JP2001519373A - 水分散性パーフルオロエーテルポリマー封入体 - Google Patents

水分散性パーフルオロエーテルポリマー封入体

Info

Publication number
JP2001519373A
JP2001519373A JP2000515556A JP2000515556A JP2001519373A JP 2001519373 A JP2001519373 A JP 2001519373A JP 2000515556 A JP2000515556 A JP 2000515556A JP 2000515556 A JP2000515556 A JP 2000515556A JP 2001519373 A JP2001519373 A JP 2001519373A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
polymer
water
perfluoroether
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2000515556A
Other languages
English (en)
Inventor
エル コポロウ スティーヴン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ISP Investments LLC
Original Assignee
ISP Investments LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ISP Investments LLC filed Critical ISP Investments LLC
Publication of JP2001519373A publication Critical patent/JP2001519373A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/11—Encapsulated compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/69—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine
    • A61K8/70—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine containing perfluoro groups, e.g. perfluoroethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • A61K8/8176—Homopolymers of N-vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86—Polyethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005—Wall or coating material
    • A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5026—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
    • Y10T428/2985—Solid-walled microcapsule from synthetic polymer
    • Y10T428/2987—Addition polymer from unsaturated monomers only

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、パーフルオリネート化イソプロピルオキシユニットを含有する水不溶性のパーフルオロエーテルのポリマーを含み、約４５０と約１５０００との間の数平均分子量を有し、ポリマーが水溶解性非ハロゲン化ポリマー中で封入された水不溶性封入体及び、コスメティックに、医薬的に、及び農芸化学的に活性な物質の種々の配合剤形態の封入化パーフルオロエーテルポリマーの安定で均質な水性組成物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 パーフルオロエーテルポリマーオイルにより得られる高い潤滑性、表皮の本質
性（substantivity)及び柔軟化性のような重要な特性は、これらのオイルを、動
物や植物のトリートメント用の多くの配合剤、特に優れたコンディショニング及
び柔軟効果用の毛髪及びスキン配合剤中の活性成分として特に好適なものとして
いる。しかし、これらのパーフルオリネート化化合物は、水性媒体に対してかな
りの不溶解性を有するため、これらの化合物の使用には限界がある。水中におけ
るこれらの安定性を改善する研究は、水性コスメティック又は医薬組成物にあっ
ては、当該配合剤中に１又はそれ以上の界面活性剤を含む必要があるため、満足
なものはなかった。また、この問題に対する上記解決方法は、広く受け入れられ
るものではなかった。これは、他の添加剤を含有するからであり、このことは生
成物のコストを増大させるだけでなく、例えば組成物の質を低下させるように、
ポリパーフルオロエーテル成分の効果を希釈してしまうからである。更に、界面
活性剤の存在によっても、水溶液中の安定性は、それ程顕著に改善されない。
【０００２】 水に対して、水不溶性のハロゲン化されてない又はほとんど不溶性のモノクロ
リネート化オイルの安定性を改善する従来の研究は、現場での重合による、水溶
解性成分を用いたオイルの微視的なカプセルを形成することを含んでいた。例え
ば、Brynkoによる米国特許第２，９６９，３３０及び２，９６９，３３１号には
、油中に、スチレン、アクリレート又はビニルアセテートモノマーを溶解し、乳
化剤の助けにより水中に該モノマー含有オイルを分散して液滴を形成し、該モノ
マーを重合して各オイル液滴の周囲にポリマーのシェルを形成することにより水
中クロロジフェニルオイルの圧力破裂性カプセルを調製することが記載されてい
る。
【０００３】 またBergによる、J. Microencapsulation （１９８９）６，No. ３，ｐ３２７
〜３３７にも、現場での重合により、乳化したオイル液滴のマイクロカプセル化
に関するプロセスが記載されている。しかし該プロセスは、メチルメタアクリレ
ート、油溶解性モノマーを使用して、デカン及びヘキサデカンの乳化したオイル
液滴の周囲にポリマーのシェルを形成することに限定されるものである。
【０００４】 De Luca による米国特許第４，７４１，８７２号には、生物学的に活性なマク
ロ分子剤をその中に物理的に包含させた３次元ネットワークを有する生分解性ミ
クロスフェアの調製が記載されている。該方法は、生物解性の親水性ポリマー、
水溶解性モノビニルモノマー及び生物学的に活性なマクロ分子剤を水に乳化させ
て、該ビニル化合物を共重合化することを含む。
【０００５】 米国特許第４，１５５，７４１号には、金属イオン封鎖剤とともに無機クロリ
ドを用いて、封入化したポリマーの水性サスペンジョンを安定化することが記載
されている。しかし、従来のものと同様に、これらの配合剤は他の添加剤を要し
て安定化を図り、これにより活性成分の強度を弱体化させてしまう。
【０００６】 他の研究においては、水溶解性ビニルモノマーの現場重合を用いて安定化する
ための非ハロゲン化オイルの微滴を形成することがなされている。これらの方法
は、米国特許第５，０７３，２９６及び５，２５２，３２５号に記載されており
、シリコーンオイルを水溶解性ビニルピロリドンポリマー中で封入化している。
【０００７】 しかし、上記生成物及び方法は、高い不溶性のパーフルオリネート化重合体化
合物又はフルオリネート化エーテルポリマーにより得られる特別の化学特性に関
するものではない。また、同様に、上記文献には、水性配合剤中で安定な状態に
かかるパーフルオリネート化エーテルのポリマーを長時間維持する手段は記載さ
れてない。
【０００８】 従って、本発明の目的は上記問題を克服し、水性配合剤中に組み入れるために
、均質で長期間安定な水分散状態の水不溶性ポリパーフルオリネート化エーテル
オイルを提供することである。
【０００９】 また、本発明の他の目的は、界面活性剤を用いることなしに、水溶解性ポリマ
ー中で封入されたポリパーフルオリネート化エーテルの個々別々の微滴を含む安
定な水性組成物を提供することである。
【００１０】 更に本発明の他の目的は、商業的に実現可能でかつ経済的な方法により、上記
パーフルオリネート化生成物を提供することである。
【００１１】 更に他の目的は、コスメティック、医薬又は農芸化学分野の水性配合剤に使用
される優れたコンディショニング及び柔軟剤を提供することである。
【００１２】 本明細書中において、以下の用語は次の意味を有するものである。 オイル（油）−室温で水に不溶性であり、油状である ＶＰ ：Ｎ−ビニルピロリドン ＶＣＬ ：Ｎ−ビニルカプロラクタム ＰＰＦＥ：ポリパーフルオロエーテル ＴＢＰ ：ターシャリーブチルパーオクテート ＴＢＰＰ：ターシャリーブチルパーオキシピバレート
【００１３】 コスメティックに活性なオイル又は医薬的に活性なオイルは、コスメティック
又は医薬配合剤に望ましいコンディショニング特性を付与するオイルである。
【００１４】 ブルックフィールド粘度は、ＲＶＴスピンドル＃５を５rpm で用いて測定した
、水生成物中の安定したオイルのcps で表された粘度である。
【００１５】 本発明によれば、パーフルオロイソプロピルユニットを含有する水不溶性ポリ
（パーフルオロエーテル）の微小液滴を含み、約４５０と約１５０００との間の
分子量を有し、好ましくは、約１２００と約８０００との間の分子量を有し、ポ
リマーが、複素環において４〜６個の炭素原子を有する環状Ｎ−ビニルラクタム
の水溶性の非ハロゲン化ポリマー中で封入されている水溶性及び水分散性組成物
を提供することにある。
【００１６】 本発明のポリパーフルオロエーテルは、duPontによって提供される、例えば、
ＦＬＵＯＲＴＲＥＳＳ（登録商標）などのパーフルオリネート化したイソプロピ
ルエーテルポリマー、及びこれらのオイルであり、式、
【化５】 を有するもの（但し、ｎは、４〜１５の数平均である）、及びMontefluids によ
って提供されるＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）などのパーフルオリネート化メチル
イソプロピルポリオキシメチルエーテルポリマーであって、式
【化６】 を有するものである（但し、ｖ＋ｗの合計は、４〜２０の数平均が好ましい）。
【００１７】 本発明の封入体は、水不溶性成分であるため、パーフルオリネート化エーテル
ポリマーは、別のコスメティックな活性オイル、例えば、ここで参照により開示
内容を組み込む係属中の１９９９６年３月３１日に出願された米国特許出願、整
理番号０８／５９６，８９６号に開示されたようなタイプのシリコーンオイルと
混合することができる。該混合物が、ここで使用する水不溶性成分を形成する場
合、パーフルオリネート化オイルは、有効な潤滑又は安定な量で存在し、その量
は、好ましくは、オイル混合物の１０重量％と同じくらい低い量とすることがで
きる。
【００１８】 本発明のＮ−ビニルラクタム封入ポリマーは、ビニルラクタムホモポリマー、
Ｎビニルピロリドンのビニルラクタム中間ポリマー、Ｎ−ビニルカプロラクタム
及び、それらのＣ１〜Ｃ４アルキル環置換誘導体、及び水溶性を有するこれらの
ラクタムモノマーのコポリマー、あるいは、ジメチルアミノプロピルメタクリレ
ート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、メタクリルアミドプロピルトリメ
チルアミノアクリルアミド、中性アクリル酸などのアルキルアミノアルキルメタ
クリレートの水混和性コモノマーを含む。ラクタムコポリマーを、ＰＰＦＥ液滴
を被膜するのに使用する場合、ラクタム部分は、コポリマー組成物の少なくとも
６０重量％である。
【００１９】 本発明の封入剤は、パーフルオリネート化オイル又はオイル混合物を、水溶性
媒体中で不連続なミクロなオイル液滴の微細な分散を形成するのに十分に攪拌し
て水に加え、かつ、分散が、相分離に対して安定になるまで、５〜１５分間の間
攪拌を続けることによって、調製することができる。前述したポリマーに対応す
る水溶性ビニルモノマーあるいはモノマーの混合物を、適当なフリーラジカル重
合化開始剤と共に加える。適当なフリーラジカル開始剤は、ＴＲＩＧＯＮＯＸ（
登録商標）２１などのｔ−ブチルパーオクテート、ＬＵＰＥＲＳＯＬ１１などの
ｔ−ブチルパーオキシピバレート、過酸化ラウリルなどの従来の過酸化物のタイ
プである。もちろん、油に可溶な開始剤が好ましい。モノマー、開始剤及び水不
溶性オイルを含む得られた水性混合物を加熱して、１重量％未満のモノマーが残
存するまで、約５０℃と約９０℃との間の温度、好ましくは、約７５℃と約８７
℃との間の温度にて維持する。
【００２０】 重合化が進行するにつれて、分散したオイル滴は、封入化反応の完成を示す不
透明性を帯びてくる。一般に重合化は、２〜２０時間、好ましくは４〜１０時間
に渡って行われ、モノマーを許容できるレベルへ減少させる。
【００２１】 得られた水性ポリマー混合物中のポリパーフルオロエーテルオイルの安定な、
分散したミクロ液滴の生成は、水性媒体の粘度を調節することによって制御する
ことができる。例えば、開始反応混合物における油に対するビニルモノマーの相
対量を増加することによって、媒体の粘度を上げることができる。９５／５〜５
／９５のモノマー／オイル混合物を使用できるが、９５／５〜５０／５０の混合
物は幾分粘着性を示す一方、５／９５〜約４５／６５の混合物は、より低い粘着
性を有するが、混合物が不連続のオイル滴分離相を形成することができるような
粘度である。このような場合、濃厚剤を加えることによって粘着性を上げること
なく、安定性及び粘度を増加させることができる。適切な濃厚剤には、ヒドロキ
シメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ガーゴム、シリケート、デカジエン架橋無水マレイン酸／メチルビニルエ
ーテルコポリマー、例えばＳＴＡＢＩＬＥＺＥ（登録商標）ＱＭ、架橋アクリル
酸／アクリレートコポリマー、例えばＣＡＲＢＡＰＯＬ（登録商標）、クレー、
例えばベンナイト、コロイダルアルミナ、アラビアゴム、かんてん、トラガント
、高分子量ポリエチレン酸化物、例えばＰＯＬＹＯＸ、ポリアクリルアミド、例
えばＳＥＰＩＧＥＬ（登録商標）、Ｃ13〜Ｃ14イソパラフィン及びLaureth −７
ポリグリセリールメタクリレート及びプロピレングリコール、例えばLubrajel（
登録商標）、ジエン架橋無水マレイン酸／メチルビニルエーテルの加水分解形態
、例えばＧＡＮＴＲＥＺ（登録商標）ＸＬ−８０Ｗ又はＳＴＡＢＩＬＥＺＥ（登
録商標）ＸＬ８０Ｗ等が含まれる。
【００２２】 混合物中に均一に分散される個々別々の微液滴を維持するのに必要な見かけ（
bulk) 粘度は約８，０００〜約１００，０００cps であり、好ましくは約１０，
０００〜７０，０００cps であり、より好ましくは約２０，０００〜約５０，０
００cps である。一般に、水性組成物全体を基礎として、約０．２〜約２重量％
、好ましくは約０．３〜約０．８重量％の濃厚剤（thickener)を用いる。
【００２３】 パーフルオロエーテルオイルに対するビニルモノマーの広範な比を重合反応に
おいて用いることができ、例えば９５：５〜５：９５の範囲の混合物が望ましい
。
【００２４】 安定化された生成物を、固体の濃度が約５〜約５０重量％、好ましくは約１０
〜約３０重量％である水溶液中で回収する。
【００２５】 通常、標準的なパーソナルケア又は医薬又は農芸化学配合物中に組み入れられ
たポリパーフルオロエーテル含有封入体の濃度は所望する潤滑性に応じて、約１
〜約１５重量％で変化させることができる。
【００２６】 適切なパーソナルケア配合剤の例には、日焼けローション、スキンコンデイシ
ョナー、シャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアカラリング及びブリーチ剤、
スキンブリーチ組成物、ボディローション等が含まれる。代表的な医薬配合剤に
は、にきびや他の皮膚不調箇所を処置するのに用いられる局所（topical)スキン
ローションを含む。本発明の生成物は更に、植物に対して活性な化学剤の保持を
延長し、土中の水へ浸出するのを防止することが望ましいところの装飾植物、農
作物及び草にスプレーすることで適用する農芸化学配合剤にも有用である。
【００２７】 次のものは、本発明の生成物の水溶液、例えば水溶性ポリビニルピロリドン中
に封入されたＦＯＭＢＬＩＮ又はＦＬＵＲＯＴＲＥＳＳ Ｍ−５５０を含有し、
０．２重量％のＳＴＡＢＩＬＥＺＥ（登録商標）ＱＭ濃厚剤を含有する１５％固
形分の水溶液を組み入れるのに安定な代表的な配合物である。本発明の生成物の
添加は、均質な混合物が得られるまで、一定の攪拌を伴って、周囲条件下でなさ
れる。
【００２８】 フェースローション 成 分 重量％ 脱イオン水 78.80 エチレンジアミン テトラ酢酸二ナトリウム 0.05 ステアリン酸 1.50 セテアリール（cetearyl) アルコール 0.25 Escalol 577 (a) 7.50 Ceraphyl 368 (b) 5.00 ビタミンＥアセテート 0.10 Ceraphyl GAD (c) 1.00 ビタミンＡパルミテート 0.10 Cerasynt 945 (d) 1.00 トリエタノールアミン( 99％) 0.50 Germaben II (e) 1.00 本発明の生成物 3.25 ─────────────────────────────── 合 計 100.00 ─────────────────────────────── （ａ）オクチル−ｐ−メトキシシンナメート （ｂ）２−エチルヘキシルパルミテート （ｃ）マレエート化大豆油 （ｄ）グリセリルモノステアレート及びポリオキシエチレンラウリルエーテル （ｅ）メチルパラベンプロピルパラベンジアゾリジニルウレア ヘアコンディショナー 脱イオン水 87.0 コスメディアガーゴムＣ261 0.50 プロピレングリコール 1.00 セテアリールアルコール 2.00 MYRJ 52S (f) 0.50 Incroquat TMS (g) 3.00 Germaben II 1.8 クエン酸（20％固形分，pH 4.0-4.5) 0.2 本発明の生成物（水溶液） 4.0 ─────────────────────────────── 合 計 100.00 サンスクリーン ％ｗ／ｗ 相 Ｉ イソプロピルミリステート 7.0 オクチルジメチルPABA 8.0 オクチルメトキシシンナメート 7.5 ベンゾフェノン−３ 5.0 メチルアントラニレート 5.0 ステアリン酸 3.0 モノステアリン酸グリセリン 4.0 セチルアルコール 1.0 PEG-40 ステアレート 1.5 相 II 脱イオン水 42.45 キサンタン 0.3 本発明の生成物 3.0 DEA-セチルホスフェート 8.0 保存剤 QS グリセリン 3.5 香料 0.25 キズ(wound) 化粧組成物 ＰＶＰ／Ｉ 10.0 ＰＥＧ 0.5 エタノール 40.0 脱イオンＨ2 Ｏ 44.5 本発明の生成物 5.0 ─────────────────────────────── 100.00
【００２９】
【実施例】
本発明を次の例により説明する。例１ テフロン（Teflon) タービン攪拌器、窒素入口及び、コントローラーを備えた
サーモカップルを装着した５００mlのガラス容器に、２３３．６６ｇの脱イオン
水及び５６ｇのＦＯＭＢＬＩＮを添加した。反応混合物を攪拌してＦＯＭＢＬＩ
Ｎを微滴に分散させ、同時に窒素をパージして酸素を除去した。次いで、反応混
合物を８５℃に加熱し、１４ｇのＮ−ビニルピロリドン（窒素パージ）を添加し
た。８５℃で４時間かけて、４つの同量のＴＲＧＡＮＯＸ２１開始剤（合計０．
２５ｇ）を添加した。該開始剤の最初の添加から３０分後、反応混合物は不透明
となり始め、封入化の開始が示された。該開始剤の最終の添加後２時間後に、残
留ＶＰは５００ppm より少なくなり、反応混合物が下記のように濃厚になってい
ることがわかった。残留ＶＰが５００ppm より多くなった場合には、ＴＲＩＧＡ
ＮＯＸ２１又は他の開始剤を用いて更に添加し、２時間後に残留ＶＰレベルを再
チェックすることが好ましい。いかなる場合でも、残留ＶＰは１０００ppm を超
してはならない。
【００３０】 上記反応混合物（＜５００ＶＰ）を５０℃に冷却し、安定剤及び保存剤を添加
して、この中に溶解させた。次いで、２．８ｇの１０％水酸化ナトリウム溶液を
１５分間攪拌しながら添加し、すぐに２６．２５ｇのＳＡＢＩＬＥＺＥ（登録商
標）ＸＬ−８０Ｗ* を添加して反応混合物を増粘させた、１時間後、該混合物は
安定であることが明らかとなり、生成物回収コンテナー（Product recovery con
tainer) にトランスファーした。２０％生成物の見かけ粘度（bulk viscosity)
は４５，０００cps で封入体サイズは５００ミクロン以下であった。
【００３１】例２ テフロン（Teflon) タービン攪拌器、窒素入口及び、コントローラーを備えた
サーモカップルを装着した５００mlのガラス容器に、２０９．５８ｇの脱イオン
水及び５６ｇのＦＬＵＲＯＴＲＥＳＳ Ｍ−５５０を添加した。反応混合物を攪
拌してＦＬＵＲＯＴＲＥＳＳを微滴に分散させ、同時に窒素をパージして酸素を
除去した。次いで、反応混合物を８５℃に加熱し、１４ｇのＮ−ビニルピロリド
ン（窒素パージ）を添加した、８５℃で４時間かけて、４つの同量のＴＲＩＧＡ
ＮＯＸ２１開始剤（合計０．７５ｇ）を添加した。該開始剤の最初の添加から３
０分後、反応混合物は不透明となり始め、封入化の開始が示された。該開始剤の
最終の添加後２時間後に、残留ＶＰのレベルをチェックして、４００ppm より少
なくなっていることを見い出した。反応混合物を５０℃に冷却し、安定剤及び保
存剤を添加して、この中に溶解させた。次いで、５．６７ｇの１０％の水酸化ナ
トリウム溶液を添加した。１５分間攪拌して５２．５ｇのＳＡＢＩＬＥＺＥ（登
録商標）ＸＬ−８０Ｗ* を添加して反応混合物を増粘させた、１時間後、該混合
物は安定となり、生成物回収コンテナー（Product recovery container) にトラ
ンスファーした。３０％生成物の見かけ粘度（bulk viscosity) は１４，０００
cps で封入体サイズは５００ミクロン以下であった。
【００３２】例３ テフロン（Teflon) タービン攪拌器、窒素入口及び、コントローラーを備えた
サーモカップルを装着した５００mlのガラス容器に、２３８．６６ｇの脱イオン
水及び４２ｇのＦＬＵＲＯＴＲＥＳＳ Ｍ−５５０を添加した。反応混合物を攪
拌してＦＬＵＲＯＴＲＥＳＳを微滴に分散させ、同時に窒素をパージして酸素を
除去した。次いで、反応混合物を８５℃に加熱し、２８ｇのＮ−ビニルピロリド
ン（窒素パージ）を添加した、８５℃で４時間かけて、４つの同量のＴＲＩＧＡ
ＮＯＸ２１開始剤（合計０．７５ｇ）を添加した。該開始剤の最初の添加から３
０分後、反応混合物は不透明となり始め、カプセル化の開始が示された。該開始
剤の最終の添加後２時間後に、反応混合物を５０℃に冷却し、安定剤及び保存剤
を添加して、この中に溶解させた。次いで、５．６７ｇの１０％の水酸化ナトリ
ウム溶液を添加した。１５分間攪拌して５２．５ｇのＳＡＢＩＬＥＺＥ（登録商
標）ＸＬ−８０Ｗ* を添加して反応混合物を増粘させ、１時間後、該混合物は安
定なままであり、生成物回収コンテナー（Product recovery container) にトラ
ンスファーした。２０％生成物の見かけ粘度（bulk viscosity) は４８，０００
cps でカプセルサイズは２００ミクロン以下であった。
【００３３】例４ テフロン（Teflon) タービン攪拌器、窒素入口及び、コントローラーを備えた
サーモカップルを装着した５００mlのガラス容器に、２０９．５８ｇの脱イオン
水及び４９ｇのＦＬＵＲＯＴＲＥＳＳ Ｍ−５５０を添加した。反応混合物を攪
拌してＦＬＵＲＯＴＲＥＳＳを微滴に分散させ、同時に窒素をパージして酸素を
除去した。次いで、反応混合物を８５℃に加熱し、２１ｇのＮ−ビニルピロリド
ン（窒素パージ）を添加した、８５℃で４時間かけて、４つの同量のＴＲＩＧＡ
ＮＯＸ２１開始剤（合計０．７５ｇ）を添加した。該開始剤の最初の添加から３
０分後、反応混合物は不透明となり始め、封入化の開始が示された。該開始剤の
最終の添加後２時間後に、残留ＶＰのレベルをチェックして、５００ppm より少
なくなっていることを見い出した。反応混合物を５０℃に冷却し、安定剤及び保
存剤を添加して、この中に溶解させた。次いで、５．６７ｇの１０％の水酸化ナ
トリウム溶液を添加した。１５分間攪拌して５２．５ｇのＳＡＢＩＬＥＺＥ（登
録商標）ＸＬ−８０Ｗ* を添加して反応混合物を増粘させ、１時間後、該混合物
は安定なままであり、生成物回収コンテナー（Product recovery container) に
トランスファーした。２０％生成物の見かけ粘度（bulk viscosity) は３８，８
００cps でカプセルサイズは２００ミクロン以下であった。 ─────────────────────────── ＊ＳＴＡＢＩＬＥＺＥ（登録商標）ＱＭのストック（stock)溶液.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＵ ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ， ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，Ｍ Ｄ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AB051 AC072 AC102 AC122 AC182 AC212 AC242 AC302 AC342 AC352 AC402 AC422 AC472 AC482 AC532 AC542 AC852 AC902 AD041 AD042 AD071 AD072 AD151 AD352 AD622 AD662 CC03 CC19 CC31 CC33 DD14 DD23 DD27 DD39 EE07 EE16 EE17 FF01

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 水溶性ビニルラクタムポリマーにより封入された水不溶性パーフ
    ルオロエーテルポリマー微液滴の水性サスペンジョンを含有する安定組成物。
  2. 【請求項２】 サスペンジョンは約５〜約５０重量％の固形分を含有することを
    特徴とする請求項１の組成物。
  3. 【請求項３】 サスペンジョンは約１０〜約３０重量％の固形分を含有すること
    を特徴とする請求項２の組成物。
  4. 【請求項４】 水性サスペンジョンは約８，０００〜約１００，０００cps の見
    かけ粘度を有することを特徴とする請求項１の組成物。
  5. 【請求項５】 水性サスペンジョンは約１０，０００〜約７０，０００cps の見
    かけ粘度を有することを特徴とする請求項４の組成物。
  6. 【請求項６】 水溶性ポリマーに対するパーフルオロエーテルポリマーの比は、
    約５０／５０〜約９５／５の範囲であることを特徴とする請求項１の組成物。
  7. 【請求項７】 組成物全体を基礎にして、約０．２〜約２重量％の量の濃厚剤を
    更に含むことを特徴とする請求項１の組成物。
  8. 【請求項８】 前記水不溶性パーフルオロエーテルポリマーは、パーフルオリネ
    ート化イソプロピルアルキルエーテルポリマーであることを特徴とする請求項１
    の組成物。
  9. 【請求項９】 前記水不溶性パーフルオリネート化ポリマーは、イソプロピルユ
    ニットを含有するパーフルオロエーテルポリマー及びシリコーンオイルポリマー
    の混合物として存在することを特徴とする請求項１の組成物。
  10. 【請求項１０】 前記水溶解性ラクタムポリマーは、少なくとも６０重量％のＮ
    −ビニルピロリドン又はＮ−ビニルカプロラクタムを含有するポリマーであるこ
    とを特徴とする請求項１の組成物。
  11. 【請求項１１】 前記パーフルオロエーテルポリマーは 【化１】 （式中、ｎは４〜１５の数平均値を有する）であることを特徴とする請求項１の
    組成物。
  12. 【請求項１２】 前記パーフルオロエーテルポリマーは、 【化２】 （ｖ＋ｗの合計は４〜２０の数平均値を有する）であることを特徴とする請求項
    １の組成物。
  13. 【請求項１３】 請求項１の組成物を有効柔軟化量含有するパーソナルケア配合
    剤。
  14. 【請求項１４】 ヘアまたはスキンケア配合剤である請求項１４の配合剤。
  15. 【請求項１５】 水不溶性パーフルオロエーテルはパーフルオリネート化イソプ
    ロピルエーテルである請求項１４の配合剤。
  16. 【請求項１６】 組成物全体を基礎にして、約２〜約１５重量％の請求項１の組
    成物を含有するパーソナルケア、医薬又は農芸化学配合剤。
  17. 【請求項１７】 請求項１の組成物を、スキン又は細胞組織コンディショニング
    及びモイスチャライジング有効量含有する局所医薬配合剤。
  18. 【請求項１８】 請求項１の組成物を含有する農芸化学スプレー配合剤。
  19. 【請求項１９】 請求項１のポリ（パーフルオロエーテル）封入体を調製するに
    あたり、 （ａ）水にポリ（パーフルオロエーテル）オイル又はオイル混合物を十分に攪拌
    しながら添加して不連続の微細な油滴の微細な分散を形成し、 （ｂ）少なくとも５分間、攪拌しながら、相分離に対して安定である分散物を生
    成し、 （ｃ）前記水溶解性ビニルラクタムポリマー及びフリーラジカル開始剤を（ｂ）
    に添加し、 （ｄ）混合物が不透明となるまで、約５０℃〜約９０℃の間で、約２時間〜約２
    ０時間以内で、得られた混合物を加熱し、 （ｅ）１０００ppm より少ないビニルラクタムモノマーを含有している、得られ
    た水分散性封入体を回収することを特徴とする請求項１のポリ（パーフルオロエ
    ーテル）封入体製造方法。
  20. 【請求項２０】 前記開始剤は油溶解性である請求項１９記載の方法。
  21. 【請求項２１】 前記ポリ（パーフルオロエーテル）オイルはシリコーンオイル
    を含有する請求項１９記載の方法。
  22. 【請求項２２】 前記ポリ（パーフルオロエーテル）オイルは 【化３】 （式中、ｎは４〜１５の数平均値を有する）、又は 【化４】 （式中、ｖ＋ｗの合計は、４〜２０数平均値を有する）であり、及びこれらの混
    合物である請求項１９又は２０記載の方法。
  23. 【請求項２３】 前記ビニルラクタムポリマーは、Ｎ−ビニルピロリドン又はＮ
    −ビニルカプロラクタム及びこれらの混合物である請求項１９記載の方法。
JP2000515556A 1997-10-10 1998-09-10 水分散性パーフルオロエーテルポリマー封入体 Withdrawn JP2001519373A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/948,914 1997-10-10
US08/948,914 US5779944A (en) 1997-10-10 1997-10-10 Water dispersible perfluoroether polymer encapsulates
PCT/US1998/018805 WO1999018918A1 (en) 1997-10-10 1998-09-10 Water dispersible perfluoroether polymer encapsulates

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2001519373A true JP2001519373A (ja) 2001-10-23

Family

ID=25488381

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000515556A Withdrawn JP2001519373A (ja) 1997-10-10 1998-09-10 水分散性パーフルオロエーテルポリマー封入体

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5779944A (ja)
EP (1) EP1021155B1 (ja)
JP (1) JP2001519373A (ja)
AT (1) ATE273684T1 (ja)
AU (1) AU9311498A (ja)
DE (1) DE69825769T2 (ja)
WO (1) WO1999018918A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102197118B (zh) * 2008-10-24 2014-07-23 索尔维索莱克西斯公司 形成润滑膜的方法
WO2017192407A1 (en) 2016-05-02 2017-11-09 Roman Bielski Microcapsules for controlled delivery of an active pharmaceutical ingredient

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL239541A (ja) * 1958-06-04
US2969331A (en) * 1958-06-04 1961-01-24 Ncr Co Process of making dual-walled oil containing capsules
US3242218A (en) * 1961-03-29 1966-03-22 Du Pont Process for preparing fluorocarbon polyethers
US3715378A (en) * 1967-02-09 1973-02-06 Montedison Spa Fluorinated peroxy polyether copolymers and method for preparing them from tetrafluoroethylene
US3665041A (en) * 1967-04-04 1972-05-23 Montedison Spa Perfluorinated polyethers and process for their preparation
US4155741A (en) * 1974-05-01 1979-05-22 Stauffer Chemical Company Stable suspension system for microencapsulated flowable formulations, and method of preparing stable suspension of microcapsules
US4523039A (en) * 1980-04-11 1985-06-11 The University Of Texas Method for forming perfluorocarbon ethers
IT1183530B (it) * 1985-03-29 1987-10-22 Monteluos S P A Composizioni per cosmesi comprendente perfluoropolieteri
US4741872A (en) * 1986-05-16 1988-05-03 The University Of Kentucky Research Foundation Preparation of biodegradable microspheres useful as carriers for macromolecules
DE3784592T2 (de) * 1986-08-07 1993-09-23 Minnesota Mining & Mfg Stabile, biologisch-aktive, fluorchemische emulsionen.
IT1229483B (it) * 1988-08-26 1991-09-03 Ausimont Spa Saponette syndet con proprieta' migliorate.
IT1227206B (it) * 1988-09-23 1991-03-27 Ausimont Spa Procedimento per la preparazione di emulsioni detergenti per cosmesie prodotti cosmetici ottenuti.
US5073296A (en) * 1990-04-17 1991-12-17 Isp Investments Inc. Preparation of discrete microdroplets of an oil in water
FR2664162B1 (fr) * 1990-07-04 1992-10-23 Clarins Composition cosmetique.
US5252325A (en) * 1991-01-08 1993-10-12 Isp Investments Inc. Conditioning hair care compositions
JPH04300811A (ja) * 1991-03-28 1992-10-23 Shiseido Co Ltd 油性化粧料
FR2675398B1 (fr) * 1991-04-19 1994-04-01 Roussel Uclaf Micro-capsules de filtres solaires, leur procede de preparation, les compositions cosmetiques et pharmaceutiques les comprenant et leurs applications.
FR2675377B1 (fr) * 1991-04-22 1995-02-03 Oreal Microspheres poreuses enrobees a l'aide d'une huile perfluoree, d'une huile de silicone fluoree ou d'une gomme de silicone et leur utilisation en cosmetique.
FR2694289B1 (fr) * 1992-07-29 1994-10-14 Oreal Composés amphiphiles soufrés, fluorés et polyglycérolés, composition cosmétique ou pharmaceutique en comportant, procédé de préparation et vésicules formées.
FR2705961B1 (fr) * 1993-06-02 1995-08-04 Oreal Utilisation de composés hydro-fluoro-carbonés dans des compositions cosmétiques et compositions cosmétiques en comportant, composés hydro-fluoro-carbonés du type sulfoxyde ou sulfone.
US5705179A (en) * 1994-02-10 1998-01-06 Vivante Internatinale, Inc. Tissue augmentation with perfluoropolyether compounds
US5607979A (en) * 1995-05-30 1997-03-04 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Topical skin protectants
US5711951A (en) * 1996-03-13 1998-01-27 Isp Investments Inc. Aqueous product comprising discrete, stabilized, microdroplets of an oil and an in situ polymerized vinyl monomer, containing a thickening agent to homogeneously suspend the microdroplets throughout the medium

Also Published As

Publication number Publication date
EP1021155B1 (en) 2004-08-18
ATE273684T1 (de) 2004-09-15
DE69825769D1 (de) 2004-09-23
US5779944A (en) 1998-07-14
EP1021155A1 (en) 2000-07-26
DE69825769T2 (de) 2005-09-01
WO1999018918A1 (en) 1999-04-22
EP1021155A4 (en) 2002-01-16
AU9311498A (en) 1999-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2186835B1 (de) Tensidfreie kosmetische, dermatologische und pharmazeutische Mittel
EP2194096B1 (de) Verwendung von kammförmigen Copolymeren auf Basis von Acryloyldimethyltaurinsäure in kosmetischen, pharmazeutischen und dermatologischen Mitteln
EP1432746B1 (de) Deodorantien und antiperspirantien
US7399478B2 (en) Cosmetic, pharmaceutical and dermatological products
CA2180332C (en) Sprayable compositions containing dispersed powders and methods for using the same
US6630131B2 (en) Composition containing a mixed silicate, a polysaccharide and crosslinked poly(2-acrylamido-2-methyl-propane-sulphonic acid) polymer
JP4200136B2 (ja) アリル基を含むポリエーテルウレタン
JP3947668B2 (ja) 水系溶媒用会合性増粘剤、それを含むゲル状組成物及びエマルション組成物
EP0524973B1 (en) Preparation of discrete microdroplets of an oil in water stabilized by in situ polymerization of a water-soluble vinyl monomer
EP1455739B1 (de) Kosmetisches mittel enthaltend wenigstens ein copolymer mit n-vinyllactameinheiten
WO2001013884A2 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen enthaltend polysiloxanhaltige polymerisate und deren verwendung
JP2007534641A (ja) 頭髪化粧料におけるｎ−ビニルカプロラクタムに基づくポリマーの使用
JP2001519373A (ja) 水分散性パーフルオロエーテルポリマー封入体
US5084208A (en) Preparation of discrete microdroplets of a high viscosity oil in water
WO1997009027A1 (en) Cosmetic composition of an alpha or beta-hydroxy acid and a polyvinylpyrrolidone complexing agent
DE10330396A1 (de) Kosmetisches Mittel enthaltend wenigstens ein wasserlösliches Copolymer mit (Meth)acrylsäureamideinheiten

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20060110