JP2002146354A - Liquid crystal composition - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用なネマチック液晶組成物及び、これを用
いた液晶表示素子に関する。The present invention relates to a nematic liquid crystal composition useful as an electro-optical liquid crystal display material, and a liquid crystal display device using the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶表示装置(LCD)は、電卓のディスプ
レイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩み
を同じくして、TN-LCD(捻れネマチック液晶表示装置)か
ら、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してきた。STN-L
CDは、シェファー(Scheffer)等［SID '85 Digest, 120
頁(1985年)］、あるいは衣川等［SID '86 Digest, 122
頁(1986年)］によって開発され、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く
普及しはじめている。最近、STN-LCDでの応答特性を改
善する目的でアクティブ・アドレッシング駆動方式が提
案されている。(Proc.12th International Display Res
earch Conference p.503 1992年)また、携帯用端末表示
(Personal Digital Assistance)ではより広い温度域で
良好な表示特性が要求されている。この様な液晶材料と
して粘性が低く、駆動電圧が低くなおかつ広い温度範囲
に対して一定値を保持することや、あるいは種々の時分
割に対応した周波数範囲で駆動電圧が変動しないことが
要求されている。しかし、表示素子に組み込んだときの
応答速度やコントラストなどはまだ十分とは言えず、現
在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなさ
れている。2. Description of the Related Art Since liquid crystal displays (LCDs) have appeared as calculator displays, they have progressed from computer development to TN-LCDs (twisted nematic liquid crystal displays) to STN-LCDs. It has responded to the expansion of capacity. STN-L
CDs include Scheffer and others [SID '85 Digest, 120
(1985)] or Kinukawa et al. [SID '86 Digest, 122
Page (1986)], and has begun to spread widely to displays for high information processing such as word processors and personal computers. Recently, an active addressing drive scheme has been proposed for the purpose of improving the response characteristics of an STN-LCD. (Proc. 12th International Display Res
earch Conference p.503 1992)
(Personal Digital Assistance) requires good display characteristics in a wider temperature range. Such a liquid crystal material is required to have a low viscosity, a low driving voltage and a constant value over a wide temperature range, or a driving voltage that does not fluctuate in a frequency range corresponding to various time divisions. I have. However, the response speed and contrast when incorporated into a display element cannot be said to be sufficient, and new liquid crystal compounds or liquid crystal compositions have been proposed at present.
【０００３】上述のようにTN-LCDやSTN-LCDの重要な特
性改善課題の一つにコントラストの向上がある。LCDの
急速な用途拡大に伴い、室内で使用されるだけでなく、
コンピューターの携帯端末ディスプレイ、車載用計器、
屋外使用計測機のディスプレイのように、温度条件の過
酷な屋外で使用されることが増加してきた。そのため、
LCDが置かれる環境の温度変化による表示コントラスト
の低下、低温における応答速度の低下による表示品位の
悪化が問題になってきている。また、屋外での使用では
高い信頼性も求められるようになってきた。As described above, one of the important characteristics improvement problems of TN-LCD and STN-LCD is improvement of contrast. With the rapid expansion of LCD applications, not only are they used indoors,
Computer mobile terminal display, in-vehicle instrument,
It has been increasingly used outdoors where temperature conditions are severe, such as displays for outdoor use measuring instruments. for that reason,
Problems such as a decrease in display contrast due to a change in the temperature of the environment in which the LCD is placed and a decrease in display quality due to a decrease in response speed at low temperatures have become problems. In addition, high reliability has been required for outdoor use.
【０００４】周囲の温度変化によるLCD表示品位の低下
の原因は、様々な要因が上げられるが、ネマティック液
晶の弾性定数・誘電率などの温度変化と添加したカイラ
ル物質の固有ピッチの温度変化に起因する閾値電圧Vth
の温度変化を押されるため、カイラル物質の固有ピッチ
の温度変化を制御することにより閾値電圧の温度依存性
を改善する提案(特開昭55-38869公報)はすでに知られて
おり、母体液晶とカイラル物質の組み合わせによりその
効果が変化する事や、カイラル量を増やすことによりレ
スポンス等の表示特性に悪影響を及ぼすことが問題にな
っていた。しかし、液晶中に含まれるイオン性物質の易
動度の温度変化により電流値が増加するため、液晶にか
かる実効値電圧がイオンにより消費され、コントラスト
及び信頼性を低下させることに起因する改善策は知られ
ていない。この観点から、従来から広く用いられている
エステル結合を有するΔεの大きい化合物の使用量を減
らす必要があるが、それによって生じる閾値電圧の増加
が問題になっていた。There are various causes for the deterioration of LCD display quality due to a change in ambient temperature. The change is caused by a change in temperature such as an elastic constant and a dielectric constant of a nematic liquid crystal and a change in temperature of an intrinsic pitch of an added chiral substance. Threshold voltage Vth
Proposal to improve the temperature dependence of the threshold voltage by controlling the temperature change of the specific pitch of the chiral substance (Japanese Patent Laid-Open No. 55-38869) is already known, because the temperature change of There have been problems in that the effect varies depending on the combination of chiral substances, and that the display characteristics such as response are adversely affected by increasing the amount of chiral. However, since the current value increases due to the temperature change of the mobility of the ionic substance contained in the liquid crystal, the effective value voltage applied to the liquid crystal is consumed by the ions, thereby reducing the contrast and reliability. Is not known. From this viewpoint, it is necessary to reduce the amount of a compound having a large Δε having an ester bond, which has been widely used in the past, but the resulting increase in threshold voltage has caused a problem.
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、上記問題の解決又は低減であり、特に閾値
電圧、レスポンス等の液晶諸特性を悪化させることな
く、Vthの温度依存性の小さい液晶組成物を提供するこ
とにあり、またこの液晶組成物を使用したコントラスト
の高い液晶表示素子を提供することにある。The problem to be solved by the present invention is to solve or reduce the above-mentioned problems. In particular, the temperature dependency of Vth can be reduced without deteriorating various liquid crystal characteristics such as threshold voltage and response. It is an object of the present invention to provide a small liquid crystal composition, and to provide a high-contrast liquid crystal display device using the liquid crystal composition.
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果以下の液晶組成物を見いだした。Means for Solving the Problems In order to solve the above-mentioned problems, the present invention has examined the liquid crystal compositions using various liquid crystal compounds, and has found the following liquid crystal compositions.
【０００５】発明1、第一成分として一般式(I)Invention 1, a general formula (I) as a first component
【化１１】 (式中、R、R1は炭素原子数1〜16のアルキル基またはア
ルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素
原子数3〜16のアルケニルオキシ基を表し、環Pはそれぞ
れ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,4-
フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-
1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナ
ントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、ト
ランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒド
ロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,
6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、
ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピ
ラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を
表し、Lは単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、
-CH=CH-、-COO-または-C≡C-を表し、kは1、2もしくは3
を表し、kが2もしくは3の場合、環Pはそれぞれ同じでも
異なっていてもよい。)から選ばれる化合物を1種もしく
は2種以上を含有し、Embedded image (In the formula, R and R 1 represent an alkyl group or an alkoxyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 3 to 16 carbon atoms, and each ring P is independently 1,4- optionally substituted by a fluorine atom
Phenylene group, 2-methyl-1,4-phenylene group, 3-methyl-
1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group, fluorene-2,7-diyl group, trans-1,4-cyclohexylene group, 1,2,3, 4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,
6-diyl group, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl group,
It represents pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group or a pyridazine-2,5-diyl group, L is a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O-,
Represents -CH = CH-, -COO- or -C≡C-, and k is 1, 2 or 3
Wherein k is 2 or 3, the rings P may be the same or different. ) Containing one or more compounds selected from
【０００６】第二成分として一般式(II)、(III)As the second component, general formulas (II) and (III)
【化１２】 (式中、R2、R3及びR4はそれぞれ独立的にフッ素置換さ
れていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基またはア
ルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素
原子数3〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1
〜10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12の
アルキル基を表し、環A、環B、環C、環D及び環Eはそれ
ぞれ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,
4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチ
ル-1,4-フェニレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、
フルオレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロヘキシ
レン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,
3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、
ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基また
はピリダジン-2,5-ジイル基を表し、l及びmはそれぞれ
独立的に0、1もしくは2を表し、Z1、Z2、Z3及びZ 4はそ
れぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH
2O-、-CH=CH-、-COO-または-C≡C-を表し、X2はシアノ
基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、
トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、水素原
子、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、R'または-OR'を表
し、R'は炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基または、2
〜12の直鎖状アルケニル基を表し、X1、X3は水素原子、
フッ素原子または塩素原子を表す。)から選ばれる化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、なお且つネマチック
相上限温度が60℃以上であり、ネマチック下限温度が-2
0℃以下であり、屈折率の異方性(Δn)が0.07〜0.30の範
囲であることを特徴とする液晶組成物に関する。Embedded image(Where RTwo, RThreeAnd RFourAre each independently fluorine substituted
An alkyl group having 1 to 16 carbon atoms
Lucoxyl group, alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, carbon
An alkenyloxy group having 3 to 16 atoms, or 1 carbon atom
1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxyl group
Ring A, ring B, ring C, ring D and ring E
1, each of which may be independently substituted by a fluorine atom
4-phenylene group, 2-methyl-1,4-phenylene group, 3-methyl
1,4-phenylene group, phenanthrene-2,7-diyl group,
Fluorene-2,7-diyl group, trans-1,4-cyclohexyl
Len group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl
Group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, trans-1,
3-dioxane-2,5-diyl group, pyridine-2,5-diyl group,
Pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group or
Represents a pyridazine-2,5-diyl group, l and m are each
Independently represents 0, 1 or 2; Z1, ZTwo, ZThreeAnd Z FourHaso
Each independently a single bond, -CHTwoCHTwo-,-(CHTwo)Four-, -OCHTwo-, -CH
TwoO-, -CH = CH-, -COO- or -C≡C-, and XTwoIs cyano
Group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethoxy group,
Trifluoromethyl group, difluoromethoxy group, hydrogen atom
, A 3,3,3-trifluoroethoxy group, R 'or -OR'
R ′ is a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or 2
Represents a linear alkenyl group of ~ 12, X1, XThreeIs a hydrogen atom,
Represents a fluorine atom or a chlorine atom. Compound selected from)
Contains one or two or more substances and is nematic
The maximum phase temperature is 60 ° C or higher, and the minimum nematic temperature is -2.
0 ° C. or less and the refractive index anisotropy (Δn) is in the range of 0.07 to 0.30.
The present invention relates to a liquid crystal composition characterized by being enclosed.
【０００７】発明2、一般式(I)の化合物を1種もしくは2
種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、さ
らに一般式(II)もしくは一般式(III)の化合物の中から
選んだ1種もしくは2種以上を含有し、選んだ化合物の含
有率がそれぞれ5〜95質量%の範囲であることを特徴とす
る発明1記載の液晶組成物に関する。Invention 2, one or two compounds of the formula (I)
Containing at least one species, the content of which is in the range of 5 to 40% by mass, and further contains one or more selected from compounds of the general formula (II) or the general formula (III), and is selected. The present invention relates to the liquid crystal composition according to Invention 1, wherein the content of the compound is in the range of 5 to 95% by mass.
【０００８】発明3、一般式(II)の化合物として、環Aお
よび環Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、
Z1、Z2が単結合の一般式(II-a)Invention 3, a compound of the general formula (II), wherein ring A and ring B are trans-1,4-cyclohexylene groups,
General formula (II-a) in which Z 1 and Z 2 are single bonds
【化１３】 (式中、R5、R6はR2、R3と同じ意味を表し、環Fは1,4-フ
ェニレン基またはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を
表し、nは0もしくは1を表す。)から選ばれる1種もしく
は2種以上の化合物を含有することを特徴とする発明1又
は2記載の液晶組成物に関する。Embedded image (Wherein R 5 and R 6 represent the same meaning as R 2 and R 3 , ring F represents a 1,4-phenylene group or trans-1,4-cyclohexylene group, and n represents 0 or 1. The present invention relates to the liquid crystal composition according to invention 1 or 2, which comprises one or more compounds selected from the group consisting of:
【０００９】発明4、一般式(I)の含有率が5〜40質量%の
範囲で、なお且つ第二成分として一般式(II-a)の化合物
を1種もしくは2種以上を含有しその含有率が5〜95質量%
の範囲であることを特徴とする発明3記載の液晶組成物
に関する。Invention 4, wherein the content of general formula (I) is in the range of 5 to 40% by mass, and one or more compounds of general formula (II-a) are contained as the second component, Content is 5-95% by mass
A liquid crystal composition according to Invention 3, wherein
【００１０】発明5、一般式(III)の化合物として、環D
がトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z3、Z4が
単結合であり、m=1の一般式(III-a)Invention 5, a compound represented by the general formula (III):
Is a trans-1,4-cyclohexylene group, Z 3 and Z 4 are a single bond, and m = 1 is a general formula (III-a)
【化１４】 (式中、R7は炭素原子数1〜8のアルキル基または、2〜8
のアルケニル基を表し、環Gは1,4-フェニレン基または
トランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、X5はシアノ
基、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基を表し、X4、X6はそれぞれ独立的に水素原子
またはフッ素原子を表す。)から選ばれる1種もしくは2
種以上の化合物を含有することを特徴とする発明1〜4の
何れかに記載の液晶組成物に関する。Embedded image (Wherein, R 7 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or 2 to 8
X represents a 1,4-phenylene group or trans-1,4-cyclohexylene group, X 5 represents a cyano group, a fluorine atom, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, and X 4 , X 6 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. One or two selected from)
The present invention relates to the liquid crystal composition according to any one of Inventions 1 to 4, which comprises at least one compound.
【００１１】発明6、一般式(I)の含有率が5〜40質量%の
範囲で、なお且つ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは
2種以上を含有し、その含有率が5〜95質量%の範囲であ
ることを特徴とする発明5記載の液晶組成物に関する。Invention 6, wherein the content of the general formula (I) is in the range of 5 to 40% by mass, and one or more compounds of the general formula (III-a) are used.
The present invention relates to the liquid crystal composition according to Invention 5, wherein the liquid crystal composition contains two or more kinds and has a content of 5 to 95% by mass.
【００１２】発明7、一般式(I)の化合物を1種もしくは2
種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、な
お且つ一般式(II-b)Invention 7, one or two compounds of the general formula (I)
Containing at least one species, the content of which is in the range of 5 to 40% by mass, and the general formula (II-b)
【化１５】 (式中、R8、R9はR2、R3と同じ意味を表し、rは0又は1を
表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含
有し、その含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴
とする発明1〜6の何れかに記載の液晶組成物に関する。Embedded image (Wherein R 8 and R 9 represent the same meanings as R 2 and R 3, and r represents 0 or 1), and contains one or more compounds selected from the group consisting of The present invention relates to the liquid crystal composition according to any one of inventions 1 to 6, wherein the content is in a range of from about 60% by mass to about 60% by mass.
【００１３】発明8、一般式(I)の化合物を1種もしくは2
種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、な
お且つ一般式(II-c)Invention 8, one or two compounds of the formula (I)
Containing at least one species, the content of which is in the range of 5 to 40% by mass, and the general formula (II-c)
【化１６】 (式中、R10、R11はR2、R3と同じ意味を表す。)から選ば
れる1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有率が
5〜60質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜6の何
れかに記載の液晶組成物に関する。Embedded image (Wherein, R 10 and R 11 represent the same meaning as R 2 and R 3 ), and contain one or more compounds selected from the group consisting of
The present invention relates to the liquid crystal composition according to any one of inventions 1 to 6, wherein the content is in a range of 5 to 60% by mass.
【００１４】発明9、一般式(I)の化合物を1種もしくは2
種以上を含有しその含有率が5〜40質量%の範囲で、なお
且つ一般式(II-b)の化合物を1種もしくは2種以上を含有
しその含有率が5〜60質量%の範囲で、なお且つ一般式(I
I-c)の化合物を1種もしくは2種以上を含有しその含有率
が5〜60質量%の範囲であることを特徴とする発明7又は8
記載の液晶組成物に関する。Invention 9, a compound of the general formula (I)
The compound of the general formula (II-b) contains one or more compounds and the content thereof is in the range of 5 to 60% by mass. And the general formula (I
Invention 7 or 8 comprising one or more compounds of Ic) and the content thereof is in the range of 5 to 60% by mass.
The liquid crystal composition described in the above.
【００１５】発明10、一般式(I)の化合物を1種もしくは
2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、
なおかつ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種以上
を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なお且つ
一般式(II-b)もしくは一般式(II-c)の化合物を1種もし
くは2種以上を含有し、その含有率が5〜60質量%の範囲
であることを特徴とする発明7〜9何れかに記載の液晶組
成物に関する。Invention 10, one or more compounds of the general formula (I)
Contains two or more, the content is in the range of 5 to 40 mass%,
In addition, the compound of the general formula (III-a) contains one or more kinds, and the content is in the range of 5 to 40% by mass, and furthermore, the general formula (II-b) or the general formula (II-c ) The liquid crystal composition according to any one of Inventions 7 to 9, wherein the liquid crystal composition contains one or more compounds of the formula (1), and the content thereof is in the range of 5 to 60% by mass.
【００１６】発明11、一般式(I)の化合物を1種もしくは
2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、
なお且つ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種以上
を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なお且つ
一般式(II-b)及び一般式(II-c)の化合物を1種もしくは2
種以上を含有し、その含有率がそれぞれ5〜40質量%の範
囲であることを特徴とする発明10記載の液晶組成物に関
する。Invention 11, one or more compounds of the general formula (I)
Contains two or more, the content is in the range of 5 to 40 mass%,
In addition, one or more compounds of the general formula (III-a) are contained, and the content thereof is in the range of 5 to 40% by mass, and the general formula (II-b) and the general formula (II- one or two compounds of c)
A liquid crystal composition according to invention 10, wherein the liquid crystal composition contains at least one species and has a content of 5 to 40% by mass.
【００１７】発明12、一般式(III)もしくは(III-a)とし
て一般式(III-b)Invention 12, a compound represented by the general formula (III-b) represented by the general formula (III) or (III-a):
【化１７】 (式中、R12は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜40質
量%の範囲であることを特徴とする発明1〜11の何れかに
記載の液晶組成物に関する。Embedded image (In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.) The present invention relates to the liquid crystal composition according to any one of Inventions 1 to 11, characterized in that the content is in the range of 4040% by mass.
【００１８】発明13、一般式(III)もしくは(III-a)とし
て一般式(III-c)Invention 13, a compound represented by the general formula (III-c) represented by the general formula (III) or (III-a):
【化１８】 (式中、R12は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有しその含有率が5〜40質量
%の範囲であることを特徴とする発明1〜11の何れかに記
載の液晶組成物に関する。Embedded image (In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.) The compound contains one or more compounds selected from the group having a content of 5 to 40 mass
%. The liquid crystal composition according to any one of inventions 1 to 11, wherein
【００１９】発明14、一般式(I)が、一般式(Ia)Invention 14, a compound represented by the general formula (Ia)
【化１９】 (式中、R13、R14は炭素原子数1〜16のアルキル基または
アルコキシル基、環Qは、1,4-フェニレン基またはトラ
ンス-1,4-シクロヘキシレン基を表す。)から選ばれる1
種もしくは2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜
40質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜13の何れ
かに記載の液晶組成物に関する。Embedded image (Wherein, R 13 and R 14 represent an alkyl group or alkoxyl group having 1 to 16 carbon atoms, and ring Q represents a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group.) 1
Contains two or more compounds, the content of which is 5 to
The present invention relates to the liquid crystal composition according to any one of Inventions 1 to 13, which is in a range of 40% by mass.
【００２０】発明15、さらに追加の成分として一般式(I
II)もしくは(III-a)として一般式(III-c)Invention 15, an additional component represented by the general formula (I
General formula (III-c) as (II) or (III-a)
【化２０】 (式中、R12は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有しその含有率が5〜40質量
%であることを特徴とする発明14記載の液晶組成物に関
する。Embedded image (In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.) The compound contains one or more compounds selected from the group having a content of 5 to 40 mass
% Of the liquid crystal composition as described in Invention 14.
【００２１】発明16、発明1〜15の何れかに記載の液晶
組成物を用いた液晶表示素子に関する。 発明17、発明1〜15の何れかに記載の液晶組成物を用い
た、ねじれ角が180°〜270°であることを特徴とする超
捩れネマチック(STN)液晶表示素子に関する。Invention 16 and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to any one of inventions 1 to 15. Invention 17, a super-twisted nematic (STN) liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to any one of Inventions 1 to 15 and having a twist angle of 180 ° to 270 °.
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS An example of the present invention will be described below.
【００２２】発明1において、第一成分として一般式(I)
から選ばれる化合物、好ましくは式(Ia-a)または式(Ia-
b)In the invention 1, the first component is represented by the general formula (I)
And preferably a compound selected from the formula (Ia-a) or the formula (Ia-
b)
【化２１】 を1種もしくは2種以上を含有するが、1種もしくは2種が
好ましい。また、式中R、R1は、炭素原子数1〜16のアル
キル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基もしくは炭素
原子数3〜16のアルケニルオキシ基を表すが、いずれも
アルキル基またはアルケニル基が好ましく、R1において
はアルケニル基がより好ましく、式(a)または式(b)の構
造がさらに好ましい。Embedded image Is contained, or one or more are preferred. Further, in the formula, R and R 1 represent an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms or an alkenyloxy group having 3 to 16 carbon atoms, all of which are alkyl groups or alkenyl. R 1 is more preferably an alkenyl group, and further preferably a structure of the formula (a) or (b).
【化２２】 (構造式は右端で環に連結しているものとする。)(b)が
特に好ましい。Rがアルケニル基の場合は、式(a)〜式
(e)が好ましい。Embedded image (The structural formula is connected to the ring at the right end.) (B) is particularly preferred. When R is an alkenyl group, formulas (a) to
(e) is preferred.
【００２３】さらに、第二成分として一般式(II)、(II
I)から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有する
が、3種以上が好ましく、3種〜20種がさらに好ましく、
5種〜15種が特に好ましく、その中に一般式(II)の化合
物を少なくとも2種以上含むことがより好ましい。この
液晶組成物はネマチック相上限温度が60℃以上であるこ
とを特徴とするが、70℃以上が好ましく、80℃以上が特
に好ましい。また、Δnは0.07〜0.30の範囲であること
を特徴とするが、0.08〜0.22が好ましい。R2、R3、R 4は
それぞれ独立的にフッ素置換されていても良い炭素原子
数1〜16のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子
数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニル
オキシ基、または炭素原子数1〜10のアルコキシル基で
置換された炭素原子数1〜12のアルキル基を表すが、炭
素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数2〜16のアルケ
ニル基が好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素
原子数2〜8のアルケニル基がより好ましく、1〜5のアル
キル基もしくはアルケニル基として式(a)〜(e)が特に好
ましい。Further, as the second component, the general formulas (II) and (II)
Contains one or more compounds selected from I)
However, 3 or more are preferable, and 3 to 20 are more preferable.
5 to 15 are particularly preferred, in which the compound of the general formula (II) is included.
More preferably, it contains at least two kinds of substances. this
The liquid crystal composition must have a maximum nematic phase temperature of 60 ° C or higher.
70 ° C or higher is preferable, and 80 ° C or higher is
Preferred. Δn is in the range of 0.07 to 0.30
, But preferably 0.08 to 0.22. RTwo, RThree, R FourIs
Carbon atoms which may be independently substituted by fluorine
Alkyl or alkoxyl group of number 1 to 16, carbon atom
Alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, alkenyl having 3 to 16 carbon atoms
An oxy group or an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms
Represents a substituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms,
Alkyl group of 1 to 16 carbon atoms, alke of 2 to 16 carbon atoms
Preferred is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
An alkenyl group having 2 to 8 atoms is more preferable, and an alkenyl group having 1 to 5 atoms
Formulas (a) to (e) are particularly preferred as a kill group or an alkenyl group.
Good.
【００２４】環A、環B、環C、環D及び環Eはそれぞれ独
立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェ
ニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-
フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナント
レン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トラン
ス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナ
フタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジ
イル基、トランス-1,3ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリ
ジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジ
ン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を表す
が、1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基が好ましく、環A、環B、環D、環Eにおいてはトラン
ス-1,4-シクロヘキシレン基がより好ましく、環Cにおい
ては1,4-フェニレン基より好ましい。l、mはそれぞれ独
立的に0、1もしくは2を表すが、0もしくは1が好まし
い。Z1、Z2、Z3、Z4はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH
2-、-(CH2) 4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-C=C-または-C≡C
-表すが、Z1、Z2においては単結合、-COO-、-C≡C-また
は-CH2CH2-が好ましく、単結合がより好ましい。Z3、Z4
においては単結合、-COO-または-C≡C-が好ましく、単
結合がより好ましい。X2はシアノ基、フッ素原子、塩素
原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル
基、ジフルオロメトキシ基、水素原子、3,3,3-トリフル
オロエトキシ基、R'または-OR'を表し、R'は炭素原子数
1〜12の直鎖状アルキル基または、2〜12の直鎖状アルケ
ニル基を表すが、シアノ基、フッ素原子、トリフルオロ
メトキシ基、ジフルオロメトキシ基が好ましく、シアノ
基、フッ素原子がより好ましく、フッ素原子が特に好ま
しい。X1、X3は水素原子、フッ素原子または塩素原子を
表すが、水素原子、フッ素原子が好ましく、フッ素原子
が特に好ましい。Ring A, ring B, ring C, ring D and ring E each represent
1,4-phenyl optionally substituted by a fluorine atom
Nylene group, 2-methyl-1,4-phenylene group, 3-methyl-1,4-
Phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group, phenanthate
Len-2,7-diyl group, fluorene-2,7-diyl group, tran
1,4-cyclohexylene group, 1,2,3,4-tetrahydrona
Phthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-di
Yl group, trans-1,3 dioxane-2,5-diyl group, pyri
Gin-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine
Represents a 2,5-diyl group or a pyridazine-2,5-diyl group
Is a 1,4-phenylene group, trans-1,4-cyclohexyl
In ring A, ring B, ring D, and ring E,
-1,4-cyclohexylene group is more preferable, and the ring C
Are more preferred than 1,4-phenylene groups. l and m are each German
Stands for 0, 1 or 2, preferably 0 or 1.
No. Z1, ZTwo, ZThree, ZFourAre each independently a single bond, -CHTwoCH
Two-,-(CHTwo) Four-, -OCHTwo-, -CHTwoO-, -COO-, -C = C- or -C≡C
-Express, but Z1, ZTwoIs a single bond, -COO-, -C≡C- or
Is -CHTwoCHTwoIs preferred, and a single bond is more preferred. ZThree, ZFour
Is preferably a single bond, -COO- or -C≡C-,
Bonding is more preferred. XTwoIs cyano group, fluorine atom, chlorine
Atom, trifluoromethoxy group, trifluoromethyl
Group, difluoromethoxy group, hydrogen atom, 3,3,3-trifluoro
Represents an oloethoxy group, R 'or -OR', where R 'is the number of carbon atoms
1 to 12 linear alkyl groups or 2 to 12 linear alkyl groups
Represents a carbonyl group, a cyano group, a fluorine atom,
A methoxy group and a difluoromethoxy group are preferred, and cyano
Groups and fluorine atoms are more preferred, and fluorine atoms are particularly preferred.
New X1, XThreeRepresents a hydrogen, fluorine or chlorine atom
Represents a hydrogen atom or a fluorine atom, preferably a fluorine atom
Is particularly preferred.
【００２５】発明2において、一般式(I)の含有率は5〜4
0質量%であるが、5〜25質量%が好ましく、5〜20質量%が
特に好ましく、一般式(II)もしくは一般式(III)の含有
率は5〜95質量%であるが、15〜85質量%が好ましく、25
〜85質量%が特に好ましい。In the invention 2, the content of the general formula (I) is 5 to 4
0 mass%, preferably 5 to 25 mass%, particularly preferably 5 to 20 mass%, the content of the general formula (II) or general formula (III) is 5 to 95 mass%, 85 mass% is preferred, 25
~ 85% by weight is particularly preferred.
【００２６】発明3において、一般式(II-a)のR5、R6は
それぞれ独立的にフッ素置換されていても良い炭素原子
数1〜16のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子
数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニル
オキシ基、または炭素原子数1〜10のアルコキシル基で
置換された炭素原子数1〜12のアルキル基を表すが、炭
素原子数1〜5のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のア
ルケニル基として式(a)〜(e)が特に好ましい。In the invention 3, R 5 and R 6 in the general formula (II-a) each independently represent an alkyl or alkoxyl group having 1 to 16 carbon atoms which may be substituted by fluorine, Represents an alkenyl group having 16 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 16 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, but having 1 to 5 carbon atoms. Formulas (a) to (e) are particularly preferred as alkyl groups or alkenyl groups having 2 to 8 carbon atoms.
【００２７】発明4において、一般式(I)の化合物を1種
もしくは2種以上を含有しその含有率が5〜40質量%の範
囲で、なおかつ一般式(II-a)の化合物を1種もしくは2種
以上を含有しその含有率が5〜95質量%の範囲であるが、
一般式(I)の化合物を1種もしくは2種含有しその含有率
は5〜25質量%が好ましく、5〜20質量%が特に好ましく、
一般式(II-a)の化合物を2種以上含有しその含有率が5〜
95質量%であることが好ましく、15〜85質量%が好まし
く、25〜85質量%が特に好ましい。In the invention 4, one or more compounds of the general formula (I) are contained, the content of which is in the range of 5 to 40% by mass, and one compound of the general formula (II-a) is used. Or contains two or more and its content is in the range of 5 to 95% by mass,
One or two compounds of the general formula (I) are contained and the content is preferably 5 to 25% by mass, particularly preferably 5 to 20% by mass,
Contains two or more compounds of the general formula (II-a) and the content is 5 to
It is preferably 95% by mass, more preferably 15 to 85% by mass, and particularly preferably 25 to 85% by mass.
【００２８】発明6において、一般式(I)の化合物を1種
もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の
範囲で、なおかつ第二成分として一般式(III-a)の化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜95
質量%の範囲であるが、一般式(I)の化合物を1種もしく
は2種含有しその含有率は5〜25質量%が好ましく、5〜15
質量%が特に好ましく、一般式(III-a)の化合物を2種以
上含有しその含有率が5〜95質量%であることが好まし
く、15〜85質量%が好ましく、25〜85質量%が特に好まし
い。In the invention 6, one or more compounds of the general formula (I) are contained, the content of which is in the range of 5 to 40% by mass, and the second component is a compound of the general formula (III-a) Containing one or more compounds, the content of which is 5 to 95
Although it is in the range of mass%, one or two compounds of the general formula (I) are contained and the content thereof is preferably 5 to 25 mass%, and 5 to 15 mass%.
Mass% is particularly preferred, the content of two or more compounds of the general formula (III-a) is preferably 5 to 95% by mass, more preferably 15 to 85% by mass, and 25 to 85% by mass. Particularly preferred.
【００２９】発明7において、一般式(I)の化合物を1種
もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の
範囲で、なおかつ一般式(II-b)から選ばれる1種もしく
は2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜60質量%
の範囲であるが5〜25質量%が好ましい。式中R8、R9はそ
れぞれ独立的に炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表すが、1〜5のアルキル基
もしくはアルケニル基として式(a)〜(e)が特に好まし
い。In the invention 7, one or more compounds of the general formula (I) are contained, the content of which is in the range of 5 to 40% by mass and which is selected from the general formula (II-b). Contains two or more compounds, the content of which is 5 to 60% by mass
But is preferably 5 to 25% by mass. In the formula, R 8 and R 9 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, but as an alkyl group or alkenyl group having 1 to 5 formulas (a) to (e) is particularly preferred.
【００３０】発明8において、一般式(I)の化合物を1種
もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の
範囲で、なおかつ一般式(II-c)から選ばれる1種もしく
は2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜60質量%
の範囲であるが5〜25質量%が好ましい。式中R10、R11は
それぞれ独立的に炭素原子数1〜8のアルキル基または炭
素原子数2〜8のアルケニル基を表すが、1〜5のアルキル
基もしくはアルケニル基として式(a)〜(e)が特に好まし
い。In the invention 8, one or more compounds of the general formula (I) are contained, the content thereof is in the range of 5 to 40% by mass, and the compound of the general formula (II-c) Contains two or more compounds, the content of which is 5 to 60% by mass
But is preferably 5 to 25% by mass. Wherein R 10, R 11 are each independently an alkyl group or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms of 1 to 8 carbon atoms, wherein (a) the alkyl or alkenyl group of 1 to 5 ~ (e) is particularly preferred.
【００３１】発明9において、一般式(I)の化合物を1種
もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の
範囲で、なおかつ一般式(II-b)から選ばれる1種もしく
は2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜60質量%
の範囲であるが5〜25質量%が好ましい。さらに一般式(I
I-c)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有し
その含有率が5〜60質量%の範囲であるが、5〜50質量%が
好ましく5〜40質量%であることがより好ましい。式中
R8、R9、R10、R11はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8の
アルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す
が、1〜5のアルキル基もしくはアルケニル基として式
(a)〜(e)が特に好ましい。In the ninth aspect, the compound of the general formula (I) contains one or more compounds, the content of which is in the range of 5 to 40% by mass, and which is selected from the general formula (II-b). Contains two or more compounds, the content of which is 5 to 60% by mass
But is preferably 5 to 25% by mass. Furthermore, the general formula (I
It contains one or more compounds selected from Ic) and the content is in the range of 5 to 60% by mass, preferably 5 to 50% by mass, more preferably 5 to 40% by mass. In the formula
R 8 , R 9 , R 10 , and R 11 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.
(a) to (e) are particularly preferred.
【００３２】発明10において、一般式(I)の化合物を1種
もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の
範囲で、なお且つ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは
2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、
なおかつ一般式(II-b)もしくは一般式(II-c)の化合物を
1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜60質量%
の範囲であるが、一般式(I)の化合物を1種もしくは2種
含有しその含有率が5〜20質量%の範囲であることが好ま
しく、一般式(III-a)の含有率が5〜35質量%の範囲であ
ることが好ましく、5〜25質量%の範囲であることがより
好ましく、一般式(II-b)もしくは一般式(II-c)の含有率
が5〜55質量%の範囲であることが好ましく、5〜45質量%
の範囲であることがより好ましい。In the tenth aspect, the compound of the general formula (III-a) contains one or more compounds of the general formula (I), the content of which is in the range of 5 to 40% by mass, and the compound of the general formula (III-a) One or
Contains two or more, the content is in the range of 5 to 40 mass%,
And a compound of the general formula (II-b) or (II-c)
Contains one or two or more, and its content is 5 to 60% by mass.
However, the content of the compound of the general formula (III-a) is preferably 5 to 20% by mass containing one or two compounds of the general formula (I), Is preferably in the range of 5 to 25% by mass, and more preferably in the range of 5 to 25% by mass, and the content of the general formula (II-b) or the general formula (II-c) is 5 to 55% by mass. Is preferably in the range of 5 to 45% by mass.
More preferably, it is within the range.
【００３３】発明11において、一般式(I)の化合物を1種
もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の
範囲で、なお且つ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは
2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、
なお且つ一般式(II-b)及び一般式(II-c)の化合物を1種
もしくは2種以上を含有し、その含有率がそれぞれ5〜40
質量%の範囲であるが、一般式(I)の化合物を1種もしく
は2種含有しその含有率が5〜20質量%の範囲であること
が好ましく、一般式(II-b)及び一般式(II-c)の化合物を
それぞれ1種以上含有しその含有率が5〜20質量%の範囲
であり、更に一般式(III-a)の化合物を2種以上含有しそ
の含有率が5〜25質量%の範囲であることが好ましい。In the invention 11, the compound of the general formula (III-A) comprises one or more compounds of the general formula (I), the content of which is in the range of 5 to 40% by mass, and the compound of the general formula (III-a) One or
Contains two or more, the content is in the range of 5 to 40 mass%,
In addition, one or more compounds of the general formula (II-b) and the general formula (II-c) are contained, and the content is 5 to 40, respectively.
It is preferably in the range of 5 to 20% by mass containing one or two compounds of the general formula (I), and the general formula (II-b) and the general formula The compound of (II-c) contains at least one compound and the content thereof is in the range of 5 to 20% by mass, and further contains two or more compounds of the general formula (III-a) and has a content of 5 to It is preferably in the range of 25% by mass.
【００３４】発明12において、一般式(III)もしくは一
般式(III-a)として、一般式(III-b)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有しその含有率が5〜40質量
%の範囲であるが、一般式(III-b)の化合物を1〜10種含
有しその含有率が5〜35質量%の範囲であることが好まし
く、1〜5種を含有しその含有率が5〜30質量%の範囲であ
ることがより好ましい。式中R12は炭素原子数1〜8のア
ルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す
が、1〜5のアルキル基もしくはアルケニル基として式
(a)〜(e)が特に好ましい。In the invention 12, as the general formula (III) or the general formula (III-a), one or more compounds selected from the general formula (III-b) are contained, and the content thereof is 5 to 40. mass
%, The content of the compound of the general formula (III-b) is preferably 1 to 10 and the content thereof is preferably in the range of 5 to 35% by mass, and the content of 1 to 5 is contained. Is more preferably in the range of 5 to 30% by mass. In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.
(a) to (e) are particularly preferred.
【００３５】発明13において、一般式(III)もしくは一
般式(III-a)として、一般式(III-c)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有しその含有率が5〜40質量
%の範囲であるが、一般式(III-c)の化合物を1〜10種含
有しその含有率が5〜35質量%の範囲であることが好まし
く、1〜5種を含有しその含有率が5〜30質量%の範囲であ
ることがより好ましい。式中R12は炭素原子数1〜8のア
ルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す
が、アルケニル基が好ましく、その中で式(a)〜(e)が特
に好ましい。In the invention 13, as the general formula (III) or the general formula (III-a), one or more compounds selected from the general formula (III-c) are contained, and the content thereof is 5 to 40. mass
%, The content of the compound of the general formula (III-c) is preferably 1 to 10 and the content thereof is preferably in the range of 5 to 35% by mass, and the content of 1 to 5 is contained. Is more preferably in the range of 5 to 30% by mass. In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, preferably an alkenyl group, and particularly preferably formulas (a) to (e).
【００３６】発明14において、一般式(I-a)を含有する
が、その含有率が5〜40質量%の範囲であることが好まし
く、5〜20質量%の範囲であることがより好ましい。上記
ネマチック液晶組成物はTN-LCDやSTN-LCDに有用である
がSTN-LCDに特に有用である。また、透過型あるいは反
射型の液晶表示素子に用いることができる。本発明の液
晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマチック液
晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有
していてもよい。In the fourteenth aspect, the formula (Ia) is contained, and its content is preferably in the range of 5 to 40% by mass, and more preferably in the range of 5 to 20% by mass. The above nematic liquid crystal composition is useful for TN-LCD and STN-LCD, but is particularly useful for STN-LCD. Further, it can be used for a transmissive or reflective liquid crystal display device. The liquid crystal composition of the present invention may contain a normal nematic liquid crystal, a smectic liquid crystal, a cholesteric liquid crystal, and the like, in addition to the above compounds.
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は『質量%』を意味する。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples. Further, “%” in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means “% by mass”.
【００３７】実施例中、測定した特性は以下の通りであ
る。 TN-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃） T→N ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移
温度（℃） Vth ：セル厚6μmのTN-LCDを構成した時のしきい値電
圧（V） Δε ：誘電異方性 Δn ：複屈折率 γ ：240°ツイストセルにて測定した輝度90%と10%で
の印加電圧の比(急峻性) dV／dT：閾値電圧の温度依存性 STN-LCD表示素子の作成は以下のように行った。ネマチ
ック液晶組成物にカイラル物質「S-811」(メルク社製)
を添加して混合液晶を調製し、対向する平面透明電極上
に「サンエバー610」(日産化学社製)の有機膜をラビン
グして配向膜を形成したツイスト角240°のSTN-LCD表示
用セルに注入した。なお、カイラル物質はカイラル物質
の添加による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セ
ルのセル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.50となるように添
加した。化合物の記載に下記の略号を使用する。 -末端のn(数字) : -CnH2n+1 ndm- : CnH2n+1-C=C-(CH2)m-1- -T- : -C≡C- -ndm : -(CnH2n+1-C=C-(CH2)m-1) -F : -F -On : -OCnH2n+1 -VO- : -COO- -CN : -C≡NThe characteristics measured in the examples are as follows. TNI : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C) T → N : Solid phase or smectic phase-nematic phase transition temperature (° C) Vth: Threshold value when a TN-LCD with a cell thickness of 6 μm is constructed Voltage (V) Δε: dielectric anisotropy Δn: birefringence γ: ratio of applied voltage at 90% luminance and 10% luminance measured with a 240 ° twist cell (steepness) dV / dT: temperature dependence of threshold voltage A STN-LCD display element was prepared as follows. Chiral substance "S-811" (manufactured by Merck) in nematic liquid crystal composition
To prepare a mixed liquid crystal, and rub the organic film of “Sanever 610” (manufactured by Nissan Chemical Industries) on the opposing flat transparent electrode to form an alignment film.STN-LCD display cell with a twist angle of 240 ° Was injected. The chiral substance was added so that the intrinsic helical pitch P of the mixed liquid crystal and the cell thickness d of the display cell by the addition of the chiral substance were Δn · d = 0.85 and d / P = 0.50. The following abbreviations are used in describing the compounds. -Terminal n (number): -C n H 2n + 1 ndm-: C n H 2n + 1 -C = C- (CH 2 ) m-1 --T-: -C≡C- -ndm:- (C n H 2n + 1 -C = C- (CH 2 ) m-1 ) -F: -F -On: -OC n H 2n + 1 -VO-: -COO- -CN: -C≡N
【化２３】 例えば、以下に示すように略号を用いる。Embedded image For example, abbreviations are used as shown below.
【化２４】 Embedded image
【００３８】(実施例1、実施例2、比較例1)ネマチック
液晶組成物No.1、No.2を調製し、この組成物の諸特性を
測定した結果を比較例1と共に表1に示す。(Example 1, Example 2, Comparative Example 1) Nematic liquid crystal compositions No. 1 and No. 2 were prepared, and the properties of the compositions were measured. The results are shown in Table 1 together with Comparative Example 1. .
【表１】 実施例1では、比較例1中の4-Ph-Z-Ph-O2と5-Ph-Z-Ph-O1
を一般式(I)の化合物である3-Cy-VO-Np-2に置換するこ
とにより、実施例2では3-Ph-VO-Np-2に置換することに
より、それぞれ実施例1、2を作製した。結果、Δεがほ
とんど変わらないにもかかわらず比較例1に比べ閾値電
圧Vthの低下を得ることができ、閾値電圧の温度依存性d
V／dTは、低温領域(0〜25℃)においても、高温領域(25
〜40℃)においても改善されていることがわかる。[Table 1] In Example 1, 4-Ph-Z-Ph-O2 and 5-Ph-Z-Ph-O1 in Comparative Example 1
Is replaced with 3-Cy-VO-Np-2 which is a compound of the general formula (I), and in Example 2, 3-Ph-VO-Np-2 is substituted. Was prepared. As a result, the threshold voltage Vth can be reduced as compared with Comparative Example 1 even though Δε hardly changes, and the temperature dependence d of the threshold voltage can be obtained.
V / dT is not limited to the low temperature range (0 to 25 ° C),
-40 ° C).
【００３９】(実施例3)240°ツイストのSTN-LCD表示セ
ルにそれぞれ比較例1と実施例1の液晶組成物を注入し、
STN特性を比較したがTNと同様に実施例1の液晶組成物を
注入した方が、閾値電圧の温度依存性dV／dTが低減され
た。Example 3 The liquid crystal compositions of Comparative Example 1 and Example 1 were injected into a 240 ° twisted STN-LCD display cell, respectively.
Although the STN characteristics were compared, the temperature dependence dV / dT of the threshold voltage was reduced by injecting the liquid crystal composition of Example 1 as in the case of TN.
【発明の効果】本発明の液晶材料の組み合わせによっ
て、温度依存性が良く、かつ、応答速度が速い誘電率異
方性の高い液晶組成物が得られた。また、この組成物を
液晶表示素子として用いた場合、閾値電圧が低く優れた
ものであった。この液晶ディスプレイはSTNおよびTN-LC
Dとして非常に有用である。According to the combination of the liquid crystal materials of the present invention, a liquid crystal composition having a good temperature dependency, a high response speed and a high dielectric anisotropy was obtained. When this composition was used as a liquid crystal display device, the threshold voltage was low and excellent. This liquid crystal display is STN and TN-LC
Very useful as D.
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/32 Ｃ０９Ｋ 19/32 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 大西 博之 埼玉県浦和市大原１−８−４ (72)発明者 高津 晴義 東京都東大和市仲原３−６−27 Ｆターム(参考） 4H027 BA01 BB03 BB04 BD05 BD08 BD09 BD20 BD23 BE04 BE05 CB01 CC04 CD04 CL01 CP01 DK01 Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat II (Reference) C09K 19/32 C09K 19/32 19/34 19/34 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (72) Inventor Onishi Hiroyuki 1-8-4 Ohara, Urawa-shi, Saitama (72) Inventor Haruyoshi Takatsu 3-6-27 Nakahara, Higashiyamato-shi, Tokyo F-term (reference) 4H027 BA01 BB03 BB04 BD05 BD08 BD09 BD20 BD23 BE04 BE05 CB01 CC04 CD04 CL01 CP01 DK01
Claims (17)
ルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素
原子数3〜16のアルケニルオキシ基を表し、環Pはそれぞ
れ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,4-
フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-
1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナ
ントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、ト
ランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒド
ロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,
6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、
ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピ
ラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を
表し、Lは単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、
-CH=CH-、-COO-または-C≡C-を表し、kは1、2もしくは3
を表し、kが2もしくは3の場合、環Pはそれぞれ同じでも
異なっていてもよい。)から選ばれる化合物を1種もしく
は2種以上を含有し、第二成分として一般式(II)、(III) 【化２】 (式中、R2、R3及びR4はそれぞれ独立的にフッ素置換さ
れていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基またはア
ルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素
原子数3〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1
〜10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12の
アルキル基を表し、環A、環B、環C、環D及び環Eはそれ
ぞれ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,
4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチ
ル-1,4-フェニレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、
フルオレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロヘキシ
レン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,
3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、
ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基また
はピリダジン-2,5-ジイル基を表し、l及びmはそれぞれ
独立的に0、1もしくは2を表し、Z1、Z2、Z3及びZ 4はそ
れぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH
2O-、-CH=CH-、-COO-または-C≡C-を表し、X2はシアノ
基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、
トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、水素原
子、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、R'または-OR'を表
し、R'は炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基または、2
〜12の直鎖状アルケニル基を表し、X1、X3は水素原子、
フッ素原子または塩素原子を表す。)から選ばれる化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、なお且つネマチック
相上限温度が60℃以上であり、ネマチック下限温度が-2
0℃以下であり、屈折率の異方性(Δn)が0.07〜0.30の範
囲であることを特徴とする液晶組成物。1. A compound represented by the general formula (I) as a first component:(Where R, R1Is an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms or
Lucoxyl group, alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, carbon
Represents an alkenyloxy group having 3 to 16 atoms, and each ring P is
1,4-, which may be independently substituted by a fluorine atom
Phenylene group, 2-methyl-1,4-phenylene group, 3-methyl-
1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group, phena
Nthrene-2,7-diyl group, fluorene-2,7-diyl group,
Lance-1,4-cyclohexylene group, 1,2,3,4-tetrahydride
Ronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,
6-diyl group, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl group,
Pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group,
A azine-2,5-diyl group or a pyridazine-2,5-diyl group
Represents, L is a single bond, -CHTwoCHTwo-,-(CHTwo)Four-, -OCHTwo-, -CHTwoO-,
Represents -CH = CH-, -COO- or -C≡C-, and k is 1, 2 or 3
And when k is 2 or 3, even if the rings P are the same,
It may be different. One or more compounds selected from
Contains two or more kinds, and has a general formula (II) or (III) as a second component.(Where RTwo, RThreeAnd RFourAre each independently fluorine substituted
An alkyl group having 1 to 16 carbon atoms
Lucoxyl group, alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, carbon
An alkenyloxy group having 3 to 16 atoms, or 1 carbon atom
1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxyl group
Ring A, ring B, ring C, ring D and ring E
1, each of which may be independently substituted by a fluorine atom
4-phenylene group, 2-methyl-1,4-phenylene group, 3-methyl
1,4-phenylene group, phenanthrene-2,7-diyl group,
Fluorene-2,7-diyl group, trans-1,4-cyclohexyl
Len group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl
Group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, trans-1,
3-dioxane-2,5-diyl group, pyridine-2,5-diyl group,
Pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group or
Represents a pyridazine-2,5-diyl group, l and m are each
Independently represents 0, 1 or 2; Z1, ZTwo, ZThreeAnd Z FourHaso
Each independently a single bond, -CHTwoCHTwo-,-(CHTwo)Four-, -OCHTwo-, -CH
TwoO-, -CH = CH-, -COO- or -C≡C-, and XTwoIs cyano
Group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethoxy group,
Trifluoromethyl group, difluoromethoxy group, hydrogen atom
, A 3,3,3-trifluoroethoxy group, R 'or -OR'
R ′ is a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or 2
Represents a linear alkenyl group of ~ 12, X1, XThreeIs a hydrogen atom,
Represents a fluorine atom or a chlorine atom. Compound selected from)
Contains one or two or more substances and is nematic
The maximum phase temperature is 60 ° C or higher, and the minimum nematic temperature is -2.
0 ° C. or less and the refractive index anisotropy (Δn) is in the range of 0.07 to 0.30.
A liquid crystal composition characterized by being enclosed.
上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、さらに
一般式(II)もしくは一般式(III)の化合物の中から選ん
だ1種もしくは2種以上を含有し、選んだ化合物の含有率
がそれぞれ5〜95質量%の範囲であることを特徴とする請
求項1記載の液晶組成物。2. The compound of the general formula (II) or the compound of the general formula (III) containing at least one compound of the general formula (I) in a content of 5 to 40% by mass. 2. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the liquid crystal composition contains one or more kinds selected from the group consisting of: and the content of each of the selected compounds is in the range of 5 to 95% by mass.
環Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z1、Z2
が単結合の一般式(II-a) 【化３】 (式中、R5、R6はR2、R3と同じ意味を表し、環Fは1,4-フ
ェニレン基またはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を
表し、nは0もしくは1を表す。)から選ばれる1種もしく
は2種以上の化合物を含有することを特徴とする請求項1
又は2記載の液晶組成物。3. The compound of the general formula (II) wherein Ring A and Ring B are trans-1,4-cyclohexylene groups, Z 1 , Z 2
Is a single bond of the general formula (II-a) (Wherein R 5 and R 6 represent the same meaning as R 2 and R 3 , ring F represents a 1,4-phenylene group or trans-1,4-cyclohexylene group, and n represents 0 or 1. ), Comprising one or more compounds selected from the group consisting of:
Or the liquid crystal composition according to 2.
で、なお且つ第二成分として一般式(II-a)の化合物を1
種もしくは2種以上を含有しその含有率が5〜95質量%の
範囲であることを特徴とする請求項3記載の液晶組成
物。4. The compound of the general formula (II-a) as a second component having a content of the general formula (I) in the range of 5 to 40% by mass and
4. The liquid crystal composition according to claim 3, wherein the liquid crystal composition contains at least one species and has a content of 5 to 95% by mass.
ンス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z3、Z4が単結合
であり、m=1の一般式(III-a) 【化４】 (式中、R7は炭素原子数1〜8のアルキル基または、2〜8
のアルケニル基を表し、環Gは1,4-フェニレン基または
トランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、X5はシアノ
基、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基を表し、X4、X6はそれぞれ独立的に水素原子
またはフッ素原子を表す。)から選ばれる1種もしくは2
種以上の化合物を含有することを特徴とする請求項1〜4
の何れか1項に記載の液晶組成物。5. A compound of the general formula (III-a) wherein ring D is a trans-1,4-cyclohexylene group, Z 3 and Z 4 are single bonds, and m = 1. ) (Wherein, R 7 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or 2 to 8
X represents a 1,4-phenylene group or trans-1,4-cyclohexylene group, X 5 represents a cyano group, a fluorine atom, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, and X 4 , X 6 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. One or two selected from)
A compound containing at least one kind of compound.
The liquid crystal composition according to any one of the above.
で、なお且つ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種
以上を含有し、その含有率が5〜95質量%の範囲であるこ
とを特徴とする請求項5記載の液晶組成物。6. A compound of the general formula (I) having a content of 5 to 40% by mass and containing one or more compounds of the general formula (III-a), 6. The liquid crystal composition according to claim 5, wherein the content is in a range of from about 95% by mass to about 95% by mass.
上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なお且
つ一般式(II-b) 【化５】 (式中、R8、R9はR2、R3と同じ意味を表し、rは0又は1を
表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含
有し、その含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴
とする請求項1〜6の何れかの項に記載の液晶組成物。7. A compound of the general formula (II-b) containing at least one compound of the general formula (I) in a content of 5 to 40% by mass. (Wherein R 8 and R 9 represent the same meanings as R 2 and R 3, and r represents 0 or 1), and contains one or more compounds selected from the group consisting of The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 6, wherein the content is in a range of from about 60% by mass to about 60% by mass.
上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なお且
つ一般式(II-c) 【化６】 (式中、R10、R11はR2、R3と同じ意味を表す。)から選ば
れる1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有率が
5〜60質量%の範囲であることを特徴とする請求項1〜6の
何れかの項に記載の液晶組成物。8. A compound of the general formula (II-c) containing at least one compound of the general formula (I) in a content of 5 to 40% by mass. (Wherein, R 10 and R 11 represent the same meaning as R 2 and R 3 ), and contain one or more compounds selected from the group consisting of
7. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content is in the range of 5 to 60% by mass.
上を含有しその含有率が5〜40質量%の範囲で、なお且つ
一般式(II-b)の化合物を1種もしくは2種以上を含有しそ
の含有率が5〜60質量%の範囲で、なお且つ一般式(II-c)
の化合物を1種もしくは2種以上を含有しその含有率が5
〜60質量%の範囲であることを特徴とする請求項7又は8
記載の液晶組成物。9. A compound containing one or more compounds of the general formula (I) in a content of 5 to 40% by mass, and one or more compounds of the general formula (II-b) In a range of 5 to 60% by mass containing two or more kinds, and furthermore, the general formula (II-c)
Contains one or more compounds, and the content is 5
Claim 7 or 8 characterized by being in the range of ~ 60% by mass.
The liquid crystal composition according to the above.
以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なお
かつ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種以上を含
有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なお且つ一般
式(II-b)もしくは一般式(II-c)の化合物を1種もしくは2
種以上を含有し、その含有率が5〜60質量%の範囲である
ことを特徴とする請求項7〜9何れかの項に記載の液晶組
成物。10. A compound of the formula (I) containing one or more compounds, the content of which is in the range of 5 to 40% by mass, and one or more compounds of the formula (III-a) Containing two or more, the content of which is in the range of 5 to 40% by mass, and one or two of the compounds of the general formula (II-b) or the general formula (II-c)
10. The liquid crystal composition according to claim 7, wherein the liquid crystal composition contains at least one species and has a content of 5 to 60% by mass.
以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なお
且つ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種以上を含
有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なお且つ一般
式(II-b)及び一般式(II-c)の化合物を1種もしくは2種以
上を含有し、その含有率がそれぞれ5〜40質量%の範囲で
あることを特徴とする請求項10記載の液晶組成物。11. A compound containing one or more compounds of the general formula (I), the content of which is in the range of 5 to 40% by mass, and one compound of the general formula (III-a) Or contains two or more, the content is in the range of 5 to 40% by mass, and contains one or more compounds of the general formula (II-b) and the general formula (II-c) 11. The liquid crystal composition according to claim 10, wherein the content is in the range of 5 to 40% by mass.
般式(III-b) 【化７】 (式中、R12は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜40質
量%の範囲であることを特徴とする請求項1〜11の何れか
の項に記載の液晶組成物。12. A compound of the general formula (III-b) represented by the general formula (III) or (III-a): (In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.) The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 11, wherein the content is in a range of from about 40% by mass to about 40% by mass.
般式(III-c) 【化８】 (式中、R12は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有しその含有率が5〜40質量
%の範囲であることを特徴とする請求項1〜11の何れかの
項に記載の液晶組成物。13. A compound of the general formula (III-c) represented by the general formula (III) or (III-a): (In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.) The compound contains one or more compounds selected from the group having a content of 5 to 40 mass
The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 11, wherein the content is in the range of%.
アルコキシル基、環Qは、1,4-フェニレン基またはトラ
ンス-1,4-シクロヘキシレン基を表す。)から選ばれる1
種もしくは2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜
40質量%の範囲であることを特徴とする請求項1〜13の何
れかの項に記載の液晶組成物。14. A compound represented by the general formula (I): (Wherein, R 13 and R 14 represent an alkyl group or alkoxyl group having 1 to 16 carbon atoms, and ring Q represents a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group.) 1
Contains two or more compounds, the content of which is 5 to
14. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content is in a range of 40% by mass.
もしくは(III-a)として一般式(III-c) 【化１０】 (式中、R12は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有しその含有率が5〜40質量
%であることを特徴とする請求項14記載の液晶組成物。15. A compound of the general formula (III)
Or (III-a) as the general formula (III-c) (In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.) The compound contains one or more compounds selected from the group having a content of 5 to 40 mass
15. The liquid crystal composition according to claim 14, wherein the content is 0.1%.
成物を用いた液晶表示素子。16. A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 1.
成物を用いた、ねじれ角が180°〜270°であることを特
徴とする超捩れネマチック(STN)液晶表示素子。17. A super twisted nematic (STN) liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 1 and having a twist angle of 180 ° to 270 °.
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60146877A (en) * | 1984-01-11 | 1985-08-02 | Chisso Corp | 2-substituted-6-(5-substituted-2-pyrimidinyl)naphthalene |
| JPH01160924A (en) * | 1987-11-11 | 1989-06-23 | Merck Patent Gmbh | Naphthylacetylene compound |
| JPH0952859A (en) * | 1995-08-09 | 1997-02-25 | Kanto Chem Co Inc | Naphthalene derivative and liquid crystal composition containing the derivative |
| JPH10219250A (en) * | 1997-02-10 | 1998-08-18 | Chisso Corp | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP2000109843A (en) * | 1998-10-08 | 2000-04-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
-
2000
- 2000-11-08 JP JP2000340310A patent/JP4887560B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60146877A (en) * | 1984-01-11 | 1985-08-02 | Chisso Corp | 2-substituted-6-(5-substituted-2-pyrimidinyl)naphthalene |
| JPH01160924A (en) * | 1987-11-11 | 1989-06-23 | Merck Patent Gmbh | Naphthylacetylene compound |
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| JPH10219250A (en) * | 1997-02-10 | 1998-08-18 | Chisso Corp | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP2000109843A (en) * | 1998-10-08 | 2000-04-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
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