JP2002212163A - Pentafluorinated sulfur compound and liquid crystal composition containing the compound - Google Patents
Pentafluorinated sulfur compound and liquid crystal composition containing the compoundInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規な五フッ化硫黄化
合物、該化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物
を用いた液晶電気表示素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel sulfur pentafluoride compound, a liquid crystal composition containing the compound, and a liquid crystal electric display device using the liquid crystal composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】五フッ化硫黄化合物を液晶材料とし使用
できることは知られている。例えば、特表平３−５０１
２４７号公報には、末端基としてSF5基を有する液晶化
合物が記載されている。2. Description of the Related Art It is known that a sulfur pentafluoride compound can be used as a liquid crystal material. For example, Japanese Translation of International Publication No. 3-501
No. 247 describes a liquid crystal compound having an SF 5 group as a terminal group.
【０００３】しかしながら、下記の一般式の化合物のよ
うに、SF5基が結合しているフェニレン基にオキシジフ
ルオロメチレン基のような含フッ素置換基が結合してい
る化合物については知られていない。但し、下式におい
て、「R'」はアルキル基を、「Ph'」は、1,4-フェニレ
ン基を示す。 R'-Ph'-CF2O-Ph'-SF5 R'-Ph'-OCF2-Ph'-SF5 R'-Ph'-CF2CF2-Ph'-SF5 R'-Ph'-CF=CF-Ph'-SF5 一方、従来、ＴＦＴ用の液晶材料は、その化学的安定性
などの理由からフッ素系化合物が用いられている。しか
しながら、フッ素原子及びフルオロアルキル基などを有
する化合物では、誘電率異方性（Δε）がそれほど大き
くないので、低電圧駆動を行うためには不十分であっ
た。However, there is no known compound having a fluorine-containing substituent such as an oxydifluoromethylene group bonded to a phenylene group to which an SF 5 group is bonded, such as a compound represented by the following general formula. However, in the following formula, "R '" represents an alkyl group, and "Ph'" represents a 1,4-phenylene group. R'-Ph'-CF 2 O-Ph'-SF 5 R'-Ph'-OCF 2 -Ph'-SF 5 R'-Ph'-CF 2 CF 2 -Ph'-SF 5 R'-Ph ' -CF = CF-Ph'-SF 5 On the other hand, conventionally, a fluorine-based compound has been used as a liquid crystal material for a TFT because of its chemical stability and the like. However, a compound having a fluorine atom, a fluoroalkyl group, or the like has insufficient dielectric anisotropy (Δε), which is insufficient for driving at a low voltage.
【０００４】このような理由から、化学的安定性が大き
く、且つ誘電率異方性が大きい低電圧にて駆動できる液
晶材料の開発が望まれていた。[0004] For these reasons, it has been desired to develop a liquid crystal material which can be driven at a low voltage, which has high chemical stability and large dielectric anisotropy.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ていない新規な五フッ化硫黄化合物を提供し、また、か
かる化合物を含有する、低電圧にて駆動でき、かつ均一
なツイスト配向ができる新規な液晶組成物、及びかかる
液晶組成物を使用した新規な液晶電気光学素子を提供す
ることを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a novel sulfur pentafluoride compound which has not been hitherto known, and which can be driven at a low voltage and has a uniform twist orientation containing such a compound. It is an object of the present invention to provide a novel liquid crystal composition that can be used and a novel liquid crystal electro-optical element using the liquid crystal composition.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、鋭意研究を重ねたところ、下記するよう
に、液晶材料として優れた物性を有する、下記の一般式
(1)で表される新規な五フッ化硫黄化合物の開発に至っ
たものである。Means for Solving the Problems The present invention has been intensively studied in order to solve the above-mentioned problems, and as shown below, has the following general formula having excellent physical properties as a liquid crystal material.
This led to the development of a novel sulfur pentafluoride compound represented by (1).
【０００７】かくして、本発明は下記の構成を有するも
のである。 （１）下記一般式 (1)で表される五フッ化化合物。 R−(A1)m−Y1−(A2)n−Y2−A3−Z−A4−SF5 (1) 但し、一般式(1)中、A1、A2、A3、A4、Ｙ1、Ｙ2、Ｚ、
R、m、nはそれぞれ下記のものを示す。A1、A2、A3は、
相互に独立して１，４−フェニレン基又は非置換のトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基であり、１，４−フ
ェニレン基は非置換であるか、又は置換基として１個以
上のハロゲン原子を有してもよい。A4は、１，４−フェ
ニレン基であり、非置換であるか又は置換基として１個
以上のハロゲン原子を有してもよい。Rは、炭素数１−
１０のアルキル基、水素、ハロゲン原子又はシアノ基を
表し、上記アルキル基の場合には、その炭素−炭素結合
間又はその基と環基との間の炭素−炭素結合間に酸素原
子が挿入されていてもよく、また、その炭素−炭素結合
には二重結合又は三重結合が含まれていてもよく、ま
た、その少なくとも１個の−ＣＨ2−がカルボニル基に
置換されていてもよく、また、その水素原子の一部又は
全てがフッ素原子で置換されていてもよい。Y1、Y2は相
互に独立して単結合、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−基、−ＯＣ（Ｏ）
−基、−ＣＨ2ＣＨ2−基、−ＣＨ2Ｏ−基、−ＯＣＨ2−
基、−Ｃ≡Ｃ−基、−ＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2−基、−
ＣＦ2ＣＦ2−基又は−ＣＦ＝ＣＦ−基を示す。Zは−Ｃ
Ｆ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2−基、−ＣＦ2ＣＦ2−基又は−Ｃ
Ｆ＝ＣＦ−基を示す。ｍ、ｎは相互に独立して０又は１
を示す。Thus, the present invention has the following configuration. (1) A pentafluoride compound represented by the following general formula (1). R− (A 1 ) m−Y 1 − (A 2 ) n−Y 2 −A 3 −Z−A 4 −SF 5 (1) However, in the general formula (1), A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , Y 1 , Y 2 , Z,
R, m, and n each represent the following. A 1 , A 2 , A 3 are
Each independently represents a 1,4-phenylene group or an unsubstituted trans-1,4-cyclohexylene group, wherein the 1,4-phenylene group is unsubstituted or has at least one halogen atom as a substituent; May be provided. A 4 is a 1,4-phenylene group, which may be unsubstituted or have one or more halogen atoms as a substituent. R is 1-carbon
10 represents an alkyl group, hydrogen, a halogen atom or a cyano group, and in the case of the alkyl group, an oxygen atom is inserted between carbon-carbon bonds or between carbon-carbon bonds between the group and a ring group. And the carbon-carbon bond may contain a double bond or a triple bond, and at least one of --CH 2 -may be substituted with a carbonyl group; Further, some or all of the hydrogen atoms may be replaced by fluorine atoms. Y 1 and Y 2 are each independently a single bond, a —C (O) O— group, a —OC (O)
— Group, —CH 2 CH 2 — group, —CH 2 O— group, —OCH 2 —
Group, -C≡C- group, -CF 2 O-group, -OCF 2 - group, -
It represents a CF 2 CF 2 — group or a —CF ＝ CF— group. Z is -C
F 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 CF 2 — or —C
F = represents a CF- group. m and n are independently 0 or 1
Is shown.
【０００８】（２）下記一般式(2)で表される五フッ化
硫黄化合物。 R−A3−Z−A4−SF5 (2) 但し、一般式(2)中、A3、A4、Zはいずれも上記（１）に
記載の定義と同じである。(2) A sulfur pentafluoride compound represented by the following general formula (2). R-A 3 -Z-A 4 -SF 5 (2) where, in the general formula (2), both A 3, A 4, Z are as defined according to the above (1).
【０００９】（３）下記一般式(3)で表される五フッ化
化合物。 R−A1−Y1−A3−Z−A4−SF5 (3) 但し、一般式(3)中、A1、A3、A4、Y1、Z、Ｒはいずれも
上記（１）に記載の定義と同じである。(3) A pentafluoride compound represented by the following general formula (3). R-A 1 -Y 1 -A 3 -Z-A 4 -SF 5 (3) However, in the general formula (3), A 1 , A 3 , A 4 , Y 1 , Z and R all represent the above ( The definition is the same as that described in 1).
【００１０】（４）上記（１）、（２）又は（３）に記
載のフッ化硫黄化合物を少なくとも１種以上含有する液
晶組成物。(4) A liquid crystal composition containing at least one sulfur fluoride compound described in (1), (2) or (3).
【００１１】（５）上記（４）に記載の液晶組成物を用
いた液晶電気表示素子。(5) A liquid crystal electric display device using the liquid crystal composition according to the above (4).
【００１２】[0012]
【発明の実施の形態】以下に、本発明について更に詳し
く説明する。本発明の五フッ化硫黄化合物を表す一般式
（１）におけるＡ1、Ａ2、Ａ3は、相互に独立して１，
４−フェニレン基又は非置換のトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基であり、１，４−フェニレン基は非置換
であるか、又は置換基として１個以上のハロゲン原子を
有してもよい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in more detail. A 1 , A 2 , and A 3 in the general formula (1) representing the sulfur pentafluoride compound of the present invention each independently represent 1,
It is a 4-phenylene group or an unsubstituted trans-1,4-cyclohexylene group, and the 1,4-phenylene group may be unsubstituted or have one or more halogen atoms as a substituent.
【００１３】Ａ1、Ａ2又はＡ3が置換された環基である
場合には、環基を形成する水素原子の１個以上がハロゲ
ン原子に置換された基であるのが好ましい。該ハロゲン
原子としては、フッ素原子が好ましい。また、ハロゲン
原子に置換される環基としては、１，４−フェニレン基
が好ましく、特にモノフルオロ−１，４−フェニレン基
又はジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。ハ
ロゲン原子の置換位置は特に限定されない。When A 1 , A 2 or A 3 is a substituted ring group, it is preferable that at least one hydrogen atom forming the ring group is substituted with a halogen atom. As the halogen atom, a fluorine atom is preferable. As the ring group substituted with a halogen atom, a 1,4-phenylene group is preferable, and a monofluoro-1,4-phenylene group or a difluoro-1,4-phenylene group is particularly preferable. The substitution position of the halogen atom is not particularly limited.
【００１４】Ｒは、炭素数１〜１０のアルキル基、水
素、ハロゲン原子又はシアノを表し、上記アルキル基の
場合には、その炭素−炭素結合間又はその基と環基との
間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよ
く、また、その炭素−炭素結合には二重結合又は三重結
合が含まれていてもよく、また、その少なくとも１個の
−ＣＨ2−がカルボニル基に置換されていてもよく、ま
た、その水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置換さ
れていてもよい。従って、Ｒには、炭素数１〜１０のア
ルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、又は炭素
数２〜１０のアルキニル基も含まれる。なかでも、Ｒ
は、炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ基が好
ましく、アルキル基又はアルコキシ基の炭素数は、特に
は、１〜６が好ましく、また、直鎖構造を有するものが
好ましい。R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, hydrogen, a halogen atom or cyano, and in the case of the above-mentioned alkyl group, a carbon atom between carbon-carbon bonds or between the group and a ring group. may be an oxygen atom is inserted between carbon bond, also its carbon - may contain a double bond or triple bond to a carbon bond, and at least one -CH 2 - is carbonyl The hydrogen atom may be substituted with a group, or a part or all of the hydrogen atoms may be substituted with a fluorine atom. Accordingly, R also includes an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms. Above all, R
Is preferably an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms. The alkyl group or the alkoxy group particularly preferably has 1 to 6 carbon atoms, and more preferably has a straight-chain structure.
【００１５】Ｒがアルキル基又はアルコキシ基である場
合の具体例としては、以下のものが挙げられる。ＣＨ3
−、Ｃ2Ｈ5−、Ｃ3Ｈ7−、Ｃ4Ｈ9−、Ｃ5Ｈ11−、Ｃ6Ｈ
13−、ＣＨ3Ｏ−、 Ｃ2Ｈ5Ｏ−、 Ｃ3Ｈ7Ｏ−、Ｃ4Ｈ9
Ｏ−、Ｃ5Ｈ11Ｏ−、Ｃ6Ｈ13Ｏ−。The following are specific examples of the case where R is an alkyl group or an alkoxy group. CH 3
-, C 2 H 5 -, C 3 H 7 -, C 4 H 9 -, C 5 H 11 -, C 6 H
13 -, CH 3 O-, C 2 H 5 O-, C 3 H 7 O-, C 4 H 9
O-, C 5 H 11 O-, C 6 H 13 O-.
【００１６】なお、上記のアルキル基又はアルコキシ基
には、それらの構造異性の基も含まれ、例えば、「Ｃ4
Ｈ9−」の場合には、ＣＨ3（ＣＨ2）3−、（ＣＨ3）2Ｃ
ＨＣＨ2−、（ＣＨ3）3ＣＨ−、ＣＨ3ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
Ｈ2−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ 3）−などの構造異性体も
含むものとする。また、「Ｃ4Ｈ9Ｏ−」の場合には、Ｃ
Ｈ3（ＣＨ2）3Ｏ−、（ＣＨ3）2ＣＨＣＨ2Ｏ−、（ＣＨ
3）3ＣＨＯ−、ＣＨ3ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ−、ＣＨ3Ｃ
Ｈ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−などの構造異性体も含むものとす
る。The above alkyl group or alkoxy group
Also includes those structurally isomeric groups, for example, "CFour
H9-”, CHThree(CHTwo)Three−, (CHThree)TwoC
HCHTwo−, (CHThree)ThreeCH-, CHThreeCH (CHThree) C
HTwo-, CHThreeCHTwoCH (CH ThreeStructural isomers such as
Shall be included. Also, "CFourH9O- ”, C
HThree(CHTwo)ThreeO-, (CHThree)TwoCHCHTwoO-, (CH
Three)ThreeCHO-, CHThreeCH (CHThree) CHTwoO-, CHThreeC
HTwoCH (CHThree) Structural isomers such as O-
You.
【００１７】また、Ｒが上記アルケニル基である場合に
は、トランス−３−ペンテニル基又は３−ブテニル基が
好ましい。また、Ｒがハロゲン原子である場合には、フ
ッ素原子又は塩素原子が好ましく、特にフッ素原子が好
ましい。When R is the above alkenyl group, a trans-3-pentenyl group or a 3-butenyl group is preferred. Further, when R is a halogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom is preferable, and a fluorine atom is particularly preferable.
【００１８】Ｙ1、Ｙ2は、相互に独立して、単結合、−
Ｃ(Ｏ)Ｏ−基、−ＯＣ(Ｏ)−基、−ＣＨ2ＣＨ2−基、−
ＣＨ2Ｏ−基、−ＯＣＨ2−基、−Ｃ≡Ｃ−基、−ＣＦ2
Ｏ−基、−ＯＣＦ2−基、−ＣＦ2ＣＦ2−基又は−ＣＦ
＝ＣＦ−基である。なかでも、単結合、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−
基、−ＣＨ2ＣＨ2−基が好ましい。Y 1 and Y 2 are each independently a single bond,-
C (O) O-group, -OC (O) - group, -CH 2 CH 2 - group, -
CH 2 O—, —OCH 2 —, —C≡C—, —CF 2
O- group, -OCF 2 - group, -CF 2 CF 2 - group or -CF
= CF- group. Above all, a single bond, -C (O) O-
Group, -CH 2 CH 2 - group.
【００１９】Ｚは−ＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2−基、−Ｃ
Ｆ2ＣＦ2−基又は−ＣＦ＝ＣＦ−基である。なかでも、
−ＣＦ2Ｏ−基が好ましい。Z represents a —CF 2 O— group, a —OCF 2 — group, and —C
It is a F 2 CF 2 — group or a —CF ＝ CF— group. Above all,
-CF 2 O-group.
【００２０】ｍ、ｎは、０又は１を示す。すなわち本発
明の五フッ化硫黄化合物は、環基を少なくとも２個有
し、場合により、３〜４個有する化合物である。なかで
も環基の数は３個が好ましい。M and n represent 0 or 1. That is, the sulfur pentafluoride compound of the present invention is a compound having at least two ring groups, and optionally having three to four ring groups. Among them, the number of ring groups is preferably three.
【００２１】以下に本発明の一般式（１）で表される化
合物を、環基の数により分類し、順に説明する。但し、
以下に記載する式中の各記号は、一般式（１）に記載さ
れる定義と同じである。The compounds represented by the general formula (1) of the present invention will be described below by classifying them according to the number of ring groups. However,
Each symbol in the formulas described below has the same definition as in the general formula (1).
【００２２】［環基を２個有する化合物］一般式（１）
で表される化合物のうち、分子中に環基を２個有する化
合物としては、下式（２）で表される化合物が好まし
い。 Ｒ−Ａ3−Ｚ−Ａ4−ＳＦ5 (2) 一般式（２）で表される化合物の具体的例は、以下に挙
げられる。なお、本明細書において、「−Ｐｈｅ−」は
フッ素で置換されてもよい、１,４−フェニレン基を示
し、「−Ｃｙ−」は非置換の１,４−シクロヘキシレン
基を示す。 Ｒ−Ｐｈｅ−Ｚ−Ｐｈｅ−ＳＦ5 (4) Ｒ−Ｃｙ−Ｚ−Ｐｈｅ−ＳＦ5 (5)[Compound having two ring groups] General formula (1)
As the compound having two ring groups in the molecule, a compound represented by the following formula (2) is preferable. Specific examples of R-A 3 -Z-A 4 -SF 5 (2) the compound represented by the general formula (2) are listed below. In this specification, "-Phe-" indicates a 1,4-phenylene group which may be substituted with fluorine, and "-Cy-" indicates an unsubstituted 1,4-cyclohexylene group. R-Phe-Z-Phe-SF 5 (4) R-Cy-Z-Phe-SF 5 (5)
【００２３】更に、一般式(4)で表される化合物の具体
的例としては、以下に挙げられる。但し、下式におい
て、「−CF=CF−」は、トランス−１,２−ジフルオロビ
ニル基を示す。 R-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-CF=CF-Phe-SF5 更に、一般式(5)で表される化合物の具体的例は、以下
に挙げられる。 R-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-CF=CF-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (4) are shown below. However, in the following formula, "-CF = CF-" indicates a trans-1,2-difluorovinyl group. R-Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CF = CF-Phe-SF 5 Specific examples of the compound represented by the general formula (5) are shown below. R-Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CF = CF-Phe-SF 5
【００２４】［環基を３個有する化合物］一般式（１）
で表される化合物のうち、分子中に環基を３個有する化
合物としては、下式（３）で表される化合物が好まし
い。 Ｒ−Ａ1−Y1−A3−Z−A4−SF5 (3)[Compound having three ring groups] General formula (1)
As the compound having three ring groups in the molecule, a compound represented by the following formula (3) is preferable. R-A 1 -Y 1 -A 3 -Z-A 4 -SF 5 (3)
【００２５】一般式(３)で表される化合物の具体的例
は、以下に挙げられる。 R-Phe-Y1-Phe-Z-Phe-SF5 (6) R-Cy-Y1-Phe-Z-Phe-SF5 (7) R-Phe-Y1-Cy-Z-Phe-SF5 (8) R-Cy-Y1-Cy-Z-Phe-SF5 (9)Specific examples of the compound represented by the general formula (3) are shown below. R-Phe-Y 1 -Phe-Z-Phe-SF 5 (6) R-Cy-Y 1 -Phe-Z-Phe-SF 5 (7) R-Phe-Y 1 -Cy-Z-Phe-SF 5 (8) R-Cy-Y 1 -Cy-Z-Phe-SF 5 (9)
【００２６】更に、一般式(6)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Phe-Y1-Phe-CF2O-Phe-SF5 (10) R-Phe-Y1-Phe-OCF2-Phe-SF5 (11) R-Phe-Y1-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 (12) R-Phe-Y1-Phe-CF=CF-Phe-SF5 (13) 更に、一般式(7)で表される化合物の具体的例は、以下
に挙げられる。 R-Cy-Y1-Phe-CF2O-Phe-SF5 (14) R-Cy-Y1-Phe-OCF2-Phe-SF5 (15) R-Cy-Y1-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 (16) R-Cy-Y1-Phe-CF=CF-Phe-SF5 (17)Further, specific examples of the compound represented by the general formula (6) are shown below. R-Phe-Y 1 -Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 (10) R-Phe-Y 1 -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 (11) R-Phe-Y 1 -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 (12) R-Phe-Y 1 -Phe-CF = CF-Phe-SF 5 (13) Further, specific examples of the compound represented by the general formula (7) are shown below. No. R-Cy-Y 1 -Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 (14) R-Cy-Y 1 -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 (15) R-Cy-Y 1 -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 (16) R-Cy-Y 1 -Phe-CF = CF-Phe-SF 5 (17)
【００２７】更に、一般式(8)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Phe-Y1-Cy-CF2O-Phe-SF5 (18) R-Phe-Y1-Cy-OCF2-Phe-SF5 (19) R-Phe-Y1-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 (20) R-Phe-Y1-Cy-CF=CF-Phe-SF5 (21)Further, specific examples of the compound represented by the general formula (8) are shown below. R-Phe-Y 1 -Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 (18) R-Phe-Y 1 -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 (19) R-Phe-Y 1 -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 (20) R-Phe-Y 1 -Cy-CF = CF-Phe-SF 5 (21)
【００２８】更に、一般式(9)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Cy-Y1-Cy-CF2O-Phe-SF5 (22) R-Cy-Y1-Cy-OCF2-Phe-SF5 (23) R-Cy-Y1-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 (24) R-Cy-Y1-Cy-CF=CF-Phe-SF5 (25)Further, specific examples of the compound represented by the general formula (9) are shown below. R-Cy-Y 1 -Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 (22) R-Cy-Y 1 -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 (23) R-Cy-Y 1 -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 (24) R-Cy-Y 1 -Cy-CF = CF-Phe-SF 5 (25)
【００２９】更に、一般式(10)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Phe-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-CH2CH2-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-CH2O-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-OCH2-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-C(O)O-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-OC(O)-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-C≡C-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-CF2O-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-OCF2-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-CF2CF2-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-CF=CF-Phe-CF2O-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (10) are given below. R-Phe-Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 CH 2 -Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 O-Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-OCH 2 -Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-C (O) O-Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-OC (O) -Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-C≡C-Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 O-Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-OCF 2- Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 CF 2 -Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-CF = CF-Phe-CF 2 O-Phe-SF 5
【００３０】更に、一般式(11)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Phe-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-CH2CH2-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-CH2O-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-OCH2-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-C(O)O-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-OC(O)-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-C≡C-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-CF2O-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-OCF2-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-CF2CF2-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-CF=CF-Phe-OCF2-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (11) are shown below. R-Phe-Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 CH 2 -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 O-Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R- Phe-OCH 2 -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-C (O) O-Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-OC (O) -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-C≡C-Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 O-Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-OCF 2 -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 CF 2 -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CF = CF-Phe-OCF 2 -Phe-SF 5
【００３１】更に、一般式(12)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Phe-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-CH2CH2-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-CH2O-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-OCH2-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-C(O)O-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-OC(O)-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-C≡C-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-CF2O-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-OCF2-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-CF2CF2-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-CF=CF-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (12) are given below. R-Phe-Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 CH 2 -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 O-Phe-CF 2 CF 2- Phe-SF 5 R-Phe-OCH 2 -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-C (O) O-Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-OC (O ) -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-C≡C-Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 O-Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-OCF 2 -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 CF 2 -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CF = CF-Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5
【００３２】更に、一般式(13)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Phe-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-CH2CH2-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-CH2O-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-OCH2-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-C(O)O-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-OC(O)-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-C≡C-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-CF2O-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-OCF2-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-CF2CF2-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-CF=CF-Phe-CF=CF-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (13) are given below. R-Phe-Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 CH 2 -Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 O-Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-OCH 2 -Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-C (O) O-Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-OC (O) -Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-C≡C-Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 O-Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-OCF 2- Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 CF 2 -Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-CF = CF-Phe-CF = CF-Phe-SF 5
【００３３】更に、一般式(14)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Cy-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-CH2CH2-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-CH2O-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-OCH2-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-C(O)O-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-OC(O)-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-C≡C-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-CF2O-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-OCF2-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-CF2CF2-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-CF=CF-Phe-CF2O-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (14) are given below. R-Cy-Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 CH 2 -Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 O-Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-OCH 2 -Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-C (O) O-Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-OC (O) -Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-C≡C-Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 O-Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-OCF 2- Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 CF 2 -Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-CF = CF-Phe-CF 2 O-Phe-SF 5
【００３４】更に、一般式(15)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Cy-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-CH2CH2-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-CH2O-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-OCH2-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-C(O)O-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-OC(O)-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-C≡C-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-CF2O-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-OCF2-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-CF2CF2-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-CF=CF-Phe-OCF2-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (15) are given below. R-Cy-Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 CH 2 -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 O-Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R- Cy-OCH 2 -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-C (O) O-Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-OC (O) -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-C≡C-Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 O-Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-OCF 2 -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 CF 2 -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CF = CF-Phe-OCF 2 -Phe-SF 5
【００３５】更に、一般式(16)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Cy-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-CH2CH2-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-CH2O-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-OCH2-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-C(O)O-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-OC(O)-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-C≡C-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-CF2O-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-OCF2-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-CF2CF2-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-CF=CF-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (16) are shown below. R-Cy-Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 CH 2 -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 O-Phe-CF 2 CF 2- Phe-SF 5 R-Cy-OCH 2 -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-C (O) O-Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-OC (O ) -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-C≡C-Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 O-Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-OCF 2 -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 CF 2 -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CF = CF-Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5
【００３６】更に、一般式(17)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Cy-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-CH2CH2-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-CH2O-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-OCH2-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-C(O)O-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-OC(O)-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-C≡C-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-CF2O-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-OCF2-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-CF2CF2-Phe-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-CF=CF-Phe-CF=CF-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (17) are shown below. R-Cy-Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 CH 2 -Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 O-Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-OCH 2 -Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-C (O) O-Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-OC (O) -Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-C≡C-Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 O-Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-OCF 2- Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 CF 2 -Phe-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-CF = CF-Phe-CF = CF-Phe-SF 5
【００３７】更に、一般式(18)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Phe-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-CH2CH2-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-CH2O-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-OCH2-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-C(O)O-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-OC(O)-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-C≡C-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-CF2O-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-OCF2-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-CF2CF2-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-CF=CF-Cy-CF2O-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (18) are shown below. R-Phe-Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 CH 2 -Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 O-Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-OCH 2 -Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-C (O) O-Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-OC (O) -Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-C≡C-Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 O-Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-OCF 2- Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 CF 2 -Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-CF = CF-Cy-CF 2 O-Phe-SF 5
【００３８】更に、一般式(19)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Phe-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-CH2CH2-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-CH2O-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-OCH2-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-C(O)O-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-OC(O)-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-C≡C-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-CF2O-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-OCF2-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-CF2CF2-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-CF=CF-Cy-OCF2-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (19) are shown below. R-Phe-Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 CH 2 -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 O-Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R- Phe-OCH 2 -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-C (O) O-Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-OC (O) -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-C≡C-Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 O-Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-OCF 2 -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 CF 2 -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CF = CF-Cy-OCF 2 -Phe-SF 5
【００３９】更に、一般式(20)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Phe-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-CH2CH2-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-CH2O-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-OCH2-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-C(O)O-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-OC(O)-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-C≡C-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-CF2O-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-OCF2-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-CF2CF2-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-CF=CF-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (20) are shown below. R-Phe-Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 CH 2 -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 O-Cy-CF 2 CF 2- Phe-SF 5 R-Phe-OCH 2 -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-C (O) O-Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-OC (O ) -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-C≡C-Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 O-Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-OCF 2 -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 CF 2 -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-CF = CF-Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5
【００４０】更に、一般式(21)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Phe-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-CH2CH2-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-CH2O-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-OCH2-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-C(O)O-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-OC(O)-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-C≡C-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-CF2O-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-OCF2-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-CF2CF2-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Phe-CF=CF-Cy-CF=CF-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (21) are shown below. R-Phe-Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 CH 2 -Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-CH 2 O-Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-OCH 2 -Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-C (O) O-Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-OC (O) -Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-C≡C-Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 O-Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-OCF 2- Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-CF 2 CF 2 -Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Phe-CF = CF-Cy-CF = CF-Phe-SF 5
【００４１】更に、一般式(22)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Cy-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-CH2CH2-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-CH2O-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-OCH2-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-C(O)O-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-OC(O)-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-C≡C-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-CF2O-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-OCF2-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-CF2CF2-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-CF=CF-Cy-CF2O-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (22) are shown below. R-Cy-Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 CH 2 -Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 O-Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-OCH 2 -Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-C (O) O-Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-OC (O) -Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-C≡C-Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 O-Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-OCF 2- Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 CF 2 -Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-CF = CF-Cy-CF 2 O-Phe-SF 5
【００４２】更に、一般式(23)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Cy-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-CH2CH2-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-CH2O-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-OCH2-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-C(O)O-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-OC(O)-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-C≡C-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-CF2O-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-OCF2-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-CF2CF2-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-CF=CF-Cy-OCF2-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (23) are shown below. R-Cy-Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 CH 2 -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 O-Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R- Cy-OCH 2 -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-C (O) O-Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-OC (O) -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-C≡C-Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 O-Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-OCF 2 -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 CF 2 -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CF = CF-Cy-OCF 2 -Phe-SF 5
【００４３】更に、一般式(24)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Cy-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-CH2CH2-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-CH2O-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-OCH2-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-C(O)O-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-OC(O)-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-C≡C-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-CF2O-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-OCF2-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-CF2CF2-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-CF=CF-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (24) are given below. R-Cy-Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 CH 2 -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 O-Cy-CF 2 CF 2- Phe-SF 5 R-Cy-OCH 2 -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-C (O) O-Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-OC (O ) -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-C≡C-Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 O-Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-OCF 2 -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 CF 2 -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-CF = CF-Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5
【００４４】更に、一般式(25)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Cy-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-CH2CH2-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-CH2O-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-OCH2-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-C(O)O-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-OC(O)-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-C≡C-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-CF2O-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-OCF2-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-CF2CF2-Cy-CF=CF-Phe-SF5 R-Cy-CF=CF-Cy-CF=CF-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (25) are given below. R-Cy-Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 CH 2 -Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-CH 2 O-Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-OCH 2 -Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-C (O) O-Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-OC (O) -Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-C≡C-Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 O-Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-OCF 2- Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-CF 2 CF 2 -Cy-CF = CF-Phe-SF 5 R-Cy-CF = CF-Cy-CF = CF-Phe-SF 5
【００４５】［環基を４個有する化合物］一般式（１）
で表される化合物のうち、分子中に環基を４個有する化
合物としては、下式（４）で表される化合物が好まし
い。 R-A1-Y1-A2-Y2-A3-Z-A4-SF5 (4)[Compound Having Four Ring Groups] General Formula (1)
As the compound having four ring groups in the molecule, a compound represented by the following formula (4) is preferable. RA 1 -Y 1 -A 2 -Y 2 -A 3 -ZA 4 -SF 5 (4)
【００４６】一般式(４)で表される化合物の具体的例と
しては、以下に挙げられる。 R-Phe-Y1-Phe-Y2-Phe-Z-Phe-SF5 (26) R-Cy-Y1-Phe-Y2-Phe-Z-Phe-SF5 (27) R-Phe-Y1-Cy-Y2-PheZ-Phe-SF5 (28) R-Cy-Y1-Cy-Y2-Phe-Z-Phe-SF5 (29) R-Phe-Y1-Phe-Y2-Cy-Z-Phe-SF5 (30) R-Cy-Y1-Phe-Y2-Cy-Z-Phe-SF5 (31) R-Phe-Y1-Cy-Y2-Cy-Z-Phe-SF5 (32) R-Cy-Y1-Cy-Y2-Cy-Z-Phe-SF5 (33)Specific examples of the compound represented by the general formula (4) are as follows. R-Phe-Y 1 -Phe-Y 2 -Phe-Z-Phe-SF 5 (26) R-Cy-Y 1 -Phe-Y 2 -Phe-Z-Phe-SF 5 (27) R-Phe- Y 1 -Cy-Y 2 -PheZ-Phe-SF 5 (28) R-Cy-Y 1 -Cy-Y 2 -Phe-Z-Phe-SF 5 (29) R-Phe-Y 1 -Phe-Y 2 -Cy-Z-Phe-SF 5 (30) R-Cy-Y 1 -Phe-Y 2 -Cy-Z-Phe-SF 5 (31) R-Phe-Y 1 -Cy-Y 2 -Cy- Z-Phe-SF 5 (32) R-Cy-Y 1 -Cy-Y 2 -Cy-Z-Phe-SF 5 (33)
【００４７】更に、一般式(26)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Phe-Y1-Phe-Y2-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-Y1-Phe-Y2-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-Y1-Phe-Y2-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-Y1-Phe-Y2-Phe-CF=CF-Phe-SF5 更に、一般式(27)で表される化合物の具体的例は、以下
に挙げられる。 R-Cy-Y1-Phe-Y2-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-Y1-Phe-Y2-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-Y1-Phe-Y2-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-Y1-Phe-Y2-Phe-CF=CF-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (26) are given below. R-Phe-Y 1 -Phe-Y 2 -Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-Y 1 -Phe-Y 2 -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-Y 1- Phe-Y 2 -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-Y 1 -Phe-Y 2 -Phe-CF = CF-Phe-SF 5 Further, a compound represented by the general formula (27) Specific examples are as follows. R-Cy-Y 1 -Phe-Y 2 -Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-Y 1 -Phe-Y 2 -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-Y 1- Phe-Y 2 -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-Y 1 -Phe-Y 2 -Phe-CF = CF-Phe-SF 5
【００４８】更に、一般式(28)で表される化合物の具体
的例とは、以下に挙げられる。 R-Phe-Y1-Cy-Y2-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-Y1-Cy-Y2-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-Y1-Cy-Y2-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-Y1-Cy-Y2-Phe-CF=CF-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (28) are shown below. R-Phe-Y 1 -Cy-Y 2 -Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-Y 1 -Cy-Y 2 -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-Y 1- Cy-Y 2 -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-Y 1 -Cy-Y 2 -Phe-CF = CF-Phe-SF 5
【００４９】更に、一般式(29)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Cy-Y1-Cy-Y2-Phe-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-Y1-Cy-Y2-Phe-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-Y1-Cy-Y2-Phe-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-Y1-Cy-Y2-Phe-CF=CF-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (29) are shown below. R-Cy-Y 1 -Cy-Y 2 -Phe-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-Y 1 -Cy-Y 2 -Phe-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-Y 1- Cy-Y 2 -Phe-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-Y 1 -Cy-Y 2 -Phe-CF = CF-Phe-SF 5
【００５０】更に、一般式(30)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Phe-Y1-Phe-Y2-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-Y1-Phe-Y2-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-Y1-Phe-Y2-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-Y1-Phe-Y2-Cy-CF=CF-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (30) are shown below. R-Phe-Y 1 -Phe-Y 2 -Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-Y 1 -Phe-Y 2 -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-Y 1- Phe-Y 2 -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-Y 1 -Phe-Y 2 -Cy-CF = CF-Phe-SF 5
【００５１】更に、一般式(31)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Cy-Y1-Phe-Y2-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-Y1-Phe-Y2-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-Y1-Phe-Y2-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-Y1-Phe-Y2-Cy-CF=CF-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (31) are shown below. R-Cy-Y 1 -Phe-Y 2 -Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-Y 1 -Phe-Y 2 -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-Y 1- Phe-Y 2 -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-Y 1 -Phe-Y 2 -Cy-CF = CF-Phe-SF 5
【００５２】更に、一般式(32)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Phe-Y1-Cy-Y2-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Phe-Y1-Cy-Y2-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Phe-Y1-Cy-Y2-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Phe-Y1-Cy-Y2-Cy-CF=CF-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (32) are shown below. R-Phe-Y 1 -Cy-Y 2 -Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Phe-Y 1 -Cy-Y 2 -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-Y 1- Cy-Y 2 -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Phe-Y 1 -Cy-Y 2 -Cy-CF = CF-Phe-SF 5
【００５３】更に、一般式(33)で表される化合物の具体
的例は、以下に挙げられる。 R-Cy-Y1-Cy-Y2-Cy-CF2O-Phe-SF5 R-Cy-Y1-Cy-Y2-Cy-OCF2-Phe-SF5 R-Cy-Y1-Cy-Y2-Cy-CF2CF2-Phe-SF5 R-Cy-Y1-Cy-Y2-Cy-CF=CF-Phe-SF5 Further, specific examples of the compound represented by the general formula (33) are shown below. R-Cy-Y 1 -Cy-Y 2 -Cy-CF 2 O-Phe-SF 5 R-Cy-Y 1 -Cy-Y 2 -Cy-OCF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-Y 1- Cy-Y 2 -Cy-CF 2 CF 2 -Phe-SF 5 R-Cy-Y 1 -Cy-Y 2 -Cy-CF = CF-Phe-SF 5
【００５４】本発明の一般式(1)の五フッ化化合物は、
新規化合物であり、例えば、式（１）において、A3、A4
が１，４−フェニレン基であり、かつＺが−ＣＦ2Ｏ−
基の場合は、次の方法に従って製造される。 R-(A1)m-Y1-(A2)ｎ-Y2-Ph-Br (A) ↓ n-BuLi R-(A1)m-Y1-(A2)n-Y2-Ph-Li (B) ↓ CF2Br2 R-(A1)m-Y1-(A2)n-Y2-Ph-CF2Br (C) ↓ HO-Ph-SF5／K2CO3 R-(A1)m-Y1-(A2)n-Y2-Ph-CF2O-Ph-SF5 (1)The pentafluoride compound of the general formula (1) of the present invention is
A novel compound, for example, in formula (1), A 3 , A 4
There is a 1,4-phenylene group, and Z is -CF 2 O-
In the case of a group, it is produced according to the following method. R- (A 1 ) mY 1- (A 2 ) n-Y 2 -Ph-Br (A) ↓ n-BuLi R- (A 1 ) mY 1- (A 2 ) nY 2 -Ph-Li (B) ↓ CF 2 Br 2 R- (A 1 ) mY 1- (A 2 ) nY 2 -Ph-CF 2 Br (C) ↓ HO-Ph-SF 5 / K 2 CO 3 R- (A 1 ) mY 1- (A 2 ) nY 2 -Ph-CF 2 O-Ph-SF 5 (1)
【００５５】即ち、式（Ａ）で表されるブロモベンゼン
類をｎ−ブチルリチウムを用いてリチオ化し、更にジブ
ロロジフルオロメタンと反応させて、式（Ｃ）のブロモ
ジフルオロメチルベンゼン類を得る。次いで、炭酸カリ
ウム存在下、４−ヒドロキシフェニルサルファーペンタ
フロリドと反応させて一般式（１）の目的化合物を得
る。That is, a bromobenzene represented by the formula (A) is lithiated using n-butyllithium, and further reacted with dibromodifluoromethane to obtain a bromodifluoromethylbenzene represented by the formula (C). Then, it is reacted with 4-hydroxyphenylsulfur pentafluoride in the presence of potassium carbonate to obtain the desired compound of the general formula (1).
【００５６】また、式（１）において、A3、A4が１，４
−フェニレン基であり、かつＺが−ＯＣＦ2−基の場合
は、次の方法に従って製造される。 Br-Ph-SF5 ↓ n-BuLi Li-Ph-SF5 ↓ CF2Br2 BrCF2-Ph-SF5 (D) ↓ R-(A1)m-Y1-(A2)n-Y2-Ph-OH (E)／K2CO3 R-(A1)m-Y1-(A2)n-Y2-Ph-OCF2-Ph-SF5 (1)In the formula (1), A 3 and A 4 are 1,4
- phenylene group, and Z is -OCF 2 - in the case of groups, is prepared according to the following method. Br-Ph-SF 5 ↓ n-BuLi Li-Ph-SF 5 ↓ CF 2 Br 2 BrCF 2 -Ph-SF 5 (D) ↓ R- (A 1 ) mY 1- (A 2 ) nY 2 -Ph- OH (E) / K 2 CO 3 R- (A 1 ) mY 1- (A 2 ) nY 2 -Ph-OCF 2 -Ph-SF 5 (1)
【００５７】即ち、４−ブロモフェニルサルファーペン
タフロリドをｎ−ブチルリチウムを用いてリチオ化し、
更にジブロロジフルオロメタンと反応させて、式（Ｄ）
のブロモジフルオロメチルベンゼン類を得る。That is, 4-bromophenylsulfur pentafluoride is lithiated using n-butyllithium,
Further reacting with dibromodifluoromethane, formula (D)
To obtain bromodifluoromethylbenzenes.
【００５８】次いで、炭酸カリウムの存在下、式（Ｅ）
のフェノール類と反応させて一般式（１）の目的化合物
を得る。また、式（１）において、A3、A4が１，４−フ
ェニレン基であり、かつＺが−ＣＦ2ＣＦ2−基の場合
は、次の方法に従って製造される。 R-(A1)m-Y1-(A2)n-Y2-Ph-C≡C-Ph-SF5 (F) ↓ IF R-(A1)m-Y1-(A2)n-Y2-Ph-CF2CF2-Ph-SF5 (1)Next, in the presence of potassium carbonate, the compound of the formula (E)
To obtain the target compound of the general formula (1). In addition, when A 3 and A 4 in the formula (1) are 1,4-phenylene groups and Z is a —CF 2 CF 2 — group, they are produced according to the following method. R- (A 1 ) mY 1- (A 2 ) nY 2 -Ph-C≡C-Ph-SF 5 (F) ↓ IF R- (A 1 ) mY 1- (A 2 ) nY 2 -Ph-CF 2 CF 2 -Ph-SF 5 (1)
【００５９】即ち、式（Ｆ）のトラン類をＩＦを用いて
フッ素化して、式（１）の目的化合物を得る。また、式
（１）において、A3、A4が１，４−フェニレン基であ
り、かつＺが−ＣＦ＝ＣＦ−基の場合は、次の方法に従
って製造される。 Br-Ph-SF5 ↓ n-BuLi Li-Ph-SF5 ↓ R-(A1)m-Y1-(A2)n-Y2-Ph-CF=CF2 (G) R-(A1)m-Y1-(A2)n-Y2-Ph-CF=CF-Ph-SF5 (1)That is, the tolanes of the formula (F) are fluorinated using IF to obtain the target compound of the formula (1). Further, in the formula (1), when A 3 and A 4 are 1,4-phenylene groups and Z is —CF ＝ CF— group, the compound is produced according to the following method. Br-Ph-SF 5 ↓ n-BuLi Li-Ph-SF 5 ↓ R- (A 1 ) mY 1- (A 2 ) nY 2 -Ph-CF = CF 2 (G) R- (A 1 ) mY 1 -(A 2 ) nY 2 -Ph-CF = CF-Ph-SF 5 (1)
【００６０】即ち、４−ブロモフェニルサルファーペン
タフロリドをｎ−ブチルリチウムを用いてリチオ化し、
次いで式（Ｇ）のトリフルオロビニル化合物と反応させ
て、式（１）の目的化合物を得る。That is, 4-bromophenylsulfur pentafluoride is lithiated using n-butyllithium,
Then, it is reacted with a trifluorovinyl compound of the formula (G) to obtain the target compound of the formula (1).
【００６１】本発明の式（１）で表される化合物は、そ
の少なくとも１種を他の液晶材料及び／又は非液晶材料
（以下、他の液晶材料と非液晶材料を総称して「他の材
料」と記す。）に含ませて液晶組成物とするのが好まし
い。The compound represented by the formula (1) of the present invention comprises at least one compound selected from the group consisting of other liquid crystal materials and / or non-liquid crystal materials (hereinafter, other liquid crystal materials and non-liquid crystal materials are collectively referred to as “other liquid crystal materials”). Material)) to form a liquid crystal composition.
【００６２】本発明の五フッ化硫黄化合物を含む液晶組
成物は、化学的安定性及び誘電率異方性（Δε）が大き
いので、該化合物を含有する液晶組成物は、ＴＮ型やＳ
ＴＮ型のどの液晶表示素子として使用された場合、電荷
保持特性も良好であり、低電圧で駆動でき、更には均一
なツイスト配向を達成できる。Since the liquid crystal composition containing the sulfur pentafluoride compound of the present invention has high chemical stability and dielectric anisotropy (Δε), the liquid crystal composition containing the compound is TN type or S
When used as any TN-type liquid crystal display device, it has good charge retention characteristics, can be driven at a low voltage, and can achieve uniform twist alignment.
【００６３】本発明の五フッ化硫黄化合物（式（１））
を他の材料と混合して液晶組成物とする場合には、五フ
ッ化硫黄化合物（式（１））の量は、他の材料の１００
重量部に対して１〜７０重量部混合するのが好ましく、
特に５〜４０重量部が好ましい。この場合、他の材料中
に含ませる五フッ化硫黄化合物（式（１））は１種以上
を用いてもよい。The sulfur pentafluoride compound of the present invention (formula (1))
Is mixed with another material to form a liquid crystal composition, the amount of the sulfur pentafluoride compound (formula (1)) is
It is preferable to mix 1 to 70 parts by weight with respect to parts by weight,
Particularly, 5 to 40 parts by weight is preferable. In this case, one or more sulfur pentafluoride compounds (formula (1)) contained in another material may be used.
【００６４】上記液晶組成物中に含有される他の材料と
しては、好ましくは、以下の化合物が例示できる。な
お、以下の式でのＲＣ、ＲＤはそれぞれ相互に独立し
て、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はシア
ノ基を示し、Phは非置換又は置換された、１，４−フェ
ニレン基を示し、Cyは非置換のトランス−１，４−ヘキ
シレン基を示す。 RＣ-Cy-Cy-RＤ RＣ-Cy-Ph-RＤ RＣ-Ph-Ph-RＤ RＣ-Cy-COO-Ph-RＤ RＣ-Ph-COO-Ph-RＤ RＣ-Ph-C≡C-Ph-RＤ RＣ-Ph-CF=CF-Ph-RＤ RＣ-Cy-CF=CF-Ph-RＤ RＣ-Cy-CH2CH2-Ph-C≡C-Ph-RＤ RＣ-Cy-CH2CH2-Ph-RＤ RＣ-Ph-CH2CH2-Ph-RＤ RＣ-Cy-Cy-Ph-RＤ RＣ-Cy-Ph-Ph-RＤ RＣ-Cy-Ph-Ph-Cy-RＤ RＣ-Ph-Ph-Ph-RＤ RＣ-Cy-COO-Ph-Ph-RＤ RＣ-Cy-Ph-COO-Ph-RＤ RＣ-Cy-COO-Ph-COO-Ph-RＤ RＣ-Ph-COO-Ph-COO-Ph-RＤ RＣ-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-RＤAs the other material contained in the liquid crystal composition, preferably, the following compounds can be exemplified. In the following formulas, RC and RD each independently represent an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom or a cyano group, Ph represents an unsubstituted or substituted 1,4-phenylene group, Cy represents an unsubstituted trans-1,4-hexylene group. RC-Cy-Cy-RD RC-Cy-Ph-RD RC-Ph-Ph-RD RC-Cy-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-RD RC-Ph-C≡C-Ph-RD RC-Ph-CF = CF-Ph-RD RC-Cy-CF = CF-Ph-RD RC-Cy-CH 2 CH 2 -Ph-C≡C-Ph-RD RC-Cy-CH 2 CH 2 -Ph -RD RC-Ph-CH 2 CH 2 -Ph-RD RC-Cy-Cy-Ph-RD RC-Cy-Ph-Ph-RD RC-Cy-Ph-Ph-Cy-RD RC-Ph-Ph-Ph -RD RC-Cy-COO-Ph-Ph-RD RC-Cy-Ph-COO-Ph-RD RC-Cy-COO-Ph-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-RD
【００６５】なお、上記化合物は、他の材料の単なる例
示であり、該化合物の環構造を、シクロヘキサン環、ベ
ンゼン環、ジオキサン環又はピリジン環などの他の六員
環、又は五員環に置換してもよく、また、化合物の末端
水素原子をハロゲン原子、シアノ基、メチル基などに置
換してもよく、また、環と環の間の結合基を他の結合基
に変更してもよい。これらは、目的とする所望の性能に
合わせて便宜変更されうる。The above compounds are merely examples of other materials, and the ring structure of the compounds is substituted with another 6-membered ring or a 5-membered ring such as a cyclohexane ring, a benzene ring, a dioxane ring or a pyridine ring. Or a terminal hydrogen atom of the compound may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a methyl group, or the like, or the bonding group between the rings may be changed to another bonding group. . These can be conveniently modified according to the desired desired performance.
【００６６】本発明の五フッ化硫黄化合物を含む液晶組
成物は、液晶セルに注入するなどの方法で、電極付の基
板間に挟持して、液晶電気光学素子を構成する。代表的
な液晶セルとしては、ツイストネマチック（ＴＮ）型液
晶電気光学素子がある。なお、ここで液晶電気光学素子
と表現しているのは、表示用途以外、例えば、調光窓、
光シャッター、偏光交換素子などにも使用できることを
明らかにしているためである。The liquid crystal composition containing the sulfur pentafluoride compound of the present invention is sandwiched between substrates with electrodes by a method such as injection into a liquid crystal cell to constitute a liquid crystal electro-optical element. As a typical liquid crystal cell, there is a twisted nematic (TN) type liquid crystal electro-optical element. In addition, what is expressed as a liquid crystal electro-optical element here is for purposes other than display, such as a dimming window,
This is because it has been clarified that it can be used for an optical shutter, a polarization exchange element, and the like.
【００６７】上記液晶電気光学素子は、ＴＦＴ方式、Ｔ
Ｎ方式、ＳＴＮ方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動
的散乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周
波駆動方式、強誘電性液晶表示方式など種々の方式で使
用することができる。以下に、液晶電気光学素子の構成
及び製法の具体例を示す。The liquid crystal electro-optical element is of a TFT type,
It can be used in various systems such as N system, STN system, guest-host (GH) system, dynamic scattering system, phase change system, DAP system, dual frequency driving system, ferroelectric liquid crystal display system, and the like. Hereinafter, specific examples of the configuration and manufacturing method of the liquid crystal electro-optical element will be described.
【００６８】プラスチック、ガラスなどの基板上に、必
要に応じてＳiO2、Al2O3 などのアンダーコート層やカ
ラーフィルター層を形成し、In2O3-ＳnO2（ＩＴＯ）、S
nO2などの電極を設け、パターニングした後、必要に応
じてポリイミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3 などのオー
バーコート層を形成し、配向処理し、これにシール材を
印刷し、電極面が相対向するように配して周辺をシール
し、シール材を硬化して空セルを形成する。An undercoat layer such as SiO 2 and Al 2 O 3 and a color filter layer are formed on a substrate such as plastic or glass, if necessary, to form In 2 O 3 —SnO 2 (ITO),
After providing an electrode such as nO 2 and patterning, if necessary, an overcoat layer such as polyimide, polyamide, SiO 2 , Al 2 O 3 is formed, orientation treatment is performed, a seal material is printed on this, and the electrode surface is printed. Are arranged to face each other to seal the periphery, and the sealing material is cured to form empty cells.
【００６９】この空セルに、本発明の五フッ化硫黄化合
物を含む液晶組成物を注入し、注入口を封止剤で封止し
て液晶セルを構成する。この液晶セルに必要に応じて偏
光板、カラー偏光板、光源、カラーフィルター、半透過
反射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルターなど
を積層する、文字、図形などを印刷する、ノングレア加
工などを施して液晶電気光学素子とする。A liquid crystal composition containing the sulfur pentafluoride compound of the present invention is injected into the empty cell, and the injection port is sealed with a sealant to form a liquid crystal cell. If necessary, add a polarizing plate, color polarizing plate, light source, color filter, semi-transmissive reflector, reflector, light guide plate, UV cut filter, etc. to this liquid crystal cell, print characters, figures, etc., non-glare processing, etc. To obtain a liquid crystal electro-optical element.
【００７０】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成及び製法の例を示したものであり、更に、
例えば、２層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成し
た２層液晶セル、ＴＦＴ、ＭＩＭなどの能動素子を形成
したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマト
リクス素子など、種々の構成のものが使用できる。The above description shows an example of the basic structure and manufacturing method of the liquid crystal electro-optical element.
For example, various structures such as a substrate using two-layer electrodes, a two-layer liquid crystal cell having two liquid crystal layers formed thereon, and an active matrix element using an active matrix substrate having active elements such as TFTs and MIMs formed thereon. Can be used.
【００７１】本発明の五フッ化硫黄化合物を含有する液
晶組成物を用いることにより、駆動電圧を減少させ、均
一なツイスト配向を可能にする。このため、近年注目さ
れているスーパーツイスト（ＳＴＮ）型液晶電気光学素
子やＴＦＴ型液晶電気光学素子の低消費電力化、即ち、
低電圧駆動化に好適である。また、本発明の五フッ化硫
黄化合物を含有する液晶組成物は、その他、多色性色素
を用いたＧＨ型液晶表示素子、強誘電性液晶電気光学素
子などにも使用できる。By using the liquid crystal composition containing the sulfur pentafluoride compound of the present invention, the driving voltage can be reduced and uniform twist alignment can be achieved. For this reason, the power consumption of the super twist (STN) type liquid crystal electro-optical element and the TFT type liquid crystal electro-optical element, which have attracted attention in recent years, is reduced,
It is suitable for low voltage driving. Further, the liquid crystal composition containing the sulfur pentafluoride compound of the present invention can also be used for a GH type liquid crystal display device using a polychromatic dye, a ferroelectric liquid crystal electro-optical device, and the like.
【００７２】[0072]
【実施例】［実施例１］ 4-（［4-（トランス-4-プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ジフルオロメトキシ）フェニルサルファーペンタ
フロリドの製造。 C3H7-Cy-Ph-CF2O-Ph-SF5 EXAMPLES Example 1 Production of 4-([4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] difluoromethoxy) phenylsulfur pentafloride. C 3 H 7 -Cy-Ph-CF 2 O-Ph-SF 5
【００７３】攪拌機、冷却管及び温度計を備えた500ml
の四ッ口フラスコ中に、窒素雰囲気下、［4-（トランス
-4-プロピルシクロヘキシル）フェニル］ブロモジフル
オロメタン３３.１ｇ（０.１モル）、４−ヒドロキシフ
ェニルサルファーペンタフロリド２４.２ｇ（０.１１モ
ル）、炭酸カリウム２０.７ｇ（０.１５モル）をＤＭＦ
３００ｍｌに溶解し、１００℃にて４時間反応させた。500 ml equipped with a stirrer, cooling tube and thermometer
[4- (trans)
-4-propylcyclohexyl) phenyl] bromodifluoromethane 33.1 g (0.1 mol), 4-hydroxyphenylsulfur pentafluoride 24.2 g (0.11 mol), potassium carbonate 20.7 g (0.15 mol) To DMF
It was dissolved in 300 ml and reacted at 100 ° C. for 4 hours.
【００７４】冷却後、反応液を５００ｍｌの水にあけ、
塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和炭酸ナトリウム
水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン）により精
製し、目的物を２４.４ｇ（収率５２％）を得た。な
お、目的化合物は下記の分析により確認された。19 FNMRスペクトル（溶媒：CDCl3,基準物質：CFCl3）：
−３０ｐｐｍ（１Ｆ，ｑｕｉｎｔ）、−５１ｐｐｍ（４
Ｆ，ｄ）、−６７ｐｐｍ（２Ｆ，Ｓ）、ＭＳ（ＥＩ）：
ｍ／ｚ：４７０［Ｍ+］After cooling, the reaction solution was poured into 500 ml of water,
Extracted with methylene chloride. The organic phase was washed with a saturated aqueous solution of sodium carbonate and a saturated aqueous solution of sodium chloride, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: hexane) to obtain 24.4 g (yield: 52%) of the desired product. The target compound was confirmed by the following analysis. 19 FNMR spectrum (solvent: CDCl 3 , reference substance: CFCl 3 ):
-30 ppm (1F, quint), -51 ppm (4
F, d), -67 ppm (2F, S), MS (EI):
m / z: 470 [M +]
【００７５】更に、実施例１と同様の方法で下記化合物
が得られる。なお、以下において、「-Ph(F)-」は３−
フルオロフェニレン−１,４−ジイル基を、「-Ph(FF)
-」は、３,５−フルオロフェニレン−１,４−ジイル基
を示す。 C3H7-Ph-CF2O-Ph-SF5 C3H7-Ph(F)-CF2O-Ph-SF5 C3H7-Ph(FF)-CF2O-Ph-SF5 C3H7-Ph-CF2O-Ph(F)-SF5 C3H7-Ph(F)-CF2O-Ph(F)-SF5 C3H7-Ph(FF)-CF2O-Ph(F)-SF5 C3H7-Ph-CF2O-Ph(FF)-SF5 C3H7-Ph(F)-CF2O-Ph(FF)-SF5 C3H7-Ph(FF)-CF2O-Ph(FF)-SF5 C3H7-Cy-Ph(F)-CF2O-Ph-SF5 C3H7-Cy-Ph(FF)-CF2O-Ph-SF5 C3H7-Cy-Ph-CF2O-Ph(F)-SF5 C3H7-Cy-Ph(F)-CF2O-Ph(F)-SF5 C3H7-Cy-Ph(FF)-CF2O-Ph(F)-SF5 C3H7-Cy-Ph-CF2O-Ph(FF)-SF5 C3H7-Cy-Ph(F)-CF2O-Ph(FF)-SF5 C3H7-Cy-Ph(FF)-CF2O-Ph(FF)-SF5 Further, the following compound is obtained in the same manner as in Example 1. In the following, “-Ph (F)-” is 3-
A fluorophenylene-1,4-diyl group is represented by "-Ph (FF)
-"Represents a 3,5-fluorophenylene-1,4-diyl group. C 3 H 7 -Ph-CF 2 O-Ph-SF 5 C 3 H 7 -Ph (F) -CF 2 O-Ph-SF 5 C 3 H 7 -Ph (FF) -CF 2 O-Ph-SF 5 C 3 H 7 -Ph-CF 2 O-Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (F) -CF 2 O-Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (FF)- CF 2 O-Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Ph-CF 2 O-Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (F) -CF 2 O-Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (FF) -CF 2 O-Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (F) -CF 2 O-Ph-SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph ( FF) -CF 2 O-Ph-SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph-CF 2 O-Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (F) -CF 2 O-Ph (F ) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (FF) -CF 2 O-Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph-CF 2 O-Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (F) -CF 2 O-Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (FF) -CF 2 O-Ph (FF) -SF 5
【００７６】［実施例２］ 4-（［4-（トランス-4-プロピルシクロヘキシル）フェ
ノキシ］ジフルオロメチル）フェニルサルファーペンタ
フロリドの製造。 C3H7-Cy-Ph-OCF2-Ph-SF5 Example 2 Production of 4-([4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenoxy] difluoromethyl) phenylsulfur pentafloride C 3 H 7 -Cy-Ph-OCF 2 -Ph-SF 5
【００７７】攪拌機、冷却管及び温度計を備えた500ml
四ッ口フラスコ中に、窒素雰囲気下、4-（トランス-4-
プロピルシクロヘキシル）フェノール２４.０ｇ（０.１
１モル）、（４−ブロモジフルオロメチル）フェニルサ
ルファーペンタフロリド３３.３ｇ（０.１１モル）、炭
酸カリウム２０.７ｇ（０.１５モル）をＤＭＦ３００ｍ
ｌに溶解し、１００℃にて４時間反応させた。500 ml equipped with a stirrer, cooling tube and thermometer
In a four-necked flask, under a nitrogen atmosphere, 4- (trans-4-
Propylcyclohexyl) phenol 24.0 g (0.1
1 mol), 33.3 g (0.11 mol) of (4-bromodifluoromethyl) phenylsulfur pentafluoride, 20.7 g (0.15 mol) of potassium carbonate in 300 m of DMF
and reacted at 100 ° C. for 4 hours.
【００７８】冷却後、反応液を５００ｍｌの水にあけ、
塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和炭酸ナトリウム
水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン）により精
製し、目的物を２２.６ｇ（収率４８％）を得た。な
お、目的化合物は下記の分析により確認された。After cooling, the reaction solution was poured into 500 ml of water,
Extracted with methylene chloride. The organic phase was washed with a saturated aqueous solution of sodium carbonate and a saturated aqueous solution of sodium chloride, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: hexane) to obtain 22.6 g (yield: 48%) of the desired product. The target compound was confirmed by the following analysis.
【００７９】19FNMRスペクトル（溶媒：CDCl3,基準物
質：CFCl3）： −３０ｐｐｍ（１Ｆ，ｑｕｉｎｔ）、−５１ｐｐｍ（４
Ｆ，ｄ）、−６６ｐｐｍ（２Ｆ，Ｓ）、ＭＳ（ＥＩ）：
ｍ／ｚ：４７０［Ｍ+］ 19 F NMR spectrum (solvent: CDCl 3 , reference substance: CFCl 3 ): −30 ppm (1F, quint), −51 ppm (4
F, d), -66 ppm (2F, S), MS (EI):
m / z: 470 [M +]
【００８０】なお、実施例２と同様の方法で下記化合物
が得られる。 C3H7-Ph-OCF2-Ph-SF5 C3H7-Ph(F)-OCF2-Ph-SF5 C3H7-Ph(FF)-OCF2-Ph-SF5 C3H7-Ph-OCF2-Ph(F)-SF5 C3H7-Ph(F)-OCF2-Ph(F)-SF5 C3H7-Ph(FF)-OCF2-Ph(F)-SF5 C3H7-Ph-OCF2-Ph(FF)-SF5 C3H7-Ph(F)-OCF2-Ph(FF)-SF5 C3H7-Ph(FF)-OCF2-Ph(FF)-SF5 C3H7-Cy-Ph(F)-OCF2-Ph-SF5 C3H7-Cy-Ph(FF)-OCF2-Ph-SF5 C3H7-Cy-Ph-OCF2-Ph(F)-SF5 C3H7-Cy-Ph(F)-OCF2-Ph(F)-SF5 C3H7-Cy-Ph(FF)-OCF2-Ph(F)-SF5 C3H7-Cy-Ph-OCF2-Ph(FF)-SF5 C3H7-Cy-Ph(F)-OCF2-Ph(FF)-SF5 C3H7-Cy-Ph(FF)-OCF2-Ph(FF)-SF5 The following compound is obtained in the same manner as in Example 2. C 3 H 7 -Ph-OCF 2 -Ph-SF 5 C 3 H 7 -Ph (F) -OCF 2 -Ph-SF 5 C 3 H 7 -Ph (FF) -OCF 2 -Ph-SF 5 C 3 H 7 -Ph-OCF 2 -Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (F) -OCF 2 -Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (FF) -OCF 2 -Ph ( F) -SF 5 C 3 H 7 -Ph-OCF 2 -Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (F) -OCF 2 -Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (FF ) -OCF 2 -Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (F) -OCF 2 -Ph-SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (FF) -OCF 2 -Ph-SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph-OCF 2 -Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (F) -OCF 2 -Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph ( FF) -OCF 2 -Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph-OCF 2 -Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (F) -OCF 2 -Ph (FF ) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (FF) -OCF 2 -Ph (FF) -SF 5
【００８１】［実施例３］ 4-［1,1,2,2-テトラフルオロ-2-（4-プロピルフェニ
ル）エチル］フェニルサルファーペンタフロリドの製
造。 C3H7-Ph-CF2CF2-Ph-SF5 Example 3 Production of 4- [1,1,2,2-tetrafluoro-2- (4-propylphenyl) ethyl] phenylsulfur pentafloride C 3 H 7 -Ph-CF 2 CF 2 -Ph-SF 5
【００８２】攪拌機、冷却管及び温度計を備えた500ml
四ッ口フラスコ中に、窒素雰囲気下、4-（4-プロピルフ
ェニルエチニル）フェニルサルファーペンタフロリド３
４.６ｇ（０.１モル）をクロロホルム３００ｍｌに溶解
し、−７８℃に冷却した。ここへ攪拌しながら、同温度
でＩＦのＣＦＣｌ３溶液（０.２モル相当）を滴下し
た。500 ml equipped with a stirrer, cooling tube and thermometer
4- (4-propylphenylethynyl) phenylsulfur pentafluoride 3 in a four-necked flask under a nitrogen atmosphere
4.6 g (0.1 mol) was dissolved in 300 ml of chloroform and cooled to -78 ° C. While stirring, a CFCl3 solution of IF (0.2 mol) was added dropwise at the same temperature.
【００８３】更に、１時間同温度にて反応後、反応液を
５００ｍｌの５％チオ硫酸ナトリウム水溶液にあけ、塩
化メチレンで抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水
溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒ヘキサン）により精製し、目的物を１２.７ｇ（収
率３０％）を得た。なお、目的化合物は下記の分析によ
り確認された。19 FNMRスペクトル（溶媒：CDCl3,基準物質：CFCl3）： −３０ｐｐｍ（１Ｆ，ｑｕｉｎｔ）、−５１ｐｐｍ（４
Ｆ，ｄ）、−１１２ｐｐｍ（４Ｆ，Ｓ）、ＭＳ（Ｅ
Ｉ）：ｍ／ｚ：４２２［Ｍ+］After further reacting at the same temperature for 1 hour, the reaction solution was poured into 500 ml of a 5% aqueous solution of sodium thiosulfate and extracted with methylene chloride. The organic phase was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: hexane) to obtain 12.7 g (yield 30%) of the desired product. The target compound was confirmed by the following analysis. 19 F NMR spectrum (solvent: CDCl 3 , reference substance: CFCl 3 ): −30 ppm (1F, quint), −51 ppm (4
F, d), -112 ppm (4F, S), MS (E
I): m / z: 422 [M +]
【００８４】なお、実施例３と同様の方法で下記化合物
が得られる。 C3H7-Ph(F)-CF2CF2-Ph-SF5 C3H7-Ph(FF)-CF2CF2-Ph-SF5 C3H7-Ph-CF2CF2-Ph(F)-SF5 C3H7-Ph(F)-CF2CF2-Ph(F)-SF5 C3H7-Ph(FF)-CF2CF2-Ph(F)-SF5 C3H7-Ph-CF2CF2-Ph(FF)-SF5 C3H7-Ph(F)-CF2CF2-Ph(FF)-SF5 C3H7-Ph(FF)-CF2CF2-Ph(FF)-SF5 C3H7-Cy-Ph-CF2CF2-Ph-SF5 C3H7-Cy-Ph(F)-CF2CF2-Ph-SF5 C3H7-Cy-Ph(FF)-CF2CF2-Ph-SF5 C3H7-Cy-Ph-CF2CF2-Ph(F)-SF5 C3H7-Cy-Ph(F)-CF2CF2-Ph(F)-SF5 C3H7-Cy-Ph(FF)-CF2CF2-Ph(F)-SF5 C3H7-Cy-Ph-CF2CF2-Ph(FF)-SF5 C3H7-Cy-Ph(F)-CF2CF2-Ph(FF)-SF5 C3H7-Cy-Ph(FF)-CF2CF2-Ph(FF)-SF5 The following compound is obtained in the same manner as in Example 3. C 3 H 7 -Ph (F) -CF 2 CF 2 -Ph-SF 5 C 3 H 7 -Ph (FF) -CF 2 CF 2 -Ph-SF 5 C 3 H 7 -Ph-CF 2 CF 2- Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (F) -CF 2 CF 2 -Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (FF) -CF 2 CF 2 -Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Ph-CF 2 CF 2 -Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (F) -CF 2 CF 2 -Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (FF ) -CF 2 CF 2 -Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph-CF 2 CF 2 -Ph-SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (F) -CF 2 CF 2 -Ph -SF 5 C 3 H 7 -Cy- Ph (FF) -CF 2 CF 2 -Ph-SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph-CF 2 CF 2 -Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 - Cy-Ph (F) -CF 2 CF 2 -Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (FF) -CF 2 CF 2 -Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Cy- Ph-CF 2 CF 2 -Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (F) -CF 2 CF 2 -Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (FF)- CF 2 CF 2 -Ph (FF) -SF 5
【００８５】［実施例４］ 4-（［2-（トランス-4-プロピルシクロへキシルフェニ
ル）-1,2-ジフルオロビニル］）フェニルサルファーペ
ンタフロリドの製造。 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-SF5 Example 4 Production of 4-([2- (trans-4-propylcyclohexylphenyl) -1,2-difluorovinyl]) phenylsulfur pentafloride C 3 H 7 -Cy-Ph-CF = CF-Ph-SF 5
【００８６】攪拌機、冷却管及び温度計を備えた１Ｌの
四ッ口フラスコ中に、窒素雰囲気下、4-ブロモフェニル
サルファーペンタフロリド４２.４ｇ（０.１５モル）を
乾燥ＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、−３０℃に冷却した。
ここへ攪拌しながら、同温度でｎ−ＢｕＬｉのヘキサン
溶液（０.１５モル相当）を滴下した。Under a nitrogen atmosphere, 42.4 g (0.15 mol) of 4-bromophenylsulfur pentafluoride was dissolved in 300 ml of dry THF in a 1 L four-necked flask equipped with a stirrer, a condenser and a thermometer. Cooled to -30 ° C.
While stirring, a hexane solution of n-BuLi (0.15 mol equivalent) was added dropwise at the same temperature.
【００８７】更に、１時間同温度にて2-［（トランス-4
-プロピルシクロヘキシル）フェニル］-1,1,2-トリフル
オロエチレン２８.２ｇ（０.１モル）のＴＦＴ溶液を滴
下した。更に同温度で１時間反応後、反応液を５００ｍ
ｌの水にあけ、塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒ヘキサン）により精製し、目的物
を３０.３ｇ（収率６５％）を得た。なお、目的化合物
は下記の分析により確認された。19 FNMRスペクトル（溶媒：CDCl3,基準物質：CFCl3）： −３０ｐｐｍ（１Ｆ，ｑｕｉｎｔ）、−５１ｐｐｍ（４
Ｆ，ｄ）、−１４８ｐｐｍ（２Ｆ，ｄ）、−１５４ｐｐ
ｍ（２Ｆｄ）、ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ：４６６［Ｍ+］Further, 2-[(trans-4
-Propylcyclohexyl) phenyl] -1,2,2-trifluoroethylene (28.2 g, 0.1 mol) in a TFT solution was added dropwise. After further reacting at the same temperature for 1 hour, the reaction solution was
1 liter of water and extracted with methylene chloride. The organic phase was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: hexane) to obtain 30.3 g (yield: 65%) of the desired product. The target compound was confirmed by the following analysis. 19 F NMR spectrum (solvent: CDCl 3 , reference substance: CFCl 3 ): −30 ppm (1F, quint), −51 ppm (4
F, d), -148 ppm (2F, d), -154 pp
m (2Fd), MS (EI): m / z: 466 [M +]
【００８８】なお、実施例４と同様の方法で、下記化合
物が得られる。 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-SF5 C3H7-Ph(F)-CF=CF-Ph-SF5 C3H7-Ph(FF)-CF=CF-Ph-SF5 C3H7-Ph-CF=CF-Ph(F)-SF5 C3H7-Ph(F)-CF=CF-Ph(F)-SF5 C3H7-Ph(FF)-CF=CF-Ph(F)-SF5 C3H7-Ph-CF=CF-Ph(FF)-SF5 C3H7-Ph(F)-CF=CF-Ph(FF)-SF5 C3H7-Ph(FF)-CF=CF-Ph(FF)-SF5 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-SF5 C3H7-Cy-CF=CF-Ph(F)-SF5 C3H7-Cy-CF=CF-Ph(FF)-SF5 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-SF5 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph(F)-SF5 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph(FF)-SF5 C3H7-Cy-Ph(F)-CF=CF-Ph-SF5 C3H7-Cy-Ph(FF)-CF=CF-Ph-SF5 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph(F)-SF5 C3H7-Cy-Ph(F)-CF=CF-Ph(F)-SF5 C3H7-Cy-Ph(FF)-CF=CF-Ph(F)-SF5 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph(FF)-SF5 C3H7-Cy-Ph(F)-CF=CF-Ph(FF)-SF5 C3H7-Cy-Ph(FF)-CF=CF-Ph(FF)-SF5 The following compound was obtained in the same manner as in Example 4. C 3 H 7 -Ph-CF = CF-Ph-SF 5 C 3 H 7 -Ph (F) -CF = CF-Ph-SF 5 C 3 H 7 -Ph (FF) -CF = CF-Ph-SF 5 C 3 H 7 -Ph-CF = CF-Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (F) -CF = CF-Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (FF)- CF = CF-Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Ph-CF = CF-Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (F) -CF = CF-Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Ph (FF) -CF = CF-Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-CF = CF-Ph-SF 5 C 3 H 7 -Cy-CF = CF-Ph (F ) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-CF = CF-Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Cy-CF = CF-Ph-SF 5 C 3 H 7 -Cy-Cy-CF = CF-Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Cy-CF = CF-Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (F) -CF = CF-Ph-SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (FF) -CF = CF-Ph-SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph-CF = CF-Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (F) -CF = CF-Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (FF) -CF = CF-Ph (F) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph-CF = CF-Ph ( FF) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (F) -CF = CF-Ph (FF) -SF 5 C 3 H 7 -Cy-Ph (FF) -CF = CF-Ph (FF) -SF Five
【００８９】[0089]
【発明の効果】本発明によれば、液晶材料などして有用
な新規な五フッ化硫黄化合物が提供される。かかる五フ
ッ化硫黄化合物は、化学安定性及び誘電率異方性（Δ
ε）が大きいので、該五フッ化硫黄化合物を含む液晶組
成物は、をＴＦＴ用やＳＴＮ型等の液晶表示素子として
使用した場合は、電荷保持特性が良好であり、均一なツ
イスト配向を達成でき、また、低電圧駆動が可能にな
る。According to the present invention, a novel sulfur pentafluoride compound useful as a liquid crystal material or the like is provided. Such a sulfur pentafluoride compound has chemical stability and dielectric anisotropy (Δ
Since ε) is large, when the liquid crystal composition containing the sulfur pentafluoride compound is used for a TFT or a liquid crystal display device of an STN type or the like, the liquid crystal composition has good charge retention characteristics and achieves a uniform twist alignment. And low-voltage driving becomes possible.
【００９０】また、本発明の五フッ化硫黄化合物は、安
定性が高いため、種々の他の液晶材料及び／又は非液晶
材料と混合して、種々の特性を有する液晶組成物として
使用できる。Since the sulfur pentafluoride compound of the present invention has high stability, it can be used as a liquid crystal composition having various characteristics by mixing with various other liquid crystal materials and / or non-liquid crystal materials.
【００９１】本発明の五フッ化硫黄化合物を含む液晶組
成物は、ＴＦＴ方式、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、ゲスト・
ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ
方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性方式など
の種々の液晶表示方式に使用することができるととも
に、調光窓、光シャッター、偏光交換素子などの表示様
式以外の液晶電気光学素子にも使用でき、優れた特性を
発揮する。The liquid crystal composition containing the sulfur pentafluoride compound of the present invention can be used in a TFT mode, a TN mode, an STN mode,
It can be used for various liquid crystal display systems such as host (GH) system, dynamic scattering system, phase change system, DAP system, dual frequency drive system, ferroelectric system, etc. It can be used for liquid crystal electro-optical elements other than display modes such as exchange elements, and exhibits excellent characteristics.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB64 4H027 BB02 BB03 BB04 BB09 BC05 BD01 BD04 BD09 BE04 CB02 CB05 CK02 CK05 CN02 CN05 CR02 CR05 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI theme coat ゛ (reference) G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 F term (reference) 4H006 AA01 AB64 4H027 BB02 BB03 BB04 BB09 BC05 BD01 BD04 BD09 BE04 CB02 CB05 CK02 CK05 CN02 CN05 CR02 CR05
Claims (5)
物。 R−(A1)m−Y1−(A2)n−Y2−A3−Z−A4−SF5 (1) 但し、一般式(1)中、A1、A2、A3、A4、Ｙ1、Ｙ2、Ｚ、
R、m、nはそれぞれ下記のものを示す。A1、A2、A3は、
相互に独立して１，４−フェニレン基又は非置換のトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基であり、１，４−フ
ェニレン基は非置換であるか、又は置換基として１個以
上のハロゲン原子を有してもよい。A4は、１，４−フェ
ニレン基であり、非置換であるか又は置換基として１個
以上のハロゲン原子を有してもよい。Rは、炭素数１−
１０のアルキル基、水素、ハロゲン原子又はシアノ基を
表し、上記アルキル基の場合には、その炭素−炭素結合
間又はその基と環基との間の炭素−炭素結合間に酸素原
子が挿入されていてもよく、また、その炭素−炭素結合
には二重結合又は三重結合が含まれていてもよく、ま
た、その少なくとも１個の−ＣＨ2−がカルボニル基に
置換されていてもよく、また、その水素原子の一部又は
全てがフッ素原子で置換されていてもよい。Y1、Y2は相
互に独立して単結合、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−基、−ＯＣ（Ｏ）
−基、−ＣＨ2ＣＨ2−基、−ＣＨ2Ｏ−基、−ＯＣＨ2−
基、−Ｃ≡Ｃ−基、−ＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2−基、−
ＣＦ2ＣＦ2−基又は−ＣＦ＝ＣＦ−基を示す。Zは−Ｃ
Ｆ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2−基、−ＣＦ2ＣＦ2−基又は−Ｃ
Ｆ＝ＣＦ−基を示す。ｍ、ｎは相互に独立して０又は１
を示す。1. A pentafluoride compound represented by the following general formula (1). R− (A 1 ) m−Y 1 − (A 2 ) n−Y 2 −A 3 −Z−A 4 −SF 5 (1) However, in the general formula (1), A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , Y 1 , Y 2 , Z,
R, m, and n each represent the following. A 1 , A 2 , A 3 are
Each independently a 1,4-phenylene group or an unsubstituted trans-1,4-cyclohexylene group, wherein the 1,4-phenylene group is unsubstituted or has at least one halogen atom as a substituent; May be provided. A 4 is a 1,4-phenylene group, which may be unsubstituted or have one or more halogen atoms as a substituent. R is 1-carbon
10 represents an alkyl group, hydrogen, a halogen atom or a cyano group, and in the case of the alkyl group, an oxygen atom is inserted between carbon-carbon bonds or between carbon-carbon bonds between the group and a ring group. even if well, also, the carbon - may contain a double bond or triple bond to a carbon bond, and at least one -CH 2 - may also be substituted by a carbonyl group, Further, some or all of the hydrogen atoms may be replaced by fluorine atoms. Y 1 and Y 2 are each independently a single bond, a —C (O) O— group, a —OC (O)
— Group, —CH 2 CH 2 — group, —CH 2 O— group, —OCH 2 —
Group, -C≡C- group, -CF 2 O-group, -OCF 2 - group, -
It represents a CF 2 CF 2 — group or a —CF ＝ CF— group. Z is -C
F 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 CF 2 — or —C
F = represents a CF- group. m and n are independently 0 or 1
Is shown.
合物。 R−A3−Z−A4−SF5 (2) 但し、一般式(2)中、A3、A4、Zはいずれも請求項第１項
に記載の定義と同じである。2. A sulfur pentafluoride compound represented by the following general formula (2). R-A 3 -Z-A 4 -SF 5 (2) where, in the general formula (2), A 3, A 4, Z are the same as defined in paragraph 1, wherein any claims.
合物。 R−A1−Y1−A3−Z−A4−SF5 (3) 但し、一般式(3)中、A1、A3、A4、Y1、Z、Ｒはいずれも
請求項第１項に記載の定義と同じである。3. A sulfur pentafluoride compound represented by the following general formula (3). R-A 1 -Y 1 -A 3 -Z-A 4 -SF 5 (3) where, in the general formula (3), A1, A 3 , A 4, Y 1, Z, both R are the claim The definition is the same as that described in item 1.
黄化合物を少なくとも１種以上含有する液晶組成物。4. A liquid crystal composition comprising at least one sulfur pentafluoride compound according to claim 1, 2, or 3.
電気表示素子。5. A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 4.
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