＨ／ｇ以下になるまで６．５時間、２４０℃で保持し
た。このポリエステル樹脂は、酸価４．２ｍｇＫＯＨ／
ｇ、水酸基価２９、数平均分子量４３００であった。

【００３４】第２段階；メラミン樹脂の合成 メラミン１２６ｇ、３７％ホルムアルデヒド液４８９
ｇ、メタノール９６ｇ、イオン交換水６３２ｇ、トリエ
チルアミン０．５ｇを１Ｌの反応容器に仕込み、窒素雰
囲気下で９５℃まで加熱した。８０℃を越えた時点で反
応系が透明になり、その時点から２５分保持した。その
後、ギ酸０．７ｇを添加し１５分間保持した。生成した
白色固体を乾燥させメラミン樹脂とした。このメラミン
樹脂は、トリアジン骨格１モルに対し、Ｎ−メトキシメ
チロール基３モル、Ｎ−メチロール基３モルを有してい
た。

【００３５】第３段階；メラミン変性ポリエステル樹脂
の合成 第１段階で得られたポリエステル樹脂８００ｇをキシレ
ン５３３ｇに溶解後、第２段階で得られたメラミン樹脂
４０ｇを混合し、１２０℃まで加熱した。この温度でお
よそ３０分間保持したことで、メラミン変性ポリエステ
ル樹脂を得た。なお、反応終点は、２５℃における粘度
が、気泡粘度計の測定値でＺからＺ２になった時点を終
了点とした。その後、キシレンを減圧除去することで粉
体塗料用メラミン変性ポリエステル樹脂を得た。

【００３６】樹脂製造例２ カルボキシル基含有ポリエ
ステル樹脂の合成 １，６−ヘキサンジオール２７９．２ｇ、ネオペンチル
グリコール１２３ｇ、トリメチロール４２．５ｇ、テレ
フタル酸１７４．１ｇ、イソフタル酸５２２ｇ、ジブチ
ルスズオキサイド０．５ｇを攪拌機、水冷コンデンサー
を取り付けたデカンター、窒素導入管、温度調整機に連
結した温度計を装備した２Ｌの反応容器に仕込み、窒素
囲気下で１８０℃まで加熱し、それから検々に２４０℃
まで加熱した。１９０℃を越えた時点で生成した水が留
出され始めた。その後、酸価が３０ｍｇＫＯＨ／ｇにな
るまで５時間、２４０℃で保持した。このポリエステル
樹脂は、酸価２８ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量４００
０であった。

【００３７】実施例１、比較例１〜２ 上記樹脂製造例又はその各段階で得られた樹脂を表１の
配合で予備混合した後、プスコニーダー（プス社製）を
１２０℃にセットして混練した。これらをアトマイザー
にて微粉砕して２００メッシュのふるいをかけることで
粉体塗料組成物を得た。表１中、プリミドＸＬ５５２
は、下記式で表されるＥＭＳ−ＰＲＩＭＤ社製β−ヒド
ロキシアルキルアミド硬化剤である。

【００３８】

【化４】

【００３９】表1中、流動調整剤は、アクロナール４Ｆ
（ＢＡＳＦ社製アクリル重合体）である。粒子径は、得
られた粉体塗料組成物の粒子径の範囲を表す。これをリ
ン酸亜鉛処理したＳＰＣＣ鋼板に表１に示した膜厚にな
るように静電塗装し、１６０℃３０分で加熱硬化させ
た。得られた鋼板を用いて、下記評価方法により評価し
た。

【００４０】評価 硬化性；アセトンを染み込ませた布を用いて、得られた
鋼板の表面を２００回ラビングした。変化のなかったも
のを○、塗膜の一部が剥がれたり布に付着したものを×
とした。 耐水性試験；得られた鋼板を４０℃の温水に浸漬し、５
００時間経過後の１ｍｍ角碁盤目密着試験を行った。残
存した碁盤目の数で下記のように評価した。 ○；１００／１００ ×；３０／１００以下

【００４１】

【表１】

【００４２】

【発明の効果】本発明の粉体塗料組成物は、樹脂中の水
酸基とメラミン樹脂並びに／又はベンゾグアナミン樹脂
中のＮ−メチロール基又はＮ−アルキルエーテル基とを
反応させて得られる変性された樹脂（Ａ）を、β−ヒド
ロキシアルキルアミド硬化剤（Ｂ）と硬化反応させるも
のであるため、従来用いられてきた樹脂中のカルボキシ
ル基とβ−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤（Ｂ）との
硬化反応に比べて、反応性が向上するため、低温硬化性
に優れ、かつ、得られる塗膜の物性、特に耐水性に優れ
た塗膜を得ることができる。従って、低温硬化が必要で
あるアルミホイール、プラスチック部材等の自動車部品
等であっても好適に使用することができるほか、省エネ
ルギー化にも寄与することができる。

フロントページの続き (72)発明者 湊 康学 大阪府寝屋川市池田中町19番17号 日本ペ イント株式会社内 (72)発明者 楫野 哲郎 大阪府寝屋川市池田中町19番17号 日本ペ イント株式会社内 Ｆターム(参考） 4J038 CB001 CG001 DA161 DA171 DB001 DD001 DE001 DF001 DG001 JB14 KA03 MA02 NA04

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 メチロール化及び／若しくはアルキルエ
   ーテル化されたメラミン樹脂並びに／又はベンゾグアナ
   ミン樹脂で変性された樹脂（Ａ）、並びに、下記式
   （１）で表されるβ−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤
   （Ｂ）を含有することを特徴とする粉体塗料組成物。 【化１】 （式中、Ｒ^１は、同一若しくは異なって、水素原子、メ
   チル基又はエチル基、Ｒ ^２は、同一若しくは異なって、
   水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はＨＯＣＨ（Ｒ
   ^１）ＣＨ_２−〔Ｒ^１は、前記と同じである。〕、Ａは、
   ２価の炭化水素基を表す。）
2. 【請求項２】 変性された樹脂（Ａ）は、分子中に少な
   くとも１つのメチロール基を有するものである請求項１
   記載の粉体塗料組成物。