JP2002265853A - Normal-temperature curable coating composition - Google Patents

Normal-temperature curable coating composition

Info

Publication number
JP2002265853A
JP2002265853A JP2001062861A JP2001062861A JP2002265853A JP 2002265853 A JP2002265853 A JP 2002265853A JP 2001062861 A JP2001062861 A JP 2001062861A JP 2001062861 A JP2001062861 A JP 2001062861A JP 2002265853 A JP2002265853 A JP 2002265853A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
monomer
coating composition
meth
coating
acrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001062861A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Kenji Kawai
健司 川合
Mitsuo Minamishima
光男 南島
Haruichi Yamamoto
晴一 山本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujikura Kasei Co Ltd
Original Assignee
Fujikura Kasei Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujikura Kasei Co Ltd filed Critical Fujikura Kasei Co Ltd
Priority to JP2001062861A priority Critical patent/JP2002265853A/en
Publication of JP2002265853A publication Critical patent/JP2002265853A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a normal-temperature curable coating composition capable of forming a coating film having excellent antifogging properties and water resistance on a plastic substrate. SOLUTION: This normal-temperature curable coating composition is characterized in that coating composition is a copolymer comprises (a) 25-70 pts.wt. of at least one kind of a quaternary ammonium salt-containing (meth)acrylic acid ester, (b) 30-75 pts.wt. of a (meth)acrylic acid ester monomer and (c) 0.1-10 pts.wt. of a vinyl ester-based monomer containing methoxysilane or ethoxysilane, (b) the (meth)acrylic acid ester monomer is composed of two or more kinds of monomer components, the monomer components are each composed of a hard segment having >=30 deg.C glass transition temperature as a homopolymer and a soft segment having a glass transition temperature lower than 30 deg.C and the weight ratio of the segments is 10:90 to 90:10.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、防曇性と耐水性に
優れた被膜を形成しうる常温硬化型被覆組成物に関す
る。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a room temperature-curable coating composition capable of forming a film having excellent antifogging properties and water resistance.

【0002】[0002]

【従来の技術】プラスチック材料は、生産性、価格、及
び優れた物理的性質からガラスに代わる透明基材として
広い分野で利用されている。しかしながら、かかる汎用
プラスチックの欠点として表面の疎水性が強いことか
ら、表面温度がその環境の露点以下になる場合に生じる
曇り発生が挙げられる。
2. Description of the Related Art Plastic materials are widely used as transparent substrates in place of glass because of their productivity, price, and excellent physical properties. However, a drawback of such general-purpose plastics is that the surface is so hydrophobic that fogging occurs when the surface temperature falls below the dew point of the environment.

【0003】かかる欠点を克服する手段として、プラス
チック透明材料の表面に防曇性に優れた被膜を形成する
被覆材料の研究がなされており、例えば特開平5−29
5317号、特開平8−253654号、特開平8−2
69387号、及び特公平3−74248号等で提案さ
れている。
As a means for overcoming such disadvantages, a study has been made on a coating material for forming a film having excellent antifogging properties on the surface of a plastic transparent material.
5317, JP-A-8-253654, JP-A-8-2
No. 69387 and Japanese Patent Publication No. 3-74248.

【0004】しかしながら、特開平8−253654
号、特開平8−269387号では架橋構造を得るため
に加熱を必要とし、また特公平3−74248号では紫
外線照射が必要であり、生産性や設備面におけるコスト
で問題があった。
However, Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-253654
In Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 8-269387, heating is required to obtain a crosslinked structure, and in Japanese Patent Publication No. 3-74248, ultraviolet irradiation is required, which is problematic in terms of productivity and equipment costs.

【0005】本発明者等もこれら防曇性に優れた被膜を
形成する被覆材料の研究を鋭意検討した結果、特開平5
−295317号が、生産性や設備面において、低コス
トで優れていることを確認した。しかしながら、かかる
特開平5−295317号においては、該被膜を長時
間、露点以下の条件下で放置すると、被膜が水分を含ん
でダレが発生したり、被膜が溶解して消失する欠点が生
じた。
The inventors of the present invention have conducted intensive studies on a coating material for forming a film having excellent antifogging properties.
-295317 was confirmed to be excellent at low cost in terms of productivity and equipment. However, in Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-295317, when the coating is left for a long time under the condition of the dew point or less, there are disadvantages that the coating contains moisture and sags or the coating dissolves and disappears. .

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、防曇
性と耐水性に優れた被膜を、生産性や設備面でのコスト
でメリットのある常温硬化方法にて得ることのできる被
覆組成物を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a coating composition capable of obtaining a coating having excellent antifogging properties and water resistance by a room temperature curing method which is advantageous in productivity and equipment cost. To provide things.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】比較的簡単な組成であり
ながら優れた防曇性を有する特開平5−295317号
の発明に対して、良好な耐水性を付与させるべく本発明
者等は鋭意検討した結果、特開平5−295317号の
発明に対し耐水性を付与させる手段として、被着体であ
るプラスチック素材に対して密着性を向上し、かつ架橋
構造を導入することで防曇性を低下させることなく、耐
水性を向上させることを見出した。
Relative invention of JP-A No. 5-295317 has excellent anti-fogging properties while being relatively simple composition SUMMARY OF THE INVENTION, the present inventors in order to impart good water resistance intensive Study result, as a means of imparting water resistance to the invention of JP-a-5-295317, the antifogging by improved adhesion to plastic material as an adherend, and introducing a crosslinked structure without lowering it was found to improve the water resistance.

【0008】すなわち、(a)少なくとも1種の第4級ア
ンモニウム塩を含む(メタ)アクリル酸エステルモノマ
ー25〜70重量部、(b)(メタ)アクリル酸エステ
ルモノマー30〜75重量部、及び(c)メトキシシラ
ン、またはエトキシシランを有するビニルエステル系モ
ノマー0.1〜10重量部により構成される共重合体で
あって、(b)(メタ)アクリル酸エステルモノマーが
2種以上のモノマー成分で構成され、該モノマー成分
は、ホモポリマーとしてのガラス転移温度が30℃以上
のハードセグメントと、ホモポリマーとしてのガラス転
移温度が30℃未満のソフトセグメントよりなり、か
つ、その重量比率が10:90〜90:10であること
を特徴とする常温硬化型被覆組成物を提供することであ
る。
That is, (a) 25 to 70 parts by weight of a (meth) acrylate monomer containing at least one quaternary ammonium salt, (b) 30 to 75 parts by weight of a (meth) acrylate monomer, and ( c) a copolymer composed of 0.1 to 10 parts by weight of a vinyl ester monomer having methoxysilane or ethoxysilane, wherein (b) the (meth) acrylate monomer is at least two types of monomer components The monomer component comprises a hard segment having a glass transition temperature of 30 ° C. or higher as a homopolymer and a soft segment having a glass transition temperature of less than 30 ° C. as a homopolymer, and has a weight ratio of 10:90. The present invention provides a cold-curable coating composition characterized by having a ratio of about 90:10.

【0009】[0009]

【発明の実施の形態】本被覆組成物はプラスチック基材
上に被膜化すると、メトキシシラン、またはエトキシシ
ランの加水分解物であるシラノール基が、縮重合反応を
することで架橋構造となり耐水性を有することになる。
反面、架橋構造を有することで硬化収縮が生じることか
らプラスチック基材に対する密着性が低下することにな
るが、(メタ)アクリル酸エステルモノマーが2種以上の
モノマー成分で構成され、該モノマー成分のホモポリマ
ーのガラス転移温度(以下Tgという)が30℃以上の
ハードセグメントとモノマー成分のホモポリマーのTg
が30℃未満のソフトセグメントとの重量比率が10:
90〜90:10にすることでプラスチック基材に対す
る密着性が確保されることになる。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS When the coating composition is coated on a plastic substrate, silanol groups, which are hydrolysates of methoxysilane or ethoxysilane, undergo a polycondensation reaction to form a cross-linked structure, thereby improving water resistance. Will have.
On the other hand, the adhesiveness to the plastic substrate is reduced due to the curing shrinkage caused by having the crosslinked structure, but the (meth) acrylate monomer is composed of two or more monomer components, and the Tg of homopolymer of monomer and hard segment whose glass transition temperature (hereinafter referred to as Tg) of homopolymer is 30 ° C or higher
Is less than 30 ° C and the weight ratio to the soft segment is 10:
By setting the ratio to 90 to 90:10, the adhesion to the plastic substrate is ensured.

【0010】被膜の防曇性は親水性と密接な関係があ
り、親水性のある被膜は防曇性が良い塗膜となるため、
本発明の被覆組成物中には、防曇性を付与するために少
なくとも1種の第4級アンモニウム塩を含む(メタ)アクリ
ル酸エステルモノマーを含有させることが必須である。
[0010] The anti-fog property of a coating is closely related to hydrophilicity, and a hydrophilic coating becomes a coating film having good anti-fog properties.
It is essential that the coating composition of the present invention contains a (meth) acrylate monomer containing at least one quaternary ammonium salt in order to impart antifogging property.

【0011】これは共重合する疎水性モノマーとの組み
合わせにおいて、防曇性と耐水性のバランスをとるため
に官能基として第4級アンモニウム塩を含むモノマーが
適しているためである。尚、含有する官能基の親水化傾
向としては、工学図書株式会社発行の新版、界面活性剤
ハンドブックにDaviesの理論があり(第234頁
〜第236頁記載)、その中で親水化傾向の序列として
−OSONa、−SONa ≧ ≡N・Cl
−OPONa、−COONa ≫ −OH、−O−が
述べられている。本発明では含有する官能基として第4
級アンモニウム塩を用いることが好ましく、これよりも
親水化傾向が強くなると防曇性には優れるものの、耐水
性が不良となり、逆に第4級アンモニウム塩よりも親水
化傾向が弱くなると耐水性に優れるものの防曇性が満足
できるものが得られにくくなる。
This is because, in combination with a hydrophobic monomer to be copolymerized, a monomer containing a quaternary ammonium salt as a functional group is suitable for balancing antifogging property and water resistance. As for the tendency of the contained functional groups to become hydrophilic, there is a theory of Davies in the surfactant handbook, a new edition published by Kogaku Tosho Co., Ltd. (described on pages 234 to 236). -OSO 4 Na, -SO 3 Na ≧ N + · Cl >
-OPO 3 Na 2, -COONa »-OH , -O- is described. In the present invention, the functional group
It is preferable to use a quaternary ammonium salt.While the tendency toward hydrophilicity becomes stronger, the antifogging property is excellent, but the water resistance becomes poor, and conversely, when the tendency toward hydrophilicity becomes weaker than the quaternary ammonium salt, the water resistance becomes higher. Although it is excellent, it is difficult to obtain a product having satisfactory antifogging property.

【0012】第4級アンモニウム塩を含む(メタ)アクリ
ル酸エステルモノマーとしては、ジメチルアミノエチル
アクリレートの塩酸塩、ジメチルアミノエチルアクリレ
ートの塩化メチル塩、ジメチルアミノエチルアクリレー
トのベンジルクロライド塩、ジメチルアミノエチルアク
リレートのジメチル硫酸塩、ジメチルアミノエチルアク
リレートのジエチル硫酸塩、ジメチルアミノメチルアク
リレートの塩酸塩、ジメチルアミノメチルアクリレート
の塩化メチル塩、ジメチルアミノメチルアクリレートの
ベンジルクロライド塩、ジメチルアミノメチルアクリレ
ートのジメチル硫酸塩、ジメチルアミノメチルアクリレ
ートのジエチル硫酸塩、ジメチルアミノエチルアクリレ
ートのハロゲン化物、ジメチルアミノエチルアクリレー
トの第4級アンモニウムハイドロオキサイド等があり、
この中でもジメチルアミノエチルメタクリレートの塩化
メチル塩が特に好ましい。
The (meth) acrylate monomers containing a quaternary ammonium salt include dimethylaminoethyl acrylate hydrochloride, dimethylaminoethyl acrylate methyl chloride, dimethylaminoethyl acrylate benzyl chloride, and dimethylaminoethyl acrylate. Dimethyl sulfate, dimethylaminoethyl acrylate diethyl sulfate, dimethylaminomethyl acrylate hydrochloride, dimethylaminomethyl acrylate methyl chloride, dimethylaminomethyl acrylate benzyl chloride, dimethylaminomethyl acrylate dimethyl sulfate, dimethyl Aminomethyl acrylate diethyl sulfate, dimethylaminoethyl acrylate halide, dimethylaminoethyl acrylate quaternary ammonium Hydride, etc.
Among them, methyl chloride salt of dimethylaminoethyl methacrylate is particularly preferred.

【0013】かかる防曇性を付与させるモノマーの共重
合成分における構成比率は、25〜70重量部である。
25重量部より比率が低くなると満足な防曇性能が得ら
れず、逆に70重量部より比率が高くなると耐水性が低
下することになる。
The proportion of the monomer for imparting anti-fogging property in the copolymer component is 25 to 70 parts by weight.
When the ratio is lower than 25 parts by weight, satisfactory anti-fog performance cannot be obtained, and when the ratio is higher than 70 parts by weight, the water resistance decreases.

【0014】本発明におけるTgが、30℃以上のハー
ドセグメントを形成するメタクリル酸エステルもしくは
アクリル酸エステルモノマーとしては、例えば、メタク
リル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸シク
ロヘキシル、メタクリル酸イソボロニル、アクリル酸イ
ソボロニル、メタクリル酸t-ブチル、アクリル酸t-ブ
チル等が挙げられる。これらモノマーは、被膜の耐水性
を向上させ、かつ樹脂強度、すなわち被膜の凝集力を確
保するために用いられる。
The methacrylate or acrylate monomer forming a hard segment having a Tg of 30 ° C. or higher in the present invention includes, for example, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, isobornyl methacrylate, isobornyl acrylate , T-butyl methacrylate, t-butyl acrylate and the like. These monomers are used for improving the water resistance of the coating and ensuring the resin strength, that is, the cohesive strength of the coating.

【0015】一方、Tgが30℃未満のソフトセグメン
トを形成するメタクリル酸エステルもしくはアクリル酸
エステルモノマーとしては、例えば、メタクリル酸n−
ブチル、アクリル酸n−ブチル、メタクリル酸2エチル
ヘキシル、アクリル酸2エチルヘキシル、メタクリル酸
ラウリル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸イソ
ブチル等が挙げられる。これらは被膜の耐水性を向上さ
せ、かつプラスチック基材に対する密着性を確保するた
めに用いられる。
On the other hand, as a methacrylate or acrylate monomer forming a soft segment having a Tg of less than 30 ° C., for example, n-methacrylate
Butyl, n-butyl acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, 2-ethylhexyl acrylate, lauryl methacrylate, stearyl methacrylate, isobutyl methacrylate and the like. These are used for improving the water resistance of the coating and ensuring the adhesion to the plastic substrate.

【0016】かかるTgが30℃以上のハードセグメン
トを形成するメタクリル酸エステルもしくはアクリル酸
エステルモノマーと、Tgが30℃未満のソフトセグメ
ントを形成するメタクリル酸エステルもしくはアクリル
酸エステルモノマーの構成比率は10:90〜90:1
0であり、好ましくは10:90〜60:40である。
この範囲よりもTgが30℃以上のハードセグメントを
形成するメタクリル酸エステルもしくはアクリル酸エス
テルモノマーの比率が高くなると、プラスチック基材に
対する密着性が低下し、Tgが30℃未満のソフトセグ
メントを形成するメタクリル酸エステルもしくはアクリ
ル酸エステルモノマーの比率が高くなると被膜の凝集力
が低下したり、Tgが低くなることから生じる汚れ付着
が発生しやすくなる。
The methacrylate or acrylate monomer forming a hard segment having a Tg of 30 ° C. or more and the methacrylate or acrylate monomer forming a soft segment having a Tg of less than 30 ° C. have a composition ratio of 10: 90-90: 1
0, preferably 10:90 to 60:40.
If the ratio of the methacrylate or acrylate monomer forming a hard segment having a Tg of 30 ° C. or more is higher than this range, the adhesion to a plastic substrate is reduced, and a soft segment having a Tg of less than 30 ° C. is formed. When the ratio of the methacrylic acid ester or the acrylic acid ester monomer is increased, the cohesive force of the coating film is reduced, and the adhesion of dirt resulting from the lowered Tg is liable to occur.

【0017】本発明の被覆組成物は防曇性を有して、か
つ耐水性を向上させるために、特別な設備導入を必要と
しない常温硬化による架橋構造を形成することを特徴と
している。そのため常温硬化による架橋構造を形成する
には、加水分解によりシラノール基となり、該シラノー
ル基が縮重合反応によりシロキサン結合による架橋構造
を形成するメトキシシラン、またはエトキシシランを有
するビニルエステル系モノマーを防曇性を有するモノマ
ー成分と共重合することを特徴としている。
The coating composition of the present invention is characterized by forming a crosslinked structure by room temperature curing which does not require special equipment in order to have antifogging properties and to improve water resistance. Therefore, in order to form a crosslinked structure by room temperature curing, a silanol group is formed by hydrolysis, and the silanol group forms a crosslinked structure by a siloxane bond by a polycondensation reaction. It is characterized by being copolymerized with a monomer component having a property.

【0018】本発明におけるメトキシシラン、またはエ
トキシシランを有するビニルエステル系モノマーとして
はγ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルト
リメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチル
ジメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−
ジアリルアミノプロピルトリメトキシシラン、などが挙
げられる。
The vinyl ester monomer having methoxysilane or ethoxysilane in the present invention includes γ-acryloxypropyltrimethoxysilane and γ-acryloxypropyltrimethoxysilane.
Methacryloxypropyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, γ-
Diallylaminopropyltrimethoxysilane, and the like.

【0019】メトキシシラン、またはエトキシシランを
有するビニルエステル系モノマーの該被覆組成物におけ
る共重合比率は0.1〜10重量部の範囲である。これ
よりメトキシシラン、またはエトキシシランを有するビ
ニルエステル系モノマーの共重合比率が低いと十分な架
橋構造が得られず、耐水性が不十分となる。またこれよ
りメトキシシラン、またはエトキシシランを有するビニ
ルエステル系モノマーの共重合比率が高いと架橋による
収縮力が大きくなりすぎて、被膜表面にひび割れが発生
することになる。
The copolymerization ratio of the vinyl ester monomer having methoxysilane or ethoxysilane in the coating composition is in the range of 0.1 to 10 parts by weight. If the copolymerization ratio of the vinyl ester monomer having methoxysilane or ethoxysilane is too low, a sufficient crosslinked structure cannot be obtained and the water resistance becomes insufficient. On the other hand, if the copolymerization ratio of the vinyl ester monomer having methoxysilane or ethoxysilane is higher than this, the shrinkage force due to cross-linking becomes too large, and cracks occur on the coating surface.

【0020】本発明の被覆組成物は、塊状重合、溶液重
合、エマルション重合等の公知の方法で製造することが
できる。好適には、例えば、上記(a)少なくとも1種
の第4級アンモニウム塩を含む(メタ)アクリル酸エス
テルモノマー、(b)(メタ)アクリル酸エステルモノ
マー、及び(c)メトキシシラン、またはエトキシシラ
ンを有するビニルエステル系モノマーよりなる単量体に
アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス
(2,4−ジメチルバレロニトリル)等の重合触媒の慣
用量を加え、有機溶剤の存在下にて温度70℃〜120
℃で6〜12時間の重合条件で、溶液重合することによ
って得られる。
The coating composition of the present invention can be produced by a known method such as bulk polymerization, solution polymerization, and emulsion polymerization. Preferably, for example, (a) a (meth) acrylate monomer containing at least one quaternary ammonium salt, (b) a (meth) acrylate monomer, and (c) methoxysilane or ethoxysilane A conventional amount of a polymerization catalyst such as azobisisobutyronitrile and 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) is added to a monomer comprising a vinyl ester monomer having 70 ° C to 120 ° C
It is obtained by performing solution polymerization under polymerization conditions at 6 ° C. for 6 to 12 hours.

【0021】本発明の被覆組成物を使用して被膜を形成
する方法としては、ディッピング法、スプレー法、ロー
ラー法、フローコート法が使用できる。被膜形成方法に
よっては、本被覆組成物を溶剤で希釈して用いたほうが
良い場合がある。この場合に用いられる溶剤としては、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等
の低級アルコール類、ブチルセロソルブ等のセロソルブ
系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケト
ン系溶剤等を挙げることができ、これらを単体もしくは
混合溶剤として用いることができる。
As a method for forming a film using the coating composition of the present invention, a dipping method, a spray method, a roller method, and a flow coating method can be used. Depending on the method of forming the film, it may be better to dilute the coating composition with a solvent before use. As the solvent used in this case,
Lower alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol, cellosolve solvents such as butyl cellosolve, ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate,
Examples thereof include ketone solvents such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, and these can be used alone or as a mixed solvent.

【0022】またプラスチックの表面に本発明の被覆組
成物で被膜を形成させるに際し、プラスチックの成形性
の特色である表面平滑性を損なわないように、被覆組成
物中にシリコン系やフッ素系のレベリング剤を慣用量添
加することもできる。さらに被膜の耐候性を向上させる
目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤、光安定剤(HAL
S)等を慣用量添加しても良い。
In forming a film on the surface of a plastic with the coating composition of the present invention, silicon-based or fluorine-based leveling is included in the coating composition so as not to impair the surface smoothness which is a characteristic of the moldability of the plastic. The agents can be added in conventional amounts. In order to further improve the weather resistance of the coating, an ultraviolet absorber, an antioxidant, a light stabilizer (HAL
S) or the like may be added customary amount.

【0023】本発明における被覆組成物は、プラスチッ
クの表面に塗装された後は、常温における乾燥と放置に
よる空気中の水分との反応により硬度な被膜が形成され
る。よって乾燥工程としては常温で十分であるが、反応
を促進させる目的で乾燥時に加熱工程を加えることも出
来る。
After the coating composition of the present invention is applied to the surface of a plastic, a hard coating is formed by the reaction with moisture in the air upon drying and standing at room temperature. Therefore, room temperature is sufficient for the drying step, but a heating step may be added during drying for the purpose of accelerating the reaction.

【0024】以下実施例により、本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれら実施例によって限定される
ものではない。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

【0025】実施例1 (1)被覆組成物の重合 攪拌機、温度計、チッソ導入管、冷却管を備えた200
0mlの三口フラスコにジメチルアミノエチルメタクリ
レートのメチルクロライド塩(三菱レイヨン(株)製、
商品名、アクリエステルDMC)270g、メタクリル
酸メチル(MMA)72g、メタクリル酸n-ブチル
(n−BMA)150g、メタクリル酸2エチルヘキシ
ル(2−EHA)90g、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン(東レ・シリコーン(株)製、商品
名、SZ−6030)18g、溶剤としてメチルエチル
ケトン447g、メタノール447g、および重合開始
剤のアゾビスイソエチロニトリル5.35gを加え攪拌
混合した。この後、攪拌下でチッ素を20ml/分の量
を30分間加えた後、内容物の温度を70〜73℃に保
ち8時間反応を行った。この後冷却し、本発明の被覆組
成物である重合物を得た。
Example 1 (1) Polymerization of coating composition 200 equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen inlet tube and cooling tube
In a 0 ml three-necked flask, dimethylaminoethyl methacrylate methyl chloride salt (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.,
Trade name, acrylester DMC) 270 g, methyl methacrylate (MMA) 72 g, n-butyl methacrylate (n-BMA) 150 g, 2-ethylhexyl methacrylate (2-EHA) 90 g, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane (Toray) 18 g of Silicone (trade name, SZ-6030), 447 g of methyl ethyl ketone, 447 g of methanol, and 5.35 g of azobisisoethylonitrile as a polymerization initiator were mixed with stirring. Thereafter, nitrogen was added at a rate of 20 ml / min under stirring for 30 minutes, and the reaction was carried out for 8 hours while maintaining the temperature of the contents at 70 to 73 ° C. Thereafter, the mixture was cooled to obtain a polymer as the coating composition of the present invention.

【0026】(2)塗装 上述の重合物20g、イソプロピルアルコール35g、
シクロヘキサノン5g、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル40gを混合攪拌し均一な混合物とした後、
該混合物をスプレー法にてポリカーボネート板上に乾燥
膜厚が5μmとなるように塗装した。この塗板を20
℃、65%RHの条件下にて1週間放置した。
(2) Coating 20 g of the above polymer, 35 g of isopropyl alcohol,
After mixing and stirring 5 g of cyclohexanone and 40 g of propylene glycol monomethyl ether to form a uniform mixture,
The mixture was applied on a polycarbonate plate by a spray method so that the dry film thickness was 5 μm. Apply this coated plate to 20
It was left for 1 week under the conditions of ° C and 65% RH.

【0027】(3)被膜の試験 80℃に維持した温水を入れたビーカーの上に、上記で
塗装したポリカーボネート板の被膜面が、温水から発生
する蒸気と接触するようにし、被膜の曇りの状態を観察
し防曇性を評価した。さらにこの状態を10分間維持し
た後、温水から発生する蒸気と接触しないようにポリカ
ーボネート板を立てかけて放置し、被膜の表面状態を観
察し耐水性を評価した。
(3) Coating test On a beaker containing hot water maintained at 80 ° C., the coating surface of the polycarbonate plate coated above was brought into contact with steam generated from the hot water, and the coating was clouded. Was observed and the antifogging property was evaluated. After maintaining this state for 10 minutes, the polycarbonate plate was allowed to stand upright so as not to come into contact with steam generated from warm water, and the surface state of the coating was observed to evaluate the water resistance.

【0028】比較例1〜5 実施例1におけるジメチルアミノエチルメタクリレート
のメチルクロライド塩、メタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸n-ブチル、メタクリル酸2エチルヘキシル、γ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシランの配合量を表
1に記した通りとした以外は、実施例1と同様な操作で
被覆組成物である重合物を得た。さらに、塗装、及び被
膜の試験も実施例1と同様にした。
Comparative Examples 1 to 5 The amounts of methyl chloride salt of dimethylaminoethyl methacrylate, methyl methacrylate, n-butyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate and γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane in Example 1 are shown in Table 1. A polymer as a coating composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the procedure was as described above. Further, the coating and coating tests were performed in the same manner as in Example 1.

【0029】[0029]

【表1】 [Table 1]

【0030】試験後の被膜は下記のように評価し、その
結果を表2に示した。 1.防曇性 〇:蒸気に10分間接触しても曇り発生せず ×:蒸気に接触した直後より曇り発生 2.耐水性 〇:被膜に変化無し ×:被膜が水分を含み、水垂れ現象発生
The coatings after the test were evaluated as follows, and the results are shown in Table 2. 1. 1. Anti-fogging property 〇: No fogging occurs even after contact with steam for 10 minutes ×: Fogging starts immediately after contact with steam Water resistance 〇: There is no change in the coating ×: The coating contains moisture and the dripping phenomenon occurs

【0031】[0031]

【表2】 [Table 2]

【0032】[0032]

【発明の効果】本発明の被覆組成物は、常温で硬化被膜
とすることができ、該硬化被膜膜は各種プラスチック材
料等の基材表面への優れた防曇性、及び基材表面への密
着性を有している。
The coating composition of the present invention can be formed into a cured film at room temperature, and the cured film film has excellent antifogging property on the surface of a base material such as various plastic materials and the like, It has adhesiveness.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (a)少なくとも1種の第4級アンモニウ
ム塩を含む(メタ)アクリル酸エステルモノマー25〜
70重量部、(b)(メタ)アクリル酸エステルモノマ
ー30〜75重量部、及び(c)メトキシシラン、また
はエトキシシランを有するビニルエステル系モノマー
0.1〜10重量部により構成される共重合体であっ
て、(b)(メタ)アクリル酸エステルモノマーが2種
以上のモノマー成分で構成され、該モノマー成分は、ホ
モポリマーとしてのガラス転移温度が30℃以上のハー
ドセグメントと、ホモポリマーとしてのガラス転移温度
が30℃未満のソフトセグメントよりなり、かつ、その
重量比率が10:90〜90:10であることを特徴と
する常温硬化型被覆組成物。
(A) a (meth) acrylic acid ester monomer containing at least one quaternary ammonium salt
A copolymer composed of 70 parts by weight, (b) 30 to 75 parts by weight of a (meth) acrylate monomer, and (c) 0.1 to 10 parts by weight of a vinyl ester monomer having methoxysilane or ethoxysilane. Wherein (b) the (meth) acrylic acid ester monomer is composed of two or more types of monomer components, the monomer components comprising a hard segment having a glass transition temperature of 30 ° C. or higher as a homopolymer, and a hard segment as a homopolymer. A cold-setting coating composition comprising a soft segment having a glass transition temperature of less than 30 ° C and a weight ratio of 10:90 to 90:10.
【請求項2】 請求項1における(a) 少なくとも1種の
第4級アンモニウム塩を含む(メタ)アクリル酸エステ
ルモノマーがジメチルアミノエチルメタクリレートのメ
チルクロライド塩であることを特徴とする常温硬化型被
覆組成物。
2. The cold-setting coating according to claim 1, wherein (a) the (meth) acrylate monomer containing at least one quaternary ammonium salt is a methyl chloride salt of dimethylaminoethyl methacrylate. Composition.
JP2001062861A 2001-03-07 2001-03-07 Normal-temperature curable coating composition Pending JP2002265853A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001062861A JP2002265853A (en) 2001-03-07 2001-03-07 Normal-temperature curable coating composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001062861A JP2002265853A (en) 2001-03-07 2001-03-07 Normal-temperature curable coating composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002265853A true JP2002265853A (en) 2002-09-18

Family

ID=18921941

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001062861A Pending JP2002265853A (en) 2001-03-07 2001-03-07 Normal-temperature curable coating composition

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2002265853A (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006117798A (en) * 2004-10-21 2006-05-11 Kansai Paint Co Ltd Water-based coating composition
JP2007191686A (en) * 2005-12-22 2007-08-02 Kansai Paint Co Ltd Water-based coating composition
JP2009054348A (en) * 2007-08-24 2009-03-12 Nof Corp Vehicular lamp
JP2012017360A (en) * 2010-07-06 2012-01-26 Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd Active energy ray curing type resin composition for coating

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006117798A (en) * 2004-10-21 2006-05-11 Kansai Paint Co Ltd Water-based coating composition
JP2007191686A (en) * 2005-12-22 2007-08-02 Kansai Paint Co Ltd Water-based coating composition
JP2009054348A (en) * 2007-08-24 2009-03-12 Nof Corp Vehicular lamp
JP2012017360A (en) * 2010-07-06 2012-01-26 Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd Active energy ray curing type resin composition for coating

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5589386B2 (en) Hydrophilic coating agent, hydrophilic coating, and hydrophilic substrate
JP2637955B2 (en) Aqueous coating composition
JP2002249719A (en) Emulsion coating composition
JP2002265853A (en) Normal-temperature curable coating composition
JPH06212146A (en) Thermally curing anti-fogging composition
JP3216262B2 (en) Heat-curable anti-fog composition for vehicle lighting and vehicle lighting
JP3829376B2 (en) Aqueous dispersion
JP2006028335A (en) Anti-fog coating and anti-fog molded article
JP2003206435A (en) Anti-fogging coating, anti-fogging molded article and anti-fogging sheet
JP4899079B2 (en) Emulsion paint composition
JP2005036177A (en) Anti-fogging coating, anti-fogging molding, and production method of the anti-fogging coating
JPH10298489A (en) Water-based coating composition and agent for hydrophilizing surface of film of water-based coating composition
JPH1143614A (en) Antifogging film and its production
JPH04202382A (en) Fluorine-containing matte electrodeposition coating material composition
JP2001152077A (en) Application type antistatic agent composition excellent in endurance
JP2005146227A (en) Antifogging coating, antifogging formed article and method for producing antifogging coating
JP2001200181A (en) Aqueous coating composition
JPH09194828A (en) Antifogging agent composition
JP2001114898A (en) Polysiloxane composite polymer particle, method for producing the particle and aqueous coating material composition using the particle
JP3395075B2 (en) Aqueous coating composition for fluorine resin
JP2018080297A (en) Aqueous coating composition
JP2000080332A (en) Resin composition for flatting anion electrodeposition coating
JP3298247B2 (en) Synthetic resin molded article with improved surface properties and method for producing the same
JPH0451572B2 (en)
JPH04372675A (en) Covering resin composition

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20051201

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20051220

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060214

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20060214

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20070213