JP2002193948A - α−置換カルボン酸誘導体を含有する糖尿病治療剤 - Google Patents
α−置換カルボン酸誘導体を含有する糖尿病治療剤Info
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- JP2002193948A JP2002193948A JP2001308762A JP2001308762A JP2002193948A JP 2002193948 A JP2002193948 A JP 2002193948A JP 2001308762 A JP2001308762 A JP 2001308762A JP 2001308762 A JP2001308762 A JP 2001308762A JP 2002193948 A JP2002193948 A JP 2002193948A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】糖尿病、耐糖能不全、妊娠糖尿病等の治療剤及
び／又は予防剤として有用なα-置換カルボン酸誘導体
を、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩の提
供。 【解決手段】 一般式（ＩＩ）を有するα-置換カルボ
ン酸誘導体を有効成分として含有する。糖尿病の予防剤
及び／又は治療剤。 [式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3＝Ｈ、C1-C6アルキル基等、Ａ＝
Ｎ又は=ＣＨ-基、Ｂ＝Ｏ又はＳ、Ｗ1＝C1-C8アルキレン
基、Ｗ2＝単結合又はC1-C8アルキレン基、Ｘ＝Ｈ、C1-C
6アルキル基等、Ｙ＝Ｏ又はS(O)2基等、Ｚ2＝飽和複素
環基等。]
び／又は予防剤として有用なα-置換カルボン酸誘導体
を、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩の提
供。 【解決手段】 一般式（ＩＩ）を有するα-置換カルボ
ン酸誘導体を有効成分として含有する。糖尿病の予防剤
及び／又は治療剤。 [式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3＝Ｈ、C1-C6アルキル基等、Ａ＝
Ｎ又は=ＣＨ-基、Ｂ＝Ｏ又はＳ、Ｗ1＝C1-C8アルキレン
基、Ｗ2＝単結合又はC1-C8アルキレン基、Ｘ＝Ｈ、C1-C
6アルキル基等、Ｙ＝Ｏ又はS(O)2基等、Ｚ2＝飽和複素
環基等。]
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた、インスリ
ン抵抗性改善作用、血糖低下作用、抗炎症作用、免疫調
節作用、アルドース還元酵素阻害作用、５-リポキシゲ
ナーゼ阻害作用、過酸化脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ活
性化作用、抗骨粗鬆症作用、ロイコトリエン拮抗作用、
脂肪細胞化促進作用、ガン細胞増殖抑制作用、カルシウ
ム拮抗作用を有するα-置換カルボン酸誘導体、その薬
理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容され
るアミド体又はその薬理上許容される塩に関する。
ン抵抗性改善作用、血糖低下作用、抗炎症作用、免疫調
節作用、アルドース還元酵素阻害作用、５-リポキシゲ
ナーゼ阻害作用、過酸化脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ活
性化作用、抗骨粗鬆症作用、ロイコトリエン拮抗作用、
脂肪細胞化促進作用、ガン細胞増殖抑制作用、カルシウ
ム拮抗作用を有するα-置換カルボン酸誘導体、その薬
理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容され
るアミド体又はその薬理上許容される塩に関する。
【０００２】更に、本発明は、上記α-置換カルボン酸
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩
を有効成分として含有する、糖尿病、高脂血症、肥満
症、耐糖能不全、高血圧症、脂肪肝、糖尿病合併症(例
えば、網膜症、腎症、神経症、白内障、冠動脈疾患等で
ある。)、動脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候
群、心血管性疾患(例えば、虚血性心疾患等である。)、
アテローム性動脈硬化症又は虚血性心疾患により惹起さ
れる細胞損傷(例えば、脳卒中により惹起される脳損傷
等である。)、痛風、炎症性疾患(例えば、骨関節炎、疼
痛、発熱、リウマチ性関節炎、炎症性腸炎、アクネ、日
焼け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾患、喘息、ＧＩ潰
瘍、悪液質、自己免疫疾患、膵炎等である。)、ガン、
骨粗鬆症、白内障等の疾病の予防剤及び／又は治療剤に
関する。
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩
を有効成分として含有する、糖尿病、高脂血症、肥満
症、耐糖能不全、高血圧症、脂肪肝、糖尿病合併症(例
えば、網膜症、腎症、神経症、白内障、冠動脈疾患等で
ある。)、動脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候
群、心血管性疾患(例えば、虚血性心疾患等である。)、
アテローム性動脈硬化症又は虚血性心疾患により惹起さ
れる細胞損傷(例えば、脳卒中により惹起される脳損傷
等である。)、痛風、炎症性疾患(例えば、骨関節炎、疼
痛、発熱、リウマチ性関節炎、炎症性腸炎、アクネ、日
焼け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾患、喘息、ＧＩ潰
瘍、悪液質、自己免疫疾患、膵炎等である。)、ガン、
骨粗鬆症、白内障等の疾病の予防剤及び／又は治療剤に
関する。
【０００３】更に、本発明は、上記α-置換カルボン酸
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩
と、スルホニルウレア剤、α-グルコシダーゼ阻害剤、
アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド剤、スタチン
系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブラート系化合
物、ＬＤＬ異化促進剤、アンジオテンシンＩＩ拮抗剤、
アンジオテンシン変換酵素阻害剤、抗腫瘍剤及びＲＸＲ
活性化剤(ＲＸＲアゴニスト)の少なくとも1種を組み合
わせてなる医薬組成物(特に好適には、糖尿病又は糖尿
病合併症の予防剤及び／又は治療剤である。)に関す
る。
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩
と、スルホニルウレア剤、α-グルコシダーゼ阻害剤、
アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド剤、スタチン
系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブラート系化合
物、ＬＤＬ異化促進剤、アンジオテンシンＩＩ拮抗剤、
アンジオテンシン変換酵素阻害剤、抗腫瘍剤及びＲＸＲ
活性化剤(ＲＸＲアゴニスト)の少なくとも1種を組み合
わせてなる医薬組成物(特に好適には、糖尿病又は糖尿
病合併症の予防剤及び／又は治療剤である。)に関す
る。
【０００４】
【従来の技術】本願に係る化合物であるα-置換カルボ
ン酸誘導体の一部は、(１)特表平8-504194号公報、(２)
特表平10-501222号公報、(３)特表平10-504808号公報、
(４)特開平10-114751号公報、(５)WO98/31359号公報に
記載されている。しかし、これら公報に記載されている
化合物が有する作用或いは目的は、抗血症板凝集・破骨
細胞仲介骨吸収抑制・骨粗鬆症の治療等である点におい
て、本発明と異なる。
ン酸誘導体の一部は、(１)特表平8-504194号公報、(２)
特表平10-501222号公報、(３)特表平10-504808号公報、
(４)特開平10-114751号公報、(５)WO98/31359号公報に
記載されている。しかし、これら公報に記載されている
化合物が有する作用或いは目的は、抗血症板凝集・破骨
細胞仲介骨吸収抑制・骨粗鬆症の治療等である点におい
て、本発明と異なる。
【０００５】また、糖尿病の治療・血糖降下等に効果を
示す化合物が、(６)WO97/31907号公報に記載されてい
る。しかし、当該公報に記載されている化合物は、本願
に係る化合物の構造上の特徴の一つであるベンズイミダ
ゾール構造を有することもありえるが、当該ベンズイミ
ダゾール構造のベンゼン環上には置換分を有さないか、
置換分を有している場合にも当該置換分は低級アルキル
基のみである。一方、本願に係る化合物は、ベンズイミ
ダゾール或いはイミダゾピリジン構造のベンゼン環上に
比較的大きな置換分を有している点で、当該公報に記載
されている化合物とは異なる。
示す化合物が、(６)WO97/31907号公報に記載されてい
る。しかし、当該公報に記載されている化合物は、本願
に係る化合物の構造上の特徴の一つであるベンズイミダ
ゾール構造を有することもありえるが、当該ベンズイミ
ダゾール構造のベンゼン環上には置換分を有さないか、
置換分を有している場合にも当該置換分は低級アルキル
基のみである。一方、本願に係る化合物は、ベンズイミ
ダゾール或いはイミダゾピリジン構造のベンゼン環上に
比較的大きな置換分を有している点で、当該公報に記載
されている化合物とは異なる。
【０００６】更に、糖尿病の治療等に効果を示す化合物
が(７)WO99/29640号公報に記載されている。しかし、当
該公報に記載されている化合物は、本願に係る化合物に
類似するベンズイミダゾール構造を有するα-カルボン
酸である場合もあるが、その場合には、α位の置換分が
アミノ基であるか、アルキルカルボニル基やアルコキシ
カルボニル基等の比較的除去し易い保護基である点で、
本願に係る化合物とは異なる。また、当該公報に記載さ
れている化合物が有する作用は、繊維芽細胞増殖因子拮
抗である点も本願発明とは異なる点である。
が(７)WO99/29640号公報に記載されている。しかし、当
該公報に記載されている化合物は、本願に係る化合物に
類似するベンズイミダゾール構造を有するα-カルボン
酸である場合もあるが、その場合には、α位の置換分が
アミノ基であるか、アルキルカルボニル基やアルコキシ
カルボニル基等の比較的除去し易い保護基である点で、
本願に係る化合物とは異なる。また、当該公報に記載さ
れている化合物が有する作用は、繊維芽細胞増殖因子拮
抗である点も本願発明とは異なる点である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、長年に
亘り、一連のα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許
容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミ
ド体又はその薬理上許容される塩の探索、合成とそれら
の薬理活性について検討してきた結果、α-置換カルボ
ン酸誘導体が、優れた、インスリン抵抗性改善作用、血
糖低下作用、抗炎症作用、免疫調節作用、アルドース還
元酵素阻害作用、５-リポキシゲナーゼ阻害作用、過酸
化脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ活性化作用、抗骨粗鬆症
作用、ロイコトリエン拮抗作用、脂肪細胞化促進作用、
ガン細胞増殖抑制作用、カルシウム拮抗作用を有してお
り、副作用も少なく、更に、脂溶性が高いという特徴を
有していることを見出し、本発明を完成するに至った。
亘り、一連のα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許
容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミ
ド体又はその薬理上許容される塩の探索、合成とそれら
の薬理活性について検討してきた結果、α-置換カルボ
ン酸誘導体が、優れた、インスリン抵抗性改善作用、血
糖低下作用、抗炎症作用、免疫調節作用、アルドース還
元酵素阻害作用、５-リポキシゲナーゼ阻害作用、過酸
化脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ活性化作用、抗骨粗鬆症
作用、ロイコトリエン拮抗作用、脂肪細胞化促進作用、
ガン細胞増殖抑制作用、カルシウム拮抗作用を有してお
り、副作用も少なく、更に、脂溶性が高いという特徴を
有していることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】本発明の他の目的は、上記α-置換カルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩を有効成分として含有する、糖尿病、高脂血症、肥
満症、耐糖能不全、高血圧症、脂肪肝、糖尿病合併症
(例えば、網膜症、腎症、神経症、白内障、冠動脈疾患
等である。)、動脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症
候群、心血管性疾患(例えば、虚血性心疾患等であ
る。)、アテローム性動脈硬化症又は虚血性心疾患によ
り惹起される細胞損傷(例えば、脳卒中により惹起され
る脳損傷等である。)、痛風、炎症性疾患(例えば、骨関
節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節炎、炎症性腸炎、ア
クネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾患、喘息、
ＧＩ潰瘍、悪液質、自己免疫疾患、膵炎等である。)、
ガン、骨粗鬆症、白内障等の疾病の予防剤及び／又は治
療剤を提供することである。
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩を有効成分として含有する、糖尿病、高脂血症、肥
満症、耐糖能不全、高血圧症、脂肪肝、糖尿病合併症
(例えば、網膜症、腎症、神経症、白内障、冠動脈疾患
等である。)、動脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症
候群、心血管性疾患(例えば、虚血性心疾患等であ
る。)、アテローム性動脈硬化症又は虚血性心疾患によ
り惹起される細胞損傷(例えば、脳卒中により惹起され
る脳損傷等である。)、痛風、炎症性疾患(例えば、骨関
節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節炎、炎症性腸炎、ア
クネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾患、喘息、
ＧＩ潰瘍、悪液質、自己免疫疾患、膵炎等である。)、
ガン、骨粗鬆症、白内障等の疾病の予防剤及び／又は治
療剤を提供することである。
【０００９】更に、本発明の他の目的は、上記α-置換
カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若
しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許
容される塩と、スルホニルウレア剤、α-グルコシダー
ゼ阻害剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド
剤、スタチン系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブ
ラート系化合物、ＬＤＬ異化促進剤、アンジオテンシン
ＩＩ拮抗剤、アンジオテンシン変換酵素阻害剤、抗腫瘍
剤及びＲＸＲ活性化剤の少なくとも1種を組み合わせて
なる医薬組成物(特に好適には、糖尿病又は糖尿病合併
症の予防剤及び／又は治療剤である。)を提供すること
である。
カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若
しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許
容される塩と、スルホニルウレア剤、α-グルコシダー
ゼ阻害剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド
剤、スタチン系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブ
ラート系化合物、ＬＤＬ異化促進剤、アンジオテンシン
ＩＩ拮抗剤、アンジオテンシン変換酵素阻害剤、抗腫瘍
剤及びＲＸＲ活性化剤の少なくとも1種を組み合わせて
なる医薬組成物(特に好適には、糖尿病又は糖尿病合併
症の予防剤及び／又は治療剤である。)を提供すること
である。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式(I)
【００１１】
【化５】
【００１２】[式中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異な
って、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii) C6-C
10アリール基(後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)、(iv)C7-C16アラルキル基(アリール上に後
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、
(v)C1-C6アルキルスルホニル基、(vi)C1-C6ハロゲノア
ルキルスルホニル基、(vii)C6-C10アリールスルホニル
基(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、又は(viii)C7-C16アラルキルスルホニル基(アリ
ール上に後述する置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)を示し、Ａが窒素原子又は=ＣＨ-基を示し、Ｂ
が酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｗ1がC1-C8アルキレン
基を示し、Ｗ2が単結合又はC1-C8アルキレン基を示し、
Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C1-C6
ハロゲノアルキル基、(iv)C1-C6アルコキシ基、(v)ハロ
ゲン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ基、(viii)
ニトロ基、(ix)C3-C10シクロアルキル基、(x)C6-C10ア
リール基(後述する置換分βを１乃至５個有していても
よい。)、(xi)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述す
る置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xii)C1
-C7脂肪族アシル基、(xiii)C4-C11シクロアルキルカル
ボニル基、(xiv)C7-C11アリールカルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)C8-C
17アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換
分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)単環式複
素芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個
有していてもよい。)、(xvii)カルバモイル基、(xviii)
C7-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述
する置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、又は
(xix)アミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有し
ていてもよい。)を示し、Ｙが酸素原子、又はS(O)p基
(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ1が(i)水
素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C1-C6アルコキシ
基、(iv)C1-C6アルキルチオ基、(v)ハロゲン原子、(vi)
C6-C10アリール基(後述する置換分α 1を１乃至５個有し
ていてもよい。)、(vii)C7-C16アラルキル基(アリール
上に後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、(viii)C6-C10アリールオキシ基(後述する置換分
α1を１乃至５個有していてもよい。)、(ix)C7-C16アラ
ルキルオキシ基(アリール上に後述する置換分α1を１乃
至５個有していてもよい。)、(x)C3-C10シクロアルキル
オキシ基、(xi)C3-C10シクロアルキルチオ基、(xii)飽
和複素環オキシ基(後述する置換分α1を１乃至５個有し
ていてもよい。)、(xiii)単環式複素芳香環オキシ基(後
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(x
iv)C6-C10アリールチオ基(後述する置換分α1を１乃至
５個有していてもよい。)、(xv)C7-C16アラルキルチオ
基(アリール上に後述する置換分α1を１乃至５個有して
いてもよい。)、(xvi)飽和複素環チオ基(後述する置換
分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(xvii)単環式
複素芳香環チオ基(後述する置換分α1を１乃至５個有し
ていてもよい。)、(xviii)アミノ基(後述する置換分α1
を1若しくは２個有していてもよい。)、又は(xix)ヒド
ロキシ基を示し、置換分α1が、(i)C1-C6アルキル基、
(ii)C1-C6ハロゲノアルキル基、(iii)C1-C6アルコキシ
基、(iv)ハロゲン原子、(v)ヒドロキシ基、(vi)シアノ
基、(vii)ニトロ基、(viii)C3-C10シクロアルキル基、
(ix) C6-C10アリール基(後述する置換分βを１乃至５個
有していてもよい。)、(x)C7-C16アラルキル基(アリー
ル上に後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(xi)C1-C7脂肪族アシル基、(xii)C4-C11シクロ
アルキルカルボニル基、(xiii)C7-C11アリールカルボニ
ル基(後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(xiv)C8-C17アラルキルカルボニル基(アリール
上に後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(xv)単環式複素芳香環カルボニル基(後述する置
換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)カルバ
モイル基、(xvii) C7-C11アリールアミノカルボニル基
(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有してい
てもよい。)、(xviii)アミノ基(後述する置換分βを1若
しくが２個有していてもよい。)、又は(xix)カルボキシ
ル基を示し、置換分βが、(i)C1-C10アルキル基、(ii)
ハロゲン原子、(iii) C6-C10アリール基(後述する置換
分γを１乃至５個有していてもよい。)、(iv)C7-C16ア
ラルキル基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５
個有していてもよい。)、(v)C1-C7脂肪族アシル基、(v
i) C7-C11アリールカルボニル基(後述する置換分γを１
乃至５個有していてもよい。)、(vii) C8-C17アラルキ
ルカルボニル基(アリール上に後述する置換分γを１乃
至５個有していてもよい。)、(viii)C4-C11シクロアル
キルカルボニル基、(ix)単環式複素芳香環カルボニル基
(後述する置換分γを１乃至５個有していてもよい。)、
(x)カルバモイル基、又は(xi) C7-C11アリールアミノカ
ルボニル基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５
個有していてもよい。)を示し、置換分γが、C1-C6アル
キル基、C1-C6ハロゲノアルキル基、ハロゲン原子、又
はヒドロキシ基を示す。]、一般式(II)
って、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii) C6-C
10アリール基(後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)、(iv)C7-C16アラルキル基(アリール上に後
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、
(v)C1-C6アルキルスルホニル基、(vi)C1-C6ハロゲノア
ルキルスルホニル基、(vii)C6-C10アリールスルホニル
基(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、又は(viii)C7-C16アラルキルスルホニル基(アリ
ール上に後述する置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)を示し、Ａが窒素原子又は=ＣＨ-基を示し、Ｂ
が酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｗ1がC1-C8アルキレン
基を示し、Ｗ2が単結合又はC1-C8アルキレン基を示し、
Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C1-C6
ハロゲノアルキル基、(iv)C1-C6アルコキシ基、(v)ハロ
ゲン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ基、(viii)
ニトロ基、(ix)C3-C10シクロアルキル基、(x)C6-C10ア
リール基(後述する置換分βを１乃至５個有していても
よい。)、(xi)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述す
る置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xii)C1
-C7脂肪族アシル基、(xiii)C4-C11シクロアルキルカル
ボニル基、(xiv)C7-C11アリールカルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)C8-C
17アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換
分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)単環式複
素芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個
有していてもよい。)、(xvii)カルバモイル基、(xviii)
C7-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述
する置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、又は
(xix)アミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有し
ていてもよい。)を示し、Ｙが酸素原子、又はS(O)p基
(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ1が(i)水
素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C1-C6アルコキシ
基、(iv)C1-C6アルキルチオ基、(v)ハロゲン原子、(vi)
C6-C10アリール基(後述する置換分α 1を１乃至５個有し
ていてもよい。)、(vii)C7-C16アラルキル基(アリール
上に後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、(viii)C6-C10アリールオキシ基(後述する置換分
α1を１乃至５個有していてもよい。)、(ix)C7-C16アラ
ルキルオキシ基(アリール上に後述する置換分α1を１乃
至５個有していてもよい。)、(x)C3-C10シクロアルキル
オキシ基、(xi)C3-C10シクロアルキルチオ基、(xii)飽
和複素環オキシ基(後述する置換分α1を１乃至５個有し
ていてもよい。)、(xiii)単環式複素芳香環オキシ基(後
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(x
iv)C6-C10アリールチオ基(後述する置換分α1を１乃至
５個有していてもよい。)、(xv)C7-C16アラルキルチオ
基(アリール上に後述する置換分α1を１乃至５個有して
いてもよい。)、(xvi)飽和複素環チオ基(後述する置換
分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(xvii)単環式
複素芳香環チオ基(後述する置換分α1を１乃至５個有し
ていてもよい。)、(xviii)アミノ基(後述する置換分α1
を1若しくは２個有していてもよい。)、又は(xix)ヒド
ロキシ基を示し、置換分α1が、(i)C1-C6アルキル基、
(ii)C1-C6ハロゲノアルキル基、(iii)C1-C6アルコキシ
基、(iv)ハロゲン原子、(v)ヒドロキシ基、(vi)シアノ
基、(vii)ニトロ基、(viii)C3-C10シクロアルキル基、
(ix) C6-C10アリール基(後述する置換分βを１乃至５個
有していてもよい。)、(x)C7-C16アラルキル基(アリー
ル上に後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(xi)C1-C7脂肪族アシル基、(xii)C4-C11シクロ
アルキルカルボニル基、(xiii)C7-C11アリールカルボニ
ル基(後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(xiv)C8-C17アラルキルカルボニル基(アリール
上に後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(xv)単環式複素芳香環カルボニル基(後述する置
換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)カルバ
モイル基、(xvii) C7-C11アリールアミノカルボニル基
(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有してい
てもよい。)、(xviii)アミノ基(後述する置換分βを1若
しくが２個有していてもよい。)、又は(xix)カルボキシ
ル基を示し、置換分βが、(i)C1-C10アルキル基、(ii)
ハロゲン原子、(iii) C6-C10アリール基(後述する置換
分γを１乃至５個有していてもよい。)、(iv)C7-C16ア
ラルキル基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５
個有していてもよい。)、(v)C1-C7脂肪族アシル基、(v
i) C7-C11アリールカルボニル基(後述する置換分γを１
乃至５個有していてもよい。)、(vii) C8-C17アラルキ
ルカルボニル基(アリール上に後述する置換分γを１乃
至５個有していてもよい。)、(viii)C4-C11シクロアル
キルカルボニル基、(ix)単環式複素芳香環カルボニル基
(後述する置換分γを１乃至５個有していてもよい。)、
(x)カルバモイル基、又は(xi) C7-C11アリールアミノカ
ルボニル基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５
個有していてもよい。)を示し、置換分γが、C1-C6アル
キル基、C1-C6ハロゲノアルキル基、ハロゲン原子、又
はヒドロキシ基を示す。]、一般式(II)
【００１３】
【化６】
【００１４】[式中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異な
って、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C6-C
10アリール基(後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)、(iv)C7-C16アラルキル基(アリール上に後
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、
(v)C1-C6アルキルスルホニル基、(vi)C1-C6ハロゲノア
ルキルスルホニル基、(vii)C6-C10アリールスルホニル
基(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、又は(viii)C7-C16アラルキルスルホニル基(アリ
ール上に後述する置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)を示し、Ａが窒素原子又は=ＣＨ-基を示し、Ｂ
が酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｗ1がC1-C8アルキレン
基を示し、Ｗ2が単結合又はC1-C8アルキレン基を示し、
Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C1-C6
ハロゲノアルキル基、(iv)C1-C6アルコキシ基、(v)ハロ
ゲン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ基、(viii)
ニトロ基、(ix)C3-C10シクロアルキル基、(x)C6-C10ア
リール基(後述する置換分βを１乃至５個有していても
よい。)、(xi)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述す
る置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xii)C1
-C7脂肪族アシル基、(xiii)C4-C11シクロアルキルカル
ボニル基、(xiv)C7-C11アリールカルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)C8-C
17アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換
分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)単環式複
素芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個
有していてもよい。)、(xvii)カルバモイル基、(xviii)
C7-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述
する置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、又は
(xix)アミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有し
ていてもよい。)を示し、Ｙが酸素原子、又はS(O)p基
(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ2が、飽
和複素環基(後述する置換分α1を１乃至５個有していて
もよい。)、又はC6-C10アリール基(後述する置換分α2
を１乃至５個有する。)を示し、置換分α1が、(i)C1-C6
アルキル基、(ii)C1-C6ハロゲノアルキル基、(iii)C1-C
6アルコキシ基、(iv)ハロゲン原子、(v)ヒドロキシ基、
(vi)シアノ基、(vii)ニトロ基、(viii)C3-C10シクロア
ルキル基、(ix) C6-C10アリール基(後述する置換分βを
１乃至５個有していてもよい。)、(x)C7-C16アラルキル
基(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有して
いてもよい。)、(xi)C1-C7脂肪族アシル基、(xii)C4-C
11シクロアルキルカルボニル基、(xiii)C7-C11アリール
カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有してい
てもよい。)、(xiv)C8-C17アラルキルカルボニル基(ア
リール上に後述する置換分βを１乃至５個有していても
よい。)、(xv)単環式複素芳香環カルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)カル
バモイル基、(xvii) C7-C11アリールアミノカルボニル
基(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有して
いてもよい。)、(xviii)アミノ基(後述する置換分βを1
若しくは２個有していてもよい。)、又は(xix)カルボキ
シル基を示し、置換分α2が、(i)C3-C10シクロアルキル
基、(ii)C6-C10アリール基(後述する置換分βを１乃至
５個有していてもよい。)、(iii)C7-C16アラルキル基
(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有してい
てもよい。)、(iv)C1-C7脂肪族アシル基、(v)C4-C11シ
クロアルキルカルボニル基、(vi)C7-C11アリールカルボ
ニル基(後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(vii)C8-C17アラルキルカルボニル基(アリール
上に後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(viii)単環式複素芳香環カルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、又は(ix)C
7-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述す
る置換分βを１乃至５個有していてもよい。)を示し、
置換分βが、(i)C1-C10アルキル基、(ii)ハロゲン原
子、(iii) C6-C10アリール基(後述する置換分γを１乃
至５個有していてもよい。)、(iv)C7-C16アラルキル基
(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有してい
てもよい。)、(v)C1-C7脂肪族アシル基、(vi) C7-C11ア
リールカルボニル基(後述する置換分γを１乃至５個有
していてもよい。)、(vii) C8-C17アラルキルカルボニ
ル基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有し
ていてもよい。)、(viii)C4-C11シクロアルキルカルボ
ニル基、(ix)単環式複素芳香環カルボニル基(後述する
置換分γを１乃至５個有していてもよい。)、(x)カルバ
モイル基、又は(xi) C7-C11アリールアミノカルボニル
基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有して
いてもよい。)を示し、置換分γが、C1-C6アルキル基、
C1-C6ハロゲノアルキル基、ハロゲン原子、又はヒドロ
キシ基を示す。]、一般式(III)
って、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C6-C
10アリール基(後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)、(iv)C7-C16アラルキル基(アリール上に後
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、
(v)C1-C6アルキルスルホニル基、(vi)C1-C6ハロゲノア
ルキルスルホニル基、(vii)C6-C10アリールスルホニル
基(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、又は(viii)C7-C16アラルキルスルホニル基(アリ
ール上に後述する置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)を示し、Ａが窒素原子又は=ＣＨ-基を示し、Ｂ
が酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｗ1がC1-C8アルキレン
基を示し、Ｗ2が単結合又はC1-C8アルキレン基を示し、
Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C1-C6
ハロゲノアルキル基、(iv)C1-C6アルコキシ基、(v)ハロ
ゲン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ基、(viii)
ニトロ基、(ix)C3-C10シクロアルキル基、(x)C6-C10ア
リール基(後述する置換分βを１乃至５個有していても
よい。)、(xi)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述す
る置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xii)C1
-C7脂肪族アシル基、(xiii)C4-C11シクロアルキルカル
ボニル基、(xiv)C7-C11アリールカルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)C8-C
17アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換
分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)単環式複
素芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個
有していてもよい。)、(xvii)カルバモイル基、(xviii)
C7-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述
する置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、又は
(xix)アミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有し
ていてもよい。)を示し、Ｙが酸素原子、又はS(O)p基
(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ2が、飽
和複素環基(後述する置換分α1を１乃至５個有していて
もよい。)、又はC6-C10アリール基(後述する置換分α2
を１乃至５個有する。)を示し、置換分α1が、(i)C1-C6
アルキル基、(ii)C1-C6ハロゲノアルキル基、(iii)C1-C
6アルコキシ基、(iv)ハロゲン原子、(v)ヒドロキシ基、
(vi)シアノ基、(vii)ニトロ基、(viii)C3-C10シクロア
ルキル基、(ix) C6-C10アリール基(後述する置換分βを
１乃至５個有していてもよい。)、(x)C7-C16アラルキル
基(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有して
いてもよい。)、(xi)C1-C7脂肪族アシル基、(xii)C4-C
11シクロアルキルカルボニル基、(xiii)C7-C11アリール
カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有してい
てもよい。)、(xiv)C8-C17アラルキルカルボニル基(ア
リール上に後述する置換分βを１乃至５個有していても
よい。)、(xv)単環式複素芳香環カルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)カル
バモイル基、(xvii) C7-C11アリールアミノカルボニル
基(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有して
いてもよい。)、(xviii)アミノ基(後述する置換分βを1
若しくは２個有していてもよい。)、又は(xix)カルボキ
シル基を示し、置換分α2が、(i)C3-C10シクロアルキル
基、(ii)C6-C10アリール基(後述する置換分βを１乃至
５個有していてもよい。)、(iii)C7-C16アラルキル基
(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有してい
てもよい。)、(iv)C1-C7脂肪族アシル基、(v)C4-C11シ
クロアルキルカルボニル基、(vi)C7-C11アリールカルボ
ニル基(後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(vii)C8-C17アラルキルカルボニル基(アリール
上に後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(viii)単環式複素芳香環カルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、又は(ix)C
7-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述す
る置換分βを１乃至５個有していてもよい。)を示し、
置換分βが、(i)C1-C10アルキル基、(ii)ハロゲン原
子、(iii) C6-C10アリール基(後述する置換分γを１乃
至５個有していてもよい。)、(iv)C7-C16アラルキル基
(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有してい
てもよい。)、(v)C1-C7脂肪族アシル基、(vi) C7-C11ア
リールカルボニル基(後述する置換分γを１乃至５個有
していてもよい。)、(vii) C8-C17アラルキルカルボニ
ル基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有し
ていてもよい。)、(viii)C4-C11シクロアルキルカルボ
ニル基、(ix)単環式複素芳香環カルボニル基(後述する
置換分γを１乃至５個有していてもよい。)、(x)カルバ
モイル基、又は(xi) C7-C11アリールアミノカルボニル
基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有して
いてもよい。)を示し、置換分γが、C1-C6アルキル基、
C1-C6ハロゲノアルキル基、ハロゲン原子、又はヒドロ
キシ基を示す。]、一般式(III)
【００１５】
【化７】
【００１６】[式中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異な
って、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C6-C
10アリール基(後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)、(iv)C7-C16アラルキル基(アリール上に後
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、
(v)C1-C6アルキルスルホニル基、(vi)C1-C6ハロゲノア
ルキルスルホニル基、(vii)C6-C10アリールスルホニル
基(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、又は(viii)C7-C16アラルキルスルホニル基(アリ
ール上に後述する置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)を示し、Ａが窒素原子又は=ＣＨ-基を示し、Ｂ
が酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｗ1がC1-C8アルキレン
基を示し、Ｗ2が単結合又はC1-C8アルキレン基を示し、
Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C1-C6
ハロゲノアルキル基、(iv)C1-C6アルコキシ基、(v)ハロ
ゲン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ基、(viii)
ニトロ基、(ix)C3-C10シクロアルキル基、(x)C6-C10ア
リール基(後述する置換分βを１乃至５個有していても
よい。)、(xi)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述す
る置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xii)C1
-C7脂肪族アシル基、(xiii)C4-C11シクロアルキルカル
ボニル基、(xiv)C7-C11アリールカルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)C8-C
17アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換
分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)単環式複
素芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個
有していてもよい。)、(xvii)カルバモイル基、(xviii)
C7-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述
する置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、又は
(xix)アミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有し
ていてもよい。)を示し、Ｙが酸素原子、又はS(O)p基
(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ3が(i)C1
-C6アルキル基、(ii)C6-C10アリール基(後述する置換分
α1を１乃至５個有していてもよい。)、(iii)C7-C16ア
ラルキル基(アリール上に後述する置換分α1を１乃至５
個有していてもよい。)、(iv)C3-C10シクロアルキル
基、又は(v)飽和複素環基(後述する置換分α1を１乃至
５個有していてもよい。)を示し、置換分α1が、(i)C1-
C6アルキル基、(ii)C1-C6ハロゲノアルキル基、(iii)C1
-C6アルコキシ基、(iv)ハロゲン原子、(v)ヒドロキシ
基、(vi)シアノ基、(vii)ニトロ基、(viii)C3-C10シク
ロアルキル基、(ix) C6-C10アリール基(後述する置換分
βを１乃至５個有していてもよい。)、(x)C7-C16アラル
キル基(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有
していてもよい。)、(xi)C1-C7脂肪族アシル基、(xii)C
4-C11シクロアルキルカルボニル基、(xiii)C7-C11アリ
ールカルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有し
ていてもよい。)、(xiv)C8-C17アラルキルカルボニル基
(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有してい
てもよい。)、(xv)単環式複素芳香環カルボニル基(後述
する置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)
カルバモイル基、(xvii) C7-C11アリールアミノカルボ
ニル基(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有
していてもよい。)、(xviii)アミノ基(後述する置換分
βを1若しくは２個有していてもよい。)、又は(xix)カ
ルボキシル基を示し、置換分βが、(i)C1-C10アルキル
基、(ii)ハロゲン原子、(iii)C6-C10アリール基(後述す
る置換分γを１乃至５個有していてもよい。)、(iv)C7-
C16アラルキル基(アリール上に後述する置換分γを１乃
至５個有していてもよい。)、(v)C1-C7脂肪族アシル
基、(vi) C7-C11アリールカルボニル基(後述する置換分
γを１乃至５個有していてもよい。)、(vii) C8-C17ア
ラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換分γ
を１乃至５個有していてもよい。)、(viii)C4-C11シク
ロアルキルカルボニル基、(ix)単環式複素芳香環カルボ
ニル基(後述する置換分γを１乃至５個有していてもよ
い。)、(x)カルバモイル基、又は(xi) C7-C11アリール
アミノカルボニル基(アリール上に後述する置換分γを
１乃至５個有していてもよい。)を示し、置換分γが、C
1-C6アルキル基、C1-C6ハロゲノアルキル基、ハロゲン
原子、又はヒドロキシ基を示す。]、又は一般式(IV)
って、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C6-C
10アリール基(後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)、(iv)C7-C16アラルキル基(アリール上に後
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、
(v)C1-C6アルキルスルホニル基、(vi)C1-C6ハロゲノア
ルキルスルホニル基、(vii)C6-C10アリールスルホニル
基(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、又は(viii)C7-C16アラルキルスルホニル基(アリ
ール上に後述する置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)を示し、Ａが窒素原子又は=ＣＨ-基を示し、Ｂ
が酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｗ1がC1-C8アルキレン
基を示し、Ｗ2が単結合又はC1-C8アルキレン基を示し、
Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C1-C6
ハロゲノアルキル基、(iv)C1-C6アルコキシ基、(v)ハロ
ゲン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ基、(viii)
ニトロ基、(ix)C3-C10シクロアルキル基、(x)C6-C10ア
リール基(後述する置換分βを１乃至５個有していても
よい。)、(xi)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述す
る置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xii)C1
-C7脂肪族アシル基、(xiii)C4-C11シクロアルキルカル
ボニル基、(xiv)C7-C11アリールカルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)C8-C
17アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換
分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)単環式複
素芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個
有していてもよい。)、(xvii)カルバモイル基、(xviii)
C7-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述
する置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、又は
(xix)アミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有し
ていてもよい。)を示し、Ｙが酸素原子、又はS(O)p基
(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ3が(i)C1
-C6アルキル基、(ii)C6-C10アリール基(後述する置換分
α1を１乃至５個有していてもよい。)、(iii)C7-C16ア
ラルキル基(アリール上に後述する置換分α1を１乃至５
個有していてもよい。)、(iv)C3-C10シクロアルキル
基、又は(v)飽和複素環基(後述する置換分α1を１乃至
５個有していてもよい。)を示し、置換分α1が、(i)C1-
C6アルキル基、(ii)C1-C6ハロゲノアルキル基、(iii)C1
-C6アルコキシ基、(iv)ハロゲン原子、(v)ヒドロキシ
基、(vi)シアノ基、(vii)ニトロ基、(viii)C3-C10シク
ロアルキル基、(ix) C6-C10アリール基(後述する置換分
βを１乃至５個有していてもよい。)、(x)C7-C16アラル
キル基(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有
していてもよい。)、(xi)C1-C7脂肪族アシル基、(xii)C
4-C11シクロアルキルカルボニル基、(xiii)C7-C11アリ
ールカルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有し
ていてもよい。)、(xiv)C8-C17アラルキルカルボニル基
(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有してい
てもよい。)、(xv)単環式複素芳香環カルボニル基(後述
する置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)
カルバモイル基、(xvii) C7-C11アリールアミノカルボ
ニル基(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有
していてもよい。)、(xviii)アミノ基(後述する置換分
βを1若しくは２個有していてもよい。)、又は(xix)カ
ルボキシル基を示し、置換分βが、(i)C1-C10アルキル
基、(ii)ハロゲン原子、(iii)C6-C10アリール基(後述す
る置換分γを１乃至５個有していてもよい。)、(iv)C7-
C16アラルキル基(アリール上に後述する置換分γを１乃
至５個有していてもよい。)、(v)C1-C7脂肪族アシル
基、(vi) C7-C11アリールカルボニル基(後述する置換分
γを１乃至５個有していてもよい。)、(vii) C8-C17ア
ラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換分γ
を１乃至５個有していてもよい。)、(viii)C4-C11シク
ロアルキルカルボニル基、(ix)単環式複素芳香環カルボ
ニル基(後述する置換分γを１乃至５個有していてもよ
い。)、(x)カルバモイル基、又は(xi) C7-C11アリール
アミノカルボニル基(アリール上に後述する置換分γを
１乃至５個有していてもよい。)を示し、置換分γが、C
1-C6アルキル基、C1-C6ハロゲノアルキル基、ハロゲン
原子、又はヒドロキシ基を示す。]、又は一般式(IV)
【００１７】
【化８】
【００１８】[式中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異な
って、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii) C6-C
10アリール基(後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)、(iv)C7-C16アラルキル基(アリール上に後
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、
(v)C1-C6アルキルスルホニル基、(vi)C1-C6ハロゲノア
ルキルスルホニル基、(vii)C6-C10アリールスルホニル
基(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、又は(viii)C7-C16アラルキルスルホニル基(アリ
ール上に後述する置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)を示し、Ｒ4が、(i)C1-C6アルキル基、(ii)C6-C
10アリール基(後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)、又は(iii)C7-C16アラルキル基(アリール
上に後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)を示し、Ａが窒素原子又は=ＣＨ-基を示し、Ｂが
酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｗ1がC1-C8アルキレン基
を示し、Ｗ2が単結合又はC1-C8アルキレン基を示し、Ｘ
が、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C1-C6ハ
ロゲノアルキル基、(iv)C1-C6アルコキシ基、(v)ハロゲ
ン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ基、(viii)ニ
トロ基、(ix)C3-C10シクロアルキル基、(x)C6-C10アリ
ール基(後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(xi)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xii)C1-C
7脂肪族アシル基、(xiii)C4-C11シクロアルキルカルボ
ニル基、(xiv)C7-C11アリールカルボニル基(後述する置
換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)C8-C17
アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換分
βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)単環式複素
芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有
していてもよい。)、(xvii)カルバモイル基、(xviii)C7
-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述す
る置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、又は(xi
x)アミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有してい
てもよい。)を示し、Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式中
ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ4が、(i)C1-C6
アルコキシ基、(ii)C1-C6アルキルチオ基、(iii)ハロゲ
ン原子、(iv)C6-C10アリール基(後述する置換分α1を１
乃至５個有していてもよい。)、(v)C7-C16アラルキル基
(アリール上に後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)、(vi)C6-C10アリールオキシ基(後述する置
換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(vii)C7-C
16アラルキルオキシ基(アリール上に後述する置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、(viii)C3-C10シク
ロアルキルオキシ基、(ix)C3-C10シクロアルキルチオ
基、(x)飽和複素環オキシ基(後述する置換分α1を１乃
至５個有していてもよい。)、(xi)単環式複素芳香環オ
キシ基(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、(xii)C6-C10アリールチオ基(後述する置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、(xiii)C7-C16アラ
ルキルチオ基(アリール上に後述する置換分α1を１乃至
５個有していてもよい。)、(xiv)飽和複素環チオ基(後
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(x
v)単環式複素芳香環チオ基(後述する置換分α1を１乃至
５個有していてもよい。)、(xvi)アミノ基(後述する置
換分α1を1若しくは２個有していてもよい。)、又は(xv
ii)ヒドロキシ基を示し、置換分α1が、(i)C1-C6アルキ
ル基、(ii)C1-C6ハロゲノアルキル基、(iii)C1-C6アル
コキシ基、(iv)ハロゲン原子、(v)ヒドロキシ基、(vi)
シアノ基、(vii)ニトロ基、(viii)C3-C10シクロアルキ
ル基、(ix) C6-C10アリール基(後述する置換分βを１乃
至５個有していてもよい。)、(x)C7-C16アラルキル基
(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有してい
てもよい。)、(xi)C1-C7脂肪族アシル基、(xii)C4-C11
シクロアルキルカルボニル基、(xiii)C7-C11アリールカ
ルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有していて
もよい。)、(xiv)C8-C17アラルキルカルボニル基(アリ
ール上に後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(xv)単環式複素芳香環カルボニル基(後述する置
換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)カルバ
モイル基、(xvii)C7-C11アリールアミノカルボニル基
(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有してい
てもよい。)、(xviii)アミノ基(後述する置換分βを1若
しくは２個有していてもよい。)、又は(xix)カルボキシ
ル基を示し、置換分βが、(i)C1-C10アルキル基、(ii)
ハロゲン原子、(iii) C6-C10アリール基(後述する置換
分γを１乃至５個有していてもよい。)、(iv)C7-C16ア
ラルキル基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５
個有していてもよい。)、(v)C1-C7脂肪族アシル基、(v
i) C7-C11アリールカルボニル基(後述する置換分γを１
乃至５個有していてもよい。)、(vii) C8-C17アラルキ
ルカルボニル基(アリール上に後述する置換分γを１乃
至５個有していてもよい。)、(viii)C4-C11シクロアル
キルカルボニル基、(ix)単環式複素芳香環カルボニル基
(後述する置換分γを１乃至５個有していてもよい。)、
(x)カルバモイル基、又は(xi) C7-C11アリールアミノカ
ルボニル基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５
個有していてもよい。)を示し、置換分γが、C1-C6アル
キル基、C1-C6ハロゲノアルキル基、ハロゲン原子、又
はヒドロキシ基を示す。]を有するα-置換カルボン酸誘
導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬
理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩、
に関する。
って、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii) C6-C
10アリール基(後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)、(iv)C7-C16アラルキル基(アリール上に後
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、
(v)C1-C6アルキルスルホニル基、(vi)C1-C6ハロゲノア
ルキルスルホニル基、(vii)C6-C10アリールスルホニル
基(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、又は(viii)C7-C16アラルキルスルホニル基(アリ
ール上に後述する置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)を示し、Ｒ4が、(i)C1-C6アルキル基、(ii)C6-C
10アリール基(後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)、又は(iii)C7-C16アラルキル基(アリール
上に後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)を示し、Ａが窒素原子又は=ＣＨ-基を示し、Ｂが
酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｗ1がC1-C8アルキレン基
を示し、Ｗ2が単結合又はC1-C8アルキレン基を示し、Ｘ
が、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C1-C6ハ
ロゲノアルキル基、(iv)C1-C6アルコキシ基、(v)ハロゲ
ン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ基、(viii)ニ
トロ基、(ix)C3-C10シクロアルキル基、(x)C6-C10アリ
ール基(後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(xi)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xii)C1-C
7脂肪族アシル基、(xiii)C4-C11シクロアルキルカルボ
ニル基、(xiv)C7-C11アリールカルボニル基(後述する置
換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)C8-C17
アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換分
βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)単環式複素
芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有
していてもよい。)、(xvii)カルバモイル基、(xviii)C7
-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述す
る置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、又は(xi
x)アミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有してい
てもよい。)を示し、Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式中
ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ4が、(i)C1-C6
アルコキシ基、(ii)C1-C6アルキルチオ基、(iii)ハロゲ
ン原子、(iv)C6-C10アリール基(後述する置換分α1を１
乃至５個有していてもよい。)、(v)C7-C16アラルキル基
(アリール上に後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)、(vi)C6-C10アリールオキシ基(後述する置
換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(vii)C7-C
16アラルキルオキシ基(アリール上に後述する置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、(viii)C3-C10シク
ロアルキルオキシ基、(ix)C3-C10シクロアルキルチオ
基、(x)飽和複素環オキシ基(後述する置換分α1を１乃
至５個有していてもよい。)、(xi)単環式複素芳香環オ
キシ基(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、(xii)C6-C10アリールチオ基(後述する置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、(xiii)C7-C16アラ
ルキルチオ基(アリール上に後述する置換分α1を１乃至
５個有していてもよい。)、(xiv)飽和複素環チオ基(後
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(x
v)単環式複素芳香環チオ基(後述する置換分α1を１乃至
５個有していてもよい。)、(xvi)アミノ基(後述する置
換分α1を1若しくは２個有していてもよい。)、又は(xv
ii)ヒドロキシ基を示し、置換分α1が、(i)C1-C6アルキ
ル基、(ii)C1-C6ハロゲノアルキル基、(iii)C1-C6アル
コキシ基、(iv)ハロゲン原子、(v)ヒドロキシ基、(vi)
シアノ基、(vii)ニトロ基、(viii)C3-C10シクロアルキ
ル基、(ix) C6-C10アリール基(後述する置換分βを１乃
至５個有していてもよい。)、(x)C7-C16アラルキル基
(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有してい
てもよい。)、(xi)C1-C7脂肪族アシル基、(xii)C4-C11
シクロアルキルカルボニル基、(xiii)C7-C11アリールカ
ルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有していて
もよい。)、(xiv)C8-C17アラルキルカルボニル基(アリ
ール上に後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(xv)単環式複素芳香環カルボニル基(後述する置
換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)カルバ
モイル基、(xvii)C7-C11アリールアミノカルボニル基
(アリール上に後述する置換分βを１乃至５個有してい
てもよい。)、(xviii)アミノ基(後述する置換分βを1若
しくは２個有していてもよい。)、又は(xix)カルボキシ
ル基を示し、置換分βが、(i)C1-C10アルキル基、(ii)
ハロゲン原子、(iii) C6-C10アリール基(後述する置換
分γを１乃至５個有していてもよい。)、(iv)C7-C16ア
ラルキル基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５
個有していてもよい。)、(v)C1-C7脂肪族アシル基、(v
i) C7-C11アリールカルボニル基(後述する置換分γを１
乃至５個有していてもよい。)、(vii) C8-C17アラルキ
ルカルボニル基(アリール上に後述する置換分γを１乃
至５個有していてもよい。)、(viii)C4-C11シクロアル
キルカルボニル基、(ix)単環式複素芳香環カルボニル基
(後述する置換分γを１乃至５個有していてもよい。)、
(x)カルバモイル基、又は(xi) C7-C11アリールアミノカ
ルボニル基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５
個有していてもよい。)を示し、置換分γが、C1-C6アル
キル基、C1-C6ハロゲノアルキル基、ハロゲン原子、又
はヒドロキシ基を示す。]を有するα-置換カルボン酸誘
導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬
理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩、
に関する。
【００１９】尚、一般式(II)におけるＺ2Ｏ-基、一般式
(III)におけるＺ3Ｓ-基及び一般式(IV)におけるＺ4は、
一般式(I)におけるＺ1の範囲に含まれるものである。本
出願において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ、Ｚ1、Ｚ3、α
1及びγが「C1-C6アルキル基」を示す場合、当該基は炭
素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基を示す。当
該基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチ
ル、ペンチル、ｓ-ペンチル、イソペンチル、２-メチル
ブチル、ネオペンチル、１-エチルプロピル、ヘキシ
ル、４-メチルペンチル(イソヘキシル)、３-メチルペン
チル、２-メチルペンチル、１-メチルペンチル(ｓ-ヘキ
シル)、３,３-ジメチルブチル、２,２-ジメチルブチ
ル、１,１-ジメチルブチル、１,２-ジメチルブチル、
１,３-ジメチルブチル、２,３-ジメチルブチル、又は２
-エチルブチル基を挙げることができる。好適にはC1-C4
アルキル基であり、更に好適にはC1-C2アルキル基であ
る。
(III)におけるＺ3Ｓ-基及び一般式(IV)におけるＺ4は、
一般式(I)におけるＺ1の範囲に含まれるものである。本
出願において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ、Ｚ1、Ｚ3、α
1及びγが「C1-C6アルキル基」を示す場合、当該基は炭
素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基を示す。当
該基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチ
ル、ペンチル、ｓ-ペンチル、イソペンチル、２-メチル
ブチル、ネオペンチル、１-エチルプロピル、ヘキシ
ル、４-メチルペンチル(イソヘキシル)、３-メチルペン
チル、２-メチルペンチル、１-メチルペンチル(ｓ-ヘキ
シル)、３,３-ジメチルブチル、２,２-ジメチルブチ
ル、１,１-ジメチルブチル、１,２-ジメチルブチル、
１,３-ジメチルブチル、２,３-ジメチルブチル、又は２
-エチルブチル基を挙げることができる。好適にはC1-C4
アルキル基であり、更に好適にはC1-C2アルキル基であ
る。
【００２０】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｚ1、Ｚ3及びＺ4が
「C6-C10アリール基(後述する置換分α1を１乃至５個有
していてもよい。)」を示す場合、Ｘ、α1、及びα2が
「C6-C 10アリール基(後述する置換分βを１乃至５個有
していてもよい。)」を示す場合、βが「C6-C10アリー
ル基(後述する置換分γを１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、Ｚ2が「C6-C10アリール基(後述す
る置換分α2を１乃至５個有する。)」を示す場合、当該
C6-C10アリール部分としては、例えばフェニル、インデ
ニル、又はナフチルを挙げることができる。
「C6-C10アリール基(後述する置換分α1を１乃至５個有
していてもよい。)」を示す場合、Ｘ、α1、及びα2が
「C6-C 10アリール基(後述する置換分βを１乃至５個有
していてもよい。)」を示す場合、βが「C6-C10アリー
ル基(後述する置換分γを１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、Ｚ2が「C6-C10アリール基(後述す
る置換分α2を１乃至５個有する。)」を示す場合、当該
C6-C10アリール部分としては、例えばフェニル、インデ
ニル、又はナフチルを挙げることができる。
【００２１】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｚ1、及びＺ3が「C7
-C16アラルキル基(アリール上に後述する置換分α1を１
乃至５個有していてもよい。)」を示す場合、Ｘ、α1、
及びα2が「C7-C16アラルキル基(アリール上に後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)」を示す場
合、βが「C7-C16アラルキル基(アリール上に後述する
置換分γを１乃至５個有していてもよい。)」を示す場
合、当該C7-C16アラルキル部分は、前述したC6-C10アリ
ールによって一つ置換されたC1-C6アルキル基を示す。
当該アラルキル部分としては、例えばベンジル、ナフチ
ルメチル、インデニルメチル、１-フェネチル、２-フェ
ネチル、１-ナフチルエチル、２-ナフチルエチル、１-
フェニルプロピル、２-フェニルプロピル、３-フェニル
プロピル、１-ナフチルプロピル、２-ナフチルプロピ
ル、３-ナフチルプロピル、１-フェニルブチル、２-フ
ェニルブチル、３-フェニルブチル、４-フェニルブチ
ル、１-ナフチルブチル、２-ナフチルブチル、３-ナフ
チルブチル、４-ナフチルブチル、５-フェニルペンチ
ル、５-ナフチルペンチル、６-フェニルヘキシル、又は
６-ナフチルヘキシルを挙げることができる。
-C16アラルキル基(アリール上に後述する置換分α1を１
乃至５個有していてもよい。)」を示す場合、Ｘ、α1、
及びα2が「C7-C16アラルキル基(アリール上に後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)」を示す場
合、βが「C7-C16アラルキル基(アリール上に後述する
置換分γを１乃至５個有していてもよい。)」を示す場
合、当該C7-C16アラルキル部分は、前述したC6-C10アリ
ールによって一つ置換されたC1-C6アルキル基を示す。
当該アラルキル部分としては、例えばベンジル、ナフチ
ルメチル、インデニルメチル、１-フェネチル、２-フェ
ネチル、１-ナフチルエチル、２-ナフチルエチル、１-
フェニルプロピル、２-フェニルプロピル、３-フェニル
プロピル、１-ナフチルプロピル、２-ナフチルプロピ
ル、３-ナフチルプロピル、１-フェニルブチル、２-フ
ェニルブチル、３-フェニルブチル、４-フェニルブチ
ル、１-ナフチルブチル、２-ナフチルブチル、３-ナフ
チルブチル、４-ナフチルブチル、５-フェニルペンチ
ル、５-ナフチルペンチル、６-フェニルヘキシル、又は
６-ナフチルヘキシルを挙げることができる。
【００２２】Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が「C1-C6アルキルスル
ホニル基」を示す場合、当該基は前記C1-C6アルキル基
がスルホニルに結合した基を示す。当該基としては、例
えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、プロパンス
ルホニル、イソプロパンスルホニル、ブタンスルホニ
ル、イソブタンスルホニル、ｓ-ブタンスルホニル、ｔ-
ブタンスルホニル、ペンタンスルホニル、イソペンタン
スルホニル、２-メチルブタンスルホニル、ネオペンタ
ンスルホニル、１-エチルプロパンスルホニル、ヘキサ
ンスルホニル、４-メチルペンタンスルホニル、３-メチ
ルペンタンスルホニル、２-メチルペンタンスルホニ
ル、３,３-ジメチルブタンスルホニル、２,２-ジメチル
ブタンスルホニル、１,１-ジメチルブタンスルホニル、
１,２-ジメチルブタンスルホニル、１,３-ジメチルブタ
ンスルホニル、２,３-ジメチルブタンスルホニル、又は
２-エチルブタンスルホニルを挙げることができ、好適
にはC1-C4アルキルスルホニル基であり、更に好適にはC
1-C2アルキルスルホニル基であり最適にはメタンスルホ
ニルである。
ホニル基」を示す場合、当該基は前記C1-C6アルキル基
がスルホニルに結合した基を示す。当該基としては、例
えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、プロパンス
ルホニル、イソプロパンスルホニル、ブタンスルホニ
ル、イソブタンスルホニル、ｓ-ブタンスルホニル、ｔ-
ブタンスルホニル、ペンタンスルホニル、イソペンタン
スルホニル、２-メチルブタンスルホニル、ネオペンタ
ンスルホニル、１-エチルプロパンスルホニル、ヘキサ
ンスルホニル、４-メチルペンタンスルホニル、３-メチ
ルペンタンスルホニル、２-メチルペンタンスルホニ
ル、３,３-ジメチルブタンスルホニル、２,２-ジメチル
ブタンスルホニル、１,１-ジメチルブタンスルホニル、
１,２-ジメチルブタンスルホニル、１,３-ジメチルブタ
ンスルホニル、２,３-ジメチルブタンスルホニル、又は
２-エチルブタンスルホニルを挙げることができ、好適
にはC1-C4アルキルスルホニル基であり、更に好適にはC
1-C2アルキルスルホニル基であり最適にはメタンスルホ
ニルである。
【００２３】Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が「C1-C6ハロゲノアル
キルスルホニル基」を示す場合、当該基は前述したC1-C
6アルキルスルホニル基のアルキル部分がハロゲン原子
によって１以上置換された基を示す。当該基としては、
例えばトリフルオロメタンスルホニル、トリクロロメタ
ンスルホニル、ジフルオロメタンスルホニル、ジクロロ
メタンスルホニル、ジブロモメタンスルホニル、フルオ
ロメタンスルホニル、２,２,２-トリフルオロエタンス
ルホニル、２,２,２-トリクロロエタンスルホニル、２-
ブロモエタンスルホニル、２-クロロエタンスルホニ
ル、２-フルオロエタンスルホニル、２-ヨードエタンス
ルホニル、３-クロロプロパンスルホニル、４-フルオロ
ブタンスルホニル、６-ヨードヘキサンスルホニル、又
は２,２-ジブロモエタンスルホニルを挙げることがで
き、好適にはC1-C4ハロゲノアルキルスルホニル基であ
り、更に好適にはC1-C2ハロゲノアルキルスルホニル基
であり、最適にはトリフルオロメタンスルホニルであ
る。
キルスルホニル基」を示す場合、当該基は前述したC1-C
6アルキルスルホニル基のアルキル部分がハロゲン原子
によって１以上置換された基を示す。当該基としては、
例えばトリフルオロメタンスルホニル、トリクロロメタ
ンスルホニル、ジフルオロメタンスルホニル、ジクロロ
メタンスルホニル、ジブロモメタンスルホニル、フルオ
ロメタンスルホニル、２,２,２-トリフルオロエタンス
ルホニル、２,２,２-トリクロロエタンスルホニル、２-
ブロモエタンスルホニル、２-クロロエタンスルホニ
ル、２-フルオロエタンスルホニル、２-ヨードエタンス
ルホニル、３-クロロプロパンスルホニル、４-フルオロ
ブタンスルホニル、６-ヨードヘキサンスルホニル、又
は２,２-ジブロモエタンスルホニルを挙げることがで
き、好適にはC1-C4ハロゲノアルキルスルホニル基であ
り、更に好適にはC1-C2ハロゲノアルキルスルホニル基
であり、最適にはトリフルオロメタンスルホニルであ
る。
【００２４】Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が「C6-C10アリールス
ルホニル基(後述する置換分α1を１乃至５個有していて
もよい。)」を示す場合、当該C6-C10アリールスルホニ
ル部分は、前述したC6-C10アリールがスルホニルに結合
した基を示す。当該C6-C10アリールスルホニル部分とし
ては、例えばフェニルスルホニル、インデニルスルホニ
ル、又はナフチルスルホニルを挙げることができる。
ルホニル基(後述する置換分α1を１乃至５個有していて
もよい。)」を示す場合、当該C6-C10アリールスルホニ
ル部分は、前述したC6-C10アリールがスルホニルに結合
した基を示す。当該C6-C10アリールスルホニル部分とし
ては、例えばフェニルスルホニル、インデニルスルホニ
ル、又はナフチルスルホニルを挙げることができる。
【００２５】Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が「C7-C16アラルキル
スルホニル基(アリール上に後述する置換分α1を１乃至
５個有していてもよい。)」を示す場合、当該置換分を
有していないC7-C16アラルキルスルホニル部分は、前述
したC7-C16アラルキルがスルホニルに結合した基を示
す。当該C7-C16アラルキルスルホニル部分としては、例
えばベンジルスルホニル、ナフチルメチルスルホニル、
インデニルメチルスルホニル、１-フェネチルスルホニ
ル、２-フェネチルスルホニル、１-ナフチルエチルスル
ホニル、２-ナフチルエチルスルホニル、１-フェニルプ
ロピルスルホニル、２-フェニルプロピルスルホニル、
３-フェニルプロピルスルホニル、１-ナフチルプロピル
スルホニル、２-ナフチルプロピルスルホニル、３-ナフ
チルプロピルスルホニル、１-フェニルブチルスルホニ
ル、２-フェニルブチルスルホニル、３-フェニルブチル
スルホニル、４-フェニルブチルスルホニル、１-ナフチ
ルブチルスルホニル、２-ナフチルブチルスルホニル、
３-ナフチルブチルスルホニル、４-ナフチルブチルスル
ホニル、５-フェニルペンチルスルホニル、５-ナフチル
ペンチルスルホニル、６-フェニルヘキシルスルホニ
ル、又は６-ナフチルヘキシルスルホニルを挙げること
ができる。
スルホニル基(アリール上に後述する置換分α1を１乃至
５個有していてもよい。)」を示す場合、当該置換分を
有していないC7-C16アラルキルスルホニル部分は、前述
したC7-C16アラルキルがスルホニルに結合した基を示
す。当該C7-C16アラルキルスルホニル部分としては、例
えばベンジルスルホニル、ナフチルメチルスルホニル、
インデニルメチルスルホニル、１-フェネチルスルホニ
ル、２-フェネチルスルホニル、１-ナフチルエチルスル
ホニル、２-ナフチルエチルスルホニル、１-フェニルプ
ロピルスルホニル、２-フェニルプロピルスルホニル、
３-フェニルプロピルスルホニル、１-ナフチルプロピル
スルホニル、２-ナフチルプロピルスルホニル、３-ナフ
チルプロピルスルホニル、１-フェニルブチルスルホニ
ル、２-フェニルブチルスルホニル、３-フェニルブチル
スルホニル、４-フェニルブチルスルホニル、１-ナフチ
ルブチルスルホニル、２-ナフチルブチルスルホニル、
３-ナフチルブチルスルホニル、４-ナフチルブチルスル
ホニル、５-フェニルペンチルスルホニル、５-ナフチル
ペンチルスルホニル、６-フェニルヘキシルスルホニ
ル、又は６-ナフチルヘキシルスルホニルを挙げること
ができる。
【００２６】Ｗ1及びＷ2が「C1-C8アルキレン基」を示
す場合、当該基は炭素数１乃至８個を有する直鎖状若し
くは分枝鎖状のアルキレン基を示し、例えばメチレン、
メチルメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレ
ン、１-メチルエチレン、テトラメチレン、１-メチルト
リメチレン、２-メチルトリメチレン、３-メチルトリメ
チレン、１-メチルプロピレン、１,１-ジメチルエチレ
ン、ペンタメチレン、１-メチルテトラメチレン、２-メ
チルテトラメチレン、３-メチルテトラメチレン、４-メ
チルテトラメチレン、１,１-ジメチルトリメチレン、
２,２-ジメチルトリメチレン、３,３-ジメチルトリメチ
レン、ヘキサメチレン、１-メチルペンタメチレン、２-
メチルペンタメチレン、３-メチルペンタメチレン、４-
メチルペンタメチレン、５-メチルペンタメチレン、１,
１-ジメチルテトラメチレン、２,２-ジメチルテトラメ
チレン、３,３-ジメチルテトラメチレン、４,４-ジメチ
ルテトラメチレン、ヘプタメチレン、１-メチルヘキサ
メチレン、２-メチルヘキサメチレン、５-メチルヘキサ
メチレン、３-エチルペンタメチレン、オクタメチレ
ン、２-メチルヘプタメチレン、５-メチルヘプタメチレ
ン、２-エチルヘキサメチレン、２-エチル-３-メチルペ
ンタメチレン、３-エチル-２-メチルペンタメチレンを
挙げることができ、好適には直鎖状のC1-C6アルキレン
基であり、更に好適には直鎖状のC1-C4アルキレン基で
あり、最適には直鎖状のC1-C2アルキレン基である。
す場合、当該基は炭素数１乃至８個を有する直鎖状若し
くは分枝鎖状のアルキレン基を示し、例えばメチレン、
メチルメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレ
ン、１-メチルエチレン、テトラメチレン、１-メチルト
リメチレン、２-メチルトリメチレン、３-メチルトリメ
チレン、１-メチルプロピレン、１,１-ジメチルエチレ
ン、ペンタメチレン、１-メチルテトラメチレン、２-メ
チルテトラメチレン、３-メチルテトラメチレン、４-メ
チルテトラメチレン、１,１-ジメチルトリメチレン、
２,２-ジメチルトリメチレン、３,３-ジメチルトリメチ
レン、ヘキサメチレン、１-メチルペンタメチレン、２-
メチルペンタメチレン、３-メチルペンタメチレン、４-
メチルペンタメチレン、５-メチルペンタメチレン、１,
１-ジメチルテトラメチレン、２,２-ジメチルテトラメ
チレン、３,３-ジメチルテトラメチレン、４,４-ジメチ
ルテトラメチレン、ヘプタメチレン、１-メチルヘキサ
メチレン、２-メチルヘキサメチレン、５-メチルヘキサ
メチレン、３-エチルペンタメチレン、オクタメチレ
ン、２-メチルヘプタメチレン、５-メチルヘプタメチレ
ン、２-エチルヘキサメチレン、２-エチル-３-メチルペ
ンタメチレン、３-エチル-２-メチルペンタメチレンを
挙げることができ、好適には直鎖状のC1-C6アルキレン
基であり、更に好適には直鎖状のC1-C4アルキレン基で
あり、最適には直鎖状のC1-C2アルキレン基である。
【００２７】Ｘ、α1及びγが「C1-C6ハロゲノアルキル
基」を示す場合、当該基は前述したC1-C6アルキル基が
ハロゲン原子によって１以上置換された基を示す。当該
基としては、例えばトリフルオロメチル、トリクロロメ
チル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメ
チル、フルオロメチル、２,２,２-トリフルオロエチ
ル、２,２,２-トリクロロエチル、２-ブロモエチル、２
-クロロエチル、２-フルオロエチル、２-ヨードエチ
ル、３-クロロプロピル、４-フルオロブチル、６-ヨー
ドヘキシル、又は２,２-ジブロモエチルを挙げることが
でき、好適にはC1-C4ハロゲノアルキル基であり、更に
好適にはC1-C2ハロゲノアルキル基であり、最適にはト
リフルオロメチル基である。
基」を示す場合、当該基は前述したC1-C6アルキル基が
ハロゲン原子によって１以上置換された基を示す。当該
基としては、例えばトリフルオロメチル、トリクロロメ
チル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメ
チル、フルオロメチル、２,２,２-トリフルオロエチ
ル、２,２,２-トリクロロエチル、２-ブロモエチル、２
-クロロエチル、２-フルオロエチル、２-ヨードエチ
ル、３-クロロプロピル、４-フルオロブチル、６-ヨー
ドヘキシル、又は２,２-ジブロモエチルを挙げることが
でき、好適にはC1-C4ハロゲノアルキル基であり、更に
好適にはC1-C2ハロゲノアルキル基であり、最適にはト
リフルオロメチル基である。
【００２８】Ｘ、Ｚ1、Ｚ4、及びα1が「C1-C6アルコキ
シ基」を示す場合、前述したC1-C6アルキル基が酸素原
子に結合した基を示す。当該基としては、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、イソブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、ペント
キシ、イソペントキシ、２-メチルブトキシ、ネオペン
トキシ、１-エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、４-メ
チルペントキシ、３-メチルペントキシ、２-メチルペン
トキシ、３,３-ジメチルブトキシ、２,２-ジメチルブト
キシ、１,１-ジメチルブトキシ、１,２-ジメチルブトキ
シ、１,３-ジメチルブトキシ、２,３-ジメチルブトキ
シ、又は２-エチルブトキシを挙げることができ、好適
にはC1-C4アルコキシ基であり、更に好適にはC1-C2アル
コキシ基であり、最適にはメトキシである。
シ基」を示す場合、前述したC1-C6アルキル基が酸素原
子に結合した基を示す。当該基としては、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、イソブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、ペント
キシ、イソペントキシ、２-メチルブトキシ、ネオペン
トキシ、１-エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、４-メ
チルペントキシ、３-メチルペントキシ、２-メチルペン
トキシ、３,３-ジメチルブトキシ、２,２-ジメチルブト
キシ、１,１-ジメチルブトキシ、１,２-ジメチルブトキ
シ、１,３-ジメチルブトキシ、２,３-ジメチルブトキ
シ、又は２-エチルブトキシを挙げることができ、好適
にはC1-C4アルコキシ基であり、更に好適にはC1-C2アル
コキシ基であり、最適にはメトキシである。
【００２９】Ｘ、Ｚ1、Ｚ4、α1、β及びγが「ハロゲ
ン原子」を示す場合、当該基としては、例えば弗素原
子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を挙げることがで
きる。好適には弗素原子、塩素原子又は臭素原子であ
り、更に好適には弗素原子、又は塩素原子である。
ン原子」を示す場合、当該基としては、例えば弗素原
子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を挙げることがで
きる。好適には弗素原子、塩素原子又は臭素原子であ
り、更に好適には弗素原子、又は塩素原子である。
【００３０】Ｘ、Ｚ3、α1、及びα2が「C3-C10シクロ
アルキル基」を示す場合、当該基は３乃至１０員飽和環
状炭化水素基を示す。当該基としては、例えばシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、ノルボルニル、又はアダマンチル
である。好適にはシクロプロピル、シクロヘキシル、又
はアダマンチルであり、更に好適にはアダマンチルであ
る。
アルキル基」を示す場合、当該基は３乃至１０員飽和環
状炭化水素基を示す。当該基としては、例えばシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、ノルボルニル、又はアダマンチル
である。好適にはシクロプロピル、シクロヘキシル、又
はアダマンチルであり、更に好適にはアダマンチルであ
る。
【００３１】Ｘ、α1、α2、及びβが「C1-C7脂肪族ア
シル基」を示す場合、当該基としては、例えばホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイ
ル、アクリロイル、メタクリロイル、又はクロトノイル
を挙げることができる。好適にはC1-C5脂肪族アシルで
あり、更に好適にはC1-C3脂肪族アシルであり、最適に
はアセチルである。
シル基」を示す場合、当該基としては、例えばホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイ
ル、アクリロイル、メタクリロイル、又はクロトノイル
を挙げることができる。好適にはC1-C5脂肪族アシルで
あり、更に好適にはC1-C3脂肪族アシルであり、最適に
はアセチルである。
【００３２】Ｘ、α1、α2、及びβが「C4-C11シクロア
ルキルカルボニル基」を示す場合、当該基はカルボニル
基に前述したC3-C10シクロアルキルが結合した基を示
す。当該基としては、例えばシクロプロピルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニ
ル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボ
ニル、ノルボルニルカルボニル、又はアダマンチルカル
ボニルを挙げることができる。好適にはC4-C7シクロア
ルキルカルボニルである。
ルキルカルボニル基」を示す場合、当該基はカルボニル
基に前述したC3-C10シクロアルキルが結合した基を示
す。当該基としては、例えばシクロプロピルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニ
ル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボ
ニル、ノルボルニルカルボニル、又はアダマンチルカル
ボニルを挙げることができる。好適にはC4-C7シクロア
ルキルカルボニルである。
【００３３】Ｘ、Ｚ2、α1、及びα2が「C7-C11アリー
ルカルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有して
いてもよい。)」を示す場合、βが「C7-C11アリールカ
ルボニル基(後述する置換分γを１乃至５個有していて
もよい。)」を示す場合、当該C7-C11アリールカルボニ
ル部分はカルボニル基に前述したC6-C10アリールが結合
した基を示す。当該C7-C11アリールカルボニル部分とし
ては、例えばベンゾイル、１-インダンカルボニル、２-
インダンカルボニル、又は１-若しくは２-ナフトイルを
挙げることができる。
ルカルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有して
いてもよい。)」を示す場合、βが「C7-C11アリールカ
ルボニル基(後述する置換分γを１乃至５個有していて
もよい。)」を示す場合、当該C7-C11アリールカルボニ
ル部分はカルボニル基に前述したC6-C10アリールが結合
した基を示す。当該C7-C11アリールカルボニル部分とし
ては、例えばベンゾイル、１-インダンカルボニル、２-
インダンカルボニル、又は１-若しくは２-ナフトイルを
挙げることができる。
【００３４】Ｘ、α1、及びα2が「C8-C17アラルキルカ
ルボニル基(アリール上に後述する置換分βを１乃至５
個有していてもよい。)」を示す場合、βが「C8-C17ア
ラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換分γ
を１乃至５個有していてもよい。)」を示す場合、当該C
8-C17アラルキルカルボニル部分はカルボニル基に前述
したC7-C16アラルキルが結合した基を示す。当該C8-C17
アラルキルカルボニル部分としては、例えばフェニルア
セチル、３-フェニルプロピオニル、４-フェニルブチリ
ル、５-フェニルペンタノイル、６-フェニルヘキサノイ
ル、ナフチルアセチル、４-ナフチルブチリル、又は６-
ナフチルヘキサノイルを挙げることができる。
ルボニル基(アリール上に後述する置換分βを１乃至５
個有していてもよい。)」を示す場合、βが「C8-C17ア
ラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換分γ
を１乃至５個有していてもよい。)」を示す場合、当該C
8-C17アラルキルカルボニル部分はカルボニル基に前述
したC7-C16アラルキルが結合した基を示す。当該C8-C17
アラルキルカルボニル部分としては、例えばフェニルア
セチル、３-フェニルプロピオニル、４-フェニルブチリ
ル、５-フェニルペンタノイル、６-フェニルヘキサノイ
ル、ナフチルアセチル、４-ナフチルブチリル、又は６-
ナフチルヘキサノイルを挙げることができる。
【００３５】Ｘ、α1、及びα2が「単環式複素芳香環カ
ルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有していて
もよい。)」を示す場合、βが「単環式複素芳香環カル
ボニル基(後述する置換分γを１乃至５個有していても
よい。)」を示す場合、当該単環式複素芳香環カルボニ
ル部分はカルボニル基に酸素原子、窒素原子及び硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃至３個有
する５乃至７員複素芳香環が結合した基を示す。当該単
環式複素芳香環カルボニル部分としては、例えばフリル
カルボニル、チエニルカルボニル、ピロリルカルボニ
ル、ピラゾリルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、
オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニ
ル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニ
ル、１,２,３-オキサジアゾリルカルボニル、トリアゾ
リルカルボニル、若しくはチアジアゾリルカルボニル等
の５員複素芳香環カルボニル；ピラニルカルボニル、ニ
コチノイル、イソニコチノイル、ピリダジニルカルボニ
ル、ピリミジニルカルボニル、若しくはピラジニルカル
ボニル等の６員複素芳香環カルボニル；又はアゼピニル
カルボニル等の７員複素芳香環カルボニルを挙げること
ができる。
ルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有していて
もよい。)」を示す場合、βが「単環式複素芳香環カル
ボニル基(後述する置換分γを１乃至５個有していても
よい。)」を示す場合、当該単環式複素芳香環カルボニ
ル部分はカルボニル基に酸素原子、窒素原子及び硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃至３個有
する５乃至７員複素芳香環が結合した基を示す。当該単
環式複素芳香環カルボニル部分としては、例えばフリル
カルボニル、チエニルカルボニル、ピロリルカルボニ
ル、ピラゾリルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、
オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニ
ル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニ
ル、１,２,３-オキサジアゾリルカルボニル、トリアゾ
リルカルボニル、若しくはチアジアゾリルカルボニル等
の５員複素芳香環カルボニル；ピラニルカルボニル、ニ
コチノイル、イソニコチノイル、ピリダジニルカルボニ
ル、ピリミジニルカルボニル、若しくはピラジニルカル
ボニル等の６員複素芳香環カルボニル；又はアゼピニル
カルボニル等の７員複素芳香環カルボニルを挙げること
ができる。
【００３６】Ｘ、α1、及びα2が「C7-C11アリールアミ
ノカルボニル基(アリール上に後述する置換分βを１乃
至５個有していてもよい。)」を示す場合、βが「C7-C
11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述する
置換分γを１乃至５個有していてもよい。)」を示す場
合、当該C7-C11アリールアミノカルボニル部分はアミノ
カルボニル基のアミノ基が前述したC6-C10アリールで置
換された基を示す。当該C7-C11アリールアミノカルボニ
ル部分としては、例えばフェニルアミノカルボニル、イ
ンデニルアミノカルボニル、又はナフチルアミノカルボ
ニルを挙げることができる。
ノカルボニル基(アリール上に後述する置換分βを１乃
至５個有していてもよい。)」を示す場合、βが「C7-C
11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述する
置換分γを１乃至５個有していてもよい。)」を示す場
合、当該C7-C11アリールアミノカルボニル部分はアミノ
カルボニル基のアミノ基が前述したC6-C10アリールで置
換された基を示す。当該C7-C11アリールアミノカルボニ
ル部分としては、例えばフェニルアミノカルボニル、イ
ンデニルアミノカルボニル、又はナフチルアミノカルボ
ニルを挙げることができる。
【００３７】Ｚ1及びＺ4が「C1-C6アルキルチオ基」を
示す場合、硫黄原子に前述したC1-C6アルキル基が結合
した基を示す。当該基としては、例えばメチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチ
オ、イソブチルチオ、ｓ-ブチルチオ、ｔ-ブチルチオ、
ペンチルチオ、イソペンチルチオ、２-メチルブチルチ
オ、ネオペンチルチオ、１-エチルプロピルチオ、ヘキ
シルチオ、４-メチルペンチルチオ、３-メチルペンチル
チオ、２-メチルペンチルチオ、３,３-ジメチルブチル
チオ、２,２-ジメチルブチルチオ、１,１-ジメチルブチ
ルチオ、１,２-ジメチルブチルチオ、１,３-ジメチルブ
チルチオ、２,３-ジメチルブチルチオ、又は２-エチル
ブチルチオを挙げることができ、好適にはC1-C4アルキ
ルチオ基であり、更に好適にはC1-C2アルキルチオ基で
あり、最適には、メチルチオ基である。
示す場合、硫黄原子に前述したC1-C6アルキル基が結合
した基を示す。当該基としては、例えばメチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチ
オ、イソブチルチオ、ｓ-ブチルチオ、ｔ-ブチルチオ、
ペンチルチオ、イソペンチルチオ、２-メチルブチルチ
オ、ネオペンチルチオ、１-エチルプロピルチオ、ヘキ
シルチオ、４-メチルペンチルチオ、３-メチルペンチル
チオ、２-メチルペンチルチオ、３,３-ジメチルブチル
チオ、２,２-ジメチルブチルチオ、１,１-ジメチルブチ
ルチオ、１,２-ジメチルブチルチオ、１,３-ジメチルブ
チルチオ、２,３-ジメチルブチルチオ、又は２-エチル
ブチルチオを挙げることができ、好適にはC1-C4アルキ
ルチオ基であり、更に好適にはC1-C2アルキルチオ基で
あり、最適には、メチルチオ基である。
【００３８】Ｚ1及びＺ4が「C6-C10アリールオキシ基
(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、当該C6-C10アリールオキシ部分は
酸素原子に前述したC6-C10アリールが置換した基を示
す。当該C6-C10アリールオキシ部分としては、例えばフ
ェノキシ、インデニルオキシ、又はナフチルオキシを挙
げることができる。
(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、当該C6-C10アリールオキシ部分は
酸素原子に前述したC6-C10アリールが置換した基を示
す。当該C6-C10アリールオキシ部分としては、例えばフ
ェノキシ、インデニルオキシ、又はナフチルオキシを挙
げることができる。
【００３９】Ｚ1及びＺ4が「C7-C16アラルキルオキシ基
(アリール上に後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)」を示す場合、当該C7-C16アラルキルオキ
シ部分は酸素原子に前述したC7-C16アラルキルオキシが
置換した基を示す。当該C7-C 16アラルキルオキシ部分と
しては、例えばベンジルオキシ、ナフチルメチルオキ
シ、インデニルメチルオキシ、１-フェネチルオキシ、
２-フェネチルオキシ、１-ナフチルエチルオキシ、２-
ナフチルエチルオキシ、１-フェニルプロピルオキシ、
２-フェニルプロピルオキシ、３-フェニルプロピルオキ
シ、１-ナフチルプロピルオキシ、２-ナフチルプロピル
オキシ、３-ナフチルプロピルオキシ、１-フェニルブチ
ルオキシ、２-フェニルブチルオキシ、３-フェニルブチ
ルオキシ、４-フェニルブチルオキシ、１-ナフチルブチ
ルオキシ、２-ナフチルブチルオキシ、３-ナフチルブチ
ルオキシ、４-ナフチルブチルオキシ、５-フェニルペン
チルオキシ、５-ナフチルペンチルオキシ、６-フェニル
ヘキシルオキシ、又は６-ナフチルヘキシルオキシを挙
げることができる。
(アリール上に後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)」を示す場合、当該C7-C16アラルキルオキ
シ部分は酸素原子に前述したC7-C16アラルキルオキシが
置換した基を示す。当該C7-C 16アラルキルオキシ部分と
しては、例えばベンジルオキシ、ナフチルメチルオキ
シ、インデニルメチルオキシ、１-フェネチルオキシ、
２-フェネチルオキシ、１-ナフチルエチルオキシ、２-
ナフチルエチルオキシ、１-フェニルプロピルオキシ、
２-フェニルプロピルオキシ、３-フェニルプロピルオキ
シ、１-ナフチルプロピルオキシ、２-ナフチルプロピル
オキシ、３-ナフチルプロピルオキシ、１-フェニルブチ
ルオキシ、２-フェニルブチルオキシ、３-フェニルブチ
ルオキシ、４-フェニルブチルオキシ、１-ナフチルブチ
ルオキシ、２-ナフチルブチルオキシ、３-ナフチルブチ
ルオキシ、４-ナフチルブチルオキシ、５-フェニルペン
チルオキシ、５-ナフチルペンチルオキシ、６-フェニル
ヘキシルオキシ、又は６-ナフチルヘキシルオキシを挙
げることができる。
【００４０】Ｚ1及びＺ4が「C3-C10シクロアルキルオキ
シ基」を示す場合、当該基は酸素原子に前述したC3-C10
シクロアルキルが置換した基を示す。当該基としては、
例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチリルオキシ、
シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロ
ヘプチルオキシ、ノルボルニルオキシ、又はアダマンチ
ルオキシを挙げることができる。好適にはC3-C6シクロ
アルキルオキシ基であり、更に好適にはC5-C6シクロア
ルキルオキシ基である。
シ基」を示す場合、当該基は酸素原子に前述したC3-C10
シクロアルキルが置換した基を示す。当該基としては、
例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチリルオキシ、
シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロ
ヘプチルオキシ、ノルボルニルオキシ、又はアダマンチ
ルオキシを挙げることができる。好適にはC3-C6シクロ
アルキルオキシ基であり、更に好適にはC5-C6シクロア
ルキルオキシ基である。
【００４１】Ｚ1及びＺ4が「C3-C10シクロアルキルチオ
基」を示す場合、当該基は硫黄原子に前述したC3-C10シ
クロアルキルが置換した基を示す。当該基としては、例
えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペ
ンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチ
オ、ノルボルニルチオ、又はアダマンチルチオを挙げる
ことができ、好適にはC3-C6シクロアルキルチオ基であ
り、更に好適にはC5-C6シクロアルキルチオ基である。
基」を示す場合、当該基は硫黄原子に前述したC3-C10シ
クロアルキルが置換した基を示す。当該基としては、例
えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペ
ンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチ
オ、ノルボルニルチオ、又はアダマンチルチオを挙げる
ことができ、好適にはC3-C6シクロアルキルチオ基であ
り、更に好適にはC5-C6シクロアルキルチオ基である。
【００４２】Ｚ2、及びＺ3が「飽和複素環基(後述する
置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示す場
合、当該飽和複素環部分は窒素原子、酸素原子又は硫黄
原子を少なくとも1個有する４乃至７員飽和複素環基を
示す。当該飽和複素環部分としては、例えばアゼチジル
オキシ等の４員飽和複素環；ピロリジル、テトラヒドロ
フラニル、テトラヒドロチオフェニル、イミダゾリジ
ル、オキサゾリジル、イソオキサゾリジル、チアゾリジ
ル、若しくはイソチアゾリジル等の５員飽和複素環；ピ
ペリジノ、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピ
ラニル、ピペラジノ、モルホリノ、若しくはチオモルホ
リノ等の６員飽和複素環；又はホモピペラジノ等の７員
飽和複素環基を挙げることができる。
置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示す場
合、当該飽和複素環部分は窒素原子、酸素原子又は硫黄
原子を少なくとも1個有する４乃至７員飽和複素環基を
示す。当該飽和複素環部分としては、例えばアゼチジル
オキシ等の４員飽和複素環；ピロリジル、テトラヒドロ
フラニル、テトラヒドロチオフェニル、イミダゾリジ
ル、オキサゾリジル、イソオキサゾリジル、チアゾリジ
ル、若しくはイソチアゾリジル等の５員飽和複素環；ピ
ペリジノ、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピ
ラニル、ピペラジノ、モルホリノ、若しくはチオモルホ
リノ等の６員飽和複素環；又はホモピペラジノ等の７員
飽和複素環基を挙げることができる。
【００４３】Ｚ1、及びＺ4が「飽和複素環オキシ基(後
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を
示す場合、当該飽和複素環オキシ部分は酸素原子に前述
した飽和複素環が結合した基を示す。当該飽和複素環オ
キシ部分としては、例えばアゼチジルオキシ等の４員飽
和複素環オキシ；ピロリジルオキシ、テトラヒドロフラ
ニルオキシ、テトラヒドロチオフェニルオキシ、イミダ
ゾリジルオキシ、オキサゾリジルオキシ、イソオキサゾ
リジルオキシ、チアゾリジルオキシ、若しくはイソチア
ゾリジルオキシ等の５員飽和複素環オキシ；ピペリジノ
オキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、テトラヒドロチ
オピラニルオキシ、ピペラジノオキシ、モルホリノオキ
シ、若しくはチオモルホリノオキシ等の６員飽和複素環
オキシ；又はホモピペラジノオキシ等の７員飽和複素環
オキシ基を挙げることができる。
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を
示す場合、当該飽和複素環オキシ部分は酸素原子に前述
した飽和複素環が結合した基を示す。当該飽和複素環オ
キシ部分としては、例えばアゼチジルオキシ等の４員飽
和複素環オキシ；ピロリジルオキシ、テトラヒドロフラ
ニルオキシ、テトラヒドロチオフェニルオキシ、イミダ
ゾリジルオキシ、オキサゾリジルオキシ、イソオキサゾ
リジルオキシ、チアゾリジルオキシ、若しくはイソチア
ゾリジルオキシ等の５員飽和複素環オキシ；ピペリジノ
オキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、テトラヒドロチ
オピラニルオキシ、ピペラジノオキシ、モルホリノオキ
シ、若しくはチオモルホリノオキシ等の６員飽和複素環
オキシ；又はホモピペラジノオキシ等の７員飽和複素環
オキシ基を挙げることができる。
【００４４】Ｚ1、及びＺ3が「単環式複素芳香環オキシ
基(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、当該単環式複素芳香環オキシ部分
は酸素原子に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる
群から選択されるヘテロ原子を１乃至３個有する５乃至
７員複素芳香環が結合した基を示す。当該単環式複素芳
香環オキシ部分としては、例えばフリルオキシ、チエニ
ルオキシ、ピロリルオキシ、ピラゾリルオキシ、イミダ
ゾリルオキシ、オキサゾリルオキシ、イソオキサゾリル
オキシ、チアゾリルオキシ、イソチアゾリルオキシ、
１,２,３-オキサジアゾリルオキシ、トリアゾリルオキ
シ、テトラゾリルオキシ、若しくはチアジアゾリルオキ
シ等の５員複素芳香環オキシ、ピラニルオキシ、ピリジ
ルオキシ、ピリダジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、
若しくはピラジニルオキシ等の６員複素芳香環オキシ、
又はアゼピニルオキシ等の７員複素芳香環オキシを挙げ
ることができる。
基(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、当該単環式複素芳香環オキシ部分
は酸素原子に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる
群から選択されるヘテロ原子を１乃至３個有する５乃至
７員複素芳香環が結合した基を示す。当該単環式複素芳
香環オキシ部分としては、例えばフリルオキシ、チエニ
ルオキシ、ピロリルオキシ、ピラゾリルオキシ、イミダ
ゾリルオキシ、オキサゾリルオキシ、イソオキサゾリル
オキシ、チアゾリルオキシ、イソチアゾリルオキシ、
１,２,３-オキサジアゾリルオキシ、トリアゾリルオキ
シ、テトラゾリルオキシ、若しくはチアジアゾリルオキ
シ等の５員複素芳香環オキシ、ピラニルオキシ、ピリジ
ルオキシ、ピリダジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、
若しくはピラジニルオキシ等の６員複素芳香環オキシ、
又はアゼピニルオキシ等の７員複素芳香環オキシを挙げ
ることができる。
【００４５】Ｚ1及びＺ4が「C6-C10アリールチオ基(後
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を
示す場合、当該C6-C10アリールチオ部分は硫黄原子に前
述したC6-C10アリールが置換した基を示す。当該C6-C10
アリールチオ部分としては、例えばフェニルチオ、イン
デニルチオ、又はナフチルチオを挙げることができる。
述する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を
示す場合、当該C6-C10アリールチオ部分は硫黄原子に前
述したC6-C10アリールが置換した基を示す。当該C6-C10
アリールチオ部分としては、例えばフェニルチオ、イン
デニルチオ、又はナフチルチオを挙げることができる。
【００４６】Ｚ1及びＺ4が「C7-C16アラルキルチオ基
(アリール上に後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)」を示す場合、当該C7-C16アラルキルチオ
部分は硫黄原子に前述したC7-C16アラルキルが置換した
基を示す。当該C7-C16アラルキルチオ部分としては、例
えばベンジルチオ、ナフチルメチルチオ、インデニルメ
チルチオ、１-フェネチルチオ、２-フェネチルチオ、１
-ナフチルエチルチオ、２-ナフチルエチルチオ、１-フ
ェニルプロピルチオ、２-フェニルプロピルチオ、３-フ
ェニルプロピルチオ、１-ナフチルプロピルチオ、２-ナ
フチルプロピルチオ、３-ナフチルプロピルチオ、１-フ
ェニルブチルチオ、２-フェニルブチルチオ、３-フェニ
ルブチルチオ、４-フェニルブチルチオ、１-ナフチルブ
チルチオ、２-ナフチルブチルチオ、３-ナフチルブチル
チオ、４-ナフチルブチルチオ、５-フェニルペンチルチ
オ、５-ナフチルペンチルチオ、６-フェニルヘキシルチ
オ、又は６-ナフチルヘキシルチオを挙げることができ
る。
(アリール上に後述する置換分α1を１乃至５個有してい
てもよい。)」を示す場合、当該C7-C16アラルキルチオ
部分は硫黄原子に前述したC7-C16アラルキルが置換した
基を示す。当該C7-C16アラルキルチオ部分としては、例
えばベンジルチオ、ナフチルメチルチオ、インデニルメ
チルチオ、１-フェネチルチオ、２-フェネチルチオ、１
-ナフチルエチルチオ、２-ナフチルエチルチオ、１-フ
ェニルプロピルチオ、２-フェニルプロピルチオ、３-フ
ェニルプロピルチオ、１-ナフチルプロピルチオ、２-ナ
フチルプロピルチオ、３-ナフチルプロピルチオ、１-フ
ェニルブチルチオ、２-フェニルブチルチオ、３-フェニ
ルブチルチオ、４-フェニルブチルチオ、１-ナフチルブ
チルチオ、２-ナフチルブチルチオ、３-ナフチルブチル
チオ、４-ナフチルブチルチオ、５-フェニルペンチルチ
オ、５-ナフチルペンチルチオ、６-フェニルヘキシルチ
オ、又は６-ナフチルヘキシルチオを挙げることができ
る。
【００４７】Ｚ1、及びＺ4が「飽和複素環チオ基(後述
する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示
す場合、当該飽和複素環チオ部分は硫黄原子に前述した
飽和複素環が結合した基を示す。当該飽和複素環チオ部
分としては、例えばアゼチジルチオ等の４員飽和複素環
チオ；ピロリジルチオ、テトラヒドロフラニルチオ、イ
ミダゾリジルチオ、オキサゾリジルチオ、イソオキサゾ
リジルチオ、チアゾリジルチオ、若しくはイソチアゾリ
ジルチオ等の５員飽和複素環チオ；ピペリジルチオ、テ
トラヒドロピラニルチオ、テトラヒドロチオピラニルチ
オ、ピペラジルチオ、モルホリルチオ、若しくはチオモ
ルホリルチオ等の６員飽和複素環チオ；又はホモピペラ
ジノチオ等の７員飽和複素環チオ基を挙げることができ
る。
する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示
す場合、当該飽和複素環チオ部分は硫黄原子に前述した
飽和複素環が結合した基を示す。当該飽和複素環チオ部
分としては、例えばアゼチジルチオ等の４員飽和複素環
チオ；ピロリジルチオ、テトラヒドロフラニルチオ、イ
ミダゾリジルチオ、オキサゾリジルチオ、イソオキサゾ
リジルチオ、チアゾリジルチオ、若しくはイソチアゾリ
ジルチオ等の５員飽和複素環チオ；ピペリジルチオ、テ
トラヒドロピラニルチオ、テトラヒドロチオピラニルチ
オ、ピペラジルチオ、モルホリルチオ、若しくはチオモ
ルホリルチオ等の６員飽和複素環チオ；又はホモピペラ
ジノチオ等の７員飽和複素環チオ基を挙げることができ
る。
【００４８】Ｚ1及びＺ4が「単環式複素芳香環チオ基
(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、当該単環式複素芳香環チオ部分は
硫黄原子に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群
から選択されるヘテロ原子を１乃至３個有する５乃至７
員複素芳香環が結合した基を示す。当該単環式複素芳香
環チオ部分としては、例えばフリルチオ、チエニルチ
オ、ピロリルチオ、ピラゾリルチオ、イミダゾリルチ
オ、オキサゾリルチオ、イソオキサゾリルチオ、チアゾ
リルチオ、イソチアゾリルチオ、１,２,３-オキサジア
ゾリルチオ、トリアゾリルチオ、テトラゾリルチオ、若
しくはチアジアゾリルチオ等の５員複素芳香環チオ；ピ
ラニルチオ、 ピリジルチオ、ピリダジニルチオ、ピリ
ミジニルチオ、若しくはピラジニルチオ等の６員複素芳
香環チオ；又はアゼピニルチオ等の７員複素芳香環チオ
を挙げることができる。
(後述する置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、当該単環式複素芳香環チオ部分は
硫黄原子に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群
から選択されるヘテロ原子を１乃至３個有する５乃至７
員複素芳香環が結合した基を示す。当該単環式複素芳香
環チオ部分としては、例えばフリルチオ、チエニルチ
オ、ピロリルチオ、ピラゾリルチオ、イミダゾリルチ
オ、オキサゾリルチオ、イソオキサゾリルチオ、チアゾ
リルチオ、イソチアゾリルチオ、１,２,３-オキサジア
ゾリルチオ、トリアゾリルチオ、テトラゾリルチオ、若
しくはチアジアゾリルチオ等の５員複素芳香環チオ；ピ
ラニルチオ、 ピリジルチオ、ピリダジニルチオ、ピリ
ミジニルチオ、若しくはピラジニルチオ等の６員複素芳
香環チオ；又はアゼピニルチオ等の７員複素芳香環チオ
を挙げることができる。
【００４９】置換分βが「C1-C10アルキル基」を示す場
合、当該基は炭素数1乃至１０個の直鎖又は分枝鎖アル
キル基を示し、当該基としては、例えば前記のC1-C6ア
ルキル基の定義で挙げた基に加え、ヘプチル、１-メチ
ルヘキシル、２-メチルヘキシル、３-メチルヘキシル、
４-メチルヘキシル、５-メチルヘキシル、１-プロピル
ブチル、４,４-ジメチルペンチル、オクチル、１-メチ
ルヘプチル、２-メチルヘプチル、３-メチルヘプチル、
４-メチルヘプチル、５-メチルヘプチル、６-メチルヘ
プチル、１-プロピルペンチル、２-エチルヘキシル、
５,５-ジメチルヘキシル、ノニル、３-メチルオクチ
ル、４-メチルオクチル、５-メチルオクチル、６-メチ
ルオクチル、１-プロピルヘキシル、２-エチルヘプチ
ル、６,６-ジメチルヘプチル、デシル、１-メチルノニ
ル、３-メチルノニル、８-メチルノニル、３-エチルオ
クチル、３,７-ジメチルオクチル、又は７,７-ジメチル
オクチルを挙げることができ、好適にはC1-C6アルキル
基であり、更に好適にはC1-C4アルキル基であり、最適
にはC1-C2アルキル基である。
合、当該基は炭素数1乃至１０個の直鎖又は分枝鎖アル
キル基を示し、当該基としては、例えば前記のC1-C6ア
ルキル基の定義で挙げた基に加え、ヘプチル、１-メチ
ルヘキシル、２-メチルヘキシル、３-メチルヘキシル、
４-メチルヘキシル、５-メチルヘキシル、１-プロピル
ブチル、４,４-ジメチルペンチル、オクチル、１-メチ
ルヘプチル、２-メチルヘプチル、３-メチルヘプチル、
４-メチルヘプチル、５-メチルヘプチル、６-メチルヘ
プチル、１-プロピルペンチル、２-エチルヘキシル、
５,５-ジメチルヘキシル、ノニル、３-メチルオクチ
ル、４-メチルオクチル、５-メチルオクチル、６-メチ
ルオクチル、１-プロピルヘキシル、２-エチルヘプチ
ル、６,６-ジメチルヘプチル、デシル、１-メチルノニ
ル、３-メチルノニル、８-メチルノニル、３-エチルオ
クチル、３,７-ジメチルオクチル、又は７,７-ジメチル
オクチルを挙げることができ、好適にはC1-C6アルキル
基であり、更に好適にはC1-C4アルキル基であり、最適
にはC1-C2アルキル基である。
【００５０】前述した置換分γの定義により、置換分β
が「C6-C10アリール基(置換分γを１乃至５個有してい
てもよい。)」を示す場合、置換分γを有する当該基と
しては、例えば４-メチルフェニル、４-メチルナフチ
ル、３,４-ジメチルフェニル、２,３,４-トリメチルフ
ェニル、４-プロピルフェニル、４-プロピルナフチル、
２-、３-、若しくは４-トリフルオロメチルフェニル、
２-、３-、若しくは４-トリフルオロメチルナフチル、
３,４-ジトリフルオロメチルフェニル、２,３,４-トリ
トリフルオロメチルフェニル、４-テトラフルオロプロ
ピルフェニル、４-テトラフルオロプロピルナフチル、
４-フルオロフェニル、４-フルオロナフチル、３,４-ジ
フルオロフェニル、２,３,４-トリフルオロフェニル、
４-ヒドロキシフェニル、４-ヒドロキシナフチル、３,
４-ジヒドロキシフェニル、又は２,３,４-トリヒドロキ
シフェニルを挙げることができる。当該基としては、好
適にはC6-C10アリール基(置換分γを１乃至３個有して
いてもよい。)であり、更に好適にはフェニル基(置換分
γを１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適
にはフェニル基(置換分γを１個有していてもよい。)で
あり、最適には、フェニル又は４-トリフルオロメチル
フェニルである。
が「C6-C10アリール基(置換分γを１乃至５個有してい
てもよい。)」を示す場合、置換分γを有する当該基と
しては、例えば４-メチルフェニル、４-メチルナフチ
ル、３,４-ジメチルフェニル、２,３,４-トリメチルフ
ェニル、４-プロピルフェニル、４-プロピルナフチル、
２-、３-、若しくは４-トリフルオロメチルフェニル、
２-、３-、若しくは４-トリフルオロメチルナフチル、
３,４-ジトリフルオロメチルフェニル、２,３,４-トリ
トリフルオロメチルフェニル、４-テトラフルオロプロ
ピルフェニル、４-テトラフルオロプロピルナフチル、
４-フルオロフェニル、４-フルオロナフチル、３,４-ジ
フルオロフェニル、２,３,４-トリフルオロフェニル、
４-ヒドロキシフェニル、４-ヒドロキシナフチル、３,
４-ジヒドロキシフェニル、又は２,３,４-トリヒドロキ
シフェニルを挙げることができる。当該基としては、好
適にはC6-C10アリール基(置換分γを１乃至３個有して
いてもよい。)であり、更に好適にはフェニル基(置換分
γを１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適
にはフェニル基(置換分γを１個有していてもよい。)で
あり、最適には、フェニル又は４-トリフルオロメチル
フェニルである。
【００５１】置換分βが「C7-C16アラルキル基(アリー
ル上に置換分γを１乃至５個有していてもよい。)」を
示す場合、置換分を有する当該基としては、例えば４-
メチルベンジル、２,３,４-トリメチルベンジル、４-メ
チルフェネチル、２,３,４-トリメチルフェネチル、４-
(４-メチルフェニル)ブチル、２-、３-、若しくは４-ト
リフルオロメチルベンジル、３,４-ジトリフルオロメチ
ルベンジル、２,３,４-トリトリフルオロメチルベンジ
ル、４-テトラフルオロプロピルベンジル、４-トリフル
オロメチルフェネチル、３,４-ジトリフルオロメチルフ
ェネチル、２,３,４-トリトリフルオロメチルフェネチ
ル、４-テトラフルオロプロピルフェネチル、４-(４-ト
リフルオロメチルフェニル)ブチル、４-(４-テトラフル
オロプロピル)ブチル、６-(４-トリフルオロメチルフェ
ニル)ヘキシル、６-(４-テトラフルオロプロピルフェニ
ル)ヘキシル、２-、３-、若しくは４-トリフルオロメチ
ルナフチルメチル、４-テトラフルオロプロピルナフチ
ルメチル、４-(４-トリフルオロメチルナフチル)ブチ
ル、４-(４-テトラフルオロプロピルナフチル)ブチル、
４-フルオロベンジル、２,３,４-トリフルオロベンジ
ル、４-フルオロフェネチル、２,３,４-トリフルオロフ
ェネチル、４-(４-フルオロフェニル)ブチル、４-ヒド
ロキシベンジル、２,３,４-トリヒドロキシベンジル、
４-ヒドロキシフェネチル、２,３,４-トリヒドロキシフ
ェネチル、又は４-(４-ヒドロキシフェニル)ブチルを挙
げることができる。当該基としては、好適にはC7-C16ア
ラルキル基(アリール上に置換分γを１乃至３個有して
いてもよい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C6アル
キル基(フェニル上に置換分γを１乃至３個有していて
もよい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C6アルキル
基(フェニル上に置換分γを１乃至３個有していてもよ
い。)であリ、更に好適にはフェニルC1-C6アルキル基
(フェニル上に置換分としてトリフルオロメチルを１個
有していてもよい。)であり、最適にはフェニルC1-C2ア
ルキル基(フェニル上に置換分としてトリフルオロメチ
ルを１個有していてもよい。)である。
ル上に置換分γを１乃至５個有していてもよい。)」を
示す場合、置換分を有する当該基としては、例えば４-
メチルベンジル、２,３,４-トリメチルベンジル、４-メ
チルフェネチル、２,３,４-トリメチルフェネチル、４-
(４-メチルフェニル)ブチル、２-、３-、若しくは４-ト
リフルオロメチルベンジル、３,４-ジトリフルオロメチ
ルベンジル、２,３,４-トリトリフルオロメチルベンジ
ル、４-テトラフルオロプロピルベンジル、４-トリフル
オロメチルフェネチル、３,４-ジトリフルオロメチルフ
ェネチル、２,３,４-トリトリフルオロメチルフェネチ
ル、４-テトラフルオロプロピルフェネチル、４-(４-ト
リフルオロメチルフェニル)ブチル、４-(４-テトラフル
オロプロピル)ブチル、６-(４-トリフルオロメチルフェ
ニル)ヘキシル、６-(４-テトラフルオロプロピルフェニ
ル)ヘキシル、２-、３-、若しくは４-トリフルオロメチ
ルナフチルメチル、４-テトラフルオロプロピルナフチ
ルメチル、４-(４-トリフルオロメチルナフチル)ブチ
ル、４-(４-テトラフルオロプロピルナフチル)ブチル、
４-フルオロベンジル、２,３,４-トリフルオロベンジ
ル、４-フルオロフェネチル、２,３,４-トリフルオロフ
ェネチル、４-(４-フルオロフェニル)ブチル、４-ヒド
ロキシベンジル、２,３,４-トリヒドロキシベンジル、
４-ヒドロキシフェネチル、２,３,４-トリヒドロキシフ
ェネチル、又は４-(４-ヒドロキシフェニル)ブチルを挙
げることができる。当該基としては、好適にはC7-C16ア
ラルキル基(アリール上に置換分γを１乃至３個有して
いてもよい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C6アル
キル基(フェニル上に置換分γを１乃至３個有していて
もよい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C6アルキル
基(フェニル上に置換分γを１乃至３個有していてもよ
い。)であリ、更に好適にはフェニルC1-C6アルキル基
(フェニル上に置換分としてトリフルオロメチルを１個
有していてもよい。)であり、最適にはフェニルC1-C2ア
ルキル基(フェニル上に置換分としてトリフルオロメチ
ルを１個有していてもよい。)である。
【００５２】置換分βが「C7-C11アリールカルボニル基
(置換分γを１乃至５個有していてもよい。)」を示す場
合、置換分を有する当該基としては、例えば４-メチル
ベンゾイル、１-若しくは２-(５-メチル)ナフトイル、
４-トリフルオロメチルベンゾイル、４-テトラフルオロ
プロピルベンゾイル、１-(５-トリフルオロメチルイン
ダン)カルボニル、２-(５-トリフルオロメチルインダ
ン)カルボニル、２-(６-トリフルオロメチルインダン)
カルボニル、１-若しくは２-(５-トリフルオロメチル)
ナフトイル、４-フルオロベンゾイル、１-若しくは２-
(５-フルオロ)ナフトイル、４-ヒドロキシベンゾイル、
又は１-若しくは２-(５-ヒドロキシ)ナフトイルを挙げ
ることができる。当該基としては、好適にはC7-C11アリ
ールカルボニル基(置換分γを１乃至３個有していても
よい。)であり、更に好適にはベンゾイル基(置換分γを
１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適には
ベンゾイル基(置換分γを１個有していてもよい。)であ
り、最適にはベンゾイル基(置換分としてトリフルオロ
メチルを１個有していてもよい。)である。
(置換分γを１乃至５個有していてもよい。)」を示す場
合、置換分を有する当該基としては、例えば４-メチル
ベンゾイル、１-若しくは２-(５-メチル)ナフトイル、
４-トリフルオロメチルベンゾイル、４-テトラフルオロ
プロピルベンゾイル、１-(５-トリフルオロメチルイン
ダン)カルボニル、２-(５-トリフルオロメチルインダ
ン)カルボニル、２-(６-トリフルオロメチルインダン)
カルボニル、１-若しくは２-(５-トリフルオロメチル)
ナフトイル、４-フルオロベンゾイル、１-若しくは２-
(５-フルオロ)ナフトイル、４-ヒドロキシベンゾイル、
又は１-若しくは２-(５-ヒドロキシ)ナフトイルを挙げ
ることができる。当該基としては、好適にはC7-C11アリ
ールカルボニル基(置換分γを１乃至３個有していても
よい。)であり、更に好適にはベンゾイル基(置換分γを
１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適には
ベンゾイル基(置換分γを１個有していてもよい。)であ
り、最適にはベンゾイル基(置換分としてトリフルオロ
メチルを１個有していてもよい。)である。
【００５３】置換分βが「C8-C17アラルキルカルボニル
基(アリール上に置換分γを１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、置換分を有する当該基としては、
例えば４-メチルフェニルアセチル、４-(４-メチル)フ
ェニルブチリル、６-(メチルナフチル)ヘキサノイル、
２-、３-若しくは４-トリフルオロメチルフェニルアセ
チル、４-テトラフルオロプロピルフェニルアセチル、
４-(４-トリフルオロメチル)フェニルブチリル、６-(４
-トリフルオロメチル)フェニルヘキサノイル、４-トリ
フルオロメチルナフチルアセチル、６-(トリフルオロメ
チルナフチル)ヘキサノイル、４-フルオロフェニルアセ
チル、４-(４-フルオロ)フェニルブチリル、６-(フルオ
ロナフチル)ヘキサノイル、４-ヒドロキシフェニルアセ
チル、４-(４-ヒドロキシ)フェニルブチリル、又は６-
(ヒドロキシナフチル)ヘキサノイルを挙げることができ
る。当該基としては、好適にはC8-C17アラルキルカルボ
ニル基(アリール上に置換分γを１乃至３個有していて
もよい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C6アルキル
カルボニル基(アリール上に置換分γを１乃至３個有し
ていてもよい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C6ア
ルキルカルボニル基(アリール上に置換分としてC1-C6ハ
ロゲノアルキルを１個有していてもよい。)であり、更
に好適にはフェニルC1-C6アルキルカルボニル基(アリー
ル上に置換分としてトリフルオロメチルを１個有してい
てもよい。)であり、最適にはフェニルアセチル又は４-
トリフルオロメチルフェニルアセチルである。
基(アリール上に置換分γを１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、置換分を有する当該基としては、
例えば４-メチルフェニルアセチル、４-(４-メチル)フ
ェニルブチリル、６-(メチルナフチル)ヘキサノイル、
２-、３-若しくは４-トリフルオロメチルフェニルアセ
チル、４-テトラフルオロプロピルフェニルアセチル、
４-(４-トリフルオロメチル)フェニルブチリル、６-(４
-トリフルオロメチル)フェニルヘキサノイル、４-トリ
フルオロメチルナフチルアセチル、６-(トリフルオロメ
チルナフチル)ヘキサノイル、４-フルオロフェニルアセ
チル、４-(４-フルオロ)フェニルブチリル、６-(フルオ
ロナフチル)ヘキサノイル、４-ヒドロキシフェニルアセ
チル、４-(４-ヒドロキシ)フェニルブチリル、又は６-
(ヒドロキシナフチル)ヘキサノイルを挙げることができ
る。当該基としては、好適にはC8-C17アラルキルカルボ
ニル基(アリール上に置換分γを１乃至３個有していて
もよい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C6アルキル
カルボニル基(アリール上に置換分γを１乃至３個有し
ていてもよい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C6ア
ルキルカルボニル基(アリール上に置換分としてC1-C6ハ
ロゲノアルキルを１個有していてもよい。)であり、更
に好適にはフェニルC1-C6アルキルカルボニル基(アリー
ル上に置換分としてトリフルオロメチルを１個有してい
てもよい。)であり、最適にはフェニルアセチル又は４-
トリフルオロメチルフェニルアセチルである。
【００５４】置換分βが「単環式複素芳香環カルボニル
基(置換分γを１乃至５個有していてもよい。)」を示す
場合、置換分を有する基として、例えばメチルフリルカ
ルボニル、メチルチエニルカルボニル、メチルピロリル
カルボニル、メチルニコチノイル、トリフルオロメチル
フリルカルボニル、トリフルオロメチルチエニルカルボ
ニル、トリフルオロメチルピロリルカルボニル、トリフ
ルオロメチルオキサゾリルカルボニル、トリフルオロメ
チルチアゾリルカルボニル、トリフルオロメチルニコチ
ノイル、テトラフルオロプロピルフリルカルボニル、テ
トラフルオロプロピルチエニルカルボニル、テトラフル
オロプロピルピロリルカルボニル、フルオロフリルカル
ボニル、フルオロチエニルカルボニル、フルオロピロリ
ルカルボニル、フルオロニコチノイル、ヒドロキシフリ
ルカルボニル、ヒドロキシチエニルカルボニル、ヒドロ
キシピロリルカルボニル、又はヒドロキシニコチノイル
を挙げることができる。当該基としては、好適には単環
式複素芳香環カルボニル基(置換分γを１乃至３個有し
ていてもよい。)であり、更に好適には単環式複素芳香
環カルボニル基(置換分γを１個有していてもよい。)で
あり、更に好適には単環式複素芳香環カルボニル基(置
換分としてトリフルオロメチルを１個有していてもよ
い。)であり、更に好適には５若しくは６員単環式複素
芳香環カルボニル基(置換分としてトリフルオロメチル
を１個有していてもよい。)であり、最適にはフリルカ
ルボニル、チエニルカルボニル、ピロリルカルボニル、
又はニコチノイルである。
基(置換分γを１乃至５個有していてもよい。)」を示す
場合、置換分を有する基として、例えばメチルフリルカ
ルボニル、メチルチエニルカルボニル、メチルピロリル
カルボニル、メチルニコチノイル、トリフルオロメチル
フリルカルボニル、トリフルオロメチルチエニルカルボ
ニル、トリフルオロメチルピロリルカルボニル、トリフ
ルオロメチルオキサゾリルカルボニル、トリフルオロメ
チルチアゾリルカルボニル、トリフルオロメチルニコチ
ノイル、テトラフルオロプロピルフリルカルボニル、テ
トラフルオロプロピルチエニルカルボニル、テトラフル
オロプロピルピロリルカルボニル、フルオロフリルカル
ボニル、フルオロチエニルカルボニル、フルオロピロリ
ルカルボニル、フルオロニコチノイル、ヒドロキシフリ
ルカルボニル、ヒドロキシチエニルカルボニル、ヒドロ
キシピロリルカルボニル、又はヒドロキシニコチノイル
を挙げることができる。当該基としては、好適には単環
式複素芳香環カルボニル基(置換分γを１乃至３個有し
ていてもよい。)であり、更に好適には単環式複素芳香
環カルボニル基(置換分γを１個有していてもよい。)で
あり、更に好適には単環式複素芳香環カルボニル基(置
換分としてトリフルオロメチルを１個有していてもよ
い。)であり、更に好適には５若しくは６員単環式複素
芳香環カルボニル基(置換分としてトリフルオロメチル
を１個有していてもよい。)であり、最適にはフリルカ
ルボニル、チエニルカルボニル、ピロリルカルボニル、
又はニコチノイルである。
【００５５】置換分βが「C7-C11アリールアミノカルボ
ニル基(アリール上に置換分γを１乃至５個有していて
もよい。)」を示す場合、置換分を有する当該基として
は、例えば４-メチルフェニルカルバモイル、２,３,４-
トリメチルフェニルカルバモイル、１-若しくは２-(６-
若しくは７-メチルナフチル)カルバモイル、２-、３-若
しくは４-トリフルオロメチルフェニルカルバモイル、
４-テトラフルオロプロピルフェニルカルバモイル、３,
４-ジフルオロメチルフェニルカルバモイル、２,３,４-
トリトリフルオロメチルフェニルカルバモイル、１-若
しくは２-(６-若しくは７-トリフルオロメチルナフチ
ル)カルバモイル、２-(６-テトラフルオロプロピルナフ
チル)カルバモイル、４-フルオロフェニルカルバモイ
ル、２,３,４-トリフルオロフェニルカルバモイル、１-
若しくは２-(６-若しくは７-フルオロナフチル)カルバ
モイル、４-ヒドロキシフェニルカルバモイル、２,３,
４-トリヒドロキシフェニルカルバモイル、又は１-若し
くは２-(６-若しくは７-ヒドロキシナフチル)カルバモ
イルを挙げることができる。当該基としては、好適には
C 7-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に置換
分γを１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好
適にはフェニルアミノカルボニル基(フェニル上に置換
分γを１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好
適にはフェニルアミノカルボニル基(フェニル上に置換
分γとしてC1-C6ハロゲノアルキルを１乃至３個有して
いてもよい。)であり、最適にはフェニルアミノカルボ
ニル基(置換分としてトリフルオロメチルを１個有して
いてもよい。)である。
ニル基(アリール上に置換分γを１乃至５個有していて
もよい。)」を示す場合、置換分を有する当該基として
は、例えば４-メチルフェニルカルバモイル、２,３,４-
トリメチルフェニルカルバモイル、１-若しくは２-(６-
若しくは７-メチルナフチル)カルバモイル、２-、３-若
しくは４-トリフルオロメチルフェニルカルバモイル、
４-テトラフルオロプロピルフェニルカルバモイル、３,
４-ジフルオロメチルフェニルカルバモイル、２,３,４-
トリトリフルオロメチルフェニルカルバモイル、１-若
しくは２-(６-若しくは７-トリフルオロメチルナフチ
ル)カルバモイル、２-(６-テトラフルオロプロピルナフ
チル)カルバモイル、４-フルオロフェニルカルバモイ
ル、２,３,４-トリフルオロフェニルカルバモイル、１-
若しくは２-(６-若しくは７-フルオロナフチル)カルバ
モイル、４-ヒドロキシフェニルカルバモイル、２,３,
４-トリヒドロキシフェニルカルバモイル、又は１-若し
くは２-(６-若しくは７-ヒドロキシナフチル)カルバモ
イルを挙げることができる。当該基としては、好適には
C 7-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に置換
分γを１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好
適にはフェニルアミノカルボニル基(フェニル上に置換
分γを１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好
適にはフェニルアミノカルボニル基(フェニル上に置換
分γとしてC1-C6ハロゲノアルキルを１乃至３個有して
いてもよい。)であり、最適にはフェニルアミノカルボ
ニル基(置換分としてトリフルオロメチルを１個有して
いてもよい。)である。
【００５６】前述したβの定義より、Ｘ、α1、及びα2
が「C6-C10アリール基(置換分βを１乃至５個有してい
てもよい。)」を示す場合、置換分を有している当該基
としては、例えばメチルフェニル、アセチルフェニル、
ベンゾイルフェニル、ビフェニリル、メチルビフェニリ
ル、メチルナフチル、アセチルナフチル、又はベンゾイ
ルナフチルを挙げることができる。当該基としては、好
適にはC6-C10アリール基(置換分βを１乃至３個有して
いてもよい。)であり、更に好適にはフェニル基(置換分
βを１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適
にはフェニル基(置換分βを１若しくは２個有していて
もよい。)であり、最適には更に好適にはフェニル基(置
換分βを１個有していてもよい。)である。
が「C6-C10アリール基(置換分βを１乃至５個有してい
てもよい。)」を示す場合、置換分を有している当該基
としては、例えばメチルフェニル、アセチルフェニル、
ベンゾイルフェニル、ビフェニリル、メチルビフェニリ
ル、メチルナフチル、アセチルナフチル、又はベンゾイ
ルナフチルを挙げることができる。当該基としては、好
適にはC6-C10アリール基(置換分βを１乃至３個有して
いてもよい。)であり、更に好適にはフェニル基(置換分
βを１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適
にはフェニル基(置換分βを１若しくは２個有していて
もよい。)であり、最適には更に好適にはフェニル基(置
換分βを１個有していてもよい。)である。
【００５７】Ｘ、α1、及びα2が「C7-C16アラルキル基
(アリール上に置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、置換分を有している当該基として
は、例えばメチルベンジル、アセチルベンジル、ベンゾ
イルベンジル、ビフェニリルメチル、メチルビフェニリ
ルメチル、メチルナフチルメチル、アセチルナフチルメ
チル、ベンゾイルナフチルメチル、メチルフェネチル、
アセチルフェネチル、メチルナフチルエチル、アセチル
ナフチルエチル、メチルフェニルブチル、アセチルフェ
ニルブチル、メチルナフチルブチル、又はアセチルナフ
チルブチルを挙げることができる。当該基としては、好
適にはC7-C16アラルキル基(アリール上に置換分βを１
乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適にはフ
ェニルC1-C6アルキル基(アリール上に置換分βを１乃至
３個有していてもよい。)であり、更に好適にはフェニ
ルC1-C4アルキル基(アリール上に置換分βを１若しくは
２個有していてもよい。)であり、最適にはベンジル若
しくはフェネチル(置換分βを１個有していてもよい。)
である。
(アリール上に置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、置換分を有している当該基として
は、例えばメチルベンジル、アセチルベンジル、ベンゾ
イルベンジル、ビフェニリルメチル、メチルビフェニリ
ルメチル、メチルナフチルメチル、アセチルナフチルメ
チル、ベンゾイルナフチルメチル、メチルフェネチル、
アセチルフェネチル、メチルナフチルエチル、アセチル
ナフチルエチル、メチルフェニルブチル、アセチルフェ
ニルブチル、メチルナフチルブチル、又はアセチルナフ
チルブチルを挙げることができる。当該基としては、好
適にはC7-C16アラルキル基(アリール上に置換分βを１
乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適にはフ
ェニルC1-C6アルキル基(アリール上に置換分βを１乃至
３個有していてもよい。)であり、更に好適にはフェニ
ルC1-C4アルキル基(アリール上に置換分βを１若しくは
２個有していてもよい。)であり、最適にはベンジル若
しくはフェネチル(置換分βを１個有していてもよい。)
である。
【００５８】Ｘ、α1、及びα2が「C7-C11アリールカル
ボニル基(置換分βを１乃至５個有していてもよい。)」
を示す場合、置換分を有している当該基としては、例え
ばメチルベンゾイル、ビフェニルカルボニル、アセチル
ベンゾイル、カルバモイルベンゾイル、４-トリフルオ
ロメチルフェニルカルバモイルベンゾイル、又はトリフ
ルオロナフチルカルボニルを挙げることができる。当該
基としては、好適にはC7-C11アリールカルボニル基(置
換分βを１乃至３個有していてもよい。)であり、更に
好適にはベンゾイル基(置換分βを１乃至３個有してい
てもよい。)であり、更に好適にはベンゾイル基(置換分
βを１若しくは２個有していてもよい。)であり、最適
にはベンゾイル基(置換分βを１個有していてもよい。)
である。
ボニル基(置換分βを１乃至５個有していてもよい。)」
を示す場合、置換分を有している当該基としては、例え
ばメチルベンゾイル、ビフェニルカルボニル、アセチル
ベンゾイル、カルバモイルベンゾイル、４-トリフルオ
ロメチルフェニルカルバモイルベンゾイル、又はトリフ
ルオロナフチルカルボニルを挙げることができる。当該
基としては、好適にはC7-C11アリールカルボニル基(置
換分βを１乃至３個有していてもよい。)であり、更に
好適にはベンゾイル基(置換分βを１乃至３個有してい
てもよい。)であり、更に好適にはベンゾイル基(置換分
βを１若しくは２個有していてもよい。)であり、最適
にはベンゾイル基(置換分βを１個有していてもよい。)
である。
【００５９】Ｘ、α1、及びα2が「C8-C17アラルキルカ
ルボニル基(アリール上に置換分βを１乃至５個有して
いてもよい。)」を示す場合、置換分を有している当該
基としては、例えばメチルフェニルアセチル、アセチル
フェニルアセチル、ベンゾイルフェニルアセチル、ビフ
ェニリルアセチル、カルバモイルフェニルアセチル、
(４-トリフルオロメチルフェニルカルバモイル)フェニ
ルアセチル、４-(メチルフェニル)ブチリル、４-[(４-
トリフルオロメチルフェニルカルバモイル)フェニル]ブ
チリル、メチルナフチルアセチル、又はカルバモイルナ
フチルアセチルを挙げることができる。当該基として
は、好適にはC8-C17アラルキルカルボニル基(アリール
上に置換分βを１乃至３個有していてもよい。)であ
り、更に好適にはフェニルC2-C7アルキルカルボニル基
(フェニル上に置換分βを１乃至３個有していてもよ
い。)であり、更に好適にはフェニルC2-C7アルキルカル
ボニル基(フェニル上に置換分βを１個有していてもよ
い。)であり、最適にはフェニルアセチル基(フェニル上
に置換分βを１個有していてもよい。)である。
ルボニル基(アリール上に置換分βを１乃至５個有して
いてもよい。)」を示す場合、置換分を有している当該
基としては、例えばメチルフェニルアセチル、アセチル
フェニルアセチル、ベンゾイルフェニルアセチル、ビフ
ェニリルアセチル、カルバモイルフェニルアセチル、
(４-トリフルオロメチルフェニルカルバモイル)フェニ
ルアセチル、４-(メチルフェニル)ブチリル、４-[(４-
トリフルオロメチルフェニルカルバモイル)フェニル]ブ
チリル、メチルナフチルアセチル、又はカルバモイルナ
フチルアセチルを挙げることができる。当該基として
は、好適にはC8-C17アラルキルカルボニル基(アリール
上に置換分βを１乃至３個有していてもよい。)であ
り、更に好適にはフェニルC2-C7アルキルカルボニル基
(フェニル上に置換分βを１乃至３個有していてもよ
い。)であり、更に好適にはフェニルC2-C7アルキルカル
ボニル基(フェニル上に置換分βを１個有していてもよ
い。)であり、最適にはフェニルアセチル基(フェニル上
に置換分βを１個有していてもよい。)である。
【００６０】Ｘ、α1、及びα2が「単環式複素芳香環カ
ルボニル基(置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、置換分を有している当該基として
は、例えばメチルフリルカルボニル、メチルチエニルカ
ルボニル、メチルピロリルカルボニル、メチルオキサゾ
リルカルボニル、メチルチアゾリルカルボニル、メチル
トリアゾリルカルボニル、メチルピラニルカルボニル、
メチルニコチノイル、メチルピリダジニルカルボニル、
メチルピリミジニルカルボニル、アセチルフリルカルボ
ニル、アセチルチエニルカルボニル、アセチルピロリル
カルボニル、アセチルオキサゾリルカルボニル、アセチ
ルチアゾリルカルボニル、アセチルニコチノイル、カル
バモイルフリルカルボニル、カルバモイルチエニルカル
ボニル、カルバモイルピロリルカルボニル、カルバモイ
ルオキサゾリルカルボニル、カルバモイルチアゾリルカ
ルボニル、又はカルバモイルニコチノイルを挙げること
ができる。当該基としては、好適には単環式複素芳香環
カルボニル基(置換分βを１乃至３個有していてもよ
い。)であり、更に好適には単環式複素芳香環カルボニ
ル基(置換分βを１若しくは２個有していてもよい。)で
あり、更に好適には５若しくは６員単環式複素芳香環カ
ルボニル基(置換分βを１若しくは２個有していてもよ
い。)であり、最適には５若しくは６員単環式複素芳香
環カルボニル基(置換分βを１個有していてもよい。)で
ある。
ルボニル基(置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、置換分を有している当該基として
は、例えばメチルフリルカルボニル、メチルチエニルカ
ルボニル、メチルピロリルカルボニル、メチルオキサゾ
リルカルボニル、メチルチアゾリルカルボニル、メチル
トリアゾリルカルボニル、メチルピラニルカルボニル、
メチルニコチノイル、メチルピリダジニルカルボニル、
メチルピリミジニルカルボニル、アセチルフリルカルボ
ニル、アセチルチエニルカルボニル、アセチルピロリル
カルボニル、アセチルオキサゾリルカルボニル、アセチ
ルチアゾリルカルボニル、アセチルニコチノイル、カル
バモイルフリルカルボニル、カルバモイルチエニルカル
ボニル、カルバモイルピロリルカルボニル、カルバモイ
ルオキサゾリルカルボニル、カルバモイルチアゾリルカ
ルボニル、又はカルバモイルニコチノイルを挙げること
ができる。当該基としては、好適には単環式複素芳香環
カルボニル基(置換分βを１乃至３個有していてもよ
い。)であり、更に好適には単環式複素芳香環カルボニ
ル基(置換分βを１若しくは２個有していてもよい。)で
あり、更に好適には５若しくは６員単環式複素芳香環カ
ルボニル基(置換分βを１若しくは２個有していてもよ
い。)であり、最適には５若しくは６員単環式複素芳香
環カルボニル基(置換分βを１個有していてもよい。)で
ある。
【００６１】Ｘ、α1、及びα2が「C7-C11アリールアミ
ノカルボニル基(アリール上に置換分βを１乃至５個有
していてもよい。)」を示す場合、置換分を有している
当該基としては、例えばメチルフェニルカルバモイル、
ビフェニリルカルバモイル、アセチルフェニルカルバモ
イル、メチルナフチルカルバモイル、又はアセチルナフ
チルカルバモイルを挙げることができる。当該基として
は、好適にはC7-C11アリールアミノカルボニル基(アリ
ール上に置換分βを１乃至３個有していてもよい。)で
あり、更に好適にはフェニルアミノカルボニル基(フェ
ニル上に置換分βを１乃至３個有していてもよい。)で
あり、最適にはフェニルアミノカルボニル基(フェニル
上に置換分βを１個有していてもよい。)である。
ノカルボニル基(アリール上に置換分βを１乃至５個有
していてもよい。)」を示す場合、置換分を有している
当該基としては、例えばメチルフェニルカルバモイル、
ビフェニリルカルバモイル、アセチルフェニルカルバモ
イル、メチルナフチルカルバモイル、又はアセチルナフ
チルカルバモイルを挙げることができる。当該基として
は、好適にはC7-C11アリールアミノカルボニル基(アリ
ール上に置換分βを１乃至３個有していてもよい。)で
あり、更に好適にはフェニルアミノカルボニル基(フェ
ニル上に置換分βを１乃至３個有していてもよい。)で
あり、最適にはフェニルアミノカルボニル基(フェニル
上に置換分βを１個有していてもよい。)である。
【００６２】Ｘ及びα1が「置換分βを１若しくは２個
有していてもよいアミノ基」を示す場合、当該基として
は、例えばアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロ
ピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ｓ-
ブチルアミノ、ｔ-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘ
キシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ-
エチル-Ｎ-メチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチル
アミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、フェニ
ルアミノ、１-若しくは２-インデニルアミノ、１-若し
くは２-ナフチルアミノ、ベンジルアミノ、１-若しくは
２-ナフチルメチルアミノ、１-インデニルメチルアミ
ノ、１-若しくは２-フェネチルアミノ、１-、２-若しく
は３-フェニルプロピルアミノ、４-フェニルブチルアミ
ノ、１-フェニルブチルアミノ、５-フェニルペンチルア
ミノ、６-フェニルヘキシルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリル
アミノ、イソバレリルアミノ、ピバロイルアミノ、ヘキ
サノイルアミノ、アクリロイルアミノ、メタクリロイル
アミノ、クロトイルアミノ、ベンゾイルアミノ、１-イ
ンダンカルボニルアミノ、１-若しくは２-ナフトイルア
ミノ、フェニルアセチルアミノ、３-フェニルプロピオ
ニルアミノ、４-フェニルブチリルアミノ、５-フェニル
ペンタノイルアミノ、６-フェニルヘキサノイルアミ
ノ、シクロプロピオニルアミノ、シクロブチリルアミ
ノ、シクロペンタノイルアミノ、シクロヘキサノイルア
ミノ、ピロリルカルボニルアミノ、イミダゾリルカルボ
ニルアミノ、ピラゾリルカルボニルアミノ、トリアゾリ
ルカルボニルアミノ、テトラゾリルカルボニルアミノ、
ニコチノイルアミノ、イソニコチノイルアミノ、ピラジ
ニルカルボニルアミノ、ピリミジニルカルボニルアミ
ノ、ピリダジニルカルボニルアミノ、チアゾリルカルボ
ニルアミノ、オキサゾリルカルボニルアミノ、オキサジ
アゾリルカルボニルアミノ、チアジアゾリルカルボニル
アミノ、Ｎ,Ｎ-ジアセチルアミノ、Ｎ-ホルミル-Ｎ-ヘ
キシルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-メチルアミノ、Ｎ-アセ
チル-Ｎ-エチルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-プロピルアミ
ノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-ブチルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-ペ
ンチルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-ヘキシルアミノ、Ｎ-ベ
ンゾイル-Ｎ-メチルアミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-エチル
アミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-プロピルアミノ、Ｎ-ベンゾ
イル-Ｎ-ブチルアミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-ペンチルア
ミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-ヘキシルアミノ、Ｎ-ベンゾイ
ル-Ｎ-フェニルアミノ、Ｎ-ベンジル-Ｎ-ベンゾイルア
ミノ、Ｎ-ヘキシル-Ｎ-１-ナフトイルアミノ、Ｎ-ヘキ
シル-Ｎ-２-ナフトイルアミノ、Ｎ-ヘキシル-Ｎ-フェニ
ルアセチルアミノ、Ｎ-イソブチル-Ｎ-シクロヘプタノ
イルアミノ、Ｎ-ブチル-Ｎ-ニコチノイルアミノ、Ｎ-ヘ
キシル-Ｎ-ニコチノイルアミノ、Ｎ-イソニコチノイル-
Ｎ-ヘキシルアミノ、又は４-トリフルオロメチルフェニ
ルカルバモイルアミノを挙げることができる。当該基と
しては、好適には置換分としてC1-C10アルキル、C1-C7
脂肪族アシル、又はフェニルアミノカルボニル基(フェ
ニル上に置換分γを１乃至３個有していてもよい。)を
１乃至２個有していてもよいアミノ基であり、更に好適
には置換分としてC1-C6アルキル、C1-C2脂肪族アシル、
又はフェニルアミノカルボニル基(フェニル上に置換分
γを１個有していてもよい。)を１乃至２個有していて
もよいアミノ基であり、最適にはフェニルアミノカルボ
ニル基(フェニル上に置換分γを１個有していてもよ
い。)を１個有していてもよいアミノ基である。
有していてもよいアミノ基」を示す場合、当該基として
は、例えばアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロ
ピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ｓ-
ブチルアミノ、ｔ-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘ
キシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ-
エチル-Ｎ-メチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチル
アミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、フェニ
ルアミノ、１-若しくは２-インデニルアミノ、１-若し
くは２-ナフチルアミノ、ベンジルアミノ、１-若しくは
２-ナフチルメチルアミノ、１-インデニルメチルアミ
ノ、１-若しくは２-フェネチルアミノ、１-、２-若しく
は３-フェニルプロピルアミノ、４-フェニルブチルアミ
ノ、１-フェニルブチルアミノ、５-フェニルペンチルア
ミノ、６-フェニルヘキシルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリル
アミノ、イソバレリルアミノ、ピバロイルアミノ、ヘキ
サノイルアミノ、アクリロイルアミノ、メタクリロイル
アミノ、クロトイルアミノ、ベンゾイルアミノ、１-イ
ンダンカルボニルアミノ、１-若しくは２-ナフトイルア
ミノ、フェニルアセチルアミノ、３-フェニルプロピオ
ニルアミノ、４-フェニルブチリルアミノ、５-フェニル
ペンタノイルアミノ、６-フェニルヘキサノイルアミ
ノ、シクロプロピオニルアミノ、シクロブチリルアミ
ノ、シクロペンタノイルアミノ、シクロヘキサノイルア
ミノ、ピロリルカルボニルアミノ、イミダゾリルカルボ
ニルアミノ、ピラゾリルカルボニルアミノ、トリアゾリ
ルカルボニルアミノ、テトラゾリルカルボニルアミノ、
ニコチノイルアミノ、イソニコチノイルアミノ、ピラジ
ニルカルボニルアミノ、ピリミジニルカルボニルアミ
ノ、ピリダジニルカルボニルアミノ、チアゾリルカルボ
ニルアミノ、オキサゾリルカルボニルアミノ、オキサジ
アゾリルカルボニルアミノ、チアジアゾリルカルボニル
アミノ、Ｎ,Ｎ-ジアセチルアミノ、Ｎ-ホルミル-Ｎ-ヘ
キシルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-メチルアミノ、Ｎ-アセ
チル-Ｎ-エチルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-プロピルアミ
ノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-ブチルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-ペ
ンチルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-ヘキシルアミノ、Ｎ-ベ
ンゾイル-Ｎ-メチルアミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-エチル
アミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-プロピルアミノ、Ｎ-ベンゾ
イル-Ｎ-ブチルアミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-ペンチルア
ミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-ヘキシルアミノ、Ｎ-ベンゾイ
ル-Ｎ-フェニルアミノ、Ｎ-ベンジル-Ｎ-ベンゾイルア
ミノ、Ｎ-ヘキシル-Ｎ-１-ナフトイルアミノ、Ｎ-ヘキ
シル-Ｎ-２-ナフトイルアミノ、Ｎ-ヘキシル-Ｎ-フェニ
ルアセチルアミノ、Ｎ-イソブチル-Ｎ-シクロヘプタノ
イルアミノ、Ｎ-ブチル-Ｎ-ニコチノイルアミノ、Ｎ-ヘ
キシル-Ｎ-ニコチノイルアミノ、Ｎ-イソニコチノイル-
Ｎ-ヘキシルアミノ、又は４-トリフルオロメチルフェニ
ルカルバモイルアミノを挙げることができる。当該基と
しては、好適には置換分としてC1-C10アルキル、C1-C7
脂肪族アシル、又はフェニルアミノカルボニル基(フェ
ニル上に置換分γを１乃至３個有していてもよい。)を
１乃至２個有していてもよいアミノ基であり、更に好適
には置換分としてC1-C6アルキル、C1-C2脂肪族アシル、
又はフェニルアミノカルボニル基(フェニル上に置換分
γを１個有していてもよい。)を１乃至２個有していて
もよいアミノ基であり、最適にはフェニルアミノカルボ
ニル基(フェニル上に置換分γを１個有していてもよ
い。)を１個有していてもよいアミノ基である。
【００６３】前述したＸ、α1、及びα2の定義より、Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｚ1、Ｚ3、及びＺ4が「C6-C10アリ
ール基(置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」
を示す場合、置換分を有している当該基としては、例え
ばメチルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、ヒド
ロキシフェニル、４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメチル
フェニル、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニ
ル、アダマンチルフェニル、４-アミノ-３,５-ジメチル
フェニル、アセチルフェニル、メトキシフェニル、ベン
ゾイルフェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニ
ル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、ブロモフェニ
ル、ニトロフェニル、(ジメチルアミノ)フェニル、ビフ
ェニリル、メチルビフェニリル、メチルナフチル、トリ
フルオロナフチル、ヒドロキシナフチル、メトキシナフ
チル、フルオロナフチル、又はクロロナフチルを挙げる
ことができる。当該基としては、好適にはC6-C10アリー
ル基(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)であ
り、更に好適にはフェニル基(置換分α1を１乃至３個有
していてもよい。)であり、更に好適にはフェニル基(置
換分α1を１若しくは２個有していてもよい。)であり、
最適にはフェニル基(置換分α1を１個有していてもよ
い。)である。
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｚ1、Ｚ3、及びＺ4が「C6-C10アリ
ール基(置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」
を示す場合、置換分を有している当該基としては、例え
ばメチルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、ヒド
ロキシフェニル、４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメチル
フェニル、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニ
ル、アダマンチルフェニル、４-アミノ-３,５-ジメチル
フェニル、アセチルフェニル、メトキシフェニル、ベン
ゾイルフェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニ
ル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、ブロモフェニ
ル、ニトロフェニル、(ジメチルアミノ)フェニル、ビフ
ェニリル、メチルビフェニリル、メチルナフチル、トリ
フルオロナフチル、ヒドロキシナフチル、メトキシナフ
チル、フルオロナフチル、又はクロロナフチルを挙げる
ことができる。当該基としては、好適にはC6-C10アリー
ル基(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)であ
り、更に好適にはフェニル基(置換分α1を１乃至３個有
していてもよい。)であり、更に好適にはフェニル基(置
換分α1を１若しくは２個有していてもよい。)であり、
最適にはフェニル基(置換分α1を１個有していてもよ
い。)である。
【００６４】Ｚ2が「C6-C10アリール基(置換分α2を１
乃至５個有する。)」を示す場合、当該基としては、例
えばアダマンチルフェニル、ビフェニリル、メチルビフ
ェニリル、ベンジルフェニル、アセチルフェニル、シク
ロヘキシルカルボニルフェニル、ベンゾイルフェニル、
ベンジルカルボニルフェニル、ピリジンカルボニルフェ
ニル、又はフェニルアミノカルボニルを挙げることがで
きる。当該基としては、好適にはC6-C10アリール基(置
換分α2を１乃至３個有する。)であり、更に好適にはフ
ェニル基(置換分α2を１乃至３個有する。)であり、更
に好適にはフェニル基(置換分α2を１若しくは２個有す
る。)であり、最適にはフェニル基(置換分α2を１個有
する。)である。
乃至５個有する。)」を示す場合、当該基としては、例
えばアダマンチルフェニル、ビフェニリル、メチルビフ
ェニリル、ベンジルフェニル、アセチルフェニル、シク
ロヘキシルカルボニルフェニル、ベンゾイルフェニル、
ベンジルカルボニルフェニル、ピリジンカルボニルフェ
ニル、又はフェニルアミノカルボニルを挙げることがで
きる。当該基としては、好適にはC6-C10アリール基(置
換分α2を１乃至３個有する。)であり、更に好適にはフ
ェニル基(置換分α2を１乃至３個有する。)であり、更
に好適にはフェニル基(置換分α2を１若しくは２個有す
る。)であり、最適にはフェニル基(置換分α2を１個有
する。)である。
【００６５】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｚ1、Ｚ3、及びＺ4
が「C7-C16アラルキル基(アリール上に置換分α1を１乃
至５個有していてもよい。)」を示す場合、置換分を有
している当該基としては、例えばメチルベンジル、トリ
フルオロメチルベンジル、ヒドロキシベンジル、４-ヒ
ドロキシ-２,３,５-トリメチルベンジル、３,５-ジ-ｔ-
ブチル-４-ヒドロキシベンジル、アダマンチルベンジ
ル、４-アミノ-３,５-ジメチルベンジル、アセチルベン
ジル、メトキシベンジル、ベンゾイルベンジル、フルオ
ロベンジル、ジフルオロベンジル、クロロベンジル、ジ
クロロベンジル、ニトロベンジル、(ジメチルアミノ)ベ
ンジル、ビフェニリルメチル、メチルビフェニリルメチ
ル、メチルフェネチル、トリフルオロメチルフェネチ
ル、ヒドロキシフェネチル、４-ヒドロキシ-２,３,５-
トリメチルフェネチル、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロ
キシフェネチル、アダマンチルフェネチル、４-アミノ-
３,５-ジメチルフェネチル、アセチルフェネチル、メト
キシフェネチル、ベンゾイルフェネチル、フルオロフェ
ネチル、ジフルオロフェネチル、クロロフェネチル、ニ
トロフェネチル、(ジメチルアミノ)フェネチル、ビフェ
ニリルエチル、メチルビフェニリルエチル、メチルフェ
ニルブチル、トリフルオロメチルフェニルブチル、ヒド
ロキシフェニルブチル、４-ヒドロキシ-２,３,５-トリ
メチルフェニルブチル、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロ
キシフェニルブチル、アダマンチルフェニルブチル、４
-アミノ-３,５-ジメチルフェニルブチル、アセチルフェ
ニルブチル、メトキシフェニルブチル、フルオロフェニ
ルブチル、クロロフェニルブチル、ニトロフェニルブチ
ル、(ジメチルアミノ)フェニルブチル、ビフェニリルブ
チル、メチルナフチルメチル、トリフルオロナフチルメ
チル、ヒドロキシナフチルメチル、メトキシナフチルメ
チル、フルオロナフチルメチル、又はクロロナフチルメ
チルを挙げることができる。当該基としては、好適には
C7-C16アラルキル基(アリール上に置換分α1を１乃至３
個有していてもよい。)であり、更に好適にはフェニルC
1-C6アルキル基(アリール上に置換分α1を１乃至３個有
していてもよい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C6
アルキル基(フェニル上に置換分α1を１個有していても
よい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C4アルキル基
(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)で
あり、最適にはフェニルC1-C2アルキル基(フェニル上に
置換分α1を１個有していてもよい。)である。
が「C7-C16アラルキル基(アリール上に置換分α1を１乃
至５個有していてもよい。)」を示す場合、置換分を有
している当該基としては、例えばメチルベンジル、トリ
フルオロメチルベンジル、ヒドロキシベンジル、４-ヒ
ドロキシ-２,３,５-トリメチルベンジル、３,５-ジ-ｔ-
ブチル-４-ヒドロキシベンジル、アダマンチルベンジ
ル、４-アミノ-３,５-ジメチルベンジル、アセチルベン
ジル、メトキシベンジル、ベンゾイルベンジル、フルオ
ロベンジル、ジフルオロベンジル、クロロベンジル、ジ
クロロベンジル、ニトロベンジル、(ジメチルアミノ)ベ
ンジル、ビフェニリルメチル、メチルビフェニリルメチ
ル、メチルフェネチル、トリフルオロメチルフェネチ
ル、ヒドロキシフェネチル、４-ヒドロキシ-２,３,５-
トリメチルフェネチル、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロ
キシフェネチル、アダマンチルフェネチル、４-アミノ-
３,５-ジメチルフェネチル、アセチルフェネチル、メト
キシフェネチル、ベンゾイルフェネチル、フルオロフェ
ネチル、ジフルオロフェネチル、クロロフェネチル、ニ
トロフェネチル、(ジメチルアミノ)フェネチル、ビフェ
ニリルエチル、メチルビフェニリルエチル、メチルフェ
ニルブチル、トリフルオロメチルフェニルブチル、ヒド
ロキシフェニルブチル、４-ヒドロキシ-２,３,５-トリ
メチルフェニルブチル、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロ
キシフェニルブチル、アダマンチルフェニルブチル、４
-アミノ-３,５-ジメチルフェニルブチル、アセチルフェ
ニルブチル、メトキシフェニルブチル、フルオロフェニ
ルブチル、クロロフェニルブチル、ニトロフェニルブチ
ル、(ジメチルアミノ)フェニルブチル、ビフェニリルブ
チル、メチルナフチルメチル、トリフルオロナフチルメ
チル、ヒドロキシナフチルメチル、メトキシナフチルメ
チル、フルオロナフチルメチル、又はクロロナフチルメ
チルを挙げることができる。当該基としては、好適には
C7-C16アラルキル基(アリール上に置換分α1を１乃至３
個有していてもよい。)であり、更に好適にはフェニルC
1-C6アルキル基(アリール上に置換分α1を１乃至３個有
していてもよい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C6
アルキル基(フェニル上に置換分α1を１個有していても
よい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C4アルキル基
(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)で
あり、最適にはフェニルC1-C2アルキル基(フェニル上に
置換分α1を１個有していてもよい。)である。
【００６６】Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が「C6-C10アリールス
ルホニル基(置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、置換分を有している当該基として
は、例えばメチルフェニルスルホニル、アセチルフェニ
ルスルホニル、ベンゾイルフェニルスルホニル、ビフェ
ニリルスルホニル、メチルビフェニリルスルホニル、メ
チルナフチルスルホニル、アセチルナフチルスルホニ
ル、又はベンゾイルナフチルスルホニルを挙げることが
できる。当該基としては、好適にはC6-C10アリールスル
ホニル基(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)
であり、更に好適にはフェニルスルホニル基(置換分α1
を１乃至３個有していてもよい。)であり、最適にはフ
ェニルスルホニル基(置換分α1を１個有していてもよ
い。)である。
ルホニル基(置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、置換分を有している当該基として
は、例えばメチルフェニルスルホニル、アセチルフェニ
ルスルホニル、ベンゾイルフェニルスルホニル、ビフェ
ニリルスルホニル、メチルビフェニリルスルホニル、メ
チルナフチルスルホニル、アセチルナフチルスルホニ
ル、又はベンゾイルナフチルスルホニルを挙げることが
できる。当該基としては、好適にはC6-C10アリールスル
ホニル基(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)
であり、更に好適にはフェニルスルホニル基(置換分α1
を１乃至３個有していてもよい。)であり、最適にはフ
ェニルスルホニル基(置換分α1を１個有していてもよ
い。)である。
【００６７】Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が「C7-C16アラルキル
スルホニル基(アリール上に置換分α 1を１乃至５個有し
ていてもよい。)」を示す場合、置換分を有している当
該基としては、例えばメチルベンジルスルホニル、アセ
チルベンジルスルホニル、ベンゾイルベンジルスルホニ
ル、ビフェニリルメチルスルホニル、メチルビフェニリ
ルメチルスルホニル、メチルナフチルメチルスルホニ
ル、アセチルナフチルメチルスルホニル、ベンゾイルナ
フチルメチルスルホニル、メチルフェネチルスルホニ
ル、アセチルフェネチルスルホニル、メチルナフチルエ
チルスルホニル、アセチルナフチルエチルスルホニル、
メチルフェニルブチルスルホニル、アセチルフェニルブ
チルスルホニル、メチルナフチルブチルスルホニル、又
はアセチルナフチルブチルスルホニルを挙げることがで
きる。当該基としては、好適にはC7-C16アラルキルスル
ホニル基(アリール上に置換分α1を１乃至３個有してい
てもよい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C6アルキ
ルスルホニル基(フェニル上に置換分α1を１乃至３個有
していてもよい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C4
アルキルスルホニル基(フェニル上に置換分α1を１個有
していてもよい。)であり、最適にはベンジルスルホニ
ル、又はフェネチルスルホニル基(フェニル上に置換分
αを１個有していてもよい。)である。
スルホニル基(アリール上に置換分α 1を１乃至５個有し
ていてもよい。)」を示す場合、置換分を有している当
該基としては、例えばメチルベンジルスルホニル、アセ
チルベンジルスルホニル、ベンゾイルベンジルスルホニ
ル、ビフェニリルメチルスルホニル、メチルビフェニリ
ルメチルスルホニル、メチルナフチルメチルスルホニ
ル、アセチルナフチルメチルスルホニル、ベンゾイルナ
フチルメチルスルホニル、メチルフェネチルスルホニ
ル、アセチルフェネチルスルホニル、メチルナフチルエ
チルスルホニル、アセチルナフチルエチルスルホニル、
メチルフェニルブチルスルホニル、アセチルフェニルブ
チルスルホニル、メチルナフチルブチルスルホニル、又
はアセチルナフチルブチルスルホニルを挙げることがで
きる。当該基としては、好適にはC7-C16アラルキルスル
ホニル基(アリール上に置換分α1を１乃至３個有してい
てもよい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C6アルキ
ルスルホニル基(フェニル上に置換分α1を１乃至３個有
していてもよい。)であり、更に好適にはフェニルC1-C4
アルキルスルホニル基(フェニル上に置換分α1を１個有
していてもよい。)であり、最適にはベンジルスルホニ
ル、又はフェネチルスルホニル基(フェニル上に置換分
αを１個有していてもよい。)である。
【００６８】Ｚ1及びＺ4が「C6-C10アリールオキシ基
(置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示す
場合、置換分を有している当該基としては、例えばメチ
ルフェノキシ、トリフルオロメチルフェノキシ、ヒドロ
キシフェノキシ、４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメチル
フェノキシ、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェノ
キシ、シクロプロピルフェノキシ、アダマンチルフェノ
キシ、シアノフェノキシ、ニトロフェノキシ、４-アミ
ノ-３,５-ジメチルフェノキシ、アセチルフェノキシ、
メトキシフェノキシ、ベンゾイルフェノキシ、フルオロ
フェノキシ、ジフルオロフェノキシ、クロロフェノキ
シ、ジクロロフェノキシ、ニトロフェノキシ、(ジメチ
ルアミノ)フェノキシ、４-(４-トリフルオロメチルフェ
ニルカルバモイルアミノ)-３,５-ジメチルフェノキシ、
ビフェニリルオキシ、メチルビフェニリルオキシ、ジメ
チルアミノフェノキシ、メチルナフチルオキシ、トリフ
ルオロナフチルオキシ、ヒドロキシナフチルオキシ、メ
トキシナフチルオキシ、又はフルオロナフチルオキシ、
クロロナフチルオキシを挙げることができる。当該基と
しては、好適にはC6-C10アリールオキシ基(置換分α1を
１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適には
フェノキシ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)であり、更に好適にはフェノキシ基(置換分α1を
１若しくは２個有していてもよい。)であり、最適には
フェノキシ基(置換分α1を１個有していてもよい。)で
ある。
(置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示す
場合、置換分を有している当該基としては、例えばメチ
ルフェノキシ、トリフルオロメチルフェノキシ、ヒドロ
キシフェノキシ、４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメチル
フェノキシ、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェノ
キシ、シクロプロピルフェノキシ、アダマンチルフェノ
キシ、シアノフェノキシ、ニトロフェノキシ、４-アミ
ノ-３,５-ジメチルフェノキシ、アセチルフェノキシ、
メトキシフェノキシ、ベンゾイルフェノキシ、フルオロ
フェノキシ、ジフルオロフェノキシ、クロロフェノキ
シ、ジクロロフェノキシ、ニトロフェノキシ、(ジメチ
ルアミノ)フェノキシ、４-(４-トリフルオロメチルフェ
ニルカルバモイルアミノ)-３,５-ジメチルフェノキシ、
ビフェニリルオキシ、メチルビフェニリルオキシ、ジメ
チルアミノフェノキシ、メチルナフチルオキシ、トリフ
ルオロナフチルオキシ、ヒドロキシナフチルオキシ、メ
トキシナフチルオキシ、又はフルオロナフチルオキシ、
クロロナフチルオキシを挙げることができる。当該基と
しては、好適にはC6-C10アリールオキシ基(置換分α1を
１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適には
フェノキシ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)であり、更に好適にはフェノキシ基(置換分α1を
１若しくは２個有していてもよい。)であり、最適には
フェノキシ基(置換分α1を１個有していてもよい。)で
ある。
【００６９】Ｚ1及びＺ4が「C7-C16アラルキルオキシ基
(アリール上に置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、置換分を有している当該基として
は、例えばメチルベンジルオキシ、トリフルオロメチル
ベンジルオキシ、ヒドロキシベンジルオキシ、４-ヒド
ロキシ-２,３,５-トリメチルベンジルオキシ、３,５-ジ
-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルオキシ、アダマンチ
ルベンジルオキシ、４-アミノ-３,５-ジメチルベンジル
オキシ、アセチルベンジルオキシ、メトキシベンジルオ
キシ、ベンゾイルベンジルオキシ、フルオロベンジルオ
キシ、ジフルオロベンジルオキシ、クロロベンジルオキ
シ、ジクロロベンジルオキシ、ニトロベンジルオキシ、
(ジメチルアミノ)ベンジルオキシ、ビフェニリルメトキ
シ、メチルビフェニリルメトキシ、メチルフェネチルオ
キシ、トリフルオロメチルフェネチルオキシ、ヒドロキ
シフェネチルオキシ、４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメ
チルフェネチルオキシ、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロ
キシフェネチルオキシ、アダマンチルフェネチルオキ
シ、４-アミノ-３,５-ジメチルフェネチルオキシ、アセ
チルフェネチルオキシ、メトキシフェネチルオキシ、ベ
ンゾイルフェネチルオキシ、フルオロフェネチルオキ
シ、ジフルオロフェネチルオキシ、クロロフェネチルオ
キシ、ニトロフェネチルオキシ、(ジメチルアミノ)フェ
ネチルオキシ、ビフェニリルエチルオキシ、メチルビフ
ェニリルエトキシ、メチルフェニルブトキシ、トリフル
オロメチルフェニルブトキシ、ヒドロキシフェニルブト
キシ、４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメチルフェニルブ
トキシ、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルブ
トキシ、アダマンチルフェニルブトキシ、４-アミノ-
３,５-ジメチルフェニルブトキシ、アセチルフェニルブ
トキシ、メトキシフェニルブトキシ、フルオロフェニル
ブトキシ、クロロフェニルブトキシ、ニトロフェニルブ
トキシ、(ジメチルアミノ)フェニルブトキシ、ビフェニ
リルブトキシ、メチルナフチルメトキシ、トリフルオロ
ナフチルメトキシ、ヒドロキシナフチルメトキシ、メト
キシナフチルメトキシ、フルオロナフチルメトキシ、又
はクロロナフチルメトキシを挙げることができる。当該
基としては、好適にはC7-C16アラルキルオキシ基(アリ
ール上に置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)で
あり、更に好適にはフェニルC1-C6アルキルオキシ基(フ
ェニル上に置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)
であり、更に好適にはフェニルC1-C6アルキルオキシ基
(フェニル上に置換分α1を１有していてもよい。)であ
り、更に好適にはフェニルC1-C 4アルキルオキシ基(フェ
ニル上に置換分α1を１有していてもよい。)であり、最
適にはフェニルC1-C2アルキルオキシ基(フェニル上に置
換分α1を１有していてもよい。)である。
(アリール上に置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、置換分を有している当該基として
は、例えばメチルベンジルオキシ、トリフルオロメチル
ベンジルオキシ、ヒドロキシベンジルオキシ、４-ヒド
ロキシ-２,３,５-トリメチルベンジルオキシ、３,５-ジ
-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルオキシ、アダマンチ
ルベンジルオキシ、４-アミノ-３,５-ジメチルベンジル
オキシ、アセチルベンジルオキシ、メトキシベンジルオ
キシ、ベンゾイルベンジルオキシ、フルオロベンジルオ
キシ、ジフルオロベンジルオキシ、クロロベンジルオキ
シ、ジクロロベンジルオキシ、ニトロベンジルオキシ、
(ジメチルアミノ)ベンジルオキシ、ビフェニリルメトキ
シ、メチルビフェニリルメトキシ、メチルフェネチルオ
キシ、トリフルオロメチルフェネチルオキシ、ヒドロキ
シフェネチルオキシ、４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメ
チルフェネチルオキシ、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロ
キシフェネチルオキシ、アダマンチルフェネチルオキ
シ、４-アミノ-３,５-ジメチルフェネチルオキシ、アセ
チルフェネチルオキシ、メトキシフェネチルオキシ、ベ
ンゾイルフェネチルオキシ、フルオロフェネチルオキ
シ、ジフルオロフェネチルオキシ、クロロフェネチルオ
キシ、ニトロフェネチルオキシ、(ジメチルアミノ)フェ
ネチルオキシ、ビフェニリルエチルオキシ、メチルビフ
ェニリルエトキシ、メチルフェニルブトキシ、トリフル
オロメチルフェニルブトキシ、ヒドロキシフェニルブト
キシ、４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメチルフェニルブ
トキシ、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルブ
トキシ、アダマンチルフェニルブトキシ、４-アミノ-
３,５-ジメチルフェニルブトキシ、アセチルフェニルブ
トキシ、メトキシフェニルブトキシ、フルオロフェニル
ブトキシ、クロロフェニルブトキシ、ニトロフェニルブ
トキシ、(ジメチルアミノ)フェニルブトキシ、ビフェニ
リルブトキシ、メチルナフチルメトキシ、トリフルオロ
ナフチルメトキシ、ヒドロキシナフチルメトキシ、メト
キシナフチルメトキシ、フルオロナフチルメトキシ、又
はクロロナフチルメトキシを挙げることができる。当該
基としては、好適にはC7-C16アラルキルオキシ基(アリ
ール上に置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)で
あり、更に好適にはフェニルC1-C6アルキルオキシ基(フ
ェニル上に置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)
であり、更に好適にはフェニルC1-C6アルキルオキシ基
(フェニル上に置換分α1を１有していてもよい。)であ
り、更に好適にはフェニルC1-C 4アルキルオキシ基(フェ
ニル上に置換分α1を１有していてもよい。)であり、最
適にはフェニルC1-C2アルキルオキシ基(フェニル上に置
換分α1を１有していてもよい。)である。
【００７０】Ｚ1及びＺ4が「飽和複素環オキシ基(置換
分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示す場合、
当該基は主に単糖類から誘導される一価の基を表す。当
該単糖類とは、例えばアラビノース、キシロース、若し
くはリボース等のペントース；グルコース、ガラクトー
ス、若しくはマンノース等のヘキソース；グルコサミ
ン、若しくはガラクトサミン等のアミノ糖；又はグルク
ロン酸等のウロン酸を挙げることができる。当該基とし
ては、好適には温血動物(特に人間)の生体内で生理作用
を有する単糖類から誘導される一価の基であり、更に好
適にはウロン酸から誘導される一価の基であり、特に好
適にはグルクロン酸から誘導される一価の基である。
分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示す場合、
当該基は主に単糖類から誘導される一価の基を表す。当
該単糖類とは、例えばアラビノース、キシロース、若し
くはリボース等のペントース；グルコース、ガラクトー
ス、若しくはマンノース等のヘキソース；グルコサミ
ン、若しくはガラクトサミン等のアミノ糖；又はグルク
ロン酸等のウロン酸を挙げることができる。当該基とし
ては、好適には温血動物(特に人間)の生体内で生理作用
を有する単糖類から誘導される一価の基であり、更に好
適にはウロン酸から誘導される一価の基であり、特に好
適にはグルクロン酸から誘導される一価の基である。
【００７１】Ｚ2及びＺ3が「飽和複素環基(置換分α1を
１乃至５個有していてもよい。)」を示す場合、当該基
は主に前述した単糖類からヒドロキシ基を除去すること
により誘導される一価の基を表す。当該基としては、好
適には温血動物(特に人間)の生体内で生理作用を有する
単糖類から誘導される一価の基であり、更に好適にはウ
ロン酸から誘導される一価の基であり、特に好適にはグ
ルクロン酸から誘導される一価の基である。
１乃至５個有していてもよい。)」を示す場合、当該基
は主に前述した単糖類からヒドロキシ基を除去すること
により誘導される一価の基を表す。当該基としては、好
適には温血動物(特に人間)の生体内で生理作用を有する
単糖類から誘導される一価の基であり、更に好適にはウ
ロン酸から誘導される一価の基であり、特に好適にはグ
ルクロン酸から誘導される一価の基である。
【００７２】Ｚ1及びＺ4が「単環式複素芳香環オキシ基
(置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示す
場合、置換分を有している当該基としては、例えばフル
オロフリルオキシ、フルオロチエニルオキシ、フルオロ
ピロリルオキシ、フルオロオキサゾリルオキシ、フルオ
ロチアゾリルオキシ、フルオロトリアゾリルオキシ、フ
ルオロピラニルオキシ、フルオロピリジルオキシ、フル
オロピリダジニルオキシ、フルオロピリミジニルオキ
シ、メチルフリルオキシ、メチルチエニルオキシ、メチ
ルピロリルオキシ、メチルオキサゾリルオキシ、メチル
チアゾリルオキシ、メチルピリジルオキシ、メトキシフ
リルオキシ、メトキシチエニルオキシ、メトキシピロリ
ルオキシ、メトキシオキサゾリルオキシ、メトキシチア
ゾリルオキシ、メトキシピリジルオキシ、ジメチルアミ
ノフリルオキシ、ジメチルアミノチエニルオキシ、ジメ
チルアミノピロリルオキシ、ジメチルアミノオキサゾリ
ルオキシ、ジメチルアミノチアゾリルオキシ、又はジメ
チルアミノピリジルオキシを挙げることができる。当該
基としては、好適には単環式複素芳香環オキシ基(置換
分α1を１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好
適には５若しくは６員単環式複素芳香環オキシ基(置換
分α1を１若しくは２個有していてもよい。)であり、更
に好適には５若しくは６員単環式複素芳香環オキシ基
(置換分α1を１個有していてもよい。)であり、最適に
はヘテロ原子を１若しくは２個有する５若しくは６員単
環式複素芳香環オキシ基(置換分α1を１個有していても
よい。)である。
(置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示す
場合、置換分を有している当該基としては、例えばフル
オロフリルオキシ、フルオロチエニルオキシ、フルオロ
ピロリルオキシ、フルオロオキサゾリルオキシ、フルオ
ロチアゾリルオキシ、フルオロトリアゾリルオキシ、フ
ルオロピラニルオキシ、フルオロピリジルオキシ、フル
オロピリダジニルオキシ、フルオロピリミジニルオキ
シ、メチルフリルオキシ、メチルチエニルオキシ、メチ
ルピロリルオキシ、メチルオキサゾリルオキシ、メチル
チアゾリルオキシ、メチルピリジルオキシ、メトキシフ
リルオキシ、メトキシチエニルオキシ、メトキシピロリ
ルオキシ、メトキシオキサゾリルオキシ、メトキシチア
ゾリルオキシ、メトキシピリジルオキシ、ジメチルアミ
ノフリルオキシ、ジメチルアミノチエニルオキシ、ジメ
チルアミノピロリルオキシ、ジメチルアミノオキサゾリ
ルオキシ、ジメチルアミノチアゾリルオキシ、又はジメ
チルアミノピリジルオキシを挙げることができる。当該
基としては、好適には単環式複素芳香環オキシ基(置換
分α1を１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好
適には５若しくは６員単環式複素芳香環オキシ基(置換
分α1を１若しくは２個有していてもよい。)であり、更
に好適には５若しくは６員単環式複素芳香環オキシ基
(置換分α1を１個有していてもよい。)であり、最適に
はヘテロ原子を１若しくは２個有する５若しくは６員単
環式複素芳香環オキシ基(置換分α1を１個有していても
よい。)である。
【００７３】Ｚ1及びＺ4が「C6-C10アリールチオ基(置
換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示す場
合、置換分を有している当該基としては、例えばメチル
フェニルチオ、トリフルオロメチルフェニルチオ、ヒド
ロキシフェニルチオ、４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメ
チルフェニルチオ、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ
フェニルチオ、アダマンチルフェニルチオ、４-アミノ-
３,５-ジメチルフェニルチオ、アセチルフェニルチオ、
メトキシフェニルチオ、ベンゾイルフェニルチオ、フル
オロフェニルチオ、ジフルオロフェニルチオ、クロロフ
ェニルチオ、ジクロロフェニルチオ、ニトロフェニルチ
オ、(ジメチルアミノ)フェニルチオ、ビフェニリルチ
オ、メチルビフェニリルチオ、メチルナフチルチオ、ト
リフルオロナフチルチオ、ヒドロキシナフチルチオ、メ
トキシナフチルチオ、フルオロナフチルチオ、又はクロ
ロナフチルチオを挙げることができる。当該基として
は、好適にはC6-C10アリールチオ基(置換分α1を１乃至
３個有していてもよい。)であり、更に好適にはフェニ
ルチオ基(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)
であり、更に好適にはフェニルチオ基(置換分α1を１若
しくは２個有していてもよい。)であり、最適にはフェ
ニルチオ基(置換分α1を１個有していてもよい。)であ
る。
換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示す場
合、置換分を有している当該基としては、例えばメチル
フェニルチオ、トリフルオロメチルフェニルチオ、ヒド
ロキシフェニルチオ、４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメ
チルフェニルチオ、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ
フェニルチオ、アダマンチルフェニルチオ、４-アミノ-
３,５-ジメチルフェニルチオ、アセチルフェニルチオ、
メトキシフェニルチオ、ベンゾイルフェニルチオ、フル
オロフェニルチオ、ジフルオロフェニルチオ、クロロフ
ェニルチオ、ジクロロフェニルチオ、ニトロフェニルチ
オ、(ジメチルアミノ)フェニルチオ、ビフェニリルチ
オ、メチルビフェニリルチオ、メチルナフチルチオ、ト
リフルオロナフチルチオ、ヒドロキシナフチルチオ、メ
トキシナフチルチオ、フルオロナフチルチオ、又はクロ
ロナフチルチオを挙げることができる。当該基として
は、好適にはC6-C10アリールチオ基(置換分α1を１乃至
３個有していてもよい。)であり、更に好適にはフェニ
ルチオ基(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)
であり、更に好適にはフェニルチオ基(置換分α1を１若
しくは２個有していてもよい。)であり、最適にはフェ
ニルチオ基(置換分α1を１個有していてもよい。)であ
る。
【００７４】Ｚ1及びＺ4が「C7-C16アラルキルチオ基
(アリール上に置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、置換分を有している当該基として
は、例えばメチルベンジルチオ、トリフルオロメチルベ
ンジルチオ、ヒドロキシベンジルチオ、４-ヒドロキシ-
２,３,５-トリメチルベンジルチオ、３,５-ジ-ｔ-ブチ
ル-４-ヒドロキシベンジルチオ、アダマンチルベンジル
チオ、４-アミノ-３,５-ジメチルベンジルチオ、アセチ
ルベンジルチオ、メトキシベンジルチオ、ベンゾイルベ
ンジルチオ、フルオロベンジルチオ、ジフルオロベンジ
ルチオ、クロロベンジルチオ、ジクロロベンジルチオ、
ニトロベンジルチオ、(ジメチルアミノ)ベンジルチオ、
ビフェニリルメチルチオ、メチルビフェニリルメチルチ
オ、メチルフェネチルチオ、トリフルオロメチルフェネ
チルチオ、ヒドロキシフェネチルチオ、４-ヒドロキシ-
２,３,５-トリメチルフェネチルチオ、３,５-ジ-ｔ-ブ
チル-４-ヒドロキシフェネチルチオ、アダマンチルフェ
ネチルチオ、４-アミノ-３,５-ジメチルフェネチルチ
オ、アセチルフェネチルチオ、メトキシフェネチルチ
オ、ベンゾイルフェネチルチオ、フルオロフェネチルチ
オ、ジフルオロフェネチルチオ、クロロフェネチルチ
オ、ニトロフェネチルチオ、(ジメチルアミノ)フェネチ
ルチオ、ビフェニリルエチルチオ、メチルビフェニリル
エチルチオ、メチルフェニルブチルチオ、トリフルオロ
メチルフェニルブチルチオ、ヒドロキシフェニルブチル
チオ、４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメチルフェニルブ
チルチオ、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル
ブチルチオ、アダマンチルフェニルブチルチオ、４-ア
ミノ-３,５-ジメチルフェニルブチルチオ、アセチルフ
ェニルブチルチオ、メトキシフェニルブチルチオ、フル
オロフェニルブチルチオ、クロロフェニルブチルチオ、
ニトロフェニルブチルチオ、(ジメチルアミノ)フェニル
ブチルチオ、ビフェニリルブチルチオ、メチルナフチル
メチルチオ、トリフルオロナフチルメチルチオ、ヒドロ
キシナフチルメチルチオ、メトキシナフチルメチルチ
オ、フルオロナフチルメチルチオ、又はクロロナフチル
メチルチオを挙げることができる。当該基としては、好
適にはC7-C16アラルキルチオ基(アリール上に置換分α1
を１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適に
はフェニルC1-C6アルキルチオ基(フェニル上に置換分α
1を１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適に
はフェニルC1-C6アルキルチオ基(フェニル上に置換分α
1を１個有していてもよい。)であり、更に好適にはフェ
ニルC1-C4アルキルチオ基(フェニル上に置換分α1を１
個有していてもよい。)であり、最適にはフェニルC1-C2
アルキルチオ基(フェニル上に置換分α1を１個有してい
てもよい。)である。
(アリール上に置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)」を示す場合、置換分を有している当該基として
は、例えばメチルベンジルチオ、トリフルオロメチルベ
ンジルチオ、ヒドロキシベンジルチオ、４-ヒドロキシ-
２,３,５-トリメチルベンジルチオ、３,５-ジ-ｔ-ブチ
ル-４-ヒドロキシベンジルチオ、アダマンチルベンジル
チオ、４-アミノ-３,５-ジメチルベンジルチオ、アセチ
ルベンジルチオ、メトキシベンジルチオ、ベンゾイルベ
ンジルチオ、フルオロベンジルチオ、ジフルオロベンジ
ルチオ、クロロベンジルチオ、ジクロロベンジルチオ、
ニトロベンジルチオ、(ジメチルアミノ)ベンジルチオ、
ビフェニリルメチルチオ、メチルビフェニリルメチルチ
オ、メチルフェネチルチオ、トリフルオロメチルフェネ
チルチオ、ヒドロキシフェネチルチオ、４-ヒドロキシ-
２,３,５-トリメチルフェネチルチオ、３,５-ジ-ｔ-ブ
チル-４-ヒドロキシフェネチルチオ、アダマンチルフェ
ネチルチオ、４-アミノ-３,５-ジメチルフェネチルチ
オ、アセチルフェネチルチオ、メトキシフェネチルチ
オ、ベンゾイルフェネチルチオ、フルオロフェネチルチ
オ、ジフルオロフェネチルチオ、クロロフェネチルチ
オ、ニトロフェネチルチオ、(ジメチルアミノ)フェネチ
ルチオ、ビフェニリルエチルチオ、メチルビフェニリル
エチルチオ、メチルフェニルブチルチオ、トリフルオロ
メチルフェニルブチルチオ、ヒドロキシフェニルブチル
チオ、４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメチルフェニルブ
チルチオ、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル
ブチルチオ、アダマンチルフェニルブチルチオ、４-ア
ミノ-３,５-ジメチルフェニルブチルチオ、アセチルフ
ェニルブチルチオ、メトキシフェニルブチルチオ、フル
オロフェニルブチルチオ、クロロフェニルブチルチオ、
ニトロフェニルブチルチオ、(ジメチルアミノ)フェニル
ブチルチオ、ビフェニリルブチルチオ、メチルナフチル
メチルチオ、トリフルオロナフチルメチルチオ、ヒドロ
キシナフチルメチルチオ、メトキシナフチルメチルチ
オ、フルオロナフチルメチルチオ、又はクロロナフチル
メチルチオを挙げることができる。当該基としては、好
適にはC7-C16アラルキルチオ基(アリール上に置換分α1
を１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適に
はフェニルC1-C6アルキルチオ基(フェニル上に置換分α
1を１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適に
はフェニルC1-C6アルキルチオ基(フェニル上に置換分α
1を１個有していてもよい。)であり、更に好適にはフェ
ニルC1-C4アルキルチオ基(フェニル上に置換分α1を１
個有していてもよい。)であり、最適にはフェニルC1-C2
アルキルチオ基(フェニル上に置換分α1を１個有してい
てもよい。)である。
【００７５】Ｚ1及びＺ4が「飽和複素環チオ基(置換分
α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示す場合、置
換分を有している当該基としては、例えばメチルピロリ
ジルチオ、メトキシピロリジルチオ、メチルテトラヒド
ロフラニルチオ、メトキシテトラヒドロフラニルチオ、
メチルピペリジルチオ、メトキシピペリジルチオ、メチ
ルテトラヒドロピラニルチオ、メトキシテトラヒドロピ
ラニルチオ、メチルテトラヒドロチオピラニルチオ、メ
トキシテトラヒドロチオピラニルチオ、メチルピペラジ
ルチオ、メトキシピペラジルチオ、メチルモルホリルチ
オ、メトキシモルホリルチオ、メチルチオモルホリルチ
オ若しくはメトキシチオモルホリルチオを挙げることが
できる。当該基としては、好適には５若しくは６員飽和
複素環チオ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)であり、更に好適には５若しくは６員飽和複素環
チオ基(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)で
あり、最適には５若しくは６員飽和複素環チオ基(置換
分α1を１個有していてもよい。)である。
α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示す場合、置
換分を有している当該基としては、例えばメチルピロリ
ジルチオ、メトキシピロリジルチオ、メチルテトラヒド
ロフラニルチオ、メトキシテトラヒドロフラニルチオ、
メチルピペリジルチオ、メトキシピペリジルチオ、メチ
ルテトラヒドロピラニルチオ、メトキシテトラヒドロピ
ラニルチオ、メチルテトラヒドロチオピラニルチオ、メ
トキシテトラヒドロチオピラニルチオ、メチルピペラジ
ルチオ、メトキシピペラジルチオ、メチルモルホリルチ
オ、メトキシモルホリルチオ、メチルチオモルホリルチ
オ若しくはメトキシチオモルホリルチオを挙げることが
できる。当該基としては、好適には５若しくは６員飽和
複素環チオ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)であり、更に好適には５若しくは６員飽和複素環
チオ基(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)で
あり、最適には５若しくは６員飽和複素環チオ基(置換
分α1を１個有していてもよい。)である。
【００７６】Ｚ1及びＺ4が「単環式複素芳香環チオ基
(置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示す
場合、置換分を有している当該基としては、例えばフル
オロフリルチオ、フルオロチエニルチオ、フルオロピロ
リルチオ、フルオロオキサゾリルチオ、フルオロチアゾ
リルチオ、フルオロトリアゾリルチオ、フルオロピラニ
ルチオ、フルオロピリジルチオ、フルオロピリダジニル
チオ、フルオロピリミジニルチオ、メチルフリルチオ、
メチルチエニルチオ、メチルピロリルチオ、メチルオキ
サゾリルチオ、メチルチアゾリルチオ、メチルピリジル
チオ、メトキシフリルチオ、メトキシチエニルチオ、メ
トキシピロリルチオ、メトキシオキサゾリルチオ、メト
キシチアゾリルチオ、メトキシピリジルチオ、ジメチル
アミノフリルチオ、ジメチルアミノチエニルチオ、ジメ
チルアミノピロリルチオ、ジメチルアミノオキサゾリル
チオ、ジメチルアミノチアゾリルチオ、又はジメチルア
ミノピリジルチオを挙げることができる。当該基として
は、好適には５乃至７員単環式複素芳香環チオ基(置換
分α1を１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好
適には５若しくは６員単環式複素芳香環チオ基(置換分
α1を１若しくは２個有していてもよい。)であり、更に
好適には５若しくは６員単環式複素芳香環チオ基(置換
分α1を１個有していてもよい。)であり、最適にはヘテ
ロ原子を１若しくは２個有する５若しくは６員単環式複
素芳香環チオ基(置換分α1を１個有していてもよい。)
である。
(置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)」を示す
場合、置換分を有している当該基としては、例えばフル
オロフリルチオ、フルオロチエニルチオ、フルオロピロ
リルチオ、フルオロオキサゾリルチオ、フルオロチアゾ
リルチオ、フルオロトリアゾリルチオ、フルオロピラニ
ルチオ、フルオロピリジルチオ、フルオロピリダジニル
チオ、フルオロピリミジニルチオ、メチルフリルチオ、
メチルチエニルチオ、メチルピロリルチオ、メチルオキ
サゾリルチオ、メチルチアゾリルチオ、メチルピリジル
チオ、メトキシフリルチオ、メトキシチエニルチオ、メ
トキシピロリルチオ、メトキシオキサゾリルチオ、メト
キシチアゾリルチオ、メトキシピリジルチオ、ジメチル
アミノフリルチオ、ジメチルアミノチエニルチオ、ジメ
チルアミノピロリルチオ、ジメチルアミノオキサゾリル
チオ、ジメチルアミノチアゾリルチオ、又はジメチルア
ミノピリジルチオを挙げることができる。当該基として
は、好適には５乃至７員単環式複素芳香環チオ基(置換
分α1を１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好
適には５若しくは６員単環式複素芳香環チオ基(置換分
α1を１若しくは２個有していてもよい。)であり、更に
好適には５若しくは６員単環式複素芳香環チオ基(置換
分α1を１個有していてもよい。)であり、最適にはヘテ
ロ原子を１若しくは２個有する５若しくは６員単環式複
素芳香環チオ基(置換分α1を１個有していてもよい。)
である。
【００７７】Ｚ1及びＺ4が「アミノ基(置換分α1を1若
しくは２個有していてもよい。)」を示す場合、当該基
としては、例えばアミノ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、ｓ-ブチルアミノ、ｔ-ブチルアミノ、ペンチルアミ
ノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、Ｎ-エチル-Ｎ-メチルアミノ、ジプロピルアミノ、
ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミ
ノ、フェニルアミノ、１-若しくは２-インデニルアミ
ノ、１-若しくは２-ナフチルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリル
アミノ、イソバレリルアミノ、ピバロイルアミノ、ヘキ
サノイルアミノ、アクリロイルアミノ、メタクリロイル
アミノ、クロトイルアミノ、ベンゾイルアミノ、１-イ
ンダンカルボニルアミノ、１-若しくは２-ナフトイルア
ミノ、２,６-ジイソプロピルベンゾイルアミノ、１-イ
ンダンカルボニルアミノ、１-若しくは２-ナフトイルア
ミノ、フェニルアセチルアミノ、３-フェニルプロピオ
ニルアミノ、４-フェニルブチリルアミノ、５-フェニル
ペンタノイルアミノ、６-フェニルヘキサノイルアミ
ノ、シクロプロパンカルボニルアミノ、シクロブタンカ
ルボニルアミノ、シクロペンタンカルボニルアミノ、シ
クロヘキサンカルボニルアミノ、ピロリルカルボニルア
ミノ、イミダゾリルカルボニルアミノ、ピラゾリルカル
ボニルアミノ、トリアゾリルカルボニルアミノ、テトラ
ゾリルカルボニルアミノ、ニコチノイルアミノ、イソニ
コチノイルアミノ、ピラジニルカルボニルアミノ、ピリ
ミジニルカルボニルアミノ、ピリダジニルカルボニルア
ミノ、チアゾリルカルボニルアミノ、オキサゾリルカル
ボニルアミノ、オキサジアゾリルカルボニルアミノ、チ
アジアゾリルカルボニルアミノ、４-トリフルオロメチ
ルフェニルカルバモイルアミノ、Ｎ,Ｎ-ジアセチルアミ
ノ、Ｎ-ホルミル-Ｎ-ヘキシルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-
メチルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-エチルアミノ、Ｎ-アセ
チル-Ｎ-プロピルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-ブチルアミ
ノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-ペンチルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-
ヘキシルアミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-メチルアミノ、Ｎ-
ベンゾイル-Ｎ-エチルアミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-プロ
ピルアミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-ブチルアミノ、Ｎ-ベン
ゾイル-Ｎ-ペンチルアミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-ヘキシ
ルアミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-フェニルアミノ、Ｎ-ベン
ジル-Ｎ-ベンゾイルアミノ、Ｎ-ヘキシル-Ｎ-１-ナフト
イルアミノ、Ｎ-ヘキシル-Ｎ-２-ナフトイルアミノ、Ｎ
-ヘキシル-Ｎ-フェニルアセチルアミノ、Ｎ-イソブチル
-Ｎ-シクロヘプタンカルボニルアミノ、Ｎ-ブチル-Ｎ-
ニコチノイルアミノ、Ｎ-ヘキシル-Ｎ-ニコチノイルア
ミノ、又はＮ-イソニコチノイル-Ｎ-ヘキシルアミノを
挙げることができる。当該基としては、好適にはアミノ
基(置換分としてC1-C6アルキル、C1-C7脂肪族アシル、
置換分βを１乃至３個有していてもよいC6-C10アリー
ル、アリール上に置換分βを１乃至３個有していてもよ
いC7-C16アラルキル、アリール上に置換分βを１乃至３
個有していてもよいC7-C11アリールカルボニルを１若し
くは２個有していてもよい。)であり、更に好適にはア
ミノ基(置換分としてC1-C4アルキル、C1-C2脂肪族アシ
ル、置換分βを１個有していてもよいフェニル、フェニ
ル上に置換分βを１個有していてもよいフェニルC1-C4
アルキル、フェニル上に置換分βを１個有していてもよ
いベンゾイルを１若しくは２個有していてもよいアミノ
基である。本発明の化合物(I)乃至(IV)のα-置換カルボ
ン酸誘導体は、カルボキシル基を有するので、常法に従
って塩にすることができる。そのような塩としては、例
えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のような
アルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩のよう
なアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛
塩、銅塩、ニッケル塩、コバルト塩等の金属塩；アンモ
ニウム塩のような無機塩；ｔ-オクチルアミン塩、ジベ
ンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェ
ニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン
塩、Ｎ-メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチル
アミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミ
ン塩、Ｎ,Ｎ’-ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロ
プロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、
Ｎ-ベンジル-Ｎ-フェネチルアミン塩、ピペラジン塩、
テトラメチルアンモニウム塩、トリス(ヒドロキシメチ
ル)アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩を挙げ
ることができる。
しくは２個有していてもよい。)」を示す場合、当該基
としては、例えばアミノ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、ｓ-ブチルアミノ、ｔ-ブチルアミノ、ペンチルアミ
ノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、Ｎ-エチル-Ｎ-メチルアミノ、ジプロピルアミノ、
ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミ
ノ、フェニルアミノ、１-若しくは２-インデニルアミ
ノ、１-若しくは２-ナフチルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリル
アミノ、イソバレリルアミノ、ピバロイルアミノ、ヘキ
サノイルアミノ、アクリロイルアミノ、メタクリロイル
アミノ、クロトイルアミノ、ベンゾイルアミノ、１-イ
ンダンカルボニルアミノ、１-若しくは２-ナフトイルア
ミノ、２,６-ジイソプロピルベンゾイルアミノ、１-イ
ンダンカルボニルアミノ、１-若しくは２-ナフトイルア
ミノ、フェニルアセチルアミノ、３-フェニルプロピオ
ニルアミノ、４-フェニルブチリルアミノ、５-フェニル
ペンタノイルアミノ、６-フェニルヘキサノイルアミ
ノ、シクロプロパンカルボニルアミノ、シクロブタンカ
ルボニルアミノ、シクロペンタンカルボニルアミノ、シ
クロヘキサンカルボニルアミノ、ピロリルカルボニルア
ミノ、イミダゾリルカルボニルアミノ、ピラゾリルカル
ボニルアミノ、トリアゾリルカルボニルアミノ、テトラ
ゾリルカルボニルアミノ、ニコチノイルアミノ、イソニ
コチノイルアミノ、ピラジニルカルボニルアミノ、ピリ
ミジニルカルボニルアミノ、ピリダジニルカルボニルア
ミノ、チアゾリルカルボニルアミノ、オキサゾリルカル
ボニルアミノ、オキサジアゾリルカルボニルアミノ、チ
アジアゾリルカルボニルアミノ、４-トリフルオロメチ
ルフェニルカルバモイルアミノ、Ｎ,Ｎ-ジアセチルアミ
ノ、Ｎ-ホルミル-Ｎ-ヘキシルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-
メチルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-エチルアミノ、Ｎ-アセ
チル-Ｎ-プロピルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-ブチルアミ
ノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-ペンチルアミノ、Ｎ-アセチル-Ｎ-
ヘキシルアミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-メチルアミノ、Ｎ-
ベンゾイル-Ｎ-エチルアミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-プロ
ピルアミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-ブチルアミノ、Ｎ-ベン
ゾイル-Ｎ-ペンチルアミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-ヘキシ
ルアミノ、Ｎ-ベンゾイル-Ｎ-フェニルアミノ、Ｎ-ベン
ジル-Ｎ-ベンゾイルアミノ、Ｎ-ヘキシル-Ｎ-１-ナフト
イルアミノ、Ｎ-ヘキシル-Ｎ-２-ナフトイルアミノ、Ｎ
-ヘキシル-Ｎ-フェニルアセチルアミノ、Ｎ-イソブチル
-Ｎ-シクロヘプタンカルボニルアミノ、Ｎ-ブチル-Ｎ-
ニコチノイルアミノ、Ｎ-ヘキシル-Ｎ-ニコチノイルア
ミノ、又はＮ-イソニコチノイル-Ｎ-ヘキシルアミノを
挙げることができる。当該基としては、好適にはアミノ
基(置換分としてC1-C6アルキル、C1-C7脂肪族アシル、
置換分βを１乃至３個有していてもよいC6-C10アリー
ル、アリール上に置換分βを１乃至３個有していてもよ
いC7-C16アラルキル、アリール上に置換分βを１乃至３
個有していてもよいC7-C11アリールカルボニルを１若し
くは２個有していてもよい。)であり、更に好適にはア
ミノ基(置換分としてC1-C4アルキル、C1-C2脂肪族アシ
ル、置換分βを１個有していてもよいフェニル、フェニ
ル上に置換分βを１個有していてもよいフェニルC1-C4
アルキル、フェニル上に置換分βを１個有していてもよ
いベンゾイルを１若しくは２個有していてもよいアミノ
基である。本発明の化合物(I)乃至(IV)のα-置換カルボ
ン酸誘導体は、カルボキシル基を有するので、常法に従
って塩にすることができる。そのような塩としては、例
えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のような
アルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩のよう
なアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛
塩、銅塩、ニッケル塩、コバルト塩等の金属塩；アンモ
ニウム塩のような無機塩；ｔ-オクチルアミン塩、ジベ
ンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェ
ニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン
塩、Ｎ-メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチル
アミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミ
ン塩、Ｎ,Ｎ’-ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロ
プロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、
Ｎ-ベンジル-Ｎ-フェネチルアミン塩、ピペラジン塩、
テトラメチルアンモニウム塩、トリス(ヒドロキシメチ
ル)アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩を挙げ
ることができる。
【００７８】本発明の前記一般式(I)乃至(IV)のα-置換
カルボン酸誘導体は、ピリジル、又はキノリル基等の塩
基部を有する場合又はこれら塩基部を有しない場合に
も、塩にすることができる。そのような塩としては、例
えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸
のようなハロゲン化水素酸塩；硝酸塩、過塩素酸塩、硫
酸塩、リン酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような
低級アルカンスルホン酸の塩；ベンゼンスルホン酸、ｐ
-トルエンスルホン酸等のようなアリールスルホン酸
塩；グルタミン酸、アスパラギン酸等のようなアミノ酸
の塩；フマール酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、シュ
ウ酸、マレイン酸のようなカルボン酸の塩等の有機酸及
び；オルニチン酸塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸
塩のようなアミノ酸塩を挙げることができ、好適には、
ハロゲン化水素酸塩又は有機酸塩である。
カルボン酸誘導体は、ピリジル、又はキノリル基等の塩
基部を有する場合又はこれら塩基部を有しない場合に
も、塩にすることができる。そのような塩としては、例
えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸
のようなハロゲン化水素酸塩；硝酸塩、過塩素酸塩、硫
酸塩、リン酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような
低級アルカンスルホン酸の塩；ベンゼンスルホン酸、ｐ
-トルエンスルホン酸等のようなアリールスルホン酸
塩；グルタミン酸、アスパラギン酸等のようなアミノ酸
の塩；フマール酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、シュ
ウ酸、マレイン酸のようなカルボン酸の塩等の有機酸及
び；オルニチン酸塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸
塩のようなアミノ酸塩を挙げることができ、好適には、
ハロゲン化水素酸塩又は有機酸塩である。
【００７９】本発明の前記一般式(I)乃至(IV)のα-置換
カルボン酸誘導体は、常法に従って薬理上許容されるエ
ステルにすることができる。前記一般式(I)乃至(IV)を
有するα-置換カルボン酸誘導体の薬理上許容されるエ
ステルは、前記一般式(I)乃至(IV)を有するα-置換カル
ボン酸誘導体に比べて医学的に使用され、薬理上受け入
れられるものであれば特に限定はない。
カルボン酸誘導体は、常法に従って薬理上許容されるエ
ステルにすることができる。前記一般式(I)乃至(IV)を
有するα-置換カルボン酸誘導体の薬理上許容されるエ
ステルは、前記一般式(I)乃至(IV)を有するα-置換カル
ボン酸誘導体に比べて医学的に使用され、薬理上受け入
れられるものであれば特に限定はない。
【００８０】本発明の前記一般式(I)乃至(IV)のα-置換
カルボン酸誘導体のエステルとしては、例えばC1-C6ア
ルキル、C7-C19アラルキル、C1-C7脂肪族アシルオキシ
が置換したC1-C6アルキル、C1-C7アルキルオキシカルボ
ニルオキシが置換したC1-C6アルキル、C5-C7シクロアル
キルカルボニルオキシが置換したC1-C6アルキル、C6-C 8
シクロアルキルオキシカルボニルオキシが置換したC1-C
6アルキル、C7-C11アリールカルボニルオキシが置換し
たC1-C6アルキル、C7-C11アリールオキシカルボニルオ
キシが置換したC1-C6アルキル基、及び５位に置換分と
してC1-C6アルキルを有する２-オキソ-１,３-ジオキソ
レン-４-イルメチル基を挙げることができる。
カルボン酸誘導体のエステルとしては、例えばC1-C6ア
ルキル、C7-C19アラルキル、C1-C7脂肪族アシルオキシ
が置換したC1-C6アルキル、C1-C7アルキルオキシカルボ
ニルオキシが置換したC1-C6アルキル、C5-C7シクロアル
キルカルボニルオキシが置換したC1-C6アルキル、C6-C 8
シクロアルキルオキシカルボニルオキシが置換したC1-C
6アルキル、C7-C11アリールカルボニルオキシが置換し
たC1-C6アルキル、C7-C11アリールオキシカルボニルオ
キシが置換したC1-C6アルキル基、及び５位に置換分と
してC1-C6アルキルを有する２-オキソ-１,３-ジオキソ
レン-４-イルメチル基を挙げることができる。
【００８１】ここに、エステル残基として、C1-C6アル
キル基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチ
ル、ペンチル、メチルブチル、ジメチルプロピル、エチ
ルプロピル、ヘキシル、メチルペンチル、ジメチルブチ
ル、エチルブチル、又はトリメチルプロピルを挙げるこ
とができ、好適にはC1-C4アルキル基であり、更に好適
にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
又はイソブチルであり、最適にはメチル又はエチルであ
る。
キル基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチ
ル、ペンチル、メチルブチル、ジメチルプロピル、エチ
ルプロピル、ヘキシル、メチルペンチル、ジメチルブチ
ル、エチルブチル、又はトリメチルプロピルを挙げるこ
とができ、好適にはC1-C4アルキル基であり、更に好適
にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
又はイソブチルであり、最適にはメチル又はエチルであ
る。
【００８２】C7-C19アラルキル基としては、例えばベン
ジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルブチ
ル、ナフチルメチル又はジベンジルを挙げることがで
き、好適にはベンジルである。
ジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルブチ
ル、ナフチルメチル又はジベンジルを挙げることがで
き、好適にはベンジルである。
【００８３】C5-C7シクロアルキル基としては、例えば
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルを挙
げることができ、好適にはシクロヘキシルである。
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルを挙
げることができ、好適にはシクロヘキシルである。
【００８４】C6-C10アリール基としては、例えばフェニ
ル又はナフチルを挙げることができ、好適にはフェニル
である。
ル又はナフチルを挙げることができ、好適にはフェニル
である。
【００８５】好適なエステル残基の具体例は、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｔ-ブチル、ベンジル、アセトキシメチル、１-
(アセトキシ)エチル、プロピオニルオキシメチル、１-
プロピオニルオキシエチル、ブチリルオキシメチル、１
-ブチリルオキシエチル、１-イソブチリルオキシエチ
ル、バレリルオキシメチル、１-バレリルオキシエチ
ル、イソバレリルオキシメチル、１-イソバレリルオキ
シエチル、ピバロイルオキシメチル、１-ピバロイルオ
キシエチル、メトキシカルボニルオキシメチル、１-メ
トキシカルボニルオキシエチル、エトキシカルボニルオ
キシメチル、１-エトキシカルボニルオキシエチル、プ
ロポキシカルボニルオキシメチル、１-プロポキシカル
ボニルオキシエチル、イソプロポキシカルボニルオキシ
メチル、１-イソプロポキシカルボニルオキシエチル、
ブトキシカルボニルオキシメチル、１-ブトキシカルボ
ニルオキシエチル、イソブトキシカルボニルオキシメチ
ル、１-イソブトキシカルボニルオキシエチル、ｔ-ブト
キシカルボニルオキシメチル、１-(ｔ-ブトキシカルボ
ニルオキシ)エチル、シクロペンタンカルボニルオキシ
メチル、１-シクロペンタンカルボニルオキシエチル、
シクロヘキサンカルボニルオキシメチル、１-シクロヘ
キサンカルボニルオキシエチル、シクロペンチルオキシ
カルボニルオキシメチル、１-シクロペンチルオキシカ
ルボニルオキシエチル、シクロヘキシルオキシカルボニ
ルオキシメチル、１-シクロヘキシルオキシカルボニル
オキシエチル、ベンゾイルオキシメチル、１-ベンゾイ
ルオキシエチル、フェノキシカルボニルオキシメチル、
１-フェノキシカルボニルオキシエチル又は５-メチル-
２-オキソ-１,３-ジオキソレン-４-イルメチルである。
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｔ-ブチル、ベンジル、アセトキシメチル、１-
(アセトキシ)エチル、プロピオニルオキシメチル、１-
プロピオニルオキシエチル、ブチリルオキシメチル、１
-ブチリルオキシエチル、１-イソブチリルオキシエチ
ル、バレリルオキシメチル、１-バレリルオキシエチ
ル、イソバレリルオキシメチル、１-イソバレリルオキ
シエチル、ピバロイルオキシメチル、１-ピバロイルオ
キシエチル、メトキシカルボニルオキシメチル、１-メ
トキシカルボニルオキシエチル、エトキシカルボニルオ
キシメチル、１-エトキシカルボニルオキシエチル、プ
ロポキシカルボニルオキシメチル、１-プロポキシカル
ボニルオキシエチル、イソプロポキシカルボニルオキシ
メチル、１-イソプロポキシカルボニルオキシエチル、
ブトキシカルボニルオキシメチル、１-ブトキシカルボ
ニルオキシエチル、イソブトキシカルボニルオキシメチ
ル、１-イソブトキシカルボニルオキシエチル、ｔ-ブト
キシカルボニルオキシメチル、１-(ｔ-ブトキシカルボ
ニルオキシ)エチル、シクロペンタンカルボニルオキシ
メチル、１-シクロペンタンカルボニルオキシエチル、
シクロヘキサンカルボニルオキシメチル、１-シクロヘ
キサンカルボニルオキシエチル、シクロペンチルオキシ
カルボニルオキシメチル、１-シクロペンチルオキシカ
ルボニルオキシエチル、シクロヘキシルオキシカルボニ
ルオキシメチル、１-シクロヘキシルオキシカルボニル
オキシエチル、ベンゾイルオキシメチル、１-ベンゾイ
ルオキシエチル、フェノキシカルボニルオキシメチル、
１-フェノキシカルボニルオキシエチル又は５-メチル-
２-オキソ-１,３-ジオキソレン-４-イルメチルである。
【００８６】本発明の前記一般式(I)乃至(IV)のα-置換
カルボン酸誘導体のアミド体は、α-置換カルボン酸誘
導体のカルボキシル基とアンモニアが脱水縮合したもの
を示し、具体的にはカルボキシル基が-ＣＯＮＨ2基に変
換された誘導体を示す。
カルボン酸誘導体のアミド体は、α-置換カルボン酸誘
導体のカルボキシル基とアンモニアが脱水縮合したもの
を示し、具体的にはカルボキシル基が-ＣＯＮＨ2基に変
換された誘導体を示す。
【００８７】本発明の化合物には種々の異性体も含まれ
る。
る。
【００８８】例えば、前記一般式(I)乃至(IV)のα-置換
カルボン酸誘導体の２位の炭素は不斉炭素であり、ま
た、置換基上にも不斉炭素が存在するので、光学異性体
を有する。
カルボン酸誘導体の２位の炭素は不斉炭素であり、ま
た、置換基上にも不斉炭素が存在するので、光学異性体
を有する。
【００８９】即ち、Ｒ2、Ｙ及び窒素原子が結合したα
位炭素は不斉炭素原子であり、Ｒ配位、Ｓ配位である立
体異性体が存在する。その各々、或はそれらの任意の割
合の化合物いずれも本発明に包含される。そのような立
体異性体は、光学分割された原料化合物を用いて化合物
(I)乃至(IV)のα-置換カルボン酸誘導体を合成するか又
は合成した化合物(I)乃至(IV)のα-置換カルボン酸誘導
体を所望により通常の光学分割法若しくは分離法を用い
て光学分割することができ、或いは不斉合成法によって
も得られる。
位炭素は不斉炭素原子であり、Ｒ配位、Ｓ配位である立
体異性体が存在する。その各々、或はそれらの任意の割
合の化合物いずれも本発明に包含される。そのような立
体異性体は、光学分割された原料化合物を用いて化合物
(I)乃至(IV)のα-置換カルボン酸誘導体を合成するか又
は合成した化合物(I)乃至(IV)のα-置換カルボン酸誘導
体を所望により通常の光学分割法若しくは分離法を用い
て光学分割することができ、或いは不斉合成法によって
も得られる。
【００９０】また、Ｙがスルホキシド基を示す場合に
は、硫黄原子が不斉中心となり、光学異性体が存在す
る。その場合にも同様に、その異性体の各々、或はそれ
らの任意の割合の化合物いずれも本発明に包含され、そ
のような立体異性体は通常の光学分割法若しくは分離法
を用いて光学分割することができ、或いは不斉合成法に
よっても得られる。
は、硫黄原子が不斉中心となり、光学異性体が存在す
る。その場合にも同様に、その異性体の各々、或はそれ
らの任意の割合の化合物いずれも本発明に包含され、そ
のような立体異性体は通常の光学分割法若しくは分離法
を用いて光学分割することができ、或いは不斉合成法に
よっても得られる。
【００９１】また、炭素鎖上に二重結合を有するもの
は、幾何異性も存在する。
は、幾何異性も存在する。
【００９２】本発明は、これらの異性体のすべても含む
ものである。
ものである。
【００９３】また、本発明の化合物(I)乃至(IV)は、大
気中に放置しておいたり、再結晶することにより、水分
を吸収し、吸着水が付いたり、水和物となる場合があ
り、そのような溶媒和物を形成する場合には、これら全
て本発明に包含される。
気中に放置しておいたり、再結晶することにより、水分
を吸収し、吸着水が付いたり、水和物となる場合があ
り、そのような溶媒和物を形成する場合には、これら全
て本発明に包含される。
【００９４】更に、本発明の化合物(I)乃至(IV)は、他
のある種の溶媒を吸収し、溶媒和物となる場合がある
が、そのようなものも本発明に包含される。
のある種の溶媒を吸収し、溶媒和物となる場合がある
が、そのようなものも本発明に包含される。
【００９５】更に、本発明には生体内において代謝され
て本発明の化合物(I)乃至(IV)のα-置換カルボン酸誘導
体またはその薬理上許容される塩に変換される化合物、
いわゆるプロドラッグも全て含むものである。
て本発明の化合物(I)乃至(IV)のα-置換カルボン酸誘導
体またはその薬理上許容される塩に変換される化合物、
いわゆるプロドラッグも全て含むものである。
【００９６】また、本発明の化合物(I)乃至(IV)のα-置
換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類
若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上
許容される塩と組み合わせて医薬組成物をなす薬剤とし
ては、スルホニルウレア剤、α-グルコシダーゼ阻害
剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド剤、スタ
チン系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブラート系
化合物、ＬＤＬ異化促進剤、アンジオテンシンＩＩ拮抗
剤、アンジオテンシン変換酵素阻害剤、抗腫瘍剤及びＲ
ＸＲ活性化剤を挙げることができる。
換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類
若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上
許容される塩と組み合わせて医薬組成物をなす薬剤とし
ては、スルホニルウレア剤、α-グルコシダーゼ阻害
剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド剤、スタ
チン系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブラート系
化合物、ＬＤＬ異化促進剤、アンジオテンシンＩＩ拮抗
剤、アンジオテンシン変換酵素阻害剤、抗腫瘍剤及びＲ
ＸＲ活性化剤を挙げることができる。
【００９７】上記において、スルホニルウレア剤とは、
インシュリンの分泌を促進させる薬剤であり、例えば、
トルブタミド、アセトヘキサミド、トラザミド、クロル
プロパミド等を挙げることができる。
インシュリンの分泌を促進させる薬剤であり、例えば、
トルブタミド、アセトヘキサミド、トラザミド、クロル
プロパミド等を挙げることができる。
【００９８】上記において、α-グルコシダーゼ阻害剤
とは、アミラーゼ、マルターゼ、α-デキストリナー
ゼ、スクラーゼなどの消化酵素を阻害して、澱粉や蔗糖
の消化を遅延させる作用を有する薬剤であり、例えば、
アカルボース、Ｎ-(１,３-ジヒドロキシ-２-プロピル)
バリオールアミン(一般名：ボグリボース)、ミグリトー
ル等を挙げることができる。
とは、アミラーゼ、マルターゼ、α-デキストリナー
ゼ、スクラーゼなどの消化酵素を阻害して、澱粉や蔗糖
の消化を遅延させる作用を有する薬剤であり、例えば、
アカルボース、Ｎ-(１,３-ジヒドロキシ-２-プロピル)
バリオールアミン(一般名：ボグリボース)、ミグリトー
ル等を挙げることができる。
【００９９】上記において、アルドース還元酵素阻害剤
とは、ポリオール経路の最初のステップの律速酵素を阻
害することにより糖尿病性合併症を阻止する薬剤であ
り、例えば、トルレスタット、エパルレスタット、２,
７-ジフルオロ-スピロ(９Ｈ-フルオレン-９,４'-イミダ
ゾリジン)-２',５'-ジオン(一般名：イミレスタット)、
３-〔(４-ブロモ-２-フルオロフェニル)メチル〕-７-ク
ロロ-３,４-ジヒドロ-２,４-ジオキソ-１(２Ｈ)-キナゾ
リン酢酸(一般名：ゼナレスタット)、６-フルオロ-２,
３-ジヒドロ-２',５'-ジオキソ-スピロ〔４Ｈ-１-ベン
ゾピラン-４,４'-イミダゾリジン〕-２-カルボキサミド
(ＳＮＫ-８６０)、ゾポルレスタット、ソルビニル、
１-〔(３-ブロモ-２-ベンゾフラニル)スルフォニル〕-
２,４-イミダゾリジンジオン(Ｍ-１６２０９)等を挙げ
ることができる。
とは、ポリオール経路の最初のステップの律速酵素を阻
害することにより糖尿病性合併症を阻止する薬剤であ
り、例えば、トルレスタット、エパルレスタット、２,
７-ジフルオロ-スピロ(９Ｈ-フルオレン-９,４'-イミダ
ゾリジン)-２',５'-ジオン(一般名：イミレスタット)、
３-〔(４-ブロモ-２-フルオロフェニル)メチル〕-７-ク
ロロ-３,４-ジヒドロ-２,４-ジオキソ-１(２Ｈ)-キナゾ
リン酢酸(一般名：ゼナレスタット)、６-フルオロ-２,
３-ジヒドロ-２',５'-ジオキソ-スピロ〔４Ｈ-１-ベン
ゾピラン-４,４'-イミダゾリジン〕-２-カルボキサミド
(ＳＮＫ-８６０)、ゾポルレスタット、ソルビニル、
１-〔(３-ブロモ-２-ベンゾフラニル)スルフォニル〕-
２,４-イミダゾリジンジオン(Ｍ-１６２０９)等を挙げ
ることができる。
【０１００】上記において、ビグアナイド剤とは、嫌気
性解糖促進作用、抹消でのインスリン作用増強、腸管か
らのグルコース吸収抑制、肝糖新生の抑制、脂肪酸酸化
阻害などの作用を有する薬剤であり、例えば、フェンホ
ルミン、メトホルミン、ブホルミン等を挙げることがで
きる。
性解糖促進作用、抹消でのインスリン作用増強、腸管か
らのグルコース吸収抑制、肝糖新生の抑制、脂肪酸酸化
阻害などの作用を有する薬剤であり、例えば、フェンホ
ルミン、メトホルミン、ブホルミン等を挙げることがで
きる。
【０１０１】上記において、スタチン系化合物とは、ヒ
ドロキシメチルグルタリルＣｏＡ(ＨＭＧ-ＣｏＡ)リダ
クターゼを阻害することにより、血中コレステロールを
低下させる薬剤であり、例えば、プラバスタチンおよび
そのナトリウム塩、シンバスタチン、ロバスタチン、ア
トルバスタチン、セリバスタチン、フルバスタチン等を
挙げることができる。
ドロキシメチルグルタリルＣｏＡ(ＨＭＧ-ＣｏＡ)リダ
クターゼを阻害することにより、血中コレステロールを
低下させる薬剤であり、例えば、プラバスタチンおよび
そのナトリウム塩、シンバスタチン、ロバスタチン、ア
トルバスタチン、セリバスタチン、フルバスタチン等を
挙げることができる。
【０１０２】上記において、スクアレン合成阻害剤と
は、スクアレン合成を阻害することにより、血中コレス
テロールを低下させる薬剤であり、例えば、(Ｓ)-α-
〔ビス(２,２-ジメチル-１-オキソプロポキシ)メトキ
シ〕ホスフィニル-３-フェノキシベンゼンブタンスルホ
ン酸モノカリウム塩(ＢＭＳ-１８８４９４)等を挙げる
ことができる。
は、スクアレン合成を阻害することにより、血中コレス
テロールを低下させる薬剤であり、例えば、(Ｓ)-α-
〔ビス(２,２-ジメチル-１-オキソプロポキシ)メトキ
シ〕ホスフィニル-３-フェノキシベンゼンブタンスルホ
ン酸モノカリウム塩(ＢＭＳ-１８８４９４)等を挙げる
ことができる。
【０１０３】上記において、フィブラート系化合物と
は、肝臓でのトリグリセリド合成および分泌を抑制し、
リポタンパク質リパーゼを活性化することにより、血中
トリグリセリドを低下させる薬剤であり、例えば、ベザ
フィブラート、ベクロブラート、ビニフィブラート、シ
プロフィブラート、クリノフィブラート、クロフィブラ
ート、クロフィブリン酸、エトフィブラート、フェノフ
ィブラート、ゲムフィブロジル、ニコフィブラート、ピ
リフィブラート、ロニフィブラート、シムフィブラー
ト、テオフィブラート等を挙げることができる。
は、肝臓でのトリグリセリド合成および分泌を抑制し、
リポタンパク質リパーゼを活性化することにより、血中
トリグリセリドを低下させる薬剤であり、例えば、ベザ
フィブラート、ベクロブラート、ビニフィブラート、シ
プロフィブラート、クリノフィブラート、クロフィブラ
ート、クロフィブリン酸、エトフィブラート、フェノフ
ィブラート、ゲムフィブロジル、ニコフィブラート、ピ
リフィブラート、ロニフィブラート、シムフィブラー
ト、テオフィブラート等を挙げることができる。
【０１０４】上記において、ＬＤＬ異化促進剤とは、Ｌ
ＤＬ(低密度リポタンパク質)受容体を増加することによ
り血中コレステロールを低下させる薬剤であり、例え
ば、特開平７-３１６１４４に記載された化合物または
その塩、具体的にはＮ-〔２-〔４-ビス(４-フルオロフ
ェニル)メチル-１-ピペラジニル〕エチル〕-７,７-ジフ
ェニル-２,４,６-ヘプタトリエン酸アミド等を挙げるこ
とができる。
ＤＬ(低密度リポタンパク質)受容体を増加することによ
り血中コレステロールを低下させる薬剤であり、例え
ば、特開平７-３１６１４４に記載された化合物または
その塩、具体的にはＮ-〔２-〔４-ビス(４-フルオロフ
ェニル)メチル-１-ピペラジニル〕エチル〕-７,７-ジフ
ェニル-２,４,６-ヘプタトリエン酸アミド等を挙げるこ
とができる。
【０１０５】上記したスタチン系化合物、スクアレン合
成阻害剤、フィブラート系化合物およびＬＤＬ異化促進
剤は、血中のコレステロールやトリグリセリドを低下さ
せる作用を有する他の薬剤と置き換えてもよい。このよ
うな薬剤としては、例えばニコモールやニセリトロール
等のニコチン酸誘導体製剤；プロブコール等の抗酸化
剤；コレスチラミン等のイオン交換樹脂製剤などを挙げ
ることができる。
成阻害剤、フィブラート系化合物およびＬＤＬ異化促進
剤は、血中のコレステロールやトリグリセリドを低下さ
せる作用を有する他の薬剤と置き換えてもよい。このよ
うな薬剤としては、例えばニコモールやニセリトロール
等のニコチン酸誘導体製剤；プロブコール等の抗酸化
剤；コレスチラミン等のイオン交換樹脂製剤などを挙げ
ることができる。
【０１０６】上記において、アンジオテンシンＩＩ拮抗
剤とは、アンジオテンシンＩＩによる血圧上昇を強く抑
制し、血圧を降下させる薬剤である。このような薬剤と
しては、例えば、ロサルタンカリウム、カンデサルタン
シレキセチル、バルサルタン、テルミサルタン、オルメ
サルタン等を挙げることができる。
剤とは、アンジオテンシンＩＩによる血圧上昇を強く抑
制し、血圧を降下させる薬剤である。このような薬剤と
しては、例えば、ロサルタンカリウム、カンデサルタン
シレキセチル、バルサルタン、テルミサルタン、オルメ
サルタン等を挙げることができる。
【０１０７】上記において、アンジオテンシン変換酵素
阻害剤とは、アンジオテンシン変換酵素を阻害すること
により、血圧を低下させると同時に糖尿病患者において
部分的に血糖を低下させる薬剤であり、例えば、カプト
プリル、エナラプリル、アラセプリル、デラプリル、ラ
ミプリル、リジノプリル、イミダプリル、ベナゼプリ
ル、セロナプリル、シラザプリル、エナラプリラート、
フォシノプリル、モベルトプリル、ペリンドプリル、キ
ナプリル、スピラプリル、テモカプリル、トランドラプ
リル等を挙げることができる。前記一般式(Ｉ)を有する
α-置換カルボン酸誘導体において、好適には、 （１）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素
原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C6-C10アリール基
(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)、(iv)C7-
C16アラルキル基(アリール上に置換分α1を１乃至３個
有していてもよい。)、(v)C1-C4アルキルスルホニル
基、又は(vi)C1-C6ハロゲノアルキルスルホニル基を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩。 （２）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素
原子、(ii)C1-C4アルキル基、(iii)フェニル基(置換分
α1を１個有していてもよい。)、(iv)フェニルC1-C2ア
ルキル基(フェニル上に置換分α1を１乃至３個有してい
てもよい。)、又は(v)C1-C2アルキルスルホニル基を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩。 （３）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素
原子、(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基(フ
ェニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)を示す
α-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエス
テル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその
薬理上許容される塩。 （４）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｒ3がC1-C4アルキル基、又はフェニルC1-C4アル
キル基(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよ
い。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容
されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド
体又はその薬理上許容される塩。 （５）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｒ3が水素原子を示すα-置換カルボン酸誘導体、
その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許
容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （６）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｒ3がフェニル基(置換分α1を１個有していても
よい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許
容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミ
ド体又はその薬理上許容される塩。 （７）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｒ3がフェニル基(置換分α1を１個有していても
よい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許
容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミ
ド体又はその薬理上許容される塩。 （８）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｒ3がC1-C2アルキルスルホニル基を示すα-置換
カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若
しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許
容される塩。 （９）Ａが窒素原子を示すα-置換カルボン酸誘導体、
その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許
容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （１０）Ａが=ＣＨ-基を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （１１）Ｂが酸素原子を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （１２）Ｂが硫黄原子を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （１３）Ｗ1がC1-C6アルキレン基を示すα-置換カルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩。 （１４）Ｗ1がC1-C4アルキレン基を示すα-置換カルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩。 （１５）Ｗ1がC1-C2アルキレン基を示すα-置換カルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩。 （１６）Ｗ1がメチレン基を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （１７）Ｗ2が単結合又はC1-C6アルキレン基を示すα-
置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル
類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理
上許容される塩。 （１８）Ｗ2がC1-C4アルキレン基を示すα-置換カルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩。 （１９）Ｗ2がC1-C2アルキレン基を示すα-置換カルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩。 （２０）Ｗ2がメチレン基を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （２１）Ｘは、(i)水素原子、(ii)C1-C4アルキル基、(i
ii)C1-C2ハロゲノアルキル基、(iv)C1-C4アルコキシ
基、(v)ハロゲン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ
基、(viii)ニトロ基、(ix)C1-C5脂肪族アシル基、又は
(x)アミノ基(置換分βを1個有していてもよい。)を示す
α-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエス
テル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその
薬理上許容される塩。 （２２）Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C2アルキル基、(i
ii)ハロゲン原子、(iv)ヒドロキシ基、(v)C1-C2脂肪族
アシル基、又は(vi)アミノ基を示すα-置換カルボン酸
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される
塩。 （２３）Ｘが、水素原子を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （２４）Ｚ1が、(i)C1-C4アルコキシ基、(ii)C1-C4アル
キルチオ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)C6-C10アリール
オキシ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、(v)C7-C16アラルキルオキシ基(アリール上に置
換分α1を１乃至３個有していてもよい。)、(vi)C6-C10
シクロアルキルオキシ基、(vii)飽和複素環オキシ基(置
換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(viii)C6-C
10アリールチオ基(置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)、(ix)飽和複素環チオ基(置換分α1を１乃至５
個有していてもよい。)、(x)アミノ基(置換分α1を1個
有していてもよい。)、又は(xi)ヒドロキシ基を示すα-
置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル
類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理
上許容される塩。 （２５）Ｚ1が、(i)C1-C2アルコキシ基、(ii)C1-C2アル
キルチオ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)フェノキシ基(置
換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(v)飽和複
素環オキシ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、(vi)フェニルチオ基(置換分α1を１乃至５個有
していてもよい。)、(vii)飽和複素環チオ基(置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、(viii)アミノ基、
又は(ix)ヒドロキシ基を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （２６）Ｚ1が、(i)C1-C2アルコキシ基、(ii)C1-C2アル
キルチオ基、(iii)フェノキシ基(置換分α1を１乃至５
個有していてもよい。)、(iv)飽和複素環オキシ基(置換
分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(v)フェニル
チオ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、
又は(vi)ヒドロキシ基を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （２７）Ｚ1が、(i)C1-C2アルコキシ基、(ii)フェノキ
シ基(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)、又
は(iii)フェニルチオ基(置換分α1を１乃至３個有して
いてもよい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬
理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容され
るアミド体又はその薬理上許容される塩。 （２８）置換分α1が、(i)C1-C6アルキル基、(ii)C1-C2
ハロゲノアルキル基、(iii)C1-C4アルコキシ基、(iv)ハ
ロゲン原子、(v)ヒドロキシ基、(vi)シアノ基、(vii)ニ
トロ基、(viii)C6-C10シクロアルキル基、(ix)C1-C2脂
肪族アシル基、(x)C7-C11アリールカルボニル基(置換分
βを１乃至３個有していてもよい。)、(xi)カルバモイ
ル基、(xii)アミノ基(置換分βを1若しくは２個有して
いてもよい。)、又は(xiii)カルボキシル基を示すα-置
換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類
若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上
許容される塩。 （２９）置換分α1が、(i)C1-C4アルキル基、(ii)C1-C2
ハロゲノアルキル基、(iii)C1-C2アルコキシ基、(iv)ハ
ロゲン原子、(v)ヒドロキシ基、(vi)シアノ基、(vii)ニ
トロ基、(viii)アダマンチル基、(ix)ベンゾイル基(置
換分βを１個有していてもよい。)、(x) アミノ基(置換
分βを1個有していてもよい。)、又は(xi)カルボキシル
基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容さ
れるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体
又はその薬理上許容される塩。 （３０）置換分α1が、(i)C1-C4アルキル基、(ii)ハロ
ゲン原子、(iii)ヒドロキシ基、(iv)アダマンチル基、
(v)ベンゾイル基、(vi)アミノ基(置換分βを1個有して
いてもよい。)、又は(vii)カルボキシル基を示すα-置
換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類
若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上
許容される塩。 （３１）置換分α1が、(i)C1-C4アルキル基、(ii)ハロ
ゲン原子、(iii)ヒドロキシ基、又は(iv)アダマンチル
基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容さ
れるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体
又はその薬理上許容される塩。 （３２）置換分α1が、C1-C4アルキル基、又はヒドロキ
シ基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容
されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド
体又はその薬理上許容される塩。 （３３）置換分α1が、ハロゲン原子、又はアダマンチ
ル基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容
されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド
体又はその薬理上許容される塩。 （３４）置換分α1が、ヒドロキシ基、又はカルボキシ
ル基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容
されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド
体又はその薬理上許容される塩。 （３５）置換分α1が、C1-C4アルキル基、ベンゾイル
基、又はアミノ基(置換分βを1個有していてもよい。)
を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容され
るエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又
はその薬理上許容される塩。 （３６）置換分α1が、ベンゾイル基を示すα-置換カル
ボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しく
はその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容さ
れる塩。 （３７）置換分βが、(i)C1-C6アルキル基、(ii)ハロゲ
ン原子、(iii)フェニル基(置換分γを１乃至３個有して
いてもよい。)、(iv)フェニルC1-C4アルキル基(フェニ
ル上に置換分γを１乃至３個有していてもよい。)、(v)
C1-C5脂肪族アシル基、又は(vi)フェニルアミノカルボ
ニル基(フェニル上に置換分γを１乃至３個有していて
もよい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上
許容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるア
ミド体又はその薬理上許容される塩。 （３８）置換分βが、(i)C1-C4アルキル基、(ii)ハロゲ
ン原子、又は(iii)フェニルアミノカルボニル基(フェニ
ル上に置換分γを１乃至３個有していてもよい。)を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩。 （３９）置換分βが、フェニルアミノカルボニル基(フ
ェニル上に置換分γを１個有していてもよい。)を示す
α-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエス
テル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその
薬理上許容される塩。 （４０）置換分γが、(i)C1-C2アルキル基、(ii)C1-C2
ハロゲノアルキル基、(iii)ハロゲン原子、又は(iv)ヒ
ドロキシ基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理
上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容される
アミド体又はその薬理上許容される塩。 （４１）置換分γが、トリフルオロメチル基、又はハロ
ゲン原子を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上
許容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるア
ミド体又はその薬理上許容される塩。 （４２）置換分γが、トリフルオロメチル基を示すα-
置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル
類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理
上許容される塩。また、前記一般式(I)を有するα-置換
カルボン酸誘導体において、(１）乃至(８）からＲ1、
Ｒ2、及びＲ3を選択し、(９）若しくは(１０）からＡを
選択し、(１１）若しくは(１２）からＢを選択し、(１
３）乃至(１６）からＷ1を選択し、(１７）乃至(２０）
からＷ2を選択し、(２１）乃至(２３）からＸを選択
し、(２４）乃至(２７）からＺ1を選択し、(２８）乃至
(３６）からα1を選択し、(３７）乃至(３９）からβを
選択し、(４０）乃至(４２）からγを選択して組み合わ
せた化合物も好適である。
阻害剤とは、アンジオテンシン変換酵素を阻害すること
により、血圧を低下させると同時に糖尿病患者において
部分的に血糖を低下させる薬剤であり、例えば、カプト
プリル、エナラプリル、アラセプリル、デラプリル、ラ
ミプリル、リジノプリル、イミダプリル、ベナゼプリ
ル、セロナプリル、シラザプリル、エナラプリラート、
フォシノプリル、モベルトプリル、ペリンドプリル、キ
ナプリル、スピラプリル、テモカプリル、トランドラプ
リル等を挙げることができる。前記一般式(Ｉ)を有する
α-置換カルボン酸誘導体において、好適には、 （１）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素
原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C6-C10アリール基
(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)、(iv)C7-
C16アラルキル基(アリール上に置換分α1を１乃至３個
有していてもよい。)、(v)C1-C4アルキルスルホニル
基、又は(vi)C1-C6ハロゲノアルキルスルホニル基を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩。 （２）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素
原子、(ii)C1-C4アルキル基、(iii)フェニル基(置換分
α1を１個有していてもよい。)、(iv)フェニルC1-C2ア
ルキル基(フェニル上に置換分α1を１乃至３個有してい
てもよい。)、又は(v)C1-C2アルキルスルホニル基を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩。 （３）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素
原子、(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基(フ
ェニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)を示す
α-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエス
テル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその
薬理上許容される塩。 （４）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｒ3がC1-C4アルキル基、又はフェニルC1-C4アル
キル基(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよ
い。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容
されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド
体又はその薬理上許容される塩。 （５）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｒ3が水素原子を示すα-置換カルボン酸誘導体、
その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許
容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （６）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｒ3がフェニル基(置換分α1を１個有していても
よい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許
容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミ
ド体又はその薬理上許容される塩。 （７）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｒ3がフェニル基(置換分α1を１個有していても
よい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許
容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミ
ド体又はその薬理上許容される塩。 （８）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｒ3がC1-C2アルキルスルホニル基を示すα-置換
カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若
しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許
容される塩。 （９）Ａが窒素原子を示すα-置換カルボン酸誘導体、
その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許
容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （１０）Ａが=ＣＨ-基を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （１１）Ｂが酸素原子を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （１２）Ｂが硫黄原子を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （１３）Ｗ1がC1-C6アルキレン基を示すα-置換カルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩。 （１４）Ｗ1がC1-C4アルキレン基を示すα-置換カルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩。 （１５）Ｗ1がC1-C2アルキレン基を示すα-置換カルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩。 （１６）Ｗ1がメチレン基を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （１７）Ｗ2が単結合又はC1-C6アルキレン基を示すα-
置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル
類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理
上許容される塩。 （１８）Ｗ2がC1-C4アルキレン基を示すα-置換カルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩。 （１９）Ｗ2がC1-C2アルキレン基を示すα-置換カルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩。 （２０）Ｗ2がメチレン基を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （２１）Ｘは、(i)水素原子、(ii)C1-C4アルキル基、(i
ii)C1-C2ハロゲノアルキル基、(iv)C1-C4アルコキシ
基、(v)ハロゲン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ
基、(viii)ニトロ基、(ix)C1-C5脂肪族アシル基、又は
(x)アミノ基(置換分βを1個有していてもよい。)を示す
α-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエス
テル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその
薬理上許容される塩。 （２２）Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C2アルキル基、(i
ii)ハロゲン原子、(iv)ヒドロキシ基、(v)C1-C2脂肪族
アシル基、又は(vi)アミノ基を示すα-置換カルボン酸
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される
塩。 （２３）Ｘが、水素原子を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （２４）Ｚ1が、(i)C1-C4アルコキシ基、(ii)C1-C4アル
キルチオ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)C6-C10アリール
オキシ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、(v)C7-C16アラルキルオキシ基(アリール上に置
換分α1を１乃至３個有していてもよい。)、(vi)C6-C10
シクロアルキルオキシ基、(vii)飽和複素環オキシ基(置
換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(viii)C6-C
10アリールチオ基(置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)、(ix)飽和複素環チオ基(置換分α1を１乃至５
個有していてもよい。)、(x)アミノ基(置換分α1を1個
有していてもよい。)、又は(xi)ヒドロキシ基を示すα-
置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル
類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理
上許容される塩。 （２５）Ｚ1が、(i)C1-C2アルコキシ基、(ii)C1-C2アル
キルチオ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)フェノキシ基(置
換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(v)飽和複
素環オキシ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、(vi)フェニルチオ基(置換分α1を１乃至５個有
していてもよい。)、(vii)飽和複素環チオ基(置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、(viii)アミノ基、
又は(ix)ヒドロキシ基を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （２６）Ｚ1が、(i)C1-C2アルコキシ基、(ii)C1-C2アル
キルチオ基、(iii)フェノキシ基(置換分α1を１乃至５
個有していてもよい。)、(iv)飽和複素環オキシ基(置換
分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(v)フェニル
チオ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、
又は(vi)ヒドロキシ基を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （２７）Ｚ1が、(i)C1-C2アルコキシ基、(ii)フェノキ
シ基(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)、又
は(iii)フェニルチオ基(置換分α1を１乃至３個有して
いてもよい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬
理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容され
るアミド体又はその薬理上許容される塩。 （２８）置換分α1が、(i)C1-C6アルキル基、(ii)C1-C2
ハロゲノアルキル基、(iii)C1-C4アルコキシ基、(iv)ハ
ロゲン原子、(v)ヒドロキシ基、(vi)シアノ基、(vii)ニ
トロ基、(viii)C6-C10シクロアルキル基、(ix)C1-C2脂
肪族アシル基、(x)C7-C11アリールカルボニル基(置換分
βを１乃至３個有していてもよい。)、(xi)カルバモイ
ル基、(xii)アミノ基(置換分βを1若しくは２個有して
いてもよい。)、又は(xiii)カルボキシル基を示すα-置
換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類
若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上
許容される塩。 （２９）置換分α1が、(i)C1-C4アルキル基、(ii)C1-C2
ハロゲノアルキル基、(iii)C1-C2アルコキシ基、(iv)ハ
ロゲン原子、(v)ヒドロキシ基、(vi)シアノ基、(vii)ニ
トロ基、(viii)アダマンチル基、(ix)ベンゾイル基(置
換分βを１個有していてもよい。)、(x) アミノ基(置換
分βを1個有していてもよい。)、又は(xi)カルボキシル
基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容さ
れるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体
又はその薬理上許容される塩。 （３０）置換分α1が、(i)C1-C4アルキル基、(ii)ハロ
ゲン原子、(iii)ヒドロキシ基、(iv)アダマンチル基、
(v)ベンゾイル基、(vi)アミノ基(置換分βを1個有して
いてもよい。)、又は(vii)カルボキシル基を示すα-置
換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類
若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上
許容される塩。 （３１）置換分α1が、(i)C1-C4アルキル基、(ii)ハロ
ゲン原子、(iii)ヒドロキシ基、又は(iv)アダマンチル
基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容さ
れるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体
又はその薬理上許容される塩。 （３２）置換分α1が、C1-C4アルキル基、又はヒドロキ
シ基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容
されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド
体又はその薬理上許容される塩。 （３３）置換分α1が、ハロゲン原子、又はアダマンチ
ル基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容
されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド
体又はその薬理上許容される塩。 （３４）置換分α1が、ヒドロキシ基、又はカルボキシ
ル基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容
されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド
体又はその薬理上許容される塩。 （３５）置換分α1が、C1-C4アルキル基、ベンゾイル
基、又はアミノ基(置換分βを1個有していてもよい。)
を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容され
るエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又
はその薬理上許容される塩。 （３６）置換分α1が、ベンゾイル基を示すα-置換カル
ボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しく
はその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容さ
れる塩。 （３７）置換分βが、(i)C1-C6アルキル基、(ii)ハロゲ
ン原子、(iii)フェニル基(置換分γを１乃至３個有して
いてもよい。)、(iv)フェニルC1-C4アルキル基(フェニ
ル上に置換分γを１乃至３個有していてもよい。)、(v)
C1-C5脂肪族アシル基、又は(vi)フェニルアミノカルボ
ニル基(フェニル上に置換分γを１乃至３個有していて
もよい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上
許容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるア
ミド体又はその薬理上許容される塩。 （３８）置換分βが、(i)C1-C4アルキル基、(ii)ハロゲ
ン原子、又は(iii)フェニルアミノカルボニル基(フェニ
ル上に置換分γを１乃至３個有していてもよい。)を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩。 （３９）置換分βが、フェニルアミノカルボニル基(フ
ェニル上に置換分γを１個有していてもよい。)を示す
α-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエス
テル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその
薬理上許容される塩。 （４０）置換分γが、(i)C1-C2アルキル基、(ii)C1-C2
ハロゲノアルキル基、(iii)ハロゲン原子、又は(iv)ヒ
ドロキシ基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理
上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容される
アミド体又はその薬理上許容される塩。 （４１）置換分γが、トリフルオロメチル基、又はハロ
ゲン原子を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上
許容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるア
ミド体又はその薬理上許容される塩。 （４２）置換分γが、トリフルオロメチル基を示すα-
置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル
類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理
上許容される塩。また、前記一般式(I)を有するα-置換
カルボン酸誘導体において、(１）乃至(８）からＲ1、
Ｒ2、及びＲ3を選択し、(９）若しくは(１０）からＡを
選択し、(１１）若しくは(１２）からＢを選択し、(１
３）乃至(１６）からＷ1を選択し、(１７）乃至(２０）
からＷ2を選択し、(２１）乃至(２３）からＸを選択
し、(２４）乃至(２７）からＺ1を選択し、(２８）乃至
(３６）からα1を選択し、(３７）乃至(３９）からβを
選択し、(４０）乃至(４２）からγを選択して組み合わ
せた化合物も好適である。
【０１０８】例えば、前記一般式(Ｉ）を有するα-置換
カルボン酸誘導体において、次の化合物も好適である。 （４３）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C6-C10アリール基
(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)、(iv)C7-
C16アラルキル基(アリール上に置換分α1を１乃至３個
有していてもよい。)、(v)C1-C4アルキルスルホニル
基、又は(vi)C1-C6ハロゲノアルキルスルホニル基を示
し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1がC
1-C4アルキレン基を示し、Ｗ2がC1-C4アルキレン基を示
し、Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C4アルキル基、(iii)C
1-C2ハロゲノアルキル基、(iv)C1-C4アルコキシ基、(v)
ハロゲン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ基、(vi
ii)ニトロ基、(ix)C1-C5脂肪族アシル基、又は(x)アミ
ノ基(置換分βを1個有していてもよい。)を示し、Ｙが
酸素原子、又はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を示
す。)を示し、Ｚ1が、(i)C1-C4アルコキシ基、(ii)C1-C
4アルキルチオ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)C6-C10アリ
ールオキシ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、(v)C7-C16アラルキルオキシ基(アリール上に置
換分α1を１乃至３個有していてもよい。)、(vi)C6-C10
シクロアルキルオキシ基、(vii)飽和複素環オキシ基(置
換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(viii)C6-C
10アリールチオ基(置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)、(ix)飽和複素環チオ基(置換分α1を１乃至５
個有していてもよい。)、(x)アミノ基(後述する置換分
α1を1個有していてもよい。)、又は(xi)ヒドロキシ基
を示し、置換分α1が、(i)C1-C6アルキル基、(ii)C1-C2
ハロゲノアルキル基、(iii)C1-C4アルコキシ基、(iv)ハ
ロゲン原子、(v)ヒドロキシ基、(vi)シアノ基、(vii)ニ
トロ基、(viii)C6-C10シクロアルキル基、(ix)C1-C2脂
肪族アシル基、(x)C7-C11アリールカルボニル基(置換分
βを１乃至３個有していてもよい。)、(xi)カルバモイ
ル基、(xii)アミノ基(置換分βを1若しくは２個有して
いてもよい。)、又は(xiii)カルボキシル基を示し、置
換分βが、(i)C1-C6アルキル基、(ii)ハロゲン原子、(i
ii)フェニル基(置換分γを１乃至３個有していてもよ
い。)、(iv)フェニルC1-C4アルキル基(フェニル上に置
換分γを１乃至３個有していてもよい。)、(v)C1-C5脂
肪族アシル基、又は(vi)フェニルアミノカルボニル基
(フェニル上に置換分γを１乃至３個有していてもよ
い。)を示し、置換分γが、(i)C1-C2アルキル基、(ii)C
1-C2ハロゲノアルキル基、(iii)ハロゲン原子、又は(i
v)ヒドロキシ基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その
薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容さ
れるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （４４）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C4アルキル基、(iii)フェニル基(置換
分α1を１個有していてもよい。)、(iv)フェニルC1-C2
アルキル基(フェニル上に置換分α1を１乃至３個有して
いてもよい。)、又は(v)C1-C2アルキルスルホニル基を
示し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1
がC1-C2アルキレン基を示し、Ｗ2がC1-C2アルキレン基
を示し、Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C2アルキル基、(i
ii)ハロゲン原子、(iv)ヒドロキシ基、(v)C1-C2脂肪族
アシル基、又は(vi)アミノ基を示し、Ｙが酸素原子、又
はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、
Ｚ1が、(i)C1-C2アルコキシ基、(ii)C1-C2アルキルチオ
基、(iii)ハロゲン原子、(iv)フェノキシ基(置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、(v)飽和複素環オキ
シ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(v
i)フェニルチオ基(置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)、(vii)飽和複素環チオ基(置換分α1を１乃至５
個有していてもよい。)、(viii)アミノ基、又は(ix)ヒ
ドロキシ基を示し、置換分α1が、(i)C1-C4アルキル
基、(ii)C1-C2ハロゲノアルキル基、(iii)C1-C2アルコ
キシ基、(iv)ハロゲン原子、(v)ヒドロキシ基、(vi)シ
アノ基、(vii)ニトロ基、(viii)アダマンチル基、(ix)
ベンゾイル基(置換分βを１個有していてもよい。)、
(x) アミノ基(置換分βを1個有していてもよい。)、又
は(xi)カルボキシル基を示し、置換分βが、(i)C1-C4ア
ルキル基、(ii)ハロゲン原子、又は(iii)フェニルアミ
ノカルボニル基(フェニル上に置換分γを１乃至３個有
していてもよい。)を示し、置換分γが、トリフルオロ
メチル基、又はハロゲン原子を示すα-置換カルボン酸
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される
塩。 （４５）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基
(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)を
示し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1
がC1-C2アルキレン基を示し、Ｗ2がメチレン基を示し、
Ｘが、水素原子を示し、Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式
中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ1が、(i)C1-
C2アルコキシ基、(ii)C1-C2アルキルチオ基、(iii)フェ
ノキシ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、(iv)飽和複素環オキシ基(置換分α1を１乃至５
個有していてもよい。)、(v)フェニルチオ基(置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、又は(vi)ヒドロキ
シ基を示し、置換分α1が、(i)C1-C4アルキル基、(ii)
ハロゲン原子、(iii)ヒドロキシ基、(iv)アダマンチル
基、(v)ベンゾイル基、(vi)アミノ基(置換分βを1個有
していてもよい。)、又は(vii)カルボキシル基を示し、
置換分βが、フェニルアミノカルボニル基(フェニル上
に置換分γを１個有していてもよい。)を示し、置換分
γが、トリフルオロメチル基を示すα-置換カルボン酸
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される
塩。また、前記一般式(II)を有するα-置換カルボン酸
誘導体において、好適には、 （４６）Ｚ2が、５若しくは６員飽和複素環基(置換分α
1を１乃至５個有していてもよい。)、又はフェニル基
(置換分α2を１乃至３個有する。)を示すα-置換カルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩。 （４７）Ｚ2が、テトラヒドロピラン(置換分α1を１乃
至５個有していてもよい。)を示すα-置換カルボン酸誘
導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬
理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （４８）Ｚ2が、フェニル基(置換分α2を１個有する。)
を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容され
るエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又
はその薬理上許容される塩。 （４９）置換分α2が、(i)C6-C10シクロアルキル基、(i
i)フェニル基(置換分βを１乃至３個有していてもよ
い。)、(iii)フェニルカルボニル基(置換分βを１乃至
３個有していてもよい。)、又は(iv)単環式複素芳香環
カルボニル基(置換分βを１乃至３個有していてもよ
い。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容
されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド
体又はその薬理上許容される塩。 （５０）置換分α2が、C6-C10シクロアルキル基を示す
α-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエス
テル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその
薬理上許容される塩。 （５１）置換分α2が、アダマンチル基を示すα-置換カ
ルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若し
くはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容
される塩。また、前記一般式(II)を有するα-置換カル
ボン酸誘導体において、(１）乃至(８）からＲ1、Ｒ2、
及びＲ3を選択し、(９）若しくは(１０）からＡを選択
し、(１１）若しくは(１２）からＢを選択し、(１３）
乃至(１６）からＷ1を選択し、(１７）乃至(２０）から
Ｗ2を選択し、(２１）乃至(２３）からＸを選択し、(４
６）乃至(４８）からＺ2を選択し、(２８）乃至(３６）
からα1を選択し、(４９）乃至(５１）からα2を選択
し、(３７）乃至(３９）からβを選択し、(４０）乃至
(４２）からγを選択して組み合わせた化合物も好適で
ある。
カルボン酸誘導体において、次の化合物も好適である。 （４３）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C6-C10アリール基
(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)、(iv)C7-
C16アラルキル基(アリール上に置換分α1を１乃至３個
有していてもよい。)、(v)C1-C4アルキルスルホニル
基、又は(vi)C1-C6ハロゲノアルキルスルホニル基を示
し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1がC
1-C4アルキレン基を示し、Ｗ2がC1-C4アルキレン基を示
し、Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C4アルキル基、(iii)C
1-C2ハロゲノアルキル基、(iv)C1-C4アルコキシ基、(v)
ハロゲン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ基、(vi
ii)ニトロ基、(ix)C1-C5脂肪族アシル基、又は(x)アミ
ノ基(置換分βを1個有していてもよい。)を示し、Ｙが
酸素原子、又はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を示
す。)を示し、Ｚ1が、(i)C1-C4アルコキシ基、(ii)C1-C
4アルキルチオ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)C6-C10アリ
ールオキシ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、(v)C7-C16アラルキルオキシ基(アリール上に置
換分α1を１乃至３個有していてもよい。)、(vi)C6-C10
シクロアルキルオキシ基、(vii)飽和複素環オキシ基(置
換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(viii)C6-C
10アリールチオ基(置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)、(ix)飽和複素環チオ基(置換分α1を１乃至５
個有していてもよい。)、(x)アミノ基(後述する置換分
α1を1個有していてもよい。)、又は(xi)ヒドロキシ基
を示し、置換分α1が、(i)C1-C6アルキル基、(ii)C1-C2
ハロゲノアルキル基、(iii)C1-C4アルコキシ基、(iv)ハ
ロゲン原子、(v)ヒドロキシ基、(vi)シアノ基、(vii)ニ
トロ基、(viii)C6-C10シクロアルキル基、(ix)C1-C2脂
肪族アシル基、(x)C7-C11アリールカルボニル基(置換分
βを１乃至３個有していてもよい。)、(xi)カルバモイ
ル基、(xii)アミノ基(置換分βを1若しくは２個有して
いてもよい。)、又は(xiii)カルボキシル基を示し、置
換分βが、(i)C1-C6アルキル基、(ii)ハロゲン原子、(i
ii)フェニル基(置換分γを１乃至３個有していてもよ
い。)、(iv)フェニルC1-C4アルキル基(フェニル上に置
換分γを１乃至３個有していてもよい。)、(v)C1-C5脂
肪族アシル基、又は(vi)フェニルアミノカルボニル基
(フェニル上に置換分γを１乃至３個有していてもよ
い。)を示し、置換分γが、(i)C1-C2アルキル基、(ii)C
1-C2ハロゲノアルキル基、(iii)ハロゲン原子、又は(i
v)ヒドロキシ基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その
薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容さ
れるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （４４）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C4アルキル基、(iii)フェニル基(置換
分α1を１個有していてもよい。)、(iv)フェニルC1-C2
アルキル基(フェニル上に置換分α1を１乃至３個有して
いてもよい。)、又は(v)C1-C2アルキルスルホニル基を
示し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1
がC1-C2アルキレン基を示し、Ｗ2がC1-C2アルキレン基
を示し、Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C2アルキル基、(i
ii)ハロゲン原子、(iv)ヒドロキシ基、(v)C1-C2脂肪族
アシル基、又は(vi)アミノ基を示し、Ｙが酸素原子、又
はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、
Ｚ1が、(i)C1-C2アルコキシ基、(ii)C1-C2アルキルチオ
基、(iii)ハロゲン原子、(iv)フェノキシ基(置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、(v)飽和複素環オキ
シ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(v
i)フェニルチオ基(置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)、(vii)飽和複素環チオ基(置換分α1を１乃至５
個有していてもよい。)、(viii)アミノ基、又は(ix)ヒ
ドロキシ基を示し、置換分α1が、(i)C1-C4アルキル
基、(ii)C1-C2ハロゲノアルキル基、(iii)C1-C2アルコ
キシ基、(iv)ハロゲン原子、(v)ヒドロキシ基、(vi)シ
アノ基、(vii)ニトロ基、(viii)アダマンチル基、(ix)
ベンゾイル基(置換分βを１個有していてもよい。)、
(x) アミノ基(置換分βを1個有していてもよい。)、又
は(xi)カルボキシル基を示し、置換分βが、(i)C1-C4ア
ルキル基、(ii)ハロゲン原子、又は(iii)フェニルアミ
ノカルボニル基(フェニル上に置換分γを１乃至３個有
していてもよい。)を示し、置換分γが、トリフルオロ
メチル基、又はハロゲン原子を示すα-置換カルボン酸
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される
塩。 （４５）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基
(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)を
示し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1
がC1-C2アルキレン基を示し、Ｗ2がメチレン基を示し、
Ｘが、水素原子を示し、Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式
中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ1が、(i)C1-
C2アルコキシ基、(ii)C1-C2アルキルチオ基、(iii)フェ
ノキシ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよ
い。)、(iv)飽和複素環オキシ基(置換分α1を１乃至５
個有していてもよい。)、(v)フェニルチオ基(置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、又は(vi)ヒドロキ
シ基を示し、置換分α1が、(i)C1-C4アルキル基、(ii)
ハロゲン原子、(iii)ヒドロキシ基、(iv)アダマンチル
基、(v)ベンゾイル基、(vi)アミノ基(置換分βを1個有
していてもよい。)、又は(vii)カルボキシル基を示し、
置換分βが、フェニルアミノカルボニル基(フェニル上
に置換分γを１個有していてもよい。)を示し、置換分
γが、トリフルオロメチル基を示すα-置換カルボン酸
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される
塩。また、前記一般式(II)を有するα-置換カルボン酸
誘導体において、好適には、 （４６）Ｚ2が、５若しくは６員飽和複素環基(置換分α
1を１乃至５個有していてもよい。)、又はフェニル基
(置換分α2を１乃至３個有する。)を示すα-置換カルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩。 （４７）Ｚ2が、テトラヒドロピラン(置換分α1を１乃
至５個有していてもよい。)を示すα-置換カルボン酸誘
導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬
理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （４８）Ｚ2が、フェニル基(置換分α2を１個有する。)
を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容され
るエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又
はその薬理上許容される塩。 （４９）置換分α2が、(i)C6-C10シクロアルキル基、(i
i)フェニル基(置換分βを１乃至３個有していてもよ
い。)、(iii)フェニルカルボニル基(置換分βを１乃至
３個有していてもよい。)、又は(iv)単環式複素芳香環
カルボニル基(置換分βを１乃至３個有していてもよ
い。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容
されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド
体又はその薬理上許容される塩。 （５０）置換分α2が、C6-C10シクロアルキル基を示す
α-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエス
テル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその
薬理上許容される塩。 （５１）置換分α2が、アダマンチル基を示すα-置換カ
ルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若し
くはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容
される塩。また、前記一般式(II)を有するα-置換カル
ボン酸誘導体において、(１）乃至(８）からＲ1、Ｒ2、
及びＲ3を選択し、(９）若しくは(１０）からＡを選択
し、(１１）若しくは(１２）からＢを選択し、(１３）
乃至(１６）からＷ1を選択し、(１７）乃至(２０）から
Ｗ2を選択し、(２１）乃至(２３）からＸを選択し、(４
６）乃至(４８）からＺ2を選択し、(２８）乃至(３６）
からα1を選択し、(４９）乃至(５１）からα2を選択
し、(３７）乃至(３９）からβを選択し、(４０）乃至
(４２）からγを選択して組み合わせた化合物も好適で
ある。
【０１０９】例えば、前記一般式(II）を有するα-置換
カルボン酸誘導体において、次の化合物も好適である。 （５２）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C4アルキル基、(iii)フェニル基(置換
分α1を１個有していてもよい。)、(iv)フェニルC1-C2
アルキル基(フェニル上に置換分α1を１乃至３個有して
いてもよい。)、又は(v)C1-C2アルキルスルホニル基を
示し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1
がC1-C4アルキレン基を示し、Ｗ2がC1-C4アルキレン基
を示し、Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C2アルキル基、(i
ii)ハロゲン原子、(iv)ヒドロキシ基、(v)C1-C2脂肪族
アシル基、又は(vi)アミノ基を示し、Ｙが酸素原子、又
はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、
Ｚ2が、５若しくは６員飽和複素環基(置換分α1を１乃
至５個有していてもよい。)、又はフェニル基(置換分α
2を１乃至３個有する。)を示し、置換分α1が、(i)C1-C
4アルキル基、(ii)ハロゲン原子、(iii)ヒドロキシ基、
(iv)アダマンチル基、(v)ベンゾイル基、(vi)アミノ基
(置換分βを1個有していてもよい。)、又は(vii)カルボ
キシル基を示し、置換分α2が、C6-C10シクロアルキル
基を示し、置換分βが、(i)C1-C4アルキル基、(ii)ハロ
ゲン原子、又は(iii)フェニルアミノカルボニル基(フェ
ニル上に置換分γを１乃至３個有していてもよい。)を
示し、置換分γが、トリフルオロメチル基、又はハロゲ
ン原子を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許
容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミ
ド体又はその薬理上許容される塩。 （５３）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基
(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)を
示し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1
がC1-C2アルキレン基を示し、Ｗ2がC1-C2アルキレン基
を示し、Ｘが、水素原子を示し、Ｙが酸素原子、又はS
(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ2
が、テトラヒドロピラン(置換分α1を１乃至５個有して
いてもよい。)を示し、置換分α1が、ヒドロキシ基、又
はカルボキシル基を示すα-置換カルボン酸誘導体、そ
の薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容
されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （５４）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基
(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)を
示し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1
がC1-C2アルキレン基を示し、Ｗ2がC1-C2アルキレン基
を示し、Ｘが、水素原子を示し、Ｙが酸素原子、又はS
(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ2
が、フェニル基(置換分α2を１個有する。)を示し、置
換分α1が、ハロゲン原子、又はアダマンチル基を示
し、置換分α2が、アダマンチル基を示すα-置換カルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩。また、前記一般式(III)を有するα-置換カルボン
酸誘導体において、好適には、 （５５）Ｚ3が(i)C1-C4アルキル基、(ii)C6-C10アリー
ル基(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)、又
は(iii)C3-C10シクロアルキル基を示すα-置換カルボン
酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはそ
の薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される
塩。 （５６）Ｚ3がC1-C4アルキル基、又はフェニル基(置換
分α1を１乃至３個有していてもよい。)、又はC3-C10シ
クロアルキル基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その
薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容さ
れるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （５７）Ｚ3がフェニル基(置換分α1を１乃至３個有し
ていてもよい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その
薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容さ
れるアミド体又はその薬理上許容される塩。また、前記
一般式(III)を有するα-置換カルボン酸誘導体におい
て、(１）乃至(８）からＲ1、Ｒ2、及びＲ3を選択し、
(９）若しくは(１０）からＡを選択し、(１１）若しく
は(１２）からＢを選択し、(１３）乃至(１６）からＷ1
を選択し、(１７）乃至(２０）からＷ2を選択し、(２
１）乃至(２３）からＸを選択し、(５５）乃至(５７）
からＺ3を選択し、(２８）乃至(３６）からα1を選択
し、(３７）乃至(３９）からβを選択し、(４０）乃至
(４２）からγを選択して組み合わせた化合物も好適で
ある。
カルボン酸誘導体において、次の化合物も好適である。 （５２）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C4アルキル基、(iii)フェニル基(置換
分α1を１個有していてもよい。)、(iv)フェニルC1-C2
アルキル基(フェニル上に置換分α1を１乃至３個有して
いてもよい。)、又は(v)C1-C2アルキルスルホニル基を
示し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1
がC1-C4アルキレン基を示し、Ｗ2がC1-C4アルキレン基
を示し、Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C2アルキル基、(i
ii)ハロゲン原子、(iv)ヒドロキシ基、(v)C1-C2脂肪族
アシル基、又は(vi)アミノ基を示し、Ｙが酸素原子、又
はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、
Ｚ2が、５若しくは６員飽和複素環基(置換分α1を１乃
至５個有していてもよい。)、又はフェニル基(置換分α
2を１乃至３個有する。)を示し、置換分α1が、(i)C1-C
4アルキル基、(ii)ハロゲン原子、(iii)ヒドロキシ基、
(iv)アダマンチル基、(v)ベンゾイル基、(vi)アミノ基
(置換分βを1個有していてもよい。)、又は(vii)カルボ
キシル基を示し、置換分α2が、C6-C10シクロアルキル
基を示し、置換分βが、(i)C1-C4アルキル基、(ii)ハロ
ゲン原子、又は(iii)フェニルアミノカルボニル基(フェ
ニル上に置換分γを１乃至３個有していてもよい。)を
示し、置換分γが、トリフルオロメチル基、又はハロゲ
ン原子を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許
容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミ
ド体又はその薬理上許容される塩。 （５３）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基
(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)を
示し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1
がC1-C2アルキレン基を示し、Ｗ2がC1-C2アルキレン基
を示し、Ｘが、水素原子を示し、Ｙが酸素原子、又はS
(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ2
が、テトラヒドロピラン(置換分α1を１乃至５個有して
いてもよい。)を示し、置換分α1が、ヒドロキシ基、又
はカルボキシル基を示すα-置換カルボン酸誘導体、そ
の薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容
されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （５４）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基
(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)を
示し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1
がC1-C2アルキレン基を示し、Ｗ2がC1-C2アルキレン基
を示し、Ｘが、水素原子を示し、Ｙが酸素原子、又はS
(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ2
が、フェニル基(置換分α2を１個有する。)を示し、置
換分α1が、ハロゲン原子、又はアダマンチル基を示
し、置換分α2が、アダマンチル基を示すα-置換カルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくは
その薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容され
る塩。また、前記一般式(III)を有するα-置換カルボン
酸誘導体において、好適には、 （５５）Ｚ3が(i)C1-C4アルキル基、(ii)C6-C10アリー
ル基(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)、又
は(iii)C3-C10シクロアルキル基を示すα-置換カルボン
酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはそ
の薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される
塩。 （５６）Ｚ3がC1-C4アルキル基、又はフェニル基(置換
分α1を１乃至３個有していてもよい。)、又はC3-C10シ
クロアルキル基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その
薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容さ
れるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （５７）Ｚ3がフェニル基(置換分α1を１乃至３個有し
ていてもよい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その
薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容さ
れるアミド体又はその薬理上許容される塩。また、前記
一般式(III)を有するα-置換カルボン酸誘導体におい
て、(１）乃至(８）からＲ1、Ｒ2、及びＲ3を選択し、
(９）若しくは(１０）からＡを選択し、(１１）若しく
は(１２）からＢを選択し、(１３）乃至(１６）からＷ1
を選択し、(１７）乃至(２０）からＷ2を選択し、(２
１）乃至(２３）からＸを選択し、(５５）乃至(５７）
からＺ3を選択し、(２８）乃至(３６）からα1を選択
し、(３７）乃至(３９）からβを選択し、(４０）乃至
(４２）からγを選択して組み合わせた化合物も好適で
ある。
【０１１０】例えば、前記一般式(III）を有するα-置
換カルボン酸誘導体において、次の化合物も好適であ
る。 （５８）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基
(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)を
示し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1
がC1-C2アルキレン基を示し、Ｗ2がC1-C2アルキレン基
を示し、Ｘが、水素原子を示し、Ｙが酸素原子、又はS
(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ3
が(i)C1-C4アルキル基、(ii)C6-C10アリール基(置換分
α1を１乃至３個有していてもよい。)、又は(iii)C3-C
10シクロアルキル基を示し、置換分α1が、(i)C1-C4ア
ルキル基、(ii)ハロゲン原子、(iii)ヒドロキシ基、又
は(iv)アダマンチル基を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （５９）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子
を示し、Ｒ3がC1-C4アルキル基、フェニルC1-C4アルキ
ル基(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよ
い。)を示し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示
し、Ｗ1がメチレン基を示し、Ｗ2がメチレン基を示し、
Ｘが、水素原子を示し、Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式
中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ3がフェニル
基(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)を示
し、置換分α1が、C1-C4アルキル基、又はヒドロキシ基
を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容され
るエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又
はその薬理上許容される塩。また、前記一般式(IV)を有
するα-置換カルボン酸誘導体において、好適には、 （６０）Ｒ4が、C1-C4アルキル基、又はフェニル基(置
換分α1を１乃至３個有していてもよい。)を示すα-置
換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類
若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上
許容される塩。 （６１）Ｒ4が、フェニル基(置換分α1を１個有してい
てもよい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理
上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容される
アミド体又はその薬理上許容される塩。 （６２）Ｚ4が、(i)C1-C4アルコキシ基、(ii)C1-C4アル
キルチオ基、(iii)C6-C1 0アリールオキシ基(置換分α1
を１乃至３個有していてもよい。)、(iv)ベンジルオキ
シ基(フェニル上に置換分α1を１乃至３個有していても
よい。)、(v)C6-C10アリールチオ基(置換分α1を１乃至
３個有していてもよい。)、又は(vi)ベンジルチオ基(フ
ェニル上に置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)
を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容され
るエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又
はその薬理上許容される塩。 （６３）Ｚ4が、(i)C1-C4アルコキシ基、(ii)C1-C2アル
キルチオ基、(iii)フェノキシ基(置換分α1を１乃至３
個有していてもよい。)、又は(iv)フェニルチオ基(置換
分α1を１乃至３個有していてもよい。)を示すα-置換
カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若
しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許
容される塩。 （６４）Ｚ4が、C1-C2アルコキシ基、又はフェノキシ基
(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)を示すα-
置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル
類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理
上許容される塩。 （６５）Ｚ4が、C1-C2アルコキシ基を示すα-置換カル
ボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しく
はその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容さ
れる塩。 （６６）Ｚ4が、フェノキシ基(置換分α1を１乃至３個
有していてもよい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、
その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許
容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。また、
前記一般式(IV)を有するα-置換カルボン酸誘導体にお
いて、(１）乃至(８）からＲ1、Ｒ2、及びＲ3を選択
し、(６０）若しくは(６１）からＲ4を選択し、(９）若
しくは(１０）からＡを選択し、(１１）若しくは(１
２）からＢを選択し、(１３）乃至(１６）からＷ1を選
択し、(１７）乃至(２０）からＷ2を選択し、(２１）乃
至(２３）からＸを選択し、(６２）乃至(６６）からＺ4
を選択し、(２８）乃至(３６）からα1を選択し、(３
７）乃至(３９）からβを選択し、(４０）乃至(４２）
からγを選択して組み合わせた化合物も好適である。
換カルボン酸誘導体において、次の化合物も好適であ
る。 （５８）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基
(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)を
示し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1
がC1-C2アルキレン基を示し、Ｗ2がC1-C2アルキレン基
を示し、Ｘが、水素原子を示し、Ｙが酸素原子、又はS
(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ3
が(i)C1-C4アルキル基、(ii)C6-C10アリール基(置換分
α1を１乃至３個有していてもよい。)、又は(iii)C3-C
10シクロアルキル基を示し、置換分α1が、(i)C1-C4ア
ルキル基、(ii)ハロゲン原子、(iii)ヒドロキシ基、又
は(iv)アダマンチル基を示すα-置換カルボン酸誘導
体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理
上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。 （５９）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子
を示し、Ｒ3がC1-C4アルキル基、フェニルC1-C4アルキ
ル基(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよ
い。)を示し、Ａが=ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示
し、Ｗ1がメチレン基を示し、Ｗ2がメチレン基を示し、
Ｘが、水素原子を示し、Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式
中ｐは０乃至２の整数を示す。)を示し、Ｚ3がフェニル
基(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)を示
し、置換分α1が、C1-C4アルキル基、又はヒドロキシ基
を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容され
るエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又
はその薬理上許容される塩。また、前記一般式(IV)を有
するα-置換カルボン酸誘導体において、好適には、 （６０）Ｒ4が、C1-C4アルキル基、又はフェニル基(置
換分α1を１乃至３個有していてもよい。)を示すα-置
換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類
若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上
許容される塩。 （６１）Ｒ4が、フェニル基(置換分α1を１個有してい
てもよい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理
上許容されるエステル類若しくはその薬理上許容される
アミド体又はその薬理上許容される塩。 （６２）Ｚ4が、(i)C1-C4アルコキシ基、(ii)C1-C4アル
キルチオ基、(iii)C6-C1 0アリールオキシ基(置換分α1
を１乃至３個有していてもよい。)、(iv)ベンジルオキ
シ基(フェニル上に置換分α1を１乃至３個有していても
よい。)、(v)C6-C10アリールチオ基(置換分α1を１乃至
３個有していてもよい。)、又は(vi)ベンジルチオ基(フ
ェニル上に置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)
を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容され
るエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又
はその薬理上許容される塩。 （６３）Ｚ4が、(i)C1-C4アルコキシ基、(ii)C1-C2アル
キルチオ基、(iii)フェノキシ基(置換分α1を１乃至３
個有していてもよい。)、又は(iv)フェニルチオ基(置換
分α1を１乃至３個有していてもよい。)を示すα-置換
カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若
しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許
容される塩。 （６４）Ｚ4が、C1-C2アルコキシ基、又はフェノキシ基
(置換分α1を１乃至３個有していてもよい。)を示すα-
置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル
類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理
上許容される塩。 （６５）Ｚ4が、C1-C2アルコキシ基を示すα-置換カル
ボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しく
はその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容さ
れる塩。 （６６）Ｚ4が、フェノキシ基(置換分α1を１乃至３個
有していてもよい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、
その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許
容されるアミド体又はその薬理上許容される塩。また、
前記一般式(IV)を有するα-置換カルボン酸誘導体にお
いて、(１）乃至(８）からＲ1、Ｒ2、及びＲ3を選択
し、(６０）若しくは(６１）からＲ4を選択し、(９）若
しくは(１０）からＡを選択し、(１１）若しくは(１
２）からＢを選択し、(１３）乃至(１６）からＷ1を選
択し、(１７）乃至(２０）からＷ2を選択し、(２１）乃
至(２３）からＸを選択し、(６２）乃至(６６）からＺ4
を選択し、(２８）乃至(３６）からα1を選択し、(３
７）乃至(３９）からβを選択し、(４０）乃至(４２）
からγを選択して組み合わせた化合物も好適である。
【０１１１】例えば、前記一般式(IV）を有するα-置換
カルボン酸誘導体において、次の化合物も好適である。 （６７）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基
(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)を
示し、Ｒ4が、C1-C4アルキル基、又はフェニル基(置換
分α1を１乃至３個有していてもよい。)を示し、Ａが=
ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1がC1-C2アル
キレン基を示し、Ｗ2がC1-C2アルキレン基を示し、Ｘ
が、(i)水素原子、(ii)C1-C2アルキル基、(iii)ハロゲ
ン原子、(iv)ヒドロキシ基、(v)C1-C2脂肪族アシル基、
又は(vi)アミノ基を示し、Ｚ4が、(i)C1-C4アルコキシ
基、(ii)C1-C2アルキルチオ基、(iii)フェノキシ基(置
換分α1を１乃至３個有していてもよい。)、又は(iv)フ
ェニルチオ基(置換分α1を１乃至３個有していてもよ
い。)を示し、置換分α1が、(i)C1-C4アルキル基、(ii)
ハロゲン原子、(iii)ヒドロキシ基、(iv)アダマンチル
基、(v)ベンゾイル基、(vi)アミノ基(置換分βを1個有
していてもよい。)、又は(vii)カルボキシル基を示し、
置換分βが、(i)C1-C4アルキル基、(ii)ハロゲン原子、
又は(iii)フェニルアミノカルボニル基(フェニル上に置
換分γを１乃至３個有していてもよい。)を示し、置換
分γが、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩。 （６８）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子
を示し、Ｒ3が水素原子を示し、Ｒ4が、フェニル基(置
換分α1を１個有していてもよい。)を示し、Ａが=ＣＨ-
基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1がメチレン基を示
し、Ｗ2がメチレン基を示し、Ｘが、水素原子を示し、
Ｚ4が、C1-C2アルコキシ基を示し、置換分α1が、ベン
ゾイル基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上
許容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるア
ミド体又はその薬理上許容される塩。 （６９）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子
を示し、Ｒ3が水素原子を示し、Ｒ4が、フェニル基(置
換分α1を１個有していてもよい。)を示し、Ａが=ＣＨ-
基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1がメチレン基を示
し、Ｗ2がメチレン基を示し、Ｘが、水素原子を示し、
Ｚ4が、フェノキシ基(置換分α1を１乃至３個有してい
てもよい。)を示し、置換分α1が、C1-C4アルキル基、
ベンゾイル基、又はアミノ基(置換分βを1個有していて
もよい。)を示し、置換分βが、フェニルアミノカルボ
ニル基(フェニル上に置換分γを１個有していてもよ
い。)を示し、置換分γが、トリフルオロメチル基を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩。本発明のα-置換カルボン酸誘
導体として、例えば、第１表乃至第５表に記載する化合
物を挙げることができるが、本発明はこれらの化合物に
限定されるものではない。なお、第１表乃至第５表の化
合物は、それぞれ式Ｉ-１乃至Ｉ-５の構造式を有する。
但し、表中の略記は以下の通りである。 Ac：アセチル、Ada:アダマンチル、Boz：ベンゾイル、B
u：ブチル、iBu：イソブチル、sBu：ｓ-ブチル、tBu ：
ｔ-ブチル、Bz：ベンジル、Byr：ブチリル、iByr：イソ
ブチリル、Car：カルバモイル、Et：エチル、GlcA：β-
D-グルコピランウラノシルオキシ、Hx：ヘキシル、iH
x：イソヘキシル、sHx：ｓ-ヘキシル、cHx：シクロヘキ
シル、Hynyl：ヘキサノイル、Imid：イミダゾリル、M
e：メチル、Mor：モルホリニル、Nic：ニコチノイル、i
Nic：イソニコチノイル、Np：ナフチル、Ph：フェニ
ル、Pip：ピペリジニル、Pipra:ピペラジニル、Pn：ペ
ンチル、cPn：シクロペンチル、cPnc：シクロペンチル
カルボニル、Pr：プロピル、cPr：シクロプロピル、iP
r：イソプロピル、Prn：プロピオニル、Pyr：ピリジ
ル、Pyrd：ピロリジニル、TioMor：チオモルホリニル、
Tos：ｐ-トルエンスルホニル、Va：バレリル基。第１表
カルボン酸誘導体において、次の化合物も好適である。 （６７）Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水
素原子、(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基
(フェニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)を
示し、Ｒ4が、C1-C4アルキル基、又はフェニル基(置換
分α1を１乃至３個有していてもよい。)を示し、Ａが=
ＣＨ-基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1がC1-C2アル
キレン基を示し、Ｗ2がC1-C2アルキレン基を示し、Ｘ
が、(i)水素原子、(ii)C1-C2アルキル基、(iii)ハロゲ
ン原子、(iv)ヒドロキシ基、(v)C1-C2脂肪族アシル基、
又は(vi)アミノ基を示し、Ｚ4が、(i)C1-C4アルコキシ
基、(ii)C1-C2アルキルチオ基、(iii)フェノキシ基(置
換分α1を１乃至３個有していてもよい。)、又は(iv)フ
ェニルチオ基(置換分α1を１乃至３個有していてもよ
い。)を示し、置換分α1が、(i)C1-C4アルキル基、(ii)
ハロゲン原子、(iii)ヒドロキシ基、(iv)アダマンチル
基、(v)ベンゾイル基、(vi)アミノ基(置換分βを1個有
していてもよい。)、又は(vii)カルボキシル基を示し、
置換分βが、(i)C1-C4アルキル基、(ii)ハロゲン原子、
又は(iii)フェニルアミノカルボニル基(フェニル上に置
換分γを１乃至３個有していてもよい。)を示し、置換
分γが、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩。 （６８）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子
を示し、Ｒ3が水素原子を示し、Ｒ4が、フェニル基(置
換分α1を１個有していてもよい。)を示し、Ａが=ＣＨ-
基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1がメチレン基を示
し、Ｗ2がメチレン基を示し、Ｘが、水素原子を示し、
Ｚ4が、C1-C2アルコキシ基を示し、置換分α1が、ベン
ゾイル基を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上
許容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるア
ミド体又はその薬理上許容される塩。 （６９）Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子
を示し、Ｒ3が水素原子を示し、Ｒ4が、フェニル基(置
換分α1を１個有していてもよい。)を示し、Ａが=ＣＨ-
基を示し、Ｂが酸素原子を示し、Ｗ1がメチレン基を示
し、Ｗ2がメチレン基を示し、Ｘが、水素原子を示し、
Ｚ4が、フェノキシ基(置換分α1を１乃至３個有してい
てもよい。)を示し、置換分α1が、C1-C4アルキル基、
ベンゾイル基、又はアミノ基(置換分βを1個有していて
もよい。)を示し、置換分βが、フェニルアミノカルボ
ニル基(フェニル上に置換分γを１個有していてもよ
い。)を示し、置換分γが、トリフルオロメチル基を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩。本発明のα-置換カルボン酸誘
導体として、例えば、第１表乃至第５表に記載する化合
物を挙げることができるが、本発明はこれらの化合物に
限定されるものではない。なお、第１表乃至第５表の化
合物は、それぞれ式Ｉ-１乃至Ｉ-５の構造式を有する。
但し、表中の略記は以下の通りである。 Ac：アセチル、Ada:アダマンチル、Boz：ベンゾイル、B
u：ブチル、iBu：イソブチル、sBu：ｓ-ブチル、tBu ：
ｔ-ブチル、Bz：ベンジル、Byr：ブチリル、iByr：イソ
ブチリル、Car：カルバモイル、Et：エチル、GlcA：β-
D-グルコピランウラノシルオキシ、Hx：ヘキシル、iH
x：イソヘキシル、sHx：ｓ-ヘキシル、cHx：シクロヘキ
シル、Hynyl：ヘキサノイル、Imid：イミダゾリル、M
e：メチル、Mor：モルホリニル、Nic：ニコチノイル、i
Nic：イソニコチノイル、Np：ナフチル、Ph：フェニ
ル、Pip：ピペリジニル、Pipra:ピペラジニル、Pn：ペ
ンチル、cPn：シクロペンチル、cPnc：シクロペンチル
カルボニル、Pr：プロピル、cPr：シクロプロピル、iP
r：イソプロピル、Prn：プロピオニル、Pyr：ピリジ
ル、Pyrd：ピロリジニル、TioMor：チオモルホリニル、
Tos：ｐ-トルエンスルホニル、Va：バレリル基。第１表
【０１１２】
【化９】
【０１１３】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｂ、Ｗ1、Ｗ
2、Ｘ、Ｙ、及びＺ1は、前述したものと同意義を示し、
ｍ及びｎはそれぞれ1乃至８の整数を示す。）
2、Ｘ、Ｙ、及びＺ1は、前述したものと同意義を示し、
ｍ及びｎはそれぞれ1乃至８の整数を示す。）
【０１１４】
【表１】
【０１１５】
【表２】
【０１１６】
【表３】
【０１１７】
【表４】
【０１１８】
【表５】
【０１１９】
【表６】
【０１２０】
【表７】
【０１２１】
【表８】
【０１２２】
【表９】
【０１２３】
【表１０】
【０１２４】
【表１１】
【０１２５】
【表１２】
【０１２６】
【表１３】
【０１２７】
【表１４】
【０１２８】第２表
【０１２９】
【化１０】
【０１３０】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｂ、Ｗ1、Ｗ
2、Ｘ、Ｙ、Ｚ1、ｍ、及びｎは、前述したものと同意義
を示す。）
2、Ｘ、Ｙ、Ｚ1、ｍ、及びｎは、前述したものと同意義
を示す。）
【０１３１】
【表１５】
【０１３２】
【表１６】
【０１３３】
【表１７】
【０１３４】第３表
【０１３５】
【化１１】
【０１３６】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ、Ｂ、Ｗ
1、Ｗ2、Ｘ、Ｙ、Ｚ4、ｍ、及びｎは、前述したものと
同意義を示す。）
1、Ｗ2、Ｘ、Ｙ、Ｚ4、ｍ、及びｎは、前述したものと
同意義を示す。）
【０１３７】
【表１８】
【０１３８】
【表１９】
【０１３９】
【表２０】
【０１４０】
【表２１】
【０１４１】
【表２２】
【０１４２】
【表２３】
【０１４３】
【表２４】
【０１４４】
【表２５】
【０１４５】
【表２６】
【０１４６】
【表２７】
【０１４７】
【表２８】
【０１４８】
【表２９】
【０１４９】
【表３０】
【０１５０】
【表３１】
【０１５１】
【表３２】
【０１５２】
【表３３】
【０１５３】
【表３４】
【０１５４】
【表３５】
【０１５５】
【表３６】
【０１５６】第４表
【０１５７】
【化１２】
【０１５８】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ、Ｂ、Ｗ
1、Ｗ2、Ｘ、Ｙ、Ｚ4、ｍ、及びｎは、前述したものと
同意義を示す。）
1、Ｗ2、Ｘ、Ｙ、Ｚ4、ｍ、及びｎは、前述したものと
同意義を示す。）
【０１５９】
【表３７】
【０１６０】
【表３８】
【０１６１】
【表３９】
【０１６２】第５表
【０１６３】
【化１３】
【０１６４】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｂ、Ｗ1、Ｗ
2、Ｘ、Ｙ、Ｚ1、ｍ、及びｎは、前述したものと同意義
を示す。）
2、Ｘ、Ｙ、Ｚ1、ｍ、及びｎは、前述したものと同意義
を示す。）
【０１６５】
【表４０】
【０１６６】
【表４１】
【０１６７】
【表４２】
【０１６８】上記表において、好適には、例示化合物番
号、１-１ ３-[４-[６-(４-アダマンタン-１-イルフェ
ノキシ)-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメ
トキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)プ
ロピオン酸、１-８６ ３-[４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチ
ル-４-ヒドロキシフェニルチオ)-１-メチル-１H-ベンゾ
イミダゾール-２-イルメトキシ]フェニル]-２-(４-フル
オロベンジルオキシ)プロピオン酸、１-８７ ４-[６-
(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルチオ)-１-
メチル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]フェ
ニル乳酸、１-１７０ ４-[６-(４-ヒドロキシ-２,３,
５-トリメチルフェノキシ)-１-メチル-１H-ベンゾイミ
ダゾール-２-イルメトキシ]フェニル乳酸、１-１７７
４-(１-メチル-６-メトキシ-１H-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニル乳酸、１-１７９ ２-エトキ
シ-３-[４-(１-メチル-６-メトキシ-１H-ベンゾイミダ
ゾール-２-イルメトキシ)フェニル]プロピオン酸、３-
１８８ Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)-４-(６-メトキシ
-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)
フェニルアラニン、３-２８５ ４-[６-(４-アミノ-３,
５-ジメチルフェノキシ)-１-メチル-１H-ベンゾイミダ
ゾール-２-イルメトキシ]-Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)
フェニルアラニン、３-２９９ ４-[６-[４-(４-トリフ
ルオロメチルフェニルウレイド)-３,５-ジメチルフェノ
キシ]-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ]-Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン、
５-１ ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベンズイ
ミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メルカプト
プロピオン酸、５-４ ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル
-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-
２-メチルチオプロピオン酸、５-２１ ３-[４-(６-メ
トキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメ
トキシ)フェニル]-２-メチルスルフェニルプロピオン
酸、５-２２ ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルスルフォニルプロピオン酸、５-２３ ３-[４-(６-ヒ
ドロキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾール-２-イル
メトキシ)フェニル]-２-メルカプトプロピオン酸、５-
２６ ３-[４-(６-ヒドロキシ-１-メチル-１H-ベンズイ
ミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオ
プロピオン酸、５-４３ ３-[４-(６-ヒドロキシ-１-メ
チル-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニ
ル]-２-メチルスルフェニルプロピオン酸、５-４５ ３
-[４-[６-(β-D-グルコピラノシルオキシウロン酸)-１-
メチル-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ]フェ
ニル]-２-メルカプトプロピオン酸、５-４８ ３-[４-
[６-(β-D-グルコピラノシルオキシウロン酸)-１-メチ
ル-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ]フェニ
ル]-２-メチルチオプロピオン酸、５-６５ ３-[４-[６
-(β-D-グルコピラノシルオキシウロン酸)-１-メチル-
１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ]フェニル]-
２-メチルスルフェニルプロピオン酸、５-６７ ３-[４
-(１-メチル-６-メチルチオ-１H-ベンズイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピオン
酸、５-６８ ３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１H-
ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メ
ルカプトプロピオン酸、その薬理上許容されるエステル
類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理
上許容される塩を挙げることができる。
号、１-１ ３-[４-[６-(４-アダマンタン-１-イルフェ
ノキシ)-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメ
トキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)プ
ロピオン酸、１-８６ ３-[４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチ
ル-４-ヒドロキシフェニルチオ)-１-メチル-１H-ベンゾ
イミダゾール-２-イルメトキシ]フェニル]-２-(４-フル
オロベンジルオキシ)プロピオン酸、１-８７ ４-[６-
(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルチオ)-１-
メチル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]フェ
ニル乳酸、１-１７０ ４-[６-(４-ヒドロキシ-２,３,
５-トリメチルフェノキシ)-１-メチル-１H-ベンゾイミ
ダゾール-２-イルメトキシ]フェニル乳酸、１-１７７
４-(１-メチル-６-メトキシ-１H-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニル乳酸、１-１７９ ２-エトキ
シ-３-[４-(１-メチル-６-メトキシ-１H-ベンゾイミダ
ゾール-２-イルメトキシ)フェニル]プロピオン酸、３-
１８８ Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)-４-(６-メトキシ
-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)
フェニルアラニン、３-２８５ ４-[６-(４-アミノ-３,
５-ジメチルフェノキシ)-１-メチル-１H-ベンゾイミダ
ゾール-２-イルメトキシ]-Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)
フェニルアラニン、３-２９９ ４-[６-[４-(４-トリフ
ルオロメチルフェニルウレイド)-３,５-ジメチルフェノ
キシ]-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ]-Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン、
５-１ ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベンズイ
ミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メルカプト
プロピオン酸、５-４ ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル
-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-
２-メチルチオプロピオン酸、５-２１ ３-[４-(６-メ
トキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメ
トキシ)フェニル]-２-メチルスルフェニルプロピオン
酸、５-２２ ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルスルフォニルプロピオン酸、５-２３ ３-[４-(６-ヒ
ドロキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾール-２-イル
メトキシ)フェニル]-２-メルカプトプロピオン酸、５-
２６ ３-[４-(６-ヒドロキシ-１-メチル-１H-ベンズイ
ミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオ
プロピオン酸、５-４３ ３-[４-(６-ヒドロキシ-１-メ
チル-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニ
ル]-２-メチルスルフェニルプロピオン酸、５-４５ ３
-[４-[６-(β-D-グルコピラノシルオキシウロン酸)-１-
メチル-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ]フェ
ニル]-２-メルカプトプロピオン酸、５-４８ ３-[４-
[６-(β-D-グルコピラノシルオキシウロン酸)-１-メチ
ル-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ]フェニ
ル]-２-メチルチオプロピオン酸、５-６５ ３-[４-[６
-(β-D-グルコピラノシルオキシウロン酸)-１-メチル-
１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ]フェニル]-
２-メチルスルフェニルプロピオン酸、５-６７ ３-[４
-(１-メチル-６-メチルチオ-１H-ベンズイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピオン
酸、５-６８ ３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１H-
ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メ
ルカプトプロピオン酸、その薬理上許容されるエステル
類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理
上許容される塩を挙げることができる。
【０１６９】更に好適には、例示化合物番号、１-１
３-[４-[６-(４-アダマンタン-１-イルフェノキシ)-１-
メチル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]フェ
ニル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸、
１-８６ ３-[４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロ
キシフェニルチオ)-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール
-２-イルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジル
オキシ)プロピオン酸、１-８７ ４-[６-(３,５-ジ-ｔ-
ブチル-４-ヒドロキシフェニルチオ)-１-メチル-１H-ベ
ンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]フェニル乳酸、１-
１７０ ４-[６-(４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメチル
フェノキシ)-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イ
ルメトキシ]フェニル乳酸、１-１７７ ４-(１-メチル-
６-メトキシ-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキ
シ)フェニル乳酸、１-１７９ ２-エトキシ-３-[４-(１
-メチル-６-メトキシ-１H-ベンゾイミダゾール-２-イル
メトキシ)フェニル]プロピオン酸、３-１８８ Ｎ-(２-
ベンゾイルフェニル)-４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-
ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニルアラニ
ン、３-２８５ ４-[６-(４-アミノ-３,５-ジメチルフ
ェノキシ)-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イル
メトキシ]-Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニ
ン、３-２９９ ４-[６-[４-(４-トリフルオロメチルフ
ェニルウレイド)-３,５-ジメチルフェノキシ]-１-メチ
ル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]-Ｎ-(２-
ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン、５-１ ３-[４
-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾール-２-
イルメトキシ)フェニル]-２-メルカプトプロピオン酸、
５-４ ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベンズイ
ミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオ
プロピオン酸、５-２１ ３-[４-(６-メトキシ-１-メチ
ル-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニ
ル]-２-メチルスルフェニルプロピオン酸、５-２２ ３
-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾール
-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルスルフォニルプ
ロピオン酸、５-２６ ３-[４-(６-ヒドロキシ-１-メチ
ル-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニ
ル]-２-メチルチオプロピオン酸、５-４８ ３-[４-[６
-(β-D-グルコピラノシルオキシウロン酸)-１-メチル-
１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ]フェニル]-
２-メチルチオプロピオン酸、５−６７ ３-[４-(１-メ
チル-６-メチルチオ-１H-ベンズイミダゾール-２-イル
メトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピオン酸、５−
６８ ３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１H-ベンズイ
ミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メルカプト
プロピオン酸、その薬理上許容されるエステル類若しく
はその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容さ
れる塩を挙げることができる。
３-[４-[６-(４-アダマンタン-１-イルフェノキシ)-１-
メチル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]フェ
ニル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸、
１-８６ ３-[４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロ
キシフェニルチオ)-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール
-２-イルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジル
オキシ)プロピオン酸、１-８７ ４-[６-(３,５-ジ-ｔ-
ブチル-４-ヒドロキシフェニルチオ)-１-メチル-１H-ベ
ンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]フェニル乳酸、１-
１７０ ４-[６-(４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメチル
フェノキシ)-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イ
ルメトキシ]フェニル乳酸、１-１７７ ４-(１-メチル-
６-メトキシ-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキ
シ)フェニル乳酸、１-１７９ ２-エトキシ-３-[４-(１
-メチル-６-メトキシ-１H-ベンゾイミダゾール-２-イル
メトキシ)フェニル]プロピオン酸、３-１８８ Ｎ-(２-
ベンゾイルフェニル)-４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-
ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニルアラニ
ン、３-２８５ ４-[６-(４-アミノ-３,５-ジメチルフ
ェノキシ)-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イル
メトキシ]-Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニ
ン、３-２９９ ４-[６-[４-(４-トリフルオロメチルフ
ェニルウレイド)-３,５-ジメチルフェノキシ]-１-メチ
ル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]-Ｎ-(２-
ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン、５-１ ３-[４
-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾール-２-
イルメトキシ)フェニル]-２-メルカプトプロピオン酸、
５-４ ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベンズイ
ミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオ
プロピオン酸、５-２１ ３-[４-(６-メトキシ-１-メチ
ル-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニ
ル]-２-メチルスルフェニルプロピオン酸、５-２２ ３
-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾール
-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルスルフォニルプ
ロピオン酸、５-２６ ３-[４-(６-ヒドロキシ-１-メチ
ル-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニ
ル]-２-メチルチオプロピオン酸、５-４８ ３-[４-[６
-(β-D-グルコピラノシルオキシウロン酸)-１-メチル-
１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ]フェニル]-
２-メチルチオプロピオン酸、５−６７ ３-[４-(１-メ
チル-６-メチルチオ-１H-ベンズイミダゾール-２-イル
メトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピオン酸、５−
６８ ３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１H-ベンズイ
ミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メルカプト
プロピオン酸、その薬理上許容されるエステル類若しく
はその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容さ
れる塩を挙げることができる。
【０１７０】最適には、例示化合物番号、１-１ ３-
[４-[６-(４-アダマンタン-１-イルフェノキシ)-１-メ
チル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]フェニ
ル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸、１
-８６ ３-[４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキ
シフェニルチオ)-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジル
オキシ)プロピオン酸、１-１７９ ２-エトキシ-３-[４
-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２
-イルメトキシ)フェニル]プロピオン酸 、３-１８８
Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)-４-(６-メトキシ-１-メチ
ル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル
アラニン、３-２８５ ４-[６-(４-アミノ-３,５-ジメ
チルフェノキシ)-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ]-Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)フェニ
ルアラニン、５-２１ ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル
-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-
２-メチルスルフェニルプロピオン酸、５−６７ ３-
[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１H-ベンズイミダゾー
ル-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピオ
ン酸、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬
理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩を
挙げることができる。
[４-[６-(４-アダマンタン-１-イルフェノキシ)-１-メ
チル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]フェニ
ル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸、１
-８６ ３-[４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキ
シフェニルチオ)-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジル
オキシ)プロピオン酸、１-１７９ ２-エトキシ-３-[４
-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２
-イルメトキシ)フェニル]プロピオン酸 、３-１８８
Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)-４-(６-メトキシ-１-メチ
ル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル
アラニン、３-２８５ ４-[６-(４-アミノ-３,５-ジメ
チルフェノキシ)-１-メチル-１H-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ]-Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)フェニ
ルアラニン、５-２１ ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル
-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-
２-メチルスルフェニルプロピオン酸、５−６７ ３-
[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１H-ベンズイミダゾー
ル-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピオ
ン酸、その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬
理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩を
挙げることができる。
【０１７１】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物は、以下の方法に従って製造することができる。Ａ法
合物は、以下の方法に従って製造することができる。Ａ法
【０１７２】
【化１４】
【０１７３】上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｗ1、Ｗ2、
Ｘ、Ｙ、Ａ及びＢは、前述したものと同意義を示し、Ｚ
は前述したＺ1、Ｚ2Ｏ-基、Ｚ3Ｓ-基又はＺ4を示し、
Ｙ’は前述したＹ又はＮ-Ｒ4基(Ｒ4は前述したものと同
意義を示す。)を示し、Ｒは前述したエステル残基を示
す。
Ｘ、Ｙ、Ａ及びＢは、前述したものと同意義を示し、Ｚ
は前述したＺ1、Ｚ2Ｏ-基、Ｚ3Ｓ-基又はＺ4を示し、
Ｙ’は前述したＹ又はＮ-Ｒ4基(Ｒ4は前述したものと同
意義を示す。)を示し、Ｒは前述したエステル残基を示
す。
【０１７４】Ａ法は、一般式(I)-(IV)を有する化合物を
製造する工程であり、不活性溶媒中、一般式(V)を有す
る化合物を酸又は塩基の存在下水と反応させることによ
り行われる。
製造する工程であり、不活性溶媒中、一般式(V)を有す
る化合物を酸又は塩基の存在下水と反応させることによ
り行われる。
【０１７５】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのような
アミド類；メタノール、エタノール、プロパノ−ルのよ
うなアルコール類；水又は上記溶媒の混合溶媒；であ
り、好適には、エーテル類、アルコール類、アミド類、
水又は上記溶媒の混合溶媒（更に好適には、アルコール
類又はエーテル類であり、特に好適には、トルエン又は
テトラヒドロフラン）である。
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのような
アミド類；メタノール、エタノール、プロパノ−ルのよ
うなアルコール類；水又は上記溶媒の混合溶媒；であ
り、好適には、エーテル類、アルコール類、アミド類、
水又は上記溶媒の混合溶媒（更に好適には、アルコール
類又はエーテル類であり、特に好適には、トルエン又は
テトラヒドロフラン）である。
【０１７６】上記反応に使用される酸は、通常の反応に
おいて酸触媒として使用されるものであれば特に限定は
ないが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、
燐酸のような無機酸；酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン
酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸
のような有機酸等のブレンステッド酸；塩化亜鉛、四塩
化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフルオリド、
ボロントリブロミドのようなルイス酸；酸性イオン交換
樹脂；であり、好適には、無機酸又は有機酸（特に好適
には、塩酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸）である。
おいて酸触媒として使用されるものであれば特に限定は
ないが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、
燐酸のような無機酸；酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン
酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸
のような有機酸等のブレンステッド酸；塩化亜鉛、四塩
化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフルオリド、
ボロントリブロミドのようなルイス酸；酸性イオン交換
樹脂；であり、好適には、無機酸又は有機酸（特に好適
には、塩酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸）である。
【０１７７】上記反応において使用される塩基として
は、化合物の他の部分に影響を与えないものであれば特
に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸
水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
のようなアルカリ金属重炭酸塩類；水酸化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属
水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド
のような金属アルコキシド類；アンモニア水、濃アンモ
ニア−メタノ−ルのようなアンモニア類；であり、好適
には、アルカリ金属水酸化物類又は金属アルコキシド類
（特に好適には、アルカリ金属水酸化物類又は金属アル
コキシド類）である。
は、化合物の他の部分に影響を与えないものであれば特
に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸
水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
のようなアルカリ金属重炭酸塩類；水酸化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属
水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド
のような金属アルコキシド類；アンモニア水、濃アンモ
ニア−メタノ−ルのようなアンモニア類；であり、好適
には、アルカリ金属水酸化物類又は金属アルコキシド類
（特に好適には、アルカリ金属水酸化物類又は金属アル
コキシド類）である。
【０１７８】反応温度は、原料化合物、溶媒等により異
なるが、通常、−２０℃乃至１５０℃（好適には、０℃
乃至６０℃）である。
なるが、通常、−２０℃乃至１５０℃（好適には、０℃
乃至６０℃）である。
【０１７９】反応時間は、原料化合物、溶媒、反応温度
等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間（好適に
は、５時間乃至７２時間）である。
等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間（好適に
は、５時間乃至７２時間）である。
【０１８０】また、本工程は、Ｒが置換されていてもよ
いベンジル基の場合には、不活性溶媒中、大気圧下乃至
加圧下（好適には、加圧下）化合物(V)に接触還元反応
を行い目的化合物(I)-(IV)を製造することもできる。
いベンジル基の場合には、不活性溶媒中、大気圧下乃至
加圧下（好適には、加圧下）化合物(V)に接触還元反応
を行い目的化合物(I)-(IV)を製造することもできる。
【０１８１】上記接触還元反応に使用される触媒は、通
常の接触還元反応において使用されるものであれば特に
限定はされないが、例えば、パラジウム−炭素、ラネ−
ニッケル、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニル
ホスフィン−酸化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウ
ム、パラジウム黒、酸化白金、白金黒であり、好適に
は、パラジウム−炭素である。
常の接触還元反応において使用されるものであれば特に
限定はされないが、例えば、パラジウム−炭素、ラネ−
ニッケル、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニル
ホスフィン−酸化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウ
ム、パラジウム黒、酸化白金、白金黒であり、好適に
は、パラジウム−炭素である。
【０１８２】上記接触還元反応に使用される不活性溶媒
は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホル
ム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類；メタノ−ル、エタ
ノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブ
タノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミ
ルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オ
クタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブの
ようなアルコ−ル類；ホルムアミド、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミドのようなアミド類；酢酸、トリフルオロ酢酸のよ
うな有機酸類；又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適
には、エーテル類、アルコ−ル類又は有機酸類（特に好
適には、アルコ−ル類）である。
は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホル
ム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類；メタノ−ル、エタ
ノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブ
タノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミ
ルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オ
クタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブの
ようなアルコ−ル類；ホルムアミド、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミドのようなアミド類；酢酸、トリフルオロ酢酸のよ
うな有機酸類；又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適
には、エーテル類、アルコ−ル類又は有機酸類（特に好
適には、アルコ−ル類）である。
【０１８３】反応温度は、原料化合物、使用される触
媒、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃
（好適には、１０℃乃至５０℃）である。
媒、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃
（好適には、１０℃乃至５０℃）である。
【０１８４】反応時間は、原料化合物、使用される触
媒、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間
乃至４８時間である。Ｂ法
媒、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間
乃至４８時間である。Ｂ法
【０１８５】
【化１５】
【０１８６】上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｗ1、Ｗ2、
Ｘ、Ｙ’、Ｚ、Ａ、Ｂ及びＲは、前述したものと同意義
を示し、Boc基は、ｔ−ブトキシカルボニル基を示す。
Ｘ、Ｙ’、Ｚ、Ａ、Ｂ及びＲは、前述したものと同意義
を示し、Boc基は、ｔ−ブトキシカルボニル基を示す。
【０１８７】Ｂ法は、一般式(V)を有する化合物を製造
する工程であり、一般式(VI)を有する化合物と一般式(V
II)を有する化合物を反応させ、次いで酸と処理するこ
とにより行われる。すなわち、本工程において、中間体
となるアミド化合物を単離精製することなく、上記反応
と同様にアミノ基の保護基であるｔ−ブトキシカルボニ
ル基を酸を用いて除去し、次いで閉環させることによっ
て行われる。
する工程であり、一般式(VI)を有する化合物と一般式(V
II)を有する化合物を反応させ、次いで酸と処理するこ
とにより行われる。すなわち、本工程において、中間体
となるアミド化合物を単離精製することなく、上記反応
と同様にアミノ基の保護基であるｔ−ブトキシカルボニ
ル基を酸を用いて除去し、次いで閉環させることによっ
て行われる。
【０１８８】また、本工程は、化合物(VI)と化合物(VI
I)を反応して得られる中間体(VIII)を単離精製した（Ｂ
１工程）後、酸と接触させる（Ｂ２工程）ことによって
も行うことができる。
I)を反応して得られる中間体(VIII)を単離精製した（Ｂ
１工程）後、酸と接触させる（Ｂ２工程）ことによって
も行うことができる。
【０１８９】Ｂ１工程は以下の方法で行われる。（ａ）酸ハライド法 酸ハライド法は、不活性溶媒中、化合物(VII)をハロゲ
ン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、シュウ
酸クロリド、シュウ酸ジクロリド、オキシ塩化リン、三
塩化リン、五塩化リン等）と反応させ、酸ハライド類を
製造し、その酸ハライド類と化合物(VI)またはその酸付
加塩を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好
適には存在下）、反応させることにより行われる。
ン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、シュウ
酸クロリド、シュウ酸ジクロリド、オキシ塩化リン、三
塩化リン、五塩化リン等）と反応させ、酸ハライド類を
製造し、その酸ハライド類と化合物(VI)またはその酸付
加塩を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好
適には存在下）、反応させることにより行われる。
【０１９０】上記反応に使用される塩基は、例えば、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸
塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）のような有機アミン類であり、好適には、有機アミ
ン類（特に好適には、トリエチルアミン）である。
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸
塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）のような有機アミン類であり、好適には、有機アミ
ン類（特に好適には、トリエチルアミン）である。
【０１９１】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はないが、例えば、
ヘキサン、ヘプタン、リグロインまたは石油エ−テルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロ
ホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；アセトンのようなケトン類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；
ジメチルスルホキシドようなスルホキシド類；スルホラ
ン；であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテ
ル類又はアミド類（特に好適には、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムア
ミド）である。
応に不活性なものであれば特に限定はないが、例えば、
ヘキサン、ヘプタン、リグロインまたは石油エ−テルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロ
ホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；アセトンのようなケトン類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；
ジメチルスルホキシドようなスルホキシド類；スルホラ
ン；であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテ
ル類又はアミド類（特に好適には、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムア
ミド）である。
【０１９２】反応温度は、原料化合物、試薬等により異
なるが、ハロゲン化剤と化合物(VII)の反応および酸ハ
ライド類と化合物(VI)またはその酸付加塩との反応と
も、通常、−２０℃乃至１５０℃であり、好適には、ハ
ロゲン化剤と化合物(VII)との反応は−１０℃乃至１０
０℃であり、酸ハライド類と化合物(VI)またはその酸付
加塩との反応は−２０℃乃至１００℃である。
なるが、ハロゲン化剤と化合物(VII)の反応および酸ハ
ライド類と化合物(VI)またはその酸付加塩との反応と
も、通常、−２０℃乃至１５０℃であり、好適には、ハ
ロゲン化剤と化合物(VII)との反応は−１０℃乃至１０
０℃であり、酸ハライド類と化合物(VI)またはその酸付
加塩との反応は−２０℃乃至１００℃である。
【０１９３】反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度
等により異なるが、ハロゲン化剤と化合物(VII)の反応
および酸ハライド類と化合物(VI)またはその酸付加塩と
の反応とも、通常、３０分間乃至８０時間（好適には、
１時間乃至４８時間）である。（ｂ）活性エステル法 活性エステル法は、不活性溶媒中、化合物(VII)と活性
エステル化剤を反応させ、活性エステル類を製造した
後、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適に
は存在下）、化合物(VI)またはその酸付加塩と反応させ
ることによって行われる。
等により異なるが、ハロゲン化剤と化合物(VII)の反応
および酸ハライド類と化合物(VI)またはその酸付加塩と
の反応とも、通常、３０分間乃至８０時間（好適には、
１時間乃至４８時間）である。（ｂ）活性エステル法 活性エステル法は、不活性溶媒中、化合物(VII)と活性
エステル化剤を反応させ、活性エステル類を製造した
後、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適に
は存在下）、化合物(VI)またはその酸付加塩と反応させ
ることによって行われる。
【０１９４】上記反応に使用される活性エステル化剤
は、例えば、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノル
ボルネン−２，３−ジカルボキシイミドのようなＮ−ヒ
ドロキシ化合物；ジピリジルジスルフィドのようなジス
ルフィド化合物；ジシクロヘキシルカルボジイミドのよ
うなカルボジイミド；カルボニルジイミダゾール；トリ
フェニルホスフィン；のような縮合剤の存在下に好適に
行われる。
は、例えば、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノル
ボルネン−２，３−ジカルボキシイミドのようなＮ−ヒ
ドロキシ化合物；ジピリジルジスルフィドのようなジス
ルフィド化合物；ジシクロヘキシルカルボジイミドのよ
うなカルボジイミド；カルボニルジイミダゾール；トリ
フェニルホスフィン；のような縮合剤の存在下に好適に
行われる。
【０１９５】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロインまたは石油エ−テ
ルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、
１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン
化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミ
ド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチ
ルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホラン；
であり、好適には、エーテル類又はアミド類（特に好適
には、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はジメチルホ
ルムアミド）である。
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロインまたは石油エ−テ
ルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、
１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン
化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミ
ド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチ
ルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホラン；
であり、好適には、エーテル類又はアミド類（特に好適
には、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はジメチルホ
ルムアミド）である。
【０１９６】上記反応に使用される塩基は、例えば、前
記酸ハライド法において使用されるものと同様の塩基を
挙げることができる。
記酸ハライド法において使用されるものと同様の塩基を
挙げることができる。
【０１９７】反応温度は、原料化合物、試薬等により異
なるが、通常、活性エステル化反応では、−７０℃乃至
１５０℃（好適には、−１０℃乃至１００℃）であり、
活性エステル類と化合物(VI)またはその酸付加塩との反
応では、−２０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至５
０℃）である。
なるが、通常、活性エステル化反応では、−７０℃乃至
１５０℃（好適には、−１０℃乃至１００℃）であり、
活性エステル類と化合物(VI)またはその酸付加塩との反
応では、−２０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至５
０℃）である。
【０１９８】反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度
等により異なるが、活性エステル化反応及び活性エステ
ル類と化合物(VI)またはその酸付加塩との反応ともに、
通常、３０分間乃至８０時間（好適には、１時間乃至４
８時間）である。（ｃ）混合酸無水物法 混合酸無水物法は、不活性溶媒中、塩基存在下または非
存在下（好適には、存在下）、化合物(VII)と混合酸無
水物化剤を反応させ、混合酸無水物類を製造した後、不
活性溶媒中、混合酸無水物類と化合物(VI)またはその酸
付加塩を反応させることにより行われる。
等により異なるが、活性エステル化反応及び活性エステ
ル類と化合物(VI)またはその酸付加塩との反応ともに、
通常、３０分間乃至８０時間（好適には、１時間乃至４
８時間）である。（ｃ）混合酸無水物法 混合酸無水物法は、不活性溶媒中、塩基存在下または非
存在下（好適には、存在下）、化合物(VII)と混合酸無
水物化剤を反応させ、混合酸無水物類を製造した後、不
活性溶媒中、混合酸無水物類と化合物(VI)またはその酸
付加塩を反応させることにより行われる。
【０１９９】上記反応に使用される塩基は、例えば、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸
塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）のような有機アミン類であり、好適には有機アミン
類（特に好適には、トリエチルアミン）である。
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸
塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）のような有機アミン類であり、好適には有機アミン
類（特に好適には、トリエチルアミン）である。
【０２００】上記反応に使用される混合酸無水物化剤
は、例えば、クロル炭酸エチル、クロル炭酸イソブチル
のような炭酸Ｃ1−Ｃ4アルキルハライド；ピバロイルク
ロリドのようなＣ1−Ｃ5アルカノイルハライド；シアノ
ホスホン酸ジエチル、シアノホスホン酸ジフェニルのよ
うなジＣ1−Ｃ4アルキル若しくはジＣ6−Ｃ14アリール
シアノリン酸であり、好適には、ジＣ1−Ｃ4アルキル若
しくはジＣ6−Ｃ14アリールシアノリン酸（特に好適に
は、シアノホスホン酸ジエチル）である。
は、例えば、クロル炭酸エチル、クロル炭酸イソブチル
のような炭酸Ｃ1−Ｃ4アルキルハライド；ピバロイルク
ロリドのようなＣ1−Ｃ5アルカノイルハライド；シアノ
ホスホン酸ジエチル、シアノホスホン酸ジフェニルのよ
うなジＣ1−Ｃ4アルキル若しくはジＣ6−Ｃ14アリール
シアノリン酸であり、好適には、ジＣ1−Ｃ4アルキル若
しくはジＣ6−Ｃ14アリールシアノリン酸（特に好適に
は、シアノホスホン酸ジエチル）である。
【０２０１】混合酸無水物類を製造する際に使用される
不活性溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶
解する物であれば特に限定はないが、例えば、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロインまたは石油エ−テルのような
脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、１，２−ジク
ロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル
リン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキ
シドのようなスルホキシド類；スルホラン；であり、好
適には、エーテル類又はアミド類（特に好適には、テト
ラヒドロフラン又はジメチルホルムアミド）である。
不活性溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶
解する物であれば特に限定はないが、例えば、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロインまたは石油エ−テルのような
脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、１，２−ジク
ロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル
リン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキ
シドのようなスルホキシド類；スルホラン；であり、好
適には、エーテル類又はアミド類（特に好適には、テト
ラヒドロフラン又はジメチルホルムアミド）である。
【０２０２】混合酸無水物類を製造する反応に於ける反
応温度は、原料化合物、試薬等により異なるが、通常、
−５０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至６０℃）で
ある。
応温度は、原料化合物、試薬等により異なるが、通常、
−５０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至６０℃）で
ある。
【０２０３】混合酸無水物類を製造する反応に於ける反
応時間は、原料化合物、試薬、反応温度等により異なる
が、通常、３０分間乃至７２時間（好適には、１時間乃
至２４時間）である。
応時間は、原料化合物、試薬、反応温度等により異なる
が、通常、３０分間乃至７２時間（好適には、１時間乃
至２４時間）である。
【０２０４】混合酸無水物類と化合物(VI)またはその酸
付加塩との反応は、不活性溶媒中、塩基の存在下または
非存在下（好適には、存在下）で行われ、使用される塩
基および不活性溶媒は、前述された混合酸無水物類を製
造する反応において使用されるものと同様である。
付加塩との反応は、不活性溶媒中、塩基の存在下または
非存在下（好適には、存在下）で行われ、使用される塩
基および不活性溶媒は、前述された混合酸無水物類を製
造する反応において使用されるものと同様である。
【０２０５】混合酸無水物類と化合物(VI)またはその酸
付加塩の反応に於ける反応温度は、原料化合物、試薬等
により異なるが、通常、−３０℃乃至１００℃（好適に
は、０℃乃至８０℃）である。
付加塩の反応に於ける反応温度は、原料化合物、試薬等
により異なるが、通常、−３０℃乃至１００℃（好適に
は、０℃乃至８０℃）である。
【０２０６】混合酸無水物類と化合物(VI)またはその酸
付加塩の反応に於ける反応時間は、原料化合物、試薬、
反応温度等により異なるが、通常、５分間乃至２４時間
（好適には、３０分間乃至１６時間）である。
付加塩の反応に於ける反応時間は、原料化合物、試薬、
反応温度等により異なるが、通常、５分間乃至２４時間
（好適には、３０分間乃至１６時間）である。
【０２０７】また、本反応において、ジＣ1−Ｃ4アルキ
ルシアノリン酸またはジＣ6−Ｃ14アリールシアノリン
酸を使用する場合には、塩基の存在下、化合物(VI)と化
合物(VII)を直接反応させることもできる。
ルシアノリン酸またはジＣ6−Ｃ14アリールシアノリン
酸を使用する場合には、塩基の存在下、化合物(VI)と化
合物(VII)を直接反応させることもできる。
【０２０８】反応終了後、本反応の目的化合物(VIII)は
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には
濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和し
ない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナ
トリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を
留去することによって得られる。
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には
濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和し
ない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナ
トリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を
留去することによって得られる。
【０２０９】Ｂ２工程である酸を用いて閉環する反応
は、酸の存在下化合物(VIII)を不活性溶媒中反応させる
ことにより行われる。
は、酸の存在下化合物(VIII)を不活性溶媒中反応させる
ことにより行われる。
【０２１０】使用される酸は、通常の反応において酸触
媒として使用されるものであれば特に限定はないが、例
えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のよう
な無機酸；酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフル
オロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機
酸等のブレンステッド酸；塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロ
ントリクロリド、ボロントリフルオリド、ボロントリブ
ロミドのようなルイス酸；酸性イオン交換樹脂；であ
り、好適には、無機酸又は有機酸（特に好適には、塩
酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸）である。
媒として使用されるものであれば特に限定はないが、例
えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のよう
な無機酸；酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフル
オロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機
酸等のブレンステッド酸；塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロ
ントリクロリド、ボロントリフルオリド、ボロントリブ
ロミドのようなルイス酸；酸性イオン交換樹脂；であ
り、好適には、無機酸又は有機酸（特に好適には、塩
酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸）である。
【０２１１】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；ホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；水；
或は水又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、エ
ーテル類又はアミド類（特に好適には、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミド）であ
る。
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；ホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；水；
或は水又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、エ
ーテル類又はアミド類（特に好適には、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミド）であ
る。
【０２１２】反応温度は、原料化合物、使用される酸、
溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至沸点温度
（好適には、０℃乃至１００℃）である。
溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至沸点温度
（好適には、０℃乃至１００℃）である。
【０２１３】反応時間は、原料化合物、使用される酸、
溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至
４８時間（好適には、３０分間乃至２０時間）である。
溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至
４８時間（好適には、３０分間乃至２０時間）である。
【０２１４】また、Ｂ３工程は、一般式(VIII)の−ＹＲ
3基の官能基変換であり、一般式（VIII’：一般式（VII
I）で表される化合物のうち−ＹＲ3基が−ＯＨ基である
もの）で表される化合物に、（i）光延反応、（ii）エ
ーテル化反応、（iii）アルカンスルフォニル化（又は
アリールスルフォニル化）した後にチオエーテル化反応
或いは（iv）アルカンスルフォニル化（又はアリールス
ルフォニル化）した後にアジド化反応次いで還元反応を
施し、一般式（VIII’’：一般式（VIII）で表される化
合物のうち−ＹＲ3基がアルコキシ基、アルキルチオ基
或いはアミノ基であるもの）で表される化合物を合成す
る工程である。
3基の官能基変換であり、一般式（VIII’：一般式（VII
I）で表される化合物のうち−ＹＲ3基が−ＯＨ基である
もの）で表される化合物に、（i）光延反応、（ii）エ
ーテル化反応、（iii）アルカンスルフォニル化（又は
アリールスルフォニル化）した後にチオエーテル化反応
或いは（iv）アルカンスルフォニル化（又はアリールス
ルフォニル化）した後にアジド化反応次いで還元反応を
施し、一般式（VIII’’：一般式（VIII）で表される化
合物のうち−ＹＲ3基がアルコキシ基、アルキルチオ基
或いはアミノ基であるもの）で表される化合物を合成す
る工程である。
【０２１５】本工程における（i）光延反応は、一般式
(VIII’)を有する化合物を製造する工程であり、不活性
溶媒中、ホスフィン類（好適には、トリブチルホスフィ
ン又はトリフェニルホスフィンである。）及びアゾジカ
ルボン酸化合物類（好適には、アゾジカルボン酸ジエチ
ル又は１，１−アゾジカルボン酸ジピペリジンであ
る。）の存在下に行われる。 （ii）エーテル化反応は後述するＤ１工程と同様にして
行うことができる。 （iii）アルカンスルフォニル化（又はアリールスルフ
ォニル化）した後にチオエーテル化反応を施す工程は後
述するＦ１工程と同様にして行うことができる。 （iv）アルカンスルフォニル化（又はアリールスルフォ
ニル化）した後にアジド化反応次いで還元反応を施す工
程は後述するＧ１工程と同様にして行うことができる。
本アミノ化合物は更に、後述するＨ１工程に準じたハロ
ゲン化アルキルによるアルキル化、アルデヒドやケトン
を用いた一般的還元的アルキル化を適用することにより
アルキルアミノ体とすることができる。Ｃ法
(VIII’)を有する化合物を製造する工程であり、不活性
溶媒中、ホスフィン類（好適には、トリブチルホスフィ
ン又はトリフェニルホスフィンである。）及びアゾジカ
ルボン酸化合物類（好適には、アゾジカルボン酸ジエチ
ル又は１，１−アゾジカルボン酸ジピペリジンであ
る。）の存在下に行われる。 （ii）エーテル化反応は後述するＤ１工程と同様にして
行うことができる。 （iii）アルカンスルフォニル化（又はアリールスルフ
ォニル化）した後にチオエーテル化反応を施す工程は後
述するＦ１工程と同様にして行うことができる。 （iv）アルカンスルフォニル化（又はアリールスルフォ
ニル化）した後にアジド化反応次いで還元反応を施す工
程は後述するＧ１工程と同様にして行うことができる。
本アミノ化合物は更に、後述するＨ１工程に準じたハロ
ゲン化アルキルによるアルキル化、アルデヒドやケトン
を用いた一般的還元的アルキル化を適用することにより
アルキルアミノ体とすることができる。Ｃ法
【０２１６】
【化１６】
【０２１７】上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｗ1、Ｗ2、Ｘ、
Ｙ’、Ｂ及びＲは、前述したものと同意義を示し、Boc
基はｔ−ブトキシカルボニル基を示す。
Ｙ’、Ｂ及びＲは、前述したものと同意義を示し、Boc
基はｔ−ブトキシカルボニル基を示す。
【０２１８】Ｃ法は、一般式(VII)を有する化合物を製
造する工程であり、不活性溶媒中、一般式(IX)を有する
化合物を酸の存在下反応させることにより行われる。
造する工程であり、不活性溶媒中、一般式(IX)を有する
化合物を酸の存在下反応させることにより行われる。
【０２１９】使用される酸は、通常の反応において酸触
媒として使用されるものであれば特に限定はないが、例
えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のよう
な無機酸；酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフル
オロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機
酸等のブレンステッド酸；塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロ
ントリクロリド、ボロントリフルオリド、ボロントリブ
ロミドのようなルイス酸；酸性イオン交換樹脂；であ
り、好適には、無機酸又は有機酸（特に好適には、塩
酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸）である。
媒として使用されるものであれば特に限定はないが、例
えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のよう
な無機酸；酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフル
オロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機
酸等のブレンステッド酸；塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロ
ントリクロリド、ボロントリフルオリド、ボロントリブ
ロミドのようなルイス酸；酸性イオン交換樹脂；であ
り、好適には、無機酸又は有機酸（特に好適には、塩
酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸）である。
【０２２０】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；ホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；水；
或は水又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、エ
ーテル類又はアミド類（特に好適には、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミド）であ
る。
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；ホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；水；
或は水又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、エ
ーテル類又はアミド類（特に好適には、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミド）であ
る。
【０２２１】反応温度は、原料化合物、使用される酸、
溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至沸点温度
（好適には、０℃乃至8０℃）である。
溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至沸点温度
（好適には、０℃乃至8０℃）である。
【０２２２】反応時間は、原料化合物、使用される酸、
溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至
４８時間（好適には、３０分間乃至２０時間）である。Ｄ法
溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至
４８時間（好適には、３０分間乃至２０時間）である。Ｄ法
【０２２３】
【化１７】
【０２２４】上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｗ1、Ｗ2、Ｘ、
Ｙ’、Ｂ、及びＲは、前述したものと同意義を示し、Ha
lo基は前述したハロゲン原子を示す。
Ｙ’、Ｂ、及びＲは、前述したものと同意義を示し、Ha
lo基は前述したハロゲン原子を示す。
【０２２５】Ｄ法は、一般式(IX)を有する化合物を製造
する工程であり、不活性溶媒中、一般式(X)を有する化
合物と一般式Ｒ3-Haloで表わされるハロゲン化物を塩基
又は酸化銀の存在下反応させることにより行われる。
する工程であり、不活性溶媒中、一般式(X)を有する化
合物と一般式Ｒ3-Haloで表わされるハロゲン化物を塩基
又は酸化銀の存在下反応させることにより行われる。
【０２２６】上記反応に使用される塩基は、例えば、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなア
ルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物
類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシ
ド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシ
ド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジ
ン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，
５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７
−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり、
好適にはアルカリ金属水素化物類（特に好適には、水素
化ナトリウム）である。
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなア
ルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物
類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシ
ド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシ
ド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジ
ン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，
５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７
−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり、
好適にはアルカリ金属水素化物類（特に好適には、水素
化ナトリウム）である。
【０２２７】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなア
ミド類；或は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、
エーテル類又はアミド類（特に好適には、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミド）であ
る。
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなア
ミド類；或は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、
エーテル類又はアミド類（特に好適には、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミド）であ
る。
【０２２８】反応温度は、原料化合物、使用される酸、
溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至沸点温度
（好適には、０℃乃至１００℃）である。
溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至沸点温度
（好適には、０℃乃至１００℃）である。
【０２２９】反応時間は、原料化合物、使用される塩
基、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間
乃至４８時間（好適には、３０分間乃至２０時間）であ
る。Ｅ法
基、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間
乃至４８時間（好適には、３０分間乃至２０時間）であ
る。Ｅ法
【０２３０】
【化１８】
【０２３１】上記式中、Ｒ2、Ｗ1、Ｗ2、Ｘ、Ｂ、Ｒ、
及びHalo基は、前述したものと同意義を示す。
及びHalo基は、前述したものと同意義を示す。
【０２３２】Ｅ法は、一般式(XIII)を有する化合物を製
造する工程であり、不活性溶媒中、一般式(XI)を有する
化合物と一般式(XII)で表わされるハロゲン化物を塩基
又は酸化銀の存在下反応させることにより行われる。
造する工程であり、不活性溶媒中、一般式(XI)を有する
化合物と一般式(XII)で表わされるハロゲン化物を塩基
又は酸化銀の存在下反応させることにより行われる。
【０２３３】上記反応に使用される塩基は、例えば、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなア
ルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物
類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシ
ド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシ
ド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジ
ン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，
５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７
−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり、
好適にはアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩
類（特に好適には、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸セシウム）である。
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなア
ルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物
類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシ
ド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシ
ド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジ
ン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，
５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７
−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり、
好適にはアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩
類（特に好適には、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸セシウム）である。
【０２３４】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホ
ルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；或は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、ケト
ン類、エーテル類又はアミド類（特に好適には、アセト
ン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホ
ルムアミド）である。
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホ
ルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；或は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、ケト
ン類、エーテル類又はアミド類（特に好適には、アセト
ン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホ
ルムアミド）である。
【０２３５】反応温度は、原料化合物、使用される酸、
溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至沸点温度
（好適には、０℃乃至１００℃）である。
溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至沸点温度
（好適には、０℃乃至１００℃）である。
【０２３６】反応時間は、原料化合物、使用される酸、
溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至
４８時間（好適には、３０分間乃至２０時間）である。Ｆ法
溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至
４８時間（好適には、３０分間乃至２０時間）である。Ｆ法
【０２３７】
【化１９】
【０２３８】上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｗ1、Ｗ2、Ｘ、Ｂ、
及びＲは、前述したものと同意義を示す。
及びＲは、前述したものと同意義を示す。
【０２３９】Ｆ法は、一般式(XIV)を有する化合物を製
造する工程であり、不活性溶媒中、一般式(XIII)を有す
る化合物を塩基の存在下塩化メタンスルフォニルと反応
させた後、一般式Ｒ3ＳＨで表わされるメルカプタン化
物を塩基の存在下反応させることにより行われる。
造する工程であり、不活性溶媒中、一般式(XIII)を有す
る化合物を塩基の存在下塩化メタンスルフォニルと反応
させた後、一般式Ｒ3ＳＨで表わされるメルカプタン化
物を塩基の存在下反応させることにより行われる。
【０２４０】上記反応のＦ1工程に使用される塩基は、
例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ
金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセ
ン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり、好適には有
機アミン類（特に好適には、トリエチルアミン）であ
る。上記反応の第2段階に使用される塩基は第1段階に使
用されるものと同じであり、好適にはアルカリ金属水素
化物(特に好適には、水素化ナトリウム)である。
例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ
金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセ
ン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり、好適には有
機アミン類（特に好適には、トリエチルアミン）であ
る。上記反応の第2段階に使用される塩基は第1段階に使
用されるものと同じであり、好適にはアルカリ金属水素
化物(特に好適には、水素化ナトリウム)である。
【０２４１】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなア
ミド類；或は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、
エーテル類又はアミド類（特に好適には、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミド）であ
る。
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなア
ミド類；或は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、
エーテル類又はアミド類（特に好適には、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミド）であ
る。
【０２４２】反応温度は、原料化合物、使用される酸、
溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至沸点温度
（好適には、０℃乃至１００℃）である。
溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至沸点温度
（好適には、０℃乃至１００℃）である。
【０２４３】反応時間は、原料化合物、使用される酸、
溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至
４８時間（好適には、３０分間乃至２０時間）である。Ｇ法
溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至
４８時間（好適には、３０分間乃至２０時間）である。Ｇ法
【０２４４】
【化２０】
【０２４５】上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｗ1、Ｗ2、Ｘ、Ｙ、
Ｂ、及びＲは、前述したものと同意義を示す。
Ｂ、及びＲは、前述したものと同意義を示す。
【０２４６】Ｇ法は、一般式(XV)を有する化合物を製造
する工程であり、不活性溶媒中、一般式(XIII)を有する
化合物を塩基の存在下塩化メタンスルフォニルと反応さ
せた後、アジ化ナトリウムと反応させアジド化合物と
し、それを還元することにより行われる。
する工程であり、不活性溶媒中、一般式(XIII)を有する
化合物を塩基の存在下塩化メタンスルフォニルと反応さ
せた後、アジ化ナトリウムと反応させアジド化合物と
し、それを還元することにより行われる。
【０２４７】塩化メタンスルフォニルと反応させた後、
アジ化ナトリウムと反応させる条件は上記Ｆ１工程と同
様であり(但し、第2段階では塩基は必要としない。)、さ
らに還元反応はアジド化合物をアミノ基に変換する方法
（上記接触還元反応及びフォスフィン類との反応）に準
じて行われる。Ｈ法
アジ化ナトリウムと反応させる条件は上記Ｆ１工程と同
様であり(但し、第2段階では塩基は必要としない。)、さ
らに還元反応はアジド化合物をアミノ基に変換する方法
（上記接触還元反応及びフォスフィン類との反応）に準
じて行われる。Ｈ法
【０２４８】
【化２１】
【０２４９】上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｗ1、Ｗ2、
Ｘ、Ｂ、及びＲは、前述したものと同意義を示す。
Ｘ、Ｂ、及びＲは、前述したものと同意義を示す。
【０２５０】Ｈ法は一般式(XVI)を有する化合物を製造
する方法であり、一般式(XV)を有する化合物のアミノ基
にアルキル化、アラルキル化或はアリール化することに
よって行われる。
する方法であり、一般式(XV)を有する化合物のアミノ基
にアルキル化、アラルキル化或はアリール化することに
よって行われる。
【０２５１】本工程のアミノ基のアルキル化若しくはア
ラルキル化は、アミノ基とハロゲン化アルキル若しくは
ハロゲン化アラルキルとを反応させる既知の合成法等、
アリール化は、アミノ基とハロゲン化アリールとを塩基
存在下に反応させる既知の合成法等に準じて行うことが
できる。
ラルキル化は、アミノ基とハロゲン化アルキル若しくは
ハロゲン化アラルキルとを反応させる既知の合成法等、
アリール化は、アミノ基とハロゲン化アリールとを塩基
存在下に反応させる既知の合成法等に準じて行うことが
できる。
【０２５２】上記反応のＨ１工程に使用される塩基は、
例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ
金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセ
ン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり、好適にはア
ルカリ金属重炭酸塩類である。Ｉ法
例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ
金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセ
ン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり、好適にはア
ルカリ金属重炭酸塩類である。Ｉ法
【０２５３】
【化２２】
【０２５４】上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｗ1、Ｗ2、
Ｘ、Ｂ、及びＲは、前述したものと同意義を示す。
Ｘ、Ｂ、及びＲは、前述したものと同意義を示す。
【０２５５】Ｉ法は一般式(XVI)を有する化合物を製造
する方法であり、一般式(XVII)を有する化合物のアミノ
基にＨ法と同様のアルキル化、アラルキル化或はアリー
ル化した（Ｉ１工程）後、さらにＥ１工程と同様の反応
を施す（Ｉ２工程）ことによって行われる。本工程でア
ミノ基は一般に用いられる保護基により保護した後に行
うこともできる。Ｊ法
する方法であり、一般式(XVII)を有する化合物のアミノ
基にＨ法と同様のアルキル化、アラルキル化或はアリー
ル化した（Ｉ１工程）後、さらにＥ１工程と同様の反応
を施す（Ｉ２工程）ことによって行われる。本工程でア
ミノ基は一般に用いられる保護基により保護した後に行
うこともできる。Ｊ法
【０２５６】
【化２３】
【０２５７】上記式中、Ｒ2、Ｗ2、Ｘ、Ｂ及びＲは、前
述したものと同意義を示す。
述したものと同意義を示す。
【０２５８】Ｊ法は一般式(XX)を有する化合物を製造す
る工程であり、一般式(XIX)を有するケトン又はアルデ
ヒドをシアノヒドリンとした後、酸の存在下、加水分解
或は加アルコール分解することによって得ることが出来
る。
る工程であり、一般式(XIX)を有するケトン又はアルデ
ヒドをシアノヒドリンとした後、酸の存在下、加水分解
或は加アルコール分解することによって得ることが出来
る。
【０２５９】本工程は不活性溶媒の存在か或いは非存在
下、ヨウ化亜鉛を触媒として行われる。
下、ヨウ化亜鉛を触媒として行われる。
【０２６０】また、一般式(XVII)で表わされる化合物は
一般式(XIX)を有するケトン又はアルデヒドにシアン化
水素とアンモニアを作用させる、アミノ酸の一般的な合
成法であるストレッカー合成法を施すことによって製造
することが出来る。
一般式(XIX)を有するケトン又はアルデヒドにシアン化
水素とアンモニアを作用させる、アミノ酸の一般的な合
成法であるストレッカー合成法を施すことによって製造
することが出来る。
【０２６１】
【化２４】
【０２６２】Ｋ法
【０２６３】
【化２５】
【０２６４】上記式中、Ｒ1、Ｚ、Ａ及びBoc基は、前述
したものと同意義を示す。
したものと同意義を示す。
【０２６５】Ｋ法は一般式(VI)を有する化合物を製造す
る工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式(X
XI)を有する化合物を一般式Ｚ−Ｈを有する化合物と反
応させ（Ｋ１工程）次いで還元反応をほどこす（Ｋ２工
程）ことにより行われる。
る工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式(X
XI)を有する化合物を一般式Ｚ−Ｈを有する化合物と反
応させ（Ｋ１工程）次いで還元反応をほどこす（Ｋ２工
程）ことにより行われる。
【０２６６】Ｋ１工程において使用される塩基は前記Ｄ
１工程で使用されるものと同様であり、好適にはアルカ
リ金属水素化物（特に好適には水素化ナトリウム）であ
る。反応条件も前記Ｄ１工程に準じて行われる。
１工程で使用されるものと同様であり、好適にはアルカ
リ金属水素化物（特に好適には水素化ナトリウム）であ
る。反応条件も前記Ｄ１工程に準じて行われる。
【０２６７】Ｋ２工程は芳香族ニトロ基の還元反応であ
り、一般的に用いられる、接触還元反応、金属と酸の組
合せ（亜鉛―酢酸、錫−アルコール若しくは錫−塩酸）
による還元反応或はハイドロサルファイトナトリウムと
の反応により行われる。Ｌ法
り、一般的に用いられる、接触還元反応、金属と酸の組
合せ（亜鉛―酢酸、錫−アルコール若しくは錫−塩酸）
による還元反応或はハイドロサルファイトナトリウムと
の反応により行われる。Ｌ法
【０２６８】
【化２６】
【０２６９】上記式中、Ｒ1、Ａ及びBoc基は、前述した
ものと同意義を示す。
ものと同意義を示す。
【０２７０】Ｌ法は一般式(XXI)を有する化合物を製造
する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下或は非存
在下、一般式(XXIII)を有する化合物にアミノ基の保護
基であるｔ−ブトキシカルボニル基を施し（Ｌ１工程）
次いでアルキル化、アリ−ル化或はアラルキル化をほど
こす（Ｌ２工程）ことにより行われる。
する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下或は非存
在下、一般式(XXIII)を有する化合物にアミノ基の保護
基であるｔ−ブトキシカルボニル基を施し（Ｌ１工程）
次いでアルキル化、アリ−ル化或はアラルキル化をほど
こす（Ｌ２工程）ことにより行われる。
【０２７１】Ｌ１工程は(XXIII)に不活性溶媒中、塩基
の存在下ジ−ｔ−ブチルジカーボネートを反応させる、
アミノ基への保護基の導入（Boc化）の反応工程であ
る。
の存在下ジ−ｔ−ブチルジカーボネートを反応させる、
アミノ基への保護基の導入（Boc化）の反応工程であ
る。
【０２７２】Ｌ２工程はBoc基で保護されたアミノ基の
アルキル化、アリ−ル化或はアラルキル化であり一般的
に知られている反応に準じて行われる。更に、上記一般
式(I)-(IV)及び中間体(VI)中のＺにアミノ基が存在する
場合には上記アミノ基のアルキル化、アリ−ル化、アラ
ルキル化、或は一般に知られた方法によりアシル化、ス
ルホニル化、更にカルバモイル化を施すことができる。 Ｍ法
アルキル化、アリ−ル化或はアラルキル化であり一般的
に知られている反応に準じて行われる。更に、上記一般
式(I)-(IV)及び中間体(VI)中のＺにアミノ基が存在する
場合には上記アミノ基のアルキル化、アリ−ル化、アラ
ルキル化、或は一般に知られた方法によりアシル化、ス
ルホニル化、更にカルバモイル化を施すことができる。 Ｍ法
【０２７３】
【化２７】
【０２７４】上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｗ1、Ｗ2、Ｘ、Ｚ、
Ａ、Ｂ、Ｒ、Boc基及びHalo基は、前述したものと同意
義を示す。
Ａ、Ｂ、Ｒ、Boc基及びHalo基は、前述したものと同意
義を示す。
【０２７５】Ｍ法は一般式(I)-(III)で表わされるもの
の内、-Ｙ-Ｒ3基がヒドロキシ基であるものを合成する
別途合成工程である。
の内、-Ｙ-Ｒ3基がヒドロキシ基であるものを合成する
別途合成工程である。
【０２７６】Ｍ１工程は一般式(XXV)を有する化合物の
ヒドロキシ基とカルボン酸にアセトナイドをかけ一般式
(XXVI)を製造する工程であり、不活性溶媒中の存在下或
は非存在下（好適には非存在下）、一般式(XXV)を有す
る化合物とアセトン又は２，２−ジメトキシプロパンを
酸の存在下反応させることにより行われる。
ヒドロキシ基とカルボン酸にアセトナイドをかけ一般式
(XXVI)を製造する工程であり、不活性溶媒中の存在下或
は非存在下（好適には非存在下）、一般式(XXV)を有す
る化合物とアセトン又は２，２−ジメトキシプロパンを
酸の存在下反応させることにより行われる。
【０２７７】使用される酸は、通常の反応において酸触
媒として使用されるものであれば特に限定はないが、例
えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のよう
な無機酸；酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフル
オロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機
酸等のブレンステッド酸；塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロ
ントリクロリド、ボロントリフルオリド、ボロントリブ
ロミドのようなルイス酸；酸性イオン交換樹脂；であ
り、好適には、無機酸又は有機酸（特に好適には、塩
酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸）である。
媒として使用されるものであれば特に限定はないが、例
えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のよう
な無機酸；酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフル
オロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機
酸等のブレンステッド酸；塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロ
ントリクロリド、ボロントリフルオリド、ボロントリブ
ロミドのようなルイス酸；酸性イオン交換樹脂；であ
り、好適には、無機酸又は有機酸（特に好適には、塩
酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸）である。
【０２７８】反応温度は、原料化合物、使用される酸、
により異なるが、通常、−２０℃乃至沸点温度（好適に
は、０℃乃至8０℃）である。
により異なるが、通常、−２０℃乃至沸点温度（好適に
は、０℃乃至8０℃）である。
【０２７９】反応時間は、原料化合物、使用される酸、
反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至４８時
間（好適には、３０分間乃至２０時間）である。
反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至４８時
間（好適には、３０分間乃至２０時間）である。
【０２８０】Ｍ２工程は一般式(XXVII)を有する化合物
を製造する工程であり、一般式(XXVI)を有する化合物と
一般式(XII)を有する化合物を塩基の存在下、不活性溶
媒中反応させることにより行われる。反応はＥ法に準じ
て行うことが出来る。
を製造する工程であり、一般式(XXVI)を有する化合物と
一般式(XII)を有する化合物を塩基の存在下、不活性溶
媒中反応させることにより行われる。反応はＥ法に準じ
て行うことが出来る。
【０２８１】Ｍ３工程は一般式(XXVIII)を有する化合物
を製造する工程であり、一般式(XXVII)を有する化合物
を酸の存在下、不活性溶媒中反応させることにより行わ
れる。反応はＣ法に準じて行うことが出来る。
を製造する工程であり、一般式(XXVII)を有する化合物
を酸の存在下、不活性溶媒中反応させることにより行わ
れる。反応はＣ法に準じて行うことが出来る。
【０２８２】Ｍ４工程は一般式(XXIX)を有する化合物を
製造する工程であり、一般式(XXVIII)を有する化合物と
一般式(VI)を有する化合物を縮合剤の存在下、不活性溶
媒中反応させることにより行われる。反応はＢ１工程に
準じて行うことが出来る。
製造する工程であり、一般式(XXVIII)を有する化合物と
一般式(VI)を有する化合物を縮合剤の存在下、不活性溶
媒中反応させることにより行われる。反応はＢ１工程に
準じて行うことが出来る。
【０２８３】Ｍ５工程は一般式(XXX)又は(XXXI)を有す
る化合物を製造する工程であり、一般式(XXIX)を有する
化合物を酸の存在下、不活性溶媒中水又はアルコール
（水又はアルコールを溶媒とすることも出来る）と反応
させることにより行われる。反応は第Ｂ２工程に準じて
行うことが出来る。ＹがＳ(Ｏ)p基（式中pは０乃至２の
整数を示す。）を示す化合物は、以下の様にしても合成
することができる。Ｎ法
る化合物を製造する工程であり、一般式(XXIX)を有する
化合物を酸の存在下、不活性溶媒中水又はアルコール
（水又はアルコールを溶媒とすることも出来る）と反応
させることにより行われる。反応は第Ｂ２工程に準じて
行うことが出来る。ＹがＳ(Ｏ)p基（式中pは０乃至２の
整数を示す。）を示す化合物は、以下の様にしても合成
することができる。Ｎ法
【０２８４】
【化２８】
【０２８５】
【化２９】
【０２８６】上記式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｗ1、Ｗ2、Ｘ、Ｚ、
Ａ、Ｂ及びＲは、前述したものと同意義を示す。
Ａ、Ｂ及びＲは、前述したものと同意義を示す。
【０２８７】Ｎ法は、一般式(XXXV)，(XXXVI)、(XXXVI
I)、(XXXVIII)、(XXXIX)及び(XL)を有する化合物を製造
する工程である。
I)、(XXXVIII)、(XXXIX)及び(XL)を有する化合物を製造
する工程である。
【０２８８】Ｎ１工程は一般式(XXXIII)を有する化合物
を製造する工程であり、一般式(VI)を有する化合物と一
般式(XXXII)を有する化合物を前述のＢ１工程に準じて
反応させることにより行われる。
を製造する工程であり、一般式(VI)を有する化合物と一
般式(XXXII)を有する化合物を前述のＢ１工程に準じて
反応させることにより行われる。
【０２８９】Ｎ２工程は一般式(XXXIV)を有する化合物
を製造する工程であり、一般式(XXXIII)を有する化合物
を前述のＢ２工程に準じて反応させることにより行われ
る。
を製造する工程であり、一般式(XXXIII)を有する化合物
を前述のＢ２工程に準じて反応させることにより行われ
る。
【０２９０】Ｎ３工程は一般式(XXXV)を有する化合物を
製造する工程であり、一般式(XXXIV)を有する化合物を
前述のＡ１工程に準じて反応させることにより行われ
る。Ｎ３工程は、不活性溶媒中、一般式(XXXIV)を有す
る化合物を塩基の存在下、水と反応させることにより行
われる。
製造する工程であり、一般式(XXXIV)を有する化合物を
前述のＡ１工程に準じて反応させることにより行われ
る。Ｎ３工程は、不活性溶媒中、一般式(XXXIV)を有す
る化合物を塩基の存在下、水と反応させることにより行
われる。
【０２９１】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はないが、例えば、
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのよう
な脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタ
ン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロ
ゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよ
うなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミ
ド類；メタノール、エタノール、プロパノ−ルのような
アルコール類；水又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好
適には、エーテル類、アルコール類、アミド類、水又は
上記溶媒の混合溶媒（更に好適には、アルコール類又は
エーテル類であり、特に好適には、アルコール又はテト
ラヒドロフラン）である。
応に不活性なものであれば特に限定はないが、例えば、
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのよう
な脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタ
ン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロ
ゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよ
うなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミ
ド類；メタノール、エタノール、プロパノ−ルのような
アルコール類；水又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好
適には、エーテル類、アルコール類、アミド類、水又は
上記溶媒の混合溶媒（更に好適には、アルコール類又は
エーテル類であり、特に好適には、アルコール又はテト
ラヒドロフラン）である。
【０２９２】上記反応において使用される塩基として
は、化合物の他の部分に影響を与えないものであれば特
に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸
水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
のようなアルカリ金属重炭酸塩類；水酸化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属
水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド
のような金属アルコキシド類；アンモニア水、濃アンモ
ニア−メタノ−ルのようなアンモニア類；であり、好適
には、アルカリ金属水酸化物類又は金属アルコキシド類
（特に好適には、アルカリ金属水酸化物類又は金属アル
コキシド類）である。
は、化合物の他の部分に影響を与えないものであれば特
に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸
水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
のようなアルカリ金属重炭酸塩類；水酸化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属
水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド
のような金属アルコキシド類；アンモニア水、濃アンモ
ニア−メタノ−ルのようなアンモニア類；であり、好適
には、アルカリ金属水酸化物類又は金属アルコキシド類
（特に好適には、アルカリ金属水酸化物類又は金属アル
コキシド類）である。
【０２９３】反応温度は、原料化合物、溶媒等により異
なるが、通常、−２０℃乃至１５０℃（好適には、０℃
乃至１００℃）である。
なるが、通常、−２０℃乃至１５０℃（好適には、０℃
乃至１００℃）である。
【０２９４】反応時間は、原料化合物、溶媒、反応温度
等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間（好適に
は、２時間乃至７２時間）である。
等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間（好適に
は、２時間乃至７２時間）である。
【０２９５】Ｎ４工程は一般式(XXXVI)を製造する工程
であり、一般式(XXXV)を有する化合物をエステル化する
ことにより行われ、前述のＢ１工程に準じて、一般式(I
V)を有する化合物の代わりに一般式ROHで示されるアル
コールを用い、（ａ）酸ハライド法、（b）活性エステ
ル法あるいは（ｃ）混合酸無水物法により反応させるこ
とにより行われる。
であり、一般式(XXXV)を有する化合物をエステル化する
ことにより行われ、前述のＢ１工程に準じて、一般式(I
V)を有する化合物の代わりに一般式ROHで示されるアル
コールを用い、（ａ）酸ハライド法、（b）活性エステ
ル法あるいは（ｃ）混合酸無水物法により反応させるこ
とにより行われる。
【０２９６】また一般式(XXXV)を有する化合物と一般式
ROHで示されるアルコールを酸の存在下に不活性溶媒中
あるいは当該アルコールを溶媒として反応させることに
よっても行われる。上記反応に使用される不活性溶媒
は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホル
ム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミドのようなアミド類；メタノール、エタノール、プ
ロパノ−ルのようなアルコール類；水又は上記溶媒の混
合溶媒；であり、好適には、エーテル類、アルコール
類、アミド類又は上記溶媒の混合溶媒（更に好適には、
アルコール類又はエーテル類であり、特に好適には、ア
ルコール類又はテトラヒドロフラン）である。
ROHで示されるアルコールを酸の存在下に不活性溶媒中
あるいは当該アルコールを溶媒として反応させることに
よっても行われる。上記反応に使用される不活性溶媒
は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホル
ム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミドのようなアミド類；メタノール、エタノール、プ
ロパノ−ルのようなアルコール類；水又は上記溶媒の混
合溶媒；であり、好適には、エーテル類、アルコール
類、アミド類又は上記溶媒の混合溶媒（更に好適には、
アルコール類又はエーテル類であり、特に好適には、ア
ルコール類又はテトラヒドロフラン）である。
【０２９７】上記反応に使用される酸は、通常の反応に
おいて酸触媒として使用されるものであれば特に限定は
ないが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、
燐酸のような無機酸；酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン
酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸
のような有機酸等のブレンステッド酸；塩化亜鉛、四塩
化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフルオリド、
ボロントリブロミドのようなルイス酸；酸性イオン交換
樹脂；であり、好適には、無機酸又は有機酸（特に好適
には、塩酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸）である。
おいて酸触媒として使用されるものであれば特に限定は
ないが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、
燐酸のような無機酸；酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン
酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸
のような有機酸等のブレンステッド酸；塩化亜鉛、四塩
化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフルオリド、
ボロントリブロミドのようなルイス酸；酸性イオン交換
樹脂；であり、好適には、無機酸又は有機酸（特に好適
には、塩酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸）である。
【０２９８】反応温度は、原料化合物、溶媒等により異
なるが、通常、−２０℃乃至１５０℃（好適には、０℃
乃至６０℃）である。
なるが、通常、−２０℃乃至１５０℃（好適には、０℃
乃至６０℃）である。
【０２９９】反応時間は、原料化合物、溶媒、反応温度
等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間（好適に
は、５時間乃至７２時間）である。
等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間（好適に
は、５時間乃至７２時間）である。
【０３００】Ｎ５工程は一般式(XXXVII)を有する化合物
を製造する工程であり、一般式(XXXVI)を有する化合物
と一般式Ｒ3-Halo（但し、Ｒ3は水素原子ではない。）
を有する化合物を前述のＤ１工程に準じて反応させるこ
とにより行われる。
を製造する工程であり、一般式(XXXVI)を有する化合物
と一般式Ｒ3-Halo（但し、Ｒ3は水素原子ではない。）
を有する化合物を前述のＤ１工程に準じて反応させるこ
とにより行われる。
【０３０１】Ｎ６工程は一般式(XXXVIII)を有する化合
物を製造する工程であり、一般式(XXXVII)を有する化合
物を前述のＡ１工程に準じたエステルの加水分解反応に
より行われる。
物を製造する工程であり、一般式(XXXVII)を有する化合
物を前述のＡ１工程に準じたエステルの加水分解反応に
より行われる。
【０３０２】Ｎ７工程は一般式(XXXIX)を有する化合物
を製造する工程であり、一般式(XXXVIII)を有する化合
物とアンモニアを前述のＢ１工程に準じて反応させるこ
とにより行われる。
を製造する工程であり、一般式(XXXVIII)を有する化合
物とアンモニアを前述のＢ１工程に準じて反応させるこ
とにより行われる。
【０３０３】Ｎ８工程は一般式(XL)を有する化合物を製
造する工程であり、一般式(XXXV)を有する化合物とアン
モニアを前述のＢ１工程に準じて反応させることにより
行われる。
造する工程であり、一般式(XXXV)を有する化合物とアン
モニアを前述のＢ１工程に準じて反応させることにより
行われる。
【０３０４】Ｎ９工程は一般式(XXXIX)を有する化合物
を製造する工程であり、一般式(XL)を有する化合物と一
般式Ｒ3-Halo（但し、Ｒ3は水素原子ではない。）を有
する化合物を前述のＤ１工程に準じて反応させることに
より行われる。Ｏ法
を製造する工程であり、一般式(XL)を有する化合物と一
般式Ｒ3-Halo（但し、Ｒ3は水素原子ではない。）を有
する化合物を前述のＤ１工程に準じて反応させることに
より行われる。Ｏ法
【０３０５】
【化３０】
【０３０６】上記式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｗ1、Ｗ2、Ｘ、Ｚ、
Ａ、Ｂ及びＲは、前述したものと同意義を示す。
Ａ、Ｂ及びＲは、前述したものと同意義を示す。
【０３０７】Ｏ法は、スルフィドの酸化反応により一般
式(XLI)、(XLII)、(XLIII)、(XLIV)、(XLV)及び(XLVI)を
有する化合物を製造する工程である。
式(XLI)、(XLII)、(XLIII)、(XLIV)、(XLV)及び(XLVI)を
有する化合物を製造する工程である。
【０３０８】Ｏ１工程は一般式(XLI)及び(XLII)を有す
る化合物を製造する工程であり、一般式(XXXVII)を有す
る化合物とｍ-クロル過安息香酸、過酸化水素或いはｔ-
ブチルヒドロぺルオキシドのような過酸化物を塩基の存
在下或いは非存在下に不活性溶媒中にて反応させること
によって行われる。上記反応に使用される不活性溶媒
は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホル
ム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミドのようなアミド類；メタノール、エタノール、プ
ロパノ−ルのようなアルコール類；水又は上記溶媒の混
合溶媒；であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類、ア
ルコール類、アミド類又は上記溶媒の混合溶媒（更に好
適には、アルコール類又はハロゲン化炭化水素類であ
り、特に好適には、アルコール類又はジクロロメタン）
である。
る化合物を製造する工程であり、一般式(XXXVII)を有す
る化合物とｍ-クロル過安息香酸、過酸化水素或いはｔ-
ブチルヒドロぺルオキシドのような過酸化物を塩基の存
在下或いは非存在下に不活性溶媒中にて反応させること
によって行われる。上記反応に使用される不活性溶媒
は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホル
ム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミドのようなアミド類；メタノール、エタノール、プ
ロパノ−ルのようなアルコール類；水又は上記溶媒の混
合溶媒；であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類、ア
ルコール類、アミド類又は上記溶媒の混合溶媒（更に好
適には、アルコール類又はハロゲン化炭化水素類であ
り、特に好適には、アルコール類又はジクロロメタン）
である。
【０３０９】上記反応において使用される塩基として
は、化合物の他の部分に影響を与えないものであれば特
に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸
水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
のようなアルカリ金属重炭酸塩類；水酸化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属
水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド
のような金属アルコキシド類；アンモニア水、濃アンモ
ニア−メタノ−ルのようなアンモニア類；であり、好適
には、アルカリ金属炭酸塩類或いはアルカリ金属重炭酸
塩類（特に好適には、アルカリ金属重炭酸塩類）であ
る。
は、化合物の他の部分に影響を与えないものであれば特
に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸
水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
のようなアルカリ金属重炭酸塩類；水酸化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属
水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド
のような金属アルコキシド類；アンモニア水、濃アンモ
ニア−メタノ−ルのようなアンモニア類；であり、好適
には、アルカリ金属炭酸塩類或いはアルカリ金属重炭酸
塩類（特に好適には、アルカリ金属重炭酸塩類）であ
る。
【０３１０】反応温度は、原料化合物、溶媒等により異
なるが、通常、−２０℃乃至１５０℃（好適には、０℃
乃至６０℃）である。
なるが、通常、−２０℃乃至１５０℃（好適には、０℃
乃至６０℃）である。
【０３１１】反応時間は、原料化合物、溶媒、反応温度
等により異なるが、通常、１分間乃至１日間（好適に
は、５分間乃至２時間）である。
等により異なるが、通常、１分間乃至１日間（好適に
は、５分間乃至２時間）である。
【０３１２】Ｏ２工程は一般式(XLIII)及び(XLIV)を有
する化合物を製造する工程であり、Ｏ１工程と同様に、
一般式(XXXVIII)を有する化合物とｍ-クロル過安息香
酸、過酸化水素或いはｔ-ブチルヒドロぺルオキシドの
ような過酸化物を塩基の存在下或いは非存在下に不活性
溶媒中にて，前記Ｏ１工程に準じて反応させることによ
って行われる。
する化合物を製造する工程であり、Ｏ１工程と同様に、
一般式(XXXVIII)を有する化合物とｍ-クロル過安息香
酸、過酸化水素或いはｔ-ブチルヒドロぺルオキシドの
ような過酸化物を塩基の存在下或いは非存在下に不活性
溶媒中にて，前記Ｏ１工程に準じて反応させることによ
って行われる。
【０３１３】Ｏ３工程は一般式(XLV)及び(XLVI)を有す
る化合物を製造する工程であり、Ｏ１工程と同様に、一
般式(XXXIX)を有する化合物とｍ-クロル過安息香酸、過
酸化水素或いはｔ-ブチルヒドロぺルオキシドのような
過酸化物を塩基の存在下或いは非存在下に不活性溶媒中
にて，前記Ｏ１工程に準じて反応させることによって行
われる。
る化合物を製造する工程であり、Ｏ１工程と同様に、一
般式(XXXIX)を有する化合物とｍ-クロル過安息香酸、過
酸化水素或いはｔ-ブチルヒドロぺルオキシドのような
過酸化物を塩基の存在下或いは非存在下に不活性溶媒中
にて，前記Ｏ１工程に準じて反応させることによって行
われる。
【０３１４】Ｐ法
【０３１５】
【化３１】
【０３１６】上記式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｗ1、Ｗ2、Ｘ、Ｚ、
Ａ、Ｂ及びＲは、前述したものと同意義を示し、Ｚ’は
Ｚの定義におけるベンジルオキシ基を示し、Ｚ’’はＺ
の定義における飽和複素環オキシ基(置換分α1を１乃至
５個有していてもよい。)のうち置換分α1が保護されて
いる基を示し、Ｚ’’’はＺの定義における飽和複素環
オキシ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)
を示す。
Ａ、Ｂ及びＲは、前述したものと同意義を示し、Ｚ’は
Ｚの定義におけるベンジルオキシ基を示し、Ｚ’’はＺ
の定義における飽和複素環オキシ基(置換分α1を１乃至
５個有していてもよい。)のうち置換分α1が保護されて
いる基を示し、Ｚ’’’はＺの定義における飽和複素環
オキシ基(置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)
を示す。
【０３１７】Ｐ法は、本発明の化合物（I)のうちＺが飽
和複素環オキシ基(置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)である一般式(LI)、(LII)、(LIII)、(LIV)、(LV)
及び(LVI)を有する化合物を製造する工程である。
和複素環オキシ基(置換分α1を１乃至５個有していても
よい。)である一般式(LI)、(LII)、(LIII)、(LIV)、(LV)
及び(LVI)を有する化合物を製造する工程である。
【０３１８】Ｐ１工程は一般式(XLVII)を製造する工程
であり、一般式(XXII'；Ｚ’＝ベンジルオキシ基）を有
する化合物を不活性溶媒中にて，前記Ｋ２工程に準じて
反応させることによって行われる。
であり、一般式(XXII'；Ｚ’＝ベンジルオキシ基）を有
する化合物を不活性溶媒中にて，前記Ｋ２工程に準じて
反応させることによって行われる。
【０３１９】Ｐ２工程は一般式(XLVIII)を有する化合物
を製造する工程であり、一般式(XLVII)を有する化合物と
一般式(XXXII)を有する化合物とを不活性溶媒中にて，
前記Ｂ１工程に準じて反応させることによって行われ
る。
を製造する工程であり、一般式(XLVII)を有する化合物と
一般式(XXXII)を有する化合物とを不活性溶媒中にて，
前記Ｂ１工程に準じて反応させることによって行われ
る。
【０３２０】Ｐ３工程は一般式(XLIX)を有する化合物を
製造する工程であり、一般式(XLVIII)を有する化合物を
不活性溶媒中にて，前記Ｂ２工程に準じて反応させるこ
とによって行われる。
製造する工程であり、一般式(XLVIII)を有する化合物を
不活性溶媒中にて，前記Ｂ２工程に準じて反応させるこ
とによって行われる。
【０３２１】Ｐ４工程は一般式(L)を有する化合物を製
造する工程であり、一般式(XLIX)を有する化合物と、置
換分α1により保護されているＺ基を有する化合物、例
えば１、２、３、４−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−
ピラヌロン酸メチル（Methyl1,2,3,4-tetra-O-acetyl-
β-D-glucopyranuronate）等を不活性溶媒中にて，J.A
m. Chem. Soc., 77, 3310(1955)或いはChem. Pharm. Bu
ll. 39(8),2124-2125(1991)に準じて反応させることに
よって行われる。
造する工程であり、一般式(XLIX)を有する化合物と、置
換分α1により保護されているＺ基を有する化合物、例
えば１、２、３、４−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−
ピラヌロン酸メチル（Methyl1,2,3,4-tetra-O-acetyl-
β-D-glucopyranuronate）等を不活性溶媒中にて，J.A
m. Chem. Soc., 77, 3310(1955)或いはChem. Pharm. Bu
ll. 39(8),2124-2125(1991)に準じて反応させることに
よって行われる。
【０３２２】Ｐ５工程は一般式(LI)を有する化合物を製
造する工程であり、一般式(L)を有する化合物を不活性
溶媒中にて，J. Am. Chem. Soc., 77, 3310(1955)或い
はChem. Pharm. Bull. 39(8),2124-2125(1991)に準じて
加水分解反応させることによって行われる。
造する工程であり、一般式(L)を有する化合物を不活性
溶媒中にて，J. Am. Chem. Soc., 77, 3310(1955)或い
はChem. Pharm. Bull. 39(8),2124-2125(1991)に準じて
加水分解反応させることによって行われる。
【０３２３】Ｐ６工程は一般式(LII)を有する化合物を
製造する工程であり、一般式(L)を有する化合物を不活
性溶媒中にて，前記Ａ１工程に準じて加水分解反応させ
ることによって行われる。
製造する工程であり、一般式(L)を有する化合物を不活
性溶媒中にて，前記Ａ１工程に準じて加水分解反応させ
ることによって行われる。
【０３２４】Ｐ７工程は一般式(LII)を有する化合物を
製造する工程であり、一般式(LI)を有する化合物を不活
性溶媒中にて、前記Ａ１工程に準じて加水分解反応させ
ることによって行われる。
製造する工程であり、一般式(LI)を有する化合物を不活
性溶媒中にて、前記Ａ１工程に準じて加水分解反応させ
ることによって行われる。
【０３２５】Ｐ８工程は一般式(LIII)を有する化合物を
製造する工程であり、一般式(LII)を有する化合物を不
活性溶媒中にて，前記Ｂ１工程に準じてアンモニアと反
応させることによって行われる。
製造する工程であり、一般式(LII)を有する化合物を不
活性溶媒中にて，前記Ｂ１工程に準じてアンモニアと反
応させることによって行われる。
【０３２６】Ｐ９工程は一般式(LIV)を有する化合物を
製造する工程であり、一般式(LIII)を有する化合物と一
般式Ｒ3-Halo（但し、Ｒ3は水素原子ではない。）を有
する化合物とを不活性溶媒中にて，前記Ｄ１工程に準じ
て反応させることによって行われる。
製造する工程であり、一般式(LIII)を有する化合物と一
般式Ｒ3-Halo（但し、Ｒ3は水素原子ではない。）を有
する化合物とを不活性溶媒中にて，前記Ｄ１工程に準じ
て反応させることによって行われる。
【０３２７】Ｐ１０工程は一般式(LV)を有する化合物を
製造する工程であり、一般式(LII)を有する化合物をエ
ステル化することにより行われ、前述のＮ４工程に準じ
て反応させることによって行われる。
製造する工程であり、一般式(LII)を有する化合物をエ
ステル化することにより行われ、前述のＮ４工程に準じ
て反応させることによって行われる。
【０３２８】Ｐ１１工程は一般式(LVI)を有する化合物
を製造する工程であり、一般式(LV)を有する化合物と一
般式Ｒ3-Halo（但し、Ｒ3は水素原子ではない。）を有
する化合物とを不活性溶媒中にて，前記Ｄ１工程に準じ
て反応させることによって行われる。Ｑ法
を製造する工程であり、一般式(LV)を有する化合物と一
般式Ｒ3-Halo（但し、Ｒ3は水素原子ではない。）を有
する化合物とを不活性溶媒中にて，前記Ｄ１工程に準じ
て反応させることによって行われる。Ｑ法
【０３２９】
【化３２】
【０３３０】上記式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｗ1、Ｗ2、Ｘ、
Ｚ’’’、Ａ、Ｂ及びＲは、前述したものと同意義を示
す。但し、Ｒ3は水素原子ではない。
Ｚ’’’、Ａ、Ｂ及びＲは、前述したものと同意義を示
す。但し、Ｒ3は水素原子ではない。
【０３３１】Ｑ法は、一般式(LVII)及び(LVIII)次いで、
これら並びに一般式(LVI)を有する化合物をＯ法と同様
にスルフィドの酸化反応により一般式(LIX)、(LX)、(LX
I)、(LXII)、(LXIII)及び(LXIV)を有する化合物を製造
する工程である。
これら並びに一般式(LVI)を有する化合物をＯ法と同様
にスルフィドの酸化反応により一般式(LIX)、(LX)、(LX
I)、(LXII)、(LXIII)及び(LXIV)を有する化合物を製造
する工程である。
【０３３２】Ｑ１工程は一般式(LVII)を有する化合物を
製造する工程であり、一般式(LVI)を有する化合物を不活
性溶媒中にて，前記Ａ１工程に準じて加水分解反応させ
ることによって行われる。
製造する工程であり、一般式(LVI)を有する化合物を不活
性溶媒中にて，前記Ａ１工程に準じて加水分解反応させ
ることによって行われる。
【０３３３】Ｑ２工程は一般式(LVIII)を有する化合物
を製造する工程であり、一般式(LVII)を有する化合物を
不活性溶媒中にて，前記Ｂ１工程に準じてアンモニアと
反応させることによって行われる。
を製造する工程であり、一般式(LVII)を有する化合物を
不活性溶媒中にて，前記Ｂ１工程に準じてアンモニアと
反応させることによって行われる。
【０３３４】Ｑ３工程は一般式(LIX)及び(LX)を有する
化合物を製造する工程であり、一般式(LVI)を有する化
合物とｍ-クロル過安息香酸、過酸化水素或いはｔ-ブチ
ルヒドロぺルオキシドのような過酸化物を塩基の存在下
或いは非存在下に不活性溶媒中にて，前記Ｏ１工程に準
じて反応させることによって行われる。
化合物を製造する工程であり、一般式(LVI)を有する化
合物とｍ-クロル過安息香酸、過酸化水素或いはｔ-ブチ
ルヒドロぺルオキシドのような過酸化物を塩基の存在下
或いは非存在下に不活性溶媒中にて，前記Ｏ１工程に準
じて反応させることによって行われる。
【０３３５】Ｑ４工程は一般式(LXI)及び(LXII)を有す
る化合物を製造する工程であり、一般式(LVII)を有する
化合物とｍ-クロル過安息香酸、過酸化水素或いはｔ-ブ
チルヒドロぺルオキシドのような過酸化物を塩基の存在
下或いは非存在下に不活性溶媒中にて，前記Ｏ１工程に
準じて反応させることによって行われる。
る化合物を製造する工程であり、一般式(LVII)を有する
化合物とｍ-クロル過安息香酸、過酸化水素或いはｔ-ブ
チルヒドロぺルオキシドのような過酸化物を塩基の存在
下或いは非存在下に不活性溶媒中にて，前記Ｏ１工程に
準じて反応させることによって行われる。
【０３３６】Ｑ５工程は一般式(LXIII)及び(LXIV)を有
する化合物を製造する工程であり、一般式(LVIII)を有
する化合物とｍ-クロル過安息香酸、過酸化水素或いは
ｔ-ブチルヒドロぺルオキシドのような過酸化物を塩基
の存在下或いは非存在下に不活性溶媒中にて，前記Ｏ１
工程に準じて反応させることによって行われる。本発明
の化合物（I)-(IV)のうちＺが飽和複素環オキシ基(置換
分α1を１乃至５個有していてもよい。)であるときは、
本発明の化合物（I)-(IV)は次の方法によっても合成す
ることができる。Ｒ法
する化合物を製造する工程であり、一般式(LVIII)を有
する化合物とｍ-クロル過安息香酸、過酸化水素或いは
ｔ-ブチルヒドロぺルオキシドのような過酸化物を塩基
の存在下或いは非存在下に不活性溶媒中にて，前記Ｏ１
工程に準じて反応させることによって行われる。本発明
の化合物（I)-(IV)のうちＺが飽和複素環オキシ基(置換
分α1を１乃至５個有していてもよい。)であるときは、
本発明の化合物（I)-(IV)は次の方法によっても合成す
ることができる。Ｒ法
【０３３７】
【化３３】
【０３３８】上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｗ1、Ｗ2、
Ｘ、Ｙ’、Ｚ’’、Ｚ’’’、Ａ、Ｂ及びＲは、前述し
たものと同意義を示す。
Ｘ、Ｙ’、Ｚ’’、Ｚ’’’、Ａ、Ｂ及びＲは、前述し
たものと同意義を示す。
【０３３９】Ｒ法は、本発明の化合物（I)又は(IV)のう
ちＺが保護されていてもよい飽和複素環オキシ基(置換
分α1を１乃至５個有していてもよい。)である一般式(L
XVII)、(LXVIII)、(LXIX)及び(LXXII)を有する化合物を
製造する工程である。
ちＺが保護されていてもよい飽和複素環オキシ基(置換
分α1を１乃至５個有していてもよい。)である一般式(L
XVII)、(LXVIII)、(LXIX)及び(LXXII)を有する化合物を
製造する工程である。
【０３４０】Ｒ１工程は一般式(LXV)を有する化合物を
製造する工程であり、一般式(XLVII)を有する化合物と一
般式(VII)を有する化合物とを不活性溶媒中にて，前記
Ｂ１工程に準じて反応させることによって行われる。
製造する工程であり、一般式(XLVII)を有する化合物と一
般式(VII)を有する化合物とを不活性溶媒中にて，前記
Ｂ１工程に準じて反応させることによって行われる。
【０３４１】Ｒ２工程は一般式(LXVI)を有する化合物を
製造する工程であり、一般式(LXV)を有する化合物を不活
性溶媒中にて，前記Ｂ２工程に準じて反応させることに
よって行われる。
製造する工程であり、一般式(LXV)を有する化合物を不活
性溶媒中にて，前記Ｂ２工程に準じて反応させることに
よって行われる。
【０３４２】Ｒ３工程は一般式(LXVII)を有する化合物
を製造する工程であり、一般式(LXVI)を有する化合物
と、置換分α1により保護されているＺ基を有する化合
物、例えば１、２、３、４−テトラ−Ｏ−アセチル−β
−Ｄ−ピラヌロン酸メチル（Methyl1,2,3,4-tetra-O-ac
etyl-β-D-glucopyranuronate）等を不活性溶媒中に
て，J. Am. Chem. Soc., 77, 3310(1955)或いはChem. P
harm. Bull. 39(8),2124-2125(1991)に準じて反応させ
ることによって行われる。
を製造する工程であり、一般式(LXVI)を有する化合物
と、置換分α1により保護されているＺ基を有する化合
物、例えば１、２、３、４−テトラ−Ｏ−アセチル−β
−Ｄ−ピラヌロン酸メチル（Methyl1,2,3,4-tetra-O-ac
etyl-β-D-glucopyranuronate）等を不活性溶媒中に
て，J. Am. Chem. Soc., 77, 3310(1955)或いはChem. P
harm. Bull. 39(8),2124-2125(1991)に準じて反応させ
ることによって行われる。
【０３４３】Ｒ４工程は一般式(LXVIII)を有する化合物
を製造する工程であり、一般式(LXVII)を有する化合物を
不活性溶媒中にて，J. Am. Chem. Soc., 77, 3310(195
5)或いはChem. Pharm. Bull. 39(8),2124-2125(1991)に
準じて加水分解反応させることによって行われる。
を製造する工程であり、一般式(LXVII)を有する化合物を
不活性溶媒中にて，J. Am. Chem. Soc., 77, 3310(195
5)或いはChem. Pharm. Bull. 39(8),2124-2125(1991)に
準じて加水分解反応させることによって行われる。
【０３４４】Ｒ５工程は一般式(LXIX)を有する化合物を
製造する工程であり、一般式(LXVIII)を有する化合物を
不活性溶媒中にて，前記Ｂ１工程に準じてアンモニアと
反応させることによって行われる。
製造する工程であり、一般式(LXVIII)を有する化合物を
不活性溶媒中にて，前記Ｂ１工程に準じてアンモニアと
反応させることによって行われる。
【０３４５】Ｒ6工程は一般式(LXX)を有する化合物を製
造する工程であり、一般式(LXVI)を有する化合物を不活
性溶媒中にて，前記Ａ１工程に準じて加水分解反応させ
ることによって行われる。
造する工程であり、一般式(LXVI)を有する化合物を不活
性溶媒中にて，前記Ａ１工程に準じて加水分解反応させ
ることによって行われる。
【０３４６】Ｒ７工程は一般式(LXXI)を有する化合物を
製造する工程であり、一般式(LXX)を有する化合物を不活
性溶媒中にて，前記Ｂ１工程に準じてアンモニアと反応
させることによって行われる。
製造する工程であり、一般式(LXX)を有する化合物を不活
性溶媒中にて，前記Ｂ１工程に準じてアンモニアと反応
させることによって行われる。
【０３４７】Ｒ８工程は一般式(LXXII)を有する化合物
を製造する工程であり、一般式(LXXI)を有する化合物
と、置換分α1により保護されているＺ基を有する化合
物、例えば１、２、３、４−テトラ−Ｏ−アセチル−β
−Ｄ−ピラヌロン酸メチル（Methyl1,2,3,4-tetra-O-ac
etyl-β-D-glucopyranuronate）等を不活性溶媒中に
て，J. Am. Chem. Soc., 77, 3310(1955)或いはChem. P
harm. Bull. 39(8),2124-2125(1991)に準じて反応させ
ることによって行われる。
を製造する工程であり、一般式(LXXI)を有する化合物
と、置換分α1により保護されているＺ基を有する化合
物、例えば１、２、３、４−テトラ−Ｏ−アセチル−β
−Ｄ−ピラヌロン酸メチル（Methyl1,2,3,4-tetra-O-ac
etyl-β-D-glucopyranuronate）等を不活性溶媒中に
て，J. Am. Chem. Soc., 77, 3310(1955)或いはChem. P
harm. Bull. 39(8),2124-2125(1991)に準じて反応させ
ることによって行われる。
【０３４８】Ｒ９工程は一般式(LXIX)を有する化合物を
製造する工程であり、一般式(LXXII)を有する化合物を不
活性溶媒中にて，J. Am. Chem. Soc., 77, 3310(1955)
或いはChem. Pharm. Bull. 39(8),2124-2125(1991)に準
じて加水分解反応させることによって行われる。本発明
の化合物（I)又は(IV)のうちＺがヒドロキシ基であるも
のは、次の方法によっても合成することができる。Ｓ法 Ｓ法は、Ｎ法における一般式（XXXV)乃至(XL)及びＯ法
における一般式(XXXVI)乃至(XLVI)で示される化合物の
中で、Ｚがヒドロキシ基であるものを製造する工程であ
る。
製造する工程であり、一般式(LXXII)を有する化合物を不
活性溶媒中にて，J. Am. Chem. Soc., 77, 3310(1955)
或いはChem. Pharm. Bull. 39(8),2124-2125(1991)に準
じて加水分解反応させることによって行われる。本発明
の化合物（I)又は(IV)のうちＺがヒドロキシ基であるも
のは、次の方法によっても合成することができる。Ｓ法 Ｓ法は、Ｎ法における一般式（XXXV)乃至(XL)及びＯ法
における一般式(XXXVI)乃至(XLVI)で示される化合物の
中で、Ｚがヒドロキシ基であるものを製造する工程であ
る。
【０３４９】本法はＮ法及びＯ法において出発物質であ
る一般式(VI)及び一般式(XXXVII)の中でＺがヒドロキシ
基であるものを用い、Ｎ法及びＯ法に準じて反応するこ
とによって、一般式(XXXV)乃至(XL)及び一般式(XLI)乃至
(XLVI)で示される化合物の中で、Ｚがヒドロキシ基であ
るものを製造することが出来る。
る一般式(VI)及び一般式(XXXVII)の中でＺがヒドロキシ
基であるものを用い、Ｎ法及びＯ法に準じて反応するこ
とによって、一般式(XXXV)乃至(XL)及び一般式(XLI)乃至
(XLVI)で示される化合物の中で、Ｚがヒドロキシ基であ
るものを製造することが出来る。
【０３５０】なお、一般式(VI)で示される化合物の中
で、Ｚがヒドロキシ基である化合物(XLVI)を製造する工
程は前述のP1工程で行われる。また、以上の化学合成経
路において表されている化合物に代えてその置換分が保
護された化合物を用い、後に当該保護基を除去すること
により化学合成経路において表されている化合物に導く
ことも可能である。
で、Ｚがヒドロキシ基である化合物(XLVI)を製造する工
程は前述のP1工程で行われる。また、以上の化学合成経
路において表されている化合物に代えてその置換分が保
護された化合物を用い、後に当該保護基を除去すること
により化学合成経路において表されている化合物に導く
ことも可能である。
【０３５１】例えば、置換分γがヒドロキシ基を示す場
合に、当該ヒドロキシ基が保護された化合物を用いて前
述の化学合成を進行させ、後に当該保護基を除去するこ
とにより、化学合成経路において表されている化合物を
得ることができる。反応終了後、各工程の目的化合物は
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には
濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和し
ない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナ
トリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有
機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合
せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出
することによって分離、精製することができる。更に、
本発明の化合物は常法によって、例えば次の方法によっ
ても得ることができる。
合に、当該ヒドロキシ基が保護された化合物を用いて前
述の化学合成を進行させ、後に当該保護基を除去するこ
とにより、化学合成経路において表されている化合物を
得ることができる。反応終了後、各工程の目的化合物は
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には
濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和し
ない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナ
トリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有
機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合
せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出
することによって分離、精製することができる。更に、
本発明の化合物は常法によって、例えば次の方法によっ
ても得ることができる。
【０３５２】生理活性を有する化合物（例えば、特開平
９−２９５９７０に記載の化合物）を温血動物に投与
し、一定時間経過後、その動物より生体試料を得る。次
いで、当該生体試料中の化合物をカラムクロマトグラフ
ィー等の分離分析法により単離精製し、本発明の化合物
を得る。
９−２９５９７０に記載の化合物）を温血動物に投与
し、一定時間経過後、その動物より生体試料を得る。次
いで、当該生体試料中の化合物をカラムクロマトグラフ
ィー等の分離分析法により単離精製し、本発明の化合物
を得る。
【０３５３】ここにおいて温血動物とは、体温調節の能
力をもち、外気の温度に関係なく常にほぼ一定の体温を
維持する動物を示し、例えば、イヌ、サル、ウサギ、モ
ルモット、ラット、又はマウス等の哺乳類；ニワトリ等
の鳥類を挙げることができる。
力をもち、外気の温度に関係なく常にほぼ一定の体温を
維持する動物を示し、例えば、イヌ、サル、ウサギ、モ
ルモット、ラット、又はマウス等の哺乳類；ニワトリ等
の鳥類を挙げることができる。
【０３５４】ここにおいて生体試料とは、例えば血漿、
尿、糞（胆汁）、肝臓、又は腎臓等を挙げることができ
る。本発明の前記一般式(I)-(IV)を有する化合物又はそ
の薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル
類若しくはその薬理上許容されるアミド体は、優れたＰ
ＰＡＲγ活性化作用、インスリン抵抗性改善作用、血糖
低下作用、抗炎症作用、免疫調節作用、アルドース還元
酵素阻害作用、５−リポキシゲナーゼ阻害作用、過酸化
脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ活性化作用、抗骨粗鬆症作
用、ロイコトリエン拮抗作用、脂肪細胞化促進作用、ガ
ン細胞増殖抑制作用、カルシウム拮抗作用を有し、糖尿
病、高脂血症、肥満症、耐糖能不全、高血圧症、脂肪
肝、糖尿病合併症（例えば、網膜症、腎症、神経症、白
内障、冠動脈疾患等である。）、動脈硬化症、妊娠糖尿
病、多嚢胞卵巣症候群、心血管性疾患（例えば、虚血性
心疾患等である。）、非アテローム性動脈硬化症又は虚
血性心疾患により惹起される細胞損傷（例えば、脳卒中
により惹起される脳損傷等である。）、痛風、炎症性疾
患（例えば、骨関節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節
炎、炎症性腸炎、アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレル
ギー性疾患、喘息、ＧＩ潰瘍、悪液質、自己免疫疾患、
膵炎である。）、ガン、骨粗鬆症、白内障等の予防剤及
び／又は治療剤として有用である。
尿、糞（胆汁）、肝臓、又は腎臓等を挙げることができ
る。本発明の前記一般式(I)-(IV)を有する化合物又はそ
の薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル
類若しくはその薬理上許容されるアミド体は、優れたＰ
ＰＡＲγ活性化作用、インスリン抵抗性改善作用、血糖
低下作用、抗炎症作用、免疫調節作用、アルドース還元
酵素阻害作用、５−リポキシゲナーゼ阻害作用、過酸化
脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ活性化作用、抗骨粗鬆症作
用、ロイコトリエン拮抗作用、脂肪細胞化促進作用、ガ
ン細胞増殖抑制作用、カルシウム拮抗作用を有し、糖尿
病、高脂血症、肥満症、耐糖能不全、高血圧症、脂肪
肝、糖尿病合併症（例えば、網膜症、腎症、神経症、白
内障、冠動脈疾患等である。）、動脈硬化症、妊娠糖尿
病、多嚢胞卵巣症候群、心血管性疾患（例えば、虚血性
心疾患等である。）、非アテローム性動脈硬化症又は虚
血性心疾患により惹起される細胞損傷（例えば、脳卒中
により惹起される脳損傷等である。）、痛風、炎症性疾
患（例えば、骨関節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節
炎、炎症性腸炎、アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレル
ギー性疾患、喘息、ＧＩ潰瘍、悪液質、自己免疫疾患、
膵炎である。）、ガン、骨粗鬆症、白内障等の予防剤及
び／又は治療剤として有用である。
【０３５５】更に、本発明の前記一般式(I)-(IV)を有す
る化合物又はその薬理上許容される塩、その薬理上許容
されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド
体と、RXR活性化剤(RXRアゴニスト)、α−グルコシダー
ゼ阻害剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド
剤、スタチン系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブ
ラート系化合物、ＬＤＬ異化促進剤及びアンジオテンシ
ン変換酵素阻害剤の少なくとも1種を組み合わせてなる
医薬組成物（特に好適には、糖尿病又は糖尿病合併症の
予防剤及び／又は治療剤である。）も有用である。
る化合物又はその薬理上許容される塩、その薬理上許容
されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド
体と、RXR活性化剤(RXRアゴニスト)、α−グルコシダー
ゼ阻害剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド
剤、スタチン系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブ
ラート系化合物、ＬＤＬ異化促進剤及びアンジオテンシ
ン変換酵素阻害剤の少なくとも1種を組み合わせてなる
医薬組成物（特に好適には、糖尿病又は糖尿病合併症の
予防剤及び／又は治療剤である。）も有用である。
【０３５６】本発明の前記一般式(I)-(IV)を有する化合
物又はその薬理上許容される塩、その薬理上許容される
エステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体を、
上記治療剤又は予防剤として使用する場合には、それ自
体或は適宜の薬理学的に許容される、賦形剤、希釈剤等
と混合し、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若
しくはシロップ剤等による経口的又は注射剤若しくは坐
剤等による非経口的に投与することができる。
物又はその薬理上許容される塩、その薬理上許容される
エステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体を、
上記治療剤又は予防剤として使用する場合には、それ自
体或は適宜の薬理学的に許容される、賦形剤、希釈剤等
と混合し、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若
しくはシロップ剤等による経口的又は注射剤若しくは坐
剤等による非経口的に投与することができる。
【０３５７】これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、
白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトールのような糖
誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、
α澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロ
ースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキス
トラン；プルランのような有機系賦形剤：及び、軽質無
水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ
珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐
酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのよ
うな炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系
賦形剤を挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ス
テアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マ
グネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロ
イドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼
酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリ
コール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシ
ン；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水
珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導
体を挙げることができる。）、結合剤（例えば、ヒドロ
キシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及
び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができ
る。）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒドロキシプロピル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチ
ルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；カ
ルボキシメチルスターチ、カルボキシメチルスターチナ
トリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾
されたデンプン・セルロース類を挙げることができ
る。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンの
ようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノー
ル、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールの
ようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノー
ル、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；
デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることができ
る。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味
料、酸味料、香料等を挙げることができる。）、希釈剤
等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトールのような糖
誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、
α澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロ
ースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキス
トラン；プルランのような有機系賦形剤：及び、軽質無
水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ
珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐
酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのよ
うな炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系
賦形剤を挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ス
テアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マ
グネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロ
イドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼
酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリ
コール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシ
ン；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水
珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導
体を挙げることができる。）、結合剤（例えば、ヒドロ
キシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及
び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができ
る。）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒドロキシプロピル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチ
ルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；カ
ルボキシメチルスターチ、カルボキシメチルスターチナ
トリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾
されたデンプン・セルロース類を挙げることができ
る。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンの
ようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノー
ル、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールの
ようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノー
ル、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；
デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることができ
る。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味
料、酸味料、香料等を挙げることができる。）、希釈剤
等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
【０３５８】その使用量は症状、年齢、投与方法等によ
り異なるが、例えば、経口投与の場合には、１回当り、
下限として０．００１mg/kg 体重（好ましくは、０．０
１mg/kg 体重）、上限として、５００mg/kg 体重（好ま
しくは、５０mg/kg 体重）を、静脈内投与の場合には、
１回当り、下限として０．００５mg/kg 体重（好ましく
は、０．０５mg/kg 体重）、上限として、５０mg/kg 体
重（好ましくは、５mg/kg 体重）を１日当り１乃至数回
症状に応じて投与することが望ましい。
り異なるが、例えば、経口投与の場合には、１回当り、
下限として０．００１mg/kg 体重（好ましくは、０．０
１mg/kg 体重）、上限として、５００mg/kg 体重（好ま
しくは、５０mg/kg 体重）を、静脈内投与の場合には、
１回当り、下限として０．００５mg/kg 体重（好ましく
は、０．０５mg/kg 体重）、上限として、５０mg/kg 体
重（好ましくは、５mg/kg 体重）を１日当り１乃至数回
症状に応じて投与することが望ましい。
【０３５９】
【実施例】以下に、実施例、参考例および試験例を示
し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこ
れらに限定するものではない。
し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこ
れらに限定するものではない。
【０３６０】実施例１
【０３６１】
【化３４】
【０３６２】３-[４-[６-(４-アダマンタン-１-イルフ
ェノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イ
ルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキ
シ)プロピオン酸メチル(例示化合物番号１-１のメチル
エステル) ３-[４-[４-(４-(アダマンタン-１-イル)フェノキシ)-
２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)フェ
ニルアミノカルボニルメトキシ]フェニル]-２-(４-フル
オロベンジルオキシ)プロピオン酸メチル０．８ｇ及び
４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２０ｍｌを室温下１時間
撹拌した。 溶媒を減圧下に留去し、残渣を炭酸水素ナ
トリウムで中和し、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽
和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
た。 酢酸エチルを減圧下留去し、残渣にヘキサン：酢
酸エチル＝４：１の混合溶媒を加え析出した結晶をロ取
すると、融点１１８-１２０℃を有する目的化合物０．
４３ｇが得られた。 実施例２
ェノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イ
ルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキ
シ)プロピオン酸メチル(例示化合物番号１-１のメチル
エステル) ３-[４-[４-(４-(アダマンタン-１-イル)フェノキシ)-
２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)フェ
ニルアミノカルボニルメトキシ]フェニル]-２-(４-フル
オロベンジルオキシ)プロピオン酸メチル０．８ｇ及び
４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２０ｍｌを室温下１時間
撹拌した。 溶媒を減圧下に留去し、残渣を炭酸水素ナ
トリウムで中和し、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽
和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
た。 酢酸エチルを減圧下留去し、残渣にヘキサン：酢
酸エチル＝４：１の混合溶媒を加え析出した結晶をロ取
すると、融点１１８-１２０℃を有する目的化合物０．
４３ｇが得られた。 実施例２
【０３６３】
【化３５】
【０３６４】３-[４-[６-(４-アダマンタン-１-イルフ
ェノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イ
ルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキ
シ)プロピオン酸(例示化合物番号１-１) ３-[４-[６-(４-アダマンタン-１-イルフェノキシ)-１-
メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]フ
ェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸
メチル０．２５ｇ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌ
及びメタノール５ｍｌの混合物を室温化２時間攪拌し、
テトラヒドロフラン５ｍｌを加えさらに４時間撹拌し
た。 反応混合物を水にあけ、塩酸と炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で中和した後、酢酸エチルにて抽出し、抽出液
を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
した。 酢酸エチルを減圧下留去し、残渣に酢酸エチル
を加え、析出した結晶をロ取すると、融点１４８-１４
９℃を有する目的化合物０．２３ｇが得られた。 実施例３
ェノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イ
ルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキ
シ)プロピオン酸(例示化合物番号１-１) ３-[４-[６-(４-アダマンタン-１-イルフェノキシ)-１-
メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]フ
ェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸
メチル０．２５ｇ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌ
及びメタノール５ｍｌの混合物を室温化２時間攪拌し、
テトラヒドロフラン５ｍｌを加えさらに４時間撹拌し
た。 反応混合物を水にあけ、塩酸と炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で中和した後、酢酸エチルにて抽出し、抽出液
を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
した。 酢酸エチルを減圧下留去し、残渣に酢酸エチル
を加え、析出した結晶をロ取すると、融点１４８-１４
９℃を有する目的化合物０．２３ｇが得られた。 実施例３
【０３６５】
【化３６】
【０３６６】３-[４-[６-(３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒ
ドロキシフェニルチオ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダ
ゾール-２-イルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベ
ンジルオキシ)プロピオン酸メチル(例示化合物番号１-
８６のメチルエステル) ３-[４-[４-(３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェ
ニルチオ)-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルア
ミノ)フェニルアミノカルボニルメトキシ]フェニル]-２
-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸メチル０．
５０ｇ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液１０ｍｌを用
い、実施例１に準じて反応、処理を行うとＲｆ値＝０．
１５(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：
酢酸エチル＝３：１)を有する目的化合物０．２４ｇが
得られた。 実施例４
ドロキシフェニルチオ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダ
ゾール-２-イルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベ
ンジルオキシ)プロピオン酸メチル(例示化合物番号１-
８６のメチルエステル) ３-[４-[４-(３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェ
ニルチオ)-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルア
ミノ)フェニルアミノカルボニルメトキシ]フェニル]-２
-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸メチル０．
５０ｇ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液１０ｍｌを用
い、実施例１に準じて反応、処理を行うとＲｆ値＝０．
１５(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：
酢酸エチル＝３：１)を有する目的化合物０．２４ｇが
得られた。 実施例４
【０３６７】
【化３７】
【０３６８】３-[４-[６-(３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒ
ドロキシフェニルチオ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダ
ゾール-２-イルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベ
ンジルオキシ)プロピオン酸(例示化合物番号１-８６) ３-[４-[６-(３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェ
ニルチオ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イ
ルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキ
シ)プロピオン酸メチル０．２２ｇ２Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液２ｍｌ及びメタノール５ｍｌを用い、実施例２
に準じて反応、処理を行うと融点４０-４６℃を有する
目的化合物０．１３ｇが得られた。 実施例５
ドロキシフェニルチオ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダ
ゾール-２-イルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベ
ンジルオキシ)プロピオン酸(例示化合物番号１-８６) ３-[４-[６-(３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェ
ニルチオ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イ
ルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキ
シ)プロピオン酸メチル０．２２ｇ２Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液２ｍｌ及びメタノール５ｍｌを用い、実施例２
に準じて反応、処理を行うと融点４０-４６℃を有する
目的化合物０．１３ｇが得られた。 実施例５
【０３６９】
【化３８】
【０３７０】４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベンゾ
イミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル乳酸メチル(例
示化合物番号１-１７７のメチルエステル) ４-(５、５-ジメチル-２-オキソジオキソラン-３-イル
メチル)フェノキシ酢酸Ｎ-[２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボ
ニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-メトキシフェニル]アミド
４．５ｇ、メタノール４０ｍｌ及び４Ｎ塩化水素／ジオ
キサン溶液４０ｍｌを用い、実施例１に準じて反応、処
理を行ってジメチルホルムアミド/酢酸エチルで再結晶
すると、融点１６９―１７０℃を有する目的化合物１．
８４ｇが得られた。 実施例６
イミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル乳酸メチル(例
示化合物番号１-１７７のメチルエステル) ４-(５、５-ジメチル-２-オキソジオキソラン-３-イル
メチル)フェノキシ酢酸Ｎ-[２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボ
ニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-メトキシフェニル]アミド
４．５ｇ、メタノール４０ｍｌ及び４Ｎ塩化水素／ジオ
キサン溶液４０ｍｌを用い、実施例１に準じて反応、処
理を行ってジメチルホルムアミド/酢酸エチルで再結晶
すると、融点１６９―１７０℃を有する目的化合物１．
８４ｇが得られた。 実施例６
【０３７１】
【化３９】
【０３７２】４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベンゾ
イミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル乳酸 塩酸塩
(例示化合物番号１-１７７の塩酸塩) ４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニル乳酸メチル０．２ｇ、メタノ
ール５ｍｌ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液１０ｍｌ
の混合物を室温で２時間攪拌した。 反応液を濃縮し、
析出結晶をロ取しメタノール／エーテル混合物で洗浄す
ると、融点１９３―１９５℃を有する目的化合物０．２
ｇが得られた。 実施例７
イミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル乳酸 塩酸塩
(例示化合物番号１-１７７の塩酸塩) ４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニル乳酸メチル０．２ｇ、メタノ
ール５ｍｌ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液１０ｍｌ
の混合物を室温で２時間攪拌した。 反応液を濃縮し、
析出結晶をロ取しメタノール／エーテル混合物で洗浄す
ると、融点１９３―１９５℃を有する目的化合物０．２
ｇが得られた。 実施例７
【０３７３】
【化４０】
【０３７４】４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベンゾ
イミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル乳酸(例示化合
物番号１-１７７) ４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニル乳酸メチル０．１５ｇ、濃塩
酸２ｍｌ及びジオキサン溶液２ｍｌの混合物を３時間加
熱還流した。 反応液を濃縮し、ジオキサンを加え水を
共沸により除去し、析出した結晶をロ取すると融点２１
６―２１８℃を有する目的化合物０．１５ｇが得られ
た。 実施例８
イミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル乳酸(例示化合
物番号１-１７７) ４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニル乳酸メチル０．１５ｇ、濃塩
酸２ｍｌ及びジオキサン溶液２ｍｌの混合物を３時間加
熱還流した。 反応液を濃縮し、ジオキサンを加え水を
共沸により除去し、析出した結晶をロ取すると融点２１
６―２１８℃を有する目的化合物０．１５ｇが得られ
た。 実施例８
【０３７５】
【化４１】
【０３７６】２-エトキシ-３-[４-(１-メチル-６-メト
キシ-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェ
ニル]プロピオン酸メチル(例示化合物番号１-１７９の
メチルエステル) ４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニル乳酸メチル０．６ｇ、ヨウ化
エチル０．５２ｍｌ、酸化銀０．８８ｇ及びジメチルホ
ルムアミド１５ｍｌの混合物を４．５時間加熱し、室温
で一晩攪拌した。 反応液から不溶物ロ別し、ロ液を濃
縮し、水を加え酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和食
塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
酢酸エチルを減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝２：３)に付する
と、融点８８―９２℃を有する目的化合物０．１５ｇが
得られた。 実施例９
キシ-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェ
ニル]プロピオン酸メチル(例示化合物番号１-１７９の
メチルエステル) ４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニル乳酸メチル０．６ｇ、ヨウ化
エチル０．５２ｍｌ、酸化銀０．８８ｇ及びジメチルホ
ルムアミド１５ｍｌの混合物を４．５時間加熱し、室温
で一晩攪拌した。 反応液から不溶物ロ別し、ロ液を濃
縮し、水を加え酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和食
塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
酢酸エチルを減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝２：３)に付する
と、融点８８―９２℃を有する目的化合物０．１５ｇが
得られた。 実施例９
【０３７７】
【化４２】
【０３７８】２-エトキシ-３-[４-(１-メチル-６-メト
キシ-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェ
ニル]プロピオン酸 塩酸塩(例示化合物番号１-１７９
の塩酸塩) ２-エトキシ-３-[４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベ
ンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]プロピオ
ン酸メチル０．１７ｇ、濃塩酸２ｍｌ及びジオキサン溶
液２ｍｌの混合物を１．５時間加熱還流した。 反応液
を濃縮し、ジオキサンを加え水を共沸により除去し、析
出した結晶をロ取すると融点１４３―１４６℃を有する
目的化合物０．１６ｇが得られた。 実施例１０
キシ-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェ
ニル]プロピオン酸 塩酸塩(例示化合物番号１-１７９
の塩酸塩) ２-エトキシ-３-[４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベ
ンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]プロピオ
ン酸メチル０．１７ｇ、濃塩酸２ｍｌ及びジオキサン溶
液２ｍｌの混合物を１．５時間加熱還流した。 反応液
を濃縮し、ジオキサンを加え水を共沸により除去し、析
出した結晶をロ取すると融点１４３―１４６℃を有する
目的化合物０．１６ｇが得られた。 実施例１０
【０３７９】
【化４３】
【０３８０】４-[６-(４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメ
チルフェノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ]フェニル乳酸メチル(例示化合物番号
１-１７０のメチルエステル) ４-(５,５-ジメチル-２-オキソジオキソラン-３-イルメ
チル)フェノキシ酢酸Ｎ-[２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニ
ル-Ｎ-メチルアミノ)-４-(４-メトキシメトキシ-２,３,
５-トリメチルフェノキシ)フェニル]アミド５．９８
ｇ、メタノール５０ｍｌ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン
溶液５０ｍｌを用い、実施例１に準じて反応を行って
溶媒を減圧下に留去し、残渣を炭酸水素ナトリウムで中
和し、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて
洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。 酢酸エチ
ルを減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー(ヘキサン：酢酸エチル＝１：２→１：３)に付する
と、融点１７２―１７３℃を有する目的化合物３．１５
ｇが得られた。 実施例１１
チルフェノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ]フェニル乳酸メチル(例示化合物番号
１-１７０のメチルエステル) ４-(５,５-ジメチル-２-オキソジオキソラン-３-イルメ
チル)フェノキシ酢酸Ｎ-[２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニ
ル-Ｎ-メチルアミノ)-４-(４-メトキシメトキシ-２,３,
５-トリメチルフェノキシ)フェニル]アミド５．９８
ｇ、メタノール５０ｍｌ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン
溶液５０ｍｌを用い、実施例１に準じて反応を行って
溶媒を減圧下に留去し、残渣を炭酸水素ナトリウムで中
和し、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて
洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。 酢酸エチ
ルを減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー(ヘキサン：酢酸エチル＝１：２→１：３)に付する
と、融点１７２―１７３℃を有する目的化合物３．１５
ｇが得られた。 実施例１１
【０３８１】
【化４４】
【０３８２】４-[６-(４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメ
チルフェノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ]フェニル乳酸メチル 塩酸塩(例示化
合物番号１-１７０のメチルエステルの塩酸塩) ４-[６-(４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメチルフェノキ
シ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ]フェニル乳酸メチル０．２ｇ、メタノール２ｍｌ
及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液５ｍｌを用い、実施
例６に準じて反応、処理をすると融点１１３―１１９℃
を有する目的化合物０．１９５ｇが得られた。 実施例１２
チルフェノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ]フェニル乳酸メチル 塩酸塩(例示化
合物番号１-１７０のメチルエステルの塩酸塩) ４-[６-(４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメチルフェノキ
シ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ]フェニル乳酸メチル０．２ｇ、メタノール２ｍｌ
及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液５ｍｌを用い、実施
例６に準じて反応、処理をすると融点１１３―１１９℃
を有する目的化合物０．１９５ｇが得られた。 実施例１２
【０３８３】
【化４５】
【０３８４】４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキ
シフェニルチオ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ]フェニル乳酸メチル(例示化合物番号
１-８７のメチルエステル) ４-(５,５-ジメチル-２-オキソジオキソラン-３-イルメ
チル)フェノキシ酢酸Ｎ-[２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニ
ル-Ｎ-メチルアミノ)-４-(３、５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒ
ドロキシフェニルチオ)フェニル]アミド5.1g、メタノー
ル４０ｍｌ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液４０ｍｌ
を用い、実施例１に準じて反応、処理を行うと、融点１
５５―１５６℃を有する目的化合物２．６ｇが得られ
た。 実施例１３
シフェニルチオ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ]フェニル乳酸メチル(例示化合物番号
１-８７のメチルエステル) ４-(５,５-ジメチル-２-オキソジオキソラン-３-イルメ
チル)フェノキシ酢酸Ｎ-[２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニ
ル-Ｎ-メチルアミノ)-４-(３、５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒ
ドロキシフェニルチオ)フェニル]アミド5.1g、メタノー
ル４０ｍｌ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液４０ｍｌ
を用い、実施例１に準じて反応、処理を行うと、融点１
５５―１５６℃を有する目的化合物２．６ｇが得られ
た。 実施例１３
【０３８５】
【化４６】
【０３８６】４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキ
シフェニルチオ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ]フェニル乳酸メチル 塩酸塩(例示化
合物番号１-８７のメチルエステルの塩酸塩) ４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルチ
オ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ]フェニル乳酸メチル０．２ｇ及び４Ｎ塩化水素／
ジオキサン溶液１０ｍｌを用い、実施例６に準じて反
応、処理をすると融点１３５-１３９℃を有する目的化
合物０．１９ｇが得られた。
シフェニルチオ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ]フェニル乳酸メチル 塩酸塩(例示化
合物番号１-８７のメチルエステルの塩酸塩) ４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルチ
オ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ]フェニル乳酸メチル０．２ｇ及び４Ｎ塩化水素／
ジオキサン溶液１０ｍｌを用い、実施例６に準じて反
応、処理をすると融点１３５-１３９℃を有する目的化
合物０．１９ｇが得られた。
【０３８７】実施例１４
【０３８８】
【化４７】
【０３８９】４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾ
イミダゾール-２-イルメトキシ)フェニルアラニン メ
チルエステル(例示化合物番号３-１７７のメチルエステ
ル) ２-アジド-３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベン
ゾイミダゾール-２-イル)フェニル]プロピオン酸メチル
2．４２ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、ト
リフェニルホスフィン１．６ｇを加え室温にて１．５時
間攪拌し、水５ｍｌを加え更に６０℃にて１時間攪拌し
た。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルにて抽出
し、抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。酢酸エチルを減圧下留去し、残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル→テトラヒ
ドロフラン)に付すると、融点１０８―１１１℃を有す
る目的化合物１．６３ｇが得られた。 実施例１５
イミダゾール-２-イルメトキシ)フェニルアラニン メ
チルエステル(例示化合物番号３-１７７のメチルエステ
ル) ２-アジド-３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベン
ゾイミダゾール-２-イル)フェニル]プロピオン酸メチル
2．４２ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、ト
リフェニルホスフィン１．６ｇを加え室温にて１．５時
間攪拌し、水５ｍｌを加え更に６０℃にて１時間攪拌し
た。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルにて抽出
し、抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。酢酸エチルを減圧下留去し、残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル→テトラヒ
ドロフラン)に付すると、融点１０８―１１１℃を有す
る目的化合物１．６３ｇが得られた。 実施例１５
【０３９０】
【化４８】
【０３９１】Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)-４-(６-メト
キシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ)フェニルアラニン メチルエステル(例示化合物番
号３-１８８のメチルエステル) ４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニルアラニン メチルエステル
１．１ｇ、２-ベンゾイルシクロヘキサノン０．７ｇ、
１０％パラジウム炭素０．２ｇ及びアニソール１５ｍｌ
の混合物を２１時間加熱還流した。 不溶物をロ別しロ
液からアニソールを減圧下に留去し、残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝１：２)に
付すると、Ｒｆ値＝０．５１(シリカゲル薄層クロマト
グラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝１：３)を有する
目的化合物０．９５ｇが得られた。 実施例１６
キシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ)フェニルアラニン メチルエステル(例示化合物番
号３-１８８のメチルエステル) ４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニルアラニン メチルエステル
１．１ｇ、２-ベンゾイルシクロヘキサノン０．７ｇ、
１０％パラジウム炭素０．２ｇ及びアニソール１５ｍｌ
の混合物を２１時間加熱還流した。 不溶物をロ別しロ
液からアニソールを減圧下に留去し、残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝１：２)に
付すると、Ｒｆ値＝０．５１(シリカゲル薄層クロマト
グラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝１：３)を有する
目的化合物０．９５ｇが得られた。 実施例１６
【０３９２】
【化４９】
【０３９３】Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)-４-(６-メト
キシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ)フェニルアラニン メチルエステル 塩酸塩(例示
化合物番号３-１８８の塩酸塩) Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)-４-(６-メトキシ-１-メチ
ル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニ
ルアラニン メチルエステル０．４５ｇ、メタノール２
ｍｌ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液１０ｍｌを用
い、実施例６に準じて反応、処理をすると融点１３２―
１３６℃を有する目的化合物０．１９５ｇが得られた。 実施例１７
キシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ)フェニルアラニン メチルエステル 塩酸塩(例示
化合物番号３-１８８の塩酸塩) Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)-４-(６-メトキシ-１-メチ
ル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニ
ルアラニン メチルエステル０．４５ｇ、メタノール２
ｍｌ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液１０ｍｌを用
い、実施例６に準じて反応、処理をすると融点１３２―
１３６℃を有する目的化合物０．１９５ｇが得られた。 実施例１７
【０３９４】
【化５０】
【０３９５】Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)-４-(６-メト
キシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ)フェニルアラニン(例示化合物番号３-１８８) Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)-４-(６-メトキシ-１-メチ
ル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニ
ルアラニン メチルエステル０．４５ｇ、濃塩酸５ｍｌ
及びジオキサン溶液５ｍｌを用いて実施例６に準じて反
応、処理をすると融点１４０―１４６℃を有する目的化
合物０．４４ｇが得られた。 実施例１８
キシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ)フェニルアラニン(例示化合物番号３-１８８) Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)-４-(６-メトキシ-１-メチ
ル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニ
ルアラニン メチルエステル０．４５ｇ、濃塩酸５ｍｌ
及びジオキサン溶液５ｍｌを用いて実施例６に準じて反
応、処理をすると融点１４０―１４６℃を有する目的化
合物０．４４ｇが得られた。 実施例１８
【０３９６】
【化５１】
【０３９７】４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾ
イミダゾール-２-イルメトキシ)フェニルアラニン ２
塩酸塩(例示化合物番号３-１７７の２塩酸塩) ４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニルアラニン メチル０．１２
ｇ、濃塩酸２ｍｌ及びジオキサン溶液２ｍｌを用いて実
施例６に準じて反応、処理をすると融点２３５―２３７
℃(分解)を有する目的化合物０．１１ｇが得られた。 実施例１９
イミダゾール-２-イルメトキシ)フェニルアラニン ２
塩酸塩(例示化合物番号３-１７７の２塩酸塩) ４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニルアラニン メチル０．１２
ｇ、濃塩酸２ｍｌ及びジオキサン溶液２ｍｌを用いて実
施例６に準じて反応、処理をすると融点２３５―２３７
℃(分解)を有する目的化合物０．１１ｇが得られた。 実施例１９
【０３９８】
【化５２】
【０３９９】４-[６-(４-アミノ-３、５-ヂメチルフェ
ノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル
メトキシ]-Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニ
ン メチルエステル(例示化合物番号３-２８５のメチル
エステル) ４-[２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-
４-(４-ｔ-ブトキシカルボニルアミノ-３、５-ジメチル
フェノキシ)フェニルアミノカルボニルメトキシ]-N-(２
-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン メチルエステ
ル１．０５ｇ、メタノール５ｍｌ及び４Ｎ塩化水素／ジ
オキサン溶液１０ｍｌを用い、実施例６に準じて反応、
処理(液体クロマトグラフィー；LiChroprep NH２(MERC
K)、ヘキサン：酢酸エチル＝１：２)に付すると、Ｒｆ
値＝０．３９(シリカゲル薄層クロマトグラフィー(LiCh
roprep NH２(MERCK))；ヘキサン：酢酸エチル＝１：２)
有する目的化合物０．６２ｇが得られた。 実施例２０
ノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル
メトキシ]-Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニ
ン メチルエステル(例示化合物番号３-２８５のメチル
エステル) ４-[２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-
４-(４-ｔ-ブトキシカルボニルアミノ-３、５-ジメチル
フェノキシ)フェニルアミノカルボニルメトキシ]-N-(２
-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン メチルエステ
ル１．０５ｇ、メタノール５ｍｌ及び４Ｎ塩化水素／ジ
オキサン溶液１０ｍｌを用い、実施例６に準じて反応、
処理(液体クロマトグラフィー；LiChroprep NH２(MERC
K)、ヘキサン：酢酸エチル＝１：２)に付すると、Ｒｆ
値＝０．３９(シリカゲル薄層クロマトグラフィー(LiCh
roprep NH２(MERCK))；ヘキサン：酢酸エチル＝１：２)
有する目的化合物０．６２ｇが得られた。 実施例２０
【０４００】
【化５３】
【０４０１】４-[６-(４-アミノ-３、５-ジメチルフェ
ノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル
メトキシ]-Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニ
ン ２塩酸塩(例示化合物番号３-２８５の二塩酸塩) ４-[６-(４-アミノ-３、５-ヂメチルフェノキシ)-１-メ
チル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]-Ｎ-
(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン メチルエス
テル０．２５g、水酸化リチウム １水和物０．０４g、
テトラヒドロフラン５ｍｌ及び水２ｍｌの混合物を室温
下３時間攪拌した。 １Ｎ塩酸にて中和した後、水を加
え、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて洗
浄し、無水硫酸ナトリウムム上で乾燥した。 酢酸エチ
ルを減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー；‘LiChroprepDIOL(MERCK)、(酢酸エチル)に付し、
得られた黄色物をテトラヒドロフラン３ｍｌに溶解し４
Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液１ｍｌを加え、析出した結
晶をロ取すると、融点１４８―１５５℃を有する目的化
合物０．１１ｇが得られた。 実施例２１
ノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル
メトキシ]-Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニ
ン ２塩酸塩(例示化合物番号３-２８５の二塩酸塩) ４-[６-(４-アミノ-３、５-ヂメチルフェノキシ)-１-メ
チル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]-Ｎ-
(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン メチルエス
テル０．２５g、水酸化リチウム １水和物０．０４g、
テトラヒドロフラン５ｍｌ及び水２ｍｌの混合物を室温
下３時間攪拌した。 １Ｎ塩酸にて中和した後、水を加
え、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて洗
浄し、無水硫酸ナトリウムム上で乾燥した。 酢酸エチ
ルを減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー；‘LiChroprepDIOL(MERCK)、(酢酸エチル)に付し、
得られた黄色物をテトラヒドロフラン３ｍｌに溶解し４
Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液１ｍｌを加え、析出した結
晶をロ取すると、融点１４８―１５５℃を有する目的化
合物０．１１ｇが得られた。 実施例２１
【０４０２】
【化５４】
【０４０３】４-｛６-[４-(４-トリフルオロメチルフェ
ニルウレイド)-３、５-ジメチルフェノキシ]-１-メチル
-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ｝-Ｎ-(２-
ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン メチルエステ
ル(例示化合物番号３-２９９のメチルエステル) ４-[６-(４-アミノ-３、５-ジメチルフェノキシ)-１-メ
チル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]-Ｎ-
(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン メチルエス
テル０．３５ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、
４-トリフルオロフェニルイソシアネート０．１ｍｌを
加え、室温下２０時間攪拌した。 溶媒を減圧下に留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー； LiChropre
pDIOL(MERCK)、(ヘキサン：酢酸エチル＝１：３)に付す
ると、Ｒｆ値＝０．５９(シリカゲル薄層クロマトグラ
フィー；LiChroprepDIOL(MERCK)；酢酸エチル)を有する
目的化合物０．４３ｇが得られた。 実施例２２
ニルウレイド)-３、５-ジメチルフェノキシ]-１-メチル
-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ｝-Ｎ-(２-
ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン メチルエステ
ル(例示化合物番号３-２９９のメチルエステル) ４-[６-(４-アミノ-３、５-ジメチルフェノキシ)-１-メ
チル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]-Ｎ-
(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン メチルエス
テル０．３５ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、
４-トリフルオロフェニルイソシアネート０．１ｍｌを
加え、室温下２０時間攪拌した。 溶媒を減圧下に留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー； LiChropre
pDIOL(MERCK)、(ヘキサン：酢酸エチル＝１：３)に付す
ると、Ｒｆ値＝０．５９(シリカゲル薄層クロマトグラ
フィー；LiChroprepDIOL(MERCK)；酢酸エチル)を有する
目的化合物０．４３ｇが得られた。 実施例２２
【０４０４】
【化５５】
【０４０５】４-｛６-[４-(４-トリフルオロメチルフェ
ニルウレイド)-３、５-ジメチルフェノキシ]-１-メチル
-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ｝-Ｎ-(２-
ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン(例示化合物番号
３-２９９) ４-｛６-[４-(４-トリフルオロメチルフェニルウレイ
ド)-３、５-ジメチルフェノキシ]-１-メチル-１Ｈ-ベン
ゾイミダゾール-２-イルメトキシ｝-Ｎ-(２-ベンゾイル
フェニル)フェニルアラニン メチルエステル０．４g、
水酸化リチウム１水和物０．０４２g、テトラヒドロフ
ラン５ｍｌ及び水２ｍｌの混合物を室温下４時間攪拌
し、２日間放置した。 １Ｎ塩酸にて中和した後、水を
加え、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて
洗浄し、無水硫酸ナトリウムム上で乾燥した。 酢酸エ
チルを減圧下留去し、得られた黄色物をテトラヒドロフ
ラン１０ｍｌに溶解し４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液４
ｍｌを加え、溶媒を減圧下留去し、エーテルを加え、析
出した結晶をロ取すると、融点１６５―１７２℃を有す
る目的化合物０．３８ｇが得られた。 実施例２３
ニルウレイド)-３、５-ジメチルフェノキシ]-１-メチル
-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ｝-Ｎ-(２-
ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン(例示化合物番号
３-２９９) ４-｛６-[４-(４-トリフルオロメチルフェニルウレイ
ド)-３、５-ジメチルフェノキシ]-１-メチル-１Ｈ-ベン
ゾイミダゾール-２-イルメトキシ｝-Ｎ-(２-ベンゾイル
フェニル)フェニルアラニン メチルエステル０．４g、
水酸化リチウム１水和物０．０４２g、テトラヒドロフ
ラン５ｍｌ及び水２ｍｌの混合物を室温下４時間攪拌
し、２日間放置した。 １Ｎ塩酸にて中和した後、水を
加え、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて
洗浄し、無水硫酸ナトリウムム上で乾燥した。 酢酸エ
チルを減圧下留去し、得られた黄色物をテトラヒドロフ
ラン１０ｍｌに溶解し４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液４
ｍｌを加え、溶媒を減圧下留去し、エーテルを加え、析
出した結晶をロ取すると、融点１６５―１７２℃を有す
る目的化合物０．３８ｇが得られた。 実施例２３
【０４０６】
【化５６】
【０４０７】Ｎ-メタンスルフォニル-４-(６-メトキシ-
１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)
フェニルアラニン メチルエステル(例示化合物番号３-
２６１のメチルエステル) ４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニルアラニン メチルエステル
０．２ｇをテトラヒドロフラン６ｍｌ及びジメチルホル
ムアミド３ｍｌに溶解し、ピリジン０．０９ｍｌ次いで
メタンスルホン酸無水物０．１４ｇを加え室温にて３時
間攪拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルに
て抽出し、抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。酢酸エチルを減圧下濃縮し、
析出した結晶をロ取すると、融点１６８-１７１℃を有
する目的化合物０．１２ｇが得られた。 実施例２４
１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)
フェニルアラニン メチルエステル(例示化合物番号３-
２６１のメチルエステル) ４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニルアラニン メチルエステル
０．２ｇをテトラヒドロフラン６ｍｌ及びジメチルホル
ムアミド３ｍｌに溶解し、ピリジン０．０９ｍｌ次いで
メタンスルホン酸無水物０．１４ｇを加え室温にて３時
間攪拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルに
て抽出し、抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。酢酸エチルを減圧下濃縮し、
析出した結晶をロ取すると、融点１６８-１７１℃を有
する目的化合物０．１２ｇが得られた。 実施例２４
【０４０８】
【化５７】
【０４０９】Ｎ-メタンスルフォニル-４-(６-メトキシ-
１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)
フェニルアラニン 塩酸塩(例示化合物番号３-２６１の
塩酸塩) Ｎ-メタンスルフォニル-４-(６-メトキシ-１-メチル-１
Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニルアラ
ニン メチルエステル０．１１ｇ、濃塩酸１ｍｌ及びジ
オキサン４ｍｌを用いて実施例６に準じて反応、処理を
すると融点２１４-２１７℃(分解)を有する目的化合物
０．１１ｇが得られた。 実施例２５
１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)
フェニルアラニン 塩酸塩(例示化合物番号３-２６１の
塩酸塩) Ｎ-メタンスルフォニル-４-(６-メトキシ-１-メチル-１
Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニルアラ
ニン メチルエステル０．１１ｇ、濃塩酸１ｍｌ及びジ
オキサン４ｍｌを用いて実施例６に準じて反応、処理を
すると融点２１４-２１７℃(分解)を有する目的化合物
０．１１ｇが得られた。 実施例２５
【０４１０】
【化５８】
【０４１１】３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メル
カプトプロピオン酸エチル 塩酸塩(例示化合物番号５-
１のエチルエステルの塩酸塩) ５-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾー
ル-２-イルメトキシ)ベンジル]チアゾリジン-２、４-ジ
オン塩酸塩８．0ｇをエタノール１５０ｍｌに懸濁し、
水酸化カリウム３０ｇの水溶液(水１５０ｍｌ)を加え、
７５℃で４時間攪拌した。反応混合物を氷水にあけ、塩
酸にて酸性とした後、３０分間攪拌した。析出物をロ取
し、水洗後減圧下に乾燥した。
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メル
カプトプロピオン酸エチル 塩酸塩(例示化合物番号５-
１のエチルエステルの塩酸塩) ５-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾー
ル-２-イルメトキシ)ベンジル]チアゾリジン-２、４-ジ
オン塩酸塩８．0ｇをエタノール１５０ｍｌに懸濁し、
水酸化カリウム３０ｇの水溶液(水１５０ｍｌ)を加え、
７５℃で４時間攪拌した。反応混合物を氷水にあけ、塩
酸にて酸性とした後、３０分間攪拌した。析出物をロ取
し、水洗後減圧下に乾燥した。
【０４１２】得られた粉末を無水エタノール１００ｍｌ
及び４規定ＨＣｌ／ジオキサン２００ｍｌに溶解し、室
温下２日間放置した。反応混合物から溶媒を減圧下に留
去し、水を加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した
後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し
無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を減圧下に留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー[LChroprepNH2(Merck)(溶離液；酢酸エチル：ヘキサ
ン＝４：１)]に付すると、Ｒｆ値＝０．４５[シリカゲ
ル薄層クロマトグラフィーLChroprepNH2(Merck)(展開溶
剤：酢酸エチル／ｎ-ヘキサン＝５／１)]を有する目的
物３．９３ｇが得られた。
及び４規定ＨＣｌ／ジオキサン２００ｍｌに溶解し、室
温下２日間放置した。反応混合物から溶媒を減圧下に留
去し、水を加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した
後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し
無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を減圧下に留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー[LChroprepNH2(Merck)(溶離液；酢酸エチル：ヘキサ
ン＝４：１)]に付すると、Ｒｆ値＝０．４５[シリカゲ
ル薄層クロマトグラフィーLChroprepNH2(Merck)(展開溶
剤：酢酸エチル／ｎ-ヘキサン＝５／１)]を有する目的
物３．９３ｇが得られた。
【０４１３】実施例２６
【０４１４】
【化５９】
【０４１５】３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルチオプロピオン酸エチル(例示化合物番号５-４のエチ
ルエステル) ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メルカプトプロピ
オン酸エチル３．9ｇをテトラヒドロフラン８０ｍｌに
溶解し、よう化メチル０．８７ml次いでトリエチルアミ
ン１．９４mlを加え、一夜放置した。更によう化メチル
０．６ml次いでトリエチルアミン１．３mlを加え、７０
分間攪拌した。反応混合物から溶媒を減圧下に留去し、
水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で
洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧
下に留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー[(溶離液；酢酸エチル：ヘキサン＝１：１)]
に付すると、Ｒｆ値＝０．４５[シリカゲル薄層クロマ
トグラフィー(展開溶剤：酢酸エチル／ｎ-ヘキサン＝１
／１)]を有する目的物３．５８ｇが得られた。室温下放
置しておくと融点７４-７６℃を有する固体となった。 実施例２７
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルチオプロピオン酸エチル(例示化合物番号５-４のエチ
ルエステル) ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メルカプトプロピ
オン酸エチル３．9ｇをテトラヒドロフラン８０ｍｌに
溶解し、よう化メチル０．８７ml次いでトリエチルアミ
ン１．９４mlを加え、一夜放置した。更によう化メチル
０．６ml次いでトリエチルアミン１．３mlを加え、７０
分間攪拌した。反応混合物から溶媒を減圧下に留去し、
水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で
洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧
下に留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー[(溶離液；酢酸エチル：ヘキサン＝１：１)]
に付すると、Ｒｆ値＝０．４５[シリカゲル薄層クロマ
トグラフィー(展開溶剤：酢酸エチル／ｎ-ヘキサン＝１
／１)]を有する目的物３．５８ｇが得られた。室温下放
置しておくと融点７４-７６℃を有する固体となった。 実施例２７
【０４１６】
【化６０】
【０４１７】３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルチオプロピオン酸 塩酸塩(例示化合物番号５-４の塩
酸塩) ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピ
オン酸エチル２．０ｇをテトラヒドロフラン２５ｍｌに
溶解し、水酸化カリウム１水和物０．４２g次いでジメ
チルホルムアミド５ｍｌを加えた後、２時間室温下攪拌
した。水酸化カリウム１水和物０．４２g及び水５ｍｌ
を加え室温下２０分間攪拌した後、ジメチルホルムアミ
ド５ｍｌを加え１時間室温下攪拌した。一夜放置した
後、更に水酸化カリウム１水和物０．４２g、水５ｍｌ
及びジメチルホルムアミド５ｍｌを加え、７５℃にて８
時間攪拌した。反応混合物を１規定塩酸８００ｍｌにあ
け３０分間攪拌し、析出物をロ取し、水、アセトン次い
で酢酸エチルで洗浄し、減圧下に乾燥すると、融点２０
１-２０６℃を有する目的物１．２７ｇが得られた。 実施例２８
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルチオプロピオン酸 塩酸塩(例示化合物番号５-４の塩
酸塩) ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピ
オン酸エチル２．０ｇをテトラヒドロフラン２５ｍｌに
溶解し、水酸化カリウム１水和物０．４２g次いでジメ
チルホルムアミド５ｍｌを加えた後、２時間室温下攪拌
した。水酸化カリウム１水和物０．４２g及び水５ｍｌ
を加え室温下２０分間攪拌した後、ジメチルホルムアミ
ド５ｍｌを加え１時間室温下攪拌した。一夜放置した
後、更に水酸化カリウム１水和物０．４２g、水５ｍｌ
及びジメチルホルムアミド５ｍｌを加え、７５℃にて８
時間攪拌した。反応混合物を１規定塩酸８００ｍｌにあ
け３０分間攪拌し、析出物をロ取し、水、アセトン次い
で酢酸エチルで洗浄し、減圧下に乾燥すると、融点２０
１-２０６℃を有する目的物１．２７ｇが得られた。 実施例２８
【０４１８】
【化６１】
【０４１９】３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルチオプロピオン酸アミド(例示化合物番号５-４のアミ
ド体) ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピ
オン酸１．１ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌ及びジメ
チルホルムアミド１５ｍｌに加え、トリエチルアミン
０．８２ｍｌ次いでクロル炭酸エチル０．２８ｍｌを加
えた後、３０分間室温下攪拌した。アンモニア水(２８
％)５ｍｌを加え室温下１５分間攪拌した後、一夜放置
した。反応混合物から溶媒を減圧下に留去し、水を加
え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し
無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧下に留
去し、得られた残渣を酢酸エチルで洗浄し、エタノール
及び酢酸エチルの混合溶媒にて再結晶すると融点２０４
-２０６℃を有する目的物０．４５ｇが得られた。 実施例２９
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルチオプロピオン酸アミド(例示化合物番号５-４のアミ
ド体) ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピ
オン酸１．１ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌ及びジメ
チルホルムアミド１５ｍｌに加え、トリエチルアミン
０．８２ｍｌ次いでクロル炭酸エチル０．２８ｍｌを加
えた後、３０分間室温下攪拌した。アンモニア水(２８
％)５ｍｌを加え室温下１５分間攪拌した後、一夜放置
した。反応混合物から溶媒を減圧下に留去し、水を加
え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し
無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧下に留
去し、得られた残渣を酢酸エチルで洗浄し、エタノール
及び酢酸エチルの混合溶媒にて再結晶すると融点２０４
-２０６℃を有する目的物０．４５ｇが得られた。 実施例２９
【０４２０】
【化６２】
【０４２１】３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルスルフェニルプロピオン酸アミド(例示化合物番号５-
２１のアミド体)及び３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-
１Ｈ-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-
２-メチルスルフォニルプロピオン酸アミド(例示化合物
番号５-２２のアミド体) ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピ
オン酸アミド０．３５ｇをスルフォラン８ｍｌ及び塩化
メチレン１５ｍｌに加え、炭酸水素ナトリウム８４ｍｇ
次いでｍ-クロル過安息香酸０．２２ｇを加えた後、
１．５時間室温下攪拌した。反応混合物に２％硫酸ナト
リウム水溶液５ｍｌを加え室温下１０分間攪拌した。反
応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽
和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー[LChroprepNH2(Merck)(溶離液；
酢酸エチル：エタノール＝１５：１)]に付すると、Ｒｆ
値＝０．４５[シリカゲル薄層クロマトグラフィーLChro
prepNH2(Merck)(展開溶剤：酢酸エチル／ｎ-ヘキサン＝
５／１)]を有する目的物３．９３ｇが得られた。酢酸エ
チルで洗浄し、エタノール及び酢酸エチルの混合溶媒に
て再結晶すると融点２３３-２３６℃を有する３-[４-
(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾール-２-
イルメトキシ)フェニル]-２-メチルスルフォニルプロピ
オン酸アミド０．１２g及び融点１８８-１９０℃を有す
る３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダ
ゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルスルフェ
ニルプロピオン酸アミド０．１４ｇが得られた。 実施例３０
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルスルフェニルプロピオン酸アミド(例示化合物番号５-
２１のアミド体)及び３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-
１Ｈ-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-
２-メチルスルフォニルプロピオン酸アミド(例示化合物
番号５-２２のアミド体) ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピ
オン酸アミド０．３５ｇをスルフォラン８ｍｌ及び塩化
メチレン１５ｍｌに加え、炭酸水素ナトリウム８４ｍｇ
次いでｍ-クロル過安息香酸０．２２ｇを加えた後、
１．５時間室温下攪拌した。反応混合物に２％硫酸ナト
リウム水溶液５ｍｌを加え室温下１０分間攪拌した。反
応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽
和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー[LChroprepNH2(Merck)(溶離液；
酢酸エチル：エタノール＝１５：１)]に付すると、Ｒｆ
値＝０．４５[シリカゲル薄層クロマトグラフィーLChro
prepNH2(Merck)(展開溶剤：酢酸エチル／ｎ-ヘキサン＝
５／１)]を有する目的物３．９３ｇが得られた。酢酸エ
チルで洗浄し、エタノール及び酢酸エチルの混合溶媒に
て再結晶すると融点２３３-２３６℃を有する３-[４-
(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾール-２-
イルメトキシ)フェニル]-２-メチルスルフォニルプロピ
オン酸アミド０．１２g及び融点１８８-１９０℃を有す
る３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダ
ゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルスルフェ
ニルプロピオン酸アミド０．１４ｇが得られた。 実施例３０
【０４２２】
【化６３】
【０４２３】３-[４-[６-(β-D-グルコピラノシルオキ
シウロン酸)-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾール-２-
イルメトキシ]フェニル]-２-メチルチオプロピオン酸ア
ミド(例示化合物番号５-４８のアミド体) ５-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)ベンジル]チアゾリジン-２，４-
ジオンの塩酸塩を5mg/kg経口投与後0-24時間までのラッ
トの胆汁を集め、凍結乾燥した後、残渣をODSカラムク
ロマトグラフィー(充填剤：ODS-A 120-S75 YMC社製, 溶
離液:水(1mol/lの塩酸でpH4に調整) ／アセトニトリル
を用いて100/0-60/40の段階的溶出)で粗精製した。更
に、代謝物含有画分をHPLCにより精製することにより、
目的化合物が得られた(m/z 548[M+H]+ ( ESI-MS；Q-TO
F ハイブリッドタイプ MS/MS スペクトロメーター (マ
イクロマス UK 社製)))。 HPLC条件(グラジェント法) HPLC装置：日立 HPLC グラジェントシステム (L-6200
Intelligent Pump, D-2500 Chromato-Integrator, L-40
00 UV-Detector) カラム: YMC-Pack ODS-A A-312(長さ150ｍｍ、内径6.0m
m、粒子径5μm、YMC株式会社製品) 流速: 1.0ml/min 温度：室温 保持時間：13.9分 移動相: 移動相A: 水(0.01%トリフルオロ酢酸溶液)、移
動相 B: アセトニトリル(0.01%トリフルオロ酢酸溶液) グラジェント条件： 0min ― 移動相A: 88%, 移動相B: 12% 30min ― 移動相A: 40%, 移動相B: 60% 35min ― 移動相A: 10%, 移動相B: 90% 40min ― 移動相A: 10%, 移動相B: 90% 検出： UV検出 検出波長 220nm RI検出 14C検出 検出器: Flow-one/beta-Radiomatic525TR (パッカード株式会社製) 液体シンチレーター: ULTIMA-FLO M(パッカード株式会社製) 流速：3.0ml/min。 実施例３１
シウロン酸)-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾール-２-
イルメトキシ]フェニル]-２-メチルチオプロピオン酸ア
ミド(例示化合物番号５-４８のアミド体) ５-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)ベンジル]チアゾリジン-２，４-
ジオンの塩酸塩を5mg/kg経口投与後0-24時間までのラッ
トの胆汁を集め、凍結乾燥した後、残渣をODSカラムク
ロマトグラフィー(充填剤：ODS-A 120-S75 YMC社製, 溶
離液:水(1mol/lの塩酸でpH4に調整) ／アセトニトリル
を用いて100/0-60/40の段階的溶出)で粗精製した。更
に、代謝物含有画分をHPLCにより精製することにより、
目的化合物が得られた(m/z 548[M+H]+ ( ESI-MS；Q-TO
F ハイブリッドタイプ MS/MS スペクトロメーター (マ
イクロマス UK 社製)))。 HPLC条件(グラジェント法) HPLC装置：日立 HPLC グラジェントシステム (L-6200
Intelligent Pump, D-2500 Chromato-Integrator, L-40
00 UV-Detector) カラム: YMC-Pack ODS-A A-312(長さ150ｍｍ、内径6.0m
m、粒子径5μm、YMC株式会社製品) 流速: 1.0ml/min 温度：室温 保持時間：13.9分 移動相: 移動相A: 水(0.01%トリフルオロ酢酸溶液)、移
動相 B: アセトニトリル(0.01%トリフルオロ酢酸溶液) グラジェント条件： 0min ― 移動相A: 88%, 移動相B: 12% 30min ― 移動相A: 40%, 移動相B: 60% 35min ― 移動相A: 10%, 移動相B: 90% 40min ― 移動相A: 10%, 移動相B: 90% 検出： UV検出 検出波長 220nm RI検出 14C検出 検出器: Flow-one/beta-Radiomatic525TR (パッカード株式会社製) 液体シンチレーター: ULTIMA-FLO M(パッカード株式会社製) 流速：3.0ml/min。 実施例３１
【０４２４】
【化６４】
【０４２５】３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルスルフェニルプロピオン酸(例示化合物番号５-２１の
アミド体) 実施例３０と同様の方法により、標記化合物(m/z 403[M
+H]+ ( ESI-MS；Q-TOF ハイブリッドタイプ MS/MS ス
ペクトロメーター (マイクロマス UK 社製)))が得られ
た。 保持時間：18.2分。 実施例３２
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルスルフェニルプロピオン酸(例示化合物番号５-２１の
アミド体) 実施例３０と同様の方法により、標記化合物(m/z 403[M
+H]+ ( ESI-MS；Q-TOF ハイブリッドタイプ MS/MS ス
ペクトロメーター (マイクロマス UK 社製)))が得られ
た。 保持時間：18.2分。 実施例３２
【０４２６】
【化６５】
【０４２７】３-[４-(６-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-
ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メ
チルチオプロピオン酸アミド(例示化合物番号５-２６の
アミド体) 実施例３０と同様の方法により、標記化合物(m/z 372[M
+H]+ ( ESI-MS；Q-TOF ハイブリッドタイプ MS/MS ス
ペクトロメーター (マイクロマス UK 社製)))が得られ
た。 保持時間：18.2分。
ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メ
チルチオプロピオン酸アミド(例示化合物番号５-２６の
アミド体) 実施例３０と同様の方法により、標記化合物(m/z 372[M
+H]+ ( ESI-MS；Q-TOF ハイブリッドタイプ MS/MS ス
ペクトロメーター (マイクロマス UK 社製)))が得られ
た。 保持時間：18.2分。
【０４２８】実施例３３
【０４２９】
【化６６】
【０４３０】３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルスルフェニルプロピオン酸アミド(例示化合物番号５-
２１のアミド体) ５-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)ベンジル]チアゾリジン-２，４-
ジオンの塩酸塩を5mg/kg経口投与後0-24時間までのラッ
トより蓄尿し、集めた尿を凍結乾燥した後、残渣をODS
カラムクロマトグラフィー(充填剤：ODS-A 120-S75 YMC
社製, 溶離液:水(1mol/lの塩酸でpH4に調整) ／アセト
ニトリルを用いて100/0-60/40の段階的溶出)で粗精製し
た。更に、代謝物含有画分をHPLCにより精製することに
より、目的化合物が得られた(m/z402[M+H]+ ( ESI-M
S；Q-TOF ハイブリッドタイプ MS/MS スペクトロメータ
ー(マイクロマス UK 社製)))。 HPLC条件(グラジェント法) HPLC装置：日立 HPLC グラジェントシステム (L-6200
Intelligent Pump, D-2500 Chromato-Integrator, L-40
00 UV-Detector) カラム: YMC-Pack ODS-A A-312(長さ150ｍｍ、内径6.0m
m、粒子径5μm、YMC株式会社製品) 流速: 1.0ml/min 温度：室温 保持時間：17.2分 移動相: 移動相A: 水(0.01%トリフルオロ酢酸溶液)、移
動相 B: アセトニトリル(0.01%トリフルオロ酢酸溶液) グラジェント条件：0min ― 移動相A: 88%, 移動相B: 12% 30min ― 移動相A: 40%, 移動相B: 60% 35min ― 移動相A: 10%, 移動相B: 90% 40min ― 移動相A: 10%, 移動相B: 90% 検出： UV検出 検出波長 220nm RI検出 14C検出 検出器: Flow-one/beta-Radiomatic525TR (パッカード株式会社製) 液体シンチレーター: ULTIMA-FLO M(パッカード株式会社製) 流速：3.0ml/min 実施例３４
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルスルフェニルプロピオン酸アミド(例示化合物番号５-
２１のアミド体) ５-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)ベンジル]チアゾリジン-２，４-
ジオンの塩酸塩を5mg/kg経口投与後0-24時間までのラッ
トより蓄尿し、集めた尿を凍結乾燥した後、残渣をODS
カラムクロマトグラフィー(充填剤：ODS-A 120-S75 YMC
社製, 溶離液:水(1mol/lの塩酸でpH4に調整) ／アセト
ニトリルを用いて100/0-60/40の段階的溶出)で粗精製し
た。更に、代謝物含有画分をHPLCにより精製することに
より、目的化合物が得られた(m/z402[M+H]+ ( ESI-M
S；Q-TOF ハイブリッドタイプ MS/MS スペクトロメータ
ー(マイクロマス UK 社製)))。 HPLC条件(グラジェント法) HPLC装置：日立 HPLC グラジェントシステム (L-6200
Intelligent Pump, D-2500 Chromato-Integrator, L-40
00 UV-Detector) カラム: YMC-Pack ODS-A A-312(長さ150ｍｍ、内径6.0m
m、粒子径5μm、YMC株式会社製品) 流速: 1.0ml/min 温度：室温 保持時間：17.2分 移動相: 移動相A: 水(0.01%トリフルオロ酢酸溶液)、移
動相 B: アセトニトリル(0.01%トリフルオロ酢酸溶液) グラジェント条件：0min ― 移動相A: 88%, 移動相B: 12% 30min ― 移動相A: 40%, 移動相B: 60% 35min ― 移動相A: 10%, 移動相B: 90% 40min ― 移動相A: 10%, 移動相B: 90% 検出： UV検出 検出波長 220nm RI検出 14C検出 検出器: Flow-one/beta-Radiomatic525TR (パッカード株式会社製) 液体シンチレーター: ULTIMA-FLO M(パッカード株式会社製) 流速：3.0ml/min 実施例３４
【０４３１】
【化６７】
【０４３２】３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルスルフェニルプロピオン酸(例示化合物番号５-２１) 実施例３３と同様の方法により、標記化合物(m/z 403[M
+H]+ ( ESI-MS；Q-TOF ハイブリッドタイプ MS/MS ス
ペクトロメーター (マイクロマス UK 社製)))が得られ
た。 保持時間：18.3分 実施例３５
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルスルフェニルプロピオン酸(例示化合物番号５-２１) 実施例３３と同様の方法により、標記化合物(m/z 403[M
+H]+ ( ESI-MS；Q-TOF ハイブリッドタイプ MS/MS ス
ペクトロメーター (マイクロマス UK 社製)))が得られ
た。 保持時間：18.3分 実施例３５
【０４３３】
【化６８】
【０４３４】３-[４-[６-(β-D-グルコピラノシルオキ
シウロン酸)-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾール-２-
イルメトキシ]フェニル]-２-メルカプトプロピオン酸
塩酸塩(例示化合物番号５-４５の塩酸塩) １-Ｏ-[１-メチル-２-[４-(２，４-チアゾリジンジオン
-５-イルメチル)フェノキシメチル]-１H-ベンズイミダ
ゾール-２-イル]-β-D-グルコピラノシルオキシウロン
酸をエタノールに縣濁し、水酸化カリウムの水溶液を加
え、攪拌する。反応混合物を氷水にあけ、塩酸にて酸性
とした後、攪拌する。析出物をろ取し、水で洗浄した
後、減圧下に乾燥すると、目的物が得られる。 実施例３６
シウロン酸)-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾール-２-
イルメトキシ]フェニル]-２-メルカプトプロピオン酸
塩酸塩(例示化合物番号５-４５の塩酸塩) １-Ｏ-[１-メチル-２-[４-(２，４-チアゾリジンジオン
-５-イルメチル)フェノキシメチル]-１H-ベンズイミダ
ゾール-２-イル]-β-D-グルコピラノシルオキシウロン
酸をエタノールに縣濁し、水酸化カリウムの水溶液を加
え、攪拌する。反応混合物を氷水にあけ、塩酸にて酸性
とした後、攪拌する。析出物をろ取し、水で洗浄した
後、減圧下に乾燥すると、目的物が得られる。 実施例３６
【０４３５】
【化６９】
【０４３６】３-[４-(６-ヒドロキシ-１-メチル-１H-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルチオプロピオン酸エチル・塩酸塩(例示化合物番号５-
２６のエチルエステルの塩酸塩) Ｎ-[２-[４-(２-メチルチオ-２-エトキシカルボニルエ
チル)フェノキシアセチルアミノ]-５-ヒドロキシフェニ
ル]-Ｎ-メチルカルバミン酸ｔ-ブチル１１ｇ、エタノー
ル５０ｍｌ及び４規定塩酸１，４-ジオキサン溶液２０
０ｍｌの混合物を室温で一晩放置した。溶剤を留去し、
析出物を濾取し、酢酸エチルで洗浄すると融点１４９℃
−１５２℃を有する灰白色粉末状の目的化合物６．１２
ｇが得られた。 実施例３７
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルチオプロピオン酸エチル・塩酸塩(例示化合物番号５-
２６のエチルエステルの塩酸塩) Ｎ-[２-[４-(２-メチルチオ-２-エトキシカルボニルエ
チル)フェノキシアセチルアミノ]-５-ヒドロキシフェニ
ル]-Ｎ-メチルカルバミン酸ｔ-ブチル１１ｇ、エタノー
ル５０ｍｌ及び４規定塩酸１，４-ジオキサン溶液２０
０ｍｌの混合物を室温で一晩放置した。溶剤を留去し、
析出物を濾取し、酢酸エチルで洗浄すると融点１４９℃
−１５２℃を有する灰白色粉末状の目的化合物６．１２
ｇが得られた。 実施例３７
【０４３７】
【化７０】
【０４３８】３-[４-(６-ヒドロキシ-１-メチル-１H-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルチオプロピオン酸・塩酸塩(例示化合物番号５-２６の
塩酸塩) ３-[４-(６-ヒドロキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピ
オン酸エチル 塩酸塩６ｇ、水酸化カリウム６ｇ、Ｎ，
Ｎ-ジメチルホルムアミド５０ｍｌ及び蒸留水５０ｍｌ
を用いて実施例２７に準じて反応及び後処理を行い融点
１９５℃−１９８℃を有する淡紅色粉末状の目的化合物
２.７ｇが得られた。 実施例３８
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルチオプロピオン酸・塩酸塩(例示化合物番号５-２６の
塩酸塩) ３-[４-(６-ヒドロキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピ
オン酸エチル 塩酸塩６ｇ、水酸化カリウム６ｇ、Ｎ，
Ｎ-ジメチルホルムアミド５０ｍｌ及び蒸留水５０ｍｌ
を用いて実施例２７に準じて反応及び後処理を行い融点
１９５℃−１９８℃を有する淡紅色粉末状の目的化合物
２.７ｇが得られた。 実施例３８
【０４３９】
【化７１】
【０４４０】２-メルカプト-３-[４-(６-メトキシ-１-
メチル-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェ
ニル]プロピオンアミド(例示化合物番号５−１のアミド
体) ２-アセチルチオ-３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-
ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]プロピ
オン酸１．５３ｇ、無水トリエチルアミン０．４ｇ、ク
ロロ炭酸エチル０．６５ｇ、無水テトラヒドロフラン１
０ｍｌ及び無水Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド１０ｍｌ
の混合物を室温で１時間攪拌した後に２８％アンモニア
水溶液２０ｍｌを加え更に２時間攪拌した。一晩放置
後、反応混合物を水で希釈し酢酸エチルで抽出した。抽
出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。溶剤を留去し、残渣を液体クロマトグラフィ
ー(゛LiChroprepNH2"(MERCK)、酢酸エチル：エタノール
＝１２：１)に付すと融点２０４℃乃至２０８℃を有す
る淡黄色粉末状の目的化合物０．２１ｇが得られた。 実施例３９
メチル-１H-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェ
ニル]プロピオンアミド(例示化合物番号５−１のアミド
体) ２-アセチルチオ-３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-
ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]プロピ
オン酸１．５３ｇ、無水トリエチルアミン０．４ｇ、ク
ロロ炭酸エチル０．６５ｇ、無水テトラヒドロフラン１
０ｍｌ及び無水Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド１０ｍｌ
の混合物を室温で１時間攪拌した後に２８％アンモニア
水溶液２０ｍｌを加え更に２時間攪拌した。一晩放置
後、反応混合物を水で希釈し酢酸エチルで抽出した。抽
出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。溶剤を留去し、残渣を液体クロマトグラフィ
ー(゛LiChroprepNH2"(MERCK)、酢酸エチル：エタノール
＝１２：１)に付すと融点２０４℃乃至２０８℃を有す
る淡黄色粉末状の目的化合物０．２１ｇが得られた。 実施例３９
【０４４１】
【化７２】
【０４４２】３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１Ｈ-
ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メ
チルチオプロピオン酸 メチル 塩酸塩(例示化合物番
号５−６７のメチルエステルの塩酸塩) ３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１Ｈ-ベンズイミダ
ゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メルカプトプロ
ピオン酸 メチル７．１４ｇ、よう化メチル３．７８
ｇ、トリエチルアミン２．６９ｇおよび無水テトラヒド
ロフラン２００ｍｌの混合物を室温で２３時間攪拌し
た。反応混合物を濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。抽出
液より溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(ヘキサン；酢酸エチル＝１：２)に
付した後、４規定塩酸酢酸エチル溶液を用い塩酸塩とす
ると、融点１６３-１６６℃を有する目的化合物５．７
５ｇが得られた。 実施例４０
ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メ
チルチオプロピオン酸 メチル 塩酸塩(例示化合物番
号５−６７のメチルエステルの塩酸塩) ３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１Ｈ-ベンズイミダ
ゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メルカプトプロ
ピオン酸 メチル７．１４ｇ、よう化メチル３．７８
ｇ、トリエチルアミン２．６９ｇおよび無水テトラヒド
ロフラン２００ｍｌの混合物を室温で２３時間攪拌し
た。反応混合物を濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。抽出
液より溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(ヘキサン；酢酸エチル＝１：２)に
付した後、４規定塩酸酢酸エチル溶液を用い塩酸塩とす
ると、融点１６３-１６６℃を有する目的化合物５．７
５ｇが得られた。 実施例４０
【０４４３】
【化７３】
【０４４４】３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１H-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルチオプロピオン酸 塩酸塩(例示化合物番号５−６７
の塩酸塩) ５．７５ｇの３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１Ｈ-
ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メ
チルチオプロピオン酸 メチル 塩酸塩、１００ｍｌの
濃塩酸および１００ｍｌの１、4-ジオキサンの混合物を
９０分間加熱還流した。反応液を濃縮乾固した後、得ら
れた残渣にテトラヒドロフランを加え、超音波照射し
た。不溶性の成績体をロ取し、酢酸エチルで洗浄し、さ
らに、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミドに溶解しエーテル
から再沈殿させると、融点１９３−１９６℃を有する目
的化合物５．０２ｇが得られた。 実施例４１
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルチオプロピオン酸 塩酸塩(例示化合物番号５−６７
の塩酸塩) ５．７５ｇの３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１Ｈ-
ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メ
チルチオプロピオン酸 メチル 塩酸塩、１００ｍｌの
濃塩酸および１００ｍｌの１、4-ジオキサンの混合物を
９０分間加熱還流した。反応液を濃縮乾固した後、得ら
れた残渣にテトラヒドロフランを加え、超音波照射し
た。不溶性の成績体をロ取し、酢酸エチルで洗浄し、さ
らに、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミドに溶解しエーテル
から再沈殿させると、融点１９３−１９６℃を有する目
的化合物５．０２ｇが得られた。 実施例４１
【０４４５】
【化７４】
【０４４６】３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１H-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルチオプロピオン酸 メチル(例示化合物番号５−６７
のメチルエステル) ２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-
メチルチオニトロベンゼン５５．９ｇ、１０％パラジウ
ム炭素７．２５ｇおよびメタノール／１,４-ジオキサン
(１／１)混合溶媒６００ｍｌを用いて、参考例５に準じ
て反応、処理をしてＲｆ値＝０．１６(シリカゲル薄層
クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)
を有する粗精製２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチ
ルアミノ)-４-メチルチオアニリン５４．８ｇが得られ
た。
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチ
ルチオプロピオン酸 メチル(例示化合物番号５−６７
のメチルエステル) ２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-
メチルチオニトロベンゼン５５．９ｇ、１０％パラジウ
ム炭素７．２５ｇおよびメタノール／１,４-ジオキサン
(１／１)混合溶媒６００ｍｌを用いて、参考例５に準じ
て反応、処理をしてＲｆ値＝０．１６(シリカゲル薄層
クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)
を有する粗精製２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチ
ルアミノ)-４-メチルチオアニリン５４．８ｇが得られ
た。
【０４４７】得られた２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-
Ｎ-メチルアミノ)-４-メチルチオアニリン５４．８ｇ、
４-(２,４-ジオキソチアゾリジン-５-イルメチル)フェ
ノキシ酢酸６４．０ｇ、シアノリン酸ジエチル３６．８
ｇ、トリエチルアミン２２．８ｇおよび無水テトラヒド
ロフラン３００ｍｌの混合物を室温で６７時間攪拌し
た。反応混合物を濃縮し、水を加え、３規定塩酸および
重曹で中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残
渣に４規定塩酸ジオキサン溶液１５０ｍｌを加え、室温
で１５時間、８０℃で５時間攪拌した。反応混合物を濃
縮し、重曹で中和した後、酢酸エチル及びテトラヒドロ
フランの混合溶媒で抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥した。抽出液より溶媒を留去し、得られた残
渣をＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド及び酢酸エチルより
再沈殿させ、得られた沈殿物を４規定塩酸酢酸エチルに
懸濁させ、不溶性の成績体をロ取し、酢酸エチルで洗浄
後、風乾した。次いで、この中間成績体３５．２ｇを２
８％ナトリウムメチラート／メタノール溶液３００ｍｌ
および水２００ｍｌに溶解し、８０℃で９０分間攪拌し
た。反応液を濃縮した後、６規定塩酸を用いて酸性と
し、析出した成績体をロ取し、水および酢酸エチルで洗
浄後、減圧下乾燥した。更に、この中間成績体２２．４
ｇを４規定ジオキサン塩酸１５０ｍｌに溶解し、メタノ
ール１５０ｍｌを加え、室温で６５時間攪拌した。反応
液を濃縮し、５％重曹水で中和後、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒
を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝１：３)に付すると、
融点９７-１００℃を有する目的化合物７．４９ｇが得
られた。
Ｎ-メチルアミノ)-４-メチルチオアニリン５４．８ｇ、
４-(２,４-ジオキソチアゾリジン-５-イルメチル)フェ
ノキシ酢酸６４．０ｇ、シアノリン酸ジエチル３６．８
ｇ、トリエチルアミン２２．８ｇおよび無水テトラヒド
ロフラン３００ｍｌの混合物を室温で６７時間攪拌し
た。反応混合物を濃縮し、水を加え、３規定塩酸および
重曹で中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残
渣に４規定塩酸ジオキサン溶液１５０ｍｌを加え、室温
で１５時間、８０℃で５時間攪拌した。反応混合物を濃
縮し、重曹で中和した後、酢酸エチル及びテトラヒドロ
フランの混合溶媒で抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥した。抽出液より溶媒を留去し、得られた残
渣をＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド及び酢酸エチルより
再沈殿させ、得られた沈殿物を４規定塩酸酢酸エチルに
懸濁させ、不溶性の成績体をロ取し、酢酸エチルで洗浄
後、風乾した。次いで、この中間成績体３５．２ｇを２
８％ナトリウムメチラート／メタノール溶液３００ｍｌ
および水２００ｍｌに溶解し、８０℃で９０分間攪拌し
た。反応液を濃縮した後、６規定塩酸を用いて酸性と
し、析出した成績体をロ取し、水および酢酸エチルで洗
浄後、減圧下乾燥した。更に、この中間成績体２２．４
ｇを４規定ジオキサン塩酸１５０ｍｌに溶解し、メタノ
ール１５０ｍｌを加え、室温で６５時間攪拌した。反応
液を濃縮し、５％重曹水で中和後、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒
を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝１：３)に付すると、
融点９７-１００℃を有する目的化合物７．４９ｇが得
られた。
【０４４８】
【参考例】参考例１
【０４４９】
【化７５】
【０４５０】４-(ｔ-ブトキシカルボニルメトキシ)フェ
ニル乳酸メチル ４-ヒドロキシフェニル乳酸メチル１８．５ｇ、ブロモ
酢酸ｔ‐ブチル１４ｍｌ、無水炭酸カリウム２６．０ｇ
及び無水ジメチルホルムアミド３００ｍｌの混合物を６
０℃にて１０時間撹拌し、室温にて１日放置した。 反
応液を水にあけ酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和食
塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
酢酸エチルを減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１)に
付すると、Ｒｆ値＝０．６２(シリカゲル薄層クロマト
グラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)を有する
目的化合物１７．５ｇが得られた。 参考例２
ニル乳酸メチル ４-ヒドロキシフェニル乳酸メチル１８．５ｇ、ブロモ
酢酸ｔ‐ブチル１４ｍｌ、無水炭酸カリウム２６．０ｇ
及び無水ジメチルホルムアミド３００ｍｌの混合物を６
０℃にて１０時間撹拌し、室温にて１日放置した。 反
応液を水にあけ酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和食
塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
酢酸エチルを減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１)に
付すると、Ｒｆ値＝０．６２(シリカゲル薄層クロマト
グラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)を有する
目的化合物１７．５ｇが得られた。 参考例２
【０４５１】
【化７６】
【０４５２】３-[４-(ｔ-ブトキシカルボニルメトキシ)
フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン
酸メチル ４-(ｔ-ブトキシカルボニルメトキシ)フェニル乳酸メチ
ル３．０ｇ、４-フルオロベンジルブロミド２．４ｍ
ｌ、酸化銀９．０ｇおよびトルエン６０ｍｌの混合物
を、窒素雰囲気下８０℃にて３時間撹拌した。不溶物を
ロ別した後、トルエンを減圧下留去し残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝５：１)に
付すると、Ｒｆ値＝０．３９(シリカゲル薄層クロマト
グラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)を有する
目的化合物２．９ｇが得られた。 参考例３
フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン
酸メチル ４-(ｔ-ブトキシカルボニルメトキシ)フェニル乳酸メチ
ル３．０ｇ、４-フルオロベンジルブロミド２．４ｍ
ｌ、酸化銀９．０ｇおよびトルエン６０ｍｌの混合物
を、窒素雰囲気下８０℃にて３時間撹拌した。不溶物を
ロ別した後、トルエンを減圧下留去し残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝５：１)に
付すると、Ｒｆ値＝０．３９(シリカゲル薄層クロマト
グラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)を有する
目的化合物２．９ｇが得られた。 参考例３
【０４５３】
【化７７】
【０４５４】３-[４-(カルボキシメトキシ)フェニル]-
２-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸メチル ３-[４-(ｔ-ブトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-２
-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸メチル２．
８ｇを４ＮＨＣｌ／ジオキサン５０ｍｌに溶解し、室温
にて３時間撹拌した。 溶媒を減圧下留去し、Ｒｆ値＝
０．１０(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝５：１)を有する目的化合物２．４２
ｇが得られた。 参考例４
２-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸メチル ３-[４-(ｔ-ブトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-２
-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸メチル２．
８ｇを４ＮＨＣｌ／ジオキサン５０ｍｌに溶解し、室温
にて３時間撹拌した。 溶媒を減圧下留去し、Ｒｆ値＝
０．１０(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝５：１)を有する目的化合物２．４２
ｇが得られた。 参考例４
【０４５５】
【化７８】
【０４５６】４-(４-アダマンタン-１-イルフェノキシ)
-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)ニト
ロベンゼン ２．１ｇの水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄した後、
ジメチルフォルムアミド２００ｍｌを加え、氷冷下に４
-(１-アダマンチル)フェノール１０．０ｇを加えた。
室温にて1時間撹拌し、氷冷下４-クロロ-２-(Ｎ-ｔ-ブ
トキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)ニトロベンゼン１
５．１ｇを加え、室温にて２時間撹拌後、２日間室温に
て放置した。 ジメチルフォルムアミドを減圧下に留去
した後、残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、抽出
液を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥した。 酢酸エチルを減圧下留去し、残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝１０：
１)に付すると、Ｒｆ値＝０．６３(シリカゲル薄層クロ
マトグラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)を有
する目的化合物２３．０ｇが得られた。 参考例５
-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)ニト
ロベンゼン ２．１ｇの水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄した後、
ジメチルフォルムアミド２００ｍｌを加え、氷冷下に４
-(１-アダマンチル)フェノール１０．０ｇを加えた。
室温にて1時間撹拌し、氷冷下４-クロロ-２-(Ｎ-ｔ-ブ
トキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)ニトロベンゼン１
５．１ｇを加え、室温にて２時間撹拌後、２日間室温に
て放置した。 ジメチルフォルムアミドを減圧下に留去
した後、残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、抽出
液を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥した。 酢酸エチルを減圧下留去し、残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝１０：
１)に付すると、Ｒｆ値＝０．６３(シリカゲル薄層クロ
マトグラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)を有
する目的化合物２３．０ｇが得られた。 参考例５
【０４５７】
【化７９】
【０４５８】４-(４-アダマンタン-１-イルフェノキシ)
-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)アニ
リン ４-(４-アダマンタン-１-イルフェノキシ)-２-(Ｎ-ｔ-
ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)ニトロベンゼン
１４ｇ、１０％パラジウム炭素１．５０ｇ及びメタノー
ル３００ｍｌの混合物を水素気流中、室温次いで５０℃
にて各々２時間撹拌し、室温にて一晩放置した後更に５
０℃にて２時間撹拌した。 不溶物をロ別し、減圧下に
溶媒を留去して残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
(ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)に付すると、融点８５
-９０℃を有する目的化合物６．７０ｇが得られた。 参考例６
-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)アニ
リン ４-(４-アダマンタン-１-イルフェノキシ)-２-(Ｎ-ｔ-
ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)ニトロベンゼン
１４ｇ、１０％パラジウム炭素１．５０ｇ及びメタノー
ル３００ｍｌの混合物を水素気流中、室温次いで５０℃
にて各々２時間撹拌し、室温にて一晩放置した後更に５
０℃にて２時間撹拌した。 不溶物をロ別し、減圧下に
溶媒を留去して残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
(ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)に付すると、融点８５
-９０℃を有する目的化合物６．７０ｇが得られた。 参考例６
【０４５９】
【化８０】
【０４６０】３-｛４-[４-(４-アダマンタン-１-イルフ
ェノキシ)-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルア
ミノ)フェニルアミノカルボニルメトキシ]フェニル｝-
２-(４‐フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸メチル ３-[４-(カルボキシメトキシ)フェニル]-２-(４-フルオ
ロベンジルオキシ)プロピオン酸メチル０．６ｇ、４-
(４-アダマンタン-１-イルフェノキシ)-２-(Ｎ-ｔ-ブト
キシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)アニリン０．７５ｇ
及びトリエチルアミン０．２８ｍｌのテトラヒドロフラ
ン１５ｍｌ溶液にシアノリン酸ジエチル０．３０ｍｌを
加え、室温下５時間撹拌した。 反応混合物を水にあけ
酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。 酢酸エチルを
減圧下留去すると、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー(ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)に付し、融点５２-
５６℃を有する目的化合物１．０８ｇが得られた。 参考例７
ェノキシ)-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルア
ミノ)フェニルアミノカルボニルメトキシ]フェニル｝-
２-(４‐フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸メチル ３-[４-(カルボキシメトキシ)フェニル]-２-(４-フルオ
ロベンジルオキシ)プロピオン酸メチル０．６ｇ、４-
(４-アダマンタン-１-イルフェノキシ)-２-(Ｎ-ｔ-ブト
キシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)アニリン０．７５ｇ
及びトリエチルアミン０．２８ｍｌのテトラヒドロフラ
ン１５ｍｌ溶液にシアノリン酸ジエチル０．３０ｍｌを
加え、室温下５時間撹拌した。 反応混合物を水にあけ
酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。 酢酸エチルを
減圧下留去すると、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー(ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)に付し、融点５２-
５６℃を有する目的化合物１．０８ｇが得られた。 参考例７
【０４６１】
【化８１】
【０４６２】４-(３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ
フェニルチオ)-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチ
ルアミノ)ニトロベンゼン ３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルメルカプ
タン８．０ｇ、４-クロロ-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニ
ル-Ｎ-メチルアミノ)ニトロベンゼン９．６２ｇ、炭酸
カリウム２３．２ｇ及びジメチルホルムアミド１５０ｍ
ｌの混合物を８０℃にて１時間撹拌した。 減圧下にジ
メチルホルムアミドを留去し、残渣に水にを加え、酢酸
エチルにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した。酢酸エチルを減圧下留
去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２０：１→１０：１)に付すると、融
点１４０―１４１℃を有する目的化合物１２．１ｇが得
られた。 参考例８
フェニルチオ)-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチ
ルアミノ)ニトロベンゼン ３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルメルカプ
タン８．０ｇ、４-クロロ-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニ
ル-Ｎ-メチルアミノ)ニトロベンゼン９．６２ｇ、炭酸
カリウム２３．２ｇ及びジメチルホルムアミド１５０ｍ
ｌの混合物を８０℃にて１時間撹拌した。 減圧下にジ
メチルホルムアミドを留去し、残渣に水にを加え、酢酸
エチルにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した。酢酸エチルを減圧下留
去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２０：１→１０：１)に付すると、融
点１４０―１４１℃を有する目的化合物１２．１ｇが得
られた。 参考例８
【０４６３】
【化８２】
【０４６４】４-(３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ
フェニルチオ)-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチ
ルアミノ)アニリン ４-(３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルチオ)
-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)ニト
ロベンゼン９．４ｇ、１０％パラジウム炭素９．４ｇ及
びメタノール１００ｍｌを用いて、参考例５に準じて反
応、処理をすると融点９５-９６℃を有する目的物８．
８２ｇが得られた。 参考例９
フェニルチオ)-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチ
ルアミノ)アニリン ４-(３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルチオ)
-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)ニト
ロベンゼン９．４ｇ、１０％パラジウム炭素９．４ｇ及
びメタノール１００ｍｌを用いて、参考例５に準じて反
応、処理をすると融点９５-９６℃を有する目的物８．
８２ｇが得られた。 参考例９
【０４６５】
【化８３】
【０４６６】３-｛４-[４-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒ
ドロキシフェニルチオ)-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル
-Ｎ-メチルアミノ)フェニルアミノカルボニルメトキシ]
フェニル｝-２-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオ
ン酸メチル ４-(３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルチオ)
-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)アニ
リン２．２８ｇ、３-[４-(カルボキシメトキシ)フェニ
ル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸メチ
ル１．７５ｇ、トリエチルアミン０．８３ｍｌのテトラ
ヒドロフラン５０ｍｌ溶液及びシアノリン酸ジエチル
０．９０ｍｌを用い、参考例６に準じて反応、処理を行
うとＲｆ値＝０．４８(シリカゲル薄層クロマトグラフ
ィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)を有する目的化
合物０．６０ｇが得られた。
ドロキシフェニルチオ)-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル
-Ｎ-メチルアミノ)フェニルアミノカルボニルメトキシ]
フェニル｝-２-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオ
ン酸メチル ４-(３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルチオ)
-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)アニ
リン２．２８ｇ、３-[４-(カルボキシメトキシ)フェニ
ル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)プロピオン酸メチ
ル１．７５ｇ、トリエチルアミン０．８３ｍｌのテトラ
ヒドロフラン５０ｍｌ溶液及びシアノリン酸ジエチル
０．９０ｍｌを用い、参考例６に準じて反応、処理を行
うとＲｆ値＝０．４８(シリカゲル薄層クロマトグラフ
ィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)を有する目的化
合物０．６０ｇが得られた。
【０４６７】参考例１０
【０４６８】
【化８４】
【０４６９】４-(５,５-ジメチル-２-オキソジオキソラ
ン-３-イルメチル)フェノ-ル ４-ヒドロキシフェニル乳酸３０ｇをアセトン１００ｍ
ｌに溶解した後、-５０℃にて濃硫酸１０ｍｌを滴下
し、4時間室温にて攪拌した。 反応混合物を氷水にあ
け、水酸化ナトリウム水溶液と炭酸水素ナトリウム水溶
液で中和した後、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和
食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
酢酸エチルを減圧下留去すると、Ｒｆ値＝０．３４
(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸
エチル＝４：１)を有する目的化合物２１．６ｇが得ら
れた。 参考例１１
ン-３-イルメチル)フェノ-ル ４-ヒドロキシフェニル乳酸３０ｇをアセトン１００ｍ
ｌに溶解した後、-５０℃にて濃硫酸１０ｍｌを滴下
し、4時間室温にて攪拌した。 反応混合物を氷水にあ
け、水酸化ナトリウム水溶液と炭酸水素ナトリウム水溶
液で中和した後、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和
食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
酢酸エチルを減圧下留去すると、Ｒｆ値＝０．３４
(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸
エチル＝４：１)を有する目的化合物２１．６ｇが得ら
れた。 参考例１１
【０４７０】
【化８５】
【０４７１】４-(５,５-ジメチル-２-オキソジオキソラ
ン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸ベンジル ４-(５、５-ジメチル-２-オキソジオキソラン-３-イル
メチル)フェノ-ル２１．５ｇ、ブロモ酢酸ベンジル４４
ｇ、炭酸セシウム６３ｇ及びアセトン５００ｍｌの混合
物を室温下1．5時間攪拌した。 溶媒を減圧下留去し、
残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和
食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
酢酸エチルを減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→３：１)
に付すると、Ｒｆ値＝０．５１(シリカゲル薄層クロマ
トグラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)を有す
る目的化合物３２．９ｇが得られた。 参考例１２
ン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸ベンジル ４-(５、５-ジメチル-２-オキソジオキソラン-３-イル
メチル)フェノ-ル２１．５ｇ、ブロモ酢酸ベンジル４４
ｇ、炭酸セシウム６３ｇ及びアセトン５００ｍｌの混合
物を室温下1．5時間攪拌した。 溶媒を減圧下留去し、
残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和
食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
酢酸エチルを減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→３：１)
に付すると、Ｒｆ値＝０．５１(シリカゲル薄層クロマ
トグラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)を有す
る目的化合物３２．９ｇが得られた。 参考例１２
【０４７２】
【化８６】
【０４７３】４-(５,５-ジメチル-２-オキソジオキソラ
ン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸 ４-(５,５-ジメチル-２-オキソジオキソラン-３-イルメ
チル)フェノキシ酢酸ベンジル１５ｇ、５％パラジウム
炭素２ｇ及びジオキサン１５０ｍｌの混合物を水素雰囲
気下室温に1．5時間攪拌した。 不溶物をロ別し、ロ液
を減圧下濃縮し、析出した結晶をロ取、イソプロピルエ
ーテルにて洗浄し、乾燥後、融点１３８―１３９℃を有
する目的化合物９．４２ｇが得られた。 参考例１３
ン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸 ４-(５,５-ジメチル-２-オキソジオキソラン-３-イルメ
チル)フェノキシ酢酸ベンジル１５ｇ、５％パラジウム
炭素２ｇ及びジオキサン１５０ｍｌの混合物を水素雰囲
気下室温に1．5時間攪拌した。 不溶物をロ別し、ロ液
を減圧下濃縮し、析出した結晶をロ取、イソプロピルエ
ーテルにて洗浄し、乾燥後、融点１３８―１３９℃を有
する目的化合物９．４２ｇが得られた。 参考例１３
【０４７４】
【化８７】
【０４７５】４-(５,５-ジメチル-２-オキソジオキソラ
ン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸 Ｎ-[２-(Ｎ-ｔ-ブト
キシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-メトキシフェニ
ル]アミド ２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-
メトキシアニリン２．５ｇ、４-(５,５-ジメチル-２-オ
キソジオキソラン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸３．
０ｇ、トリエチルアミン１．６６ｍｌ、テトラヒドロフ
ラン１００ｍｌ及びシアノリン酸ジエチル１．８２ｍｌ
を用いて、参考例6に準じて反応、処理を行うとＲｆ値
＝０．１７(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキ
サン：酢酸エチル＝３：１)を有する目的化合物４．５
６ｇが得られた。 参考例１４
ン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸 Ｎ-[２-(Ｎ-ｔ-ブト
キシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-メトキシフェニ
ル]アミド ２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-
メトキシアニリン２．５ｇ、４-(５,５-ジメチル-２-オ
キソジオキソラン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸３．
０ｇ、トリエチルアミン１．６６ｍｌ、テトラヒドロフ
ラン１００ｍｌ及びシアノリン酸ジエチル１．８２ｍｌ
を用いて、参考例6に準じて反応、処理を行うとＲｆ値
＝０．１７(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキ
サン：酢酸エチル＝３：１)を有する目的化合物４．５
６ｇが得られた。 参考例１４
【０４７６】
【化８８】
【０４７７】４-メトキシメトキシ-２，３，５-トリメ
チルフェノール ピバリン酸 ４-ヒドロキシ-２，３，５-トリメチルフ
ェニルエステル３５．４ｇをテトラヒドロフラン３００
ｍｌに溶解し、室温下５５％水素化ナトリウム８．５１
ｇを加え３０分間撹拌した。溶液中へメトキシメチルク
ロライド１５．７ｇを滴下し、室温にて１時間撹拌し
た。 溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加え、酢酸エチ
ルにて抽出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。 酢
酸エチルを減圧下留去し、残渣をメタノール１００ｍｌ
に溶解し、水酸化カリウム１６．８ｇのメタノール１０
０ｍｌ溶液を滴下した後、室温で時間撹拌した。溶媒を
減圧下留去し、残渣に水を加え３Ｎ塩酸で中和した後、
酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝５：１)に付すると、
Ｒｆ値＝０．１６(シリカゲル薄層クロマトグラフィ
ー；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)を有する目的化合
物２７．５ｇが得られた。 参考例１５
チルフェノール ピバリン酸 ４-ヒドロキシ-２，３，５-トリメチルフ
ェニルエステル３５．４ｇをテトラヒドロフラン３００
ｍｌに溶解し、室温下５５％水素化ナトリウム８．５１
ｇを加え３０分間撹拌した。溶液中へメトキシメチルク
ロライド１５．７ｇを滴下し、室温にて１時間撹拌し
た。 溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加え、酢酸エチ
ルにて抽出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。 酢
酸エチルを減圧下留去し、残渣をメタノール１００ｍｌ
に溶解し、水酸化カリウム１６．８ｇのメタノール１０
０ｍｌ溶液を滴下した後、室温で時間撹拌した。溶媒を
減圧下留去し、残渣に水を加え３Ｎ塩酸で中和した後、
酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝５：１)に付すると、
Ｒｆ値＝０．１６(シリカゲル薄層クロマトグラフィ
ー；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)を有する目的化合
物２７．５ｇが得られた。 参考例１５
【０４７８】
【化８９】
【０４７９】２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチル
アミノ)-４-(４-メトキシメトキシ-２，３，６-トリメ
チルフェノキシ)ニトロベンゼン ４-メトキシメトキシ-２，３，５-トリメチルフェノー
ル２７．５ｇをジメチルホルムアミド３００ｍｌに溶解
し、５５％水素化ナトリウム６．１１ｇを加え1時間撹
拌した。溶液中へ４-クロロ-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボ
ニル-Ｎ-メチルアミノ)ニトロベンゼン４０．１ｇを少
量ずつ加え、１２０℃にて２時間撹拌した。溶媒を減圧
下留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した。 酢酸エチルを減圧下
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサ
ン：酢酸エチル＝５：１)に付すると、Ｒｆ値＝０．５
５(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢
酸エチル＝４：１)を有する目的化合物５７．０ｇが得
られた。 参考例１６
アミノ)-４-(４-メトキシメトキシ-２，３，６-トリメ
チルフェノキシ)ニトロベンゼン ４-メトキシメトキシ-２，３，５-トリメチルフェノー
ル２７．５ｇをジメチルホルムアミド３００ｍｌに溶解
し、５５％水素化ナトリウム６．１１ｇを加え1時間撹
拌した。溶液中へ４-クロロ-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボ
ニル-Ｎ-メチルアミノ)ニトロベンゼン４０．１ｇを少
量ずつ加え、１２０℃にて２時間撹拌した。溶媒を減圧
下留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した。 酢酸エチルを減圧下
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサ
ン：酢酸エチル＝５：１)に付すると、Ｒｆ値＝０．５
５(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢
酸エチル＝４：１)を有する目的化合物５７．０ｇが得
られた。 参考例１６
【０４８０】
【化９０】
【０４８１】２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチル
アミノ)-４-(４-メトキシメトキシ-２，３，６-トリメ
チルフェノキシ)アニリン ２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-
(４-メトキシメトキシ-２、３，６-トリメチルフェノキ
シ)ニトロベンゼン５７．０ｇ、１０％パラジウム炭素
３ｇ及びメタノール５００ｍｌを用いて、参考例５に準
じて反応、処理をするとＲｆ値＝０．３１(シリカゲル
薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１)を有する目的物５２．５ｇが得られた。 参考例１７
アミノ)-４-(４-メトキシメトキシ-２，３，６-トリメ
チルフェノキシ)アニリン ２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-
(４-メトキシメトキシ-２、３，６-トリメチルフェノキ
シ)ニトロベンゼン５７．０ｇ、１０％パラジウム炭素
３ｇ及びメタノール５００ｍｌを用いて、参考例５に準
じて反応、処理をするとＲｆ値＝０．３１(シリカゲル
薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１)を有する目的物５２．５ｇが得られた。 参考例１７
【０４８２】
【化９１】
【０４８３】４-(５,５-ジメチル-２-オキソジオキソラ
ン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸 Ｎ-[２-(Ｎ-ｔ-ブト
キシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-(４-メトキシメ
トキシ-２,３,５-トリメチルフェノキシ)フェニル]アミ
ド ２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-
(４-メトキシメトキシ-２,３，６-トリメチルフェノキ
シ)アニリン４．０ｇ、４-(５、５-ジメチル-２-オキソ
ジオキソラン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸３．２３
ｇ、トリエチルアミン１．７３ｍｌ、テトラヒドロフラ
ン１５０ｍｌ及びシアノリン酸ジエチル１．９ｍｌを用
いて、参考例6に準じて反応、処理を行うとＲｆ値＝
０．２５(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１)を有する目的化合物６ｇが得
られた。 参考例１８
ン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸 Ｎ-[２-(Ｎ-ｔ-ブト
キシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-(４-メトキシメ
トキシ-２,３,５-トリメチルフェノキシ)フェニル]アミ
ド ２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-
(４-メトキシメトキシ-２,３，６-トリメチルフェノキ
シ)アニリン４．０ｇ、４-(５、５-ジメチル-２-オキソ
ジオキソラン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸３．２３
ｇ、トリエチルアミン１．７３ｍｌ、テトラヒドロフラ
ン１５０ｍｌ及びシアノリン酸ジエチル１．９ｍｌを用
いて、参考例6に準じて反応、処理を行うとＲｆ値＝
０．２５(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１)を有する目的化合物６ｇが得
られた。 参考例１８
【０４８４】
【化９２】
【０４８５】４-(５、５-ジメチル-２-オキソジオキソ
ラン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸Ｎ-[２-(Ｎ-ｔ-ブ
トキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-(３,５-ジ-ｔ-
ブチル-４-ヒドロキシフェニルチオ)フェニル]アミド ４-(３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルチオ)
-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)アニ
リン４．５ｇ、４-(５,５-ジメチル-２-オキソジオキソ
ラン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸３．０ｇ、トリエ
チルアミン１．６６ｍｌ、テトラヒドロフラン１００ｍ
ｌ及びシアノリン酸ジエチル１．８２ｍｌを用いて、参
考例6に準じて反応、処理を行うとＲｆ値＝０．３８(シ
リカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１)を有する目的化合物５．１５ｇが得られ
た。 参考例１９
ラン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸Ｎ-[２-(Ｎ-ｔ-ブ
トキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-(３,５-ジ-ｔ-
ブチル-４-ヒドロキシフェニルチオ)フェニル]アミド ４-(３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルチオ)
-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)アニ
リン４．５ｇ、４-(５,５-ジメチル-２-オキソジオキソ
ラン-３-イルメチル)フェノキシ酢酸３．０ｇ、トリエ
チルアミン１．６６ｍｌ、テトラヒドロフラン１００ｍ
ｌ及びシアノリン酸ジエチル１．８２ｍｌを用いて、参
考例6に準じて反応、処理を行うとＲｆ値＝０．３８(シ
リカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１)を有する目的化合物５．１５ｇが得られ
た。 参考例１９
【０４８６】
【化９３】
【０４８７】２-アジド-３-[４-(６-メトキシ-１-メチ
ル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イル)フェニル]プロピ
オン酸メチル ４-(１-メチル-６-メトキシ-１H-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニル乳酸メチル２．５ｇ、ジフェ
ニル燐酸アジド２．３ｍｌ、アゾジカルボン酸ジエチル
４．８ｍｌ、トリフェニルホスフィン２．８ｇ及びテト
ラヒドロフラン１００ｍｌの混合物を室温で１時間攪拌
し、一晩放置した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)に付すると、融点１０５―１０７℃を有する目的化
合物２．１ｇが得られた。 参考例２０
ル-１H-ベンゾイミダゾール-２-イル)フェニル]プロピ
オン酸メチル ４-(１-メチル-６-メトキシ-１H-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニル乳酸メチル２．５ｇ、ジフェ
ニル燐酸アジド２．３ｍｌ、アゾジカルボン酸ジエチル
４．８ｍｌ、トリフェニルホスフィン２．８ｇ及びテト
ラヒドロフラン１００ｍｌの混合物を室温で１時間攪拌
し、一晩放置した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)に付すると、融点１０５―１０７℃を有する目的化
合物２．１ｇが得られた。 参考例２０
【０４８８】
【化９４】
【０４８９】Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)チロシン メ
チルエステル チロシン メチルエステル塩酸塩４．８ｇ、２-ベンゾイ
ルシクロヘキサノン５．０ｇ、１０％パラジウム炭素
１．０ｇ、トリエチルアミン２．９ml及びアニソール７
０ｍｌの混合物を２０時間加熱還流した。 不溶物をロ
別しロ液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を
飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
した。 酢酸エチルを減圧下留去し、残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)に
付すると、Ｒｆ値＝０．３９(シリカゲル薄層クロマト
グラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)を有する
目的化合物１．８３ｇが得られた。 参考例２１
チルエステル チロシン メチルエステル塩酸塩４．８ｇ、２-ベンゾイ
ルシクロヘキサノン５．０ｇ、１０％パラジウム炭素
１．０ｇ、トリエチルアミン２．９ml及びアニソール７
０ｍｌの混合物を２０時間加熱還流した。 不溶物をロ
別しロ液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を
飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
した。 酢酸エチルを減圧下留去し、残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)に
付すると、Ｒｆ値＝０．３９(シリカゲル薄層クロマト
グラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)を有する
目的化合物１．８３ｇが得られた。 参考例２１
【０４９０】
【化９５】
【０４９１】４-ｔ-ブトキシカルボニルメトキシ-Ｎ-
(２-ベンゾイルフェニル)アラニン メチルエステル Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)チロシンメチルエステル
０．９７ｇ、ブロモ酢酸ｔ―ブチル０．５５ml、炭酸セ
シウム１．１４ｇ及びアセトン１５ｍｌの混合物を室温
下1．5時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に水を加
え、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて洗
浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。 酢酸エチ
ルを減圧下留去すると、Ｒｆ値＝０．６５(シリカゲル
薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１)を有する目的化合物１．４２ｇが得られた。 参考例２２
(２-ベンゾイルフェニル)アラニン メチルエステル Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)チロシンメチルエステル
０．９７ｇ、ブロモ酢酸ｔ―ブチル０．５５ml、炭酸セ
シウム１．１４ｇ及びアセトン１５ｍｌの混合物を室温
下1．5時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に水を加
え、酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて洗
浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。 酢酸エチ
ルを減圧下留去すると、Ｒｆ値＝０．６５(シリカゲル
薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１)を有する目的化合物１．４２ｇが得られた。 参考例２２
【０４９２】
【化９６】
【０４９３】４-カルボキシメトキシ-Ｎ-(２-ベンゾイ
ルフェニル)アラニン メチルエステル ４-ｔ-ブトキシカルボニルメトキシ-Ｎ-(２-ベンゾイル
フェニル)アラニン メチルエステル１．４ｇ、４Ｎ塩化
水素／ジオキサン溶液１０ｍｌ及びジオキサン１０ｍｌ
の混合物を室温で３時間攪拌し、一晩放置した。溶媒を
減圧下留去し、トルエンを加え再度減圧下留去し、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー(‘LiChroprepDIOL’
(MERCK)；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１)に付
すると、Ｒｆ値＝０．５３(シリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２)を有する目
的化合物０．８７ｇが得られた。 参考例２３
ルフェニル)アラニン メチルエステル ４-ｔ-ブトキシカルボニルメトキシ-Ｎ-(２-ベンゾイル
フェニル)アラニン メチルエステル１．４ｇ、４Ｎ塩化
水素／ジオキサン溶液１０ｍｌ及びジオキサン１０ｍｌ
の混合物を室温で３時間攪拌し、一晩放置した。溶媒を
減圧下留去し、トルエンを加え再度減圧下留去し、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー(‘LiChroprepDIOL’
(MERCK)；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１)に付
すると、Ｒｆ値＝０．５３(シリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２)を有する目
的化合物０．８７ｇが得られた。 参考例２３
【０４９４】
【化９７】
【０４９５】２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチル
アミノ)-４-(4-アミノ-３、５-ジメチルフェノキシ)ニ
トロベンゼン ０．３５ｇの水素化ナトリウム(５５重量％)を含む３０
ｍｌの無水Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド懸濁液中に
１．１０ｇの４-アミノ-３，５-ジメチルフェノールを
加え、室温で１５分間攪拌した。 次いで、２．２９ｇ
の４-クロロ-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチル
アミノ)ニトロベンゼンを少しづつ加え、１２０℃で１
時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、水を加え、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥させ、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤：酢酸エチル／
ｎ-ヘキサン＝１／３)で精製すると、Ｒｆ値＝０．２４
(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；酢酸エチル：ｎ-
ヘキサン＝１：３)を有する目的化合物２．２７ｇが得
られた。 参考例２４
アミノ)-４-(4-アミノ-３、５-ジメチルフェノキシ)ニ
トロベンゼン ０．３５ｇの水素化ナトリウム(５５重量％)を含む３０
ｍｌの無水Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド懸濁液中に
１．１０ｇの４-アミノ-３，５-ジメチルフェノールを
加え、室温で１５分間攪拌した。 次いで、２．２９ｇ
の４-クロロ-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチル
アミノ)ニトロベンゼンを少しづつ加え、１２０℃で１
時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、水を加え、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥させ、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤：酢酸エチル／
ｎ-ヘキサン＝１／３)で精製すると、Ｒｆ値＝０．２４
(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；酢酸エチル：ｎ-
ヘキサン＝１：３)を有する目的化合物２．２７ｇが得
られた。 参考例２４
【０４９６】
【化９８】
【０４９７】２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチル
アミノ)-４-(４-ｔ-ブトキシカルボニルアミノ-３,５-
ジメチルフェノキシ)ニトロベンゼン ２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-
(4-アミノ-３,５-ジメチルフェノキシ)ニトロベンゼン
２．２７ｇ、ジ-ｔ-ブチルジカーボネート１．２８ｇ、
トリエチルアミン０．５９ｇおよび２０ｍｌの無水テト
ラヒドロフランの混合物を６時間加熱還流した。 反応
混合物より溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留
去すると、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー；酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０) で精製
して、融点：１５４-１５６℃を有する目的化合物１．
７４ｇが得られた。 参考例２５
アミノ)-４-(４-ｔ-ブトキシカルボニルアミノ-３,５-
ジメチルフェノキシ)ニトロベンゼン ２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-
(4-アミノ-３,５-ジメチルフェノキシ)ニトロベンゼン
２．２７ｇ、ジ-ｔ-ブチルジカーボネート１．２８ｇ、
トリエチルアミン０．５９ｇおよび２０ｍｌの無水テト
ラヒドロフランの混合物を６時間加熱還流した。 反応
混合物より溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留
去すると、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー；酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０) で精製
して、融点：１５４-１５６℃を有する目的化合物１．
７４ｇが得られた。 参考例２５
【０４９８】
【化９９】
【０４９９】２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチル
アミノ)-４-(４-ｔ-ブトキシカルボニルアミノ-３,５-
ジメチルフェノキシ)アニリン ２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-
(４-ｔ-ブトキシカルボニルアミノ-３、５-ジメチルフ
ェノキシ)ニトロベンゼン１．７１ｇ、メタノール１００
ｍｌ及び１０％パラジウム-炭素０．２ｇを用い参考例5
に準じて反応、処理をするとＲｆ値＝０．１４(シリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー；酢酸エチル：ヘキサン＝
１：３)を有する目的化合物１．５６ｇが得られた。 参考例２６
アミノ)-４-(４-ｔ-ブトキシカルボニルアミノ-３,５-
ジメチルフェノキシ)アニリン ２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-
(４-ｔ-ブトキシカルボニルアミノ-３、５-ジメチルフ
ェノキシ)ニトロベンゼン１．７１ｇ、メタノール１００
ｍｌ及び１０％パラジウム-炭素０．２ｇを用い参考例5
に準じて反応、処理をするとＲｆ値＝０．１４(シリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー；酢酸エチル：ヘキサン＝
１：３)を有する目的化合物１．５６ｇが得られた。 参考例２６
【０５００】
【化１００】
【０５０１】４-[２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メ
チルアミノ)-４-(４-ｔ-ブトキシカルボニルアミノ-３,
５-ジメチルフェノキシ)フェニルアミノカルボニルメト
キシ]- N-(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン メ
チルエステル ２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-
(４-ｔ-ブトキシカルボニルアミノ-３,５-ジメチルフェ
ノキシ)アニリン０．６９ｇ、４-カルボキシメトキシ-
Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)アラニン メチルエステル
０．８５ｇ、トリエチルアミン０．３ｍｌ、テトラヒド
ロフラン２０ｍｌ及びシアノリン酸ジエチル０．３３ｍ
ｌを用いて、参考例6に準じて反応、処理を行うとＲｆ
値＝０．９３(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；酢
酸エチル)を有する目的化合物１．０６ｇが得られた。 参考例２７
チルアミノ)-４-(４-ｔ-ブトキシカルボニルアミノ-３,
５-ジメチルフェノキシ)フェニルアミノカルボニルメト
キシ]- N-(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン メ
チルエステル ２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチルアミノ)-４-
(４-ｔ-ブトキシカルボニルアミノ-３,５-ジメチルフェ
ノキシ)アニリン０．６９ｇ、４-カルボキシメトキシ-
Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)アラニン メチルエステル
０．８５ｇ、トリエチルアミン０．３ｍｌ、テトラヒド
ロフラン２０ｍｌ及びシアノリン酸ジエチル０．３３ｍ
ｌを用いて、参考例6に準じて反応、処理を行うとＲｆ
値＝０．９３(シリカゲル薄層クロマトグラフィー；酢
酸エチル)を有する目的化合物１．０６ｇが得られた。 参考例２７
【０５０２】
【化１０１】
【０５０３】１-Ｏ-[１-メチル-２-[４-(２，４-チアゾ
リジンジオン-５-イルメチル)フェノキシメチル]-１H-
ベンズイミダゾール-２-イル]-β-D-グルコピラノシル
オキシウロン酸 ５-[４-(６-ヒドロキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)ベンジル]チアゾリジン-２,４-
ジオン 塩酸塩、１,２,３,４-テトラ-Ｏ-アセチル-β-
Ｄ-ピラヌロン酸メチル、トルエンスルホン酸をニトロ
ベンゼンに加え、減圧下に加熱しつつ攪拌する。反応終
了後、減圧下に溶媒を留去し、残さをカラムクロマトグ
ラフィーを用いて精製すると目的物の保護体が得られ
る。当該保護体をメタノールに加え、氷冷下水酸化ナト
リウム水溶液を滴下し、滴下後、攪拌する。反応溶液に
塩化ナトリウムを加えて飽和させ、塩酸で溶液を酸性と
した後、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチルを減圧留去
した後、カラムクロマトグラフィーを用いて精製すると
目的物が得られる。 参考例２８
リジンジオン-５-イルメチル)フェノキシメチル]-１H-
ベンズイミダゾール-２-イル]-β-D-グルコピラノシル
オキシウロン酸 ５-[４-(６-ヒドロキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)ベンジル]チアゾリジン-２,４-
ジオン 塩酸塩、１,２,３,４-テトラ-Ｏ-アセチル-β-
Ｄ-ピラヌロン酸メチル、トルエンスルホン酸をニトロ
ベンゼンに加え、減圧下に加熱しつつ攪拌する。反応終
了後、減圧下に溶媒を留去し、残さをカラムクロマトグ
ラフィーを用いて精製すると目的物の保護体が得られ
る。当該保護体をメタノールに加え、氷冷下水酸化ナト
リウム水溶液を滴下し、滴下後、攪拌する。反応溶液に
塩化ナトリウムを加えて飽和させ、塩酸で溶液を酸性と
した後、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチルを減圧留去
した後、カラムクロマトグラフィーを用いて精製すると
目的物が得られる。 参考例２８
【０５０４】
【化１０２】
【０５０５】５-[４-(６-ヒドロキシ-１-メチル-１H-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)ベンジル]チアゾリ
ジン-２,４-ジオン 塩酸塩 N―(2-アミノ-５-ヒドロキシフェニル)-N-メチルカルバ
ミン酸ｔ-ブチル０．４３g、５-(４-カルボキシメトキ
シベンジル)チアゾリジン-２,４-ジオン０．５１ｇ、シ
アノホスホン酸ジエチル(ＤＥＰＣ)０．２９ｇ、トリエ
チルアミン０．１８g及びテトラヒドロフラン２０ｍｌ
の混合物を室温下８時間攪拌した。反応混合物から溶媒
を減圧下に留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽
出液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を減圧下
に留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(溶離液；酢酸エチル：ヘキサン＝３：２)に付
して、Ｎ-｛５-ヒドロキシ-２-[４-(２,４-ジオキソチ
アゾリジン-５-イルメチル)フェノキシメチルカルボニ
ルアミノ]フェニル｝-Ｎ-メチルカルバミン酸t-ブチル
０．７５ｇが得られた。
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)ベンジル]チアゾリ
ジン-２,４-ジオン 塩酸塩 N―(2-アミノ-５-ヒドロキシフェニル)-N-メチルカルバ
ミン酸ｔ-ブチル０．４３g、５-(４-カルボキシメトキ
シベンジル)チアゾリジン-２,４-ジオン０．５１ｇ、シ
アノホスホン酸ジエチル(ＤＥＰＣ)０．２９ｇ、トリエ
チルアミン０．１８g及びテトラヒドロフラン２０ｍｌ
の混合物を室温下８時間攪拌した。反応混合物から溶媒
を減圧下に留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽
出液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を減圧下
に留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(溶離液；酢酸エチル：ヘキサン＝３：２)に付
して、Ｎ-｛５-ヒドロキシ-２-[４-(２,４-ジオキソチ
アゾリジン-５-イルメチル)フェノキシメチルカルボニ
ルアミノ]フェニル｝-Ｎ-メチルカルバミン酸t-ブチル
０．７５ｇが得られた。
【０５０６】得られたＮ-｛５-ヒドロキシ-２-[４-
(２，４-ジオキソチアゾリジン-５-イルメチル)フェノ
キシメチルカルボニルアミノ]フェニル｝-Ｎ-メチルカ
ルバミン酸t-ブチル０．７５ｇを４規定ＨＣｌジオキサ
ン溶液１０ｍｌに懸濁し、１９時間室温下に放置した。
溶媒を減圧下に濃縮し、酢酸エチルを加え、超音波処理
をした後、不溶物をロ取し乾燥すると、融点２１７-２
２０℃を有する目的物０．５２gが得られた。 参考例２９
(２，４-ジオキソチアゾリジン-５-イルメチル)フェノ
キシメチルカルボニルアミノ]フェニル｝-Ｎ-メチルカ
ルバミン酸t-ブチル０．７５ｇを４規定ＨＣｌジオキサ
ン溶液１０ｍｌに懸濁し、１９時間室温下に放置した。
溶媒を減圧下に濃縮し、酢酸エチルを加え、超音波処理
をした後、不溶物をロ取し乾燥すると、融点２１７-２
２０℃を有する目的物０．５２gが得られた。 参考例２９
【０５０７】
【化１０３】
【０５０８】Ｎ-(５-ベンジルオキシ-２-ニトロフェニ
ル)-Ｎ-メチルカルバミン酸ｔ-ブチル 水素化ナトリウム(５５％、油性)５．２４ｇ、ベンジル
アルコール１３ｇ及び無水Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミ
ド１５０ｍｌの混合物を室温で３０分間攪拌した。次い
で、Ｎ-(５-クロロ-２-ニトロフェニル)-Ｎ-メチルカル
バミン酸ｔ-ブチル２８．７ｇを室温で加え、１８時間
攪拌後、溶剤を留去し、水で希釈して酢酸エチルで抽出
した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後無水無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した。溶剤を留去し、得られた残渣をカラ
ムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル：ｎ-ヘ
キサン＝１：１０)に付すると、融点１０８℃−１１０
℃を有する黄色結晶状の目的化合物２９．２ｇが得られ
た。 参考例３０
ル)-Ｎ-メチルカルバミン酸ｔ-ブチル 水素化ナトリウム(５５％、油性)５．２４ｇ、ベンジル
アルコール１３ｇ及び無水Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミ
ド１５０ｍｌの混合物を室温で３０分間攪拌した。次い
で、Ｎ-(５-クロロ-２-ニトロフェニル)-Ｎ-メチルカル
バミン酸ｔ-ブチル２８．７ｇを室温で加え、１８時間
攪拌後、溶剤を留去し、水で希釈して酢酸エチルで抽出
した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後無水無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した。溶剤を留去し、得られた残渣をカラ
ムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル：ｎ-ヘ
キサン＝１：１０)に付すると、融点１０８℃−１１０
℃を有する黄色結晶状の目的化合物２９．２ｇが得られ
た。 参考例３０
【０５０９】
【化１０４】
【０５１０】Ｎ-(２-アミノ-５-ヒドロキシフェニル)-
Ｎ-メチルカルバミン酸ｔ-ブチル Ｎ-(５-ベンジルオキシ-２-ニトロフェニル)-Ｎ-メチル
カルバミン酸ｔ-ブチル１５ｇ、１０％パラジウム炭素
触媒３ｇ、トルエン１５０ｍｌ及びメタノール１５０ｍ
ｌの混合物を水素雰囲気下室温で１２．５時間攪拌し
た。反応混合物より１０％パラジウム炭素触媒を濾別
し、濾液より溶剤を留去すると、Ｒｆ値＝０．１５(シ
リカゲル薄層クロマトグラフィー、酢酸エチル：ｎ-ヘ
キサン＝１：４)を有する褐色油状の目的化合物１２．
３ｇが得られた。 参考例３１
Ｎ-メチルカルバミン酸ｔ-ブチル Ｎ-(５-ベンジルオキシ-２-ニトロフェニル)-Ｎ-メチル
カルバミン酸ｔ-ブチル１５ｇ、１０％パラジウム炭素
触媒３ｇ、トルエン１５０ｍｌ及びメタノール１５０ｍ
ｌの混合物を水素雰囲気下室温で１２．５時間攪拌し
た。反応混合物より１０％パラジウム炭素触媒を濾別
し、濾液より溶剤を留去すると、Ｒｆ値＝０．１５(シ
リカゲル薄層クロマトグラフィー、酢酸エチル：ｎ-ヘ
キサン＝１：４)を有する褐色油状の目的化合物１２．
３ｇが得られた。 参考例３１
【０５１１】
【化１０５】
【０５１２】３-(４-ヒドロキシフェニル)-２-メルカプ
トプロピオン酸エチル ５-(４-アセトキシベンジル)チアゾリジン-２，４-ジオ
ン１００ｇ、水酸化カリウム１５０ｇ、蒸留水５００ｍ
ｌ及びエタノール５００ｍｌの混合物を７５℃で２．５
時間攪拌した。水酸化カリウム２５０ｇを氷冷下で追加
し、更に７５℃で２時間攪拌した。一晩放置後、反応混
合物を約３００ｍｌに濃縮し、氷水で希釈して濃塩酸水
溶液でｐＨ３に調整した後、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。抽出液より溶剤を留去して得られる油状の残
渣を無水エタノール５００ｍｌに溶解し、４規定塩酸
１，４-ジオキサン溶液５００ｍｌを室温で加えて２日
間放置した。溶剤を留去後、残渣を液体クロマトグラフ
ィー(シリカゲル、酢酸エチル：ｎ-ヘキサン＝１：３)
に付すると、Ｒｆ値＝０．８７(シリカゲル薄層クロマ
トグラフィー、酢酸エチル：ｎ-ヘキサン＝１：１)を有
する淡黄色油状の目的化合物５０．１ｇが得られた。 参考例３２
トプロピオン酸エチル ５-(４-アセトキシベンジル)チアゾリジン-２，４-ジオ
ン１００ｇ、水酸化カリウム１５０ｇ、蒸留水５００ｍ
ｌ及びエタノール５００ｍｌの混合物を７５℃で２．５
時間攪拌した。水酸化カリウム２５０ｇを氷冷下で追加
し、更に７５℃で２時間攪拌した。一晩放置後、反応混
合物を約３００ｍｌに濃縮し、氷水で希釈して濃塩酸水
溶液でｐＨ３に調整した後、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。抽出液より溶剤を留去して得られる油状の残
渣を無水エタノール５００ｍｌに溶解し、４規定塩酸
１，４-ジオキサン溶液５００ｍｌを室温で加えて２日
間放置した。溶剤を留去後、残渣を液体クロマトグラフ
ィー(シリカゲル、酢酸エチル：ｎ-ヘキサン＝１：３)
に付すると、Ｒｆ値＝０．８７(シリカゲル薄層クロマ
トグラフィー、酢酸エチル：ｎ-ヘキサン＝１：１)を有
する淡黄色油状の目的化合物５０．１ｇが得られた。 参考例３２
【０５１３】
【化１０６】
【０５１４】３-(４-ヒドロキシフェニル)-２-メチルチ
オプロピオン酸エチル ３-(４-ヒドロキシフェニル)-２-メルカプトプロピオン
酸エチル３０ｇ、沃化メチル２８．４ｇ、トリエチルア
ミン２０．２ｇ及びテトラヒドロフラン１５０ｍｌの混
合物を室温で７時間攪拌した。溶剤を留去し、水で希釈
してトルエンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶剤を留去
し、Ｒｆ値＝０．３７(シリカゲル薄層クロマトグラフ
ィー、酢酸エチル：ｎ-ヘキサン＝１：４)を有する淡黄
色油状の目的化合物３０．３ｇが得られた。 参考例３３
オプロピオン酸エチル ３-(４-ヒドロキシフェニル)-２-メルカプトプロピオン
酸エチル３０ｇ、沃化メチル２８．４ｇ、トリエチルア
ミン２０．２ｇ及びテトラヒドロフラン１５０ｍｌの混
合物を室温で７時間攪拌した。溶剤を留去し、水で希釈
してトルエンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶剤を留去
し、Ｒｆ値＝０．３７(シリカゲル薄層クロマトグラフ
ィー、酢酸エチル：ｎ-ヘキサン＝１：４)を有する淡黄
色油状の目的化合物３０．３ｇが得られた。 参考例３３
【０５１５】
【化１０７】
【０５１６】３-(４-ｔ-ブトキシカルボニルメトキシフ
ェニル)-２-メチルチオプロピオン酸エチル ３-(４-ヒドロキシフェニル)-２-メチルチオプロピオン
酸エチル１４ｇ、炭酸セシウム２８．５ｇ、ブロモ酢酸
ｔ-ブチル２０ｇ及びアセトニトリル２００ｍｌを用い
て参考例２１準じて反応及び後処理を行うと、Ｒｆ値＝
０．４６(シリカゲル薄層クロマトグラフィー、酢酸エ
チル：ｎ-ヘキサン＝１：７)を有する淡黄色油状の目的
化合物２４．３ｇが得られた。 参考例３４
ェニル)-２-メチルチオプロピオン酸エチル ３-(４-ヒドロキシフェニル)-２-メチルチオプロピオン
酸エチル１４ｇ、炭酸セシウム２８．５ｇ、ブロモ酢酸
ｔ-ブチル２０ｇ及びアセトニトリル２００ｍｌを用い
て参考例２１準じて反応及び後処理を行うと、Ｒｆ値＝
０．４６(シリカゲル薄層クロマトグラフィー、酢酸エ
チル：ｎ-ヘキサン＝１：７)を有する淡黄色油状の目的
化合物２４．３ｇが得られた。 参考例３４
【０５１７】
【化１０８】
【０５１８】３-(４-カルボキシメトキシフェニル)-２-
メチルチオプロピオン酸エチル ３-(４-ｔ-ブトキシカルボニルメトキシフェニル)-２-
メチルチオプロピオン酸エチル２４ｇ及び４規定塩酸
１,４-ジオキサン溶液１５０ｍｌを用いて参考例３に準
じて反応及び後処理を行うと、融点７７℃乃至７８℃を
有する乳白色粉末状の目的化合物１１．９ｇが得られ
た。 参考例３５
メチルチオプロピオン酸エチル ３-(４-ｔ-ブトキシカルボニルメトキシフェニル)-２-
メチルチオプロピオン酸エチル２４ｇ及び４規定塩酸
１,４-ジオキサン溶液１５０ｍｌを用いて参考例３に準
じて反応及び後処理を行うと、融点７７℃乃至７８℃を
有する乳白色粉末状の目的化合物１１．９ｇが得られ
た。 参考例３５
【０５１９】
【化１０９】
【０５２０】Ｎ-[２-[４-(２-メチルチオ-２-エトキシ
カルボニルエチル)フェノキシアセチルアミノ]-５-ヒド
ロキシフェニル]-Ｎ-メチルカルバミン酸ｔ-ブチル Ｎ-(２-アミノ-５-ヒドロキシフェニル)-Ｎ-メチルカル
バミン酸ｔ-ブチル１２．２ｇ、 ３-(４-カルボキシメ
トキシフェニル)-２-メチルチオプロピオン酸エチル１
２．２ｇ、シアノリン酸ジエチル９．７９ｇ、トリエチ
ルアミン６．１ｇ及び無水テトラヒドロフラン２５０ｍ
ｌを用いて参考例６に準じて反応及び後処理を行うと、
Ｒｆ値＝０．１４(シリカゲル薄層クロマトグラフィ
ー、酢酸エチル：ｎ-ヘキサン＝１：２)を有する黄色油
状の目的化合物１１．１ｇが得られた。 参考例３６
カルボニルエチル)フェノキシアセチルアミノ]-５-ヒド
ロキシフェニル]-Ｎ-メチルカルバミン酸ｔ-ブチル Ｎ-(２-アミノ-５-ヒドロキシフェニル)-Ｎ-メチルカル
バミン酸ｔ-ブチル１２．２ｇ、 ３-(４-カルボキシメ
トキシフェニル)-２-メチルチオプロピオン酸エチル１
２．２ｇ、シアノリン酸ジエチル９．７９ｇ、トリエチ
ルアミン６．１ｇ及び無水テトラヒドロフラン２５０ｍ
ｌを用いて参考例６に準じて反応及び後処理を行うと、
Ｒｆ値＝０．１４(シリカゲル薄層クロマトグラフィ
ー、酢酸エチル：ｎ-ヘキサン＝１：２)を有する黄色油
状の目的化合物１１．１ｇが得られた。 参考例３６
【０５２１】
【化１１０】
【０５２２】２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ-メチル
アミノ)-４-メチルチオニトロベンゼン ５７．３ｇの４-クロロ-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル
-Ｎ-メチルアミノ)ニトロベンゼン、２１．０ｇのナト
リウム チオメトキシドおよび４００ｍｌの無水Ｎ，Ｎ
-ジメチルホルムアミドの混合物を室温で２３時間攪拌
した。反応終了後、溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、溶媒を留去した後、得られた残渣にｎ-ヘキサンを
加え、超音波照射した。不溶性の成績体をロ取し、ｎ-
ヘキサンで洗浄すると、融点１１４-１１７℃を有する
目的化合物５５．９ｇが得られた。 参考例３７
アミノ)-４-メチルチオニトロベンゼン ５７．３ｇの４-クロロ-２-(Ｎ-ｔ-ブトキシカルボニル
-Ｎ-メチルアミノ)ニトロベンゼン、２１．０ｇのナト
リウム チオメトキシドおよび４００ｍｌの無水Ｎ，Ｎ
-ジメチルホルムアミドの混合物を室温で２３時間攪拌
した。反応終了後、溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、溶媒を留去した後、得られた残渣にｎ-ヘキサンを
加え、超音波照射した。不溶性の成績体をロ取し、ｎ-
ヘキサンで洗浄すると、融点１１４-１１７℃を有する
目的化合物５５．９ｇが得られた。 参考例３７
【０５２３】
【化１１１】
【０５２４】２-アセチルチオ-３-[４-(６-メトキシ-１
-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フ
ェニル]プロピオン酸 ２-メルカプト-３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]プロピオ
ン酸 塩酸塩１．５ｇ、ピリジン０．８７ｇ、テトラヒ
ドロフラン３０ｍｌ及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド
３０ｍｌの混合物に無水酢酸０．５６ｇを室温で加え５
時間攪拌し、更に３６時間放置した。溶剤を留去し、析
出物を濾取して酢酸エチルで洗浄すると融点２０９℃乃
至２１４℃を有する淡黄色粉末状の目的化合物１．５５
ｇが得られた。
-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フ
ェニル]プロピオン酸 ２-メルカプト-３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベ
ンズイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]プロピオ
ン酸 塩酸塩１．５ｇ、ピリジン０．８７ｇ、テトラヒ
ドロフラン３０ｍｌ及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド
３０ｍｌの混合物に無水酢酸０．５６ｇを室温で加え５
時間攪拌し、更に３６時間放置した。溶剤を留去し、析
出物を濾取して酢酸エチルで洗浄すると融点２０９℃乃
至２１４℃を有する淡黄色粉末状の目的化合物１．５５
ｇが得られた。
【０５２５】
【試験例】 血糖降下作用 糖尿病を発症したＫＫマウス(４-５か月齢)の尾静脈よ
り血液を採取し、その血糖値を測定した。次に、各群の
マウスの血糖値の平均が同じになるようにマウスを群分
け(１群４匹)した後、試験化合物を０．０１％含むよう
に調整したマウス用粉末飼料(Ｆ-１，船橋農場)をマウ
スに３日間与えた。試験化合物を与えたマウス群を薬物
投与群とした。なお、試験化合物を含まない粉末飼料を
与えた群を対照群とした。３日後にマウスの尾静脈より
血液を採取し、遠心分離により得られた血漿中のグルコ
ース濃度を、グルコースアナライザー(グルコローダ
ー，Ａ＆Ｔ社)にて測定した。下記の式より、平均血糖
低下率を求めた。 血糖低下率(％)＝(対照群の平均血糖値-薬物投与群の平
均血糖値)×１００／対照群の血糖値
り血液を採取し、その血糖値を測定した。次に、各群の
マウスの血糖値の平均が同じになるようにマウスを群分
け(１群４匹)した後、試験化合物を０．０１％含むよう
に調整したマウス用粉末飼料(Ｆ-１，船橋農場)をマウ
スに３日間与えた。試験化合物を与えたマウス群を薬物
投与群とした。なお、試験化合物を含まない粉末飼料を
与えた群を対照群とした。３日後にマウスの尾静脈より
血液を採取し、遠心分離により得られた血漿中のグルコ
ース濃度を、グルコースアナライザー(グルコローダ
ー，Ａ＆Ｔ社)にて測定した。下記の式より、平均血糖
低下率を求めた。 血糖低下率(％)＝(対照群の平均血糖値-薬物投与群の平
均血糖値)×１００／対照群の血糖値
【０５２６】
【表４３】 試験化合物 血糖低下率(％) 実施例２の化合物 ５８．５ ４ ４０．８ ９ ４８．４ １６ ３２．１ ２０ ４０．０ 上記の結果から、本願発明の化合物は、優れた血糖低下
作用を示すことが明らかとなった。
作用を示すことが明らかとなった。
【０５２７】
【製剤例】 （１）カプセル剤 実施例２の化合物 １０ ｍｇ ラクトース １１０ ｍｇ コーン・スターチ ５８ ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ２ ｍｇ ──────────────────────────── １８０ ｍｇ 上記で示される各成分の粉末を良く混合し、６０ メッ
シュの篩（メッシュの基準はＴｙｌｅｒ基準による）を
通す。得られる粉末 １８０ｍｇをはかり分け、ゼラチ
ンカプセル（Ｎｏ．３）に充填し、カプセル剤を調製す
る。 （２）錠剤 実施例２の化合物 １０ ｍｇ ラクトース ８５ ｍｇ コーン・スターチ ３４ ｍｇ 微結晶セルロース ２０ ｍｇ ステアリン酸マグネシウム １ ｍｇ ──────────────────────────── １５０ ｍｇ 上記で示される各成分の粉末を良く混合し、各 １５０
ｍｇ重量の錠剤に圧縮成型する。必要ならば、これらの
錠剤は糖またはフィルムで被覆してもよい。 （３）顆粒剤 実施例２の化合物 １０ ｍｇ ラクトース ８３９ ｍｇ コーン・スターチ １５０ ｍｇ ヒドロキシプロピルセルロース １ ｍｇ ─────────────────────────────── １０００ ｍｇ 上記で示される各成分の粉末を良く混合し、純水で湿ら
し、バスケット式顆粒化機で顆粒化し、乾燥して顆粒剤
を得る。
シュの篩（メッシュの基準はＴｙｌｅｒ基準による）を
通す。得られる粉末 １８０ｍｇをはかり分け、ゼラチ
ンカプセル（Ｎｏ．３）に充填し、カプセル剤を調製す
る。 （２）錠剤 実施例２の化合物 １０ ｍｇ ラクトース ８５ ｍｇ コーン・スターチ ３４ ｍｇ 微結晶セルロース ２０ ｍｇ ステアリン酸マグネシウム １ ｍｇ ──────────────────────────── １５０ ｍｇ 上記で示される各成分の粉末を良く混合し、各 １５０
ｍｇ重量の錠剤に圧縮成型する。必要ならば、これらの
錠剤は糖またはフィルムで被覆してもよい。 （３）顆粒剤 実施例２の化合物 １０ ｍｇ ラクトース ８３９ ｍｇ コーン・スターチ １５０ ｍｇ ヒドロキシプロピルセルロース １ ｍｇ ─────────────────────────────── １０００ ｍｇ 上記で示される各成分の粉末を良く混合し、純水で湿ら
し、バスケット式顆粒化機で顆粒化し、乾燥して顆粒剤
を得る。
【０５２８】
【発明の効果】本発明の前記一般式(I)乃至(IV)を有す
る化合物又はその薬理上許容される塩、その薬理上許容
されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド
体は、優れたインスリン抵抗性改善作用、血糖低下作
用、抗炎症作用、免疫調節作用、アルドース還元酵素阻
害作用、５-リポキシゲナーゼ阻害作用、過酸化脂質生
成抑制作用、ＰＰＡＲ活性化作用、抗骨粗鬆症作用、ロ
イコトリエン拮抗作用、脂肪細胞化促進作用、ガン細胞
増殖抑制作用、カルシウム拮抗作用を有し、糖尿病、高
脂血症、肥満症、耐糖能不全、高血圧症、脂肪肝、糖尿
病合併症(例えば、網膜症、腎症、神経症、白内障、冠
動脈疾患等である。)、動脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢
胞卵巣症候群、心血管性疾患(例えば、虚血性心疾患等
である。)、非アテローム性動脈硬化症又は虚血性心疾
患により惹起される細胞損傷(例えば、脳卒中により惹
起される脳損傷等である。)、痛風、炎症性疾患(例え
ば、骨関節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節炎、炎症性
腸炎、アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾
患、喘息、ＧＩ潰瘍、悪液質、自己免疫疾患、膵炎であ
る。)、ガン、骨粗鬆症、白内障等；の予防剤及び／又
は治療剤として有用である。
る化合物又はその薬理上許容される塩、その薬理上許容
されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミド
体は、優れたインスリン抵抗性改善作用、血糖低下作
用、抗炎症作用、免疫調節作用、アルドース還元酵素阻
害作用、５-リポキシゲナーゼ阻害作用、過酸化脂質生
成抑制作用、ＰＰＡＲ活性化作用、抗骨粗鬆症作用、ロ
イコトリエン拮抗作用、脂肪細胞化促進作用、ガン細胞
増殖抑制作用、カルシウム拮抗作用を有し、糖尿病、高
脂血症、肥満症、耐糖能不全、高血圧症、脂肪肝、糖尿
病合併症(例えば、網膜症、腎症、神経症、白内障、冠
動脈疾患等である。)、動脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢
胞卵巣症候群、心血管性疾患(例えば、虚血性心疾患等
である。)、非アテローム性動脈硬化症又は虚血性心疾
患により惹起される細胞損傷(例えば、脳卒中により惹
起される脳損傷等である。)、痛風、炎症性疾患(例え
ば、骨関節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節炎、炎症性
腸炎、アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾
患、喘息、ＧＩ潰瘍、悪液質、自己免疫疾患、膵炎であ
る。)、ガン、骨粗鬆症、白内障等；の予防剤及び／又
は治療剤として有用である。
【０５２９】更に、本発明の前記一般式(I)乃至(IV)を
有する化合物又はその薬理上許容される塩、その薬理上
許容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるア
ミド体と、α-グルコシダーゼ阻害剤、アルドース還元
酵素阻害剤、ビグアナイド剤、スタチン系化合物、スク
アレン合成阻害剤、フィブラート系化合物、ＬＤＬ異化
促進剤、アンジオテンシン変換酵素阻害剤及びＲＸＲ活
性化剤の少なくとも1種を組み合わせてなる医薬組成物
(特に好適には、糖尿病又は糖尿病合併症の予防剤及び
／又は治療剤である。)も有用である。
有する化合物又はその薬理上許容される塩、その薬理上
許容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるア
ミド体と、α-グルコシダーゼ阻害剤、アルドース還元
酵素阻害剤、ビグアナイド剤、スタチン系化合物、スク
アレン合成阻害剤、フィブラート系化合物、ＬＤＬ異化
促進剤、アンジオテンシン変換酵素阻害剤及びＲＸＲ活
性化剤の少なくとも1種を組み合わせてなる医薬組成物
(特に好適には、糖尿病又は糖尿病合併症の予防剤及び
／又は治療剤である。)も有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 1/16 Ａ６１Ｐ 1/16 3/00 3/00 3/04 3/04 3/06 3/06 3/10 3/10 5/24 5/24 9/00 9/00 9/10 9/10 １０１ １０１ １０３ １０３ 9/12 9/12 11/06 11/06 13/12 13/12 15/00 15/00 17/00 17/00 17/06 17/06 19/02 19/02 19/10 19/10 25/18 25/18 27/02 27/02 27/12 27/12 29/00 29/00 １０１ １０１ 35/00 35/00 37/02 37/02 43/00 １０１ 43/00 １０１ １０５ １０５ １１１ １１１ Ｃ０７Ｈ 17/02 Ｃ０７Ｈ 17/02 (72)発明者 小口 実 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 本間 英仁 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 藤原 俊彦 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 岩渕 晴男 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 Ｆターム(参考） 4C057 KK01 4C086 AA01 AA02 AA03 BC39 MA01 MA04 NA14 ZA02 ZA18 ZA33 ZA36 ZA40 ZA42 ZA45 ZA59 ZA66 ZA68 ZA70 ZA75 ZA81 ZA89 ZA90 ZA96 ZA97 ZB07 ZB11 ZB15 ZB21 ZB26 ZC11 ZC19 ZC20 ZC33 ZC35
Claims (28)
- 【請求項１】一般式(II) 【化１】 [式中、 Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素原子、
(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C6-C10アリール基(後述す
る置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(iv)C7
-C16アラルキル基(アリール上に後述する置換分α1を１
乃至５個有していてもよい。)、(v)C1-C6アルキルスル
ホニル基、(vi)C1-C6ハロゲノアルキルスルホニル基、
(vii)C6-C10アリールスルホニル基(後述する置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、又は(viii)C7-C16
アラルキルスルホニル基(アリール上に後述する置換分
α1を１乃至５個有していてもよい。)を示し、 Ａが窒素原子又は=ＣＨ-基を示し、 Ｂが酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｗ1がC1-C8アルキレン基を示し、 Ｗ2が単結合又はC1-C8アルキレン基を示し、 Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C1-C6
ハロゲノアルキル基、(iv)C1-C6アルコキシ基、(v)ハロ
ゲン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ基、(viii)
ニトロ基、(ix)C3-C10シクロアルキル基、(x)C6-C10ア
リール基(後述する置換分βを１乃至５個有していても
よい。)、(xi)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述す
る置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xii)C1
-C7脂肪族アシル基、(xiii)C4-C11シクロアルキルカル
ボニル基、(xiv)C7-C11アリールカルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)C8-C
17アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換
分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)単環式複
素芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個
有していてもよい。)、(xvii)カルバモイル基、(xviii)
C7-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述
する置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、又は
(xix)アミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有し
ていてもよい。)を示し、 Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を
示す。)を示し、 Ｚ2が、飽和複素環基(後述する置換分α1を１乃至５個
有していてもよい。)、又はC6-C10アリール基(後述する
置換分α2を１乃至５個有する。)を示し、 置換分α1が、(i)C1-C6アルキル基、(ii)C1-C6ハロゲノ
アルキル基、(iii)C1-C6アルコキシ基、(iv)ハロゲン原
子、(v)ヒドロキシ基、(vi)シアノ基、(vii)ニトロ基、
(viii)C3-C10シクロアルキル基、(ix) C6-C10アリール
基(後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(x)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xi)C1-C7
脂肪族アシル基、(xii)C4-C11シクロアルキルカルボニ
ル基、(xiii)C7-C11アリールカルボニル基(後述する置
換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xiv)C8-C17
アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換分
βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)単環式複素
芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有
していてもよい。)、(xvi)カルバモイル基、(xvii) C7-
C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xviii)ア
ミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有していても
よい。)、又は(xix)カルボキシル基を示し、 置換分α2が、(i)C3-C10シクロアルキル基、(ii)C6-C10
アリール基(後述する置換分βを１乃至５個有していて
もよい。)、(iii)C7-C16アラルキル基(アリール上に後
述する置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(i
v)C1-C7脂肪族アシル基、(v)C4-C11シクロアルキルカル
ボニル基、(vi)C7-C11アリールカルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(vii)C8-C
17アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換
分βを１乃至５個有していてもよい。)、(viii)単環式
複素芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５
個有していてもよい。)、又は(ix)C7-C11アリールアミ
ノカルボニル基(アリール上に後述する置換分βを１乃
至５個有していてもよい。)を示し、 置換分βが、(i)C1-C10アルキル基、(ii)ハロゲン原
子、(iii) C6-C10アリール基(後述する置換分γを１乃
至５個有していてもよい。)、(iv)C7-C16アラルキル基
(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有してい
てもよい。)、(v)C1-C7脂肪族アシル基、(vi) C7-C11ア
リールカルボニル基(後述する置換分γを１乃至５個有
していてもよい。)、(vii) C8-C17アラルキルカルボニ
ル基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有し
ていてもよい。)、(viii)C4-C11シクロアルキルカルボ
ニル基、(ix)単環式複素芳香環カルボニル基(後述する
置換分γを１乃至５個有していてもよい。)、(x)カルバ
モイル基、又は(xi) C7-C11アリールアミノカルボニル
基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有して
いてもよい。)を示し、 置換分γが、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロゲノアルキル
基、ハロゲン原子、又はヒドロキシ基を示す。]を有す
るα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩を有効成分として含有する、イン
スリン抵抗性改善作用剤、血糖降下作用剤、免疫調節作
用剤、アルドース還元酵素阻害作用剤、５-リポキシゲ
ナーゼ阻害作用剤、過酸化脂質生成抑制作用剤、ＰＰＡ
Ｒ活性化作用剤、ロイコトリエン拮抗作用剤、脂肪細胞
化促進作用剤、又はカルシウム拮抗作用剤。 - 【請求項２】請求項１において、 Ｚ2が、テトラヒドロピラン基(置換分α1を１乃至５個
有していてもよい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、
その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許
容されるアミド体又はその薬理上許容される塩を有効成
分として含有する、インスリン抵抗性改善作用剤、血糖
降下作用剤、免疫調節作用剤、アルドース還元酵素阻害
作用剤、５-リポキシゲナーゼ阻害作用剤、過酸化脂質
生成抑制作用剤、ＰＰＡＲ活性化作用剤、ロイコトリエ
ン拮抗作用剤、脂肪細胞化促進作用剤、又はカルシウム
拮抗作用剤。 - 【請求項３】請求項１において、 Ｚ2が、フェニル基(置換分α2を１個有する。)を示すα
-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステ
ル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬
理上許容される塩を有効成分として含有する、インスリ
ン抵抗性改善作用剤、血糖降下作用剤、免疫調節作用
剤、アルドース還元酵素阻害作用剤、５-リポキシゲナ
ーゼ阻害作用剤、過酸化脂質生成抑制作用剤、ＰＰＡＲ
活性化作用剤、ロイコトリエン拮抗作用剤、脂肪細胞化
促進作用剤、又はカルシウム拮抗作用剤。 - 【請求項４】請求項１乃至３において、 置換分α2が、(i)C6-C10シクロアルキル基、(ii)フェニ
ル基(置換分βを１乃至３個有していてもよい。)、(ii
i)フェニルカルボニル基(置換分βを１乃至３個有して
いてもよい。)、又は(iv)単環式複素芳香環カルボニル
基(置換分βを１乃至３個有していてもよい。)を示すα
-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステ
ル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬
理上許容される塩を有効成分として含有する、インスリ
ン抵抗性改善作用剤、血糖降下作用剤、免疫調節作用
剤、アルドース還元酵素阻害作用剤、５-リポキシゲナ
ーゼ阻害作用剤、過酸化脂質生成抑制作用剤、ＰＰＡＲ
活性化作用剤、ロイコトリエン拮抗作用剤、脂肪細胞化
促進作用剤、又はカルシウム拮抗作用剤。 - 【請求項５】請求項１乃至３において、 置換分α2が、C6-C10シクロアルキル基を示すα-置換カ
ルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若し
くはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容
される塩を有効成分として含有する、インスリン抵抗性
改善作用剤、血糖降下作用剤、免疫調節作用剤、アルド
ース還元酵素阻害作用剤、５-リポキシゲナーゼ阻害作
用剤、過酸化脂質生成抑制作用剤、ＰＰＡＲ活性化作用
剤、ロイコトリエン拮抗作用剤、脂肪細胞化促進作用
剤、又はカルシウム拮抗作用剤。 - 【請求項６】請求項１において、 Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素原子、
(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基(フェニル
上に置換分α1を１個有していてもよい。)を示し、 Ａが=ＣＨ-基を示し、 Ｂが酸素原子を示し、 Ｗ1がC1-C2アルキレン基を示し、 Ｗ2がC1-C2アルキレン基を示し、 Ｘが、水素原子を示し、 Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を
示す。)を示し、 Ｚ2が、テトラヒドロピラン基(置換分α1を１乃至５個
有していてもよい。)を示し、 置換分α1が、ヒドロキシ基、又はカルボキシル基を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩を有効成分として含有する、イン
スリン抵抗性改善作用剤、血糖降下作用剤、免疫調節作
用剤、アルドース還元酵素阻害作用剤、５-リポキシゲ
ナーゼ阻害作用剤、過酸化脂質生成抑制作用剤、ＰＰＡ
Ｒ活性化作用剤、ロイコトリエン拮抗作用剤、脂肪細胞
化促進作用剤、又はカルシウム拮抗作用剤。 - 【請求項７】請求項１において、 Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素原子、
(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基(フェニル
上に置換分α1を１個有していてもよい。)を示し、 Ａが=ＣＨ-基を示し、 Ｂが酸素原子を示し、 Ｗ1がC1-C2アルキレン基を示し、 Ｗ2がC1-C2アルキレン基を示し、 Ｘが、水素原子を示し、 Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を
示す。)を示し、 Ｚ2が、フェニル基(置換分α2を１個有する。)を示し、 置換分α1が、ハロゲン原子、又はアダマンチル基を示
し、 置換分α2が、アダマンチル基を示すα-置換カルボン酸
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩
を有効成分として含有する、インスリン抵抗性改善作用
剤、血糖降下作用剤、免疫調節作用剤、アルドース還元
酵素阻害作用剤、５-リポキシゲナーゼ阻害作用剤、過
酸化脂質生成抑制作用剤、ＰＰＡＲ活性化作用剤、ロイ
コトリエン拮抗作用剤、脂肪細胞化促進作用剤、又はカ
ルシウム拮抗作用剤。 - 【請求項８】一般式(II) 【化２】 [式中、 Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素原子、
(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C6-C10アリール基(後述す
る置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(iv)C7
-C16アラルキル基(アリール上に後述する置換分α1を１
乃至５個有していてもよい。)、(v)C1-C6アルキルスル
ホニル基、(vi)C1-C6ハロゲノアルキルスルホニル基、
(vii)C6-C10アリールスルホニル基(後述する置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、又は(viii)C7-C16
アラルキルスルホニル基(アリール上に後述する置換分
α1を１乃至５個有していてもよい。)を示し、 Ａが窒素原子又は=ＣＨ-基を示し、 Ｂが酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｗ1がC1-C8アルキレン基を示し、 Ｗ2が単結合又はC1-C8アルキレン基を示し、 Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C1-C6
ハロゲノアルキル基、(iv)C1-C6アルコキシ基、(v)ハロ
ゲン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ基、(viii)
ニトロ基、(ix)C3-C10シクロアルキル基、(x)C6-C10ア
リール基(後述する置換分βを１乃至５個有していても
よい。)、(xi)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述す
る置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xii)C1
-C7脂肪族アシル基、(xiii)C4-C11シクロアルキルカル
ボニル基、(xiv)C7-C11アリールカルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)C8-C
17アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換
分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)単環式複
素芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個
有していてもよい。)、(xvii)カルバモイル基、(xviii)
C7-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述
する置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、又は
(xix)アミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有し
ていてもよい。)を示し、 Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を
示す。)を示し、 Ｚ2が、飽和複素環基(後述する置換分α1を１乃至５個
有していてもよい。)、又はC6-C10アリール基(後述する
置換分α2を１乃至５個有する。)を示し、 置換分α1が、(i)C1-C6アルキル基、(ii)C1-C6ハロゲノ
アルキル基、(iii)C1-C6アルコキシ基、(iv)ハロゲン原
子、(v)ヒドロキシ基、(vi)シアノ基、(vii)ニトロ基、
(viii)C3-C10シクロアルキル基、(ix) C6-C10アリール
基(後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(x)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xi)C1-C7
脂肪族アシル基、(xii)C4-C11シクロアルキルカルボニ
ル基、(xiii)C7-C11アリールカルボニル基(後述する置
換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xiv)C8-C17
アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換分
βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)単環式複素
芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有
していてもよい。)、(xvi)カルバモイル基、(xvii) C7-
C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xviii)ア
ミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有していても
よい。)、又は(xix)カルボキシル基を示し、 置換分α2が、(i)C3-C10シクロアルキル基、(ii)C6-C10
アリール基(後述する置換分βを１乃至５個有していて
もよい。)、(iii)C7-C16アラルキル基(アリール上に後
述する置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(i
v)C1-C7脂肪族アシル基、(v)C4-C11シクロアルキルカル
ボニル基、(vi)C7-C11アリールカルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(vii)C8-C
17アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換
分βを１乃至５個有していてもよい。)、(viii)単環式
複素芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５
個有していてもよい。)、又は(ix)C7-C11アリールアミ
ノカルボニル基(アリール上に後述する置換分βを１乃
至５個有していてもよい。)を示し、 置換分βが、(i)C1-C10アルキル基、(ii)ハロゲン原
子、(iii) C6-C10アリール基(後述する置換分γを１乃
至５個有していてもよい。)、(iv)C7-C16アラルキル基
(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有してい
てもよい。)、(v)C1-C7脂肪族アシル基、(vi) C7-C11ア
リールカルボニル基(後述する置換分γを１乃至５個有
していてもよい。)、(vii) C8-C17アラルキルカルボニ
ル基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有し
ていてもよい。)、(viii)C4-C11シクロアルキルカルボ
ニル基、(ix)単環式複素芳香環カルボニル基(後述する
置換分γを１乃至５個有していてもよい。)、(x)カルバ
モイル基、又は(xi) C7-C11アリールアミノカルボニル
基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有して
いてもよい。)を示し、 置換分γが、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロゲノアルキル
基、ハロゲン原子、又はヒドロキシ基を示す。]を有す
るα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩を有効成分として含有する、糖尿
病、耐糖能不全、神経症、白内障、冠動脈疾患、妊娠糖
尿病の予防剤及び／又は治療剤。 - 【請求項９】請求項８において、 Ｚ2が、テトラヒドロピラン基(置換分α1を１乃至５個
有していてもよい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、
その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許
容されるアミド体又はその薬理上許容される塩を有効成
分として含有する、糖尿病、耐糖能不全、神経症、白内
障、冠動脈疾患、妊娠糖尿病の予防剤及び／又は治療
剤。 - 【請求項１０】請求項８において、 Ｚ2が、フェニル基(置換分α2を１個有する。)を示すα
-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステ
ル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬
理上許容される塩を有効成分として含有する、糖尿病、
耐糖能不全、神経症、白内障、冠動脈疾患、妊娠糖尿病
の予防剤及び／又は治療剤。 - 【請求項１１】請求項８乃至１０において、 置換分α2が、(i)C6-C10シクロアルキル基、(ii)フェニ
ル基(置換分βを１乃至３個有していてもよい。)、(ii
i)フェニルカルボニル基(置換分βを１乃至３個有して
いてもよい。)、又は(iv)単環式複素芳香環カルボニル
基(置換分βを１乃至３個有していてもよい。)を示すα
-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステ
ル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はその薬
理上許容される塩を有効成分として含有する、糖尿病、
耐糖能不全、神経症、白内障、冠動脈疾患、妊娠糖尿病
の予防剤及び／又は治療剤。 - 【請求項１２】請求項８乃至１０において、 置換分α2が、C6-C10シクロアルキル基を示すα-置換カ
ルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエステル類若し
くはその薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容
される塩を有効成分として含有する、糖尿病、耐糖能不
全、神経症、白内障、冠動脈疾患、妊娠糖尿病の予防剤
及び／又は治療剤。 - 【請求項１３】請求項８において、 Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素原子、
(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基(フェニル
上に置換分α1を１個有していてもよい。)を示し、 Ａが=ＣＨ-基を示し、 Ｂが酸素原子を示し、 Ｗ1がC1-C2アルキレン基を示し、 Ｗ2がC1-C2アルキレン基を示し、 Ｘが、水素原子を示し、 Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を
示す。)を示し、 Ｚ2が、テトラヒドロピラン基(置換分α1を１乃至５個
有していてもよい。)を示し、 置換分α1が、ヒドロキシ基、又はカルボキシル基を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩を有効成分として含有する、糖尿
病、耐糖能不全、神経症、白内障、冠動脈疾患、妊娠糖
尿病の予防剤及び／又は治療剤。 - 【請求項１４】請求項８において、 Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素原子、
(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基(フェニル
上に置換分α1を１個有していてもよい。)を示し、 Ａが=ＣＨ-基を示し、 Ｂが酸素原子を示し、 Ｗ1がC1-C2アルキレン基を示し、 Ｗ2がC1-C2アルキレン基を示し、 Ｘが、水素原子を示し、 Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を
示す。)を示し、 Ｚ2が、フェニル基(置換分α2を１個有する。)を示し、 置換分α1が、ハロゲン原子、又はアダマンチル基を示
し、 置換分α2が、アダマンチル基を示すα-置換カルボン酸
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩
を有効成分として含有する、糖尿病、耐糖能不全、神経
症、白内障、冠動脈疾患、妊娠糖尿病の予防剤及び／又
は治療剤。 - 【請求項１５】一般式(III) 【化３】 [式中、 Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素原子、
(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C6-C10アリール基(後述す
る置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(iv)C7
-C16アラルキル基(アリール上に後述する置換分α1を１
乃至５個有していてもよい。)、(v)C1-C6アルキルスル
ホニル基、(vi)C1-C6ハロゲノアルキルスルホニル基、
(vii)C6-C10アリールスルホニル基(後述する置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、又は(viii)C7-C16
アラルキルスルホニル基(アリール上に後述する置換分
α1を１乃至５個有していてもよい。)を示し、 Ａが窒素原子又は=ＣＨ-基を示し、 Ｂが酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｗ1がC1-C8アルキレン基を示し、 Ｗ2が単結合又はC1-C8アルキレン基を示し、 Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C1-C6
ハロゲノアルキル基、(iv)C1-C6アルコキシ基、(v)ハロ
ゲン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ基、(viii)
ニトロ基、(ix)C3-C10シクロアルキル基、(x)C6-C10ア
リール基(後述する置換分βを１乃至５個有していても
よい。)、(xi)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述す
る置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xii)C1
-C7脂肪族アシル基、(xiii)C4-C11シクロアルキルカル
ボニル基、(xiv)C7-C11アリールカルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)C8-C
17アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換
分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)単環式複
素芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個
有していてもよい。)、(xvii)カルバモイル基、(xviii)
C7-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述
する置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、又は
(xix)アミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有し
ていてもよい。)を示し、 Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を
示す。)を示し、 Ｚ3が(i)C1-C6アルキル基、(ii)C6-C10アリール基(後述
する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(ii
i)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述する置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、(iv)C3-C10シクロ
アルキル基、又は(v)飽和複素環基(後述する置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)を示し、 置換分α1が、(i)C1-C6アルキル基、(ii)C1-C6ハロゲノ
アルキル基、(iii)C1-C6アルコキシ基、(iv)ハロゲン原
子、(v)ヒドロキシ基、(vi)シアノ基、(vii)ニトロ基、
(viii)C3-C10シクロアルキル基、(ix) C6-C10アリール
基(後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(x)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xi)C1-C7
脂肪族アシル基、(xii)C4-C11シクロアルキルカルボニ
ル基、(xiii)C7-C11アリールカルボニル基(後述する置
換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xiv)C8-C17
アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換分
βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)単環式複素
芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有
していてもよい。)、(xvi)カルバモイル基、(xvii) C7-
C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xviii)ア
ミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有していても
よい。)、又は(xix)カルボキシル基を示し、 置換分βが、(i)C1-C10アルキル基、(ii)ハロゲン原
子、(iii) C6-C10アリール基(後述する置換分γを１乃
至５個有していてもよい。)、(iv)C7-C16アラルキル基
(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有してい
てもよい。)、(v)C1-C7脂肪族アシル基、(vi) C7-C11ア
リールカルボニル基(後述する置換分γを１乃至５個有
していてもよい。)、(vii) C8-C17アラルキルカルボニ
ル基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有し
ていてもよい。)、(viii)C4-C11シクロアルキルカルボ
ニル基、(ix)単環式複素芳香環カルボニル基(後述する
置換分γを１乃至５個有していてもよい。)、(x)カルバ
モイル基、又は(xi)C7-C11アリールアミノカルボニル基
(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有してい
てもよい。)を示し、 置換分γが、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロゲノアルキル
基、ハロゲン原子、又はヒドロキシ基を示す。]を有す
るα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩を有効成分として含有する、イン
スリン抵抗性改善作用剤、血糖降下作用剤、免疫調節作
用剤、アルドース還元酵素阻害作用剤、５-リポキシゲ
ナーゼ阻害作用剤、過酸化脂質生成抑制作用剤、ＰＰＡ
Ｒ活性化作用剤、ロイコトリエン拮抗作用剤、脂肪細胞
化促進作用剤、又はカルシウム拮抗作用剤。 - 【請求項１６】請求項１５において、 Ｚ3が(i)C1-C4アルキル基、(ii)C6-C10アリール基(置換
分α1を１乃至３個有していてもよい。)、又は(iii)C3-
C10シクロアルキル基を示すα-置換カルボン酸誘導体、
その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許
容されるアミド体又はその薬理上許容される塩を有効成
分として含有する、インスリン抵抗性改善作用剤、血糖
降下作用剤、免疫調節作用剤、アルドース還元酵素阻害
作用剤、５-リポキシゲナーゼ阻害作用剤、過酸化脂質
生成抑制作用剤、ＰＰＡＲ活性化作用剤、ロイコトリエ
ン拮抗作用剤、脂肪細胞化促進作用剤、又はカルシウム
拮抗作用剤。 - 【請求項１７】請求項１５において、 Ｚ3がフェニル基(置換分α1を１乃至３個有していても
よい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許
容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミ
ド体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有
する、インスリン抵抗性改善作用剤、血糖降下作用剤、
免疫調節作用剤、アルドース還元酵素阻害作用剤、５-
リポキシゲナーゼ阻害作用剤、過酸化脂質生成抑制作用
剤、ＰＰＡＲ活性化作用剤、ロイコトリエン拮抗作用
剤、脂肪細胞化促進作用剤、又はカルシウム拮抗作用
剤。 - 【請求項１８】請求項１５において、 Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素原子、
(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基(フェニル
上に置換分α1を１個有していてもよい。)を示し、 Ａが=ＣＨ-基を示し、 Ｂが酸素原子を示し、 Ｗ1がC1-C2アルキレン基を示し、 Ｗ2がC1-C2アルキレン基を示し、 Ｘが、水素原子を示し、 Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を
示す。)を示し、 Ｚ3が(i)C1-C4アルキル基、(ii)C6-C10アリール基(置換
分α1を１乃至３個有していてもよい。)、又は(iii)C3-
C10シクロアルキル基を示し、 置換分α1が、(i)C1-C4アルキル基、(ii)ハロゲン原
子、(iii)ヒドロキシ基、又は(iv)アダマンチル基を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩を有効成分として含有する、イン
スリン抵抗性改善作用剤、血糖降下作用剤、免疫調節作
用剤、アルドース還元酵素阻害作用剤、５-リポキシゲ
ナーゼ阻害作用剤、過酸化脂質生成抑制作用剤、ＰＰＡ
Ｒ活性化作用剤、ロイコトリエン拮抗作用剤、脂肪細胞
化促進作用剤、又はカルシウム拮抗作用剤。 - 【請求項１９】請求項１５において、 Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、
Ｒ3がC1-C4アルキル基、フェニルC1-C4アルキル基(フェ
ニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)を示し、 Ａが=ＣＨ-基を示し、 Ｂが酸素原子を示し、 Ｗ1がメチレン基を示し、 Ｗ2がメチレン基を示し、 Ｘが、水素原子を示し、 Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を
示す。)を示し、 Ｚ3がフェニル基(置換分α1を１乃至３個有していても
よい。)を示し、 置換分α1が、C1-C4アルキル基、又はヒドロキシ基を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩を有効成分として含有する、イン
スリン抵抗性改善作用剤、血糖降下作用剤、免疫調節作
用剤、アルドース還元酵素阻害作用剤、５-リポキシゲ
ナーゼ阻害作用剤、過酸化脂質生成抑制作用剤、ＰＰＡ
Ｒ活性化作用剤、ロイコトリエン拮抗作用剤、脂肪細胞
化促進作用剤、又はカルシウム拮抗作用剤。 - 【請求項２０】一般式(III) 【化４】 [式中、 Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素原子、
(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C6-C10アリール基(後述す
る置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(iv)C7
-C16アラルキル基(アリール上に後述する置換分α1を１
乃至５個有していてもよい。)、(v)C1-C6アルキルスル
ホニル基、(vi)C1-C6ハロゲノアルキルスルホニル基、
(vii)C6-C10アリールスルホニル基(後述する置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、又は(viii)C7-C16
アラルキルスルホニル基(アリール上に後述する置換分
α1を１乃至５個有していてもよい。)を示し、 Ａが窒素原子又は=ＣＨ-基を示し、 Ｂが酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｗ1がC1-C8アルキレン基を示し、 Ｗ2が単結合又はC1-C8アルキレン基を示し、 Ｘが、(i)水素原子、(ii)C1-C6アルキル基、(iii)C1-C6
ハロゲノアルキル基、(iv)C1-C6アルコキシ基、(v)ハロ
ゲン原子、(vi)ヒドロキシ基、(vii)シアノ基、(viii)
ニトロ基、(ix)C3-C10シクロアルキル基、(x)C6-C10ア
リール基(後述する置換分βを１乃至５個有していても
よい。)、(xi)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述す
る置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xii)C1
-C7脂肪族アシル基、(xiii)C4-C11シクロアルキルカル
ボニル基、(xiv)C7-C11アリールカルボニル基(後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)C8-C
17アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換
分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xvi)単環式複
素芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個
有していてもよい。)、(xvii)カルバモイル基、(xviii)
C7-C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述
する置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、又は
(xix)アミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有し
ていてもよい。)を示し、 Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を
示す。)を示し、 Ｚ3が(i)C1-C6アルキル基、(ii)C6-C10アリール基(後述
する置換分α1を１乃至５個有していてもよい。)、(ii
i)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述する置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)、(iv)C3-C10シクロ
アルキル基、又は(v)飽和複素環基(後述する置換分α1
を１乃至５個有していてもよい。)を示し、 置換分α1が、(i)C1-C6アルキル基、(ii)C1-C6ハロゲノ
アルキル基、(iii)C1-C6アルコキシ基、(iv)ハロゲン原
子、(v)ヒドロキシ基、(vi)シアノ基、(vii)ニトロ基、
(viii)C3-C10シクロアルキル基、(ix) C6-C10アリール
基(後述する置換分βを１乃至５個有していてもよ
い。)、(x)C7-C16アラルキル基(アリール上に後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xi)C1-C7
脂肪族アシル基、(xii)C4-C11シクロアルキルカルボニ
ル基、(xiii)C7-C11アリールカルボニル基(後述する置
換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xiv)C8-C17
アラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換分
βを１乃至５個有していてもよい。)、(xv)単環式複素
芳香環カルボニル基(後述する置換分βを１乃至５個有
していてもよい。)、(xvi)カルバモイル基、(xvii) C7-
C11アリールアミノカルボニル基(アリール上に後述する
置換分βを１乃至５個有していてもよい。)、(xviii)ア
ミノ基(後述する置換分βを1若しくは２個有していても
よい。)、又は(xix)カルボキシル基を示し、 置換分βが、(i)C1-C10アルキル基、(ii)ハロゲン原
子、(iii) C6-C10アリール基(後述する置換分γを１乃
至５個有していてもよい。)、(iv)C7-C16アラルキル基
(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有してい
てもよい。)、(v)C1-C7脂肪族アシル基、(vi) C7-C11ア
リールカルボニル基(後述する置換分γを１乃至５個有
していてもよい。)、(vii) C8-C17アラルキルカルボニ
ル基(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有し
ていてもよい。)、(viii)C4-C11シクロアルキルカルボ
ニル基、(ix)単環式複素芳香環カルボニル基(後述する
置換分γを１乃至５個有していてもよい。)、(x)カルバ
モイル基、又は(xi)C7-C11アリールアミノカルボニル基
(アリール上に後述する置換分γを１乃至５個有してい
てもよい。)を示し、 置換分γが、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロゲノアルキル
基、ハロゲン原子、又はヒドロキシ基を示す。]を有す
るα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩を有効成分として含有する、糖尿
病、耐糖能不全、神経症、白内障、冠動脈疾患、妊娠糖
尿病の予防剤及び／又は治療剤。 - 【請求項２１】請求項２０において、 Ｚ3が(i)C1-C4アルキル基、(ii)C6-C10アリール基(置換
分α1を１乃至３個有していてもよい。)、又は(iii)C3-
C10シクロアルキル基を示すα-置換カルボン酸誘導体、
その薬理上許容されるエステル類若しくはその薬理上許
容されるアミド体又はその薬理上許容される塩を有効成
分として含有する、糖尿病、耐糖能不全、神経症、白内
障、冠動脈疾患、妊娠糖尿病の予防剤及び／又は治療
剤。 - 【請求項２２】請求項２０において、 Ｚ3がフェニル基(置換分α1を１乃至３個有していても
よい。)を示すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許
容されるエステル類若しくはその薬理上許容されるアミ
ド体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有
する、糖尿病、耐糖能不全、神経症、白内障、冠動脈疾
患、妊娠糖尿病の予防剤及び／又は治療剤。 - 【請求項２３】請求項２０において、 Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同一又は異なって、(i)水素原子、
(ii)C1-C4アルキル基、又は(iii)ベンジル基(フェニル
上に置換分α1を１個有していてもよい。)を示し、 Ａが=ＣＨ-基を示し、 Ｂが酸素原子を示し、 Ｗ1がC1-C2アルキレン基を示し、 Ｗ2がC1-C2アルキレン基を示し、 Ｘが、水素原子を示し、 Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を
示す。)を示し、 Ｚ3が(i)C1-C4アルキル基、(ii)C6-C10アリール基(置換
分α1を１乃至３個有していてもよい。)、又は(iii)C3-
C10シクロアルキル基を示し、 置換分α1が、(i)C1-C4アルキル基、(ii)ハロゲン原
子、(iii)ヒドロキシ基、又は(iv)アダマンチル基を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩を有効成分として含有する、糖尿
病、耐糖能不全、神経症、白内障、冠動脈疾患、妊娠糖
尿病の予防剤及び／又は治療剤。 - 【請求項２４】請求項２０において、 Ｒ1がC1-C2アルキル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、
Ｒ3がC1-C4アルキル基、フェニルC1-C4アルキル基(フェ
ニル上に置換分α1を１個有していてもよい。)を示し、 Ａが=ＣＨ-基を示し、 Ｂが酸素原子を示し、 Ｗ1がメチレン基を示し、 Ｗ2がメチレン基を示し、 Ｘが、水素原子を示し、 Ｙが酸素原子、又はS(O)p基(式中ｐは０乃至２の整数を
示す。)を示し、 Ｚ3がフェニル基(置換分α1を１乃至３個有していても
よい。)を示し、 置換分α1が、C1-C4アルキル基、又はヒドロキシ基を示
すα-置換カルボン酸誘導体、その薬理上許容されるエ
ステル類若しくはその薬理上許容されるアミド体又はそ
の薬理上許容される塩を有効成分として含有する、糖尿
病、耐糖能不全、神経症、白内障、冠動脈疾患、妊娠糖
尿病の予防剤及び／又は治療剤。 - 【請求項２５】３-[４-[６-(４-アダマンタン-１-イル
フェノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-
イルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキ
シ)プロピオン酸、 ３-[４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニ
ルチオ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル
メトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)
プロピオン酸、 ４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルチ
オ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ]フェニル乳酸、 ４-[６-(４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメチルフェノキ
シ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ]フェニル乳酸、 ４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニル乳酸、 ２-エトキシ-３-[４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベ
ンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]プロピオ
ン酸、 Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)-４-(６-メトキシ-１-メチ
ル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニ
ルアラニン、 ４-[６-(４-アミノ-３,５-ジメチルフェノキシ)-１-メ
チル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]-Ｎ-
(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン、 ４-[６-[４-(４-トリフルオロメチルフェニルウレイド)
-３,５-ジメチルフェノキシ]-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイ
ミダゾール-２-イルメトキシ]-Ｎ-(２-ベンゾイルフェ
ニル)フェニルアラニン、 ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メルカプトプロピ
オン酸、 ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピ
オン酸、 ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルスルフェニ
ルプロピオン酸、 ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルスルフォニ
ルプロピオン酸、 ３-[４-(６-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダ
ゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロ
ピオン酸、 ３-[４-[６-(β-D-グルコピラノシルオキシウロン酸)-
１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ]
フェニル]-２-メチルチオプロピオン酸、 ３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１Ｈ-ベンズイミダ
ゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロ
ピオン酸、 ３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１H-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メルカプトプロピ
オン酸、からなる群から選択されるα-置換カルボン酸
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩
を有効成分として含有する、インスリン抵抗性改善作用
剤、血糖降下作用剤、免疫調節作用剤、アルドース還元
酵素阻害作用剤、５-リポキシゲナーゼ阻害作用剤、過
酸化脂質生成抑制作用剤、ＰＰＡＲ活性化作用剤、ロイ
コトリエン拮抗作用剤、脂肪細胞化促進作用剤、又はカ
ルシウム拮抗作用剤。 - 【請求項２６】３-[４-[６-(４-アダマンタン-１-イル
フェノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-
イルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキ
シ)プロピオン酸、 ３-[４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニ
ルチオ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル
メトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)
プロピオン酸、 ２-エトキシ-３-[４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベ
ンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]プロピオ
ン酸 、 Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)-４-(６-メトキシ-１-メチ
ル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニ
ルアラニン、 ４-[６-(４-アミノ-３,５-ジメチルフェノキシ)-１-メ
チル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]-Ｎ-
(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン、 ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾー
ル-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルスルフェニル
プロピオン酸、 ３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１H-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピ
オン酸、からなる群から選択されるα-置換カルボン酸
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩
を有効成分として含有する、インスリン抵抗性改善作用
剤、血糖降下作用剤、免疫調節作用剤、アルドース還元
酵素阻害作用剤、５-リポキシゲナーゼ阻害作用剤、過
酸化脂質生成抑制作用剤、ＰＰＡＲ活性化作用剤、ロイ
コトリエン拮抗作用剤、脂肪細胞化促進作用剤、又はカ
ルシウム拮抗作用剤。 - 【請求項２７】３-[４-[６-(４-アダマンタン-１-イル
フェノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-
イルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキ
シ)プロピオン酸、 ３-[４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニ
ルチオ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル
メトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)
プロピオン酸、 ４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルチ
オ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ]フェニル乳酸、 ４-[６-(４-ヒドロキシ-２,３,５-トリメチルフェノキ
シ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメト
キシ]フェニル乳酸、 ４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-
２-イルメトキシ)フェニル乳酸、 ２-エトキシ-３-[４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベ
ンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]プロピオ
ン酸、 Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)-４-(６-メトキシ-１-メチ
ル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニ
ルアラニン、 ４-[６-(４-アミノ-３,５-ジメチルフェノキシ)-１-メ
チル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]-Ｎ-
(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン、 ４-[６-[４-(４-トリフルオロメチルフェニルウレイド)
-３,５-ジメチルフェノキシ]-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイ
ミダゾール-２-イルメトキシ]-Ｎ-(２-ベンゾイルフェ
ニル)フェニルアラニン、 ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メルカプトプロピ
オン酸、 ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピ
オン酸、 ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルスルフェニ
ルプロピオン酸、 ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルスルフォニ
ルプロピオン酸、 ３-[４-(６-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダ
ゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロ
ピオン酸、 ３-[４-[６-(β-D-グルコピラノシルオキシウロン酸)-
１-メチル-１Ｈ-ベンズイミダゾール-２-イルメトキシ]
フェニル]-２-メチルチオプロピオン酸、 ３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１Ｈ-ベンズイミダ
ゾール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロ
ピオン酸、 ３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１H-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メルカプトプロピ
オン酸、からなる群から選択されるα-置換カルボン酸
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩
を有効成分として含有する、糖尿病、耐糖能不全、神経
症、白内障、冠動脈疾患、妊娠糖尿病の予防剤及び／又
は治療剤。 - 【請求項２８】３-[４-[６-(４-アダマンタン-１-イル
フェノキシ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-
イルメトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキ
シ)プロピオン酸、 ３-[４-[６-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニ
ルチオ)-１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル
メトキシ]フェニル]-２-(４-フルオロベンジルオキシ)
プロピオン酸、 ２-エトキシ-３-[４-(１-メチル-６-メトキシ-１Ｈ-ベ
ンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニル]プロピオ
ン酸 、 Ｎ-(２-ベンゾイルフェニル)-４-(６-メトキシ-１-メチ
ル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ)フェニ
ルアラニン、 ４-[６-(４-アミノ-３,５-ジメチルフェノキシ)-１-メ
チル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イルメトキシ]-Ｎ-
(２-ベンゾイルフェニル)フェニルアラニン、 ３-[４-(６-メトキシ-１-メチル-１H-ベンズイミダゾー
ル-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルスルフェニル
プロピオン酸、 ３-[４-(１-メチル-６-メチルチオ-１H-ベンズイミダゾ
ール-２-イルメトキシ)フェニル]-２-メチルチオプロピ
オン酸、からなる群から選択されるα-置換カルボン酸
誘導体、その薬理上許容されるエステル類若しくはその
薬理上許容されるアミド体又はその薬理上許容される塩
を有効成分として含有する、糖尿病、耐糖能不全、神経
症、白内障、冠動脈疾患、妊娠糖尿病の予防剤及び／又
は治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001308762A JP2002193948A (ja) | 2000-10-06 | 2001-10-04 | α−置換カルボン酸誘導体を含有する糖尿病治療剤 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-307158 | 2000-10-06 | ||
| JP2000307158 | 2000-10-06 | ||
| JP2001308762A JP2002193948A (ja) | 2000-10-06 | 2001-10-04 | α−置換カルボン酸誘導体を含有する糖尿病治療剤 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=26601661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004013109A1 (ja) * | 2002-08-02 | 2004-02-12 | Sankyo Company, Limited | レゾルシノール誘導体 |
| WO2005085265A1 (ja) * | 2004-03-04 | 2005-09-15 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | 縮合ヘテロ環誘導体、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途 |
| WO2008126732A1 (ja) * | 2007-04-05 | 2008-10-23 | Daiichi Sankyo Company, Limited | 縮合二環式ヘテロアリール誘導体 |
| US8946264B2 (en) | 2009-03-05 | 2015-02-03 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Pyridine derivative |
-
2001
- 2001-10-04 JP JP2001308762A patent/JP2002193948A/ja not_active Withdrawn
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| US7732596B2 (en) | 2004-03-04 | 2010-06-08 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Fused heterocycle derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof |
| KR101214433B1 (ko) | 2004-03-04 | 2012-12-21 | 깃세이 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 | 축합 헤테로환 유도체, 그것을 함유하는 의약 조성물 및 그의약 용도 |
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