JP2002255956A - 防カビ剤 - Google Patents
防カビ剤Info
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- JP2002255956A JP2002255956A JP2001051729A JP2001051729A JP2002255956A JP 2002255956 A JP2002255956 A JP 2002255956A JP 2001051729 A JP2001051729 A JP 2001051729A JP 2001051729 A JP2001051729 A JP 2001051729A JP 2002255956 A JP2002255956 A JP 2002255956A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】生活空間にて繁殖する種々のカビに対して良好
な防カビ活性を有する化合物および防カビ剤を提供する
こと。 【解決手段】４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−
メチルペンタノリル）−２−ピロンと、亜鉛、銅および
銀のいずれかから選ばれる金属との塩を有効成分とする
防カビ剤を用いることにより、カビの繁殖を抑制するこ
とができる。
な防カビ活性を有する化合物および防カビ剤を提供する
こと。 【解決手段】４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−
メチルペンタノリル）−２−ピロンと、亜鉛、銅および
銀のいずれかから選ばれる金属との塩を有効成分とする
防カビ剤を用いることにより、カビの繁殖を抑制するこ
とができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、生活空間にて繁殖
するカビに対して優れた防カビ活性を有する化合物およ
び該化合物を有効成分として含有する防カビ剤に関す
る。
するカビに対して優れた防カビ活性を有する化合物およ
び該化合物を有効成分として含有する防カビ剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】繊維や紙、あるいは食品等にカビが繁殖
するのを防ぐことのできる種々の化合物が知られてい
る。
するのを防ぐことのできる種々の化合物が知られてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、実際の
使用場面によっては、それらの防カビ化合物は十分な性
能を有しているとは言えず、より優れた防カビ活性を有
する化合物の開発が望まれている。
使用場面によっては、それらの防カビ化合物は十分な性
能を有しているとは言えず、より優れた防カビ活性を有
する化合物の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記問題を
解決すべく鋭意検討した結果、式（１）
解決すべく鋭意検討した結果、式（１）
【化１】 で示される４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メ
チルペンタノイル）−２−ピロンと、亜鉛、銅および銀
のいずれかから選ばれる金属との塩が、生活空間にて繁
殖する各種のカビに対して良好な防カビ活性を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は４
−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノ
イル）−２−ピロンと、亜鉛、銅および銀のいずれかか
ら選ばれる金属との塩（以下、本発明金属塩と記す。）
を有効成分として含有することを特徴とする防カビ剤を
提供する。
チルペンタノイル）−２−ピロンと、亜鉛、銅および銀
のいずれかから選ばれる金属との塩が、生活空間にて繁
殖する各種のカビに対して良好な防カビ活性を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は４
−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノ
イル）−２−ピロンと、亜鉛、銅および銀のいずれかか
ら選ばれる金属との塩（以下、本発明金属塩と記す。）
を有効成分として含有することを特徴とする防カビ剤を
提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】まず、本発明金属塩の製造法につ
いて説明する。本発明金属塩は、例えば４−ヒドロキシ
−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−
ピロンと、対応する金属の酢酸塩とを溶媒中にてイオン
交換反応を行わせ、該溶液中より固体として析出させる
等の方法により製造することができる。得られた本発明
金属塩は、融点測定やスペクトル分析（例えば核磁気共
鳴、原子吸光分光）により、純度等を確認することがで
きる。得られた本発明金属塩は、再結晶により精製する
ことも可能である。尚、４−ヒドロキシ−６−メチル−
３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンは、例え
ば４−ヒドロキシ−６−メチル−２―ピロンとイソカプ
ロン酸から製造することができる。
いて説明する。本発明金属塩は、例えば４−ヒドロキシ
−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−
ピロンと、対応する金属の酢酸塩とを溶媒中にてイオン
交換反応を行わせ、該溶液中より固体として析出させる
等の方法により製造することができる。得られた本発明
金属塩は、融点測定やスペクトル分析（例えば核磁気共
鳴、原子吸光分光）により、純度等を確認することがで
きる。得られた本発明金属塩は、再結晶により精製する
ことも可能である。尚、４−ヒドロキシ−６−メチル−
３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンは、例え
ば４−ヒドロキシ−６−メチル−２―ピロンとイソカプ
ロン酸から製造することができる。
【０００６】次に、本発明の防カビ剤について説明す
る。本発明の防カビ剤は本発明金属塩をそのままで使用
することもできるし、用途に応じて適当な担体等に配合
・加工した製剤として使用する。この場合の製剤として
は、例えば液体製剤、エアゾール製剤、固体製剤、ペー
スト製剤があげられる。本発明の防カビ剤中に含有され
る本発明金属塩の含有量は、通常０．１〜１００重量％
である。本発明金属塩の製剤は、例えば以下の方法で製
造することができる。 （液体製剤）本発明金属塩を、水；メタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール、アミルアルコ
ール等の炭素数が１〜６の１価アルコール；グリセリ
ン、エチレングリコール、ジエチレングリコール等の炭
素数が２〜６の多価アルコール；ポリエチレングリコー
ル等の液体担体に溶解することにより、液剤を得ること
ができる。該液剤には、必要に応じて、乳化剤、分散
剤、展着・湿潤剤、懸濁化剤、保存剤等の製剤用補助剤
を添加することもできる。具体的には例えば、石鹸類、
ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエ
チレン脂肪酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレン
脂肪酸エーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸グリセ
リド、ソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコールの硫
酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ等のア
ルキルアリールスルホン酸塩等の乳化剤；ジアルキルス
ルホサクシネート、リグニンスルフォネート、アルキル
スルフェート、アルカンスルフォネート、ポリオキシア
ルキレンブロックポリマー等の分散剤；カゼイン、ゼラ
チン、アルギン酸、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアガム、ヒドロキシプロピルセルロース等の懸濁化
剤；ニトロセルロース、アセチルセルロース、アセチル
ブチリルセルロース、メチルセルロース等のセルロース
誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニル系樹脂、ポリビニル
アルコール等の各種塗膜形成剤を挙げることができる。
る。本発明の防カビ剤は本発明金属塩をそのままで使用
することもできるし、用途に応じて適当な担体等に配合
・加工した製剤として使用する。この場合の製剤として
は、例えば液体製剤、エアゾール製剤、固体製剤、ペー
スト製剤があげられる。本発明の防カビ剤中に含有され
る本発明金属塩の含有量は、通常０．１〜１００重量％
である。本発明金属塩の製剤は、例えば以下の方法で製
造することができる。 （液体製剤）本発明金属塩を、水；メタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール、アミルアルコ
ール等の炭素数が１〜６の１価アルコール；グリセリ
ン、エチレングリコール、ジエチレングリコール等の炭
素数が２〜６の多価アルコール；ポリエチレングリコー
ル等の液体担体に溶解することにより、液剤を得ること
ができる。該液剤には、必要に応じて、乳化剤、分散
剤、展着・湿潤剤、懸濁化剤、保存剤等の製剤用補助剤
を添加することもできる。具体的には例えば、石鹸類、
ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエ
チレン脂肪酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレン
脂肪酸エーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸グリセ
リド、ソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコールの硫
酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ等のア
ルキルアリールスルホン酸塩等の乳化剤；ジアルキルス
ルホサクシネート、リグニンスルフォネート、アルキル
スルフェート、アルカンスルフォネート、ポリオキシア
ルキレンブロックポリマー等の分散剤；カゼイン、ゼラ
チン、アルギン酸、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアガム、ヒドロキシプロピルセルロース等の懸濁化
剤；ニトロセルロース、アセチルセルロース、アセチル
ブチリルセルロース、メチルセルロース等のセルロース
誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニル系樹脂、ポリビニル
アルコール等の各種塗膜形成剤を挙げることができる。
【０００７】（エアゾール製剤）エアゾール製剤剤は、
本発明金属塩の液体製剤のあるものと噴射剤とを、噴射
口を備えた耐圧容器に充填することにより得ることがで
きる。この場合に用いられる噴射剤としては液化石油ガ
ス、ジメチルエーテル、窒素ガス、液化炭酸ガス、フロ
ンガス（フロン１１、フロン１２）等があげられる。
本発明金属塩の液体製剤のあるものと噴射剤とを、噴射
口を備えた耐圧容器に充填することにより得ることがで
きる。この場合に用いられる噴射剤としては液化石油ガ
ス、ジメチルエーテル、窒素ガス、液化炭酸ガス、フロ
ンガス（フロン１１、フロン１２）等があげられる。
【０００８】（固体製剤）固体製剤剤は、本発明金属塩
を珪酸、カオリン、活性炭、ベントナイト、ケイソウ
土、タルク等の鉱物性粉末、ポリ塩化ビニル粉末等の合
成ポリマーと混和・加工することにより得ることができ
る。
を珪酸、カオリン、活性炭、ベントナイト、ケイソウ
土、タルク等の鉱物性粉末、ポリ塩化ビニル粉末等の合
成ポリマーと混和・加工することにより得ることができ
る。
【０００９】（ペースト製剤）ペースト製剤は、本発明
金属塩と水、流動パラフィン、ワセリン、パラフィン等
の炭化水素類、ジメチルシクロヘキサン、コロイド状シ
リカ、ベントナイト等のシリコン類、エタノール、セチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、ラウリルアルコ
ール等の１価のアルコール類、ポリエチレングリコー
ル、エチレングリコール、グリセリン等の多価アルコー
ル、ラウリン酸、ステアリン酸等のカルボン酸類、蜜
蝋、ラノリン酸等のエステル類等の１種あるいは２種以
上とを、配合、加工することにより得ることができる。
金属塩と水、流動パラフィン、ワセリン、パラフィン等
の炭化水素類、ジメチルシクロヘキサン、コロイド状シ
リカ、ベントナイト等のシリコン類、エタノール、セチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、ラウリルアルコ
ール等の１価のアルコール類、ポリエチレングリコー
ル、エチレングリコール、グリセリン等の多価アルコー
ル、ラウリン酸、ステアリン酸等のカルボン酸類、蜜
蝋、ラノリン酸等のエステル類等の１種あるいは２種以
上とを、配合、加工することにより得ることができる。
【００１０】本発明の防カビ剤は、本発明の防カビ剤の
効果を損なわない範囲で、消臭剤、脱臭剤、芳香剤（合
成香料、植物精油等）等と混用又は併用することができ
る。また、他の防カビ剤と混用又は併用することもで
き、この場合はより幅広いカビに対して効力を示した
り、より少ない量で防カビ活性を示すことが期待でき
る。
効果を損なわない範囲で、消臭剤、脱臭剤、芳香剤（合
成香料、植物精油等）等と混用又は併用することができ
る。また、他の防カビ剤と混用又は併用することもで
き、この場合はより幅広いカビに対して効力を示した
り、より少ない量で防カビ活性を示すことが期待でき
る。
【００１１】かくして得られる本発明の防カビ剤は、そ
の物性に適した使用をすることができる。具体的な使用
方法としては例えば以下の方法があげられる。 （１）建築材料等に用いられる壁、畳、木材、紙、合成
樹脂の表面に、本発明の防カビ剤を塗布するか、木材、
紙、合成樹脂中に含浸させる。 （２）練り製品、マーガリン、麺類の加工食品に、本発
明の防カビ剤を直接添加したり、本発明の防カビ剤を塗
布、含浸、混練等により含有させた包装材料により食品
を包装する。 （３）カビの繁殖が予想される場所にて、本発明の防カ
ビ剤を散布する。
の物性に適した使用をすることができる。具体的な使用
方法としては例えば以下の方法があげられる。 （１）建築材料等に用いられる壁、畳、木材、紙、合成
樹脂の表面に、本発明の防カビ剤を塗布するか、木材、
紙、合成樹脂中に含浸させる。 （２）練り製品、マーガリン、麺類の加工食品に、本発
明の防カビ剤を直接添加したり、本発明の防カビ剤を塗
布、含浸、混練等により含有させた包装材料により食品
を包装する。 （３）カビの繁殖が予想される場所にて、本発明の防カ
ビ剤を散布する。
【００１２】本発明の防カビ剤が活性を有するカビとし
ては、例えば以下のものがあげられる。 Aspergillus niger等のAspergillus属、Chaetomium glo
bosum等のChaetomium属、Cladosporium cladosporioide
s等のCladosporium属、Gliocladium virens等のGliocla
dium属、Aureobasidium pullulans等のAureobasidium
属、Penicillium funiculosum等のPenicillium属、Rhiz
opus oryzae等のRhizopus属、Fusarium属、Alternaria
属、Tyromyces属、Coriolus属、Myrothecium属、Mucor
属、Epicoccum属、Trichoderma属、Phoma属、Geotrichu
m属、Monilia属など。
ては、例えば以下のものがあげられる。 Aspergillus niger等のAspergillus属、Chaetomium glo
bosum等のChaetomium属、Cladosporium cladosporioide
s等のCladosporium属、Gliocladium virens等のGliocla
dium属、Aureobasidium pullulans等のAureobasidium
属、Penicillium funiculosum等のPenicillium属、Rhiz
opus oryzae等のRhizopus属、Fusarium属、Alternaria
属、Tyromyces属、Coriolus属、Myrothecium属、Mucor
属、Epicoccum属、Trichoderma属、Phoma属、Geotrichu
m属、Monilia属など。
【００１３】
【実施例】実施例にて、本発明を詳しく説明するが、本
発明はこれらの例のみに限定されるものではない。ま
ず、本発明金属塩の製造例を示す。 製造例１：４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メ
チルペンタノイル）−２−ピロン亜鉛塩の製造 工程１ ４−ヒドロキシ−６−メチル−２−ピロン１０．０ｇ
（７９．３ｍｍｏｌ）を室温にてトルエン１００ｍｌに
懸濁し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１．２２ｇ
（１０．０ｍｍｏｌ）、イソカプロン酸１０．０ｇ（８
６．１ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド１
８．５ｇ（８９．７ｍｍｏｌ）を順次加えた。この混合
溶液を室温にて１時間攪拌した後、７０℃に昇温し２０
時間加熱攪拌した。室温に戻した後、生じた不溶物を濾
別し、濾液を１Ｎ塩酸水で１回、１０％食塩水で２回洗
浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に
溶媒を留去することにより、油状物を得た。この油状物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘ
キサン／酢酸エチル＝６／１）に付し、４−ヒドロキシ
−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−
ピロン ７．１１ｇ（収率４０％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：０．９４（６Ｈ，
ｄ），１．５４（２Ｈ，ｑ），１．６３（１Ｈ，ｍ），
２．２７（３Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ），５．９
３（１Ｈ，ｓ），１７．８８（１Ｈ，ｓ）
発明はこれらの例のみに限定されるものではない。ま
ず、本発明金属塩の製造例を示す。 製造例１：４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メ
チルペンタノイル）−２−ピロン亜鉛塩の製造 工程１ ４−ヒドロキシ−６−メチル−２−ピロン１０．０ｇ
（７９．３ｍｍｏｌ）を室温にてトルエン１００ｍｌに
懸濁し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１．２２ｇ
（１０．０ｍｍｏｌ）、イソカプロン酸１０．０ｇ（８
６．１ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド１
８．５ｇ（８９．７ｍｍｏｌ）を順次加えた。この混合
溶液を室温にて１時間攪拌した後、７０℃に昇温し２０
時間加熱攪拌した。室温に戻した後、生じた不溶物を濾
別し、濾液を１Ｎ塩酸水で１回、１０％食塩水で２回洗
浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に
溶媒を留去することにより、油状物を得た。この油状物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘ
キサン／酢酸エチル＝６／１）に付し、４−ヒドロキシ
−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−
ピロン ７．１１ｇ（収率４０％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：０．９４（６Ｈ，
ｄ），１．５４（２Ｈ，ｑ），１．６３（１Ｈ，ｍ），
２．２７（３Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ），５．９
３（１Ｈ，ｓ），１７．８８（１Ｈ，ｓ）
【００１４】工程２ ４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタ
ノイル）−２−ピロン２．２４ｇをエタノール１５ｍｌ
に溶解させた。そこへ、酢酸亜鉛０．９２ｇと水１５ｍ
ｌを加え、３時間加熱還流した。その後、反応液を１０
℃まで冷却し、結晶を析出させた。該結晶を濾集、乾燥
し、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペ
ンタノイル）−２−ピロン亜鉛塩１．５ｇを得た。 融点：９０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：０．９０（６
Ｈ，ｄ）、１．５０（２Ｈ，ｑ）、１．６０（１Ｈ，
ｍ）、２．１１（３Ｈ，ｓ）、３．０２（２Ｈ，ｔ）、
５．７３（１Ｈ，ｓ）
ノイル）−２−ピロン２．２４ｇをエタノール１５ｍｌ
に溶解させた。そこへ、酢酸亜鉛０．９２ｇと水１５ｍ
ｌを加え、３時間加熱還流した。その後、反応液を１０
℃まで冷却し、結晶を析出させた。該結晶を濾集、乾燥
し、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペ
ンタノイル）−２−ピロン亜鉛塩１．５ｇを得た。 融点：９０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：０．９０（６
Ｈ，ｄ）、１．５０（２Ｈ，ｑ）、１．６０（１Ｈ，
ｍ）、２．１１（３Ｈ，ｓ）、３．０２（２Ｈ，ｔ）、
５．７３（１Ｈ，ｓ）
【００１５】製造例２：４−ヒドロキシ−６−メチル−
３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン銅塩 ４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタ
ノイル）−２−ピロン２．２４ｇをエタノール１５ｍｌ
に溶解させた。そこへ、酢酸銅（II）０．９２ｇと水１
５ｍｌを加え、３時間還流した。その後、反応液を１０
℃まで冷却し、結晶を析出させた。該結晶を濾集、乾燥
し、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペ
ンタノイル）−２−ピロン銅塩２．０ｇを得た。 融点：３００℃以上
３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン銅塩 ４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタ
ノイル）−２−ピロン２．２４ｇをエタノール１５ｍｌ
に溶解させた。そこへ、酢酸銅（II）０．９２ｇと水１
５ｍｌを加え、３時間還流した。その後、反応液を１０
℃まで冷却し、結晶を析出させた。該結晶を濾集、乾燥
し、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペ
ンタノイル）−２−ピロン銅塩２．０ｇを得た。 融点：３００℃以上
【００１６】製造例３：４−ヒドロキシ−６−メチル−
３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン銀塩 硝酸銀１．７ｇをメタノール５０ｍｌとアセトニトリル
１．３ｍｌの混合物に溶解させた。そこへ、４−ヒドロ
キシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−
２−ピロン２．２４ｇとトリエチルアミン１．０ｇのメ
タノール５０ｍｌの溶液を０〜５℃にて滴下した。滴下
終了後、同温度で２時間攪拌した。反応液を減圧下に濃
縮して得られた残渣を、メタノールで２回洗浄し、乾燥
し、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペ
ンタノイル）−２−ピロン銀塩１．４ｇを得た。 融点：３００℃以上
３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン銀塩 硝酸銀１．７ｇをメタノール５０ｍｌとアセトニトリル
１．３ｍｌの混合物に溶解させた。そこへ、４−ヒドロ
キシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−
２−ピロン２．２４ｇとトリエチルアミン１．０ｇのメ
タノール５０ｍｌの溶液を０〜５℃にて滴下した。滴下
終了後、同温度で２時間攪拌した。反応液を減圧下に濃
縮して得られた残渣を、メタノールで２回洗浄し、乾燥
し、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペ
ンタノイル）−２−ピロン銀塩１．４ｇを得た。 融点：３００℃以上
【００１７】次に、本発明の防カビ剤の製剤例を示す。
尚、部は重量部を表わす。 製剤例１ ４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタ
ノイル）−２−ピロン亜鉛塩５部とトリクロサン０．１
部および１，３−ブチレングリコール2部をエタノール
に溶解して全体を３５部とし、エアゾール容器に充填す
る。エアゾール容器にバルブを付けた後、該バルブ部分
を通じて、フロン１１およびフロン１２の１：１の混合
物（噴射剤）６５部を加圧充填し、エアゾール剤を得
る。
尚、部は重量部を表わす。 製剤例１ ４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタ
ノイル）−２−ピロン亜鉛塩５部とトリクロサン０．１
部および１，３−ブチレングリコール2部をエタノール
に溶解して全体を３５部とし、エアゾール容器に充填す
る。エアゾール容器にバルブを付けた後、該バルブ部分
を通じて、フロン１１およびフロン１２の１：１の混合
物（噴射剤）６５部を加圧充填し、エアゾール剤を得
る。
【００１８】製剤例２ ４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタ
ノイル）−２−ピロン銀塩５部にステアリン酸１０部、
セチルアルコール２部、ラノリン１部、流動パラフィン
２部および水６７部を加え、加熱して溶融混和し、これ
に、さらに加熱したグリセリン１３部を注入し、よく攪
拌してペースト剤を得る。 製剤例３ ４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタ
ノイル）−２−ピロン銀塩１０部に、オレンジ油０．１
部、ペパーミント油０．１部およびブチルジグリコール
８９．８部を加え、よく攪拌して液剤を得る。
ノイル）−２−ピロン銀塩５部にステアリン酸１０部、
セチルアルコール２部、ラノリン１部、流動パラフィン
２部および水６７部を加え、加熱して溶融混和し、これ
に、さらに加熱したグリセリン１３部を注入し、よく攪
拌してペースト剤を得る。 製剤例３ ４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタ
ノイル）−２−ピロン銀塩１０部に、オレンジ油０．１
部、ペパーミント油０．１部およびブチルジグリコール
８９．８部を加え、よく攪拌して液剤を得る。
【００１９】次に、本発明金属塩の防カビ活性について
試験例にて示す。 試験例１ 濃度が５０００ｐｐｍおよび２５００ｐｐｍとなるよう
に、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペ
ンタノイル）−２−ピロン亜鉛および４−ヒドロキシ−
６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピ
ロン銅塩のエタノール溶液を調製した。該溶液のそれぞ
れを２０倍希釈となるようにジャガイモせん汁寒天培地
（ＰＤＡ）に混合して、試験用培地を調製した。一方、
ジャガイモせん汁寒天培地（ＰＤＡ）にエタノールを５
％加えコントロール培地を調製した。各々の培地に供試
カビを接種し、２７℃で７日間培養した。培養後、生育
したカビ菌糸の長さを測定し、菌糸生育阻害率を求め
た。 菌糸生育阻害率（％）＝｛１−（試験用培地のカビ菌糸
の長さ）／（コントロール培地のカビ菌糸の長さ）｝×
１００
試験例にて示す。 試験例１ 濃度が５０００ｐｐｍおよび２５００ｐｐｍとなるよう
に、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペ
ンタノイル）−２−ピロン亜鉛および４−ヒドロキシ−
６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピ
ロン銅塩のエタノール溶液を調製した。該溶液のそれぞ
れを２０倍希釈となるようにジャガイモせん汁寒天培地
（ＰＤＡ）に混合して、試験用培地を調製した。一方、
ジャガイモせん汁寒天培地（ＰＤＡ）にエタノールを５
％加えコントロール培地を調製した。各々の培地に供試
カビを接種し、２７℃で７日間培養した。培養後、生育
したカビ菌糸の長さを測定し、菌糸生育阻害率を求め
た。 菌糸生育阻害率（％）＝｛１−（試験用培地のカビ菌糸
の長さ）／（コントロール培地のカビ菌糸の長さ）｝×
１００
【表１】 Ａｍ：Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ Ｃｇ：Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ
【００２０】試験例２ 濃度が１０００ｐｐｍおよび５００ｐｐｍとなるよう
に、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペ
ンタノイル）−２−ピロン銀塩のエタノール溶液を調製
した。該溶液を２０倍希釈となるようにジャガイモせん
汁寒天培地（ＰＤＡ）に混合して、試験用培地を調製し
た。一方、ジャガイモせん汁寒天培地（ＰＤＡ）にエタ
ノールを５％加えコントロール培地を調製した。各々の
培地に供試カビを接種し、２７℃で７日間培養した。培
養後、生育したカビ菌糸の長さを測定し、菌糸生育阻害
率を求めた。 菌糸生育阻害率（％）＝｛１−（試験用培地のカビ菌糸
の長さ）／（コントロール培地のカビ菌糸の長さ）｝×
１００
に、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペ
ンタノイル）−２−ピロン銀塩のエタノール溶液を調製
した。該溶液を２０倍希釈となるようにジャガイモせん
汁寒天培地（ＰＤＡ）に混合して、試験用培地を調製し
た。一方、ジャガイモせん汁寒天培地（ＰＤＡ）にエタ
ノールを５％加えコントロール培地を調製した。各々の
培地に供試カビを接種し、２７℃で７日間培養した。培
養後、生育したカビ菌糸の長さを測定し、菌糸生育阻害
率を求めた。 菌糸生育阻害率（％）＝｛１−（試験用培地のカビ菌糸
の長さ）／（コントロール培地のカビ菌糸の長さ）｝×
１００
【表２】 Ａｎ：Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ Ａｐｕ：Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａ
ｎｓ Ａｍ：Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ Ｐｆ：Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕ
ｍ Ｃｇ：Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ
ｎｓ Ａｍ：Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ Ｐｆ：Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕ
ｍ Ｃｇ：Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ
【００２１】試験例３ エタノールに溶解した４−ヒドロキシ−６−メチル−３
−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン亜鉛塩およ
び４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペン
タノイル）−２−ピロン銀塩の所定量を、２．０ｃｍ角
のろ紙に含浸させ、風乾した。薬剤を処理したろ紙を、
栄養分濃度が通常の１／３のチャペック寒天培地上に載
せ、供試カビの胞子懸濁液で点接種し、２７℃で２日間
培養した後、生育したカビ菌糸の長さを測定し、菌糸生
育阻害率を求めた。 菌糸生育阻害率（％）＝｛１−（試験用培地の菌糸の長
さ）／（コントロール培地の菌糸の長さ）｝×１００
−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン亜鉛塩およ
び４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペン
タノイル）−２−ピロン銀塩の所定量を、２．０ｃｍ角
のろ紙に含浸させ、風乾した。薬剤を処理したろ紙を、
栄養分濃度が通常の１／３のチャペック寒天培地上に載
せ、供試カビの胞子懸濁液で点接種し、２７℃で２日間
培養した後、生育したカビ菌糸の長さを測定し、菌糸生
育阻害率を求めた。 菌糸生育阻害率（％）＝｛１−（試験用培地の菌糸の長
さ）／（コントロール培地の菌糸の長さ）｝×１００
【表３】 Ａｎ：Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ Ａｍ：Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ Ａｐｕ：Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａ
ｎｓ Ｃｌｃ：Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏ
ｒｉｏｉｄｅｓ
ｎｓ Ｃｌｃ：Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏ
ｒｉｏｉｄｅｓ
【００２２】
【発明の効果】本発明の防カビ剤により、生活空間にて
繁殖する種々のカビを防除することができる。
繁殖する種々のカビを防除することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−
メチルペンタノイル）−２−ピロンと、亜鉛、銅および
銀のいずれかから選ばれる金属との塩。 - 【請求項２】４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−
メチルペンタノイル）−２−ピロンと、亜鉛、銅および
銀のいずれかから選ばれる金属との塩を有効成分として
含有することを特徴とする防カビ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001051729A JP2002255956A (ja) | 2001-02-27 | 2001-02-27 | 防カビ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001051729A JP2002255956A (ja) | 2001-02-27 | 2001-02-27 | 防カビ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002255956A true JP2002255956A (ja) | 2002-09-11 |
Family
ID=18912465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001051729A Pending JP2002255956A (ja) | 2001-02-27 | 2001-02-27 | 防カビ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002255956A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018141989A1 (en) * | 2017-02-06 | 2018-08-09 | United Kingdom Research And Innovation | Antimicrobial compositions comprising copper-hydroxypyrone complexes |
-
2001
- 2001-02-27 JP JP2001051729A patent/JP2002255956A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018141989A1 (en) * | 2017-02-06 | 2018-08-09 | United Kingdom Research And Innovation | Antimicrobial compositions comprising copper-hydroxypyrone complexes |
| CN110248654A (zh) * | 2017-02-06 | 2019-09-17 | 英国研究与创新署 | 包含铜-羟基吡喃酮络合物的抗微生物组合物 |
| US11000502B2 (en) | 2017-02-06 | 2021-05-11 | United Kingdom Research And Innovation | Antimicrobial compositions comprising copper-hydroxypyrone complexes |
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