JP2002234717A - ホモオキサカリックスアレーンによるｃ７０の分離法 - Google Patents
ホモオキサカリックスアレーンによるｃ７０の分離法Info
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- JP2002234717A JP2002234717A JP2001067726A JP2001067726A JP2002234717A JP 2002234717 A JP2002234717 A JP 2002234717A JP 2001067726 A JP2001067726 A JP 2001067726A JP 2001067726 A JP2001067726 A JP 2001067726A JP 2002234717 A JP2002234717 A JP 2002234717A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】フラーレンＣ６０，Ｃ７０はその化学構造に起
因した，特徴的な物理的，化学的特性を有している。近
年，材料科学や，生化学などの分野において，産業化に
向けた研究が活発に行われている。フラーレンはクロマ
トグラフィーによる精製が一般的であったが，精製技術
の改良によりＣ６０は比較的安価に入手可能となった。
しかしながらＣ７０は未だ，Ｃ６０と比べ格段に高価で
ある。本発明の課題はＣ７０の大量精製に不可欠なＣ
７０の分離法の確立である。 【解決手段】ヨウ素原子の持つ特異的な性質に着目し，
ｐ−ヨードホモオキサカリックスアレーンをホスト化合
物として選択することにより，本発明の課題は解決され
た。すなわち，ｐ−ヨードホモオキサカリックスアレー
ンはＣ７０を含むフラーレン混合物から選択的にＣ７０
のみと包接体を形成する。本発明はＣ７０の大量精製法
に不可欠な分離技術である。
因した，特徴的な物理的，化学的特性を有している。近
年，材料科学や，生化学などの分野において，産業化に
向けた研究が活発に行われている。フラーレンはクロマ
トグラフィーによる精製が一般的であったが，精製技術
の改良によりＣ６０は比較的安価に入手可能となった。
しかしながらＣ７０は未だ，Ｃ６０と比べ格段に高価で
ある。本発明の課題はＣ７０の大量精製に不可欠なＣ
７０の分離法の確立である。 【解決手段】ヨウ素原子の持つ特異的な性質に着目し，
ｐ−ヨードホモオキサカリックスアレーンをホスト化合
物として選択することにより，本発明の課題は解決され
た。すなわち，ｐ−ヨードホモオキサカリックスアレー
ンはＣ７０を含むフラーレン混合物から選択的にＣ７０
のみと包接体を形成する。本発明はＣ７０の大量精製法
に不可欠な分離技術である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はホモオキサカリック
スアレーンを用いて，Ｃ７０を含むフラーレン混合物の
溶液からＣ７０−ホモオキサカリックスアレーンの包接
体を選択的に形成させる方法に関するもので，材料科
学，生化学，およびその他の分野において要求されてい
るフラーレンの分離，精製に供するものである。
スアレーンを用いて，Ｃ７０を含むフラーレン混合物の
溶液からＣ７０−ホモオキサカリックスアレーンの包接
体を選択的に形成させる方法に関するもので，材料科
学，生化学，およびその他の分野において要求されてい
るフラーレンの分離，精製に供するものである。
【０００２】
【従来の技術】ダイヤモンド，グラファイトに次ぐ第３
の炭素同素体フラーレンは，大澤により３０年以上前に
その存在の可能性が指摘されていた［大澤映二，化学，
２５，８５４（１９７０）］。そして，１９８５年，
Ｈ．Ｗ．Ｋｒｏｔｏ，Ｒ．Ｅ．Ｓｍａｌｌｅｙらはグラ
ファイトにレーザーを照射して生じる蒸気に，炭素数６
０からなる化合物を発見し，この化合物がサッカーボー
ル型をとることを予想した［Ｈ．Ｗ．Ｋｒｏｔｏ，Ｒ．
Ｅ．Ｓｍａｌｌｅｙ，ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，３
１８，１６２（１９８５）］。その後，１９９０年に
Ｗ．Ｋｒａｔｓｃｈｍｅｒ，Ｄ．Ｒ．Ｈｕｆｆｍａｎら
は，グラファイトのアーク放電により生じたススにフラ
ーレンＣ６０が含まれることを発見し，Ｃ６０の合成法
を確立した［Ｗ．Ｋｒａｔｓｃｈｍｅｒ，Ｄ．Ｒ．Ｈｕ
ｆｆｍａｎ，ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，３４７，３
５４（１９９０）］。
の炭素同素体フラーレンは，大澤により３０年以上前に
その存在の可能性が指摘されていた［大澤映二，化学，
２５，８５４（１９７０）］。そして，１９８５年，
Ｈ．Ｗ．Ｋｒｏｔｏ，Ｒ．Ｅ．Ｓｍａｌｌｅｙらはグラ
ファイトにレーザーを照射して生じる蒸気に，炭素数６
０からなる化合物を発見し，この化合物がサッカーボー
ル型をとることを予想した［Ｈ．Ｗ．Ｋｒｏｔｏ，Ｒ．
Ｅ．Ｓｍａｌｌｅｙ，ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，３
１８，１６２（１９８５）］。その後，１９９０年に
Ｗ．Ｋｒａｔｓｃｈｍｅｒ，Ｄ．Ｒ．Ｈｕｆｆｍａｎら
は，グラファイトのアーク放電により生じたススにフラ
ーレンＣ６０が含まれることを発見し，Ｃ６０の合成法
を確立した［Ｗ．Ｋｒａｔｓｃｈｍｅｒ，Ｄ．Ｒ．Ｈｕ
ｆｆｍａｎ，ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，３４７，３
５４（１９９０）］。
【０００３】アーク放電による合成法の確立により，Ｃ
６０は新たな炭素系素材として材料科学分野のみなら
ず，さまざまな分野で精力的な研究が行なわれることと
なった。例えば，Ｒ．Ｃ．Ｈａｄｄｏｎらは，金属をド
ープしたＣ６０が超伝導を示すことを報告している
［Ｒ．Ｃ．Ｈａｄｄｏｎ，ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒ
ｅ，３５０，３２０（１９９１）］。また，Ｃ６０の特
徴的な構造に着目し，潤滑油の添加剤として用いること
も検討されている。生化学の分野では，Ｃ６０が発がん
物質の作用を抑制することや，エイズウィルスの増殖を
抑制する生理活性を示すことが報告されている。さらに
Ｃ６０を化学修飾することで新たな機能の発現が期待さ
れ，多方面で研究されている。例えば，田畑らはポリエ
チレングリコール修飾Ｃ６０ががん組織に特異的に集積
する性質に着目し，がんの光線力学治療法を検討してい
る［田畑泰彦ら，バイオインダストリー，１４（７），
３０（１９９７）］。
６０は新たな炭素系素材として材料科学分野のみなら
ず，さまざまな分野で精力的な研究が行なわれることと
なった。例えば，Ｒ．Ｃ．Ｈａｄｄｏｎらは，金属をド
ープしたＣ６０が超伝導を示すことを報告している
［Ｒ．Ｃ．Ｈａｄｄｏｎ，ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒ
ｅ，３５０，３２０（１９９１）］。また，Ｃ６０の特
徴的な構造に着目し，潤滑油の添加剤として用いること
も検討されている。生化学の分野では，Ｃ６０が発がん
物質の作用を抑制することや，エイズウィルスの増殖を
抑制する生理活性を示すことが報告されている。さらに
Ｃ６０を化学修飾することで新たな機能の発現が期待さ
れ，多方面で研究されている。例えば，田畑らはポリエ
チレングリコール修飾Ｃ６０ががん組織に特異的に集積
する性質に着目し，がんの光線力学治療法を検討してい
る［田畑泰彦ら，バイオインダストリー，１４（７），
３０（１９９７）］。
【０００４】また，アーク放電により生成したススには
Ｃ６０の他に，Ｃ７０やごく微量の高次フラーレンも含
まれている。特にＣ７０はＣ６０に次いで生成量が多い
こともあり，活発な研究が行われている。例えば，基板
にＣ７０を蒸着させた積層型感光体は従来から知られて
いる有機感光体より高い感度を示す。そのため，実用化
に向けた研究が続けられている。また，生化学分野では
Ｃ６０と同様にＣ７０の優れた光増感特性が注目されて
おり，がんの光線力学療法剤や抗ウィルス剤などの開発
を目的とした研究が展開されている［宮田直樹ら，薬学
雑誌，１２０，１００７（２０００）］。
Ｃ６０の他に，Ｃ７０やごく微量の高次フラーレンも含
まれている。特にＣ７０はＣ６０に次いで生成量が多い
こともあり，活発な研究が行われている。例えば，基板
にＣ７０を蒸着させた積層型感光体は従来から知られて
いる有機感光体より高い感度を示す。そのため，実用化
に向けた研究が続けられている。また，生化学分野では
Ｃ６０と同様にＣ７０の優れた光増感特性が注目されて
おり，がんの光線力学療法剤や抗ウィルス剤などの開発
を目的とした研究が展開されている［宮田直樹ら，薬学
雑誌，１２０，１００７（２０００）］。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】一般的にアーク放電に
より生成したススはおおよそ１２〜１３％のフラーレン
を含有しており，そのフラーレンには約８：２の割合で
Ｃ６０とＣ７０が存在する。さらに，若干量の高次フラ
ーレンが含まれる。これらのフラーレンを分離・精製す
る方法としては，カラムクロマトグラフィーによる精製
が一般的であった。しかしながら，カラムクロマトグラ
フィーによる手法は大量精製には不向きのため，精製さ
れたフラーレンは非常に高価であり，活発なフラーレン
研究に水を差す形となっていた。このような理由から，
カラム充填剤の改良，溶媒の選択，もしくはクロマト精
製以外のさまざまな方法が検討され，フラーレンの低価
格化への努力が行われてきた。
より生成したススはおおよそ１２〜１３％のフラーレン
を含有しており，そのフラーレンには約８：２の割合で
Ｃ６０とＣ７０が存在する。さらに，若干量の高次フラ
ーレンが含まれる。これらのフラーレンを分離・精製す
る方法としては，カラムクロマトグラフィーによる精製
が一般的であった。しかしながら，カラムクロマトグラ
フィーによる手法は大量精製には不向きのため，精製さ
れたフラーレンは非常に高価であり，活発なフラーレン
研究に水を差す形となっていた。このような理由から，
カラム充填剤の改良，溶媒の選択，もしくはクロマト精
製以外のさまざまな方法が検討され，フラーレンの低価
格化への努力が行われてきた。
【０００６】こうした動きの中で，１９９５年，新海ら
はｔｅｒｔ−ブチルカリックス［８］アレーンを用いた
Ｃ６０の画期的分離・精製法を報告している［新海征治
ら，特開平７−２３７９１１］。すなわち，Ｃ６０と選
択的に包接体を形成するカリックスアレーンを用い，フ
ラーレン混合物からＣ６０のみを分離する方法である。
この分離法の確立により，フラーレン混合物から高純度
のＣ６０を容易に入手することが可能となった。
はｔｅｒｔ−ブチルカリックス［８］アレーンを用いた
Ｃ６０の画期的分離・精製法を報告している［新海征治
ら，特開平７−２３７９１１］。すなわち，Ｃ６０と選
択的に包接体を形成するカリックスアレーンを用い，フ
ラーレン混合物からＣ６０のみを分離する方法である。
この分離法の確立により，フラーレン混合物から高純度
のＣ６０を容易に入手することが可能となった。
【０００７】しかしながら，Ｃ７０についてはＣ６０の
ような画期的な分離，精製法が未だ確立しておらず，Ｃ
６０と比べ格段に高価なのが現状である。
ような画期的な分離，精製法が未だ確立しておらず，Ｃ
６０と比べ格段に高価なのが現状である。
【０００８】
【課題を解決するための手段】そこで，発明者は鋭意研
究を重ねた結果，本発明を完成するに至った。すなわ
ち，Ｃ７０を含むフラーレン混合物に下記構造式に示さ
れるホモオキサカリックスアレーンを加え，選択的にＣ
７０の包接体を形成させることを特徴とするＣ７ ０の分
離法である。本発明に係る分離法は，Ｃ７０の大量精製
法を確立するために不可欠な技術である。
究を重ねた結果，本発明を完成するに至った。すなわ
ち，Ｃ７０を含むフラーレン混合物に下記構造式に示さ
れるホモオキサカリックスアレーンを加え，選択的にＣ
７０の包接体を形成させることを特徴とするＣ７ ０の分
離法である。本発明に係る分離法は，Ｃ７０の大量精製
法を確立するために不可欠な技術である。
【０００９】
【化２】
【００１０】（ただし，ｎは３から６の整数。ｎ＝３の
場合，Ｒｍはヨウ素またはＲ１である。３＜ｎ≦６の場
合，Ｒｍはヨウ素，Ｒ１のどちらか一方から選択される
か，もしくはＲｍの一つ以上がヨウ素であり，他のＲｍ
はＲ１である。Ｒ１はアルキル基，アルケニル基，アル
キニル基，芳香環，脂環，ヘテロ環，ハロゲンからそれ
ぞれ選ばれ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル
基，芳香環，脂環，ヘテロ環は置換基を有していても良
い。）本発明に用いるホモオキサカリックスアレーンは
置換基としてヨウ素を持つことを特徴とする。ヨウ素原
子はハロゲンのなかでアスタチンにつぐ大きな原子半径
を有し，安定元素の中でも比較的大きな原子半径を持っ
ている。さらに，その原子価を拡張しオクテット則を超
える超原子価ヨウ素化合物を形成するなどの特異な性質
を有している。こうしたヨウ素を置換基として持つホモ
オキサカリックスアレーンは，新たな機能の発現が期待
できる。また，ヨウ素の部位は他の置換基への変換が容
易であるため，それらの前駆物質としても有用である。
場合，Ｒｍはヨウ素またはＲ１である。３＜ｎ≦６の場
合，Ｒｍはヨウ素，Ｒ１のどちらか一方から選択される
か，もしくはＲｍの一つ以上がヨウ素であり，他のＲｍ
はＲ１である。Ｒ１はアルキル基，アルケニル基，アル
キニル基，芳香環，脂環，ヘテロ環，ハロゲンからそれ
ぞれ選ばれ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル
基，芳香環，脂環，ヘテロ環は置換基を有していても良
い。）本発明に用いるホモオキサカリックスアレーンは
置換基としてヨウ素を持つことを特徴とする。ヨウ素原
子はハロゲンのなかでアスタチンにつぐ大きな原子半径
を有し，安定元素の中でも比較的大きな原子半径を持っ
ている。さらに，その原子価を拡張しオクテット則を超
える超原子価ヨウ素化合物を形成するなどの特異な性質
を有している。こうしたヨウ素を置換基として持つホモ
オキサカリックスアレーンは，新たな機能の発現が期待
できる。また，ヨウ素の部位は他の置換基への変換が容
易であるため，それらの前駆物質としても有用である。
【００１１】
【実施例】以下に本発明の好ましい実施例を記載する
が，これは例示の目的であり，本発明を制限するもので
はない。本発明の範囲内では変形が可能なことは当業者
には明らかであろう。
が，これは例示の目的であり，本発明を制限するもので
はない。本発明の範囲内では変形が可能なことは当業者
には明らかであろう。
【００１２】実施例１ ｐ−ヨードヘキサホモトリオキ
サカリックス［３］アレーンによる選択的Ｃ７０包接体
形成 存在比がＣ６０／Ｃ７０＝４／６のフラーレン混合物
（４４．２ｍｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し，
ｐ−ヨードヘキサホモトリオキサカリックス［３］アレ
ーン（１２．６ｍｇ，０．０１６ｍｍｏｌ）のトルエン
溶液（３ｍｌ）を加え１晩放置し，生じた黒色固体をろ
過することにより，包接体（３５．１ｍｇ）を得た。 この包接体の主な物性を以下に示す： ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６３ｃｍ−１，１４７３ｃ
ｍ−１，１４３１ｃｍ−１，１２４２ｃｍ−１，１２０
５ｃｍ−１，１１３４ｃｍ−１，１０８３ｃｍ−１，８
８３ｃｍ−１，７９４ｃｍ−１，７２７ｃｍ−１，６７
３ｃｍ−１，５７７ｃｍ−１，５３６ｃｍ−１，４５７
ｃｍ−１
サカリックス［３］アレーンによる選択的Ｃ７０包接体
形成 存在比がＣ６０／Ｃ７０＝４／６のフラーレン混合物
（４４．２ｍｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し，
ｐ−ヨードヘキサホモトリオキサカリックス［３］アレ
ーン（１２．６ｍｇ，０．０１６ｍｍｏｌ）のトルエン
溶液（３ｍｌ）を加え１晩放置し，生じた黒色固体をろ
過することにより，包接体（３５．１ｍｇ）を得た。 この包接体の主な物性を以下に示す： ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６３ｃｍ−１，１４７３ｃ
ｍ−１，１４３１ｃｍ−１，１２４２ｃｍ−１，１２０
５ｃｍ−１，１１３４ｃｍ−１，１０８３ｃｍ−１，８
８３ｃｍ−１，７９４ｃｍ−１，７２７ｃｍ−１，６７
３ｃｍ−１，５７７ｃｍ−１，５３６ｃｍ−１，４５７
ｃｍ−１
【００１３】また，この包接体数ｍｇを試験管に取り，
トルエンを加え十分に攪拌，包接体を分解し，ＨＰＬＣ
を用いてＣ６０およびＣ７０の存在量を測定した。 測定条件（カラム：Ｂａｃｋｙ Ｐｒｅｐ（４．６ｍｍ
φ×２５０ｍｍ），流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ，検出
器：ＵＶ ２８５ｎｍ，温度：４０℃） Ｃ６０およびＣ７０の保持時間はそれぞれ８．５分，１
４．４分であった。ピークの積分値よりＣ６０およびＣ
７０の存在比は１／９と求められた。
トルエンを加え十分に攪拌，包接体を分解し，ＨＰＬＣ
を用いてＣ６０およびＣ７０の存在量を測定した。 測定条件（カラム：Ｂａｃｋｙ Ｐｒｅｐ（４．６ｍｍ
φ×２５０ｍｍ），流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ，検出
器：ＵＶ ２８５ｎｍ，温度：４０℃） Ｃ６０およびＣ７０の保持時間はそれぞれ８．５分，１
４．４分であった。ピークの積分値よりＣ６０およびＣ
７０の存在比は１／９と求められた。
【００１４】
【発明の効果】上記のように，本発明はホモオキサカリ
ックスアレーンを用いて，Ｃ７０を含むフラーレン混合
物の溶液からＣ７０−ホモオキサカリックスアレーンの
包接体を選択的に形成する方法に関するものである。本
発明は材料科学，生化学，およびその他の分野で要求さ
れているＣ７０の大量精製法の確立に不可欠な技術であ
る。本発明を用いた画期的なＣ７０の大量精製法の確立
が期待できることから，本発明は極めて有用な分離法と
言える。
ックスアレーンを用いて，Ｃ７０を含むフラーレン混合
物の溶液からＣ７０−ホモオキサカリックスアレーンの
包接体を選択的に形成する方法に関するものである。本
発明は材料科学，生化学，およびその他の分野で要求さ
れているＣ７０の大量精製法の確立に不可欠な技術であ
る。本発明を用いた画期的なＣ７０の大量精製法の確立
が期待できることから，本発明は極めて有用な分離法と
言える。
Claims (1)
- 【請求項１】Ｃ７０を含むフラーレン混合物に下記構造
式 【化１】 （ただし，ｎは３から６の整数。ｎ＝３の場合，Ｒｍは
ヨウ素またはＲ１である。３＜ｎ≦６の場合，Ｒｍはヨ
ウ素，Ｒ１のどちらか一方から選択されるか，もしくは
Ｒｍの一つ以上がヨウ素であり，他のＲｍはＲ１であ
る。Ｒ１はアルキル基，アルケニル基，アルキニル基，
芳香環，脂環，ヘテロ環，ハロゲンからそれぞれ選ば
れ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香
環，脂環，ヘテロ環は置換基を有していても良い。）で
示されるホモオキサカリックスアレーンを加え，選択的
にＣ７０の包接体を形成させることを特徴とするＣ７０
の分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001067726A JP2002234717A (ja) | 2001-02-05 | 2001-02-05 | ホモオキサカリックスアレーンによるｃ７０の分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001067726A JP2002234717A (ja) | 2001-02-05 | 2001-02-05 | ホモオキサカリックスアレーンによるｃ７０の分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002234717A true JP2002234717A (ja) | 2002-08-23 |
Family
ID=18926030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001067726A Withdrawn JP2002234717A (ja) | 2001-02-05 | 2001-02-05 | ホモオキサカリックスアレーンによるｃ７０の分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002234717A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004231105A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-08-19 | Nissin Kogyo Co Ltd | カップシールおよび液圧式マスタシリンダ |
| WO2005035442A1 (ja) * | 2003-10-08 | 2005-04-21 | Frontier Carbon Corporation | フラーレンの分離方法及びフラーレンを有する錯体 |
-
2001
- 2001-02-05 JP JP2001067726A patent/JP2002234717A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004231105A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-08-19 | Nissin Kogyo Co Ltd | カップシールおよび液圧式マスタシリンダ |
| WO2005035442A1 (ja) * | 2003-10-08 | 2005-04-21 | Frontier Carbon Corporation | フラーレンの分離方法及びフラーレンを有する錯体 |
| US7648691B2 (en) | 2003-10-08 | 2010-01-19 | Frontier Carbon Corporation | Method of fullerene separation and complex containing fullerene |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20080513 |